DE1617694C3

DE1617694C3 - Oberflächenaktive kosmetische Zusammensetzung

Info

Publication number: DE1617694C3
Application number: DE19661617694
Authority: DE
Inventors: Guy Mitry-Mory Vanlerberghe
Original assignee: LOreal SA
Current assignee: LOreal SA
Priority date: 1965-04-23
Filing date: 1966-04-23
Publication date: 1982-09-02
Also published as: AT277462B; NL6605468A; DE1617694A1; DE1593217A1; DE1617694B2; DE1593217B2; GB1155712A; JPS5130138B1; CH465888A; DE1593217C3; LU49902A1; BE679901A; GB1155713A; CH465887A; IT951511B; CH499319A

Description

RO-[C₂H₃O(CH₂OH)^ H

(D

entspricht, worin R einen linearen oder verzweigten Alkyl- bzw. Alkenylrest mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen darstellt und π eine Zahl kleiner oder gleich 10 ist.

Die Erfindung betrifft eine oberflächenaktive kosmetische Zusammensetzung in Form eines Haarwaschmittels, einer Abschminkmilch oder eines Färbemittels, enthaltend mindestens eine nicht-ionische, oberflächenaktive Verbindung und übliche Zusätze, ausgenommen Alkyl- und /oder Alkenylpolyglyceryläthersulfonate.

Es sind bereits zahlreiche nicht ionogene Verbindungen bekannt, deren Konstitution und Eigenschaften oft sehr wechselreich sind.

Trotzdem besitzen die bekannten Verbindungen, die man aus gewohnten Stoffen erhält, nicht immer alle gewünschten Eigenschaften für verschiedene Anwendungen.

So sind z. B. die Monoäther des Polyäthylenglycols, deren Iipophile Kette mindestens 8 Kohlenstoffatome besitzt, die besten Wasch- und Schaummittel, aber sie greifen gewöhnlich die Schleimhäute stark an. Wenn man sie außerdem mit kationischen oberflächenaktiven Verbindungen mischt, so stellt man eine synergistische Steigerung des Angriffs fest, welche besonders unangenehm ist.

Andererseits sind die Derivate der Polyole und gewisser Zucker und besonders die Ester wertvoll, da sie unschädlich sind. Diese Verbindungen haben aber auch gewisse Nachteile, die von ihrer Zusammensetzung herkommen. Besonders der nicht selektive Charakter der Reaktionen, die zu diesen Produkten führen, bedingt die Bildung einer Mischung von Stoffen, die eine oder mehrere Iipophile Ketten im Molekül enthalten. Wenn diese Produkte zu einer Verwendung bestimmt sind, wo die Lösung im Wasser notwendig ist, so muß man sie kostspieligen Reinigungsprozessen unterwerfen.

Durch Einführung von hydrophilen Substituenten in die Kohlenstoffkette oder durch Zufügung von Äthylenoxyd auf die freien Hydroxygruppen kann man die Löslichkeit dieser Verbindungen in Wasser verbessern. Solche Verbindungen bilden aber allgemein keine guten Schaummittel, selbst wenn sie eine Kohlenstoffkette von mittlerer Länge enthalten. Aus diesem Grunde sind sie besser als Emulgatoren verwendbar.

Aus der GB-PS 8 02 325 sind Alkyl- und Alkenylpolyglyceryläthersulfonate bekannt, die höchstens 10Mol-% einer Polyglycerylätherkomponente enthalten können, die· eine nicht sulfonierte OH-Gruppe und/oder ein Cl-Atom aufweist. Diese Sulfonate und ihre Gemische mit den vorbezeichneten Komponenten sind dort als Detergentien bezeichnet. Ein Hinweis auf

20 die kosmetische Eignung ist dieser Entgegenhaltung nicht zu entnehmen.

In der US-PS 22 13 477 werden Giykol- und Polyglykoläther isocyclischer Hydroxylverbindungen verschiedener allgemeiner Formeln als Waschmittelzusätze empfohlen. Die Druckschrift offenbart jedoch nicht die Herstellung der Verbindungen, die in der erfindungsgemäßen kosmetischen Zusammensetzung zur Anwendung gelangen.

Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, eine oberflächenaktive kosmetische Zusammensetzung mit den Merkmalen des Oberbegriffs des Anspruchs bereitzustellen, die keine Schleimhautreizungen, selbst bei deren Anwendung in Verbindung mit kationischen oberflächenaktiven Verbindungen, hervorruft.

Diese Aufgabe wird gelöst durch eine oberflächenaktive kosmetische Zusammensetzung der eingangs genannten Art, die dadurch gekennzeichnet ist, daß die oberflächenaktive Verbindung der allgemeinen Formel I

RO -[C₂H₃O(C H₂OH)]- H

(D

entspricht, worin R einen linearen oder verzweigten, gesättigten oder ungesättigten Alkylrest mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen darstellt und η eine Zahl kleiner oder gleich 10 ist.

Die kosmetischen Zusammensetzungen, die insbesondere als Haarwaschmittel verwendbar sind, bestehen vorzugsweise aus wäßrigen Lösungen, die vorzugsweise etwa 1 bis 25% mindestens einer der erfindungsgemäßen verwendeten Verbindungen enthalten. Die erfindungsgemäßen kosmetischen Zusammensetzungen können in der Kosmetik übliche Zusätze enthalten, beispielsweise Verdickungsmittel oder andere oberflächenaktive ionogene oder nicht ionogene Verbindungen.

Die erfindungsgemäßen kosmetischen Zusammensetzungen können auch als Creme oder Gel vorliegen. Ein weiteres geeignetes Anwendungsgebiet ist beispielsweise als Abschminkmilch. Es ist auch möglich, die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen in Aerosolbehältern zu konditionieren.

Die Haarwäsche mit diesen Zusammenstellungen gibt den Haaren ein glänzendes Aussehen, weichen Griff und antistatische Eigenschaften.

Unter den erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen werden diejenigen, die wasserlöslich, reinigend und schäumend sind, vorteilhaft als kosmetische Haarwaschmittel benutzt. Überdies ist zu unterstreichen, daß diese Verbindungen, als 5%ige wäßrige Lösungen, keine Reizwirkung ausüben und von den Augenschleimhäuten gut vertragen werden. Diese Eigenschaft wurde durch Tests an den Augen von Kaninchen festgestellt, und zwar nach den von J. H. Draize, G. Woodard, H. O. Calvery im »Journal of Pharmacology« (1954). Bd. 82, S. 377 bis 389, und von J. H. Draize und E. A. Kelley in »Proceeding of Scientific Section«, 17, 1 bis 4 (1952), beschriebenen Untersuchungsmethoden. Bei den durchgeführten Untersuchungen wurde an den Augenschleimhäuten der Kaninchen keine Schädigung irgendwelcher Art beobachtet.

Außerdem ergeben die Verbindungen der Formel I, wenn sie mit kationischen oberflächenaktiven Verbindüngen gemischt werden, keine synergetischen Angriffseffekte. Im Gegenteil, sie vermindern die Reizung, die durch bestimmte quaternäre Ammoniumhalogenide hervorgerufen werden.

Das Herstellungsverfahren besteht in einer Polyaddiionsreaktion zwischen einer Hydroxyverbindung der ^rormel ROH wobei R die obige Bedeutung hat, und η vlolekülen des Epihalohydrins des Glycerins, wobei η me Zahl niedriger oder gleich 10 darstellt, und in einer Hydroxylierung des erhaltenen Produktes mittels eines jalzes einer Carbonsäure.

Um den Erfindungsgegenstand verständlicher zu nachen, werden nachfolgend einige Anwendungsbei-.piele angeführt, auf die jedoch die Erfindung keinesfalls geschränkt sein soll.

Beispiel 1

Es wird eine wäßrige Lösung folgender Zusammen-,etzung hergestellt:

C₁₂H₂₅O -^C₂H₃O(CH₂OHV H

worin η einen statistischen

Mittelwert von 4 bedeutet 10 g

Cetyl-trimethyl-ammoniumbromid 3 g

Milchsäure bis zu einem pH-Wert von 5

Mit Wasser auffüllen auf 100 g
Der pH-Wert der Lösung beträgt 5.

10 cm³ dieser Lösung werden auf die vorher mgefeuchteten Haare aufgebracht. Man massiert ;nergisch, so daß alle Schmutzteilchen emuigiert werden, und spült reichlich mit Wasser. Dann werden iochmals 8 bis 10 cm³ der Lösung auf die Haare gebracht. Es entsteht reichlich Schaum, der abgespült //ird. Die so gewaschenen Haare sind glänzend, weich ind nicht elektrisch aufgeladen.

Beispiel 2

Es wird eine wäßrige Lösung folgender Zusammen- ;etzung hergestellt:

C₁₂H₂₅O-EC₂H₃O(CH₂OH)^H

(worin η einen statistischen

Mittelwert von 4 bedeutet) 15 g

Kokosölfettsäure-diäthanolamid 1 g

Polyäthylenglycol

Molekulargewicht: 5 000 000) 0,1 g

Mit Wasser auffüllen auf 100 g

Der pH-Wert der Lösung beträgt 7,5.

10 cm³ dieser Lösung werden auf die vorher ingefeuchteten Haare aufgebracht. Man massiert ;nergisch, so daß alle Schmutzteilchen emuigiert -verden, und spült reichlich mit Wasser. Dann werden iochmals 8 bis 10 cm³ der Lösung auf die Haare aufgebracht. Es entsteht reichlich Schaum, der abgespült »vird. Die so gewaschenen Haare sind glänzend, weich and nicht elektrisch aufgeladen.

Beispiel 3

Es wird eine wäßrige Lösung folgender Zusammensetzung hergestellt:

(worin R ein Alkylradikal mit
12 bis 14 C-Atomen und η einen
statistischen Mittelwert von

4 bedeutet) 5 g Natriumsalz des äthoxylierten

Alkylsulfats 7 g

Kokosölfettsäure-diäthanolamid 2 g

Mit Wasser auffüllen auf 100 g Der pH-Wert der Lösung beträgt 7,5.

cm³ dieser Lösung werden auf die vorher angefeuchteten Haare aufgebracht. Man massiert energisch, so daß alle Schmutzteilchen emuigiert werden, und spült reichlich mit Wasser. Dann werden nochmals 8 bis 10 cm³ der Lösung auf die Haare gebracht. Es entsteht reichlich Schaum, der abgespült wird. Die so gewaschenen Haare sind glänzend, weich und nicht elektrisch aufgeladen.

Beispiel 4

Es wird eine Emulsion folgender Zusammensetzung hergestellt:

RO-IC₂H₃O(CH₂OHVH

(worin R ein Alkylradikal mit
16 bis 18 C-Atomen und η einen statistischen Mittelwert von

6 bedeutet) 8 g

Paraffinöl 32 g

Wasser 60 g

Die so erhaltene Öl-in-Wasser-Emulsion ist ohne Zusatz anderer Emulgatoren besonders fein und ist eine ausgezeichnete Abschminkmilch.

Beispiel 5

Es wird eine Emulsion folgender Zusammensetzung hergestellt:

C₁₈H₃₇O-[C₂H₃O(CH₂OHVH

(worin η einen statistischen

Mittelwert von 10 bedeutet 8 g

Glycerinmonostearat 4 g

Paraffinöl 28 g

Wasser 60 g

Die an erster Stelle angeführte Verbindung ist in der

Wärme in öl unlöslich, durch Zusatz vn Glycerolmonostearat wird sie jedoch löslich gemacht. Auf diese Weise wird eine sehr feine Emulsion erhalten, die eine.sehr gute Abschminkmilch darstellt.

Beispiel 6
Man stellt folgende Zusammensetzung her:

RO -^C₂H₃O(CH₂OHAr- H

wo R ein Oleylradikal ist

2-Butoxy-Äthanol

20%iger Ammoniak.

Äthylendiamintetraessigsäure

Natriumbisulfit

Paratoluylendiamin

35 g

20 g 15 g 12 cm³

0,3 g

0,6 g

0,4 cm³

Metadiaminanisol

Resorcin

Metaaminophenol

Paraaminophenol

Mit Wasser auffüllen auf

0,04 g 0,2 g 0,10 g 0,25 g 100 g

Diese Lösung wird mit demselben Volumen Wasserstoffperoxyd (6%) gemischt. Man erhält ein durchsichtiges Gel, das auf stark angegraute Haare aufgetragen wird. Nach 25 Minuten Einwirkungszeit erhält man nach einer Schaumwäsche eine kastanienbraune Tönung.

Die so gewaschenen Haare sind besonders weich und glänzend.

Beispiel 7

Es wird folgende Zusammensetzung hergestellt: RO-[C₂H₃O(CH₂OH^-H

wobei R ein Oleylradikal ist 15 g

Olein 6 g 50%ige Dicetyldimethylammonium-

chloridlösung in Isopropanol 12 g

2-Butoxy-Äthanol 10 g

Äthylalkohol 8 g

20%iger Ammoniak 11 cm³

Paratoluylendiamin 0,4 g

Resorcin 0,15 g

Metaaminophenol 0,1 g

Paraaminophenol 0,7 g

Methylparaaminophenol 0,3 g

Metadiaminanisol 0,02 g

Äthylendiamintetraessigsäure 3 g

Natriumbisulfit 0,6 g

Mit Wasser auffüllen auf 100 g

wobei R ein Oleylradikal ist

RO-f C₂H₃O(CH₂OH)J₅-H

Diese Lösung wird mit demselben Volumen Wasserstoffsuperoxyd (6%) gemischt. Während einer Zeit von 20 25 bis 30 Minuten auf stark angegraute Haare 25 g aufgetragen, gibt sie nach der Schaumwäsche eine

kastaniengoldbraune Tönung.

Hiernach sind die Haare sehr weich und sehr leicht zu kämmen.

Claims

Patentanspruch:

Oberflächenaktive kosmetische Zusammensetzung in Form eines Haarwaschmittels, einer Abschminkmilch oder eines Färbemittels, enthaltend mindestens eine nicht-ionische, oberflächenaktive Verbindung und übliche Zusätze, ausgenommen Alkyl- und/oder Alkenylpolyglyceryläthersulfonate, dadurch gekennzeichnet, daß die oberflächenaktive Verbindung der allgemeinen Formel I