DE2121014A1

DE2121014A1 - Sensibilisierte elektrophotographische Schichten

Info

Publication number: DE2121014A1
Application number: DE19712121014
Authority: DE
Inventors: Hans Dr. 5000 Köln; Riester Oskar Dr. 5090 Leverkusen; Ghys Theofiel Hubert Kontich; Verhille Karel Eugeen Mortsel; Vanheertum Johannes Halle-Zandhoven; Öhlschläger (Belgien)
Original assignee: Agfa Gevaert AG
Current assignee: Agfa Gevaert AG
Priority date: 1971-04-29
Filing date: 1971-04-29
Publication date: 1972-11-02
Also published as: GB1395572A; CA962106A; BE782599A; FR2144227A5; US3782933A

Description

21210H

AGFA-GEVAERTAG

PATENTABTEILUNG

LEVERKUSEN

Gs/Ws

Sensibilisierte elektrophotographische Schichten

Die Erfindung betrifft die spektrale Sensibilisierung elektrophotographischer Materialien, insbesondere solcher die Zinkoxid oder organische Photoleiter enthalten.

Es ist bekannt, photoleitfähige Schichten, deren Eigenempfindlichkeit meist im ultravioletten Spektralbereicht liegt, durch Zusatz von Strahlungsenergie übertragenden Farbstoffen für sichtbares Licht zu sensibilisieren. Die für diesen Zweck vorgeschlagenen Farbstoffe gehören den verschiedensten Farbstoffklassen an, wie z.B. Triphenylmethanfarbstoffe, Phenolsulf onphthaleine, Xanthen- und Acridinfarbstoffe sowie die zu den Polymethinfarbstoffen gehörenden Cyanine, Merocycanine und Oxonole.

Den bekannten Farbstoffen haftet jedoch der Nachteil an, daß sie entweder eine zu geringe Empfindlichkeitssteigerung bewirken oder die elektrophotographische Schicht zu stark an-

A-G 818

209845/1016

2121

färben. Man kann in der Regel aber nur farblose oder nahezu farblose Schichten verwenden. Der Nachteil der Anfärbung ist bei elektrophotographischen Materialien besonders schwerwiegend, da die verwendeten Sensibilisierungsfarbstoffe nach den üblichen Verarbeitungsweisen nicht ausgewaschen oder durch Bäder zerstört werden. Eine Ausbleichung der Sensibilisierungsfarbstoffe nach Fertigstellung des Bildes ist umständlich und wirtschaftlich nicht tragbar.

Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, ein spektral sensibilisiertes elektrophotographisches Material zu entwickeln, dessen Aufzeichnungsschicht möglichst farblos und dessen Empfindlichkeit lagerstabil ist.

Es wurde nun gefunden, daß diese Forderung ein spektral sensibilisiertes elektrophotographisches Material erfüllt, dessen photoleitfähige Schicht als Sensibilisierungsfarbstoff einen Farbstoff mit wenigstens einem 2-Oxo- oder 2-Thiopyrimidinring im Molekül enthält.

Die Sensibilisierungsfarbstoffe entsprechen der folgenden allgemeinen Formel:

Anion worin bedeuten

Γ ^Q- "-Ι

D = -CH=(C - CH=)_n C - (CH=CH-)_m N-R⁴

A-G 818 - 2 -

209845/1016

21210H

y-

-(CH=CH-),

Ib

E = Wasserstoff, eine gesättigte oder ungesättigte aliphatische Kohlenwasserstoffgruppe mit vorzugsweise bis zu 6 C-Atomen, beispielsweise Methyl, Äthyl, Propyl oder Aryl, beispielsweise Phenyl, oder eine der unter D genannten Gruppen,

R = 1) gesättigte oder ungesättigte aliphatische Kohlenwasserst off gruppen mit vorzugsweise bis zu 6 C-Atomen, die substituiert sein können, z.B. mit Phenyl, Hydroxy, Halogen, Amino, Carboxyl, SuIfο, Sulfonylamino, Sulfamyl, Carbonamido, Carbamyl, Carbalkoxy, SuIfato oder Thiosulfato,

2) Cycloalkyl wie Cyclohexyl oder

3) Aryl, insbesondere Phenyl
ο

R = gesättigte oder ungesättigte aliphatische Kohlenwasserstoffgruppen mit vorzugsweise bis zu 6 C-Atomen, beispielsweise Methyl, Äthyl, Propyl oder Butyl ferner Aryl, beispielsweise Phenyl,

R^,R ,R und R = Wasserstoff, gesättigte oder ungesättigte

aliphatische Kohlenwasserstoffgruppen mit vorzugsweise bis zu 3 C-Atomen, beispielsweise Methyl, Äthyl oder Aryl, Phenyl,

A-G 818

2098AS/1016

2 1 2 1 Q U

R = eine Phenylgruppe, die substituiert sein kann mit Alkyl wie Methyl oder Äthyl, mit Aryl wie Phenyl, Alkoxy wie Methoxy oder Athoxy, oder mit Halogen wie Chlor oder Brom, wobei sich ciese Substituenten bevorzugt in p-Stellung befinden,

K^/ = Wasserstoff, -0 R⁹, -N R¹⁰R¹¹ oder -SR·⁹ R⁸ = Wasserstoff, -0 R⁹, oder -SR⁹ . '

Z = Atome zur Vervollständigung eines ankondensierten Benzol-' ringes, der substituiert sein kann mit Alkyl oder Alkoxygruppen mit bis zu 5 C-Atomen, oder mit Halogen

Y = Sauerstoff oder Schwefel

η = 1 oder 2
P m = 0 oder 1

q = 1 oder 2

Anion ^ = ein beliebiges Anion, z.B. Halogenid, wie Chlorid,

Bromid oder Jodid, Perchlorat, Sulfat, Methylsulfat, p-Toluolsulfonat und dergeleichen; das Anion entfällt wenn R ,R oder R eine saure Gruppe in anionischer Form enthält, so daß ein Betain vorliegt,

Q = ein zur Vervollständigung einer heterocyclischen Gruppe mit 5- oder 6-gliedrigem Heteroring erforderlicher Rest; die heterocyclische Gruppe kann einen ankondensierten Benzoloder Naphtholring und weitere Substituenten enthalten; in Frage kommen dabei die in der Cyaninchemie üblichen Hetero-" cyclen wie beispielsweise solche der Thiazolreihe

(z.B. Thiazol, 4-Methylthiazol, 5-Methylthiazol, 4,5-Dimethylthiazol, 4-Phenylthiazol, 5-Phenylthiazol, 4,5-Diphenylthiazol usw.), solche der Benzthiazolreihe (z.B. Benzthiazol, 4-Chlorbenzthiazol, 5-Chlorbenzthiazol, 6-Chlorbenzthiazol, 7-Chlorbenzthiazo, 6-Brombenzthiazol, 5-Jodbenzthiazol, 6-Jodbenzthiazol, 4-Methylbenzthiazol, 5-Methylbenzthiazol, 6-Methylbenzthiazol, 5,6-Dimethylbenzthiazol, 6-Nitrobenzthiazol, 6-Cyanbenzthiazol, 4-Phenylbenzthiazol, 5-Phenylbenzthiazol, 6-Phenylbenzthiazol, 5-Hydroxybenzthiazol, 6-Hydroxybenzthiazol, 4-Methoxybenzthiazol, 5-Methoxybenzthiazol, 6-Methoxybenzthiazol, 5-Ä'thoxybenzthiazol, 6-Äthoxybenzthiazol, 5,6-Dimethoxybenzthiazol, 5,6-Methylendioxybenzthiazol, 5-Diäthylaminobenzthiazol,

A-G 818 - 4 209845/1016

6-D Lab hy iamLnubonz th Lit ζ ο L, ^!.)-Oci t'boxy benz bti Lazo L, ^Lj-bu L f ubenzbhiazol, Tebrahydroberu; bhLazo I , '/-Oxo bebrahydrobenz bhLazol usw.), soLche der MaphbhobhLazo Lrt.- Lhu (z.B. Naphbho/Tl,2-d_7 thlazoL, IiaphbhoZ72, L-.l 7 thL-ru.iL, /-Hebhoxynaphbho^ , 1-d J bhiazol, 8-Mebhüxynaphbho/ L,2-i /bhiazoL usw.), solche der Selsnazolreihe (z.B. 4-Mebhy Uu-, Lenazo L oder 4-Pheriy LseLenazoL) solche der BenzoselenazolreLhe (z.B. BenzoselenazoL, 5-Chlorbenzoselenazol, 5,6-DimebhylberizooeLenszül, ^C.")-Hydroxybenzoselenazol, 5-Methoxybenzoselenazol, Tebrahydrobenzoselenazol uaw.), solche der NaphbhoselenazolroLhe (z.B. Naphbho/I,2-d_7selenazol oder.Naphbho/^2,1-d /selenazol), solche der Oxazolreihe (z.B. Oxazol, 4-Mebhyloxazol, 4-Phenyloxazol, 4,5-Diphenyloxazol usw.), solche der Ben.ioxazolreihe (z.B. Benzoxazol, 5-Chlorbenzoxazol, 6-Chlorbenzoxazol, 5,6-Dimebhylbenzoxazol, 5-Phenylbenzoxazol, 5-Hydroxybenzoxazol, 5-Mebhoxybenzoxazol, 5-Phenylbenzoxazol, 5-Hydroxybenzoxazol, 5-Methoxybenzoxazol, 5-Äbhoxybenzoxazol, 6-Dialkylaminobenzoxazol, 5-Carboxybenzoxazol, 5-Sulfobenzoxazol, SuIfonamidobenzoxazol, 5-Carboxyvinylbenzooxazol usw.)> solche der Naphthoxazolreihe (z.B. Naphtho/I,2-d7oxazol, Naphtho^2,l-d 7oxazol oder Naphtho/72,3-d_7oxazol), solche der Imidazolreihe (z.B. 1-Methylimldazol, l-Äthyl-4-phenylimidazol, 1-BubyL-4,5-dimethylimldazol usw.), solche der Benzimidazolreihe (z.B. 1-Methylbenzlmidazol, l-Butyl-4-methylbenzlmidazol, l-Äthyl^jö-dichlorbenzimidazol, l-Äthyl-5-trifluormethylbenzimidazol usw.) solche der Naphthimidazolreihe (z.B. l-Methylnaphtho-Z7l»2-d_7imidazol oder l-ÄthylnaphthoZT2,3-dJ7imidazol solche der 3,3-Diallj^lindoleninreihe (z.B. 3,3-Dimethylindolenin, 3,3,5-Trimethylindolenin, 3,3-Diniethyl-5-niethoxyindolenin usw.) solche der 2-I^yridlnreihe (z.B. Ityridin, 3-Methylpyridln, 4-Methylpyridin, 5-Methylpyridin, 6-Methylpyrldin, 3,4-Dimethylpyridln, 3,5-Dimethlypyridin, 3,6-Dimebhylpyridln, 4,5-Dimethylpyridin, 4,6-Dimebhylpyridin, 4-Chlorpyridin, 5-Chlorpyridin, 6-Chlorpyridin, 3-ilydroxypyridin, 4-Hydroxypyridin, 5-Hydroxypyridin, 3-Phenylpyridin, 4-Phenylpyridin, 6-PhenylpyrLdin usw.), solche der 4-PyridInreihe (z.B. 2-Mebhylpyridin, 3-Mebhylpyridin, 2,3-Dimebhlypyridin, 2,5-Dimebhylpyridin, 2,6-Dimebhylpyridin,

A-G 018 - 5 -

209845/1016

21210 U

2-ChlorpyrLd Ln, 3-ChLorpyrLdin, 2-Hydroxy pyr Ld Ln, 3-Hydroxypyridin usw.), soLche dor 2-ChLnoLLnrsLhe (z.B. GhLnolLn, 3-MethylchLnolin, 5-MethyLchinoLLn, 7-MefchylchLnolLn, 8-MethyL-chLnolin, ö-ChlorchLrioLLn, 8-ChlorchinoLLn, 6-MethoxyehinolLn, 6-ÄthoxychLnoLin, 6-HydroxychLrioI Ln, 8-Hydruxy chinolLn,. 5-0xo-5,6,7,8-tetrahydro-chLnoLLn usw.), solche der 4-CtiLriolinre ihe (z.B.- Ghinolin, 6-MethoxychinoLLn, T-Me thy Ich LnoLin, 8-Methylchinolin usw.), solche der Esochino Linreihe (z.B. lüochinolin) oder 3>^--DihydroisochinolLn), solche der T'hLazolLrireLhe (z.B. ThLazolin, 4-Methylthiazolin usw.) ferner solche der Pyrrolin-, Tetrahydropyridine ThiadLazol-, Oxadiazol-, Pyrimidin-, Triazin- oder BenzthLazin-, der PyrLmLdon- oder der Thiopyrimidonreihe. Die Arylgruppen und heterocyclischen Gruppen können in beliebiger Weise weiter substituiert sein, z.B. durch weitere Alkylgruppen mit vorzugsweise bis zu 3 C-Atomen, wie Methyl oder Äthyl, Halogen wie Chlor -oder Brom, Hydroxyl, Alkoxy mit vorzugsweise bis zu 3 C-Atomen wie Methoxy oder Athoxy, Hydroxyalkyl, Alky It hi ο, Aryl wie Phenyl oder Aralkyl wie Benzyl, Amino, substituiertes Amino, Cyan, Nitro und dergleichen.

Geeignet sind beispielsweise die folgenden Verbindungen. Die Absorptionsmaxima sind, sofern nicht anders angegeben, in methanolischer Lösung gemessen. In der folgenden Tabelle bedeuten DMP Dimethylformamid und DMSO Dimethylsulfoxid.

Nr. Farbstoff Abs.max.

(nm)

A-G 818 - 6 -

209845/10 16

2 12 1 01 A

Farbstoff Abs.max. (nm)

H₃C

3H,

CH — CH -~ CH:

ClO,

CH,

I
CH₃

CH-

CH_x

I ³ = C -

cio

548 (DMP)

574 (iyridin)

CH

!H,

CH,

?^H3 = C - CH=,

CH.

ClO,

587

CH.

CH = CH - CH=,

CH, 558

ClO,

A-G 818

— 7 —

209845/1016

21210H

Nr.

Farbstoff Abs. Max. (um)

H₃C

-CH = CH - CH =.

CH,

Mi C₂H₅

ClO,

CH,

-CH = CH - CH =l

Cl

ir

-CH = CH - CH = 548

556

555

CH,

3H,

ClO,

CH,

H_xC

.-CH = CH - CH =

Cl

547

CH₃

A-G 818

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Nr.

Farbstoff

Abs. Max. (nm)

10)

H,C.

Ο-'

CII

II

GH

Γ⁵ Γ ϊ

JH - O - (JH J. _u X OH.

Cl 578
(GHCl₃)

11)

11,0

= OH - ClI -

010.

• Li ■ 575
(CHCl₅)

12)

IKC	N/^>	I - CH -	CH	}	*"e.*	-i
0 ^	CH	ClO ⁽		/

520

H-O ³

A-(J

— GH -*>_._ H₅C₆' Cl β

511 (Eisessig)

20984S/ 1(Mß

IL.C

40

Farbstoff

.J-GH = CH -

C

^H5^C6

C LO^ Θ

j!

CH

= CH

H C

OIL

5 ⁶ iil

2(21014

Abs.Max. (nm)

497

508

HtC.

OIL

HjC

« CH - CH *

in,

GlO,

544

CH.

HtC-

-CH = CH - CH =

ClO;

555

A-(J

- 10 209845/1016

212WH

Farbstoff Abs.Max. (nm)

H₃ C_ -CH = CH - CH

ClO, -N
I
CH

564 (DMF)

CH = CH -

^H5°6

H,

ClO 521

-CH = CH - CH =

ClO,

585 (DMP)

A-G

- 11 -

209845/1016

Al Farbstoff

2I210U

Abs.Max. (mn)

H, C

s ^f

CH

-CH = CH - CH =

ClO

565

CH,

H,C.

■K-

H₃C

.N;

-CH = CH - CH =1

SO₅

Ή,

L-CH = CH - CH =

ClO,

CH₅

H₉C₄ ?^H3 .NO,

'^C4^H9

- CH = CH - CH =

in 548

547

(DMSO)

577 (DMSO)

C₄H₉

C10_y

A-G 818

209845/1(f"i6"

Farbstoff Abs. Max. (mn)

r\

SO,

550

623

CH CH

589 (DMSO)

ClO₁

A-G

- 13 -

209845/1016

Farbstoff Abs. Max. (nm)

CH « CH

Cl

575

CH t= CH - CH «

CH -

CH,

CH

Cl

625

CH,

CH - CIL=J

CRx fa.

!+)CH

CH₅ "2 . ClO₄

640
(DMSO)

A-G

- 14 -

209845/1016

iarbstoff Abs.Max.
(nm)

s ^ γ

CH,

CH β CH~<f_>-^0CH3

β CH - CH «

ClO,

446

468

CH,

. OH

516

CH.

οίο.

ClO, 463

A-G

- 15 -

2098A5/1Q16

Earbstoff Abs. Max. (nm)

«Γ,

CH - CH c CH-/' V

ClO, OCH,

- COOH

546

462

559

Oh:

C10>

HjC

H « CH_// 588 (DMSO)

ClO,

A-G

- 16 -

209845/1016

21210U

Nr.

Farbstoff Abs. Max. (am)

39)

H₅C,

CH₅ ®

010

506

40)

HC,

.. CH/- GH <-<f

CH

.OCH

GlO

4,

3
θ

482

41)

V^-OCH3

516

A-G

-GH

I ~3

G - GK =

010,

2 i. 9 3 4 S / 1 ß t

212101

49

Farbstoff Abs c- Mas, (um)

43) ^ N-

ο:

= (CH-CBt=

ClO

637

3H = CH - CH =

GH,

ClO

GI-L

567 (DMSO)

-CH = CH

"3

(JHo-C003

572 (BMF)

S'

f ■

y \\ ί^!

GH

Μ·-' S

OH 615 (BMSO)

(bits

49

.Farbstoff

ClO,

21210H

Abs.Max. (nm)

497

N;

CH.

- CH = CH -

ClO,

504

A-G

- 19 -

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Die Darstellung von symmetrischen und asymmetrischen 2-Oxo-

pyrimidinfarbstoffen, ausgehend von 1,3-disubstituierten 6-Methyl-2-oxo-pyrimidiniumsalzen bzw. den entsprechenden Methylenbasen, ist beschrieben von Baumann et al. in Ann. 717, 124-136 (1968). Analog können ausgehend von 1,3-disubstituierten 6-Methyl-2*thio-pyrimidniumsalzen die symmetrischen und asymmetrischen 2-Thiopyrimidinfarbstoffe dargestellt werden. Farbstoffe, die in 4-Stellung eine Alkylgruppe tragen (z.B. E = Methyl oder Äthyl), können leicht mit Aldehyden wie z.B. 1-Methyl-2-phenyl-3-formylindol oder mit 2-ithylthio- oder 2-Acet-anilidovinyl-quartärsalzen heterocy.clischer Basen zu den tricyclischen Farbstoffen (bei denen E einen unter D genannten Rest bedeutet) weiterkondensiert werden.

Im folgenden sei die Herstellung einiger Farbstoffe im Detail beschrieben.

Farbstoff 7

4,0 g l,3,6-5Drimethyl-2-thio-pyrimidinium-chlDrid werden mit 5 ml Orthoameisensäureäthylester in 10 ml I^yridin 5 Minuten am Rückfluß erhitzt. Die Mischung wird abgekühlt, der Farbstoff abgesaugt und aus Methanol umkristallisiert. Ausbeute 1,8 g; • Fp. 183⁰C.

Farbstoff 26

1,9 g l,3,4»6-Tetramethyl-2-oxo-pyrimidinium-chlorid werden mit 2,3 g l-Methyl-2-phenyl-3-formylindol in 15 ml Essigsäureanhydrid 10 Minuten auf dem Dampfbad erwärmt. Der beim Abkühlen ausfallende Farbstoff wird ohne weitere Reinigung mit der gleichen Menge l,3,3-Trimethyl-2-formyl-methylenindolin in 20 ml Essigsäureanhydrid 30 Minuten auf dem Dampfbad erhitzt. Die Mischung wird abgekühlt und der Farbstoff mit Wasser gefällt, abgesaugt, mit Wasser gewaschen und zweimal aus Isopropanol umkristallisiert. Man erhält 1,5 g des Farbstoffs vom Fp. 190 - 192⁰C (Zers.).

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21210H

Farbstoff 27

2,-7 g (0,01 Mol) l,3,4,6-Tetramethyl-2-thiopyrimidinium-perchlorat werden mit 5,0 g (0,021 Mol) 1-Methy1-2-phenyl-3-formyl-indol in 30 ml Essigsäureanhydrid 15 Minuten im Ölbad zum Rückfluß erhitzt. Beim Abkühlen, kristallisiert der Farbstoff aus, er wird abgesaugt und aus Dimethylsulfoxid umkristallisiert. Ausbeute 5,8 g; Fp. 218-220⁰C.

Die erfindungsgemäßen Farbstoffe sind besonders zur spektralen Sensibilisierung von in Bindemitteln dispergieren anorganischen Photoleitern, vorzugsweise Zinkoxid und von organischen Hrrtoleitern geeignet. Als Bindemittel kommen für das vorliegende Verfahren grundsätzlich alle in der Elektrophotographie gebräuchlichen Filmbildner wie beispielsweise Siliconharze, Alkydharze, Polyurethane oder Polyvinylacetat in Betracht.

Die Farbstoffe werden den zu sensibilisierenden Dispersionen von anorganischen oder den Lösungen von organischen photoleitfähigen Substanzen im allgemeinen in Form von Lösungen zugefügt. Die hierfür benutzten Methoden sind dem Fachmann allgemein bekannt.

Die Sensibilisierungsfarbstoffe können in üblicher Weise in die Beschichtungsflüssigkeit eingearbeitet werden, die zur Herstellung der photoleitfähigen Schicht verwendet wird. Die optimale Menge des Sensibilisierungsfarbstoffes läßt sich durch einfache Versuche bestimmen. Im allgemeinen liegt diese Menge zwischen 0,01 und 20 mg Farbstoff pro Gramm Photoleiter.

Zur Herstellung des elektrophotographisehen Aufzeichnungsmaterials nach der Erfindung können nicht nur die üblichen bekannten anorganischen Photoleiter, wie insbesondere Zinkoxid, sondern auch die als Photoleiter bekannten organischen Substanzen verwendet werden.

A-G 818 - 21 -

Des weiteren können zur Herstellung der photoleitfähigen Schichten die üblichen Bindemittel verwendet werden, oder es können bei Tarwendung geeigneter organischer Photoleiter in bekannter Weise bindemittelfreie Aufzeichnungsschichten hergestellt werden.

Das Verhältnis-Photoleiter zu Bindemittel kann in vielten Grenzen schwanken. Es hängt einmal vom Verwendungszweck des Aufseickaungsmaterials und zum anderen von der Art des Hiotoleiters ab* Mir Zinkoxid beispielsweise liefert ein. Verhältnis von 1 Gewicht steil Photoleiter zu 0_sl bis 2,0 Gewielitstellen Bindemittel gut© Ergebnisse*

Die photoleitfähigen 'Schichten "közmen außer den erfiaätmgsgemäßsn farbstoffen, den photoleitfähigen Substanzen und Bindemitteln noch, andere spektrale Sensibilisatoren (siehe a.B. das englische Patent 1,02O₉504) uad Substanzen zur Einstellung dar .Viskosität oder Alterungsschutzmittel sowie Pigment® (siehe das englische Patent l_s007$,349) oder Substances wie sie in dem belgische». Patent 612,102 beschrieben sind, sathalten.

Die erfindungsgemäSesi photoleitfähigen Materialien können in Verbindung alt den üblichen elektrophotographisehen Tsrfahren verwendet wardens beispielsweise für Eritwicklungsverfataeny die sich eines festen, staubförmigen Sonerpulvers bedienea_s Aerosol entwickliaiigsverfa!ireii₉ elektrophoretisch^ Verfahrens, sogenannte Benetzungsentwicklungsverfahren raid ähnliche. Die ©rfiadungsgemäSen Materialien eignen sich sowohl für Verfahren b©i denen elektrostatisches als auch für Verfahren, bei denen leitfähigkeitsbiläer verarbeitet werden.

Beispiel 1

Zu einer Mischung von

20 g photolsitfähigem Zinkoxid

20 ml Toluol

11 ml Essigaäureäthylester

Oj 66 ml einer 10 feigen lösimg von

Ar&^glgL - 22

209845/161

21210H

in Alkohol, und

4,5 g einer 50 #igen Lösung eines Copolymerisate aus Vinylacetat, Acrylsäureester, Acrylsäure (Gew.$ 87:12:1) in einer Mischung von Toluol, 1,2-Mchloräthan, Essigester (Vol.56 1:1:4)

werden je 100 mg Farbstoff in Form einer 0,1 $igen Lösung in Dimethylformamid zugegeben. Die Mischung wird auf eine barytierte Papierunterlage aufgetragen (25 g Zinkoxid pro m ) und getrocknet. Das so erhaltene elektrophotographische Material wird nach Aufladung 15 Sekunden durch einen Stufenkeil (Dichtedifferenz 0,1) mit einer Glühlampe von 450 Watt mit einer Intensität von 2280 Lux belichtet und nach einem der üblichen Entwicklungsverfahren unter Verwendung eines Tonerpulvers entwickelt. Die Empfindlichkeit der Schichten ergibt sich aus der Anzahl der Stufen, an denen keine Tonerteilchen niedergeschlagen werden und an denen also die ursprüngliche Dichte des Materials erhalten bleibt. Je größer die Zahl der Stufen, desto höher die Empfindlichkeit.

Als Vergleichsfarbstoff ist der bekannte Sensibilisator Rhodamin B (Color Index 45 170) mit aufgeführt.

Tabelle 1:	Sens.Max.(nm) 555	Stufen 9 22
Farbstoff ohne Rhodamin B	575	27
1	555	27
2	580	24
3	565	28
5	570	25
7	540	29
8	575	25
11	530	29
12	520	25
13	520	22
15	555 2098A5/1016	22
16	- 23 -
A-G 818

Farbstoff

17 18 20 21 23 25 26 30 33 38 41 42 43 44 45 46

Beispiel 2

Eine Losung von je 0,05 g Farbstoff und 4 g l-Äthyl-3-phenyl-7-diäthylamino-2-(lH)-chinolon in einer Mischung von 50 ml Methylenchlorid und. 50 ml Aceton wird so auf ein aluminiumbeschichtetes Papier aufgetragen, daß die getrocknete Schicht 2 g Photoleiter pro m enthält.

Jede Probe wird mit einer Corona mit einer Potentialdifferenz von 6000 V negativ geladen und anschließend mit einer Glühlampe mit 2000 lux in einem Abstand von 25 cm 15 Sekunden durch einen Stufenkeil (Dichtedifferenz 0,2) belichtet. Das latente Bild wird elektrophoretisch entwickelt mit einem Entwickler, der durch Verdünnen im Verhältnis 15/1000 mit Shellsol T (Handelsname für ein Kohlenwasserstoffgemisch) der folgenden konzentrierten Entwicklerlösung erhalten wird:

Sens.Max.(nm)	Stu
565	27
570	28
590 . ·	27
575	28
555	25
555	27
630	25
650	28
520	23
590	25
530	22
605	22
650	32
570	25
590	32
630	28

^G 818 - 24 -

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21210H

Carbon black(mittierer Durchmesser 20 nm) 30 g

Zink-monotridecylphosphat 1,5 g

Shellsol T (Handelsname) 750 ml

Bindemittellösung 150 g

Die Bindemittellösung wird hergestellt durch Erhitzen von 500 g Alkydal L 67 (Handelsname der Farbenfabriken Bayer AG für eine Alkydharzlösung) in 500 ml Ligroin auf 60° bis eine klare Lösung entstanden ist und Abkühlen der Lösung. Relative Empfindlichkeitswerte erhält man durch Vergleich der Zahl der sichtbaren Stufe?¹ des sensibilisierten Materials mit der Zahl der sichtbaren Stufen des unsensibilisierten Materials, wobei die relative Empfindlichkeit des unsensibilisierten Materials gleich 100 gesetzt wird.

Tabelle 2:

Farbstoff Nr.

ohne Rhodamin B

!3 14 !9 20 27 28 34 39 47

rel. Empfindlichkeit 10Ü
1700 1800 1700 1700 4000 4000 4000 6000 2500 2500 4000 6000 1800

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Claims

21210H

Patentansprüche

/I) Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial mit einem Schichtträger und mindestens einer photoleitfähigen Schicht' mit.einem Photoleiter, einem Sensibilisierungsfarbstoff und gegebenenfalls einem Bindemittel, dadurch gekennzeichnet, daß es als Sensibilisierungsfarbstoff eine Verbindung folgend er.Formel enthält:

.2 ^E

Y^- -■»- Anion R¹

worin bedeuten:
C

R⁵ Γ - - ^Q "

D = -CH=(C-CH=)_n C - (CH=CH-)_m N-R⁴

oder: -CH=CH-

oder: -(CH=CH-),

E = Wasserstoff, eine gesättigte oder ungesättigte aliphatische Xohlenwaaserstoffgruppe mit bis zu 6 C-Atomen, oder eine der unter D genannten Gruppen;

und R = 1) gesättigte oder ungesättigte aliphatische Kohlen Wasserstoffgruppen mit bis zu 6 C-Atomen, die substituiert sein können, _t

A-G 818 — 26 -Γ ·

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2t
2) Cycloalkyl oder

3) Aryl;

R = gesättigte oder ungesättigte aliphatische Kohlenwasserstoff gruppen mit bis zu 6 C-Atomen oder Aryl

R ,R ,B: ,

und R = Wasserstoff, gesättigte oder ungesättigte aliphatische Kohlenwasserstoffgruppen mit bis zu 3 C-Atomen, oder Aryl;

5
R = eine Pheny!gruppe, die substituiert sein kann mit Alkyl, Alkoxy oder Halogen;

R⁷ = Wasserstoff, -O R⁹, -N R¹⁰R¹¹ oder SR⁹;

R⁸ = Wasserstoff, OR⁹ oder -SR⁹;

Z = Atome zur Vervollständigung eines ankondensierten Benzolringes, der substituiert sein kann mit Allyl oder Alkoxy gruppen mit bis zu 3 C-Atomen, oder mit Halogen;

Y = Sauerstoff oder Schwefel; η =0 oder 1;

m =0 oder 1;

q =1 oder 2;

Anion" as ein Anion, entfällt, wenn R , R oder R eine saure Gruppe in anionischer Form enthält, so daß ein Betain vorliegt.

Q s= ein zur Vervollständigung einer heterocyclischen

Gruppe mit 5- oder 6—gliedrigen Heteroring erfor-. derliche Rest.

2) Elektrophotographisch.es Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es als Photoleiter in ein Bindemittel eingebettetes Zinkoxid enthält.

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