DE1966298B2 - Use of 1 (3 chloro 4 methylphenyl) -3,3 dimethylurea in wheat and barley excretion from 1905599 - Google Patents

Use of 1 (3 chloro 4 methylphenyl) -3,3 dimethylurea in wheat and barley excretion from 1905599

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DE1966298B2 DE1966298*A DE1966298A DE1966298B2 DE 1966298 B2 DE1966298 B2 DE 1966298B2 DE 1966298 A DE1966298 A DE 1966298A DE 1966298 B2 DE1966298 B2 DE 1966298B2
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Description

Aus der USA.-Patentschrift 2 655 445 ist es bekannt, daß sich diverse N-Methyl-N-alkyl-N'-halogenphenylharnstoffderivate als Herbizide, insbesondere gegen Gräser und alle Unkräuter eignen, d;e üblicherweise auf Eisenbahndämmen wachsen. Diese Herbizide können auch in der Kultivierung von Nutzpflanzenbeständen eingesetzt werden: Selektivwirkungen werden beispielsweise in Baumwollkulturen beschrieben. Als bevorzugtes Derivat wird unter anderem neben Monuron und Diuron der l-(3-Chlor-4-methyiphenyl)-3,3-dimethylharnsloff angeführt, für den jedoch keine direkten Anwendungsgebiete beschrieben sind. Andere Druckschriften lehren, daß sich diverse einschlägige Harnstoffderivate bei Einhaltung besonderer Vorsichtsmaßnahmen zwar bedingt zum Einsatz in Getreide eignen, doch konnten diese Mittel hier nicht voll befriedigen und eignen sich vor allem in dikotylen Kulturen. Noch 1967 lehrt die französische Patentschrift 1 497 868, daß sich l-(3-Chlor-4-methylphenylV 3,3-dimethylharnstoff hinsichtlich der Selektivität in Getreide ebenso verhalte wie die im allgemeinen nicht selektiven Mittel Fenuron, Monuron und Diuron.It is known from US Pat. No. 2,655,445 that various N-methyl-N-alkyl-N'-halophenylurea derivatives are formed suitable as herbicides, especially against grasses and all weeds, i.e. usually grow on railway embankments. These herbicides can also be used in the cultivation of crops are used: Selective effects are described, for example, in cotton crops. In addition to monuron and diuron, a preferred derivative is 1- (3-chloro-4-methyiphenyl) -3,3-dimethyl urine listed, for which, however, no direct areas of application are described. Other publications teach that various relevant urea derivatives can be used if special Although precautionary measures are conditionally suitable for use in grain, these agents could not be used here fully satisfy and are particularly suitable in dicotyledon crops. The French patent specification still teaches in 1967 1 497 868 that l- (3-chloro-4-methylphenylV 3,3-dimethylurea with regard to the selectivity in Grain behaves in the same way as the generally non-selective remedies Fenuron, Monuron and Diuron.

Bei der Suche nach geeigneten Einsatzgebieten für 1 - (3 - Chlor - 4 - methylphenyl) - 3,3 - dimeth> !harnstoff schien daher eine Erprobung in Getreidekulturen aussichtslos. Die Fachwelt verzichtete daher gerade bei diesem längst bekannten Wirkstoff jahrelang auf die diesbezüglich üblichen Routineversuche und bezog ihn auch nicht in die allerorts laufenden Routineversuche zum Heraussuchen des auf diesem Spezialgebiet bestgeeigneten bekannten Harnstoffderivats ein. Die Einsatzmöglichkeiten für diesen Wirkstoff schienen auf anderen Gebieten zu liegen.When looking for suitable areas of application for 1 - (3 - chloro - 4 - methylphenyl) - 3,3 - dimeth> ! urea therefore seemed to be hopelessly tested in cereal crops. The experts therefore refrained from using this for years with this long-known active ingredient the usual routine tests in this regard and did not include it in the routine tests running everywhere to find the most suitable known urea derivative in this special field a. The uses for this active ingredient appeared to be in other areas.

überraschenderweise zeigte sich nun, daß die Angaben der französischen Patentschrift 1 497 868 insoweit unrichtig sind und sowohl Weizen- als auch Gerstekulturen durch ein geeignetes Anwendungsgebiet für den bekannten Wirkstoff bilden. Bei den trotz des bestehenden Vorurteils angestellten Versuchen gerade in diesen Kulturen erwies sich l-(3-C'liioi-4 - methylphenyl) - 3,3 - dimethylharnstoff sogar allen bekannten Mitteln als überlegen und bekämpft bei ausreichender Selektivität gegenüber den angeführten Getreidearten sowohl dikolyle als auch insbesondere monokotyle Unkräuter mit relativ geringen Wirkstoffmengen. Surprisingly it turned out that the information of French patent 1,497,868 are incorrect in this respect and both wheat and Form barley cultures through a suitable area of application for the known active ingredient. Both In spite of the existing prejudice, experiments in these cultures turned out to be 1- (3-C'liioi-4 - methylphenyl) - 3,3 - dimethylurea even to all known agents as superior and combats when sufficient Selectivity towards the cereals listed, both dicolyl and in particular monocot weeds with relatively small amounts of active ingredients.

Insbesondere bekärrpfbar sind Unkräuter der Gattungen Lolium, Alopecurus. Poa. Apera. Avena. Dabei kommt die Applikation der Verbindung sowohl im Vorauflauf- wie im Nachauflaufverfahren in Betracht. Die Aufwandmengen pro Hektar liegen unter Feldbedingungen je nach Bodentyp bei z. B. 0,5 bis 4.0 kg, vorzugsweise 0,5 bis 3,5 kg Wirkstoff. Die Anwendung des erfindungsgemäßen Wirkstoffes in AufIn particular, weeds of the genera can be cropped Lolium, Alopecurus. Poa. Apera. Avena. The application of the connection comes both in the pre-emergence as in the post-emergence process into consideration. The application rates per hectare are below Field conditions depending on the type of soil at z. B. 0.5 to 4.0 kg, preferably 0.5 to 3.5 kg of active ingredient. The application of the active ingredient according to the invention in Auf

wandmengen beispielsweise von 0,5, 1, 1,5, 2, 3 und 4 kg pro Hektar zeigte überlegene Wirkung gegen verschiedene Unkräuter unter Schonung von Weizen und Gerste.Wall amounts of, for example, 0.5, 1, 1.5, 2, 3 and 4 kg per hectare showed a superior effect against various Weeds with sparing wheat and barley.

Gegenstand der Erfindung ist somit die Verwendung von 1 -(3-Chlor-4-methylphenyl)-3,3-dimethylharnstoff als selektives Herbizid, dadurch gekennzeichnet, daß dieser Wirkstoff in Weizen- und Gerstekulturen eingesetzt wird.The invention thus relates to the use of 1 - (3-chloro-4-methylphenyl) -3,3-dimethylurea as a selective herbicide, characterized in that this active ingredient is used in wheat and barley crops will.

l-(3-Chlor-4-methylphenyl)-3,3-dimethylharnstoff besitzt die Formel1- (3-chloro-4-methylphenyl) -3,3-dimethylurea has the formula

CH,CH,

CH,CH,

Seine Herstellung erfolgt nach an sich bekannten Verfahren, z. B. durch Umsetzung von (3-Chlor-4-methyl)-phenyl-isocyanat mit Dimethylamin, gegebenenfalls in Gegenwart katalytischer Mengen eines tertiären Amins, wie z. B. Triäthylamin oder Tnäthylendiamin. Its production is carried out by methods known per se, e.g. B. by reacting (3-chloro-4-methyl) phenyl isocyanate with dimethylamine, optionally in the presence of catalytic amounts of a tertiary amine, such as. B. triethylamine or triethylenediamine.

Zur erfindungsgemäßen Unkrautbekämpfung wird der 1 -(3-Chlor-4-methylpheny l)-3,3-dimethylharnstoff auf verschiedenartige Weise eingesetzt. So kann man ihn zu Mitteln formulieren, die als Emulsionen. Stäubemittel, Granulate usw. zum Einsatz gelangen. Die überführung des erfindungsgemäßen Wirkstoffs in die günstigste Applikationsform gehört zum Stande der Technik, d. h. zum Allgemeinwissen der entsprechenden Fachleute. Nachstehend wird die Herstellung einiger solcher Applikationsformen näher erläutert. Teile bedeuten dabei immer Gewichtsteile.For weed control according to the invention, 1 - (3-chloro-4-methylphenyl) -3,3-dimethylurea is used used in a variety of ways. So you can formulate it to means that as emulsions. Dusts, granulates, etc. are used. The transfer of the active ingredient according to the invention The most favorable form of application belongs to the state of the art, i. H. to the general knowledge of the relevant Professionals. The production of some of these forms of application is explained in more detail below. Parts always mean parts by weight.

A. StäubemittelA. Dust

Gleiche Teile l-(3-Chlor-4-methylphenyl)-3,3-dimethylharnstoff und gefällte Kieselsäure weiden feinvermahlen. Durch Vermischen mit Kaolin oder Talkum können daraus Stäubemittel mit bevorzugt 1 bis 6% Wirkstoffgehalt hergestellt werden.Equal parts of 1- (3-chloro-4-methylphenyl) -3,3-dimethylurea and precipitated silica are finely ground. By mixing with kaolin or talc Can be used to produce dusts with preferably 1 to 6% active ingredient content.

B. SpritzpulverB. wettable powder

Zur Herstellung eines Spritzpulvers werden beispielsweise die folgenden Komponenten gemischt und feinvermahlen:To produce a wettable powder, for example, the following components are mixed and finely ground:

50 Teile Wirkstoff gemäß vorliegender Erfindung, 50 parts of active ingredient according to the present invention,

20 Teile Hisil (hochadsorptive Kieselsäure),
25 Teile Bolus alba (Kaolin),
3,5 Teile Reaktionsprodukt aus p-tert.-Octyl-20 parts of Hisil (highly adsorptive silica),
25 parts Bolus alba (kaolin),
3.5 parts of reaction product from p-tert-octyl

phenol und Äthylenoxyd,
1,5 Teile Natriumsalz der l-Benzyl-2-stearylbenzimidazol-6,3'-disulfonsäure. phenol and ethylene oxide,
1.5 parts of the sodium salt of 1-benzyl-2-stearylbenzimidazole-6,3'-disulfonic acid.

C. EmulsionskonzentratC. Emulsion concentrate

Der Wirkstoff kann auch als Emulsionskonzentrat nach folgender Vorschrift formuliert werden:The active ingredient can also be formulated as an emulsion concentrate according to the following instructions:

20 Teile Wirkstoff.20 parts of active ingredient.

70 Teile Xylol,70 parts xylene,

10 Teile einer Mischung aus einem Reaktionsprodukt eines Alkylphenols mit Äthylenoxyd und Calcium-dodecylbenzolsulfonat 10 parts of a mixture of a reaction product of an alkylphenol with ethylene oxide and calcium dodecylbenzenesulfonate

werden gemischt. Beim Verdünnen mit Wasser auf die gewünschte Konzentration entsteht eine spritzfdhige Emulsion.are mixed. When diluting with water to the desired concentration, a sprayable one is created Emulsion.

Der durch die vorliegende Erfindung erzielte technische Fortschritt geht besonders übersichtlich aus folgenden Vergleichstabellen hervor:The technical progress achieved by the present invention is particularly clear the following comparison tables:

Tabelle 1
Herbizide zur Ungräserbekämpfung in GetreidekulturenTable 1
Herbicides for weed control in cereal crops

WirkstoffActive ingredient DiallatDialate Chemische KlasseChemical class AnwendungsartType of application WirkungsspektrumSpectrum of activity TriallatTriallate CarbamatCarbamate VorauflaufPre-emergence FlughaferWild oats BarbaneBarbane CarbamatCarbamate eingearbeitetincorporated FlughaferWild oats CarbamatCarbamate NachauflaufPost-emergence FlughaferWild oats /H4-Chlorphenyl)-/ H4-chlorophenyl) - IV2 bis 2V2 BlauIV 2 to 2V 2 blue a-chlorpropionsäure-a-chloropropionic acid NachauflaufPost-emergence FlughaferWild oats methylestermethyl ester 2 bis 4 Blatt2 to 4 sheets M ethabenzthiazuronM ethabenzthiazuron BenzthiazolylharnstoffBenzthiazolylurea VorauflaufPre-emergence WindhalmBlade of wind NachauflaufPost-emergence RispengrasBluegrass ButuronButuron (bis 3 Blatt)(up to 3 sheets) FuchsschwanzFoxtail N-Methyl-N-isobutinyl-N-methyl-N-isobutinyl NachauflaufPost-emergence WindhalmBlade of wind MethoprotrynMethoprotryn hamstoffurstoff TriazinTriazine NachauflaufPost-emergence FuchsschwanzFoxtail TerbutrynTerbutryn WindhalmBlade of wind TriazinTriazine VorauflaufPre-emergence FuchsschwanzFoxtail Zum VergleichFor comparison WindhalmBlade of wind Chlortoluron,Chlorotoluron, l-(3-Chlor-4-methyl-l- (3-chloro-4-methyl- Harnstoffurea Vor- undBefore and Gute Wirkung gegenGood effect against phenyl)-3,3-dimethyl-phenyl) -3,3-dimethyl- NachauflaufPost-emergence die wichtigsten dikotylenthe main dicots harnstoffurea Samenunkräuter, fernerSeed weeds, furthermore insbesondere gegenespecially against Fuchsschwanz, WindFoxtail, wind halm Rispengras, Raystalk bluegrass, Ray gras, Flughafergrass, wild oats

Tabelle 11
Selektivwirkung diverser HarnstoffderivateTable 11
Selective effect of various urea derivatives

Linuron Kartoffeln (Vorauflauf).Linuron potatoes (pre-emergence).

Karotten. Mais, brbsen; Unkrautbekämpfung im Getreide möglich jedoch riskant.Carrots. Corn, peas; Weed control in grain is possible, however risky.

Metobromuron Kartoffeln, Bohnen. Ta-Metobromuron potatoes, beans. Ta-

bak, nicht für Getreide geeignet. bak, not suitable for grain.

Chlorbromuron Kartoffeln, Erbsen, Soja.Chlorbromuron potatoes, peas, soy.

Karotten.Carrots.

Buturon Nachauflauf, WindhalmButuron Nachauflauf, Windhalm

in Getreide.in grain.

Chloroxuron Karotten, Zwiebeln, Erdbeeren; nicht für Getreide geeignet.Chloroxuron carrots, onions, strawberries; not suitable for grain.

Neburon Diverse Gemüsckulturcn,Neburon Various vegetable crops,

Getreide inkl. gegen
Fuclisselnvan/.Grain incl. Against
Fuclisselnvan /.

Fluomcturon Baumwolle. Geireide-Fluomcturon cotton. Geyrid

selektivitäi seht kritisch.selectivity is critical.

Cycluron (OMlJ).... Nur in Kombination mit <« Chlorbufam, /uckc:-
rüben, diverse Geiuüsearten. Cycluron (OMlJ) .... only in combination with <«Chlorbufam, / uckc: -
beets, various types of goulash.

B e i s ρ i e 1 1 ( B is ρ ie 1 1 (

Prüfung der Möglichkeit des Seloktiveinsal7.es bekannter herbizid wirksamer Phenylharnstoffe in Getreidekulturen durch Reduktion ihrer Aufwandniengo,Examination of the possibility of selective integration herbicidally active phenylureas in cereal crops by reducing their effort,

a) Versuchsdurchführunga) Carrying out the experiment

Samen von Unkräutern und/oder Kulturpflanzen werden in mit Erde gefüllten Topfen ausgesät, über die Samen wird eine etwa 1,5 cm hohe Erdschicht geschichtet. Erst auf diese Erdoberfläche werden die Herbizide im Falle der Vorauflaufanwendung 1 Tag nach der Aussaat mit Aufwandmengen berechnet auf Kilogramm pro Hektar in 400 bis 600 1 Wasser pro Hektar ausgespritzt. Durch regelmäßiges Gießen dieser Töpfe wird das herbizide Mittel in die Tiefenschicht der keimenden Samen verteilt. Hierbei interferiert die Adsorptionsfähigkeit der Mittel wie im Feld je nach deren physikalischen Eigenschaften.Seeds of weeds and / or crops are sown in pots filled with soil, over The seeds are layered in a layer of soil about 1.5 cm high. Only on this surface of the earth will the Herbicides in the case of pre-emergence application 1 day after sowing with application rates calculated on Kilograms per hectare in 400 to 600 1 sprayed water per hectare. By watering regularly In these pots, the herbicidal agent is distributed into the depths of the germinating seeds. Interferes here the adsorptive capacity of the agents as in the field depending on their physical properties.

Im Falle der Nachauflaufanwendung werden die Pflanzen im Ein- bis Zwciblattsladium 12 Tage nach der Aussaat behandelt. Die Herbizide werden dabei mit Aufwandmengen berechnet auf Kilogramm pro Hektar in 400 bis 600 1 Wasser pro Hektar ausgespritzt. FJn Teil der Aufwandmenge gelangt bei dieser Spritzlcehnik gleich wie unter Praxisbedingungen auf die Erdoberfläche. Dieser Teil wird durch regelmäßiges Gießen in den Wur/elbcreich hincingcwaschen.In the case of post-emergence application, the plants become one to two leaves 12 days after the sowing treated. The herbicides are calculated with application rates per kilogram Hectares sprayed in 400 to 600 1 water per hectare. Part of the application rate is achieved with this spray technique the same as under practical conditions on the earth's surface. This part is through regular Wash pouring into the worm area.

Die Wirkstoffe werden in Aufwandmengen von 4. 2 und I kg pro Hektar in Form von Spritzpulvern angewendet. Die Bonitierung erfolgt nach 20 Tagen mit Indexziffern von 1 bis 9:The active ingredients are applied in amounts of 4.2 and 1 kg per hectare in the form of wettable powders applied. The rating takes place after 20 days with index numbers from 1 to 9:

1 = Keine Wirkung, volle Verträglichkeit.
9 = Völlige Vernichtung von Kultur und Unkraut.
2 bis 4 = Schäden, die sich wieder auswachsen.1 = no effect, fully tolerated.
9 = Complete destruction of culture and weeds.
2 to 4 = damage that grows out again.

5 bis 8 = Starke Schaden, die zn allmählichem Absterben führen.5 to 8 = Severe damage that leads to gradual death.

1./2. = 1. Zahl —Vorauflauf.
2. Zahl — Nachauflauf.
WS bedeutet Wirkstoff.1./2. = 1st number - pre-run.
2nd number - post-emergence.
WS means active ingredient.

b) Eingesäte Unkrautgattungen und Kulturpflanzen Alopecurus, Poa, Weizen und Gerste.b) Sown weed genera and cultivated plants Alopecurus, Poa, wheat and barley.

c) Verwendete Wirkstoffec) Active ingredients used

1. 1 -(4-Chlor-phenyl)-3,3-dimethylharnstoff
(Monuron).1. 1 - (4-chloro-phenyl) -3,3-dimethylurea
(Monuron).

2. l-(3,4-DichIor-phenyl)-3,3-dimethy!harnstoff
(Diuron).2. 1- (3,4-dichlorophenyl) -3,3-dimethyl urea
(Diuron).

3. l-Phenyl-3,3-dimethylharnstoff
(Fenuron).3. 1-phenyl-3,3-dimethylurea
(Fenuron).

d) Ergebnissed) Results

kg WS.
hakg WS.
Ha Alo
pecu
rusAlo
pecu
rus PoaPoa Wei
zenWhite
Zen GersGers MonuronMonuron 44th 9/99/9 9/99/9 9/99/9 9/99/9 22 9/99/9 9/99/9 9/99/9 9/89/8 11 8 98 9 8/98/9 9999 7/77/7 DiuronDiuron 44th 9/99/9 9 99 9 9/99/9 9/99/9 22 9/99/9 9999 9/99/9 9 99 9 11 7/87/8 9/99/9 6/96/9 8'68'6 FenuronFenuron 44th 8/88/8 9/99/9 9/99/9 9 99 9 22 8/88/8 9/99/9 6/76/7 6868 11 6767 8/78/7 3-73-7 4/54/5

a) Ergebnissea) Results

kg WS/kg WS /

-(3-Chlor-4-mct.hylphcnyl)-3.3-dimethyiharnstoff... - (3-chloro-4-mct.hylphcnyl) -3.3-dimethyl urea ...

-(4-Chlor-3-methylphenyl)-3.3-dimethylharnsloff ...- (4-chloro-3-methylphenyl) -3.3-dimethyl urea ...

AIopecu- AIopecu-

PoaPoa

Wei-White

Gerstebarley

S.. 8P. 8

b) Schlußfolgerungb) Conclusion

Erwartungsgemäß zeigen die geprüften Verbindungen mit Aufwandmengen entsprechend 4 kg Wirkstoff pro Hektar gleiche Herbizid wirkung, wie sie für die ihnen nahe verwandten, bekannten Totalherbizide Monuron, Diuron und Fenuron bestätigt werden konnte (s. Beispiel 1 oben).As expected, the tested compounds show application rates corresponding to 4 kg of active ingredient The same herbicidal effect per hectare as for the well-known total herbicides that are closely related to them Monuron, Diuron and Fenuron could be confirmed (see Example 1 above).

Beispiel 3Example 3

Prüfung der biologischen Eigenschaften der erfindungsgemäß vorgeschlagenen Verbindung, l-(3-Chlor-4-methylphenyl)-3,3-dimethylharnstoff, und ihres Isomeren, l-(4-Chlor-3-methyIphenyI)-3,3-dimethyiharnstoff, in parallelen Verdünnungsstufen. Versuchsdurchrührung, eingesäte Unkrautgattungen und Kulturpflanzen analog Beispiel 1 Eingerahmte Indcx-Testing of the biological properties of the compound proposed according to the invention, 1- (3-chloro-4-methylphenyl) -3,3-dimethylurea, and its isomer, 1- (4-chloro-3-methyIphenyI) -3,3-dimethyl urea, in parallel dilution stages. Test execution, sown weed genera and crop plants analogous to Example 1 framed Indcx-

45 zahlen45 numbers

e) Schlußfolgerunge) Conclusion

Durch Reduktion der Aufwandmengen bei den, der erfindungsgemäß als selektives Getreideherbizid vorgeschlagenen Verbindung l-(3-Chlor-4-methylphenyi)-3,3-dimethylharnstoff konstitutionell nahe verwandten, herbizid wirksamen Phenylharnsloffen Monuron. Diuron und Fenuron entsteht keine Möglichkeit zu 4c ihrem selektiven Gebrauch im Getreide; es können keine wirksamen Aufwandmengen eruiert werden, die gleichzeitig von Weizen oder Gerste toleriert werden.By reducing the application rates in the case of the one proposed according to the invention as a selective cereal herbicide Compound l- (3-chloro-4-methylphenyi) -3,3-dimethylurea constitutionally closely related, herbicidally active phenyl urine monuron. Diuron and fenuron have no possibility of 4c their selective use in cereals; no effective application rates can be determined that at the same time be tolerated by wheat or barley.

Beispiel 2Example 2

Prüfung der biologischen Eigenschaften der erfindungsgemäß vorgeschlagenen Verbindung (1 -(3-Chlor-4-methylphenyl)-3,3-dimethylharnstoff, und ihres Isomeren, 1 -(/i-Chlor-S-methylphenyO-S^-dimclriylharnstoff, in Aufwandmengen von 4 kg pro Hektar. Versuchsdurcbführung. eingesäte Unkrautgattungen und Kulturpflanzen ansonsten annlog Beispiel 1 oben. 1./2.Testing of the biological properties of the compound proposed according to the invention (1 - (3-chloro-4-methylphenyl) -3,3-dimethylurea, and its isomer, 1 - (/ i-chloro-S-methylphenyO-S ^ -dimclriylurea, in application rates of 4 kg per hectare. Experimental procedure. sown weed genera and crop plants otherwise analogous to Example 1 above. 1./2.

verdeutlichen Bereiche guter Wirkungillustrate areas of good effect

und Verträglichkeit.and compatibility.

a) Ergebnissea) Results

■,o ■, o

kg WS/
hakg WS /
Ha Alo
pecu
rusAlo
pecu
rus PoaPoa Wei
zenWhite
Zen (3-Chlor-(3-chloro 44th 9/99/9 9/99/9 8/88/8 4-methyl-
phenyl)-
3.3-dimcthyl-4-methyl-
phenyl) -
3.3-dimethyl 2
12
1 9/99/9 9/9
9/9]9/9
9/9] ^7
3/4^ 7
3/4 harnsioffharnsioff I . ■I. ■ (4-Chlor-(4-chlorine- 44th 9/99/9 9/99/9 9/99/9 3-methyl-
phenyl)-3-methyl-
phenyl) - 22 9/99/9 9/89/8 9/79/7 3.3-dimelhyl-3.3-dimethyl 11 9 99 9 9 79 7 9/69/6 harnstoffurea

Gerstebarley

[174][174]

b) Schlußfolgerungb) Conclusion

Entgegen den Erwartungen gemäß den Ergebnissen der Prüfungen in den Beispielen 1 und 2, oben, zeigt sich überraschenderweise, daß die phytotoxische Wirkung der erfindungsgemäß vorgeschlagenen Verbindung auf Weizen und Gerste — im Gegensatz zu der ihres Isomeren — bei herabgesetzter Konzentration so weit zurückgeht, daß bei unveränderter Unkrautwirksamkeit Selektivität in diesen Getreidekulturen auftritt.Contrary to expectations according to the results of the tests in Examples 1 and 2, above, shows surprisingly that the phytotoxic effect of the compound proposed according to the invention on wheat and barley - in contrast to that of their isomers - at a reduced concentration goes back so far that with unchanged weed effectiveness selectivity in these cereal crops occurs.

9/9 j 9 () j 9/9 \ 9 99/9 j 9 ( ) j 9/9 \ 9 9

Beispiel 4Example 4

Weiterprüfung der erfindungsgemäß vorgeschlagenen Verbindung. !-(S-ChloM-methylphcnylJ-S^-dimethylharnstoff, im praxisnahen Feldversuch, d. h. also unter natürlichen Bedingungen, im Vergleich zu l-(3-Chlor-4-methoxypheny!)-3,3-dirnethylharnstoff gemäß französischer Patentschrift 1 497 868.Further testing of the connection proposed according to the invention. ! - (S-ChloM-methylphcnylJ-S ^ -dimethylurea, in a practical field test, d. H. so under natural conditions, compared to 1- (3-chloro-4-methoxypheny!) -3,3-dirnethylurea according to French patent 1,497,868.

Die Aufwandmengen von l-(3-Chlor-4-methoxyphenyl)-3.3-dimethylharnstoff wurden entsprechend den amtlichen Empfehlungen (Registrierung) auf imThe application rates of l- (3-chloro-4-methoxyphenyl) -3.3-dimethylurea were in accordance with the official recommendations (registration) on im

allgemeinen zwischen 3,2 und 4,4 kg Wirkstoff pro Hektar (je nach Bodentyp) festgelegt.generally between 3.2 and 4.4 kg of active ingredient per hectare (depending on the type of soil).

Pre = Vorauflauf.
Post = Nachauflauf.Pre = pre-emergence.
Post = post-emergence.

%-Angaben:
Unkraut:%-Declarations:
Weed:

% Bekämpfung gegenüber (unbehandelter Kontrolle.% Control versus (untreated control.

Nutzkultur: % Ertrag gegenüber (unbehandeltcr)Useful culture:% yield compared to (untreated)

Kontrolle.
Indexzahlen:Control.
Index numbers:

1 = 100% Unkraut-, keine Kulturwirkung.
9 = keine Unkraut-, 100% Kulturwirkung.1 = 100% weed, no crop effect.
9 = no weeds, 100% crop effect.

Zahlen über 4 bedeuten Tür die Praxis der Unkrautbekämpfung ungenügende Wirkung der Prüfsubstanz.Numbers above 4 indicate door weed control practice insufficient effect of the test substance.

Verwendete WirkstoffeActive ingredients used

1. l-(3-Chlor-4-methylphenyl)-3,3-dimethylharn-1. l- (3-chloro-4-methylphenyl) -3,3-dimethyl urine

stoff gemäß vorliegender Erfindung.
II. l-(3-Chlor-4-methoxyphenyl)-3,3-dimethylnamstoff gemäß französischer Patentschrift 1 497 868.substance according to the present invention.
II. 1- (3-chloro-4-methoxyphenyl) -3,3-dimethylnamstoff according to French patent 1,497,868.

Applikationen Tür I und U in Form von Spritzpulver ErgebnisseApplications door I and U in the form of spray powder results

a) Natürlich mit Alopecurus und Avena
verseuchte Feldera) Of course with Alopecurus and Avena
contaminated fields

Kultur WinterweizenCulture winter wheat

Sorte Joss CambierJoss Cambier variety

Land GroßbritannienCountry Great Britain

Boden lehmiger TonSoil loamy clay

Stadium 4. Blatt —Stage 4th leaf -

Anfang BestockungBeginning of tillering

WSWS kg WS/
hakg WS /
Ha Alopecu-
rus
% Be
kämpfungAlopecu-
rus
% Be
fighting Avena
fatua
% Be
kämpfungAvena
fatua
% Be
fighting Erlrac
(%)Erlrac
(%) 1. Post1st post 2.02.0 7373 6868 124124 2,42.4 8585 7878 135135 3,23.2 9797 9595 152152 II. PostII. Post 4,44.4 8787 8989 131131 Kontrollecontrol 00 °° 100100

Kommentarcomment

Für etwa vergleichbare Resultate der Unkrautbekämpfung ist die Aufwandmenge von I um die Hälfte kleiner als die der Vergleichssubstanz II. Mit niedrigeren Aufwandmengen wurden bessere Ertragssteigerungen erzieltFor approximately comparable results of weed control, the application rate of I is around Half smaller than that of the comparative substance II. With lower application rates, better increases in yield were achieved achieved

b) Natürlich verseuchte Felderb) Naturally contaminated fields

Kultur WinterweizenCulture winter wheat

Sorte SplendeurSplendeur variety

Ort Chanceau/FrankreichLocation Chanceau / France

Boden sandiger LehmSoil sandy loam

WSWS kg WS/hakg WS / ha Alopecurus
Poa
IndexAlopecurus
Poa
index Ertrag
<%)Yield
<%) I. PreI. Pre 2,0
3,02.0
3.0 3
23
2 126
115126
115

wsws kg WS/hukg WS / hu Alopecurus/
Poa
IndexAlopecurus /
Poa
index Ertrag
(%)Yield
(%) II. PreII. Pre 4,04.0 55 9696 I. PostI. Post 2,52.5 22 120120 II. PostII. Post 4,04.0 22 114114 Kontrollecontrol 99 100100

Kommentarcomment

Stark verbesserte Unkrautwirkung und Ertragssteigerung durch Anwendung von I in kleiner Aufwandmenge. Die Aufwandmenge der Vergleichssubstanz II in diesem Versuch entspricht den offiziellen Empfehlungen.Greatly improved weed effect and increased yield by using I in small amounts. The application rate of the comparison substance II in this experiment corresponds to the official one Recommendations.

c) Natürlich mit Alopecurus verseuchtes Feldc) Field contaminated with Alopecurus, of course

Kultur WinterweizenCulture winter wheat

Sorte CapelleVariety Capelle

Ort Bourdigny/SchweizPlace Bourdigny / Switzerland

Boden sandiger TonSoil sandy clay

WSWS kg WS/hakg WS / ha Alopecurus
%
Stad. FAlopecurus
%
City F. Ertrag
(%)Yield
(%) I. Post
,0 1IPost
KontrolleI. Post
, 0 1IPost
control 2,4
4,02.4
4.0 68
33
068
33
0 196
156
100196
156
100

Kommentarcomment

In diesem Extremversuch mit großen Unkräutern zeigt I in etwa halb so großen Mengen angewandt wie die Vergleichssubstanz II sprungshafte Verbesserung von Unkrautwirkung und Ertragssteigerung.In this extreme test with large weeds, I shows used in approximately half as large quantities as the comparative substance II dramatic improvement in weed effect and increased yield.

4U d) Natürlich mit Alopecurus verseuchtes Feld4 U d) Field contaminated with alopecurus, of course

Kultur WinterweizenCulture winter wheat

Sorte ChampleinChamplein variety

Ort Esscriincs/SchweizPlace Esscriincs / Switzerland

Boden toniger LehmSoil clayey loam

WSWS kg WS hakg WS ha AlopecurusAlopecurus ErtragYield I. PostI. Post 2,02.0 8888 213213 2,42.4 9696 222222 3,03.0 9999 229229 II. PostII. Post 4,04.0 4949 156156 Kontrollecontrol 00 100100

Kommentarcomment

Sprunghafte Überlegenheit von I über Vergleichs substanz II in bezug auf Aufwandmenge, Unkraut bekämpfung und Ertragserhöhvng.Erratic superiority of I over comparative substance II in terms of application rate, weeds control and increase yield.

e) Natürlich mit Alopecurus verseuchtes Felde) Field contaminated with Alopecurus, of course

ft5 Kultur Wintergersteft 5 culture winter barley

Sorte DuraDura variety

Ort Heilbronn/DeutschlanLocation Heilbronn / Germany

Boden LehmSoil loam

309544/47309544/47

WSWS kg WS/hakg WS / ha Alopccurus
IndexAlopccurus
index Ertrag
(%)Yield
(%) I. PostI. Post 1,61.6 33 123123 3,23.2 22 123123 II. PostII. Post 3,23.2 33 123123 Kontrollecontrol 99 100100

h) Natürlich mit Alopecurus und Lolium verseuchtes Feldh) Field contaminated with alopecurus and lolium, of course

Kultur WintergersteCulture winter barley

Stadium Mitte BestockungStage middle tillering

Sorte NoelleNoelle variety

Ort Neuilly Ie SierrePlace Neuilly Ie Sierre

Boden steiniger Lehmboden Soil stony loam soil

Kommentarcomment

Um mit I die gleiche Wirkung in bezug auf Unkrautvernichtung und Ertragssteigerung wie die Vergleichssubstanz II zu erzielen, benötigt man nur 50% von deren Aufwandmenge.In order to achieve the same effect with I in terms of weed killing and increase in yield as the comparative substance II, only 50% of is required their application rate.

f) Natürlich mit Wildhafer (Avena fatua) verseuchtes Feldf) Field contaminated with wild oats (Avena fatua), of course

Kultur WinterweizenCulture winter wheat

Stadium Ende BestückungEnd of assembly stage

Sorte MoissonMoisson variety

Ort Vienne/FrankreichLocation Vienne / France

Boden kalkhaltiger LehmSoil calcareous loam

O
WS O
WS kg WS/
hakg WS /
Ha Alopecu
rus IndexAlopecu
rus index Lolium
IndexLolium
index Kultur
ErtragCulture
Yield I. Post
5
II. Post
KontrolleI. Post
5
II. Post
control 2,4
3,6
4,02.4
3.6
4.0 1
1
2,5
91
1
2.5
9 1
1
2,5
91
1
2.5
9 9494
9292
8686
100100

WSWS kg WS.hakg WS.ha Avena fatuaAvena fatua Weizenwheat Indexindex Indexindex 1. Post 1st post 3.03.0 22 22 3.63.6 1.51.5 2,52.5 II. PostII. Post 4.04.0 2.52.5 3,03.0 Kontrollecontrol 99 1,01.0

Kommentarcomment

Die erfindungsgemäße Substanz 1 bringt mit etwa der Hälfte Aufwandmenge im Vergleich zur Vergleichssubstanz Il deutlich bessere Wirkung.The substance 1 according to the invention brings about half the application rate compared to the comparison substance Il significantly better effect.

i) Natürlich mit Avena sterilis verseuchtes Feldi) Field contaminated with Avena sterilis, of course

Kultur WinterweizenCulture winter wheat

Stadium Mitte BestockungStage middle tillering

Sorte MaraMara variety

Land ItalienCountry Italy

Boden LehmSoil loam

Kommentarcomment

Die erfindungsgemäße Substanz 1 zeigt mit wesentlich geringerer Aufwandmenge eine bessere Wirkung gegen Wildhafer (Avena fatua) und gleichzeitig bessere Verträglichkeit für die Weizenkultur als Substanz II.The substance 1 according to the invention shows with essential A lower application rate has a better effect against wild oats (Avena fatua) and at the same time better Compatibility for wheat culture as a substance II.

g) Natürlich mit Wildhafer (Avena fatua) und Aiopecuius verseuchtes Feldg) Field contaminated with wild oats (Avena fatua) and Aiopecuius, of course

Kultur WinterweizenCulture winter wheat

Stadium Ende Bestückung 4S Stage end of assembly 4S

(Kultur und Unkräuter)(Culture and weeds)

Sorte CapitolCapitol variety

Ort Vienne/FrankreichLocation Vienne / France Boden kalkhaltiger LehmSoil calcareous loam

WSWS kg WS/hakg WS / ha Avena
sterilis
IndexAvena
sterilis
index Kuliur
IndexKuliur
index I. Post
II. PostI. Post
II. Post 2.4
3,2
4,02.4
3.2
4.0 4
3
84th
3
8th 1
1
11
1
1 Kontrollecontrol 99 11

WSWS kg WSkg WS AvenaAvena
fatuafatua AlopecuAlopecu KulturCulture haHa Indexindex rus Indexrus index Indexindex I. PostI. Post 3,03.0 22 11 4,54.5 11 11 22 II. PostII. Post 4,04.0 66th 22 11 6,06.0 55 11 22 Kontrollecontrol 99 99 11

Kommentarcomment

Mit der halben Aufwandmenge der erfindungsgemäßen Substanz gegenüber dem Vergleichsmittel wird eine überraschend gute Wirkung erzielt. Die Vergleichssubstanz ist praktisch unwirksam.With half the application rate of the substance according to the invention compared to the comparison agent a surprisingly good effect is achieved. The comparison substance is practically ineffective.

k) Winterweizen-Feld mit natürlicher Lolium-Verseudiiung k) Winter wheat field with natural lolium silting

Kultur WinterweizenCulture winter wheat Stadium Anfang BestockungStage beginning of tillering Sorte EstrellaEstrella variety Land SpanienCountry Spain Boden toniger LehmSoil clayey loam

6060

Kommentarcomment

Mit geringerer WS-Menge/ha ist die erfindungsgemäße Substanz I besser wirksam als die Vergleichssubstanz II. Dies gilt auch fur die stark überhöhte Dosierung der Vergleichssubstanz II.With a lower amount of WS / ha, the substance I according to the invention is more effective than the comparison substance II. This also applies to the strongly excessive one Dosage of the reference substance II.

WSWS kg WS hakg WS ha LoliumLolium
rijridumrijridum
Indexindex Kultur
ertrag
(%) Culture
yield
(%) I. PostI. Post
II. PostII. Post
Kontrollecontrol 2,0
4,02.0
4.0 2
6
92
6th
9 135135
131131
100100

Kommentarcomment

überraschend starke Wirkung mit 2,0 kg der erfin dungsgemäßen Substanz, während die Vergleichs substanz mit 4,0 kg WS ungenügend wirksam istsurprisingly strong effect with 2.0 kg of the inven the substance according to the invention, while the comparative substance with 4.0 kg WS is insufficiently effective

1) Wintergersten-Feld mit natürlicher Lolium- Verseuchung1) Winter barley field with natural lolium contamination

Kultur WintergersteCulture winter barley

Stadium Anfang BestockungStage beginning of tillering

Sorte AuroraAurora variety

Land SpanienCountry Spain

Boden toniger LehmSoil clayey loam

WSWS kg WS/hakg WS / ha Lolium
rigidumLolium
rigidum KulturCulture I. Post
II. Post
KontrolleI. Post
II. Post
control 2,0
2,4
4,02.0
2.4
4.0 2
2
5
92
2
5
9 1
1
2
i1
1
2
i

Kommentarcomment

Die Wirkung von Substanz I ist mit 2,0 kg WS, ha überraschend gut. während Verbindung II mit 4.0 kg ungenügend wirkt.The effect of substance I is surprisingly good with 2.0 kg of WS, ha. while compound II with 4.0 kg works insufficiently.

m) Zusammengefaßter Kommentarm) Summarized comment

Aus den unter praktischen Bedingung erarbeiteten Ergebnissen der Feldprüfung in monokotylen Nutzkulturen folgt die sprunghaft bessere Wirkung von 1 -(3-Chlor-4-methylphenyl)-3,3-dimethylharnstoff (I) gemäß vorliegender Erfindung im Vergleich zu der Wirkung des zum Stande der Technik gehörenden l-(3-Chlor-4-methoxyphenyl)-3,3-dimethylharnstoffs (II), sowohl bei der Bekämpfung grasartiger Unkräuter als auch bei der Li /ielung höherer Ertragssteigerungen in solchen Kulturen, mit wesentlich niedrigeren Aufwandmengen für I als für II.From the results of the field test in monocotyledon crops that were developed under practical conditions follows the leaps and bounds better effect of 1 - (3-chloro-4-methylphenyl) -3,3-dimethylurea (I) according to the present invention compared to the effect of the prior art l- (3-chloro-4-methoxyphenyl) -3,3-dimethylurea (II), both in the control of grass-like weeds as well as with the aim of higher yield increases in such crops, with much lower application rates for I than for II.

SchlußfolgerungConclusion

Die Ergebnisse der vorliegenden Versuchsreihe bestätigen Erfindungscharakter und technische Fortschrittlichkeit der erfindungsgemäß vorgeschlagenen Verwendung von l-(3-Chlor-4-methylphenyl)-3,3-dimelhylharnstoff zur selektiven Bekämpfung monokotyler Unkräuter in Weizen- und GerstekulturenThe results of the present series of tests confirm the character of the invention and technical progress the use of 1- (3-chloro-4-methylphenyl) -3,3-dimethylurea proposed according to the invention for the selective control of monocotyledon weeds in wheat and barley crops

Claims (1)

966966 Patentanspruch:Claim: Verwendung von l-(3-ChIor-4-melhylphciiy!)-3,3-dimethylharnstoff ajs selektives Herbizid, dadurch gekennzeichnet, daß dieser Wirkstoff in Weizen- und Gerstekulturen eingesetzt wird.That this active ingredient is used in wheat and barley cultures 3,3-dimethylurea a j s selective herbicide, characterized in that - using l- (3-chloro-4-melhylphciiy).
DE1966298A 1968-02-13 1969-02-05 Use of l- (3-chloro-4-methylphenyl) -33-dimethylurstoffi in wheat and barley Expired DE1966298C3 (en)

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