DE1768884A1 - Concentrated, liquid dye preparations - Google Patents

Concentrated, liquid dye preparations

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Description

[.''. Ή 10. Juli 1968 SK/Pr. [. ''. Ή July 10, 1968 SK / Pr.

Gegenstand der Erfindung sind konzentrierte, flüssige Zubereitungen von metallfreien Direktfarbstoffen der Azoreihe, enthaltend Je 1 Gewichtsteil Farbstoff 1 bis 8 Gewichtsteile Wasser und 0,5 bis 5 Gewichtsteile, vorzugsweise 0,5 bis 2 Gewichtsteile eines Säureamids. Es können auch Gemisohe von M Säureamiden eingesetzt werden. Für die Herstellung eines solchen Präparates sind alle wasserlöslichen metallfreien Direktfarbstoffe, insbesondere der Disazo- oder der Trisazoreihe, oder Gemische solcher Farbstoffe geeignet.The invention relates to concentrated, liquid preparations of metal-free direct dyes of the azo series, each containing 1 part by weight of dye 1 to 8 parts by weight of water and 0.5 to 5 parts by weight, preferably 0.5 to 2 parts by weight of an acid amide. It is also possible to use mixtures of M acid amides. All water-soluble metal-free direct dyes, in particular of the disazo or trisazo series, or mixtures of such dyes are suitable for the production of such a preparation.

Besonders geeignet sind substantive Disazofarbstoffe der FormelSubstantive disazo dyes of the formula are particularly suitable

P1-A-F2 (I),P 1 -AF 2 (I),

worin F, und F2 Reste gleicher oder voneinander verschiedener Λ Monoazofarbstoffe mit wasserlösliohmachenden Gruppen und A ein Brückenglied, z.B. e^ne Iminogruppe oder den Rest eines Diamids der Kohlensäure, der Fumarsäure oder Cyanursäure, bedeuten·where F, and F 2 are residues of the same or different Λ monoazo dyes with water-soluble groups and A is a bridge member, e.g. an imino group or the remainder of a diamide of carbonic acid, fumaric acid or cyanuric acid.

Auch substantive Disazofarbstoffe der FormelAlso substantive disazo dyes of the formula

K1-N-N-B-N-N-K2 (II) eignen eich ähnlich gut,K 1 -NNBNNK 2 (II) are similarly suitable for

209808/U68209808 / U68

worin B den Rest einer Tetrazokoraponente der Diphenylreihe und K^ und K2 Reste gleicher oder voneinander verschiedener Azokomponenten mit wasserlösllohmachenden Gruppen bedeuten.where B denotes the residue of a tetrazocoraponent of the diphenyl series and K ^ and K 2 denote residues of the same or different azo components with water-solubilizing groups.

Als wasserlösliohmachende Gruppen eignen sich die Carboxylgruppe oder Sulfonsäureamldgruppe und vorzugsweise die SuI-The carboxyl group or sulfonic acid amide group and preferably the sulfonic acid group are suitable as water-soluble groups. fonsäuregruppe.fonsäuregruppe.

Vorzugsweise enthalten die Substantiven Azofarbstoffe je Azogruppe 1 bis 4 wasserlöslichmaohende Gruppen.The nouns azo dyes preferably contain 1 to 4 water-soluble groups per azo group.

Als Säureamide dienen anorganische oder organische Säureamide« vorzugsweise Carbonsäureamide, z.B. Säureamide von ein- und zweibasischen Carbonsäuren, wie Carbonsäureamide von niedrigmolekularen Carbonsäuren, enthaltend z.B. 2 bis h Kohlenstoffatome, z.B. Acetamid, Propionsäureamld, Butter säur eamid, Malonsäurediamid. Insbesondere eignen sich der Harnstoff und seine Derivate besonders gut, z.B. der Harnstoff selbst, ferner gegebenenfalls substituierte Alkyl-As acid amides are used inorganic or organic acid amides "preferably carboxylic acid amides, for example amides of mono and dibasic carboxylic acids, such as carboxylic acid amides of low molecular weight carboxylic acids containing, for example 2 to h carbon atoms, such as acetamide, Propionsäureamld, butter Saur eamid, malonamide. In particular, the urea and its derivatives are particularly suitable, for example the urea itself, furthermore optionally substituted alkyl

harnstoffverbindungen, wie Methyl- oder Aethylharnstoff,urea compounds, such as methyl or ethyl urea,

/ Ν,Ν'-Dimethylharnstoff, Dihydroxyalkylharnstoff, usw. Ebenso / Ν, Ν'-dimethylurea, dihydroxyalkylurea, etc. Likewise gut geeignet sind Guanidin und seine Derivate, wie z.B. das Guanidin selbst oder ein Methylguanidin. Ferner die Formamide, z.B. das Formamid selbst oder die Alkylformamide, wie Methyl-Guanidine and its derivatives, such as guanidine itself or a methylguanidine, are well suited. Furthermore the formamides, e.g. the formamide itself or the alkyl formamides, such as methyl

ι —ι -

oder Dimethylformamid. Auch Sulfonsäureamide, wie z.B. SuI-fonsäurediamid eignet sich für die Herstellung dieser Präparate,or dimethylformamide. Sulfonic acid amides, such as sulfonic acid diamide, are also suitable for the production of these preparations,

209808/U68209808 / U68

Diese Zubereitungen werden durch Mischen und gegebenenfalls kurzes Erwärmen der genannten Bestandteile hergestellt und können zusätzlich weitere Hilfsmittel, z.B. Färbereihilfsmittel oder Papierveredlungsprodukte für die Papierfärbung enthalten, wie pH-stabilisierende Hilfsmittel, z.B. Aminosäuren, Phosphate, Acetate usw. Der Harnstoff selbst kann als pH-stabilislerendes Hilfsmittel eingesetzt werden.These preparations are produced by mixing and, if necessary, briefly heating the constituents mentioned and can also use other auxiliaries, e.g. dyeing auxiliaries or paper finishing products for the Contain paper coloring, such as pH-stabilizing auxiliaries, E.g. amino acids, phosphates, acetates etc. The urea itself can be used as a pH-stabilizing aid will.

Den Zubereitungen können auch Weichmacher, Hydrophobierungsmittel, Nassfestigkeitsverbesserungsmittel oder Dispergatoren zugegeben werden.Plasticizers, water repellants, Wet strength improvers or dispersants be admitted.

Aus der französischen Patentschrift 1 420 4Oj5 sind Zubereitungen, enthaltend 1 Gewichtsteil Farbstoff 0,01 bis 75 Gewichtsteile Wasser und 2 bis 100 Teile eines Säureamids bekannt.From the French patent specification 1 420 4Oj5 are preparations, containing 1 part by weight of dye 0.01 to 75 parts by weight of water and 2 to 100 parts of an acid amide known.

Diese Präparate werden ausschliesslich zum Färben von Leder verwendet, wobei ausschliesslich Lederfarbstoffe, insbesondere Metallkomplexfarbstoffe eingesetzt werden. In sämtlichen Beispielen der. genannten französischen Patentschrift werden Metallkomplexfarbstoffe eingesetzt. Metallfreie Direktfarbstoffe werden nicht genannt.These preparations are used exclusively for dyeing leather, and exclusively leather dyes, in particular Metal complex dyes are used. In all examples of the. said French patent metal complex dyes are used. Metal-free direct dyes are not mentioned.

Die neuen Zubereitungen haben den Vorteil, dass man bedeutend weniger Säureamid einsetzt; sie sind daher wirtschaft-The new preparations have the advantage that significantly less acid amide is used; they are therefore economical

209808/U68209808 / U68

1icher und die Abwässer werden weniger verschmutzt.1safer and the wastewater is less polluted.

Die neuen Zubereitungen können als echte Lösungen oder als Dispersionen, gegebenenfalls nach Verdünnen mit Wasser zum Färben von Papier verwendet werden, wobei man das Papier in der Masse, durch Streichen oder durch Tauchen färben kann.The new preparations can be used as real solutions or as dispersions, if appropriate after dilution with water can be used for dyeing paper, the paper being used in the bulk, by brushing or by dipping can dye.

Die so hergestellten Zubereitungen haben den Vorteil der einfacheren Handhabung. Das lästige Stäuben beim Abwiegen von Farbstoffpulver fällt weg. Ausserdem eignen sie sich für kontinuierliche Färbeverfahren.The preparations produced in this way have the advantage of being easier to use. The annoying dust when weighing no dye powder. They are also suitable for continuous dyeing processes.

Die Zubereitungen sind bei Raumtemperatur mehrere Monate lagerbeständig. Sie sind nicht frostempfindlich und unempfindlich gegenüber Pilzbefall.The preparations can be stored for several months at room temperature. They are not sensitive to frost and insensitive against fungal attack.

In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtetelle und die Prozente Gewichtsprozente. Die Temperaturen sind in Celeiusgraden angegeben. In the following examples, parts are by weight and percentages are percentages by weight. The temperatures are given in degrees Celsius.

209808/1468209808/1468

B e i s ρ j e 1 1 B is ρ each 1 1

62,4 Teile des Natriumsalzes des Disazofarbstbffes der62.4 parts of the sodium salt of the disazo dye

Formelformula

HO.HO.

s-/~Yn « ν -/~~Ynh-s- / ~ Yn «ν - / ~~ Ynh-

werden in Form einer 50#igen wässrigen Paste in 275 Teilen Wasser homogen verrührt und durch. Zugabe von 100 Teilen Harnstoff in Lösung gebracht. Die auf 500 Teile eingestellte Farbstofflösung ist bei Raumtemperatur mehrere Monate haltbar. Bei Verwendung dieser Lösung zum Färben von Papier in der Masse erhält rnsn eine lebhafte, gelbe Färbung.are in the form of a 50 # aqueous paste in 275 parts Water stirred until homogeneous and through. Addition of 100 parts of urea brought into solution. The one set to 500 parts The dye solution can be kept for several months at room temperature. When using this solution for coloring Paper in bulk takes on a vivid, yellow color.

Beispiel 2Example 2

68,4 Teile des Natriumsalzes des Disazofarbstoffes der Formel . ■ ·68.4 parts of the sodium salt of the disazo dye Formula. ■ ·

OCH.OCH.

N-N -\/~ NH-NN - \ / ~ NH-

HO3SHO 3 S

C=OC = O

werden als 55#ige wässrige Paste in 275 Teilen Wasser von 40° eingetragen und homogen verrührt.,Durch Zugabe von 100are used as a 55 # aqueous paste in 275 parts of water 40 ° entered and stirred until homogeneous., By adding 100

BAD ORIGINALBATH ORIGINAL

209808/1468209808/1468

IoIo

Teilen Harnstoff geht der Farbstoff in Lösung. Nach dem Abfiltrieren geringer Mengen unlöslicher Verunreinigungen erhält man 500 Teile einer Lösung, welche bei Raumtemperatur mehrere Monate haltbar ist. Man erhält mit dieser Lösung lebhafte gelbe Papierfärbungen.Parts of urea dissolve the dye. After this Filtering off small amounts of insoluble impurities gives 500 parts of a solution which is at room temperature can be kept for several months. Vivid yellow colorations of paper are obtained with this solution.

Beispiel 3" Example 3 "

95,6 Teile des Natrlutnsalzes des Diaazofarbstoffes CI. Direct Yellow 50 (Colour Index, 2. Edition, Nr. 29025) werden als 40#ige wässerige Paste in l60 Teilen Wasser homogen .. verrührt und mit 200 Teilen Harnstoff versetzt. Durch Er-.... wärmen auf 70-80° geht der Farbstoff in Lösung. Nach dem Filtrieren unter Zusatz von 5 Teilen" Hyflo"-Filtererde und Abkühlen erhält man 600 Teile einer Lösung, welche bei Raumtemperatur mehrere Monate haltbar ist. Es lassen sich damit lebhafte rotstichig gelbe Papierfärbungen herstellen.95.6 parts of the sodium salt of the diaazo dye CI . Direct Yellow 50 (Color Index, 2nd Edition, No. 29025) are stirred homogeneously as a 40 # aqueous paste in 160 parts of water and mixed with 200 parts of urea. By heating to 70-80 ° the dye goes into solution. After filtering with the addition of 5 parts of "Hyflo" filter earth and cooling, 600 parts of a solution are obtained which can be kept for several months at room temperature. It can be used to produce lively reddish yellow paper colors.

Beispiel 4Example 4

101,6 Teile des Natriumsalzes des Disazoi'arbstoffes CI. Direct Yellow 34 (Colour Index, 2. Edition, Nr. 29060) weroen als 37#ige wässrige Paste in 415 Teilen Wasser homogen verrührt und nach Zusatz von 175 Teilen.Harnstoff auf 85-90·101.6 parts of the sodium salt of Disazoi'arstoffes CI . Direct Yellow 34 (Color Index, 2nd Edition, No. 29060) are mixed homogeneously as a 37 # aqueous paste in 415 parts of water and after adding 175 parts of urea to 85-90 ·

BADBATH

209808/U68209808 / U68

erwärmt, wobei der Farbstoff in Lösung geht. Man fügt 6 TeilenHyfldLFi'ltererde zur Lösung und filtriert» Die .erhaltenen 865 Teile Farbstofflösung sind bei Raumtemperatur mehrere Monate haltbar. Man erhält damit lebhafte goldgelbe Papierfärbungen.heated, whereby the dye goes into solution. Are added 6 parts of n Hyfld L Fi'ltererde to the solution and filtered "The .erhaltenen 865 parts of the dye solution are stable at room temperature for several months. Vivid golden yellow paper colorations are thus obtained.

Beispiel 5 . Example 5 .

126,4 Teile des Natriumsalzes des Disazofarbstoffes der Formel 126.4 parts of the sodium salt of the disazo dye of the formula

-OH ■-OH ■

,N = N-Zv^1S HO^S-k^NsX*-, N = N-Zv ^ 1 S HO ^ Sk ^ NsX * -

NH-NH-

SO3HSO 3 H

■ -£■ - £

;c«0; c «0

werden als 40#ige wässrige Paste in eine Lösung von 250 Teilen Harnstoff und j510 Teilen Wasser eingetragen und durch Erwärmen auf 60-70· gelöst. Nach·Zugabe von 5 Teilen Hyflo-Filtererde· und ;Filtrieren erhält man 875 Teile einer Farbstofflösung, welche bei Raumtemperatur mehrere Monate haltbar ist. Mit dieser Farbstofflösung lassen sich lebhafte scharlachrot« Papierfärbungen herstellen.are used as a 40 # aqueous paste in a solution of 250 Parts of urea and j510 parts of water entered and dissolved by heating to 60-70 ·. After adding 5 parts Hyflo filter earth and filtering yields 875 parts a dye solution, which at room temperature several Can be kept for months. With this dye solution can produce lively scarlet «coloration of paper.

Beispiel 6 ... Example 6 ...

99,2 Teile des Natriumsalzeβ dee Disazoferbetoffes C.I. Direct Blue 15 (Colour Index, 2. Edition, Nr«'24400) werden99.2 parts of the sodium salt dee Disazoferbetoffes CI . Direct Blue 15 (Color Index, 2nd Edition, No. 24400)

209808/U68 ■209808 / U68 ■

Γ .-Γ .-

• als 50/^iSe wässrige Paste in einer Lösung von 152 Teilen Harnstoff und 1IlO Teilen Wasser bei Raumtemperatur gelöst und nach Zugabe von h TeilenMHyfld-Filtererde filtriert. Man erhält 76Ο Teile einer Farbstofflösung, welche bei Raumtemperatur mehrere Monate haltbar -ist. Es lassen sich damit lebhafte blaue Papierfärbungen herstellen.• dissolved as a 50% aqueous paste in a solution of 152 parts of urea and 110 parts of water at room temperature and, after adding 1 hour of parts of M Hyfld filter earth, filtered. 76Ο parts of a dye solution are obtained which can be kept for several months at room temperature. It can be used to produce vivid blue colorations of paper.

Beispiel 7Example 7

99,2 Teile des Natriumsalzes des Disazofarbstoffes CI. Direct Blue I (Colour Index, 2. Edition, Nr. 2MlO) werden als 50#ige wässrige Paste in 402 Teilen Wasser homogen verrührt und durch Zugabe von 200 Teilen Harnstoff bei Raumtemperatur gelöst. Nach einer Klärfiltration unter Verwendung von 5 Teilen Hyflo-Filtererde erhält man 800 Teile ' einer Farbstofflösung, welche bei Raumtemperatur mehrere Monate haltbar ist; Man erhält damit lebhafte blaue Papier», färbungen.99.2 parts of the sodium salt of the disazo dye CI . Direct Blue I (Color Index, 2nd Edition, No. 2M10) are stirred homogeneously as a 50 # aqueous paste in 402 parts of water and dissolved by adding 200 parts of urea at room temperature. After a clear filtration using 5 parts of Hyflo filter earth, 800 parts of a dye solution are obtained which can be kept for several months at room temperature; This gives vivid blue paper »colorations.

Färbevorschrift ADyeing instructions A

In einem Holländer werden 100 Teile chemisch gebleichte in 2000 Teilen Wasser 100 parts of chemically bleached in 2000 parts of water are used in a Hollander

Sulfitcellulose/gemahlen.Sulphite cellulose / ground.

Zu dieser Masse gibt man 0,3 Teile der Zubereitung gemäss Beispiel 2. Nach 15 Minuten erfolgt die Leimung und an-At that mass 0.3 parts you are the preparation of Example 2. After 15 minutes, done sizing and subsequent

2098Ö8/U68 BAD 2098Ö8 / U68 BAD

schliessend die Fixierung. Papier, das aus diesem Stoff hergestellt wird, besitzt eine Gelbnuance von mittlerer Intensität. Das Abwasser ist farblos, und die Echtheitseigenschaften der Färbung sind gut.finally the fixation. Paper made from this substance has a yellow shade of medium intensity. The wastewater is colorless, and the fastness properties of the Coloring are good.

Papierfärbungen mit ähnlichen Nuancen können erhalten werden, wenn man die Farbstoffe aus den Beispielen 2, 4 und 24a als solche direkt einsetzt und im übrigen nach den Angaben im Färbebeispiel A oder B färbt.Paper dyeings with similar shades can be obtained if the dyes from Examples 2, 4 and 24a are used as such starts directly and otherwise dyes A or B according to the information in dyeing example.

Färbevorschrift BDyeing instruction B

In einem Pulper werden 70 Teile chemisch gebleichte Sulfitaus Nadelholz Sulfatcellulose cellulose/und 30 Teilenchemisch gebleichteIn a pulper, 70 parts of chemically bleached sulfite are turned out Softwood sulfate cellulose cellulose / and 30 parts chemically bleached

aus Birkenholz in 2000 Teilen Wasser aufgemade of birch wood in 2000 parts of water

schlagen.beat.

Zu dieser Masse gibt man 0,2 Teile der gemäss Beispiel 4 erhaltenen Zubereitung. Nach 20 Minuten wird aus dieser Masse Papier hergestellt.0.2 parts of that obtained in Example 4 are added to this mass Preparation. After 20 minutes, paper is made from this mass.

Das auf diese Weise hergestellte saugfähige Papier besitzt eine goldgelbe Nuance von mittlerer Intensität.The absorbent paper produced in this way has a golden yellow shade of medium intensity.

Aehnlich gute Zubereitungen lassen sich gemäss den Beispielen 1 bis 7 herstellen, wenn man Farbstoffe der nachstehendenPreparations that are similarly good can be produced according to Examples 1 to 7 if dyes of the following are used

Tabelle 1 der FormelTable 1 of the formula

C-N=N-D-NH-X-HN-E-N-N-FC-N = N-D-NH-X-HN-E-N-N-F

einsetzt,sets in,

wobei die Symbole C, D, E, F und X die in den Kolonnen aufgeführten Bedeutungen haben.where the symbols C, D, E, F and X have the meanings given in the columns.

209808/U68209808 / U68

T AB ELLElT AB ELLEl

Bei
spiel
No.at
game
No. C
= Rest vonC.
= Remainder of D
= Rest vonD.
= Remainder of E
= Rest vonE.
= Remainder of F
= Rest vonF.
= Remainder of X
= Rest vonX
= Remainder of 88th 1-Amihobenzol-
3-sulfonsäure1-amihobenzene-
3-sulfonic acid l-Amino-2-meth-
oxybenzoll-amino-2-meth-
oxybenzene l-Amino-3-
methylbenzoll-amino-3-
methylbenzene 2-Aminonaphtha-
lin-4,8-disul-
fonsäure2-aminonaphtha-
lin-4,8-disul-
fonic acid PhosgenPhosgene 99 2-Aminonaphtha-
lin-5,7-disul-
fonsäure2-aminonaphtha-
lin-5,7-disul-
fonic acid 1-Amino-3-meth-
ylbenzol
t1-amino-3-meth-
ylbenzene
t wie Dlike D wie Clike C do.do. 10
ro
O
co10
ro
O
co 2-Aminonaphtha-
lin-6,8-disul-
fonsSure2-aminonaphtha-
lin-6.8-disul-
fonsSure do.do. wie Dlike D wie Clike C do.do. 00
«^00
«^ do.do. do.do. 1-Amino-3-
methylbenzol1-amino-3-
methylbenzene wie Clike C FumarsäureFumaric acid 12 £
O> 12 pounds
O> "l-Amino-2-meth-
ylbenzol-4,6-
disulfonsäure"l-amino-2-meth-
ylbenzene-4,6-
disulfonic acid 2-Amino-5-hydr-
oxynaphthalin-
7-sulfonsäure2-amino-5-hydr-
oxynaphthalene
7-sulfonic acid wie Dlike D wie Clike C PhosgenPhosgene ORKORK 1>1> l-Amino-2-meth-
ylbenzol-4-
sulfonsäurel-amino-2-meth-
ylbenzene-4-
sulfonic acid do.do. • wie D• like D wie Clike C do.do. 3INAL IN3INAL IN 1414th l-Aminö-4-meth-
ylbenzol-3-
sulfonsäurel-amino-4-meth-
ylbenzene-3-
sulfonic acid do.do. viie Dviie D wie Clike C do.do. ISPECTEDISPECTED l-Amino-4-meth-
oxybenzol-3-
sulfonsäurel-amino-4-meth-
oxybenzene-3-
sulfonic acid do.do. wie Dlike D wie Clike C do.do.

Farbton
auf Papierhue
on paper

gelbyellow

gelbyellow

gelbyellow

gelbyellow

orangeorange

gelbstichig Scharlachyellowish scarlet fever

gelbstichig Scharlachyellowish scarlet fever

ScharlachScarlet fever

•1'•1' Bei
spiel
No.at
game
No. C
= Rest vonC.
= Remainder of E
= Rest vonE.
= Remainder of F
= Rest vonF.
= Remainder of X
= Rest vonX
= Remainder of Farbton
auf Papierhue
on paper -- .. 16 ·16 · l-Amino-4-meth-
oxybenzol-2-
sulfonsäurel-amino-4-meth-
oxybenzene-2-
sulfonic acid wie Dlike D wie Clike C PhosgenPhosgene ScharlachScarlet fever C
C
C
C
_C.
C.
C.
C.
_ 1717th l-Amino-2-meth-
oxybenzol-4-
sulfonsäurel-amino-2-meth-
oxybenzene-4-
sulfonic acid wie Dlike D wie Clike C do.do. ScharlachScarlet fever 1818th 2-Aminonaphtha-
lin-4,8-disul-
fonsäure2-aminonaphtha-
lin-4,8-disul-
fonic acid wie Dlike D wie Clike C do.do. ScharlachScarlet fever ha
οHa
ο 1919th 2-Aminonaphtha-2-aminonaphtha- wie blike b wie Clike C do.do. ScharlachScarlet fever (O
00(O
00 fonsäurefonic acid 08/U6808 / U68 2Ö
212Ö
21 2-Aminonaphtha-
lin-4,8-disul-
fonsäure
3-Acetylamino-
1-aminobenzol-
6-sulfonsäure2-aminonaphtha-
lin-4,8-disul-
fonic acid
3-acetylamino
1-aminobenzene-
6-sulfonic acid wie D
wie Dlike D
like D 2-Aminonaph-
thalin-6-sul-
fonsäure
wie C2-aminonaph-
thalin-6-sul-
fonic acid
like C do.
do.do.
do. Scharlach
ScharlachScarlet fever
Scarlet fever 2222nd 2-Aminonaphtha-
lin-4,8-disul-
fonsäure2-aminonaphtha-
lin-4,8-disul-
fonic acid wie Dlike D wie Clike C 2-Amino-4,6-
dichlor-1,3,5-
triazin2-amino-4,6-
dichloro-1,3,5-
triazine ScharlachScarlet fever 2323 do.do. wie Dlike D wie C . ·like C. · 2-Phenylamino-
4,6-dichlor-
1,3,5-triazin2-phenylamino
4,6-dichloro
1,3,5-triazine ScharlachScarlet fever 24
a
24a24
a
24a 2-Arainonaphtha-
lin-5,7-disulfon-
säure
2-Atninonaphtha-
lin-6-sulfonsäur"2-Arainonaphtha-
lin-5,7-disulfone-
acid
2-atninonaphtha-
lin-6-sulfonic acid " wie D
wie Dlike D
like D wie C
wie C · ·like C
like C · · 2-Phenylamino-
4,6-dlchlor-
l*3*5-triazin-
•51 -sulf onsäure
Phosgen2-phenylamino
4,6-dlchlor-
l * 3 * 5-triazine-
• 5 1 sulfonic acid
Phosgene Scharlach
•
ScharlachScarlet fever
•
Scarlet fever D
= Rest vonD.
= Remainder of 2-Amino-5-hydr-
oxynaphthalin-
7-sulfonsäure2-amino-5-hydr-
oxynaphthalene
7-sulfonic acid do.do. do. .do. . do.do. do.
do.do.
do. do.do. do.do. do. .
do.do. .
do.

Beiat CC. DD. -- EE. FF. XX Farbtonhue spielgame = Rest von= Remainder of = Rest von= Remainder of = Rest von= Remainder of = Rest von= Remainder of = Rest von= Remainder of auf Papieron paper No.No. rotRed 2525th 1-Aminonaphtha-1-aminonaphtha- 2-Amino-5-hydr-2-amino-5-hydr- wie Dlike D wie Clike C PhosgenPhosgene lin-4,6-disul-lin-4,6-disul- oxynaphthalin-oxynaphthalene fonsäure " .fonsäure ". 7-sulfonsäure7-sulfonic acid rotRed 2626th 1-Aminonaphtha-1-aminonaphtha- do.do. wie Dlike D wie Clike C do.do. lin-5-sulfon-lin-5-sulfone säureacid ••

Aehnlich gute Zubereitungen lassen sich geraäss Beispiele 1 bis 7 herstellen, wenn man Farbstoffe der nachstehenden Tabelle 2 der Formel (II) einsetzt, wobei die Symbole K,, K0 und B die in den O Kolonnen aufgeführten Bedeutungen haben.Similar good preparations can be produced just as examples 1 to 7 if dyes of the following Table 2 of the formula (II) are used, the symbols K 1 , K 0 and B having the meanings given in the O columns.

-ίσο oo-ίσο oo

TABELLE 2TABLE 2

Beispielexample II. •• do.do. * No.* No. Λ.
s= Rest von Λ.
s = remainder of 2727 1-Amino-8-hydroxy1-amino-8-hydroxy naphthalin-?*6-naphthalene -? * 6- l-Amino-8-hydroxyl-amino-8-hydroxy disulfonsäuredisulfonic acid naphthalin-2,4-naphthalene-2,4- 2828 do.do. disulfonsäuredisulfonic acid 2929 1,8-Dihydroxynaph1,8-dihydroxynaph «ο«Ο thalin-3i 6-disul-thalin-3i 6-disul- OO fonsäure , sr fonsäure, sr (O(O coco 3030th do.do. OO coco 31 :31: σ>σ> coco ■-■ - 3232

K2 K 2

= Rest von= Remainder of

1-Amino-8-hydroxy · naphthalin-3i 6-disulfonsäure 1-Amino-8-hydroxynaphthalene-3i 6-disulfonic acid

do.do.

do.do.

1,8-Dihydroxynaphthalin-J.ö-disulfonsäure 1,8-dihydroxynaphthalene-J.ö-disulfonic acid

do.do.

wie K.as K.

=Rest von= Remainder of

diphenyldiphenyl

dimethyl-1,1'-diphenyl dimethyl-1,1'-diphenyl

dimethoxy-1,11
diphenyldimethoxy-1.1 1
diphenyl

do.do.

4,4'-Diamino-3,3' dimethy1-1,1'-diphenyl 4,4'-diamino-3,3 ' dimethyl 1-1,1'-diphenyl

4,4'-Diamino-3,3f dimethoxy-1,1'-diphenyl 4,4'-diamino-3,3 f dimethoxy-1,1'-diphenyl

Farbton auf PapierTint on paper

rotstichig blaureddish blue

blaublue

blaublue

blaublue

blaublue

blaublue

Aehnliche gute Zubereitungen lassen sich gemäss Beispiele 1-7 herstellen,.wenn man Farbstoffe
der nachstehenden Tabelle 5 einsetzt. ·Similar good preparations can be produced according to Examples 1-7, if dyes
Table 5 below is used. ·

TABELLE·)TABEL·) Beispiel No·Example No

Farbstoffkonstitution Farbton auf PapierDye constitution hue on paper

5555

H,(H,(

DKDK

DKDK

DKDK

DKDK

SO,H
> SO, H
>

SO,HSO, H

N=NN = N

CO-CH, OCH, I 5 Ll 5 CO-CH, OCH, I 5 Ll 5

HO,S"HO, S "

-CH-CH

I CH5I CH 5

HO N-< V HO N- <V

V-/V- /

HOHO

HOHO

grUnstichig gelbgreenish yellow

rotstichigreddish

gelbyellow

ScharlachScarlet fever

rotRed

rotRed

209808/U68209808 / U68

ASAS

Beispiel No.Example no. . ·.,
ι. ·.,
ι 4242 HO,HO, FarbstoffkonstitutionDye constitution έ
rl ι/ ^o έ
rl ι / ^ o HOHO N^J-NHC Q-/ SN ^ J-NHC Q- / S 22 OHOH βΟ,ΗβΟ, Η Farbton
auf Papierhue
on paper II. «.«. 5-/ \-Ν=>Ν-<5- / \ -Ν => Ν- < SO-zH
■ •SO-zH
■ • ΓΙΟΓΙΟ S^-NH-S ^ -NH- rotRed ΗΟτ ΗΟ τ ν__/
HO3S ^ν __ /
HO 3 S ^ όό —- 4040 >-/ Vn=N-^> - / Vn = N- ^ SO3HSO 3 H HOHO rotRed ■ 5 ■ 5 blau-
stichig
rotblue-
prickly
Red ΓΓ HO3SHO 3 S HOHO OO blaurotblue red

209808/U68209808 / U68

Beispiel No.Example no. FarbstoffkonstitutionDye constitution ** OHOH so.so. Farbton
auf Papierhue
on paper ■ -■ - H0N
#WMM .mi mi ^" ιH 0 N
#WMM .mi mi ^ "ι OH
^*"*^^80
>OH
^ * "* ^^ 80
> schwarzblack NH0 HOxS
c. · y NH 0 HO x S
c. · Y 44 . ·44. · CH5 H2NCH 5 H 2 N schwarzblack jH S03H jH S0 3 H ^SOH^ SOH

Weitere Zusammensetzungen von erfindungsgemässen Zubereitungen sind in der folgenden Tabelle 4 aufgeführt, wobei in den einzelnen Kolonnen die Teile an Farbstoff, der
Farbstoff aus den Beispielen der zuvor genannten Tabelle 1 bis ~5t die Teile Säureamid, bzw. Säureamidgemische und die Teile Wasser angegeben sind.Further compositions of preparations according to the invention are listed in Table 4 below, the parts of the dye, the
Dyestuff from the examples of the aforementioned Tables 1 to ~ 5t the parts of acid amide or acid amide mixtures and the parts of water are given.

209808/U68209808 / U68

TABELLE 4TABLE 4

Beispiel Nr.Example no.

Teile Farbstoff aus Beispiel Share dye from example

. Teile Säureamid. Share acid amide

Teile WasserShare water

aa

bb

1,0 1,0 1,0 1,0 1,0 1,0 1,0 1,0 1,0 1,01.0 1.0 1.0 1.0 1.0 1.0 1.0 1.0 1.0 1.0

1,01.0

1,01.0

1,0 1,01.0 1.0

1,01.0

1,01.0

1,0 1,0 1,01.0 1.0 1.0

1,0 1,01.0 1.0

1,0 1,01.0 1.0

1,0 1,0 1,01.0 1.0 1.0

1,01.0

Nr. Nr. Nr. Nr. Nr. Nr. Nr. Nr. Nr. Nr. 24a Nr. Nr. Nr. Nr. Nr. Nr. Nr. Nr. Nr. Nr. Nr. Nr. Nr. Nr. Nr. 24a Nr. Nr. 0,5 0,5 No. No. No. No. No. No. No. No. No. No. No. 24a No. No. No. No. No. No. No. No. No. No. No. No. No. No. No. No. No. 24a No. No. 0.5 0.5

0,5 5,00.5 5.0

5,0 5,05.0 5.0

2,52.5

1,01.0

3,03.0

2,02.0

2,02.0

4,04.0

5,05.0

0,5
0,5
0,5
0,5
0,5
0,5
5,0
5,00.5
0.5
0.5
0.5
0.5
0.5
5.0
5.0

Harnstoffurea

If It I! It ti It It IlIf It I! It ti It It Il

IlIl

IlIl

IlIl

titi

IlIl

IlIl

IlIl

IlIl

ItIt

FormamidFormamide

Il Il It It ItIl Il It It It

η ηη η

8,0 8,0 8,0 6,0 6,0 6,08.0 8.0 8.0 6.0 6.0 6.0

3,53.5

6,06.0

6,06.0

7,07.0

4,04.0

6,06.0

8,08.0

8,08.0

8,08.0

8,08.0

8,08.0

6,06.0

6,06.0

8,08.0

8,08.0

8,08.0

8,08.0

8,08.0

8,08.0

1,01.0

1,01.0

209808/U68209808 / U68

AtAt

Bei
spielat
game Nr.No. TeileParts Farbstoff aus
BeispielDye off
example 77th TeileParts SäureamidAcid amide Teile WasserShare water 7070 1,01.0 Nr.No. 2727 5,05.0 FormamidFormamide 1,01.0 7171 1,01.0 Nr.No. 11 5,05.0 ηη 1,01.0 7272 1,01.0 Nr.No. 33 5,05.0 ηη 8,08.0 7373 1,01.0 Nr.No. 55 5,05.0 ηη 8,08.0 7474 1,01.0 Nr.No. 77th 5,05.0 ηη 8,08.0 7575 1,01.0 Nr.No. 22 5,o5, o ηη 8,08.0 7676 1,01.0 Nr.No. 44th 1,01.0 ηη 4,04.0 7777 1,01.0 Nr.No. 77th 2,02.0 ηη 4,04.0 7878 ι,οι, ο Nr.No. 24a24a 2,02.0 ππ 4,04.0 7979 1,01.0 Nr.No. 2626th 3,03.0 ηη 5,05.0 8080 1,01.0 Nr.No. 24a24a 4,04.0 ηη 5,05.0 80a80a 1,01.0 Nr.No. 22 2,02.0 ηη 8,08.0 8181 1,01.0 Nr.No. 66th 0,50.5 AcetamidAcetamide 8,08.0 8282 1,01.0 Nr.No. 2727 0,50.5 ηη 8,08.0 8383 ι,οι, ο Nr.No. 22 o,5o, 5 ππ 8,08.0 8484 1,01.0 Nr.No. 77th 5,05.0 ItIt 4,04.0 8585 ι,οι, ο Nr.No. 44th 5,05.0 ηη 4,04.0 8686 ι,οι, ο Nr.No. 3030th 5,05.0 ηη 8,08.0 8787 ι,οι, ο Nr.No. 3232 5,05.0 ηη 8,08.0 8888 1,01.0 Nr.No. 22 3,03.0 ηη 6,06.0 8989 ι,οι, ο Nr.No. 4
134th
13th 1,2
0,81.2
0.8 Harnstoff
Formamidurea
Formamide 4,04.0 90
9190
91 ι,ο
ι,οι, ο
ι, ο Nr.No.
Nr.No. 24a24a 1,5
0,5
3,0
1,01.5
0.5
3.0
1.0 Harnstoff
Aethylharnstoff
Formamid
Me thyIformamidurea
Ethyl urea
Formamide
Me thyIf ormamid r.o
3,0 ro
3.0 9292 1,01.0 Nr.No. 2727 2,0
1,02.0
1.0 Harnstoff
Formamidurea
Formamide 8,08.0 9393 ι,οι, ο Nr.No. 24a24a 1,0
1,01.0
1.0 Formamid
Methylformamid Formamide
Methylformamide 6,06.0 9494 ι,οι, ο Nr.No. 2098020980 1,51.5
0,30.3 Harnstoffurea
FormamidFormamide 8,08.0 /146/ 146 88th

Die Farbstoffe der Formel (I) können nach den Angaben der deutschen Patentschriften 122 904, 132 5II und 216 666 hergestellt werden.The dyes of the formula (I) can be prepared according to the information in German patents 122 904, 132 5II and 216 666 getting produced.

Farbstoffe der Formel (I), in denen A z.B. für den Rest einer Cyanursäure steht, können nach der deutschen Patentschrift 4^6 179 hergestellt werden.Dyes of the formula (I) in which A, for example, represents the remainder a cyanuric acid can be prepared according to German Patent 4 ^ 6 179.

Die Farbstoffe der Formel (II) können nach den Angaben der deutschen Patentschrift 74 593 erhalten werden.The dyes of the formula (II) can be obtained according to the information in German Patent 74,593.

Die Herstellung der Farbstoffe des Beispiels 33 erfolgt nach den Angaben der deutschen Patentschrift 293 333* diejenige des Beispiels 37 nach der deutschen Patentschrift 48 465, diejenige des Beispiels 42 nach der deutschen Patentschrift 114 841 und diejenige der Beispiele 43 und 44 nach der deutschen Patentschrift I53 559.The preparation of the dyes of Example 33 is carried out according to the information in German Patent 293 333 * of example 37 according to German patent specification 48 465, that of Example 42 according to German Patent 114 841 and that of Examples 43 and 44 according to German patent I53 559.

Die Farbstoffe der Beispiele 33-37 sind bekannt aus der deutschen Patentschrift 48 465 oder können auch nach den Angaben der deutschen Patentschrift 293 333 hergestellt werden.The dyes of Examples 33-37 are known from German Patent 48,465 or can also be used according to the Information of the German patent 293 333 can be produced.

Der Farbstoff des Beispiels 24a kann wie folgt hergestelltThe dye of Example 24a can be prepared as follows

werden:will:

a) Man kuppelt nach bekannten Methoden 2 Mol diazotiertes 2-Naphthylamin-6-sulfonsäure auf 1 Mol 5,5I-Dihydroxy-7,7I-a) Using known methods, 2 moles of diazotized 2-naphthylamine-6-sulfonic acid are coupled to 1 mole of 5.5 I -dihydroxy-7.7 I -

209808/1468209808/1468

disulfo-2,2'-dinaphthylharnstoff oder _disulfo-2,2'-dinaphthylurea or _

b) Man kuppelt diazotierte 2-Naphthylamin-6-sulfonsäure nach bekannten Methoden auf 2-Amino-5-hydroxynaphthalin-7-sulfonsäure und setzt 2 Mol der so erhaltenen Verbindung mit Phosgen um, oderb) Diazotized 2-naphthylamine-6-sulfonic acid is added known methods on 2-amino-5-hydroxynaphthalene-7-sulfonic acid and reacts 2 mol of the compound thus obtained with phosgene, or

c) Man kuppelt diazotierte 2~Naphthylamin-6-sulfonsäure nach bekannten Methoden auf 2-Acylamino-5-hydroxynaphthalin-7-sulfönsäure, verseift die Acylaminogruppe nach bekannten Methoden und setzt die so erhaltene Verbindung mit Phosgen um.c) Diazotized 2-naphthylamine-6-sulfonic acid is added known methods on 2-acylamino-5-hydroxynaphthalene-7-sulfonic acid, The acylamino group is saponified by known methods and the compound thus obtained is combined with phosgene around.

209808/U68209808 / U68

Aehnlich gute FarbstoffZubereitungen erhält man auch bei Verwendung von Lactamen oder Lactamgemischen. So kann man beispielsweise in den Beispielen 1-7 den Harnstoff durch Lactame, oder Gemische von Lactamen ersetzen. Beispielsweise kann man eine solche Zubereitung wie folgt herstellen:Similar good dye preparations are also obtained when they are used of lactams or lactam mixtures. So you can for example, in Examples 1-7, replace the urea with lactams, or mixtures of lactams. For example you can make such a preparation as follows:

Beispiel 95Example 95

106 Teile des Natriumsalzes des Disazofarbstoffes aus Beispiel 24a werden als 38#ige wässrige Paste in 665 Teilen Wasser homogen verrührt und nach Zugabe von 550 Teilen f -Butyrolactam auf 85 - 90° erwärmt, wobei der Farbstoff in Lösung geht. Nach Zusatz von 5 Teilen Hyflo-Filtererde. und Klarflltratior erhält man 1294 Teile Farbstofflösung, welche bei Raumtemperatur mehrere Monate haltbar ist. Mit dieser Zubereitung lassen sich lebhafte, rote Papierfärbungen herstellen.106 parts of the sodium salt of the disazo dye from Example 24a are stirred homogeneously as a 38 # aqueous paste in 665 parts of water and, after the addition of 550 parts of f- butyrolactam, heated to 85-90 °, the dye dissolving. After adding 5 parts of Hyflo filter earth. and Klarflltratior you get 1294 parts of dye solution, which can be kept for several months at room temperature. This preparation can be used to produce lively, red color paper.

Aehniiche, gute Zubereitungen werden erhalten, wenn man das autyrolactam durch£" -Caprolactam ersetzt.Similar, good preparations are obtained if the autyrolactam is replaced by £ "-caprolactam.

Beispiel '96Example '96

In einem Holländer werden 100 Teile' chemisch gebleichte 100 parts are chemically bleached in a Dutch machine

/in 2000 Teilen Wasser
SuIfitcellulose/gemahlen. Zu::dieser Masse gibt man 0,03 Teile / in 2000 parts of water
SuIfitcellulose / ground. To :: add 0.03 parts to this mass

des Farbstoffs der Formel of the dye of the formula

OCH,OCH,

N - N-/N-NH-N - N- / N-NH-

HO,SHO, S

Nach 15 Minuten erfolgt die Leimung und anschliessend die Fixierung. Papier, das aus diesem Stoff hergestellt wird,After 15 minutes, the glue is applied and then the fixation takes place. Paper made from this material

209808/U68 bad original209808 / U68 bad original

besitzt eine Gelbnuance von mittlerer Intensität. Papierfärbungen mit ähnlichen Nuancen können nach den Angaben
in Beispiel 96 erhalten werden, wenn man an Stelle des in Beispiel 96 genannten Farbstoffs die Farbstoffe der Formel (b) oder (c) einsetzt.has a yellow shade of medium intensity. Paper dyeings with similar nuances can be used according to the information
can be obtained in Example 96 if, instead of the dye mentioned in Example 96, the dyes of the formula (b) or (c) are used.

209808/U68209808 / U68

Claims (1)

PatentansprücheClaims 1. Konzentrierte, flüssige Zubereitungen von metallfreien Direktfarbstoffen der Azoreihe, enthaltend Je 1 Gewichtsteil Farbstoff 1 bis 8 Gewichtsteile Wasser und 0,5 bis 5 Gewichtsteile eines Säurearaids.1. Concentrated, liquid preparations of metal-free direct dyes of the azo series, each containing 1 part by weight of dye 1 to 8 parts by weight of water and 0.5 to 5 Parts by weight of an acid araid. 2. Zubereitungen gemäss Patentanspruch 1, enthaltend 0,5 bis 2 Gewichtsteile eines Säureamids.2. Preparations according to claim 1, containing 0.5 to 2 parts by weight of an acid amide. 5. Zubereitungen gemäss Patentanspruch 1, enthaltend wasserlösliche Direktfarbstoffe der Disazoreihe.5. Preparations according to claim 1, containing water-soluble Disazo series direct dyes. 4. Zubereitungen gemäss Patentanspruch 1, enthaltend Direktfarbstoffe der Trisazoreihe.4. Preparations according to claim 1, containing direct dyes the Trisazo series. 5. Zubereitungen gemäss Patentanspruch 1, enthaltend substantive Disazofarbstoffe der Formel5. Preparations according to claim 1, containing substantive disazo dyes of the formula F1-A-F2 (I),F 1 -AF 2 (I), worin F. und F2 Reste gleicher oder voneinander verschiedener Monoazofarbstoffe mit wasserlöslichmachenden Gruppenwherein F. and F 2 radicals of the same or different monoazo dyes with water-solubilizing groups und A eine Iminogruppe oder den Rest eines Diamids der Kohlensäure, der Fumarsäure oder Cyanursäure bedeutenand A is an imino group or the residue of a diamide of Carbonic acid, which means fumaric acid or cyanuric acid 6. Zubereitungen gemäss Patentanspruch 1, enthaltend substantive Disazofarbstoffe der Formel6. Preparations according to claim 1, containing substantive disazo dyes of the formula 2098087U682098087U68 K1-N=N-B-N=N-K2 (II),K 1 -N = NBN = NK 2 (II), worin B den Rest eines tetrazotierbaren Diamins der Diphenyl-where B is the residue of a tetrazotizable diamine of the diphenyl reihe
und K, und K2 Reste gleicher oder voneinander verschiedener Azokomponenten mit wasserlöslichmachenden Gruppenline
and K, and K 2 radicals of the same or different azo components with water-solubilizing groups bedeuten.mean. 7. Zubereitungen gemäss Patentanspruch 1, enthaltend Carbonsäureamide. 7. Preparations according to claim 1, containing carboxamides. 8. Zubereitungen gemäss Patentanspruch 1, enthaltend Harnstoff als Carbonsäureamid.8. Preparations according to claim 1, containing urea as the carboxamide. 9. Zubereitungen gemäss Patentanspruch 1, enthaltend den Farbstoff der Formel (ä&fcc (a)9. Preparations according to claim 1, containing the dye of the formula (ä & fcc (a) OCH, OCH,OCH, OCH, (a)(a) HO S SO,HHO S SO, H 10. Zubereitungen gemäss Patentanspruch 1, enthaltend den Farbstoff der Formel fßßxfr. (b)10. Preparations according to claim 1, containing the dye of the formula fßßxfr. (b) 209808/1468209808/1468 m -25m -25 SO,HSO, H OCHOCH OCHOCH -NH-CO-HN-NH-CO-HN SO-HSO-H SO HSO H (b)(b) SO H.SO H. 11. Zubereitungen gemäss Patentanspruch 1, enthaltend den Farbstoff der Formel tiii^ (c)11. Preparations according to claim 1, containing the dye of the formula tiii ^ (c) OH HO^-^Mlo/^^OH HO ^ - ^ Mlo / ^^ OHOH NH-CO-:NH-CO-: SO HSO H SO H.SO H. 12. Verwendung der Zubereitungen geraäss Patentanspruch 1 zum Färben von Papier.12. Use of the preparations according to claim 1 for coloring paper. . Der Farbstoff der Formel. The dye of the formula OHOH (c)(c) HO3SHO 3 S HO,SHO, S OH (c)OH (c) . Verwendung der Farbstoffe der Formeln Färben von Papier.. Use of the dyes of the formulas Dyeing of paper. Der Patentanwalt :The patent attorney: 209808MA68209808MA68
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