DE233069C - - Google Patents
Info
- Publication number
- DE233069C DE233069C DENDAT233069D DE233069DA DE233069C DE 233069 C DE233069 C DE 233069C DE NDAT233069 D DENDAT233069 D DE NDAT233069D DE 233069D A DE233069D A DE 233069DA DE 233069 C DE233069 C DE 233069C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- parts
- hordenine
- alcohol
- vacuo
- oxyphenylethylamine
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 7
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims description 5
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Natural products OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 230000000875 corresponding Effects 0.000 claims description 3
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 claims description 2
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000001350 alkyl halides Chemical class 0.000 claims 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims 1
- KUBCEEMXQZUPDQ-UHFFFAOYSA-N Hordenine Chemical compound CN(C)CCC1=CC=C(O)C=C1 KUBCEEMXQZUPDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 229940071490 hordenine Drugs 0.000 description 9
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- -1 halogen salt Chemical class 0.000 description 6
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 6
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 5
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002585 base Substances 0.000 description 4
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 4
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 4
- 150000003839 salts Chemical group 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M Potassium iodide Chemical compound [K+].[I-] NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- FVAUCKIRQBBSSJ-UHFFFAOYSA-M Sodium iodide Chemical compound [Na+].[I-] FVAUCKIRQBBSSJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 description 2
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N methylene dichloride Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 230000001264 neutralization Effects 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M potassium chloride Chemical compound [Cl-].[K+] WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- UAJRSHJHFRVGMG-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-4-methoxybenzene Chemical compound COC1=CC=C(C=C)C=C1 UAJRSHJHFRVGMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PBWUNLYMHNSAPQ-UHFFFAOYSA-N 2-(3-ethoxyphenyl)ethanamine Chemical compound CCOC1=CC=CC(CCN)=C1 PBWUNLYMHNSAPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KFVMOFBHDKEXOT-UHFFFAOYSA-N 2-(3-ethoxyphenyl)propanamide Chemical compound CCOC1=CC=CC(C(C)C(N)=O)=C1 KFVMOFBHDKEXOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GDBUZIKSJGRBJP-UHFFFAOYSA-N 4-acetoxy benzoic acid Chemical compound CC(=O)OC1=CC=C(C(O)=O)C=C1 GDBUZIKSJGRBJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N Carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010008631 Cholera Diseases 0.000 description 1
- 206010012735 Diarrhoea Diseases 0.000 description 1
- 208000001848 Dysentery Diseases 0.000 description 1
- HVTICUPFWKNHNG-UHFFFAOYSA-N Ethyl iodide Chemical compound CCI HVTICUPFWKNHNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 1
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 1
- ICIWUVCWSCSTAQ-UHFFFAOYSA-N Iodic acid Chemical compound OI(=O)=O ICIWUVCWSCSTAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N Methyl iodide Chemical compound IC INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZEYHEAKUIGZSGI-UHFFFAOYSA-N P-Anisic acid Chemical group COC1=CC=C(C(O)=O)C=C1 ZEYHEAKUIGZSGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940083599 Sodium Iodide Drugs 0.000 description 1
- SUKJFIGYRHOWBL-UHFFFAOYSA-N Sodium hypochlorite Chemical compound [Na+].Cl[O-] SUKJFIGYRHOWBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005708 Sodium hypochlorite Substances 0.000 description 1
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N Trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic Effects 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 150000003797 alkaloid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229930013930 alkaloids Natural products 0.000 description 1
- 239000002168 alkylating agent Substances 0.000 description 1
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 244000052616 bacterial pathogens Species 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 230000004059 degradation Effects 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 201000008286 diarrhea Diseases 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 229940079593 drugs Drugs 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 229910000043 hydrogen iodide Inorganic materials 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-M iodide Chemical compound [I-] XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KPJPHPFMCOKUMW-UHFFFAOYSA-N iodomethane Chemical group I[CH2] KPJPHPFMCOKUMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003000 nontoxic Effects 0.000 description 1
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N oxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 239000001103 potassium chloride Substances 0.000 description 1
- 235000011164 potassium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 235000011118 potassium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000009518 sodium iodide Nutrition 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N33/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
- A01N33/02—Amines; Quaternary ammonium compounds
- A01N33/08—Amines; Quaternary ammonium compounds containing oxygen or sulfur
- A01N33/10—Amines; Quaternary ammonium compounds containing oxygen or sulfur having at least one oxygen or sulfur atom directly attached to an aromatic ring system
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
KAISFR
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
- ΛΓί 233069 KLASSE
12 #. GRUPPE
Patentiert im Deutschen Reiche vom 9. Januar 1910 ab.
Vor einigen Jahren haben Xeger (Chem. Centralbl. 1906, I, S. 565; 1906, II, S. 889;
1907, I, S. 483, S. 1054, S. 1434) und unabhängig
von ihm Gaebel (Chem. Centralbl. 1907,
I, S. 52) ein neues Alkaloid aus den trocknen Malzkeimen der Gerste abgeschieden, dem sie
auf Grund seines chemischen Verhaltens die Konstitution eines p-Oxyphenyläthyldimethylamms
— C H9 · C H9
OiT-
zusprachen. Diese Konstitution ist bis jetzt keineswegs als sichergestellt zu betrachten, da
sich alle bekannten chemischen Umwandlungen des Hordenins (Hofmannscher Abbau des Methylhordeninmethylhydroxyds
zu Trimethylamin und p-Vinylanisol, Oxydation des Methyl-
bzw. Acethylhordenins zu p-Methoxy- bzw. p-Acetoxybenzoesäure) ebensogut mit der
Formel
OH-
CH,
,-CH-Ni
in Einklang bringen lassen. Erst durch die vorliegende Synthese des Hordenins, die sich
also keineswegs voraussehen ließ, ist der Beweis für die Richtigkeit der Annahme von
Leger und Gaebel geliefert worden.
Da das Hordenin ein verhältnismäßig ungiftiger Körper ist (vgl. Camus, Chem. Centralbl.
1906, I, S. 566, S. 693, S. 863) und infolge seiner besonderen Wirkung gegenüber
Cholera, Ruhr und Diarrhöe ein wertvolles Arzneimittel darstellt, so kommt der synthetischen
Darstellung des Hordenins erhebliche technische Bedeutung zu.
Versucht man, das Hordenin durch unmittelbare Alkylierung des p-Oxyphenyläthylamins
darzustellen, so wird neben kleineren Mengen mono- und dimethylierter Produkte vorzugsweise das Halogensalz der quaternären
Ammoniumbase erhalten. Dementsprechend ist auch im Journal of the ehem. soc. Bd. 95
[1909], S. 1127, S. 2193/94, S. 2197 nur die Darstellung
des Hordeninjodmethylates aus dem primären Amin, jedoch nicht die der Base
selbst erwähnt.
Es wurde nun gefunden, daß man die quaternären Halogensalze des Hordenins leicht in
dieses überführen kann, wenn man sie der Destillation im Vakuum unterwirft. Diese Reaktion
geht leicht und fast quantitativ vonstatten. Dieses Verhalten war nach den bisherigen Beobachtungen
über die Spaltung quaternärer Ammoniumsalze nicht vorauszusehen. Schon Lossen
(Ann. d. Ch. 181, S. 382) stellte fest, daß aus gemischt substituierten Verbindungen, die Methyl
enthalten, nicht immer Methylhalogen abgespalten wird. Claus (Ber. 17 [1884], S. 1324
und 19 [1886], S. 2785) stellte sogar das Gesetz auf, daß gerade das kohlenstoffreichste
Radikal sich abtrennt. So erhielt auch W e d e kind (Ber. 35 [1902], S. 766) aus Benzylmethylallylphenylammöniumjodid
bei der Destillation Benzyljodid.
In ähnlicher Weise wie Methyl lassen sich auch andere Radikale (wie Benzyl usw.) in die
Aminogruppe des p-Oxyphenyläthylamins oder
seiner Stellungsisomeren, z. B. des isomeren
Ό- oder m - Oxyphenyläthylamins, einführen.
Statt der Oxyphenyläthylamine können ihre im Kern oder in der Seitenkette homologen
Derivate der gleichen Reaktion unterworfen werden. In einigen Fällen ist es auch vorteilhaft,
statt der freien Phenole deren Äther zu alkylieren, z.B. wenn man nach Zugabe von 3 Molekülen eines gasförmigen Alkylierungsmittels,
wie Chlormethyl, und der entsprechenden Menge Alkali in einem Arbeitsgang im Druckkessel zu Ende alkylieren will.
Bei dieser Arbeitsweise würde man bei Verwendung der freien Oxyphenyläthylamine ein
Gemenge von am Sauerstoff und Stickstoff alkylierten Derivaten erhalten. Hierbei kann
man die durch Destillation der quaternären Salze im Vakuum erhaltenen Äther dann
wiederum durch Kochen mit Mineralsäuren zu den Phenolen verseifen.
13,7 Teile p-Oxyphenyläthylamin werden in
100 Teilen Alkohol gelöst, mit 14,2 Teilen Jodmethyl bis zur neutralen Reaktion gekocht.
Dann fügt man 2,3 Teile Natrium in Alkohol gelöst und nochmals 14,2 Teile Jodmethyl hinzu,
kocht abermals bis zur Neutralität und wiederholt dieses noch ein drittes Mal. Beim Einengen
der alkoholischen Lösung kristallisiert das schwerlösliche Hordeninjodmethylat (Schmelzpunkt 2300) aus, das durch Umkristallisieren
aus heißem Wasser von den letzten Spuren Jodnatrium befreit werden kann. Es kann sowohl als solches unmittelbar der
Destillation unterworfen oder aber auch durch Behandlung mit Chlorsilber oder Chlorblei in
das Chlormethylat übergeführt und alsdann im Vakuum destilliert werden. Das vollkommen
farblose Destillat wird mit Hilfe von Äther von etwas zurückgebildetem Chlormethylat
befreit und in das schön kristallisierte Hordeninchlorhydrat (Schmelzpunkt 1750) übergeführt.
Dieses erweist sich mit dem in der Literatur beschriebenen Hordeninchlorhydrat identisch. Die aus dem Salze abgeschiedene
Base schmilzt bei 118°. Das oben erwähnte
Chlormethylat des Hordenins ist leicht in Wasser, mäßig in heißem, schwer in kaltem
Alkohol löslich und- unlöslich in Äther. Es
5.0 schmilzt bei 2850 unter Zersetzung.
Statt der quaternären Salze des p-Oxyphenyläthylamins
in dem obigen Beispiel können die quaternären Salze des o-Oxyphenyläthylamins,
z.B. das o- Oxyphenyläthyltrimethylammoniumjodid (Ber. 38 [1905], S. 2076),
der gleichen Reaktion unterworfen werden.
201,5 Teile salzsaures m-Äthoxyphenyläthylamin
(Schmelzpunkt 160 bis 1650, dargestellt z. B. durch Einwirkung von Natriumhypochloritlösung
auf m-Äthoxyphenylpropionsäureamid), 168 Teile Ätzkali, 1000 Teile Alkohol
und 160 Teile Chlormethyl werden im Druckkessel unter Rühren einige Stunden bis zum
Verschwinden der alkalischen Reaktion auf ioo° erhitzt. Alsdann nitriert man vom Chlorkalium
ab, dampft zur Trockne, extrahiert das m-Ätoxyphenyläthyltrimethylammoniumchlorid
mit Alkohol und kristallisiert es' aus Aceton um. Dieser Körper schmilzt bei 130 °,
ist in Wasser und Alkohol leicht, in Aceton schwerer löslich und in Äther unlöslich. In
wäßriger Lösung liefert er mit Jodkalium das entsprechende Jodmethylat in Form glänzender
weißer Nadeln vom Schmelzpunkt 185 bis 1900. Durch zweimalige Destillation im
Vakuum wird das Chlormethylat nahezu quantitativ gespalten in Chlormethyl und m-Äthoxyphenyläthyldimethylamin,
eine farblose Flüssigkeit vom Siedepunkt 130 bis 1330 bei
15 mm Druck. 20 Teile m-Ätoxyphenyläthyldimethylamin
werden mit 100 Teilen durch vorheriges Kochen mit Phosphor entfärbter,
konstant siedender Jodwasserstoffsäure im Kohlensäurestrom V2 Stunde am Rückflußkühler gekocht. Alsdann wird Jodäthyl und
Jodwasserstoff im Vakuum abdestilliert und aus dem hinterbliebenen jodwasserstoffsauren
m-Oxyphenyläthyldimethylamin in bekannter
Weise die Base abgeschieden. Diese ist schwer löslich in Wasser, etwas leichter in Alkohol,
leicht löslich in Chloroform und schmilzt bei
Claims (1)
- Patent-Anspruch :Verfahren zur Darstellung von Oxyphenyläthyldialkylaminen, darin bestehend, daß man die durch Einwirkung von Alkylhalogeniden auf Oxyphenyläthylamine oder deren o-Äther erhältlichen quaternären Ammoniumsalze der Destillation im Vakuum unterwirft und dann gegebenenfalls die Äther durch Kochen mit Mineralsäuren zu den entsprechenden freien Phenolen verseift.
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE233069C true DE233069C (de) |
Family
ID=493038
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DENDAT233069D Active DE233069C (de) |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE233069C (de) |
-
0
- DE DENDAT233069D patent/DE233069C/de active Active
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE849109C (de) | Verfahren zur Herstellung aliphatischer Azoverbindungen | |
DE3688575T2 (de) | Gemilderte Reduktionsreaktion zur Herstellung von Arylhydroxylaminen. | |
DE2228423B2 (de) | 3,4-Dihydro-t,23-oxathiazin-4-one und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
EP0099981B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Glyoxylsäure und Glyoxylsäurederivaten | |
DE233069C (de) | ||
DE2365302B2 (de) | Verfahren zur herstellung von 2- amino-nicotino-nitrilen | |
DE1934809A1 (de) | Neue Hydrazon-N-dithiocarbonsaeureester und Verfahren zur Herstellung derselben | |
EP0305648A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 4,4'-Dinitrostilben-2,2'-disulfonsäure | |
DE2108237A1 (de) | Pyridoxin alpha ketoglutarat und dessen Derivate sowie Verfahren zum Herstellen dieser Verbindungen | |
DE1570013B1 (de) | 1,4-Bis-(phenoxyacetyl)-piperazinderivate und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
DE2413189C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Benzohydrochinonen | |
DE233519C (de) | ||
DE915085C (de) | Verfahren zur Herstellung langkettiger Carbonsaeuren | |
AT30315B (de) | Verfahren zur Darstellung von Diaminoalkylestern. | |
DE247906C (de) | ||
DE244321C (de) | ||
DE2350395C3 (de) | N-(m-Trifluormethylthiophenyl)-piperazin, deren Salze, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Zwischenverbindung zur Herstellung von Piperazin-Derivaten | |
DE702894C (de) | Verfahren zur Herstellung von Oxyketonen | |
DE2331969C3 (de) | beta-(3,4,5-Trimethoxyphenyl)-propionltril und Verfahren zu seiner Herstellung | |
DE939506C (de) | Verfahren zur Herstellung von stickstoffsubstituierten Derivaten des ªÏ-Phenyl-tert.-butylamins | |
DE897406C (de) | Verfahren zur Herstellung von Pyrazolonverbindungen | |
DE171789C (de) | ||
DE1443276A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von p-Aminophenylaethern | |
DE2714255A1 (de) | Verfahren zur herstellung von m-aminophenolen und deren verwendung | |
DE87812C (de) |