DE1595046B2 - Verfahren zur herstellung von polyarylenaethern - Google Patents
Verfahren zur herstellung von polyarylenaethernInfo
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Description
dungs-Komplexe gemäß der Erfindung geeigneten merisat beeinflussen. Solche Zusatzstoffe sind an sich
Amine können bezüglich ihrer Struktur stark schwan- aus der britischen Patentschrift 930 993 bekannt. Beiken.
Es kann sich dabei um primäre, sekundäre oder spiele für Zusatzstoffe dieser Art sind Anionentertiäre
cyclische oder nichtcyclische Amine handeln. austauscher, Nitroverbindungen, wie Nitrobenzole,
Darüber hinaus können es Mono- oder Polyamine 5 Metalle oder Metalloxide für die Peroxid-Desaktiviesein.
Aus der großen Anzahl von geeigneten Amin- ' rung und Adsorptionsmittel, wie Aktivkohle,
verbindungen werden nachstehend einige Beispiele Die bei dem erfindungsgemäßen Verfahren angegegeben: Pyridin, Piperidin, Homopiperidin, Chinolin, wendeten Reaktionsbedingungen entsprechen im allge-Triäthylamin, Dimethyllaurylamin, Dimethylcyclo- meinen denjenigen, die aus der britischen Patentschrift hexylamin, Diäthylamin, Tetramethyläthylendiamin, io 930 993 für die Herstellung von hochmolekularen n-Hexylamin und Propylamin. Polyarylenäthern in Anwesenheit eines Komplexes aus
verbindungen werden nachstehend einige Beispiele Die bei dem erfindungsgemäßen Verfahren angegegeben: Pyridin, Piperidin, Homopiperidin, Chinolin, wendeten Reaktionsbedingungen entsprechen im allge-Triäthylamin, Dimethyllaurylamin, Dimethylcyclo- meinen denjenigen, die aus der britischen Patentschrift hexylamin, Diäthylamin, Tetramethyläthylendiamin, io 930 993 für die Herstellung von hochmolekularen n-Hexylamin und Propylamin. Polyarylenäthern in Anwesenheit eines Komplexes aus
Bei dem erfindungsgemäßen Verfahren werden die einem Kupfersalz und einer Aminverbindung bekannthöchsten Reaktionsgeschwindigkeiten im allgemeinen geworden sind. Jedoch können bei dem erfindungsbei
Anwendung von tertiären Aminen erhalten, so daß gemäßen Verfahren Produkte mit wertvollen Eigenbevorzugte Komplexe aus einem Kobaltsalz und 15 schäften bei Temperaturen erhalten werden, die höher
einem tertiären Amin als Katalysator eingesetzt liegen als bei dem aus der betreffenden britischen
werden. Patentschrift bekannten Verfahren.
Insbesondere wurde gefunden, daß Polymerisate mit Die Reaktionsmischung kann nach irgendeiner Me-
sehr hohem Molekulargewicht innerhalb kurzer Zeit thode aufgearbeitet werden, wie sie in der britischen
erhalten werden können, wenn eine Komplexverbin- 20 Patentschrift 930 993 beschrieben ist.
dung aus einem Kobaltsalz und Tetramethyläthylen- Es wird darauf hingewiesen, daß es aus dieser bri-
diamin anwesend ist, so daß ein solcher Komplex im tischen Patentschrift an sich bekannt ist, die durch
Rahmen der Erfindung bevorzugt eingesetzt wird. einen Komplex aus einem Kupfersalz und einer Amin-
Die Menge des Amins kann bei dem erfindungs- verbindung katalysierte oxidative Polymerisation von
gemäßen Verfahren innerhalb eines weiten Bereiches 25 Phenolen in Anwesenheit eines Kobaltzusatzes oder
schwanken. Im allgemeinen werden sehr gute Ergeb- einer zusätzlichen Kobaltverbindung durchzuführen,
nisse erzielt, wenn das molare Verhältnis von Amin- Diese weiteren Zusätze dienen im Rahmen des be-
stickstoff zu Kobalt größer als 5 ist. Wesentlich größere kannten Verfahrens nur als Peroxiddesaktivatoren.
Mengen beeinflussen im allgemeinen die Umsetzung Aus der betreffenden Literaturstelle konnte aber nicht
nicht nachteilig, doch empfiehlt es sich aus wirtschaft- 30 abgeleitet werden, daß an Stelle der dort beschrie-
lichen Gründen nicht, übermäßig große Mengen anzu- benen komplexen Kupfersalzverbindungen auch Kom-
wenden. Vorzugsweise wird das Amin in solcher plexe aus Kobaltsalzen und Aminen als Katalysatoren
Menge eingesetzt, daß das vorstehend erwähnte molare eingesetzt werden können.
Verhältnis 10 beträgt. Es wird weiter darauf hingewiesen, daß es aus einer
Spezielle Beispiele für geeignete zweiwertige Kobalt- 35 Artikelserie von Brackmann und H a ν i η g a
salze sind Kobaltsulfat, Kobaltchlorid, Kobaltbromid, (Rec. Trav. Chem., 74, 949 [1955]) an sich bekannt ist,
Kobaltacetat oder Kobaltbutyrat. eine wäßrige oder alkoholische Lösung von Phenol
Ebenso wie die Aminmenge kann auch die Menge und Methylamin oder Morpholin in Anwesenheit von
des Kobaltsalzes innerhalb eines breiten Bereiches Kobaltionen mit Sauerstoff umzusetzen. Gemäß den
variiert werden. Besonders günstige Ergebnisse werden 40 Angaben dieser Autoren übt das Kobalt unter den
erhalten, wenn das Kobaltsalz in einer Menge von von ihnen beschriebenen Bedingungen aber keine
4 Molprozent, bezogen auf das 2,6-disubstituierte katalytische Wirkung aus. Es ist daher im Hinblick
Phenol, eingesetzt wird. auf diesen Stand der Technik ganz überraschend,- daß
Im erfindungsgemäßen Verfahren werden Lösungs- sich 2,6-disubstituierte Phenole in Abwesenheit von
mittel bevorzugt, die gleichzeitig Lösungsmittel für 45 Kupferverbindungen aber in Gegenwart eines Kom-
das Polymerisat darstellen. Für diesen Zweck eignen plexes aus Kobaltsalzen und Aminverbindungen oxi-
sich unter anderem aromatische Lösungsmittel, wie dativ zu hochmolekularen Polyarylenäthern polymeri-
Benzol, Toluol, Xylole, Chlorbenzole, Benzonitril, sieren lassen.
Nitrobenzole; halogenierte Alkane und Verbindungen, Beisoiel 1
wie Dimethylformamid, Dioxan oder Tetrahydrofuran. 50
wie Dimethylformamid, Dioxan oder Tetrahydrofuran. 50
Vorzugsweise werden Maßnahmen ergriffen, um 24,2 g reines Dimethylphenol werden in 600 ml
sicherzustellen, daß das während der Umsetzung ge- reinem Benzol aufgelöst. Zu dieser Mischung setzt
bildete Wasser aus der Reaktionsmischung entfernt man 20 g wasserfreies Magnesiumsulfat, 1,0 g wasserwird.
Für diesen Zweck geeignete Maßnahmen sind freies Kobaltchlorid und 5 g Tetramethyläthylendem
Fachmann an sich bekannt. So kann das Wasser 55 diamin hinzu. Das Gemisch wird dann auf eine Tembeispielsweise
mittels Destillation, mittels Durchleiten peratur von 60° C erwärmt, worauf man trockenen
inerter Gase oder mittels Trocknungsmittel, wie Sauerstoff hindurchleitet, während das Reaktionswasserfreies
Magnesiumsulfat oder Molekularsieb- gefäß geschüttelt und die Temperatur auf 60°C gesubstanzen,
entfernt werden. halten wird. Wenn die Reaktionsmischung keinen
Als Sauerstoffkomponente kann bei dem erfindungs- 60 Sauerstoff mehr absorbiert, wird sie in 800 ml Megemäßen
Verfahren reiner Sauerstoff angewendet thanol eingegossen, das 20 ml konzentrierte Salzsäure
werden. Andererseits kann aber auch eine Mischung enthält. Hierbei fällt das gebildete Polymerisat aus.
aus Sauerstoff und inerten Gasen, wie Stickstoff oder Es wird abfiltriert, mit Methanol gewaschen und geHelium,
zur Anwendung kommen. Aus rein wirt- trocknet. Die Ausbeute beträgt 93 Gewichtsprozent,
schaftlichen Gründen wird vorzugsweise Luft ver- 65 bezogen auf die Theorie. Die relative Viskosität, gewendet.
Die Umsetzung kann außerdem in Anwesen- messen bei 25° C als Lösung, die 1 g Polymerisat in
heit von Verbindungen durchgeführt werden, die ent- 100 ml Chloroform enthält, beträgt 1,25. Die Farbe
weder die Reaktion selbst oder das gebildete Poly- des Polymerisates ist praktisch weiß.
Wenn gleiche molare Anteile Kupferchlorid für die Herstellung des Katalysatorkomplexes verwendet werden,
so hat das erhaltene Polymerisat eine gelbe Farbe.
Zu 6,1 g 2,6-Dimethylphenol, die in 125 ml reinem
Benzol gelöst vorliegen, werden 6 g Magnesiumsulfat, 2 g n-Hexylamin und 0,25 g wasserfreies Kobaltchlorid
hinzugesetzt. Anschließend wird die Mischung auf 60° C erwärmt, und es wird unter heftigem Rühren
Sauerstoff hindurchgeleitet. Nachdem 680 ml Sauerstoff absorbiert worden sind, wird die Reaktion abgebrochen.
Die Reaktionsmischung wird in 200 ml Methanol eingegossen, 'das -5 ml konzentrierte Salzsäure
enthält. Das ausfällenä'C Polymerisat wird abfiltriert,
mit Methanol gewaschen, und getrocknet. Die relative
Viskosität des so erhaltenen, farblosen Polymerisats beträgt 1,16.
Claims (8)
1. Verfahren zur. Herstellung von Polyarylen- Ein solches Verfahren ist an sich aus der britischen
äthern durch Umsetzen eines 2,6-disubstituierten 5 Patentschrift 930 993 bekannt. Bei dem dort beschrie-Phenols
der Formel benen Verfahren besteht der Katalysator aus dem
Komplex eines Kupfersalzes und einer Aminverbin-OH dung.
Es wurde nun überraschenderweise gefunden, daß ίο es auch möglich ist, als Metallsalz-Aminverbindung-Komplexe
nicht nur solche zu verwenden, die sich von einem Kupfersalz ableiten.
Das erfindungsgemäße Verfahren ist somit dadurch .,, r ... gekennzeichnet, daß als Metallsalz 1 bis 8 Molprozent,
in der R1 und R2 gleiche oder verschiedene Alkyl-, 15 bezogen auf das 2,6-disubstituierte Phenol, eines zwei-Aryl-
oder Aralkylreste darstellen, mit Sauerstoff wertigen Kobaltsalzes, wobei das molare Verhältnis
oder einer Mischung aus Sauerstoff und inerten von Aminstickstoff zu Kobalt größer als 5 ist, ver-Gasen
in Anwesenheit eines Komplexes aus einem wendet wird, und die Umsetzung in einem Lösungs-Metallsalz
mit einerAminverbindung, dadurch mittel für das betreffende 2,6-disubstituierte Phenol
gekennzeichnet, daß als Metallsalz 1 bis 20 durchgeführt wird.
8 Molprozent, bezogen auf das 2,6-disubstituierte Die Anwendung eines Komplexes aus einem Kobalt-
Phenol, eines zweiwertigen Kobaltsalzes, wobei salz und einer Aminverbindung bietet gegenüber den
das molare Verhältnis von Aminstickstoff zu bekannten Komplexen aus einem Kupfersalz und einer
Kobalt größer als 5 ist, verwendet wird, und die Aminverbindung wesentliche Vorteile. Wenn man als
Umsetzung in einem Lösungsmittel für das be- 25 Katalysator einen Komplex aus einem Kupfersalz und
treffende 2,6-disubstituierte Phenol durchgeführt einer Aminverbindung anwendet, lassen sich PoIywird.
merisate mit hochwertigen Eigenschaften nur her-
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekenn- stellen, wenn man die Umsetzung bei niedrigen Temzeichnet,
daß 2,6-Dimethylphenol als Ausgangs- peraturen im Bereich von 10 bis 40° C durchführt. Bei
material eingesetzt wird. 30 höheren Temperaturen von mehr als 50° C bilden sich
3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch dagegen wesentliche Mengen an Chinonen, die einen
gekennzeichnet, daß der Kobaltkomplex ein ter- außerordentlich ungünstigen Einfluß auf die Eigentiäres
Amin enthält. schäften der fertigen Polymerisate haben. Je höher der
4. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekenn- Anteil an Chinonen im Endprodukt ist, desto stärker
zeichnet, daß der Kobaltkomplex Tetramethyl- 35 ist das Polymerisat verfärbt, und eine desto geringere
äthylendiamin enthält. Widerstandsfähigkeit gegenüber zersetzenden Ein-
5. Verfahren nach Anspruch 1 bis 4, dadurch flüssen weist es auf.
gekennzeichnet, daß die Reaktionsmischung 4 Mol- Bei dem erfindungsgemäßen Verfahren ist der Anteil
prozent Kobalt, bezogen auf das 2,6-disubstituierte an Chinonen viel geringer, als wenn bei gleichen Tem-Phenol,
enthält. 40 peraturen Komplexe aus einem Kupfersalz und einem
6. Verfahren nach Anspruch 1 bis 5, dadurch Amin eingesetzt werden.
, gekennzeichnet, daß. das molare Verhältnis von Auf der einen Seite bietet das erfindungsgemäße
'· Aminstickstoff zu Kobalt 10 beträgt. Verfahren den Vorteil, daß Polymerisate mit. einem
7. Verfahren nach Anspruch 1 bis 6, dadurch äußerst geringen Gehalt an Chinonen hergestellt
gekennzeichnet, daß als Oxydationsmittel Luft ver- 45 werden können, während andererseits höhere Umwendet
wird. · %>" " ' · ' ■ Setzungstemperaturen zur Anwendung kommen kön-
8. Verwendung der nach einem der Ansprüche 1 nen. Bei höheren Umsetzungstemperaturen nimmt
bis 7 hergestellten Polyarylenäther zur Herstellung aber auch die Reaktionsgeschwindigkeit zu, was einen
von Formungen. Vorteil vom rein verfahrenstechnischen Standpunkt
\.C /Jv ' ■ '" -· 50 aus bedeutet.: Darüber hinaus läßt sich bei höheren
.■·',' Temperaturen das Wasser wirksamer entfernen. Wei-
* terhin können bei höheren Temperaturen solche Lö
sungsmittel als Reaktionsmedium verwendet werden,
------ - die sich bei niedrigeren Temperaturen nicht eignen.
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur 55 Das .erfindungsgemäße Verfahren ist insbesondere
Herstellung von Polyärylenäthern 'durch Umsetzen "deshalb für die großtechnische Durchführung von
eines 2,6-disubstituierten Phenols der Formel Bedeutung, weil die Reaktionsbedingungen innerhalb
eines weiteren Bereichs variiert werden können.
Bei Verwendung von 2,6-Dimethylphenol als Aus-60 gangsmaterial erhält man ein Polymerisat mit äußerst
günstigen Eigenschaften, weshalb dieses spezielle
^1—R2 Phenol bevorzugt als Ausgangsmaterial eingesetzt
wird. Die erfindungsgemäß hergestellten Polymerisate sind an sich bekannte Verbindungen, die sich für eine
65 große Zahl von Anwendungszwecken eignen. Diesbezüglich wird auf die Angaben der britischen Patentin
der R1 und R2 gleiche oder verschiedene Alkyl-, schrift 930 993 verwiesen.
Aryl- oder Aralkylreste darstellen, mit Sauerstoff oder Die für die Bildung der Kobaltsalz-Aminverbin-
Aryl- oder Aralkylreste darstellen, mit Sauerstoff oder Die für die Bildung der Kobaltsalz-Aminverbin-
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NL6403374A NL6403374A (de) | 1964-03-27 | 1964-03-27 | |
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Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0098929A1 (de) * | 1982-07-02 | 1984-01-25 | Hüls Aktiengesellschaft | Verfahren zur Herstellung von Polyphenylenoxiden |
EP0099965A1 (de) * | 1982-07-02 | 1984-02-08 | Hüls Aktiengesellschaft | Verfahren zur Herstellung von hochmolekularen Polyphenylenoxiden |
Families Citing this family (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1570458A1 (de) * | 1965-07-14 | 1969-09-18 | Dynamit Nobel Ag | Verfahren zur Herstellung von Polyphenylenoxyden |
US3455880A (en) * | 1966-11-14 | 1969-07-15 | Asahi Chemical Ind | Process for producing polyphenylene ethers |
US3962181A (en) * | 1970-12-01 | 1976-06-08 | Kanegafuchi Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha | Process for preparation of polyphenylene oxides |
DE2162299C3 (de) * | 1970-12-18 | 1974-07-25 | Asahi-Dow Ltd., Tokio | Verfahren zur Herstellung von aromatischen Polyethern |
JPS5217559B2 (de) * | 1973-06-26 | 1977-05-16 | ||
DE3212925A1 (de) * | 1982-04-07 | 1983-10-13 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur herstellung von polyphenylenethern |
US5334444A (en) * | 1991-12-24 | 1994-08-02 | Alliedsignal Inc. | Compatibilized polyphenylene ether/polyamide monofilament and felt made thereform |
US5225270A (en) * | 1991-12-24 | 1993-07-06 | Allied-Signal Inc. | Compatibilized polyphenylene ether/polyamide monofilament and felt made therefrom |
EP0719834A3 (de) | 1994-12-30 | 1997-01-02 | Gen Electric | Hitzebeständige Zusammensetzungen, die Polyphenylenether Homopolymere mit hoher Glasübergangstemperatur enthalten |
US6365677B1 (en) | 2000-03-01 | 2002-04-02 | General Electric | Reduction of carbonized particles |
US6407200B1 (en) | 2001-06-21 | 2002-06-18 | General Electric Company | Method of preparing a poly(arylene ether), and a poly(arylene ether) prepared thereby |
CN113736079A (zh) * | 2021-09-24 | 2021-12-03 | 大连中沐化工有限公司 | 一种用于聚苯醚合成的高耐水性催化剂 |
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1964
- 1964-03-27 NL NL6403374A patent/NL6403374A/xx unknown
- 1964-03-27 NL NL6403375A patent/NL6403375A/xx unknown
-
1965
- 1965-03-11 DE DE1595046A patent/DE1595046C3/de not_active Expired
- 1965-03-12 US US439449A patent/US3337501A/en not_active Expired - Lifetime
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0098929A1 (de) * | 1982-07-02 | 1984-01-25 | Hüls Aktiengesellschaft | Verfahren zur Herstellung von Polyphenylenoxiden |
EP0099965A1 (de) * | 1982-07-02 | 1984-02-08 | Hüls Aktiengesellschaft | Verfahren zur Herstellung von hochmolekularen Polyphenylenoxiden |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
NL6403374A (de) | 1965-09-28 |
US3337501A (en) | 1967-08-22 |
NL6403375A (de) | 1965-09-28 |
DE1595046C3 (de) | 1974-01-31 |
DE1595046A1 (de) | 1970-03-19 |
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