DE19806397A1 - Pigmentzubereitungen in Granulatform auf Basis von mit Harzsäure/Harzseife-Gemischen belegten organischen Pigmenten - Google Patents
Pigmentzubereitungen in Granulatform auf Basis von mit Harzsäure/Harzseife-Gemischen belegten organischen PigmentenInfo
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Description
Die vorliegende Erfindung betrifft neue Pigmentzubereitungen in
Granulatform, bei denen die organischen Pigmentteilchen mit einem
sauren Harz belegt sind, das als Gemisch von freier Harzsäure und
Harzseife vorliegt.
Weiterhin betrifft die Erfindung die Herstellung dieser Pigmente
und ihre Verwendung zum Pigmentieren von Druckfarben.
Es ist bekannt, organische Pigmente mit sauren Harzen zu belegen
(EP-A-263 951, 311 560 und 313 360). Die Belegung mit dem Harz
erfolgt dabei häufig in der Weise, daß das Harz in Form einer
wäßrigen Alkaliresinatlösung zu einer neutralen oder alkalischen
wäßrigen Pigmentsuspension gegeben und anschließend durch An
säuern als Harzsäure auf die Pigmentteilchen aufgefällt wird, wo
bei durch Zugabe von gelösten Metallsalzen die Harzsäure auch
teilweise zur Harzseife umgewandelt wird. Die Pigmente werden
dann durch Filtrieren und Trocknen als Pulver isoliert.
Die harzbelegten Pigmente, die bis zu 50 Gew.-% und mehr Harz
enthalten, weisen vorteilhafte koloristische Eigenschaften, wie
hohen Glanz, hohe Lasur und trotz des Harzgehaltes eine den harz
freien Pigmenten vergleichbare Farbstärke, sowie günstige rheo
logische Eigenschaften auf und werden meist zur Herstellung von
Druckfarben, insbesondere Buch- und Offsetdruckfarben, verwendet.
Pigmentgranulate zeichnen sich gegenüber pulverförmigen Pigment
präparationen durch eine deutlich verringerte Staubbelästigung
und ihre Rieselfähigkeit aus und gewinnen daher zunehmendes In
teresse. Sie werden vorteilhaft hergestellt, indem das Pigment,
gewünschtenfalls nach Vorbehandlung, als wasserfeuchter Filter
kuchen isoliert wird, der anschließend durch eine Lochplatte ge
drückt wird. Die folgende Trocknung kann z. B. kontinuierlich auf
einem Bandtrockner erfolgen. Auf diese Weise werden Stranggranu
late erhalten, die üblicherweise 0,3-0,8 cm dick und 0,5-2 cm
lang sind.
Die Granulierung bereitet jedoch bei Pigmenten mit hohem Harz
anteil, insbesondere bei hoher Belegung mit Harzsäuren, Probleme,
da der Filterkuchen meist nicht mehr die erforderliche Plastizi
tät besitzt.
Der Erfindung lag daher die Aufgabe zugrunde, den genannten Män
geln abzuhelfen und Pigmentzubereitungen mit vorteilhaften Anwen
dungseigenschaften bereitzustellen.
Demgemäß wurden die Pigmentzubereitungen in Granulatform, bei de
nen die organischen Pigmentteilchen mit einem sauren Harz belegt
sind, das als Gemisch von freier Harzsäure und Harzseife vor
liegt, gefunden.
Außerdem wurde ein Verfahren zur Herstellung dieser Pigment
zubereitungen gefunden, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß
man die in wäßrigem Medium suspendierten Pigmentteilchen mit
einem Gemisch von Harzsäure und Harzseife belegt, das harzbelegte
Pigment auf einem Filtrationsaggregat isoliert, den feuchten
Filterkuchen über eine Lochplatte granuliert und das Granulat
trocknet.
Nicht zuletzt wurde die Verwendung dieser Pigmentzubereitungen
zur Pigmentierung von Druckfarben gefunden.
Wesentlich für die erfindungsgemäßen Pigmentgranulate ist, daß
die organischen Pigmentteilchen mit einem Harzsäure/Harzseife-Ge
misch belegt sind.
Überraschenderweise eignen sich mit dem erfindungsgemäßen Harzge
misch belegte organische Pigmente hervorragend zur Granulat
herstellung.
In der Regel enthält dieses Harzgemisch 20 bis 90 mol-% Harzseife
und 10 bis 80 mol-% Harzsäure.
Als Harzseife sind insbesondere das Zink- und das Calciumsalz des
sauren Harzes geeignet. Selbstverständlich können auch Mischungen
dieser Salze verwendet werden.
Bevorzugte Zusammensetzungen des Harzgemisches liegen im Fall der
Zinkseifen bei 20 bis 75 mol-% Harzseife und 25 bis 80 mol-%
Harzsäure und im Fall der Calciumseifen bei 30 bis 80 mol-% Harz
seife und 25 bis 70 mol-% Harzsäure.
Als saures, d. h. Carboxylgruppen tragendes, Harz kann erfindungs
gemäß ein natürliches, halbsynthetisches oder vollsynthetisches
Harz verwendet werden, welches vorzugsweise eine Säurezahl ≧ 100
hat.
Beispiele für besonders geeignete Harze sind dabei Acrylat-,
Polyester- und Phthalatharze und vor allem Kolophoniumharze wie
Kolophonium selbst und seine allgemein bekannten Derivate, z. B.
dimerisiertes, polymerisiertes, hydriertes und disproportionier
tes Kolophonium und die Umsetzungsprodukte mit Malein- und Fumar
säure.
Der Harzanteil beträgt bei den erfindungsgemäßen Pigment
zubereitungen in der Regel 20 bis 55 Gew.-%, bevorzugt 30 bis
50 Gew.-%.
Je höher der Harzanteil ist, desto größer sollte der Gehalt an
Harzseife sein. Bei Harzanteilen ≧ 50 Gew.-% liegt das saure Harz
daher vorzugsweise zu ≧ 40 mol-% als Harzseife vor.
Als Pigment kommen alle organischen Pigmente in feinteiliger Form
in Betracht. Geeignete Pigmentklassen sind beispielsweise Mono
azo-, Disazo-, Anthrachinon-, Anthrapyrimidin-, Chinacridon-,
Chinophthalon-, Diketopyrrolopyrrol -, Dioxazin-, Flavanthron-,
Indanthron-, Isoindolin-, Isoviolanthron-, Perinon-, Perylen-,
Phthalocyanin-, Pyranthron-, und Thioindigopigmente sowie deren
Mischungen.
Von besonderem Interesse sind nichtverlackte Azopigmente, wobei
β-Naphthol- und Naphthol-AS-Pigmente als Monoazopigmente und
Bisacetessigsäurearylid-, Disazopyrazolon- und insbesondere
Diarylgelbpigmente als Disazopigmente aufgeführt sein sollen.
Beispielhaft seien folgende Pigmente aus den einzelnen Klassen
genannt:
- - Monoazopigmente:
C.I. Pigment Brown 25;
C.I. Pigment Orange 1, 5, 36 und 67;
C.I. Pigment Red 1, 2, 3, 112, 146, 170 und 184;
C.I. Pigment Yellow 1, 2, 3, 73, 74, 65 und 97; - - Disazopigmente:
C.I. Pigmente Orange 16 und 34;
C.I. Pigment Red 144 und 166;
C.I. Pigment Yellow 12, 13, 14, 17, 83, 106, 113, 114, 126, 127, 174, 176 und 188; - - Anthrachinonpigmente:
C.I. Pigment Yellow 147;
C.I. Pigment Violet 31; - - Anthrapyrimidin
pigmente:
C.I. Pigment Yellow 108; - - Chinacridonpigmente:
C.I. Pigment Red 122 und 202;
C.I. Pigment Violet 19; - - Chinophthalonpigmente:
C.I. Pigment Yellow 138; - - Dioxazinpigmente:
C.I. Pigment Violet 23 und 37; - - Flavanthronpigmente:
C.I. Pigment Yellow 24; - - Indanthronpigmente:
C.I. Pigment Blue 60 und 64; - - Isoindolinpigmente:
C.I. Pigment Orange 69;
C.I. Pigment Red 260;
C.I. Pigment Yellow 139 und 185; - - Isoindolinonpigmente:
C.I. Pigment Yellow 109, 110 und 173; - - Perinonpigmente:
C.I. Pigment Orange 43;
C.I. Pigment Red 194; - - Perylenpigmente:
C.I. Pigment Black 31 und 32;
C.I. Pigment Red 123, 149, 178, 179, 190 und 224;
C.I. Pigment Violet 29; - - Phthalocyaninpigmente:
C.I. Pigment Blue 15, 15 : 1, 15 : 2, 15 : 3, 15 : 4, 15 : 6 und 16;
C.I. Pigment Green 7 und 36; - - Pyranthronpigmente:
C.I. Pigment Orange 51;
C.I. Pigment Red 216; - - Thioindigopigmente:
C.I. Pigment Red 88; - - C.I. Pigment Black 1 (Anilinschwarz);
- - C.I. Pigment Yellow 101 (Aldazingelb).
Selbstverständlich können die erfindungsgemäßen Pigmentzuberei
tungen auch weitere für das jeweilige Pigment übliche Zusatz
stoffe enthalten. Im Fall der Azopigmente sei beispielsweise auf
bekannte Kupplungshilfsmittel wie oberflächenaktive Additive,
langkettige Fettsäuren und Amine und kristallisationshemmende Zu
sätze wie das Kupplungsprodukt aus bisdiazotierter 4,4'-Diamino
diphenyl-2,2'-disulfonsäure und Acetessigsäure-m-xylidid
(EP-A-263 951) verwiesen. Diese Hilfsmittel können in bis zu
15 Gew.-% in den Pigmentzubereitungen enthalten sein.
Die erfindungsgemäßen Pigmentgranulate können vorteilhaft nach
dem ebenfalls erfindungsgemäßen Herstellungsverfahren erhalten
werden, indem man die in vorzugsweise alkalisch-wäßrigem Medium
suspendierten Pigmentteilchen mit dem Harzsäure/Harzseife-Gemisch
belegt, das harzbelegte Pigment anschließend auf einem Filtrier
aggregat isoliert, den feuchten Filterkuchen über eine Lochplatte
granuliert und das Granulat trocknet.
Es wurde gefunden, daß das Verhältnis Harzsäure/Harzseife nicht
nur vom pH-Wert der Pigmentsuspension, sondern auch von dem für
die Seifenbildung verwendeten Metall abhängt.
So liegen z. B. bei der Belegung von C.I. Pigment Yellow 13 mit
teilhydriertem Kolophoniumharz bei Verwendung dem sauren Harz
mindestens äquivalenter Mengen Metallsalz für die bevorzugten Me
talle Calcium und Zink in Abhängigkeit vom pH-Wert im allgemeinen
etwa folgende Molverhältnisse Harzsäure/Harzseife beim harzbeleg
ten Pigment vor:
Es gibt daher zwei Verfahrensvarianten, um die Pigmentteilchen
gezielt mit dem jeweils gewünschten Harzsäure/Harzseife-Gemisch
zu belegen.
Gemäß Variante (a) kann man so vorgehen, daß man das zur Bildung
der Harzseife verwendete Metallsalz in der Menge einsetzt, die
dem in die Harzseife umzuwandelnden Anteil des Harzes entspricht,
und den pH-Wert der Pigmentsuspension so einstellt, daß das Me
tallsalz quantitativ umgesetzt wird.
Gemäß Variante (b) kann man so vorgehen, daß man einen Überschuß
an Metallsalz einsetzt und den pH-Wert der Pigmentsuspension so
einstellt, daß das Metallsalz nur in dem Ausmaß umgesetzt wird,
wie es dem gewünschten Verhältnis von Harzseife zu Harzsäure ent
spricht.
Verfahrens technisch geht man bei dem erfindungsgemäßen Verfahren
zweckmäßigerweise wie folgt vor:
Man stellt die wäßrige Pigmentsuspension (die z. B. im Fall der Azopigmente vorteilhaft der bei der Pigmentsynthese anfallenden Suspension entsprechen kann) zunächst alkalisch, d. h. in der Re gel auf einen pH-Wert von 7 bis 13, vorzugsweise 9 bis 12, und gibt dann eine alkalisch-wäßrige Lösung des sauren Harzes (Alka liresinatlösung) zu. Der pH-Wert der Suspension liegt nach der Harzzugabe üblicherweise bei 9 bis 12.
Man stellt die wäßrige Pigmentsuspension (die z. B. im Fall der Azopigmente vorteilhaft der bei der Pigmentsynthese anfallenden Suspension entsprechen kann) zunächst alkalisch, d. h. in der Re gel auf einen pH-Wert von 7 bis 13, vorzugsweise 9 bis 12, und gibt dann eine alkalisch-wäßrige Lösung des sauren Harzes (Alka liresinatlösung) zu. Der pH-Wert der Suspension liegt nach der Harzzugabe üblicherweise bei 9 bis 12.
Dann erhitzt man die Suspension auf etwa 90 bis 100°C. Diese
Hitzebehandlung dauert im allgemeinen 15 bis 60 min.
Anschließend gibt man eine wäßrige Lösung des zur Seifenbildung
ausgewählten Metallsalzes (z. B. Zinksulfat oder Calciumchlorid)
zu und stellt, gewünschtenfalls nach weiterem etwa 15 bis 60 mi
nütigen Erhitzen, den pH-Wert durch Zugabe einer Säure, bevorzugt
verdünnter Salzsäure, auf üblicherweise 3 bis 8, bevorzugt 4, 5
bis 7, ein.
Gewünschtenfalls nach weiterem kurzen Erhitzen oder Nachrühren
filtriert man das harzbelegte Pigment ab, granuliert den feuchten
Filterkuchen und trocknet das Granulat.
Die erfindungsgemäßen Pigmentzubereitungen in Granulatform eignen
sich vorteilhaft zur Pigmentierung von Druckfarben, insbesondere
auch Buch- und Offsetdruckfarben, und zeichnen sich dabei durch
vorteilhafte Anwendungseigenschaften, insbesondere guten Glanz,
hohe Farbstärke, gute Viskosität und leichte Dispergierbarkeit im
Anwendungsmedium aus.
Zunächst wurde C.I. Pigment Yellow 13 auf folgende Weise her
gestellt:
Zur Herstellung der Tetrazokomponente wurde eine Suspension von 28 g 3,3'-Dichlor-4,4'-diaminodiphenyl (3,3'-Dichlorben zidin) in 600 ml 1 n Salzsäure bei 0°C mit 15,3 g Natrium nitrit versetzt. Überschüssige salpetrige Säure wurde an schließend mit Amidosulfonsäure entfernt, dann wurde die Lösung filtriert.
Zur Herstellung der Tetrazokomponente wurde eine Suspension von 28 g 3,3'-Dichlor-4,4'-diaminodiphenyl (3,3'-Dichlorben zidin) in 600 ml 1 n Salzsäure bei 0°C mit 15,3 g Natrium nitrit versetzt. Überschüssige salpetrige Säure wurde an schließend mit Amidosulfonsäure entfernt, dann wurde die Lösung filtriert.
Zur Herstellung der Kupplungskomponente wurden 47,6 g Acet
essigsäure-2,4-dimethylanilid in 305 ml 1,5 n Natronlauge ge
löst.
Im Kupplungsgefäß wurden 310 ml 0,5 n Essigsäure vorgelegt.
Dann wurde so viel Kupplungskomponente zugegeben, bis ein pH-Wert
von 5,0 erreicht war. Danach wurden die Tetrazokompo
nente und die restliche Kupplungskomponente gleichzeitig zu
gegeben, wobei der pH-Wert bei 4,5 und die Temperatur bei
20°C gehalten wurde.
Nach beendeter Kupplung wurde durch Zugabe von 17 ml
25 gew.-%iger Natronlauge ein pH-Wert von 11 eingestellt,
dann wurde eine Tetrazokomponente, die durch Tetrazotierung
von 1,2 g 4,4'-Diamidodiphenyl-2,2'-disulfonsäure in 16 ml
1 n Salzsäure bei 0°C mit 0,5 g Natriumnitrit hergestellt
wurde, zugegeben.
Nach vollständiger Umsetzung des Tetrazoniumsalzes wurde eine
Lösung von x g teilhydriertem Kolophoniumharz (Staybelite®
E-Resin, Fa. Hercules) in x1 ml 0,3 n Natronlauge unter
Rühren zur Pigmentsuspension gegeben.
Nach 30 minütigem Erhitzen auf 100°C wurden y g des Metall
salzes M, gelöst in y1 ml Wasser, unter Rühren zugegeben.
Nach weiterem 15 minütigen Erhitzen auf 100°C und anschlie
ßendem Abkühlen auf 80°C wurde der pH-Wert der Suspension
durch Zugabe von 1 n Salzsäure auf den Wert W eingestellt.
Nach kurzem Nachrühren und Abkühlen auf 50°C wurde das harz
belegte Pigment abfiltriert. Der Filterkuchen wurde mit einer
Handpresse durch eine Lochplatte (Lochdurchmesser 0,4 cm) ge
drückt, was in allen Beispielen problemlos möglich war. Das
Granulat wurde dann bei 60°C getrocknet.
Weitere Einzelheiten zu diesen Versuchen sowie deren Ergeb
nisse sind in Tabelle 1 aufgeführt.
Zur Beurteilung der Anwendungseigenschaften wurden Druckfar
ben hergestellt, indem jeweils 7,5 g des harzbelegten Pig
ments in 42,5 g eines Firnis aus 40 Gew.-% kolophoniummodifi
ziertem Phenolharz, 27 Gew.-% Lackleinöl und 33 Gew.-%
Mineralöl PKWF 6/9 (Fa. Haltermann) eingerührt und dann mit
einem Dispermat-Dissolver (Zahnscheibendurchmesser 0,3 cm,
12000 U/(min) 10 min bei 50°C dispergiert wurden. Anschlie
ßend wurde die vordispergierte Paste auf einem Drei -Walzen
stuhl SDY 200 (Fa. Bühler) dreimal bei 10 bar Anpreßdruck der
Walzen angerieben.
Die Bestimmung der Farbstärke (Abgabe als Färbeäquivalente
FAE) erfolgte über die Weißaufhellung der jeweiligen Druck
farbe mit einer Weißpaste. Dazu wurden 0,5 g Druckfarbe mit
10 g einer 40 gew.-%-ig pigmentierten Weißpaste auf einem Tel
lerreiber JEL 25/53 (Fa. Engelsmann) durch 4 × 35 Umdrehungen
gemischt.
Der analogen Präparation mit dem nur mit Harzsäure belegten
Pigment V wurde dabei der FAE-Wert 100 (Standard) zugeordnet.
FAE-Werte < 100 bedeuten eine höhere Farbstärke als beim
Standard, FAE-Werte < 100 entsprechend eine kleinere Farb
stärke.
Die Messung des Glanzes erfolgte an einer 100 µ-Abrakelung
der jeweiligen Druckfarbe auf Karton (74 h bei 25°C getrock
net) mit einem Glanzmeßgerät micro-Tri-gloss (Fa. Byk-
Gardher) bei einem Meßwinkel von 60°.
Die Bestimmung der Viskosität der jeweiligen Druckfarbe er
folgte mit einem Rheometer Rheo Stress RS 100 (Fa. Haake).
Die Ergebnisse dieser Prüfungen sind in Tabelle 2 zusammenge
stellt.
Tabelle 2
Claims (10)
1. Pigmentzubereitungen in Granulatform, bei denen die organi
schen Pigmentteilchen mit einem sauren Harz belegt sind, das
als Gemisch von freier Harzsäure und Harzseife vorliegt.
2. Pigmentzubereitungen nach Anspruch 1, bei denen das Harzge
misch 20 bis 90 mol-% Harzseife und 10 bis 80 mol-% Harzsäure
enthält.
3. Pigmentzubereitungen nach Anspruch 1 oder 2, die als Harz
seife das Zink- oder Calciumsalz des sauren Harzes oder ein
Gemisch dieser Salze enthalten.
4. Pigmentzubereitungen nach den Ansprüchen 1 bis 3, bei denen
das saure Harz ein natürliches, halbsynthetisches oder voll
synthetisches Harz mit einer Säurezahl ≧ 100 ist.
5. Pigmentzubereitungen nach den Ansprüchen 1 bis 4, bei denen
das saure Harz ein Harz auf der Basis von Kolophonium ist.
6. Pigmentzubereitungen nach den Ansprüchen 1 bis 5, die 20 bis
55 Gew.-% des Harzgemisches enthalten.
7 Pigmentzubereitungen nach den Ansprüchen 1 bis 6, die als or
ganisches Pigment ein nicht verlacktes Azopigment enthalten.
8. Verfahren zur Herstellung von Pigmentzubereitungen gemäß den
Ansprüchen 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß man die in
wäßrigem Medium suspendierten Pigmentteilchen mit dem Gemisch
von Harzsäure und Harzseife belegt, das harzbelegte Pigment
auf einem Filtrationsaggregat isoliert, den feuchten Filter
kuchen über eine Lochplatte granuliert und das Granulat
trocknet.
9. Verfahren nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß man
die Pigmentteilchen mit dem Gemisch von Harzsäure und Harz
seife belegt, indem man (a) das zur Bildung der Harzseife
verwendete Metallsalz in der Menge einsetzt, die dem in die
Harzseife umzuwandelnden Anteil des Harzes entspricht, und
den pH-Wert der Pigmentsuspension so einstellt, daß das Me
tallsalz quantitativ umgesetzt wird, oder (b) einen Überschuß
an Metallsalz einsetzt und den pH-Wert der Pigmentsuspension
so einstellt, daß das Metallsalz nur in dem Ausmaß umgesetzt
wird, wie es dem gewünschten Verhältnis von Harzseife zu
Harzsäure entspricht.
10. Verwendung von Pigmentzubereitungen gemäß den Ansprüchen 1
bis 7 zur Pigmentierung von Druckfarben.
Priority Applications (1)
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FR (1) | FR2762002B1 (de) |
GB (1) | GB2324097B (de) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE10222900A1 (de) * | 2002-05-23 | 2003-12-11 | Huber Fa Michael Muenchen | Druckfarbenkonzentrat und Verfahren zu seiner Herstellung |
WO2005037929A1 (de) * | 2003-10-16 | 2005-04-28 | Clariant Produkte (Deutschland) Gmbh | Azopigmentpräparationen für den verpackungstief- und flexodruck |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US7993439B2 (en) | 2002-05-23 | 2011-08-09 | Michael Huber Muenchen Gmbh | Printing ink concentrate and method for its production |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2340357A1 (fr) * | 1976-02-04 | 1977-09-02 | Ugine Kuhlmann | Compositions pigmentaires a base d'esters d'acides resiniques et d'amino-alcools |
DE3039642A1 (de) * | 1980-10-21 | 1982-05-27 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zur herstellung von figmentgranulaten und ihre verwendung |
DE3327562A1 (de) * | 1983-07-30 | 1985-02-07 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Zubereitungen von leicht verteilbaren isoindolinpigmenten und deren verwendung |
DE3630278A1 (de) * | 1986-09-05 | 1988-03-17 | Basf Lacke & Farben | Disazoverbindungen und diese disazoverbindungen enthaltenden zubereitungen |
US4885033A (en) * | 1987-10-03 | 1989-12-05 | Ciba-Geigy Corporation | Pigment compositions based on acetoacetarylide derivatives |
US4793863A (en) * | 1987-10-23 | 1988-12-27 | Sun Chemical Corporation | High strength pigments for printing inks |
DE19735487A1 (de) * | 1997-08-16 | 1999-02-18 | Basf Ag | Pigmentzubereitungen in Granulatform auf Basis von mit Harzgemischen belegten organischen Pigmenten |
-
1998
- 1998-02-17 DE DE19806397A patent/DE19806397B4/de not_active Expired - Fee Related
- 1998-04-07 FR FR9804287A patent/FR2762002B1/fr not_active Expired - Fee Related
- 1998-04-08 GB GB9807599A patent/GB2324097B/en not_active Expired - Fee Related
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE10222900A1 (de) * | 2002-05-23 | 2003-12-11 | Huber Fa Michael Muenchen | Druckfarbenkonzentrat und Verfahren zu seiner Herstellung |
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