DE19824487A1 - Substituierte 3-Thiocarbamoylpyrazole - Google Patents
Substituierte 3-ThiocarbamoylpyrazoleInfo
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Abstract
Die Erfindung betrifft neue substituierte 3-Thiocarbamoylpyrazole der allgemeinen Formel (I) DOLLAR F1 in welcher m, n, R·1·, R·2·, R·3· und Ar die in der Beschreibung angegebenen Bedeutungen haben, sowie mehrere Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel.
Description
Die Erfindung betrübt neue substituierte 3-Thiocarbamoylpyrazole, mehrere Verfahren
zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel.
Es ist bereits bekannt, daß verschiedene substituierte Aminopyrazole eine gute Wirk
samkeit gegen Schädlinge besitzen (vgl. z. B. WO 97/22 593, WO 97/44 340,
EP 295 117, EP 807 668, EP 738 713, EP 352 944, EP 201 852, EP 418 016,
EP 659 745, US 5 688 966, US S 631 381, US 5 629 335). Die Wirkhöhe und/oder
Wirkungsdauer der vorbekannten Verbindungen ist jedoch, insbesondere bei bestimm
ten Schädlingen und/oder bei niedrigen Anwendungskonzentrationen nicht in allen
Anwendungsgebieten völlig zufriedenstellend.
Es wurden neue substituierte 3-Thiocarbamoylpyrazole der allgemeinen Formel (I)
gefunden,
in welcher
R1 für H2N-CS- steht,
m für die Zahlen 0 oder 1 steht,
n für die Zahlen 0, 1 oder 2 steht,
R2 für Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cyanalkyl, Thiocyanatoalkyl, Nitroalkyl, Alkyl thioalkyl, Alkylsulfinylalkyl, Alkylsulfonylalkyl, Halogenalkylthioalkyl, Halo genalkylsulfinylalkyl, Halogenalkylsulfonylalkyl, Alkenylthioalkyl, Alkenylsul finylalkyl, Alkenylsulfonylalkyl, Alkinylthioalkyl, Alkinylsulfinylalkyl, Alkinyl sulfonylalkyl, Alkoxycarbonylalkyl, Halogenalkoxycarbonylalkyl, Alkoxycar bonyl, Alkenyloxycarbonyl, Halogenalkoxycarbonyl, Alkylcarbonyl, Alkoxy alkyl, Halogenalkoxyalkyl, Alkoxyalkylthioalkyl, Alkoxyalkylsulfinylalkyl, Alkoxyalkylsulfonylalkyl, Halogenalkoxyalkylthioalkyl, Halogenalkoxyalkyl sulfinylalkyl, Halogenalkoxyalkylsulfonylalkyl, Alkylaminoalkyl, Dialkylamino allryl, Trialkylsilylalkyl;
jeweils gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkenyl oder Cycloalkyl alkyl;
sowie für jeweils gegebenenfalls im Arylteil bzw. Heteroarylteil substituiertes Aryl, Heteroaryl, Arylalkyl, Heteroarylalkyl, Aryloxyalkyl, Arylthioalkyl, Aryl sulfinylalkyl, Arylsulfonylalkyl, Arylalkyloxyalkyl, Arylalkylthioalkyl, Aryl alkylsulfinylalkyl oder Arylalkylsulfonylalkyl steht,
R2 für die Bedeutung von m = 0 zusätzlich für Thiocyanato, Halogen, Nitro, Cyano, Hydroxy, Halogenalkyl, Halogenalkenyl, Chlorsulfonyl, Alkoxy, Halo genalkoxy, Alkenyloxy, Halogenalkenyloxy, Alkylcarbonyloxy, Formyl, Trial kylsilylethinyl, gegebenenfalls substituiertes Aryloxy oder für eine der folgen den Gruppierungen steht:
R1 für H2N-CS- steht,
m für die Zahlen 0 oder 1 steht,
n für die Zahlen 0, 1 oder 2 steht,
R2 für Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cyanalkyl, Thiocyanatoalkyl, Nitroalkyl, Alkyl thioalkyl, Alkylsulfinylalkyl, Alkylsulfonylalkyl, Halogenalkylthioalkyl, Halo genalkylsulfinylalkyl, Halogenalkylsulfonylalkyl, Alkenylthioalkyl, Alkenylsul finylalkyl, Alkenylsulfonylalkyl, Alkinylthioalkyl, Alkinylsulfinylalkyl, Alkinyl sulfonylalkyl, Alkoxycarbonylalkyl, Halogenalkoxycarbonylalkyl, Alkoxycar bonyl, Alkenyloxycarbonyl, Halogenalkoxycarbonyl, Alkylcarbonyl, Alkoxy alkyl, Halogenalkoxyalkyl, Alkoxyalkylthioalkyl, Alkoxyalkylsulfinylalkyl, Alkoxyalkylsulfonylalkyl, Halogenalkoxyalkylthioalkyl, Halogenalkoxyalkyl sulfinylalkyl, Halogenalkoxyalkylsulfonylalkyl, Alkylaminoalkyl, Dialkylamino allryl, Trialkylsilylalkyl;
jeweils gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkenyl oder Cycloalkyl alkyl;
sowie für jeweils gegebenenfalls im Arylteil bzw. Heteroarylteil substituiertes Aryl, Heteroaryl, Arylalkyl, Heteroarylalkyl, Aryloxyalkyl, Arylthioalkyl, Aryl sulfinylalkyl, Arylsulfonylalkyl, Arylalkyloxyalkyl, Arylalkylthioalkyl, Aryl alkylsulfinylalkyl oder Arylalkylsulfonylalkyl steht,
R2 für die Bedeutung von m = 0 zusätzlich für Thiocyanato, Halogen, Nitro, Cyano, Hydroxy, Halogenalkyl, Halogenalkenyl, Chlorsulfonyl, Alkoxy, Halo genalkoxy, Alkenyloxy, Halogenalkenyloxy, Alkylcarbonyloxy, Formyl, Trial kylsilylethinyl, gegebenenfalls substituiertes Aryloxy oder für eine der folgen den Gruppierungen steht:
-NHR4, -NR4R5, -NHNH2, -CONH2, -CSNH2, -CONR4R5, -SO2NR4R5,
-CR6 = NOR7, -CH(OH)R8 oder -CH(CN)OR9,
wobei
R4 und R5 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Cyano, Alkyl oder jeweils gegebenenfalls substituiertes Aryl oder Aralkyl stehen,
R6 für Wasserstoff oder Alkyl steht,
R7 für Wasserstoff, Alkyl oder gegebenenfalls substituiertes Aralkyl steht,
R8 für Alkyl oder Halogenalkyl steht und
R9 für Alkyl steht,
R3 für Wasserstoff, Amino, Halogen oder für eine der folgenden Gruppierungen steht:
R4 und R5 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Cyano, Alkyl oder jeweils gegebenenfalls substituiertes Aryl oder Aralkyl stehen,
R6 für Wasserstoff oder Alkyl steht,
R7 für Wasserstoff, Alkyl oder gegebenenfalls substituiertes Aralkyl steht,
R8 für Alkyl oder Halogenalkyl steht und
R9 für Alkyl steht,
R3 für Wasserstoff, Amino, Halogen oder für eine der folgenden Gruppierungen steht:
-NH-CO-R10, -NHR11, -OR12, -SR12 oder -NR13-CX-C(R14, R15, R16)
wobei
R10 für Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxyalkyl oder jeweils gegebenenfalls sub stituiertes Phenyl, Phenoxy oder Pyridyl steht,
R11 für Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Formyl, Alkylcarbonyl, Halogenalkyl carbonyl oder Alkoxycarbonyl steht,
R12 für Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, gegebenenfalls substituiertes Aralkyl, Dial kylaminoalkyl oder für die Gruppierung -P(=Y)(OR17)(SR18) steht,
wobei
R17 und R18 unabhängig voneinander für Alkyl stehen und
Y für Sauerstoff oder Schwefel steht,
R13 für Wasserstoff, Alkyl, Alkoxyalkyl, Propargyl, Allyl, Alkoxycarbonyl, Alkylcarbonyl, gegebenenfalls substituiertes Benzyl oder die Gruppie rung -CO-C(R14, R15, R16) steht,
R14 für Wasserstoff, Alkyl, Halogenalkyl, Halogen oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl steht und
R15 für Wasserstoff, Alkyl, Halogenalkyl, Halogen, Halalkoxyalkyl, Alkyl thioalkyl, Alkylsulfinylalkyl, Alkylsulfonylalkyl, Alkoxy(alkoxy)ralkyl mit r = 0 bis 4, Hydroxy, Alkoxycarbonylalkyl oder Alkoxy steht, oder
R14 und R15 gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, für ein 3- bis 7-gliedriges Ringsystem mit gegebenenfalls bis zu zwei Heteroatomen stehen und
R16 für Hydroxy, Alkoxy, Halalkoxy, Alkoxy(alkoxy)p mit p = 1 bis 4 oder Halalkoxy(alkoxy)q mit q = 1 bis 4 steht, und
X für Sauerstoff oder Schwefel steht, und
Ar für jeweils gegebenenfalls substituiertes Phenyl oder Pyridyl steht.
R10 für Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxyalkyl oder jeweils gegebenenfalls sub stituiertes Phenyl, Phenoxy oder Pyridyl steht,
R11 für Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Formyl, Alkylcarbonyl, Halogenalkyl carbonyl oder Alkoxycarbonyl steht,
R12 für Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, gegebenenfalls substituiertes Aralkyl, Dial kylaminoalkyl oder für die Gruppierung -P(=Y)(OR17)(SR18) steht,
wobei
R17 und R18 unabhängig voneinander für Alkyl stehen und
Y für Sauerstoff oder Schwefel steht,
R13 für Wasserstoff, Alkyl, Alkoxyalkyl, Propargyl, Allyl, Alkoxycarbonyl, Alkylcarbonyl, gegebenenfalls substituiertes Benzyl oder die Gruppie rung -CO-C(R14, R15, R16) steht,
R14 für Wasserstoff, Alkyl, Halogenalkyl, Halogen oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl steht und
R15 für Wasserstoff, Alkyl, Halogenalkyl, Halogen, Halalkoxyalkyl, Alkyl thioalkyl, Alkylsulfinylalkyl, Alkylsulfonylalkyl, Alkoxy(alkoxy)ralkyl mit r = 0 bis 4, Hydroxy, Alkoxycarbonylalkyl oder Alkoxy steht, oder
R14 und R15 gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, für ein 3- bis 7-gliedriges Ringsystem mit gegebenenfalls bis zu zwei Heteroatomen stehen und
R16 für Hydroxy, Alkoxy, Halalkoxy, Alkoxy(alkoxy)p mit p = 1 bis 4 oder Halalkoxy(alkoxy)q mit q = 1 bis 4 steht, und
X für Sauerstoff oder Schwefel steht, und
Ar für jeweils gegebenenfalls substituiertes Phenyl oder Pyridyl steht.
Weiterhin wurde gefunden, daß man die neuen substituierten 3-Thiocarbamoylpyra
zole der Formel (I) erhält, wenn man
- a) 3-Cyanopyrazol-Derivate der Formel (II)
in welcher
Ar, R2, R3, m und n die oben angegebene Bedeutung haben,
mit Schwefelwasserstoff, gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfs mittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt;
oder - b) 3-Thiocarbamoylpyrazol-Derivate der Formel (III)
in welcher
Ar die oben angegebene Bedeutung hat und
R3-1 für eine der folgenden Gruppierungen steht:
wobei
R10 bis R16 und X die oben; angegebene Bedeutung haben,
mit Sulfenylhalogeniden der Formel (IV)
Hal-S-R2 (IV)
in welcher
R2 die oben angegebene Bedeutung hat und
Hal für Halogen, insbesondere Chlor oder Brom steht,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels umsetzt;
oder - c) die gemäß den Verfahren (a) oder (b) erhältlichen 3-Thiocarbamoylpyrazol-
Derivate der Formel (Ia)
in welcher
Ar, R2 und R3 die oben angegebene Bedeutung haben,
mit Oxidationsmitteln gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Katalysators oxidiert.
Schließlich wurde gefunden, daß die neuen 3-Thiocarbamoylpyrazol-Derivate der
Formel (I) stark ausgeprägte biologische Eigenschaften besitzen und vor allem zur
Bekämpfung von tierischen Schädlingen, insbesondere von Insekten, Spinnentieren
und Nematoden, die in der Landwirtschaft, in Forsten, im Vorrats- und Materialschutz
sowie auf dem Hygienesektor vorkommen, geeignet sind.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind durch die Formel (I) allgemein definiert.
Bevorzugte Substituenten bzw. Bereiche der in den oben und nachstehend erwähnten
Formeln aufgeführten Reste werden im folgenden erläutert.
R1 steht für H2N-CS-.
m steht bevorzugt für die Zahlen 0 oder 1.
n steht bevorzugt für die Zahlen 0, 1 oder 2.
R2 steht bevorzugt für (C1-C6)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, Cyan- (C1-C4)-alkyl, Thiocyanato-(C1-C4)-alkyl, Nitro-(C1-C4)-alkyl, (C1-C6)- Alkylthio-(C1-C4)-alkyl, (C1-C6)-Alkylsulfinyl-(C1-C4)-alkyl, (C1-C6)-Alkyl sulfonyl-(C1-C4)-alkyl, (C1-C4)-Halogenalkylthio-(C1-C4)-alkyl mit 1 bis 6 Halogenatomen, (C1-C4)-Halogenalkylsulfinyl-(C1-C4)-alkyl mit 1 bis 6 Halo genatomen, (C1-C4)-Halogenalkylsulfonyl-(C1-C4)-alkyl mit 1 bis 6 Halogen atomen, (C2-C6)-Alkenylthio-(C1-C4)-alkyl, (C2-C6)-Alkenylsulfinyl-(C1-C4)- alkyl, (C2-C6)-Alkenylsulfonyl-(C1-C4)-alkyl, (C2-C6)-Alkinylthio-(C1- C4)alkyl, (C2-C6)-Alkinylsulfinyl-(C1-C4)alkyl, (C2-C6)-Alkinylsulfonyl-(C1- C4)alkyl, (C1-C4)-Alkoxy-carbonyl-(C1-C4)-alkyl, (C1-C4)-Halogenalkoxy carbonyl-(C1-C4)-alkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen, (C1-C6)-Alkoxy-carbonyl, (C1-C6)-Alkyl-carbonyl, (C1-C6)-Alkoxy-(C1-C4)-alkyl, (C1-C6)-Halogen alkoxy-(C1-C4)-alkyl mit 1 bis 6 Halogenatomen, (C1-C4)-Alkoxy-(C1-C4)- alkylthio-(C1-C4)-alkyl, (C1-C4)-Alkoxy-(C1-C4)-alkylsulfinyl-(C1-C4)-alkyl, Alkoxy-(C1-C4)-alkylsulfonyl-(C1-C4)-alkyl, (C1-C4)-Halogenalkoxy-(C1- C4)-alkylthio-(C1-C4)-alkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen, (C1-C4)-Halogen alkoxy-(C1-C4)-alkylsulfinyl-(C1-C4)-alkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen, (C1- C4)-Halogenalkoxy-(C1-C4)-alkylsulfonyl-(C1-C4,)-alkyl mit 1 bis 5 Halogen atomen, (C1-C4)-Alkylamino-(C1-C4)-alkyl, Di-(C1-C4)-alkylamino-(C1-C4)- alkyl, Tri-(C1-C4)-alkylsilyl-(C1-C4)-alkyl;
für jeweils gegebenenfalls einfach bis fünifach, gleich oder verschieden substi tuiertes (C3-C6)-Cycloalkyl, (C5-C6)-Cycloalkenyl oder (C3-C6)-Cycloalkyl- (C1-C2)-alkyl, wobei als Substituenten genannt seien:
(C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Alkoxy, Halogen, (C1-C4)-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen und (C1-C4)-Halogenalkoxy mit 1 bis 5 Halogenatomen;
sowie für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl, Phenyl-(C1-C2)-alkyl, Phenoxy-(C1-C2)-alkyl, Phenylthio-(C1-C2)-alkyl, Phenylsultinyl-(C1-C2)-alkyl, Phenylsulfonyl-(C1- C2)-alkyl, Phenyl-(C1-C2)-alkyloxy-(C1-C2)-alkyl, Phenyl-(C1-C2)-alkylthio- (C1-C2)-alkyl, Phenyl-(C1-C2)-alkylsulfinyl-(C1-C2)-alkyl, Phenyl-(C1-C2)- alkylsulfonyl-(C1-C2)-alkyl, Pyridyl oder Pyridyl-(C1-C2)-alkyl, wobei als Phenyl- oder Pyridylsubstituenten genannt seien:
Halogen, (C1-C6)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C1-C6)-Alkoxy, (C2-C6)-Alkenyl oxy, (C1-C4)-Alkylthio, (C1-C4)-Allylsulfinyl, (C1-C4)-Alkylsulfonyl; (C1- C6)-Halogenalkyl, (C2-C4)-Halogenalkenyl, (C1-C4)-Halogenalkoxy, (C1-C4)- Halogenalkylthio, (C1-C4)-Halogenalkylsulfinyl und (C1-C4)-Halogenalkyl sulfonyl mit jeweils 1 bis 5 Halogenatomen; Cyano, Nitro, Hydroxy, Hydra zino, (C1-C6)-Dialkylhydrazino, Amino, (C1-C6)-Alkylamino, Di-(C1-C6)- alkylamino, (C1-C6)-Alkylimino, (C1-C4)-Alkyl-carbonyl, (C1-C4)-Alkyl carbonyloxy, gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Halogen, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogen atomen, (C1-C4)-Alkoxy oder (C1-C4)-Halogenalkoxy und (C1-C4)-Halo genalkylthio mit jeweils 1 bis 5 Halogenatomen substituiertes Phenyl, SF5 oder die Gruppierung
R1 steht für H2N-CS-.
m steht bevorzugt für die Zahlen 0 oder 1.
n steht bevorzugt für die Zahlen 0, 1 oder 2.
R2 steht bevorzugt für (C1-C6)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, Cyan- (C1-C4)-alkyl, Thiocyanato-(C1-C4)-alkyl, Nitro-(C1-C4)-alkyl, (C1-C6)- Alkylthio-(C1-C4)-alkyl, (C1-C6)-Alkylsulfinyl-(C1-C4)-alkyl, (C1-C6)-Alkyl sulfonyl-(C1-C4)-alkyl, (C1-C4)-Halogenalkylthio-(C1-C4)-alkyl mit 1 bis 6 Halogenatomen, (C1-C4)-Halogenalkylsulfinyl-(C1-C4)-alkyl mit 1 bis 6 Halo genatomen, (C1-C4)-Halogenalkylsulfonyl-(C1-C4)-alkyl mit 1 bis 6 Halogen atomen, (C2-C6)-Alkenylthio-(C1-C4)-alkyl, (C2-C6)-Alkenylsulfinyl-(C1-C4)- alkyl, (C2-C6)-Alkenylsulfonyl-(C1-C4)-alkyl, (C2-C6)-Alkinylthio-(C1- C4)alkyl, (C2-C6)-Alkinylsulfinyl-(C1-C4)alkyl, (C2-C6)-Alkinylsulfonyl-(C1- C4)alkyl, (C1-C4)-Alkoxy-carbonyl-(C1-C4)-alkyl, (C1-C4)-Halogenalkoxy carbonyl-(C1-C4)-alkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen, (C1-C6)-Alkoxy-carbonyl, (C1-C6)-Alkyl-carbonyl, (C1-C6)-Alkoxy-(C1-C4)-alkyl, (C1-C6)-Halogen alkoxy-(C1-C4)-alkyl mit 1 bis 6 Halogenatomen, (C1-C4)-Alkoxy-(C1-C4)- alkylthio-(C1-C4)-alkyl, (C1-C4)-Alkoxy-(C1-C4)-alkylsulfinyl-(C1-C4)-alkyl, Alkoxy-(C1-C4)-alkylsulfonyl-(C1-C4)-alkyl, (C1-C4)-Halogenalkoxy-(C1- C4)-alkylthio-(C1-C4)-alkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen, (C1-C4)-Halogen alkoxy-(C1-C4)-alkylsulfinyl-(C1-C4)-alkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen, (C1- C4)-Halogenalkoxy-(C1-C4)-alkylsulfonyl-(C1-C4,)-alkyl mit 1 bis 5 Halogen atomen, (C1-C4)-Alkylamino-(C1-C4)-alkyl, Di-(C1-C4)-alkylamino-(C1-C4)- alkyl, Tri-(C1-C4)-alkylsilyl-(C1-C4)-alkyl;
für jeweils gegebenenfalls einfach bis fünifach, gleich oder verschieden substi tuiertes (C3-C6)-Cycloalkyl, (C5-C6)-Cycloalkenyl oder (C3-C6)-Cycloalkyl- (C1-C2)-alkyl, wobei als Substituenten genannt seien:
(C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Alkoxy, Halogen, (C1-C4)-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen und (C1-C4)-Halogenalkoxy mit 1 bis 5 Halogenatomen;
sowie für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl, Phenyl-(C1-C2)-alkyl, Phenoxy-(C1-C2)-alkyl, Phenylthio-(C1-C2)-alkyl, Phenylsultinyl-(C1-C2)-alkyl, Phenylsulfonyl-(C1- C2)-alkyl, Phenyl-(C1-C2)-alkyloxy-(C1-C2)-alkyl, Phenyl-(C1-C2)-alkylthio- (C1-C2)-alkyl, Phenyl-(C1-C2)-alkylsulfinyl-(C1-C2)-alkyl, Phenyl-(C1-C2)- alkylsulfonyl-(C1-C2)-alkyl, Pyridyl oder Pyridyl-(C1-C2)-alkyl, wobei als Phenyl- oder Pyridylsubstituenten genannt seien:
Halogen, (C1-C6)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C1-C6)-Alkoxy, (C2-C6)-Alkenyl oxy, (C1-C4)-Alkylthio, (C1-C4)-Allylsulfinyl, (C1-C4)-Alkylsulfonyl; (C1- C6)-Halogenalkyl, (C2-C4)-Halogenalkenyl, (C1-C4)-Halogenalkoxy, (C1-C4)- Halogenalkylthio, (C1-C4)-Halogenalkylsulfinyl und (C1-C4)-Halogenalkyl sulfonyl mit jeweils 1 bis 5 Halogenatomen; Cyano, Nitro, Hydroxy, Hydra zino, (C1-C6)-Dialkylhydrazino, Amino, (C1-C6)-Alkylamino, Di-(C1-C6)- alkylamino, (C1-C6)-Alkylimino, (C1-C4)-Alkyl-carbonyl, (C1-C4)-Alkyl carbonyloxy, gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Halogen, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogen atomen, (C1-C4)-Alkoxy oder (C1-C4)-Halogenalkoxy und (C1-C4)-Halo genalkylthio mit jeweils 1 bis 5 Halogenatomen substituiertes Phenyl, SF5 oder die Gruppierung
wobei
R' und R" unabhängig voneinander für Wasserstoff oder (C1-C6)-Alkyl stehen und
Z für -CO oder -SO2 steht.
R2 steht für die Bedeutung von m = 0 zusätzlich vorzugsweise für Thiocyanato, Chlor, Brom, Jod, Nitro, Cyano, Hydroxy, Chlorsulfonyl, (C1-C4)-Alkoxy, (C2-C4)-Alkenyloxy; (C1-C4)-Halogenalkyl, (C2-C4)-Halogenalkenyl, (C1- C4)-Halogenalkoxy und (C2-C4)-Halogenalkenyloxy mit jeweils 1 bis 5 Halo genatomen; (C1-C4)-Alkyl-carbonyloxy, Formyl, Tri-(C1-C4)-alkylsilylethinyl; für gegebenenfalls einfach bis fünffach, gleich oder verschieden substituiertes Phenoxy, wobei als Substituenten die oben für R2 bereits genannten Phenyl substituenten infrage kommen; sowie vorzugsweise für eine der folgenden Gruppierungen:
R' und R" unabhängig voneinander für Wasserstoff oder (C1-C6)-Alkyl stehen und
Z für -CO oder -SO2 steht.
R2 steht für die Bedeutung von m = 0 zusätzlich vorzugsweise für Thiocyanato, Chlor, Brom, Jod, Nitro, Cyano, Hydroxy, Chlorsulfonyl, (C1-C4)-Alkoxy, (C2-C4)-Alkenyloxy; (C1-C4)-Halogenalkyl, (C2-C4)-Halogenalkenyl, (C1- C4)-Halogenalkoxy und (C2-C4)-Halogenalkenyloxy mit jeweils 1 bis 5 Halo genatomen; (C1-C4)-Alkyl-carbonyloxy, Formyl, Tri-(C1-C4)-alkylsilylethinyl; für gegebenenfalls einfach bis fünffach, gleich oder verschieden substituiertes Phenoxy, wobei als Substituenten die oben für R2 bereits genannten Phenyl substituenten infrage kommen; sowie vorzugsweise für eine der folgenden Gruppierungen:
-NHR4, -NR4R5, -NHNH2, -CONH2, -CSNH2, -CONR4R5, -SO2NR4R5,
-CR6 = NOR7, -CH(OH)R8 oder -CH(CN)OR9,
-CR6 = NOR7, -CH(OH)R8 oder -CH(CN)OR9,
wobei
R4 und R5 unabhängig voneinander vorzugsweise für Wasserstoff, Cyano, (C1-C4)-Alkyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis fünffach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl oder Benzyl stehen, wobei als Substituenten die oben für R2 bereits genannten Phenylsub stituenten infrage kommen.
R6 vorzugsweise für Wasserstoff oder (C1-C4)-Alkyl steht.
R7 vorzugsweise für Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl oder gegebenenfalls ein fach bis fünffach, gleich oder verschieden substituiertes Benzyl steht, wobei als Substituenten die oben für R2 bereits genannten Phenylsub stituenten infrage kommen.
R8 vorzugsweise für (C1-C4)-Alkyl oder (C1-C4)-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht.
R9 vorzugsweise für (C1-C4)-Alkyl steht.
R3 steht bevorzugt für Wasserstoff, Amino, Chlor, Brom, Jod oder für eine der folgenden Gruppierungen:
R4 und R5 unabhängig voneinander vorzugsweise für Wasserstoff, Cyano, (C1-C4)-Alkyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis fünffach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl oder Benzyl stehen, wobei als Substituenten die oben für R2 bereits genannten Phenylsub stituenten infrage kommen.
R6 vorzugsweise für Wasserstoff oder (C1-C4)-Alkyl steht.
R7 vorzugsweise für Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl oder gegebenenfalls ein fach bis fünffach, gleich oder verschieden substituiertes Benzyl steht, wobei als Substituenten die oben für R2 bereits genannten Phenylsub stituenten infrage kommen.
R8 vorzugsweise für (C1-C4)-Alkyl oder (C1-C4)-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht.
R9 vorzugsweise für (C1-C4)-Alkyl steht.
R3 steht bevorzugt für Wasserstoff, Amino, Chlor, Brom, Jod oder für eine der folgenden Gruppierungen:
-NH-CO-R10, -NHR11, -OR12, -SR12 oder -NR13-CX-C(R14, R15, R16),
wobei
R10 bevorzugt für (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halo genatomen, (C1-C4)-Alkoxy-(C1-C4)-alkyl oder für jeweils gegebenen falls einfach bis fünffach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl, Phenoxy oder Pyridyl steht, wobei als Substituenten die oben für R2 bereits genannten Phenylsubstituenten infrage kommen.
R11 bevorzugt für (C1-C4)-Alkyl, (C2-C4)-Alkenyl, (C2-C4)-Alkinyl, Formyl, (C1-C4)-Alkyl-carbonyl, (C1-C4)-Halogenalkyl-carbonyl mit 1 bis 5 Halogenatomen oder (C1-C4)-Alkoxy-carbonyl steht.
R12 bevorzugt für (C1-C4)-Alkyl, (C2-C4)-Alkenyl, (C2-C4)-Alkinyl, Di- (C1-C4)-alkylamino-(C1-C4)-alkyl; gegebenenfalls einfach bis fünffach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl-(C1-C2)-alkyl steht, wobei als Substituenten die oben für R2 bereits genannten Phenylsub stituenten infrage kommen;
oder für die Gruppierung -P(=Y)(OR17)(SR18) steht,
wobei
R17 und R18 unabhängig voneinander bevorzugt für (C1-C4)-Alkyl stehen und
Y für Sauerstoff oder Schwefel steht.
R13 bevorzugt für Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Alkoxy-(C1-C4)- alkyl, Propargyl, Allyl, (C1-C4)-Alkoxy-carbonyl, (C1-C4)-Alkyl carbonyl, für gegebenenfalls einfach bis fünffach, gleich oder verschie den substituiertes Benzyl steht, wobei als Substituenten die oben für R2 bereits genannten Phenylsubstituenten infrage kommen,
oder für die Gruppierung -CO-C(R14, R15, R16) steht.
R14 bevorzugt für Wasserstoff (C1-C4)-Alkyl, Halogen, (C1-C4)-Halogen alkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen oder für gegebenenfalls einfach bis fünffach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl steht, wobei als Substituenten die oben für R2 bereits genannten Phenylsubstituenten infrage kommen.
R15 bevorzugt für Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl, Halogen; (C1-C4)-Halogen alkyl und (C1-C4)-Halogenalkoxy-(C1-C4)-alkyl mit jeweils 1 bis 5 Halogenatomen, (C1-C4)-Alkylthio-(C1-C4)-alkyl, (C1-C4)-Alkylsulfi nyl-(C1-C4)-alkyl, (C1-C4)-Alkylsulfonyl-(C1-C4)-alkyl, (C1-C4)-Alk oxy-[(C1-C1)-alkoxy]r-(C1-C4)-alkyl mit r = 0 bis 2, Hydroxy, (C1- C4)-Alkoxy-carbonyl-(C1-C4)-alkyl und (C1-C4)-Alkoxy steht, oder
R14 und R15 gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, bevorzugt für ein 5- bis 6- oder 7-gliedriges Ringsystem stehen, das gegebenenfalls bis zu zwei gleiche oder verschiedene Heteroatome, wie O-, S- oder N-Atome, enthalten kann.
R16 bevorzugt für Hydroxy, (C1-C4)-Alkoxy, (C1-C4)-Halogenalkoxy mit 1 bis 5 Halogenatomen oder (C1-C4)-Alkoxy-[(C1-C4)-alkoxy]q mit q = 1 oder 2 steht.
X bevorzugt für Sauerstoff oder Schwefel steht.
Ar steht bevorzugt für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl oder Pyridyl, wobei als Substituenten jeweils die oben für R2 bereits genannten Phenylsubstituenten infrage kommen.
R1 steht für H2N-CS-.
m steht besonders bevorzugt für die Zahlen 0 oder 1.
n steht besonders bevorzugt für die Zahlen 0, 1 oder 2.
R2 steht besonders bevorzugt für (C1-C4)-Alkyl, (C2-C4)-Alkenyl, (C2-C4)- Alkinyl, Cyan-(C1-C2)-alkyl, Thiocyanato-(C1-C2)-alkyl, Nitro-(C1-C2)-alkyl, (C1-C4)-Alkylthio-(C1-C2)-alkyl, (C1-C4)-Alkylsulfinyl-(C1-C2)-alkyl, (C1- C4)-Alkylsulfonyl-(C1-C2)-alkyl, (C1-C2)-Halogenalkylthio-(C1-C2)-alkyl mit 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen aus der Reihe Fluor, Chlor und Brom, (C1-C2)-Halogenalkylsulfinyl-(C1-C2)-alkyl und (C1-C2)- Halogenalkylsulfonyl-(C1-C2)-alkyl mit jeweils 1 bis 5 gleichen oder verschie denen Halogenatomen aus der Reihe Fluor, Chlor und Brom, (C2-C4)- Alkenylthio-(C1-C2)-alkyl, (C2-C4)-Alkinylthio-(C1-C2)-alkyl, (C1-C2)-Alk oxy-carbonyl-(C1-C2)-alkyl, (C1-C2)-Halogenalkoxy-carbonyl-(C1-C2)-alkyl mit 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen aus der Reihe Fluor, Chlor und Brom, (C1-C4)-Alkoxy-carbonyl, (C1-C4)-Alkyl-carbonyl, (C1-C4)- Alkoxy-(C1-C2)-alkyl, (C1-C2)-Alkoxy-(C1-C2)-alkylthio-(C1-C2)-alkyl, (C1- C2)-Halogenalkoxy-(C1-C2)-alkylthio-(C1-C2)-alkyl mit 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen aus der Reihe Fluor, Chlor und Brom, (C1-C2)- Alkylamino-(C1-C2)-alkyl, Di-(C1-C2)-alkylamino-(C1-C2)-alkyl;
für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden substi tuiertes Cyclopropyl, Cyclopentyl und Cyclohexyl, wobei als Substituenten genannt seien:
Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Fluor, Chlor, Brom, Trifluormethyl und Trifluormethoxy;
sowie für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl, Benzyl, Phenoxymethyl, Phenylthiomethyl, Benzyloxy methyl, Benzylthiomethyl, Pyridyl oder Pyridylmethyl, wobei als Phenyl- bzw. Pyridylsubstituenten genannt seien:
Fluor, Chlor, Brom, (C1-C4)-Alkyl, Allyl, (C1-C4)-Alkoxy, Allyloxy, (C1-C2)- Alkylthio; (C1-C2)-Halogenalkyl oder (C1-C2)-Halogenalkoxy oder (C1-C2)- Halogenalkylthio mit jeweils 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenato men aus der Reihe Fluor, Chlor und Brom; Cyano, Nitro, Hydroxy, Hydra zino, Dimethylhydrazino, Amino, Methylamino, Dimethylamino, Iminomethyl, (C1-C2)-Alkyl-carbonyl, (C1-C2)-Alkyl-carbonyloxy; gegebenenfalls einfach bis zweifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Methoxy, Trifluormethyl, Trifluormethoxy oder Trifluormethylthio substituiertes Phenyl; SF5 oder die Gruppierung
R10 bevorzugt für (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halo genatomen, (C1-C4)-Alkoxy-(C1-C4)-alkyl oder für jeweils gegebenen falls einfach bis fünffach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl, Phenoxy oder Pyridyl steht, wobei als Substituenten die oben für R2 bereits genannten Phenylsubstituenten infrage kommen.
R11 bevorzugt für (C1-C4)-Alkyl, (C2-C4)-Alkenyl, (C2-C4)-Alkinyl, Formyl, (C1-C4)-Alkyl-carbonyl, (C1-C4)-Halogenalkyl-carbonyl mit 1 bis 5 Halogenatomen oder (C1-C4)-Alkoxy-carbonyl steht.
R12 bevorzugt für (C1-C4)-Alkyl, (C2-C4)-Alkenyl, (C2-C4)-Alkinyl, Di- (C1-C4)-alkylamino-(C1-C4)-alkyl; gegebenenfalls einfach bis fünffach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl-(C1-C2)-alkyl steht, wobei als Substituenten die oben für R2 bereits genannten Phenylsub stituenten infrage kommen;
oder für die Gruppierung -P(=Y)(OR17)(SR18) steht,
wobei
R17 und R18 unabhängig voneinander bevorzugt für (C1-C4)-Alkyl stehen und
Y für Sauerstoff oder Schwefel steht.
R13 bevorzugt für Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Alkoxy-(C1-C4)- alkyl, Propargyl, Allyl, (C1-C4)-Alkoxy-carbonyl, (C1-C4)-Alkyl carbonyl, für gegebenenfalls einfach bis fünffach, gleich oder verschie den substituiertes Benzyl steht, wobei als Substituenten die oben für R2 bereits genannten Phenylsubstituenten infrage kommen,
oder für die Gruppierung -CO-C(R14, R15, R16) steht.
R14 bevorzugt für Wasserstoff (C1-C4)-Alkyl, Halogen, (C1-C4)-Halogen alkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen oder für gegebenenfalls einfach bis fünffach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl steht, wobei als Substituenten die oben für R2 bereits genannten Phenylsubstituenten infrage kommen.
R15 bevorzugt für Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl, Halogen; (C1-C4)-Halogen alkyl und (C1-C4)-Halogenalkoxy-(C1-C4)-alkyl mit jeweils 1 bis 5 Halogenatomen, (C1-C4)-Alkylthio-(C1-C4)-alkyl, (C1-C4)-Alkylsulfi nyl-(C1-C4)-alkyl, (C1-C4)-Alkylsulfonyl-(C1-C4)-alkyl, (C1-C4)-Alk oxy-[(C1-C1)-alkoxy]r-(C1-C4)-alkyl mit r = 0 bis 2, Hydroxy, (C1- C4)-Alkoxy-carbonyl-(C1-C4)-alkyl und (C1-C4)-Alkoxy steht, oder
R14 und R15 gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, bevorzugt für ein 5- bis 6- oder 7-gliedriges Ringsystem stehen, das gegebenenfalls bis zu zwei gleiche oder verschiedene Heteroatome, wie O-, S- oder N-Atome, enthalten kann.
R16 bevorzugt für Hydroxy, (C1-C4)-Alkoxy, (C1-C4)-Halogenalkoxy mit 1 bis 5 Halogenatomen oder (C1-C4)-Alkoxy-[(C1-C4)-alkoxy]q mit q = 1 oder 2 steht.
X bevorzugt für Sauerstoff oder Schwefel steht.
Ar steht bevorzugt für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl oder Pyridyl, wobei als Substituenten jeweils die oben für R2 bereits genannten Phenylsubstituenten infrage kommen.
R1 steht für H2N-CS-.
m steht besonders bevorzugt für die Zahlen 0 oder 1.
n steht besonders bevorzugt für die Zahlen 0, 1 oder 2.
R2 steht besonders bevorzugt für (C1-C4)-Alkyl, (C2-C4)-Alkenyl, (C2-C4)- Alkinyl, Cyan-(C1-C2)-alkyl, Thiocyanato-(C1-C2)-alkyl, Nitro-(C1-C2)-alkyl, (C1-C4)-Alkylthio-(C1-C2)-alkyl, (C1-C4)-Alkylsulfinyl-(C1-C2)-alkyl, (C1- C4)-Alkylsulfonyl-(C1-C2)-alkyl, (C1-C2)-Halogenalkylthio-(C1-C2)-alkyl mit 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen aus der Reihe Fluor, Chlor und Brom, (C1-C2)-Halogenalkylsulfinyl-(C1-C2)-alkyl und (C1-C2)- Halogenalkylsulfonyl-(C1-C2)-alkyl mit jeweils 1 bis 5 gleichen oder verschie denen Halogenatomen aus der Reihe Fluor, Chlor und Brom, (C2-C4)- Alkenylthio-(C1-C2)-alkyl, (C2-C4)-Alkinylthio-(C1-C2)-alkyl, (C1-C2)-Alk oxy-carbonyl-(C1-C2)-alkyl, (C1-C2)-Halogenalkoxy-carbonyl-(C1-C2)-alkyl mit 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen aus der Reihe Fluor, Chlor und Brom, (C1-C4)-Alkoxy-carbonyl, (C1-C4)-Alkyl-carbonyl, (C1-C4)- Alkoxy-(C1-C2)-alkyl, (C1-C2)-Alkoxy-(C1-C2)-alkylthio-(C1-C2)-alkyl, (C1- C2)-Halogenalkoxy-(C1-C2)-alkylthio-(C1-C2)-alkyl mit 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen aus der Reihe Fluor, Chlor und Brom, (C1-C2)- Alkylamino-(C1-C2)-alkyl, Di-(C1-C2)-alkylamino-(C1-C2)-alkyl;
für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden substi tuiertes Cyclopropyl, Cyclopentyl und Cyclohexyl, wobei als Substituenten genannt seien:
Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Fluor, Chlor, Brom, Trifluormethyl und Trifluormethoxy;
sowie für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl, Benzyl, Phenoxymethyl, Phenylthiomethyl, Benzyloxy methyl, Benzylthiomethyl, Pyridyl oder Pyridylmethyl, wobei als Phenyl- bzw. Pyridylsubstituenten genannt seien:
Fluor, Chlor, Brom, (C1-C4)-Alkyl, Allyl, (C1-C4)-Alkoxy, Allyloxy, (C1-C2)- Alkylthio; (C1-C2)-Halogenalkyl oder (C1-C2)-Halogenalkoxy oder (C1-C2)- Halogenalkylthio mit jeweils 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenato men aus der Reihe Fluor, Chlor und Brom; Cyano, Nitro, Hydroxy, Hydra zino, Dimethylhydrazino, Amino, Methylamino, Dimethylamino, Iminomethyl, (C1-C2)-Alkyl-carbonyl, (C1-C2)-Alkyl-carbonyloxy; gegebenenfalls einfach bis zweifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Methoxy, Trifluormethyl, Trifluormethoxy oder Trifluormethylthio substituiertes Phenyl; SF5 oder die Gruppierung
wobei
R' und R" unabhängig voneinander für Wasserstoff oder (C1-C4)-Alkyl stehen und
Z für -CO oder -SO2 steht.
R2 steht für m = 0 zusätzlich besonders bevorzugt für SCN, Chlor, Jod, Nitro, Cyano, Hydroxy, Chlorsulfonyl, (C1-C2)-Alkoxy, Allyloxy, (C1-C2)-Halogen alkyl oder (C1-C2)-Halogenalkoxy mit jeweils 1 bis 5 gleichen oder verschie denen Halogenatomen aus der Reihe Fluor, Chlor und Brom; (C1-C2)-Alkyl carbonyloxy, Formyl, -C∼C-Si(CH3)3; für gegebenenfalls einfach bis zweifach, gleich oder verschieden substituiertes Phenoxy, wobei als Substituenten die oben für R2 bereits genannten Substituenten infrage kommen; ferner für -CONH2, -CSNH2, -CON(CH3)2, -CON(C2H5)2, -CH=NOCH3, -CH=NOC2H5, -CH(CH3)=NOCH3 und -CH(OH)CF3.
R3 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Amino, Chlor, (C1-C4)-Alkylamino sowie für die Gruppierung -NH-CO-R10
wobei
R10 besonders bevorzugt für (C1-C4)-Alkyl, (C1-C2)-Halogenalkyl mit 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen aus der Reihe Fluor, Chlor und Brom sowie für jeweils gegebenenfalls einfach bis zweifach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl und Phenoxy steht, wobei als Substituenten die oben für R2 bereits genannten Phenylsubstitu enten infrage kommen.
Ar steht besonders bevorzugt für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom; (C1-C2)-Halogenalkyl und (C1-C2)-Halogenalkoxy und (C1-C2)-Halogenalkylthio und (C1-C2)-Halogen alkylsulfinyl und (C1-C2)-Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen aus der Reihe Fluor, Chlor und Brom; (C1-C2)-Alkyl, (C1-C2)-Alkoxy, Hydrazino, Dimethylhydrazino, Amino, Methylamino, Dimethylamino, Cyano, SF5 oder die Gruppierung
R' und R" unabhängig voneinander für Wasserstoff oder (C1-C4)-Alkyl stehen und
Z für -CO oder -SO2 steht.
R2 steht für m = 0 zusätzlich besonders bevorzugt für SCN, Chlor, Jod, Nitro, Cyano, Hydroxy, Chlorsulfonyl, (C1-C2)-Alkoxy, Allyloxy, (C1-C2)-Halogen alkyl oder (C1-C2)-Halogenalkoxy mit jeweils 1 bis 5 gleichen oder verschie denen Halogenatomen aus der Reihe Fluor, Chlor und Brom; (C1-C2)-Alkyl carbonyloxy, Formyl, -C∼C-Si(CH3)3; für gegebenenfalls einfach bis zweifach, gleich oder verschieden substituiertes Phenoxy, wobei als Substituenten die oben für R2 bereits genannten Substituenten infrage kommen; ferner für -CONH2, -CSNH2, -CON(CH3)2, -CON(C2H5)2, -CH=NOCH3, -CH=NOC2H5, -CH(CH3)=NOCH3 und -CH(OH)CF3.
R3 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Amino, Chlor, (C1-C4)-Alkylamino sowie für die Gruppierung -NH-CO-R10
wobei
R10 besonders bevorzugt für (C1-C4)-Alkyl, (C1-C2)-Halogenalkyl mit 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen aus der Reihe Fluor, Chlor und Brom sowie für jeweils gegebenenfalls einfach bis zweifach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl und Phenoxy steht, wobei als Substituenten die oben für R2 bereits genannten Phenylsubstitu enten infrage kommen.
Ar steht besonders bevorzugt für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom; (C1-C2)-Halogenalkyl und (C1-C2)-Halogenalkoxy und (C1-C2)-Halogenalkylthio und (C1-C2)-Halogen alkylsulfinyl und (C1-C2)-Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen aus der Reihe Fluor, Chlor und Brom; (C1-C2)-Alkyl, (C1-C2)-Alkoxy, Hydrazino, Dimethylhydrazino, Amino, Methylamino, Dimethylamino, Cyano, SF5 oder die Gruppierung
wobei
R' und R" unabhängig voneinander für Wasserstoff oder (C1-C4)-Alkyl stehen und
Z für CO oder SO2 steht,
substituiertes Phenyl oder Pyridyl.
R1 steht für H2N-CS-.
m steht ganz besonders bevorzugt für die Zahlen 0 oder 1.
n steht ganz besonders bevorzugt für die Zahlen 0, 1 oder 2.
R2 steht ganz besonders bevorzugt für CH3, C2H5, -CH2-CH=CH2, -C∼CH, -CH2-C∼CH, -CH2-CN, -CH2-SCN, -CH2-NO2, -CH2-S-CH3, -CH2-S- C2H5, -CH2CH2-S-CH3, -CH2CH2-S-C2H5, -CH2-SO-C2H5, -CH2-SO2 C2H5, -CH2-S-CF3, CH2-SO-CF3, CH2-SO2-CF3, -CH2-S-CH2-CH=CH2, -CH2-S-CH2-C∼CH, -CH2-CO-OCH3, -CH2-CO-OC2H5, -CH2-CO-OCF3, -CO-OCH3, -CO-OC2H5, -CO-CH3, -CO-C2H5, -CH2-OCH3, -CH2-OC2H5, -CH2-S-CH2CH2-O-C2H5, -CH2-S-CH2CH2-O-CH2CF3, -CH2-NHC2H5, -CH2CH2-N(CH3)2, -CH2CH2-N(C2H5)2, Cyclopropyl, sowie für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden substituiertes Benzyloxymethyl oder Benzylthiomethyl, wobei als Phenylsubstituenten genannt seien:
Fluor, Chlor, Trifluormethyl, Trifluormethoxy, Trifluormethylthio, Methoxy, Hydrazino, Dimethylhydrazino, Amino, Methylamino, Dimethylamino, Cyano, Methylthio, -CONH2, -CSNH2, Phenyl, Chlorphenyl, Fluorphenyl, Dichlor phenyl.
R2 steht für m = 0 zusätzlich ganz besonders bevorzugt für SCN, Chlor, Jod, Nitro,
-OCH3, -CF3, -OCF3, -O-COCH3,
R' und R" unabhängig voneinander für Wasserstoff oder (C1-C4)-Alkyl stehen und
Z für CO oder SO2 steht,
substituiertes Phenyl oder Pyridyl.
R1 steht für H2N-CS-.
m steht ganz besonders bevorzugt für die Zahlen 0 oder 1.
n steht ganz besonders bevorzugt für die Zahlen 0, 1 oder 2.
R2 steht ganz besonders bevorzugt für CH3, C2H5, -CH2-CH=CH2, -C∼CH, -CH2-C∼CH, -CH2-CN, -CH2-SCN, -CH2-NO2, -CH2-S-CH3, -CH2-S- C2H5, -CH2CH2-S-CH3, -CH2CH2-S-C2H5, -CH2-SO-C2H5, -CH2-SO2 C2H5, -CH2-S-CF3, CH2-SO-CF3, CH2-SO2-CF3, -CH2-S-CH2-CH=CH2, -CH2-S-CH2-C∼CH, -CH2-CO-OCH3, -CH2-CO-OC2H5, -CH2-CO-OCF3, -CO-OCH3, -CO-OC2H5, -CO-CH3, -CO-C2H5, -CH2-OCH3, -CH2-OC2H5, -CH2-S-CH2CH2-O-C2H5, -CH2-S-CH2CH2-O-CH2CF3, -CH2-NHC2H5, -CH2CH2-N(CH3)2, -CH2CH2-N(C2H5)2, Cyclopropyl, sowie für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden substituiertes Benzyloxymethyl oder Benzylthiomethyl, wobei als Phenylsubstituenten genannt seien:
Fluor, Chlor, Trifluormethyl, Trifluormethoxy, Trifluormethylthio, Methoxy, Hydrazino, Dimethylhydrazino, Amino, Methylamino, Dimethylamino, Cyano, Methylthio, -CONH2, -CSNH2, Phenyl, Chlorphenyl, Fluorphenyl, Dichlor phenyl.
R2 steht für m = 0 zusätzlich ganz besonders bevorzugt für SCN, Chlor, Jod, Nitro,
-OCH3, -CF3, -OCF3, -O-COCH3,
-CSNH2,
CON(CH3)2, -CH=NOCH3 und -CH(OH)CF3.
R3 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Amino, Chlor, -NHCH3,
R3 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Amino, Chlor, -NHCH3,
Ar steht ganz besonders bevorzugt für jeweils zweifach oder dreifach, gleich oder
verschieden durch F, Cl, Br, CF3, OCF3, SCF3, SOCF3, SO2CF3, OCH2CF3,
CH3 oder SF5 substituiertes Phenyl oder 2-Pyridyl.
Die oben aufgeführten oder in Vorzugsbereichen aufgeführten Restedefinitionen bzw.
Erläuterungen gelten für die Endprodukte und für die Ausgangs- und Zwischenpro
dukte entsprechend. Diese Restedefinitionen können untereinander, also auch zwi
schen den jeweiligen Vorzugsbereichen, beliebig kombiniert werden.
Erfindungsgemäß bevorzugt werden die Verbindungen der Formel (I), in welchen eine
Kombination der vorstehend als bevorzugt (vorzugsweise) aufgeführten Bedeutungen
vorliegt.
Erfindungsgemäß besonders bevorzugt werden die Verbindungen der Formel (I), in
welchen eine Kombination der vorstehend als besonders bevorzugt aufgeführten
Bedeutungen vorliegt.
Erfindungsgemäß ganz besonders bevorzugt werden die Verbindungen der Formel (I),
in welchen eine Kombination der vorstehend als ganz besonders bevorzugt aufgeführ
ten Bedeutungen vorliegt.
In den oben und nachstehend aufgeführten Restedefinitionen sind Kohlenwasser
stoffreste, wie Alkyl oder Alkenyl - auch in Verbindungen mit Heteroatomen wie
Alkoxy oder Alylthio - soweit möglich jeweils geradkettig oder verzweigt.
Bevorzugt sind Verbindungen der Formeln (IA-1) bis (IA-5)
in welchen
Ar, R2, R3, m und n für die oben genannten allgemeinen, vorzugsweisen, besonders bevorzugten und ganz besonders bevorzugten Bedeutungen stehen.
Ar, R2, R3, m und n für die oben genannten allgemeinen, vorzugsweisen, besonders bevorzugten und ganz besonders bevorzugten Bedeutungen stehen.
Beispiele für die neuen substituerten 3-Thiocarbamoylpyrazole sind in den Tabellen 1
bis 14 aufgeführt:
Verbindungen der Tabelle 1 entsprechen der allgemeinen Formel (IB), in welcher für
folgende Substituentenkombinationen gelten:
Tabelle 2 enthält Verbindungen der allgemeinen Formel (IB), in welcher
und für R2, n und R3 die Substituentenkombinationen, wie in Tabelle 1 aufgelistet,
gelten.
Tabelle 3 enthält Verbindungen der allgemeinen Formel (IB), in welcher
und für R2, n und R3 die Substituentenkombinationen, wie in Tabelle 1 aufgelistet,
gelten.
Tabelle 4 enthält Verbindungen der allgemeinen Formel (IB), in welcher
und für R2, n und R3 die Substituentenkombinationen, wie in Tabelle 1 aufgelistet,
gelten.
Tabelle 5 enthält Verbindungen der allgemeinen Formel (IB), in welcher
und für R2, n und R3 die Substituentenkombinationen, wie in Tabelle 1 aufgelistet,
gelten.
Tabelle 6 enthält Verbindungen der allgemeinen Formel (IB), in welcher
und für R2, n und R3 die Substituentenkombinationen, wie in Tabelle 1 aufgelistet,
gelten.
Tabelle 7 enthält Verbindungen der allgemeinen Formel (IB), in welcher
und für R2, n und R3 die Substituentenkombinationen, wie in Tabelle 1 aufgelistet,
gelten.
Tabelle 8 enthält Verbindungen der allgemeinen Formel (IB), in welcher
und für R2, n und R3 die Substituentenkombinationen, wie in Tabelle 1 aufgelistet,
gelten.
Tabelle 9 enthält Verbindungen der allgemeinen Formel (IB), in welcher
und für R2, n und R3 die Substituentenkombinationen, wie in Tabelle 1 aufgelistet,
gelten.
Tabelle 10 enthält Verbindungen der allgemeinen Formel (IB), in welcher
und für R2, n und R3 die Substituentenkombinationen, wie in Tabelle 1 aufgelistet,
gelten.
Tabelle 11 enthält Verbindungen der allgemeinen Formel (IB), in welcher
und für R2, n und R3 die Substituentenkombinationen, wie in Tabelle 1 aufgelistet,
gelten.
Tabelle 12 enthält Verbindungen der allgemeinen Formel (IB), in welcher
und für R2, n und R3 die Substituentenkombinationen, wie in Tabelle 1 aufgelistet,
gelten.
Verbindungen der Tabelle 13 entsprechen der allgemeinen Formel (IB), in welcher für
folgende Substituentenkombinationen gelten:
Verbindungen der Tabelle 14 entsprechen der allgemeinen Formel (IC), in welcher für
folgende Substituentenkombinationen gelten:
Verwendet man beispielsweise 5-Amino-3-cyano-4-(ethylthio)-1-(2,6-dichlor-4-tri
fluormethylphenyl)-pyrazol und Schwefelwasserstoff als Ausgangsstoffe, so kann der
Reaktionsablauf des erfindungsgemäßen Verfahrens (a) durch das folgende Formel
schema wiedergegeben werden:
Verwendet man beispielsweise 1-(2,6-Dichlor-4-trifluormethylphenyl)-3-thiocarb
amoyl-5-ethylamino-pyrazol und Ethylsulfensäurechlorid als Ausgangsstoffe, so kann
der Reaktionsablauf des erfindungsgemäßen Verfahrens (b) durch das folgende For
melschema wiedergegeben werden:
Verwendet man beispielsweise 5-Ethylamino-3-thiocarbamoyl-4-ethylthio-1-(2,6-di
chlor-4-trifluormethylphenyl)-pyrazol und Schwefelwasserstoff als Ausgangsstoffe,
so kann der Reaktionsablauf des erfindungsgemäßen Verfahrens (c) durch das
folgende Formelschema wiedergegeben werden:
Die zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (a) als Ausgangsstoffe zu
verwendenden 3-Cyanopyrazol-Derivate der Formel (II) sind bekannt (vgl. z. B.
EP 0 295 117, GB 2 308 365, WO 98/04 530 und WO 97/07 102) und/oder können
in Analogie zu bekannten Verfahren hergestellt werden.
Die zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (b) als Ausgangsstoffe zu
verwendenden 3-Thiocarbamoylpyrazol-Derivate der Formel (III) sind neu und
teilweise Gegenstand einer eigenen älteren Anmeldung (vgl. die deutsche Patentan
meldung 196 50 197 vom 04.12.1996).
Die Verbindungen der Formel (III) können erhalten werden, indem man 2-Cyanopy
razole der Formel (V)
in welcher
Ar und R3-1 die oben angegebene Bedeutung haben,
gemäß dem erfindungsgemäßen Verfahren (a) mit Schwefelwasserstoff, gegebenen falls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt.
Ar und R3-1 die oben angegebene Bedeutung haben,
gemäß dem erfindungsgemäßen Verfahren (a) mit Schwefelwasserstoff, gegebenen falls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt.
Die 3-Cyanopyrazole der Formel (V) sind bekannt (vgl. z. B. EP 659 745) bzw.
können sie nach allgemein üblichen Verfahren erhalten werden.
Die außerdem für das erfindungsgemäße Verfahren (b) als Ausgangsstoffe zu verwen
denden Sulfenylhalogenide der Formel (IV) sind allgemein bekannte Verbindungen
der organischen Chemie, und/oder lassen sich nach bekannten Verfahren herstellen.
Die für das erfindungsgemäße Verfahren (c) als Ausgangsstoffe zu verwendenden 3-
Thiocarbamoylpyrazol-Derivate der Formel (Ia) sind erfindungsgemäße Verbindun
gen.
Das erfindungsgemäße Verfahren (a) wird vorzugsweise unter Verwendung eines
Verdünnungsmittels durchgeführt. Als Verdünnungsmittel kommen praktisch alle
inerten organischen Lösungsmittel in Frage. Hierzu gehören vorzugsweise alipha
tische und aromatische, gegebenenfalls halogenierte Kohlenwasserstoffe wie Pentan,
Hexan, Heptan, Cyclohexan, Petrolether, lBenzin, Ligroin, Benzol, Toluol, Xylol,
Methylenchlorid, Ethylenchlorid, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Chlorbenzol und
o-Dichlorbenzol, Ether wie Diethyl- und Dibutylether, Glykoldimethylether und
Diglykoldimethylether, Tetrahydrofuran und Dioxan, Ketone wie Aceton, Methyl
ethyl-, Methyl-isopropyl- oder Methyl-isobutyl-keton, Ester wie Essigsäuremethyl
ester oder -ethylester, Nitrile wie z. B. Acetonitril oder Propionitril, Amide wie z. B.
Dimethylformamid, Dimethylacetamid und N-Methylpyrrolidon sowie Dimethyl
sulfoxid, Tetramethylensulfon oder Hexamethylenphosphorsäuretriamid.
Als Reaktionshilfsmittel können bei dem erfindungsgemäßen Verfahren (a) alle
üblicherweise für derartige Umsetzungen verwendbaren Basen eingesetzt werden.
Vorzugsweise infrage kommen basische Stickstoffverbindungen, wie Trimethylamin,
Triethylamin, Tripropylamin, Tributylamin, Diisobutylamin, Dicyclohexylamin, Ethyl
diisopropylamin, Ethyldicyclohexylamin, N,N-Dimethylbenzylamin, N,N-Dimethyl
anilin, Pyridin, 2-Methyl-, 3-Methyl-, 4-Methyl-, 2,4-Dimethyl-, 2,6-Dimethyl-, 2-
Ethyl-, 4-Ethyl- und 5-Ethyl-2-methyl-pyridin, 1,5-Diazabicyclo[4,3,0]-non-5-en
(DBN), 1,8-Diazabicyclo-[5,4,0]-undec-7-en (DBU) oder 1,4-Diazabicyclo-[2,2,2]-
octan (DABCO). Es ist auch möglich, ein im Überschuß eingesetztes Reaktions
hilfsmittel als Verdünnungsmittel zu verwenden.
Die Reaktionstemperaturen können bei dem erfindungsgemäßen Verfahren (a) in
einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Tempera
turen zwischen 0°C und 100°C, vorzugsweise bei Temperaturen zwischen 10°C und
80°C.
Das erfindungsgemäße Verfahren (a) wird im allgemeinen unter Normaldruck durch
geführt. Es ist jedoch auch möglich, unter erhöhtem oder vermindertem Druck zu
arbeiten.
Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (a) wird der Schwefelwasser
stoff in der Regel im Überschuß eingesetzt. Die Reaktionen werden im allgemeinen in
einem geeigneten Verdünnungsmittel in Gegenwart einer basischen Stickstoffverbin
dung durchgeführt. Die Aufarbeitung erfolgt nach üblichen Methoden (vgl. die Her
stellungsbeispiele).
Als Verdünnungsmittel zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (b)
kommen inerte organische Lösungsmittel infrage. Hierzu gehören insbesondere ali
phatische, alicyclische oder aromatische, gegebenenfalls halogenierte Kohlenwasser
stoffe, wie beispielsweise Benzin, Benzol, Toluol, Xylol, Chlorbenzol, Petrolether,
Hexan, Cyclohexan, Dichlormethan, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff; Ether, wie
Diethylether, Dioxan, Tetrahydrofuran oder Ethylenglykoldimethyl- oder -diethyl
ether, Ketone wie Aceton oder Butanon, Nitrile, wie Acetonitril oder Propionitril;
Amide, wie Dimethylformamid, Dimethylacetamid, N-Methylformanilid, N-Methyl
pyrrolidon oder Hexamethylphosphorsäuretriamid, Ester, wie Essigsäureethylester,
Sulfoxide, wie Dimethylsulfoxid oder Säuren, wie beispielsweise Essigsäure.
Das erfindungsgemäße Verfahren (b) kann gegebenenfalls in Gegenwart eines Reak
tionshilfsmittels durchgeführt werden. Als solche kommen alle üblichen anorganischen
oder organischen Basen infrage. Hierzu gehören beispielsweise Alkalimetallhydroxide,
wie Natriumhydroxid oder Kaliumhydroxid, Alkalimetallcarbonate oder Hydrogen
carbonate, wie Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat oder Natriumhydrogen-carbonat so
wie tertiäre Amine, wie Triethylamin, N,N-Dimethylanilin, Pyridin, N,N-Dimethyl
aminopyridin, Diazabicyclooctan (DABCO), Diazabicyclononen (DBN) oder Diaza
bicycloundecen (DBU).
Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung des erfindungsgemäßen
Verfahrens (b) in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet
man bei Temperaturen zwischen -20°C und +120°C, vorzugsweise bei Temperaturen
zwischen 0°C und +50°C.
Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (b) setzt man pro Mol in an 4-
Stellung substituiertem 1-Arylpyrazol der Formel (III) im allgemeinen 1,0 bis 2,5 Mol,
vorzugsweise 1,0 bis 1,5 Mol an Sulfenylhalogenid der Formel (IV) und gegebenen
falls 1,0 bis 2,5 Mol, vorzugsweise 1,0 bis 1,5 Mol an Reaktionshilfsmittel ein. Die
Reaktionsführung, Aufarbeitung und Isolierung der Reaktionsprodukte erfolgt nach
allgemein üblichen Verfahren.
Als Oxidationsmittel zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (c)
kommen alle üblichen zur Schwefeloxidation verwendbaren Oxidationsmittel infrage.
Insbesondere geeignet sind Wasserstoffperoxid, organische Persäuren, wie beispiels
weise Peressigsäure, m-Chlorperbenzoesäure, p-Nitroperbenzoesäure oder Luft
sauerstoff.
Als Verdünnungsmittel zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (c)
kommen ebenfalls inerte organische Lösungsmittel infrage. Vorzugsweise verwendet
man Kohlenwasserstoffe, wie Benzin, Benzol, Toluol, Hexan oder Petrolether; chlo
rierte Kohlenwasserstoffe, wie Dichlormethan, 1,2-Dichlorethan, Chloroform; Tetra
chlorkohlenstoff oder Chlorbenzol; Ether, wie Diethylether, Dioxan oder Tetrahydro
furan; Carbonsäuren, wie Essigsäure oder Propionsäure, oder dipolare aprotische
Lösungsmittel, wie Acetonitril, Aceton, Essigsäureethylester oder Dimethylformamid.
Das erfindungsgemäße Verfahren (c) kann gegebenenfalls in Gegenwart eines Säure
bindemittels durchgeführt werden. Als solche kommen alle üblicherweise verwendba
ren organischen und anorganischen Säurebindemittel infrage. Vorzugsweise verwen
det man Erdalkali- oder Alkalimetallhydroxide, -acetate oder -carbonate, wie
beispielsweise Calciumhydroxcid, Natriumhydroxid, Natriumacetat oder Natrium
carbonat.
Das erfindungsgemäße Verfahren (c) kann gegebenenfalls in Gegenwart eines geeig
neten Katalysators durchgeführt werden. Als solche kommen alle üblicherweise für
derartige Schwefeloxidationen gebräuchlichen Metallsalz-Katalysatoren infrage.
Beispielhaft genannt seien Ammoniummolybdat und Natriumwolframat.
Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung des erfindungsgemäßen
Verfahrens (c) in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet
man bei Temperaturen zwischen -20°C und +70°C, vorzugsweise bei Temperaturen
zwischen 0°C und +50°C.
Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (c) setzt man pro Mol an
Verbindung der Formel (Ia) im allgemeinen 0,8 bis 1,2 Mol, vorzugsweise äquimolare
Mengen Oxidationsmittel ein, wenn man die Oxidation des Schwefels auf der
Sulfoxidstufe unterbrechen will. Zur Oxidation zum Sulfon setzt man pro Mol an
Verbindung der Formel (Ia) im allgemeinen 1,8 bis 3,0 Mol, vorzugsweise doppelt
molare Mengen an Oxidationsmittel ein. Die Reaktionsdurchführung, Aufarbeitung
und Isolierung der Endprodukte erfolgt nach üblichen Verfahren.
Erfindungsgemäße substituierte 3-Thiocarbamoylpyrazole der Formel (Ia) können
gegebenenfalls auch erhalten werden, wenn man 3-Thiocarbamoyl-4-thiocyanato
pyrazole der Formel (Ib)
in welcher
Ar und R3 die oben angegebene Bedeutung haben,
mit Halogeniden der Formel (VI)
Ar und R3 die oben angegebene Bedeutung haben,
mit Halogeniden der Formel (VI)
Hal-R2 (VI),
in welcher
Hal und R2 die oben angegebene Bedeutung haben,
in allgemein üblicher Art und Weise in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, wie ins besondere einem Alkohol(vorzugsweise Ethanol)/Wasser-Gemisch, bei Temperaturen zwischen -80°C und 50°C, vorzugsweise zwischen -50°C und Raumtemperatur um setzt, wobei das Halogenid der Formel (VI) vorzugsweise in äquimolarer Menge, gegebenenfalls auch in einem leichten Überschuß eingesetzt wird.
Hal und R2 die oben angegebene Bedeutung haben,
in allgemein üblicher Art und Weise in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, wie ins besondere einem Alkohol(vorzugsweise Ethanol)/Wasser-Gemisch, bei Temperaturen zwischen -80°C und 50°C, vorzugsweise zwischen -50°C und Raumtemperatur um setzt, wobei das Halogenid der Formel (VI) vorzugsweise in äquimolarer Menge, gegebenenfalls auch in einem leichten Überschuß eingesetzt wird.
Die Wirkstoffe eignen sich bei guter Pflanzenverträglichkeit und günstiger Warm
blütertoxizität zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, insbesondere Insekten,
Spinnentieren und Nematoden, die in der Landwirtschaft, in Forsten, im Vorrats- und
Materialschutz sowie auf dem Hygienesektor vorkommen. Sie können vorzugsweise
als Pflanzenschutzmittel eingesetzt werden. Sie sind gegen normal sensible und resi
stente Arten sowie gegen alle oder einzelne Entwicklungsstadien wirksam. Zu den
oben erwähnten Schädlingen gehören:
Aus der Ordnung der Isopoda z. B. Oniscus asellus, Armadillidium vulgare, Porcellio scaber.
Aus der Ordnung der Diplopoda z. B. Blaniulus guttulatus.
Aus der Ordnung der Chilopoda z. B. Geophilus carpophagus, Scutigera spec.
Aus der Ordnung der Symphyla z. B. Scutigerella immaculata.
Aus der Ordnung der Thysanura z. B. Lepisma saccharina.
Aus der Ordnung der Collembola z. B. Onychiurus armatus.
Aus der Ordnung der Orthoptera z. B. Blatta orientalis, Periplaneta americana, Leucophaea maderae, Blattella germanica, Acheta domesticus, Gryllotalpa spp., Locusta migratoria migratorioides, Melanoplus differentialis, Schistocerca gregaria.
Aus der Ordnung der Dermaptera z. B. Forficula auricularia.
Aus der Ordnung der Isoptera z. B. Reticulitermes spp.
Aus der Ordnung der Anoplura z. B. Pediculus humanus corporis, Haematopinus spp., Linognathus spp.
Aus der Ordnung der Mallophaga z. B. Trichodectes spp., Damalinea spp.
Aus der Ordnung der Thysanoptera z. B. Hercinothrips femoralis, Thrips tabaci.
Aus der Ordnung der Heteroptera z. B. Eurygaster spp., Dysdercus intermedius, Piesma quadrata, Cimex lectularius, Rhodnius prolixus, Triatoma spp.
Aus der Ordnung der Homoptera z. B. Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci, Trialeurodes vaporariorum, Aphis gossypii, Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus ribis, Aphis fabae, Aphis pomi, Eriosoma lanigerum, Hyalopterus arundinis, Phylloxera vastatrix, Pemphigus spp., Macrosiphum; avenae; Myzus spp., Phorodon humuli, Rhopalosiphum padi, Empoasca spp., Euscelis bilobatus, Nephotettix cincticeps, Lecanium corni, Saissetia oleae, Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens, Aonidiella aurantii, Aspidiotus hederae, Pseudococcus spp., Psylla spp.
Aus der Ordnung der Lepidoptera z. B. Pectinophora gossypiella, Bupalus piniarius, Cheimatobia brumata, Lithocolletis blancardella, Hyponomeuta padella, Plutella maculipennis, Malacosoma neustria, Euproctis chrysorrhoea, Lymantria spp., Bucculatrix thurberiella, Phyllocnistis citrella, Agrotis spp., Euxoa spp., Feltia spp., Earias insulana, Heliothis spp., Spodoptera exigua, Mamestra brassicae, Panolis flammea, Spodoptera litura, Spodoptera spp., Trichoplusia ni, Carpocapsa pomonella, Pieris spp., Chilo spp., Pyrausta nubilalis, Ephestia kuehniella, Galleria mellonella, Tineola bisselliella, Tinea pellionella, Hofmannophila pseudospretella, Cacoecia po dana, Capua reticulana, Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguella, Homona magnanima, Tortrix viridana.
Aus der Ordnung der Coleoptera z. B. Anobium punctatum, Rhizopertha dominica, Bruchidius obtectus, Acanthoscelides obtectus, Hylotrupes bajulus, Agelastica alni, Leptinotarsa decemlineata, Phaedon cochleariae, Diabrotica spp., Psylliodes chrysocephala, Epilachna varivestis, Atomaria spp., Oryzaephilus surinamensis, Anthonomus spp., Sitophilus spp., Otiorrhynchus sulcatus, Cosmopolites sordidus, Ceuthorrhynchus assimilis, Hypera postica, Dermestes spp., Trogoderma spp., Anthrenus spp., Attagenus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, Ptinus spp., Niptus hololeucus, Gibbium psylloides, Tribolium spp., Tenebrio molitor, Agriotes spp., Conoderus spp., Melolontha melolonthai, Amphimallon solstitialis, Costelytra zealandica.
Aus der Ordnung der Hymenoptera z. B. Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp.
Aus der Ordnung der Diptera z. B. Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Drosophila melanogaster, Musca spp., Fannia spp., Calliphora erythrocephala, Lucilia spp., Chrysomyia spp., Cuterebra spp., Gastrophilus spp., Hyppobosca spp., Stomoxys spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Tabanus spp., Tannia spp., Bibio hortulanus, Oscinella frit, Phorbia spp., Pegomyia hyoscyami, Ceratitis capitata, Dacus oleae, Tipula paludosa.
Aus der Ordnung der Siphonaptera z. B. Xenopsylla cheopis, Ceratophyllus spp.
Aus der Ordnung der Arachnida z. B. Scorpio maurus, Latrodectus mactans.
Aus der Ordnung der Acarina z. B. Acarus siro, Argas spp., Ornithodoros spp., Dermanyssus gallinae, Eriophyes ribis, Phyllocoptruta oleivora, Boophilus spp., Rhipicephalus spp., Amblyomma spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Sarcoptes spp., Tarsonemus spp., Bryobia praetiosa, Panonychus spp., Tetranychus spp.
Aus der Ordnung der Isopoda z. B. Oniscus asellus, Armadillidium vulgare, Porcellio scaber.
Aus der Ordnung der Diplopoda z. B. Blaniulus guttulatus.
Aus der Ordnung der Chilopoda z. B. Geophilus carpophagus, Scutigera spec.
Aus der Ordnung der Symphyla z. B. Scutigerella immaculata.
Aus der Ordnung der Thysanura z. B. Lepisma saccharina.
Aus der Ordnung der Collembola z. B. Onychiurus armatus.
Aus der Ordnung der Orthoptera z. B. Blatta orientalis, Periplaneta americana, Leucophaea maderae, Blattella germanica, Acheta domesticus, Gryllotalpa spp., Locusta migratoria migratorioides, Melanoplus differentialis, Schistocerca gregaria.
Aus der Ordnung der Dermaptera z. B. Forficula auricularia.
Aus der Ordnung der Isoptera z. B. Reticulitermes spp.
Aus der Ordnung der Anoplura z. B. Pediculus humanus corporis, Haematopinus spp., Linognathus spp.
Aus der Ordnung der Mallophaga z. B. Trichodectes spp., Damalinea spp.
Aus der Ordnung der Thysanoptera z. B. Hercinothrips femoralis, Thrips tabaci.
Aus der Ordnung der Heteroptera z. B. Eurygaster spp., Dysdercus intermedius, Piesma quadrata, Cimex lectularius, Rhodnius prolixus, Triatoma spp.
Aus der Ordnung der Homoptera z. B. Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci, Trialeurodes vaporariorum, Aphis gossypii, Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus ribis, Aphis fabae, Aphis pomi, Eriosoma lanigerum, Hyalopterus arundinis, Phylloxera vastatrix, Pemphigus spp., Macrosiphum; avenae; Myzus spp., Phorodon humuli, Rhopalosiphum padi, Empoasca spp., Euscelis bilobatus, Nephotettix cincticeps, Lecanium corni, Saissetia oleae, Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens, Aonidiella aurantii, Aspidiotus hederae, Pseudococcus spp., Psylla spp.
Aus der Ordnung der Lepidoptera z. B. Pectinophora gossypiella, Bupalus piniarius, Cheimatobia brumata, Lithocolletis blancardella, Hyponomeuta padella, Plutella maculipennis, Malacosoma neustria, Euproctis chrysorrhoea, Lymantria spp., Bucculatrix thurberiella, Phyllocnistis citrella, Agrotis spp., Euxoa spp., Feltia spp., Earias insulana, Heliothis spp., Spodoptera exigua, Mamestra brassicae, Panolis flammea, Spodoptera litura, Spodoptera spp., Trichoplusia ni, Carpocapsa pomonella, Pieris spp., Chilo spp., Pyrausta nubilalis, Ephestia kuehniella, Galleria mellonella, Tineola bisselliella, Tinea pellionella, Hofmannophila pseudospretella, Cacoecia po dana, Capua reticulana, Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguella, Homona magnanima, Tortrix viridana.
Aus der Ordnung der Coleoptera z. B. Anobium punctatum, Rhizopertha dominica, Bruchidius obtectus, Acanthoscelides obtectus, Hylotrupes bajulus, Agelastica alni, Leptinotarsa decemlineata, Phaedon cochleariae, Diabrotica spp., Psylliodes chrysocephala, Epilachna varivestis, Atomaria spp., Oryzaephilus surinamensis, Anthonomus spp., Sitophilus spp., Otiorrhynchus sulcatus, Cosmopolites sordidus, Ceuthorrhynchus assimilis, Hypera postica, Dermestes spp., Trogoderma spp., Anthrenus spp., Attagenus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, Ptinus spp., Niptus hololeucus, Gibbium psylloides, Tribolium spp., Tenebrio molitor, Agriotes spp., Conoderus spp., Melolontha melolonthai, Amphimallon solstitialis, Costelytra zealandica.
Aus der Ordnung der Hymenoptera z. B. Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp.
Aus der Ordnung der Diptera z. B. Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Drosophila melanogaster, Musca spp., Fannia spp., Calliphora erythrocephala, Lucilia spp., Chrysomyia spp., Cuterebra spp., Gastrophilus spp., Hyppobosca spp., Stomoxys spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Tabanus spp., Tannia spp., Bibio hortulanus, Oscinella frit, Phorbia spp., Pegomyia hyoscyami, Ceratitis capitata, Dacus oleae, Tipula paludosa.
Aus der Ordnung der Siphonaptera z. B. Xenopsylla cheopis, Ceratophyllus spp.
Aus der Ordnung der Arachnida z. B. Scorpio maurus, Latrodectus mactans.
Aus der Ordnung der Acarina z. B. Acarus siro, Argas spp., Ornithodoros spp., Dermanyssus gallinae, Eriophyes ribis, Phyllocoptruta oleivora, Boophilus spp., Rhipicephalus spp., Amblyomma spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Sarcoptes spp., Tarsonemus spp., Bryobia praetiosa, Panonychus spp., Tetranychus spp.
Zu den pflanzenparasitären Nematoden gehören z. B. Pratylenchus spp., Radopholus
similis, Ditylenchus dipsaci, Tylenchulus semipenetrans, Heterodera spp., Globodera
spp., Meloidogyne spp., Aphelenchoides spp., Longidonis spp., Xiphinema spp.,
Trichodorus spp.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) zeichnen sich insbesondere
durch eine hohe insektizide Wirksamkeit aus. Sie lassen sich mit besonders gutem
Erfolg zur Bekämpfung von pflanzenschädigenden Insekten, wie beispielsweise gegen
die Raupen des Eulenfalters (Spodoptera frugiperda) oder die Pfirsichblattlaus (Mycus
persicae) einsetzen.
Die Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen überführt werden, wie Lösun
gen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Pasten, lösliche
Pulver, Granulate, Suspensions-Emulsions-Konzentrate, Wirkstoff-imprägnierte
Natur- und synthetische Stoffe sowie Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen
der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder festen Trä
gerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also
Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln.
Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische
Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel
kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkylnaphtha
line, chlorierte Aromaten und chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlor
benzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie
Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen, mineralische und pflanzliche Öle,
Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone wie Aceton,
Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungs
mittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser.
Als feste Trägerstoffe kommen in Frage:
z. B. Ammoniumsalze und natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Ge steinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate, als feste Trä gerstoffe für Granulate kommen in Frage: z. B. gebrochene und fraktionierte natürli che Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granu late aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengeln; als Emul gier- und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage: z. B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyethylen-Fettal kohol-Ether, z. B. Alkylaryl-polyglykolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Aryl sulfonate sowie Einweißhydrolysate; als Dispergiermittel kommen in Frage: z. B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.
z. B. Ammoniumsalze und natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Ge steinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate, als feste Trä gerstoffe für Granulate kommen in Frage: z. B. gebrochene und fraktionierte natürli che Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granu late aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengeln; als Emul gier- und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage: z. B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyethylen-Fettal kohol-Ether, z. B. Alkylaryl-polyglykolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Aryl sulfonate sowie Einweißhydrolysate; als Dispergiermittel kommen in Frage: z. B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche
und synthetische pulvrige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden,
wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospho
lipide, wie Kephaline und Lecithine und synthetische Phospholipide. Weitere Additive
können mineralische und vegetabile Öle sein.
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z. B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferro
cyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyanin
farbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt,
Molybdän und Zink verwendet werden.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gew.-% Wirk
stoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90%.
Der erfindungsgemäße Wirkstoff kann in seinen handelsüblichen Formulierungen
sowie in den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen in Mischung
mit anderen Wirkstoffen, wie Insektiziden, Lockstoffen, Sterilantien, Bakteriziden,
Akariziden, Nematiziden, Fungiziden, wachstumsregulierenden Stoffen oder Herbi
ziden vorliegen. Zu den Insektiziden zählen beispielsweise Phosphorsäureester,
Carbamate, Carbonsäureester, chlorierte Kohlenwasserstoffe, Phenylharnstoffe, durch
Mikroorganismen hergestellte Stoffe u. a.
Besonders günstige Mischpartner sind z. B. die folgenden:
Aldimorph, Ampropylfos, Ampropylfos-Kalium, Andoprim, Anilazin, Azaconazol,
Azoxystrobin,
Benalaxyl, Benodanil, Benomyl, Benzamacril, Benzamacryl-isobutyl, Bialaphos, Binapacryl, Biphenyl, Bitertanol, Blasticidin-S. Bromuconazol, Bupirimat, Buthiobat,
Calciumpolysulfid, Capsimycin, Captafol, Captan, Carbendazim, Carboxin, Carvon, Chinomethionat (Quinomethionat), Chlobenthiazon, Chlorfenazol, Chloroneb, Chloro picrin, Chlorothalonil, Chlozolinat, Clozylacon, Cufraneb, Cymoxanil, Cyproconazol, Cyprodinil, Cyprofuram,
Debacarb, Dichlorophen, Diclobutrazol, Diclofluanid, Diclomezin, Dicloran, Diethofencarb, Difenoconazol, Dimethirimol, Dimethomorph, Diniconazol, Diniconazol- M, Dinocap, Diphenylamin, Dipyrithione, Ditalimfos, Dithianon, Dodemorph, Dodine, Drazoxolon,
Ediphenphos, Epoxiconazol, Etaconazol, Ethirimol, Etridiazol,
Famoxadon, Fenapanil, Fenarimol, Fenbuconazol, Fenfuram, Fenitropan, Fenpiclonil, Fenpropidin, Fenpropimorph, Fentinacetat, Fentinhydroxyd, Ferbam, Ferimzon, Fluazinam, Flumetover, Fluoromid, Fluquinconazol, Flurprimidol, Flusilazol, Flusulfamid, Flutolanil, Flutriafol, Folpet, Fosetyl-Aluminium, Fosetyl-Natrium, Fthalid, Fuberidazol, Furalaxyl, Furametpyr, Furcarbonil, Furconazol, Furconazol-cis, Furmecyclox,
Guazatin,
Hexachlorobenzol, Hexaconazol, Hymexazol,
Imazalil, Imibenconazol, Iminoctadin, Iminoctadinealbesilat, Iminoctadinetriacetat, Iodocarb, Ipconazol, Iprobenfos (IBP), Iprodione, Irumamycin, Isoprothiolan, Isovaledione,
Kasugamycin, Kresoxim-methyl, Kupfer-Zubereitungen, wie: Kupferhydroxid, Kupfer naphthenat, Kupferoxychlorid, Kupfersulfat, Kupferoxid, Oxin-Kupfer und Bordeaux- Mischung,
Mancopper, Mancozeb, Maneb, Meferimzone, Mepanipyrim, Mepronil, Metalaxyl, Metconazol, Methasulfocarb, Metrifuroxam, Metiram, Metomeclam, Metsulfovax, Mildiomycin, Myclobutanil, Myclozolin,
Nickel-dimethyldithiocarbamat, Nitrothal-isopropyl, Nuarimol,
Ofurace, Oxadixyl, Oxamocarb, Oxolinicacid, Oxycarboxim, Oxyfentiin,
Paclobutrazol, Pefurazoat, Penconazol, Pencycuron, Phosdiphen, Pimaricin, Piperalin, Polyoxin, Polyoxorim, Probenazol, Prochloraz, Procymidon, Propamocarb, Propanosine- Natrium, Propiconazol, Propineb, Pyrazophos, Pyrifenox, Pyrimethanil, Pyroquilon, Pyroxyfur,
Quinconazol, Quintozen (PCNB),
Schwefel und Schwefel-Zubereitungen,
Tebuconazol, Tecloftalam, Tecnazen, Tetcyclacis, Tetraconazol, Thiabendazol, Thicyofen, Thifluzamide, Thiophanate-methyl, Thiram, Tioxymid, Tolclofos-methyl, Tolylfluanid, Triadimefon, Triadimenol, Triazbutil, Triazoxid, Trichlamid, Tricyclazol, Tridemorph, Triflumizol, Triform, Triticonazol,
Uniconazol,
Validamycin A, Vinclozolin, Viniconazol,
Zarilamid, Zineb, Ziram sowie
Dagger G,
OK-8705,
OK-8801,
α-(1,1-Dimethylethyl)-β-(2-phenoxyethyl)-1H-1,2,4-triazol-1-ethanol,
α-(2,4-Dichlorphenyl)-β-fluor-b-propyl-1H-1,2,4-triazol-1-ethanol,
α-(2,4-Dichlorphenyl)-β-methoxy-a-methyl-1H-1,2,4-triazol-1-ethanol,
α-(5-Methyl-1,3-dioxan-5-yl)-β-[[4-(trifluormethyl)-phenyl]-methylen]-1H-1,2,4-triazol- 1-ethanol,
(5RS,6RS)-6-Hydroxy-2,2,7,7-tetramethyl-5-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-3-octanon,
(E)-a-(Methoxyimino)-N-methyl-2-phenoxy-phenylacetamid,
{2-Methyl-1-[[[1-(4-methylphenyl)-ethyl]-amino]-carbonyl]-propyl}-carbaminsäure-1- isopropylester
1-(2,4-Dichlorphenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-ethanon-O-(phenylmethyl)-oxim,
1-(2-Methyl-1-naphthalenyl)-1H-pyrrol-2,5-dion,
1-(3,5-Dichlorphenyl)-3-(2-propenyl)-2,5-pyrrolidindion,
1-[(Diiodmethyl)-sulfonyl]-4-methyl-benzol,
1-[[2-(2,4-Dichlorphenyl)-1,3-dioxolan-2-yl]-methyl]-1H-imidazol,
1-[[2-(4-Chlorphenyl)-3-phenyloxiranyl]-methyl]-1H-1,2,4-triazol,
1-[1-[2-[(2,4-Dichlorphenyl)-methoxy]-phenyl]-ethenyl]-1H-imidazol,
1-Methyl-5-nonyl-2-(phenylmethyl)-3-pyrrolidinol,
2',6'-Dibrom-2-methyl-4'-trifluormethoxy-4'-trifluor-methyl-1,3-thiazol-5-carboxanilid,
2,2-Dichlor-N-[1-(4-chlorphenyl)-ethyl]-1-ethyl-3-methyl-cyclopropancarboxamid,
2,6-Dichlor-5-(methylthio)-4-pyrimidinyl-thiocyanat,
2,6-Dichlor-N-(4-trifluormethylbenzyl)-benzamid,
2,6-Dichlor-N-[[4-(trifluormethyl)-phenyl]-methyl]-benzamid,
2-(2,3,3-Triiod-2-propenyl)-2H-tetrazol,
2-[(1-Methylethyl)-sulfonyl]-5-(trichlormethyl)-1,3,4-thiadiazol,
2-[[6-Deoxy-4-O-(4-O-methyl-β-D-glycopyranosyl)-a-D-glucopyranosyl]-amino]-4- methoxy-1H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-carbonitril,
2-Aminobutan,
2-Brom-2-(brommethyl)-pentandinitril,
2-Chlor-N-(2,3-dihydro-1,1,3-trimethyl-1H-inoden-4-yl)-3-pyridincarboxamid,
2-Chlor-N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(isothiocyanatomethyl)-acetamid,
2-Phenylphenol(OPP),
3,4-Dichlor-1-[4-(difluormethoxy)-phenyl]-1H-pyrrol-2,5-dion,
3,5-Dichlor-N-[cyan[(1-methyl-2-propynyl)-oxy]-methyl]-benzamid,
3-(1,1-Dimethylpropyl-1-oxo-1H-inden-2-carbonitril,
3-[2-(4-Chlorphenyl)-5-ethoxy-3-isoxazolidinyl]-pyridin,
4-Chlor-2-cyan-N,N-dimethyl-5-(4-methylphenyl)-1H-imidazol-1-sulfonamid,
4-Methyl-tetrazolo[1,5-a]quinazolin-5(4H)-on,
8-(1,1-Dimethylethyl)-N-ethyl-N-propyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-2-methanamin,
8-Hydroxychinolinsulfat,
9H-Xanthen-9-carbonsäure-2-[(phenylamino)-carbonyl]-hydrazid,
bis-(1-Methylethyl)-3-methyl-4-[(3-methylbenzoyl)-oxy]-2,5-thiophendicarboxylat,
cis-1-(4-Chlorphenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-cycloheptanol,
cis-4-[3-[4-(1,1-Dimethylpropyl)-phenyl-2-methylpropyl]-2,6-dimethyl-morpholin hydrochlorid,
Ethyl-[(4-chlorphenyl)-azo]-cyanoacetat,
Kaliumhydrogencarbonat,
Methantetrathiol-Natriumsalz,
Methyl-1-(2,3-dihydro-2,2-dimethyl-1H-inden-1-yl)-1H-imidazol-5-carboxylat,
Methyl-N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(S-isoxazolylcarbonyl)-DL-alaninat,
Methyl-N-(chloracetyl)-N-(2,6-dimethylphenyl)-DL-alaninat,
N-(2,3-Dichlor-4-hydroxyphenyl)-1-methyl-cyclohexancarboxamid.
N-(2,6-Dimethylphenyl)-2-methoxy-N-(tetrahydro-2-oxo-3-furanyl)-acetamid,
N-(2,6-Dimethylphenyl)-2-methoxy-N-(tetrahydro-2-oxo-3-thienyl)-acetamid,
N-(2-Chlor-4-nitrophenyl)-4-methyl-3-nitro-benzolsulfonamid,
N-(4-Cyclohexylphenyl)-1,4,5,6-tetrahydro-2-pyrimidinamin,
N-(4-Hexylphenyl)-1,4,5,6-tetrahydro-2-pyrimidinamin,
N-(5-Chlor-2-methylphenyl)-2-methoxy-N-(2-oxo-3-oxazolidinyl)-acetamid,
N-(6-Methoxy)-3-pyridinyl)-cyclopropancarboxamid,
N-[2,2,2-Trichlor-1-[(chloracetyl)-amino]-ethyl]-benzamid,
N-[3-Chlor-4,5-bis-(2-propinyloxy)-phenyl]-N'-methoxy-methanimidamid,
N-Formyl-N-hydroxy-DL-alanin-Natriumsalz,
O,O-Diethyl-[2-(dipropylamino)-2-oxoethyl]-ethylphosphoramidothioat,
O-Methyl-S-phenyl-phenylpropylphosphoramidothioate,
S-Methyl-1,2,3-benzothiadiazol-7-carbothioat,
spiro[2H]-1-Benzopyran-2,1'(3'H)-isobenzofuran]-3'-on.
Benalaxyl, Benodanil, Benomyl, Benzamacril, Benzamacryl-isobutyl, Bialaphos, Binapacryl, Biphenyl, Bitertanol, Blasticidin-S. Bromuconazol, Bupirimat, Buthiobat,
Calciumpolysulfid, Capsimycin, Captafol, Captan, Carbendazim, Carboxin, Carvon, Chinomethionat (Quinomethionat), Chlobenthiazon, Chlorfenazol, Chloroneb, Chloro picrin, Chlorothalonil, Chlozolinat, Clozylacon, Cufraneb, Cymoxanil, Cyproconazol, Cyprodinil, Cyprofuram,
Debacarb, Dichlorophen, Diclobutrazol, Diclofluanid, Diclomezin, Dicloran, Diethofencarb, Difenoconazol, Dimethirimol, Dimethomorph, Diniconazol, Diniconazol- M, Dinocap, Diphenylamin, Dipyrithione, Ditalimfos, Dithianon, Dodemorph, Dodine, Drazoxolon,
Ediphenphos, Epoxiconazol, Etaconazol, Ethirimol, Etridiazol,
Famoxadon, Fenapanil, Fenarimol, Fenbuconazol, Fenfuram, Fenitropan, Fenpiclonil, Fenpropidin, Fenpropimorph, Fentinacetat, Fentinhydroxyd, Ferbam, Ferimzon, Fluazinam, Flumetover, Fluoromid, Fluquinconazol, Flurprimidol, Flusilazol, Flusulfamid, Flutolanil, Flutriafol, Folpet, Fosetyl-Aluminium, Fosetyl-Natrium, Fthalid, Fuberidazol, Furalaxyl, Furametpyr, Furcarbonil, Furconazol, Furconazol-cis, Furmecyclox,
Guazatin,
Hexachlorobenzol, Hexaconazol, Hymexazol,
Imazalil, Imibenconazol, Iminoctadin, Iminoctadinealbesilat, Iminoctadinetriacetat, Iodocarb, Ipconazol, Iprobenfos (IBP), Iprodione, Irumamycin, Isoprothiolan, Isovaledione,
Kasugamycin, Kresoxim-methyl, Kupfer-Zubereitungen, wie: Kupferhydroxid, Kupfer naphthenat, Kupferoxychlorid, Kupfersulfat, Kupferoxid, Oxin-Kupfer und Bordeaux- Mischung,
Mancopper, Mancozeb, Maneb, Meferimzone, Mepanipyrim, Mepronil, Metalaxyl, Metconazol, Methasulfocarb, Metrifuroxam, Metiram, Metomeclam, Metsulfovax, Mildiomycin, Myclobutanil, Myclozolin,
Nickel-dimethyldithiocarbamat, Nitrothal-isopropyl, Nuarimol,
Ofurace, Oxadixyl, Oxamocarb, Oxolinicacid, Oxycarboxim, Oxyfentiin,
Paclobutrazol, Pefurazoat, Penconazol, Pencycuron, Phosdiphen, Pimaricin, Piperalin, Polyoxin, Polyoxorim, Probenazol, Prochloraz, Procymidon, Propamocarb, Propanosine- Natrium, Propiconazol, Propineb, Pyrazophos, Pyrifenox, Pyrimethanil, Pyroquilon, Pyroxyfur,
Quinconazol, Quintozen (PCNB),
Schwefel und Schwefel-Zubereitungen,
Tebuconazol, Tecloftalam, Tecnazen, Tetcyclacis, Tetraconazol, Thiabendazol, Thicyofen, Thifluzamide, Thiophanate-methyl, Thiram, Tioxymid, Tolclofos-methyl, Tolylfluanid, Triadimefon, Triadimenol, Triazbutil, Triazoxid, Trichlamid, Tricyclazol, Tridemorph, Triflumizol, Triform, Triticonazol,
Uniconazol,
Validamycin A, Vinclozolin, Viniconazol,
Zarilamid, Zineb, Ziram sowie
Dagger G,
OK-8705,
OK-8801,
α-(1,1-Dimethylethyl)-β-(2-phenoxyethyl)-1H-1,2,4-triazol-1-ethanol,
α-(2,4-Dichlorphenyl)-β-fluor-b-propyl-1H-1,2,4-triazol-1-ethanol,
α-(2,4-Dichlorphenyl)-β-methoxy-a-methyl-1H-1,2,4-triazol-1-ethanol,
α-(5-Methyl-1,3-dioxan-5-yl)-β-[[4-(trifluormethyl)-phenyl]-methylen]-1H-1,2,4-triazol- 1-ethanol,
(5RS,6RS)-6-Hydroxy-2,2,7,7-tetramethyl-5-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-3-octanon,
(E)-a-(Methoxyimino)-N-methyl-2-phenoxy-phenylacetamid,
{2-Methyl-1-[[[1-(4-methylphenyl)-ethyl]-amino]-carbonyl]-propyl}-carbaminsäure-1- isopropylester
1-(2,4-Dichlorphenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-ethanon-O-(phenylmethyl)-oxim,
1-(2-Methyl-1-naphthalenyl)-1H-pyrrol-2,5-dion,
1-(3,5-Dichlorphenyl)-3-(2-propenyl)-2,5-pyrrolidindion,
1-[(Diiodmethyl)-sulfonyl]-4-methyl-benzol,
1-[[2-(2,4-Dichlorphenyl)-1,3-dioxolan-2-yl]-methyl]-1H-imidazol,
1-[[2-(4-Chlorphenyl)-3-phenyloxiranyl]-methyl]-1H-1,2,4-triazol,
1-[1-[2-[(2,4-Dichlorphenyl)-methoxy]-phenyl]-ethenyl]-1H-imidazol,
1-Methyl-5-nonyl-2-(phenylmethyl)-3-pyrrolidinol,
2',6'-Dibrom-2-methyl-4'-trifluormethoxy-4'-trifluor-methyl-1,3-thiazol-5-carboxanilid,
2,2-Dichlor-N-[1-(4-chlorphenyl)-ethyl]-1-ethyl-3-methyl-cyclopropancarboxamid,
2,6-Dichlor-5-(methylthio)-4-pyrimidinyl-thiocyanat,
2,6-Dichlor-N-(4-trifluormethylbenzyl)-benzamid,
2,6-Dichlor-N-[[4-(trifluormethyl)-phenyl]-methyl]-benzamid,
2-(2,3,3-Triiod-2-propenyl)-2H-tetrazol,
2-[(1-Methylethyl)-sulfonyl]-5-(trichlormethyl)-1,3,4-thiadiazol,
2-[[6-Deoxy-4-O-(4-O-methyl-β-D-glycopyranosyl)-a-D-glucopyranosyl]-amino]-4- methoxy-1H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-carbonitril,
2-Aminobutan,
2-Brom-2-(brommethyl)-pentandinitril,
2-Chlor-N-(2,3-dihydro-1,1,3-trimethyl-1H-inoden-4-yl)-3-pyridincarboxamid,
2-Chlor-N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(isothiocyanatomethyl)-acetamid,
2-Phenylphenol(OPP),
3,4-Dichlor-1-[4-(difluormethoxy)-phenyl]-1H-pyrrol-2,5-dion,
3,5-Dichlor-N-[cyan[(1-methyl-2-propynyl)-oxy]-methyl]-benzamid,
3-(1,1-Dimethylpropyl-1-oxo-1H-inden-2-carbonitril,
3-[2-(4-Chlorphenyl)-5-ethoxy-3-isoxazolidinyl]-pyridin,
4-Chlor-2-cyan-N,N-dimethyl-5-(4-methylphenyl)-1H-imidazol-1-sulfonamid,
4-Methyl-tetrazolo[1,5-a]quinazolin-5(4H)-on,
8-(1,1-Dimethylethyl)-N-ethyl-N-propyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-2-methanamin,
8-Hydroxychinolinsulfat,
9H-Xanthen-9-carbonsäure-2-[(phenylamino)-carbonyl]-hydrazid,
bis-(1-Methylethyl)-3-methyl-4-[(3-methylbenzoyl)-oxy]-2,5-thiophendicarboxylat,
cis-1-(4-Chlorphenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-cycloheptanol,
cis-4-[3-[4-(1,1-Dimethylpropyl)-phenyl-2-methylpropyl]-2,6-dimethyl-morpholin hydrochlorid,
Ethyl-[(4-chlorphenyl)-azo]-cyanoacetat,
Kaliumhydrogencarbonat,
Methantetrathiol-Natriumsalz,
Methyl-1-(2,3-dihydro-2,2-dimethyl-1H-inden-1-yl)-1H-imidazol-5-carboxylat,
Methyl-N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(S-isoxazolylcarbonyl)-DL-alaninat,
Methyl-N-(chloracetyl)-N-(2,6-dimethylphenyl)-DL-alaninat,
N-(2,3-Dichlor-4-hydroxyphenyl)-1-methyl-cyclohexancarboxamid.
N-(2,6-Dimethylphenyl)-2-methoxy-N-(tetrahydro-2-oxo-3-furanyl)-acetamid,
N-(2,6-Dimethylphenyl)-2-methoxy-N-(tetrahydro-2-oxo-3-thienyl)-acetamid,
N-(2-Chlor-4-nitrophenyl)-4-methyl-3-nitro-benzolsulfonamid,
N-(4-Cyclohexylphenyl)-1,4,5,6-tetrahydro-2-pyrimidinamin,
N-(4-Hexylphenyl)-1,4,5,6-tetrahydro-2-pyrimidinamin,
N-(5-Chlor-2-methylphenyl)-2-methoxy-N-(2-oxo-3-oxazolidinyl)-acetamid,
N-(6-Methoxy)-3-pyridinyl)-cyclopropancarboxamid,
N-[2,2,2-Trichlor-1-[(chloracetyl)-amino]-ethyl]-benzamid,
N-[3-Chlor-4,5-bis-(2-propinyloxy)-phenyl]-N'-methoxy-methanimidamid,
N-Formyl-N-hydroxy-DL-alanin-Natriumsalz,
O,O-Diethyl-[2-(dipropylamino)-2-oxoethyl]-ethylphosphoramidothioat,
O-Methyl-S-phenyl-phenylpropylphosphoramidothioate,
S-Methyl-1,2,3-benzothiadiazol-7-carbothioat,
spiro[2H]-1-Benzopyran-2,1'(3'H)-isobenzofuran]-3'-on.
Bronopol, Dichlorophen, Nitrapyrin, Nickel-Dimethyldithiocarbamat, Kasugamycin,
Octhilinon, Furancarbonsäure, Oxytetracyclin, Probenazol, Streptomycin, Teclofla
lam, Kupfersulfat und andere Kupfer-Zubereitungen.
Abamectin, AC 303 630, Acephat, Acrinathrin, Alanycarb, Aldicarb, Alphamethrin,
Amitraz, Avermectin, AZ 60541, Azadirachtin, Azinphos A, Azinphos M,
Azocyclotin,
Bacillus thuringiensis, Bendiocarb, Benfuracarb, Bensultap, Betacyfluthrin, Bifenthrin, BPMC, Brofenprox, Bromophos A, Bufencarb, Buprofezin, Butocarboxim, Butylpyridaben,
Cadusafos, Carbaryl, Carbofuran, Carbophenothion, Carbosulfan, Cartap, CGA 157419, CGA 184699, Chloethocarb, Chlorethoxyfos, Chlorfenvinphos, Chlorfluazuron, Chlormephos, Chlorpyrifos, Chlorpyrifos M, Cis-Resmethrin, Clocythrin, Clofentezin, Cyanophos, Cycloprothrin, Cyfluthrin, Cyhalothrin, Cyhexatin, Cypermethrin, Cyromazin,
Deltamethrin, Demeton M, Demeton S. Demeton-S-methyl, Diafenthiuron, Diazinon, Dichlofenthion, Dichlorvos, Dicliphos, Dicrotophos, Diethion, Diflubenzuron, Dimethoat, Dimethylvinphos, Dioxathion, Disulfoton,
Edifenphos, Emamectin, Esfenvalerat, Ethiofencarb, Ethion, Ethofenprox, Ethoprophos, Etrimphos,
Fenamiphos, Fenazaquin, Fenbutatinoxid, Fenitrothion, Fenobucarb, Fenothiocarb, Fenoxycarb, Fenpropathrin, Fenpyrad, Fenpyroximat, Fenthion, Fenvalerate, Fipronil, Fluazinam, Flucycloxuron, Flucythrinat, Flufenoxuron, Flufenprox, Fluvalinate, Fonophos, Formothion, Fosthiazat, Fubfenprox, Furathiocarb,
HCH, Heptenophos, Hexaflumuron, Hexythiazox,
Imidacloprid, Iprobenfos, Isazophos, Isofenphos, Isoprocarb, Isoxathion, Ivermectin,
Lambda-cyhalothrin, Lufenuron,
Malathion, Mecarbam, Mevinphos, Mesulfenphos, Metaldehyd, Methacrifos, Methamidophos, Methidathion, Methiocarb, Methomyl, Metolcarb, Milbemectin, Monocrotophos, Moxidectin,
Naled, NC 184, NI 25, Nitenpyram
Omethoat, Oxamyl, Oxydemethon M, Oxydeprofos,
Parathion A, Parathion M, Permethrin, Phenthoat, Phorat, Phosalon, Phosmet, Phosphamidon, Phoxim, Pirimicarb, Pirirniphos M, Pirimiphos A, Profenofos, Promecarb, Propaphos, Propoxur, Prothiofos, Prothoat, Pymetrozin, Pyrachlophos, Pyridaphenthion, Pyresmethrin, Pyrethrum, Pyridaben, Pyrimidifen, Pyriproxifen,
Quinalphos,
RH 5992,
Salithion, Sebufos, Silafluofen, Sulfotep, Suliprofos,
Tebufenozid, Tebufenpyrad, Tebupirimiphos, Teflubenzuron, Tefluthrin, Temephos, Terbam, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Thiafenox, Thiodicarb, Thiofanox, Thio methon, Thionazin, Thuringiensin, Tralomethrin, Triarathen, Triazophos, Triazuron, Trichlorfon, Triflumuron, Trimethacarb,
Vamidothion, XMC, Xylylcarb, YI 5301/5302, Zetamethrin.
Bacillus thuringiensis, Bendiocarb, Benfuracarb, Bensultap, Betacyfluthrin, Bifenthrin, BPMC, Brofenprox, Bromophos A, Bufencarb, Buprofezin, Butocarboxim, Butylpyridaben,
Cadusafos, Carbaryl, Carbofuran, Carbophenothion, Carbosulfan, Cartap, CGA 157419, CGA 184699, Chloethocarb, Chlorethoxyfos, Chlorfenvinphos, Chlorfluazuron, Chlormephos, Chlorpyrifos, Chlorpyrifos M, Cis-Resmethrin, Clocythrin, Clofentezin, Cyanophos, Cycloprothrin, Cyfluthrin, Cyhalothrin, Cyhexatin, Cypermethrin, Cyromazin,
Deltamethrin, Demeton M, Demeton S. Demeton-S-methyl, Diafenthiuron, Diazinon, Dichlofenthion, Dichlorvos, Dicliphos, Dicrotophos, Diethion, Diflubenzuron, Dimethoat, Dimethylvinphos, Dioxathion, Disulfoton,
Edifenphos, Emamectin, Esfenvalerat, Ethiofencarb, Ethion, Ethofenprox, Ethoprophos, Etrimphos,
Fenamiphos, Fenazaquin, Fenbutatinoxid, Fenitrothion, Fenobucarb, Fenothiocarb, Fenoxycarb, Fenpropathrin, Fenpyrad, Fenpyroximat, Fenthion, Fenvalerate, Fipronil, Fluazinam, Flucycloxuron, Flucythrinat, Flufenoxuron, Flufenprox, Fluvalinate, Fonophos, Formothion, Fosthiazat, Fubfenprox, Furathiocarb,
HCH, Heptenophos, Hexaflumuron, Hexythiazox,
Imidacloprid, Iprobenfos, Isazophos, Isofenphos, Isoprocarb, Isoxathion, Ivermectin,
Lambda-cyhalothrin, Lufenuron,
Malathion, Mecarbam, Mevinphos, Mesulfenphos, Metaldehyd, Methacrifos, Methamidophos, Methidathion, Methiocarb, Methomyl, Metolcarb, Milbemectin, Monocrotophos, Moxidectin,
Naled, NC 184, NI 25, Nitenpyram
Omethoat, Oxamyl, Oxydemethon M, Oxydeprofos,
Parathion A, Parathion M, Permethrin, Phenthoat, Phorat, Phosalon, Phosmet, Phosphamidon, Phoxim, Pirimicarb, Pirirniphos M, Pirimiphos A, Profenofos, Promecarb, Propaphos, Propoxur, Prothiofos, Prothoat, Pymetrozin, Pyrachlophos, Pyridaphenthion, Pyresmethrin, Pyrethrum, Pyridaben, Pyrimidifen, Pyriproxifen,
Quinalphos,
RH 5992,
Salithion, Sebufos, Silafluofen, Sulfotep, Suliprofos,
Tebufenozid, Tebufenpyrad, Tebupirimiphos, Teflubenzuron, Tefluthrin, Temephos, Terbam, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Thiafenox, Thiodicarb, Thiofanox, Thio methon, Thionazin, Thuringiensin, Tralomethrin, Triarathen, Triazophos, Triazuron, Trichlorfon, Triflumuron, Trimethacarb,
Vamidothion, XMC, Xylylcarb, YI 5301/5302, Zetamethrin.
Auch eine Mischung mit anderen bekannten. Wirkstoffen, wie Herbiziden oder mit
Düngemitteln und Wachstumsregulatoren ist möglich.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können ferner beim Einsatz als Insektizide in ihren
handelsüblichen Formulierungen sowie in den aus diesen Formulierungen bereiteten
Anwendungsformen in Mischung mit Synergisten vorliegen. Synergisten sind
Verbindungen, durch die die Wirkung der Wirkstoffe gesteigert wird, ohne daß der
zugesetzte Synergist selbst aktiv wirksam sein muß.
Der Wirkstoffgehalt der aus den handelsüblichen Formulierungen bereiteten Anwen
dungsformen kann in weiten Bereichen variieren. Die Wirkstoffkonzentration der
Anwendungsformen kann von 0,0000001 bis zu 95 Gew.-% Wirkstoff, vorzugsweise
zwischen 0,0001 und 1 Gew.-% liegen.
Die Anwendung geschieht in einer den Anwendungsformen angepaßten üblichen
Weise.
Bei der Anwendung gegen Hygiene- und Vorratsschädlinge zeichnet sich der Wirk
stoff durch eine hervorragende Residualwirkung auf Holz und Ton sowie durch eine
gute Alkalistabilität auf gekälkten Unterlagen aus.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe wirken acht nur gegen Pflanzen-, Hygiene- und
Vorratsschädlinge, sondern auch auf dem veterinärmedizinischen Sektor gegen
tierische Parasiten (Ektoparasiten) wie Schildzecken, Lederzecken, Räudemilben,
Laufmilben, Fliegen (stechend und leckend), parasitierende Fliegenlarven, Läuse,
Haarlinge, Federlinge und Flöhe. Zu diesen Parasiten gehören:
Aus der Ordnung der Anoplurida z. B. Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Phtirus spp., Solenopotes spp.
Aus der Ordnung der Mallophagida und den Unterordnungen Amblycerina sowie Ischnocerina z. B. Trimenopon spp., Menopon spp., Trinoton spp., Bovicola spp., Werneckiella spp., Lepikentron spp., Damalin.a spp., Trichodectes spp., Felicola: spp.
Aus der Ordnung Diptera und den Unterordnungen Nematocerina sowie Brachycerina z. B. Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Simulium spp., Eusimulium spp., Phlebotomus spp., Lutzomyia spp., Culicoides spp., Chrysops spp., Hybomitra spp., Atylotus spp., Tabanus spp., Haematopota spp., Philipomyia spp., Braula spp., Musca spp., Hydrotaea spp., Stomoxys spp., Haematobia spp., Morellia spp., Fannia spp., Glossina spp., Calliphora spp., Lucilia spp., Chrysomyia spp., Wohlfahrtia spp., Sarcophaga spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Gasterophilus spp., Hippobosca spp., Lipoptena spp., Melophagus spp.
Aus der Ordnung der Siphonapterida z. B. Pulex spp., Ctenocephalides spp., Xenopsylla spp., Ceratophyllus spp.
Aus der Ordnung der Heteropterida z. B. Cimex spp., Triatoma spp., Rhodnius spp., Panstrongylus spp.
Aus der Ordnung der Blattarida z. B. Blatta orientalis, Periplaneta americana, Blattela germanica, Supella spp.
Aus der Unterklasse der Acaria (Acarida) und den Ordnungen der Meta- sowie Mesostigmata z. B. Argas spp., Ornithodorus spp., Otobius spp., Ixodes spp., Amblyomma spp., Boophilus spp., Dermacentor spp., Haemophysalis spp., Hyalomma spp., Rhipicephalus spp., Dermanyssus spp., Raillietia spp., Pneumonyssus spp., Sternostoma spp., Varroa spp.
Aus der Ordnung der Actinedida (Prostigmata) und Acaridida (Astigmata) z. B. Acarapis spp., Cheyletiella spp., Ornithocheyletia spp., Myobia spp., Psorergates spp., Demodex spp., Trombicula spp., Listrophoms spp., Acarus spp., Tyrophagus spp., Caloglyphus spp., Hypodectes spp., Pterolichus spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Otodectes spp., Sarcoptes spp., Notoedres spp., Knemidocoptes spp., Cytodites spp., Laminosioptes spp.
Aus der Ordnung der Anoplurida z. B. Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Phtirus spp., Solenopotes spp.
Aus der Ordnung der Mallophagida und den Unterordnungen Amblycerina sowie Ischnocerina z. B. Trimenopon spp., Menopon spp., Trinoton spp., Bovicola spp., Werneckiella spp., Lepikentron spp., Damalin.a spp., Trichodectes spp., Felicola: spp.
Aus der Ordnung Diptera und den Unterordnungen Nematocerina sowie Brachycerina z. B. Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Simulium spp., Eusimulium spp., Phlebotomus spp., Lutzomyia spp., Culicoides spp., Chrysops spp., Hybomitra spp., Atylotus spp., Tabanus spp., Haematopota spp., Philipomyia spp., Braula spp., Musca spp., Hydrotaea spp., Stomoxys spp., Haematobia spp., Morellia spp., Fannia spp., Glossina spp., Calliphora spp., Lucilia spp., Chrysomyia spp., Wohlfahrtia spp., Sarcophaga spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Gasterophilus spp., Hippobosca spp., Lipoptena spp., Melophagus spp.
Aus der Ordnung der Siphonapterida z. B. Pulex spp., Ctenocephalides spp., Xenopsylla spp., Ceratophyllus spp.
Aus der Ordnung der Heteropterida z. B. Cimex spp., Triatoma spp., Rhodnius spp., Panstrongylus spp.
Aus der Ordnung der Blattarida z. B. Blatta orientalis, Periplaneta americana, Blattela germanica, Supella spp.
Aus der Unterklasse der Acaria (Acarida) und den Ordnungen der Meta- sowie Mesostigmata z. B. Argas spp., Ornithodorus spp., Otobius spp., Ixodes spp., Amblyomma spp., Boophilus spp., Dermacentor spp., Haemophysalis spp., Hyalomma spp., Rhipicephalus spp., Dermanyssus spp., Raillietia spp., Pneumonyssus spp., Sternostoma spp., Varroa spp.
Aus der Ordnung der Actinedida (Prostigmata) und Acaridida (Astigmata) z. B. Acarapis spp., Cheyletiella spp., Ornithocheyletia spp., Myobia spp., Psorergates spp., Demodex spp., Trombicula spp., Listrophoms spp., Acarus spp., Tyrophagus spp., Caloglyphus spp., Hypodectes spp., Pterolichus spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Otodectes spp., Sarcoptes spp., Notoedres spp., Knemidocoptes spp., Cytodites spp., Laminosioptes spp.
Beispielsweise zeigen sie eine gute Wirksamkeit gegen Fliegen (Musca domestica),
entwicklungshemmende Wirkung gegen Fliegenlarven von Lucilla cuprina sowie eine
gute Wirkung gegen Katzenflöhe (Ctenocephalides felis) und gegen Zecken
(Boophilus microplus), auch in Form einer Hemmung der Eiablage.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe der Formel (I) eignen sich auch zur Bekämpfung
von Arthropoden, die landwirtschaftliche Nutztiere, wie z. B. Rinder, Schafe, Ziegen,
Pferde, Schweine, Esel, Kamele, Büffel, Kaninchen, Hühner, Puten, Enten, Gänse,
Bienen, sonstige Haustiere wie z. B. Hunde, Katzen, Stubenvögel, Aquarienfische
sowie sogenannte Versuchstiere, wie z. B. Hamster, Meerschweinchen, Ratten und
Mäuse befallen. Durch die Bekämpfung dieser Arthropoden sollen Todesfälle und
Leistungsminderungen (bei Fleisch, Milch, Wolle, Häuten, Eiern, Honig usw.) ver
mindert werden, so daß durch den Einsatz der erfindungsgemäßen Wirkstoffe eine
wirtschaftlichere und einfachere Tierhaltung möglich ist.
Die Anwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe geschieht im Veterinärsektor in
bekannter Weise durch enterale Verabreichung in Form von beispielsweise Tabletten,
Kapseln, Tränken, Drenchen, Granulaten, Pasten, Boli, des feed-through-Verfahrens,
von Zäpfchen, durch parenterale Verabreichung, wie zum Beispiel durch Injektionen
(intramuskulär, subcutan, intravenös, intraperitonal u. a.), Implantate, durch nasale
Applikation, durch dermale Anwendung in Form beispielsweise des Tauchens oder
Badens (Dippen), Sprühens (Spray), Aufgießens (Pour-on und Spot-on), des
Waschens, des Einpuderns sowie mit Hilfe von wirkstofthaltigen Formkörpern, wie
Halsbändern, Ohrmarken, Schwanzmarken, Gliedmaßenbändern, Halftern, Markie
rungsvorrichtungen usw.
Bei der Anwendung für Vieh, Geflügel, Haustiere etc. kann man die Wirkstoffe der
Formel (I) als Formulierungen (beispielsweise Pulver, Emulsionen, fließfähige Mittel),
die die Wirkstoffe in einer Menge von 1 bis 80 Gew.-% enthalten, direkt oder nach
100 bis 10 000-facher Verdünnung anwenden oder sie als chemisches Bad verwenden.
Außerdem wurde gefunden, daß die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I)
eine hohe insektizide Wirkung gegen Insekten zeigen, die technische Materialien
zerstören.
Beispielhaft und vorzugsweise - ohne jedoch zu limitieren - seien die folgenden Insek
ten genannt:
Käfer wie
Hylotrupes bajulus, Chlorophorus pilosis, Anobium punctatum, Xestobi 17475 00070 552 001000280000000200012000285911736400040 0002019824487 00004 17356um rufovillosum, Ptilinus pecticornis, Dendrobium pertinex, Ernobius mollis, Priobium carpini, Lyctus brunneus, Lyctus africanus, Lyctus planicollis, Lyctus linearis, Lyctus pubescens, Trogoxylon aequale, Minthes rugicollis; Xyleborus spec. Tryptodendron spec. Apate monachus, Bostrychus capucins, Heterobostrychus brunneus, Sinoxylon spec. Dinoderus minutus
Hautflügler wie
Sirex juvencus, Urocerus gigas, Urocerus gigas taignus, Urocerus augur
Termiten wie
Kalotermes flavicollis, Cryptotermes brevis, Heterotermes indicola, Reticulitermes flavipes, Reticulitermes santonensis, Reticulitermes lucifugus, Mastotermes darwinien sis, Zootermopsis nevadensis, Coptotermes formosanus.
Käfer wie
Hylotrupes bajulus, Chlorophorus pilosis, Anobium punctatum, Xestobi 17475 00070 552 001000280000000200012000285911736400040 0002019824487 00004 17356um rufovillosum, Ptilinus pecticornis, Dendrobium pertinex, Ernobius mollis, Priobium carpini, Lyctus brunneus, Lyctus africanus, Lyctus planicollis, Lyctus linearis, Lyctus pubescens, Trogoxylon aequale, Minthes rugicollis; Xyleborus spec. Tryptodendron spec. Apate monachus, Bostrychus capucins, Heterobostrychus brunneus, Sinoxylon spec. Dinoderus minutus
Hautflügler wie
Sirex juvencus, Urocerus gigas, Urocerus gigas taignus, Urocerus augur
Termiten wie
Kalotermes flavicollis, Cryptotermes brevis, Heterotermes indicola, Reticulitermes flavipes, Reticulitermes santonensis, Reticulitermes lucifugus, Mastotermes darwinien sis, Zootermopsis nevadensis, Coptotermes formosanus.
Borstenschwänze, wie Lepisma saccarina.
Unter technischen Materialien sind im vorliegenden Zusammenhang nicht-lebende
Materialien zu verstehen, wie vorzugsweise Kunststoffe, Klebstoffe, Leime, Papiere
und Kartone, Leder, Holz und Holzverarbeitungsprodukte und Anstrichmittel.
Ganz besonders bevorzugt handelt es sich bei dem vor Insektenbefall zu schützenden
Material um Holz und Holzverarbeitungsprodukte.
Unter Holz und Holzverarbeitungsprodukten, welche durch das erfindungsgemäße
Mittel bzw. dieses enthaltende Mischungen geschützt werden kann, ist beispielhaft zu
verstehen: Bauholz, Holzbalken, Eisenbahnschwellen, Brückenteile, Bootsstege,
Holzfahrzeuge, Kisten, Paletten, Container, Telefonmasten, Holzverkleidungen,
Holzfenster und -türen, Sperrholz, Spanplatten, Tischlerarbeiten oder Holzprodukte,
die ganz allgemein beim Hausbau oder in der Bautischlerei Verwendung finden.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form von Konzentraten oder allgemein üblichen
Formulierungen wie Pulver, Granulate, Lösungen, Suspensionen, Emulsionen oder
Pasten angewendet werden.
Die genannten Formulierungen können in an sich bekannter Weise hergestellt werden,
z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit mindestens einem Lösungs- bzw.
Verdünnungsmittel, Emulgator, Dispergier- und/oder Binde- oder Fixiermittels,
Wasser-Repellent, gegebenenfalls Sikkative und UV-Stabilisatoren und gegebenenfalls
Farbstoffen und Pigmenten sowie weiteren Verarbeitungshilfsmitteln.
Die zum Schutz von Holz und Holzwerkstoffen verwendeten insektiziden Mittel oder
Konzentrate enthalten den erfindungsgemäßen Wirkstoff in einer Konzentration von
0,0001 bis 95 Gew.-%, insbesondere 0,001 bis 60 Gew.-%.
Die Menge der eingesetzten Mittel bzw. Konzentrate ist von der Art und dem Vor
kommen der Insekten und von dem Medium abhängig. Die optimale Einsatzmenge
kann bei der Anwendung jeweils durch Testreihen ermittelt werden. Im allgemeinen
ist es jedoch ausreichend 0,0001 bis 20 Gew.-%, vorzugsweise 0,001 bis 10 Gew.-%,
des Wirkstoffs, bezogen auf das zu schützende Material, einzusetzen.
Als Lösungs- und/oder Verdünnungsmittel dient ein organisch-chemisches Lösungs
mittel oder Lösungsmittelgemisch und/oder ein öliges oder ölartiges schwer flüchtiges
organisch-chemisches Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch und/oder ein polares
organisch-chemisches Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch und/oder Wasser
und gegebenenfalls einen Emulgator und/oder Netzmittel.
Als organisch-chemische Lösungsmittel werden vorzugsweise ölige oder ölartige
Lösungsmittel mit einer Verdunstungszahl über 35 und einem Flammpunkt oberhalb
30°C, vorzugsweise oberhalb 45°C, eingesetzt. Als derartige schwerflüchtige,
wasserunlösliche, ölige und ölartige Lösungsmittel werden entsprechende Mineralöle
oder deren Aromatenfraktionen oder mineralölhaltige Lösungsmittelgemische, vor
zugsweise Testbenzin, Petroleum und/oder Alkylbenzol verwendet.
Vorteilhaft gelangen Mineralöle mit einem Siedebereich von 170 bis 220°C, Testben
zin mit einem Siedebereich von 170 bis 220°C, Spindelöl mit einem Siedebereich von
250 bis 350°C, Petroleum bzw. Aromaten vom Siedebereich von 160 bis 280°C, Ter
pentinöl und dgl. zum Einsatz.
In einer bevorzugten Ausführungsform werden flüssige aliphatische Kohlenwasser
stoffe mit einem Siedebereich von 180 bis 210°C oder hochsiedende Gemische von
aromatischen und aliphatischen Kohlenwasserstoffen mit einem Siedebereich von 180
bis 220°C und/oder Spindeöl und/oder Monochlornaphthalin, vorzugsweise α-Mono
chlornaphthalin, verwendet.
Die organischen schwerflüchtigen öligen oder ölartigen Lösungsmittel mit einer Ver
dunstungszahl über 35 und einem Flammpunkt oberhalb 30°C, vorzugsweise oberhalb
45°C, können teilweise durch leicht oder mittelflüchtige organisch-chemische
Lösungsmittel ersetzt werden, mit der Maßgabe, daß das Lösungsmittelgemisch
ebenfalls eine Verdunstungszahl über 35 und einen Flammpunkt oberhalb 30°C, vor
zugsweise oberhalb 45°C, aufweist und daß das Insektizid-Fungizid-Gemisch in
diesem Lösungsmittelgemisch löslich oder emulgierbar ist.
Nach einer bevorzugten Ausführungsform wird ein Teil des organisch-chemischen
Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisches oder ein aliphatisches polares organisch-
chemisches Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch ersetzt. Vorzugsweise
gelangen Hydroxyl- und/oder Ester- und/oder Ethergruppen enthaltende aliphatische
organisch-chemische Lösungsmittel wie beispielsweise Glycolether, Ester oder dgl.
zur Anwendung.
Als organisch-chemische Bindemittel werden im Rahmen der vorliegenden Erfindung
die an sich bekannten wasserverdünnbaren und/oder in den eingesetzten organisch-
chemischen Lösungsmitteln löslichen oder dispergier- bzw. emulgierbaren Kunstharze
und/oder bindende trocknende Öle, insbesondere Bindemittel bestehend aus oder ent
haltend ein Acrylatharz, ein Vinylharz, z. B. Polyvinylacetat, Polyesterharz, Polykon
densations- oder Polyadditionsharz, Polyurethanharz, Alkydharz bzw. modifiziertes
Alkydharz, Phenolharz, Kohlenwasserstoffharz wie Inden-Cumaronharz, Siliconharz,
trocknende pflanzliche und/oder trocknende Öle und/oder physikalisch trocknende
Bindemittel auf der Basis eines Natur- und/oder Kunstharzes verwendet.
Das als Bindemittel verwendete Kunstharz kann in Form einer Emulsion, Dispersion
oder Lösung, eingesetzt werden. Als Bindemittel können auch Bitumen oder bitumi
nöse Substanzen bis zu 10 Gew.-%, verwendet werden. Zusätzlich können an sich
bekannte Farbstoffe, Pigmente, wasserabweisende Mittel, Geruchskorrigentien und
Inhibitoren bzw. Korrosionsschutzmittel und dgl. eingesetzt werden.
Bevorzugt ist gemäß der Erfindung als organisch-chemische Bindemittel mindestens
ein Alkydharz bzw. modifiziertes Alkydharz und/oder ein trocknendes pflanzliches Öl
im Mittel oder im Konzentrat enthalten. Bevorzugt werden gemäß der Erfindung
Alkydharze mit einem Ölgehalt von mehr als 45 Gew.-%, vorzugsweise 50 bis
68 Gew.-%, verwendet.
Das erwähnte Bindemittel kann ganz oder teilweise durch ein Fixierungs
mittel(gemisch) oder ein Weichmacher(gemisch) ersetzt werden. Diese Zusätze sollen
einer Verflüchtigung der Wirkstoffe sowie einer Kristallisation bzw. Ausfällem vor
beugen. Vorzugsweise ersetzen sie 0,01 bis 30% des Bindemittels (bezogen auf
100% des eingesetzten Bindemittels).
Die Weichmacher stammen aus den chemischen Klassen der Phthalsäureester wie
Dibutyl-, Dioctyl- oder Benzylbutylphthalat, Phosphorsäureester wie Tributylphos
phat, Adipinsäureester wie Di-(2-ethylhexyl)-adipat, Stearate wie Butylstearat oder
Amylstearat, Oleate wie Butyloleat, Glycerinether oder höhermolekulare Glykolether,
Glycerinester sowie p-Toluolsulfonsäureester.
Fixierungsmittel basieren chemisch auf Polyvinylalkylethern wie z. B. Polyvinyl
methylether oder Ketonen wie Benzophenon, Ethylenbenzophenon.
Als Lösungs- bzw. Verdünnungsmittel kommt insbesondere auch Wasser in Frage,
gegebenenfalls in Mischung mit einem oder mehreren der oben genannten organisch-
chemischen Lösungs- bzw. Verdünnungsmittel, Emulgatoren und Dispergatoren.
Ein besonders effektiver Holzschutz wird durch großtechnische Imprägnierverfahren,
z. B. Vakuum, Doppelvakuum oder Druckverfahren, erzielt.
Die anwendungsfertigen Mittel können gegebenenfalls noch weitere Insektizide und
gegebenenfalls noch ein oder mehrere Fungizide enthalten.
Als zusätzliche Zumischpartner kommen vorzugsweise die in der Wo 94/29 268
genannten Insektizide und Fungizide in Frage. Die in diesem Dokument genannten
Verbindungen sind ausdrücklicher Bestandteil der vorliegenden Anmeldung.
Als ganz besonders bevorzugte Zumischpaitner können Insektizide, wie Chlorpyri
phos, Phoxim, Silafluofin, Alphamethrin, Cyfluthrin, Cypermethrin, Deltamethrin,
Permethrin, Imidacloprid, NI-25, Flufenoxuron, Hexaflumuron und Triflumuron,
sowie Fungizide wie Epoxyconazole, Hexaconazole, Azaconazole, Propiconazole,
Tebuconazole, Cyproconazole, Metconazole, Imazalil, Dichlorfluanid, Tolylfluanid, 3-
Iod-2-propinyl-butylcarbamat, N-Octyl-isothiazolin-3-on und 4,5-Dichlor-N-octyliso
thiazolin-3-on, sein.
Die Herstellung und die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe gehen aus
den nachfolgenden Beispielen hervor.
0,8 g (2,1 mMol) 5-Amino-3-cyano-4-ethylthio-1-(2,6-dichlor-4-trifluormethylphe
nyl)-pyrazol (vgl. EP 295 117) werden in 30 ml wasserfreiem Pyridin und 2 ml Tri
ethylamin gelöst. Bei Raumtemperatur wird langsam Schwefelwasserstoff eingeleitet,
wobei die Temperatur auf 28°C ansteigt. Nach 60 Minuten ist die Umsetzung been
det. Das Reaktionsgemisch wird eingeengt und das Rohprodukt chromatographisch
an Kieselgel (Cyclohexan/Essigsäureethylester: 2/1) gereinigt.
Man erhält 0,4 g (46% der Theorie) 5-Amino-4-ethylthio-1-(2,6-dichlor-4-trifluor
methylphenyl)-3-thiocarbamoyl-pyrazol vom Schmelzpunkt 101°C.
Analog Beispiel 1 bzw. gemäß den allgemeinen Angaben zur Herstellung werden die
in der folgenden Tabelle A angegebenen Verbindungen der Formel (I) erhalten:
Lösungsmittel: 7 Gewichtsteile Dimethylformamid
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge
wichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und
verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Kohlblätter (Brassica oleracea), die stark von der Pfirsichblattlaus (Mycus persicae)
befallen sind, werden durch Tauchen in die Wirkstoffzubereitung der gewünschten
Konzentration behandelt.
Nach der gewünschten Zeit wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100%,
daß alle Blattläuse abgetötet wurden; 0% bedeutet, daß keine Blattläuse abgetötet
wurden.
In diesem Test zeigte bei einer beispielhaften Wirkstoffkonzentration von 0,1% z. B.
die Verbindung des Herstellungsbeispiels 1 eine Abtötung von 90% und die Verbin
dung des Herstellungsbeispiels 2 eine Abtötung von 100%, jeweils nach 6 Tagen.
Lösungsmittel: 7 Gewichtsteile Dimethylformamid
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1
Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel und der angegebe
nen Menge Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte
Konzentration.
Kohlblätter (Brassica oleracea) werden durch Tauchen in die Wirkstoffzubereitung
der gewünschten Konzentration behandeltt und mit Raupen des Heerwurms
(Spodoptera frugiperda) besetzt, solange die Blätter noch feucht sind.
Nach der gewünschten Zeit wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100%,
daß alle Raupen abgetötet wurden; 0% bedeutet, daß keine Raupen abgetötet wur
den.
In diesem Test zeigte z. B. die Verbindung des Herstellungsbeispiels 2 bei einer bei
spielhaften Wirkstoftkonzentration von 0,1% eine Abtötung von 85% nach 7 Tagen.
Testtiere: adulte Musca domestica, Stamm Reichswald (OP, SP, Carbamat
resistent)
Lösungsmittel: Dimethylsulfoxid
Lösungsmittel: Dimethylsulfoxid
20 mg Wirkstoff werden in 1 ml Dimethylsulfoxid gelöst, geringere Konzentrationen
werden durch Verdünnen mit Dest H2O hergestellt.
2 ml dieser Wirkstoffzubereitung werden auff Filterpapierschalen (∅ 9,5 cm) pipet
tiert, die sich in Petrischalen entsprechender Größe befinden. Nach Trocknung der
Filterscheiben werden 25 Testtiere in die Petrischalen überführt und abgedeckt.
Nach 1, 3, 5, 24 und 48 Stunden wird die Wirksamkeit der Wirkstoffzubereitung
ermittelt. Dabei bedeutet 100%, daß alle Fliegen abgetötet wurden; 0% bedeutet,
daß keine Fliegen abgetötet wurden.
Bei diesem Test zeigte z. B. die Verbindung des Herstellungsbeispiels 2 bei einer bei
spielhaften Wirkstoffkonzentration von 100 ppm eine 100%-ige Wirkung.
Testtiere: Lucilia cuprina-Larven
Lösungsmittel: Dimethylsulfoxid
Lösungsmittel: Dimethylsulfoxid
20 mg Wirkstoff werden in 1 ml Dimethylsulfoxid gelöst, geringere Konzentrationen
werden durch Verdünnen mit Dest H2O hergestellt.
Etwa 20 Lucilia cuprina-Larven werden in ein Teströhrchen gebracht, welches ca.
1 cm3 Pferdefleisch und 0,5 ml der Wirkstoffzubereitung enthält. Nach 24 und 48
Stunden wird die Wirksamkeit der Wirkstoffzubereitung ermittelt. Die Teströhrchen
werden in Becher mit Sand-bedecktem Boden überführt. Nach weiteren 2 Tagen wer
den die Teströhrchen entfernt und die Puppen ausgezählt.
Die Wirkung der Wirkstoffzubereitung wirdl nach der Zahl der geschlüpften Fliegen
nach 1,5-facher Entwicklungsdauer einer unbehandelten Kontrolle beurteilt. Dabei
bedeutet 100%, daß keine Fliegen geschlüpft sind; 0% bedeutet, daß alle Fliegen
normal geschlüpft sind.
Bei diesem Test zeigten z. B. die Verbindungen der Herstellungsbeispiele 1 und 2 bei
einer beispielhaften Wirkstoftkonzentration von 100 ppm eine 100%-ige Wirkung.
Testtiere: adulte gesogene Weibchen
Lösungsmittel: Dimethylsulfoxid
Lösungsmittel: Dimethylsulfoxid
20 mg Wirkstoff werden in 1 ml Dimethylsulfoxid gelöst, geringere Konzentrationen
werden durch Verdünnen mit Dest H2O hergestellt.
10 adulte Boophilus microplus res. werden in die zu testende Wirkstoffzubereitung 1
Minute getaucht. Nach Uberführung in Plastikbecher und Aufbewahrung in einem
klimatisierten Raum wird der Abtötungsgrad bestimmt.
Dabei bedeutet 100%, daß alle Zecken abgetötet wurden; 0% bedeutet, daß keine
Zecken abgetötet wurden.
Bei diesem Test zeigte z. B. die Verbindung des Herstellungsbeispiels 1 bei einer bei
spielhaften Wirkstoffkonzentration von 100 ppm eine 100%-ige Wirkung.
Testtiere: adulte gesogene Weibchen
Lösungsmittel: Dimethylsulfoxid
Lösungsmittel: Dimethylsulfoxid
20 mg Wirkstoff werden in 1 ml Dimethylsulfoxid gelöst, geringere Konzentrationen
werden durch Verdünnen in dem gleichen Lösungsmittel hergestellt.
Der Test wird in 5-fach-Bestimmung durchgeführt. 1 µl der Lösungen wird in das
Abdomen injiziert, die Tiere in Schalen überführt und in einem klimatisierten Raum
aufbewahrt. Die Wirkungskontrolle erfolgt nach 7 Tagen auf Hemmung der Eiablage.
Eine Wirkung von 100% bedeutet, daß keine Zecke Eier gelegt hat.
Bei diesem Test zeigten z. B. die Verbindungen der Herstellungsbeispiele 1 und 2 bei
einer beispielhaften Wirkstoffkonzentration von 20 µg/Tier eine 100%-ige Wirkung.
Testtiere: Adulte von Ctenocephalides felis
Lösungsmittel: Dimethylsulfoxid (DMSO)
Lösungsmittel: Dimethylsulfoxid (DMSO)
Zwecks Herstellung einer geeigneten Formulierung wird aus 20 mg Wirkstoff mit 1
ml DMSO eine geeignete Wirkstofflösung hergestellt. 15 µl dieser Formulierung wer
den zu 3 ml citriertem Rinderblut gegeben und verrührt.
10 nüchterne adulte Flöhe (Ctenocephalides felis, Stamm "Georgi") werden in eine
Kammer (∅ 3,2 cm) eingesetzt, die oben und unten mit Gaze verschlossen ist. Auf die
Kammer wird ein Metallzylinder gestellt, dessen Unterseite mit Parafilm verschlossen
ist. Der Zylinder enthält 3 ml Blut-Wirkstoffformulierung, die von den Flöhen durch
die Parafilmmembran aufgenommen werden kann. Während das Blut auf 37°C
erwärmt wird, wird im Bereich der Flohkammern eine Temperatur von 25°C einge
stellt. Kontrollen werden mit dem gleichen Volumen DMSO ohne Zusatz einer Ver
bindung vermischt. Es werden Dreifach-Bestimmungen durchgeführt.
Nach 28 Stunden wird die Mortalität in % (= tote Flöhe) bestimmt.
Bei diesem Test zeigte z. B. die Verbindung des Herstellungsbeispiels 2 bei einer
beispielhaften Wirkstoftlconzentration von 100 ppm eine 100%-ige Wirkung.
Claims (8)
1. Substituierte 3-Thiocarbamoylpyrazole der allgemeinen Formel (I)
in welcher
R1 für H2N-CS- steht,
m für die Zahlen 0 oder 1 steht,
n für die Zahlen 0, 1 oder 2 steht,
R2 für Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cyanalkyl, Thiocyanatoalkyl, Nitroalkyl, Alkylthioalkyl, Alkylsulfinylalkyl, Alkylsulfonylalkyl, Halogenal kylthioalkyl, Halogenalkylsulfinylalkyl, Halogenalkylsulfonylalkyl, Alkenylthioalkyl, Alkenylsulfinylalkyl, Alkenylsulfonylalkyl, Alkinylthioalkyl, Alkinylsulfinylalkyl, Alkinylsulfonylalkyl, Alkoxy carbonylalkyl, Halogenalkoxycarbonylalkyl, Alkoxycarbonyl, Alke nyloxycarbonyl, Halogenalkoxycarbonyl, Alkylcarbonyl, Alkoxyalkyl, Halogenalkoxyalkyl, Alkoxyalkylthioalkyl, Alkoxyalkylsulfinylalkyl, Alkoxyalkylsulfonylalkyl, Halogenalkoxyalkylthioalkyl, Halogen alkoxyalkylsulfinylalkyl, Halogenalkoxyalkylsulfonylalkyl, Alkylami noalkyl, Dialkylaminoalkyl, Trialkylsilylalkyl;
jeweils gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkenyl oder Cycloalkylalkyl;
sowie für jeweils gegebenenfalls im Arylteil bzw. Heteroarylteil substi tuiertes Aryl, Heteroaryl, Arylalkyl, Heteroarylalkyl, Aryloxyalkyl, Arylthioalkyl, Arylsulfinylalkyl, Arylsulfonylalkyl, Arylalkyloxyalkyl, Arylalkylthioalkyl, Arylalkylsulfinylalkyl oder Arylalkylsulfonylalkyl steht,
R2 für die Bedeutung von m = 0 zusätzlich für Thiocyanato, Halogen, Nitro, Cyano, Hydroxy, Halogenalkyl, Halogenalkenyl, Chlorsulfonyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkenyloxy, Halogenalkenyloxy, Alkyl carbonyloxy, Formyl, Trialkylsilylethinyl, gegebenenfalls substituiertes Aryloxy oder für eine der folgenden Gruppierungen steht:
-NHR4, -NR4R5, -NHNH2, CONH2, -CSNH2, -CONR4R5, -SO2NR4R5,
-CR6 = NOR7, -CH(OH)R8 oder -CH(CN)OR9,
wobei
R4 und R5 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Cyano, Alkyl oder jeweils gegebenenfalls substituiertes Aryl oder Aralkyl stehen,
R6 für Wasserstoff oder Alkyl steht,
R7 für Wasserstoff, Alkyl oder gegebenenfalls substituiertes Aral kyl steht,
R8 für Alkyl oder Halogenalkyl steht und
R9 für Alkyl steht,
R3 für Wasserstoff, Amino, Halogen oder für eine der folgenden Gruppie rungen steht:
-NH-CO-R10, -NHR11, -OR12, -SR12 oder -NR13-CX-C(R14, R15, R16)
wobei
R10 für Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxyalkyl oder jeweils gegebenen falls substituiertes Phenyl, Phenoxy oder Pyridyl steht,
R11 für Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Formyl, Alkylcarbonyl, Halogen alkylcarbonyl oder Alkoxycarbonyl steht,
R12 für Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, gegebenenfalls substituiertes Aral kyl, Dialkylaminoalkyl oder für die Gruppierung -P(=Y)(OR17)(SR18) steht,
wobei
R17 und R18 unabhängig voneinander für Alkyl stehen und
Y für Sauerstoff oder Schwefel steht,
R13 für Wasserstoff, Alkyl, Alkoxyalkyl, Propargyl, Allyl, Alkoxy carbonyl, Alkylcarbonyl, gegebenenfalls substituiertes Benzyl oder die Gruppierung -CO-C(R14,R15,R16) steht,
R14 für Wasserstoff, Alkyl, Halogenalkyl, Halogen oder gegebenen falls substituiertes Phenyl steht und
R15 für Wasserstoff, Alkyl, Halogenalkyl, Halogen, Halalkoxyalkyl, Alkylthioalkyl, Alkylsulfinylalkyl, Alkylsulfonylalkyl, Alkoxy- (alkoxy)ralkyl mit r = 0 bis 4, Hydroxy, Alkoxycarbonylalkyl oder Alkoxy steht, oder
R14 und R15 gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebun den sind, für ein 3- bis 7-gliedriges Ringsystem mit gegebenen falls bis zu zwei Heteroatomen stehen und
R16 für Hydroxy, Alkoxy, Halalkoxy, Alkoxy(alkoxy)p mit p = 1 bis 4 oder Halalkoxy(alkoxy)q mit q = 1 bis 4 steht, und
X für Sauerstoff oder Schwefel steht, und
Ar für jeweils gegebenenfalls substituiertes Phenyl oder Pyridyl steht.
in welcher
R1 für H2N-CS- steht,
m für die Zahlen 0 oder 1 steht,
n für die Zahlen 0, 1 oder 2 steht,
R2 für Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cyanalkyl, Thiocyanatoalkyl, Nitroalkyl, Alkylthioalkyl, Alkylsulfinylalkyl, Alkylsulfonylalkyl, Halogenal kylthioalkyl, Halogenalkylsulfinylalkyl, Halogenalkylsulfonylalkyl, Alkenylthioalkyl, Alkenylsulfinylalkyl, Alkenylsulfonylalkyl, Alkinylthioalkyl, Alkinylsulfinylalkyl, Alkinylsulfonylalkyl, Alkoxy carbonylalkyl, Halogenalkoxycarbonylalkyl, Alkoxycarbonyl, Alke nyloxycarbonyl, Halogenalkoxycarbonyl, Alkylcarbonyl, Alkoxyalkyl, Halogenalkoxyalkyl, Alkoxyalkylthioalkyl, Alkoxyalkylsulfinylalkyl, Alkoxyalkylsulfonylalkyl, Halogenalkoxyalkylthioalkyl, Halogen alkoxyalkylsulfinylalkyl, Halogenalkoxyalkylsulfonylalkyl, Alkylami noalkyl, Dialkylaminoalkyl, Trialkylsilylalkyl;
jeweils gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkenyl oder Cycloalkylalkyl;
sowie für jeweils gegebenenfalls im Arylteil bzw. Heteroarylteil substi tuiertes Aryl, Heteroaryl, Arylalkyl, Heteroarylalkyl, Aryloxyalkyl, Arylthioalkyl, Arylsulfinylalkyl, Arylsulfonylalkyl, Arylalkyloxyalkyl, Arylalkylthioalkyl, Arylalkylsulfinylalkyl oder Arylalkylsulfonylalkyl steht,
R2 für die Bedeutung von m = 0 zusätzlich für Thiocyanato, Halogen, Nitro, Cyano, Hydroxy, Halogenalkyl, Halogenalkenyl, Chlorsulfonyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkenyloxy, Halogenalkenyloxy, Alkyl carbonyloxy, Formyl, Trialkylsilylethinyl, gegebenenfalls substituiertes Aryloxy oder für eine der folgenden Gruppierungen steht:
-NHR4, -NR4R5, -NHNH2, CONH2, -CSNH2, -CONR4R5, -SO2NR4R5,
-CR6 = NOR7, -CH(OH)R8 oder -CH(CN)OR9,
wobei
R4 und R5 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Cyano, Alkyl oder jeweils gegebenenfalls substituiertes Aryl oder Aralkyl stehen,
R6 für Wasserstoff oder Alkyl steht,
R7 für Wasserstoff, Alkyl oder gegebenenfalls substituiertes Aral kyl steht,
R8 für Alkyl oder Halogenalkyl steht und
R9 für Alkyl steht,
R3 für Wasserstoff, Amino, Halogen oder für eine der folgenden Gruppie rungen steht:
-NH-CO-R10, -NHR11, -OR12, -SR12 oder -NR13-CX-C(R14, R15, R16)
wobei
R10 für Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxyalkyl oder jeweils gegebenen falls substituiertes Phenyl, Phenoxy oder Pyridyl steht,
R11 für Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Formyl, Alkylcarbonyl, Halogen alkylcarbonyl oder Alkoxycarbonyl steht,
R12 für Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, gegebenenfalls substituiertes Aral kyl, Dialkylaminoalkyl oder für die Gruppierung -P(=Y)(OR17)(SR18) steht,
wobei
R17 und R18 unabhängig voneinander für Alkyl stehen und
Y für Sauerstoff oder Schwefel steht,
R13 für Wasserstoff, Alkyl, Alkoxyalkyl, Propargyl, Allyl, Alkoxy carbonyl, Alkylcarbonyl, gegebenenfalls substituiertes Benzyl oder die Gruppierung -CO-C(R14,R15,R16) steht,
R14 für Wasserstoff, Alkyl, Halogenalkyl, Halogen oder gegebenen falls substituiertes Phenyl steht und
R15 für Wasserstoff, Alkyl, Halogenalkyl, Halogen, Halalkoxyalkyl, Alkylthioalkyl, Alkylsulfinylalkyl, Alkylsulfonylalkyl, Alkoxy- (alkoxy)ralkyl mit r = 0 bis 4, Hydroxy, Alkoxycarbonylalkyl oder Alkoxy steht, oder
R14 und R15 gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebun den sind, für ein 3- bis 7-gliedriges Ringsystem mit gegebenen falls bis zu zwei Heteroatomen stehen und
R16 für Hydroxy, Alkoxy, Halalkoxy, Alkoxy(alkoxy)p mit p = 1 bis 4 oder Halalkoxy(alkoxy)q mit q = 1 bis 4 steht, und
X für Sauerstoff oder Schwefel steht, und
Ar für jeweils gegebenenfalls substituiertes Phenyl oder Pyridyl steht.
2. Substituierte 3-Thiocarbamoylpyrazole gemäß Anspruch 1, dadurch gekenn
zeichnet, daß
R1 für H2N-CS- steht,
m für die Zahlen 0 oder 1 steht,
n für die Zahlen 0, 1 oder 2 steht,
R2 für (C1-C6)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, Cyan-(C1-C4)- alkyl, Thiocyanato-(C1-C4)-alkyl, Nitro-(C1-C4)-alkyl, (C1-C6)-Alkyl thio-(C1-C4)-alkyl, (C1-C6)-Alkylsulfinyl-(C1-C4)-alkyl, (C1-C6)-Al kylsulfonyl-(C1-C4)-alkyl, (C1-C4)-Halogenalkylthio-(C1-C4)-alkyl mit 1 bis 6 Halogenatomen, (C1-C4)-Halogenalkylsulfinyl-(C1-C4)-alkyl mit 1 bis 6 Halogenatomen, (C1-C4)-Halogenalkylsulfonyl-(C1-C4)- alkyl mit 1 bis 6 Halogenatomen, (C2-C6)-Alkenylthio-(C1-C4)-alkyl, (C2-C6)-Alkenylsulfinyl-(C1-C4)-alkyl, (C2-C6)-Alkenylsulfonyl-(C1- C4)-alkyl, (C2-C6)-Alkinylthio-(C1-C4)alkyl, (C2-C6)-Alkinylsulfnyl- (C1-C4)alkyl, (C2-C6)-Alkinylsulfonyl-(C1-C4)alkyl, (C1-C4)-Alkoxy carbonyl-(C1-C4)-alkyl, (C1-C4)-Halogenalkoxy-carbonyl-(C1-C4)- alkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen, (C1-C6)-Alkoxy-carbonyl, (C1-C6)- Alkyl-carbonyl, (C1-C6)-Alkoxy-(C1-C4)-alkyl, (C1-C6)-Halogen alkoxy-(C1-C4)-alkyl mit 1 bis 6 Halogenatomen, (C1-C4)-Alkoxy-(C1- C4)-alkylthio-(C1-C4)-alkyl, (C1-C4)-Alkoxy-(C1-C4)-alkylsulfinyl- (C1-C4)-alkyl, Alkoxy-(C1-C4)-alkylsulfonyl-(C1-C4)-alkyl, (C1-C4)- Halogenalkoxy-(C1-C4)-alkylthio-(C1-C4)-alkyl mit 1 bis 5 Halogen atomen, (C1-C4)-Halogenalkoxy-(C1-C4)-alkylsulfinyl-(C1-C4)-alkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen, (C1-C4)-Halogenalkoxy-(C1-C4)-alkyl sulfonyl-(C1-C4)-alkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen, (C1-C4)-Alkyl amino-(C1-C4)-alkyl, Di-(C1-C4)-alkylamino-(C1-C4)-alkyl, Tri-(C1- C4)-alkylsilyl-(C1-C4)-alkyl steht; oder
für jeweils gegebenenfalls einfach bis fünffach, gleich oder verschieden substituiertes (C3-C6)-Cycloalkyl, (C5-C6)-Cycloalkenyl oder (C3-C6)- Cycloalkyl-(C1-C2)-alkyl steht, wobei als Substituenten genannt seien:
(C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Alkoxy, Halogen, (C1-C4)-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen und (C1-C4)-Halogenalkoxy mit 1 bis 5 Halo genatomen; oder
für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl, Phenyl-(C1-C2)-alkyl steht, Phenoxy-(C1-C2)- alkyl, Phenylthio-(C1-C2)-alkyl, Phenylsulfinyl-(C1-C2)-alkyl, Phenylsulfonyl-(C1-C2)-alkyl, Phenyl-(C1-C2)-alkyloxy-(C1-C2)-alkyl, Phenyl-(C1-C2)-alkylthio-(C1-C2)-alkyl, Phenyl-(C1-C2)-alkylsulfinyl- (C1-C2)-alkyl, Phenyl-(C1-C2)-alkylsulfonyl-(C1-C2)-alkyl, Pyridyl oder Pyridyl-(C1-C2)-alkyl steht, wobei als Phenyl- oder Pyridyl substituenten genannt seien:
Halogen, (C1-C6)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C1-C6)-Alkoxy, (C2-C6)- Alkenyloxy, (C1-C4)-Alkylthio, (C1-C4)-Alkylsulfinyl, (C1-C4)-Alkyl sulfonyl; (C1-C6)-Halogenalkyl, (C2-C4)-Halogenalkenyl, (C1-C4)- Halogenalkoxy, (C1-C4)-Halogenalkylthio, (C1-C4)-Halogenalkyl sulfinyl und (C1-C4)-Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 5 Halo genatomen; Cyano, Nitro, Hydroxy, Hydrazino, (C1-C6)-Dialkylhy drazino, Amino, (C1-C6)-Alkylamino, Di-(C1-C6)-alkylamino, (C1- C6)-Alkylimino, (C1-C4)-Alkyl-carbonyl, (C1-C4)-Alkyl-carbonyloxy, gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Halogen, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogen atomen, (C1-C4)-Alkoxy oder (C1-C4)-Halogenalkoxy und (C1-C4)- Halogenalkylthio mit jeweils 1 bis 5 Halogenatomen substituiertes Phenyl, SF5 oder die Gruppierung
wobei
R' und R" unabhängig voneinander für Wasserstoff oder (C1-C6)- Alkyl stehen und
Z für -CO oder -SO2 steht,
R2 für die Bedeutung von m = 0 für Thiocyanato, Chlor, Brom, Jod, Nitro, Cyano, Hydroxy, Chlorsulfonyl, (C1-C4)-Alkoxy, (C2-C4)- Alkenyloxy; (C1-C4)-Halogenalkyl, (C2-C4)-Halogenalkenyl, (C1-C4)- Halogenalkoxy und (C2-C4)-Halogenalkenyloxy mit jeweils 1 bis 5 Halogenatomen; (C1-C4)-Alkyl-carbonyloxy, Formyl, Tri-(C1-C4)- alkylsilylethinyl oder für gegebenenfalls einfach bis fünffach, gleich oder verschieden substituiertes Phenoxy steht, wobei als Substituenten die oben für R2 bereits genannten Phenylsubstituenten infrage kommen oder vorzugsweise für eine der folgenden Gruppierungen steht:
-NHR4, -NR4R5, -NHNH2, -CONH2, -CSNH2, -CONR4R5, -SO2NR4R5,
-CR6 = NOR7, -CH(OH)R8 oder -CH(CN)OR9,
wobei
R4 und R5 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Cyano, (C1- C4)-Alkyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis fünffach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl oder Benzyl stehen, wobei als Substituenten die oben für R2 bereits genann ten Phenylsubstituenten infrage kommen,
R6 für Wasserstoff oder (C1-C4)-Alkyl steht,
R7 für Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl oder gegebenenfalls einfach bis fünf fach, gleich oder verschieden substituiertes Benzyl steht, wobei als Substituenten die oben für R2 bereits genannten Phenylsubstituenten infrage kommen,
R8 für (C1-C4)-Alkyl oder (C1-C4)-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenato men steht,
R9 für (C1-C4)-Alkyl steht,
R3 für Wasserstoff, Amino, Chlor, Brom, Jod oder für eine der folgenden Gruppierungen steht:
-NH-CO-R10, -NHR11, -OR12, -SR12 oder -NR13-CX-C(R14,R15,R15,R16)
wobei
R10 für (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogen atomen, (C1-C4)-Alkoxy-(C1-C4)-alkyl oder für jeweils gege benenfalls einfach bis fünffach, gleich oder verschieden substitu iertes Phenyl, Phenoxy oder Pyridyl steht, wobei als Substituen ten die oben für R2 bereits genannten Phenylsubstituenten infrage kommen,
R11 für (C1-C4)-Alkyl, (C2-C4)-Alkenyl, (C2-C4)-Alkinyl, Formyl, (C1-C4)-Alkyl-carbonyl, (C1-C4)-Halogenalkyl-carbonyl mit 1 bis 5 Halogenatomen oder (C1-C4)-Alkoxy-carbonyl steht,
R12 für (C1-C4)-Alkyl, (C2-C4)-Alkenyl, (C2-C4)-Alkinyl, Di-(C1- C4)-alkylamino-(C1-C4)-alkyl; gegebenenfalls einfach bis fünf fach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl-(C1-C2)- alkyl steht, wobei als Substituenten die oben für R2 bereits genannten Phenylsubstituenten infrage kommen;
oder für die Gruppierung -P(=Y)(OR17)(SR18) steht,
wobei
R17 und R18 unabhängig voneinander für (C1-C4)-Alkyl stehen und
Y für Sauerstoff oder Schwefel steht,
R13 für Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Alkoxy-(C1-C4)-alkyl, Propargyl, Allyl, (C1-C4)-Alkoxy-carbonyl, (C1-C4)-Alkyl carbonyl steht; oder für gegebenenfalls einfach bis fünffach, gleich oder verschieden substituiertes Benzyl steht, wobei als Substituenten die oben für R2 bereits genannten Phenylsub stituenten infrage kommen,
oder für die Gruppierung -CO-C(R14,R15,R16) steht,
R14 für Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl, Halogen, (C1-C4)-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen oder für gegebenenfalls einfach bis fünffach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl steht, wobei als Substituenten die oben für R2 bereits genannten Phenylsubstituenten infrage kommen,
R15 für Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl, Halogen, (C1-C4)-Halogenalkyl und (C1-C4)-Halogenalkoxy-(C1-C4)-alkyl mit jeweils 1 bis 5 Halogenatomen, (C1-C4)-Alkylthio-(C1-C4)-alkyl, (C1 -C4)- Alkylsulfinyl-(C1-C4)-alkyl, (C1-C4)- Alkylsulfonyl -(C1-C4)- alkyl, (C1-C4)-Alkoxy-[(C1-C4)-alkoxy]r-(C1-C4)-alkyl mit r = 0 bis 2, Hydroxy, (C1-C4)-Alkoxy-carbonyl-(C1-C4)-alkyl und (C1-C4)-Alkoxy steht, oder
R14 und R15 gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebun den sind, für ein 5- bis 6- oder 7-gliedriges Ringsystem stehen, das gegebenenfalls bis zu zwei gleiche oder verschiedene Heteroatome, wie O-, S- oder N-Atome, enthalten kann,
R16 für Hydroxy, (C1-C4)-Alkoxy, (C1-C4)-Halogenalkoxy mit 1 bis 5 Halogenatomen oder (C1-C4)-Alkoxy-[(C1-C4)-alkoxy]q mit q = 1 oder 2 steht,
X für Sauerstoff oder Schwefel steht und
Ar für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl oder Pyridyl steht, wobei als Substituenten jeweils die oben für R2 bereits genannten Phenylsubstituenten infrage kommen.
R1 für H2N-CS- steht,
m für die Zahlen 0 oder 1 steht,
n für die Zahlen 0, 1 oder 2 steht,
R2 für (C1-C6)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, Cyan-(C1-C4)- alkyl, Thiocyanato-(C1-C4)-alkyl, Nitro-(C1-C4)-alkyl, (C1-C6)-Alkyl thio-(C1-C4)-alkyl, (C1-C6)-Alkylsulfinyl-(C1-C4)-alkyl, (C1-C6)-Al kylsulfonyl-(C1-C4)-alkyl, (C1-C4)-Halogenalkylthio-(C1-C4)-alkyl mit 1 bis 6 Halogenatomen, (C1-C4)-Halogenalkylsulfinyl-(C1-C4)-alkyl mit 1 bis 6 Halogenatomen, (C1-C4)-Halogenalkylsulfonyl-(C1-C4)- alkyl mit 1 bis 6 Halogenatomen, (C2-C6)-Alkenylthio-(C1-C4)-alkyl, (C2-C6)-Alkenylsulfinyl-(C1-C4)-alkyl, (C2-C6)-Alkenylsulfonyl-(C1- C4)-alkyl, (C2-C6)-Alkinylthio-(C1-C4)alkyl, (C2-C6)-Alkinylsulfnyl- (C1-C4)alkyl, (C2-C6)-Alkinylsulfonyl-(C1-C4)alkyl, (C1-C4)-Alkoxy carbonyl-(C1-C4)-alkyl, (C1-C4)-Halogenalkoxy-carbonyl-(C1-C4)- alkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen, (C1-C6)-Alkoxy-carbonyl, (C1-C6)- Alkyl-carbonyl, (C1-C6)-Alkoxy-(C1-C4)-alkyl, (C1-C6)-Halogen alkoxy-(C1-C4)-alkyl mit 1 bis 6 Halogenatomen, (C1-C4)-Alkoxy-(C1- C4)-alkylthio-(C1-C4)-alkyl, (C1-C4)-Alkoxy-(C1-C4)-alkylsulfinyl- (C1-C4)-alkyl, Alkoxy-(C1-C4)-alkylsulfonyl-(C1-C4)-alkyl, (C1-C4)- Halogenalkoxy-(C1-C4)-alkylthio-(C1-C4)-alkyl mit 1 bis 5 Halogen atomen, (C1-C4)-Halogenalkoxy-(C1-C4)-alkylsulfinyl-(C1-C4)-alkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen, (C1-C4)-Halogenalkoxy-(C1-C4)-alkyl sulfonyl-(C1-C4)-alkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen, (C1-C4)-Alkyl amino-(C1-C4)-alkyl, Di-(C1-C4)-alkylamino-(C1-C4)-alkyl, Tri-(C1- C4)-alkylsilyl-(C1-C4)-alkyl steht; oder
für jeweils gegebenenfalls einfach bis fünffach, gleich oder verschieden substituiertes (C3-C6)-Cycloalkyl, (C5-C6)-Cycloalkenyl oder (C3-C6)- Cycloalkyl-(C1-C2)-alkyl steht, wobei als Substituenten genannt seien:
(C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Alkoxy, Halogen, (C1-C4)-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen und (C1-C4)-Halogenalkoxy mit 1 bis 5 Halo genatomen; oder
für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl, Phenyl-(C1-C2)-alkyl steht, Phenoxy-(C1-C2)- alkyl, Phenylthio-(C1-C2)-alkyl, Phenylsulfinyl-(C1-C2)-alkyl, Phenylsulfonyl-(C1-C2)-alkyl, Phenyl-(C1-C2)-alkyloxy-(C1-C2)-alkyl, Phenyl-(C1-C2)-alkylthio-(C1-C2)-alkyl, Phenyl-(C1-C2)-alkylsulfinyl- (C1-C2)-alkyl, Phenyl-(C1-C2)-alkylsulfonyl-(C1-C2)-alkyl, Pyridyl oder Pyridyl-(C1-C2)-alkyl steht, wobei als Phenyl- oder Pyridyl substituenten genannt seien:
Halogen, (C1-C6)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C1-C6)-Alkoxy, (C2-C6)- Alkenyloxy, (C1-C4)-Alkylthio, (C1-C4)-Alkylsulfinyl, (C1-C4)-Alkyl sulfonyl; (C1-C6)-Halogenalkyl, (C2-C4)-Halogenalkenyl, (C1-C4)- Halogenalkoxy, (C1-C4)-Halogenalkylthio, (C1-C4)-Halogenalkyl sulfinyl und (C1-C4)-Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 5 Halo genatomen; Cyano, Nitro, Hydroxy, Hydrazino, (C1-C6)-Dialkylhy drazino, Amino, (C1-C6)-Alkylamino, Di-(C1-C6)-alkylamino, (C1- C6)-Alkylimino, (C1-C4)-Alkyl-carbonyl, (C1-C4)-Alkyl-carbonyloxy, gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Halogen, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogen atomen, (C1-C4)-Alkoxy oder (C1-C4)-Halogenalkoxy und (C1-C4)- Halogenalkylthio mit jeweils 1 bis 5 Halogenatomen substituiertes Phenyl, SF5 oder die Gruppierung
wobei
R' und R" unabhängig voneinander für Wasserstoff oder (C1-C6)- Alkyl stehen und
Z für -CO oder -SO2 steht,
R2 für die Bedeutung von m = 0 für Thiocyanato, Chlor, Brom, Jod, Nitro, Cyano, Hydroxy, Chlorsulfonyl, (C1-C4)-Alkoxy, (C2-C4)- Alkenyloxy; (C1-C4)-Halogenalkyl, (C2-C4)-Halogenalkenyl, (C1-C4)- Halogenalkoxy und (C2-C4)-Halogenalkenyloxy mit jeweils 1 bis 5 Halogenatomen; (C1-C4)-Alkyl-carbonyloxy, Formyl, Tri-(C1-C4)- alkylsilylethinyl oder für gegebenenfalls einfach bis fünffach, gleich oder verschieden substituiertes Phenoxy steht, wobei als Substituenten die oben für R2 bereits genannten Phenylsubstituenten infrage kommen oder vorzugsweise für eine der folgenden Gruppierungen steht:
-NHR4, -NR4R5, -NHNH2, -CONH2, -CSNH2, -CONR4R5, -SO2NR4R5,
-CR6 = NOR7, -CH(OH)R8 oder -CH(CN)OR9,
wobei
R4 und R5 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Cyano, (C1- C4)-Alkyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis fünffach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl oder Benzyl stehen, wobei als Substituenten die oben für R2 bereits genann ten Phenylsubstituenten infrage kommen,
R6 für Wasserstoff oder (C1-C4)-Alkyl steht,
R7 für Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl oder gegebenenfalls einfach bis fünf fach, gleich oder verschieden substituiertes Benzyl steht, wobei als Substituenten die oben für R2 bereits genannten Phenylsubstituenten infrage kommen,
R8 für (C1-C4)-Alkyl oder (C1-C4)-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenato men steht,
R9 für (C1-C4)-Alkyl steht,
R3 für Wasserstoff, Amino, Chlor, Brom, Jod oder für eine der folgenden Gruppierungen steht:
-NH-CO-R10, -NHR11, -OR12, -SR12 oder -NR13-CX-C(R14,R15,R15,R16)
wobei
R10 für (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogen atomen, (C1-C4)-Alkoxy-(C1-C4)-alkyl oder für jeweils gege benenfalls einfach bis fünffach, gleich oder verschieden substitu iertes Phenyl, Phenoxy oder Pyridyl steht, wobei als Substituen ten die oben für R2 bereits genannten Phenylsubstituenten infrage kommen,
R11 für (C1-C4)-Alkyl, (C2-C4)-Alkenyl, (C2-C4)-Alkinyl, Formyl, (C1-C4)-Alkyl-carbonyl, (C1-C4)-Halogenalkyl-carbonyl mit 1 bis 5 Halogenatomen oder (C1-C4)-Alkoxy-carbonyl steht,
R12 für (C1-C4)-Alkyl, (C2-C4)-Alkenyl, (C2-C4)-Alkinyl, Di-(C1- C4)-alkylamino-(C1-C4)-alkyl; gegebenenfalls einfach bis fünf fach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl-(C1-C2)- alkyl steht, wobei als Substituenten die oben für R2 bereits genannten Phenylsubstituenten infrage kommen;
oder für die Gruppierung -P(=Y)(OR17)(SR18) steht,
wobei
R17 und R18 unabhängig voneinander für (C1-C4)-Alkyl stehen und
Y für Sauerstoff oder Schwefel steht,
R13 für Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Alkoxy-(C1-C4)-alkyl, Propargyl, Allyl, (C1-C4)-Alkoxy-carbonyl, (C1-C4)-Alkyl carbonyl steht; oder für gegebenenfalls einfach bis fünffach, gleich oder verschieden substituiertes Benzyl steht, wobei als Substituenten die oben für R2 bereits genannten Phenylsub stituenten infrage kommen,
oder für die Gruppierung -CO-C(R14,R15,R16) steht,
R14 für Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl, Halogen, (C1-C4)-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen oder für gegebenenfalls einfach bis fünffach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl steht, wobei als Substituenten die oben für R2 bereits genannten Phenylsubstituenten infrage kommen,
R15 für Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl, Halogen, (C1-C4)-Halogenalkyl und (C1-C4)-Halogenalkoxy-(C1-C4)-alkyl mit jeweils 1 bis 5 Halogenatomen, (C1-C4)-Alkylthio-(C1-C4)-alkyl, (C1 -C4)- Alkylsulfinyl-(C1-C4)-alkyl, (C1-C4)- Alkylsulfonyl -(C1-C4)- alkyl, (C1-C4)-Alkoxy-[(C1-C4)-alkoxy]r-(C1-C4)-alkyl mit r = 0 bis 2, Hydroxy, (C1-C4)-Alkoxy-carbonyl-(C1-C4)-alkyl und (C1-C4)-Alkoxy steht, oder
R14 und R15 gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebun den sind, für ein 5- bis 6- oder 7-gliedriges Ringsystem stehen, das gegebenenfalls bis zu zwei gleiche oder verschiedene Heteroatome, wie O-, S- oder N-Atome, enthalten kann,
R16 für Hydroxy, (C1-C4)-Alkoxy, (C1-C4)-Halogenalkoxy mit 1 bis 5 Halogenatomen oder (C1-C4)-Alkoxy-[(C1-C4)-alkoxy]q mit q = 1 oder 2 steht,
X für Sauerstoff oder Schwefel steht und
Ar für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl oder Pyridyl steht, wobei als Substituenten jeweils die oben für R2 bereits genannten Phenylsubstituenten infrage kommen.
3. Substituierte 3-Thiocarbamoylpyrazole gemäß Anspruch 1, dadurch gekenn
zeichnet, daß
R1 für H2N-CS- steht,
m für die Zahlen 0 oder 1 steht,
n für die Zahlen 0, 1 oder 2 steht,
R2 für (C1-C4)-Alkyl, (C2-C4)-Alkenyl, (C2-C4)-Alkinyl, Cyan-(C1-C2)- alkyl, Thiocyanato-(C1-C2)-alkyl, Nitro-(C1-C2)-alkyl, (C1-C4)-Alkyl thio-(C1-C2)-alkyl, (C1-C4)-Alkylsulfinyl-(C1-C2)-alkyl, (C1-C4)- Alkylsulfonyl-(C1-C2)-alkyl, (C1-C2)-Halogenalkylthio-(C1-C2)-alkyl mit 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen aus der Reihe Fluor, Chlor und Brom, (C1-C2)-Halogenalkylsulfinyl-(C1-C2)-alkyl und (C1-C2)-Halogenalkylsulfonyl-(C1-C2)-alkyl mit jeweils 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen aus der Reihe Fluor, Chlor und Brom, (C2-C4)-Alkenylthio-(C1-C2)-alkyl, (C2-C4)- Alkinylthio-(C1-C2)-alkyl, (C1-C2)-Alkoxy-carbonyl-(C1-C2)-alkyl, (C1-C2)-Halogenalkoxy-carbonyl-(C1-C2)-alkyl mit 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen aus der Reihe Fluor, Chlor und Brom, (C1-C4)-Alkoxy-carbonyl, (C1-C4)-Alkyl-carbonyl, (C1-C4)- Alkoxy-(C1-C2)-alkyl, (C1-C2)-Alkoxy-(C1-C2)-alkylthio-(C1-C2)- alkyl, (C1-C2)-Halogenalkoxy-(C1-C2)-alkylthio-(C1-C2)-alkyl mit 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen aus der Reihe Fluor, Chlor und Brom, (C1-C2)-Alkylamino-(C1-C2)-alkyl, Di-(C1-C2)- alkylamino-(C1-C2)-alkyl steht; oder
für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden substituiertes Cyclopropyl, Cyclopentyl und Cyclohexyl steht, wobei als Substituenten genannt seien:
Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Fluor, Chlor, Brom, Trifluormethyl und Trifluormethoxy; oder
für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl, Benzyl, Phenoxymethyl, Phenylthiomethyl, Benzyloxymethyl, Benzylthiomethyl, Pyridyl oder Pyridylmethyl steht, wobei als Phenyl- bzw. Pyridylsubstituenten genannt seien:
Fluor, Chlor, Brom, (C1-C4)-Alkyl, Allyl, (C1-C4)-Alkoxy, Allyloxy, (C1-C2)-Alkylthio; (C1-C2)-Halogenalkyl oder (C1-C2)-Halogenalkoxy oder (C1-C2)-Halogenalkylthio mit jeweils 1 bis 5 gleichen oder ver schiedenen Halogenatomen aus der Reihe Fluor, Chlor und Brom; Cyano, Nitro, Hydroxy, Hydrazino, Dimethylhydrazino, Amino, Methylamino, Dimethylamino, Iminomethyl, (C1-C2)-Alkyl-carbonyl, (C1-C2)-Alkyl-carbonyloxy; gegebenenfalls einfach bis zweifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Methoxy, Trifluormethyl, Trifluormethoxy oder Trifluormethylthio substituiertes Phenyl; SF5 oder die Gruppierung
wobei
R' und R" unabhängig voneinander für Wasserstoff oder (C1-C4)- Alkyl stehen und
Z für -CO oder -SO2 steht,
R2 für m = 0 für SCN, Chlor, Jod, Nitro, Cyano, Hydroxy, Chlorsulfonyl, (C1-C2)-Alkoxy, Allyloxy, (C1-C2)-Halogenalkyl oder (C1-C2)- Halogenalkoxy mit jeweils 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen aus der Reihe Fluor, Chlor und Brom; (C1-C2)-Alkyl carbonyloxy, Formyl, -C∼C-Si(CH3)3 steht; oder für gegebenenfalls einfach bis zweifach, gleich oder verschieden substituiertes Phenoxy steht, wobei als Substituenten die oben für R2 bereits genannten Substituenten infrage kommen; oder für -CONH2, -CSNH2, -CON(CH3)2, -CON(C2H5)2, -CH=NOCH3, -CH=NOC2H5, -CH(CH3)=NOCH3 und -CH(OH)CF3 steht,
R3 für Wasserstoff, Amino, Chlor, (C1-C4)-Alkylamino sowie für die Gruppierung -NH-CO-R10 steht,
wobei
R10 besonders bevorzugt für (C1-C4)-Alkyl, (C1-C2)-Halogenalkyl mit 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen aus der Reihe Fluor, Chlor und Brom sowie für jeweils gegebenenfalls einfach bis zweifach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl und Phenoxy steht, wobei als Substituenten die oben für R2 bereits genannten Phenylsubstituenten infrage kommen und
Ar für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom; (C1-C2)-Halogenalkyl und (C1-C2)-Halo genalkoxy und (C1-C2)-Halogenalkylthio und (C1-C2)-Halogenalkyl sulfinyl und (C1-C2)-Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen aus der Reihe Fluor, Chlor und Brom; (C1-C2)-Alkyl, (C1-C2)-Alkoxy, Hydrazino, Dimethylhydrazino, Amino, Methylamino, Dimethylamino, Cyano, SF5 oder die Gruppie rung
wobei
R' und R" unabhängig voneinander für Wasserstoff oder (C1-C4)- Alkyl stehen und
Z für CO oder SO2 steht,
substituiertes Phenyl oder Pyridyl steht.
R1 für H2N-CS- steht,
m für die Zahlen 0 oder 1 steht,
n für die Zahlen 0, 1 oder 2 steht,
R2 für (C1-C4)-Alkyl, (C2-C4)-Alkenyl, (C2-C4)-Alkinyl, Cyan-(C1-C2)- alkyl, Thiocyanato-(C1-C2)-alkyl, Nitro-(C1-C2)-alkyl, (C1-C4)-Alkyl thio-(C1-C2)-alkyl, (C1-C4)-Alkylsulfinyl-(C1-C2)-alkyl, (C1-C4)- Alkylsulfonyl-(C1-C2)-alkyl, (C1-C2)-Halogenalkylthio-(C1-C2)-alkyl mit 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen aus der Reihe Fluor, Chlor und Brom, (C1-C2)-Halogenalkylsulfinyl-(C1-C2)-alkyl und (C1-C2)-Halogenalkylsulfonyl-(C1-C2)-alkyl mit jeweils 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen aus der Reihe Fluor, Chlor und Brom, (C2-C4)-Alkenylthio-(C1-C2)-alkyl, (C2-C4)- Alkinylthio-(C1-C2)-alkyl, (C1-C2)-Alkoxy-carbonyl-(C1-C2)-alkyl, (C1-C2)-Halogenalkoxy-carbonyl-(C1-C2)-alkyl mit 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen aus der Reihe Fluor, Chlor und Brom, (C1-C4)-Alkoxy-carbonyl, (C1-C4)-Alkyl-carbonyl, (C1-C4)- Alkoxy-(C1-C2)-alkyl, (C1-C2)-Alkoxy-(C1-C2)-alkylthio-(C1-C2)- alkyl, (C1-C2)-Halogenalkoxy-(C1-C2)-alkylthio-(C1-C2)-alkyl mit 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen aus der Reihe Fluor, Chlor und Brom, (C1-C2)-Alkylamino-(C1-C2)-alkyl, Di-(C1-C2)- alkylamino-(C1-C2)-alkyl steht; oder
für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden substituiertes Cyclopropyl, Cyclopentyl und Cyclohexyl steht, wobei als Substituenten genannt seien:
Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Fluor, Chlor, Brom, Trifluormethyl und Trifluormethoxy; oder
für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl, Benzyl, Phenoxymethyl, Phenylthiomethyl, Benzyloxymethyl, Benzylthiomethyl, Pyridyl oder Pyridylmethyl steht, wobei als Phenyl- bzw. Pyridylsubstituenten genannt seien:
Fluor, Chlor, Brom, (C1-C4)-Alkyl, Allyl, (C1-C4)-Alkoxy, Allyloxy, (C1-C2)-Alkylthio; (C1-C2)-Halogenalkyl oder (C1-C2)-Halogenalkoxy oder (C1-C2)-Halogenalkylthio mit jeweils 1 bis 5 gleichen oder ver schiedenen Halogenatomen aus der Reihe Fluor, Chlor und Brom; Cyano, Nitro, Hydroxy, Hydrazino, Dimethylhydrazino, Amino, Methylamino, Dimethylamino, Iminomethyl, (C1-C2)-Alkyl-carbonyl, (C1-C2)-Alkyl-carbonyloxy; gegebenenfalls einfach bis zweifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Methoxy, Trifluormethyl, Trifluormethoxy oder Trifluormethylthio substituiertes Phenyl; SF5 oder die Gruppierung
wobei
R' und R" unabhängig voneinander für Wasserstoff oder (C1-C4)- Alkyl stehen und
Z für -CO oder -SO2 steht,
R2 für m = 0 für SCN, Chlor, Jod, Nitro, Cyano, Hydroxy, Chlorsulfonyl, (C1-C2)-Alkoxy, Allyloxy, (C1-C2)-Halogenalkyl oder (C1-C2)- Halogenalkoxy mit jeweils 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen aus der Reihe Fluor, Chlor und Brom; (C1-C2)-Alkyl carbonyloxy, Formyl, -C∼C-Si(CH3)3 steht; oder für gegebenenfalls einfach bis zweifach, gleich oder verschieden substituiertes Phenoxy steht, wobei als Substituenten die oben für R2 bereits genannten Substituenten infrage kommen; oder für -CONH2, -CSNH2, -CON(CH3)2, -CON(C2H5)2, -CH=NOCH3, -CH=NOC2H5, -CH(CH3)=NOCH3 und -CH(OH)CF3 steht,
R3 für Wasserstoff, Amino, Chlor, (C1-C4)-Alkylamino sowie für die Gruppierung -NH-CO-R10 steht,
wobei
R10 besonders bevorzugt für (C1-C4)-Alkyl, (C1-C2)-Halogenalkyl mit 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen aus der Reihe Fluor, Chlor und Brom sowie für jeweils gegebenenfalls einfach bis zweifach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl und Phenoxy steht, wobei als Substituenten die oben für R2 bereits genannten Phenylsubstituenten infrage kommen und
Ar für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom; (C1-C2)-Halogenalkyl und (C1-C2)-Halo genalkoxy und (C1-C2)-Halogenalkylthio und (C1-C2)-Halogenalkyl sulfinyl und (C1-C2)-Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen aus der Reihe Fluor, Chlor und Brom; (C1-C2)-Alkyl, (C1-C2)-Alkoxy, Hydrazino, Dimethylhydrazino, Amino, Methylamino, Dimethylamino, Cyano, SF5 oder die Gruppie rung
wobei
R' und R" unabhängig voneinander für Wasserstoff oder (C1-C4)- Alkyl stehen und
Z für CO oder SO2 steht,
substituiertes Phenyl oder Pyridyl steht.
4. Substituierte 3-Thiocarbamoylpyrazole gemäß Anspruch 1, dadurch gekenn
zeichnet, daß
R1 für H2N-CS- steht,
m für die Zahlen 0 oder 1 steht,
n für die Zahlen 0, 1 oder 2 steht,
R2 für CH3, C2H5, -CH2-CH=CH2, -C∼CH, -CH2-C∼CH, -CH2-CN, CH2-SCN, -CH2-NO2, -CH2-S-CH3, -CH2-S-C2H5, -CH2CH2-S- CH3, -CH2CH2-S-C2H5, -CH2-SO-C2H5, -CH2-SO2-C2H5, -CH2-S- CF3, CH2-SO-CF3, CH2-SO2-CF3, -CH2-S-CH2-CH=CH2, -CH2-S- CH2-C∼CH, -CH2-CO-OCH3, -CH2-CO-OC2H5, -CH2-CO-OCF3, -CO-OCH3, -CO-OC2H5, -CO-CH3, -CO-C2H5, -CH2-OCH3, -CH2- OC2H5, -CH2-S-CH2CH2-O-C2H5, -CH2-S-CH2CH2-O-CH2CF3, -CH2-NHC2H5, -CH2CH2-N(CH3)2, -CH2CH2-N(C2H5)2, Cyclopro pyl steht; oder sowie für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden substituiertes Benzyloxymethyl oder Benzylthiomethyl steht, wobei als Phenylsubstituenten genannt seien: Fluor, Chlor, Trifluormethyl, Trifluormethoxy, Trifluormethylthio, Methoxy, Hydrazino, Dimethylhydrazino, Amino, Methylamino, Dime thylamino, Cyano, Methylthio, -CONH2, -CSNH2, Phenyl, Chlor phenyl, Fluorphenyl, Dichlorphenyl,
R2 für m = 0 für SCN, Chlor, Jod, Nitro,
OCH3, -CF3, -OCF3, -O-COCH3,
-CSNH2, -CON(CH3)2, -CH=NOCH3 und -CH(OH)CF3 steht,
R3 für Wasserstoff, Amino, Chlor -NHCH3,
steht, und
Ar für jeweils zweifach oder dreifach, gleich oder verschieden durch F, Cl, Br, CF3, OCF3, SCF3, SOCF3, SO2CF3, OCH2CF3, CH3 oder SF5 substituiertes Phenyl oder 2-Pyridyl steht.
R1 für H2N-CS- steht,
m für die Zahlen 0 oder 1 steht,
n für die Zahlen 0, 1 oder 2 steht,
R2 für CH3, C2H5, -CH2-CH=CH2, -C∼CH, -CH2-C∼CH, -CH2-CN, CH2-SCN, -CH2-NO2, -CH2-S-CH3, -CH2-S-C2H5, -CH2CH2-S- CH3, -CH2CH2-S-C2H5, -CH2-SO-C2H5, -CH2-SO2-C2H5, -CH2-S- CF3, CH2-SO-CF3, CH2-SO2-CF3, -CH2-S-CH2-CH=CH2, -CH2-S- CH2-C∼CH, -CH2-CO-OCH3, -CH2-CO-OC2H5, -CH2-CO-OCF3, -CO-OCH3, -CO-OC2H5, -CO-CH3, -CO-C2H5, -CH2-OCH3, -CH2- OC2H5, -CH2-S-CH2CH2-O-C2H5, -CH2-S-CH2CH2-O-CH2CF3, -CH2-NHC2H5, -CH2CH2-N(CH3)2, -CH2CH2-N(C2H5)2, Cyclopro pyl steht; oder sowie für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden substituiertes Benzyloxymethyl oder Benzylthiomethyl steht, wobei als Phenylsubstituenten genannt seien: Fluor, Chlor, Trifluormethyl, Trifluormethoxy, Trifluormethylthio, Methoxy, Hydrazino, Dimethylhydrazino, Amino, Methylamino, Dime thylamino, Cyano, Methylthio, -CONH2, -CSNH2, Phenyl, Chlor phenyl, Fluorphenyl, Dichlorphenyl,
R2 für m = 0 für SCN, Chlor, Jod, Nitro,
OCH3, -CF3, -OCF3, -O-COCH3,
-CSNH2, -CON(CH3)2, -CH=NOCH3 und -CH(OH)CF3 steht,
R3 für Wasserstoff, Amino, Chlor -NHCH3,
steht, und
Ar für jeweils zweifach oder dreifach, gleich oder verschieden durch F, Cl, Br, CF3, OCF3, SCF3, SOCF3, SO2CF3, OCH2CF3, CH3 oder SF5 substituiertes Phenyl oder 2-Pyridyl steht.
5. Verfahren zum Herstellen der substituierten 3-Thiocarbamoylpyrazole gemäß
einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß man
- a) 3-Cyanopyrazol-Derivate der Formel (II)
in welcher
Ar, R2, R3, m und n die in einem der Ansprüche 1 bis 4 angegebene Bedeutung haben,
mit Schwefelwasserstoff, gegebenenfalls in Gegenwart eines Reak tionshilfsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdün nungsmittels umsetzt;
oder daß man - b) 3-Thiocarbamoylpyrazol-Derivate der Formel (III)
in welcher
Ar die in einem der Ansprüche 1 bis 4 angegebene Bedeutung hat und
R3-1 für eine der folgenden Gruppierungen steht:
wobei
R10 bis R16 und X die in einem der Ansprüche 1 bis 4 angegebene Bedeutung haben,
mit Sulfenylhalogeniden der Formel (IV)
Hal-S-R2 (IV)
in welcher
R2 die in einem der Ansprüche 1 bis 4 angegebene Bedeutung hat und
Hal für Halogen, insbesondere Chlor oder Brom steht, gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebe nenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels umsetzt;
oder daß man - c) die gemäß den Verfahren (a) oder (b) erhältlichen 3-Thiocarbamoylpy
razol-Derivate der Formel (Ia)
in welcher
Ar, R2 und R3 die in einem der Ansprüche 1 bis 4 angegebene Bedeu tung haben,
mit Oxidationsmitteln gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdün nungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Katalysators oxi diert.
6. 3-Thiocarbamoylpyrazol-Derivate der Formel (Ia)
in welcher
Ar, R2 und R3 die in einem der Ansprüche 1 bis 4 angegebene Bedeutung haben.
in welcher
Ar, R2 und R3 die in einem der Ansprüche 1 bis 4 angegebene Bedeutung haben.
7. Verwendung von mindestens einem 3-Thiocarbamoylpyrazol gemäß einem der
Ansprüche 1 bis 4 zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen.
8. Schädlingsbekämpfungsmittel, gekennzeichnet durch den Gehalt an mindestens
einem 3-Thiocarbamoylpyrazol gemäß einem der Ansprüche 1 bis 4 und übli
chen Streckmitteln.
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