DE1569131A1 - Verfahren zum Vulkanisieren vulkanisierbarer Mischungen - Google Patents
Verfahren zum Vulkanisieren vulkanisierbarer MischungenInfo
- Publication number
- DE1569131A1 DE1569131A1 DE19631569131 DE1569131A DE1569131A1 DE 1569131 A1 DE1569131 A1 DE 1569131A1 DE 19631569131 DE19631569131 DE 19631569131 DE 1569131 A DE1569131 A DE 1569131A DE 1569131 A1 DE1569131 A1 DE 1569131A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- copolymer
- ethylene
- compound
- elongation
- furan
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/04—Oxygen-containing compounds
- C08K5/14—Peroxides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/04—Oxygen-containing compounds
- C08K5/15—Heterocyclic compounds having oxygen in the ring
- C08K5/151—Heterocyclic compounds having oxygen in the ring having one oxygen atom in the ring
- C08K5/1535—Five-membered rings
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S8/00—Bleaching and dyeing; fluid treatment and chemical modification of textiles and fibers
- Y10S8/09—Polyolefin
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
!/"erfahren zum Vulkanisieren vulkanij3ierbarer Mischungen»
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren
zum Vulkanisieren vulkanisierbarer Mischungen auf der Basis von festen Polymeren von a-Olefinen oder von amorphen
elastomeren Polymeren von Äthylen mit a~Qlefinen#
Die Herstellung von festen Polymeren von a*»ÖXof inen und
von CopolymereÄ ven Äthylen mit a-01efinen wurde bereits
beschrieben« Bekanntlieh sind jedoch in zahlreichen Fällen
die mechanischen oder thermischen Eigenschaften dieser
Produkte als solche nicht völlig sufriüienstellend, und es
ist daher erwünscht, zum Beispiel ihren. Erweiehungspunkt^
ihre Zugfestigkeit unä ihre elastischen Eigenschaften SU
verbessern, Eg wurden daher, zahlreiche Verfahren zur Vernetzung dieser Produkte vorgeschlagen, um dadurch Polymere
oder Elastomere mit besseren Eigenschaften zu erzielen,
So wurde bereits die chemische Modifikation dor Makromolekülstruktur
vorges©hlagen? beispielsweise dureh Einführusg
von Halogen- oder Carboxylgruppen, die mit anorganisohen
Verbindungen oder bifunktionellen organischen Verbindungen unter Ausbildung von Quorbindungen reagieren können, oder
durch Aufpfropfen von organischen ungesättigten Verbindungen, die naeh Badikalraeehaniamen polymerisieren können* auf die
gesättigton Makromoleküle,* Diese Verfahren sind äQ*oal1
einfach und erfordern im allgemeinen mehrere Behandlungsstufun#
BAD ORIGINAL
009828/ 1 8 1 ft
Ea wurde weiterhin vorgeschlagen, gesättigte Polymere und
Copolymere mit organischen Perverbindungen (Hydroperoxyden,
Peroxyden, Persäuren, Perestern usw.). als Radikalinitiatoren zu "behandeln, Dieses Verfahren ist zwar einfacher als
die vorerwähnten Verfahren, os kann jedoch nicht überall angewendet
werden, da es oft zum Abbau der Polymeren oder zu unerwünschten Nebenreaktionen führt,
Bs wurde auch sehon vorgeschlagen, sogenannte Freiradikalakzeptoren
den Perverbindungen in den Mischungen zuzusetzen.
Diese Substanzen können zwar nicht freie Radikale in der Kette bilden, sie können jedoch mit den durch das o'ganisohe
Peroxyd eingeführten Radikalen reagieren und andere, stabilere Radikale bilden. Dadurch wird die Wahrscheinlichkeit
der Kupplung von zwei Radikalen entsprechend der Ausbil-
15 dung einer Vernetzungsbrücku orhoht und es ergibt sieh
schliosslich eine hßhor. Ausnutzung dos Peroxyds für die
> Vernetzungsreaktr'.on, Pur diesen Zweck: wurde der Zusatz von
beispielsweise geringen Mengen Schwefel, Ghinoniminverbindungen,
Maleimiden oder Bismaloimidon vorgeschlagen,
Gegenstand der vorliogondon Erfindung ist ein Vorfahren zum
Vulkanisieren vulkanisierbarer Mischungen auf der Basis
von Olefinpolymeren oder -Cοpolymeren, in Gegenwert sowohl
einos Radikalinitiators als auch eines Froiradikalakzeptors,
wodurch der Vernetzungsgrad der jeweiligen Polymeren oder
25 Copolymeren im Vergleich zu früheren Akzeptoren wesentlich
erhöht und vor allem der starke Geruch der mit üblichen Akzeptoren, insbesondere mit Schwefel, erhaltenen vulkanisierten
Produkte vermindert wird.
009828/181Ö BADOWOtNAL
Bö wurde gefunden, dass man eine wirksame Vulkanisation erzielen
kann, wenn man den Mischlingen dieser Polymeren oder Copolymeren ein organisches Peroxyd als Radikalinitiator und
ein Furanderivat als Freiradikalakzeptor zusetzt und die Mischungen auf Vulkanisationstemperatui1 erhitzt.
Als Furanverbindungen können vorzugsweise 7urfurol, Furfurylalkohol,
Furansäure, Furfuramid, Furil, das Kondensationsprodukt
von Furfurol und einem Hydrazin und Verbindungen der Formel .
•jr- (CH = CH)-I X
^ ZX *
"m
verwendet werden, in der X ein organischer Rest mit einer
elektronegativen Gruppe ist, beispielsweise «-CHO, -GOOH,
-CONH2, -CN, -NO2, -COOR, -CO-, -COOCO-, -CH2OOCH2COOR,
-CH(COOR)2, η 1 oder 2, m die Zahl der freien Valenzen von
X und R einen Alkyl- oder Arylrest bedeutet,
Gomäss einer vorzugsweisen Ausführungsform der Erfindung
werden Mischungen vulkanisiert, die als Radikalakzeptor ein PuranderiVa,t mit einer Azingruppe
(-ς = N -N = C-)
enthalten, in der R und R« Wasserstoff, Alkyl-» oder Cycloalkylreste
bedeuten. Unter diesen Verbindungen haben sich
das Azin vom Purfurdläehyd oder Furfuraläazin, nämlioh das
BAD OBiPiNAL 0 0 9 8 2 8/1818
- A-
Kondonsationsprodukt von Furfurol und Hydrazin, als beson
ders vorteilhaft erwie-een.
Nach einer anderen vorzugsweisen Ausführungsform werden
Mischungen vulkanisiert, in denen als Radikalakzeptor eine
Furanverbindung verwendet wird, die ^m Molekül Mehrfaohbindungen
enthält, die wenigstens teilweise mit dem Furanring konjugiert sind.
Beispiele dieser Verbindungen sind: ß-(a-Furyl)~aerolein
(I), 5(a-Furyl)-pentadienal (II), (a-Furyl)-acrylamid,
(a-Furyl)-acrylonitril, ß(a-Furyl)-acrylsäure und deren
Ester , Bis-fürfurylidenaceton (III), 1-(a-Fuiyi)-5~o*odien~1,3j
1,9-Bis-(a-furyl)-5-oxo-nona«-tetraeö-1#3,6,6 (IV),
a-A'thyl-ß-(a-furyl)-acrolein, die Ester der Furfurylidenmalonsäure,
Furfuryliden-azeton (V)
(CH = CH)2 - CHO
- CH = CH - CHO
(D
(II)
- CH = CF. - CO - CH = CH
( IH)
J !
j- (CH = CH)9 - CO - (CH = CH)9
\ / \
009*2^1818
ι H- CH = CH - COCH,
0'
Gute Resultate werden auch mit den Kondensationsprodukten von ß(a~Puryl)-acrolein mit cyclischen Ketonen, "beispiels
weise mit Cyclopentanon und Cyclohexanon ( siehe Bor,76«
676 U-Wj) erhalten.
Als organische Peroxyde, die für das Verfahren der Erfindung
verwendet werden können, seien "beispielsweise Cumylperoxyd,
Benzoylperoxyd., tert, Butyiperoxyd, Tetraohlortert.-butylperoxyd,
tort, Butylperbenzoat, tert.Butyloumyl-peroxyd
oder auch Diporoxyde genannt,
Die Menge des organischen Peroxyds hängt vom gewünschten Vulkanisationsgrad und von der Zersetzungsgeschwindigkeit
oder Reaktionsfähigkeit des verwendeten Peroxyds ab| im
allgemeinen werden Mengen von 0,1 - 20 Gew,$, vorzugsweise
0,5 - 10 fof bezogen auf das Olef inpolymere oder -Copolymere
15 verwendet.
Die Puranderivate werden in einer Menge verwendet, die ausreicht,
um eine tatsächliche Verbesserung der Eigenschaften des vulkanisierten Proc/ukts zu erzielen; sie liegt im allgemeinen
zwisohen 0,1 urW 10, vorzugsweise zwischen 0,5 und
5 G-ew,$, bezogen auf das Polymere.
BAD O
009828/1818
,Die Olcfinpolymere und -Copolymere, die naoh dem erfindungsgenässen
Verfahren vernetzt werden können, Bind die festen Polymere von oMXLefinen, wie Polyäthylen, Polypropylen,
Polybuten und amorphe Copolymere von Äthylen mit a-Olefinen,
insbesondere amorphe elastomere Copolymere von Äthylen mit Propylen oder von Äthylen mit Buten, Diese Polymere oder
Copolymere können beispielsweise erhalten werden mittels Katalysatorsystemen auf der Basis einer Übergangsmetall·»
verbindung der Gruppe IVb, ¥b, VIb oder VIII des Periodisehen
Systems der Elemente und einer metallorganischen Verbindung eines Elements der Gruppe Ia, Ha oder IHa des
Periodischen Systems.
Die Copolymeren von Äthylen haben ein Molgewicht über
60 000, vorzugsweise von 80 000 bis 800 000 und einen Äthylengehalt
von 30 - 70
Es können auch Polymere und Copolymere verwendet werden, die in lösung mit einem heterogenen Katalysator erhalten wurden,
der überwiegend aus ATuniniunoxyd? Chromoxyd und Molybdänoxyd
besteht,
Die für die erfindungsgemässe Vulkanisation verwendeten
Temperaturen schwanken je nach der Zersetzungstemperatur
des organischen Peroxyds, und entsprechend ändern sich auch die Erhitzungszeiten, die bei Anwendung von höheren Temperaturen
kurzer sind. Temperaturen zwischen 130 und 230°, vor zugsweise zwischen 140 und 180° werden im allgemeinen angewendet
bei Erhitzungszeiten von etwa 1-90 Minuten,
Durch Vulkanisation von Olefinpolymeren und -Copolymeren
nach den erfindungsgenässen Verfahren werden bessere Pro-
BAD OWCMHAL
009828/1818
■ - 7 -
dukte als bisher erhalten; die Homopolymeren besitzen einen
höheren Schmelzpunkt und sind in .Kohlenwasserstofflösungsmitteln
unlöslich, während die Copolyiaeren bessere mechanisohe
und elastomere Eigenschafton aufweisen, insbesondere
einen besseren Elastizitätsmodul und eine bessere dauernde Verformung, die dem Vulkanisationsgrad entsprechen,
• Ausseröem weisen die erfindungsgemäss erhaltenen Vulkanisate
nioht den starken Geruch, der den mit Hilfe von Freiradikalakzoptoren
erhaltenen Vulkanisaten anhaftet.
Ben vulkanieierbaren Mischungen können die üblichen Füllstoff
c% Pigmente, Stabilisatoren usw, zugesetzt werden.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung erläutern,
ohne dass diese jedoch hierauf beschränkt warden soll,
Ein Äthylen-Propylen-Oopolyner ( enthaltend 55 Mol$ Propylen)
mit einer Moeney Viskosität £~1+4_7 bei 100° von 45
wird mit Cunylperoxyd und Furfurol versetzt.
Die Mischung wird in äinea Walzenmischer bei Raumter.pcratur
hergöstellt.
In Tabelle 1 sind die Zusammensetzungon der Mischungen
sowie die Vernetzungsworte angegeben, die mit Peroxyd allein, mit Peroxyd + Schwefel und mit Peroxyd ♦ Furfurol erhalten
wurden.
BAD
0098.28/1816
Äthylen-Propylen-C opolynere | ί j |
100 | 100 | 38 | 100 ; | |
Cunylperoxyd | j | 6,5 | 6,5 | 6,5 j | ||
Eurfi'TOl | - | - | 0,92 ' | |||
Schwefel | i | 0,3 | :- I | |||
5 | ρ Zugfestigkeit kg/cn |
I | 15 | 14 | 14 ί | |
Bruchdehnung $> | ! | 465-475 | 340-370 | 320-370 ; | ||
Modul bei 300$ Dehnung kg/cn2 | ί I |
9 ! | 12 | 12 j | ||
Bestdehnung (100 #) | i | 18 ; | 9 | 5 ί | ||
Reißfestigkeit kg/cn2 | j | 6 . | 7 | 7 j | ||
10 | Quellgrad beOnnGIeichgewlcht | j | ί | |||
in CCl4 bei 30° (x) | i | 8,15-8,17 | 6,35-6, | 6,31-6,4» | ||
Löslichkeit in CCl. $> | i | 11,8-11,1? | 7,8-8,1 | 9,8- j | ||
Yulkanisationstenperatur 165 Vulkanisationszeif 30 Minuten
(x) Der Quellgrad ist durch die Pornel
= ι ,(Pr ^- df )
gegeben, worin:
g = Quellgrad
g = Quellgrad
P = Gewicht deß gequollenen Musters (2 nni · 5 Jam 0 )
P^ = Gewicht des gequollenen unä getrockneten Musters
20 d~ = Dichte des gequollenen und getrockneten MusteiB
d = Dichte der Quellflüssiekeit
009828/1818
BAD
Ein Ithylen-Propylen-Copolyner wird nir Ofenruss versetzt
und dann nit den Zusätzen von Beispiel 1 vulkanisiert.
In Tabelle II sind angegeben: Die Zusammensetzungen der
5 Mischungen sowie die Vernetzungswerte erhalten nit Peroxyd allein, nit Peroxyd + Schwefel und nit Peroxyd + Furfurol.
5 Mischungen sowie die Vernetzungswerte erhalten nit Peroxyd allein, nit Peroxyd + Schwefel und nit Peroxyd + Furfurol.
Ϊ100 4. |
i | 100 | 1 . 100 |
• i | |
j Äthylen—Propylen-C'opolyner | 50 | { | 50 | ί 50 | > |
. j Ruse HAF | .-2,6 | I | 2,6 | I 2,6 | I |
10 !cuaylporoxya | - | j | -■ | ; 0,92 |
ί
i |
',Furfurol | j E |
0·,5 | ! _ ϊ |
||
I Schwefel | |||||
•Zugfestigkeit kg/cn . j Bruchdehnung ?$
15[Modul hei 500 $ Dehnung kg/cn i.Restdehnung (200 i°) Eeissfestigkeit kg/cn
15[Modul hei 500 $ Dehnung kg/cn i.Restdehnung (200 i°) Eeissfestigkeit kg/cn
■ 118 * .5 j 192-11
! 440 -460 j 350-380
ί 2 140^4
7 .
42±1
170±6. 400-410 109-3 11,5 ■
44« 4
Vulkanisationstenperatur 165° Yulkanisationszeit 30Minuten
BAD ORIGINAL
009828/1818
-' ίο -
Ein Äthylen-Propylen-Copolyner wird nit Cunylperoxyd und
Furfuranid (erhalten durch Kondensation von 3 Molen Furfurol und 2 Molen SH^) versetzt.
Die Mischung wlrä in einen Walzenmischer bei Rauntenperatür
durchgeführt.
In Tabelle III sind die Zusammensetzungen do^iischungen
angegeben so*ie die neöhanisohen Eigenschaften des Vulkanisats
in Vergleich mit einer analogen Mischung, die jedoch 10 Schwefel anstelle von Furfuranid enthält,
— - i t
;
Äthylen-Propylen-Copolyner j 100 j
iCuiiylperoxyd !2,6 2,6
purfurania ! 0,43 I - . '
(Schwefel '. - -0,3
Zugfestigkeit kg/en ,12 ; 14
Bruchdehnung $> ' 295-330 j 340-370
Modul bei 300$ Dehnung kg/cn2 ,12 [12 '
:Restdehnung (100 #) ^ 6 -9'
IReissfestigkeit (kg/cn) j 8 · j 7
IQuellgrad in CCl4 $>
j 6,26-6,28 6,35-6,38 \
'Losliohkelt in CCl, $ I 9,35-9,5
1 ZL Wr
7,8-8,1
Vulkanisationstenperatur 165°
Vulkanisationszeit 30 Minuten
Vulkanisationszeit 30 Minuten
BAD 009828/1816
~ 11 -
Beiapiel 4
Ein A" thylenKPropylefr-C opolyne r wird nit Ofenniss versetzt
und dann nit den Zusätzen von Beispiel 3 vulkanisiert,
In Tabelle IV ist die Zusammensetzung der Mischung angegeben und die mechanischen Eigenschaften des Vulkanisats in
Vergleich nit einer ähnlichen Mischung, die jedoch Schwefel anstelle Ton Furfuranid enthält.
T a b e 1 1 e IV
; loo | 9 ! | ι 100 |
j ί |
|
Äthyien-Propylen-C opolyne r | ! 50 | 400 j | 50 | ι |
Russ HAP | ; 2,6 | •2,6 | ι I |
|
Cunylperoxyd | : 0,43 | t | ||
Purfuranid | ! - | 0,3 | ! | |
Schwefel | : 158 ± | 192 ί Ί | i | |
Zugfestigkeit kg/tfn2 | • 345 - | 250-380 | ||
Bruchdehnung # | " 112 t. | 140 - 4 | ι I |
|
Modul bei 300 i> Dehnung kg/cn | .11 | 7 | i | |
Rc 8tdehnung (200 50 # | ! 44 ί 1 | 42 ί 1 | i | |
Reissfestigkeit kg/cn | ||||
Vulkanisationstenperatur 165 20 Vulkanisationszeit 30 Minuten
BAD ORIGINAL
009828/1818
Ein Athylen-Propylen-Co^olynor wird nit Cunylpercxyd und
Furfurylalkohol vorsetzt. Die Mischung wird b^i Raunt υπ-·
pcratur in einen Walzennischer durchgeführt.
5 In Tabelle V ist die Zusammensetzung der Misöhung angegeben
und die neehanisohen Eigenschaften des Vulkanisats in Vergleieh η it einer ähnlichen Mischung, die jedoch Schwefel
anstelle von Furfurylalkohol enthält,
Athylen~P.ro pylen-C opolyner
Cunylperexyd
Purfurylalkoho1 Sehwefel
Purfurylalkoho1 Sehwefel
100
2,6
0,94
2,6
0,94
Zugfestigkeit kg/cn Bruehdehnung #
M*dul bei 300 $ Dehnung kg/cnc
Restdehnung $
Beissfestigkeit
JQuellgrad in C61, $>
20'löslichkeit in CCl, i<>
Vulkanisati#nstenperatur 165° Vulkanisationszeit 30 Minuten
100 2,6
0,3'
15,3 | 14 | - 370 ! |
420 - 460 | TrO | |
10,4 | 12 | |
6 ; | 9 | |
15 | 7 | -6,38 j |
7,55-7?40 : | 6,35 | -8,1 ! |
10,8-10,5 ' | 7,8 | |
009828/1818
BAD
Ein Äthylen-Propylen-Copolyrier wird nit Ofearuas versetzt
und dann nit den gleichen Zusätzen wie in Beispiel 5 vulkanisiert*
In Tabelle VI ist die Zusammensetzung der Mischung angegeben
und die nechanischen Eigenschaften des Vulkanisats in
Vergleich ait einer ähnlichen Mischung, die jedoch Schwefel
anstelle von Furfurylalkohol enthält.
Tabelle VI
:l±hylen~Propylen-C opolyner
JRuss HAP
jcunylperoxyd
Ji1UTf urylalkohol
:.Schwefel
100
50
2,6
0,94
50
2,6
0,94
100
2,6
0,3
'Zugfestigkeit kg/on2
!Bruchdehnung fo
,Modul bei 300 i» Dehnung kg/cn'
jRestdehnung (200 $) f>
iReissfeötigkeit kg/cn
i 1
440-470
-.2
14
- 2
192 i 11 j 250-380 I 140 i 4 I
7
42 ί 1 i
Vulkanisationstenperatur 165 * Vulkanisationszeit 30 Minuten
009828/1818
- 14 -
Bin Ithylen-Propylen-Copolyner wird mit Cuaylyeroxyd und
Puril versetzt. Die Mischung wird in einem WalftnUiechor
bei Rauntenperatur durchgeführt.
In Tabelle VII ist die Zusammensetzung der Mischung angegeben
und die nechanischen Eigenschaften döB Tulkanisats
in Vergleich nit einer ähnlichen Mischung, die Jedoch
Schwefel anstelle von Furil enthält,
100 | ' 2,6. j | |
Athylcn-Propylen-Copolyper | 2,6 | |
Cunylporoxyd | MW | - ' i - i |
Puril | 0,3 | ' w ! |
Schwefel | V- | 3!O«35O |
Zugfestigkeit kg/cn | 340-370 | 10 |
Bruchdehnung ^ | 12 | 6 |
Modul bei 300.$> Dehnung kg/cn2 | 9 | θ |
Restdehnung (100 #) | 7 | 6,34 |
!Reissfestigkeit kg/cn | 6,36 | 12 I |
Quellgrad in CCl. | 7,95 | |
* ^Löslichkeit in CCl, $ ! |
||
Vulkanisationstenperat·'ir 165
Vulkanisationszeit 30 "linuten
Vulkanisationszeit 30 "linuten
009828/1816
ORIGINAL
Ein Äthylen-Propylen-Copolyner wird nit Ofenruss versetzt
und dann nit den Zusätzen von Beispiel 7 vulkanisiert.
In Tabelle "VIII ist die Zusammensetzung der Mischung angegeben
xind die mechanischen Eigenschaften des Vulkanisats In Vergleich nit einer ähnlichen Mischung, die jedoch
Schwefel anstelle von Furil enthält,
Tabelle ¥111
Vulkanisa,tionstenperatur 165c
Vulkanisationszeit 30 Finutcn
* Äthylen-Propylen-C opolyracr |
I 100 |
• 100 | • | 17oi 6 |
Ruse HiU? | 50 | 50 | 485 -490 | |
Cunylperoxyd | 2,6 | 2,6. | . 53-5 | |
Furil | - | 0P91 | 13 | |
Schwefel | 0,3 | 63 i 3 | ||
Zugfestigkeit kg/cn2 | 192 $ 11 | |||
Bruohdehnung # | 350 - 380 | |||
Modul bei 300 fo Dehnung kg/cn | 140 i 4 | |||
Restdehnung (100 fi) | 7 | |||
ReissfeBtigkeit kg/cn | 42 ± r |
BAD ORIGINAL
009828/1818
In folgenden Beispiel werden die Ergebnisse angegeben, die
nit anderen bereits in Oer Literatur beachriebonen Radikalakseptoren
erhalten wurden, ia Vergleich nit den Resultaten,
die erfindungsgeraäss nit Furfurol erzielt wurden.
0 09828/1818 BAD ORIGINAL
Tabelle DC
O | • | > | - : | Btthylen-Pr apylen-C p- [polymer |
too | loo | loo | loo | loo | loo | i | J | f \ Ti D |
|
I | O co |
ο ! | btunylperoxyd | 2,6 | 2,6 | 2,6 | 2,6 | 2,6 | 2,6 | j | co λ |
|||
GO | fourfurol | o,92 | — | — | - | — | ||||||||
-a
a» ■ ■ |
-*ll > |
[Dibenzo GMS* (Dibenzoyl- rc~cliiziondi oxim) |
o,34 | |||||||||||
■ | —k | XJMi1 {p-Oiiiaondioxim) | - | — | 1,3 | - | - | - | ||||||
Benzochinoii | — | - | 1,1 | - | — | |||||||||
U,U'-p-Phenyiendima- leimid |
~. | 2,5 | _ | |||||||||||
Aktivator OC (Triallyl- &y amir at) |
— | — | .. | 2,4 | ||||||||||
■ / 2 'Zugfestigkeit kg/cm |
14 | 12 | 11,3 | 16 i2 | 5,8±1 | 18 | ||||||||
; Bruchdelaimng fo | 320/370 | 150/185 ' | 400/430 | 470/600 | So/145 | 455/465 | ||||||||
sModulpbei 300 ^ Delmung kg/cm |
12 | 8,8 | 8,5 | — | 1o | |||||||||
Restdelxaiing (200 ^) | It | R. | 22 | 14 | B. | 17 | ||||||||
' Rest dehnung (100 #) | ■5 | 4 | — | - | R | — | ||||||||
; Reißfestigkeit kg/cm | 7,1 | 7,8 | 8,5 | 7,7 | 7,3 | 8 | ||||||||
- Quellgrad in OCl4 # | 6,31/6,42 | 4,98/5»09 | 7,42/7,41 | 7,52/7,35 | 6,88/6,81 j | 11,8 | ||||||||
. Stabilität in OGl4 fo * |
9,8 | 9,5/1o,2 | 16/16,5 | 14,8/15,6 | 12,6/12,3 | 7,63 c < |
||||||||
Äulkanisationstemperatur 165 C | ||||||||||||||
tjulkanisationszeit 3o Minuten
bedeutet Bruch
bedeutet Bruch
In Täbölle X sind die mechanischen Eigenschaften, der
Quellgrad und die Löslichkeit in CCl "bein Gleichgewicht
bei 30° von vulkanisierten Produkten angegeben, die dureh Vulkanisieren eines Athylen-Propylen-Copolyners
mit einer Mooneyplastizität (ML 1+4- bei 100°) von 45 nit
CUQjrlperoxyd und verschiedenen Mengen furfurol erhalten
wurden,
In Versueh 1 ist als Vergleich das Ergebnis angegeben,
tO äa8 unter Verwendung eier Optinalnerige Schwefel als Coaderhalten
wurde.
In Tabelle XI sind iie no chanischer. Eigenschaften von
Vulkanisaten angegeben, die verschiedene Mengen Furfurol
enthalten und nit 50 -% Ofenruss Type HAI1 versetzt sind«
Auch in diesen Fall ist ein Verffleichsversuch nit Schwe-
iol als CoaöjuTrans angesehen.
BAD OfUGJNAL 009828/181$
D O
ilthylen-Propylen-Co- | 1oö | I | 6,5 | loo | 1oo | 1oo | 1oo | 1oo |
polymer , | 2,6 | 6,45/6,44 | 2,6 | 2,6 | 2,6 | 2,6 | 2,6 | |
SuEiylperoxyd | o,3 | 10,9/10,6 | - | - | - | |||
rjcnv/ufel | • | o,46 | - | * I | ||||
Furfural | mm | 0,92 | - | |||||
Purfurol | - | - | 1,36 | - | - | |||
Furfurol | - | — | - | 1,84 | - | |||
Furfurol | - | - | - | - | 2,76 | |||
Furfurol | 13,1 | 13,1 | 12,3 | 15 ί 1 | H± 1 | 12,7 | ||
Zugfestigkeit kg/cm" | 34a/37o | 33o/39o | 22ό/29ο | 28o/3oo | 265/310 | 245/310 | ||
Bruchdehnung # | ||||||||
'•"ιudul bei loo fo Deh nung kg/cm |
- | - | 7 | 6,6 | 6,8 | 6,8 | ||
Kodul bei |oo # Deh- | ||||||||
aung kg/cm | 11,6 | 1o,7 | - | U | 15 | • 13,7 | ||
dauernde Verformung | ||||||||
(1oo °/o) | 8 | 6 | 6 | 6 | Bruch. | |||
Quellgrad in GOl. | 7«1o/7,24 | 6,12/6,18 | 5,86/5,62 | 5,95/5,88 | 5,8o/5,8o | |||
Löslichkeit in CGI. | 9,22/9,32 | %,84/9,6o | 9,32/8,95 | 8,25/8,47 | 9,1o/9,o5 | |||
Vulkanisationtemperatur 165 G Vulkanisationszeit 3o Minuten
VO
•cn cn CD
laTieUe XI
ο ο co
1 | kthylen-Propylen-Copoly- | j 1oo | 1oc | 1oo | I00 | I00 |
oaer | ||||||
Ruß HAP | 5o | 5!o | 5o | 5o | 5o | |
GuEiylporoxyd | 2,6 | 2,6 | .2,6 | 2,6 | 2,6 | |
Schwofe! | o,3 | - | - | - | - | |
Purfurol | _. | o,46 | - | - | - | |
Purfurol | MM | o,92 | - | |||
Purfurol * |
- | - | IM» | 1,38 . | - | |
furfurol | - | - | - | — | 1,84 | |
ρ .Zugfestigkeit kg/cn |
192 £ 11 | 1*1 £ io | 17o £ 6 | 153 £ 4 | 183 £ 7 | |
jBruchd. οhi'iunt> $ | 35o/38o | 39o/45o | 400/410 | 385/420 | 470/500 | |
Modul.;bei 3oo >S Dehnung | 4. | 1 1 | ||||
Ho - 4 | 89' £ 2 | 1o9 £ 3 | 9o £ 5 | 78-2 | ||
7 | 11 | 11,5 | 1o,5 | 11 | ||
42 £ 1 | 37 | 44 £ 4 | 35 £1 | 46 | ||
leg/c ei'" | ||||||
dauernde Verformung (2oo $) | ||||||
Reißfestigkeit kg/cia | ||||||
Vulkanisationstöciperatur 165 C
Vullcanxsationszöxi; 30 Minuten
ro · ο
cn co
CO
100 Teile Äthylen-Propylen-C opolymer (Molverhältnie
50 ί 50, Mooney ML (1+4) "bei 100°= 35 ) werden in einen
Walzenmischer mit 50 Teilen HAP Russ, 6,75 Teilen 40 $igem
Biounylperoxyd und 0,6 Teilen Furfuraldazin gemischt.
Die Mischung wird 40 Minuten lang bei 165° vulkanisiert.
Es wird so ein vulkanisiertes Musterstück nit folgenden Eigenschaften erhaltent
Zugfestigkeit 181 kg/cn2
Zugfestigkeit 181 kg/cn2
10 Bruchdehnung 400 i°
Modul "bei 300 $ 125 kg/cn2
dauernde Verformung (200$) 10 $
Der Geruch der so erhaltenen vulkanisierten Platten ist
wesentlich geringer und wesentlich angenehmer als der entsprechende Geruch von Hatten* die aus analogen
Mischungen erhalten wurden, wo"bei jedooh Schwefel anstelle des Azins verwendet worden war.,
Beispiele 12 - 15
Nach der im vorhergehenden Beispiel "beschriebenen Arbcitsweise
werden 100 Teile Ithylen-Propylen-Gopolymer
(Molverhältnis 50 - 50 #, mit einer Mooney-Viskosität ML
(1+4) bei 100° = 35) ηLt 50 Teilen HAi1 Russ, 4,5 Teilen
40 $igen a-a!-(Bis_tertebutylperox7)~diisopropyl-benzol
und verschiedenen Mengen JPurfuraldazin gemischt«
BAD ORIGINAL 009828/1818
Die Eigenschaften der erhaltenen Vulkaniserte als Funk
tion des Azingehalts sind in der folgenden Sabelle angegeben·
T a Id e 1 1 e XII
Beispiel | 12 | 21 | H | H |
Teile Azin von Fufurol | 0,3 | 0,45 | 0,6 | 0,75 |
Zugfestigkeit (kg/cn2) | 175 | 174 | 194 | 183 |
Bruchdehnung ($) | 400 | 360 | 400 | 400 |
Modul bei 300 $(kg/cn2; | 112 | 132 | 130 | 124 |
dauernde Verformung | ||||
(200*) * | 12 | 9 | 10 | 12,5 |
Alle oben angegebenen Vulkanisate besitzen einen nur geringen und nicht unangenehmen Geruch, der wesentlich
schwächer und angenehmer ist als der Geruch der Yulkanisate,
die aus analogen lüischungen erhalten werden^
wobei jedoch Schwefel anstelle von Furfuraldassin verwendet
wurde.
Beispiel 16 - 20
100 Teile Äihylen-Propylen-Copolyner
50 s 50) werden in einen Wslzennisoher alt 50 Teilen
HAi? Russ , 4,5 Teilen 40 folgen a^'-Bisitertebutylper-
oxy)-äiiso>propyl-benzol und verschiedenen Mengen Bißfurfurylidenaceton gemischt.
009828/1818
BAD
Die Eigenschaften der erhaltenen ¥ulkanisate sind In
Tabelle XIII als Funktion der veraohiedenen M.e~ngen. des
Zusatzes (Vulkanisationsbodingungen 165°, 40 Minuten) angegeben,
Tabelle XIII
Beispiel | 16 * |
12 | 18 | 0,75 | "20 |
Teile Schwefel | — | - . | — | 175 | 0,32 |
Teile Bis-f^trfuryli- | 320 | ||||
denaoeton | 0,3 | 0,45 | 0,6 | 158 | |
Zugfestigkeit (kg/cn2) | 175 | 171 | 173 | 13 | 200 |
Bruchdehnung (%) | 400 | 340 | 320 | 400 | |
Modul bei 300$ | 120 | 149 | 154 | 133 | |
Modxil bei 200 % | 54 | 66 | 75 | ||
Beispiele 21 - 22
Hach der in den Beispielen 16 - 20 angegebenen Arbeitsweise
werden verschiedene Mengen ß-(a-IPur3rl)-acrQlein
statt des Bia-furfurylidenacetons zugesetzt,
Hach der Vulkanisation (160°, 40 Minuten) werden die in
Tabelle ΣIT erhaltenen Ergebnisse erhaltene
BAD ORiGINAt
009828/1818
T a b ρ 1
X
e XIV
Teile ß(a-Ftiryl)-acroleln | 0,45 | 0,6 |
Zugfestigkeit (kg/cn2) | 165 | 178 |
Bruchdehnung (fo) | 360 | 400 |
Modul bei 300 # | 128 | 116 |
Modul bei 200 # | 58 | 47 |
BeJBpIeIe1 23 -
Nach der in den Beispielen 16 - 20 angegebenen Arbeitsweise
werden 100 Teile Äthylen-Propylen-Copolynor mit 50 Teilen HAI Russ, 4,6 Teilen α, af-Bls(tertibutyl-poroxy)-dilsopropylbonzol
und verschiedenen Mengen 1,9-Bis.
(a~furyl)~5-oxo-nonQ~tetraen'-(1r3,6,8) (IV) gemisoht,
Bei der Vulkanisation (160°, 40 Minuten) werden die in Tabelle XV angegebenen Ergebnisse erhalten.
Beispiele | 23 | Sl | Si | 26 |
Teile von IV | 0,3 | 0,6 | 0,75 | 0,9 |
Zugfestigkeit (kg/cn ) | 159 | 175 | 180 | 180 |
Bruchdehnung (fi) | 380 | 340 | 320 | 340 |
fiodul bei 300 i» | 120 | 146 | 156 | 146 ; |
Modul bei 200 # | 60 ' | 74 : I |
76 | 73 |
009828/1818
BAD OfUOiNAL
Beispiele 27 - 28
Unter Verwendung der gleichen Mischung und unter don
gleichen Bedingungen der Beispiele 16 - 20 wird Furfurylidenaoeton
(1P22) als Goagens statt des Bxs-furfurilidenaoetons
verwendet,
Die "bei der Vulkanisation erhaltenen Ergebnisse sind in
Tabelle STI angegeben.
T α b
lie ZVI
0,45 | SI | |
Beispiele | 175 | 0,6 |
Teile von VP 22 | 360 | -190 |
Zugfestigkeit (kg/cn ) | 142 | 380 |
Bruchdehnung ($) | 70 | 139 |
Modul bei 300 # | 66 | |
Modul bei 200 # | ||
009828/1818
Unter Verwendung der gleichen Mischung und unter, den
gleichen Bedingungen der Beispiele 16 - 20 wird 1(O pyl)-5-O3to-dien-1,3 (VP 21) als Coagens statt des Bisf
urf urylidenacetons verwendet #
Ergebnisse erhal-
Bei der Vulkanisation | werden folgende |
tem | |
VP 21 | 0,75 Twile |
Zugfestigkeit (kg/cn2) | 182 |
Bruchdehnung (#) | 360 |
Modul bei 300 $ | 143 ' |
Modul bei 200 <fo | 67 |
leispiel 30 |
Unter Verwendung der gleiohen Mischung und unter den
gleichen Bedingungen der Beispiele 16 - 20 wird das Kondensationsprodukt
von ß{a-Furyl)~aerolein und Cyclopentanon
(¥P 18) als Coagens stat'- des Bis-furfurylidenacetons
verwendet.
Die "bei der Vulkanisation c-rhnltenen Ergebnisse sind in
Tabelle XVII angegeben .
Tabelle XVII
0,3 Teile | 0,75 Tolle | |
WS 18 | 167 | 189 |
Zugfestigkeit (kg/cn ) | 360 | 340 |
Bruchdehnung $> | 129 | 150 |
Biodul bei 300 ?6 | 65 | 78 |
tdodul bei 200 $ |
009828/1818
BAD
Unter Ve rwendung der gleichen Mischung und unter den
gleiohen Bedingungen der Beispiele 16 - 20 wird das
Kondensationsprodukt von ß(a-Puryl)-acrolein und
Cyclohexanon (VP 19) als Coagens statt des Bis-furfuryl-
idenacetons verwendet.
Die "bei der Vulkanisation erhaltonen Ergebnisse sind
in Tabelle XVIII angegeben.
Ta belle XVIII
τε 19 | * 0,3 Teile | 0,45 Teile |
Zugfestigkeit (kg/cn2) | 164 | 170 " |
Bruchdehnung ($) | 340 | 320 |
Modul bei 300 # | 131 | 147 |
liodul bei 200 # | 66 | 69 |
BAD ORIGINAL
009828/18 18
Claims (1)
- Paten t an.s-prüohe1#) Verfahren zum -Vulkanisieren von vulkanisierbaren Mischungen, die ein Olefinpolymer oder -copolymer, ein organisches Peroxyd als Radikalinitiator und gegebenenfalls verstärkende Füllstoffe enthalten, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Puranverbindung in einer Menge von 0,1 - 10 Gew,-$, bezogen auf das Polymere oder Copolymere, als Freiradikalakzeptor verwendet«2#) Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daßman als Furanverbindung Furfrjrol, Furfurylalkohol, Furansäure, Furfuramid und Furil verwendet.3«) Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als Furanverbindung ein Furanderivat mit einer Azingruppe(-C=N-N = C-)
ι rR R'verwendet, in der R und Rf 'wasserstoff, Alkyl- oder Cycloalkylreste bedeuten.4#) Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß man als azingruppenhaltige Verbindung das Azin von Furfurol verwendet,20 5t) Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daßman eine Furanverbindung verwendet, die im Molekül Mehrfachbindungen aufweist; die wenigstens teilweise mit dem Furanring konjugiert sind, entsprechend der"Formel009828/1818 bad(CH -«dmin de» X einen organischen. Rest mit einer elektronegativea Gruppe, η 1 oder 2 und m die freie Valenzzahl von X bedeutet«6,} Verfahr«* naeh Anspruoh 5., dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung verwendet, in der X eine der Gruppen »ΟΙΟ» -COOH1 -CONH2, -CT, -ITO2, ^COOCO-, -GOOR, -ßO-, -OHgCOCRgOOQR und -CH(COOR)2, und R ein Alkyl- oder Arylradical bedeutet,7*) Verfahren naoh Anspruch 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß Qftft di« Puranverbindung in einer Menge von 0,5-5 GeTr#*#t bosogen auf das Olefinpolymer oder -copolymer, verwcftdtt»8,) Verfahren nach Anspruch 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß laan des organische Peroxyd in einer Menge von 0,1 20 Gf»0«jC# bezogen auf das Olefinpolymer oder -copolymer, verwendet»9») Verfahren nach Anspruch 1 bis 8, dadureh gekennzeiohnet, daß man alß Polymeres Polyäthylen, Polypropylen und Polybuten verwendet.10,) Verfahr«» nach Anspruch 1 bis 9, dadureh gekennzeichnet, daß ma& m\s Copolymeres Ä'thylen-Propylen- und Äthylen-Buten-»0opoly»ere verwendet,BAD OBlQiNAL009828/181811,) Verfahren nach Anspruch 10, daduroh gekennzeichnet,daß man ein Copolymer mit einem Molgewicht über 60,000, vorzugsweise zwischen 80,000 und 800,000 und einem
Ithylengehalt zwischen 20 und 70 Mol$ verwendet.12.) Verfahren naen Anspruch 1 bis 11, dadurch gekennzeichnet, daß man während eines Zeitraumes von 1-90 Minuten bei Temperaturen zwischen 130 und 23O0O, vorzugsweise zwischen HO und 1800C vulkanisiert.BAD ORIGINAL009828/1818
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
IT1196862 | 1962-06-12 | ||
IT387563 | 1963-02-26 | ||
IT602963 | 1963-03-25 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1569131A1 true DE1569131A1 (de) | 1970-07-09 |
Family
ID=27272601
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19631569131 Pending DE1569131A1 (de) | 1962-06-12 | 1963-06-10 | Verfahren zum Vulkanisieren vulkanisierbarer Mischungen |
Country Status (10)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US3301837A (de) |
AT (1) | AT247600B (de) |
BE (1) | BE633479A (de) |
CH (1) | CH439720A (de) |
DE (1) | DE1569131A1 (de) |
DK (1) | DK102826C (de) |
FI (1) | FI40581B (de) |
GB (1) | GB1024038A (de) |
LU (1) | LU43893A1 (de) |
NL (1) | NL293710A (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0753529A2 (de) * | 1995-07-12 | 1997-01-15 | Montell North America Inc. | Vernetzte ataktische oder amorphe Propylenpolymere |
Families Citing this family (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4056499A (en) * | 1971-12-08 | 1977-11-01 | Owens-Illinois, Inc. | Degradable polymeric composition |
US4197381A (en) * | 1976-10-22 | 1980-04-08 | Alia Dominic A | Preparation of vulcanizable compositions by extruder mixing |
US4180531A (en) * | 1976-11-16 | 1979-12-25 | Dominic Alia | Processible and vulcanizable polar polymers |
US4810754A (en) * | 1983-12-02 | 1989-03-07 | Exxon Research & Engineering Company | High temperature peroxide induced telomerization processes for grafting vinyl nitrogen containing monomers onto olefin polymers |
IT1227341B (it) * | 1988-09-13 | 1991-04-08 | Ausimont Spa | Composizioni poliolefiniche plasto-elastomeriche e procedimento per la loro preparazione con metodi di vulcanizzazione dinamica |
IT1242305B (it) * | 1990-03-09 | 1994-03-04 | Ausimont Srl | Composizioni di polipropilene reticolato atte alla preparazione di materiali espansi |
IT1319698B1 (it) * | 2000-12-19 | 2003-10-23 | Basell Poliolefine Spa | Esteri dell'acido 3-(2-furanil)-2-propenoico con dioli. |
ITTO20030478A1 (it) * | 2003-06-25 | 2004-12-26 | Univ Pisa | Procedimento di funzionalizzazione radicalica controllata |
KR102059982B1 (ko) | 2014-03-14 | 2019-12-27 | 밀리켄 앤드 캄파니 | 개질된 헤테로상 폴리올레핀 조성물 |
WO2016085535A1 (en) | 2014-11-26 | 2016-06-02 | Milliken & Company | Modified heterophasic polyolefin composition |
CN107531936B (zh) | 2015-02-10 | 2019-05-14 | 美利肯公司 | 热塑性聚合物组合物 |
BR112017017721B1 (pt) | 2015-03-05 | 2021-10-26 | Milliken & Company | Composição de poliolefina heterofásica e processo de preparação da mesma |
BR112018003266B1 (pt) | 2015-09-13 | 2021-12-28 | Milliken & Company | Método para a produção de composições de polímeros heterofásicos |
CN106397290B (zh) * | 2016-09-08 | 2018-06-22 | 沈阳化工大学 | 一种含有稠环结构的硫黄交联剂 |
-
0
- NL NL293710D patent/NL293710A/xx unknown
- BE BE633479D patent/BE633479A/xx unknown
-
1963
- 1963-06-07 GB GB22834/63A patent/GB1024038A/en not_active Expired
- 1963-06-07 AT AT461563A patent/AT247600B/de active
- 1963-06-07 US US286152A patent/US3301837A/en not_active Expired - Lifetime
- 1963-06-10 DE DE19631569131 patent/DE1569131A1/de active Pending
- 1963-06-10 DK DK274263AA patent/DK102826C/da active
- 1963-06-10 CH CH722963A patent/CH439720A/de unknown
- 1963-06-11 FI FI1183/63A patent/FI40581B/fi active
- 1963-06-12 LU LU43893D patent/LU43893A1/xx unknown
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0753529A2 (de) * | 1995-07-12 | 1997-01-15 | Montell North America Inc. | Vernetzte ataktische oder amorphe Propylenpolymere |
EP0753529A3 (de) * | 1995-07-12 | 2000-11-22 | Montell North America Inc. | Vernetzte ataktische oder amorphe Propylenpolymere |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
BE633479A (de) | |
US3301837A (en) | 1967-01-31 |
NL293710A (de) | |
CH439720A (de) | 1967-07-15 |
FI40581B (de) | 1968-11-30 |
LU43893A1 (de) | 1964-06-12 |
DK102826C (da) | 1965-10-11 |
GB1024038A (en) | 1966-03-30 |
AT247600B (de) | 1966-06-10 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE1569131A1 (de) | Verfahren zum Vulkanisieren vulkanisierbarer Mischungen | |
DE1957257C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von lösungsmittelbeständigen, modifizierten Organopolysiloxanen | |
DE68917703T2 (de) | Thermoplastische Elastomer-Zusammensetzungen. | |
DE1260135B (de) | Schlagfeste thermoplastische Formmassen | |
DE69124695T2 (de) | Innenbelagzusammensetzung eines reifens | |
DE1911741C3 (de) | Heißvulkanisierbare Masse | |
DE1469998A1 (de) | Verfahren zur Haertung von Polymeren mit neuartigen organischen Peroxyden | |
DE1694806A1 (de) | Verfahren zum Vulkanisieren von Mischpolymerisaten | |
DE1100960B (de) | Verfahren zur Herstellung von dreidimensionalen, unloeslichen, harten und unschmelzbaren Polymeren und Copolymeren | |
DE68922560T2 (de) | Thermoplastische elastomere Polyolefin-Zusammensetzungen und Verfahren zu deren Herstellung. | |
DE2353070A1 (de) | Durch hitzeeinwirkung vulkanisierbare zusammensetzungen | |
DE1142060B (de) | Verfahren zum Vulkanisieren von im wesentlichen amorphen hochmolekularen Mischpolymerisaten aus ª‡-Olefinen miteinander und/oder mit AEthylen | |
DE1251032B (de) | Verfahren zur Herstellung von hochmolekularem Polychloropren | |
DE2025931B2 (de) | Vier Peroxidgruppen aufweisende organische Peroxide, Verfahren zu deren Herstellung sowie ihre Verwendung | |
DE3781028T2 (de) | Flammhemmende polymerzusammensetzungen. | |
DE2724925A1 (de) | Verfahren zum vernetzen eines polymeren | |
DE2603758C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Pfropf-Copolymeren | |
DE3686511T2 (de) | Flammhemmende polymerzusammensetzungen. | |
DE3331011A1 (de) | Verfahren zur herstellung waermebestaendiger harze | |
DE1569163A1 (de) | Verfahren zum Herstellen von Formteilen durch Vernetzen von AEthylen/Vinylchlorid-Copolymerisat-Massen | |
DE2019772C3 (de) | Vulkanisierbare Formmassen | |
DE2019771A1 (de) | Vulkanisierte Terpolymersiate und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
DE2127841C3 (de) | Propylenpolymerisat-Formmassen | |
DE1720064C3 (de) | Verfahren zum Vulkanisieren von Polymerisaten aus Polydiolefinen und Copolymerisaten aus mindestens zwei alpha-Olefinen und einem oder mehreren Multienen | |
DE1720700A1 (de) | Chlorhaltige hochmolekulare Polyolefine und Verfahren zu deren Herstellung |