DE1965002B2

DE1965002B2 - Verfahren zur Herstellung von Methallylsulfonat Losungen

Info

Publication number: DE1965002B2
Application number: DE19691965002
Authority: DE
Inventors: Josef Dr. 5090 Leverkusen Haydn; Guenter Dr. Lorenz; Guenther Ernst Dr. Nischk; Juergen Dr. 5650 Solingenohligs Schramm
Original assignee: Bayer AG
Current assignee: Bayer AG
Priority date: 1969-12-27
Filing date: 1969-12-27
Publication date: 1973-10-25
Also published as: NL7018592A; AT308060B; DE1965002A1; FR2074266A5; NL161139C; GB1333601A; BE760828A; CH558766A; DE1965002C3; JPS4835249B1

Description

Die Herstellung von Methallylsulfonsäure aus Isobutylen und Schwefeltrioxidkomplexen ist bekannt. Gegenstand einer eigenen, älteren Anmeldung ist die Umsetzung von Isobutylen mit Komplexen aus Schwefeltrioxid und Ν,Ν-dialkylsubstituierten Amiden aliphatischer Carbonsäuren oder N-alkylsubstituierten Lactamen, wobei ein großer Überschuß des Komplexbildners als Reaktionsmedium dient. Nach beendeter Umsetzung wird die gebildete Sulfonsäure mit Basen, vorzugsweise mit wäßrigem Alkali, neutralisiert und das ganze Reaktionsgemisch zur Gewinnung des festen Produktes möglichst weitgehend eingedampft.

AIs Ν,Ν-dialkyliertes Säureamid wird Dimethylformamid verwendet. Die Umsetzung des SO₃-Dimethylformamid-Komplexes wird mit einem Überschuß von 3 bis 5 Molprozent, bezogen auf eingesetztes GO₃, an Isobutylen bei Temperaturen von 10 bis 30° C, vorzugsweise 20 bis 25°C, durchgeführt, indem man das Isobutylen entweder gasförmig einleitet oder besser, indem man es unter einem leichten Überdruck von etwa 0,5 bis 3 atü in flüssiger Form zupumpt. An die Vereinigung der Reagentien schließt sich eine 2- bis 3stündige Nachreaktion an, indem man die Mischung innerhalb einer Stunde von etwa 25°C auf etwa 35°C aufheizt und etwa 2 Stunden, mindestens jedoch bis zu klaren Auflösung der zunächst vorliegenden Anschlämmung, bei 35 bis 40°C rührt. Danach neutralisiert man mit wäßriger Natronlauge, filtriert und isoliert das feste Natriummethallylsulfonat nach Eindampfen unter vermindertem Druck.

Obwohl das vorstehend beschriebene Verfahren in hoher Ausbeute ein hochprozentiges, technisch einwandfrei verwendbares Natriummethallylsulfonat liefert, befriedigt es dennoch nicht in jeder Hinsicht völlig.

So bestellt beispielsweise bei längerer Lagerung des Dimethylfurmamid-S0₃-Komplexes in der Dimethylformamid-Aufschlämmung oder bei zu hoher Temperatur während seiner Herstellung die Möglichkeit ."; einer leichten Zersetzung, die sich in einer langsamen Gasentwicklung äußert und zu einer deutlichen GeIbfärbung der resultierenden Salzlösungen und zu einer Gelbstichigkeit des isolierten Sulfonats führen kann.
Unbefriedigend ist weiter, daß der Dimethylform-

ic amid-SO₃-Komplex in dem überschüssigen Dimethylformamid sehr dickflüssige Anschlämmungen bildet, in denen das Isobutylen nur sehr wenig löslich ist. Die geringe Löslichkeit der Komponenten bedingt eine nur m^:if'ige Reaktionsgeschwindigkeit, welche aus anderen ünden nicht durch Temperaturerhöhung vergrößert wurden kann. Die Anschläm.nungen sind nicht gut rührbar, so daß die Reaktionswärme schlecht abgeführt wird.

Schließlich besteht ein Nachteil des Verfahrens darin, daß das in grüßen Mengen verwendete und relativ teure Dimethylformamid wiedergewonnen werden muß.

Dies kann nur durch kostspieliges Destillieren der wäßrigen Destillationsbrühen und der Dimethylformamid enthaltenden Mutterlaugen geschehen, wobei mc η außerdem zum Auswaschen der Salzkuchen ein weiteres Lösungsmittel, wie Methanol oder Aceton, benötigt.

Gegenstand der Erfindung ist nun ein Verfahren zur Herstellung von Methallylsulfonatlösungen durch Umsetzung von Isobutylen mit einer aus praktisch stöchiometrischen Mengen von Schwefeltrioxid und einem Komplexbildner aus der Reihe der N,N-dialkylsubstituierten Carbonamide, der N-Acyl-azacycloalkane, der N-alkylsubstituierten Lactame, der Tetraalkylharnstoffe, der Ν,Ν'-Carbonyl-bis-azacycloalkane oder der N,N'-DiaIkylimidazolidone-(2) erhaltenen Additionsverbindung und anschließende Neutralisation, wobei wenigstens 1 Mol Isobutylen, bezogen auf 1 Mol Schwefeltrioxid, verwendet wird, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man die Umsetzung in einem inerten, gesättigten, aliphatischen Halogenkohlenwasserstoff als Lösungsmittel bei Temperaturen zwisehen —20 und -f-6O^cC durchführt. Aus der so erhal-

$5 tenen Methallylsulfonsäurelösung wird das Methallylsulfonat nach Neutralisation m'i wäßrigen Basen isoliert.

Der Vorteil des erfindungsgemäßen Verfahrens besteht darin, daß statt des überschüssigen Komplexbildners nur die zur Bildung des SO₃-Komplexes erforderliche, also praktisch stöchiometrische Menge eingesetzt und an Stelle des Komplexbildner-Über-Schusses ein inerter gesättigter aliphatischer Halogenkohlenwasserstoff, wie Methylenchlorid, Chloroform, 1.2-Dichloräthan und 1,2-Dichlorpropan als Lösungsmittel verwendet wird.

Man erreicht auf diese Weise, daß die erforderliche Menge an Komplexbildner drastisch gesenkt wird, so daß auf die Rückgewinnung unter Umständen verziehtet werden kann. Man kann jedoch auch den Komplexbildner so wählen, daß er je nach der Art. der Aufarbeitung fast quantitativ zurückgewonnen wird.

Es zeigt sich nun überraschenderweise, daß der Teilersatz des Komplexbildners durch das halogenhaltige inerte Lösungsmittel noch eine Reihe weiterer vorteilhafte!· Wirkungen hat:
Insbesondere bei Verwendung von Chloroform,

1.2-Dichloräthan und vorzugsweise Melhylenchiorid erhält man Lösungen bzw. gut rührbare Aufschlämmungen des anfallenden SO_:i-Komplexes. in welchen das Isobutylen ausgezeichnet löslich ist. Man erreicht deshalb eine gegenüber der ursprünglichen Verfahrensweise schnellere Umsetzung. Sofern nicht zu Beginn schon klare Lösungen des SO_:i-Komple\es vorliegen, gehen die zunächst dünnflüssigen Anschlämmungen meistens schon während der Isobutylenzugabe in klare Lösungen über, so daß die Temperaturführung während der Umsetzung wesentlich erleichtert wird. Schließlich sind die nach der Aufarbeitung erhaltenen Lösungen der methallylsulfonsauren Salze praktisch farblos. Ihr Gehalt an Methallyisulfonai — durch Bromtitration ermittelt — liegt wesentlich höher als der vergleichbarer Lösungen, die nach dem ursprünglichen Verfahren gewonnen wurden. Dies gilt sowohl hinsichtlich der Wirkstoffausbeute als auch der absoluten Salzkc nzentration in der Lösung. Das hat weitere Vorteile in bezug auf die Isolierung des Produktes durch Eindampfen zur Folge, was weiter unten noch behandelt wird.

Es wurde weiter gefunden, daß zusätzlich zu den bereits bekannten dialkylsubstituierten Amiden der aliphatischen Carbonsäuren und den N-alkylierten Lactamen noch weitere Verbindungen vom Amidtyp als Komplexbildner geeignet sind.

Das vorliegende Verfahren bietet insbesondere die Möglichkeit, n^b;n den bekannten Komplexbildnern auch solche mit hohem Siedepunkt und geringer Wasserlöslichkeit einzusetzen. Arbeitet man nämlich nach der Neutralisation das Reaktionsgemisch auf, so erhält man nach der Phasentrennung eine wäßrige Lösung von Methallylsulfonat, die praktisch frei vom Komplexbildner ist, und eine organische Phase, die den Komplexbildner praktisch quantitativ enthält. Zusätzlich zu den bereits bekannten sind hier zu nennen die Ν,Ν-dialkylsubstituierten Amide der aromatischen Carbonsäuren, die Amide, welche sich aus cyclischen sekundären Aminen und aliphatischen bzw. aromatischen Carbonsäuren ableiten lassen, die Amide, die aus offenkettigen bzw. cyclischen sekundären Aminen und Kohlensäure gebildet werden, sowie die cyclischen Harnstoffe, die aus sekundären Diaminen und Kohlensäure gebildet werden. Als besonders geeignete Vertreter seien beispielhaft genannt: N,N-Dimethylformamid, N,N-Di-n-butylformamid, N.N-Dimethylacetamid, Ν,Ν-Dimethylbenzamid, N-Formylpiperidin. N-Formyl-morphoIin, N-Methylpyrrolidon und Tetramethylharnstoff.

Die Arbeitsweise des erfindungsgemäßen Verfahrens ist die folgende:

Man legt den Komplexbildner in der praktisch stöchiometrischen Menge, bezogen auf das zum Einsatz kommende SO₃, im inerten Lösungsmittel vor und stellt zunächst in an sich bekannter Weise den SO₃-Komplex her, indem man unter Kühlung bei Temperaturen von —20 bis +8O⁰C, vorzugsweise + 20 bis +30'C₁ flüssiges Schwefeltrioxid zufließen läßt. Man kann auch so verfahren, daß man das SO₃ gasförmig aus rauchender Schwefelsäure hineindestilliert. Im letzleren Fall ergibt sich die SO_;,-Menge aus der Gewichtszunahme.

Zu der so hergestellten Anschlämmung bzw. Lösung des SO₃-Komplexes fügt man nun bei Temperaturen von —20 bis — 60⁰C, vorzugsweise 0 bis 40⁰C, das Isobutylen in einer Menge von mindestens 1 Mol, bezogen auf 1 Mol SO₃, gasförmig oder flüssig hinzu.

Das geschieht im ersteren Fall durch F 'ileiten des Gases in die Mischung, im zweiten Fall und besser, indem man flüssiges Isobutylen unter einem Überdruck von etwa 0.1 bis 6 atü in die Mischung hineindrückt. Man kann natürlich auch so \crfahren. daß man Isobutylen unter Druck vorlegt und die Lösung bzw. Aufschlämmung des SO_:l-Komplexes zupumpt. Während der Vereinigung der Komponenten muß die frei werdende Reaktionswärme durch Kühlung abgeführt werden. Nach beendeter Isobutylenzugabe liegt meistens bereits eine fast farblose, klare Lösung vor. Sofern noch Aufsch'ümmungen vorliegen, gehen diese beim anschließenden Aufheizen auf M) bis SO C. vorzugsweise 50 bis 60 C. spätestens jedoch nach etwa einstündigem Rühren bei den genannten Temperaturen, in klare Lösungen der Methallylsulfonsäure über.

In diesen Lösungen ist die ungesättigte Sulfonsäure offensichtlich durch den basischen Komplexbildner in der Salzform stabilisiert. Man kann deshalb zur weiteren Aufarbeitung so vorgehen, daß man das inerte, vorzugsweise niedrigsiedende, chlorierte Lösungsmittel durch schonende Destillation abtrennt. Man gewinnt auf diese Weise etwa 90°/_n des eingesetzten inerten Lösungsmittels in einer solchen Reinheit zurück, daß es sofort wieder verwendet werden kann. Anschließend wird die im Destillationsrückstand verbleibende Methallylsulfonsäure durch Zugabe von Basen, vorzugsweise wäßriger Natronlauge, neutralisiert. Dabei wählt man die Konzentration der Natronlauge bzw. die Menge des zuzusetzenden Wassers zweckmäßig so, daß eine gesättigte Natriummethallylsulfonatlösung entsteht. Diese kann nach Filtration durch Eindampfen im Vakuum aufgearbeitet werden.

Da die Salzkonzentration der erhaltenen Lösung relativ hoch ist, kann man jedocn auch die Eindampfung nach dem Verfahren der Zerstäubungstrocknung vornehmen. Hierbei hat man die Möglichkeit, aus den anfallenden Brühen den Komplexbildner zurückzugewinnen.

Eine bevorzugte Ausführungsforn des Verfahrens besteht darin, daß man in Gegenwart des inerten Lösungsmittels zunächst die Neutral sation vornimmt.

Danach trennt man die organische Phase, die das inerte Lösungsmittel und den größten Teil des Komplexbildners enthält, von der wäßrigen Salzlösung ab, die man gegebenenfalls nochmals mit dem inerten Lösungsmittel extrahiert. Danach werden das inerte Lösungsmittel und der Komplexbildner durch fraktionierte Destillation voneinander getrennt und wiedergewonnen.

Die wäßrigen Methallylsulfonatlösungen enthalten nur noch geringe Mengen des Komplexbildners. Sie können, wie vorstehend beschrieben, aufgearbeitet werden. Die Qualität der Methallylsulfonatlösung ist jedoch so gut, daß man auf die Isolierung des Sulfonats in fester Form verzichten und die Lösung nach Klarfiltration unmittelbar zur Copolymerisation einsetzen kann.

In den Beispielen verhalten sich Gevvichtsteile zu Volumteilen wie Kilogramm zu Liter.

B e i s ρ i e 1 1

a) Zu der Lösung von 300 Gewichtsteilen Dimethylformamid in 1000 Volumteilen Methylenchlorid läßt

man unter starker Kühlung bei 20 C 320 Gewichtsteile flüssiges Schwefeltrioxid von 40 C zuflie'.en. In die Aufschlämmung des SO_:,-Komplexes werden bei 15 bis 20 C 235 Gewichtsteile gasförmiges Isobutylen innerhalb 55 Minuten eingeleitet, wobei die Aufschlämmung schon während des Einleitens in eine wasserhelle klare Lösung übergeht. Nach beendeter lsobutyleneinleitung wird auf 35 C aufgeheizt und 1 Stunde bei 35 bis 40 C gerührt. Die Lösung der N!ethallylsulfonsäure wird über einen Dünnschicht- \erdampfer bei 80 bis 95 C vom Methylenchlorid befreit. 850 Volumteile Methylenchlorid werden zurückgewonnen.

Der im Eindampfrückst:..id verbleibende dünne Sirup, welcher die durch das Dimethylformamid stabilisierte Methallylsulfonsäure enthält, wird mit 550 GewichtsteUen Wasser verdünnt und mit etwa 322 Gewichtsteilen 49,6^G/_Oiger Natronlauge neutralisiert. Man saugt über eine Sinterglasfritte einige Zeit Luft durch die Lösung, um Reste gelösten Mef'iylenchlorids zu entfernen, und filtriert über Aktivkohle. Anschließend wird das Volumen der Lösung zu 1515 Volumteilen bestimmt und an einem aliquoten Teil der Gehalt an Natriummethallylsulfonat durch Bromtitration ermittelt:

1 ml Lösung verbraucht 44,0 ml n/10 KBrO₃, entsprechend 348 mg Natriummethallylsulfonat.

Ausbeute:

527 Gewichtsteile Natriummethallylsuifor.at

= 83.4°/_n der Theorie, bezogen auf einaesetztes SO₃.

Diese Lösung ist für die Copolymerisation mit Acrylnitril direkt verwendbar.

In den Beispielen Ib bis Id werden in gleicher Weise wie vorstehend in einer Reihe von Lösungsmitteln die SO₃-Dimethylformamid-Komplexe hergestellt und mit gasförmigem Isobutylen drucklos umgesetzt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 zusammengefaßt.

Tabelle 1

Beispiel Nr.	Lösungsmittel	Mol SO, 1 1 Lösungs mittel	Dauer der Iso- butylen- zugabe (Mi nuten)	Natrium- mcth- allyl- sulfonat Ausbeute "/„ der Theorie
la Ib Ic Id	Methylen chlorid .... 1,2-Dichlor- propan .... 1,2-Dichlor- äthan Chloroform ..	4 4 4 4	55 80 70 60	83,4 73,2 82 83,2 85,3

	Tabelle I	Dauer der Iso- butylen- zugabc !Mi nuten I	Natrium methallyl sulfonat Au-heute ■■ ., der Theorie
5 Lösungsmittel	Mol SO, in 1 1 Lösungs mittel	110 ~	74: 72) 23.3)) 67*)
ίο Überschüssiges Dimethylform amid	1	90	41**)
Diäthyläther Dioxan		80	57.7 5M
15 Tetrachlorkohlen stoff .	4
Trichlorethylen .... Perchloräthylen ....

*) Mit 75" „igem Oleuni.
**) Keine klare Lösung erhaltet».
***) Verfärbte Natriummethallylsulfonat-Lösung.

Beispiel 2

²Z a) In 1000 Volumteilen 1,2 Dichloräthan wird aus 750 Gewichtsteilen Dimethylformamid und 800 Gewichtsteilen SO₃ der Dimethylformamid-SOa-Komplex hergestellt. In die dickflüssige Aufschlämmung werden unter intensivem Rühren und unter starker Kühlung 570 Gewichtsteile flüssiges Isobutylen bei 25°C und unter einem Überdruck von 0,3 bis 0,4 atü in 30 Minuten hineingedrückt. Die gegen Ende der Isobutylenzugabe fast klare Lösung wird auf 40^;C aufgeheizt und 1 Stunde bei 40 bis 5O⁰C gerührt. Das 1,2-Dichloräthan wird über einen Dünnschichtverdampfer bei geringem Vakuum abd°stilliert und der Sumpf mit der Mischung aus 1770 Gewichtsteilen Wasser und etwa 810 Gewichtsteilen 49,6%iger Natronlauge neutralisiert. Danach wird, wie im Beispiel 1

4" beschrieben, das restliche Lösungsmittel durch einen Luftstrom entfernt, über Aktivkohle filtriert und der Gehalt der Lösung bestimmt.

In weiteren Versuchen wird mit anderen Lösungsmitteln an Stelle des 1,2-Dichloräthans in gleicher Weise verfahren, indem jeweils 10 Mol SO₃ pro Liter des Lösungsmittels umgesetzt werden. Tabelle 3 zeigt die Ergebnisse:

Tabelle 3

	Lösungsmittel	Dauer der	Natrium-
		'sobutyltn- zugabe	mcthallyl-
Beispiel Nr.			sulfonat- Ausbeutc
	1,2-Dichloräthan	(Minuten)	¹Yn der
	1,2-Dichlorpropan	40	Theorie
2a	Chloroform	ZO	86; 87,4; 88
2b	Methylenchlorid	30	71
2c		20 bis 25	82,4; 87*)
2d			86,2; 87,5;
	90**)

Der erfindungsgemäßc Fortschritt des Verfahrens wird deutlich, wenn man die nachstehenden, mit anderen Lösungsmitteln erhaltenen Ergebnisse dagegen vergleicht (Tabelle 2).

*) 3 Mol SO₃ pro Liter Chloroform.
**) Isobutylenzugabe bei 19 bis 22°C.

Als Vergleichsversuch wird im überschüssigen Dimethylformamid nach dem bekannten Verfahren mit einer Konzentration von 4 Mol SO₃ in einem Liter

Dimethylformamid gearbeitet. Die Dauer der Isobutylenzugabe beträgt hier 55 Minuten; die Ausbeuten aus 2 Parallelansätzen betragen 78,3 und 79 % der Theorie.

Beispiel 3

In 500 Volumteilen Methylenchlorid wird, wie im Beispiel 2 beschrieben, aus 226 Gewichtsteilen Dimethylformamid und 253 Gewichtsteilen flüssigem SO₃, welches 5 Gewichtsprozent Methylenchlorid als Stabilisator enthält, der Dimethylformamid-SO₃-Komplex hergestellt. In die Mischung werden bei 20⁰C und unter Kühlung 175 Gewichtsteile flüssiges Isobutylen bei einem Druck von 0,3 bis 0,4 atü in 12 Minuten eingedrückt. Die klare Lösung wird nach lstündigem Rühren bei 40⁰C mit der Mischung aus etwa 245 Gewichtsteilen 49,6°/„iger Natronlauge und 530 Gewichtsteilen Wasser neutralisiert. Darauf wird die Methylenchloridphase im Scheidetrichter abgetrennt und die wäßrige Phase noch fünfmal mit je 500 Volumteilen Methylenchlorid extrahiert.

Die vereinigten Methylenchlorid-Extrakte werden über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet und filtriert. Man destilliert das Methylenchlorid unter Normaldruck und das im Rückstand befindliche Dimethylformamid im Wasserstrahlvakuum.

Dimethylformamid-Rückgewinnung:

176 Gewichtsteile entsprechend 78 °/o vom Einsatz. n? = 1,429.

Die wäßrige Phase wird, wie im Beispiel 1 beschrieben, aufbereitet und die Methallylsulfonat-Ausbeute zu 86,7 °/„ der Theorie bestimmt.

Diese Lösung wird in einen Zerstäubungstrockner mit Stickstoff als Trägergas bei einer Gaseintrittstemperatur von 160⁰C und einer Austrittstemperatur von 115° C eingesprüht. Das isolierte Natriummsthalylsulfonat fällt als lockeres weißes Pulver an, welches sich sehr gut und rückstandsfrei in Wasser löst.

Restfeuchte:

1,2 Gewichtsprozent.

Natrium-methallylsulfonat-Gehalt:
90,7 Gewichtsprozent.

Beispiel 4

Wie im Beispiel 3 beschrieben, werden in 1000 Volumteilen Methylenchlorid jeweils 2,1 Mol des angegebenen Komplexbildners mit 2MoI SO₃ zum. Komplex umgesetzt und dieser mit Isobutylen unter Druck zur Reaktion gebracht Nach beendeter Umsetzung wird neutralisiert, die das inerte Lösungsmittel enthaltende Phase abgetrennt und die das Natriummethallylsulfonat enthaltende wäßrige Phase einmal mit 500 Volumteilen frischem Methylenchlorid extrahiert Der Natriummethallylsulfonat-Gehalt der wäß-

rigen Lösungen wird bestimmt und der Komplexbildner aus der Methylenchloridphase durch Destillation zurückgewonnen. Tabelle 4 zeigt die Ergebnisse.

5	Beispiel Nr.	Tabelle	>4	Natrium-	Rück
			methallyl-	gewinnung
			sulfonat- Ausbcute	des Kom plexbildner*
	4a	Komplexbildner	»/„der	°/o vom
IO			Theorie	Einsatz
	4b		71*)	90,4
		N-Formyl-hexa-
	4c	methylenimin	81,6	89,5
15		N-Formyl-
	4d	piperidin	82,4	79
		N-Formyl-
	4e	morpholin	81,6*)	91
		N-Formyl-
ao	4f	methylanilin	66	83,5
		N,N-Diäthyl-
	4*	formamid	77,8	88
		N,N-Di-n-pro-
	4h	pylformamid	85	92
»5		N,N-Di-n-butyl-
	4i	formamid	79,3	76
		N,N-Dimethyl-
	4j	acetamid	86,4	92.5
		N,N-Dimethyl-
30	4k	benzamid	87,7*)	83,5
		N-Methyl-
	pyrrolidon	87,6	88
	Tetramethyl
	harnstoff

*) Verfärbte Natriummethallylsulfonat-Lösungen.

Die aus den Beispielen der Tabelle 4 ersichtlichen

Vorteile des erfindungsgemäßen Verfahrens werden besonders deutlich, wenn man die Ergebnisse der Tabelle 4 den negativen Resultaten mit anderen Komplexbildnern gegenüberstellt (Tabelle 5).

Tabelle 5 Komplexbildner

Triethylamin

Hexamethylphosphorsäure-

amid

Ν,Ν-Dimethyl-p-toluolsulfon-

amid

N-Formylcyclohexylamin ...

Natriummethallylsulfonat-Ausbeute

0*)

nicht bestimmt**)

*) Keine Reaktion des SO,-Komplexes mit Isobutylen **, Nebenreaktionen.

Claims

Patentansprucne:

1. Verfahren zur Herstellung von MethalUlsulfonatlösungen durch Umsetzung von Isobuulen mit einer aus praktisch stöchiometrischen Mengen von Schwefeltrioxid und einem Komplexbildner aus der Reihe der N.N-dialkylsubstituierten Carbonamide. der N-Acyl-azacyeioalkane der N-alkylsubstituierten Lactame, der Tetraalkylharnstoffe, der N.N'-Carbonyl-bis-azacycloalkane oder der N.N'-Dialkylimidazolidinone-(2) erhaltenen Additionsverbindung und anschließende Neutralisation, wobei wenigstens 1 Mol Isobutylen, bezogen auf 1 Mol Schwefeltrioxid, verwendet wird, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung in einem inerten, gesättigten, aliphatischen Halogenkohlenwasserstoff als Lösungsmittel bei Temperaturen zwischen —20 und 4-60^cC durchführt.

2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung in einem Temperaturbereich von 0 bis 40^:C durchführt.