DE2307377A1 - Verfahren zur herstellung von tertiaeren perfluoralkansulfonamiden - Google Patents
Verfahren zur herstellung von tertiaeren perfluoralkansulfonamidenInfo
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Description
Badische Anilin- & ßod&-Fal>rik AG 2307377
Unser Zeichen: O.Z. 29 705 BR/AR
6700 Ludwigshafen, 14. Febr. I975
Verfahren zur Herstellung von tertiären Perfluoralkansulfon-
amiden
Die Erfindung betrifft ein verbessertes Verfahren zur Herstellung von Hydroxyalkylperfluoralkansulfonamiden der allgemeinen
Formel I
ROH
worin Rp einen geradkettigen oder verzweigten Perfluoralkylrest
mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, R einen gegebenenfalls indifferent substituierten Alkyl-, Alkenyl-, ÄraIky1-, Cycloalkyl-
oder Arylrest mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen und R' einen Äthylen- oder 1,2-Propylenrest darstellen.
Einige der erfindungsgemäß herstellbaren Produkte sind bereits
in der Literatur beschrieben worden, vergleiche z.B. US-Patentschrift 2 803 656. Ihre Herstellung erfolgt dort durch Umsetzung
von Alkalisalzen der Perfluoralkansulfonamide mit einem Halogenhydrin
nach der allgemeinen Reaktionsgleichung:
R151SO0-N-Me + XR1OH =>
R131SO0-N-R'-OH + MeX
Σ C. j JJ C. j
R R
Gegenüber dem nachstehend beschriebenen erfindungsgemäßen
Verfahren hat diese Methode einige schwerwiegende Nachteile:
Einmal handelt es sich um ein (relativ umständliches) Zweistufenverfahren,
da das Ausgangsprodukt zunächst in alkoholischer
Lösung mit einem Alkalialkoxid in das entsprechende Salz übergeführt werden muß, und nach Abdestillieren des Lösungsmittels wird
dann die eigentliche Reaktion mit dem Chlor- oder Bromalkanol durchgeführt. Zum anderen handelt es sich um ein heterogenes
Reaktionssystem, es sind also lange Reaktionszeiten notwendig. Hierbei treten jedoch schon erhebliche Zersetzungsreaktion auf,
742/72 - 409834/1066 _g_
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so daß eine umständliche Reinigung notwendig wird und die Ausbeuten
vermindert werden.. Außerdem führt die Bildung von Salzen wie Natriumchlorid zu Korrosionserscheinungen.
Eine naheliegende weitere Umsetzung zur Herstellung von Perfluoralkyl-sulfonamidoalkanolen,
die Reaktion von Perfluor-' alkyl-sulfonylfluorid mit z.B. N-Alkyläthanolamin, ist nicht
durchführbar, da nicht nur die NH-, sondern auch die OH-G-ruppe
mit dem SuIfonylhalogenid reagiert und der gebildete Ester
wegen seiner stark alkylierenden Eigenschaften eine Reihe von Folgereaktionen eingeht. Auch eine Blockierung der OH-Funktion,
z.B. durch Silylierung, führt nicht zum Ziel, da die Trimethylsilylgruppe
sehr rasch eine Austauschreaktion mit dem Sulfonylchlorid unter Bildung von Trimethylfluorsilan eingeht und höher
alkylierte Stickstoffverbindungen entstehen, vgl. Ann. 751,
58 (1970).
Ferner ist aus der DOS 2 024 909 ein Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel I bekannt, gemäß dem Verbindungen
der Formel II
Rj1SO2 - NHR II ■ .
mit Alkylencarbonaten oder -sulfiten umgesetzt werden. Das erfordert
zunächst die Herstellung der Carbonate oder Sulfite, z.B. durch Umsetzung von Glykolen mit Phosgen oder !Thionylchlorid
unter Chlorwasserstoffabspaltung. Hinzu kommt imFall der
Umsetzung der Verbindungen II mit Sulfiten, daß das -sich ab-,
spaltende Schwefeldioxid eine spezielle Absorptionsanlage erfordert.
Das Verfahren ist also umständlich und unwirtschaftlich.
. -
Für die Umsetzung von Verbindungen der Formel II mit aliphatischen
Epoxiden versagen die üblichen Katalysatoren, wie Alkalihydroxid, Alkoho la t, oder auch Lewis-Säuren, wie BF^-Ätherat,
SnCl., ZnCl2t SbCIc weitgehend. Die Ausbeuten an N-Hydroxyalkylverbindungen
sind sehr gering.
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- 3 - O.Z. 29 705
Der vorliegenden Erfindung lag daher die Aufgabe zugrunde, ein
einfaches und wirtschaftliches Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel I zu entwickeln.
Es wurde nun gefunden, daß diese Aufgabe gelöst wird durch ein Verfahren zur Herstellung von tertiären Perfluoralkansulfonamiden
der allgemeinen Formel
RpSO2 - N^
■ R1OH
in der R^, einen verzweigten oder geradkettigen PerfluoraIkylrest
mit 4 bis 12 Kohlenstoffatomen, R einen gegebenenfalls indifferent substituierten Alkyl-, Alkenyl-, ÄraIky1-, Cycloalkyl-
oder Arylrest mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen und R1 einen Äthylen-
oder 1,2-Propylenrest darstellen, wobei man Sulfonamide
der allgemeinen Formel Rj1SO2-KHR mit den oben angegebenen Bedeutungen
für Rj, und R in Gegenwart von 0,1 bis 5 Gew.-%, bezogen
auf das Sulfonamid, eines tertiären Amins in einem polaren, aprotischen Lösungsmittel mit einem Siedepunkt über
600C mit etwa äquimolaren Mengen Äthylenoxid oder Propylenoxid
bei 50 bis 1200C umsetzt.
Die als Ausgangsprodukte einerseits benötigten perfluorierten
Sulfonamide sind durch Umsetzung von primären Aminen mit den durch elektrochemische Fluorierung relativ gut zugänglichen Perfluoralkyl-sulfonylfluoriden
- etwa CF3SO2F, C4FgSO2F, C6F13SO2F,
CgF17SO2F - leicht herstellbar.
Die andererseits als Ausgangsprodukte benötigten Epoxide des Äthylens und Propylene sind leicht zugängliche und wohlfeile
großtechnische Produkte.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Perfluoralkylsulfonamide
besitzen die allgemeine Formel II, in der Rj1 und R die bereits
beschriebene Bedeutung haben. Geeignet sind z.B. Sulfonamide, in denen Rj1 CF3, C3F5, C4F9, 0O1^' C8F17 ^*11* R CH2-CH=CH2,
Cyclohexyl, CHgCgH^ oder vorzugsweise aliphatische Reste wie
CH3, C2H5, C3H7, C8H17, CH2CH2OCH3 bedeutet.
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Beispiele für die erfindungsgemäß zu verwendenden Perfluoralkyl sulfonamide
sind: CP3SO2NH-GH3; GP3SO2NH-C3H7; C4P9SO2NH-C4H9;
C4P9SO2NH-CH2-CH=CH2; C4P9SO2NH-C6H11; C4H9SO2NH-CH2CH2OCH3;
C4H9SO2-NH-GH2C6H5; C4P9SO2NH-C12H25.; C8P17SO2NH-C2H5; C6P13SO2-NH-C2H5;
C2P5SO2NH-C18H37.
Die erfindungsgemäßen Produkte stellen wertvolle, grenzflächenaktive
Verbindungen dar, insbesondere solche mit längeren Perfluoralkylketten.
Sie können außerdem Verwendung finden zur Herstellung von wasser- und ölabweisenden Imprägniermitteln für
!Textil, leder und Papier sowie als Zwischenprodukte bei Arbeiten
auf dem Acryl- und dem Urethangebiet.
Als Katalysatoren sind tertiäre aliphatische und aromatische Amine.oder entsprechende Aminoxide geeignet, beispielsweise
Trimethylamin, Triäthylamin, Tripropylamin, Tri-n-butylamin,
DimethylcLodecylamin, 1 ,S-Diaza-bicyclooctan, Pyridin, Chinolin
sowie N-Oxide dieser Verbindungen. Sie werden in Mengen von 0,1 bis 5, vorzugsweise 0,3 bis 3 Gew.-$, bezogen auf das SuIfonamid,
eingesetzt.
Als Lösungsmittel sind polare und gegenüber den Ausgangsstoffen
und dem Katalysator inerte, also aprotische (keinen aciden Wasserstoff enthaltende) und nicht oxidierend wirkende Flüssigkeiten
mit Siedepunkten bei Normaldruck von über 600C, vorzugsweise
über 900C geeignet. Sie enthalten polare Gruppen wie
Äther-, Keton-, Dialkylamid-, Nitril- oder Estergruppen. Beispiele für geeignete Lösungsmittel sind Di-n-prοpylather,
Di-n-butyläther, Diäthylketon, Acetessigester, N-Methylpyrrolidon,
insbesondere Dimethylformamid' und Acetonitril.
Die Lösungsmittelmenge kann in weiten Grenzen variieren. In der Regel wählt man sie zwischen 10 und 50 $, bezogen auf das
Gewicht der Ausgangsverbindung II. Höhere Lösungsmittelmengen schaden nicht, bringen aber auch keine Vorteile. Geringere
Lösungsmittelmengen führen zu hochviskosen, schlecht rührbaren, inhomogenen Massen.
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Die Umsetzung erfolgt beispielsweise in stählernen Rührautoklaven unter einem Überdruck von 3 bis 9, vorzugsweise 5 bis 8 bar
in 2 bis 6, vorzugsweise 3 bis 5 Stunden bei 60 bis 120, vorzugsweise 70 bis 9O0C. Es empfiehlt sich - insbesondere bei
größeren Ansätzen - während der Umsetzung zu rühren oder zu schütteln.
Die Ausgangsstoffe (Sulfonamid der Pormel II und Äthylen- oder
Propylenoxid) werden in etwa äquimolaren Mengen miteinander umgesetzt.
Ein kleiner Überschuß (10 bis 20 Molprozent) an Epoxid ist zweckmäßig.
Man kann von vornherein das gesamte Alkylenoxid aufpressen oder - zur Vermeidung eines allzu hohen Druckes zweckmäßiger - zunächst
nur einen Teil zugeben und den Rest nach und nach. Das Ende der Reaktion erkennt man am einfachsten daran, daß kein
Alkylenoxid mehr verbraucht, wird (Druckkonstanz).
Nach dem Abtrennen von Lösungsmittel und Katalysator, vorzugsweise
durch Destillation, erhält man in Ausbeuten von über 80, meist sogar über 90 $ der Theorie wenig verunreinigte Produkte
der Formel I. Sie können anschließend, z.B. destillativ, gereinigt werden.
Die Vorteile des Verfahrens bestehen in der leichten Zugänglichkeit
der Ausgangsprodukte, in der einfachen Durchführung der Umsetzung und der leichten Aufarbeitung sowie darin, daß
praktisch keine Neben- oder Abfallprodukte entstehen, die die Umwelt belasten oder besondere Auffangeinrichtungen erfordern.
Die in den Beispielen genannten Teile sind Gewichtsteile.
527 Teile N-Äthyl-perfluoroctansulfonamid werden zusammen mit
200 Teilen Dioxan und 10,54 Teilen Dimethyldodecylamin in einem Rührautoklaven aus rostfreiem Stahl vorgelegt. Dann werden bei
80 bis 900C 44 Teile Äthylenoxid portionsweise aufgepreßt (Überdruck
7 bis 8 bar, Preßzeit 6 Stunden). Nach beendeter Reaktion
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(Druckabfall, dann Druckkonstanz)' wird das Dioxan im Vakuum (Druck 15 mm) entfernt. Rohausbeute; 578 Teile (mit Katalysator).
Die anschließende Hochvakuumdestillation ergibt 468 Teile (82 $ der Theorie) N-A'thyl-N-hydroxyäthyl-perfluoroctansulfonamid.
V 0,3 bis 0,4 mmH 129 bis ™°G
Pp: 70 bis 740C gef. ber.
Elementaranalyse: C 25,2 25,2
(C12H10P17NO3S) P 56,6 56,56
S 6,0 5,6
N '2,8 - 2,45
NMR-Spektrum: Triplett bei 1,3 mm (ΟΉ,-Gruppe)
Multiplett bei 3,8 ppm (CHg-Gruppen)
UR-Spektrum: Zeigt die normalen starken Absorptionen für
Sulfonamid-NH bei 3290 cm"1 nicht mehr, dafür
-1
bei 3330 cm eine breite starke OH-Bande.
bei 3330 cm eine breite starke OH-Bande.
Daneben bei 1300 bis 1360 cm"1 und 1140 bis
1180 cm die üblichen SO2-N-Banden.
bindung liegt bei 1780C, die der N-Hydroxy-
Gaschromatographie: Die Retentionstemperatur der Ausgangsver-
äthylverbindung bei 2070C. Beispiel 2
Die entsprechende Umsetzung wird mit Propylenoxid unter gleichen
Bedingungen wie bei Beispiel 1 durchgeführt. Der Konstitutionsbeweis erfolgt ebenfalls durch Graschromatographie (gleiche Bereiche),
UR (fast identisch), Elementaranalyse und NMR-Spektrum (gleiche Shiftlage, aber veränderte Intensitätsverhältnisse
durch die zwei CH,-Gruppen (Triplett und Dublett) und Auftreten
einer aufgespaltenen -CH-Absorption.
Ausbeute (nach Destillation) ebenfalls 80 fo (KpQ 1 : 1150C).
Ausbeute (nach Destillation) ebenfalls 80 fo (KpQ 1 : 1150C).
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Claims (1)
- - 7 - O.Z. 29PatentanspruchVerfahren zur Herstellung von tertiären Perfluoralkansulfonamiden der allgemeinen FormelR Rj1SO2 - N^ ,R1OHin der R^ einen verzweigten oder geradkettigen Perfluoralkylrest mit 4 bis 12 Kohlenstoffatomen, R einen gegebenenfalls indifferent substituierten Alkyl-, Alkenyl-, Aralkyl-, Cycloalkyl- oder Arylrest mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen und R' einen Äthylen- oder 1,2-Propylenrest darstellen, dadurch gekennzeichnet, daß man Sulfonamide der allgemeinen FormelRj1SO2 - NHRmit den oben angegebenen Bedeutungen für R^1 und R in Gegenwart von 0,1 bis 5 Gew.-^, bezogen auf das Sulfonamid, eines tertiären Amins in einem polaren, aprotischen Lösungsmittel mit einem Siedepunkt über 600C mit etwa äquimolaren Mengen Äthylenoxid oder Propylenoxid bei 50 bis 1200C umsetzt.Badische Anilin- & Soda-Fabrik AG409834/1066
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EP0125826A2 (de) * | 1983-05-06 | 1984-11-21 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Fluoroaliphatische Sulfonamide, die Oxiran-Gruppen und/oder N-beta-Hydroxy-alkylen-Gruppen enthalten |
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1973
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- 1974-02-12 FR FR7404669A patent/FR2217323A1/fr active Granted
- 1974-02-13 IT IT48288/74A patent/IT1002879B/it active
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