DE2366174C2 - Naphtholactamfarbstoffe - Google Patents
NaphtholactamfarbstoffeInfo
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
- C09B57/06—Naphtholactam dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B23/00—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes
- C09B23/0091—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes having only one heterocyclic ring at one end of the methine chain, e.g. hemicyamines, hemioxonol
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Description
worin
Ri für eine niedere Alkylgruppe mit höchstens 6 C-Atomen, die durch Halogenatome, niedere
Alkoxygruppen, niedere Alkoxycarbonylgruppen oder Nitrilgruppen substituiert sein kann,
und
R> für Wasserstoff, ein Halogenatom, eine niedere
Alkoxygruppe oder die as. Dicyanvinylgruppe stehen.
2. Farbstoffe gemäß Anspruch 1, worin
Ri für Methyl, Äthyl und /J-Cyanäthyl und
Ri für Wasserstoff, Chlor und Brom stehen.
Ri für Methyl, Äthyl und /J-Cyanäthyl und
Ri für Wasserstoff, Chlor und Brom stehen.
3. Farbstoffe gemäß Anspruch 2, worin
Ri für Äthyl und
Rj für H stehen.
Rj für H stehen.
4. Farbstoff gemäß Anspruch 2, worin
Ri für Äthyl und
R; für Brom stehen.
R; für Brom stehen.
Wasserstoff, Chlor oder Brom stehen. Diese Farbstoffe zeichnen sich durch ihre hohe Affinität zu Polyesiermaterialien,
durch besonders gute Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln und hervorragende Lichtechtheit
aus.
Unter den in vorstehend genannten »niedt-ren«
Alkoxy- und Alkoxycarbonylresten sollen solche mit 1 -4 C-Atomen verstanden werden.
Bevorzugte Halogenatome sind im Rahmen dieser Erfindung F, Br und Cl.
Die Farbstoffe der Formel (I) lassen sich in an sich bekannter Weise herstellen durch Kondensation von
Verbindungen der Formel (I) mit Malonsäuredinitril
worin
Gegenstand der F.rfindung sind neue Farbstoffe der
allgemeinen Formel
R1 N C C
CN
CN
für eine niedere Alkylgruppe mit höchstens 6 C-Atomen, die z. B. durch Halogenatome, niedere Alkoxygruppen,
niedere Alkoxycarbonylgruppen oder Nitrilgruppen substituiert sein kann, und
Rj für Wasserstoff, ein Halogenatoirij eine niedere Alkoxygruppe oder die as, Dicyanvinylgruppe stehen.
Rj für Wasserstoff, ein Halogenatoirij eine niedere Alkoxygruppe oder die as, Dicyanvinylgruppe stehen.
Besonders bevorzugt sind diejenigen der Formel (I), in der Ri für Methyl, Äthyl oder jS'Cyanäthyl und R2 für
undR>
R1 NCA
R,
die angegebene Bedeutung haben
für Sauerstoff oder Schwefel steht.
für Sauerstoff oder Schwefel steht.
Verbindungen der Formel (II). in denen A Sauerstoff
bedeutet, werden mit Malonsäuredinitril durch F.rhit/en
in Phosphoroxychlorid auf Temperaturen /wischen 80 und 1 IOC in Gegenwart oder Abwesenheit eines
inerten Verdünnungsmittels kondensiert, wobei zur Unterstützung der kondensierenden Wirkung des
Phosphoroxychlorids andere wasserabspaltende Mittel wie Phosphorpentoxid. Phosphorpentachlorid, Aluminiumihlond.
/inn(IV)chlorid oder /inkchlorid /ugeset/t
werden können.
Geeignete inerte Verdünnungsmittel sind /. B. Chlor
und Dichlorbenzol. Toluol. Xylol und Nitrobcn/ol.
Verbindungen der formel (II). in denen A Schwefel
bedeutet, können mit Malonsäuredinitril durch Ver
schmelzen oder durch f.rhitzen in geeigneten Lösungsmitteln,
wie Alkoholen, (ilykolen. deren Äther, Pyridin, ( hinolin. Dimethylformamid oder Dimethylsulfoxid
kondensiert werden.
Anstelle der Verbindungen der Formel (II) (A = S) können mit Vorteil auch deren Salze bzw. Quartärsalze,
ζ B. mit Salzsäure. Schwefelsäure. F.ssigsäure, Methylschwefelsaure.
Toluolsulfonsäureester. dimethylsulfat oder [odmethan, eingesetzt werden.
Dk Arbeitsweise ist z. B von D ο k u η i c h i η u. a. in
C him Nauka Prom. 3. 126 (1958), Z. obsc. Chim. 29. 2742
(1959); 30. 1989(1960). von I ick en und K e η d a 11 in
Soc. I960, 1537 und in den deutschen Offenlegungsschriften 15 69 692 und 15 69 693 beschrie
ben.
Die neuen Farbstoffe eignen sich besonders für den Einsatz im sogenannten Transferdruckverfahren, welches
allgemein bekannt und z. B. in den französischen Patentschriften 12 23 330 und 13 34 829 beschrieben
Worden ist. Die Farbstoffe werden z. B- in Form
sogenannter Drucktinten, wie sie z, B. in der französl·
sehen Patentschrift 15 73 698 beschrieben sind, oder als Pasten auf sogenannte Hilfsträger (Papier, andere
Zelluloserriatefiaiien wie Baumwolle oder Zellophan,
Metailfolien Und dergleichen, wie sie z. B. aus der französischen Patentschrift 15 75 069 bekannt sind)
aufgebracht.
Für den Transferdruck mit Farbstoffen der Formel (I) geeignete Substrate sind textile Materialien, die
vollständig oder überwiegend aus Polyestern, wie Polyäthylenglykol-terephthalat, Poly-l,4-bis-hydroxymethylcyciohexan-terephthalat
oder Cellulose-triacetat und Cellulose^/2-acetat oder aus Polyamiden oder
Polyacrylnitril bestehen, aber auch nicht-textile Kunststoff-Gegenstände,
wie Folien, Bänder oder Blöcke aus handelsüblichen Polymerisat- oder Polykondensat-Kunststoffen.
Die erhaltenen Drucke zeichnen sich durch sehr gute Echtheiten aus. insbesondere durch sehr hohe Lichtechtheiten,
Reib- und Naßechtheiten sowie durch besonders hohe Farbsättigung.
Auch die auf konventionelle Weise erhaltenen Färbungen weisen im Vergleich zu Färbungen mit den
aus JP-AS 71/19 712 und DE-OS 15 69 692 bekannten nächstvergleichbaren Farbstoffen den überraschenden
Vorteil der besseren l.ichtechtheit auf.
Beispiel 2
75 g des Farbstoffes der Formel
75 g des Farbstoffes der Formel
CN
R— N—C=-C
CN R = CJI5
Beispiel 1 20 g des Farbstoffes der Formel
R N C C
I I
(N
werden mit 0 7,5 g eines Cyclohexanon-Formaldehyd-Harzes,
welches einen Erweichungspunkt über 160'C
besit/t, und mit 10-2,5 g Äthylcellulose N* in einer
Perlmühlc vermählen. Durch Zugabe von Toluol, das i
10% Polywachse enthält, werden 100 Teile Druckfarbe
hergestellt. Mit dieser Druckfarbe wird ein Papier imprägniert. Verpreßt man dieses Papier 15-30
Sekunden bei 1800C mit einem Polyester-Textil. so
erhält man einen sehr farbstarken, gelben Druck von hoher Brillanz und mit sehr guten Echtheitseigcnschaflen.
Verwendet man anstelle dieses Farbstoffes die gleiche Menge des Farbstoffes mit R = Wasserstoff
Methyl ,/J-Cyanäthyl-,/f-Methoxyäthyl-./J-Methoxycarbonylälhyl-,
Meihoxy- oder Äthoxycarbonylmethvl .
/J-Chloräthyl-. nPropyi-, iso-Propyl- oder η-Butyl- (in
^-Stellung mit dem Naphthalinring verbunden), so
erhält man ebenfalls sehr echte und brillante, gelbe
Drucke.
Diese Farbstoffe können folgendermaßen hergestellt werden: I Mol des entsprechenden Naphtholactam-derivates.
z.B. 197g N-Äthyl-naphthoIactam und 66g
Malodinitril werden in 600 ml Chlorbenzol erwärmt. Bei etwa 90°C beginnt man mit dem Zutropfen von 60 ml
frisch destilliertem Phosphoroxychlorid, wobei man die Temperatur bis etwa 105°C ansteigen läßt. Nach
beendetem Zutropfen rührt man 6 Stunden bei 100—IO5°C, läßt erkalten, saugt den ausgeschiedenen
Farbstoff ab und wäscht das noch anhaftende Phosphoroxychlorid mitCyclohexan aus.
Der rohe Farbstoff kann gewünsdhtenfalls aus
Acetonitril oder Dimethylformamid (eventuell unter Zusatz von Alkohol) umkristallisiert werden.
und 50 g eines Kondensationsproduktes aus Naphthalinsulfonsäure und Formaldehyd werden in Anwesenheit
von 100 g Wasser in einer Kugelmühle fein vermählen. Aus der so erhaltenen Dispersion wird durch
Andicken mit 400 g einer lOu/oigen Johannisbrotkernmehläther-Verdickung
und 400 g Wasser eine Druckpaste hergestellt. Mit dieser Paste wird Papier im Tiefdruckverfahren bedruckt. Verpreßt man dieses
>i Papier für 15-60 Sekunden bei 200° mit einem Textil
aus Polyester-, Polyamid- oder Cellulosetriazttatfasern.
so erhält man einen farbstarken, sehr echten stark rotstichig gelben Druck.
R C,Ik Verwendet man anstelle dieses Farbstoffes die
jo gleiche Menge des Farbstoffes mit R = Methyl.
/J-Cyanäthyl, 0-MethoxyäthyI, /J-Äthoxyäthyl, n- und
iso-Propyl oder -Butyl oder die entsprechenden 4-Chlor- oder 4-Methoxy-derivate. so erhält man
ähnliche Drucke.
Die Farbstoffe können folgendermaßen hergestellt
werden: 1 Mol des jeweiligen Naphtholactam-denvates — z. B 276 g N-Äthyl-4 brom-naphlholactam — und
70 g ivi.iiodinitril werden mit 750 g bis JOOO g Phosphoroxychlorid
unter Zusatz von 150 g Phospäorpentoxid
10 Stunden unter Rückflußsieden verrührt Nach dem
Erkalten wird die Mischung durch Eingießen in Liswasser /ersetzt, wobei die Temperatur nicht über
etwa 301C steigen soll. Nach beendeter Hydrolyse des Phosphoroxychlorids wird der ausgeschiedene Farbstoff
abgesaugt und mit Wasser neutral gewaschen.
Es kann durch Umkristallisieren aus Dimethylformamid,
eventuell unter Zusatz von Alkohol, gereinigt werden
Beispiel 3
20 g des Farbstoffes der Formel
20 g des Farbstoffes der Formel
(N
CjH,
C C
CN
CH = C
CN
werden nach den Angaben des Beispiels 1 verwendet. Mail erhält einen sehr echten und goldgelben Druck von
OQ CC
Λ -J A
hoher Farbsättigung. Der Farbstoff ist folgendermaßen erhältlich: eine Mischung von 197 g N-Äthylnaphtholactqm
und 82 g Dimethylformamid wird auf etwa 700C
erwärmt. Bei maximal 800C läßt man 170 g frisch
destilliertes Phosphoroxychlorid langsam zulaufen. Danach wird die Mischung 1 Stunde bei 800C,2 Stunden
bei 90-950C und 2 Stunden bei 105-110°C gehalten.
Nach dem Erkalten wird zunächst mit 2 | Wasser verdünnt und danach mit Wasser auf ein Gesamtvolumen
von 101 eingestellt. Der kristalline Niederschlag
wird nach mehrstündigem Rühren bei Zimmertemperatur abgesaugt und mit Wasser gewaschen.
Man erhält 173 g des Aldehyds der Formel
CH5-N-C =
Eine aus Alkohol umkristallisierte Probe schmolz bei 129° C.
112 g des Rohproduktes werden mit 70 g Malodinitril
in 600 g Phosphoroxychiorid 8 Stunden auf etwa 100° C
erhitzt. Durch Hydrolyse des Phosphoroxychlorids mit
Eiswasser und übliche Isolierung erhält man den Farbstoff, der durch Umkristallisieren aus Dimethylformamid
gereinigt werden kann. In gleicher Weise können die analogen Dicyan*.'v.yl-Farbstoffe aus
N-Methyl-, n-jS-Cyanäthyl-, N-/?-Methoxyäthyl-,
N-n-Propyl-, N-iso-Propyl- und N-n-Butylnaphtholactam
hergestellt und verwendet werden.
Claims (1)
- Patentansprüche:
. Farbstoffe der FormelCNR1-N-C=Cι χ ■CN
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19732366174 DE2366174C2 (de) | 1973-10-04 | 1973-10-04 | Naphtholactamfarbstoffe |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19732366174 DE2366174C2 (de) | 1973-10-04 | 1973-10-04 | Naphtholactamfarbstoffe |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE2366174B1 DE2366174B1 (de) | 1979-03-29 |
DE2366174C2 true DE2366174C2 (de) | 1979-11-22 |
Family
ID=5902632
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19732366174 Expired DE2366174C2 (de) | 1973-10-04 | 1973-10-04 | Naphtholactamfarbstoffe |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE2366174C2 (de) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3148104A1 (de) * | 1981-12-04 | 1983-06-09 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Kationische farbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung zum faerben und massefaerben von textilmaterialien und anderen substraten |
CH670096A5 (de) * | 1986-11-11 | 1989-05-12 | Ciba Geigy Ag |
-
1973
- 1973-10-04 DE DE19732366174 patent/DE2366174C2/de not_active Expired
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE2366174B1 (de) | 1979-03-29 |
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