DE2252943A1 - Dihydroxypyridinfarbstoffe - Google Patents
DihydroxypyridinfarbstoffeInfo
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Description
Unser Zeichen: O.Z. 29 49t Bg/Ja^^
67OO Ludwigshafen, 27. 10. 1972
Die Erfindung betrifft Farbstoffe der Formel I
CH^,
H0^N>0H
in der X einen gegebenenfalls substituierten Alkylaminorest mit 3 bis 12 C-Atomen, einen gegebenenfalls substituierten Alkoxyrest
mit insgesamt mehr als 4 C-Atomen oder einen gegebenenfalls substituierten Cycloalkylaminorest mit 5 bis 10 Ringgliedern
bedeutet. ,
Alkylaminoreste X sind beispielsweise die geradkettigen oder verzweigten
Alkylaminoreste mit J bis 12 C-Atomen die z„ B. noch
durch Hydroxy oder Alkoxy substituiert sein können.
Im einzelnen seien beispielsweise Propyl-, Butyl-, Hexyl-, ß-Ä'thylhexyl-, Decyl-, Dodecyl-, Methoxypropyl-, Ä'thoxypropyl-,
i-Propoxypropyl-, Hexoxypropyl-, ß-Ä'thylhexoxypropyl-, tu-Hydroxybutyl-,
io-Hydroxyhexyl- oder l,5,5-Trimethyl-5-hydroxypentylarnino
genannt.
Cycloalkylaminoreste sind z. B. die Cyclopentyl-, Cyclohexyl-, Methylejroiohexyl-, Cycloheptyl- oder Cyclooctylaminogruppe: ,
sowie die bioyclischen Reste der Formel
HM 4 f y > HN4 /
> oder HN
Substituierte Alkoxyreste sind beispielsweise die Reste der Formeln
0-(CH2) ^ OH, O(CH2)6 OH oder (OCH2 CHg)n OR, wobei η 2, -J
oder 4 ist und R Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen bedeutet. Einzelne
656/72 _ 2 -
409818/1024
- 2 - U.Z. 29 495
? ? S / 9 L Ί
Reste sind ζ. B. OCH2 CH C^ , (ÖCH^CH^;,. OCE-^, (OCH2CH
(0CH2CH2)2 OC4H9, (OCH2CH2) OCH , (OCH2CH2), OC3H5 oder
CH2)^ OC4H
Zur Herstellung der neuen Farbstoffe kann man Diazoverbindungen von Aminen der Formel II
mit 2,6-Dihydroxy-3-cyan-4-methylpyridin umsetzen. Diazotierung
und Kupplung erfolgen dabei wie üblich.
Von besonderer technischer Bedeutung sind die Farbstoffe der Formel Ia
-r o 1 d,
in der
Y einen Alkylrest mit 6 bis 12 C-Atomen, der durch Sauerstoffatome
unterbrochen und durch Hydroxy substituiert sein kann, oder einen Cycloalkylrest mit 5 °is 10 Ringgliedern bedeutet.
Der Rest -CONHY steht darüber hinaus bevorzugt in p-Stellung zur
Diazogruppierung.
Die neuen Farbstoffe sind gelb und eig-nen sich vorzugsweise zum Färben von synthetischen linearen Polyestern, wobei man
grünstichig gelbe Färbungen mit hervorragenden Echtheiten erhält,
In den folgenden Beispielen beziehen sich Angaben über Teile und Prozente auf das Gewicht.
4098 18/1024 - 3 -
- 3 - - o.z. 29 495
2252343
372 Teile 4-Aminobenzoesäure-2'-äthylhexylamid werden mit 4600
Teilen Wasser und 6OO Raumteilen 15 $iger Salzsäure versetzt
und bis zur Lösung gerührt. Dann setzt man weitere 500 Raumteile 15 $iger Salzsäure und. danach soviel Eis und Wasser zu, daß das
Volumen des Gemisches etwa 7500 Raumteile und die Temperatur etwa 5 bis 80C beträgt. Man läßt rasch 450 Raumteile einer
23 Jöigen Natriumnitritlösung zulaufen und rührt die meist klare
Lösung etwa JO bis 60 Minuten bei etwa 5 - 12°C. Die Diazoniumsalzlösung
gibt man zu einer auf 0 bis 5 C abgekühlten Lösung von 226 Teilen 2i6-Dihydroxy-3-cyan-methylpyridin in etwa 8OOO
Teilen Wasser und 68 Teilen Natronlauge. Während der Kupplung setzt man etwa J500 Teile Soda so zu, daß der pH-Wert des Gemisches
stets größer als 6,5 ist. Nach beendeter Kupplung wird
die wäßrige Farbstoffdispersion bei einem pH-Wert von etwa 6 bis 9 auf 80 C aufgeheizt. Man rührt das Gemisch etwa 1 Stunde
bei dieser Temperatur, saugt dann ab und wäscht mit Wasser. Man erhält etwa 600 Teile eines kristalliner. Pulvers der Formel
0 CH,-(CH2U-CH-CH2-NH-C-
das sich in Dimethylformamid mit gelber Farbe löst und PoIyäthylenterephthalatgewebe
in grünstichig gelben Tönen mit ausgezeichneter Lichtechtheit färbt.
CH, | CN / |
N=N- / . \__'v |
%- OH r ' |
HO | I |
409818/1024
22b2943
Analog zur in Beispiel 1 beschriebenen Arbeitsweise können die in den folgenden Tabellen genannten Farbstoffe hergestellt werden:
CH
R-NH-C-
A-N=N-
HO
CH
C4H9(H)-
Farbton der Färbungen auf Polyethylenterephthalat
grünstichig gelb
C5Hn(Ii)-c6Hl3(n)-
C2H5
H9C4 CH-O C3H6
CH t
CH
-CH-CHo-CHo-CHo-CCL
d
d
d \
CH,
409818/1024
14
CH,
CH-
5 - O.Z. 29 495
grünstichig gelb
Die Farbstoffe, bei denen der Rest CONHR in o- oder m-Stellung
zur Azobrücke steht, weichen in ihren Eigenschaften in der
Regel nur gering von den Farbstoffen mit p-ständiger Gruppierung ab.
4Q98 18/1024
O. Z. 29 495
18 -(0-CH0-CH0)o-0CH,
19 -(0-CH2-CHg)2-O-C2H.
20 -(0-CH2-CH2)2-O-C4H
21 -0-CH2-CH-C4H9
22 -(0-CH2-CH2),-0-CH,
23 -(0-CH2-CH2) -0-C2H
Auch bei den Farbstoffen der Tabelle 2 unterscheiden sich die Farbstoffe mit o-, m- oder p-ständiger Estergruppe nur wenig*
409818/1024
Claims (1)
- Patentansprüchein derX einen gegebenenfalls substituierten Alkylaminorest mit 3 bis 12 C-Atomen, einen gegebenenfalls substituierten Alkoxyrest mit insgesamt mehr als 4 C-Atomen oder einen gegebenenfalls substituierten Cycloalkylamifiorest mit 5 bis 10 Ringgliedern bedeutet.2. Farbstoffe gemäß Anspruch 1 der FormelT
Ia ,in derY einen Alkylrest mit 6 bis 12 C-Atomen, der durch Sauerstoffatome unterbrochen und durch Hydroxy substituiert sein kann, oder einen Cycloalkylrest mit 5 bis 10 Ringgliedern bedeutet.Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Diazoverbindungen von Aminen der Formelmit 2,6-Dihydroxy-j5-cy"an-4-methylpyridin kuppelt.-. 8 -409818/1024O.ζ. 29 49522529A34. Die Verwendung der Farbstoffe gemäß Anspruch 1 oder 2 zum Färben von synthetischen linearen Polyestern.Badische Anilin- & Soda-Fabrik AG409818/1024
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