DE2228674A1 - AZO DYES - Google Patents
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- DE2228674A1 DE2228674A1 DE19722228674 DE2228674A DE2228674A1 DE 2228674 A1 DE2228674 A1 DE 2228674A1 DE 19722228674 DE19722228674 DE 19722228674 DE 2228674 A DE2228674 A DE 2228674A DE 2228674 A1 DE2228674 A1 DE 2228674A1
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind sulfonsäure- und carbonsäuregruppenfreie Azofarbstoffe der ^allgemeinen FormelThe present invention relates to sulfonic acid and carboxylic acid group-free azo dyes of the general formula
N=N-KN = N-K
(D(D
in welcherin which
sowie deren Herstellung und Verwendung als Pigmente.as well as their production and use as pigments.
Besonders geeignete Kupplungskomponenten sind solche mit enolischer Struktur, beispielsweise Acetessigsäurearylid-, Barbitursäuren-, Iminobarbitursäure-, 2.4-Diamino-5-hydroxy· pyrimidin-, 2.4-Dihydroxychinolin-, 5-Aminopyrazol- und Pyraz^olon-(5)-derivate, Particularly suitable coupling components are those with an enolic structure, for example acetoacetic acid arylide, barbituric acid, iminobarbituric acid, 2,4-diamino-5-hydroxypyrimidine, 2,4-dihydroxyquinoline, 5-aminopyrazole and pyrazolone (5) derivatives ,
Le A 14 397 -1- Le A 14 397 -1-
309851/1035309851/1035
Bevorzugte Farbstoffe entsprechen der Formel Preferred dyes correspond to the formula
N=N -CH-CO-NH CO CH,N = N -CH-CO-NH CO CH,
ArAr
(II)(II)
worinwherein
die Ringe A und B weitere Substituenten enthalten können und Ar für einen Arylrest steht. the rings A and B can contain further substituents and Ar stands for an aryl radical.
Als Subs ti tuen teil der Ringe A und B kommen beispielsweise Alkylreste mit 1-4 C-Atomen, Alkoxyreste mit 1-4 C-Atomen, Halogenatome und Cyangruppen in Frage» As Subs Tuen part ti of the rings A and B are for example alkyl radicals having 1 to 4 carbon atoms, alkoxy of 1 to 4 carbon atoms, halogen atoms and cyano groups in question "
Besonders bevorzugt sind Farbstoffe der Formel Dyes of the formula are particularly preferred
N=N -CH-CO-NHN = N -CH-CO-NH
iook
r^or ^ o
worinwherein
η ganze Zahlen von 1 bis 5 bedeutet. Die Darstellung der erfindungsgemäßen Farbstoffe erfolgtη means integers from 1 to 5. The dyes according to the invention are represented
Le A 14 397Le A14 397
-2--2-
309851/1035309851/1035
durch Kuppeln diazotierter Amine der Formelby coupling diazotized amines of the formula
(IV)(IV)
worinwherein
Ar für einen Arylrest steht undAr stands for an aryl radical and
A weitere Substituenten enthalten kannA can contain further substituents
auf Kupplungskomponenten der Formelon coupling components of the formula
KH (V)KH (V)
worinwherein
K für den Rest einer Kupplungskomponenten steht, wobei die Ausgangskomponenten frei von Sulfonsäure- und Carbonsäuregruppen gewählt werden. :K stands for the remainder of a coupling component, the starting components being free from sulfonic acid and carboxylic acid groups to get voted. :
Bevorzugte Kupplungskomponenten sind solche der Acetessigsäurearylamidreihe; beispielsweise seien genannt: Acetessigsäureanilid, Acetessigsäure-2-chlor-anilid, Acetessigsäure-2,4~dimethyl-anilid, Acetessigsäure-2-methylanilid, Acetessigsäure-2,5-dimethoxy-4-chlor-anilid, Acetessigsäure-2-methoxy-anilid, Acetessigsäure-naphthyl-(l)-amid, Acetessigsäure-^-methyl-jJ-chlor-anilid, Acetessigsäure-2-methyl-4-chlor-anilidi Acetessigsäure-2,4-dichlor-anilid, Acetessigsäure-2-nitro-'^^·-chlor-anilid, Acetessigsäure-2-nitro-2!—niethyl-anilid, Acetessigsäure-2-nitro-4-methoxy-anilid, Acetessigsäure-4-äthoxy-anilid, Acetessigsäure-4-acetylamino^ anilid, Acetessigsäure-4-benzoylamino-anilid, Acetessigsäure-2-methoxy-4-methyl-anilid, Acetessigsäure-4-methyl-anilid, Acetessigsäure-^-chlor-^-nitro-anilid, Acetessigsäure-2,4-dinitro-anilid, Acetessigsäure-2,5-dichlor-anilid, Acetessigsäure-2-methyl-5-nitroanilid, Acetessigsäure-2,4-dimethoxy-5-chlor-anilid, 2-Acetoacetylamino-6-methoxy-benzthiazol.Preferred coupling components are those of the acetoacetic arylamide series; Examples include: acetoacetic anilide, acetoacetic acid-2-chloro-anilide, acetoacetic acid-2,4-dimethyl-anilide, acetoacetic acid-2-methylanilide, acetoacetic acid-2,5-dimethoxy-4-chloro-anilide, acetoacetic acid-2-methoxy- anilide, acetoacetic acid-naphthyl- (l) -amide, acetoacetic acid - ^ - methyl-jJ-chloro-anilide, acetoacetic acid-2-methyl-4-chloro-anilide i acetoacetic acid-2,4-dichloro-anilide, acetoacetic acid-2- nitro- ' ^ ^ · -chloro-anilide, acetoacetic acid-2-nitro- 2 ! -niethyl-anilide, acetoacetic acid-2-nitro-4-methoxy-anilide, acetoacetic acid-4-ethoxy-anilide, acetoacetic acid-4-acetylamino ^ anilide, acetoacetic acid-4-benzoylamino-anilide, acetoacetic acid-2-methoxy-4-methyl-anilide, acetoacetic acid-4-methyl-anilide, acetoacetic acid - ^ - chloro - ^ - nitro-anilide, acetoacetic acid-2,4-dinitro- anilide, acetoacetic acid-2,5-dichloro-anilide, acetoacetic acid-2-methyl-5-nitroanilide, acetoacetic acid-2,4-dimethoxy-5-chloro-anilide, 2-acetoacetylamino-6-methoxy-benzothiazole.
Le A 14 397 -> Le A 14 397 ->
3G9851/1Ö353G9851 / 1Ö35
Acetessigsäure^-methoxy^-chlor-S-methyl-anilid, Acetessigsäure-2-PhBnOXy-S-GhIOr-BnIUd, Acetessigsäure-2/5-OiChIOr^-ace ty larnino-anil id, Acetessigsäure-2-chior-4-acetylamino-anilid, Acetessigsäure-2,5-dichlor-4-benzoylamino-anilid und Acetessigsäure-2,5-dimethoxy-4-(4'-chlorbenzoylamino)-anilid.Acetoacetic acid ^ -methoxy ^ -chlor-S-methyl-anilide, Acetoacetic acid-2-PhBnOXy-S-GhIOr-BnIUd, Acetoacetic acid-2/5-OiChIOr ^ -ace ty larnino-anil id, Acetoacetic acid-2-chloro-4-acetylamino-anilide, Acetoacetic acid-2,5-dichloro-4-benzoylamino-anilide and acetoacetic acid-2,5-dimethoxy-4- (4'-chlorobenzoylamino) -anilide.
Weiterhin geeignete Kupplungskomponenten sind solche aus der Reihe der 1-Phenyl-pyrazolone-5:Also suitable coupling components are those from 1-phenyl-pyrazolone-5 series:
l-(3' -Sulfamoyl-phenyl)-3-methyl-pyrazolon-5, l-(4f -Sulfamoylphenyl)-j5-methyl-pyrazolon-5i 1~(3' -Benzoylamino-phenyl)-3-methyl-pyrazolon-5, l-(4' -Benzoylamino-phenyl)-3-niethylpyrazolon-5^ 1-/3' -(4·1 -Chlor-benzoyl-aminoJ-phenyV-J-methylpyrazolon-5i l-Phenyl-pyrazolon^-carbonsaure-^-amid, l-Phenyl-pyrazolon-S-carbonsäure-J-N-äthyl-amid, 1-Phenylpyrazolon-5-carbonsäure-3-anilid, 1-Phenyl-pyrazolon-5-carbonsäure-5-(4'-methyl)-anilid, 1-(3'-Carbamyl-phenyl)-J-methyl-pyrazolon-5i 1-(4'-Carbamyl-phenyl)-5-methyl-pyrazolon-5* 1-(3T-Phenylcarbamyl)-3-methyl-pyrazolon-5* 1-(4* -Phenylcarbamyl-phenyl)-3-niethyl-pyrazolon-5i l-(4' -Chlorphenyl)-pyrazolon-5-carbonsäure-3-amid, l-(4'-Fluorphenyl)-pyrazolon-5-carbonsäure-j5-anilid, l-(2' -Methylphenyl)-pyrazolon-5-carbonsäure-3-amid, l-(3'-NitrophenylJ-pyrazolon-S-carbonsäure-J-anilid, l-(2f, 5'-Dichlorphenyl)-pyrazolon-5-carbonsäure-5-anilid, 1-(4T~Chlorphenyl)-3-methyl-pyrazolon-5i l-(2'-Methoxyphenyl)-3-methyl-pyrazolon-5, l-(4'-Methylphenyl)-^- methyl-pyrazolon-5, l-(3'-CyanphenylJ-J-methyl-pyrazolon-S, l-(5!-Nitrophenyl)-3-methyl-pyrazolon-5j 1-Phenyl-3-methy1-pyrazolon-5, l-(2'-Chlorphenyl)-3-niethyl-pyrazolon-5i l-(3!- Chlorphenyl)-3-methyl-pyrazolon-5, l-(2!, 5f-Dichlorphenyl)-^- methyl-pyrazolon-5, l-(4f-Nitrophenyl)-3-methyl-pyrazolon-5i l-Phenyl-pyrazolon-S-carbonsäure-^-äthylester, l-(3'-Nitrophenyl)-pyrazolon-S-carbonsäure-^-äthylester, 3-Methyl-pyrazo-1- (3 '-Sulfamoyl-phenyl) -3-methyl-pyrazolon-5, 1- (4 f -Sulfamoylphenyl) -j5-methyl-pyrazolon-5i 1 ~ (3' -Benzoylaminophenyl) -3-methyl- pyrazolone-5, l- (4 '-Benzoylaminophenyl) -3-niethylpyrazolone-5 ^ 1- / 3' - (4 x 1 -chloro-benzoyl-aminoJ-phenyV-J-methylpyrazolone-5i l -phenyl-pyrazolone ^ -carboxylic acid - ^ - amide, l-phenyl-pyrazolone-S-carboxylic acid-JN-ethyl-amide, 1-phenylpyrazolone-5-carboxylic acid-3-anilide, 1-phenyl-pyrazolone-5-carboxylic acid-5- (4 '-methyl) -anilide, 1- (3'-carbamyl-phenyl) -J-methyl-pyrazolon-5i 1- (4'-carbamyl-phenyl) -5-methyl-pyrazolone-5 * 1- (3 T - Phenylcarbamyl) -3-methyl-pyrazolon-5 * 1- (4 * -Phenylcarbamyl-phenyl) -3-niethyl-pyrazolon-5i l- (4'-chlorophenyl) -pyrazolon-5-carboxylic acid-3-amide, 1- (4'-Fluorophenyl) -pyrazolone-5-carboxylic acid-j5-anilide, 1- (2'-methylphenyl) -pyrazolone-5-carboxylic acid-3-amide, 1- (3'-nitrophenylJ-pyrazolone-S-carboxylic acid- J-anilide, 1- (2 f , 5'-dichlorophenyl) -pyrazolone-5-carboxylic acid-5-anilide, 1- (4 T ~ chlorophenyl) -3-methyl-pyrazolone-5i l- (2'-methoxyphenyl) -3-methyl-pyrazolone-5, l- (4'-Met hylphenyl) - ^ - methyl-pyrazolone-5, l- (3'-CyanphenylJ-J-methyl-pyrazolone-S, l- (5 ! -Nitrophenyl) -3-methyl-pyrazolon-5j 1-phenyl-3-methy1-pyrazolon-5, l- (2'-chlorophenyl) -3-niethyl-pyrazolone-5i l- (3 ! - chlorophenyl) -3- methyl-pyrazolon-5, l- (2 !, 5 f -Dichlorphenyl) - ^ - methyl-pyrazolon-5, l- (4 f -nitrophenyl) -3-methyl-pyrazolon-5i l-phenyl-pyrazolon-S- carboxylic acid - ^ - ethyl ester, l- (3'-nitrophenyl) -pyrazolone-S-carboxylic acid - ^ - ethyl ester, 3-methyl-pyrazo-
Le A 14 397 -4- Le A 14 397 -4-
309851/103 S309851/103 p
lon-5* 1-(2', 5'-Dichlorphenyl)-3-cyan-pyrazolon-(5)* l-(j5' -Acetylaminophenyl)-3-methyl-pyrazolon-(5)i 1-(4'-Acetylaminophenyl)-3-methyl-pyrazolon-(5), 1 -(4' -Äthoxycarbonyl)-pyrazolon-(5)-carbon-säure-(3)-amid, l,3-Dimethyl-pyrazolon-(5)i l-Butyl-3-methyl-pyrazolon-(5).> 1-ß-Cyanäthylpyrazolon-(5)-carbonsäure-(3)-amid, 1-ß-Hydroxyäthyl-3-methyl-pyrazolon-(5), 1-ß-A'thoxycarbonyl-äthylpyrazolon-(5)-carbonsäure-(5)-amid, l-ß-Chlor-äthylpyrazolon-(5)-carbonsäure-(3)-änilid, 1-ß-Benzoylaminoäthyl-J-methylpyra- zolon-(5)t 1-O -Acetylaminopropyl-3-methylpyrazolon-(5) und l-ß-Cyanäthyl-2-methyl-pyrazolon-(5).lon-5 * 1- (2 ', 5'-dichlorophenyl) -3-cyano-pyrazolone- (5) * l- (j5' -acetylaminophenyl) -3-methyl-pyrazolone- (5) i 1- (4 ' -Acetylaminophenyl) -3-methyl-pyrazolone- (5), 1- (4'-ethoxycarbonyl) -pyrazolone- (5) -carboxylic acid- (3) -amide, 1,3-dimethyl-pyrazolone- (5) i l-butyl-3-methyl-pyrazolone- (5).> 1-ß-cyanoethylpyrazolone- (5) -carboxylic acid- (3) -amide, 1-ß-hydroxyethyl-3-methylpyrazolone- (5) 1-ß-A'thoxycarbonyl-ethylpyrazolone- (5) -carboxylic acid- (5) -amide, l-ß-chloro-ethylpyrazolone- (5) -carboxylic acid- (3) -anilide, 1-ß-benzoylaminoethyl-I- methylpyrazolone- (5) t 1-O-acetylaminopropyl-3-methylpyrazolone- (5) and 1-β-cyanoethyl-2-methyl-pyrazolone- (5).
Ebenso sind folgende Kupplungskomponenten gut geeignet: ..The following coupling components are also well suited: ..
6-Methyl-2,4-dihydroxypyridin, 1,6-Dimethyl-hydroxy-pyridon-(2,4), l-Äthyl-2-methyl-hydroxypyridon-(2,4), 4-Methyl-5-cyan-2,6-dihydroxypyridin, 4-Methyl-2,6-dihydroxypyridincarbonsäure-(3)-amid, 4-Methyl-2,6-dihydroxypyridincarbonsäure-(5)-amid, 2,6-Dihydroxy-4-aminopyridincarbonsäure-(5)-amid, l,4-Dimethyl-3-cyan-hydroxypyridon-(2,6), 1-Propy1-4-methylj5-cyan-hydroxypyridon-(2,6), l-(ß-Methoxy;-äthyl)-4-methyl-5-cyan-iiydroxypyridon-(2,6), 2,4-Dihydroxychinolin, 1-Methylhydroxychinolon-(2,4), Barbitursäure, 2,4-Diiminobarbitursäure, l-Phenyl-J-methyl-S-aminopyrazol, l-(5f-Carbamy!phenyl-) -^methyl-S-aminopyrazol, l-(5!-Phenylearbamyl-phenyl)-?- methyl-5-aminopyrazol, l-(4'-Acetyl-aminophenylJ-J-methyl-S-aminopyrazol, l-(4' -Benzoylaminophenyl)-5-niethyl-5-aminopyrazol und l-(ß-Cyanäthyl)-3-methyl-5-aminopyrazol.6-methyl-2,4-dihydroxypyridine, 1,6-dimethyl-hydroxypyridone- (2,4), l-ethyl-2-methyl-hydroxypyridone- (2,4), 4-methyl-5-cyano- 2,6-dihydroxypyridine, 4-methyl-2,6-dihydroxypyridinecarboxylic acid- (3) -amide, 4-methyl-2,6-dihydroxypyridinecarboxylic acid- (5) -amide, 2,6-dihydroxy-4-aminopyridinecarboxylic acid- (5 ) -amid, 1,4-dimethyl-3-cyano-hydroxypyridone- (2,6), 1-propy1-4-methylj5-cyano-hydroxypyridone- (2,6), 1- (ß-methoxy ; -ethyl) -4-methyl-5-cyano-hydroxypyridone- (2,6), 2,4-dihydroxyquinoline, 1-methylhydroxyquinolone- (2,4), barbituric acid, 2,4-diiminobarbituric acid, 1-phenyl-J-methyl-S -aminopyrazole, 1- (5 f -Carbamy! phenyl-) - ^ methyl-S-aminopyrazole, 1- (5! -phenylearbamyl-phenyl) -? - methyl-5-aminopyrazole, 1- (4'-acetyl-aminophenylJ -J-methyl-S-aminopyrazole, 1- (4'-benzoylaminophenyl) -5-diethyl-5-aminopyrazole and 1- (β-cyanoethyl) -3-methyl-5-aminopyrazole.
Verbindungen der Formel IV sind beispielsweise 6-Amlno-2-phenyl-4(5H)-chinazolon, 5-Amino-2-phenyl-4(3H)-chinazolon, 5-Amino-6-brom-2-phenyl-4(5H)-chinazolon, 7-Amino-6-methoxy-2-phenyl-4(3H)-chinazolon, 8-Amino-6-raethyl-2-phenyl-4(5H)-chinazolon, 6-Amino-2-(4'-chlorphenyl)4(3H)-chihazolon, 6-Compounds of the formula IV are, for example, 6-Amino-2-phenyl-4 (5H) -quinazolone, 5-amino-2-phenyl-4 (3H) -quinazolone, 5-amino-6-bromo-2-phenyl-4 (5H) -quinazolone, 7-amino-6-methoxy-2-phenyl-4 (3H) -chinazolone, 8-amino-6-raethyl-2-phenyl-4 (5H) -quinazolone, 6-amino-2- (4'-chlorophenyl) 4 (3H) -chihazolone, 6-
Le A 14 397 -5- Le A 14 397 -5-
309851/1035309851/1035
Amino-2-(4'-methoxy-phenyl)-4(3H)-chinazolon, 6-Amino-2-(4'-methyl-phenyl)-4(3H)-chinazolon, 7-Amino-6-chlor-2-phenyl-4(3H)-chinazolon, 8-Amino-6-chlor-2-phenyi-4(3H)-chinazolon, 8-Amino-6-brom-2-p'henyl-4(3H)-chinazoloni 7-Amino-8-methoxy-2-phenyl-4(3H)-chinazolon, 6-Amino-7-brom-2-phenyl-4(3H)-chinazolon, 6-Amino-7-chlor-2-phenyl-4(3H)-chinazoloB, 8-Amino-7-chlor-2-phenyl-4(3H)-chinazolone 8-Amino-6-methoxy-2-phenyl-4(3H)-chinazolon, 7-Amlno-2(4'-chlorphenyl)-4(3H)-chinazolon, 8-Amino-6-methoxy-2(4'-methoxy-phenyl)-4(3H)-chinazolon, 6-Amino-2(4'-cyan-phenyl)-4(3H)-chinazolon, 6-Amino-7-chlor-2(4'-methoxyphenyl)-4(3H)-chinazolon und 8-Amino-6-chlor-2(4'-methyl-phenyl) -4(3H)-chinazoloneAmino-2- (4'-methoxyphenyl) -4 (3H) -quinazolone, 6-amino-2- (4'-methyl-phenyl) -4 (3H) -quinazolone, 7-amino-6-chloro- 2-phenyl-4 (3H) -quinazolone, 8-amino-6-chloro-2-phenyi-4 (3H) -quinazolone, 8-amino-6-bromo-2-p'henyl-4 (3H) -quinazolone i 7-Amino-8-methoxy-2-phenyl-4 (3H) -quinazolone, 6-amino-7-bromo-2-phenyl-4 (3H) -quinazolone, 6-amino-7-chloro-2-phenyl -4 (3H) -quinazoloB, 8-amino-7-chloro-2-phenyl-4 (3H) -quinazolones, 8-amino-6-methoxy-2-phenyl-4 (3H) -quinazolone, 7-amino-2 (4'-chlorophenyl) -4 (3H) -quinazolone, 8-amino-6-methoxy-2 (4'-methoxyphenyl) -4 (3H) -quinazolone, 6-amino-2 (4'-cyano- phenyl) -4 (3H) -quinazolone, 6-amino-7-chloro-2 (4'-methoxyphenyl) -4 (3H) -quinazolone and 8-amino-6-chloro-2 (4'-methyl-phenyl) -4 (3H) -quinazolones
Die Kupplung kann im sauren, neutralen oder alkalischen Medium, gegebenenfalls unter Zusatz eines Emulgators nach ansich bekannten Verfahren vorgenommen werden.The coupling can take place in an acidic, neutral or alkaline medium, optionally be carried out with the addition of an emulsifier by methods known per se.
Die neuen Farbstoffe fallen in einer für Pigmente geeigneten Form an oder können zur Überführung in eine für Pigmente geeignete Form durch an sich bekannte Nachbehandlung in feine Verteilung übergeführt werden, zum Beispiel durch Lösen oder Quellen in starken anorganischen Säuren wie Schwefelsäure und Austragen auf Eis. Die Feinverteilung kann auch durch Mahlen mit oder ohne Mahlhilfsstoffe wie anorganische Salze oder Sand, gegebenenfalls in Anwesenheit von Lösungsmitteln wie-Toluol, Xylol, Dichlorbenzol oder N-Methylpyrrolidon erzielt werden. Farbstärke und Transparenz der Pigmente können durch Variation der Nachbehandlung beeinflußt werden.The new dyes fall in one suitable for pigments Form or can be converted into a form suitable for pigments by post-treatment known per se in fine Distribution can be converted, for example by dissolving or swelling in strong inorganic acids such as sulfuric acid and Discharge on ice. The fine division can also be achieved by grinding with or without grinding aids such as inorganic salts or Sand, optionally achieved in the presence of solvents such as toluene, xylene, dichlorobenzene or N-methylpyrrolidone will. The color strength and transparency of the pigments can be influenced by varying the aftertreatment.
Die erfindungsgemäßen Pigmente eignen sich zur Herstellung von sehr echt pigmentierten Zusammensetzungen, wie Mischungen mit anderen Stoffen, Anstrichmitteln, Druckfarben, gefärbtem Papier und gefärbten makromolekularen Stoffen.The pigments according to the invention are suitable for the production of very real pigmented compositions, such as mixtures with other substances, paints, printing inks, colored paper and colored macromolecular substances.
Le A 14 397 -6- Le A 14 397 -6-
309851/1035309851/1035
Unter· Mischung mit anderen Stoffen können zum Beispiel solche mit aiiov&imiiiuhen Weißpigmenten wie Titandioxyd verstanden werden. Die Bezelchnun,--; Anstrichmittel steht zum Beispiel i'UrMixtures with other substances can be understood as meaning, for example, those with aiiov & imiiiuhen white pigments such as titanium dioxide. The Bezelchnun, -; Paint stands for example i'Ur
physikalisch oder oxydativ trocknende Lacke, Einbrennlacke, Reaktionulacke, Zweikornponentenlaeke, Diisperalonafarben für wetterfeste überzüge und Leimfarben. .Unter Druckfarben sind solche für Papier-, Textil- und Blechdruck zu verstehen. Die makromolekularen Stoffe können natürlichen Ursprungs sein, wie Kautschuk, durch chemische Modifikation erhalten werden wie Aeetylcelluloue, Cellulosebutyrat oder Viskose oder synthetisch erzeugt werden wie Polymerisate, Polyadditionsprodukte und Polykondensate. Genannt seien plastische Massen wie Polyvinylchlorid, Polyvinylacetat, Polyvlnylpropionat, Polyester zum Beispiel Polyäthylenterephthalat, Polyamide, Superpolyamide, Polymerisate und Mischpolymerisate aus Acrylestem, Methacrylestern, Acrylnitril, Acrylamid, Butadien, Styrol sowie Polyurethane und Polycarbonate. physically or oxidatively drying paints, stoving paints, Reaction lacquer, two-component lacquer, diisperalone colors for weatherproof coatings and glue paints. .Under printing inks are to understand those for paper, textile and metal printing. the macromolecular substances can be of natural origin, such as rubber, can be obtained by chemical modification such as ethyl cellulose, cellulose butyrate or viscose or synthetically such as polymers, polyaddition products and polycondensates. Plastic compounds such as polyvinyl chloride are mentioned, Polyvinyl acetate, polyvinyl propionate, polyester e.g. polyethylene terephthalate, polyamides, superpolyamides, Polymers and copolymers of acrylic esters, methacrylic esters, Acrylonitrile, acrylamide, butadiene, styrene as well as polyurethanes and polycarbonates.
Die Pigmente zeichnen sich durch hohe Parbstärke, sehr gute Licht-, Lösungsmittel- und Migrationsechtheit aus.The pigments are characterized by their high pigment strength, very good ones Fastness to light, solvents and migration.
a)24,3 g Acetessigsäure-^-acetylaminoanilid werden in 400 g Wasser und 20 g einer 40#igen Natriumhydroxidlösung gelöst. Dazu läßt man nacheinander 20 g einer lO^igen Natriummersolätlösung, 50 g einer 50#igen Essigsäurelösung und eine Diazoniumsalzlösung, hergestellt durch Diazotieren von 25,7 g 6-Amino-2-phenyl-4(2H)-chinazolon in 60 g 35#iger Salzsäure mit j50#iger Natriumnitritlösung bei 10 0C, unter starkem Rührem einlaufen. Mit 100 g 20#iger Natriumacetatlösung wird der pH-Wert auf 4,5 gestellt. Die Kupplung ist nach etwa J>0 Minuten beendet. Das Reaktionsgemisch wird weitere 30 Minuten bei 90 bis 95 0C gerührt. Das ausgefallene Produkt wird abfiltriert, mit heißem Wasser gewaschen und scharf abgesaugt. Der feuchte Presskuchen wird mit 400 ga) 24.3 g of acetoacetic acid - ^ - acetylaminoanilide are dissolved in 400 g of water and 20 g of a 40 # strength sodium hydroxide solution. To this end, 20 g of a 10 ^ strength sodium mersolate solution, 50 g of a 50% strength acetic acid solution and a diazonium salt solution, prepared by diazotizing 25.7 g of 6-amino-2-phenyl-4 (2H) -quinazolone in 60 g of 35%, are added one after the other. enter hydrochloric acid with J50 # strength sodium nitrite solution at 10 0 C, with vigorous stirrers. The pH is adjusted to 4.5 with 100 g of 20% sodium acetate solution. The coupling is completed after about J> 0 minutes. The reaction mixture is stirred at 90 to 95 ° C. for a further 30 minutes. The precipitated product is filtered off, washed with hot water and sharply suctioned off. The moist press cake is 400 g
Le A 14 397 -7- Le A 14 397 -7-
309851/1P31;309851 / 1P3 1 ;
Dimethylformamid bei Siedetemperatur 2 Stunden nachbehandelt. Nach dem Abkühlen wird das Produkt filtriert, mit Methanol gewaschen und bei 50 0C getrocknet. Man erhält ein grünstichig gelbes Pigment von guter Lösungsmittel- und Lichtechtheit, b):Dimethylformamide aftertreated at boiling temperature for 2 hours. After cooling, the product is filtered, washed with methanol and dried at 50 0 C. A greenish yellow pigment of good fastness to solvents and light is obtained, b):
8 g des Farbstoffs, die durch Mahlen in einer Schwingmühle mit 2 ml Xylol und l60 g Natriumchlorid und Auswaschen der Kochsalzanteile in feine Verteilung gebracht wurden, werden mit einem Einbrennlack aus 25 g Kokosölalkydharz (40# Kokosöl), 10 g Melaminharz, 5 ml Toluol und 1J ml Glykolmonomethyläther in einer Kugelmühle dispergiert. Man trägt die Mischung auf die zu lackierende Aluminiumfolie auf, härtet den Lack während einer halben Stunde durch Einbrennen bei 1J50 0C und erhält brillante, gelbe Lackierungen mit sehr guter Überlackier- und guter Lichtechtheit.8 g of the dye, which were finely divided by grinding in a vibrating mill with 2 ml of xylene and 160 g of sodium chloride and washing out the common salt components, are coated with a stoving varnish made from 25 g of coconut oil alkyd resin (40 # coconut oil), 10 g of melamine resin, 5 ml of toluene and 1 J ml of glycol monomethyl ether dispersed in a ball mill. Man carries the mixture to be painted on aluminum foil, curing the paint for half an hour by baking at 1J50 0 C and gets brilliant yellow coatings with very good overcoating and good lightfastness.
Eine Mischung aus 65 g Polyvinylchlorid, 55 g Diisooctylphthalat, 2 g Dibutylzinnmercaptid, 0,5 g Titandioxyd und 0,5 g des obigen Pigmentes, das durch Mahlen mit Natriumchlorid in feine Verteilung gebracht wurde, wird auf einem Mischwalzwerk bei I65 °C eingefärbt. Man erhält eine gelbe Masse, aus der Folien oder Formkörper hergestellt werden. Die brillante Färbung zeichnet sich durch gute Licht- und sehr gute Migrationsechtheit aus.A mixture of 65 g polyvinyl chloride, 55 g diisooctyl phthalate, 2 g of dibutyltin mercaptide, 0.5 g of titanium dioxide and 0.5 g of the above pigment obtained by grinding with sodium chloride was brought into fine distribution, is colored on a mixing roller mill at 165 ° C. A yellow one is obtained Mass from which films or moldings are produced. The brilliant color is characterized by good light and very good migration fastness.
Mit einer Druckerfarbe, hergestellt durch Anreiben von 55 g des in Feinverteilung gebrachten obigen Farbstoffs und 65 g Leinöl und Zugabe von 1 g Siccativ (Co-Naphthenat 50 #ig in Testbenzin) werden gelbe Offset-Drucke hoher Brillanz und Farbstärke und guter Licht- und sehr guter Lackierechtheit erhalten. Verwendung dieser Druckfarbe in Buch-, Licht-, Steinoder Stahlstichdruck führt zu gelben Drucken ähnlicher Echt-With a printing ink made by rubbing 55 g of the above dyestuff brought into fine distribution and 65 g of linseed oil and addition of 1 g of siccative (Co-naphthenate 50 #ig in White spirit) are yellow offset prints of high brilliance and color strength and good lightfastness and very good paintfastness obtain. Use of this printing ink in letterpress, light, stone or steel engraving leads to yellow prints of similar real-
Le A 14 397 -8- Le A 14 397 -8-
3 0 9 8 5 1 / 1 0 3 Γ,3 0 9 8 5 1/1 0 3 Γ,
heiten.units.
Die in der folgenden Tabelle aufgeführten Kupplungskomponenten geben ebenfalls wertvolle Pigmente mit den angegebenen Farbtönen bei der Umsetzung mit diazotierten! 6-Amino-2-phenyl-4(3H)· chinazolon analog den Angaben l(.a).The coupling components listed in the table below also give valuable pigments with the specified color shades when implementing with diazotized! 6-amino-2-phenyl-4 (3H) chinazolone analogous to the indications l (.a).
KupplungskomponenteCoupling component
Farbtonhue
Acetessigsäure· Acetessigsäure Acetessigsäure Acetessigsäure Acetessigsäure Acetessigsäure Acetessigsäure Acetessigsäure AcetessigsäureAcetoacetic acid · acetoacetic acid acetoacetic acid acetoacetic acid acetoacetic acid Acetoacetic acid acetoacetic acid acetoacetic acid acetoacetic acid
■ (2,4-dimethylanilid) (2-methoxyanilid) -naphthyl-(l)-amid■ (2,4-dimethylanilide) (2-methoxyanilide) -naphthyl- (l) -amide
- (2-methyl-3-chloranilid) -(2-methyl-4-chloranilid)- (2-methyl-3-chloroanilide) - (2-methyl-4-chloroanilide)
- (2.4-dichloranilid)- (2.4-dichloroanilide)
- (4-acetylaminoanilid)- (4-acetylaminoanilide)
- (4-benzoylaminoanilid)- (4-benzoylaminoanilide)
- (2.5-dichloranilid)- (2.5-dichloroanilide)
grünstichig-gelb gelbgreenish yellow yellow
gelbyellow
grünstichig-gelb grünstichig-gelb grüns tichig-gelb grünstichig-gelb gelbgreenish yellow greenish yellow greenish yellow greenish yellow yellow
grünstichig gelbgreenish yellow
Zu einer Lösung aus 28 g Acetessigsäure- (4-ChIOr^, 5-dimethoxyanilid) in 200 g Eisessig läßt man bei 10 0C unter starkem Rühren eine Diazoniumsalzlösung, hergestellt'aus 25,7 g 6-Amino-2-phenyl-4(3H)-chinazoln in 60 g 35#iger Salzsäure mit 30#iger Natriumnitr.itlösung bei 10 0C, zulaufen. Dann wird mit 200 g einer 20#igen Natriumacetatlösung der pH-Wert auf 3*5 gestellt. Die Kupplung ist nach etwa 1 Stunde beendet. Es wird 3 Stunden nachgerührt, filtriert, gewaschen und scharf abgesaugt. Das feuchte Produkt wird in 400 g Dimethylformamid bei Siedetemperatur 3 Stunden nachbehandelt, nach Abkühlen filtriert, mit Methanol gewaschen und bei 50 0C getrocknet. Das gelbe Pigment besitzt gute Migrations- und Lichtechtheit.To a solution of 28 g acetoacetate (4-Chloro ^, 5-dimethoxyanilide) in 200 g of glacial acetic acid is allowed at 10 0 C under vigorous stirring, a diazonium salt, hergestellt'aus 25.7 g of 6-amino-2-phenyl-4 (3H) -chinazoln in 60 g 35 # 30 # hydrochloric acid with hydrochloric Natriumnitr.itlösung at 10 0 C, to run. The pH is then adjusted to 3 * 5 with 200 g of a 20 # strength sodium acetate solution. The coupling is complete after about 1 hour. It is stirred for 3 hours, filtered, washed and sharply suctioned off. The moist product is post-treated in 400 g dimethyl formamide at the boiling temperature for 3 hours, after cooling, filtered, washed with methanol and dried at 50 0 C. The yellow pigment has good migration and lightfastness.
Le A 14 397 -9- Le A 14 397 -9-
309851/1035309851/1035
Weitere wertvolle Pigmente werden erhalten, wenn man 6-Amino-2-phenyl-4(3H)-chinazolon durch die in der folgenden"Tabelle angegebenen Diazokomponenten ersetzt und nach Beispiel 1 oder Beispiel 2 mit den angegebenen Kupplungskomponenten umsetzt.Other valuable pigments are obtained by using 6-amino-2-phenyl-4 (3H) -quinazolone by those in the following "table Replaced specified diazo components and according to Example 1 or Example 2 reacts with the specified coupling components.
Diazokomponente KupplungskomponenteDiazo component coupling component
Farbtonhue
6-Amino-2-(4-chlorphenyl)-4(3H)'-chinaz öl on6-Amino-2- (4-chlorophenyl) -4 (3H) '- chinaz oil on
6-Amino-2-(4-methylphenyl)-4(3H)-chinaz öl on6-Amino-2- (4-methylphenyl) -4 (3H) -quinaz oil
6-Amino-2-(4-methoxyphenyl)-4(3H)-chinazolon 6-amino-2- (4-methoxyphenyl) -4 (3H) -quinazolone
7-Amino-2-phenyl-4(^H)-chinazolon 7-Amino-2-phenyl-4 (^ H) -quinazolone
7-Amino-2-phenyl-4(3H)-chinazolon 7-Amino-2-phenyl-4 (3H) -quinazolone
6-Amino-7-brbm-2-phenyl-4(3H)-china- zolon6-amino-7-brbm-2-phenyl-4 (3H) -quina- zolon
7-Amino-6-methoxy-7-amino-6-methoxy-
2-phenyl-4(3H)-chinazolon 2-phenyl-4 (3H) -quinazolone
Acetessigsäure-(2.4-Acetoacetic acid- (2.4-
dimethylanilid) grünstichig gelbdimethylanilide) greenish yellow
Acetessigsäure-(4-chlor-2.5-dimethoxyanilid gelbAcetoacetic acid (4-chloro-2.5-dimethoxyanilide yellow
Acetessigsäure-(4-acetylaminoanilid gelbAcetoacetic acid (4-acetylaminoanilide yellow
Acetessigsäure-(2.4-dimethylanilid) gelbAcetoacetic acid (2,4-dimethylanilide) yellow
Acetessigsäure-(4-chlor-2.5-dimethoxyanilid) grünstichig gelbAcetoacetic acid (4-chloro-2.5-dimethoxyanilide) greenish yellow
Acetessigsäure-(4-acetylaminoanilid) gelbAcetoacetic acid (4-acetylaminoanilide) yellow
Acetessigsäure-(2.4-dimethylanilid) Acetoacetic acid (2.4-dimethylanilide)
gelbyellow
Le A 14 397Le A14 397
-10--10-
309851/1035309851/1035
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