DE1768884A1 - Concentrated, liquid dye preparations - Google Patents
Concentrated, liquid dye preparationsInfo
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Description
[.''. Ή 10. Juli 1968 SK/Pr. [. ''. Ή July 10, 1968 SK / Pr.
Gegenstand der Erfindung sind konzentrierte, flüssige Zubereitungen von metallfreien Direktfarbstoffen der Azoreihe, enthaltend Je 1 Gewichtsteil Farbstoff 1 bis 8 Gewichtsteile Wasser und 0,5 bis 5 Gewichtsteile, vorzugsweise 0,5 bis 2 Gewichtsteile eines Säureamids. Es können auch Gemisohe von M Säureamiden eingesetzt werden. Für die Herstellung eines solchen Präparates sind alle wasserlöslichen metallfreien Direktfarbstoffe, insbesondere der Disazo- oder der Trisazoreihe, oder Gemische solcher Farbstoffe geeignet.The invention relates to concentrated, liquid preparations of metal-free direct dyes of the azo series, each containing 1 part by weight of dye 1 to 8 parts by weight of water and 0.5 to 5 parts by weight, preferably 0.5 to 2 parts by weight of an acid amide. It is also possible to use mixtures of M acid amides. All water-soluble metal-free direct dyes, in particular of the disazo or trisazo series, or mixtures of such dyes are suitable for the production of such a preparation.
Besonders geeignet sind substantive Disazofarbstoffe der FormelSubstantive disazo dyes of the formula are particularly suitable
P1-A-F2 (I),P 1 -AF 2 (I),
worin F, und F2 Reste gleicher oder voneinander verschiedener Λ Monoazofarbstoffe mit wasserlösliohmachenden Gruppen und A ein Brückenglied, z.B. e^ne Iminogruppe oder den Rest eines Diamids der Kohlensäure, der Fumarsäure oder Cyanursäure, bedeuten·where F, and F 2 are residues of the same or different Λ monoazo dyes with water-soluble groups and A is a bridge member, e.g. an imino group or the remainder of a diamide of carbonic acid, fumaric acid or cyanuric acid.
Auch substantive Disazofarbstoffe der FormelAlso substantive disazo dyes of the formula
K1-N-N-B-N-N-K2 (II) eignen eich ähnlich gut,K 1 -NNBNNK 2 (II) are similarly suitable for
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worin B den Rest einer Tetrazokoraponente der Diphenylreihe und K^ und K2 Reste gleicher oder voneinander verschiedener Azokomponenten mit wasserlösllohmachenden Gruppen bedeuten.where B denotes the residue of a tetrazocoraponent of the diphenyl series and K ^ and K 2 denote residues of the same or different azo components with water-solubilizing groups.
Als wasserlösliohmachende Gruppen eignen sich die Carboxylgruppe oder Sulfonsäureamldgruppe und vorzugsweise die SuI-The carboxyl group or sulfonic acid amide group and preferably the sulfonic acid group are suitable as water-soluble groups. fonsäuregruppe.fonsäuregruppe.
Vorzugsweise enthalten die Substantiven Azofarbstoffe je Azogruppe 1 bis 4 wasserlöslichmaohende Gruppen.The nouns azo dyes preferably contain 1 to 4 water-soluble groups per azo group.
Als Säureamide dienen anorganische oder organische Säureamide« vorzugsweise Carbonsäureamide, z.B. Säureamide von ein- und zweibasischen Carbonsäuren, wie Carbonsäureamide von niedrigmolekularen Carbonsäuren, enthaltend z.B. 2 bis h Kohlenstoffatome, z.B. Acetamid, Propionsäureamld, Butter säur eamid, Malonsäurediamid. Insbesondere eignen sich der Harnstoff und seine Derivate besonders gut, z.B. der Harnstoff selbst, ferner gegebenenfalls substituierte Alkyl-As acid amides are used inorganic or organic acid amides "preferably carboxylic acid amides, for example amides of mono and dibasic carboxylic acids, such as carboxylic acid amides of low molecular weight carboxylic acids containing, for example 2 to h carbon atoms, such as acetamide, Propionsäureamld, butter Saur eamid, malonamide. In particular, the urea and its derivatives are particularly suitable, for example the urea itself, furthermore optionally substituted alkyl
harnstoffverbindungen, wie Methyl- oder Aethylharnstoff,urea compounds, such as methyl or ethyl urea,
/ Ν,Ν'-Dimethylharnstoff, Dihydroxyalkylharnstoff, usw. Ebenso / Ν, Ν'-dimethylurea, dihydroxyalkylurea, etc. Likewise gut geeignet sind Guanidin und seine Derivate, wie z.B. das Guanidin selbst oder ein Methylguanidin. Ferner die Formamide, z.B. das Formamid selbst oder die Alkylformamide, wie Methyl-Guanidine and its derivatives, such as guanidine itself or a methylguanidine, are well suited. Furthermore the formamides, e.g. the formamide itself or the alkyl formamides, such as methyl
ι —ι -
oder Dimethylformamid. Auch Sulfonsäureamide, wie z.B. SuI-fonsäurediamid eignet sich für die Herstellung dieser Präparate,or dimethylformamide. Sulfonic acid amides, such as sulfonic acid diamide, are also suitable for the production of these preparations,
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Diese Zubereitungen werden durch Mischen und gegebenenfalls kurzes Erwärmen der genannten Bestandteile hergestellt und können zusätzlich weitere Hilfsmittel, z.B. Färbereihilfsmittel oder Papierveredlungsprodukte für die Papierfärbung enthalten, wie pH-stabilisierende Hilfsmittel, z.B. Aminosäuren, Phosphate, Acetate usw. Der Harnstoff selbst kann als pH-stabilislerendes Hilfsmittel eingesetzt werden.These preparations are produced by mixing and, if necessary, briefly heating the constituents mentioned and can also use other auxiliaries, e.g. dyeing auxiliaries or paper finishing products for the Contain paper coloring, such as pH-stabilizing auxiliaries, E.g. amino acids, phosphates, acetates etc. The urea itself can be used as a pH-stabilizing aid will.
Den Zubereitungen können auch Weichmacher, Hydrophobierungsmittel, Nassfestigkeitsverbesserungsmittel oder Dispergatoren zugegeben werden.Plasticizers, water repellants, Wet strength improvers or dispersants be admitted.
Aus der französischen Patentschrift 1 420 4Oj5 sind Zubereitungen, enthaltend 1 Gewichtsteil Farbstoff 0,01 bis 75 Gewichtsteile Wasser und 2 bis 100 Teile eines Säureamids bekannt.From the French patent specification 1 420 4Oj5 are preparations, containing 1 part by weight of dye 0.01 to 75 parts by weight of water and 2 to 100 parts of an acid amide known.
Diese Präparate werden ausschliesslich zum Färben von Leder verwendet, wobei ausschliesslich Lederfarbstoffe, insbesondere Metallkomplexfarbstoffe eingesetzt werden. In sämtlichen Beispielen der. genannten französischen Patentschrift werden Metallkomplexfarbstoffe eingesetzt. Metallfreie Direktfarbstoffe werden nicht genannt.These preparations are used exclusively for dyeing leather, and exclusively leather dyes, in particular Metal complex dyes are used. In all examples of the. said French patent metal complex dyes are used. Metal-free direct dyes are not mentioned.
Die neuen Zubereitungen haben den Vorteil, dass man bedeutend weniger Säureamid einsetzt; sie sind daher wirtschaft-The new preparations have the advantage that significantly less acid amide is used; they are therefore economical
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1icher und die Abwässer werden weniger verschmutzt.1safer and the wastewater is less polluted.
Die neuen Zubereitungen können als echte Lösungen oder als Dispersionen, gegebenenfalls nach Verdünnen mit Wasser zum Färben von Papier verwendet werden, wobei man das Papier in der Masse, durch Streichen oder durch Tauchen färben kann.The new preparations can be used as real solutions or as dispersions, if appropriate after dilution with water can be used for dyeing paper, the paper being used in the bulk, by brushing or by dipping can dye.
Die so hergestellten Zubereitungen haben den Vorteil der einfacheren Handhabung. Das lästige Stäuben beim Abwiegen von Farbstoffpulver fällt weg. Ausserdem eignen sie sich für kontinuierliche Färbeverfahren.The preparations produced in this way have the advantage of being easier to use. The annoying dust when weighing no dye powder. They are also suitable for continuous dyeing processes.
Die Zubereitungen sind bei Raumtemperatur mehrere Monate lagerbeständig. Sie sind nicht frostempfindlich und unempfindlich gegenüber Pilzbefall.The preparations can be stored for several months at room temperature. They are not sensitive to frost and insensitive against fungal attack.
In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtetelle und die Prozente Gewichtsprozente. Die Temperaturen sind in Celeiusgraden angegeben. In the following examples, parts are by weight and percentages are percentages by weight. The temperatures are given in degrees Celsius.
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B e i s ρ j e 1 1 B is ρ each 1 1
62,4 Teile des Natriumsalzes des Disazofarbstbffes der62.4 parts of the sodium salt of the disazo dye
Formelformula
HO.HO.
s-/~Yn « ν -/~~Ynh-s- / ~ Yn «ν - / ~~ Ynh-
werden in Form einer 50#igen wässrigen Paste in 275 Teilen Wasser homogen verrührt und durch. Zugabe von 100 Teilen Harnstoff in Lösung gebracht. Die auf 500 Teile eingestellte Farbstofflösung ist bei Raumtemperatur mehrere Monate haltbar. Bei Verwendung dieser Lösung zum Färben von Papier in der Masse erhält rnsn eine lebhafte, gelbe Färbung.are in the form of a 50 # aqueous paste in 275 parts Water stirred until homogeneous and through. Addition of 100 parts of urea brought into solution. The one set to 500 parts The dye solution can be kept for several months at room temperature. When using this solution for coloring Paper in bulk takes on a vivid, yellow color.
68,4 Teile des Natriumsalzes des Disazofarbstoffes der Formel . ■ ·68.4 parts of the sodium salt of the disazo dye Formula. ■ ·
OCH.OCH.
N-N -\/~ NH-NN - \ / ~ NH-
HO3SHO 3 S
C=OC = O
werden als 55#ige wässrige Paste in 275 Teilen Wasser von 40° eingetragen und homogen verrührt.,Durch Zugabe von 100are used as a 55 # aqueous paste in 275 parts of water 40 ° entered and stirred until homogeneous., By adding 100
BAD ORIGINALBATH ORIGINAL
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IoIo
Teilen Harnstoff geht der Farbstoff in Lösung. Nach dem Abfiltrieren geringer Mengen unlöslicher Verunreinigungen erhält man 500 Teile einer Lösung, welche bei Raumtemperatur mehrere Monate haltbar ist. Man erhält mit dieser Lösung lebhafte gelbe Papierfärbungen.Parts of urea dissolve the dye. After this Filtering off small amounts of insoluble impurities gives 500 parts of a solution which is at room temperature can be kept for several months. Vivid yellow colorations of paper are obtained with this solution.
95,6 Teile des Natrlutnsalzes des Diaazofarbstoffes CI. Direct Yellow 50 (Colour Index, 2. Edition, Nr. 29025) werden als 40#ige wässerige Paste in l60 Teilen Wasser homogen .. verrührt und mit 200 Teilen Harnstoff versetzt. Durch Er-.... wärmen auf 70-80° geht der Farbstoff in Lösung. Nach dem Filtrieren unter Zusatz von 5 Teilen" Hyflo"-Filtererde und Abkühlen erhält man 600 Teile einer Lösung, welche bei Raumtemperatur mehrere Monate haltbar ist. Es lassen sich damit lebhafte rotstichig gelbe Papierfärbungen herstellen.95.6 parts of the sodium salt of the diaazo dye CI . Direct Yellow 50 (Color Index, 2nd Edition, No. 29025) are stirred homogeneously as a 40 # aqueous paste in 160 parts of water and mixed with 200 parts of urea. By heating to 70-80 ° the dye goes into solution. After filtering with the addition of 5 parts of "Hyflo" filter earth and cooling, 600 parts of a solution are obtained which can be kept for several months at room temperature. It can be used to produce lively reddish yellow paper colors.
101,6 Teile des Natriumsalzes des Disazoi'arbstoffes CI. Direct Yellow 34 (Colour Index, 2. Edition, Nr. 29060) weroen als 37#ige wässrige Paste in 415 Teilen Wasser homogen verrührt und nach Zusatz von 175 Teilen.Harnstoff auf 85-90·101.6 parts of the sodium salt of Disazoi'arstoffes CI . Direct Yellow 34 (Color Index, 2nd Edition, No. 29060) are mixed homogeneously as a 37 # aqueous paste in 415 parts of water and after adding 175 parts of urea to 85-90 ·
BADBATH
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erwärmt, wobei der Farbstoff in Lösung geht. Man fügt 6 TeilenHyfldLFi'ltererde zur Lösung und filtriert» Die .erhaltenen 865 Teile Farbstofflösung sind bei Raumtemperatur mehrere Monate haltbar. Man erhält damit lebhafte goldgelbe Papierfärbungen.heated, whereby the dye goes into solution. Are added 6 parts of n Hyfld L Fi'ltererde to the solution and filtered "The .erhaltenen 865 parts of the dye solution are stable at room temperature for several months. Vivid golden yellow paper colorations are thus obtained.
126,4 Teile des Natriumsalzes des Disazofarbstoffes der Formel 126.4 parts of the sodium salt of the disazo dye of the formula
-OH ■-OH ■
,N = N-Zv^1S HO^S-k^NsX*-, N = N-Zv ^ 1 S HO ^ Sk ^ NsX * -
NH-NH-
SO3HSO 3 H
■ -£■ - £
;c«0; c «0
werden als 40#ige wässrige Paste in eine Lösung von 250 Teilen Harnstoff und j510 Teilen Wasser eingetragen und durch Erwärmen auf 60-70· gelöst. Nach·Zugabe von 5 Teilen Hyflo-Filtererde· und ;Filtrieren erhält man 875 Teile einer Farbstofflösung, welche bei Raumtemperatur mehrere Monate haltbar ist. Mit dieser Farbstofflösung lassen sich lebhafte scharlachrot« Papierfärbungen herstellen.are used as a 40 # aqueous paste in a solution of 250 Parts of urea and j510 parts of water entered and dissolved by heating to 60-70 ·. After adding 5 parts Hyflo filter earth and filtering yields 875 parts a dye solution, which at room temperature several Can be kept for months. With this dye solution can produce lively scarlet «coloration of paper.
Beispiel 6 ... Example 6 ...
99,2 Teile des Natriumsalzeβ dee Disazoferbetoffes C.I. Direct Blue 15 (Colour Index, 2. Edition, Nr«'24400) werden99.2 parts of the sodium salt dee Disazoferbetoffes CI . Direct Blue 15 (Color Index, 2nd Edition, No. 24400)
209808/U68 ■209808 / U68 ■
Γ .-Γ .-
• als 50/^iSe wässrige Paste in einer Lösung von 152 Teilen Harnstoff und 1IlO Teilen Wasser bei Raumtemperatur gelöst und nach Zugabe von h TeilenMHyfld-Filtererde filtriert. Man erhält 76Ο Teile einer Farbstofflösung, welche bei Raumtemperatur mehrere Monate haltbar -ist. Es lassen sich damit lebhafte blaue Papierfärbungen herstellen.• dissolved as a 50% aqueous paste in a solution of 152 parts of urea and 110 parts of water at room temperature and, after adding 1 hour of parts of M Hyfld filter earth, filtered. 76Ο parts of a dye solution are obtained which can be kept for several months at room temperature. It can be used to produce vivid blue colorations of paper.
99,2 Teile des Natriumsalzes des Disazofarbstoffes CI. Direct Blue I (Colour Index, 2. Edition, Nr. 2MlO) werden als 50#ige wässrige Paste in 402 Teilen Wasser homogen verrührt und durch Zugabe von 200 Teilen Harnstoff bei Raumtemperatur gelöst. Nach einer Klärfiltration unter Verwendung von 5 Teilen Hyflo-Filtererde erhält man 800 Teile ' einer Farbstofflösung, welche bei Raumtemperatur mehrere Monate haltbar ist; Man erhält damit lebhafte blaue Papier», färbungen.99.2 parts of the sodium salt of the disazo dye CI . Direct Blue I (Color Index, 2nd Edition, No. 2M10) are stirred homogeneously as a 50 # aqueous paste in 402 parts of water and dissolved by adding 200 parts of urea at room temperature. After a clear filtration using 5 parts of Hyflo filter earth, 800 parts of a dye solution are obtained which can be kept for several months at room temperature; This gives vivid blue paper »colorations.
In einem Holländer werden 100 Teile chemisch gebleichte in 2000 Teilen Wasser 100 parts of chemically bleached in 2000 parts of water are used in a Hollander
Sulfitcellulose/gemahlen.Sulphite cellulose / ground.
Zu dieser Masse gibt man 0,3 Teile der Zubereitung gemäss Beispiel 2. Nach 15 Minuten erfolgt die Leimung und an-At that mass 0.3 parts you are the preparation of Example 2. After 15 minutes, done sizing and subsequent
2098Ö8/U68 BAD 2098Ö8 / U68 BAD
schliessend die Fixierung. Papier, das aus diesem Stoff hergestellt wird, besitzt eine Gelbnuance von mittlerer Intensität. Das Abwasser ist farblos, und die Echtheitseigenschaften der Färbung sind gut.finally the fixation. Paper made from this substance has a yellow shade of medium intensity. The wastewater is colorless, and the fastness properties of the Coloring are good.
Papierfärbungen mit ähnlichen Nuancen können erhalten werden, wenn man die Farbstoffe aus den Beispielen 2, 4 und 24a als solche direkt einsetzt und im übrigen nach den Angaben im Färbebeispiel A oder B färbt.Paper dyeings with similar shades can be obtained if the dyes from Examples 2, 4 and 24a are used as such starts directly and otherwise dyes A or B according to the information in dyeing example.
In einem Pulper werden 70 Teile chemisch gebleichte Sulfitaus Nadelholz Sulfatcellulose cellulose/und 30 Teilenchemisch gebleichteIn a pulper, 70 parts of chemically bleached sulfite are turned out Softwood sulfate cellulose cellulose / and 30 parts chemically bleached
aus Birkenholz in 2000 Teilen Wasser aufgemade of birch wood in 2000 parts of water
schlagen.beat.
Zu dieser Masse gibt man 0,2 Teile der gemäss Beispiel 4 erhaltenen Zubereitung. Nach 20 Minuten wird aus dieser Masse Papier hergestellt.0.2 parts of that obtained in Example 4 are added to this mass Preparation. After 20 minutes, paper is made from this mass.
Das auf diese Weise hergestellte saugfähige Papier besitzt eine goldgelbe Nuance von mittlerer Intensität.The absorbent paper produced in this way has a golden yellow shade of medium intensity.
Aehnlich gute Zubereitungen lassen sich gemäss den Beispielen 1 bis 7 herstellen, wenn man Farbstoffe der nachstehendenPreparations that are similarly good can be produced according to Examples 1 to 7 if dyes of the following are used
Tabelle 1 der FormelTable 1 of the formula
C-N=N-D-NH-X-HN-E-N-N-FC-N = N-D-NH-X-HN-E-N-N-F
einsetzt,sets in,
wobei die Symbole C, D, E, F und X die in den Kolonnen aufgeführten Bedeutungen haben.where the symbols C, D, E, F and X have the meanings given in the columns.
209808/U68209808 / U68
T AB ELLElT AB ELLEl
spiel
No.at
game
No.
= Rest vonC.
= Remainder of
= Rest vonD.
= Remainder of
= Rest vonE.
= Remainder of
= Rest vonF.
= Remainder of
= Rest vonX
= Remainder of
3-sulfonsäure1-amihobenzene-
3-sulfonic acid
oxybenzoll-amino-2-meth-
oxybenzene
methylbenzoll-amino-3-
methylbenzene
lin-4,8-disul-
fonsäure2-aminonaphtha-
lin-4,8-disul-
fonic acid
lin-5,7-disul-
fonsäure2-aminonaphtha-
lin-5,7-disul-
fonic acid
ylbenzol
t1-amino-3-meth-
ylbenzene
t
ro
O
co10
ro
O
co
lin-6,8-disul-
fonsSure2-aminonaphtha-
lin-6.8-disul-
fonsSure
«^00
«^
methylbenzol1-amino-3-
methylbenzene
O> 12 pounds
O>
ylbenzol-4,6-
disulfonsäure"l-amino-2-meth-
ylbenzene-4,6-
disulfonic acid
oxynaphthalin-
7-sulfonsäure2-amino-5-hydr-
oxynaphthalene
7-sulfonic acid
ylbenzol-4-
sulfonsäurel-amino-2-meth-
ylbenzene-4-
sulfonic acid
ylbenzol-3-
sulfonsäurel-amino-4-meth-
ylbenzene-3-
sulfonic acid
oxybenzol-3-
sulfonsäurel-amino-4-meth-
oxybenzene-3-
sulfonic acid
Farbton
auf Papierhue
on paper
gelbyellow
gelbyellow
gelbyellow
gelbyellow
orangeorange
gelbstichig Scharlachyellowish scarlet fever
gelbstichig Scharlachyellowish scarlet fever
ScharlachScarlet fever
spiel
No.at
game
No.
= Rest vonC.
= Remainder of
= Rest vonE.
= Remainder of
= Rest vonF.
= Remainder of
= Rest vonX
= Remainder of
auf Papierhue
on paper
oxybenzol-2-
sulfonsäurel-amino-4-meth-
oxybenzene-2-
sulfonic acid
C
C
C
_C.
C.
C.
C.
_
oxybenzol-4-
sulfonsäurel-amino-2-meth-
oxybenzene-4-
sulfonic acid
lin-4,8-disul-
fonsäure2-aminonaphtha-
lin-4,8-disul-
fonic acid
οHa
ο
00(O
00
212Ö
21
lin-4,8-disul-
fonsäure
3-Acetylamino-
1-aminobenzol-
6-sulfonsäure2-aminonaphtha-
lin-4,8-disul-
fonic acid
3-acetylamino
1-aminobenzene-
6-sulfonic acid
wie Dlike D
like D
thalin-6-sul-
fonsäure
wie C2-aminonaph-
thalin-6-sul-
fonic acid
like C
do.do.
do.
ScharlachScarlet fever
Scarlet fever
lin-4,8-disul-
fonsäure2-aminonaphtha-
lin-4,8-disul-
fonic acid
dichlor-1,3,5-
triazin2-amino-4,6-
dichloro-1,3,5-
triazine
4,6-dichlor-
1,3,5-triazin2-phenylamino
4,6-dichloro
1,3,5-triazine
a
24a24
a
24a
lin-5,7-disulfon-
säure
2-Atninonaphtha-
lin-6-sulfonsäur"2-Arainonaphtha-
lin-5,7-disulfone-
acid
2-atninonaphtha-
lin-6-sulfonic acid "
wie Dlike D
like D
wie C · ·like C
like C · ·
4,6-dlchlor-
l*3*5-triazin-
•51 -sulf onsäure
Phosgen2-phenylamino
4,6-dlchlor-
l * 3 * 5-triazine-
• 5 1 sulfonic acid
Phosgene
•
ScharlachScarlet fever
•
Scarlet fever
= Rest vonD.
= Remainder of
oxynaphthalin-
7-sulfonsäure2-amino-5-hydr-
oxynaphthalene
7-sulfonic acid
do.do.
do.
do.do. .
do.
Aehnlich gute Zubereitungen lassen sich geraäss Beispiele 1 bis 7 herstellen, wenn man Farbstoffe der nachstehenden Tabelle 2 der Formel (II) einsetzt, wobei die Symbole K,, K0 und B die in den O Kolonnen aufgeführten Bedeutungen haben.Similar good preparations can be produced just as examples 1 to 7 if dyes of the following Table 2 of the formula (II) are used, the symbols K 1 , K 0 and B having the meanings given in the O columns.
-ίσο oo-ίσο oo
TABELLE 2TABLE 2
s= Rest von Λ.
s = remainder of
K2 K 2
= Rest von= Remainder of
1-Amino-8-hydroxy · naphthalin-3i 6-disulfonsäure 1-Amino-8-hydroxynaphthalene-3i 6-disulfonic acid
do.do.
do.do.
1,8-Dihydroxynaphthalin-J.ö-disulfonsäure 1,8-dihydroxynaphthalene-J.ö-disulfonic acid
do.do.
wie K.as K.
=Rest von= Remainder of
diphenyldiphenyl
dimethyl-1,1'-diphenyl dimethyl-1,1'-diphenyl
dimethoxy-1,11
diphenyldimethoxy-1.1 1
diphenyl
do.do.
4,4'-Diamino-3,3' dimethy1-1,1'-diphenyl 4,4'-diamino-3,3 ' dimethyl 1-1,1'-diphenyl
4,4'-Diamino-3,3f dimethoxy-1,1'-diphenyl 4,4'-diamino-3,3 f dimethoxy-1,1'-diphenyl
Farbton auf PapierTint on paper
rotstichig blaureddish blue
blaublue
blaublue
blaublue
blaublue
blaublue
Aehnliche gute Zubereitungen lassen sich gemäss Beispiele 1-7 herstellen,.wenn man Farbstoffe
der nachstehenden Tabelle 5 einsetzt. ·Similar good preparations can be produced according to Examples 1-7, if dyes
Table 5 below is used. ·
Farbstoffkonstitution Farbton auf PapierDye constitution hue on paper
5555
H,(H,(
DKDK
DKDK
DKDK
DKDK
SO,H
> SO, H
>
SO,HSO, H
N=NN = N
CO-CH, OCH, I 5 Ll 5 CO-CH, OCH, I 5 Ll 5
HO,S"HO, S "
-CH-CH
I CH5I CH 5
HO N-< V HO N- <V
V-/V- /
HOHO
HOHO
grUnstichig gelbgreenish yellow
rotstichigreddish
gelbyellow
ScharlachScarlet fever
rotRed
rotRed
209808/U68209808 / U68
ASAS
ι. ·.,
ι
rl ι/ ^o έ
rl ι / ^ o
auf Papierhue
on paper
■ •SO-zH
■ •
HO3S ^ν __ /
HO 3 S ^
stichig
rotblue-
prickly
Red
209808/U68209808 / U68
auf Papierhue
on paper
#WMM .mi mi ^" ιH 0 N
#WMM .mi mi ^ "ι
^*"*^^80
>OH
^ * "* ^^ 80
>
c. · y NH 0 HO x S
c. · Y
Weitere Zusammensetzungen von erfindungsgemässen Zubereitungen
sind in der folgenden Tabelle 4 aufgeführt, wobei in den einzelnen Kolonnen die Teile an Farbstoff, der
Farbstoff aus den Beispielen der zuvor genannten Tabelle 1 bis ~5t die Teile Säureamid, bzw. Säureamidgemische und
die Teile Wasser angegeben sind.Further compositions of preparations according to the invention are listed in Table 4 below, the parts of the dye, the
Dyestuff from the examples of the aforementioned Tables 1 to ~ 5t the parts of acid amide or acid amide mixtures and the parts of water are given.
209808/U68209808 / U68
Beispiel Nr.Example no.
Teile Farbstoff aus Beispiel Share dye from example
. Teile Säureamid. Share acid amide
Teile WasserShare water
aa
bb
1,0 1,0 1,0 1,0 1,0 1,0 1,0 1,0 1,0 1,01.0 1.0 1.0 1.0 1.0 1.0 1.0 1.0 1.0 1.0
1,01.0
1,01.0
1,0 1,01.0 1.0
1,01.0
1,01.0
1,0 1,0 1,01.0 1.0 1.0
1,0 1,01.0 1.0
1,0 1,01.0 1.0
1,0 1,0 1,01.0 1.0 1.0
1,01.0
Nr. Nr. Nr. Nr. Nr. Nr. Nr. Nr. Nr. Nr. 24a Nr. Nr. Nr. Nr. Nr. Nr. Nr. Nr. Nr. Nr. Nr. Nr. Nr. Nr. Nr. 24a Nr. Nr. 0,5 0,5 No. No. No. No. No. No. No. No. No. No. No. 24a No. No. No. No. No. No. No. No. No. No. No. No. No. No. No. No. No. 24a No. No. 0.5 0.5
0,5 5,00.5 5.0
5,0 5,05.0 5.0
2,52.5
1,01.0
3,03.0
2,02.0
2,02.0
4,04.0
5,05.0
0,5
0,5
0,5
0,5
0,5
0,5
5,0
5,00.5
0.5
0.5
0.5
0.5
0.5
5.0
5.0
Harnstoffurea
If It I! It ti It It IlIf It I! It ti It It Il
IlIl
IlIl
IlIl
titi
IlIl
IlIl
IlIl
IlIl
ItIt
FormamidFormamide
Il Il It It ItIl Il It It It
η ηη η
8,0 8,0 8,0 6,0 6,0 6,08.0 8.0 8.0 6.0 6.0 6.0
3,53.5
6,06.0
6,06.0
7,07.0
4,04.0
6,06.0
8,08.0
8,08.0
8,08.0
8,08.0
8,08.0
6,06.0
6,06.0
8,08.0
8,08.0
8,08.0
8,08.0
8,08.0
8,08.0
1,01.0
1,01.0
209808/U68209808 / U68
AtAt
spielat
game
BeispielDye off
example
134th
13th
0,81.2
0.8
Formamidurea
Formamide
9190
91
ι,οι, ο
ι, ο
Nr.No.
0,5
3,0
1,01.5
0.5
3.0
1.0
Aethylharnstoff
Formamid
Me thyIformamidurea
Ethyl urea
Formamide
Me thyIf ormamid
3,0 ro
3.0
1,02.0
1.0
Formamidurea
Formamide
1,01.0
1.0
Methylformamid Formamide
Methylformamide
0,30.3
FormamidFormamide
Die Farbstoffe der Formel (I) können nach den Angaben der deutschen Patentschriften 122 904, 132 5II und 216 666 hergestellt werden.The dyes of the formula (I) can be prepared according to the information in German patents 122 904, 132 5II and 216 666 getting produced.
Farbstoffe der Formel (I), in denen A z.B. für den Rest einer Cyanursäure steht, können nach der deutschen Patentschrift 4^6 179 hergestellt werden.Dyes of the formula (I) in which A, for example, represents the remainder a cyanuric acid can be prepared according to German Patent 4 ^ 6 179.
Die Farbstoffe der Formel (II) können nach den Angaben der deutschen Patentschrift 74 593 erhalten werden.The dyes of the formula (II) can be obtained according to the information in German Patent 74,593.
Die Herstellung der Farbstoffe des Beispiels 33 erfolgt nach den Angaben der deutschen Patentschrift 293 333* diejenige des Beispiels 37 nach der deutschen Patentschrift 48 465, diejenige des Beispiels 42 nach der deutschen Patentschrift 114 841 und diejenige der Beispiele 43 und 44 nach der deutschen Patentschrift I53 559.The preparation of the dyes of Example 33 is carried out according to the information in German Patent 293 333 * of example 37 according to German patent specification 48 465, that of Example 42 according to German Patent 114 841 and that of Examples 43 and 44 according to German patent I53 559.
Die Farbstoffe der Beispiele 33-37 sind bekannt aus der deutschen Patentschrift 48 465 oder können auch nach den Angaben der deutschen Patentschrift 293 333 hergestellt werden.The dyes of Examples 33-37 are known from German Patent 48,465 or can also be used according to the Information of the German patent 293 333 can be produced.
Der Farbstoff des Beispiels 24a kann wie folgt hergestelltThe dye of Example 24a can be prepared as follows
werden:will:
a) Man kuppelt nach bekannten Methoden 2 Mol diazotiertes 2-Naphthylamin-6-sulfonsäure auf 1 Mol 5,5I-Dihydroxy-7,7I-a) Using known methods, 2 moles of diazotized 2-naphthylamine-6-sulfonic acid are coupled to 1 mole of 5.5 I -dihydroxy-7.7 I -
209808/1468209808/1468
disulfo-2,2'-dinaphthylharnstoff oder _disulfo-2,2'-dinaphthylurea or _
b) Man kuppelt diazotierte 2-Naphthylamin-6-sulfonsäure nach bekannten Methoden auf 2-Amino-5-hydroxynaphthalin-7-sulfonsäure und setzt 2 Mol der so erhaltenen Verbindung mit Phosgen um, oderb) Diazotized 2-naphthylamine-6-sulfonic acid is added known methods on 2-amino-5-hydroxynaphthalene-7-sulfonic acid and reacts 2 mol of the compound thus obtained with phosgene, or
c) Man kuppelt diazotierte 2~Naphthylamin-6-sulfonsäure nach bekannten Methoden auf 2-Acylamino-5-hydroxynaphthalin-7-sulfönsäure, verseift die Acylaminogruppe nach bekannten Methoden und setzt die so erhaltene Verbindung mit Phosgen um.c) Diazotized 2-naphthylamine-6-sulfonic acid is added known methods on 2-acylamino-5-hydroxynaphthalene-7-sulfonic acid, The acylamino group is saponified by known methods and the compound thus obtained is combined with phosgene around.
209808/U68209808 / U68
Aehnlich gute FarbstoffZubereitungen erhält man auch bei Verwendung von Lactamen oder Lactamgemischen. So kann man beispielsweise in den Beispielen 1-7 den Harnstoff durch Lactame, oder Gemische von Lactamen ersetzen. Beispielsweise kann man eine solche Zubereitung wie folgt herstellen:Similar good dye preparations are also obtained when they are used of lactams or lactam mixtures. So you can for example, in Examples 1-7, replace the urea with lactams, or mixtures of lactams. For example you can make such a preparation as follows:
106 Teile des Natriumsalzes des Disazofarbstoffes aus Beispiel 24a werden als 38#ige wässrige Paste in 665 Teilen Wasser homogen verrührt und nach Zugabe von 550 Teilen f -Butyrolactam auf 85 - 90° erwärmt, wobei der Farbstoff in Lösung geht. Nach Zusatz von 5 Teilen Hyflo-Filtererde. und Klarflltratior erhält man 1294 Teile Farbstofflösung, welche bei Raumtemperatur mehrere Monate haltbar ist. Mit dieser Zubereitung lassen sich lebhafte, rote Papierfärbungen herstellen.106 parts of the sodium salt of the disazo dye from Example 24a are stirred homogeneously as a 38 # aqueous paste in 665 parts of water and, after the addition of 550 parts of f- butyrolactam, heated to 85-90 °, the dye dissolving. After adding 5 parts of Hyflo filter earth. and Klarflltratior you get 1294 parts of dye solution, which can be kept for several months at room temperature. This preparation can be used to produce lively, red color paper.
Aehniiche, gute Zubereitungen werden erhalten, wenn man das autyrolactam durch£" -Caprolactam ersetzt.Similar, good preparations are obtained if the autyrolactam is replaced by £ "-caprolactam.
In einem Holländer werden 100 Teile' chemisch gebleichte 100 parts are chemically bleached in a Dutch machine
/in 2000 Teilen Wasser
SuIfitcellulose/gemahlen. Zu::dieser Masse gibt man 0,03 Teile / in 2000 parts of water
SuIfitcellulose / ground. To :: add 0.03 parts to this mass
des Farbstoffs der Formel of the dye of the formula
OCH,OCH,
N - N-/N-NH-N - N- / N-NH-
HO,SHO, S
Nach 15 Minuten erfolgt die Leimung und anschliessend die Fixierung. Papier, das aus diesem Stoff hergestellt wird,After 15 minutes, the glue is applied and then the fixation takes place. Paper made from this material
209808/U68 bad original209808 / U68 bad original
besitzt eine Gelbnuance von mittlerer Intensität. Papierfärbungen
mit ähnlichen Nuancen können nach den Angaben
in Beispiel 96 erhalten werden, wenn man an Stelle des in
Beispiel 96 genannten Farbstoffs die Farbstoffe der Formel
(b) oder (c) einsetzt.has a yellow shade of medium intensity. Paper dyeings with similar nuances can be used according to the information
can be obtained in Example 96 if, instead of the dye mentioned in Example 96, the dyes of the formula (b) or (c) are used.
209808/U68209808 / U68
Claims (1)
und K, und K2 Reste gleicher oder voneinander verschiedener Azokomponenten mit wasserlöslichmachenden Gruppenline
and K, and K 2 radicals of the same or different azo components with water-solubilizing groups
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