DE2300150A1 - Detergensmittel mit gerueststoff - Google Patents
Detergensmittel mit gerueststoffInfo
- Publication number
- DE2300150A1 DE2300150A1 DE2300150A DE2300150A DE2300150A1 DE 2300150 A1 DE2300150 A1 DE 2300150A1 DE 2300150 A DE2300150 A DE 2300150A DE 2300150 A DE2300150 A DE 2300150A DE 2300150 A1 DE2300150 A1 DE 2300150A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- sodium
- carbon atoms
- detergent
- surfactant
- sulfosuccinate
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
- C11D1/02—Anionic compounds
- C11D1/12—Sulfonic acids or sulfuric acid esters; Salts thereof
- C11D1/123—Sulfonic acids or sulfuric acid esters; Salts thereof derived from carboxylic acids, e.g. sulfosuccinates
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
Description
Die Erfindung betrifft Detergensmittel mit Gerüststoff,
sogenannte aufgebaute Detergensmittel, worin der Gerüststoff ein Succinatsalz folgender Struktur ist:
MO7S-GH-OOQK oder CH2-GOOM oder Gemische daraus.
CHp-COOR MO^S-CH-COOR
Monoalkylsulfosuccinatsalze dar formel:
kO-,S-GH-COOM oder CH0COOM oder deren Gemische
CH2COOR MO3S-GH-COOR
worin R eine geradkettige Alkylgruppe mit von etwa 8 bis etwa 18 Kohlenstoffatomen ist und M eine einwertige
salzbildende Gruppe bedeutet, sind bereits hierfür vorgeschlagen worden und ihre Detergenseigenschaften und ihre
Verwendung in Detergensmitteln wurden schon in der Literatur beschrieben. Die Verwendung dieser Salze von Sulfosuccinsäurehalbestern
mit höheren Alkoholen (z»B, worin R O^ .t
Q^r und G^g ist) in Detergensmitteln hat sich als unbrauchbar
erwiesen, hauptsächlich wegen ihrer schlechten löslich-
309829/1046
keiten in wässrigen Systemen,, Beispielsweise die US-PSn
2 5-67 159* 2 562 154, 2 562 155 und 2 562 156 geben an,
dass die Natrium-, Kalium-, Ammonium-, Äthanolaminsalze und
andere Salze von höheren Monoalkylsulfosuccinaten, worin
die Alkylradikale 12 oder mehr Kohlenstoffatome enthalten,
nur schwach löslich in Wasser sind,und offenbaren fernerhin,
dass, um in wirksamer Weise diese Substanzen in Detergensmitteln zu verwenden,es zunächst notwendig ist, die SuIfosuccinathalbestersalze
durch Einverleibung von Kobalt-, Magne sium- oder Ghromsalzen in das ^etergensmittel löslich zu
machen.
Es wurde nun gefunden, dass eine ausgewählte Gruppe von C. . bis G1O gerad- oder verzweigtkettigen Monoalkylsuccinatsalzen
benutzt werden kannx ohne die Anwendung von löslichmachenden
Metallkationen, um das Reinigungsvermögen von Detergensmitteln auf der Grundlage synthetischer Tenside
zu steigern«
Demgemäss betrifft die Erfindung Detergensmittel, welche,
■ 9 bezogen auf die Zusammenstellung, 5-9O'öTensid und 10-90^
Monoalkylsulfosuccinat der Formel:
MO^S-CH-GOOM oder GH2-GOOM oder Gemische daraus,
GH2-GOOR MO5S-CH-GOOR
gewichtsmässig umfassen, worin R eine gerad- oder verzweigtkettige
Alkylgruppe mit 14-18 Kohlenstoffatomen ist und M ein Alkalimetall-, Ammonium- oder substituiertes Ammoniumkation
bedeutet.
Das Tensid kann ein anionisches, nichtionisches, zwitterionisches
oder ampholytisches oberflächenaktives Syndet sein.
309829/1045
Das erfindungsgemäss brauchbare anionische !Eensid schliesst
sowohl Seife und nicht-seifenartige Detergensverbindungen eino Beispiele geeigneter Reifen sind die Matriuin-, Kalium-,
Ammonium- und Alkylolammoniumsalze höherer Fettsäuren
Besonders "brauchbar sind die Natrium- oder Kaliumsalze
der Gemische von fettsäuren auskokosöl und Talg, z.B.,
Natrium- oder Kaliumtalgseife und -cocosölseife und -tallölseife. Beispiele anionischer organischer Nicht-Seife-Detergensmittel
sind die wasserlöslichen Salze, Alkalisalze von organischen Schwefelsäurereaktionsprodukten, welche in
ihrer Molekularstruktur ein Alkylradikal mit von etwa 8 bis etwa 22 Kohlenstoffatomen und ein Radikal, ausgewählt
aus der Gruppe bestehend aus Sulfonsäure- und Schwefelsäureesterradikalen, besitzen. (Eingeschlossen in den Ausdruck
Alkyl ist der Alkylanteil höherer Acylradikale). Wichtige Beispiele der Syndets, welche einen Teil der erfindungsgemässen
Mittel bilden, sind die Natrium- oder Kaliumalkylsulfate,
insbesondere solche, welche durch Sulfatieren der höheren Alkohole (Cg-O18Kohlenstoffatome)erhalten werden,
welche ihrerseits durch Reduzierung der Glyceride von üOalg
oder Kokosöl gewonnen werden; Natrium- oder Kaliumalkylbenzolsulfonate, worin die Alky!gruppe von etwa 9 bis etwa
20 kohlenstoffatome enthält und worin die Alkylgruppe an den
Benzolring in entweder der 1-Stellung oder in den sekundären Stellungen gebunden ist, wie z.B. beim Natriumliniaren-sekundären
Alkyl(C10_15)benzolsulfonatj Natrium-2-phenyldodeoansulfonat,
Matrium-2-phenyloctadecansulfonat
309829/1046
und Iatrium-3-Phenyldodecansulfonatj Natriumalkylgljrceryläthersulf
onate, ins tie sondere solche Äther von höheren Alkoho-
von len, abgeleitet aus Talg- oder Kokosöl,, und/synthetischenAlko-
abgeleitet aus Mineralölen; Natriumkokosölfettsäuremonoglyceridsulfate
und -sulfonate; Natrium- oder Kaliumsalze von Schwefelsäureestern des Reaktionsproduktes von 1 Hol einer
höheren Fettsäure (z.B« Talg- oder Kokosölalkohole) und etwa
1 bis 6 Mhhhxeh Molen Äthylenoxyd pro Molekül, worin die
Alkylradikale etwa 9 bis etwa 18 Kohlenstoffatome enthalten;
das Reaktionsprodukt von Fettsäuren, verestert mit Isäthionsäure
und neutralisiert mit Natriumhydroxyd, worin beispielsweise die Fettsäuren aus Kokosöl abgeleitet sind; Natriumoder
Kaliumsalze von Fettsäureamiden von MethyItaurin, worin
die Fettsäuren beispielsweise aus Kokosöl abgeleitet sind; Alkansulfonate, z.B. solche, abgeleitet durch Umsetzung
von alpha-Olefinen, enthaltend 8 bis 20 Kohlenstoffatome,
mit Natriumbisulfit, und solche, abgeleitet durch Umsetzung
von Paraffinen mit SOp und GIp, und anschliessändes Hydrolysieren
mit einer Base, um ein willkürliches SuIfonat herzustellen; alpha-Olefinsulfonate, z.B. solche, abgeleitet durch
Umsetzung von alpha-Olefinen mit SO^ undjanschli essendes
Neutralisieren des Reaktionsproduktes; u.dgl.
Die erfindungsgemäss brauchbaren nichtionischen synthetischen
Detergentien sind solche, welche in Wasser nicht ionisieren und die Polyäthylenoxydkondensate von Alky!phenolen mit
einem Gehalt von 6-12 Kohlenstoffatomen in der Alky!gruppe
©inschliessen, die Kondensationsprodukte von Äthylenoxyd mit dem Produkt, welches sieh aus der Umsetzung von Propylenoxyd
3Q9829/1G4S
und Äthylendiamin ergibt, die Kondensat!onsprodukte von will
kürlichen sekundären Alkoholen, abgeleitet aus C-iq-18
η-Paraffinen mit Äthylenoxyd, und die Kondensationsprodukte
von aliphatischen (Οο,-ΐβ) Alkoholen mit Äthylenoxyd, wie
sie eingehender in der US-PS 3 519 570 beschrieben sind.
Die für die Erfindung in Betracht kommenden ampholytischen Syndets können im allgemeinen beschrieben werden als Derivat
von aliphatischen sekundären und tertiären Aminen, worin die aliphatischen Radikale geradkettig oder verzweigtkettig
sein können, und worin einer der aliphatischen Substituenten von etwa 8 bis 18 Kohlenstoffatome enthält und ein weiterer
eine anionische wasserlöslich-machende Gruppe aufweist,, Beispiele von unter diese Definition fallenden Verbindungen
sind liatrium-3-dodecylaminopropionat und Natrium-3-dodecylaminopropansulfonat
und Hatrium-N-2-hydroxydodecyl-N-methyltaurat.
Brauchbare zwitterionische Syndets können im allgemeinen beschrieben werden als Derivate aliphatischer quaternärer
Ammoniumverbindungen, Sulfoniumverbindungen und Phosphoniumverbindungen,
worin das aliphatische Radikal gerad- oder verzweigtkettig sein kann und worin der eine der aliphatische ι
Substituenten von etwa 8 bis 18 Kohlenstoffatome enthält und
ein weiterer eine anionische wasserlöslich-machende Gruppe besitzt. Beispiele von unter diese Definition fallenden
Verbindungen sind 3-(N,N-Dimethyl-N-hexadecylammonio)propan-1-sulfonat,
3-(N,N-Dimethyl-N-hexadecylammon^io)-2-hydroxypropan-1-sulfonat,
3-(Dodecylmethylsulfonium)propansulfonat
und 3-(Cetylmethylphosphonium)äthansulfonat.
309829/10^5
Die durch die obige . Formel erläuterten Alkylsulfosuceinate
werden Torzugsweise hergestellt durch Veresterung von
Maleinsäureanhydrid oder Maleinsäure mit primären oder sekundären Alkoholen, welche 14 oder mehr Kohlenstoff atome '
enthalten, bei etwa 100-13O0O unter Bildung des Mqnoesters
und anschliessender Sulfonierung dieses Esters unter Bildung des Sulfosuccinats. Vorzugsweise wi2«Ldie Sulfonierung bewirkt
durch Erhitzen des Esters mit einer wässrigen Lösung von Uatri
umsulfit oder Natriummetabisulfit oder den entsprechenden Kalium- oder Ammoniumverbindungen. Mittels dieser Arbeitsweise
werden die Alkalimetall- und Ammoniumsalze der Monoalkylsuccinsäureester unmittelbar erhalten.
Die substituierten Ammoniumsalze, z.Be von Morpholin, Mono-,
Di- und Triethanolamin werden vorzugsweise hergestellt, indem zunächst eine alkaholische lösung der Alkalimetall- oder
Ammoniumsulfosuccinate angesäuert wird, wodurch der freie
Sulfosucoinsäuremonoester erhalten wird, dann das ausgefällte anorganische Salz abfiltriert und ±asa das Filtrat, weiche
den SuIfosuccinsäureester enthält, mit der gewünschten Base
umgesetzt wird· ;
Die erfindungsgemässen Mittel können zusätzlich bis zu 85$
eines Detergenshilfsmittels enthalten. Di,ese hierfür benutzte]ι
Hilfsmittel sind Bestandteile, wie sie üblicherweise in Detergensmitteln anwesend sind und schliessen grössere oder
kleinere Mengen solcher wohlbekannten Bestandteile ein wie schmutzsuspendierende Substanzen, Hydrotrope, Korrosionsinhibitoren,
Farbstoffe, Parfüme, Füllet; wie z.B. Natriumsulf at,
Puffer, wie z.B. Natriumsilikate und -carbonate, optische
309829/1045
Aufheller, Perborate, andere "bleichende Stoffe, Bleichaktivatoren,
Enzyme, Schaumverstärker, Sehmundrücker, Germizide,
fungizide, das Anlaufen verhindernde Substanzen, Textilweicnmacher
und in flüssigen Mitteln auch Opakmaeher und organische Lösungsmittel. Obwohl beliebige der üblichen und
wohlbekannten Gerüststoffe (Phosphate und Nicht-Phosphate) in den erfindungsgemässen Mitteln in geringen Mengen (0-10$)
angewendet werden können, beeinflusst ihre Abwesenheit nicht ungünstig ihr Reinigungsvermögen.
In der bevorzugten Ausführungsform v/erden die erfindungsgemässen
Detergensmittel enthalten.
j (a) von 5 bis 30, und vorzugsweise von 15 bis 25$ eines anionischen, nichtionischen, zwitterionischen oder ampholytischen
Tensids;
(b) von 10 bis 90, vorzugsweise von 25 bis 50$ des O^ bis
C^8 MonoaIkyIsulfosuccinats, und wahlweise
(c) von 0 bis 85$ Detergenshilfsmittel.
Die Tabellen 1 und 2 erläutern die ausgezeichneten Reinigungs ergebnisse, welche erhalten werden, wenn beschmutzte Testwäsche
mit einem Detergensmittel gewaschen wird, welches verschiedene Tenside mit verschiedenen Monoalkylsulfosuccinat
salzen als Gerüststoffe enthält, insbesondere solche, welche 14 oder mehr Kohlenstoffatome in der Alkylgruppe besitzen.
Wie diese Zahlen zeigen, werden aussergewöhnliche Reinigungsfähigkeiten erhalten mit Mitteln auf der Grundlage entweder
eines anionischen oder ampholytischen Tensids mit Dinatriummono-x-hexadecylsulfosuccinat.
Diese letztere Verbindung wird
309829/ 1OAS
hergestellt aus x-Hexadecylalkohol, Maleinsäureanhydrid und
NatriumbisulfIt gemässdem oben angegebenen allgemeinen
Verfahren. Dei· x-Hexadecylalkohol (eine Mischung aus sek-Hexadecylalkoholljinit
dem Hydroxyl in der 2,3,4 usw.Stellung) wird erhalten .durch Sulfatierung von O.^-alpha-Olefin mit
konzentrierter Schwefelsäure, ι anschliessende Verdünnung mit
Wasser und Erhitzen unter Rückfluss, bis die Hydrolyse vollendet ist. Die obere Schicht des so erhaltenen x-Hexadeeylalkohols
wird abgetrennt und destilliert vor der Umsetzung mit dem Maleinsäureanhydrid. In ähnlicher Weise beim
Ausgehen von gemischten G-^.-js^ ungeraden oder geraden)
alpha-Olefinen wird das entsprechende MOnO-X-G1 , ,galkylsulfosuccinatderivat
erhalten.
Die in den Tabellen 1 und 2 angeführten Detergensmittelansätze
wurden hergestellt durch Vermischen der aufgeführten Bestandteile und wurden dann auf Wasch- oder Reinigungsver-
mit
mögen im Terg-O-Tometer-Test unter Verwendung von/dem Staubsaugerschmutz
(VGD) beschmutzter Testwäsche aus 65$ Dacron-35$
Baumwolle und unter Anwendung der angegebenen Waschbedingungen geprüft. Das pH der Waschflotten wurde erforderlichenfalls
auf pH 10 durch Zusatz von Natronlauge eingestellt. Die durchschnittlichen Reinigungseinheiten (DU) der Ansätze
ist die Endreflektanz der gewaschenen Wasehe minus der
Anfangsreflektanz der beschmutzten Wäsche (Durchschnitt von zwei Versuchen), wobei die Reflektanz mit einem Gardner
Automatic Colour Difference Meter,Modell XL-10, gemessen
wurde.
309829/1045
!Die folgenden Abkürzungen wurden in den !Tabellen verwendet:
IAS ist ein anionisches Tensid, welches iiatrium-linear-sekundär-alkyl(G10_15)benzolsulfonat
istj G1C-18 AOS ist ein
anionisches Tensid, welches das Natriumsalz des Produktes
ist, welches durch Sulfonieren von C,j-..galpha-Olefinen mit Schwefeltrioxid erhalten wurde? Tergitol 15-S-7 ist ein
nichtionisches Tensid, welches ein Addukt von 7 Molen Äthylenoxyd mit 1 Mol von C11-1^ willkürlichen linearen sekundären Alkoholen, abgeleitet von G11-15 normalen Paraffinen, ist;
C1 4_.|g HAMiD ist ein ampholytisch.es Tensid, welches Natriumü-2-hydroxy-C14_16alkyl-ii-methyltaurat ist; Sulfobetain DGH ist ein zwitterionisches Tensid, welches Cocodimethylsulfopropylbetain ist; Natriumtripgphosphat ist ein Pentanatriumtripolyphosphatj und RU Silikatfeststoffe ist ein wasserlösliches Natriumsilikat mit einem SiO2 : Na2O - Verhältnis von 2,4 : 1.
anionisches Tensid, welches das Natriumsalz des Produktes
ist, welches durch Sulfonieren von C,j-..galpha-Olefinen mit Schwefeltrioxid erhalten wurde? Tergitol 15-S-7 ist ein
nichtionisches Tensid, welches ein Addukt von 7 Molen Äthylenoxyd mit 1 Mol von C11-1^ willkürlichen linearen sekundären Alkoholen, abgeleitet von G11-15 normalen Paraffinen, ist;
C1 4_.|g HAMiD ist ein ampholytisch.es Tensid, welches Natriumü-2-hydroxy-C14_16alkyl-ii-methyltaurat ist; Sulfobetain DGH ist ein zwitterionisches Tensid, welches Cocodimethylsulfopropylbetain ist; Natriumtripgphosphat ist ein Pentanatriumtripolyphosphatj und RU Silikatfeststoffe ist ein wasserlösliches Natriumsilikat mit einem SiO2 : Na2O - Verhältnis von 2,4 : 1.
309829/1045
Tabelle | 1 | Ansatz | L·. | <*) | 4 | - | • | 6 F | |
Bestandteile | 2 | — | E | — | - | ||||
- | JL B C I) | ~1 «WM· |
- | - | - | — | - | - - | |
Dinatriummono-2-octyl- sulfosuccinat |
50 _ _ | — | - | — | — | 50 | 50 | — — | |
Dinatriummono-n-dodäcyl- sulfosuccinat |
50 | - | - | - | — | - | — | ||
Dinatriummono-n-tetra- •cylsulfosuccinat |
- - - - | 50 | 50 | 50 | — | - | — | 50 - | |
Dinatriummono-n-hexad e- decylsulfosuecinat |
— — . — —. | - | — | - | - | — | 10 | 50 | |
Dinatriummono-Xrhexade- cylsulfosuccinat |
- - - ' _, | - | - | 10 | 50 | 10 | 18 | 10 10 | |
Natriumtripolyphosphat | 50 50 | - | 10 | 18 | 10 | 18 | 18 18 | ||
RU Silikatfeststoffe | 10 10 10 10 | 10 | 18 | 18 | 0,1 | ||||
T, A 8 | 18 18 18 18 | 18 | ■Roc!+- | 0, | 0,1 | 0,1 0,1 | |||
Wasser | 2 0,2 | 2 0,2 | 12,2 27,4 24,0 27,8 29,2 29,2 28,3 28,9 24.8 25,2 25,9 26,1 ' £J 45 86 101 101 98 95 97 99 o Waschbedingungen: Ierg-0-Tometer; Dacron/Baumwolle-Wäsche mit Staub- S saugerschmutz verunreinigt; 12O0Fj 180 ppm (2:1 0a++/Mg++)Wasser;pH=1O zu Yergleichszwecken und liegen ausserhalb der Erfindung, |
||||||
i> Ansatzkonzentration | 0,2 0,2 0,2 0,2 | 0, | |||||||
Durchschnittsreinigungs- vermögeneinheiten (DU) ^Wirksamkeit gegenüber der Kontrolle (1/2; 3/4J 5,6,7/8; 9,10,11/12 (Die Ansätze k-1 dienen |
|||||||||
ω σ co οο
ro
2 | G | Tabelle 2 | Ans§ | £t«(tf) | K | 19 | - | Erfindung) | I —ν |
|
Bestandteile | 18 | 18 | 8 J | — | - | I | ||||
— | ri | 2 I | - - | — | mm | - | ||||
LAS | — | — | _ _ | 10 10 | mm | 18 | — | 18 | ||
G15-18 A0S Tergitol 15-S-7 |
- | — | 18 18 | 18 | - | 18 | 50 | |||
C14-16HAMT | 50 | 50 | - - | - - | - | 50 | 50 | 10 | Ca+** C) |
|
SuIfobetain DCH | 10 | 10 | _ — | 50 50 |
50 | 10 | 10 | *\ | ||
Dinatriummono-x-hexade- cylsulfosuccinat Natriumtripolyphosphat |
50 50 |
10 10 | 10 | 19,1 . | CI | |||||
RTJ Silikatfeststoffe | 21,8 | 18 | 10 10 | Tfrn+· | 13,9 | 17,6 | 108 81 121 92 Waschbedingungen; Terg-O-Tometerj Dacron/Baumwolle-Wäsche mit Staubsaugerschmutz verunreinigt? 120 F; 180 ppm (2:1 Mg++)/ Wasserj pH = 10; 0,2$ Ansatzkonzentration. |
|||
Wasser Durchschnittsreinigungs- vermögeneinheiten (DU) |
io relative Wirkaagkeit 119 zur Kontrolle {,Λ gegen über 2; 3 gegenüber 4> 5 gegenüber 6; 7 gegenüber 8 und 9 gegenüber 10) |
17,8 22,0 | 16,8 | ausserhalb der | ||||||
(Ansätze G-L liegen | ,3 15,8 14,6 | |||||||||
Claims (1)
1. Aufgebautes Detergensmittel mit einem Gehalt an Tensid und
Gerüststoff, worin der Gerüststoff ein Monoalkylsulfosuccinat
ist, dadurch gekennzeichnet, dass das SuIfosuccinat die formel
MO5S-OH-OOOM oder OH2OOOM
CH2OOOR MO5S-GH.GQOR
CH2OOOR MO5S-GH.GQOR
hat oder eine Mischung daraus ist, wobei R eine gerad- oder verzweigtkettige Alkylgruppe mit 14-18 Kohlenstoffatomen,
vorzugsweise ein verzweigtkettiges Alkyl mit 16 Kohlenstoffatomen, und M ein Alkalimetall- , Ammonium- oder substituiertes
Ammoniumkation ist.
2» Mittel nach Anspruch 1,dadurch gekennzeichnet, dass das
Tensid in einer Menge von 5-30, vorzugsweise 15-25$ und das
SuIfosuccinat in einer Menge von 10-90, vorzugsweise 25-5O# ,
bezogen auf das Gewicht des gesamten Mittels, zugegen ist.
09829/1045
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US21624372A | 1972-01-07 | 1972-01-07 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE2300150A1 true DE2300150A1 (de) | 1973-07-19 |
Family
ID=22806322
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE2300150A Pending DE2300150A1 (de) | 1972-01-07 | 1973-01-03 | Detergensmittel mit gerueststoff |
Country Status (9)
Country | Link |
---|---|
AT (1) | AT322714B (de) |
CA (1) | CA989698A (de) |
CH (1) | CH572973A5 (de) |
DE (1) | DE2300150A1 (de) |
FR (1) | FR2167779B1 (de) |
GB (1) | GB1412307A (de) |
IT (1) | IT976276B (de) |
NL (1) | NL7300003A (de) |
ZA (1) | ZA7384B (de) |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3206408A (en) * | 1961-04-07 | 1965-09-14 | American Cyanamid Co | Aqueous shampoo composition |
-
1972
- 1972-12-29 IT IT71191/72A patent/IT976276B/it active
-
1973
- 1973-01-02 NL NL7300003A patent/NL7300003A/xx unknown
- 1973-01-02 CA CA160,370A patent/CA989698A/en not_active Expired
- 1973-01-03 DE DE2300150A patent/DE2300150A1/de active Pending
- 1973-01-04 AT AT7973A patent/AT322714B/de not_active IP Right Cessation
- 1973-01-04 ZA ZA730084A patent/ZA7384B/xx unknown
- 1973-01-05 FR FR7300419A patent/FR2167779B1/fr not_active Expired
- 1973-01-05 GB GB71673A patent/GB1412307A/en not_active Expired
- 1973-01-05 CH CH10273A patent/CH572973A5/xx not_active IP Right Cessation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
FR2167779B1 (de) | 1976-11-05 |
IT976276B (it) | 1974-08-20 |
AT322714B (de) | 1975-06-10 |
CA989698A (en) | 1976-05-25 |
FR2167779A1 (de) | 1973-08-24 |
GB1412307A (en) | 1975-11-05 |
CH572973A5 (de) | 1976-02-27 |
NL7300003A (de) | 1973-07-10 |
ZA7384B (en) | 1974-08-28 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE2220295C3 (de) | Waschmittel | |
DE2342461C3 (de) | Reinigungsmittelzusammensetzungen | |
DE2230073A1 (de) | alpha-substituierte beta-Sulfobernsteinsäuren und ihre Verwendung als Builder in Waschmitteln | |
DE2354118A1 (de) | Wasch- und reinigungsmittel | |
DE2258301B2 (de) | Wasch- und Waschhüfsmittel für Textilien | |
DE3717227A1 (de) | Phosphatfreies waschmittel mit reduzierter inkrustierungstendenz | |
DE2304057A1 (de) | Gerueststoffe fuer detergensmittel | |
DE2355940A1 (de) | Wasch- und reinigungsmittel | |
DE2063273A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von oxydierten Starkederivaten und deren Verwendung als Aufbaustoffe fur Detergentien | |
DE1964024A1 (de) | Wasch- und Reinigungsmittel | |
DE2456633A1 (de) | Reinigungsmittelzusammensetzungen | |
US4152515A (en) | Builders for detergent compositions | |
DE2644289A1 (de) | Wasch- und reinigungsmittel | |
DE2057259C3 (de) | Wasch- und Reinigungsmittel | |
DE4011487A1 (de) | Tensidmischung fuer die verwendung in wasch- und reinigungsmitteln | |
DE2327861C3 (de) | Waschmittel | |
DE2300150A1 (de) | Detergensmittel mit gerueststoff | |
DE2657517C2 (de) | ||
DE2354069A1 (de) | Wasch- und reinigungsmittel | |
DE2125249A1 (de) | Gerüstsubstanzen für Wasch- und Reinigungsmittel | |
DE69413987T2 (de) | Amidoferoxocarbonsäuren als bleichmittel | |
DE2144592A1 (de) | Detergensmittel | |
DE2449901A1 (de) | Mittel zum weichmachen von textilien | |
DE2364440A1 (de) | Oberflaechenaktive betaine | |
DE3839016A1 (de) | Wasch- und reinigungsmittel mit einem gehalt an sek. dialkylethersulfaten |