DE2128326C3 - Kationische Farbstoffe, deren Herstellung und Verwendung - Google Patents
Kationische Farbstoffe, deren Herstellung und VerwendungInfo
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Description
R-N-C=O
-(B-Z) heterocyclischen Ringes des kationischen Farbstoffs
verknüpft ist.
Hervorzuheben sind Farbstoffe der allgemeiner Formel
R— | N= | Ϊ | An' |
I | |||
K | —Β—Ζ | ||
I | |||
S | |||
=C—K | |||
T | |||
worin R, B und Z die in Anspruch 2 angegebene 20 [ [ An' (11)
Bedeutung haben, mit einer Verbindung der
Formel
K-H
worin K die in Anspruch 2 angegebene Bedeutung 25 worin R Wasserstoff, einen Alkyl-, Cycloalkyl-, Aral
hat, unter Zusatz eines wasserabspaltcnden und kyl- oder Arylrest, K die Gruppierungen
ein Anion An liefernden Mittels kondensiert.
24. Verfahren nach Anspruch 23, dadurch ge- Ri
kennzeichnet, daß man als wasserabspaltcndes und / ein Anion An lieferndes Mittel Phosphoroxy- 3· A N
chlorid oder eine Mischung von Phosphoroxy- \ chlorid mit Phosphorpcntoxid, Phosphorpenta- Rs
chlorid, Zinntetrachlorid, Aluminiumchlorid und/
oder Zinkchlorid verwendet. A O R,,
25. Verfahren zum Farben und Bedrucken von
Materialien, die vorwiegend oder vollständig aus Rn^ Rio ,Rg
polymerisieren, ungesättigten Nitrilen, aus sauer
gg
modifizierten Polyestern oder aus sauer modifizierten Polyamiden bestehen, dadurch gekennzeichnet,
daß man Farbstoffe der Ansprüche 1 bis 18 verwendet.
Gegenstand der Hrlindung sind neue kationische Farbstoffe der allgemeinen Formel
-A'-N
C-C -R8
NC R7
[V (- B-Z)n]"1 »lAn
(D
worin F dus Kation eines von Benz-(c,d)-indol oder
U^-Triulkyl^-mcthylcn-indolin abgeleiteten Farbstoffs, B eine direkte Bindung oder ein Bindeglied,
die Zahlen 1, 2, 3 oder 4, m die Zahlen 1 oder 2, Z die Gruppierungen
Rh
C C-R.,
C C-R.,
Il I
N C--R
III
11
und
-SO1N=C-N
-SO1-NH-C=N-R.,
R.
Ui Wusserstoff. einen Alkyl-, Cycloulkyl-, Arulkyl·
oder Arylrest, eine disubstltulerte Aminogruppe oder A einen aromatischen Ring, A' eine direkte Bind oder einen uromatischen Ring, R4 Wasserstoff
< einen Alkyl.·, Cycloalkyl-, Arulkyl· oder Aryli
R, einen Alkyl·, Cycloulkyl-, Arulkyl- oder Aryl
R„ einen Alkyl-, Cycloulkyl·, Arulkyl- oder Aryl
U7 einen Styryl·. Aryl- oder Heterylrest, RM·
Wasserstoff, einen Alkyl·. Aralkyl·. Cycloalkyl- (
Aiyliesl. Ry. Un Wasserstoff oder einen AIk)I
in« ftv.
R12 einen Alkyl-, Cycloalkyl-, Aralkyl-, Aryl- oder
Heterylrest, R13 Wasserstoff, einen Alkyl-, Cycloalkyl-,
Aralkyl-, Aryl- oder Heterylrest oder eine Alkoxy- oder Alkoxycarbonylgruppe, R14 Wasserstoff, einen
Alkyl-, Aralkyl- oder Arylrest und E die restlichen Glieder eines 5- oder 6gliedrigen stickstoffhaltigen
Ringes bedeutet, R4 mit R5 oder A, R6 mit A, R8 mit
R7, R9 oder R1?, R10 mit R11 und Ru mit R14 durch
eine direkte Bindung oder durch ein Heteroatom verbunden sein kann und B, Z und An die oben angegebene
Bedeutung haben und worin R mit dem Naphthalinring verbunden sein kann.
Von diesen Farbstoffen werden besonders bevorzugt solche der allgemeinen Formel
worin R|5 Wasserstoff oder einen Alkyl- oder Aralkylrest,
R16 Wasserstoff, einen Alkyl-, Cycloalkyl-, Aralkyl- oder Arylrest, R17 einen Alkyl-, Aralkyl- oder
Arylrest, R18 einen Alkylrest, R19 einen Alkyl-, Aral- :
kyl-. Aryl- oder Heterylrest bedeutet, B und An die bereits angegebene Bedeutung haben und R15 mit dem
Naphthalinring, R16 mit dem Phenylcnring oder
mit R17 und R18 mit R19 durch eine direkte Bindung
oder durch ein Heteroatom verbunden sein können.
Bindeglieder B sind gesättigte oder ungesättigte CrC^-Kohlenwasserstuffreste, vorzugsweise C1-C4-Kohlenwasserstoffreste
wie Methylen-, Äthylen-, Propylen-(l,3), Butylen-(,4), Hexamethylen- oder Dckamethylenreste,
Vinylen- oder Allylenreste, ein Heteroatom, und zwar Stickstoff, Sauerstoff, Schwefel oder
Phosphor oder eine Kombination eines oder mehrerer derartiger Heteroatome mit derartigen Kohlenwasserstoffresten.
Das Bindeglied kann auch nichtionische Substituenten der nachstehend genannten Art enthalten.
Als anionische Reste An kommen die für kationische Farbstoffe üblichen organischen und anorganischen
Anionen in Betracht.
Anorganische Anionen sind beispielsweise Fluorid, Chlorid, Bromid und Jodid, Perchlorat, Hydroxyl,
Reste von S-haltigen Säuren, wie Hydrogensulfat, Sulfat, Disulfat und Aminosulfat; Reste von Stickstoff-Sauerstoff-Säuren,
wie Nitrat; Reste von SauerslolTsäuren des Phosphors, wie Dihydrogenphospal, Ilydrogenphosphat. Phosphat und Metaphosphal;
Reste der Kohlensäure, wie llydrogencarbonat und Carhonal; weitere Anionen von Sauersloffsäuren und
Komplexsäuren, wie Methosulfal, Älhosulfal, llexii-
nuorosilikat, Cyunut, Thiocyanut, Hexucynnofmul-(I I), Hcxucyanoferrat-(111), Tri- und Teiruehlorozinkiit,
Tri- und Tetrabromozinkat, Stunnat, Borut, Divanudal, Tctravunadut, Molybdal, Wolfrumat, Chromat,
Bichromal und Tctrafluoroborut, sowie Anionen von Estern der Borsiiure, wie des Glycerincsters der Bor·
illure und von Estern der Phosphorsäure, wie des
Methylphosphuls.
Organische Anionen sind beispielsweise Anionen gesättigter oder ungesättigter aliphatisch^·, cycloaliphatische!·, aromatischer und heteroeycliseher Curbonslturcn und Sulfonsäuren, wie Reste der
fm
Rl:
-B— SO, N CH-N
An
(HD
Aminoäthyl-sulfonsäure,
Methylaminoäthyl-sulfonsäure, Propionsäure,
n-Buttersäure,
i-Buttersäure,
2-Methyl-buttersäure,
2-Äthyl-buttersäure,
Dichlorcssigsäure,
Trichloressigsäure,
Trifluoressigsäure,
2-Chlorpropionsäurc,
ß-Chlorpropionsäure,
2-Chlorbuttersäure,
2-Hydroxypropionsäurc,
3-Hydroxypropionsäure,
Ü-Äthylglykolsäure,
Thioglykolsäure,
Glycerinsäure,
Apfelsäure,
Dodccyltetraäthylenglykolätherpropionsäure, 3-(Nonyloxy (-propionsäure,
3-(lsotri'.lecyloxy)-propionsäuie,
3-(lsotridecyloxy)-diälhylenglykoliitherpropionsäure,
Ätherpropionsäure des Alkoholgemisches mi1
6 bis IO Kohlenstoffatomen, Thioessigsäure,
6'lk'n/oylamino-2-uhlorcapronsäure,
Nonylphenolietraiilhylenglykolätherpropionsäure,
Nonylphenoldiäthylenglykolätherpropionsäuie,
Dodecyltetraäthylenglykoläther-propionsäure,
Phenoxyessigsäure,
Nonylplicnoxyessigsäure,
n-Valeriunsiiure,
i-Valeriansilure,
2,2,2-Trimethylessigsllurc,
n-C'apronslture,
2-Älliyl-n'CupronsUure,
ölsäure,
n-PelurgonsUurc,
Launiwlurc,
eines Gemisches aliphalischer CarbonsUuren m
9 bis Il Kohlenstoffatomen (Vcrsiillc-Sllurt! 91
derSUF-XL),
eines Gemisches uliphalischet' Carbunsilurcn m
15 bis 19 Kohlenstoffatomen (Versutic-Slture 151
der SHI-LL),
des KokosfettsUure-Vorltiufs,
11
12
der Undecancarbonsäure, n-Tridecancarbonsäure und eines Kokosfettsäuregemisches;
der Acrylsäure, Methacrylsäure, Crotonsäure, Propargylsäure, Oxalsäure, Malonsäure,
Bernsteinsäure, Glutarsäure, Adipinsäure, Pimelinsäure, Korksäure, Azelainsäure,
des Isomerengemisches aus 2,2,4- und 2,4,4-Trimethyladipinsäure, Sebacinsäure,
Isosebacinsäure (Isomerengemisch), Weinsäure, Zitronensäure, Glyoxylsäure,
Dimethyläther-<i,u'-dicarbonsäure, Methylen-bis-thioglycolsäure,
Dimethylsulfid-u.u-clicarbonsäurc,
2,2'-Dithio-di-n-propionsäure, Fumarsäure, Maleinsäure, Haconsäure,
Älhylcn-bis-iminocssigsäure, Nitrilosulfonsäure, Methansulfonsäure,
Äthansulfonsäurc, Chlormcthansulfonsäurc, 2-Chloräthansulfonsäure und
2-Hydroxyäthansulfonsüure, Mersolat,
d. h. C8-C1, Paraffinsulfonsäure, erhalten durch
Chlorsullkrung von Paraffinöl.
Geeignete Anionen cycloaliphalischer Carbonsäuren
sind /.. H. die
15
•t"
Anionen der Cyclohexancarborisäure,
Cyclohexen-3-carbonsäure und .in
Anionen aialiphalischer Monocarbonsäuren sind /. B. Anionen
der Phenylessigsäure, 4-Meihylphenylessigsäure
und Mandelsäure.
Geeignete Anionen aromatischer Carbonsilurcn J0
sind beispielsweise die Anionen der
2-MolhylbcnzocsUure,
3-McihylbcnzoesUure,
4- Methylbenzoesllurc,
2-Brombcnzocsuurc,
2-Chlorbeiuocsliure,
ß-ChlorbcnzocsUure,
4-ChlorbenzocsUurc, 2,4-Uichlorbenzoe8liurc,
2,5-Dichlorbenzoc8llurc, I-Nltrobenzocstlure,
ä-Nitrobcn^ocsUurc, 4-Nitrobcnzocsllurc,
l-ChloM-nitrobenzoesuurc,
ö-Chlor-S-nitro-benzoesliurc,
2,4-Dinitrobenzoesäure, 3,4-Dinitrobenzoesäure, 3,5-Dinitrobenzoesäure, 2-Hydroxybenzoesäurc,
3-Hydroxybenzoesäure, 4-Hydroxybenzoesäure, 2-Mercaptobenzoesäurc, 4-Nitro-3-methylbenzoesäure,
4-Aminobenzoesäure, 5-Nitro-2-hydroxybenzoesäure, 3-Nitro-2-hydroxybenzoesäure, 4-Methoxybenzoesäure,
3-Nitro-4-methoxybenzoesäure, ^■Chlor-S-hydroxybenzoesäure,
3-Chlor-4-hydroxybenzoesäure, S-Chlor^-hydroxy-S-methylbenzoesäurc,
4-Äthylmercapto-2-chlorbenzocsäure,
2-Hydroxy-3-methylbenzoesäure, o-Hydroxy-S-methylbenzoesäure,
2-Hydroxy-4-methylbenzoesäure, ö-Hydroxy-^-dimethylbenzoesäure,
ö-Hydroxy-S-tcrt.-butylbenzoesäure,
Phthalsäure,
Tetrachlorphthalsäurc, 4-Hydroxyphthalsäure, 4-Methoxyphthalsäure,
Isophthalsäure, 4-Chlorisophthalsäure,
5-Nitro-isophthalsäure, Terephthalsäure, Nitroterephthalsäure und Diphenylcarbonsäure-(3,4),
o-Vanillinsäure, 3-Sulfobenzocsäure, Benzoltclracarbonsäure-l 1,2,4,5),
Naphthalintetracarbonsäure-il, 4,5,8),
Biphenylcarbonsüure-(4), Abietinsäure,
Phthalsäure-mono-n-butylesler,
Terephthalsäuremonomelhylester,
S-llydroxy-S.öJ.R-tetrahydronaphthalincarbonsäure-(2),
2-llydroxynaphlhoesiiure-(l) und
Anthrachinoncarbonsäure-(2).
Als Anionen heterocyclischer Carbonsäuren geeignet
sind beispielsweise die Anionen der Breiuschleimsiiure,
Dehydroschleimsäure, lndolyl-(3)-essigsiiurc.
Cieeignelf Anionen aroiniitischer Sulfonsäuren siiul
2. B, die Anionen der
4-Chlorbenzolsulfonsllure,
3-NitrobenzolsulfonsUure,
o-Chlor-S-nitrobenzolsulfonsllurc,
2-Chlortoluol8ulfonsauro-(4),
l-lIydroxybcnzolsulfonsUurc,
n-Dodecylbenzolsulfonsliure,
l^SThdhhli
l^.S^Tcrhydrnuphlhu
Naphlhalinsulfonsllurc-ID,
Naphtluilindisulfon8llurc-(1,4) oder Niiphthalintiisulfonsllurc-f 1,3,5),
Nuphthol-l 1 )-sulfonsllure-(2),
5-Nitronaphthulinsulfonstlurc>(2),
8-Aminonaphthalinsulfonsäurc-(l),
Stilbcndisulfonsäure-(2,2') und
Biphenylsulfonsäure-(2).
Stilbcndisulfonsäure-(2,2') und
Biphenylsulfonsäure-(2).
Ein geeignetes Anion heterocyclischer Sulfonsäuren
ist z. B. das Anion der Chinolinsulfonsäure-(5).
Weiterhin kommen die Anionen von Arylsulfin-, phosphon- und -phosphonigsäuren, wie Benzolsulfin-
und Benzolphosphonsäure in Betracht.
Alkylreste sind gesättigte oder olefinisch ungc- ι ο
sättigte aliphatische Reste mit 1 bis 6 C-Atomen, die nichtionische Substituenten und/oder Carboxylgruppen
enthalten können; z. B. der Methyl-, Äthyl-, n- und iso- Propyl-, n-, iso- und tert.-Butyl- und die verschiedenen
isomeren Pcntyl- und Hexylreste sowie Vinyl-, Allyl- oder Propenylrestc.
Cycloalkylreste sind Cyclopentyl- und Cyclohcxylreste,
die durch nichtionische Reste und/oder Carboxylgruppen substituiert sein können.
Arylreste sind gegebenenfalls nichtionisch und/oder durch Carboxylgruppen substituierte Phenylreste und
deren Anellierungsprodukte, wie der gegebenenfalls nichtionisch und/oder durch Carboxylgruppen substituierte
Naphthalinrest.
Aralkylrestc sind durch Aryl- oder Hctcrylrcslc
substituierte Alkylreste.
Heterylreste sind 5- oder ögliedrige, ungesättigte heterocyclische Ringe, und zwar der Thienyl-, Pyridyl-,
Pyrrolyl-, lndolyl-(2)-, Indolyl-(3)-, Benzthiazolyl-(2)-odcr
Bcnzoxazolyl-(2)-Rest.
Nichtionische Substituenten im Sinne der Erfindung sind die in der Farbstoffchemie üblichen nichtdissoziicrcndcn
Substituenten wie Halogen, Alkyl-. Cycloalkyl-, Hydroxy-, Alkoxy-, Aralkoxy-, Cycloalkoxy-.
Aryloxy-, Acyloxy-, Acylalkoxycarbonyl-, Amidocarbonyl-, Nitril-, Nitro-, Amino-, Alkylamino-,
Dialkylamino-, Acylamino-, Sulfonylamino-, Sulfonyl-,
Amidosulfonyi-, Mercapto-, Alkylmoreapto- und Arylmcrcaplogruppcn.
Die wertvollsten der bevorzugten Farbstoffe der Formel (111) sind diejenigen der Formeln (IV) bis
(VIII).
I | o- | /" N \ |
An | (VI) |
— N | 1? | |||
O1S - | ||||
\ R23 |
||||
=( | ||||
ό | ||||
~N- | ||||
<: | ||||
CH | ||||
R11-N=C
Cl (VIl)
Q1S-N = CH-N
R1'
(XS N- CH N
CH,
Π1,
Cl (VIII)
2(1
./>- CH2-
-N | C |
1 | 1 |
Y | V |
I oas - |
•N« |
R1,
K,
'CH-N
Rj4-N =
worin R1,,, R11 und An die bereits angegebene Bedeutung
haben, R20 Wasserstoff oder einen Alkylres
mil I bis 4 C-Atomen, R2, einen Alkylrest mit I bii
An 4 C-Atomen oder einen Phenylrcst, R22 einen Alkylres
mil I bis 4 ('-Atomen oder einen Phcnylresi, R2, einet
(IV) so Alkylrest mit I bis 4 C-Atomen oder gemeinsam mi
Rja und dem N-Atom für einen Pyrrolidin-, Piperidin-Pipcrazin- oder Morpholinring, R24 einen Alkylres
mit 1 bis 5 C-Atomen, Ri5 eine Methyl-, Äthyln-Propyl-, η-Butyl-, /»-Alkoxycarbonyl-, /f-Cyan-
Jj /»-Chlor- oder /<-C,-C4-Alkoxyathylgruppc, RJft ein
Methyl-, Äthyl-, n-Propyl-, η-Butyl-, /i-Hydroxycur
bonyl·. /(-Cyan-, /(-Chlor- oder //-CrC^AlkoXylilhyl
gruppe oder für einen Arulkylrcst und R17 ein
Methyl- oder Äthylgruppe bedeutet und worin siel
die Anguhe der Zuhl der C-Atome der nicdcrei
, (V) Alkylreste auf die ununterbrochene Kohlcnstoffketl
des Alkylrcstcs ausschließlich eventueller kohlcnstofl
hultiger Substituenten bezieht und worin die niedere
(>j p-Pncnylcnrlng, der für R1I stehende Phcnylresi un
des für R1n stehende Arulkylrcst durch nichtionisch
Suhsituienten und oder Curboxylyruppen substituiei
scm kennen.
Weitere besonders wertvolle Farbstoffe sind diejenigen
der Formel
-R,
An (IX)
worin R22' 1*23>
Rjs und An die bereits angegebene
Bedeutung haben, R28 für eine Methyl-, Äthyl-,
n-Propyl-, η-Butyl-, n-Amyl-, iso-Amyl-, //-Cyanäihyl-,
//-Chloräthyl-, /;-Hydroxyaryl-, /;-(C,-C4-Alkoxy)-ähl
f(CCAlkbl)älhl iAid
//Chlorähy, /ydoxyaryl, /;(C,C4Alkoxy)
äthyl-, /f-(C,-C4-Alkoxycarbonyl)-älhyl, /i-Amidocarbonyläthyl-
oder (C,-C4)-Alkoxycarbonylmcthy]gruppc
und R29 für Wasserstoff, eine Methyl-, Äthyl-,
Mcthoxy-, Äthoxy-, n- und iso-Propoxy-, n- und iso-Butoxy- oder Benzyloxygruppc steht.
Von diesen Farbstoffen sind diejenigen der Formel
iidencyanid, sauer modifizierten Polyestern und sauer
modifizierten Polyamiden, sowie die aus diesen Materialien bestehenden und mit den erfindungsgcmüßen
Farbstoffen gefärbten, bedruckten und oder in der Masse gefärbten Produkte.
Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Anmeldung sind Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen
der Formeln I bis (Xl), die dadurch gekennzeichnet sind, daß man in kationischc Farbstoffe oder
in Farbstoffvorprodukte nach an sich bekannten Verfahren mindestens eine Gruppe Z, die die in
Formel (1) angegebene Bedeutung hat, einführt und im Falle der Einführung in Vorprodukte diese sodann
in an sich bekannter Weise in kationische Farbstoffe umwandelt.
Farbstoffe der Formel (II) erhält man beispielsweise
durch Kondensation von Vorprodukten der Formel
R-N-C =
B-Z
(XII)
bzw.
An (X) N=C-X
Β—Ζ
An
(XIII)
(XIII)
insbesondere solchen der Formel
R-N-C=D
worin R2-, und An die bereits angegebene Bedeutung j [
haben, R27 unabhängig von R27 ebenfalls eine Methyl- // γ' ·
oder Äthylgruppc und R30 Wasserstoff, eine Mcthoxy- ( |l |
oder Äthoxygruppe bedeuten, bevorzugt. < R2
Besonders wertvoll sind ferner Farbstoffe der Formel 45 | /
O2S-N = C-N
(XIIa)
R,
An (Xl)
5°
worin R1
R-N=C-X
R,
O,S-- N-C N
An
(XIIIa)
1 R2, R3, R24, R30 und An die bereits
angegebene Bedeutung haben und R1, für Wasserstoff.
eine niedere Alkyl- oder Alkoxygruppc mit 1 bis R1 R,
4 C-Atomen, eine Acylamino- oder Sulfonylaminogruppe stellt.
Gegenstand der vorliegenden Anmeldung sind ferner ds worin I) für Sauerstoff. Schwefel («der eine siibsti-Vcrfahren
zum Färben, Bedrucken und Massefärben tuierte Aminogruppe. X für einen anionisch abspaltvon
synthetischen Materialien aus polymerisieren baren Rest und An für ein Anion sieht und worin
uniicsätliulcn Nitrilen wie Polyacrylnitril oder Viny- B. /. R. R,. R: und R, die bereits angegebene
edeutung haben, mit Verbindungen K-eise den Verbindungen XIV-XVlII:
• H1 beispiels- der Formel
Η—Α —Ν
4
\
\
H— A — O—
^n Rio Rq
C -C-R8
C -C-R8
(XIV)
(XV)
(XVI)
Η—Α'—Ν
N=C-R7
(XVII)
(XVIII)
worin A, A', E und R+ bis R14 die bereits angegebene
Bedeutung haben, unter Verwendung eines ein Anion An liefernden Kondensalionsmittcls wie Phosphoroxychlorid,
Phosphortrichlorid, Phosphorpentachlorid, Thionylchlorid, Zinntetrachlorid, Titantetrachlorid
und Phosgen, gegebenenfalls unter Zusatz von anderen wasserabspaltend wirkenden Mitteln wie
Phosphorpentoxid, Aluminiumchlorid, Zinkchlorid oder Borfluorid, wobei bei Einsatz einer Verbindung
XlIl bzw. XlIIa auf das Kondensationsmittel auch verzichtet werden kann.
Gegenstand der Erfindung ist ferner die Umwandlung solcher kationischer Farbstoffe, die Salze von
Protonsäuren sind und n-Gruppen — B — 7. enthalten, in die zugrunde liegenden Farbbasen und deren QiKiternierung
durch Behandeln mit den hierfür bekannten Reagentien wie Dimethyl- und Diäthylcnsulfat/Foluol-(bzw.
Benzol-Jsulfonsäuremethyl-, -äthyl-, -n-propyl-,
-,i'-chloräthyl-, -,i-cyanäthyl-, -//-hydroxyüthyl- und
-,/'-äthoxyiithylester, Benzylehlorid, 4-Methoxybenzylchlorid.
Allylchlorid und -bromid, /i-Dimethylaminoäthylchlorid
und ,i'-Chlor- (und Brom-) äihylpiperidin
und -morpholin.
Besonders hervorgehoben werden Verfahren, die dadurch gekennzeichnet sind, daß man Verbindungen
worin K, R1, R^ und R1 die bereits angegebene
Bedeutung haben, in Gegenwart oder Abwesenheit eines inerten Lösungsmittels mit quatern.erendcn
Mitteln behandelt. Als inerte Lösungsmittel können
ζ B Halogenkohlenwasserstoffe wie Chlorbenzol, Dichlorbenzol,
Methylenchlorid, .Chloroform Tetrachlorkohlenstoff,
Äthylenchlond Tetrachloralhan, Kohlenwasserstoffe wie Benzol, Toluol Xylol oder
Tetralin oder polare Lösungsmittel w.e N.trobenzol.
Nitromethan, Dioxan, Dimethylformamid oder N-Mcthylpyrrolidon dienen. . .
Die Einführung der Gruppierung Z in einen Farbstoff oder in ein Farbstoffvorprodukt kann rolgendermaßen
vorgenommen werden:
1 Ein Sulfochlorid eines kanonischen Farbstoffs ' oder Farbstoffvorprodukts oder ein anderes,
in analoger Weise reagierendes Derivat einer entsprechenden Sulfonsäure wird mit einem Amidin
bzw. Guanidin kondensiert.
-> Ein primäres Sulfonamid eines kationischen Farb-"
Stoffs oder Farbstoffvorprodukts wird mit einem aktiven Derivat eines Amids bzw. Harnstoffs
kondensiert. Solche aktiven Derivate sind z. B. Acetale wie Dimethylformamid-dimethylacctal,
Thio-Verbindungen wie Dimethyl-thioformamid und Isothiuroniumsalze z. B. das Addukt von
Dimethylsulfat an tetrasubstituierte Thioharnstoffe --, vor allem aber die aus der Vilsmeier-Reaktion
bekannten Reaktionsprodukte mit Säu-
rehalogeniden wie Phosphoroxychlorid und Phosgen sowie Addukte mit Alkylierungsmitteln wie
Dimethylsulfat und Toluolsulfonsäure-estern.
3 Nach W Logemann und D. A r t i η i, Chem.
' Ber.90, 2527 (1957).
4 Nach C. R un ti. L. Sindcllari und F.
' Ulian Aun. C'himica 50, 847 (1960).
Geeignete Amide bzw. Harnstoffe sind z.B. Di-
methyl-, Diäthyl-, Di-n-propyl-, Di-iso-propyl-, Din-butyl-,
Di-iso-amyl-, Phenyl-methyl-, Phenyl-athyl,
Phenyl-n-butyl-, Methyl-cyclohexyl-, Äthyl-/.'-phenyläthyl-Di-zi-phcnyliithyl-,
Methyl'/i-chlorathyl-,
Methyl-z-'-cyanäthyl-, Methyl-/)'-athoxycarbonyläthyl-,
Methyl-zi-Methoxyäthyl-, DU/i-chloräthyl- und Diri-methoxyäthyl-formamid,
N-Formyl-, N-Acetyl-, N-Benzoyl-, N-Phenacetyl- und N-Dimethylamidocarbcnyl-pyrrolidin-,
-piperidin, -morpholin und -piperazin, Dimethyl- und Diäthyltrimethylacetamid und
-benzamid, Tetramethyl- und Tetraäthyl-harnstoff, N,N'-Carbonyl-bis -pyrrolidin, -piperidin und -morpholin,
N-Methyl- und N-Äthyl-u-pyrrolidon und
N-Methyl-, N-Äthyl- und N-Benzyl-o-piperidon.
Geeignete Amidine bzw. Guanidine sind die ent-
sprechenden Iminoderivate.
Die Einführung der Gruppierung Z in ein Farbstoffvorprodukt kann mit der nachfolgenden Umwandlung
dieses Vorproduktes in einen kationischen Farbstoff
zu einem »Eintopfverfahren« kombiniert werden. Diese Kombination ergibt sich besonders glatt, wenn
man die Gruppierung Z nach 2 unter Verwendung :ines Vilsmeier-Komplexcs einführt.
Verbindungen der Formel XlIa
20
Zur Herstellung der Farbstoffe der Formeln (.1) bis P(I) geeignete Verbindungen der Formeln (XIIa),
P(IUa) und P(IX) sind in den folgenden Tabellen 1,
und 3 aufgeführt.
Methyl
n-Propyl
iso-Propyl
n-Butyl
iso-Butyl
tert.-Butyl
n-Amyl
iso-Amyl
neo-Pentyl
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
Cyclohexyl
/J-Phenyläthyl
Benzyl
4-Methylbenzol
4-Methoxybenzol
4-Chlorbenzyl
Phenyl
4-Methyl-phenyl
4-Methoxy-phenyl
/i-Chloräthyl
ß-Cyanäthyl
/i-Dimethylaminoäthyl /i-Äthoxycarbonyliithyl
Äthoxycarbonylmethyl //-Methoxyäthyl
Wasserstoff
desgl.
desgl.
/i-Hydroxycarbonyläthyl
Äthyl
desgl.
desgl.
desgl.
Sauerstoff
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
Schwefel
Phenylimino
p-Tosylimino
Sauerstoff
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
Schwefel
Phenylimino
Sauerstoff
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
Wasserstoff
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
Methyl
Äthyl Dimethylamine
N-Piperidyl
N-Morpholinyl
Wasserstoff
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
Methyl
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
Äthyl
n-Butyl
isl-Amyl
Methyl
desgl.
desgl.
Pentamethylen
-CH2-CH2-
Methyl
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
Tetramethylen
Pentamethylen
-CH1-CH2
- CH2-CH2
Methyl
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
Phenyl
4-Methoxyphenyl
Äthyl
n-Butyl
iso-Amyl
Methyl
desgl.
0-CH2-CH2-
Methyl
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
-0-CH2-CH2-
-N-CH2-CH2-
CH1-CH2-CN
Tabelle 2. '
Verbindungen der Formel XIIIa
Methyl
n-Propyl
n-Butyl
iso-Amyl
/i-Cyanäthyl
/i-Äthoxyälhyl
Phenyl
desgl.
desgl.
X'
Methyl mercapto
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
Chlorophosphoryloxy
Chlorcarbonyloxy
Chlor
Wasserstoff
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
Methyl
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
Methyl
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
An
Mcthosulfat
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
Chlorid
desgl.
desgl.
Verbindungen der Formel XIX
4-Dimethylamino-phenyl
4-Diäthylamino-phenyl
4-Di-n-propylamino-phenyi
4-N-Methyl-N-isobutylamino-phcnyl
4-N-Äthyl-N-/V-hydroxyäthylamino-phenyl 4-N-Äthyl-N-/J-chloräthylamino-phenyl
4-N-Äthyl-N-/?-cyanäthylamino-phenyl 4-Dibenzylamino-phenyl
4-N-Phenyl-N-methyl-amino-phenyl
4- N-Phenyl-N-äthyl-amino-phenyl
4-N-4'-Methylphenyl-N-methylamino-phenyl 4-N-4'-Methoxyphenyl-N-methylamino-phenyl
4-N-4'-Äthoxyphenyl-N-methylamino-phenyl 4-N-4'-Äthoxyphenyl-N-äthylamino-phenyl
3-Carbazolyl
3-N-Methyl-Carbazolyl
4-Äthoxy-phenyl
4-Phenoxy-phenyl
3-Indolyl
3-N-Methyl-indolyl
3-N-Methyl-2-phenyl-indolyl
4-Diäthylamino-phenyl
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
Geeignete Verbindungen der Formel XIV sind beispielsweise (>s
N.N-Dimethyl-,
-niäthyl-.
-niäthyl-.
Wasserstoff | Methyl | Methyl |
desgl. | desgl. | desgl. |
desgl. | desgl. | desgl. |
desgl. | desgl. | desgl. |
desgl. | desgl. | desgl. |
desgl. | desgl. | desgl. |
desgl. | desgl. | desgl. |
desgl. | desgl. | desgl. |
desgl. | desgl. | desgl. |
desgl. | desgl. | desgl. |
desgl | desgl. | desgl. |
desgl. | desgl. | desgl. |
desgl. | desgl. | desgl. |
desgl. | desgl. | desgl. |
desgl. | desgl. | desgl. |
desgl. | desgl. | desgl. |
desgl. | desgl. | desgl. |
desgl. | desgl. | desgl. |
desgl. | desgl. | desgl. |
desgl. | desgl. | desgl. |
desgl. | desgl. | desgl. |
Methyl | desgl. | desgl. |
Dimethylamino | desgl. | desgl. |
Wasserstoff | Pentamethylcn | |
desgl. | Methyl | Phenyl |
desgl. | Äthyl | desgl. |
desgl. | desgl. | Äthyl |
desgl. | n-Butyl | n-Butyl |
-Di-n-propyl-, | ||
-Di-iso-propyl-, | ||
-Di-n-bulyl-, | ||
-Di-iso-butyl-, | ||
-Di-n-pentyl-. |
23
-Di-n-hexylanilin, N-Methyl-N-äthyl-,
N-äthyl-N-n-butyl-, N-Methyl-N-neopentyl-,
N-iso-Amyl-N-äthyl-, N-Äthyl-N'/i-chloräthyl-,
N-Äthyl-N-^-cyanäthyl-, N-Athyl-N-Zi-Methoxyathyl-,
N-Athyl-N-zi-Athoxycarbonylathyl-,
N-Äthyl-N'/J-amidocarbonyläthyl-,
N-Äthyl-N-zi-dimethylaminoäthylanilin,
Ν,Ν-Di-fi-chloräthyl-, -Di-fi-cyanäthyl-,
-Di-fi-hydroxyäthyl-, -Di-^-methoxyäthylanilin,
N-Methyl-N-allyl-, N-Methyl-N-Cyclohexyl-,
N-Methyl-N-benzyl-, N-Methyl-N-zi-phenyläthyl-,
N-Methyl-N-phenyl-, N-Äthyl-N-phenyl-,
N-/(-Chloräthyl-N-phenyl-, N'/t-Cyanathyl-N-phenyl-,
N-Methyl-N-4-Methylphenyl-,
N-Methyl-N-4-Methoxyphenyl-,
N -Äthy l-N-4-äthoxyphcnyl-,
N-Methyl-N-«-naphthylanilin,
Ν,Ν-Dimethyl- und -diäthyl-m-toluidin,
-m-anisidin-m-phenctidin, m-Chloranüin, 3-Diethylamino-N-äthoxycarbonyl-anilin,
3-Diäthylamino-N-dimethylamidocarbonylanilin,
2-Mcthyl-n-Äthyl-anilin,
2-Methoxy-N-isobutyl-anilin, 2,5-Dimcthoxy-N-äthyl- und -Ν,Ν-diälhyl-anilin.
Diphenylamin, 2-Mcthyl- und 2-Äthyldiphcnylamin,
4-Mcthoxydiphcnylamin, 2,2'-Diäthyldiphcnylamin,
Tclrahydrochinolin, N-Mcthyl-,
N-Äthyl-,
N-Äthyl-,
N-/i-Cyanüthyl-tctrahydrochinolin,
lndolin,
2-Mcthyl-,
2-Phenyl-,
2,3-Dimethyl-, 2,3,3-Trimethyl-, 1-MclhyU, t-Äthyl-, !•//-CyunlUhyl-, 1,2-Diraethyl-, 1,2,3-Trimethyl-, 1 ,^S.STUy N-Phcnyl-pyrrolidin, N-Phenyiplpcridin, N-PhenyUmorpholin, N-Phcnyl-pipcrazin, Curbuzül, N-Mcthyl-, N-Äthyl-, N'/i-Cyanllthyl·, N-Bcnzylcarbazol, N-Meihylphcnothiuzin, N-Mcthylphcnoxazln,
2-Mcthyl-,
2-Phenyl-,
2,3-Dimethyl-, 2,3,3-Trimethyl-, 1-MclhyU, t-Äthyl-, !•//-CyunlUhyl-, 1,2-Diraethyl-, 1,2,3-Trimethyl-, 1 ,^S.STUy N-Phcnyl-pyrrolidin, N-Phenyiplpcridin, N-PhenyUmorpholin, N-Phcnyl-pipcrazin, Curbuzül, N-Mcthyl-, N-Äthyl-, N'/i-Cyanllthyl·, N-Bcnzylcarbazol, N-Meihylphcnothiuzin, N-Mcthylphcnoxazln,
I-N.N-Dimcthyl- und -DIUthyluminonupluhulin,
S-nimcthylumino-ihiophcn.
2-Dimethylamino-thiazol,
2-Dimethylamino-4-phenyl-thiazol und
2-(Phenyl-methyl-amino)-thiazol.
2-Dimethylamino-4-phenyl-thiazol und
2-(Phenyl-methyl-amino)-thiazol.
Geeignete Verbindungen der Formel XV sind beispielsweise Anisol, Phenetol, Resorcin-dimethyl- und
-diäthyläther, 3-Methylanisol, /i-Naphthol, Ncrolin
und Diphenyläther.
Geeignete Verbindungen der Formel XVI sind z. B.
Geeignete Verbindungen der Formel XVI sind z. B.
l-Phenyl-3-methyl-,
1 -Phenyl-3-hydroxy-,
1,3-Diphenyl-,
l-Phenyl-3-(4'-Methoxyphenyl)-,
l-Phenyl-3-(4'-Methylphenyl)-,
l-Phenyl-3-(4'-Methylphenyl)-,
l-Phenyl-3-(4'-phenoxyphenyl)-,
l-Phenyl-3-((t- oder /i-naphthyl)-,
l-Phenyl-3-styryl-,
1,5-Diphenyl-3-styryl-,
l-Phcnyl-3-(.<-thienyl)-,
l-Phcnyl-3-(.<-thienyl)-,
1 -<i-Naphthyl-3-(4'-methoxyphenyl)- und
l-«-Naphthyl-3-(((-thienyl)-pyrazolin- 12
sowie die entsprechenden 1-H-Pyrazolinc.
Geeignete Verbindungen der Formel XV11 sind z. B.
1-Methyl-, 1-Äthyl-, 1-Benzyl-, I-Cyclohexyl-,
1,4,5-Trimethyl- und 1 -Vinyl-pyrazolin-(A 2), vor allem
aber solche Pyrazoline, in denen R12 für ein aromatisches
Ringsystem steht und die in 3-Stellung Wasser-
stoff enthalten, wie 1-Phenyl-, l-(4-Methylphcnyl)-,
-(4-Hydroxycarbonylphenyl)-, 1 -(4-Chlorphenyl)-,
l-(4-Äthoxyphenyl-, 1-u-Naphthyl-, 1-//-Naphthyl-,
1-Xenyl- und l-(4-Benzyl-phcnyl-pyrazolin- 12 sowie
Pyrazoline der Formel
CH, -CH
CH,
N-C · N
R.,
worin R1, R2 und R3 die oben erläuterte Bedcutunt
haben.
Geeignete Verbindungen der Formel XVIlI sine
5$ beispielsweise
N-Äthyl·.
N-n-Propyl-,
N-tso-Butyl-,
N-Phenyl-,
indol,
6j N-Mcthyl·.
N-Äthyl- und
2-Phcnyl-indol,
709 034/10
N-Methyl-2-phenyl-indol,
2-(«-Thienyl)-indol,
N-Methyl-2-(«-thienyl)-indol,
2-Methyl- und 1,2-Dimethyl-indol.
2-(«-Thienyl)-indol,
N-Methyl-2-(«-thienyl)-indol,
2-Methyl- und 1,2-Dimethyl-indol.
Die neuen Farbstoffe eignen sich zum Färben, Bedrucken und Massefärben von Materialien, die
vollständig oder überwiegend aus polymerisierten ungesättigten Nitrilen wie Acrylnitril und Vinylidencyanid
oder aus sauer modifizierten Polyestern oder aus sauer modifizierten Polyamiden bestehen. Sie
eignen sich weiterhin für die übrigen bekannten Anwendungen kationischer Farbstoffe, wie das Färben
und Bedrucken von Cellulose-acetat, Kokos, Jute, Sisal und Seide, von tannierter Baumwolle und Papier
zur Herstellung von Kugelschreiberpasten und Stempelfarben und zur Verwendung im Gummidruck.
Die Färbungen und Drucke auf den zuerst genannten Materialien, insbesondere auf Polyacrylnitril, zeichnen
sich durch ihr sehr hohes Echtheitsniveau aus, vor allem durch sehr gute Licht-, Naß-, Reib-, Dekatur-,
Sublimier- und Schweißechtheiten. Ein besonderer Vorteil der neuen Farbstoffe ist ihre ungewöhnlich
hohe Löslichkeit in Wasser und polaren organischen Lösungsmitteln; dadurch ist die Herstellung stabiler,
hochkonzentrierter Lösungen möglich. Die Farbstoffe sind weiterhin durch ihr außergewöhnlich gleichmäßiges
Ziehvermögen ausgezeichnet, welches die Herstellung völlig egaler Färbungen in einfacher
Weise erlaubt.
Besonders hervorgehoben wird die Unempfindlichkeit der Lösungen der neuen Farbstoffe gegen
Fremdionen wie Rhodanid, Cyanid, Oxalat, Sulfat, Bromid, Chlorozinkat u.a., die mit den bekannten
kationischen Farbstoffen ergeben, welche die Anwendung der Farbstoffe empfindlich zu stören vermögen.
Derartige Störungen können durch Verwendung der erfindungsgemäßen Farbstoffe gänzlich vermieden
oder wesentlich vermindert werden.
Beispielsweise wird der Farbstoff des Beispiels 25 der IT-PS 8 75 233 und der Farbstoff des Beispiels 23
der DT-OS 19 M 797 aus Lösungen, in denen die Farbstoffe in der für Färbeflotten üblichen Konzentrationen
vorliegen, durch Rhodunid-Ionen gefällt, während die nächstvergleichbarcn crfindungsgemüUcn
Farbstoffe in Lösung bleiben.
Die in den Beispielen genannten Teile sind Gewichtsleile;
die Temperaturen sind in Grad Celsius angegeben.
55 Teile der Verbindung der Formel
CjHj-N-C=O
O1S-N = CH-N
CH,
CH3
phorpentoxid etwa 8 Stunden bei ca. 80° verrührt. Beim Erkalten entsteht ein Kristallbrei, der in 2000
Teile Wasser eingetragen wird. Nach vollständiger Hydrolyse des Phosphoroxychlorids wird die entstandene
tiefblaue Lösung mit 350 Teilen konzentrierter Natronlauge abgestumpft und zusätzlich mit
400 Teilen Kochsalz versetzt.
Der kristallin ausgeschiedene Farbstoff der Formel
Der kristallin ausgeschiedene Farbstoff der Formel
— N=< I |
=,-e | C2H5 | >—N | C2H5 | |
C2H5 | rY | \ | CH3 | ||
XA | / -N \ CH3 |
||||
O2S- | N=CH- | ||||
Cl
und 30 Teile N.N-Diüthylunilin werden mit 325 Teilen
Phosphoroxychlorid unter Zusatz von 30 Teilen Phoswird abgesaugt und getrocknet. Die Ausbeute ist
annähernd quantitativ. Der Farbstoff ergibt auf Polyacrylnitril brillante, sehr gut licht- und waschechte,
rotstichigblaue Färbungen und Drucke. Er zeichnet sich durch sehr gute Kaltwassei löslichkeit
aus.
Das Ausgangsprodukt war folgendermaßen hergestellt worden:
23,6 Teile N-Äthylnaphtholactam werden bei einer
Temperatur unter 40° innerhalb einer Stunde in 108
.15 Teile Chlorsulonsäure eingetragen. Der Ansatz wird 30 Min. bei 80° gerührt und nach dem Abkühlen auf
30° auf 600 Teile Eis ausgetragen. Das ausgefallene Sulfochlorid wird abgesaugt, mit 30 Teilen Eiswasscr
gewaschen und in 75 Teilen konzentrierter Ammoniaklösung 4 Stunden bei 50—60° gerührt. Der Ansatz
wird mit 120 Teilen 15%iger Salzsäure auf pH 5 gestellt, der Niederschlag abgesaugt und bei 70° im
Vakuum getrocknet. Man erhält 29,6 Teile N-Athyl-4-sulfonamido-nuphtholactuni
vom Schmelzpunkt
215 216". 29,6 Teile N-Äthyl-4-sulfonamido-naphtholactum
werden in einer Lösung von 16,7 Teilen Phosphoroxychlorid in 35,8 Teilen Dimethylformamid
1 Stunde bei Raumtemperatur gerührt. Die Lösung wird in eine Mischung von 430 Teilen I0%iger Koch-
so salzlösung und 100 Teilen Eis gegossen, der Niederschlag
iibgesaugt und bei 70" im Vakuum getrocknet Man erhöh 32,3 Teile 4(N"-N"-Dimethylformamidin-
N'-sulfonyl-JN-Uthylnaphtholactam vom Schmelzpunkt 193 194°.
Anstelle des N-Äthyl-naphtholactams kann auch die jeweils Uquivalente Menge N-Methyl-, N-n-Butyl·
N-iso-Butyl-, N-n-Amyl-, N-iso-Amyl-, N-/J-Chlor-It hyI- N-^-CyanUthyl-, N-/J-Methoxylithyl·
N-zi-Methoxycarbonylttthyl-, N-Äthoxycarbonylme-
thyl. oder N-Cyclohexyl-nuphtholactam-iLe) eingesetzt werden. Die so erhaltenen Verbindungen ergeben
nach der Arbeitsweipe des Beispiels 1 ebenfalls schi
wertvolle, colorisiisch Uhnliche Farbstoffe.
, λ v"wendet man anstelle des DiBthylanilins einet
fo jjenden Amine in jeweils äquivalenter Menge
so erhtlh mun bei im übrigen unveränderter Arbeitsweise ebenfulls neue Farbstoffe, die Polyacrylnitril
in dem angegebenen Farbton lUrben
Aniin | Farbton |
Ν,Ν-Dimethyl-anilin | stark rotstichigblau |
N ,N - Di-η- Propyl-anilin | blau |
N,N-Di-n-Butyl-anilin | blau |
N-Äthyl-N-n-hexyl-anilin | blau |
N-Äthyl-N-iso-amyl-anilin | blau |
N-Äthyl-N-0-chloräthyl- | grünstichigblau |
m-toluidin | |
N ,N-Diäthyl-m-phenetidin | blau |
N -Methyl-N-/}-dimethy 1- | blauviolett |
aminäthyl-anilin | |
N,N-Dibenzyl-anilin | blauviolett |
N.N-Di-zJ-cyanäthyl-anilin | stark rotstichigblau |
2-Methyl-N-iso-propyl-anilin | blauviolett |
2,5-Dimethoxy-N-äthyl- | grünstichigblau |
anilin | |
2,5-Diäthoxy-N-methyl- anilin |
blau |
M-Methyl-N-cyclohexyl- | blau |
anilin | |
N-Methyl-N-allyl-anilin | blauviolett |
1-Dimcthylamino- | blau |
naphthalin | |
1-Diäthylamino-naphthalin | blau |
N-Äthyl-N'/i-phcnyläthyl- anilin |
rotstichigblau |
Ν,Ν-di-if-Phcnyläthyl-anilin | rotslichigblau |
N-Athyl-N'/i-Mcthoxy- | rotstichigblau |
carbonyläthyl-anilin | |
N-Mcthyl-N-ZJ-n-Butoxy- | rotstichigblau |
carbonyläthyl-anilin | |
N-Älhyl-N-/i-Hydroxy- | rotstichigblau |
carbonyläthyl-anilin | |
N-Äthyl-N-/(-Älhoxyäthyl- ίΐπίΐιη |
rotslichigblau |
Il 1111111 N-^thyl-N-/i-n-Butoxyiithyl- |
rotstichigblau |
anilin | |
4-Methyl-3'-hydroxy- | rotstichigblau |
diphenylamin | |
4-Methyl-3'-mclhoxy·· | rotstichigblau |
diphenylamin | |
4,3'-Diuthoxy-diphenylumin | rotslichigblau |
N-Methyl-diphcnylamin | rotstichigblau |
N-Äthyl-diphonylamin | blau |
N-Mcthyl-4-methoxy- | grUnstichigbluu |
dlphcnylamin | |
N-Äthyl-4-methoxy- | grtlnsiichigbluu |
diphcnylumin | |
N-Melhyl-4-ilthoxy- | grUnstichigbluu |
diphcnylumin | |
Trlphcnylumtn | sturk grUnslichigbliiu |
4,4'-Dimethoxy-triphcnyl- uiniii |
stark grünblau |
Curbuzol | rotviolett |
N-Äihyl'Cttrbuzol | violett |
Phcnoxuzin | grün |
N«/)-Cyunllihyl-teimhydro· | blau |
chinolin |
Amin
Farbton
N-Methyl-indolin blau
N-Methyl-2-methyl-indolin blau
N-Methyl-2-phenyl-indolin blau
N-Phenyl-pyrrolidin blau
N-Phenyl-piperidin blau
N-Phenyl-morpholin rotstichigblau
Beispiel 2
34,3 g der Verbindung der Formel
N-C=O
CH3
0,S-N = CH-N
(hergestellt nach den Angaben in Beispiel 1 unter Verwendung von N,2-Trimethylennaphtholactam-( 1,8)
als Ausgangsprodukt) und 11,7 Teile Indol werden mit
150 Teilen Chlorbenzol und 25 Teilen Phosphoroxyjo chlorid 6 Stunden auf 90—100° erwärmt. Danach
wird das Chlorbenzol unter vermindertem Druck abdcstilliert. Der Rückstand wird aus Wasser umkristallisiert.
Man erhält den Farbstoff der Formel
/^ N=C
CH.,
O2S N CH N
cn,
•is tier auf Polyacrylnitril hervorragend echte blaustichigrote Färbungen und Drucke ergibt.
Verwendet man anstelle des lndols die jeweils äquivalente Menge 1-Methyl-, 1-Äthyl-, 1-Phenyl-,
1-Benzyl-, !-il-Cyunlithyl-, 1,2-Dimcthyl-, 2-Mcthyl-,
2-Phenyl-, l-Mclhyl-2-phenyl- oder l-Methyl-2-u-thienyl-lndol, so erhalt mun ebcnfulls hervorrufend echte
neue Farbstoffe entsprechender Struktur.
Beispiel 3
66 Teile der Verbindung der Formel
.CH,
OjS-N-CH-N
CH,
und 45 Teile 1,3-Diphenyl-pyruzolin werden m
450 Teilen Phosphoroxychlorid und 50 Teilen Phosphorpentoxid erwärmt. Die Farbstoffbildung beginnt
bei ca. 80". Man hält die Mischung 24 Stunden auf etwa 90—95°, läßt erkalten und zersetzt das überschüssige
Kondensationsmittel mit etwa 500 Teilen Wasser unter guter Kühlung. Der dabei ausgeschiedene
Farbstoff wird durch Umkristallisieren aus Wasser unter Zusatz von Kohle gereinigt. Er entspricht der
Formel
CH,- CH,
und färbt Polyacrylnitril mit guten Echtheiten blau. Anstelle des 1,3-Diphenyl-pyrazolins kann man
auch die jeweils äquivalente Menge l-Phenyl-3-Mcthyl-,
l-Phenyl-3-(«-thienyl)-, l-PhenyI-3-(4'-methoxyphenyl)-, l-(3' - Methylphenyl) - 3 - methyl-,
1 -(3'-Methoxyphenyl)-3-phenyl- und 1-(316'-Dimethoxyphcnyl)-3-phcnyl-pyrazolin-(,
12) verwenden.
Eine Mischung von 40TeilenN-Methyi-phenoxazin, 66 Teilen des in Beispiel 3 verwendeten Naphtholactam-derivates,
600 Teilen Phosphoroxychlorid und 30 Teilen Phosphorpentoxid wird so lange bei etwa
90° verrührt, bis die Mischung zu einem steifen Kristallbrei erstarrt; dies ist nach 3 bis 4 Stunden der
Fall. Der erkaltete Kristallbrei wird mit Wasser zersetzt, und der dabei erhaltene Niederschlag wird mit
10-20 000 Teilen Wasser ausgekocht. Aus dem Filtral scheidet sich beim Erkalten der Farbstoff der Formel
Cl
8,3 Teile des in Beispiel 3 verwendeten Naphtholactam-derivates und 4,3 Teile Diphenylamin werden
mit 10 Teilen Phosphoroxychlorid und 6 Teilen Zinntetrachlorid 10 Minuten auf 130° erhitzt. Die erkaltete
Mischung wird mit 50 Teilen Methanol versetzt. Nachdem die Solvolyse des Kondensationsmittels im
wesentlichen beendet ist, wird die Masse kurz aufgekocht. Nach dem Erkalten wird abgesaugt und der
Farbstoff zusammen mit einer beim Abdestillieren des Methanols erhaltenen zweiten Fraktion aus
Wasser umkristallisiert. Er entspricht der Formel
Cl '5
.10
.15
O2S-N = CH-N
aus. Der FurbstolT ergibt uuf Polyacrylnitril sehr echte
grüne Fttrbungon und Drucke.
Anstelle des N-Mcthyl-phenoxazin können auch
jeweils äquivalente Mengen N-Äthyl-, N-/<-Hydroxy·
lithyl-, NVchlorHthyl-, N-^Cyanttthyl, N-//-Methoxyäthyl-, N./'-Dlmethylamino-üthyl-, N-0-MethoxycarbonylBthyl·, N'/J-Hydroxycarbonyiathyl-, N-Al·
IyI-. N-n-Buiyl- oder Ntbzw. IO-),2,8-Trimethylphenoxa/in eingesetzt werden. Man erhält dann bei im
übrigen unveränderter Arbeitsweise ebenfalls wertvolle
grüne Farbstoffe.
O,S—N=CH-N
CH,
CH,
und ergibt auf Polyacrylnitril sehr echte blaue Färbungen
und Drucke.
Beispiel 6
79 Teile der Verbindung der Formel
79 Teile der Verbindung der Formel
l, — N— C O
CH,
CH.,
und 50 Teile N,N-Diäthylanilin werden mit 500 Teilen Phosphoroxychlorid und 50 Teilen Phosphorpentoxid
20 Stunden bei etwa 90" verrührt. Nach dem Erkalten wird die Mischung in 3000 Teilen Wasser gelöst. Der
Farbstoff wird durch Zugabc von 850 Teilen konzentrierter Natronlauge und 300 Teilen Kochsalz abgeschieden
und durch Umlösen aus 4000 Teilen Wasser
so unter Zusatz von Aktivkohle gereinigt. Er entspricht
der Formel
60
O1S-N
fts und ergibt auf Polyacrylnitril sehr echte bluue FUrbungen und Drucke.
Das verwendete Naphlholactanvderivut war folgendermaßen hcrueatclli t
170 Teile Naphtholactame,8) werden in 600 Teilen
Dimethylformamid mit 60Teikn gepulvertem Kaliumhydroxid
verrührt. Bei 50—60° tropft man 130 Teile Benzylchlorid zu und rührt die Mischung
hernach zunächst 30 Minuten bei 60°, dann 1 Stunde bei 80° und schließlich 1 Stunde bei 110°. Nach dem
Erkalten verdünnt man mit 3000 Teilen Wasser, saugt ab, wäscht den Rückstand mit Wasser und
trocknet ihn bei etwa 60°. Man erhält 235,1 Teile rohes N-Benzyl-naphtholactam, welches zwischen 104
und 108° schmilzt. Eine aus Alkohol umkristallisierte Probe schmilzt bei 120—122°,
52 Teile N-Benzylnaphtholactam werden in 220
Teile Chlorsulfonsäure bei Raumtemperatur eingetragen. Der Ansatz wird 2 Stunden bei 20—30°
gerührt, in 2000 Teile Eis eingetragen und abgesaugt. Der feuchte Rückstand wird in 200 Teilen konz.
Ammoniaklösung 10 Stunden bei Raumtemperatur gerührt, mit Salzsäure schwach sauer gestellt und abgesaugt.
Der Rückstand wird mit Wasser gewaschen und im Vakuum bei 70° getrocknet. Man erhält 61 Teile
N - Benzyl - 4 - sulfonamido - naphtholactam vom Schmelzpunkt 190—193°. 61 Teile N-Benzyl-4-sulfonamidonaphtholactam
werden bei Raumtemperatur in einer Mischung von 180 Teilen Dimethylformamid
und 36 Teilen Phosphoroxychlorid 1 Stunde bei Raumtemperatur gerührt. Der Ansatz wird auf eine Mischung
von 900 Teilen 10%igcr Kochsalzlösung und 300 Teilen Eis gegossen. Das Produkt wird abgesaugt
und bei 70' im Vakuum getrocknet. Man erhält 62 Teile 44(N"N"-Dimcthylformamidin-N-sulfonyl)-N-bcnzylnaphthclactam.
Verwendet man an Stelle von Dimethylformamid die entsprechende Menge Diäthyl-, Di-n-butyl-, N-Mcthyl-N-^-cyanäthyl-,
N-Methyl-N-zf-chlorüthyl-, N-Methyl-N-^-äthoxyäthyl-,
N - Methyl - N - /( - hydroxycarbonyläthylformamid oder N - Formyl - piperidin, -pyrrolidin,
-piperazin oder -morpholin, so erhält man die entsprechend substituierten Naphtholactamderivate, die
nach der Arbeitsweise dieses Beispiels ebenfalls in wertvolle blaue Farbstoffe analoger Struktur überführt
werden.
O1S-N = CH-N
CH2-CH2
CH5-CH,
4,6 Teilen 4-Äthoxy-N-mcthyl-diphcnylamin,
50 Teilen Phosphoroxychlorid und 3 Teilen Phosphorpentoxid wird 15 Stunden bei etwa 75' verrührt.
Danach wird das überschüssige Kondcnsalionsmittcl durch Eingießen der Mischung in 300 Teile Wasser
unter Kühlen zersetzt. Der dabei ausgeschiedene Farbstoff kann durch Umkristallisieren aus Wasser
gereinigt werden. Er entspricht der Formel
CH2-CH2
O2S-N=CH-N O
O2S-N=CH-N O
CH2-CH2
echte,
und ergibt auf Polyacrylnitril hervorragend
grünstichigblaue Färbungen und Drucke.
grünstichigblaue Färbungen und Drucke.
Verwendet man anstelle des 4-Äthoxy-N-mcthyldiphenylamins
die jeweils äquivalente Menge 4 - Äthoxy - N - äthyl-, 4 - Äthoxy - N - β - cyanäthyl-,
4 - η - Butoxy - N - äthyl-, 4 - iso - Amyloxy - N - äthyl-, 3,4-Diisopropoxy-N-methyl-, N-Methyl-, N-Äthyl-,
N-/J-Chloräthyl- oder N-n-Butyl-diphenylamin, so
erhält man ebenfalls sehr echte blaue Farbstoffe. Das verwendete Naphthoiactamderivat war nach den
Angaben des Beispiels 13 unter Verwendung von Morpholin anstelle von Methylbenzylamin hergestellt
worden.
B | e i s ρ i e 1 | 0 | -C I |
8 | -N | |
39,9 Teile | der Verbindung der | A | Formel | |||
KJ | ||||||
C | H5-N- | -N = CH | ||||
Λ | ||||||
V | χ | |||||
I O2S- |
B e i s ρ i c I 7
Eine Mischung von 7,5 Teilen der Verbindung der Formel
C= O
CH.,
und 21 Teile N,N-di-n-Butyl-anilin werden mit 500
Teilen Phosphoroxychlorid und 25 Teilen wasserfreiem Aluminiumchlorid etwa 12 Stunden bei 90—100°
verrührt. Die Aufarbeitung erfolgt nach den Angaben des Beispiels 6. Der so erhaltene Farbstoff entspricht
der Formel
CH2CH2CH2CH3
CH2CH2CH2CH3
und ergibt auf Polyacrylnitril sehr echte, rotstichigblaue Färbungen und Drucke. Das verwendete Naphtholactam
war folgendermaßen hergestellt worden. 55,2 Teile N-Äthyl-4-sulfonamido-naphtholactam
fts werden in einer Mischung von 28,2 Teilen N-Formyl-N-methylcyclohexylamin
und 200 Teilen Chloroform, in die zuvor bei Raumtemperatur 20 Teile Phosgen
eingeleitet wurden. 1 Stunde bei 30 40 gerührt.
1.
33
Das Chloroform wird abdestilliert, und zum Rückstand werden 400 Teile 10%ige Kochsalzlösung gegeben.
Das Produkt wird abgesaugt, mit Wasser gewaschen und bei 70" im Vakuum getrocknet.
Das Produkt wird aus Methanol/Dimethylformamid umgelöst. Man erhält 42 Teile der Verbindung der
ersten Formel im Beispiel 8 vom Schmelzpunkt 138—140°. Verwendet man eines der in folgender
Tabelle angeführten, analog erhältlichen Naphtholactam-derivate anstelle des obengenannten, so erhält
man ebenfalls sehr wertvolle, coloristisch ähnliche neue Farbstoffe.
R-N-C=O
R,
O2S-N=CH-N
Methyl | Methyl |
Methyl | Äthyl |
Methyl | n-Propyl |
Methyl | n-Butyl |
Methyl | iso-Amyl |
Methoxy- | Methyl |
carbonyl- | |
methyl | |
Äthoxy- | n-Butyl |
carbonyl- | |
methyl | |
Äthyl | iso-Propyl |
Äthyl | Methyl |
Äthyl | Methyl |
Äthyl | Methyl |
Äthyl | Methyl |
Äthyl | Methyl |
Äthyl | Methyl |
Methyl
Äthyl
n-Propyl
n-Butyl
iso-Amyl
Mehyl
n-Butyl
iso-Propyl
Äthyl
n-Butyl
Cyclohexyl
Phenyl
Benzyl
fi-Cyanäthyl R1
Äthyl
/i-Cyanäthyl
/i-Cyanäthyl
/i-Methoxycarbonyläthyl
n-Propyl
ίο n-Butyl
ίο n-Butyl
n-Butyl
n-Butyl
n-Butyl
n-Butyl
n-Butyl
n-Butyl
Allyl
Benzyl
/i-Phenyläthyl
/i-Phenyläthyl
/<-Phenyläthyl
Cyclohexyl
Phenyl „ Phenyl
Methyl /ί-Chloräthyl
Methyl Methyl
Methyl Methyl
Methyl Methyl
Methyl Methyl
Methyl n-Butyl
n-Propyl n-Propyl
R1 + R2 = Morpholin
R1 + R2 = Piperazin
R1 + R2 = N-^-Oxäthyl-piperazin
Methyl Methyl
n-Butyl n-Butyl
Methyl Methyl
R1 + R2 = Morpholin
Methyl Methyl
Methyl Methyl
R1 + R2 = Morpholin
Beispiel 9
37,4 Teile der Verbindung der Formel
37,4 Teile der Verbindung der Formel
CH,-N—C=O
35
4°
CH,
O2S-N = C-N
CH1
CH3 CH3
und 17,7 Teile N,N-di-n-Propyl-anilin werden mit Teilen Phosphoroxychlorid und 20 Teilen Zinkchlorid
20 Stunden auf 90—100° erwärmt. Die Aufarbeitung nach den Angaben des Beispiels 6 ergibt den
Farbstoff der Formel
C2H5-N=C
CH2CH2CH3
CH2CH2CH., Cl (ZnCl2)..
welcher auf Polyacrylnitril sehr echte, blaue Färbungen und Drucke ergibt.Das Ausgangspiodukt war folgendermaßen
hergestellt worden:
Zu 200 Teilen Tetramethylharnstoff werden bei Raumtemperatur 40 Teile Phosphoroxychlorid gegeben.
Dann werden 55,2 Teile N-Äthyl-4-sulfamidonaphtholactam
zugegeben. Der Ansatz wird 3 Studen bei 100—110° gerührt und auf 800 Teile Wasser gegossen.
Das Produkt wird vom Wasser getrennt und aus Methanol/Dimethylformamid umkristallisiert. An-
stelle von Tetramethylharnstoff kann auch Tetraäthyl-Harnstoff, Carbonyl-dipyrrolidin, Carbonyl-di-piperidin
oder -morphoHn verwendet werden. Die so erhältlichen
Sulfonylguanidine können ebenso eingesetzt werden wie das Tetramethylderivat; sie ergeben ebenfalls
wertvolle, neue Farbstoffe mit ähnlichen coloristischen Eigenschaften.
Beispiel Eine Lösung von 30 Teilen der Verbindung der Formel
CH2-CH3
CH2-CH3
dieinbekannterWeisehergestelltwurdedurchKonden- Toluol wird mit 20Teilen N-zi-Chloräthylsulfonyl-
sation von 1,8-Naphtholactam mit Diäthylanilin und N;N'-Dimethyl-formamidin2—3 Stunden zum Sieden
Phosphoroxychlorid und anschließende Behandlung 25 erhitzt. Nach dem Erkalten wird der Farbstoff der
mit überschüssigem Alkali, in 500 Teilen trockenem Formel
CH3 O
\ Il
N-CH = N-S-CH2CH2-N=C
CH3 O //V\
CH2CH3
CH2CH3
Cl
abgesaugt und mit Benzol oder Cyclohexan gewaschen. folgender Tabelle zusammengestellt sind, so erhalt man
Der Farbstoff ergibt auf Polyacrylnitril sehr brillante, ebenfalls wertvolle neue Farbstoffe. Als Losungsmittel
echte blauviolette Färbungen und Drucke. Verwendet 40 kann anstelle von Toluol auch Chlorbenzol verwendet
man als Farbbase eine der Verbindungen, die in werden.
Y | Y1 | R' | R" | Farbton |
Wasserstoff | Wasserstoff | Methyl | Methyl | violett |
Wasserstoff | Wasserstoff | n-Propyl | n-Propyl | blauviolett |
Wasserstoff | Wasserstoff | Methyl | Phenyl | rotstichigblau |
Wasserstoff | Wasserstoff | Methyl | Benzyl | violett |
Chlor | Wasserstoff | Äthyl | Äthyl | rotstichigblau |
Chlor | Chlor | Äthyl | Äthyl | rotstichigblau |
Brom | Wasserstoff | Äthyl | Äthyl | rotstichigblau |
Brom | Brom | Äthyl | Äthyl | rotstichigblau |
Methoxy | Wasserstoff | Äthyl | 4'-Äthoxyphenyl | grünstichigblau |
Wasserstoff | Äthyl | Äthyl | Äthyl | violett |
37
27,6 Teilender Verbindung der Formel
Bei sp i e 1 11
C2H5-N-C =
38
und 27 Teile des Anilinderivates der Formel
^Vn-CH2CH2-SO2-N = CH-]
CH3
CH3
CH3 CH3
werden mit 200 bis 300 Teilen Phosporoxychlorid tete Mischung wird in 2000 Teile Eiswasser gegossen,
und 20 Teilen Phosphorpentoxid oder Phosphorpenta- Nach beendeter Hydrolyse des Kondensationsm.Ucls
Chlorid etwa 20 Stunden auf 90° erwärmt. Die erkal- wird der Farbstoff der Formel
CH3
C2H5-N=C-Z^Vn-CH2CH2SO2N = CH - ν'
CH3
c,
durch Abstumpfen der stark sauren Lösung mit Natronlauge und Zugabe von 200 Teilen Kochsalz ausgeschieden.
Es ergibt auf Polyacrylnitril echte, rotstichigblaue Färbungen und Drucke.
Verwendet man an Stelle des N-Äthyl-4-brom-(l,8)-naphtholactams 33,1 Teile N-Äthyl-4-Dimethylformamidino-suironyl-(l,8)-naphtholaclam
(Beispiel 1), so erhält man den ebenfalls rotstichigblauen Farbstoff der Formel _
CH,
C2H5-N=C-N-CH2CH2SO2N-CH-N
CH3 CH3
Cl
CH3
O2S-N = CH-N
Entsprechende Farbstoffe erhält man aus den in Anilinderivates werden mit 300 Teilen Chloroform
Beipiel 8 (Tabelle) genannten NapHholactamderi- 50 und 75 Teilen Phosphoroxychlorid 4 bis 6 Stunden
vaten. bei Rückflußtemperatur verrührt. Der nach Abdcstil-
ß. ■ 1 1 τ Heren des Chloroforms und des überschüssigen Phos-
ISP1C phoroxychlorids zurückbleibende rohe Farbstoff wird
20Teile !,S^-Trimethyl-Z-methylen-indolin-in-alde- durch Umlösen aus Wasser unter Zugabe von Aktiv-
hyd und 27 Teile des in Beispiel 11 verwendeten 55 kohle gereinigt. Er entspricht der Formel
CH3
-J-CH3
CH ==· CH
CH3
Vn'
CH2CH2- SO2-N = CH — N
CH3
CH,
und färbt Polyacrylnitril in sehr klaren, blaustichigroten Tönen. Anstelle des obengenannten ^-Aldehyds
kann auch die jeweils äquivalente Menge 5-Chlor-. 5-Melhyl-, 5-Melhoxy-, 5-Metlioxycarbonyl-. 7-Mcthyl-,
7-Äthyl-, 7-Chlor-. 7-Phenyl- oder 5.7-Diehlor-1,3,3-"Tiimetliyl-2-melliylen-(.i-akieliyd
verwendet werden.
Beispiel 13
40.7 Teile der Verbindung der Formel
40.7 Teile der Verbindung der Formel
C2H5-N-C
ClI2-
O,S-N-CH- N
und 23,6 g S-Diäthylamino-carbanilsäure-älhylester
werden mit 300 Teilen Phosphoroxychlorid 15 Stunden auf 80 90 erwärmt. Danach wird die Hauplmenge
des Phosphoroxychlorids unter vermindertem Druck entfernt und der Rest durch Verrühren mit
500 Teilen Wasser hydrolysiert. Die stark saure Lösung wird bei Zimmertemperatur mit Natronlauge
auf pH = 2 3 abgestumpft. IXt nach Zugabe von etwa 50 Teilen Kochsalz abgesaugte Farbstoff entspricht
der Formel
N C
J, ,1 ϊ
-N(C2H5)
NHCOOCM
O,S N
Ή Ν
Cl
^h
Cl
und fiirhl Polyacrylnitril echt blau. Anstelle des obengenannten Carbanilsiiureestcrs können auch die folgenden Verbindungen in jeweils äquivalenter Menge
eingesetzt werden: .VDimethylamino-catbanilsllurcmelhyl-, -lithyl-, -n- und -iso-propyl-, -n- und -isobutyl-, -//-chloriithyl-. -//-eynnllihyl-. -//-meihoxyilUiyl·
und .,MHhoxy-ilthyl-ester. -3-di-n-Propyl-. -3-di-iso·
Propyl-, -3-dl-n-Huiyl- und 3-N-Äthyl-N-ii-eyanlUhylamino-eurbunilsllurc-ltthylcstcr sowie Ν,Ν-Dimclhyl-
und N.N-DiUlhyl-N'-li-diUthylamino-phenyll-ham·
slofr.
Das verwendete NaphlhoUietiwn-derival war folgen·
dermnlien erhallen worden:
M) Teile N-Alliyl^-sulfonaniHlo-naphiholactnm
weiden in 200 Teilen Otthoumeisensliureesier 15 Stunden unter RUckfluU gekocht. Nach dem Abkühlen auf
Kitumteinperatui wird abgesau}il und der UuckMiiiul
mil 501I eilen Methanol gewaschen. Maneihiill 50 I eile
der Verbindung der Formel
C2H5--N--C---O
C2H5--N--C---O
mit dem Schmelzpunkt 124 125. 40 Teile dieser Verbindung weiden mit 60 Teilen N-Methylbenzylamin
2 Stunden bei 50 gerührt. Us wird auf Raumtemperatur abgekühlt, mil Methanol gewaschen und
is bei 70 im Vakuum getrocknet. Man erhält 4"7.2 Teile
der Verbindung der eisten Formel im Beispiel 13 mil einem Schmelzpunkt von IKO ISI .
Beispiel 14
so 41 Teile 2-Melho,\y-diphenylamin und 66 I eile des
in Beispiel 1 verwendeten Naphtholactam-derivalcs werden mit HOO Teilen Phosphoroxychlorid und 100
Teilen Phosphorpcnloxid 5 Stunden zum Sieden erhitzt. Die erkaltete Mischung wird mit 6(X)O Teilen
2s Fiswasser hydrolysiert. Der ausgeschiedene Farbstoff
wird abgesaugt und durch Umkristallisieren aus Wasser unter Zusatz von 1 2 Teilen Aktivkohle
gereinigt. F.r entspricht der Formel
C2H5 N C <
V-NH <f
O2S N CW N
(Ή,
CIl,
Cl
und ergibt auf Polyacrylnitril und sauer modilizicilen
Polyestern hervorragend echte, blaue Färbungen und
Drucke. Verwendet man anstelle des 2-Mclhoxydiphcnylamins
die jeweils äquivalente Menge 2.4-Dimethoxy-, 2-Alhoxy-, 2.5-Diällioxy-, 2-Melhyl-,
2-Alhyl- oder 2.5-Dinielhyldiphenylamiii. so erhall
man ebenfalls hervorragend eclile neue Farbstoffe.
Beispiel 15
35,7 Teile der Verbindung der Formel
35,7 Teile der Verbindung der Formel
C2H5-N-C-O
CII1
OjS
N
I
cn,
und 22 Ieilt· N-Äthyl-N'/i-eyanillhyl-anilin werde
mil 200 teilen Pliosphoroxyehlorid 15 Stunden In
etwa 1JO UTfllliit. Die Aufarbeitung erlolgt inAiialngi
zu den Angaben im Beispiel 1. Man erhält den Quaternierungsprodukt abgesaugt und mit Toluol
Farbstoff der Formel oder Benzol gewaschen. Fs entspricht der Formel
C2H5
c,n5 N----c — <
Vn
k k
CH1CH1CN
\/\/ CH, CH,
O1S-N =
CH1
Cl
CH.,
der auf Polyacrylnitril sehr echte, rotstichigblaue Färbungen und Drucke ergibt. Das verwendete Naphtholaclamderivat
war folgendermaßen hergestellt worden :
27.6 Teile 4-Sulfonamido-N-a'thylnaphiholactam
werden in 70 Teilen N-Methyl-pyrrolidon gelöst. Bei 30 40 werden 15,6 Teile Phosphoroxychlorid
zugetropft. Der Ansatz wird 3 Stunden bei 100 gerührt und in 8(M) Teile Wasser gegossen. Das
Produkt wird abgesaugt und bei 70 im Vakuum getrocknet. Die Verbindung schmilzt bei 200 201.
Beispiel 16
31.7 Teile der Verbindung der Formel
H N-C O
O1S N CII N
CU,
CH,
O1S
cn,
CH, --N= C-/ *;> N7
C1U5
C2H5
^/V/ CH,
O1S-N = CH-N
CH1SO4
und ist dem homologen Farbstoff des Beispiels 1 eoloristisch sehr ähnlich. Anstelle des oben formulierten
Naphtholactamderivates können auch dessen N-Acylderivate eingesetzt werden, die den Acyirest bei
der Kondensation abspalten; insbesondere gilt die;· für das N-Formyl-derivat der Formel
OCH-N CO
.1"
T x
O1S-N-CH-N
cn.,
cn.,
Dieses Formylderivat erhält man nach dem in Bei
spiel 1 beschriebenen Verfahren unter Verwendung von Naphtholactam^ 1,X). Fs schmilzt über 300 . Πκ
Formylgruppe kann in üblicher Weise , /.. B. durcl Frhitzen mit verdünnter Salzsäure oder Schwefelsäure
-to abgespalten werden.
und 20 Teile N,N-Diäthylamin werden mil 300
350 Teilen Phosphoroxychlorid etwa 10 Stunden auf .|s
100 erhitzt. Die erkaltete Mischung wird mit etwa 1000 Teilen Wasser hydrolysiert und dann in überschüssige,
wäßrige Ammoniaklösung gegossen. Die so erhaltene Farbhase der Formel
Beispiel 17
Fin wäßriges Färbebad, enthaltend pro liier
Fin wäßriges Färbebad, enthaltend pro liier
0,75 g 3()"(iige Fssigsäure,
0,40 g Nalriumacelat und
0,25 g des Farbstoffs der Formel
0,40 g Nalriumacelat und
0,25 g des Farbstoffs der Formel
C1H5-N-C
wird in Toluol gelöst. Durch Abdestillieren eines
Teil des l.osungsmillcls wird die Lösung ii/eolrop
telrocknel. Fine so erhaltene Lösung von 22.4 Teilen
•arbbiise in 500 Teilen Toluol wird hei % 100
mit 10 Teilen Dimethylsulfat versetzt und 2 Stuiulen
bei etwa 100 gelullten. Nach dem F.ikullen wird das
wird bei ca. 45 C mit der dem l'lollcnverhüHnis 1:4(
entsprechenden Mciiyc Polyiiorylniirillasern bc
sch ckl. innerhalb von 20 .10 Minuten /um Sledei
erhitzt' und 30 60 Minuten bei dieser Temperalti
!»hüllen. Nach dem Spülen und Trocknen der Fuse
crhllli man eine brillante, roistichiublaiie FUrbunj
von sehr ytilcr Lichtechlheil.
Sauer modifizierte Polyglycollerephthalatfasem
vom Typ DACRON 64 (Du Pont) bzw. wie sie in der belgischen Patentschrift 5 49 179 und in der USA,-Pulentschrift
2893 816 beschrieben sind, werden bei 20 im Flottenverhältnis 1:40 in ein wäßriges Bad
eingebracht, das pro Liter 3 g Nalriumulfat, 0,5 2 g eines Olcylpolyglycoläthers (50 Mol Äthylenoxyd),
2,5 5 g Diphenyl und 0,3 g des Farbstoffes der Formel des Beispiels 1 enthält und mit Essigsäure auf
einen pH-Wert von 4,5—5,5 eingestellt wurde. Man
erhitzt innerhalb von 30 Minuten auf 98" und hält das Bad 60 Minuten bei dieser Temperatur. Anschließend
werden die Fasern gespült und getrocknet. Man erhält eine brillante, rotstichigblaue Färbung von sehr guten
Echtheitseigenschaften.
In einen Färbebecher von 500 ml Inhalt, der sich in einem beheizten Wasserbad befindet, werden 0,75 g
des Farbstoffs der Formel des Beispiels I mit der 20faehen Menge heißen Wassers, unter Zusatz von
etwas Essigsäure angeteigt und mit heißem Wasser gelöst. Die Färbeflotte erhält noch einen Zusatz
von 0,5 g des Einwirkungsproduktes von 50 Mol Äthylenoxid auf 1 Mol Oleylalkohol und wird mit
kaltem Wasser auf 500 ml aufgefüllt. Der pH-Wert der Färbeflotte wird mit Essigsäure oder Natriumacetat
auf 4,5 bis 5 eingestellt.
In dieser Färbeflotte werden K) g Stückware aus
sauer modifiziertem Polyamid ständig in Bewegung gehalten, während man in 15 Minuten die Temperatur
auf 100" C erhöht. Bei Kochtemperatur färbt man 15 20 Minuten, spült das Material mit kaltem Wasser
und trocknet es anschließend, z. B. durch Bügeln oder im Trockenschrank bei 60 70"C. Man erhält ein
ίο rolstichigblau gefärbtes Material.
Ein Gewebe aus Polyacrylnitril wird mit einer Druckpaste folgender Zusammensetzung bedruckt:
30 Teile des Farbstoffes der Formel des Beispiels 1,
50 Teile Thiodiäthylenglykol,
30 Teile Cyclohexanol,
30 Teile 30%ige Essigsäure,
500 Teile Kristallgummi,
500 Teile Kristallgummi,
30 Teile wäßrige Zinknitratlösung (d = 1,5) und 330 Teile Wasser.
Der erhaltene Druck wird getrocknet, 30 Minuter gedämpft und anschließend gespült. Man erhält einer
brillanten, rotstichigblauen Druck mit sehr guter Echiheitseigenschaften.
Claims (23)
- Patentansprüche: 1. Farbstoffe der allgemeinen Formel5 [F( B-Z)n]-' /«Anworin F das Kation eines von Benz-(c,d)-indol oder 1,3,3 -Trialkyl -2-methylen - indolin abgeleiteten Farbstoffs, B eine direkte Bindung oder ein Bindeglied, η die Zahlen 1, 2, 3 oder 4, m die Zahlen 1 oder 2, Z die GruppierungenSO2N=C-Nx20-SO2-NH-C=N-R3R1 Wasserstoff, einen Alkyl-, Cycloalkyl-, Aralkyl- oder Arylrest, eine disubstituierte Aminogruppe oder einen heterocyclischen Rest, R2 Wasserstoff, einen Alkyl-, Cycloalkyl-, Aralkyl- oder Arylrest oder eine gegebenenfalls subsiituierte Aminogruppe oder einen heterocyclischen Rest, R3 einen Alkyl-, Cycloalkyl- oder Aralkylrest bedeutet, Rj mit R1 oder mit R2 durch eine direkte Bindung oder durch ein Heteroatom verbunden sein kann und An ein Anion bedeutet, und wobei die Bindeglieder B, die Alkyl-, Cycloalkyl-, Aralkyl- und Arylreste R1, R2 und R3 und die heterocyclischen Reste R1 und R2 die in der Beschreibung angegebene Bedeutung haben.
- 2. Farbstoffe der allgemeinen FormelR-N=C-KAnΒ —Ζ45worin R Wasserstoff, einen Alkyl-, Cycloalkyl-, Aralkyl- oder Arylrest, K die Gruppierungen55—A—N\
R5—A — O — R1,— A' — N.C-C-R8N=C-R-, R8—C-IiN R1,R12—CRn-C-NA einen aromatischen Ring, A' eine direkte Bindung oder einen aromatischen Ring, R4 Wasserstoff oder einen Alkyl-, Cycloalkyl-, Aralkyl- oder Arylrest, R5 einen Alkyl-, Cycloalkyl-, Aralkyl- oder Arylrest, R6 einen Alkyl-, Cycloalkyl-, Aralkyl- oder Arylrest, R7 einen Styryl-, Aryl- oder Heterylrest, R8, R10 Wasserstoff, einen Alkyl-, Aralkyl-, Cycloalkyl- oder Arylrest, R9, R11 Wasserstoff oder einen Alkylrest, R12 einen Alkyl-, Cycloalkyl-, Aralkyl-, Aryl- oder Heterylrest, R13 Wasserstoff, einen Alkyl-, Cycloalkyl-, Aralkyl-, Aryl- oder Heterylrest oder eine Alkoxy- oder Alkoxycarbonylgruppe, R14 Wasserstoff, einen Alkyl-, Aralkyl- oder Arylrest und E die restlichen Glieder eines 5- oder 6gliedrigen stickstoffhaltigen Ringes bedeutet, R4 mit R5 oder A, R6 mit A, R8 mit R7, R9 oder R10, Rio m·1 Ru und R13 mit R14 durch eine direkte Bindung oder durch ein Heteroatom verbunden sein kann, B, Z und An die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben und worin R mit dem Naphthalinring verbunden sein kann. - 3. Farbstoffe gemäß den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß B für eine direkte Bindung steht.
- 4. Farbstoffe gemäß den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß B für eine Alkylengruppe mit 1 bis 6 C-Atomen steht.
- 5. Farbstoffe gemäß den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß B für die Gruppe -CH2-CH2-StChI.
- 6. Farbstoffe gemäß den Ansprüchen 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß R1 für Wasserstoff steht.
- 7. Farbstoffe gemäß den Ansprüchen 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß R1 für Wassei .stoff, R2 für eine niedere Alkylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen und R, für eine niedere Alkylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen oder für einen Phenylrest steht.
- 8. Farbstoffe gemäß den Ansprüchen 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß R1 für Wasserstoff steht und R2 gemeinsam mit R3 und dem Stickstoffatom einen gesättigten heterocyclischen Ring bildet.
- 9. Farbstoffe gemäß den Ansprüchen 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß R1 für Wasserstoff steht und R2 gemeinsam mit R, und dem Stickstoffatom einen Piperidin-, Pyrrolidin-, Piperazin- oder Moipholinring bildet.2t 28
- 10. Farbstoffe der allgemeinen FormelIH/B-SO2-N = CH-N AnRwworin R|5 Wasserstoff oder einen Alkyl- oder Aralkylrest, R)6 Wasserstoff, einen Alkyl-, Cycloalkyl-, Aralkyl- oder Arylrest, Rn einen Alkyl-, Aralkyl- oder Arylrest, R18 einen Alkylrest, R,<einen Alkyl-, Aralkyl-, Aryl- oder Heterylrest bedeutet, B und An die bereits angegebene Bedeutung haben und R15 mit dem Naphthalinring, R16 mit dem Phenylenring oder mit R17 und R18mit R19 durch eine direkte Bindung oder durch ein Heteroatom verbunden sein können.
- 11. Farbstoffe der allgemeinen FormelCH2-N=C-<r N>—NAn"O,S — N== CH- N2335worin R20 Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen, R2i einen Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen oder einen Phenylrest R22 einen Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen oder einen Phenylrest, R23 einen Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen oder gemeinsam mit R22 und dem N-Atom für einen Pyrrolidin-, Piperidin-, Piperazin- oder Morpholinring bedeutet und An für ein Anion steht.
- 12. Farbstoffe der allgemeinen FormelO1S-N = CH-NR23An R25 eine Methyl-, Äthyl-, n-Propyl-, nButyh rf-Alkoxycarbonyl-, //-Cyan-, //-Chlor-· oder //-C1-C4-Alkoxyäthylgruppe, R26 eine Methyl-, Äthyl-, n-Propyl-, η-Butyl-, //-Hydroxycarbonyl-, //-Cyan-, /!■Chlor- oder //-CrQ-Alkoxyäthylgruppe oder einen Aralkylrest bedeutet und ΑηΘ für ein Anionsteht. „ ,
- 13. Farbstoffe der allgemeinen Formel55worin R22 einen Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen oder einen Phenylrest, R23 einen Alkylrest mit bis 4 C-Alomen oder einen Phenylrest oder gemeinsam mit R22 und dem N-Atom für einen Pyrrolidin-, Piperidin-, Piperazin- oder Morpholinrin.u, R24 einen Alkylrest mit 1 bis 5 C-Atomen,Anworin R22 einen Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen oder einen Phenylrest, R23 einen Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen oder gemeinsam mit R22 und dem N-Atom einen Pyrrolidin-, Piperidin-, Piperazin- oder Morpholinring, R24 einen Alkylrest mit 1 bis 5 C-Atomen, R25 einen Methyl-, Äthyl-, n-Propyl-, n-Butylrest, eine Hydroxy-carbonyl-, //-Cyan-,//-Chlor-oder//-C1-Q-Alkoxyäthylgruppe bedeutet und An° für ein Anion steht.
- 14. Farbstoffe der allgemeinen FormelClworin R16 Wasserstoff, einen Alkyl-, Cycloalkyl-, Aralkyl- oder Arylrest, Rn einen Alkyl-, Aralkyl- oder Arylrest, R22 einen Alkylrest mit 1 bis C-Atomen oder einen Phenylrest, R23 einen Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen oder gemeinsam mit R22 und dem N-Atom für einen Pyrrolidin-, Piperidin-, Piperazin- oder Morpholinring und R21 eine Methyl- oder Äthylgruppe bedeutet.
- 15. Farbstoffe der allgemeinen FormelR27—N =C —<V- NO2S-N=CH-NCH3worin R16 Wasserstoff, einen Alkyl-, Cycloalkyl-, Aralkyl- öder Arylrest, R17 einen Alkyl-, Aralkyl- oder Arylrest und R27 eine Methyl- oder Äthylgruppe bedeutet.
- 16. Farbstoffe der allgemeinen FormelAn'O7S-N=CH-N■23worin R22 einen Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen oder einen Phenylrest, R23 einen Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen gemeinsam mit R22 und dem N-Atom für einen Pyrrolidin-, Piperidin-, Piperazin- oder Morpholinring,R25 eine Methyl-,Äthyl-,n-Propyl-, η-Butyl-, /J-Alkoxycarbonyl-, /i-Cyan-, //-Chlor- oder /f-Q-Q-Alkoxyäthylgruppe bedeutet und R28 für eine Methyl-, Äthyl-, n-Propyl-, n-Butyl-, n-Amyl-, iso-Amyl-, /i-Cyanäthyl-, /f-Chloräthyl-, /; - Hydroxyäthyl-, // - (C1 - C4 - Alkoxy) - äthyl-, // - (C, - C4 - Alkoxycarbonyl) - äthyl, ρ - Amidocarbonyläthyl- oder (C, - C4) - Alkoxycarbonylmcthylgruppe, R29 Tür Wasserstoff, eine Methyl-, Äthyl-, Methoxy-, Äthoxy-, n- und iso-Propoxy-, n- und iso-Butoxy- oder Benzyloxygruppe steht und An für ein Anion steht.
- 17. Farbstoffe der allgemeinen FormelR„_N==C0,S-N=CH-NCH,Anworin R27 eine Methyl- oder Athylpruppe, Rn-, eine Methyl- oder Äthylgruppc, R10 Wasserstoff, eine Methoxy- oiler Älhoxygruppe bedeutet und An
für ein Anion sieht. - 18. Farbstoffe der allgemeinen FormelR24-N=Cworin R, Wasserstoff, einen Alkyl-, Cycloalkyl-, Aralkyl- oder Arylrest, eine disubstituiertc Aminogruppc oder einen heterocyclischen Ring, R2 Wasserstoff, einen Alkyl-.Cycloalkyl-, Aralkyl-odcr Arylrest oder eine gegebenenfalls substituierte Aminogruppc oder einen heterocyclischen Ring, R3 einen Alkyl-, Cycloalkyl- oder Aralkylrest bedeutet, R24 einen Alkylrest mit 1 bis 5 C-Atomen, R30 Wasserstoff, eine Melhoxy- oder Äthoxygruppc bedeutet, R31 Wasserstoff, eine niedere Alkyl- oder Alkoxygruppc mit 1 bis 4 C-Atomen, eine Acylamino- oder Sulfonylaminogruppe bedeutet und An für ein Anion steht.
- 19. Verfahren zur Herstellung von kationischen Farbstoffen der allgemeinen Formel[F( B-Z)11]1"' niAnworin F, B, Z, m, η und An die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, dadurch gekennzeichnet, daß man in kationischc Farbstoffe oder in Farbstoff-Vorprodukte nach an sich bekannten Verfahren in Gruppen —Β—Ζ einführt.
- 20. Verfahren nach Anspruch 19, dadurch gekennzeichnet, daß man einen Farbstoff der Formel[F (B-SO2NH2)J" mAnworin F, B, An , m und »1 die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, mit einer Verbindung der Formel= C-NR1worin R1, R2 und R3 die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, unter Zusatz eines mit dieser Verbindung unter Bildung eines reaktiven Zwischenproduktes reagierenden Süurchalogenids, Säureanhydrids oder Alkylierungsmittcl kondensiert.
- 21. Verfahren nach Anspruch 19, dadurch gekennzeichnet, daß man als Säurchalogcnid Phosphoroxychlorid oder Phosgen verwendet.
- 22. Verfahren nach Anspruch 19, dadurch gekennzeichnet, daß man einen Farbstoff der Formel[l; (B-SO2CI)n]"1 ;.ιΛιιworin F. B, An , »1 und η die in Anspruch I anueuehene Bedeutunu haben, mit einer Verbin-dung der Formel= C-Nangccinen heterocyclischen Rest, R2 Wasserstoff, einen Alkyl-, Cycloalkyl-, Aralkyl- oder Arylrcst oder eine gegebenenfalls substituierte Aminogruppe oder einen heterocyclischen Rest, R3 einen Alkyl-, Cycloalkyl-5 oder Aralkylrest bedeutet, R3 mit R1 oder mit R2 durch eine direkte Bindung oder durch ein Heteroatom verbunden sein kann und An ein Anion bedeutet, wobei die Bindeglieder B, die Alkyl-, Cycloalkyl-, Aralkyl- und Arylreste R1, R2 und R3 und dieworin R1, R2 und R3 die in Anspruchgebcnc Bedeutung haben, kondensiert.
- 23. Verfahren zur Herstellung kationischer Färb- io heterocyclischen Reste R1 und R2 die im folgendenstoffe, dadurch gekennzeichnet, daß man eine angegebene Bedeutung haben und wobei der Rest Zdirekt oder über das Brückenglied B mit einem C-Atom eines aromatisch-carbocyclischen oder aromatisch-Vcrbindung der Formel
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