DE19822603A1 - Pigmentpasten enthaltend hydrophob modifizierte Polyasparaginsäurederivate - Google Patents

Pigmentpasten enthaltend hydrophob modifizierte Polyasparaginsäurederivate

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Abstract

Gegenstand der Erfindung sind wäßrige Pigmentpasten enthaltend hydrophob modifizierte Polyasparaginsäurederivate als Dispergiermittel. Die Erfindung betrifft insbesondere die Verwendung von hydrophob modifizierten Polyasparaginsäurederivaten als Dispergiermittel zur Herstellung wäßriger Pigmentpasten.

Description

Gegenstand der Erfindung sind wäßrige Pigmentpasten enthal­ tend hydrophob modifizierte Polyasparaginsäurederivate als Dispergiermittel. Die Erfindung betrifft insbesondere die Verwendung von hydrophob modifizierten Polyasparaginsäure­ derivaten als Dispergiermittel zur Herstellung wäßriger Pigmentpasten.
Pigmentpasten im Sinne der vorliegenden Erfindung umfassen Pasten anorganischer und/oder organischer Pigmente oder Füllstoffe in wäßrigen Medien. Netz- und Dispergiermittel erleichtern bei der Herstellung von Farben und Lacken die Einarbeitung von Pigmenten und Füllstoffen, die als wichti­ ge Formulierungsbestandteile das optische Erscheinungsbild und die physikalisch-chemischen Eigenschaften von Be­ schichtungen wesentlich bestimmen. Für eine optimale Aus­ nutzung müssen diese Feststoffe zum einen gleichmäßig in Lacken und Farben verteilt werden, zum anderen muß die einmal erreichte Verteilung stabilisiert werden. Während der Herstellung und Verarbeitung von wäßrigen Pigmentpasten können nun zahlreiche Probleme auftreten:
  • - schwierige Einarbeitung der Pigmente
  • - hohe Viskositäten von Farbpasten, Farben und Lacken
  • - Sedimentbildung
  • - vertikales Ausschwimmen von Pigmenten (floating)
  • - horizontales Ausschwimmen von Pigmenten (flooding)
  • - geringer Glanzgrad
  • - geringes Deckvermögen
  • - ungenügende Farbtiefe
  • - schlecht reproduzierbare Farbtöne
  • - zu hohe Ablaufneigung von Lacken.
Es fehlt daher nicht an Versuchen, wirksame Dispergier­ additive für Feststoffe, insbesondere Pigmente zur Verfü­ gung zu stellen. So werden beispielsweise wasserlösliche, hydrophile Polyetherketten aufweisende Polyisocyanat- Additionsprodukte (EP 0731 148 A), hydrophile Polyurethan- Polyharnstoffe (DE 44 16 336 A), Poly(meth)acrylate (US 3;980;602 A, WO 94/21701 A) sowie spezielle Polyester (WO 94/18260 A) als für diese Zwecke gut geeignete Dispergier­ additive beschrieben.
Jedoch sind mit dem Einsatz solcher Produkte auch eine Vielzahl von Nachteilen verbunden. So sind häufig hohe Gehalte an Dispergieradditivzusätzen erforderlich; die erreichbaren Pigmentierungshöhen der Pasten sind unbefrie­ digend niedrig; die Stabilität der Pasten und damit deren Viskositätskonstanz ist unzureichend, Flockulation und Aggregation lassen sich nicht immer vermeiden; vielfach mangelt es auch an der Farbtonkonstanz nach Lagerung der Pasten sowie an der mangelnden Kompatibilität zu diversen Bindemitteln. Durch den Einsatz bekannter Dispergieraddi­ tive wird in vielen Fällen auch die Wasserfestigkeit von Beschichtungen negativ beeinflusst, zudem wird der bei der Herstellung und Verarbeitung entstehende, unerwünschte Schaum zusätzlich stabilisiert. Ein weiteres Kriterium mit speziell in jüngster Zeit zunehmender Bedeutung ist die Umweltverträglichkeit der Additive.
Der vorliegenden Erfindung lag daher die Aufgabe zugrunde, eine Vielzahl der genannten Nachteile zu überwinden, wobei insbesondere die Viskosität und die Farbstärkeentwicklung während der Herstellung der Pasten und deren Verarbeitung positiv beeinflußt werden sollten.
Überraschenderweise wird die Aufgabe erfindungsgemäß gelöst durch ein oder mehrere hydrophob modifizierte Polyaspara­ ginsäurederivate oder deren Salze und übliche Hilfs- und Zusatzstoffe.
Polyaminosäurederivate, insbesondere Polyasparaginsäure, haben in jüngster Zeit aufgrund ihrer Eigenschaften beson­ dere Aufmerksamkeit gefunden. Es werden unter anderem Anwendungen als biologisch abbaubare Komplexierungsmittel, Inkrustationsinhibitor, Enthärter und Waschmittel-Builder vorgeschlagen. Polyasparaginsäure wird im Allgemeinen durch alkalische Hydrolyse der unmittelbaren Synthesevorstufe Polysuccinimid (PSI, Anhydropolyasparaginsäure), dem cyclischen Imid der Polyasparaginsäure gewonnen. PSI kann beispielsweise nach EP 0 578 449 A, WO 92/14753, EP 0 659 875 A oder DE 44 20 642 A aus Asparaginsäure hergestellt werden oder ist beispielsweise nach DE 36 26 672 A, EP 0 612 784 A, DE 43 00 020 A oder US 5 219 952 A aus Malein­ säurederivaten und Ammoniak zugänglich.
Die von verschiedenen Arbeitsgruppen beschriebene Umsetzung von Polysuccinimid mit Aminen führt zu Polyasparagin­ säureamiden (Kovacs et al., J. Med. Chem. 1967, 10, 904-7; Neuse, Angew. Makromol. Chem. 1991, 192, 35-50). Neri et al. führen die Ringöffnung von PSI mit Ethanolamin durch und erhalten Hydroxyethylaspartamide (J. Med. Chem. 1973, 16, 893-897, Macromol. Synth. 1982, 8, 25-29). DE 37 00 128 A und EP 0 458 079 A beschreiben die nachfolgende Ver­ esterung derartiger Hydroxyethylderivate mit Carbonsäure­ derivaten und die Verwendung der Produkte in Ultraschall­ kontrastmitteln und in Wirkstoffdepotzubereitungen.
DE 195 24 097 A1 beschreibt Veresterungsprodukte der Poly­ asparaginsäure mit Fettalkoholen. Während homogene Umset­ zungsprodukte, hergestellt unter den üblichen Vereste­ rungsbedingungen jedoch nur schwierig hergestellt werden können, sind copolymere hydrophob modifizierte Polyaspara­ ginsäureester auf Basis von Maleinsäuremonoestern und Ammoniak oder auf Basis von Polysuccinimid und Alkoholen leicht zugänglich, wie aus DE 195 45 678 beziehungsweise der EP 96 118 806.7 hervorgeht.
Bei derartige Verbindungen, welche sich vorteilhaft in Netz- und Dispergiermitteln einsetzen lassen, liegen die Seitenketten partiell als freie Carbonsäure- bzw. Carboxy­ latgruppen vor und sind partiell mit einem oder mehreren Alkoholen mit 1 bis 18 C-Atomen, vorzugsweise mit 8 bis 12 C-Atomen, oder dessen Derivaten verestert.
Beispielsweise können von Polyasparaginsäure abgeleitete Copolymere eingesetzt werden, welche zu wenigstens 75 Mol.-% der vorhandenen Einheiten aus Struktureinheiten der allgemeinen Formeln (I) und (II) bestehen, wobei A ein trifunktionelles Kohlenwasserstoffradikal mit 2 C-Atomen der Struktur (A1) oder (A2) ist,
worin R1 die Bedeutung von R2, R3 und R4 hat, wobei
R2 für ein oder mehrere Reste aus der Gruppe der Alkali-, Erdalkalimetalle, Wasserstoff oder Ammonium, [NR5R 6R7R8]⁺, worin R5 bis R8 unabhängig voneinander Wasser­ stoff, Alkyl oder Alkenyl mit 1 bis 22 C-Atomen oder Hydroxyalkyl mit 1 bis 22 C-Atomen mit 1 bis 6 Hydroxygrup­ pen ist,
R3 für gleiche oder verschiedene, geradkettige oder verzweigte, gesättigte oder ungesättigte Alkyl- oder Alkenylreste R mit 6 bis 30 C-Atomen oder Radikale der Struktur -X-R9, wobei X eine Oligo- oder Polyoxyalkylen­ kette mit 1 bis 100 Oxyalkyleneinheiten ist, und
R4 für gleiche oder verschiedene, geradkettige oder verzweigte, gesättigte oder ungesättigte Alkyl- oder Alkenylreste mit 1 bis 5 C-Atomen steht,
und wenigstens jeweils ein Rest R1 die Bedeutung von R2 und wenigstens ein Rest R1 die von R3 oder R4 annehmen muß und
die Einheiten der allgemeinen Formel (II) proteinogene oder nicht proteinogene Aminosäuren sind und zu nicht mehr als 20 Gew.-%, bezogen auf die copolymeren Polyasparaginsäu­ rederivate, enthalten sind.
Besonders bevorzugt weist R1 die Bedeutung von R3 auf.
Die restlichen Einheiten, welche nicht die Struktur (I) oder (II) haben (nicht mehr als 25 Mol.-% aller Einheiten), können unter anderem Iminodisuccinat-Einheiten der allge­ meinen Formel (III)
sowie verschiedene Endgruppen sein, am N-Terminus bei­ spielsweise Asparaginsäure-, Maleinsäure-, Fumarsäure- und Apfelsäureeinheiten sowie deren Ester oder Amide, Malein­ imideinheiten oder Diketopiperazine abgeleitet von Aspara­ ginsäure und/oder den Aminosäurebausteinen (II), sowie Ester oder Amide der Aminosäurebausteine (II),am C-Terminus beispielsweise Asparagin- oder Äpfelsäureeinheiten, deren Mono- oder Diester, Amide oder cyclischen Imide.
Alle gegebenen Angaben zur Zusammensetzung der polymeren Produkte beziehen sich wie üblich auf die mittlere Zusam­ mensetzung der Polymerketten.
Als Aminosäurebausteine (II) aus der Gruppe der proteino­ genen Aminosäuren kommen beispielsweise Glutamin, Aspara­ gin, Lysin, Alanin, Glycin, Tyrosin, Tryptophan, Serin und Cystein sowie deren Derivate in Frage; nicht proteinogene Aminosäuren können beispielsweise β-Alanin, ω-Amino-1- alkansäuren, wie 6-Amino-capronsäure etc. sein.
Erfindungsgemäß bevorzugt sind Verbindungen, bei denen wenigstens eine freie Carboxylatgruppe (R1 = H, Metall, Ammonium, Alkylammonium) vorhanden ist, wenigstens ein Rest R3 gleiche oder verschiedene Radikale der Struktur R9-X- umfaßt, wobei R9 aus der Gruppe der geradkettigen oder verzweigten, gesättigten oder ungesättigten Alkyl- oder Alkenylreste mit 6 bis 18 C-Atomen stammt (beispielsweise verzweigte oder lineare Octyl-, Decyl-, Dodecyl-, Tetra­ decyl-, Hexadecyl-, Octadecyl-, auch ungesättigte und mehr­ fach ungesättigte Spezies wie beispielsweise Oleyl) und X eine Polyoxyalkylenkette von 0 bis 100 Alkylengly­ koleinheiten, vorzugsweise abgeleitet von Ethylenoxid, Propylenoxid oder Gemischen daraus und gegebenenfalls ein Rest R4 aus der Gruppe der geradkettigen oder verzweigten, gesättigten oder ungesättigten Alkyl- oder Alkenylreste mit 1 bis 5 C-Atomen stammt (z. B. Methyl, Ethyl, n-Propyl, i- Propyl, n-Butyl, i-Butyl, s-Butyl, n-Pentyl). Eine beson­ ders bevorzugte Form der Copolymeren enthält Alkyl- oder Alkenylreste R9 mit 8 bis 12 C-Atomen ohne Alkylenglykol­ spacer (Alkylenglykolkettenlänge 0), Reste R1 welche Was­ serstoff sind und/oder aus der Gruppe der Alkylammoniumio­ nen stammen beispielsweise abgeleitet von Mono-, Di- oder Triethanolamin, Dimethylethanolamin oder 2-Amino-2-methyl­ propanol sowie gegebenenfalls geringe Mengen von Alkyl- oder Alkenylresten mit 1-4 C-Atomen.
Erfindungsgemäß weiterhin eingesetzt werden beispielsweise Derivate, welche freie Carboxylatgruppen (R1 = H, Metall, Ammonium, Alkylammonium) sowie Reste R4 mit drei oder vier C-Atomen, wie beispielsweise n-Propyl, i-Propyl- sowie die isomeren Butylradikale, und keine Reste des Typs R9 oder R9-X- mit der obengenannten Bedeutung enthalten.
Derartige Derivate sind beispielsweise durch das in der DE 195 45 678 beziehungsweise der EP 96 118 806.7 beschriebene Herstellverfahren aus Monoestern monoethylenisch unge­ sättigter Dicarbonsäuren, beispielsweise Maleinsäuremono­ estern und Ammoniak zugänglich, gegebenenfalls mit nach­ folgender Neutralisation.
Die Herstellung kann mit oder ohne Zusatz von organischen Lösungsmitteln erfolgen. Als Lösungsmittel kommen bei­ spielsweise Alkohole, Ketone, Ester, Oligo- und Poly(alkylen)glykole bzw. -glykolether, Dimethylsulfoxid, Dimethylformamid, N,N-Dimethylacetamid oder N-Methyl­ pyrrolidon sowie deren Gemische und andere in Frage. Be­ vorzugt eingesetzt werden Alkohole mit 2-4 C-Atomen sowie Ketone wie z. B. Methylisobutylketon oder Methylisoamyl­ keton oder Alkylester von Carbonsäuren mit 1-4 C-Atomen, wie beispielsweise Essigsäure-sec-Butylester oder Essig­ säurepentylester. Die Reaktion kann gegebenenfalls in Ge­ genwart von verträglichkeitsfördernden Agenzien durch­ geführt werden. Dieses können grenzflächenaktive Verbin­ dungen sein, beispielsweise Anlagerungsprodukte von 1 bis 30 Mol Ethylenoxid und/oder 0 bis 5 Mol Propylenoxid an C12-C30-Fettalkohole und Wollwachsalkohole; Ethylenoxi­ danlagerungsprodukte von Glycerinmono- und -diestern und Sorbitanmono- und -diestern von gesättigten und ungesät­ tigten Fettsäuren mit 6 bis 22 C-Atomen; Anlagerungspro­ dukte von 2 bis 30 Mol Ethylenoxid und/oder 0 bis 5 Mol Propylenoxid an Fettsäuren mit 12 bis 22 C-Atomen und an Alkylphenole mit 8 bis 15 C-Atomen in der Alkylgruppe; C12-C18-Fettsäurepartialester von Anlagerungsprodukten von 1 bis 30 Mol Ethylenoxid an Glycerin; Anlagerungsprodukte von Ethylenoxid an Fette und Öle, beispielsweise Rizinusöl oder gehärtetes Rizinusöl; Partialester von ge­ sättigten oder ungesättigten C12-C22-Fettsäuren, auch verzweigte oder hydroxysubstituierte, mit Polyolen, bei­ spielsweise Ester von Glycerin, Ethylenglykol, Polyalky­ lenglykolen, Pentaerythrit, Polyglycerin, Zuckeralkoholen wie Sorbit und Polyglucosiden wie Cellulose; Polysiloxan- Polyalkyl-Polyether-Copolymere und deren Derivate sowie hydrophob modifizierte Polyasparaginsäurederivate, beispielsweise teilveresterte Polyasparaginsäuren, teil­ veresterte Polyasparaginsäure-co-Glutaminsäuren oder Kondensate aus Maleinsäuremonoestern und Ammoniak, bei­ spielsweise hergestellt nach dem erfindungsgemäßen Verfahren oder nach DE 195 45 678 A, wobei das Herstel­ lungsverfahren der genannten Polyaminosäurederivate kei­ nen Einfluß auf deren verträglichkeitsvermittelnde Wir­ kung hat. Gegebenenfalls kann auch ein gewisser Teil der Produktmischung im Reaktor verbleiben und als Lösungs­ vermittler für eine folgende Umsetzung dienen.
Als verträglichkeits- bzw. löslichkeitsvermittelnde Agen­ zien können auch kationische Tenside, beispielsweise aus der Gruppe der quarternären Ammoniumverbindungen, quar­ ternisierten Proteinhydrolysate, Alkylamidoamine, quar­ ternären Esterverbindungen, quarternären Siliconöle oder quarternären Zucker- und Polysaccharidderivate, anioni­ sche Tenside, beispielsweise aus der Gruppe der Sulfate, Sulfonate, Carboxylate sowie Mischungen derselben, bei­ spielsweise Alkylbenzosulfonate, α-Olefinsulfonate, α­ sulfonierte Fettsäureester, Fettsäureglycerinestersulfa­ te, Paraffinsulfonate, Alkylsulfate, Alkylpolyether­ sulfate, Sulfobernsteinsäurealkylester, Fettsäuresalze (Seifen), Fettsäureester der Polymilchsäure, N-Acylami­ nosäureester, N-Acyltaurate, Acylisethionate, Ethercar­ boxylate, Monoalkylphosphate, N-Acylaminosäurederivate wie N-Acylasparatate oder N-Acylglutamate, N-Acylsarco­ sinate, amphotere oder zwitterionische Tenside wie bei­ spielsweise Alkylbetaine, Alkylamidoalkylbetaine des Typs Cocoamidopropylbetain, Sulfobetaine, Phosphobetaine, Sultaine und Amidosultaine, Imidazoliniumderivate, Ampho­ glycinate, oder nichtionische Tenside wie beispielsweise oxethylierte Fettalkohole, oxethylierte Alkylphenole, oxethylierte Fettsäureester, oxethylierte Mono-, Di- oder Triglyceride oder Polyalkylenglykolfettsäureester, Zuckerester, beispielsweise Fettsäureester oder Saccha­ rose, Fructose oder des Methylglucosids, Sorbitol­ fettsäureester und Sorbitanfettsäureester (gegebenenfalls oxethyliert), Alkyl- oder Alkenylpolyglucoside und deren Ethoxylate, Fettsäure-N-alkylpolyhydroxyalkylamide, Polyglycerinester, Fettsäurealkanolamide, langkettige tertiäre Aminoxide oder Phosphinoxide sowie Dialkylsulfoxide enthalten sein.
Vorzugsweise verbleiben die verträglichkeitsfördernden Agenzien im Produkt. Die Umsetzung zum Copolymeren er­ folgt mit wässrigem oder gasförmigen Ammoniak bei Tempe­ raturen von 20 bis 150°C, sowie nachfolgender Behandlung bei 70 bis 220°C,vorzugsweise 100 bis 140°C, unter ver­ mindertem Druck, beispielsweise in Knetapparaturen, Hochviskosreaktoren, Extrudern oder Rührreaktoren, gege­ benenfalls unter Einsatz scherkraftreicher Rührer wie Mig- oder Intermig-Rührer.
Weiterhin können Umsetzungsprodukte von Polyasparaginsäure oder Polysuccinimid mit langkettigen Alkoholen oder die Produkte der Umsetzung von Polyasparaginsäure oder Polysuccinimid mit kurzkettigen Alkoholen, beispielsweise mit 1-5 C-Atomen, nach Umesterung mit langkettigen Alko­ holen mit 6-30 C-Atomen eingesetzt werden, gegebenenfalls nach abschliessender Hydrolyse, beispielsweise mit Alkali­ metall- oder Ammoniumhydroxiden. Derartige Derivate sind in DE 195 45 678 A beziehungsweise der EP 96 118 806.7, beziehungsweise in DE 195 24 097 A1 beschrieben.
Auch können copolymere Polyasparaginsäurederivate einge­ setzt werden, welche aus Asparaginsäureeinheiten mit freien Carbonsäure- beziehungsweise Carboxylatseitenketten, aus N- hydroxyalkylsubstituierten Aspartamideinheiten sowie deren Acylierungsprodukten mit langkettigen Carbonsäurederivaten und gegebenenfalls aus restlichen Polysuccinimideinheiten bestehen. Derartige Verbindungen sind durch Hydrolyse, beispielsweise alkalische Hydrolyse, der in EP 0 458 079 A beschriebenen copolymeren Polysuccinimidderivate zugänglich.
Die eingesetzten Polymeren können nachbehandelt werden, beispielsweise durch Behandlung mit Aktivkohle oder anderen Adsorbentien, Bleichung mit Oxidationsmitteln wie H2O2,Cl2,O3, Natriumchlorit, Natriumhypochlorit etc. oder Reduktionsmitteln wie beispielsweise NaBH4 oder H2 in Ge­ genwart von Katalysatoren.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist somit der Einsatz von hydrophob modifizierten Polyasparaginsäurederivaten gemäß der nachfolgenden Formel als Dispergiermittel zur Herstellung wäßriger Pigmentpasten. Die Formel gibt die idealisierte Verknüpfung in ''-Position wieder, wobei die Produkte wenigstens teilweise auch in $-Verknüpfung vorlie­ gen können. Typische mittlere Zusammensetzungen geeigneter hydrophob modifizierter Polyasparaginsäurederivate sind beispielsweise:
Die erfindungsgemäßen hydrophob modifizierten Polyaspara­ ginsäurederivate werden, soweit nicht bereits als Salz vorliegend, vorteilhaft mit dem Stand der Technik entspre­ chenden Neutralisationsmitteln, beispielsweise Alkalime­ tall-, Ammonium- oder Tetraalkylammoniumhydroxiden oder Aminen neutralisiert. Insbesondere bevorzugt ist hier die Verwendung von Dimethylethanolamin oder 2-Amino-2-methyl­ propanol. Zur Herstellung wäßriger Pigmentpasten werden 0,1-100 Gew.-%, vorzugsweise 0,5-50 Gew.-%,insbesondere 2 bis 15 Gew.-% bezogen auf das Gewicht der Pigmente verwen­ det. Die hydrophob modifizierten Polyasparaginsäurederivate können bei der erfindungsgemäßen Verwendung entweder vorab mit den zu dispergierenden Pigmenten vermischt werden oder direkt in dem Dispergiermedium (Wasser, eventuelle Glycolzusätze) vor oder gleichzeitig mit der Zugabe der Pigmente und etwaiger anderer Feststoffe gelöst werden. Die Neutralisation kann dabei vor oder während der Herstellung der Pigmentpasten erfolgen. Bevorzugt werden Polyasparagin­ säurezubereitungen eingesetzt, welche bereits partiell oder vollständig neutralisiert wurden.
Die erfindungsgemäßen Polyasparaginsäurederivate können auch in beliebigen Gemischen mit weiteren, dem Stand der Technik entsprechenden Dispergieradditiven, beispielsweise aus der Gruppe der Fettsäurealkoxylate, Poly(meth)acrylate, Polyester, Polyether etc., eingesetzt werden.
Als Pigmente können in diesem Zusammenhang beispielsweise anorganische oder organische Pigmente, sowie Ruße genannt werden. Als organische Pigmente seien exemplarisch genannt Titandioxid und Eisenoxide. In Betracht zu ziehende orga­ nische Pigmente sind beispielsweise Azopigmente, Metall­ komplex-Pigmente, Phthalocyaninpigmente, anthrachinoide Pigmente, polycyclische Pigmente, insbesondere solche der Thioindigo-, Chinacridon-, Dioxyzin-, Pyrrolopyrrol-, Naph­ thalintetracarbonsäure-, Perylen-, Isoamidolin(on)-, Flavanthron-, Pyranthron- oder Isoviolanthron-Reihe.
Füllstoffe, die beispielsweise in wäßrigen Lacken disper­ giert werden können, sind beispielsweise solche auf Basis von Kaolin, Talkum, anderen Silikaten, Kreide, Glasfasern, Glasperlen oder Metallpulvern.
Als Lacksysteme, in denen die erfindungsgemäßen Pigment­ pasten aufgelackt werden können, kommen beliebige wäßrige 1K- oder 2K-Lacke in Betracht. Beispielhaft genannt seien wäßrige 1K-Lacke wie beispielsweise solche auf Basis von Alkyd-, Acrylat-, Epoxid-, Polyvinylacetat, Polyester- oder Polyurethanharzen oder wäßrige 2K-Lacke, beispielsweise solchen auf Basis von hydroxylgruppenhaltigen Polyacrylat- oder Polyesterharzen mit Melaminharzen oder gegebenenfalls blockierten Polyisocyanatharzen als Vernetzer. In gleicher Weise seien auch Polyepoxidharzsysteme genannt.
Herstellungsbeispiele Beispiele 1 bis 3 Poly(asparaginsäure-co-alkylaspartat)
Die Herstellung der Polyasparaginsäureester erfolgte in Analogie zur DE 195 45 678 A durch Umsetzen der Edukte (Monoethylmaleat, Monoalkylmaleat) in Methylisobutylketon mit 1,0 bis 1,5 Äquivalenten an Ammoniakgas und anschlie­ ßendes Ausdestillieren der Reaktionsmischung im Vakuum bei 110 bis 140°C für 4-6 h.
Beispiele 4 bis 6 Anwendungstechnische Beispiele
Zur Überprüfung der Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Dis­ pergiermittel wurden Pigmentpasten hergestellt. Zur Her­ stellung der Pigmentpasten wurden die Dispergieradditive 40%ig in Wasser vorgelöst, der pH-Wert mit 2-Amino-2-methyl­ propanol auf 8,0 eingestellt, mit Wasser und gegebenenfalls Antischaummitteln gemischt und danach die Pigmente zugege­ ben. Die Dispergierung erfolgte nach Zugabe von Mahlkörpern (Glaskugeln, 2-3 mm Durchmesser, gleiches Volumen wie die Pigmentpaste) für eine (Titandioxid) beziehungsweise zwei Stunden (sonstige Pigmente) in einem Scandex-Rüttler mit Luftkühlung.
Formulierung der Weißpasten
Die Weißpasten wurden wie folgt formuliert (Angaben in Gew.-%):
Wasser 16,4%
erfindungsgemäßes Dispergieradditiv, 12,3%
AL=L<(Beispiel 1) 40%ig
Entschäumer (beispielsweise Surfynol® 104, 1,0%
AL=L<Fa. Air Produkts)
Titandioxid 2160 (Kronos) 70,0%
Aerosil® A200 (Degussa) 0,3%
Formulierung der Schwarzpasten
Die Schwarzpasten wurden wie folgt formuliert (Angaben in Gew.-%):
Wasser 60,3%
erfindungsgemäßes Dispergieradditiv; 22,3%
AL=L<(Beispiel 1) 40%ig
Entschäumer (beispielsweise Surfynol® 104, 1,0%
AL=L<Fa. Air Products)
2-Amino-2-Methylpropanol (Angus) 1,4%
Gasruß FW 200 (Degussa) 15,0%
Formulierung eines Dispersionsklarlacks (Angaben in Gew.-%)
Acrylatdispersion Neoacryl® XK90 (Zeneca) 97,0%
Texanol® 3,0%
Zur Herstellung grau pigmentierter Lacke wurden je 40,0 g Klarlack vorgelegt, 14,2 g Weißpaste sowie 2,65 g Schwarz­ paste zugegeben und bei 1500 Upm 5 min am Dissolver homoge­ nisiert. Die Proben wurden mit 100 µm Naßfilmdicke auf Aluminiumblech aufgerakelt und bei Raumtemperatur getrock­ net.
Test der Pastenstabilitäten
Zur Ermittlung der Pastenstabilitäten wurden bei zwei ver­ schiedenen Schergefällen (20 1/s sowie 1000 1/s) die er­ reichbaren Anfangsviskositäten sowie die Viskositäten nach vierwöchiger Lagerung bei 25°C und 50°C bestimmt. Alle erfindungsgemäßen Weiß- und Schwarzpasten waren durch einen nur geringen Viskositätsanstieg gekennzeichnet, was die gute Stabilität der erfindungsgemäßen Pigmentpasten be­ legte.
Test der Dispergiereigenschaften
Nach Aufzug der Testformulierungen mit 100 µm Naßfilmstärke und 6 min Trocknung erfolgte ein Rub-Out-Test auf 1/3 der Fläche. Nach Trocknung über Nacht wurden die Aufzüge mit­ tels eines Spektralphotometers Typ XP68 der Fa. X-Rite farbmetrisch vermessen. Glanzgrad und -schleier wurden mittels Haze-Gloss der Fa. Byk-Gardner bestimmt.
Dispersionslack auf Basis Neoacryl® XK90
Zu erkennen war die durch den Einsatz der erfindungsgemäßen Dispergieradditive erzielbare günstige Farbstärkeentwick­ lung sowie der in allen Fällen günstige Rub-Out-Test. Dies wurde insbesondere auch deutlich im Vergleich zu dem kom­ merziellen, nicht erfindungsgemäßen Fettsäurealkoxylat (Tego® Dispers 740 W, Fa. Tego Chemie Service).

Claims (8)

1. Pasten anorganischer und/oder organischer Pigmente oder Füllstoffe in wäßrigen Medien, enthaltend ein oder mehrere hydrophob modifizierte Polyasparaginsäurederivate oder deren Salze und übliche Hilfs- und Zusatzstoffe.
2. Pasten nach Anspruch 1, enthaltend copolymere Poly­ asparaginsäurederivate, die zu wenigstens 75 Mol.-% der vorhandenen Einheiten aus Struktureinheiten der allgemei­ nen Formeln (I) und (II)
bestehen, wobei A ein trifunktionelles Kohlenwasser­ stoffradikal mit zwei C-Atomen der Struktur (A1) oder (A2) ist, wobei ein Copolymeres aus mindestens drei Ein­ heiten der Formel (I) besteht, worin
R1 die Bedeutung von R2, R3 oder R4 hat, wobei
R2 ein oder mehrere Reste aus der Gruppe der Alkali-, Erdalkalimetalle, Wasserstoff oder Ammonium, [NR5R6R7R8]⁺ sind, worin R5 bis R8 unabhängig voneinander Wasserstoff, Alkyl oder Alkenyl mit 1 bis 22 C-Atomen oder Hydroxyalkyl mit 1 bis 22 C-Atomen mit 1 bis 6 Hydroxy­ gruppen bedeuten,
R3 gleiche oder verschiedene, geradkettige oder ver­ zweigte, gesättigte oder ungesättigte Alkyl- oder Alke­ nylreste R9 mit 6 bis 30 C-Atomen oder Radikale der Struktur -X-R9 sind, wobei X eine Oligo- oder Polyoxy­ alkylenkette mit 1 bis 100 Oxyalkyleneinheiten ist, und
R4 gleiche oder verschiedene, geradkettige oder ver­ zweigte, gesättigte oder ungesättigte Alkyl- oder Alke­ nylreste mit 1 bis 5 C-Atomen sind,
und wenigstens jeweils ein Rest R1 die Bedeutung von R2 und wenigstens ein Rest R1 die von R3 oder R4 annehmen muß und
die Einheiten der allgemeinen Formel (II) proteinogene oder nicht proteinogene Aminosäuren sind und zu nicht mehr als 20 Gew.-%, bezogen auf die copolymeren Polyaspa­ raginsäurederivate, enthalten sind.
3. Pasten nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß der Rest R1 die Bedeutung von R3 aufweist.
4. Pasten nach Anspruch 1 oder 2, enthaltend oberflä­ chenaktive copolymere Polyasparaginsäurederivate aus As­ paraginsäureeinheiten mit freien Carboxyl- und Carboxy­ latresten, aus N-hydroxyalkylsubstituierten Aspartmid­ einheiten sowie deren Acylierungsprodukten mit Fettsäure­ derivaten und gegebenenfalls aus weiteren Polysuccin­ imideinheiten.
5. Pasten nach Anspruch 1 bis 3, enthaltend Poly-aspa­ raginsäurederivate, die von den Monoestern α,β-ungesät­ tigter Dicarbonsäuren und Ammoniak, insbesondere von Estern der Maleinsäure, Fumarsäure, oder deren Ammonium­ salzen abgeleitet sind.
6. Pasten nach Anspruch 1, wobei die Polyasparaginsäu­ rederivate mit Aminen und/oder Aminoalkoholen neutrali­ siert sind.
7. Pasten nach Anspruch 1 bis 6 zur Dispergierung von Titandioxid und Ruß.
8. Pasten nach Anspruch 1 bis 6 zur Dispergierung von Phthalocyaninpigmenten.
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