DE1965968A1 - Verfahren zur Herstellung von neuen Azepinderivaten - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen AzepinderivatenInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von neuen Azepinderivaten.
[Ausscheidung aus Patent ...,**. (Pat.Aam. P 19 59. 4-00.4)]
Die vorliegende Erfindung betrifft neue Azepinderivate sowie Verfahren zu ihrer Herstellungi
Azepinderivate der allgemeinen Formel I,
(D
in welcher
R1 Wasserstoff, die Methylτ*_ Aethyl- oder die
Propylgruppe oder einen durch Wassefstoff
ersetzbaren Rest bedeutet,
sowie ihre Additionssalze mit anorganischen oder organischen
Säuren«
Solche Verbindungen sind neue Zwischenprodukte, die als Ausgangsmaterialien zur Herstellung von neuen
Verbindungen der allgemeinen Formel ΙΪ dienen.
(II)
48 / V9 3 T
in welcher ' .,
R^ Wasserstoff, die Methyl-, Aethyl.- oder die Propylgruppe,
.R2" Wasserstoff, eine niedere unverzweigte Alkylgruppe mit
.1-4 Kohlenstoffatomen, eine Isopropyl- und die Allyl-'
gruppe bedeuten.
. -"■" Formel II Wie nun gefunden wurde, besizten solche Verbindungen der /
insbesondere Verbindungen, deren Rest R^ eine niedere Alkylgruppe bedeutet, sowie die Additionssalze solcher Verbin-
^ düngen, "interessante pharmakologische Eigenschaften und einen
hohen therapeutischen Index. Sie wirken bei peroraler,
rektaler und parenteraler Verabreichung zentraldämpfend, z.B. vermindern sie die Motilität, potenzieren die Wirkung von
Narcotica, antagonisieren die Wirkung von Amphetamin, wirken
beim "test de traction", wirken antiemetisch, serötoninantagonistisch
an der Rattenpfote, analgetisch im Strecktest und senken die Körpertemperatur. Ferner weisen sie Antihistamin-Wirkung
auf. Diese Wirkungsqualitäten, welche durch ausgewählte Standardversuche [vgl, R. Domenjoz und " .
W. Theobald, Arch.Int.Pharraacodyn. 120,. 450 (1959), W,
Theobald et al., Arzneimittelforsch. Γ7, 561 (1967) und W.
Theobald und R. Domenjoz, Arzneimittel forsch. jB,. 18 (1958)]
erfasst werden, charakterisieren die Verbindungen als geeignet
zur Behändlung von .Spannungs- und Erregungszuständen.
001848/1 931
Zur erfindungsgemässen Herstellung der Verbindungen der
allgemeinen Formel 1 setzt man eine Verbindung· der allgemeinen Formel III,
(III)
in welcher R*' die Bedeutung von R mit Ausnahme von Wasserstoff hat,
oder einen Rest bedeutet, der durch ein Wasserstoffatom ersetzt werden kann, mit einem bromierend wirkenden Agens um. Als solche
kommen vorwiegend N-Bromide in Betracht, wie etwa N-Bromsuccin-;
imid, N-Brpmmaleinimid oder N-Bromphtalimid. Die Reaktion wird
vorzugsweise in einem inerten Lösungsmittel, wie etwa Methylenchlorid, Chloroform oder Tetrachlorkohlenstoff vorgenommen, wobei
man zur Beschleunigung der Reaktion das Reaktionsgemisch einer
genügend starken Belichtung aussetzt, wie sie etwa mit üblichen
Glühlampen von 200 Watt oder noch besser mit einer UV-Lampe zu
erzielen ist.
Durch Hydrolyse in ein Wasserstoffatom UberfUhrbare
Reste R,'1 sind beispielsweise Acylreste, wie die Acetyl-, Benzoyl-, ·
Methoxycarbonyl -, Ae thoxycarbonyl- oder die1 Phenoxycarbonylgruppe;.
Die Hydrolyse geschieht vorteilhafterweise in saurem Medium, wie
etwa mit wässrigem Bromwasserstoff oder Bromwasserstoff in Ed,s-' essig.
009848/1931
■- 4 -
So wird beispielsweise das S-Acetyl-lOjll-bis-brornmethyl-5H-dibenz[b,fjaezpin
erhalten, wenn man lö,ll~Dimet:h.yl-5H-dibenz
[•b,f]azepin [siehe US-Patentschrift No. 3Ί30Ί91] mit Acetylchlorid
zum 5-Acetyl-10,11-dimethyl-5H-dibenz[b,f]azepin acetyliert
und das Reaktionsprodukt mit N-Bromsuecinimid bromiert.
Zur weiteren Erläuterung des erfindungsgemässen Verfahrens
dienen die folgenden Beispiele: .
0Ό98Α8/ 1931
Beispiel 1 ■
. a) Zu einer lösung von 98 g lO,ll-Dimethyl-5H-dibenz
(vgl. Geigy A·.G., USA Patentschrift Uo. 3.130.191)
vom Smp. 131-132° in 295 ni Toluol lässt man innerhalb 3.0 Minuten
unter Rühren 3915 g Acetylchlorid zutropfen. Man kocht anschliessend
das Reaktionsgemisch 5 Stunden unter Rückfluss, dampft es im
Vakuum ein und löst den Rückstand in Aether. Die ätherische
Lösung wird mit Wasser gewaschen, über "atriiiasulfat getrocknet
und eingedampft. Der Rückstand, der:aus Petroläther umkristallißiert
wird, liefert das 5-Acetyl-10,ll-dimethyl-5H-dibenz[b,f]
azepin vom Smp. 109-111 ; "."..'- -~;
b) 101 g^-
werden in einem Liter Tetrachlorkohlenstoff gelöst' und mit 133 g
IT-Brom-succinimid versetzt. Unter Rühren und Belichten mit zwei
200 Y/att-Lampen oder einer UV-Lampe wird das Gemisch zum Sieden
erwärmt. Man hält solange im Sieden, bis alles N-Brom-succiniaid
umgesetzt ist. Hierauf kühlt man das Reaktionsgemisch auf 0 ab
und lasst 200 ml Yfasser zulaufen. Das ausgefallene kristalline
5-Acetyl-10,ll-bis-brommethyl-5H~dibenz[b,f]azepin vom Smp.
175-176° wird abgesaugt.
-009848/1931 BAD ORIGINAL
' w ■ -
Beispiel 2 ■ ■- -
a) Zu einer Lösung von 223 g 5-i-«ethyl-5jll-dihydro-10H~
dibenz[b,f]azepin-10-on in 1,5 'Liter abö. Benzol wird innerhalb
einer Stunde unter starkem Rühren eine Suspension von 43 g Natriuräatfid in- 120 ml Toluol bei 65~75° getropft und anschließend
das Reaktionsgomisch 2 Stunden unter Rückfluss gekocht. Hierauf
kühlt wan die Suspension auf 45-50° ab, tropft bei dieser "Temperatur
innerhalb 2 Stunden 221 g Methyljodid zu und rührt 16 Stunden
L· bei 45.-5-0 veiter. Das Reaktionsgemisch wird nun auf 5-10 abgekühlt und vorsichtig mit 250 ml V/asser versetzt. Die organische
Phase wird abgetrennt, mit Wasser gewaschen, über Natriumsulfat
getrocknet und auf ca. 400 ral eingeengt. Zu dieser konzentrierten
• lösung gibt-man 200 nl Petroläther, vorauf das 5,11-Dimethyl~5,lldihydro-10H-dibenz[b,f]azepdn-10-on
vom Smp. 128-130° auskristallißiert;
b) Zu einer Gi^ignardlösung, die aus 47 g Magnesium,
273 g Methyljodid und 540 ml abs. Aether bereitet wird, lässt man
innerhalb l\ Stunden unter gutern Rühren eine Lösung von« 228 .g.
5,ll-Diinethyl-5,ll-dihydror10H-dibenz[b,f]azepin-10-on in 950 ml
abs. Benzol eintropfen, wobei man eir-e Reaktionstemperatxir von
-5 bis 0 einhält. Anschließend erwärmt man die Suspension auf
-50° und rührt 20 Stunden bei dieser Temperatur weiter. Dann kühlt
man das Reaktionsgemisch auf 0 ab und giesst es auf ein Gc-nisch
von einem Liter. 2-n. Salzsäure und 500 g Eis. Die organische l'hane
wird abgetrennt und die wässrige Phanα noch einmal mit Benzol
extrahiert. Die vereinigten organischen Lösungen wäscht man mit.
0 0 9 8 4 8/1931
BAD ORIGINAL
Wasser, trocknet-sie über-Natriumsulfat und dampft sie im Vakuum.
ein. Der Rückstand, der aus Benzin UKkristallisiert wird,*" liefert
das 5,10,11-Trisiethyl-lOfll-dihydro-5H-dibenz[b,f ]azepin-10-ol '
vom Snip, 102-104°; . ' . \ >
c) Ein Gotäsch νοη'&$ g-äiXQill-fTinettiyl-lOi.Xl-alhyäTO-
O ,f]azepin-10-ol und 890 g Polyphosphorsaure wird eine
Stunde bei 95-100° gut gerührt. Hierauf wird das Beaktionsgernisch
auf 60-70° abgekühlt und langsam auf 5 liter Wasser von 40 gegossen,
so dass die Reaktioristeaperatur 60-70 nicht übersteigt,
Man nutscht das ausgefallene Produkt bei 20 ab, versetzt es mit
einem liter 2—η. Ammoniak!8sung und extrahiert die freigesetzte
Base mit Benzol. Die Benzollösung wird mit Wasser gewaschen, über Kaliumcarbonat getrocknet und eingedampft. Der Rückstand,^ der aus
Benzin umkristallisiert wird, liefert das 5,10,il-Trin:ethyl-5H-dibenz[b,fjazepin
vom Smp. 109-111°;
d) 23.5 g 5,iO,ll-Triiriethyl-5H-dibenz[bff jazepin werden
in 300 ml Tetrachlorkohlenstoff gelös t und mit 36 g N-Bromßuccinimid
vex-setzt. Unter Rühren und Belichten mit zwei 200 Watt-.
lampen oder einer UY-Lampe wird das Genisch zum Sieden erwärmt*
Man hält solange im Sieden, bis alles li-BiOm-succlniinid umgesetzt
ist. Dann kühlt wan das, Reaktionsgemiseh auf 20 ab und' versetzt
es mit 50 ml Wasser« Die organische Phase wird abgetrennt, mit.
Wasser gewanchen, über Natriumsulfat getrocknet und im Vakuum
00984871931
BAD ORiGiNAt
"bei 40° eingedampft. Den Rückstand löst can in 50 ial Aether, ·
kühlt die Lösung auf 0 ab, worauf das 5~J*ethyl-10,ll-bisbroffircethyl-5H-dibenz[b,f
jazepin voni Snp, 127-150 auskristallisiert;
00 98Α87Ί93 1
BAD ORIOfNAt
Claims (2)
- P a t e nt a η s ρ r ü c h βy. Verfahren zur Herstellung von neuen Äzepinderivaten der allgemeinen Formel I, ■(Din welcherR, Wasserstoff, die Methyl-, Aethyl- oder die Propylgruppe,oder einen durch Wasserstoff ersetzbaren Rest bedeutet, sowie ihre Additionssalze mit anorganischen oder organischen Säuren, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der allgemeinen Formel II,(II)in welcherR1' die Bedeutung von R« mit Ausnahme von Wasserstoff hat oder einen Rest, der mittels Hydrolyse durch Wasserstoff ersetzt werden kann, bromiert.009848719314t>
- 2. Verbindungen der allgemeinen Formel I, worin R, die angegebene Bedeutung hat, sowie ihre Additionssalze mit anorganischen oder organischen Säuren.EJA/gr/11,3.1970009848/1931
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Legal Events
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