DE2219174A1 - FUNGICIDALS - Google Patents
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- C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
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- C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
- C07D235/24—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
- C07D235/30—Nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
- C07D235/32—Benzimidazole-2-carbamic acids, unsubstituted or substituted; Esters thereof; Thio-analogues thereof
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- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
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Description
Aus der DOS 1 792 688 sind Salze von Alkoxycarbonylaminobenzimidazolen als Fungizide bekannt. Es handelt sich dabei um Verbindungen der allgemeinen FormelFrom DOS 1 792 688 are salts of alkoxycarbonylaminobenzimidazoles known as fungicides. It's about Compounds of the general formula
jÜ?-NH-COOR · A, HjÜ? -NH-COOR A, H
worin R einen C1 - C. Alkylrest und A eine Säure mit einerwherein R is a C 1 - C. alkyl radical and A is an acid with a
— 5- 5th
.Ionisationskonstanten von über 1 χ 10 bedeutet..Ionization constants of over 1 χ 10 means.
Wie aus der DOS 1 792 688 ferner hervorgeht» erfolgt die Zubereitung der gebrauchsfertigen Fungizide in der Art, daß das Carbalkoxycarbonylamiiiobenzimidazol-Salz in einem hohen Ueberschuß an wäßrigen Mineralsäuren bzw. organischen Säuren gelöst wirdο Der Säureüberschuß ist notwendig, um die Hydrolyse dei· Salze und damit das Ausfallen der Benzimidazole zurückzudrängen.As can also be seen from DOS 1 792 688, the preparation takes place of the ready-to-use fungicides in such a way that the carbalkoxycarbonylamiiiobenzimidazole salt is in a large excess dissolved in aqueous mineral acids or organic acids ο The excess acid is necessary to prevent hydrolysis To suppress salts and thus the precipitation of the benzimidazoles.
Die freien Alkoxycarbonylaminobenzimidazole wirken ebenfalls fungizid, sind jedoch wegen ihrer Schwerlöslichkeit in wäßrigen und lipophilen Systemen nur bedingt systemisch wirksam. Dieser Nachteil soll durch die Überführung in die Salzfortn beseitigt werden, wobei jedoch eine Reihe anderer Nachteile in Kauf genommen v/erden müssen. Diese bestehen u. a. darin, daß die freien Alkoxycarboiiylamdno-benzimidazole in einem Übei\schuß von wäßrigen Mineralsäure]! gelöst werden müssen, damit die Hydrolj^se dor Salze υηύ damit dar, Ausfallen der Benzimidazole zurückgedrängt wird. Durch den notwendigen Übersebuö an freier Säure werden jedochThe free alkoxycarbonylaminobenzimidazoles also have a fungicidal effect, but because of their poor solubility in aqueous and lipophilic systems they have only limited systemic activity. This disadvantage is to be eliminated by the transfer to the salt fort, although a number of other disadvantages must be accepted. These consist, among other things, in the fact that the free Alkoxycarboiiylamdno-benzimidazoles in an excess of aqueous mineral acid]! must be dissolved so that the hydrolysis dor salts υηύ so that the precipitation of the benzimidazoles is suppressed. However, due to the necessary excess of free acid
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eine Reihe empfindlicher Pflanzen, vor allem im Vurzelbereich, geschädigt.a number of sensitive plants, especially in the root area, damaged.
Es lmrde mm gefunden, daß sich diese Nachteile vermeiden lassen, wenn man anstelle der freien Säuren bestimmte Salze dieser Säuren mit Alkoxycarbonylciminobenzimidazolen umsetzt.It has been found that these disadvantages can be avoided if, instead of the free acids, certain salts of these acids are reacted with alkoxycarbonylciminobenzimidazoles.
Gegenstand der Erfindung sind daher wasserlösliche, pflanzenverträgliche Verbindungen von der allgemeinen Formel 1The invention therefore relates to water-soluble, plant-compatible Compounds of the general formula 1
NH-COOR * /~AB_7n (i)NH-COOR * / ~ AB_7 n (i)
wobei R Alkyl, mit 1-^t C-Atomen, vorzugsweise CI-I„where R is alkyl, with 1- ^ t carbon atoms, preferably CI-I "
A einen Harnstoff der Formel R"NHCONHR",R1 und R" Alkyl mit 1-4 C-Atomen oder Wasserstoff bedeuten, ferner Guanidin oder Hydrazin,A is a urea of the formula R "NHCONHR", R 1 and R "are alkyl with 1-4 carbon atoms or hydrogen, also guanidine or hydrazine,
B eine Mineralsäure mit einer Dissoziationskonstanten IvB a mineral acid with a dissociation constant Iv
-7 -3 C -7 -3 C
'-- > 10 , vorzugsweise >· 10'-> 10, preferably> 10
lind η eine ganze Zahl von 1 bis 3 bedeutet.and η is an integer from 1 to 3.
Ver-Gegenstaiid der Erfindung sind weiter Gemische der-bindungen der Formel I untereinander bzw. mit einem Überschuß der Komponente A,Compounds of the invention are also mixtures of the compounds of Formula I with one another or with an excess of component A,
Bevorzugt als Mineralsäure "B" sind HCl, HNO„, HpSOr, H-POj, , HJ, HBr u. a., als "A" wird vorzugsweise der unsubstituierte Harnstoff verwendet.Preferred as mineral acid "B" are HCl, HNO ", HpSOr, H-POj,, HJ, HBr et al., As "A", the unsubstituted urea is preferably used used.
Die Verbindungen der Formel I werden dadvirch hergestellt, daß man die entsprechende Verbindung der Formel IIThe compounds of formula I are prepared so that one the corresponding compound of formula II
(Il)(Il)
und η-molare Mengen der Verbindung A und der Säure Π in Wasser oder niedermolekularen Alkoholen, wie Methanol, Aethanoi, P.ro~ panol, Isopropanol etc. oder Gemischen derselben zusainmoitg:! bl· , bei Temperaturen von 0 bis 100 C, vorzugsweise bei Raumtemperatur, bis zur vollständigen Lösung bzw. Utnsetzung rührt und die?and η-molar amounts of the compound A and the acid Π in water or low molecular weight alcohols such as methanol, Aethanoi, P.ro ~ panol, isopropanol etc. or mixtures thereof together :! bl ·, at temperatures from 0 to 100 C, preferably at room temperature, stirs until the complete solution or set-up and the?
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Lösung anschließend zur Trockne eindampft.Solution then evaporated to dryness.
Der Entzug des Lösungsmittels kann nach, den in. der Techik üblichen Methoden, z. B. Abdestillieren aus Kesselanlagen, über Dünnschichtverdampfer, im Sprühturm-Verfahren usw., erfolgen.The removal of the solvent can be done according to the in usual methods, e.g. B. distillation from boiler systems, via thin-film evaporator, in the spray tower process, etc., take place.
Zur Anwendung als Fungizide werden die Verfahrensprodukte in Wasser gelöst und sind in dieser Form sofort gebrauchsfertig. Im Gegensatz zu den Verbindungen der DOS 1 792 688 sind sie in wässriger Lösung unbeschränkt haltbar und bedürfen daher keiner weiteren Stabilisierung. Die Amvendungskonzentratxonen liegen hierbei je nach Bedarf bei 0,005 bis 0,5 ^.For use as fungicides, the products of the process are described in Dissolved in water and are immediately ready for use in this form. In contrast to the compounds of DOS 1 792 688, they are in aqueous solution can be kept indefinitely and therefore do not require any further stabilization. The application concentrates lie here depending on requirements at 0.005 to 0.5 ^.
Insbesondere lassen sich die Verfahrensprodukte in diesen Konzentrationen in Harnstofflösungen einsetzen, wie sie üblicherweise zur Düngung über das grüne Blatt angewendet werden. Die Harnstoffkonzentration der Lösung beträgt dabei bis zu 20 fo. In particular, the products of the process can be used in these concentrations in urea solutions, as they are usually used for fertilization via the green leaf. The urea concentration of the solution is up to 20 f o .
Anstatt in wässriger Lösung können die neuen Produkte auch in anderen üblichen festen oder flüssigen Zubereitungsformen angewendet werden, z. B. als Spritzpulver oder Stäubemittel in Kombination mit allgemein gebräuchlichen Formulierungshilfsmitteln wie Haft-, Netzmittel und Emulgatoren. Derartige Zubereitungen sind besonders dann von Vorteil, wenn die Produkte mit anderen - wasserunlöslichen -. Fungiziden, Insektiziden, Akariziden und/ oder Herbiziden kombiniert werden. Die Yirkstoffkonzentratio3ien in derartigen Zubereitungen beträgt vorzugsweise 5-90 i°- Instead of being in an aqueous solution, the new products can also be used in other conventional solid or liquid preparation forms, e.g. B. as wettable powder or dust in combination with commonly used formulation auxiliaries such as adhesives, wetting agents and emulsifiers. Such preparations are particularly advantageous when the products with other - water-insoluble -. Fungicides, insecticides, acaricides and / or herbicides are combined. The Yirkstoffkonzentratio3ien in such formulations is preferably 5-90 ° i -
Die erfindvingsgemäßen Verbindungen wirken gegen phytopathogene Pilze wie Trichophyten, Mikrosporum, Epidermophyten und andere. Infolge ihrer guten Löslichkeit werden sie von Pflanzen durch Blätter und liurzeln gut aufgenommen und sind als systemische Pf3anzenschutzmittel sowohl einschlägigen Handelsprodukten als auch den aus der DOS 1 792 688 bekannten Salzen üb einlegen. Sie besitzen eine höhere Pflanzenverträglichkeit als letztere und sind sicherer zu handhaben. Zur Bekämpfung von Pilzkrankheiten können sie prophylaktisch und kurativ eingesetzt werden. Anderer-The compounds according to the invention act against phytopathogenic fungi such as trichophytes, microsporums, epidermophytes and others. Due to their good solubility, they are produced by plants through leaves and liurzeln well received and are üb insert as systemic Pf3anzenschutzmittel both relevant commercial products as well known from the DOS 1 79 2 688 salts. They are more tolerant to plants than the latter and are safer to handle. They can be used prophylactically and curatively to combat fungal diseases. Another-
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seits wirken die erfincümgsgeniäßen Verbindungen auch gut an totem organischem Material und schützen daher Substanzen vie Farben, OeIe, Holz, .Leder, Eiweiß, Papier und Textilien vor Pilzbefall.On the other hand, the inventive connections also work well dead organic material and therefore protect substances vie Paints, oils, wood, leather, egg white, paper and textiles Fungal attack.
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HERSTELLUNG SBEJS FIELEMANUFACTURING SBEJS FIELE
Zu 200 - 1000 ml einer wäßrigen, alkoholischen oder wäßrigalkoholischen Lösung von 1 bis 3 Mol der Säure B wird die gleiche molare Menge der Komponente A gegeben. Zu der klaren Lösung fügt man anschließend 1 Mol Methoxycarbonylaminobenzimidazol und rührt anschließend etwa 20 Minuten bis 2 Stunden bei Raumtemperatur.(ca. 20 C) bzw. bei erhöhter Temperatur bis zur Beendigung der Umsetzung. Die Lösung wird anschließend bei Normaldruck oder im Vakuum zur Trockne eingeengt.To 200-1000 ml of an aqueous, alcoholic or aqueous alcoholic solution of 1 to 3 mol of the acid B is the the same molar amount of component A is given. 1 mol of methoxycarbonylaminobenzimidazole is then added to the clear solution and then stir for about 20 minutes to 2 hours at room temperature (about 20 ° C.) or at an elevated temperature until implementation is complete. The solution is then concentrated to dryness at normal pressure or in vacuo.
Die Reihenfolge der Zugabe der Reaktionspartner ist nicht kritisch, sie kann beliebig sein» auch können zwei oder alle Reaktionskomponenten zusammen, auf einmal oder portionsweise, in das Lösungsmittel gegeben werden.The order of addition of the reactants is not critical, it can be arbitrary »also two or all can Reaction components together, all at once or in portions, are added to the solvent.
Die'.nachstehende Tabelle gibt eine Übersicht der nach obigem Verfahren hergestellten Verbindungen.The table below gives an overview of the above Process made connections.
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O CD OOO CD OO
Z =Z =
-NH-COOCHi-NH-COOCHi
Wasser
80 : 20 ·Methanol /
water
80:20
·· (0C)Fp.
·· ( 0 C)
r9
r
Wasser
30 : 70Ae tha.no 1 /
water
30:70
IT
NHZ (HgN-C-NH 2 'HCl)
IT
NH
NHZ • (H 2 NC-NH 2 -HCl) 2
NH
ti
NHZ (H 2 NC-NH 2 -HNO 3 )
ti
NH
O CD OOO CD OO
(°c) Fp.
(° c)
!!
NHZ - (H 2 NC-NH 2 -HNOs) 2
!!
NH
ti
NHZ - (H 2 NC-NH 2 -H 2 COs) 2
ti
NH
I!
NHZ - (H 3 NC-NH 2 -HSCN) 2
I!
NH
(0C)Fp.
( 0 C)
Methanol
80 : 20Water/
Methanol
80:20
Aethanol
50 : 50Water/
Ethanol
50:50
Isopropanol
. 90 .? 10Water/
Isopropanol
. 90.? 10
oder
WasserMethanol
or
water
U) O CO COU) O CO CO
Verbindunglink
3 • HBr7, ·
3
Wasser
20 : 80Methanol /
water
20:80
oder
Via s s erEthanol
or
Via ss he
oder
WasserEthanol
or
water
Methanol
80 : 20Water/
Methanol
80:20
oder
Isopropanolwater
or
Isopropanol
Fp.
(0C) continuation
Fp.
( 0 C)
Die nachfolgend aufgeführten Versuchsergebnisse erläutern die biologische Wirkung.The test results listed below explain the biological effect.
Als Vergleichsmittel wurden herangezogen die Salze von 2-Methoxycarbonylaraino'benziiiiidazol mit HCl, HNO3, H2SO4 und H5PO4 in den Zubereitungen gemäß Beispiel 4, 5, 6, 7 der dos 1 792 688.The salts of 2-methoxycarbonylaraino'benziiiiidazol with HCl, HNO 3 , H 2 SO 4 and H 5 PO 4 in the preparations according to Examples 4, 5, 6, 7 of the dos 1,792,688 were used as comparison agents.
Es bedeuten demnachIt means accordingly
VM I (Vergleichsmittel)
(Beispiel 4)VM I (comparison means)
(Example 4)
VM-II (Vergleichsmittel)
(Beispiel 6)VM-II (comparison means)
(Example 6)
VM III (Vergleichsmittel)
(Beispiel 5)VM III (comparison means)
(Example 5)
VM IV (Vergleichsmittel)
(analog Beispiel 7)VM IV (comparison means)
(analogous to example 7)
N5 N 5
n/n /
"■-NH-COQCH:, · HCl"■ -NH-COQCH :, · HCl
32,5 io Weinsäure 2,5 5^ Polyglycol 300/P 85732.5 io tartaric acid 2.5 5 ^ polyglycol 300 / P 857
35,835.8
'Nv ^-NH-COOCH3 'Nv ^ -NH-COOCH 3
.N-/ H.N- / H
64,2 io Maleinsäure64.2 io maleic acid
9090
-NH-COOCH3 · H2SO4 -NH-COOCH 3 · H 2 SO 4
10 io Natriumbisulfat · Monhydrat10 · io sodium bisulfate Monhydrat
2525th
25 5025 50
n/n /
p-Toluolsulfonsäure Kieselerdep-Toluenesulfonic acid silica
-NH-COOCH3 · H3PO4 -NH-COOCH 3 · H 3 PO 4
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ϊ 2 21 91 7 /+ ϊ 2 21 91 7 / +
ANIfENDUNGSBEI SPIELE Beispiel IAPPLICATION EXAMPLES Example I
Zuckerrübenpflanzen wurden in Topfen herangezogen und im 6-Blattstadium mit Konidien des Erregers der Blattfleckenkrankhext (Cercospora beticola) stark infiziert und bei einer Temperatur von 25 C sowie einer relativen Luftfeuchtigkeit von 100 $ in einer Feuchtekainmer Zh Stunden bebrütet. Anschließend kamen die infizierten Pflanzen in ein Gewächshaus mit einer relativen Luftfeuchtigkeit von 85 - 90 % sowie einer Temperatur von 23° - 25°C.Sugar beet plants were grown in pots and were heavily infected in the 6-leaf stage with conidia of the pathogen of the leaf-spotted witch (Cercospora beticola) and incubated at a temperature of 25 ° C. and a relative humidity of 100 $ in a humidity chamber for hours. The infected plants were then placed in a greenhouse with a relative humidity of 85-90 % and a temperature of 23-25 ° C.
Nach einer Infektionszeit von 7 Tagen wurden die Pflanzen mit den beanspruchten Verbindungen in den Aufwandmengen von 120, 60, 30 und 15 ppm tropfnaß behandelt.After an infection time of 7 days, the plants were treated with the claimed compounds in the application rates of 120, 60, 30 and 15 ppm treated to runoff.
Als Vergleichsmittel dienten die vorstehend genannten Verbindungen gemäß DOS 1 792 668 in den gleichen Anwendungskonzentrationen. The compounds mentioned above were used as comparison agents according to DOS 1 792 668 in the same use concentrations.
Nach Antrocknen des Wirkstoffbelages wurden die Pflanzen in das Gewächshaus zurückgebracht und nach Ausbruch der Krankheit, 3 Wochen nach der Infektion, auf Befall mit Cercospora untersucht. Der Befall wurde ausgedrückt in $ befallener Blattfläche, bezogen auf die unbehandelte, infizierte Kontrolle.After the active ingredient coating had dried on, the plants were returned to the greenhouse and, after the onset of the disease, 3 weeks after infection, examined for infestation with Cercospora. The infestation was expressed in $ infected leaf area, based on the untreated, infected control.
Das Ergebnis dieses Versuchs ist aus Tabelle I ersichtlich.The result of this experiment can be seen in Table I.
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Reispflanzen wurden im 4-Blattstadium mit Konidien von Piricularia oryzae stark infiziert und einen Tag in einer Feuchtekammer mit einer relativen Luftfeuchtigkeit von 100 $ und einer Temperatur von 23°C gestellt. Anschließend kamen sie in ein Gewächshaus mit einer relativen Luftfeuchtigkeit von 85 - 99 sowie einer Temperatur von 23° - 25°C. Sie verblieben dort ■ 5 Tage und wurden dann mit den beanspruchten Verbindungen 1 bis 18 in den Anwendungskonzentrationen von 250, 120, 60, und 30 ppm behandelt.Rice plants were grown in the 4-leaf stage with conidia of Piricularia oryzae heavily infected and one day in a humidity chamber with a relative humidity of $ 100 and one Temperature of 23 ° C. Then they came in a Greenhouse with a relative humidity of 85 - 99 as well as a temperature of 23 ° - 25 ° C. They stayed there for 5 days and were then used with the claimed compounds 1 to 18 treated in application concentrations of 250, 120, 60, and 30 ppm.
Als Vergleichsmittel dienten die vorstehend genannten' Verbindungen gemäß DBP 1 792688 in den gleichen Anwendungskonzentrationen. - .....The compounds mentioned above were used as comparison agents according to DBP 1 792688 in the same application concentrations. - .....
Nach dem Antrocknen des Spritzbelages wurden die Pflanzen, in das Gewächshaus zurückgebracht und verblieben dort bis zum Ausbruch der bekannten Krankheitssymptome.After the spray coating had dried on, the plants were in brought the greenhouse back and remained there until the onset of the known symptoms of the disease.
Der Krankheitsbefall wurde nach dem Augenschein beurteilt und ausgedrückt in tfo befallener Blattflache bezogen auf unbehandelfcfe, infizierte Kontrollpflanzen. The disease infestation was assessed visually and expressed in tfo infected leaf area based on untreated, infected control plants.
Das Ergebnis ist aus Tabelle II zu ersehen.The result is shown in Table II.
Beispiel III . Example III .
Weizenpflanzen wurden im 4-Blattstadium mit Konidien des Weizenmehltaus (Erysiphe grarainis) stark infiziert und anschliessend 24 Stunden in eine Feuchtekammer mit einer relativen Luftfeuchte von 100 <fo und einer Temperatur von 220C gestellt. Danach wurden sie in ein Gewächshaus mit optimalen Infektionsbedingungen (relative Luftfeuchte 85 - 90 $, Temperatur 22° 23°C) gebracht. Nach einer Infektionszeit von 5 Tagen wurden4-leaf stage wheat plants were heavily infested with conidia of powdery mildew of wheat (Erysiphe grarainis) and then made 24 hours in a humidity chamber with a relative humidity of 100 <fo and a temperature of 22 0 C. They were then placed in a greenhouse with optimal infection conditions (relative humidity 85-90, temperature 22 ° 23 ° C.). After an infection period of 5 days were
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sie mit den beanspruchten Verbindungen 9 bis 18 in den •Konzentrationen von 120, 60, 30 und 15 ppm behandelt.them with the claimed compounds 9 to 18 in the • concentrations of 120, 60, 30 and 15 ppm.
Als Vergleichsmittel dienten die bereits in den Tabellen I und II genannten Verbindungen DOS 1 792 688 in den gleichen Konzentrationen. The comparison means were those already in Tables I and II mentioned compounds DOS 1 792 688 in the same concentrations.
Nach Antrocknen des Spritzbelages wurden die Pflanzen in das Gewächshaus zurückgebracht, wo sie bis zum Ausbruch der Krankheit verbleiben.After the spray coating had dried on, the plants were returned to the greenhouse, where they remained until the disease broke out remain.
Der Befallsgrad wurde nach dem Augenschein beurteilt und in $ befallener Blattfläche im Vergleich zur unbehandelten, infizierten Kontrolle ausgedrückt.The degree of infestation was assessed visually and in $ infected leaf area compared to untreated, infected Expressed control.
Das Ergebnis ist aus Tabelle III zu ersehen.The result is shown in Table III.
Weizenpflanzen vurden im 2-Blattstadium mit den Verbindungen 1 bis 32 in den Aufwandmengen von 2000, 1000, 5OO und 25Ο ppm Wirkstoff behandelt.Wheat plants were given the compounds at the 2-leaf stage 1 to 32 in the application rates of 2000, 1000, 500 and 25Ο ppm Treated active ingredient.
Als Vergleddismittel dienten die bereits vorstehend genannten Verbindungen.Those already mentioned above were used as grafting agents Links.
Nach dem Antrocknen des Spritzbelages wurden die Pflanzen in das Gewächshatis gebracht, wo sie bis zum ^-Blattstadium verblieben. Sie wurden in diesem Entwicklungsstadium mit Konidien des Weizenmehltaus (Erysiphe graminis) stark infiziert und 1 Tag in eine Feuchtekammer mit 100 1Jo relativer Luftfeuchte und einer Temperatur von 22 C gestellt. Anschließend kamen sie in ein Gewächshaus mit hoher Luftfeuchtigkeit und einer Tempei^atur von 22° - 23°C.After the spray coating had dried on, the plants were brought into the greenhouse, where they remained up to the ^ -leaf stage. At this stage of development they were heavily infected with conidia of wheat powdery mildew (Erysiphe graminis) and placed in a humidity chamber with 100 1 Jo relative humidity and a temperature of 22 ° C. for 1 day. They were then placed in a greenhouse with high humidity and a temperature of 22-23 ° C.
Nach einer Inkubationszeit von 1^1 Tagen vurden die Pflanzen auf Mehltaubefall untersucht. Der Befallsgrad wurde nach dem Augen-After an incubation period of 1 ^ 1 days, the plants vurden Powdery mildew infestation investigated. The degree of infestation was determined after
3 0 9 8.4 4 / 1 1 0 33 0 9 8.4 4/1 1 0 3
22Ϊ917422Ϊ9174
scliein beurteilt im Vergleich zu unbeliandelten, infizierten Kontrollpflanzen und. ist in Tabelle IV wiedergegeben.scliein assessed in comparison to untreated, infected Control plants and. is shown in Table IV.
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Tomatenpflanzen wurden im ausgewachsenen 3-Blattstadium mit Konidien des Erregers der Braunfleckenkrankheit (Cladosporium fulvum) stark infiziert und in einer Feuchtekatmner 1 Tag bei einer relativen Luftfeuchtigkeit von 100 $ und einer Temperatur von 25 C bebrütet. Anschließend kamen die Pflanzen in ein Gewächshaus mit einer relativen Luftfeuchtigkeit von 95 - 90 ^ und einer optimalen Temperatur von 23 - 25 C.Tomato plants were grown with in the fully grown 3-leaf stage Conidia of the pathogen causing brown spot disease (Cladosporium fulvum) are heavily infected and in a humid kettle for 1 day a relative humidity of $ 100 and a temperature incubated at 25 C. Then the plants came in Greenhouse with a relative humidity of 95 - 90 ^ and an optimal temperature of 23 - 25 C.
Nach einer Infektionszeit von 7 Tagen wurden die Pflanzen mit wäßrigen Lösungen der in Beispiel 19-32 genannten Verbindungen und der Vergleichsmittel in den Anwendungskonzentrationen von 120, 60, 30 und 15 ppm tropfnaß behandelt.After an infection time of 7 days, the plants were treated with aqueous solutions of the compounds mentioned in Example 19-32 and the comparison agent in the application concentrations of 120, 60, 30 and 15 ppm treated to runoff.
Nach dem Antrocknen des Virkstoffbelages wurden die Pflanzen in das Gewächshaus mit optimalen Infektionsbedingungen zurückgebracht und verbleiben hier bis zum Ausbruch der Krankheit.After the Virkstoffbelags had dried on, the plants were brought back to the greenhouse with optimal infection conditions and remain there until the outbreak of the disease.
.Die'Beurteilung des Befalls erfolgte nach dem Augenschein und wurde ausgedrückt in *fo befallener Blattfläche, bezogen auf die unbehandelten, infizierten Kontrollpflanzen..Die'Beurteilung of infestation was made after the inspection and was expressed in * fo infected leaf area, relative to the untreated, infected control plants.
Das Ergebnis ist aus Tabelle V zu ersehen.The result can be seen from Table V.
Apfelsämlinge wurden im 5-Blattstadium mit Konidien des Apfelmehltaus (Podospliera leucotricha) stark infiziert und 1 Tag in eine Feuchtekammer mit einer' Temperatur von 22 C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von 100 <?o gestellt. Anschließend kamen sie in ein Gewächshaus mit einer relativen Luftfeuchtigkeit von 85 - 95 Ί° und einer Temperatur von 22 - 23 C. Nach 5 Tagen wurden die Pflanzen mit wäßrigen Lösungen der in Beispiel 19-32 genannten Verbindungen in den Konzentrationen von 100, 50, 2^ und 12,5 ppm tropfnaß behandelt.Apple seedlings were heavily infected in the 5-leaf stage with conidia of the apple powdery mildew (Podospliera leucotricha) and placed o 1 day in a humidity chamber at a 'temperature of 22 C and a relative humidity of 100 <?. They were then placed in a greenhouse with a relative humidity of 85-95 ° C. and a temperature of 22-23 C. After 5 days, the plants were treated with aqueous solutions of the compounds mentioned in Example 19-32 in concentrations of 100, 50, 2 ^ and 12.5 ppm treated dripping wet.
Als Vergleichsmittel dienten die bereits genannten sowie der Benzimidazol^-cai^baminsaure-metlrylester (v?I V) .The comparison agents used were those already mentioned, as well as the benzimidazole-calcium-methyl-methyl ester (v? I V).
309844/1103309844/1103
Nach dem Antrocknen des Spritzbelages wurden die Pflanzen, in das Gewächshaus zurückgebracht und nach einer Inkubationszeit von i4 Tagen auf Befall mit Apfelmehltau untersucht.After the spray coating had dried on, the plants were in brought back the greenhouse and examined after an incubation period of 14 days for infestation with apple powdery mildew.
Die Beurteilung des Befalls erfolgte nach dem Augenschein, · Der Befallsgrad wurde ausgedrückt in tfo befallener Blattflache. The infestation was assessed visually . The degree of infestation was expressed in tfo infected leaf area.
Das Ergebis ist aus Tabelle VI zu ersehen.The result is shown in Table VI.
3098U711033098U71103
Befall von Zuckerrüben mit" Cercospora bei Befall von Zuckerrüben mitInfection of sugar beet with "Cercospora in infestation of sugar beet with
(O O
(O
Tage nach
Wirkstoff
120 60Cercospora
Days after
Active ingredient
120 60
Infektion mit ppm
3.0 15at treatment 7
Infection with ppm
3.0 15th
handeltunconcerned
acts
toto
-ρ •rf-ρ • rf
(Q(Q •rf ο PS• rf ο PS
titi
es •rf es • rf
to'to '
H pi H O •rfH pi H O • rf
(D U H -rf H ft Φ
fit -P ßj -rf E-" B (D U H -rf H ft Φ
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H H «J <H Φ FQ HH «J <H Φ FQ
ο •rf •p M ο • rf • p M
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Gi Cf Gi Cf
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<H T-tH O -P fi M <H T-tH O -P fi M
H U Xi -rf Cf Ϊ2 CtfH U Xi -rf Cf Ϊ2 Ctf
<D ft ir> PiW <D ft ir> PiW
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m •rf φ FP m • rf φ FP
>Λ N »Π 00 »ΠνΟΟΟΟΟΟΟΟΟ O OvJO W ΙΓ\> Λ N »Π 00» ΠνΟΟΟΟΟΟΟΟΟ O OvJO W ΙΓ \
co οο νο co η in ηco οο νο co η in η οο ιη ία νο οοοο ιη ία νο οο
OOOOOOOOOÖOOOOOOOOOOOOOOOOOÖOOOOOOOO
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OO VO CO VOOO VO CO VO
ο ο ο ο οο ο ο ο ο
•Ρ H O)• Ρ HO)
H H t> H H H HH H t> H H H H
3 O 9 8 4 A / 1 1 O3 O 9 8 4 A / 1 1 O
10 11 1210 11 12
13' 1413 '14
15 1615 16
17 1817 18
VM I· VM II VM III VM IVVM I VM II VM III VM IV
unbehandelt untreated
befallinfestation
4, ¥eizenmenlta^ bei Behandlung 5 Tage nach Infektion mit ppm Wirkstoff 4, ¥ eizenmenlta ^ when treated 5 days after infection with ppm active ingredient
1010
120_ 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0120_ 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
60. 0 0 0 0 0 2 0 0 0 060. 0 0 0 0 0 2 0 0 0 0
3 5 83 5 8
100100
■■
1212th
1414th
15 1815 18
100100
12 12 10 1012 12 10 10
15 1515 15
10 1610 16
1515th
20 26 28 2820 26 28 28
100100
ppm Wirkstoff im 2-Blattstadium - Infek
tion im 4-Blattstadium
2000 1000 500 2 50 io wheat flour baptism case when treated with
ppm active ingredient in the 2-leaf stage - infect
tion in the 4-leaf stage
2000 1000 500 2 50
Fortsetzung Tabelle IVTable IV continued
CD CO COCD CO CO
$> Weizenmehltaubefall bei Behandlung mit Beispiel ppm Wirkstoff im 2-Blattstadium - Infektion im 4-Blattstadium 2000 1000 500 $> Wheat powdery mildew infestation when treated with example ppm active ingredient in the 2-leaf stage - infection in the 4-leaf stage 2000 1000 500
VM I OVM I O
VM II OVM II O
VM III OVM III O
VM IV OVM IV O
unbehandelt 100untreated 100
15 18 2015 18 20
25 10025 100
25 30 28 32 10025 30 28 32 100
$ Befall von·;·Tomaten mit Cladosporium Beispiel fulvum bei Behandlung 7 Tage nach Infektion mit ppm Wirkstoff · 120 60 3(5$ Attack by · ; Tomatoes with Cladosporium example fulvum when treated 7 days after infection with ppm active ingredient120 60 3 (5th
$ Apfelmehlfau-Befall bei Behandlung
Beispiel .'5 Tage nach Infektion mit ppm Wirkstoff$ Apple powder rot infestation during treatment
Example 5 days after infection with ppm active ingredient
100 50 25 12,5 100 50 25 12.5
O CD OOO CD OO
toto
VM I 0 8 15 20VM I 0 8 15 20
VM II 0 5 10 18VM II 0 5 10 18
VM III 0 3 12 22 jsjVM III 0 3 12 22 jsj
VM IV 0 5 10 20 '1^VM IV 0 5 10 20 ' 1 ^
VM V 0 10 18 · 25 HD VM V 0 10 18 x 25 HD
unbehandelt 100 100 100 100 ^untreated 100 100 100 100 ^
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