DE1569751C3 - Phenyl-heteryl-methanfarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung - Google Patents
Phenyl-heteryl-methanfarbstoffe, deren Herstellung und VerwendungInfo
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Description
IO
(H)
worin R, R3, R4, R5, R6 und A die unter Formel I
,5 angegebene Bedeutung haben mit Indolderivaten der Formel
Die Erfindung betrifft wertvolle neue Phenylheterylmethanfarbstoffe
der allgemeinen Formel
C R6 R5 ΧΘ
(III)
; worin R1, R2 und B die unter Formel I angegebene;
25! Bedeutung ,haben, in Gegenwart saurer Konden-:
! sationsmittel zu Farbstoffen der Formel I konden-j
siert und hierbei die Ausgangskomponenten frei von;
\ Sulfonsäure- und Carbonsäuregruppen wählt. i
Als Ausgangsmaterial zur Herstellung der. erfindungsgemäßen
Farbstoffe eignen sich beispielsweise
^ folgende Benzoylverbindungen II:
!^^,S-Tetramethyl-S-benzoyl-dihydroindol,
l-Äthyl-2,3,3-trimethyl-5-benzoyldihydroindol,
lbldihd
35[
worin R für einen niederen Alkylrest, R1 für Methyl,
Phenyl oder durch Chlor, Brom oder niedere Alkyl- 40 oder Alkoxyreste substituiertes Phenyl, R2 für Wasserstoff
oder einen niederen Alkylrest oder Benzyl, und die Reste R3 bis R6 für niedere Alkylreste oder für ;
Wasserstoff stehen, wobei die Reste R4 und R5 auch
zu einem Cycloalkylenring geschlossen sein können, 45
und ΧΘ einen anionischen Rest bedeutet, und worin '
die Alkylreste und die Phenylringe A und B weitere ;
nichtionogene Substituenten aufweisen können.
Als nichtionogene Substituenten kommen in Betracht:
niedere Älkyl- und Alkoxyreste mit 1 bis 50
4 Kohlenstoffatomen,.wie Methyl-, Äthyl- und sub- ; ;
stituierte Äthylgruppen; z. B. Chloräthyl oder Cyan- "j äthyl, Benzyl, Benzylpxy,; Phenyl und durch nicht- , :
ionogene Reste substituierte Phenylreste, z. B. Chlor- ;
phenyl, Methylphenyl, . Äthylphenyl, Nitropheriyl, '55
Methoxyphenyl, Äthoxyphenyl, Cyanphenyl, Phenyl- oxy, Halogensubstituenten, irisbesondere Chlor und I ;
Brom, Carbonsäuremethylester und -äthylestergriip- \ ;
pen, gegebenenfalls N-substituierte Carbonamidgrup-· i
pen, wobei als N-Substituenten niedere Alkylgruppen: 60
bgyorzugt sind, die weitersubstituiert sein können,
z. B. durch Cl, Brunei OHy die"Cyanv Nitro-; Hy- '·.
dröxyl- oder Aminogruppen, ferner Methylsulfonyi. j
und Äthylsulfonylj Benzolsulfonyl und p-Toluolsulfo- !
nyl, Acetoxy und Propionyloxy, Acetylamino, Pro- 65
pionylamino, Äthylsulfonylamino, Benzoylamino, : Benzolsulfonylamino und der Benzoyl- und der Acetylrest.
_ ·.. _:_..._ _.
indol,
dihydroindol,
^,S.S-Te
indol,
^,S.S-Te
indol,
idinyäroindol,
l,2,3,3-Tetramethyl-5-(2'-methylbenzoyl)-
l,2,3,3-Tetramethyl-5-(2'-methylbenzoyl)-
dihydroindol, ?*
l,2,3,3-Tetramethyl-5-(3'-methylbenzoyl)-
l,2,3,3-Tetramethyl-5-(3'-methylbenzoyl)-
dihydroindol, ^ >:>
l,2,3,3-Tetramethyl-5-(4'-rnethoxybenzoyl)-dihydroindol,
l,2,3,3-Tetramethyl-5-(4'-rnethoxybenzoyl)-dihydroindol,
dihydroindol, :; :
l,2,3,3-Tetramethyl-5-(3'-chlörbenzoyl)-
l,2,3,3-Tetramethyl-5-(3'-chlörbenzoyl)-
dihydroindol, ... / "
l,2,3,3-Tetramethyl-5-(4*-chlorbenzoyl)-dihydroindol,
l,2,3,3-Tetramethyl-5-(4*-chlorbenzoyl)-dihydroindol,
l,2,3,3-Tetramethyl-5n(2^5'-dichlorbenzoyl)-.-·
dihydroindol, ίρ ΐ ft ;
l^-Dimethyl-S-benzoyl-^S-dihydroindol,
l-Methyl-2-phenyl-5-benzoyl-2,3-dihydroindol,
l-Äthyl-2-phenyl-5-benzoyl-2,3-dihydroindol und "■.■'- :':'.-.■.■: .'-.,.■.
l-Methyl-2-phenyl-5-(2'-chlorbenzoyl)-2,3-dihydroindol.
ΐ{ ;
Geeignete Indolderivate der allgemeinen Formel HIj sind beispielsweise:
2-Methylindol, 2-Phenylindol,
2,5-Dimethylindol, 2-Methyl-5-chlorindol, i-Phenyl-S-methylkdoI,-, :■:
2-Phenyl-5-chlorindol,
1,2-Dimethylindol,
1 -Methyl-2-phenylindol,
1,2,5-Trimethylindol,
l,5-Dimethyl-2-phenylindol, l^-Dimethyl-S-chlorindol,
l-Methyl^-phenyl-S-chlorindol,
l-Äthyl-2-methylindol,
l-Äthyl-2-phenylindol,
l-Äthyl^S-dimethylindol,
l-Äthyl^-phenyl-S-methylindol,
l-Äthyl-2-methyl-5-chlorindol, l-ÄthyW-phenyl-S-chlorindol,
1 -Benzyl-2-methylindol,
l,4,7-Trimethyl-2-phenylindol, l-n-Butyl-2-phenylindol,
l-Isobutyi-2-(4'-chlorphenyl)-4~6-dimethylindol, l-Cyanäthyl-2-methylindol,
l-Cyanäthyl-2-phenylindol.
Geeignete saure Kondensationsmittel sind beispielsweise: Phosphoroxychlorid, Thionylchlorid, Phosgen,
iZinkchlorid, Aluminiumchlorid, Zinntetrachlorid, Antimonpentachlorid.
Die Reaktion kann in Gegenwart oder Abwesenheit eines inerten Lösungsmittels ausgeführt werden. Geeignete
Lösungsmittel sind beispielsweise Chlorbenzol, o-Dichlorbenzol, Toluol, Xylol, Benzol, Ligroin, Dioxan,
Cyclohexan, Tetrachlorkohlenstoff, Trichlorethylen und Chloroform.
Die Reaktion wird im ■ allgemeinen bei erhöhter Temperatur, z.B. bei 40 bis 1600C, vorzugsweise bei
70 bis 120° C, ausgeführt.
Die anionischen Reste ΧΘ können sowohl anorganische
als auch organische Ionen sein: beispielsweise sind zu nennen: Cle, Bre, CHjSO4 9, p-Toluolsulfonat,
HSOf, Benzolsulfonat, p-Chlorbenzolsulfonat, Phosphat,
Acetat, Formiat, Propionat, Oxalat, Lactat, Maleinat, Crotonat, Tartrat, Citrat, NOf, Perchlorat,
ZnCIf.
Die Art der anionischen Reste ist für die Eigenschaften der Farbstoffe ohne Belang, soweit es sich
um weitgehend farblose Reste handelt, die die Löslichkeit der Farbstoffe nicht in unerwünschter Weise
beeinträchtigen. '
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe lassen sich auch durch Kondensation von Benzoylindolen der allgemeinen
Formel
(IV)
worin R1, R2, A und B die unter Formel I angegebene
Bedeutung haben, mit Verbindungen der allgemeinen Formel -:-.': ..■'..:'' .■■.-..,-..·
angegebene Bedeutung haben, in Gegenwart saurer Kondensationsmittel erhalten.
Als Benzoylindole der allgemeinen Formel IV eignen sich zur Herstellung der erfindungsgemäßen
Farbstoffe beispielsweise-:
l-Methyl-2-phenyl-3-benzoylindol,
l,2-Dimethyl-3-benzoylindol,
1,2,5-Trimethyl-3-benzoylindol,
, 0 1 ,S-Dimethyl^-phenyl-S-benzoylindol,
, 0 1 ,S-Dimethyl^-phenyl-S-benzoylindol,
l,2-Dimethyl-3-benzoyl-5-chlorindol,
l-Methyl-2-phenyl-3-benzoyl-5-chlorindol,
l-Äthyl-2-phenyl-3-benzoylindol,
l-Äthyl-2-methyl-3-benzoylindol,
, 5 l-Benzyl^-methyW-benzoylindol,
, 5 l-Benzyl^-methyW-benzoylindol,
l,4,7-Trimethyl-2-phenyl-3-benzoylindol,
l-n-Butyl-2-phenyl-3-benzoylindol,
l-Cyanäthyl-2-methyl-3-benzoylindol,
l-Cyanäthyl-2-phenyl-3-benzoylindol,
l-Methyl-2-(2'-chlorphenyl)-3-benzoylindol,
: l-Methyl-2-phenyl-3-(2'-chlorbenzoyl)-indol,
l-Methyl-2-(2'-chlorphenyl)-3-benzoylindol,
: l-Methyl-2-phenyl-3-(2'-chlorbenzoyl)-indol,
l-Methyl-2-phenyl-3-(3'-chlorbenzoyl)-indol,
: l-Methyl-2-phenyl-3-(4'-methylbenzoyl)-indol,
: l-Methyl-2-phenyl-3-(4'-methylbenzoyl)-indol,
l,2-Dimethyl-3-(2'-chlorbenzoyl)-indol,
1,2-Dimethyl-3-(3 '-chlorbenzo yl)-indol,
1,2-Dimethyl-3-(3 '-chlorbenzo yl)-indol,
l^-Dimethyl-S-^'-methylbenzoy^-indol,
; l-Äthyl-2-phenyl-3-(2'-chlorbenzoyl)-indol.
; l-Äthyl-2-phenyl-3-(2'-chlorbenzoyl)-indol.
; Ein weiteres geeignetes Verfahren zur Darstellung
30; der neuen Farbstoffe besteht darin, daß man Benz-'
anilide der Formel
N R
(VI)
in der R, R3, R4, R5 und R6. die unter Formel I
mit heterocyclischen Verbindungen der allgemeinen Formel V in Gegenwart saurer Kondensationsmittel
umsetzt und anschließend ohne Isolierung des Zwischenproduktes, mit Indolen der allgemeinen Formel
III kondensiert.
Als Benzanilide (VI), die für dieses Verfahren geeignet sind, seien beispielsweise erwähnt:
Benzanilid, 2-Chlorberizanilid,
3-Chlorbenzanilid, 4-Chlorbenzanilid,
2-Methylbenzanilid, 3-Methylbenzanilid,
4-Methylbenzanilid, 2-Methoxybenzanilid,
2-Äthoxybenzanilid,
3-Chlorbenzanilid, 4-Chlorbenzanilid,
2-Methylbenzanilid, 3-Methylbenzanilid,
4-Methylbenzanilid, 2-Methoxybenzanilid,
2-Äthoxybenzanilid,
2,4-Dimethylbenzanilid, 2,5-Dichlörbenzanilid,
2,6-Dichlorbenzanilid. '■'......
2,6-Dichlorbenzanilid. '■'......
Als Indole der Formel III und als heterocyclische
Verbindungen der Formel V eignen sich die gleichen Verbindungen, die schon bei den vorhergehenden Verfahren
aufgezählt wurden. ;■ ' /Ο;·' /
Als saure Kondensationsmittel eignen sich hier Phosphoroxychlorid, Thionylchlorid, Phosgen, Zinkchlorid,
Aluminiumchlorid, j i
Die verfahrensgemäß erhältlichen, Produkte sind
wertvolle Farbstoffe, die zum Färben und Bedrucken von Materialien aus Leder, tannierter Baumwolle,
Celluloseacetat, synthetischen Superpolyamiden und -polyurethanen sowie zum . Färben ligninhaltiger
Fasern, wie Kokos, Jute und Sisal verwendet werden können. Sie sind weiter geeignet zur Herstellung von
Schreibflüssigkeiten, Stempelfarben, Kugelschreiberpasten und lassen sich auch im Gummidruck verwenden.
I 569 751
Sie eignen sich vor allem gut zum Färben und Bedrucken von Materialien, die ganz oder teilweise aus
Polymerisaten oder Mischpolymerisaten des Acrylnitrils bzw. Vinylidencyanids oder aus sauer modifizierten
Polyestermaterialien, wie sulfonsäuregruppenhaltigen Polyäthylenglykolterephthalaten,wie sie beispielsweise
in der belgischen Patentschrift 549 179 und in der USA.-Patentschrift 2 893 816 beschrieben
sind, bestehen und zeichnen sich auf diesen Materialien durch sehr gute Lichtechtheit, Naß-, Reib- und
Sublimierechtheit aus. Sie besitzen weiter ein sehr gutes Ziehvermögen auf diesen Fasern und eine gute Uberfärbeechtheit.
Die Farbstoffe bilden mit anionischen Fällungsmitteln, wie Tonerde, Tannin, Phosphorwolfram-(molybdän)-säuren
lichtechte Pigmente, die vorteilhaft im Papierdruck eingesetzt werden können.
B ei spiel 1
10. Gewichtsteile l^^-Tetramethyl-S-benzoyl-dihydro-2,3-indol,
7,4 Gewichtsteile l-Methyl-2-phenylindol
und 15 Gewichtsteile Phosphoroxychlorid werden zusammen auf 1000C erwärmt und 3 Stunden bei
dieser Temperatur gerührt. Die' heiße Schmelze wird auf 1000 Volumteile Wasser ausgetragen und 3 Stunden
gerührt. Dann trennt man das Farbharz ab, löst es in 1000 Volumteilen siedenden Wassers, klärt die
Lösung mit Aktivkohle und salzt den Farbstoff durch Zugabe von 50 Gewichtsteilen Kochsalz aus. Nach dem
Absaugen und Trocknen bildet der Farbstoff violett bronzierende Kristalle. Er entspricht der Formel
und färbt Fasern aus Polyacrylnitril in einem violettstichigen Blau.
Führt man die Umsetzung nach dem oben angegebenen Verfahren mit den in der folgenden Tabelle
aufgeführten Dihydro-2,3-indolen und Indolderivaten durch, so erhält man ebenfalls Farbstoffe, die
sich durch sehr gute Echtheitseigenschaften auszeichnen.
| Benzoyldihydroindol | Indol |
Farbton auf
Polyacryl- nitrilfasern |
| 1,2,3,3-tetramethyl- 5-benzoyl-2,3-dihydro- indol 1,2,3,3-Tetramethyl- 5-(2'-chlorbenzoyl)- 2,3-dihydroindol |
1,2-Dimethyl- indol 1,2-Dimethyl- indol |
Violett blau- stichiges Violett |
| Bcnzoyldihydroindo! | Indol | Farbton auT Polyacryl- nitrilfasern |
| 5 1,2,3,3-Tetramethyl- 5-(2'-chlorbenzoyl)- 2,3-dihydroindol |
l-Methyl-2- phenylindol |
Blau |
Polyacrylnitrilfasern werden bei 4O0C im Flottenverhältnis
1:40 in ein wäßriges Bad eingebracht, das
pro Liter 0,75 g 30%ige Essigsäure, 0,38 g Natriumacetat und 0,3 g des im Beispiel 1 beschriebenen formelmäßig
wiedergegebenen Phenyl-carbazolylindolylmethaniarbstoffes enthält. Man erhitzt innerhalb von
20 bis 30 Minuten zum Sieden und hält das Bad 30 bis 60 Minuten bei dieser Temperatur. Anschließend
werden die Polyacrylnitrilfasern gespült und getrocknet. Man erhält eine violettstichigblaue Färbung,
die sich durch sehr gute Lichtechtheit und sehr gute Naßechtheiten auszeichnet.
Ostindisches Bastardleder, das in üblicher Weise i zur Färbung vorbereitet ist, wird im Flottenverhältnis
1:10 mit 1% des im Beispiel 1 beschriebenen Farbstoffes,
der zuvor mit der gleichen Menge 30%iger : Essigsäure angeteigt worden war, bei 40° C 45 Minuten
im Walkfaß gefärbt. Das Leder wird in bekannter Weise Hergerichtet. Man erhält eine violettstichigblaue
Färbung von guten Echtheitseigenschaften.
Sauer modifizierte Polyglycol-terephthalatfasern,wie sie in der belgischen Patentschrift 549 179 und in der
USA.-Patentschrift 2 893 816 beschrieben sind, werden bei 20° C im Flottenverhältnis 1:40 in ein wäßriges
Bad eingebracht, das pro Liter 3 g Natriumsulfat, 0,5 bis 2 g eines Oleylpolyglycoläthers (50 Mol
Äthylenoxyd), 2,5 bis 5 g Diphenyl und 0,3 g des Farbstoffes der Formel des Beispiels 1 enthält, und
mit Essigsäure auf einen pH-Wert von 4,5 bis 5,5 eingestellt wurde. Man erhitzt innerhalb von 30 Mi-
: nuten auf 98° C und hält das Bad 60 Minuten bei dieser Temperatur. Anschließend werden die Fasern
gespült und getrocknet. Man erhält eine violettstichigblaue
Färbung von sehr guten Echtheitseigenschaften. ■
Sauer modifizierte Polyglycol- terephthalatfasern, wie im Beispiel 6, werden bei 20° C im Flotten verhältnis
1:40 in ein wäßriges Bad eingebracht, das pro
: Liter 6 bis 10 g Natriumsulfat, 0,5 bis Ig Oleylpolyglycoläther
(50 MolÄthylenoJcyd), 0 bis 15 g Dimethylbenzyl-dodecyl-ammoniumchlorid
und 0,3 g des Farb- : stoffes der Formel des Beispiels 1 enthält, und mit
Essigsäure auf pH4Jbis 5 eingestellt^ wurde. Man erhitzt"
innertiäib~von 3Ö Minuten auf 12O0C und hält
das Bad 60 Minuten bei dieser Temperatur. An- - schließend werden die Fasern gespült und getrocknet.
Man erhält eine violettstichigblaue Färbung von sehr guten Echtheitseigenschaften.
409 530/390
Claims (1)
1. Sulfonsäure- und
Farbstoffe der Formel
Farbstoffe der Formel
Patentansprüche:
carbonsäuregruppenfreie
C R6 R5 ΧΘ
B T C-R1
worin R für einen niederen Alkylrest, R1 für Methyl,
Phenyl oder durch Chlor, Brom oder niedere ! Alkyl- oder Alkoxyreste substituiertes Phenyl, 25 '·
R2 für Wasserstoff oder einen niederen Alkylrest oder Benzyl, und die Reste R3 bis R6 für niedere :
Alkylreste oder für Wasserstoff stehen, wobei die : Reste R4. und R5 auch zu einem Cycloalkylenring
geschlossen sein können, und Χθ einen anionischen 30;
Rest bedeutet, und worin die Alkylreste und die Phenylringe A und B weitere nichtionogene Substituenten'aufweisen
können.
2. Verfahren zur Herstellung von Phenyl-heteryl- ' methanfarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß
man Verbindungen der allgemeinen Formel
40
45
in der R für einen niederen Alkylrest und R3 bis R6
für niedere Alkylreste oder für Wasserstoff stehen, wobei die Reste R4 und R5 auch zu einem Cyclo- 50;
alkylenring geschlossen sein können, mit Indol-V "■
derivaten der allgemeinen Formel
in der R1 für Methyl, Phenyl oder durch Chlor,
Brom oder niedere Alkoxyreste substituiertes Phenyl und R2 für Wasserstoff, einen niederen Alkylrest oder Benzyl stehen, in Gegenwart saurer
Kondensationsmittel kondensiert, wobei die Ausgangskomponenten weitere nichtionogene Substituenten
aufweisen können.
65;
3. Abänderung des Verfahrens nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Benzoylindolderivate
der allgemeinen Formel
worin R1 und R2 die im Anspruch 2 angegebene
Bedeutung haben, mit heterocyclischen Verbindungen der allgemeinen Formel
in der R, R3, R4, R5 und R6 die im Anspruch 2
angegebene Bedeutung haben, in Gegenwart saurer Kondensationsmittel umsetzt, wobei die Ausgangskomponenten
weitere nichtionogene Substituenten aufweisen können.
.4. Abänderung des Verfahrens nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man Benzanilide der
Formel
CNH
mit heterocyclischen Verbindungen der allgemeinen Formel
in der R, R3, R4, R5 und R6 die im Anspruch 2
angegebene Bedeutung haben, in Gegenwart saurer Kondensationsmittel umsetzt und das Kondensationsprodukt
ohne Zwischenisolierung mit Indolderivaten der allgemeinen Formel
in der Rx undj^j die im Anspruch 1 angegebene
Bedeutung haben, kondensiert, und wobei die
Ausgangskomponenten weitere nichtionogene Substituenten aufweisen können.
5. Verfahren zum Färben und Bedrucken von Polymerisaten und Mischpolymerisaten des Acrylnitrils
bzw. as. Dicyanäthylens sowie zum Färben sauer modifizierter Polyesterfasern, dadurch gekennzeichnet,
daß man Farbstoffe gemäß Anspruch 1 verwendet.
6. Verwendung der Farbstoffe gemäß Anspruch 1 zum Färben von Leder, tannierter Baumwolle,
synthetischen Superpolyamiden und -polyurethanen, von Schreibflüssigkeiten, .von ligninhaltigen
Fasern und für Druckpasten.
Die neuen Farbstoffe werden erhalten, wenn man Benzoylverbindungen der allgemeinen Formel
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