DE1670093A1 - Verfahren zur Herstellung von Hexahydropyrimidinderivaten - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Hexahydropyrimidinderivaten

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DE1670093A1
DE1670093A1 DE19661670093 DE1670093A DE1670093A1 DE 1670093 A1 DE1670093 A1 DE 1670093A1 DE 19661670093 DE19661670093 DE 19661670093 DE 1670093 A DE1670093 A DE 1670093A DE 1670093 A1 DE1670093 A1 DE 1670093A1
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hexahydropyrimidine derivatives
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hexahydropyrimidine
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    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/06—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D239/08—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms directly attached in position 2
    • C07D239/10—Oxygen or sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C05—FERTILISERS; MANUFACTURE THEREOF
    • C05C—NITROGENOUS FERTILISERS
    • C05C9/00—Fertilisers containing urea or urea compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C05—FERTILISERS; MANUFACTURE THEREOF
    • C05G—MIXTURES OF FERTILISERS COVERED INDIVIDUALLY BY DIFFERENT SUBCLASSES OF CLASS C05; MIXTURES OF ONE OR MORE FERTILISERS WITH MATERIALS NOT HAVING A SPECIFIC FERTILISING ACTIVITY, e.g. PESTICIDES, SOIL-CONDITIONERS, WETTING AGENTS; FERTILISERS CHARACTERISED BY THEIR FORM
    • C05G3/00—Mixtures of one or more fertilisers with additives not having a specially fertilising activity
    • C05G3/40—Mixtures of one or more fertilisers with additives not having a specially fertilising activity for affecting fertiliser dosage or release rate; for affecting solubility
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Description

BADISCHE ANILIN- & SODA-FABRIK AG
Unser Zeichens O0Z0 24 291 Sm/Mü Ludwigahafen am Rhein, den 14»6.1966
Verfahren zur Herstellung von Hexahydropyrimidinderivaten Zusatz zu Patent . ... ..-. (Patentanmeldung B 69 921 IVd/12 p).
Gegenstand des Patents „ ooo « o. (Patentanmeldung B 69 921 IVd/i2p) ist ein Verfahren zur Herstellung von Hexahydropyrimidinderivaten der allgemeinen Formel
-N
I 		X N-R1
-GH Il CH-OH
N
R2 ^ CH3
R,
CH3
worin R- und R2 Wasserstoffatome, gleiche oder verschiedene, ge- radkettige oder verzweigte Alkylreste mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, R3 ein Wasaerstoffatom oder den Isopropylrest und X ein Sauerstoff« oder Schwefelatom bedeuten, bei dem man etwa 1 Hol einer Verbin dung der allgemeinen Formel
R1 - NH - C - NH - R2 , II
worin R1, R2 und X die zuvorgenannte Bedeutung haben, mit etwa 28Θ/66 /2
009829/1021
2 Molen Isobutyraldehyd oder mit etwa einem Mol Isobutyraldehyd und. mit etwa einem Mol Formaldehyd in Gegenwart von Wasserstoffionen oder Kationenaustauschern bei erhöhter Temperatur und in Gegenwart von Wasser und gegebenenfalls von alkoholfreien Lösungs- und/oder Verdünnungsmitteln bei Temperaturen zwischen 30 und 1100C und einem pH-Wert des Reaktionsgemisches zwischen 0 und 4 umsetzt»
Es wurde nun gefunden, daß sich bei der Umsetzung eines Harn- Jk stoffes der Formel II mit Formaldehyd und iso-Butyraldehyd in einem molaren Mengenverhältnis von etwa 1 s 1 : 1 nach dem Verfahren des Hauptpatents der iso-Butyraldehyd durch 2-Äthylhexanal oder 2-Methylpentanal ersetzearläßto Man erhält dann Hexahydropyrimidinderivate der allgemeinen Formel
X
η
/0S
OH, CHtOH , III
E2-H N-H1
in der H-, Hp und X die angegebene Bedeutung haben, H* für die Methyl- oder Äthylgruppe und Rc für die Propyl- oder Butylgruppe steht.
Das Verfahren läßt eich mit den in der Patentschrift
(Patentanmeldung B 69 921 IVd/i2p) beschriebenen Harnstoffen, Säuren und Lösungs- und/oder Verdünnungsmitteln durchführen. Die Reaktionsbedingungen sowie die Verwendungsmöglichkeiten entsprechen
/3 '
00II19/1I21
ebenfalls den in der Hauptanmeldung beschriebenenο
Die im Beispiel angegebenen Teile bedeuten Gewichtsteile,,
Beispiel
Eine Mischung von- 176 Teilen symmetrischen Dimethylharnstoff, Teilen 30#iger Formaldehydlösung, 256 Teilen 2-Ithylhexanal und 500 Teilen Dioxan wird unter Rühren mit 80 Teilen konzentrierter Salzsäure versetzt und 4 Stunden auf Rückflußtemperatur (90 bis " 950C) erhitzt. Nach Abkühlen wird mit Natronlauge neutralisierts filtriert und das Filtrat unter vermindertem Druck eingedampft» Es werden 380 Teile 2-0xo-4-hydroxy-1,3-dimethyl-5~äthyl~5-butylhexahydropyrimidin als sirupöses Rohprodukt erhalten, das durch Hochvakuumdestillation gereinigt werden kann» Siedepunkt 188 bis 1890C bei 0,1 Torr.
Analyse: C12H24O2N2 (228)
berechnet: C 63,2 ^ H 10,5 ^ H 12,3 ^
gefunden: C63,5#H1O,5#N12,5#. ^
009829/1821

Claims (1)

  1. - 4 - f Q.tr 2A 291
    Verfahren zur Herstellung von Hexahydropyrimidinderivaten der all-j
    . ι
    gemeinen Formel
    It
    CH-OH
    worin R1 und Rp Wasserstoffatome, gleiche oder verschiedene, geradkettige oder verzweigte Alkylreste mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, R. die Methyl- oder Äthylgruppe, R^ die, Propyl- oder Butyl gruppe und X ein Sauerstoff- oder Schwefelatom bedeuten, in Abwandlung des Verfahrens gemäß Patent Λ*-. JJl *fi.% (Patentanmeldung B 69 921 IVd/12 p), dadurch gekennzeichnet« daß man eine Verbindung der allgemeinen Formel
    X
    R1-NH-C-NH-R2 ,
    worin R1 und Rp die zuvorgenannte Bedeutung haben, mit 2-Äthylhexanal oder 2-Methylpentanal und Formaldehyd in einem molaren Mengenverhältnis von etwa 1 j 1 :1 in Gegenwart von Wasserstoffionen oder Kationenaustauschern bei erhöhter Temperatur, in Gegen-, wart von Wasser und gegebenenfalls von alkoholfreien Lösungs- und/ oder Verdünnungsmitteln bei Temperaturen zwischen 30 und 11O0C und einem pH-Wert des Reaktionsgemisches zwischen O und 4 umsetzt*
    BADISCHE ANILIN- & SODA-FABRIK AG 009829/1821
DE1670093A 1965-07-22 1966-06-15 Verfahren zur Herstellung von Hexahydropyrimidinderivaten Expired DE1670093C3 (de)

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DE1670093C3 (de) 1975-06-12
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