DE1670094C3 - Verfahren zur Herstellung von Hexahydropyrimidinderivaten - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von HexahydropyrimidinderivatenInfo
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Description
worin R, und R2 Wassersloffatome. gleiche oder
verschiedene, geradkettige oder verzweigte Alkyl reste mit I bis 20 Kohlenstoffatomen. R3 einen
geradkclligen oder einfach verzweigten Alkylrest mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, R5 die Methyloder
Äthylgruppe, R„ die Propyl- oder Butylgruppe
und X ein Sauerstoffatom oder Schwefelatom bedeutet gemäß Patent 12 31247, dadurch
gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der allgemeinen Form«.·! Il
R1 — NH -C-NH-R2
(ID
worin R1 und R2 die zuvor genannte Bedeutung
haben, mit 2-Äthylhexanal oder 2-MethyIpentanal
und Formaldehyd in einem molaren Mengenverhältnis von etwa 1:1:1 in Gegenwart von
Säuren oder Kationenaustauschern bei Temperaturen zwischen 30 und 110" C und in Gegenwart
von Verbindungen der allgemeinen Formel III
R3OH.
worin R3 die zuvor genannte Bedeutung hat, und
gegebenenfalls in Gegenwart von nichtwäßrigen Lösungs- und/oder Verdünnungsmitteln umsetzt.
ucradkellige oder ver/wcigk Alkylrcetc
mit I bi'i 20 Kohlenstoffatomen, insbesondere mn
I bis 8 Kohlenstoffatomen. Cycloalkylreste mit 5 bis 12 Kohlenstoffatomen. Aralkylreste mit 7 bis 10 Kohlenstoffatomen
oder Phenylresle. R., einen geradkelliucn oder einfach verzweigten Alkylr-.-sl mil
I bis 10 Kohlenstoffatomen. R4 ein Wasserskitom
oder den Isopropylrest und X ein Sauerstoff- oder Schwefelatom bedeutet, bei dem man etwa I Mol
eines Harnstoffes der allgemeinen Formel Il
R1 --NH--C Nil R2
(II)
worin R1. R2 und X die zuvor genannte Bedeutung
haben, mit etwa 2 Mol Isobutyraldehyd oder mit etwa I Mol Isobulyraldehyd und mit etwa I Mol
Formaldehyd in Gegenwart von Säuren oder Kalionenausiauschern
bei Temperaturen /wischen 30 und 110 C. vorzugsweise /wischen 50 und KO C. und
in Gegenwart von Verbindungen der allgemeinen Formel III
R3OH Ulli
worin R, die obengenannte Bedeutung hat. und gegebenenfalls in Gegenwart von nichtwäßrigen Lösungs-
und/oder Verdünnungsmitteln umsetzt.
Es wurde nun gefunden, daß sich bei der Umsetzung eines Harnstoffes der Formel I mit Formaldehyd, iso-Butyraldehyd
in einem molaren Mengenverhältnis von etwa 1:1:1 und einem Alkohol der Formel III
nach dem Verfahren des Hauptpatents der iso-Butyraldehyd durch 2-Äthylhexanal oder 2-Melhylpentanal
ersetzen läßt. Man erhält dann Hexahydropyrimidinderivate
der allgemeinen Formel IV
R2-N
N-R,
I I
I I
CH, CH OR.,
■: /
(IV)
Gegenstand des Patents 12 31 247 ist ein Verfahren 50 in der R1. R2. R3 und X die angegebene Bedeutung
zur Herstellung von Hexahydropyrimidinderivaten der allgemeinen Formel I
R,
N R,
R4 CW CH - OR3
(D
worin R1 und R2 Wassersloffalome. gleiche oder vcrhaben.
R5 für die Methyl- oder Äthylgruppe und R,,
für die Propyl- oder Butylgruppc steht.
Das Verfahren läßt sich mit den in der Patentschrift 12 31247 beschriebenen Harnstoffen. Alkoholen,
Säuren und Lösungs- und oder Verdünnungsmitteln durchführen. Die Reaktionsbedingungen sowie die
Verwendungsmöglichkeiten sind ebenfalls in der Patentschrift Ϊ2 3Ι247 beschrieben.
Die im Beispiel angegebenen Teile bedeuten Gewichtsleile.
Fine Mischung von XXTcMen symmetrischem Dimethylharnstoff.
30 Teilen Paraformaldehyd und 128 Teilen 2-Äthylhexanal in 100 Teilen Methanol und
500 Teilen Dioxan wird unter Rühren mit 40 Teilen konzentrierter Salzsäure versetzt. Die Reaktions-
mischung wird 4 Stunden auf lUickflußtempenittir
erwärmt. Nach dam Abkühlen auf Raumtemperatur wird mit Natronlauge neutralisiert und vom ausgefallenen
Kochsalz abfillrierl. Unter vermindertem Druck werden Dioxan, Wasser und überschüssiges
Methanol abgedampft. Rs werden 225 Teile 2-Oxo-4-melhoxy-l,3-dimethyl-5-iilhyl-5-butylhcxahydropyrimidin
als flüssiges Rohprodukt erhalten. Die
Reinigung erfolgt durch Hochvakuumdestillation. Siedepunkt 115 bis 118 C bei 0,2 Torr.
Analyse TUrCnII2nO2N2 (242):
Berechnet ... C 64,5, Il 10,75. O 13,25, N 11,6,
OCH., 12.«%;
Befunden.... C 64,4. II 10,8, O 13.2. N 12.1,
OCH., 12 7%.
Claims (1)
- Piitenliinspruch:Verfahren zur Herstellung von Hexahydiopyrimidindcriviitcn der allgemeinen Formel IVIl cR2-NION-R1CH2 CH - OR.,(IV)
Applications Claiming Priority (4)
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|---|---|---|---|
| DEB0087285 | 1966-05-25 | ||
| DEB0087425 | 1966-06-04 | ||
| DEB0087567 | 1966-06-15 | ||
| DEB0087567 | 1966-06-15 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1670094A1 DE1670094A1 (de) | 1970-10-29 |
| DE1670094B2 DE1670094B2 (de) | 1975-06-26 |
| DE1670094C3 true DE1670094C3 (de) | 1976-04-15 |
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