DE2252943A1 - Dihydroxypyridinfarbstoffe - Google Patents

Dihydroxypyridinfarbstoffe

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DE2252943A1
DE2252943A1 DE19722252943 DE2252943A DE2252943A1 DE 2252943 A1 DE2252943 A1 DE 2252943A1 DE 19722252943 DE19722252943 DE 19722252943 DE 2252943 A DE2252943 A DE 2252943A DE 2252943 A1 DE2252943 A1 DE 2252943A1
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radical
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Johannes Dr Dehnert
Gerhard Dr Gnad
Gunther Dr Lamm
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BASF SE
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BASF SE
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/34—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components
    • C09B29/36—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds
    • C09B29/3604—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom
    • C09B29/3617—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom
    • C09B29/3621—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom from a pyridine ring
    • C09B29/3626—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom from a pyridine ring from a pyridine ring containing one or more hydroxyl groups (or = O)
    • C09B29/363—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom from a pyridine ring from a pyridine ring containing one or more hydroxyl groups (or = O) from diazotized amino carbocyclic rings

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Description

Unser Zeichen: O.Z. 29 49t Bg/Ja^^ 67OO Ludwigshafen, 27. 10. 1972
Dihydroxypyridinfarbstoffe
Die Erfindung betrifft Farbstoffe der Formel I
CH^,
H0^N>0H
in der X einen gegebenenfalls substituierten Alkylaminorest mit 3 bis 12 C-Atomen, einen gegebenenfalls substituierten Alkoxyrest mit insgesamt mehr als 4 C-Atomen oder einen gegebenenfalls substituierten Cycloalkylaminorest mit 5 bis 10 Ringgliedern bedeutet. ,
Alkylaminoreste X sind beispielsweise die geradkettigen oder verzweigten Alkylaminoreste mit J bis 12 C-Atomen die z„ B. noch durch Hydroxy oder Alkoxy substituiert sein können.
Im einzelnen seien beispielsweise Propyl-, Butyl-, Hexyl-, ß-Ä'thylhexyl-, Decyl-, Dodecyl-, Methoxypropyl-, Ä'thoxypropyl-, i-Propoxypropyl-, Hexoxypropyl-, ß-Ä'thylhexoxypropyl-, tu-Hydroxybutyl-, io-Hydroxyhexyl- oder l,5,5-Trimethyl-5-hydroxypentylarnino genannt.
Cycloalkylaminoreste sind z. B. die Cyclopentyl-, Cyclohexyl-, Methylejroiohexyl-, Cycloheptyl- oder Cyclooctylaminogruppe: , sowie die bioyclischen Reste der Formel
HM 4 f y > HN4 / > oder HN
Substituierte Alkoxyreste sind beispielsweise die Reste der Formeln 0-(CH2) ^ OH, O(CH2)6 OH oder (OCH2 CHg)n OR, wobei η 2, -J oder 4 ist und R Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen bedeutet. Einzelne
656/72 _ 2 -
409818/1024
- 2 - U.Z. 29 495
? ? S / 9 L Ί
Reste sind ζ. B. OCH2 CH C^ , (ÖCH^CH^;,. OCE-^, (OCH2CH
(0CH2CH2)2 OC4H9, (OCH2CH2) OCH , (OCH2CH2), OC3H5 oder
CH2)^ OC4H
Zur Herstellung der neuen Farbstoffe kann man Diazoverbindungen von Aminen der Formel II
mit 2,6-Dihydroxy-3-cyan-4-methylpyridin umsetzen. Diazotierung und Kupplung erfolgen dabei wie üblich.
Von besonderer technischer Bedeutung sind die Farbstoffe der Formel Ia
-r o 1 d,
in der
Y einen Alkylrest mit 6 bis 12 C-Atomen, der durch Sauerstoffatome unterbrochen und durch Hydroxy substituiert sein kann, oder einen Cycloalkylrest mit 5 °is 10 Ringgliedern bedeutet.
Der Rest -CONHY steht darüber hinaus bevorzugt in p-Stellung zur Diazogruppierung.
Die neuen Farbstoffe sind gelb und eig-nen sich vorzugsweise zum Färben von synthetischen linearen Polyestern, wobei man grünstichig gelbe Färbungen mit hervorragenden Echtheiten erhält,
In den folgenden Beispielen beziehen sich Angaben über Teile und Prozente auf das Gewicht.
4098 18/1024 - 3 -
- 3 - - o.z. 29 495
2252343
Beispiel 1
372 Teile 4-Aminobenzoesäure-2'-äthylhexylamid werden mit 4600 Teilen Wasser und 6OO Raumteilen 15 $iger Salzsäure versetzt und bis zur Lösung gerührt. Dann setzt man weitere 500 Raumteile 15 $iger Salzsäure und. danach soviel Eis und Wasser zu, daß das Volumen des Gemisches etwa 7500 Raumteile und die Temperatur etwa 5 bis 80C beträgt. Man läßt rasch 450 Raumteile einer 23 Jöigen Natriumnitritlösung zulaufen und rührt die meist klare Lösung etwa JO bis 60 Minuten bei etwa 5 - 12°C. Die Diazoniumsalzlösung gibt man zu einer auf 0 bis 5 C abgekühlten Lösung von 226 Teilen 2i6-Dihydroxy-3-cyan-methylpyridin in etwa 8OOO Teilen Wasser und 68 Teilen Natronlauge. Während der Kupplung setzt man etwa J500 Teile Soda so zu, daß der pH-Wert des Gemisches stets größer als 6,5 ist. Nach beendeter Kupplung wird die wäßrige Farbstoffdispersion bei einem pH-Wert von etwa 6 bis 9 auf 80 C aufgeheizt. Man rührt das Gemisch etwa 1 Stunde bei dieser Temperatur, saugt dann ab und wäscht mit Wasser. Man erhält etwa 600 Teile eines kristalliner. Pulvers der Formel
0 CH,-(CH2U-CH-CH2-NH-C-
das sich in Dimethylformamid mit gelber Farbe löst und PoIyäthylenterephthalatgewebe in grünstichig gelben Tönen mit ausgezeichneter Lichtechtheit färbt.
CH, CN
/
N=N- / .
\__'v 		%- OH
r '
HO I
409818/1024
22b2943
Analog zur in Beispiel 1 beschriebenen Arbeitsweise können die in den folgenden Tabellen genannten Farbstoffe hergestellt werden:
Tabelle
CH
R-NH-C-
A-N=N-
HO
CH
C4H9(H)-
Farbton der Färbungen auf Polyethylenterephthalat
grünstichig gelb
C5Hn(Ii)-c6Hl3(n)-
C2H5 H9C4 CH-O C3H6
CH t
CH
-CH-CHo-CHo-CHo-CCL
d d d \
CH,
409818/1024
14
CH,
CH-
5 - O.Z. 29 495
grünstichig gelb
Die Farbstoffe, bei denen der Rest CONHR in o- oder m-Stellung zur Azobrücke steht, weichen in ihren Eigenschaften in der Regel nur gering von den Farbstoffen mit p-ständiger Gruppierung ab.
4Q98 18/1024
O. Z. 29 495
Tabelle 2
18 -(0-CH0-CH0)o-0CH,
19 -(0-CH2-CHg)2-O-C2H.
20 -(0-CH2-CH2)2-O-C4H
21 -0-CH2-CH-C4H9
22 -(0-CH2-CH2),-0-CH,
23 -(0-CH2-CH2) -0-C2H
Auch bei den Farbstoffen der Tabelle 2 unterscheiden sich die Farbstoffe mit o-, m- oder p-ständiger Estergruppe nur wenig*
409818/1024

Claims (1)

  1. Patentansprüche
    in der
    X einen gegebenenfalls substituierten Alkylaminorest mit 3 bis 12 C-Atomen, einen gegebenenfalls substituierten Alkoxyrest mit insgesamt mehr als 4 C-Atomen oder einen gegebenenfalls substituierten Cycloalkylamifiorest mit 5 bis 10 Ringgliedern bedeutet.
    2. Farbstoffe gemäß Anspruch 1 der Formel
    T
    Ia ,
    in der
    Y einen Alkylrest mit 6 bis 12 C-Atomen, der durch Sauerstoffatome unterbrochen und durch Hydroxy substituiert sein kann, oder einen Cycloalkylrest mit 5 bis 10 Ringgliedern bedeutet.
    Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Diazoverbindungen von Aminen der Formel
    mit 2,6-Dihydroxy-j5-cy"an-4-methylpyridin kuppelt.
    -. 8 -409818/1024
    O.ζ. 29 495
    22529A3
    4. Die Verwendung der Farbstoffe gemäß Anspruch 1 oder 2 zum Färben von synthetischen linearen Polyestern.
    Badische Anilin- & Soda-Fabrik AG
    409818/1024
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