DE1810518A1 - UEberzugsmassen - Google Patents

UEberzugsmassen

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DE1810518A1 DE19681810518 DE1810518A DE1810518A1 DE 1810518 A1 DE1810518 A1 DE 1810518A1 DE 19681810518 DE19681810518 DE 19681810518 DE 1810518 A DE1810518 A DE 1810518A DE 1810518 A1 DE1810518 A1 DE 1810518A1
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Imperial Chemical Industries Ltd
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Description

PATENTANWÄLTE 1 ο «ι η γ ι ο
Io IUO
Dr. D. Thomsen H. Tiedtke G. Bühling
Dipl.-Chem. Dipi.-Ing. Dipl.-Chem.
8000 MÖNCHEN 2
TAL 33
TELEFON Oe 11/226894
TELEGRAMMADRESSE: THOPATENT
München 22. November 1968 case IT. 20 663 / T 2914
Imperial Chemical Industries Limited London (Großbritannien)
Überzugsmassen
Die Erfindung bezieht sich auf neue und wertvolle Behandlungsmassen und insbesondere auf solche Behandlungsmassen, welche zur Verwendung auf Filmen geeignet sind, um diesen Abzieh- bzw. Trenneigenschaften zu erteilen, und welche auf Organopolysiloxanen basieren.
Es sind bereits sehr verschiedene Massen auf Basis von Organopolysiloxanen zur Behandlung von Filmen aus Papier, Metallfolien und synthetischen Filmen aus beispielsweise Polyolefinen, Polyestern, Polyvinylchlorid oder Polyamiden verwendet worden, um diesen eine Oberfläche zu erteilen, welche gute Ablös- bzw. Trenneigenschaften besitzt und welche
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als Schutsbelag' '.. für mit Klebstoffen überzogene Gegenstände verwendet werden kann. Unter den vorgeschlagenen Massen befinden sich Gemische aus Organopolysiloxanharzen und Organopolysiloxanen, welche zu einem Elastomeren gehärtet werden können. Viele solcher Massen ergeben sehr.gute Ablöseigenschaften und sind deshalb für bestimmte Arten von mit bestimmten Klebstofftypen überzogenen Gegenständen ungeeignet, da der Gegenstand in vielen Fällen zu leicht abgelöst wird und in anderen Fällen die Ablaseigenschaften eines beschichteten Papiers oder anderen Films mit der Alterung verschwinden.
Die neue und wertvolle zum Beschichten
von Papier oder anderen Filmen oder Folien geeignete Masse gemäß der Erfindung enthält ein Organohydrogenpolysiloxan? ein geradkettiges Diorganopolysiloxan mit endständigen Hydroxygruppen oder leicht zu Hydroxygruppen hydrolysierbaren Gruppen, ein Polysiloxanharz, eine Aminoverbindung und eine Zinnverbindung, wobei das Organohydrogenpolysiloxan in einer Menge von 3 bis 20 Gewichtsteilen je 100 Gewichtsteile des Diorganopolysiloxans vorhanden ist und 1 bis 99
^5 Gewichtsteile des Diorganopolysiloxans je 100 Gewichtsteile
ο ■ ■ " ■ "■■■"-
to Diorganopolysiloxan + Polysiloxanharz vorliegen und wobei
· ' ■ ' , ■ ■ - . ■
*■> sowohl die Aminoverbindung als auch die Zinnverbindung in co
^ Mengen von 1 bis 20 Gewichtsteilen je 100 Gewichtsteile der
ο gesamten Polysiloxane vorhanden sind.
Das Organohydrogenpolysiloxan kann geradkettig oder cyclisch sein und kann hinsichtlich des Molekulargewichtes
weitgehend variieren und beispielsweise von einer Viskosität von 2 bis 1000 cPs bei 250C sein. Es wird im allgemeinen jedoch bevorzugt, daß es von einer Viskosität von 5 bis 50 cps bei 250C ist, und es wird ferner bevorzugt, daß es geradkettig ist. Die endständigen Gruppen an dem Organohydrogenpolysiloxan können, soweit vorhanden, Triorganosilylgruppen, Diorganohydrogensilyl- oder Diorganohydroxysilylgruppen sein. Die Organogruppen in dem Organohydrogenpolysiloxan, von de nen nicht alle gleich sein brauchen, können Alkyl-, Aryl-, Aralkyl-, Alkaryl-, Alkenyl-, Cycloalkyl- oder Cycloalkenylgruppen oder solche Gruppen mit Substituenten sein. Es wird .jedoch im allgemeinen bevorzugt, daü die Organogruppen Alkylgruppen sind. Geeignete Gruppen, welche vorhanden sein können, sind beispielsweise Methyl-, Äthyl-, Vinyl-, Allyl-, Phenyl-, Trifluorpropyl-, Chlorphenyl-, Cyanoäthyl- und Cyanopropylgruppen. Es wird jedoch bevorzugt, daß mindestens der größere Anteil der Organogruppen Methylgruppen sind. Es wird ferner bevorzugt, daß das Organohydrogenpolysiloxan im wesentlichen aus Methylhydrogenpolysiloxanyleinheiten besteht und daß es Trimethylsilyl-Endgruppen aufweist.
Das Diorganopolysiloxan kann hinsichtlich des Molekulargewichtes weitgehend variieren und kann beispielsweise eine Viskosität von 100 bis 200 000 cps bei 250C aufweisen. Es wird jedoch bevorzugt, daß es eine Viskosität von 300 bis 100 000 cps bei 250C besitzt. Wenn die endständigen Gruppen ' nicht Hydroxylgruppen, sondern leicht zu Hydroxylgruppen
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A» —
hydrolysierbare Gruppen sind, können sie beispielsweise . Alkoxy-, Aryloxy- oder Acyloxygruppen, wie Methoxy-, Äthoxy-, Butoxy-, Phenoxy- und Acetoxygruppen sein» Ss genügt, wenn eine solcher Gruppen an jedem Ende der Polysiloxankette vorliegt, und es wird tatsächlich normalerweise bevorzugt, daß nicht mehr als eine solche" Gruppe an jedem Ende vorliegt. Die übrigen Organogruppen in dem Diorganopolyailoxan können beispielsweise.Alkyl-, Aryl-, Alkenyl-, Alkaryl-, Aralkyl-, Cycloalkyl- oder Oyeloalkeny!gruppen oder solche Gruppen mit Substituenten sein, wie beispielsweise Cyanogruppen, Chlor oder Fluor. Geeignete Organogruppen sind beispielsweise Methyl-, Äthyl-, Yinyl-, Allyl-, Phenyl-, Trifluorpropyl-, Chlorphenyl-, Cyanoäthyl- und Oyanopropylgruppen. Es wird Jedoch, im allgemeinen bevorzugt, daß mindestens der größere Anteil der Organogruppen Methylgruppen sind. Es wird ferner im allgemeinen bevorzugt, daß das Diorganopolysiloxan in einer Menge von 25 bis 75 Gewichts-^ je 100 Ge-P wichtsteile des Diorganopolysiloxans + Polysiloxanharzes vorhanden sind.
Verwendbare Organopolysiloxanharze sind vorzugsweise solche, welche die durchschnittliche allgemeine Formel
4-P-q
2
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besitzen, worin R eine Hydrocarbylgruppe, wie Alkyl-, Aryl-, Alkaryl-, Aralkyl- oder Alkenylgruppe, beispielsweise eine Methyl-, Äthyl-, Vinyl-, Allyl-, Phenyl-, Benzyl- oder Hßxy!gruppe darstellt.
R1 ist eine Alkoxygruppe mit nicht mehr als 6 Kohlenstoffatomen oder eine Hydroxylgruppe; ρ ist nicht kleiner als 0,9;
q ist 0 bis 0,8;
ρ + q ist 0,9 bis 1,7.
Für einige Zwecke werden Phenylgruppen mit oder ohne Methylgruppen als Gruppe R bevorzugt, jedoch ist im allgemeinen die am meisten bevorzugte Gruppe eine Methylgruppe. Geeignete Gruppen R1 sind beispielsweise Hydroxy-, Methoxy-, Äthoxy-, Propanoxy- und Butoxygruppen. Es wird jedoch im allgemeinen bevorzugt, das R1 Hydroxy-, .Methoxy- oder Butoxygruppen darstellt. Die verwendeten Harze können solche sein, welche durch Erhitzen bei erhöhter Temperatur gehärtet werden können, es wird jedoch im allgemeinen bevorzugt, ein lufttrocknendes Öl zu verwenden, d.h. ein solches, welches zu
^ einem klebfreien Zustand bei niedrigen Temperaturen, beispielsco weise 20° bis 10O0G erhärtet.
In den Massen gemäß der Erfindung können sehr verschiedene Aminoverbindungen verwendet werden, und diese sollen
—9 eine basische Dissoziationskonstante größer als 10■ bei 200C und vorzugsweise größer als
-5 ο
10 J bei 20 C besitzen. Verwendbare Aminoverbindungen sind beispielsweise primäre, sekundäre und tertiäre aliphatische Amine, Aminoalkoxysilane und Aminoalkoxypolysiloxane,· wie beispielsweise Butylamin, Diäthylamin, Triäthylamin, Diäthanolamin, Octylamin, Octadecylamin, Piperidin, Morpholine Triäthylandiamin, Triäthylentetramin, Tetraäthylenpentamin, Tetramethyltriäthylentetramin, Pentamethyltriäthylentetra-A min, Heptamethyltetraäthylenpentamin, Methyltri(aminoäthoxy) silan, Tetra(aminoäthoxy)silan und Meth.yltri(-IT,W-diäthylaminoäthoxy)silan. Bevorzugte Aminoverbindungen sind Tetraäthylenpentamin, Heptamethyltetraäthylenpentamin und Methylaminoäthoxypolysiloxane, insbesondere MethyliNjUi-dimethyl"» aminoäthoxy)polysiloxane.
Die als Katalysator verwendete Zinnverbindung kann ein Zinnaoylat, ein Organozinnacylatj ein Organoζinnalkoxyd oder ein Organoζinnoxin, wie beispielsweis Zinn-II-octoat, Dibutyl-™ zinndiacetat, Dibutylzinndilaurat, Dioctylzinndiocteei, Dibutylzinndibutoxyd, Tetrabutyldizinn-IT-oxandiacBtat, Tetraoctyldizinn-IT-o^andJacebat, Dibutylzinndibenzaldoxim oder Tetrabutyldizinn-IE-KKandibaizaldoxim aeine Dibutylzinndiacetat und Dibutylzinndilaurat werden jedoch im allgemeinen bevorzugt®
Die Massen $mäß der Erfindung werden normalerweise in einem Lösungsmittel gelöst, obwohl ein lösungsmittel nicht immer erforderlich ist« Sofern verwandet, kann das Lösungs-
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— JT- —
mittel "beispielsweise ein aromatischer oder aliphatischer Kohlenwasserstoff, ein Itaer, Ester, Keton oder Alkohol sein. Geeignete !lösungsmittel, welche verwendet werden können, sind "beispielsweise !Toluol, Xylol, Brdölfraktionen, Methyläthylketon, Aceton, Isopropanol und Äthylacetat. Es können weitgehend variierende Anteile an dem Lösungsmittel verwendet werden, beispielsweise können die Lösungen 1 bis 50 Gewichtsteile Feststoff je 100 Teile des Gesamtgewichtes der Lösung enthalten. Es wird jedoch im allgemeinen bevor- M zugt, daß der Feststoff zu 3 bis 10 Gewichtsteilen je 100 Teile des Gesamtgewichtes der Lösung vorliegt. Bevorzugte · Lösungsmittel sind Toluol und Xylol.
Die Massen gemäß der Erfindung können gewünschtenfalls auch andere Zusätze ervtb.<L+er? ^eiopielewei se solche vie Verdickungsmittel« Als geeignet e&Ver dickungsmittel konimt a.B. Äthylcellulose in Betracht.
Die Massen gemäß der Erfindung besitzen die Vorteile, (| daß sie zur Beschichtung von Papier oder anderen Filmen oder Folien geeignet sind, welche als Schutzunterlage für mit Klebstoffen beschichtete Gegenstände verwendet werden, daß sie kein vorzeitiges unerwünschtes Ablösen der Filme oder Folien ergeben und daß die Ablösungseigenschaften des beschichteten Films mit der Alterung im wesentlichen nicht verschwinden oder sich verändern.
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Die Erfindung wird durch, folgende Beispiele näher er läutert, in denen alle Teile und Prozentsätze auf Gewicht bezogen.sind.
In den Beispielen wurden folgende Testmethoden verwendet:
1) Anfangs- (Initial)-Ablösung ClR) 2,54 cm breite Schichten aus Klebeband und Mim, welche mit der Masse überzogen waren, wurden unter einem Druck von 23,6 g/cm (4 oz. per square inch) bei 220C während 20 Stunden gehalten. Sie wurden dann bei einer Abstreifgeschwindigkeit von 30,48 cm je Minute getrennt, und die hierfür erforderliche Kraft in Gramm wurde bestimmt.
2) Beschleunigte Alterung (AA). 2,54 cm breite Schichten aus Klebeband und Film, welche mit der Masse überzogen waren, wurden unter einem Druck von 0,07 kg/cm bei 60°q 20 Minuten lang gehalten. Die Schichten wurden bei einer Abstreifgeschwindigkeit von 30,48 cm je Minute getrennt, und es wurde die hierfür erforderliche Kraft in Gramm bestimmt.
3) Anschließendes Kleben (SA) ein bei dem beschleunigten Alterungstest gewonnenes Klebeband wurde auf die Unterseite einer horizontalen Glasplatte gepreßt. Es wurde eine Belastung von 100 g auf das Klebeband aufgebracht und die
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.für das Abblättern des Klebebandes über eine Länge von
7,62 cm in Anspruch genommene Zeit gemessen.
Beispiel 1
Fünf Lösungen, A bis E, mit der in Tabelle I angegebenen Zusammensetzung vnirden hergestellt. *
Tabelle I
Teile
BCDE
Dimethylpolysiloxan mit end- - 0,7 1,7 3,5 5,3 ständigem Hydroxy (500 cps
bei 25°C)
Methylpolysiloxanharz
(Me/Si = 1,1/1-30 cps
bei 25 C - 33$ Feststoffe) 7,0 6,3 5,3 3,5 1,7 Geradkettiges Methylhydro-
genpolvsiloxan (11 cps
bei 25Ό0) 0,45 0,45 0,45 0,45 0,45
itüylcellulose 1,5 .1,5 1,5 1,5 1,5
Isopropanol 3,0 3,0 3,0 3,0 3,0
Toluol 88 88 88 88 88
Die fünf Lösungen A bis E enthielten Methylpolysiloxanharz und Dimethylpolysiloxan mit endständigem Hydroxy in den Verhältnissen 100 : 0, 90 : 10, 76 : 24, 50: 50 bzw. 24 : 76. Jede Lösung wurde in zwei gleiche Teile geteilt,
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J>
und zu beiden Teilen wurden 0,5 Teile Dibutylzinndiacetat je 100 Teile der Lösung zugegeben, während zu einem Teil jeder Lösung ferner 0,5 Teile eines Aminoäthoxymethylpolysiloxans, hergestellt wie anschließend beschrieben, je 100 Teile der Lösung zugegeben wurden, wobei 4 Massen gemäß der Erfindung und 6 Massen erhalten wurden, die nicht der Erfindung entsprachen. .
Pflanzliches Pergamentpapier wurde mit den so erhaltenen 10 Lösungen unter Verwendung eines Beschichtungsstabes, Nr. 10 Meyer, in üblicher Weise beschichtet. Das Lösungsmittel wurde abgedampft und die Masse durch Erhitzung in einem Ofen bei 1200C während 30 Sekunden gehärtet.
Die Papiere, die mit den Lösungen beschichtet wurden, welche die Aminoäthoxymethylpolysiloxan-Massen enthielten und der Erfindung entsprachen, zeigten- eine bemerkenswert P bessere Beständigkeit gegenüber Abrieb als die übrigen.
Nach Stehenlassen bei 20°C während eines Tages wurden die beschichteten Papiere zu Schichten mit Klebebändern (S) Sellotape, zu beziehen von Sellotape Products Ltd., London, und (T) Takstrip, zu beziehen von Samuel Jones & Co. Ltd., London,verarbeitet, und die Ablösecharakteristika der Beschichtungen wurden in der beschriebenen Weise bestimmt. Die erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle II aufgeführt.
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10518 ■
Tabelle II
Verhältnis Harz:SiIoxan mit endständigem Test-Lösg. OH band
keine Aminoverbin- mit Aminoverbindung (nicht gemäß dung (gemäß der der Erfindung) Erfindung)
Ablösung SA Ablösung SA g/2,54 cm . g/2,54 cm
IR AA Sek.
IR AA
Sek.
A 100 : 0 S
T
UiVJi
OO
OO
600
>700
- * 600
* 700
·* 600
*>700
-
B 90 : 10 S
T
5
25
150
100
455 60-80
70-80
220
160
470
C 76 : 24 S
τ-
3
26
60
.65
- . - 90
70
220
220
_
D 50 : 50 S
T
3
12
30
45
198 40-60
50-60
170
150
430
E 24 : 76 S
T
1
10
10
30
180 40-60
20
80
80
360
* nicht gemäß der Erfindung.
Diese Ergebnisse zeigen, daß die Zugabe des Aminoäthoxymethylpolysiloxans ausser der weitgehenden Verbesserung der Abriebsbeständigkeit der Überzüge die Ablösekraft beträchtlich erhöht hat. Um Ablösewerte in einem ähnlichen Bereich bei Abwesenheit der Aminoverbindung zu erhalten, ist ein Harzanteil von größer als 90 : 10 erforderlich. Wenn so hohe Harzgehalte verwendet werden, werden die Werte für die Ablösekraft weitgehend durch kleine Veränderungen im Harzgehalt beeinträchtigt, und es ist äusserst schwierig, in der Praxis einen gewünschten Ablösewert durch dieses Verfahren zu erhalten. Ein weiterer Vorteil infolge
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der Verwendung der Aminverbindung sind die verbesserten Werte für anschließendes Kleben·, welche bei Überzügen erhalten werden, die die niedrigeren Harzgehalte aufweisen.
Herstellung von Aminoathoxymethylpolysiloxan
Das Aminoäthoxymethylpolysiloxan wurde dadurch hergestellt, daß man Aminoäthanol mit dem Methylhydrogenpolysiloxan, welches bei der Herstellung der Lösungen A bis Έ verwendet wurde, in den Anteilen von 1 Mol Aminoäthanol je Grammatom siliciumgebundenem Wasserstoff in dem Methylpolysiloxan umsetzte.Bas AminoäthoxymethylpοIysiloxan wurde folgendermaßen hergestellt:
Ein Gemisch aus 122 Teilen Äthanolamin und 122 Teilen Toluol wurde bei 220C gerührt, und es wurden 120 Teile eines geradkettigen Methylpolysiloxans einer Viskosität von 20 cps bei 250C, hergestellt durch gemeinsame Hydrolyse von 35,5 Teilen Trimethylchlorsilan und 96,5 Teilen Methyldichlorsilan, langsam im Verlaufe eines Zeitraums von 2 Stunden hinzugegeben. Es erfolgte eine kräftige Entwicklung von Wasserstoff, und das Reaktionsgemisch wurde warm. Weitere 120 Teile Toluol wurden nach der Beendigung der Zugabe des Methylpolysiloxans zugegeben, und das Gemisch wurde während weiterer 3 Stunden gerührt. Die so erhaltene Lösung enthielt des Aminoäthoxypolysiloxans.
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Beispiel 2
Es wurden 2 Lösungen, F und G, von ähnlicher Zusammensetzung wie Lösung D von Beispiel 1, ausser daß ein Dimethylpolysiloxan mit endständigem Hydroxy von einer Viskosität von 4 000 cps bei 250C in Lösung 3? und ein solches von einer Viskosität von 60 000 cps bei 250C in Lösung G verwendet wurde, hergestellt. Die Lösungen wurden jeweils in 2 Por- * tionen aufgeteilt, und es wurden 0,5 Teile Dibutylzinndiacetat je 100 Teile Lösung zu einer Portion und 0,5 Teile des in Beispiel 1 Verwendeten Aminoäthoxymethylpolysiloxans je 100 Teile zu der zweiten Portion hinzugegeben. Pflanzliches Pergament wurde mit diesen Lösungen in der in Beispiel 1 beschriebenen Weise behandelt, und die Ablöse-Werte wurdaiwie vorstehend bestimmt und mit denjenigen von Lösung D, Beispiel 1, verglichen. Die Werte sind in Tabelle III angegeben. . ä
Tabelle III
Viskosi- keine Aminoverbindung mit Aminoverbindung
tat (cps
25 C) Si- Ablösung g/2,54cm . AA Ablösung g/ AA
loxan mit TT? ÄA qev 2,54 cm
to LÖsg. endständi-Test- · ** oejC# IR AA Sek. ο gem OH band
CD ■ ' ' . ' ■■ '
co D 5°° T 12 45 198 50-60 150 430
w P · 4000 T -12 30 300 18 85 425
G 60000
1-3 CQ 3
12
30
45
198 40-60
50-60
170
150
S
T
1
12
30
30
300 35
18
100
85
S
T
1
8
12
20
335 12
10
35
30
Diese Ergebnisse zeigen, daß eine nützliche Abstufung der Ablösewerte durch Veränderung der Viskosität des Dimethylpolysiloxans mit endständigem Hydroxy in der Masse gemäß der Erfindung erhalten wird.
Beispiel 5
700 Teile von Lösung D, Beispiel 1, wurden in 7 gleiche Portionen H bis Έ aufgeteilt. Zu jeder Portion wurden 0,5 Teile Dibutylzinndiacetat zugegeben. Ausserdem wurden Amine in den aufgeführten Mengen zu 6 der Lösungen zugegeben.
Lösung H kein Amin zugegeben Lösung -L 0,5 Teile des in Beispiel 1 verwendeten
Aminoäthoxymethylpolysiloxans; Lösung J 1,0 Teile des in Beispiel 1 verwendeten
Aminoäthoxymethylpolysiloxans; Lösung K 0,2 Teile Tetraäthylenpentamin; Lösung L 0,3 Teile Tetraäthylenpentamin; : Lösung M 0,4 Teile Piperidin Lösung N 0,7 Teile Piperidin
Die Werte für die Anfangs^ablösung, welche durch Verwendung eines druckempfindlichen Klebebandes von spezieller hoher Bindekraft in der in Beispiel 1 beschriebenen Weise erhalten wurden, sind in Tabelle IV angegeben*
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Tabelle IV
Lösung H IJ KL H N
Ablösung
zu Beginn 60 130 HO HO 160 230 200
(g/2,54 cm)
Diese Ergebnisse zeigen, daß die Zugabe jeder der Amino-Komponenten einen bemerkenswerten Anstieg des Ablösewertes ergibt. *
Beispiel 4-
2 Lösungen, P und Q,, von ähnlicher Zusammensetzung wie Lösung L von Beispiel 1, ausser ,daß das in P verwendete Harz ein technisch erhältliches Methylphenylsiloxanharz mit einem He : Si-Verhältnis von 1:1 und einem Ph : Si-Verhältnis von 0,55 : 1 und das in Q verwendete Harz/ ein technisch erhältliches Methylmethoxysiloxanharz mit . λ einem Me : Si-Verhältnis von 1 : 1 und einem MeO : Si-Verhältnis von 0,4- : 1 war,wurden hergestellt. Zu beiden Lösungen wurden 0,5 Teile Dibutylsinndiacetat und 0,5 Teile des in Beispiel 1 verwendeten Aminoäthoxymethylpolysiloxans je 100 Teile der Lösung zugegeben. Die Ablösewerte wurden in der vorstehend beschriebenen Weise und unter Verwendung von Sellotape- und Takstrip-Klebebändern - erhalten und sindin Tabelle V angegeben.
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Tabelle V
Ablösung g/2»54 em Lösung Band IR- AA
S
T
80
20
160
80
S
T
40
20
70
90
Beispiel 5
Es wurden 13 Lösungen, jeweils bestehend aus 100 Teilen der Lösung D von Beispiel 1 und 0,5 Teilen TetrabutyldizLm-3I-.oxandiacetat, hergestellt. Amine wurden in den nachstehend aufgeführten Mengen zu 12 dieser Lösungen zugegeben.
sung Menge
(Teile)
Amin
1 O -
2 0,5 Aminoäthoxymethylpo
wie in Beispiel 1 ν
3* 0,27 Äthanolamin
4* 0,40 Diäthanolamin
5* 0,54 Triäthanolamin
6 0,43 Diäthylaminoäthanol
7 0,28 n-Butylamin
8 0,28 Diäthylamin
9 0,49 Triethylamin
10 0,33 Morpholin
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A*
sung Menge
(Teile)
Amin
11 0,79 Tetradecylamin
12 0,22 Diazabicyclooctan
13 0,11 Äthylendiamin
* Als 5Ö$ige Lösungen in Isopropanol wegen Unlöslichkeit
in Toluol zugegeben. . ^
Die Werte für anfängliches Ablösen und beschleunigte Alterung von aus diesen Massen hergestellten Filmen wurden in der in Beispiel 1 beschriebenen Weise und unter Verwendung eines druckempfindlichen Klebebandes hoher Bindekraft, wie in Beispiel 3 verwendet, bestimmt und in Tabelle VI aufgeführt.
Tabelle VI
Lösung 1 2'3 4 5 6 7 8 9 10 11 Μ2Ί3 I
Ablösung zu 55 75 65 80 65 85 80 90 80 60 90 65
Beginn
(g/2,54 cm)
Beschleunigte Alterung 100 180 140 180 130 160 170 200 W 150 200"50 g/2,54 cm
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T81U518
to
Beispiel 6 " - .
Lösungen (14 bis 25) wurden hergestellt, von denen jede aus 100 Teilen der Lösung D, Beispiel 1, 0,5 Teilen der in Tabelle Έ1 aufgeführten Zinnverbindung und einem Amin in der in Tabelle VII aufgeführten Menge bestände
Tabelle VII
Amin
Tetraäthylen- Aminoalkoxypolypentamin siloxan gemäß
Beispiel 1 Lösung Zinnverbindung Teile Teile
0,12 -
0,45
0,18 -
- 0,35
0,18
0,35 0,31
0,63 0,28 -
0,57 0,28
0,57
H Zinn-II-octoat
15 Zinn-II-octoat
16 Dibutylzinndi-
laurat
17 Dibutylzinndi-
laurat
18 Dibutylzinndi-
octoat
19 Dibutylzinndi-
octoat
20 Tetrabutyldizinn-II-
oxandiacetat
Φ
(D
OO
ro
CD
21
22
Tetrabutyldizinn-II-
oxandiacetat
Dibutylzinnbis
(benzaldoxim)
1506 23
24
Dibuty1ζ innbi s
(benzaldoxim)
Dibutylzinndi-
acetat
25 Dibutylzinndi-
acetat
Die Werte für anfängliches Abläsen und beschleunigte Alterung von aus diesen Massen hergestellten Filmen wurden in der in Beispiel 1 beschriebenen Weise unter Verwendung von Takstrip-Klebeband bestimmt und in Tabelle VIIIaufgeführt.
Tabelle VIII
Lösung Tetraäthylenpentamin Aminoalkoxypolyzinn-II-oxan
IR AA IR AA (g/2,54a$ (gA54cm) (g/2,54 cm) (g/2,54 cm)
14 135 370 -
15 - - - 130 270
16 45 135 -
17 . - 75 150
18 .60 160 .-
19 - - 70 200
20 95 240 - -
21 - - 95 190
22 85 170
23 - - 75 165
24 90 190 - -
25 - - 85 190
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Claims (1)

  1. Patentansprüche
    1) Überzugsmasse für Papier oder andere Filme oder Folien, gekennzeichnet durch einen Gewalt an einem Organohydrogenpolysiloxan f einem geradkettigen Diorganopolysiloxan mit endständigen Hydroxygruppen oder leicht zu Hydroxygruppen hydrolysierbaren Gruppen, einem Polysiloxanharz, einer Aminoverbindung und einer Zinnverbindung, wobei das Organohydrogenpolysiloxan in einer Menge von 5 bis 20 Gewichtsteilen je 100 Gewichtsteile des Diorganopolysiloxans vorhanden ist, 1 bis 99 Gewichtsteile Morganopolysiloxan ' je 100 Gewichtsteile Morganopolysiloxan + Polsiloxanharz vorhanden sind und sowohl die Aminoverbindung als auch die Zinnverbindung in Mengen von 1 bis 20 Gewichtsteilen je 100 Gewichtsteile der gesamten Polysiloxane vorliegen.
    2) Masse nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie ein Organohydrogenpolysiloxan mit-einer Viskosität von 2 bis 2 000 cps bei 250O enthält. .
    3) Masse · nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß sie ein Morganopolysiloxan mit einer Viskosität von 5 bis 50 cps bei 250C enthält.
    4) Masse nach einen der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß sie ein Organohydrogenpolysiloxan enthält, in dem die Organogruppen Alkyl-, Aryl-, Aralkyl-, Alkaryl-,Alkenyl-, Cycloalkyl- oder Cycloalkenylgruppen sind. 9 0 9 8 2 9/150,6
    1A "
    5) Masse nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß sie ein Organohydrogenpolysilöxan enthält, in dem die Organogruppen Methyl-, Äthyl-, Vinyl-, Allyl-, Phenyl-, Trifluorpropyl-, Chlorphenyl-, Cyanoäthyl- oder Cyanopropylgruppen sind.
    6) Masse nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß sie ein Organohydrogenpolysiloxanaithält, in dem mindestens· der größere Anteil der Organogruppen Methylgruppen sind.
    7) Masse nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Organohydrogenpolysiloxan ein Siloxan mit endständigen Trimethylsillylgruppen enthält, das im wesentlichen aus Methylhydrogensiloxany!gruppen zusammengesetzt ist.
    8) Masse nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß sie ein Dj-organopolysiloxan mit einer Viskosität von 100 bis 200 000 cps bei 250O enthält♦
    9) Masse nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß sie ein Diorganopolysiloxan mit einer Viskosität von 300 Ms .100 000 cps bei 250C
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    enthält.
    10) Masse nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß sie ein Diorganopolysiloxan enthält, in dem die endständigen Gruppen Alkoxy-, Aryloxy oder Acyloxygruppen sind.
    11) Masse nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß sie ein Diorganopolysiloxan enthält, dessen endständige Gruppen Methoxyäthoxy-, Butoxy-, Phenoxy- oder Acetoxygruppen sind.
    12) Masse nach einem der vorhergehenden Ansprüche,, dadurch gekennzeichnet, daß sie ein Diorganopolysiloxan enthält, dessen restliche Organogruppen Alkyl-, Aryl-, Alkenyl-, Alkaryl-, Aralkyl-, Cycloalkyl- oder Cycloalkenylgruppen oder solche Gruppen sitid^ die als Substituenten Cyanogruppen, Chlor- oder Fluor enthalten»
    13) Masse nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß sie ein Diorganopolysiloxan enthält, dessen restliche Organogruppen Methyl-, Äthyl-, Vinyl-, Allyl-, Phenyl-, Trifluorpropyl-, Chiorphenyl-, Cyanoäthyl- oder Gyanopropylgruppen sind»
    H) Masse nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß sie ein Diorganopolysiloxan
    90 9 8 29/1506
    i3
    enthält, in.dem mindestens ein größerer Anteil der Organogruppen Methylgruppen sind. ■
    15) Masse nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß sie das Diorganopolysiloxan in einer Menge von 25 bis 75 Gewichtsteilen je 100 Gewichtsteile des Diorganopolysiloxans + Polysiloxanharzes enthält. J
    16) Masse nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß sie ein Organopolysiloxanharz der durchschnittlichen allgemeinen Formel
    EP *\ S1° 4-P-q
    enthält, worin R eine Hydrocarbylgruppe, R1 eine Alkoxygruppe mit nicht mehr als 6 Kohlenstoffatomen oder eine . ä Hydroxylgruppe, ρ nicht weniger als 0,9» q."0-bis 0,8 und P + ^Ä0»9 bis 1,7 sind.
    17) Masse nach Anspruch 16, dadurch gekennzeichnet, daß in der allgemeinen Formel die Gruppen R Alkyl-, Aryl-, Alkary-, Aralkyl- oder Alkeny!gruppen -sind.
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    If
    18) Masse nach Anspruch 17, dadurch gekennzeichnet, daß die Gruppen R Methyl-, Äthyl-, Vinyl-, Aryl-, Phenyl-, Benzyl- oder Hexylgruppen sind.
    19) Masse nach Anspruch 18, dadurch gekennzeichnet, daß die Gruppen R Phenylgruppen, gegebenenfalls mit Methylgruppen sind.
    20) Masse nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß sie eine Aminogruppe mit einerbasischen Dissoziationskonstante von größer als 10 bei 200C enthält. .
    21) Masse nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß sie eine Aminogruppe mit der Dissoziationskonstanten von größer als 10"^ bei 2O0G enthält. ·
    22) Masse nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Aminoverbindung ein primäres, sekundäres oder tertiäres aliphatisches Amin, ein Aminoalkoxysilan oder ein Aminoalkoxypolysiloxan enthält.
    23) Masse nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Aminoverbindung Tetra»
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    1ST
    äthylenpentarain, Heptamethyltetraäthylenpentamin oder ein Methylaminoäthoxypolysiloxan enthält.
    24) Hasse nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Aminoverbindung ein Methyl(N,N-dimethylaminoäthoxy)polysiloxan enthält.
    25) Masse nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Katalysator ein Zinnaoylat, ein Organoζinnacylat, ein Organozinnalkoxyd oder ein Organozinnoxim enthält.
    26) Masse nach Anspruch 25, dadurch gekennzeichnet, daß die Zinnverbindung Dibutylzinndiacetat oder Dibutylzinndilaurat ist.
    27) Masse nach einem der vorhergehenden Ansprüche,
    dadurch gekkenzeichnet, daß sie ein Lösungsmittel enthält. f
    28) Verfahren zur Beschichtung von Papier, Filmen oder Folien, dadurch gekennzeichnet, daß man darauf eine Masse gemäß einem der vorhergehenden Ansprüche aufbringt.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1431321A (en) * 1973-01-30 1976-04-07 Ici Ltd Surface treating compositions
US3846506A (en) * 1968-08-21 1974-11-05 Ici Ltd Rapid curing organopolysiloxane compositions
JPS5133128A (de) * 1974-09-13 1976-03-22 Sumitomo Chemical Co
US4261876A (en) * 1978-10-24 1981-04-14 Phillips Petroleum Company Polysilicones-polybutadienediol blends as release coatings
DE2947965C2 (de) * 1979-11-28 1984-04-05 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Beschichtungsmittel und Verfahren zur Herstellung von klebrige Stoffe abweisenden Beschichtungen
DE3522659C1 (de) * 1985-06-25 1987-02-19 Goldschmidt Ag Th Verfahren zur Herstellung von Spanplatten
JP2005120259A (ja) * 2003-10-17 2005-05-12 Shin Etsu Chem Co Ltd 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物

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