DE19535450A1 - Verfahren zur Abtrennung von Feststoffen aus wäßrigen 1,4-Butindiollösungen - Google Patents
Verfahren zur Abtrennung von Feststoffen aus wäßrigen 1,4-ButindiollösungenInfo
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Description
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Abtrennung
von Feststoffen aus wäßrigen 1,4-Butindiollösungen.
1,4-Butindiol wird in technischem Maßstab aus Acetylen und wäßri
ger Formaldehydlösung an Kupferkontakten hergestellt (Weissmel,
Arpe, Industrielle Organische Chemie, 2. Auflage, Verlag Chemie,
S. 94). Butindiol ist ein bedeutendes Zwischenprodukt, aus dem
durch Hydrierung 1,4-Butandiol hergestellt werden kann, welches
als Alkoholkomponente in Polyestern eingesetzt wird und durch
Ringschluß zu Tetrahydrofuran umgesetzt werden kann.
Butindiol fällt technisch als wäßrige Lösung an, welche geringe
Mengen an Feststoffen enthält. Durch Nebenreaktionen bei der Her
stellung von Butindiol zwischen CO₂ und Formaldehyd bzw. anderen
Zwischenstufen der Reaktion kommt es zur Bildung von rotgefärbten
Polymeren, welche in wäßriger Butindiollösung unlöslich sind.
Der polymere Feststoff überzieht alle Anlagenteile wie Rohrwände
und Reaktorwände mit einem mechanisch nur aufwendig entfernbaren
Film. Verbleibt der polymere Feststoff dagegen suspendiert, ist
seine Sedimentation angesichts der geringen Konzentration unwirt
schaftlich, zumal sich wegen anschließender Verfahrensschritte an
hochselektiven Katalysatoren der Zusatz von Sedimentationshilfs
mitteln verbietet, da diese sich negativ auf die Selektivität der
Katalysatoren auswirken.
Weiterhin enthält die Butindiollösung Feststoffpartikel, die auf
den Abrieb des Katalysators zurückzuführen sind. Je nach den
Reaktionsbedingungen bei der Herstellung von Butindiol liegt der
Anteil des Katalysatorabriebs in der Regel bei 20 bis 80 Gew.-%
des Feststoffs in der wäßrigen Lösung. Im allgemeinen liegt die
Konzentration des Feststoffs in der wäßrigen Butindiollösung bei
ca. 1 bis 1000 ppm. Der Katalysatorabrieb führt insbesondere in
Pumpen zu mechanischen Problemen.
Weiterhin belegen die genannten Feststoffe den Katalysator für
die sich in aller Regel an die Butindiolherstellung anschließende
Hydrierung zu Buten- bzw. Butandiol. Nur durch zeit- und kosten
aufwendige Abstellungen von Anlagen und mechanische Reinigung be
troffener Anlagenteile läßt sich der Feststoff beseitigen.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es daher, ein Verfahren
bereitzustellen, das eine wirtschaftliche Abtrennung von Fest
stoffen aus wäßrigen 1,4-Butindiollösungen erlaubt. Das Verfahren
soll im großtechnischen Maßstab einsetzbar sein. Insbesondere
soll es geeignet sein, niedrigkonzentrierte Feststoffe zu entfer
nen.
Demgemäß wurde ein Verfahren zur Abtrennung von Feststoffen aus
wäßrigen Butindiollösungen gefunden, das dadurch gekennzeichnet
ist, daß man eine feststoffhaltige wäßrige Butindiollösung in
Rieselfahrweise durch eine Kolonne leitet und dabei mit einem
Lösungsmittel in Kontakt bringt, das eine geringere Dichte als
die feststoffhaltige Butindiollösung besitzt und mit dieser eine
zweite Phase bildet, wobei das Lösungsmittel im Gegenstrom zur
wäßrigen Butindiollösung aufsteigt, sich der Feststoff an der
Grenzschicht zwischen dem wäßrigen Butindiol und dem Lösungs
mittel anreichert und man den Feststoff durch Entnahme eines Ge
misches aus wäßrigem Butindiol und Lösungsmittel aus der Kolonne
entfernt.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden wäßrigen Butindiollösungen
haben einen Butindiolgehalt, der in weiten Grenzen schwanken
kann. Im allgemeinen beträgt er 25 bis -5 Gew.-%, bevorzugt 40
bis 60 Gew.-% und besonders bevorzugt 45 bis 55 Gew.-%.
Der Feststoffgehalt der verwendeten wäßrigen Butindiollösung
liegt in der Regel zwischen 1 bis 1000 ppm, er kann aber in Ein
zelfällen auch wesentlich größer sein, z. B. bis 5 Gew.-%. Beson
ders vorteilhaft ist das erfindungsgemäße Verfahren für Fest
stoffgehalte von 2 bis 500 ppm.
Die Abtrennung des Feststoffs wird in einer Kolonne durchgeführt,
worunter alle solche Apparate zu verstehen sind, in denen die Bu
tindiollösung von oben nach unten (Rieselfahrweise) im Gegenstrom
zum Lösungsmittel geführt werden kann. Im kleinen Maßstab kommen
dafür Glassäulen, wie sie zur Chromatographie verwendet werden,
in Betracht; großtechnisch kommen vor allem Metallkolonnen in Be
tracht.
Bevorzugt wird die zu reinigende Butindiollösung seitlich in den
oberen Kolonnenteil gegeben. Zur gleichmäßigen Verteilung in der
Kolonne haben sich übliche Verteilereinbauten wie Rohrverteiler
bewährt. Die Butindiollösung wird im allgemeinen so in die Ko
lonne gegeben, daß die Strömungsgeschwindigkeit in der Kolonne
0,1 bis 0,4 m/min beträgt.
Die Butindiollösung wird mit einem Lösungsmittel in Kontakt ge
bracht, das eine geringere Dichte als die Butindiollösung besitzt
und mit dieser eine zweite Phase bildet. Die Lösungsmittel müssen
für diesen Zweck nicht völlig unmischbar mit der zu reinigenden
Butindiollösung sein. Bevorzugt sind solche Lösungsmittel, die
sich zu nicht mehr als 10 Gew.-%, besonders bevorzugt zu nicht
mehr als 3 Gew.-% in der Butindiollösung lösen. Im einzelnen kom
men beispielsweise Ether wie Methyl-tert.-butylether, Ketone wie
Butylmethylketon, aromatische Kohlenwasserstoffe wie Benzol und
aliphatische bzw. cycloaliphatische Kohlenwasserstoffe wie Cyclo
hexan in Betracht.
Die Butindiollösung wird bevorzugt mit einem C₄-C₁₈-Alkohol, be
sonders bevorzugt einem C₈-C₁₀-Alkohol in Kontakt gebracht. Im
einzelnen kommen Alkanole wie Hexanol, Heptanol, Octanol,
2-Ethylhexanol und Decanol in Betracht, wobei die Alkanole gerad
kettig oder verzweigt sein können und diese auch in Form von
Isomerengemischen eingesetzt werden können.
Bevorzugt wird das Lösungsmittel in den unteren Teil der Kolonne
eingegeben, wobei sich wie bei der Butindiollösung Verteilerein
bauten bewährt haben. Die Strömungsgeschwindigkeit des Lösungs
mittels in der Kolonne wird in der Regel so gewählt, daß sie 0,15
bis 0,4 m/min beträgt.
Das Verhältnis der Volumina der wäßrigen Butindiollösung und des
Lösungsmittels liegt im allgemeinen bei 0,1 : 1 bis 10 : 1, bevorzugt
bei 0,5 : 1 bis 3,5 : 1.
Die Kolonne kann bei 0 bis 100°C, bevorzugt bei 20 bis 50°C be
trieben werden. Um die Kontaktfläche zwischen der Butindiollösung
und dem Lösungsmittel zu erhöhen, werden bevorzugt Füllkörper
kolonnen verwendet. Die Füllkörperpackung ist in einer bevorzug
ten Ausführungsform zwischen den Zuleitungen der Butindiollösung
und des Lösungsmittels angeordnet. Als Füllkörper kommen
beispielsweise Keramikringe, Metallringe, Pallringe und Raschig
ringe in Betracht.
Das Lösungsmittel steigt in der Kolonne nach oben. Dabei wird der
Feststoff an der Grenzfläche zwischen Tropfen der wäßrigen Butin
diollösung und des Lösungsmittels angereichert. Am Kolonnenkopf
bildet sich eine Lösungsmittelphase. An der Grenzfläche der
Lösungsmittelphase am Kolonnenkopf zur Butindiollösung ist der
Feststoff stark angereichert. An dieser Grenzfläche wird daher
vorteilhaft ein Gemisch aus Feststoff, Butindiol und Lösungs
mittel abgezogen und der Feststoff so entfernt.
Das Lösungsmittel wird vorteilhaft über einen Überlauf aus der
Kolonne abgeführt und in den Prozeß zurückgeführt. Durch Regulie
rung der Abflußmenge der Butindiollösung am Kolonnenboden kann
die Höhe der Grenzfläche zwischen der Butindiollösung und dem
Lösungsmittel in der Kolonne reguliert werden.
In einer bevorzugten Ausführungsform wird das den angereicherten
Feststoff enthaltende Gemisch aus der Kolonne abgezogen und in
einen Trennbehälter gegeben. Darin trennen sich das Lösungsmittel
und die Butindiollösung, wobei der Feststoff an der Grenzschicht
zwischen beiden Flüssigkeiten verbleibt oder in die untere Butin
diolphase sinkt. Das Lösungsmittel kann aus dem Trennbehälter
entfernt werden und in die Kolonne zurückgeführt werden. Der
Feststoff ist im Trennbehälter in der Butindiollösung so stark
angereichert, daß er sich mit an sich bekannten Methoden, wie
Filtration, Zentrifugieren oder Verdampfung der Flüssigkeit ab
trennen läßt, vorzugsweise durch Sedimentation. Die verbleibende
Butindiollösung kann in die Kolonne zurückgeführt oder weiterver
arbeitet werden.
Im allgemeinen ist es im erfindungsgemäßen Verfahren ausreichend,
0,1 bis 2 Gew.-% des ursprünglichen Stroms der zu reinigenden
wäßrigen Butindiollösung aus der Kolonne in Form eines Gemisches
aus Lösungsmittel, Butindiol und Feststoff auszuschleusen.
Das erfindungsgemäße Verfahren entfernt auch niedrig konzen
trierte Feststoffe aus wäßrigen Butindiollösungen in wirtschaftlicher
Weise.
Eine Kolonne (15 cm Durchmesser in den Beispielen 1-11, 30 cm in
den Beispielen 12-15) mit einer Packung aus 15 mm Keramikringen
in den Beispielen 1-11 und 2,5 cm Metallringen in den Beispielen
12 bis 15 wurde kontinuierlich mit wäßriger, 50 gew.-%iger Butin
diollösung oberhalb der Packung beschickt. n-Octanol in den Bei
spielen 1-11 sowie 14 und 15 und n-Decanol in den Beispielen 12
und 13 wurde unterhalb der Packung in die Kolonne gegeben. An der
Grenzfläche vom Alkohol und der wäßrigen Butindiollösung wurden
0,5 Gew.-% der eingespeisten Butindiollösung in Form eines Gemi
sches aus Alkohol, Butindiollösung und Feststoff aus der Kolonne
entnommen. Der Alkohol wurde über einen Überlauf aus der Kolonne
abgeleitet.
Die Tabelle gibt weitere Parameter der Abtrennungsversuche an.
In allen Versuchen konnte mindestens die Hälfte, in einigen sogar
mehr als 90% des Feststoffs im Zulauf abgetrennt werden.
Eine wäßrige, 50 gew.-%ige Butindiollösung mit einem Feststoff
gehalt von 63 ppm wurde bei 135°C an einem handelsüblichen Ni-Ka
talysator bei einer Katalysatorbelastung von 230 g Butindiol/l
Katalysator·h hydriert (Versuch A). Im Vergleich wurde eine
erfindungsgemäß an Feststoff abgereicherte Butindiollösung (Rest
feststoffgehalt: 13 ppm) hydriert (Versuch B).
Die Hydrierung verlief am erfindungsgemäß behandelten Ausgangs
stoff unter gleichen Bedingungen vollständiger ab als am nicht
behandelten. Störende Nebenprodukte wurden nach Abtrennung des
Feststoffs in geringerem Maße gebildet.
Claims (6)
1. Verfahren zur Abtrennung von Feststoffen aus wäßrigen 1,4-Bu
tindiollösungen, dadurch gekennzeichnet, daß man eine fest
stoffhaltige wäßrige Butindiollösung in Rieselfahrweise durch
eine Kolonne leitet und dabei mit einem Lösungsmittel in Kon
takt bringt, das eine geringere Dichte als die feststoffhal
tige Butindiollösung besitzt und mit dieser eine zweite Phase
bildet, wobei das Lösungsmittel im Gegenstrom zur wäßrigen
Butindiollösung aufsteigt, sich der Feststoff an der Grenz
schicht zwischen dem wäßrigen Butindiol und dem Lösungsmittel
anreichert und man den Feststoff durch Entnahme eines Gemi
sches aus wäßrigem Butindiol und Lösungsmittel aus der Kolonne
entfernt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man in
einer Kolonne mit einer Füllkörperpackung die feststoffhaltige
wäßrige Butindiollösung oberhalb, das Lösungsmittel unterhalb
der Füllkörperpackung einleitet und den Feststoff
oberhalb der Füllkörperpackung aus der Kolonne entfernt.
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß
man Octanol als Lösungsmittel verwendet.
4. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeich
net, daß man wäßrige Butindiollösungen mit einem Feststoffgehalt
von 1 bis 1000 ppm einsetzt.
5. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 4, dadurch gekennzeich
net, daß feststoffhaltige wäßrige Butindiollösungen mit einem
Butindiolgehalt von 40 bis 60 Gew.-% einsetzt.
6. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 5, dadurch gekennzeich
net, daß man das aus der Kolonne entfernte Gemisch aus Fest
stoff, Lösungsmittel und wäßrigem Butindiol in einem Trennbe
hälter in eine feststoffhaltige wäßrige Butindiollösung und
das Lösungsmittel trennt, welches gegebenenfalls in die Kolonne
zurückgeführt wird, und den Feststoff durch Sedimenta
tion in an sich bekannter Weise von der wäßrigen Butindiollösung
abtrennt, welche gegebenenfalls in die Kolonne zurück
geführt wird.
Priority Applications (11)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE1995135450 DE19535450A1 (de) | 1995-09-23 | 1995-09-23 | Verfahren zur Abtrennung von Feststoffen aus wäßrigen 1,4-Butindiollösungen |
JP51237397A JPH11513373A (ja) | 1995-09-23 | 1996-09-13 | 1,4−ブチンジオール水溶液からの固体物質分離法 |
US09/000,280 US5973213A (en) | 1995-09-23 | 1996-09-13 | Process for separating solids from aqueous 1,4-butynediol solutions |
AU71294/96A AU7129496A (en) | 1995-09-23 | 1996-09-13 | Process for separating solids from aqueous 1,4-butyne diol solutions |
EA199800323A EA000507B1 (ru) | 1995-09-23 | 1996-09-13 | Способ отделения твердых веществ от водных растворов 1,4-бутиндиола |
CN96197074A CN1196717A (zh) | 1995-09-23 | 1996-09-13 | 从含水的1,4-丁炔二醇溶液中分离固体的方法 |
KR1019980702109A KR19990063656A (ko) | 1995-09-23 | 1996-09-13 | 1,4-부틴디올 수용액으로부터의 고체 분리 방법 |
CA 2230118 CA2230118A1 (en) | 1995-09-23 | 1996-09-13 | Separation of solids from aqueous 1,4-butynediol solutions |
PCT/EP1996/004027 WO1997011044A1 (de) | 1995-09-23 | 1996-09-13 | Verfahren zur abtrennung von feststoffen aus wässrigen 1,4-butindiollösungen |
EP96946351A EP0851849A1 (de) | 1995-09-23 | 1996-09-13 | Verfahren zur abtrennung von feststoffen aus wässrigen 1,4-butindiollösungen |
MYPI96003860A MY135760A (en) | 1995-09-23 | 1996-09-18 | Separation of solids from aqueous 1, 4-butynediol solutions |
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WO (1) | WO1997011044A1 (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2007028713A1 (de) * | 2005-09-06 | 2007-03-15 | Basf Se | Verfahren zur abtrennung von polymeren nebenprodukten aus 1,4-butindiol |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE102005042185A1 (de) * | 2005-09-06 | 2007-03-08 | Basf Ag | Verfahren zur Abtrennung von polymeren Nebenprodukten aus 1,4-Butindiol |
ES2610009T3 (es) | 2011-11-28 | 2017-04-25 | Invista Technologies S.À.R.L. | Tratamiento caustico de alimentación de columna de reciclaje de formaldehido |
CN104043385A (zh) * | 2014-06-09 | 2014-09-17 | 新疆美克化工股份有限公司 | 一种b3d反应催化剂评价实验装置的反应釜 |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2421407C2 (de) * | 1974-05-03 | 1985-06-27 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur Herstellung von Butindiol |
US4083882A (en) * | 1976-08-26 | 1978-04-11 | Celanese Corporation | Production of 1,4-butanediol |
US4127734A (en) * | 1978-01-16 | 1978-11-28 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Preparation of butynediol using bismuth modified spheroidal malachite |
US4180687A (en) * | 1978-04-24 | 1979-12-25 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Reaction of formaldehyde in butynediol |
US4294998A (en) * | 1978-06-28 | 1981-10-13 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Preparation of high purity 1,4-butanediol |
EP0264636B1 (de) * | 1984-10-12 | 1990-12-27 | BASF Aktiengesellschaft | Verfahren zur Herstellung von Propanol |
-
1995
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Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2007028713A1 (de) * | 2005-09-06 | 2007-03-15 | Basf Se | Verfahren zur abtrennung von polymeren nebenprodukten aus 1,4-butindiol |
US7538254B2 (en) | 2005-09-06 | 2009-05-26 | Basf Aktiengesellschaft | Method for the separation of polymeric by-products from 1,4-butynediol |
US7605292B2 (en) | 2005-09-06 | 2009-10-20 | Basf Aktiengesellschaft | Method for the separation of polymeric by-products from 1,4-butynediol |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
KR19990063656A (ko) | 1999-07-26 |
EP0851849A1 (de) | 1998-07-08 |
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EA199800323A1 (ru) | 1998-10-29 |
JPH11513373A (ja) | 1999-11-16 |
MY135760A (en) | 2008-06-30 |
CN1196717A (zh) | 1998-10-21 |
CA2230118A1 (en) | 1997-03-27 |
EA000507B1 (ru) | 1999-10-28 |
AU7129496A (en) | 1997-04-09 |
US5973213A (en) | 1999-10-26 |
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
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8130 | Withdrawal |