DE1567164A1 - Herbicides - Google Patents

Description

SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT Berlin, den 2?. Oktötaer I960SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT Berlin, 2 ?. Oktötaer I960

Dr.Ue/Kl/P.957Dr Ue / Kl / P.957

Herblzide MittelHerbicides

Die Erfindung betrifft Mittel zur lasbesonder© s©l©kfei¥©a Ha« krautbekitapfung mitjrarstSrlcfc©!⁹ lfirkunge welehe Mis@l»mgea von substituierten Carbasaoyloayptegnyl-Carbaaafeen aad greasfille&ea« Aktiven Stoffen enthalten» . .The invention relates to means for lasbesonder © s © l © kfei ¥ © a Ha "krautbekitapfung mitjrarstSrlcfc ©! ⁹ lfirkunge welehe Mis @ l »mgea of substituted Carbasaoyloayptegnyl-Carbaaafeen aad greasfille & ea« Active substances contain ». .

fcerdrückung und 'Ausrottung von Unto&utern nnt<&v . »ur totalen Abtötung und V®rfelnäenmg imerwönsclat©n wache turns und zur Ausübung anderer hemmender Beeinflussung dee' Pflanzenwaohsturne· Je nach dem Verwendungszweck richtet aioh deoentspreohend die Anwendungsform., und die Mittel werden daher als Lösungen* Emulsionen, Suspensionen, Granulate oder Staubemittel verwendet* .. . i . ' · :fc suppression and eradication of undoers nnt <& v . »For total destruction and prevention in the wake up turns and for exercising other inhibitory influence dee 'Pflanzenwaohsturne * ... i. '·:

Allen Applikationsformen ist gemeinsam, daß eine gute Verteil» barkeit der Wirksubstanz gewährleistet sein muß. Bei den wäßrigen Aufbereitungeformen handelt es sich hierbei vor allem um Emulsionen und Suspensionen, bei denen die Wirkstoffe meist in einem organischen Lösungsmittel mittels grenzflächenaktiven Stoffe in Wasser homogenisiert werden· Die bekannte Anwendung der grenzfXSohenaktlven Stoffe in Verbindung mit UnkrautbekXmp· fungsmittein erfolgt daher unter dem Gesichtspunkt der Benetzung*· förderungt . 'All forms of application have in common that good distribution availability of the active substance must be guaranteed. In the case of the aqueous preparation forms, these are mainly Emulsions and suspensions in which the active ingredients are mostly in an organic solvent can be homogenized in water by means of surface-active substances · The known application of the borderline substances in connection with weed control The focal point is therefore made from the point of view of wetting * promotes. '

_BftD OR₁O₁NAt : ·0·Μ4·/?ΙΤί _BftD OR ₁ O ₁ NAt: 0 Μ4 /? ΙΤί

-2- P.QS7/23.10.1968 -2- P.QS7 / 23.10.1968

Ea ist zwar an sioh bekannt« daß diese grenzflächenaktiven Stoffe öußordera auoh die Wirkung des Herbizids zu beeinflussen vermögen, was indessen u. a. von der zu bekämpfenden Unkrautart, . ^>: dem Charakter des Herbizids und der Art sowie Konzentration des Zusatzaittels abhängen kann. So wurde z. B. bei wüchsetoffhaltigen Mitteln durch derartige Zusätze eine Wirkungsverstärkung bei Unkräutern festgestellt, die aber auch zumeist eine Verstärkung der Schadwirkung für Kulturpflanzen, d. h., eine Aufhebung der Selektivität der Herbizide zur Folge hat, deren praktische Anwendung dann auf die Radikalbekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses beschränkt bleiben muß. Im allgemeinen wird daher die den Herbiziden hinzugesetzte Menge an derartigen Zusatzaitteln möglichst gering gehalten, welche überlicherweise geringer ist als einem Oewlohtcvernlltnis von 1 Teil Wirkstoff zu etwa 0,4 ..· Teilen grenzflächenaktiven: Stoff entspricht.It is well known that these surface-active substances are also able to influence the action of the herbicide, which, however, depends on the type of weed to be controlled, among other things. ^>: can depend on the nature of the herbicide and the type and concentration of the additive. So was z. B. in agents containing growth substances by such additives found an increase in the effectiveness of weeds, which, however, mostly also increases the harmful effect on crops, that is, an abolition of the selectivity of the herbicides, the practical use of which must then remain limited to the radical control of undesired vegetation. In general, therefore, the amount of such additives added to the herbicides is kept as low as possible, which is usually less than an Oewlohtcvernlltnis of 1 part of active ingredient to about 0.4 .. · parts of surface-active: substance corresponds.

Ss wurde nun gefunden, daß man Überraschenderweis· sowohl dl· herbizide Wirkung als auoh die Selektivität von Unkrautbekämpfungsmitteln, enthaltend als Wirkstoff ein· oder uehrere Verbindüngen der allgemeinen Formel * . ■It has now been found that, surprisingly, both dl herbicidal action as well as the selectivity of weed control agents containing one or more compounds as active ingredient the general formula *. ■

809834/1572809834/1572

BAD ORIGINALBATH ORIGINAL

P.957/23.10.1968P.957 / 23.10.1968

in derin the

R₁ tfoßebenonfaila durch einen heterocyclischen Rest sub- : stituiertes Alkyl« Cycloalkyl, gegebenenfalls durch Halogen und/oder Alkyl und/oder Ualogenalkyl und/oder Alkoxy und/üder Alkylmercapto substituiertes Aryl oder Aralkyl, <· ' ■R ₁ tfossebenonfaila by a heterocyclic radical: substituted alkyl, cycloalkyl, optionally aryl or aralkyl substituted by halogen and / or alkyl and / or ualoalkyl and / or alkoxy and / or alkyl mercapto, <· '■

R₂ Wasserstoff oder Alkyl« * ΐ ·R ₂ hydrogen or alkyl «* ΐ ·

R, und R₂ gemeinsam alt dem N-Atorn einen gegebenenfalls . ·['. weitere N- und/oder O-Atome enthaltenden he-R, and R ₂ together alters the N atom if necessary. · [ '. more N and / or O atoms containing he-

torocyolischen Ring, '. *.torocyanic ring, '. *.

R3 gegebenenfalls duroh Halogen substituiertes AlkylR3 alkyl which is optionally substituted by halogen R^ Wasserstoff oder Alkyl · .R ^ hydrogen or alkyl ·.

bedeuten, erhöhen kann, wenn man diesen einen Über die üblichen Kengen hinausgehenden Anteil an grenzflächenaktiven Stoffen hinzufügt. *mean can increase if you get this one over the usual Kengen adds in excess amount of surfactants. *

Die Erfindung betrifft daher insbesondere Unkrautbekämpfungsmittel, enthaltend substituierte Carbamoyloxyphenyl-oarbaaate ⁱ der bezeichneten allgemeinen Formel und grenzflächenaktive St of- f fe, die dadurch gekennzeichnet sind, daß die Carbanoyloxyphenyl· carbamate und die grenzflächenaktiven Stoffe in eines Gewichts- J verhältnis der Komponenten von etwa 1 s IO bis 1 : 0_#*t enthalr , ten sind·. ' . .The invention therefore relates in particular to weed control agents containing substituted carbamoyloxyphenyl-oarbaaates ^{i of} the general formula indicated and surface-active substances, which are characterized in that the carbanoyloxyphenyl-carbamates and the surface-active substances in a weight ratio of the components of about 1 s IO to 1: 0 _# * t are included ·. '. .

"BAD OPJGINAL 909834/1S t2"BAD OPJGINAL 909834 / 1S t2

Dio orfiridun^sgemäGan Kittel wirken schon in geringen Aufwandmengen nuoh ßocon coloha Unkräuter, wie z* B« Knöt©rieh, Hirne und Klebkraut, Kamille, Kornblume, Ackerfuchsschwanz, welche sonst selbst mit hohen Aufwandmengon der Garbamätwirkßtoffe nicht immer ausreichend bekämpft werden können·Even when applied in small amounts, the orfiridun ^ sgemäGan gowns have an effect on weeds, such as knots, brains and sticky weeds, chamomile, cornflower, black foxtail, which otherwise cannot always be adequately combated even with high amounts of garbamate active ingredients.

Die Carbamatwirkstoffe können daher in erheblich geringeren Auf« wandraengen als sonst üblich verwendet werden. Da hiermit überraschenderweise auch eine Steigerung der Selektivität verbunden ist, lassen sich durch Anwendung der erfindungagexaäßen Mittel selbst resistente Unkräuter oder ältere Unkrautstadien ohne Scha« dißung empfindlicher Kulturpflanzen bekämpfen» Ein© wichtige"An~ Wendung dieser Mittel ist aus diesen Gründen die selektive Bekämpfung von aolchen Unkräutern in empfindlichen dilcotylen Kul«· tur«m, wie z· B« Zuckerrüben imThe carbamate active ingredients can therefore be used in significantly lower amounts. wall brackets can be used as usual. Since, surprisingly, this is also associated with an increase in selectivity can be achieved by using the means according to the invention even resistant weeds or older weed stages without damage Control the dung of sensitive cultivated plants »An important" requirement For these reasons, the use of these means is selective control of aolchen weeds in sensitive dilcotyledons Kul «· tur «m, such as, for example, sugar beet im

ööwiohtsvtjrhliltnia der Komponenten in den Mischungen eoll etwa von 1 t 10 bia 1 s p,^lh, bevorzugt von 1 ι bis 2 8 1, betragen und richtet sich nach der Empfindlichkeit der Unkräuter, der Widerstandsfähigkeit der Kulturpflanzen, dem Anwendungszeitpunkt, den klimatischen Bedingungen und Badönver*» hültniissen.ööwiohtsvtjrhliltnia of the components in the mixtures should be about 1 t 10 to 1 s p, ¹ h, preferably from 1 to 2 8 1, and depends on the sensitivity of the weeds, the resistance of the crop plants, the time of application, the climatic conditions and Badönver * »notices.

Die bevorzugten Wirkstoff mengen bewegen sich bei der selektiven Unkrautbekämpfung zwischen etwa 0,5 bis $ kg/ha für die Carbaraat« »irkatoffe und zwischen etwa 0,25 bis 5 kg/ha für die grenzflächenaktlven Stoffe, während für die vollständig© Verniohtujiß von Pflahzenwuchs im allgemeinen 10 kg/ha für die Carbainatwirkstoffe und 5 bis 10 kg/ha für die grenzflächenaktiven Stoffe anzuwenden sind. In besonderen Fällen können die genannten·The preferred amounts of active ingredient for selective weed control range between about 0.5 to $ kg / ha for the Carbaraat « »Irkatoffe and between about 0.25 to 5 kg / ha for the surface actlva Fabrics while for the completely © Verniohtujiß of plant growth generally 10 kg / ha for the carbainate active ingredients and 5 to 10 kg / ha for the surfactants are to be applied. In special cases, the named

909834/1S?2 copy909834 / 1S? 2 copy

• "· BAD OftiGiNAL · - "⁵'\.• "· BAD OftiGiNAL · -" ⁵ '\.

Aufwandraengen auch überschritten werden.The amount of effort required can also be exceeded.

Die orfindungageraäßen Mischungen können außerdem flüssige und/ oder feste Tr%erstoffe bzw» Verdünnungsmittel enthalten oder eowUnsohtonfftils mit anderen Stoff«*!, s· B. Düngemitteln, kombiniert werden. - The original mixtures can also contain liquid and / or contain solid substances or »diluents or eowUnsohtonfftils can be combined with other substances «* !, s · B. fertilizers. -

Al3 erfindungsgemäß zu verwendende Carbajnoyloxyphenyl-oarbaraate der bezeichneten allgemeinen Formel sind zum Beispiel die folgenden zu nennen:Al3 Carbajnoyloxyphenyl-oarbaraate to be used according to the invention of the general formula mentioned, for example, the following are to be mentioned:

Verbin» ,Narae der Verbindung Physikalische Kondung . ßtanteVerbin », Narae of the connection physical condensation . aunt

Nr. J ; , ' No. J ; , '

1 Xthyl-.N-(>(W'-(2^l-chlorphenyl)-1 Xthyl-.N - (> (W '- (2 ^l -chlorophenyl) -

carbamoyloxy)'»phenyl)-carbaniat P. ■· 117 - 119 Ccarbamoyloxy) '»phenyl) -carbaniate P. 117-119 C

hlorthylC^CCacl
phenyl )-oarbamoyloxy)~ph©nyl)-< ₀ hlorthylC ^ CCacl
phenyl) -oarbamoyloxy) ~ ph © nyl) - < ₀

bt P. « 116 - 117 Cbt P. «116 - 117 C

yC^C^py) :yC ^ C ^ py):

carbaiaoyloxy}~phenyl)'-oarbamat P. ■■ 153 · 155 Ccarbaiaoyloxy} ~ phenyl) '- oarbamate P. ■■ 153 · 155 C

4 Xthyl-N-(>(N'»(5'-.chlorphenyl)- . '4 Xthyl-N - (> (N '»(5' -. Chlorophenyl) -. '

carbaraoyloxy)»pnenyl)-carbamat F. - 127 - 128 Ccarbaraoyloxy) »pnenyl) carbamate F. - 127 - 128 C

3 Kefchyl-N»(>(N'-(V-chlorphenyl)- ' .3 Kefchyl-N »(> (N '- (V-chlorophenyl) -'.

earbaraoyloxy)-phenyl)-carbamat Ρ· «■ 178 Cearbaraoyloxy) phenyl) carbamate Ρ · «■ 178 C

6 Äthyl-N-O-iN'-CV-chlorphenyl)-6 Ethyl-N-O-iN'-CV-chlorophenyl) -

carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat P. - 150 - I5I Ccarbamoyloxy) phenyl) carbamate P. - 150 - I5I C

7 nPropylN^fNCVohlorphenyl) carbftraoyloxy)~phenyl)-carbamat P. «■ 147 C7 nPropylN ^ fNCVohlorphenyl) carbftraoyloxy) ~ phenyl) carbamate P. «■ 147 C

8 n-Butyl»N-(>(N^f-(V~ehlorphGnyl)-oarbamoyloxy)-phenyl)--carbaixiat P. - I58 C8 n-Butyl »N - (> (N ^f - (V ~ ehlorphGnyl) -oarbamoyloxy) -phenyl) - carbaixiat P. - I58 C

9 KethylNC^jNCamethylphenyl)9 KethylNC ^ jNCamethylphenyl)

carbamoylo3sy5~phenyl)~Garbamat P« - I58 - 160 Ccarbamoylo3sy5 ~ phenyl) ~ Garbamat P «- I58 - 160 C

XthylNCjCNCgmethylphenyl) j . _XthylNCjCNCgmethylphenyl) j. _

earbamoyloxy)«ph@rxyl)-carbaraat P. m%26 - 127 Cearbamoyloxy) «ph @ rxyl) -carbaraat P. m% 26 - 127 C

909834/15,2909834 / 15.2

COPYCOPY

-β- "" P,957/ 23.10.1968 -β- "" P, 957 / 23.10.1968

Vcrbin- Narao dor Verbindung λ C c τ i c δ Physikalische Kondune IOD/ IDH stanteVcrbin- Narao dor connection λ C c τ ic δ Physical conditions IOD / IDH stante

Nr. " No. "

ß _χ - · · > ·ß _χ - · ·> ·

phenyl}-carbaraoyloxyJ-phenyl)-phenyl} -carbaraoyloxyJ-phenyl) -

carbaaat P. - 129 - I5O Ccarbaaat P. - 129 - I50 C

UJy^OCOUJy ^ OCO

ißc thy Ir phenyl )-carbajnoyloxy)-phenyl )-eat thy Ir phenyl) -carbajnoyloxy) -phenyl) -

carbaioat P. · 140 - I4l° Ccarbaioate P. 140-140 ° C

BuUn-(l)-yl-(5)-N-(3^t-(N^t-(4ⁿ-BuUn- (l) -yl- (5) -N- (3 ^t - (N ^t - (4 ⁿ -

laethyl-phenylj-carbaraoyloxyj-phenyl)-laethyl-phenylj-carbaraoyloxyj-phenyl) -

carbamat F. - 155 - 155 Ccarbamate F. - 155-155 C

iCDylC^Cyd^
fluorine thylphenyl )-carbaooy loxy )-iCDylC ^ Cyd ^
fluorine thylphenyl) -carbaooy loxy) -

phenyl )-car"bamat ■ P. - 129 - IJO Cphenyl) -car "bamate ■ P. - 129 - IJO C

Xthyl-N-Cj-rN'.N^-diäthylcarbamoyl-Xthyl-N-Cj-rN'.N ^ -diethylcarbamoyl-

oxy)-phenyl J-carbanat P. « 75 - 76 C ·:oxy) -phenyl J-carbanate P. «75 - 76 C ·:

Xthyl-N-Cj-CN^^'-pentamethylen- * carbamoyloxy)-phcnyl)-carbamat . P. - 105,5 - 105#5Xthyl-N-Cj-CN ^^ '- pentamethylene- * carbamoyloxy) -phynyl) -carbamate. P. - 105.5-105 # 5

Xthyl-N-(5-(N'-rae thylcarbanioy loxy)-Xthyl-N- (5- (N'-rae thylcarbanioy loxy) -

phenyl)-carbamat P. - I51 - 152 Cphenyl) carbamate P. - I51 - 152 C

ß-Chlorathyl-N-(5-(N^l-xnethylcarbamoyl-ß-chloroethyl-N- (5- (N ^l -xnethylcarbamoyl-

' · oxy)-phenyl)-carbamat P. - 127 - 128 C'Oxy) phenyl) carbamate P. - 127 - 128 C

n-Propyl-N-(5-(N^l-methylcarbamoyloxy)-n-Propyl-N- (5- (N ^l -methylcarbamoyloxy) -

phenyl )-carbainat P. - 125 - 127 Cphenyl) carbainate P. - 125 - 127 C

n-Butyl-H-(5-(N^f-mothyloarbainoyloxy)-n-Butyl-H- (5- (N ^f -mothyloarbainoyloxy) -

phenyl)-carbamat P. 111 - 112 Cphenyl) carbamate P. 111-112 C

Methyl-N-(5-(N^l-n-butylcarbaraoyloxy)-phenyl)-carbaoat P. - 114 - 115 CMethyl N- (5- (N ^l -n-butylcarbaraoyloxy) -phenyl) -carbaoate P. - 114 - 115 C

Xthyl-N-(5-(N^t-n-butylcarbamoyloxy)-Xthyl-N- (5- (N ^t -n-butylcarbamoyloxy) -

phenyl )-carbamat P. - 99,5 Cphenyl) carbamate P. - 99.5 C

•elc.-Butyl-N-(5-(N^l-n-butylcarbajnoyl-• elc.-butyl-N- (5- (N ^l -n-butylcarbajnoyl-

oxy)-phenyl)-o*rbamat F. - 142 - 145 Coxy) -phenyl) -o * rbamate F. - 142 - 145 C

Methyl-N-(5-(K^l-oyolohexylcarbamoyloxy)-phenyl)-earbaraat F. « 159 - I6I CMethyl N- (5- (K ^l -oyolohexylcarbamoyloxy) -phenyl) -earbaraate F. 159-161 C

Xthyl-N-C^-CN'-cyclohexylcArbamoyl-Xthyl-N-C ^ -CN'-cyclohexylcArbamoyl-

oxy)-phenyl)-carbaaat F. * 128 Coxy) -phenyl) -carbaaat F. * 128 C

' ß-Chloräthyl-N-(5-(N'-cyclohexyl)-'ß-chloroethyl-N- (5- (N'-cyclohexyl) -

carbamoyloxy)-phenyl)-oarbaiaat F. - 147 - 148 Ccarbamoyloxy) phenyl) oarbaiaate F. - 147 - 148 C

n-Propyl-N-(5-(N^l-cyclohexylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbauat P. - 16O Cn-Propyl-N- (5- (N ^l -cyclohexylcarbamoyloxy) -phenyl) -carbauate P. - 16O C

909834/1572909834/1572

BAD OfHGlNALBAD OfHGlNAL

-7» '■■■■'■■' Γ»,957/-7 »'■■■■' ■■ 'Γ», 957 /

Verbin» Käme der Verbindung 19©/ WH PftgB&kBllaGhQ KonConnection »Comes of connection 19 © / WH PftgB & kBllaGhQ Kon

nDufcylNC3{He2iöI©te2syIoarayl« ^ όnDufcylNC3 {He2iöI © te2syIoarayl «^ ό

oxy)-phenyl}«earbsi8afc F« « 140 « 141 Coxy) -phenyl} «earbsi8afc F« «140« 141 C

30 ö-dilerathyl-N-iJ-CN'-ij'-methyl- _o 30 ö-dilerathyl-N-iJ-CN'-ij'-methyl- _o

p!wnyl)-carbaraoyla^)-pnonyl}-oarb&JB&t F₀ » 218 - 119p! wnyl) -carbaraoyla ^) -pnonyl} -oarb & JB & t F ₀ » 218 - 119

31 l4ethylIl(>C£l(4aethylphonyl) _o 31 l4ethylIl (> C £ l (4aethylphonyl) _o

earbaraoylojcy)-phonyl}-oarbaaat . · F. « 1β2 - 163,5 Cearbaraoylojcy) -phonyl} -oarbaaat. · F. «1β2 - 163.5 C

52 Xthyl-K-(>(N'-(4*-iaethylphenyl)- _o 52 Xthyl-K - (> (N '- (4 * -iaethylphenyl) - _o

earbäf&oyloxy)-phcnyl)-earbaniat F. ™ 14? - 1^8 Cearbäf & oyloxy) -phcnyl) -earbaniat F. ™ 14? - 1 ^ 8 C

y(3(C>y phenyl )-oarbaa©yloxy)-phenyl)-carbamat ^e ■ I30 2^1y (3 (C> y phenyl) -oarbaa © yloxy) -phenyl) -carbamate ^ e ■ I30 2 ^ 1

ypy}yy)py3 carbasmt . ■ F_a » 132 -ypy} yy) py3 carbasmt. ■ F _a »132 -

-earbaasafc ~ ' · P. ■« 157 '-"'ISS? S-earbaasafc ~ '· P. ■ «157 '-"'ISS? S

36 Butln-(l)-y2;«C3)*N-(3^t"(^^>"eyelo- ' ' ."36 Butln- (l) -y2; «C3) * N- (3 ^t " (^ ^> "eyelo- ''."

" * ' "" ' ' P. - 146 « 147° 0"* '" "' 'P. - 146« 147 ° 0

. l>aaoyloxy)»ph@^rl)-earbaffiftt
38' fiutln-(i)-yl-(»-K-(3^v-(N^>-(2^l>-efelor·. l> aaoyloxy) »ph @ ^ rl) -earbaffiftt
38 'fiutln- (i) -yl - (»- K- (3 ^v - (N ^> - (2 ^l> -efelor

39 Butln-(l)-yl-(3)-H-(3^l-(H^t-(4"-öhlw>39 Butln- (l) -yl- (3) -H- (3 ^l - (H ^t - (4 "-öhlw>

phenyl J-41 .phenyl J-41.

oxy )-pheny 1 )*-oarbai3ät
42oxy) -pheny 1) * - oarbai3ät
42

phenyly-carbanat
43phenyly-carbanate
43

ylC3(p
phenyl )-oarbaoatylC3 (p
phenyl) oarbaoate

44- . ö-Chloräthyl-N»(3»(M^t»pli©nyle«iteaoil . ,44-. ö-Chloräthyl-N »(3» (M ^t »pli © nyle« iteaoil.,

• OÄy)-phenyl)-öarbamßfe . F₄₀ α l&§ - 130 β• OÄy) -phenyl) -öarbamßfe. F ₄₀ α l & § - 130 β

45 ·^: ' '* np(3(
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BAD. ORiQJWAL ■ _; ^: . ·. ■ "■ '... V ^:>. ·":. Ι··.. ,Ϊ ■'.,';..;BATH. ORiQJWAL ■ _; ^: . ·. ■ "■ '... V ^: >. ·" :. Ι ·· .., Ϊ ■ '.,';..;

-8- P.957/23.10.195«-8- P.957 / 23.10.195 «

Verbin- Na;no der Verbindung 1567164 Physikalische Kon-Connection Na; no of connection 1567164 Physical con-

dunß · stantedunß · stante

46 Iso r>ropy 1-N-(V (N'-phony loarb*aoy 1-46 Iso r> ropy 1-N- (V (N'-phony loarb * aoy 1-

oxy)-phcnyl)-carbamat F* - 1J> - 1J5 Coxy) -phynyl) -carbamate F * - 1J> - 1J5 C

47 n-Buty 1-N-(J-(N¹-phenylcarbamoyloxy.)-47 n-Buty 1-N- (J- (N ¹ -phenylcarbamoyloxy.) -

phenyl)-carbarnt P. · 145 Cphenyl) -carbarnt P. · 145 C

48 aek.-Uutyl-N-O-fN'-phenylcarbamoyloxy)-phenyl)-oarbaraat P- - 145 - 147° C48 aek.-Uutyl-N-O-fN'-phenylcarbamoyloxy) -phenyl) -oarbaraat P- - 145-147 ° C

49 Kothyl-N-(>(N^f-(2'-chlorphenyl)-49 Kothyl-N - (> (N ^f - (2'-chlorophenyl) -

caraaoyloxy)-phenyl)-carbaraat P- - 124 - 126 Ccaraaoyloxy) -phenyl) -carbaraat P- - 124 - 126 C

50 Methyl-N-te-jNMj'-niethylphenyl)- — oarbanoyloxy)-phenyl)-carbamat P. «129 - 142 C50 methyl-N-te-jNMj'-niethylphenyl) - - oarbanoyloxy) phenyl) carbamate P. «129-142 C

51 Morpholin-M-corbonsÜureO-carbäthoxyaoinophonylester P. - 114 - 115 C51 Morpholine-M-corboxylic acid O-carbäthoxyaoinophonylester P. - 114 - 115 C.

52 Xthyl-N-iJ-iN'-itt-napthyD-carbaooyloxy)-phenyl)-carbamat P« - 150 - 151 C52 Xthyl-N-iJ-iN'-itt-napthyD-carbaooyloxy) phenyl) carbamate P «- 150 - 151 C

53 Ke UIyI-N-(^(N¹-(cHriaphtfcyl )-carbaooyl-53 Ke UIyI-N - (^ (N ¹ - (cHriaphtfcyl) -carbaooyl-

oxy)-phenyl)-carbanat P. « 166 - 168 Coxy) -phenyl) -carbanate P. «166 - 168 C

54 Xthyl-N-(>(N^f-(3^t,4^l-dichlorphenyl)-54 Xthyl-N - (> (N ^f - (3 ^t , 4 ^l -dichlorophenyl) -

carbamoyloxy)-phenyl )-carbaoat P. - 154 - 155 6carbamoyloxy) phenyl) carbaoate P. - 154 - 155 6

55 Methyl-N-(3-(N^t-methylcarbAffloylaxy)-phenyl)-carbaaiat P. - 126 - 127 C55 Methyl N- (3- (N ^t -methylcarbAffloylaxy) -phenyl) -carbaaiate P. - 126 - 127 C

56 Me thyl-N-(> (N'-(J¹,4¹^iChIOrPhOiIyI )56 Methyl-N - (> (N '- (J ¹ , 4 ¹ ^ iChIOrPhOiIyI)

carbaiaoyloxy)-phenyl)-carbaaat F. * 186 - 19Q Ccarbaiaoyloxy) -phenyl) -carbaaat F. * 186 - 19Q C

57 MethylNi^Niyehlor^raethyl57 MethylNi ^ Niyehlor ^ raethyl

phenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-carbaraat F. - 167 - 168 Cphenyl) -carbamoyloxy) -phenyl) -carbaraat F. - 167 - 168 C

58 XthylNi^NOchlor^methylphenyl)-carbaaoyloxy)-piitnyl)-carbanjAt P. - 150 - 151° C58 XthylNi ^ NOchlor ^ methylphenyl) -carbaaoyloxy) -piitnyl) -carbanjAt P. - 150 - 151 ° C

59 n-Propyl-N-OiN'-Mthylcarbaaoylaxy)-phenyl)-emrbaoat . F. - 120 C '59 n-Propyl-N-OiN'-Mthylcarbaaoylaxy) -phenyl) -emrbaoate . F. - 120 C '

60 · ■ ■ n-Propyl-N-iXN'-n-propylcarbAiaoyl- ' !60 · ■ ■ n-Propyl-N-iXN'-n-propylcarbAiaoyl- '!

oxy)-ph#nyl)-carbaoat F. · 122 Coxy) -ph # nyl) -carbaoate F. 122 C

61 n-Propyl-N-ij-iN'-ieopropyleArbaeoyl- * . oxy)-phdnyl)-oarbamat P. · 154⁰ C61 n-Propyl-N-ij-iN'-ieopropyleArbaeoyl- *. oxy) -phydnyl) -oarbamate P. 154 ⁰ C

62 n-Propyl-N-fj-CN'-n-butylcarbaaoyl- . oxy)-ph#nyl)-carbaoat p. -62 n-propyl-N-fj-CN'-n -butylcarbaaoyl-. oxy) -ph # nyl) -carbaoat p. -

65 yliJiÄthyleÄrbaeoyloxy)65 yliJiÄthyleÄrbaeoyloxy)

pbtnyl)-oarbaoat ' . · P. · 112° Cpbtnyl) -oarbaoat '. · P. · 112 ° C

-9--9-

Verbin- Name der Verbindung 1567IbH Physikalische Kondung ' stanteConnection Name of connection 1567IbH Physical conduction 'stante

64 ' n-ö»atyl-N-(3-(N'-isopropylcarbaraoyl- '64 'n-ö »atyl-N- (3- (N'-isopropylcarbaraoyl-'

oxy)-phenyl)-carbamat F. - 129 Coxy) phenyl) carbamate F. - 129 C

65 n-Butyl-N-(3-(N^f-butylcarbaraoyloxy)- . phenyl)-carbamat P. - IO8 C65 n -Butyl-N- (3- (N ^f -butylcarbaraoyloxy) -. Phenyl) carbamate P. - IO8 C

66 Iaopropyl-N-(5-(N^f-äthylcarbaraoyloxy)- _β phenyl J-carbataat P. - 1*45,5 - 1*7 C 66 Iaopropyl-N- (5- (N ^f -äthylcarbaraoyloxy) - _β phenyl J-carbataat P. - 1 * 45.5 - 1 * 7 C

67 Isopropyl-N-O-iN'-isopropylcarbamoyl- ₀ oxy)-phenyl)-carbaraat P. - 155*5 - 158 C67 Isopropyl-NO-in 'isopropylcarbamoyl ₀ oxy) phenyl) -carbaraat P. - 155 * 5-158 C

68 l8opropyl-N-(5-(N'-n-propyloarbaaioyl- _o· oxy)-phehyl)-carbamat ' P. ■· 142 - 144 C68 Propyl-N- (5- (N'-n-propyloarbaaioyl- _o- oxy) -phehyl) -carbamate 'P. 142-144 C

69 Isopropyl-N-O-iN'-n-butylcarbaraoyl- _o oxy)-phonyl)-oarbamat P. - 143 - 144 C69 Isopropyl-NO-iN'-n-butylcarbaraoyl- _o oxy) -phonyl) -oarbamate P. - 143 - 144 C

70 Isopropyl-N-O-iN'-cyolohexylcarba-70 isopropyl-N-O-iN'-cyolohexylcarba-

moyloxy)-phenyl)-carbamat P. » 157*5-150*5 Cmoyloxy) phenyl) carbamate P. »157 * 5-150 * 5 C

71 Methyl-N-iJ-iN'-äthyloarbaraoyloxy)-' ^: " phenyl)-carbamat P. - 148 - 15I c:71 Methyl-N-iJ-iN'-äthyloarbaraoyloxy) - ' ^: "phenyl) -carbamate P. - 148 - 15I c:

72 Methyl-N-O-iN'-isopropylcarbaooyl- ^: oxy)-phenyl)-carbamat . P. ■» I56 -,159,5 C72 Methyl-NO-iN'-isopropylcarbaooyl- ^: oxy) -phenyl) -carbamate. P. ■ »I56-, 159.5C

73 Methyl-N-fö-iN'-n-propylcarbaraoyl«73 methyl-N-fo-iN'-n-propylcarbaraoyl "

oxy)-phenyl)-carbamat ~ ... P. » 142 - 144 C,oxy) phenyl) carbamate ~ ... P. »142 - 144 C,

74 '74 '

phenyl )-carbanjat P. - 146,5'- 149° Cphenyl) carbanjate P. - 146.5 '- 149 ° C

75 Xthyl-N-(3-(N^l-iaopropylcarbamoyl- . i^ , oxy;-phenyl)-carbamat p. - 163 -¹166 C ί75 Xthyl-N- (3- (N ^l -iaopropylcarbamoyl- . I ^, oxy; -phenyl) -carbamate p. - 163 - ¹ 166 C ί

76 Xthyl-N-i^iN'-n-propylcArbamoyl- >. . -J ■) oxy)-phenyl)-oarbaoat p. «134 ·Μ37 Cv j76 Xthyl-N-i ^ iN'-n-propylcArbamoyl->. . -J ■) oxy) -phenyl) -oarbaoate p. «134 · Μ37 Cv j

77 n-Propyl-H-(3-(N*-tert.-butylcarb*- -_: '" f. |] moyloxy)-phenyl)-carbaa»at * F» ■ 164 ·Ί65° of :77 n-Propyl-H- (3- (N * -tert.-butylcarb * - - _: '"f. |] Moyloxy) -phenyl) -carbaa» at * F »■ 164 · Ί65 ° of:

i ' «S; ji '«S; j

78 Xthyl-N-i^-fN'-tert.-butyloarbamoyl- * Il oxy)-phenyl)-carbaniat p. · 159 - ißof Op ι78 Xthyl-N-i ^ -fN'-tert-butyloarbamoyl- * II oxy) -phenyl) -carbaniate p. · 159 - ißof Op ι

79 Methyl-N-iJ-XN'-tert.-butylöarba- ,' • moyloxy)-phenyl)-carbamafc P. « I65 ·79 methyl-N-iJ-XN'-tert.-butylöarba-, ' • moyloxy) -phenyl) -carbamafc P. «I65 ·

Ieopropyl-N-(3-(N^f-methylcarbamoyl- I oxy>phenyl)-oarbamat P. · 155,5 ·Ieopropyl-N- (3- (N ^f -methylcarbamoyl- I oxy> phenyl) -oarbamate P. 155.5

■! ■ ·.<■! ■ ·. <

Verbln- Nojne der Verbindung 1567164 Physikalische KonVerbln- Nojne of the connection 1567164 Physical con

dung atantedung atante

Ol Xthyl-N-(3-(N'-.sek.-butylcarbainoyloxy)- _A Ol Xthyl-N- (3- (N '-. Sec-butylcarbainoyloxy) - _A

phenyl)-carbamat P. - 175 - 17* Cphenyl) carbamate P. - 175 - 17 * C

82 Xthyl-N-O-iN'-lscbutylcarbamoyloxy)-82 Xthyl-N-O-iN'-lscbutylcarbamoyloxy) -

phenyl )-carbainat F. - 145 - 146° Cphenyl) carbainate F. - 145 - 146 ° C

83 Hethyl-N-te-iN'-allylcarbäuaoylaxy)-83 methyl-N-te-iN'-allylcarbäuaoylaxy) -

phonyl)-carbaaat ' P. - 132 * 13* Cphonyl) -carbaaat 'P. - 132 * 13 * C

8* Xthyl-N-te-iN'-allylcarbamoylo^y)- ■ :8 * Xthyl-N-te-iN'-allylcarbamoylo ^ y) - ■:

phenyl)-carbamat P. - 123 · 124° Cphenyl) carbamate P. - 123 · 124 ° C

85 Methyl-K-(>(N^f-eok.-.butylöarbaaoyl^xy)- ' phenyl)-carbaeat ^; .. P. « 137 - 138° C85 methyl K - (> (N ^f -eok .-. Butylöarbaaoyl ^ xy) - 'phenyl) -carbaeate ^; .. P. «137-138 ° C

86 Methyl-N-(3-(N'-lsobutylo*rbaiBoyloxy)-phenyl)-oarbaoat · F.·- 117 - 118° C86 methyl N- [3- (N'-isobutylo * rbaiBoyloxy) phenyl) -oarbaoate F. - 117-118 ° C

87 Methyl-N-iN'-n-htxylcarbamoyloxy)- . _Λ 87 methyl-N-iN'-n-htxylcarbamoyloxy) -. _Λ

■_t . phenyl )-carbaaat . . , *· - 112 - 113 C ■ _t . phenyl) -carbaaat. . , * · - 112-113 C.

88 Xthyl-N-(3.(N*-n-hexylcarb»aoyloxy)- ,88 Xthyl-N- (3. (N * -n-hexylcarb »aoyloxy) -,

phenyl)-oarbaniat . P. - . 90 -. 91 Cphenyl) -oarbaniate. P. -. 90 -. 91 C

89 Xthyl-N-(3-(M^t-(2^l;3^t-diaethylphenyl)-oarbanoyloxy)-phenyl)-oarbamat ;^·, · 1*1 · 142 C89 Xthyl-N- (3- (M ^t - (2 ^l ; 3 ^t -diaethylphenyl) -oarbanoyloxy) -phenyl) -oarbamate; ^ ·, · 1 * 1 · 142 C

90 XthylNfjfNiS^dimethylphenyl) / : oarbamoyloxy)«phenyl)-oarbaaat F. - I58 - 159 C90 XthylNfjfNiS ^ dimethylphenyl) / : oarbamoyloxy) «phenyl) -oarbaaat F. - 158-159 C

91 Hethyl-N-(3-(N^f-(2^l,3^t-diaethylpnenyl)- . "91 Hethyl-N- (3- (N ^f - (2 ^l , 3 ^t -diaethylpnenyl) -. "

oarbanoyloxy)-phenyl)-carbaioat F. · 154 - 155 Coarbanoyloxy) -phenyl) -carbaioate F. 154-155 C

92 Methyl-N-(3-(N^l-(2^t,4'-dIcjethylphenyl)-carbaaoyloxyj-phenyl)~carb*nat F. - 150 - 151° C92 Methyl-N- (3- (N ^l - (2 ^t , 4'-dIcjethylphenyl) -carbaaoyloxyj-phenyl) ~ carb * nat m.p. - 150-151 ° C

93 Methyl-N-(3-(N^l-n-octyloarbaiaoyloxy)-'93 methyl-N- (3- (N ^l -n-octyloarbaiaoyloxy) - '

phenyl )-carbaiaat F. - II7 · 118° Cphenyl) -carbaiaate F.-II7 118 ° C

94 Xthyl-N-iJ-fN'-n-octylcarbamoyloxy)-94 Xthyl-N-iJ-fN'-n-octylcarbamoyloxy) -

phenyl )-carbamat F. · 90 - 91 Cphenyl) carbamate F. 90-91 C.

95 Kethyl-N-(3-(N^l-(4^t-fluorphenyl)- _Λ · earbamoyloxy)-phenyl)-carbAi&ftt F. * Ιοί - 162 C95 Kethyl-N- (3- (N ^l - (4 ^t -fluorophenyl) - _Λ · earbamoyloxy) -phenyl) -carbAi & ftt F. * Ιοί - 162 C

96 Methyl-N-(3-(N'-(4¹^OdPhCHyI)96 methyl-N- (3- (N '- (4 ¹ ^ OdPhCHyI)

oarbaaoyloxy)-phenyl)-oarbaaat F* · 174,5 - I76 Coarbaaoyloxy) -phenyl) -oarbaaat F * 174.5-176 C

97 fiethyl-N-(3-(N'-(4bFOmPhOHyI )
cftrbamoyloxy)-phenyl)-oarbamat F. « I76 - 177,5 C97 diethyl-N- (3- (N '- (4bFOmPhOHyI)
cftrbamoyloxy) -phenyl) -oarbamate F. "176-177.5 C

98 Xthyl-N-(3-(N^l-(4^l-nuor-phenyl)- ' ' oarbjusoyloxy)-phenyl)-oarbamat F. - I33 - 134⁰ C98 Xthyl-N- (3- (N ^l - (4 ^l -nuor-phenyl) - '' oarbjusoyloxy) -phenyl) -oarbamate F. - I33 - 134 ⁰ C

OB»»«- ■/OB »» «- ■ /

Verbin- Name der Vorbindung 1567164Connection name of the pre-connection 1567164

dur.& stantedur. & stante

Xthyl-N-(> (N'-Jod-phenylJ-carbauioyl- · _o 'Xthyl-N - (>(N'-iodo-phenylJ-carbauioyl- _o '

oxyj-phenylj-oarbarcat P. » 165*5-164,5 C-oxyj-phenylj-oarbarcat P. »165 * 5-164.5 C-

Xthyl-N-(>-(N*-(4'-brora-phenyI)- _o oarbamoyloxy)-phenyl)-carbaroat P.' ■ 148 - 149 CXthyl-N - (> - (N * - (4'-brora-phenyI) - _o oarbamoyloxy) -phenyl) -carbaroate P. ' ■ 148-149 C

«ethyl-N-(5-(N^l-(l^t-raeUiyl-butyl)- _o earbamoyloxy)-phenyl)-carbamat P. - 149 - 149,5 C"Ethyl-N- (5- (N ^l - (l ^t -raeUiyl-butyl) - _o earbamoyloxy) -phenyl) -carbamate P. - 149 - 149.5 C

Xthyl-N-O-tNM^-methyl-butyl)- _o oarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat P. ■ 157 - 159, CXthyl-NO-tNM ^ -methyl-butyl) - _o (oarbamoyloxy) -phenyl) -carbamate P. ■ 157-159, C

10> Methyl-N-(>(N'-(1',I'-dimethyl-butyl)- _o 10> Methyl-N - (> (N '- (1', I'-dimethyl-butyl) - _o

oarbamoyloxy)-phenyl)-oarbaoat P. - 124 - 126 Coarbamoyloxy) -phenyl) -oarbaoate P. - 124 - 126 C

Xthyl-N-O-iN'-te'.l'-dimethyl-butyl)- _o Xthyl-NO-iN'-te'.l'-dimethyl-butyl) - _o

y)-phfnyl)~oarbonat ' P. · 121 «125 Cy) -phfnyl) carbonate 'P. 121 «125 C

Allyl-N-(5-(N'-(5^l-aethylphenyl)-Allyl-N- (5- (N '- (5 ^l -aethylphenyl) -

oarbaaoyloxy)-phenyl)-oarbainat P. - 119 -oarbaaoyloxy) -phenyl) -oarbainate P. - 119 -

phenyl )-oarbaj&at P. - 118° Cphenyl) -oarbaj & at P. - 118 ° C

'107 Allyl-N-(5-(N^t-allylearbaffloyloxy)- ...'107 Allyl-N- (5- (N ^t -allylearbaffloyloxy) - ...

* · phenyl)-carbamat P. - 105 C* · Phenyl) carbamate P. - 105 C

Ailyl-N-(5-(N^f-isopropyloarbaaoylQxy)-phenyl)-o*rbaaat F. - 145 CAilyl-N- (5- (N ^f -isopropyloarbaaoylQxy) -phenyl) -o * rbaaat F. - 145 C

Allyl-N-(5-(N^f-n-butylcarbaiuoyloxy)·Allyl-N- (5- (N ^f -n-butylcarbaiuoyloxy)

phenyl )-oarbaioat P. - 99 - 100 Cphenyl) oarbaioate P. - 99 - 100 C

Allyl-N-(5-(N*-metnyloarbamoyloxy)- . ' ' phenyl)-oarbamat :_;,_t P. . 122 - 124° CAllyl-N- (5- (N * -metnyloarbamoyloxy) - 'phenyl.) _-Oarbamat:; , _t P.. 122-124 ° C

Allyl-N-^iN'-phonylearbamoyloxy)- ' _Λ phenyl )-carbaioat . Ρ« - 117° CAllyl-N- ^ iN'-phonylearbamoyloxy) - ' _Λ phenyl) -carbaioate. Ρ «- 117 ° C

112, Allyl-N-(5-(N¹-tert.-butyloarbamoyl-112, allyl-N- (5- (N ¹ -tert.-butyloarbamoyl-

oxy)-phenyl5-carbaxnat P. - 149 - 150° Coxy) -phenyl5-carbaxnate P. - 149 - 150 ° C

Allyl-N-(5-(N'-cyolohexylcarbamoyl- ■Allyl-N- (5- (N'-cyolohexylcarbamoyl- ■

oxy)-phenyl5-carbaaat , P. -154 - 155⁰ Coxy) -phenyl5-carbaaat, P. -154 - 155 ⁰ C

AlIyl-N-(5-(N,N-dioethyloarbamoyloxy)·AlIyl-N- (5- (N, N-dioethyloarbamoyloxy)

phenyl )-oarbamat P, - 87 - 88 Cphenyl) oarbamate P, -87-88 C

115:. Xthyl-N-(5-(N^l-(lⁱ-methyl-lⁱ-äthyl- . .115 :. Xthyl-N- (5- (N ^l - (l ⁱ -methyl-l ⁱ -ethyl-..

anyl)—oarbanoyloxy)—phenyl)—earbaotat Ρ· ■· 102 ··anyl) —oarbanoyloxy) —phenyl) —earbaotat Ρ · ■ · 102 ··

, MeWIyI-N-(J-(N¹-methyl-N¹-phenyl)-" * ;, MeWIyI-N- (J- (N ¹ -methyl-N ¹ -phenyl) - "*;

oarbamoyloxy/-phenylJ-oarbamat . > , Ρ· ».124 Coarbamoyloxy / -phenylJ-oarbamate. > , Ρ · ».124 C

".■'■, . ·· " . . 90-9f3.4/1S72 V-" '" ^:^.'7k'i^ ". ■ '■ ,. ··". . 90-9f3.4 / 1S72 V- "'" ^: ^.'7k'i ^

•-,,-•t-• - ,, - • t-

/erbin· dufty* Nr./ heir · dufty * No.

Käme der VerbindungComing of the connection

g,957/23.1Q»1968'g, 957 / 23.1Q '1968'

Phyaikaliaohe Kon stantePhyaikaliaohe constant

117 118 119 120 121 122117 118 119 120 121 122

.125 126 127 128 129.125 126 127 128 129

Hothyl-M-te-iM'-fl'-methyl-l'-ttthylaioy1]rcarbaraoyloxy)-phGnyl)-carbaraat F. *> 105 - 106,5 CHothyl-M-te-iM'-fl'-methyl-l'-ttthylaioy1] rcarbaraoyloxy) -phGnyl) -carbaraat F. *> 105 - 106.5 C

Methyl-N-O-iN'-te'^'-dimethylpropyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat P. «■ 115 - 114 CMethyl N-O-iN'-te '^' - dimethylpropyl) carbamoyloxy) phenyl) carbamate P. «■ 115-114 C

propyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-öarbamat P. » 149 - 150 Cpropyl) carbamoyloxy) phenyl) carbamate P. 149-150 C

Hothyl-N-(>(N·-Uthyl-N'-(4·»methyi-Hothyl-N - (> (N · -utyl-N '- (4 · »methyl

phenyl)-oarbamoyloxy)-phenyl )-carbam&t P. ■· 99 - 103 Cphenyl) -oarbamoyloxy) -phenyl) -carbam & t P. ■ · 99-103 C

Ieopropyl-K-(3-(N'-methyl-N'-phenyl:/-carbamoyloxy}-phenyl )-oarbiuaat .'■Ieopropyl-K- (3- (N'-methyl-N'-phenyl: / - carbamoyloxy} -phenyl ) -oarbiuaat. '■

yOC phenyl)-carbmmatyOC phenyl) carbmmate

phenyl )-oärbaraoyloxy)-phonyl)-oai'bauat F, « 87 -. 88° Cphenyl) -oärbaraoyloxy) -phonyl) -oai'bauat F, «87 -. 88 ° C

F. « 87 - 89° C P. - I30 - 131° C ι'. - viskoses öl F. « 98 - 99° C P. « 92-92.5° P. · 92 - 93° CF. "87 to 89 ° C P. - I30 - 131 ° C ι '. - viscous oil F. 98 - 99 ° C P. 92-92.5 ° P. 92 - 93 ° C

thylthylNCjfCjhyl phsnyl)-oarbamoyloxy)-phenyl)~oarbamatethylthylNCjfCjhyl phsnyl) -oarbamoyloxy) -phenyl) ~ oarbamate

Ko thyl-N-Uthyl-K-(> (N'-«phenyloarbanoyl oxy;-Phenyl j-Ko thyl-N-Uthyl-K - (> (N '- «phenyloarbanoyl oxy; -phenyl j-

Xthyl-N-athyl-N-OfU'-phenyl-Xthyl-N-ethyl-N-OfU'-phenyl-

carbaiaüyloxy)-phenyl)-carbaniAtcarbaiaüyloxy) -phenyl) -carbaniAt

Mothyl-N-Kthyl-MMN'-tert.-butyloarbaooyloxy;-phenylj- Mothyl-N-Kthyl-MMN'-tert-butyloarbaooyloxy; -phenylj-

ylttoylfMt oarbAaoyloxy )-phenyl )-oarbaioatylttoylfMt oarbAaoyloxy) phenyl) oarbaioate

)-ph*nyl )-P. ) -ph * nyl) -P.

46 -.·. 47° C46 -. ·. 47 ° C

thylN phtnyl J-vlaikoete UlthylN phtnyl J-vlaikoete Ul

ylhyl(3(N(>ia phtnyl )-oarbajBoyloxy)-phenyl)-ylhyl (3 (N (> ia phtnyl) -oarbajBoyloxy) -phenyl) -

"■■'♦ Xthyl-N-Qiathyl-N-(> (N¹-(3¹ -aiathylphenyl )-oarbwioyl©Jiy )-ph«nyl )b"■■ '♦ Xthyl-N-diethyl-N - (> (N ¹ - (3 ¹ -ethylphenyl) -oarbwioyl © Jiy) -ph'nyl) b

61 -61 -

y»yl(>( «Of/-Phenyl )-carbaö»ty »yl (> (« Of / -Phenyl) -carbaö »t

P. «P. "

•;4•; 4

106V 109° 0 ^If 106V 109 ° 0 ^If

BAD ORiGIMALBAD ORiGIMAL

Y.rbin- Ham© d«r VerWLndimßY.rbin-Ham © the household

1 5 B1 5 B

Oypy phenyl )«earbftnmfcOypy phenyl) «earbftnmfc

phenylphenyl

· .1OS C· .1OS C

137137

139 X06° O 139 X06 ° E

-» 1,557·^{: V}V''.- "1.557 · ^{: V} V".

, Fo «β 11$ «-115, Fo «β 11 $ « -115

F« ■»F «■»

β:β:

F·F

oarbAB^rlceqr )<»pJi^sijX )»oarbassafcoarbAB ^ rlceqr) <»pJi ^ sijX)» oarbassafc

X47X47

»oftrbamat - XOO - XOX* β :'»Oftrbamat - XOO - XOX * β: '

¹F* β XOX * ¹ F * β XOX *

F.F.

^f. « 62· 68® G . ^f . «62 · 68® G.

X5X ·X5X

BAOBAO

Verbin
dung
Wf.Connect
manure
Wf. Nftrto dor VerbindungNftrto dor connection PhyeikaliBOhe 1PhyeikaliBOhe 1 - 106 -- 106 - ■ 107«■ 107 " **** > _c > _c CC. 152152 Xthyl-N-(>(N*-Hthyl-N·-cyolohexyl-
curbaraoy 1 oxy) -phenyl) -carbansatXthyl-N - (> (N * -Hthyl-N -cyolohexyl-
curbaraoy 1 oxy) phenyl) carbansate F.F. - 150 <- 150 < 151*151 * _cc ο "'*.■■£ ο "'*. ■■ £ 152152 , l'sopropyl-N- (J- (N' - (p-f luorphenyl )-
oarbamoyloxy)-phony1J-oarbanat, l'sopropyl-N- (J- (N '- (pf luophenyl) -
oarbamoyloxy) -phony1J-oarbanat F.F. - 171 ·- 171 . 172^C . 172 ^C CC. 154154 ArnVl ^m Vu ^Λ t "S^b I ri ^m I ** *\ ^O Ί WArHV I ^a
f\ \λ\Ij Jfc^*»^* γ ~J^^ V 9Λ ^^ \ mim · J ^WlJklUlP WJJLjf JU^^
phenyl)-oarba«oyloxy)-phenylJ-
oarbaraatArnVl ^ m Vu ^ Λ t "S ^ b I ri ^ m I ** * \ ^ O Ί WArHV I ^ a
f \ \ λ \ Ij Jfc ^ * »^ * γ ~ J ^^ V 9Λ ^^ \ mim · J ^ WlJklUlP WJJLjf JU ^^
phenyl) -oarba «oyloxy) -phenylJ-
oarbaraat F.F. - 143-- 143- .144^C .144 ^C CC. 155155 Xthyl«N-(>(N^f-(J¹,4¹-dimethyl-
phonyl )-carbajaoyloxy )-phenyl)-
carbaniatXthyl «N - (> (N ^f - (J ¹ , 4 ¹ -dimethyl-
phonyl) -carbajaoyloxy) -phenyl) -
carbaniat F.F. m 169 - m 169 - . 170°. 170 ° C '-'■ C '-' ■ 156156 Xthyl-N-(>(N^l-(2^l _/6^l-dimethyl-
phenyi )-carbamoyloxy )-phenyl ;-
oarbamatXthyl-N - (> (N ^l - (2 ^l _/ 6 ^l -dimethyl-
phenyi) -carbamoyloxy) -phenyl; -
oarbamate .F..F. - 150 -- 150 - . 151*. 151 * 157157 Xthyl-N-(>(N'-(2'-ttthylphenyl)-
ο arbainoyl oxy)-phenyl)-car bamatXthyl-N - (> (N '- (2'-ttthylphenyl) -
ο arbainoyl oxy) -phenyl) -car bamate F·F - 149 -- 149 - 150°150 ° i '· · '' i '· ·'' 158158 Methyl-N-C^iN¹ -cyolooctyloarbajaoyl-
oxy)-phenyl)-carbamatMethyl-NC ^ iN ¹ -cyolooctyloarbajaoyl-
oxy) phenyl) carbamate F.F. - 157,5- 157.5 .:.: . 159. 159 Me thyl-N-(> (N'-3,5-dlB»thylphenyl )-
oarbaraoyloxy)-phenyl)-oarbajnatMethyl-N - (>(N'-3,5-dlB »methylphenyl) -
oarbaraoyloxy) -phenyl) -oarbajnate P.P. - 158,2- 158.2 ⁰C ⁰ C 160160 J6tthyl-N-(3-(N · -3.4-dimethylphenyl )-
oarbaooyloxy)-phenyl)-oarbacjatEthyl-N- (3- (N -3.4-dimethylphenyl) -
oarbaooyloxy) -phenyl) -oarbacjate F.F. - 151,8- 151.8 ⁰C ⁰ C 161161 Wethyl-N-(3-(N^l-2 5-dIraethylphenyl)-Methyl-N- (3- (N ^l -2 5-dIraethylphenyl) - F.F. - 158 -- 158 - 159°159 ° 162162 carbamoyloxy}-phenyl)-carbäfflatcarbamoyloxy} -phenyl) -carbäfflat F.F. -133--133- 135°135 ° 163163 Methyl-N-(3-(N^l-(2',o'-dlmethyl·
phenyl)-oarbamoyloxy )-phenyl)-
oarbamatMethyl-N- (3- (N ^l - (2 ', o'-dlmethyl
phenyl) -oarbamoyloxy) -phenyl) -
oarbamate P.P. -Ul --Ul - 112°112 ° 164164 Kethyl-N-te-jN¹-(2·-äthylphenyl)·
carbamoyloxy)-phenyl)-oarbaoat - .. Kethyl-N-te-jN ¹ - (2 -ethylphenyl)
carbamoyloxy) phenyl) oarbaoate - .. F.F. •• I65I65 Mtthyl-N-(>(k^l-pentarl-(l)· . V
oarbanoyloxy J-phenyl ;-oarbaaat - _■·■;"Mtthyl-N - (> (k ^l -pentarl- (l) ·. V
oarbanoyloxy J-phenyl; -oarbaaat - _ ■ · ■; " Xthyl-N-(>(N^I -(3¹ -aorpholino-Xthyl-N - (> (N ^I - (3 ¹ -aorpholino-

prcpyl)-oarbamoyloxy )-phenyl)-prcpyl) -oarbamoyloxy) -phenyl) -

oarbamat-hydroohlorid P. - 162 - I63oarbamate hydrochloride P. - 162 - I63

' K»thylX(2(iymorpiQllno'K »thylX (2 (iymorpiQllno

propyl)-oarbamoyloxy)-phenyl)-propyl) -oarbamoyloxy) -phenyl) -

oarbaaat-hydroohlorid F. - I71 - 172 0 (Zereoarbaaat-hydroohlorid F. - I71 - 172 0 (Zere

Methyl-N-C^-CN^Cj^ohlor^- ' — ^ - ...-_._ m9thylrooroaptophenyl)-carbaaoyl-Methyl-N-C ^ -CN ^ Cj ^ ohlor ^ - '- ^ - ...-_._ methylrooroaptophenyl) -carbaaoyl-

oxy)-phenyl j-oarbamat 9* m 140 ·*oxy) -phenyl j-oarbamate 9 * m 140 *

BADBATH

CHERINGAG ~¹⁵~ 1567164 P.957/25.10.1968 CHERINGAG ~ ¹⁵ ~ 1567164 P. 957 / 25.10.1968 Vcrbin- Name der Verbindung Physikalische Konstant«Connection name of the connection Physical constant «

dune *dune *

168 AUyl-N-(>(N*-(3*-ohlor-^¹-methylmorcaptophenyl)-oarbamoyloxy)-_o phenyl)-oarbaraat F, « 145 - 148 C168 AUyl-N - (> (N * - (3 * -ohlor- ^ ¹ -methylmorcaptophenyl) -oarbamoyloxy) - _o phenyl) -oarbaraat F, «145-148 C

169 Xthyl-N-iXN'-i^'-methylmeroaptophenyl)-oarbfunoyl©sy)-phonyI)-— λ carbaraat P. - im - 149° 6169 Xthyl-N-iXN'-i ^ '- methylmeroaptophenyl) -oarbfunoyl © sy) -phonyI) -— λ carbaraat P. - im - 149 ° 6

Xthyl-N-(>(N*-(2^l,5^e-diraethoxy«. phenyl )-carbamoyloxy)-phenyl)'· carbaaatXthyl-N - (> (N * - (2 ^l , 5 ^e -diraethoxy ". Phenyl) -carbamoyloxy) -phenyl)" carbaaate

II.

yliXX^äthylphonyl o*rbaaoyloxy)-phenyl)-oarbaraatyliXX ^ ethylphonyl o * rbaaoyloxy) -phenyl) -oarbaraat

KethylBiS^iSyp oaroanoy loxy J -phenyl) «-earbamai:KethylBiS ^ iSyp oaroanoy loxy J -phenyl) «-earbamai:

P. - 97 - 98,-5° Ρ· - 12β <- 127° CP. - 97 - 98, -5 ° Ρ - 12β <- 127 ° C

₀ '· ■ **2 - 125 C ₀ '· ■ ** 2 - 125 C

a«thyl-K-( 3-(K · -(3* bölhl a «thyl-K- (3- (K - (3 * bölhl

yCSCC
oarbaaoyl}«phenyl) -oarbaaatyCSCC
oarbaaoyl} «phenyl) -oarbaaat

·. · 14S - 3.49° O)·. 14S - 3.49 ° E)

6 ca SJtfä- ■"- -5-"'- '■■ 6 ca SJtfä- ■ "- -5 -"'-' ■■

159'<159 '<

-15a--15-

90SS34/U7290SS34 / U72

BAD ORIGINALBATH ORIGINAL

SCHERING AG -4H- " P.957/83.10.1968 SCHERING AG -4H- " P.957 / 83.10.1968

Außerdem sind als besonders geeignet solche Wirkstoffe zu nennen, bei denen in den vorbezeichneten Verbindungen der am N-Atora der Carbaiaoyloxyphenylsruppe befindliche Rest R, ζ. B. 4-Methoxyphenyl-, 4-Methylmercaptophenyl, oNaphthyl, Benzyl oder 4-Chlorbcnzyl darstellt·In addition, such active ingredients are to be mentioned as particularly suitable, in those in the aforementioned compounds of the at the N-Atora Carbaiaoyloxyphenylsruppe located radical R, ζ. B. 4-methoxyphenyl, 4-methylmercaptophenyl, o-naphthyl, benzyl or 4-chlorobenzyl represents

fries· Verbindungen sind an sich bekannt oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden, z. B. durch Umsetzung Von N-(5-Hydroxyphenyl)-carbaraaten bzw. N-Alkyl-N-(5-hydroxyphenyl)-carbamaten, gegebenenfalls in Fora ihr*r Alkalisais·fries · Compounds are known per se or can be prepared by processes known per se, e.g. B. through implementation Of N- (5-hydroxyphenyl) -carbaraates or N-alkyl-N- (5-hydroxyphenyl) -carbamates, possibly in Fora your Alkalisais

a) eit Isocyanaten, sweckaKAicerweise In einem organischen Lo*· sungsiBlttel, z. B. Tetrahydrofuran oder Chloroform, und _: unter Zusatz eines Katalyaatoco, vorzugsweise einer organ!·. .;,,'.„.,..„ sehen Bas·» wi· z. B· Triäthylaiain, . * . ;a) With isocyanates, usually in an organic solvent, e.g. B. tetrahydrofuran or chloroform, and _: with the addition of a Katalyaatoco, preferably an organ! ·. .; ,, '. "., .." see Bas · »wi · z. B. Triethylaiain,. *. ;

■ ■ ·■ ■ ·

b) alt CarbAooylchloridtn, zveokmäßigerweise in einen organischen LösungemitUl, wi· z. B. Pyridin oder Methyl-isobutylketon, und unter Zusatz ein«· ßäurebindendtn Mittels, wie . anortanlsoh· Basen» ζ. B. Natronlaug·, oder organisch· Basen, s. B. t«Tt. Amin«, vorzugsweis· TriÄthylamin, ..b) old CarbAooylchloridtn, zveok appropriately in an organic Solution withUl, wi z. B. pyridine or methyl isobutyl ketone, and with the addition of an acid-binding agent, such as. anortanlsoh · bases »ζ. B. caustic soda, or organic bases, see B. t «Tt. Amine «, preferably triethylamine, ..

»09834/1572 _{BAD 0RlGlNA}t»09834/1572 _{BAD 0RlGlNA} t

oderor

β) «it» Phcoeen» sweüif ,".ßAßöi'woi*« unter V«rwondun£ eines orgariasehen Leauagsrstlttele, wie ζ. B. Essijjeater oder Äthylenblorid* und bei Temperaturen zwischen etwjs. 0 und 50° C, gewünschtenfalls unter 2usats einer anorganischen oder organ!« serin Base, wie s. B. Natronlauge oder Ν,Ν-Diniethylanilln, zum eßtaprechenden ChlorameisensMureester* der dann mit eine« Aminderlvat in Wasser oder in einem organischen Lüsungß« Kittel* ivieck/uäOigcrv/eisö unter 'Zusatz eines aSurebindenden Kittels* z, B. einer anorganischen oder organischen Base« wie . Natriumcarbonat oder Triäthyla.'idn, kondensiert wird·β) "it" Phcoeen "sweüif,". ßAßöi'woi * "under V" rwondun £ an organic Leauagsrstlttele, such as B. Essijjeater or Ethylenblorid * and at temperatures between about 0 and 50 ° C, if desired below one inorganic or organic serine base, such as sodium hydroxide solution or Ν, Ν-diniethylanillene, for the appropriate chloroform acid ester, which is then combined with an amine derivative in water or in an organic solution with the addition of a an acid-binding agent *, e.g. an inorganic or organic base such as sodium carbonate or triethyla.'idn, is condensed

Ale ijrenzflächenaktive Stoffe konimen in Prags anlonaktive,All surface-active substances in Prague's anion-active,

äthox.vliertes Isooc;tylphenol kationaktive und nicht ionogane Produkte j wie s« ii liertes Octylphenol, Konylphenol, Alkylphenolpolyglycoläthex·,. TrlbutylphenolpolyglycolSther« Alkylarylsulfonat·* Alkyl« «rylpolyäthtralkohol«, Xsotrldecyl&lkohol,Ethoxylated isooc ; tylphenol cation-active and non-ionic products such as isolated octylphenol, conylphenol, alkylphenol polyglycol ethex. TrlbutylphenolpolyglycolSther «Alkylarylsulfonat · * Alkyl« «rylpolyäthtralkohol«, Xsotrldecyl & lkohol,

oxyliertes Rizinusöl« PolyoxySthylenalkylttthtr, üthoxyli«rt«e Polyoxypropylen« Sorbites tor ^ Laurylalkohol ätheracetal sowie J«ne Produkt·« die in USSDS, Volum®oxylated castor oil, PolyoxySthylenalkylttthtr, üthoxyli «rt« e Polyoxypropylene «sorbites tor ^ lauryl alcohol ether acetal as well as J «ne product ·« those in USSDS, Volum®

• ■ ·• ■ ·

1961, Seiten 390 bis 396 beschrieben sind« 1961, pages 390 to 396 are described «

Ia folgenden »/erden Beispiele TUr reprStsentatlveThe following are examples of the representations

sngegeben· ;"■ ' " ■ ₍ ' ''■'■''■ sn given ·; "■ '" ■ ₍ ''' ■ '■''■

•17-• 17-

ορ,ο'ναι . MMWZHfI .'■■ ■ :,.. S ■-:-■■':.■'! ορ, ο'ναι. MMWZHfI . '■■ ■:, .. S ■ -: - ■■':. ■ '!

-if- * P.357/2?. 10.1968 -if- * P.357 / 2 ?. 10.1968

1 ο 1 a ρ 1 β 1 11 ο 1 a ρ 1 β 1 1

oewiehfeaieile Wirkettoff, ·. I. Mofchyl-N«(3 «(Η^!-(3 phenyl )*oarbaBoyldxy)«phenyl)-oarbamat, werden in 62 Oewichtetellen Isophoron gelöet und alt k Gewiohtzteilen einer Mischung von dodeoylbensolsulfoneaur^n C&lolum und Oleylalkoholpolygly«· ^: oolKther, 4 Gewicht·teilen eine« Alkylbenzole und ait 10 Gewiohteteilen dee erflnduncsgeioKfien Zuaatzes, *· B. eine» ftthaxy». , lierten Xsoootylphenol, geaisoht· Das Produkt dient als £aul- _t ■ alonakonxentrat und kann «it Waeaer su Kmuleionen von Jeder ge- .oewiehfeaieile active ingredient, ·. I. Mofchyl-N ^"(! 3" (Η - (3 phenyl) * oarbaBoyldxy) «phenyl) -oarbamat be gelöet in 62 Oewichtetellen isophorone and old k Gewiohtzteilen a mixture of dodeoylbensolsulfoneaur ^ n C lolum and Oleylalkoholpolygly" ^·: oolKther, 4 parts by weight of an "alkylbenzenes" and 10 parts by weight of the inventive additive, * B. a "ftthaxy". , lated xsoootylphenol, geaisoht · The product serves as aul- _t ■ alonakonxentrat and can «it Waeaer su Kmuleionen of everyone.

wüneohten Konzentration verdünnt werden« :should be diluted to the desired concentration ":

Beispiel 2 . . · [ Example 2 . . · [

16,7 Gewlohtsteile Wirkstoff, z. B. Kethyl-N-O-Oil'-O'-methylphenyl )-oarbataoyloxy)«phenyl )-oarbattat_# werden In 60,6 Oewiohteteilen Ieophoron gelöit und alt 5 Oewiohteteilen einer Mieohung von dodeoylbenzoleulfonsaureai Calolu« und Oleylalkoholpolygly- · oollther, 4 Oewichtetoile'n eines Alkylbenzole und alt l6_#7 ö·- ■ ■ wiohteteilen des erfindungagealAen Zuaatsea» x. B. eine« Xth· ■ oxyllerten Xaoootylphenol, geoieoht. Das Produkt dient als Beulalonakonientrat und kann oit Vaaaer su Boulelonen von wUneohten Konzentration verdünnt werden. , '16.7 Gewlohtsteile active ingredient, z. B. Kethyl-NO-Oil'-O'-methylphenyl) -oarbataoyloxy) «phenyl) -oarbattat _# are dissolved in 60.6 parts of Ieophoron and old 5 parts of a mixture of dodeoylbenzenesulfonic acid ai Calolu« and oleyl alcohol polygly- · oollther, 4 n of an alkylbenzenes and altogether 16 _# 7 ö · - ■ ■ wiohteteile of the invention-alAtaatea »x. B. an "Xth · ■ oxyl-rated xaoootylphenol, geoieoht. The product serves as a Beulalonakonientrat and can be diluted with Vaaaer su Boulelonen of the same concentration. , '

■ ■ ·.·■■ ■-■■■ . . ;■ ■ ■ ·. · ■■ ■ - ■■■. . ; ■

Beiaaiel "5 *^v Beiaaiel "5 * ^ v

18,7 Oewlohteteile Wirkstoff« ι. B.
plieAyl)«oarba»oylc»cy)«pÄenyl)-oarl>aeat, wer4en Ia18.7 Oewlohteteile active ingredient «ι. B.
plieAyl) «oarba» oylc »cy)« pÄenyl) -oarl> aeat, wer4en Ia

XaepiMroB geltet und «1t %% Oevle^Utollett al»er W- ■ < XaepiMroB applies and «1t %% Oevle ^ Utollett al» er W- ■ <

ft» ieAeerleenzelaulfenaaure« 0al«ma ml·' Umrl*})tt**\ -fjft "ieAeerleenzelaulfenaure" 0al "ma ml · 'Umrl *}) tt ** \ -fj

BADBATH

P .057/i»»P .057 / i »»

polyglyoolüthor, 5,5 Gewichtsteilen eines Alkylbenzole und rait 8,) Gewiohtcfcoilon des erflndunsatsomUäon Zusatzes« z. B. oinea athoxyliorten lüouatylphenol, sonieoht. Das Produkt ditnt als Eaulslonskonzentrat. .polyglyoolüthor, 5.5 parts by weight of an alkylbenzenes and rait 8. B. oinea athoxyliorten lüouatylphenol, sonieoht. The product ditnt as Eaulslons concentrate. .

Beispiel 4Example 4

25 Gewichteteile Wirkstoff, z. B. A*thy1-N-(J-(N¹-pheny1-carbaBoyl oxy)-phenyi)-carbaiaat, 50 Qewiohtstelle Attaolay, 12 Oowiohte- . teile licnintulfonsaures Calciuu und J Gewlohtsteile Oleylmethyltaurin-Nctrluoealz werden gemeinsam mit 10 Gewichtsteilen des . erflndunssgeiottfien Zusatzes» z. B. AlkylphenolpolyglyoolXther» in einer XugelnUhle« Stlfttaühle, LuftstrahlmtOile oder einer an« deren geeigneten Mühle fein vermählen. Das erhaltene netzbare Produkt dient nach dem Anrühren alt¹ Wasser als Su&penslonssprJtz·· •alttel. ■■- ' ■ ,' ^25 parts by weight of active ingredient, e.g. B. A * thy1-N- (J- (N ¹ -pheny1-carbaBoyl oxy) -phenyi) -carbaiaat, 50 Qewiohtstelle Attaolay, 12 Oowiohte-. parts licnintulfonsaures Calciuu and J Gewlohtsteile Oleylmethyltaurin-Nctrluoealz are together with 10 parts by weight of the. erflndunssgeiottfien addition »z. B. Fine-grind alkylphenol polyglyool xther "in a ball mill" stool, air jet mill or another suitable mill. The wettable product obtained is used after mixing alt ¹ water as Su & penslonssprJtz ·· • alttel. ■■ - '■,' ^

Dl· folgendon Vereuohsbeispiele zeigen die herbizide Wirkung . ' der erflndunsegetoKßen MIttel. . 'The following examples show the herbicidal action. ' THE INNOVATIVE MEANS. . '

Beispiel 5Example 5

Das Im Beispiel 1 beschriebene Kittel wurde ia Freiland in ei- . ner AuXwandmenge von 6 Liter/ha, entsprechend 6 kg/na» einul- ^; giert in 600 Liter WasserAa_# ausgebraoht. . -. The smock described in Example 1 was generally outdoors in a. A wall volume of 6 liters / ha, corresponding to 6 kg / na »one liter ^; yelled in 600 liters of waterAa _# brewed. . -.

• Als Verglelohsmlttel diente ein Präparat üblicher Zusammen« ^ Setzung» enthaltend• A preparation of the usual composition served as a comparative means. ^ Settlement »containing

S 20 Gewichteteile desselben Wirkstoffes 72 Gewichtateile Isophoron _^ 4 Gewlohtsteile Alkylbenzole . -. 4 Gewlohtsteile einer Mischung von dodeoylbenzolsulfonsiS 20 parts by weight of the same active ingredient 72 parts by weight of isophorone _ ^ 4 parts by weight of alkylbenzenes. -. 4 Gewloht parts of a mixture of dodeoylbenzolsulfonsi

Calcium und OloylalkoholpolyglycoltttherCalcium and olyl alcohol polyglycol ether BAD ORIGINALBATH ORIGINAL

2i.10.JQ68.2i.10.JQ68.

Ti^a Verglelchsmittel wurde in einer Aufwandmengo von 12 Liter/ha, entsprechend 12 kg/ha, ausgebracht. Ti ^ a comparative agent was applied at an application rate of 12 liters / ha, corresponding to 12 kg / ha.

Die verwandten Wirkstoffmensen betrugen daher bezogen auf den Carbamat-WirKotoff bei dem erflndungsgemttiSan MitteJL 1,2 kg/ha und beim Vergleichend t te 1 2,h kß/ha.The related drug canteens were therefore based on the carbamate WirKotoff wherein erflndungsgemttiSan MitteJL 1.2 kg / ha and in Comparative te t 1 2, h KSS / ha.

Der Unkrautbestand des Feldes setzte sich zusammen aus Ackerhollerkraut (Thlaspis. arvense), sten^e!umfassende Taubnessel (Lamlum araplexieaule), Melde (Chenopodiura album), einjüfcriges * Rispengras (Poa annua), Vogelaiere (Stellaria.media) und Kreuzkraut (Senecio vulgaris). Als Kulturpflanzen waren Zuckerrüben vertreten. Wie aus der Tabelle ersichtlich wird, vernichtete das •rfindungsgeaäße Kittel bei 1,2 kß/Wlrkstoff/ha 95 % des Unkrautbestände«, wlEhrend das Vergleichsmittel bei doppelter Aufwand-· Mnge nur 70 % des Unkrautes vernichtet·· ZuckerrUbonsohäden ' traten nicht auf« . .The Weed inventory of the field was made up of arable Holler herb (Thlaspis. Arvense), most ^ e! Comprehensive dead nettle (Lamlum araplexieaule), reporting (Chenopodiura album), einjüfcriges * bluegrass (Poa annua), Vogelaiere (Stellaria.media) and groundsel (Senecio vulgaris). Sugar beets were represented as crops. As can be seen from the table, the • invention-compliant smock destroyed 95 % of the weed population at 1.2 kß / active ingredient / ha ", while the comparison agent with twice the expenditure - only destroyed 70 % of the weeds. . .

■ . ■. TabelleTabel

; . Vornichtung des Un- SohKdigung Aw ■ ; . Pre-annihilation of the Un- SohKdigung Aw ■

• krautbestandes in ¹J Zuckerrüben in %■ • Herbs in ¹ J sugar beet in % ■

SrflndungsgeoXfies Mittel : 95 , 0SrflndungsgeoXfies media: 95, 0

. VergUiohsaittel 70 0 ^ -.[' . Discount 70 0 ^ -. ['

unbehandelt - 0 0untreated - 0 0

Beispiel 6 . · Example 6 . ·

Das im Beispiel 1 beschriebene Mittel wurde im Freiland in einer Aufwandmenge von 6 Liter/ha und 12 Liter/ha, entspreonend 6 kg/ha und 12 kg/ha bzw. 1,2 und 2,4 kg Wirkstoff/ha, ernul- _: The agent described in Example 1 was applied outdoors at an application rate of 6 liters / ha and 12 liters / ha, corresponding to 6 kg / ha and 12 kg / ha or 1.2 and 2.4 kg active ingredient / ha, based on _:

' giert in 600 titer Wasser/ha, ausgebracht'Yields in 600 titer of water / ha, applied

P. 057/23.10.10,68P. 057 / 23.10.10.68

Als Vergleichsmittel diente ein Präparat üblicher Zusammensetzung/ enthaltend . * "/A preparation with the usual composition / containing was used as the comparison agent. * "/

20 Gewichtstelle desselben Wirkstoffes - _:. 72 Gewichtsteile Isophoron
4 Qewlohtsteile Alkylbenzole ··.■''20 weight point of the same active ingredient - _:. 72 parts by weight isophorone
4 Qewloht parts of alkylbenzenes ··. ■ ''

4 Gewiohtsteile einer Mischung aus dodecyibenzolsulfon-4 parts by weight of a mixture of dodecyibenzene sulfone

saurem Calcium und Oleylalkoholpolygly- . coläther .acid calcium and oleyl alcohol polygly-. colether .

Das Vergleichsmittel wurde in einer Aufwandmenge von 6 und 12 Liter/ha, entsprechend 6 und 12kg/ha, ausgebracht» das sind 1,2 und 2,4 kg Wirkstoff/ha.The comparison agent was applied at an application rate of 6 and 12 liters / ha, corresponding to 6 and 12 kg / ha, that is 1.2 and 2.4 kg active ingredient / ha.

Per Unkrautbestand des Feldes setzte sich zusammen aus Acker* hallerkraut (Thlaspl arvense), stengelumfassende Taubnessel ' (Lamlum amplexicaule}. Melde (Chenopodium album), Vogelmiere ■ (Stellaria media) und Kreuzkraut (Senecio vulgaris) in fox^'e· schrlttenem Wachstumsstadium. Als Kulturpflanzen waren Zucker» rüben vertreten. Wie aus der Tabelle ersichtlich wird, ver- . nichtete das erflndungsgemSße Mittel bei 1,2 kg Wirkstoff/ha 100 % des Unkrautbestandes, während das Verglelchsaittel bei gleicher Aufwandmenge nur 50 % und bei doppelter Aufwandmenge nur 70 % des Unkrautes vernichtete. ZyokerrUbensohXden trat« nicht auf. . '· " · ^ ·'''■'!· Γ ^;'^: 'The weed population of the field was composed of field cabbage (Thlaspl arvense), stalk-encompassing dead nettle (Lamlum amplexicaule), melde (Chenopodium album), chickweed (Stellaria media) and ragwort (Senecio vulgaris) in the fox ^ 'e · stepped growth stage Sugar beets were represented as crop plants. As can be seen from the table, the agent according to the invention destroyed 100 % of the weed population at 1.2 kg active ingredient / ha, while the comparative agent only 50 % with the same application rate and only with double application rate 70 % of the weeds destroyed. ZyokerrUbensohXden «did not occur.. '·" · ^ ·''' ■ '! · Γ ^; ' ^: '

■ ;'. '·"■ ■ ■."'..· '. - ■ .--. 1 ■ .4 · 909834/1572 :■; '. '· "■ ■ ■."' .. · '. - ■ .--. 1 ■ .4 · 909834/1572:

'.'Ir'.' Ir

T a b e lie T abe lie

Aufwandmenge Vernichtung des in kg Wirk- Unkrautbestandes st off/ha in % Application rate Destruction of the active weed population in kg st off / ha in %

Schädigung der Zuckerrüben inDamage to the sugar beet in

ErfindungsgemUßes MittelMeans according to the invention

VergleichsmittelComparison means

unbehandeltuntreated

100 100100 100

50 7050 70

Belaplel 7Belaplel 7

In einen weiteren Feldversuch wurden Zuckerrüben In 3 verschiedenen Entwiclclungsstadien alt dem In Beispiel 1 bezeichneten Präparat und den vorbezeichneten Vergleichsmittel in logarithm! scher Verdünnung gespritzt. Die Startaufwandmenge betrug für bei·, de Bittel 100 Liter/ha, entsprechend einer Aufwaadoeng· von 100 kg Mittel/ha. Öle Präparate wurden mit Wasser auf l/l00 der ursprünglichen Konzentration verdünnt, so dad dl· JBndaufwand- f menge für beide Kittel 1 Liter/ha entsprechend 1 kg Mittel/ha betrug. Der Versuoh 4 wurde durchgeführt, um die RUbenvertragllohkeit der beiden Kittel vergleichend zu prüfen. Aus den In * .■ der Tabelle aufgeführten Befunden folgt, dafi die Vertraglich« . kelt des erf indungegemSßen Mittels Im Vergleich zum Vergleichs· \■■■ mittel in einem Verhältnis von 1 ι 1,5 steht· Da nun aber, wie . ·Γ aus den Befunden des Beispiels 5 folgt, die herbizide Wirkung ■} des erflndungsgemSäen Mittels bei halber Aufwandmenge noch bes· ' —r ist als-die des Vergleichsmittels, ergibt sich für er· te res U •ine wesentlich bessere nUbenselektivitKt, denn im ungünstig- ' sten fall braucht das erfindungsgemäße Mittel nur alt der halbenIn a further field test, sugar beets were used in 3 different stages of development from the preparation described in Example 1 and the above-mentioned comparison agent in logarithm! shear dilution. The initial application rate for at ·, de Bittel was 100 liters / ha, corresponding to an increase · of 100 kg medium / ha. Oil preparations were diluted with water to 1/100 of the original concentration, so that the final application rate for both gowns was 1 liter / ha, corresponding to 1 kg medium / ha. Versuoh 4 was carried out in order to compare the suitability of the two coats with a beet contract. From the findings listed in the table it follows that the contractually «. Celt of the invented mean In comparison to the comparison · \ ■■■ mean stands in a ratio of 1 ι 1.5 · But now, how. · Γ follows from the findings of Example 5, the herbicidal activity ■} of erflndungsgemSäen agent at half the amount still bes · '-r than-that of the comparison means, the result for he · te res U • ine much better nUbenselektivitKt, because in In the most unfavorable case, the agent according to the invention only needs half of it

'■'■

.10.1Q68.10.1Q68

Aufwandraenge des Vergleichen!ttel eingesetzt zu werden/ um eine dXoaoa äquivalente Unkrautwirkunc zu orreiohen·To be used Aufwandraenge of compare! Ttel / orreiohen to a dXoaoa equivalent Unkrautwirkunc ·

TabelleTabel

Die Zahlen geben an, bis zu welcher Aufwandraenge in Liter Präparat/ha von den Rüben ohne Schädigung ertragen wurdeThe figures indicate the amount of preparation up to which in liters of preparation / ha of the beets without damage was endured

Zuckerrüben la Zuckerrüben im Zuckerrüben im. Laub« frühen Keim- voll entwickel- blattstadiua, nachdea blattstadiura ten Keimblatt- das 1. LaubblattpaarSugar beet la sugar beet in sugar beet im. Leaves" early germinal fully developed leaf stadiua, nachdea Blattstadiura ten cotyledon - the 1st pair of leaves

stadium Pfennlggröß· erreichtstage penny size reached

hattewould have

Erfindungs- .Invention.

gemäßes MIttel .41 ; 51 .69according to medium .41; 51 .69

Vergleichs- ·.,-'"Comparative ·., - '"

mittel 65 ; 80 95 ■■'.. :·■medium 65; 80 95 ■■ '.. : · ■

Beispiel 8 f Example 8 f

Ein Unkrautbestand iron Vogelknöterich, Hirsearten und Klebkraut in Laubblattstadlum wurde alt 8 Liter des la Beispiel 1 beschriebenen erflndungsgemäfien Mittels/ha, entsprechend einer Aufwandaenge von 8 kg /ha, behandelt. Das Vergleichend ttel der im Beispiel 5 beschriebenen Zusammensetzung wurde mit einer Aufwandoeng· von 12 Liter/ha,entsprechend 12 kg/ha,angewandt. Das «rflndungsgemttBe Mittel ««igte, wie aus der nachstehenden Tab#ll· hervorgeht, gegen die schwer bekSnpfbaren Unkrautarten noch •ine gut· Wirkung, während die herbizide Wirkung des Verglelohsalttels,trotz höherer Aufwandmenge nicht mehr ausreicht··A weed population of iron knotweed, millet species and sticky weed in Laubblattstadlum was treated with 8 liters of the agent / ha according to the invention described in Example 1, corresponding to an application rate of 8 kg / ha. The comparison of the composition described in Example 5 was applied at an application rate of 12 liters / ha, corresponding to 12 kg / ha. As can be seen in the following table, the "invented agent" still had a good effect against the difficult to control weeds, while the herbicidal effect of the Verglelohsalttels, despite a higher application rate, is no longer sufficient.

-25--25-

Mittelmiddle ZH
T a b β 1 1 ZH
T from β 1 1 ee ■■■■ 2
62
6th P. Q57/23.10.1968
1667164P. Q57 / 10/23/1968
1667164 •• Unkrau tbes tandWeed tbe tand t ■' 't ■ '' ErfindungißeiaÄfles
VergieiohsmlttelInventionißeiaÄfles
Vergieiohsmlttel ·. ■ " ·» ·
K . ■ '·
—■γ- . _ρ t·. ■ "·» ·
K. ■ '·
- ■ γ-. _ρ t

O - total vernichtet
10 - keine WirkungO - totally destroyed
10 - no effect

Beispiel 9 ■ .''·"·· Example 9 ■. '' · "··

Dl· In den Beispielen 2 und ? beschriebenen'Mittel wurden im Gewächshaus In einer Aufwandmenge von 6 Llter/ha, entsprechend 6 kg/ha, •aulgiert In 600 Liter Wasser/ha« ausgebracht.Dl · In Examples 2 and? means were described in Greenhouse at an application rate of 6 liters / ha, accordingly 6 kg / ha, • emulsified in 600 liters of water / ha «applied.

Als Vergleichamittel wurde das In Beispiel 5 beschrieben· Mlt-r Ul' in einer Aufwandmenge von 12 Liter/ha verwendet. Dl· verwendeten Wirkstoff mengen betrugen daher« bezogen auf den Carbamat· Wirkstoff« bei den erflndungsgemUSen Mitteln gem&fi Beispiel $ und > 1 bzw. 1,12 und beim Vergleichsmittel 2«4 kg/ha.In Example 5, Mlt-r was described as a comparative agent Ul 'used at an application rate of 12 liters / ha. Dl · used Active substance amounts were therefore «based on the carbamate · Active ingredient «in the agents according to the invention according to example and> 1 or 1.12 and for the comparison mean 2-4 kg / ha.

^v Unkrautbestand setzte sich zusammen aus den schwer beküapfbaren UnkrÄutern Kamille (Matrloarla ohamomllla)« Klebkraut (GaUtM aparlne)« Kornblume (Centaurea ssp.) und Aokerfuohs- ; ■> sohwaas (Alopeeurus ayosuroides). Als Kulturpflanzen waren Zuckerrüben vertreten. Wie aus der Tabelle ersiohtUoh wird, v«r- '^; -^; .? niohteten die «rflndungsgemKSen Mittel mehr Unkraut als das Vergleiohsaittel. Zuok«rr(|b«nsohKd*n traten nicht auf. ^ v Weed population was made up of the hard-to-grow weeds chamomile (Matrloarla ohamomllla), sticky herb (GaUtM aparlne), cornflower (Centaurea ssp.) and Aokerfuohs-; ■> sohwaas (Alopeeurus ayosuroides). Sugar beets were represented as crops. As can be seen from the table, v «r- '^; - ^; .? The invented remedies did not kill more weeds than the comparative remedy. Zuok «rr (| b« nsohKd * n did not appear.

909834/1572909834/1572

BAD ORIGINALBATH ORIGINAL

f abs 1 lef abs 1 le

,· Vernichtung des Unkrautbestahdes in % , Destruction of the weed population in %

Schädigung der Zuckerrüben InDamage To Sugar Beet In

££ Mit-££ With-

gemäß Beispiel 2according to example 2

. ?ir*dun<sS£;en»äß©s Mittel ^Temäß Beispiel >. ? ir * dun <sS £; en »äß © s means ^T em according to the example>

vherai tfcelvherai tfcel

100100

7070

4040

unbehandeltuntreated

Beispielexample

1010

In einem Versuch im Gewächshaus wurden Zuckerrüben in verschiedenen Sntwicklungsstadlen mit den in den Beispielen 2 und > be- ] zeichneten Präparaten sowie dem vorbezeichneten Vergleichsmittel gespritzt. Der Versuch wurde unternommen, um die KuIturpflanzen· Verträglichkeit der Präparate zu testen. XJm Zuckerrüben in v«r- ' sohledenen Stadien zu erhalten, wurde zu verschiedenen Terminen . ausgesät und dann gleichzeitig behandelt. Es wurden indLesem Belastung« versuch hohe Aufwandmengen gewühlt, um mit Sicherheit * . stark· Einfluss· auf die - Zuckerrüben feststellen su kuiin·*!· Da Zuckerrüben im Gewächshaus empfindlicher reagieren als las Frei« land, wurde das 4-fache der Aufwandmenge gewählt, die ist zur selak&ivon Unkrautbekämpfung gedaeHt ißt, Di· zur selektiven Unkrautbekämpfung betragen für diaIn an attempt greenhouse sugar beets were sprayed in different Sntwicklungsstadlen with the recorded in Examples 2 and> Working] preparations as well as the aforementioned comparison means. The experiment was undertaken to test the tolerance of the preparations by crop plants. In order to obtain sugar beet in the first stages, it was made on different dates. sown and then treated at the same time. In reading an attempt, high application rates were dug up in order to be sure *. strong influence on the sugar beet determine su kuiin *! Since sugar beet reacts more sensitively in the greenhouse than in the open country, 4 times the application rate was chosen, which is intended for selective weed control, that is, for selective weed control for dia

«äßen Präparat· 6 Liter/ha, entsprechend 6 kg/ha, und für d&M Vergteiohsmlttel 12 Liter/ha, entsprechend.12 kg/ha. Dtraauföl-«Eat preparation 6 liters / ha, corresponding to 6 kg / ha, and for d & M remedies 12 liters / ha, corresponding to 12 kg / ha. Dtraauföl-

ge wurö« fUr den B«lastungsv«rsuch fü» die erfindung»g*«äß«n * Mitt·! eine Aufwandmeng· von 24 Liter/ha_r «ntspreoliend S4 lcg/ha« und ft2r das Vergleichsmittel 48 Liter/ha, entsprechend 48 icg/ha.it was for the charge attempt for the invention "g *" äß "n * Mitt ·! a Aufwandmeng · 24 liter / ha _r "ntspreoliend S4 lcg / ha" and ft2r the comparing means 48 liters / ha, corresponding to 48 icg / ha.

BADBATH

90983^/157290983 ^ / 1572

genoaraen. Vie aus der Tabelle ersichtlich wird, schädigte das Verclelchemlttol die Zuckerrüben wesontlloh ο tür kor als die erfindungsgeiaaßen Mittel,· so daß letztere« da sie außerdem eine bessere Wirkung gegen Unkraut haben»· atls Unkrautmittel in Hüben besser geeignet sind· . ' . * . _genoaraen. As can be seen from the table, this was damaging Verclelchemlttol the beet wesontlloh ο door kor than that inventive means, so that the latter "as they are also a have a better effect against weeds »· atls weed remedies in strokes are better suited ·. '. *. _

TabelleTabel

Die Zahlen geben die Schädigung der Zucker- . rüben In # zu Unbehandelt an -The numbers indicate the damage to the sugar. beets In # too untreated on -

Zuckerrüben im . Zuckerrüben imSugar beet im. Sugar beet im Keimblattstadium LaubblattstadlmaCotyledon stage Laubblattstadlma

Erfindüngsgeaäßee Mit- . '.;·.' \ - .:: ·; tel geraäfl Beispiel 2 71 .80 ; "Inventory co-. '.; ·.' \ -. :: ·; tel geraäfl Example 2 71 .80; "

■· .. · ■ . · ■-■·■.■ ■■■-■ ··;··■ *-■·■ · .. · ■. · ■ - ■ · ■. ■ ■■■ - ■ ··; ·· ■ * - ■ ·

Erfindungsgeraäßes Mit- ... '·' - .* '■■. Invention device with- ... '·' -. * '■■.

tel jsßaäi Beispiel 5 ' ? ^; 75 ' \ ' ' 96 ?· ·-*..tel jsßaäi example 5 '? ^; 75 ' \ ' ' 96? · · - * ..

Vergleichsalttel . 44 . · 6*Comparative age. 44. 6 * Unbehandelt 0 0Untreated 0 0

line glelohe Steigerung der Wirkung wie la Beispiel $ beschrie- . ben HeB sieh bei Verwendung der folgenden Wirkstoffe beobachten*line glelohe increase in effect as described in example $. ben HeB see when using the following active ingredients *

Xthyl*N-(>(N^l-(3^l-^thyiphenyl)-oarbaffloyloxy)-phenyl)- · 7.Xthyl * N - (> (N ^l - (3 ^l - ^ thyiphenyl) -oarbaffloyloxy) -phenyl) - · 7.

. Xthyl-N-OCN^>-phenyloarbamoyloxy)-phenyl}-earbaaat« ·{'. Xthyl-N-OCN ^> -phenyloarbamoyloxy) -phenyl} -earbaaat «· {'

Kothyl-N-(>*(K^t-tert.-butylcarbaisoylcay)-pheny.l)'-earbamat_# . Xthyl-N'-Cj-CN'-cyclohexyALrbamoyloxyJ-phenylJ-oarbaeat. _; Kothyl-N - (> * (K ^t -tert.-butylcarbaisoylcay) -pheny.l) '- earbamat _# . Xthyl-N'-Cj-CN'-cyclohexyALrbamoyloxyJ-phenylJ-oarbaeate. _;

P ^5-7/23.10.1968P ^ 5-7 / 23.10.1968

Beispiel 11Example 11

Je 16,7 Gewichtateile der in der nachfolgenden Tabelle aufgeführten Wirkstoffe wurden in 60,6 Gewiohtstailen Isophoron ge- . löst und mit 2 Gewiohtsteilen einer Mischung von dodeoylbenzol·» sulfoneaurem Calcium und Oleylpolyglykoläther» 4 Gewiohtsteilen eines Alkylbenzole und mit 16,7 Gewichteteilen des erfindungsgem&fien Zusatzes» einem Kthoxylierten Isoootylphenol, gemischt·16.7 parts by weight each of those listed in the table below Active ingredients were isophorone in 60.6 parts by weight. dissolves and with 2 parts by weight of a mixture of dodeoylbenzene · » sulfonic calcium and oleyl polyglycol ether »4 parts by weight of an alkylbenzenes and with 16.7 parts by weight of the invention & fien Additive »a thoxylated isoootylphenol, mixed ·

■ ·■ ·

Die Kittel wurden dam im Gewächshaus in Aufwandmengen von 6 Liter/ha« entsprechend 6 kg/ha« emulgiert in 600 Liter Wasser/ha« ausgebracht« · . -. . . " . · . · . '■·"· ;.'. ·.·..,.·.'The smocks were then in the greenhouse at an application rate of 6 liters / ha. corresponding to 6 kg / ha "emulsified in 600 liters of water / ha" applied «·. -. . . ". ·. ·. '■ ·" ·;.'. ·. · ..,. ·. '

Als Vergleichemittel dienten di@ Präparat© der. Übü@li®M Imsae» ,'' mensetsung» wie im Beispiel 5 beschrieben· ' .The means of comparison were di @ preparation © der. Übü @ li®M Imsae », '' configuration »as described in example 5 · '.

Das VergleiehsaitteX wurde in einer Aufwandmenge von 6 entspreehenä 6 kg/ha« ausgebracht« .The comparative string X was applied at an application rate of 6 corresponds to 6 kg / ha "applied".

Dez* unkrautbcst&M setzte eich zusammen aus -stengelurafassender Taubnessel (Lamiua cisplttcloaulo}, Vogelmiere (SttllariaDez * Wekrautbcst & M composed eich from -stengelurafassender Dead nettle (Lamiua cisplttcloaulo}, chickweed (Sttllaria

Kreuskratit (Seneai© ταΐ£*Γΐ«),, Kaoill· (Maferiaaria . Hirse (Set&ri& @sp4 land Xornblum« (Centaurea ssp·)·Kreuskratit (Seneai © ταΐ £ * Γΐ «) ,, Kaoill · (Maferiaaria. Millet (Set & ri & @ sp4 land Xornblum «(Centaurea ssp ·) ·

: -27-: -27-

·■'■ · ^: " 90Ö934/1572 ■/.':}■'.<' .r''-V'[■ " · ■ '■ · ^: "90Ö934 / 1572 ■ /.':} ■ '. <' .R '' - V '[■"

BAD ORIGINAL . '. '.' ■ . . ?BATH ORIGINAL. '. '.' ■. . ?

Die Unkräuter hatten eine Höhe von 5 bis 10 om. Ale Kulturpflanzen waren vertreten Zuckerrüben und Tomaten. Die Auswertung des Behandlungserfolges wurde 8 Tage naoh der Spritzung durchgeführt· Wie aus der Tabelle ersichtlioh wird, vernichteten die erfindungs gemäßen Mittel den Unkrautbestand wesentlich besser als die Ver· glelohsmittel·The weeds had a height of 5 to om 10th All crops were represented sugar beets and tomatoes. The evaluation of the success of the treatment was carried out 8 days after the spraying. As can be seen from the table, the agents according to the invention destroyed the weed population much better than the annealing agents.

Vernichtung des Schädigung der Unkrautbestandes Kulturpflanzen in t in ft Destruction of the damage to the weed population Cultivated plants in t in ft

Zucker· ToaatenSugar Toaaten

ylMjftety phenyl)-oarbaaoyloxy)-phenyl)-carbamat ylMjftety phenyl) -oarbaaoyloxy) -phenyl) -carbamate

Vorgleiohsmlttel'Vorgleiohsmlttel '

XthylNCMNCymethyl phenylJ-oarbaaoyloxy)-phenyl;« qarbamatXthylNCMNCymethyl phenylJ-oarbaaoyloxy) -phenyl; " qarbamate

VergltiohsalttelVergltiohsalttel

Methyl-N-(>(N^f .phenylcarb*noyl oxy)-phenyl)-oarbamatMethyl N - (> (N ^f .phenylcarb * noyl oxy) -phenyl) -oarbamate

VerglelohsaittelVerglelohsaittel

Xthyl-N-(>(N·-pheny loarbamoyloacy/-phenyl J-earbamatXthyl-N - (> (N · -pheny loarbamoyloacy / -phenyl J-earbamat

VergleiohamittelComparative means

Methyl-N-(>(K*-(4-fluorphenyl)-oarbeÄoylexy)-phenyl)-oarbaaat Methyl-N - (> (K * - (4-fluorophenyl) -oarbeAoylexy) -phenyl) -oarbaaat

Methyl-ir-(>(N^>.(4^l»ehlorph«nyi) oarbajDoy loxy ) -phenyl )-oarbamatMethyl-ir - (> (N ^> . (4 ^l "ehlorph" nyi) oarbajDoy loxy) -phenyl) -oarbamate

VergleiohseitUlCompared to Ul

8585 00 4040 00 6060 σσ 4040 00 9090 00 5050 00 70 _χ 70 _χ 00 55.55. 5555 2020th 5050 ρρ 2020th 00

10913*/157210913 * / 1572

-28--28-

BAD ORIGINALBATH ORIGINAL

stf-stf-

Vernichtung des. Schädigung der Unkrautbestandee Kulturpflanzen in % in $· ■ Destruction of. Damage to weed crops in % in $ ■

Zucker- Tomaten rüben *Sugar beet tomatoes *

* :ώ thy 1-N-(5-(N * «n-butylcarbaraoy 1-*: ώ thy 1-N- (5- (N * «n-butylcarbaraoy 1-

ty) «phenyl)«>carbamat 100 » Oty) «phenyl)«> carbamate 100 »O

Vei\;leichemittel . 65 · OSofteners. 65 · O MGthylHi-(3-(N^?-soo_ebutyloarbamoyl··MGthylHi- (3- (N ^? -Soo _e butyloarbamoyl

oxy)«-phenyl)-carbaraat . 90 .40oxy) «- phenyl) carbaraate. 90 .40

Versleiohemittöl 55 - . 35Versleiohemittöl 55 -. 35 Mothyl-.N-(>(N^I-dimethylpropyl-Mothyl- .N - (> (N ^I -dimethylpropyl-

earbaraoylo*y)-phenyl)-oarbaraat 95 · - 60earbaraoylo * y) -phenyl) -oarbaraat 95 - 60

Vergleiohsmittel 60 ' - 40Comparative 60 '- 40 Methyl-N-(>{N»-methyl-N¹-phenyl )-Methyl-N - (> {N »-methyl-N ¹ -phenyl) -

oarbomoyloxy)-phenylj-oarbamat 95 - -oarbomoyloxy) -phenylj-oarbamate 95 - -

Vergleichend, ttel 40 * ' /.''-"Comparative, ttel 40 * '/.''- "

iiethyl-K-(3-(N^l-(3^l-fflethoxyphenyl)- . ' ' * ·iiethyl-K- (3- (N ^l - (3 ^l -fflethoxyphenyl) -. '' *

carbaaoyloxy)-phenyl)-0 arbomat 40 . ; . 0 ■ .y; ;,.*".carbaaoyloxy) -phenyl) -0 aromatic 40. ; . 0 ■ .y; ;,. * ".

Yergleichrnmittel ^Comparative means ^

Hethyl-»-(3-(» · -(3'-fluorphtnyl)-,
cerb,.moyloxy)-phonyl)-oarbam*t .65 ' . { ;;, 0Hethyl - »- (3- (» · - (3'-fluorophytnyl) -,
cerb, .moyloxy) -phonyl) -oarbam * t .65 '. {;;, 0

Ttreloicüeaittei 25. \; .: ; ]!'"';; 0_Ttreloicüeaittei 25. \; .:; ]! '"' ;; 0_ Methyl-K-(3-(H·-n-butyl-I·- .. · : ΪMethyl-K- (3- (H · n-butyl-I · - .. ·: Ϊ

(3^l-tncbhylphonyl)-oarbaooylcxy)- , .. -(3 ^l -tncbhylphonyl) -oarbaooylcxy) -, .. -

phenyl)-oarbamat ' 75 '·' ^;·■":'·.., *phenyl) oarbamate '75' · '^; · ■ ": '· .., *

Yergleichwaittel ' ■.·..· 40'f .; ' -Yergleichwaittel '■. · .. · 40'f.; '- Mfithyl-N-(3-(M^f-(3^f- . . ' . .Mfithyl-N- (3- (M ^f - (3 ^f -.. '..

trii'luormtthylphenyl)-carba- ;trii'luormtthylphenyl) -carba-;

·■■·■ 90 ·."..■ ■■_; ί. -■■.··■. ; 4· ■■ · ■ 90 ·. ".. ■ ■■ _; ί. - ■■. ·· ■.; 4

: '25 ■ ■-·■··. 1: '25 ■ ■ - · ■ ··. 1

t . *· . ·t. * ·. · > ·> · '■ '<'■'·'■' <'■' · *ί i. ■ * ί i. ■ ■ "■; "^: ■ "■;" ^: Ά:.Ά :. ■■ '■. ·■■ '■. · 1' .·'■'1 '. ·' ■ ' .' ·«. ' · «

* BAD* BATH

Claims (1)

Pate ntanenrüo'he Pate ntanenräo'he • Herbizide Mittel alt einen Gehalt an substituierten Carbamoyloxyphenyl-carbamafcen der allgemeinen Formel• Herbicidal agents contain substituted carbamoyloxyphenyl-carbamafcene the general formula O
O - C - N<O
O - C - N < -N-C-O-R,
H₄ 0-NCOR,
H ₄ 0 la derla the ■■· R₁ gegebenenfalls durch einen heterocyclischen Rest substltulertes Alkyl, Cycloalkyl, gegebenenfalls durch · Kalogen und/oder Alkyl und/oder Halogenalkyl und/oder Allcoxy und/oder Alkyloereapto substituiert·· Aryl oder ■ Aralkyl, - : ' :■,.:' :.?-.-.^r-^:'- ; .V;■■ · R ₁ optionally substituted by a heterocyclic radical alkyl, cycloalkyl, optionally substituted by · kalogen and / or alkyl and / or haloalkyl and / or alkoxy and / or alkyloereapto ·· aryl or ■ aralkyl, -: ': ■ ,. : ':.? -.-. ^r - ^: '-;.V; Wasserstorr oder Alkyl, ; ■'..." ν V=VWasserstorr or alkyl,; ■ '... " ν V = V * ■ ■ ··' ?'■ '* ' ■ *·ι· ■' "t ■'■■*■* Γ,* ■ ■ ·· '?' ■ '*' ■ * · ι · ■ '"t ■' ■■ * ■ * Γ, R₁ und R₀ geneinsaa mit dem N-Atoa einen gegebenenfalls ',;< weitere N- und/oder O-Atoae enthaltenden he-R ₁ and R ₀ geneinsaa with the N-Atoa an optionally ',;<further N- and / or O-Atoae containing he- terooyolischen Ring, "".'; ;'^;' '" _: : V"-V.- '#·;teroyolic ring, "". ';;'^;''_': V "-V.-'#*; Ri gegebenenfalls durch Halogen substituierte· -Alkyl« .«md. ·■; ··.;; ■;■·..- .V'' *.'"··■■■ ^:^-,'L i':$/\iü Ri optionally substituted by halogen · -Alkyl «.« Md. · ■; ··. ;; ■; ■ · ..- .V '' *. '"·· ■■■ ^: ^ -,' L i ': $ / \ iü Wasserstorr oder AUcylWasserstorr or AUcyl bedeuten, und grenaflloheaaktiven itoTftm dadurehmean, and grenaflloheaactive itoTftm dadureh /J J'/ J J ' BAD ORICHNALBAD ORICHNAL P>9f>7/23.1Q.1968P> 9f> 7 / 23.1Q.1968 zeichnet, daß diese die gemäß der allgemeinen Formel bezel ohne ton Cftrbaraoyloxyphenyl-carbaraato und diB"*grenzflUohenaktiven Stoffe in einem Gewichtsverhältnie der Komponenten von 1 ι 10 bi« 1 : 0,^, bevorzugt von 1:2 biß 2 : 1„ enthalten·' · .indicates that these contain the substances active on the surface according to the general formula bezel without clay Cftrbaraoyloxyphenyl-carbaraato and diB "* in a weight ratio of the components from 1 to 10 to 1: 0 , preferably from 1: 2 to 2: 1" · '·. Herblzide'Mittel ge.-aEß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,Herblzide'Mittel ge.-aEß claim 1, characterized in that da0 diese als grenzflächenaktive Stoffe äthoxyliertee Iao» octy 1 phenol, äthoxylierteu Octylplionol, Nonylphenol, Alkyl* | phonolpolygiyeoläther« TrlbutylphenolpolyglycOläther, Alkyl« < arylsulfonate« Allcylarylpolyäther&lkohol·,· Isotridecylalko· hol, Alkyleulfate, L&uryl-äthereulfat» Fettalkoholäthylen-' oacy<3-Kondensate, Kthoxyliertes RizlnueSl, PolyoxyäthylenaikylKthiir« äthoxyliertss Polyoxypropylen* Sorbitester oderthat these ethoxylated tea as surface-active substances Iao » octy 1 phenol, ethoxylated octylplionol, nonylphenol, alkyl * | phonol polyglycol ethers "tri-butylphenol polyglycol ethers, alkyl" " arylsulfonate «alkylaryl polyether & alcohol ·, · isotridecyl alcohol · hol, alkyl sulfate, L & uryl ether sulfate »fatty alcohol ethylene- ' oacy <3 condensates, Kthoxylated RizlnueSl, PolyoxyäthylenenaikylKthiir « ethoxylated polyoxypropylene * sorbitol ester or lAurylalkohol-polyciycoliStneracfttAl allein oder gemischt oit«lnand*r enthalten. . . -lAuryl alcohol-polyciycoliStneracfttAl alone or mixed oit «lnand * r included. . . - Verfahrtn xur Unkrautbekttapfung, dadurch, gekennzeichnet« j daß Mittel gtolfi den Ansprüchen 1 und 2 in Aufwandmengen von «twa 0,5 bis 5 kg/ha, bezogen auf die Carbamoyloxy« phenyl-carbaraat·, und von etwa 0,2$ bis 5 kg/ha, bezogen auf die greasfiäohtnaktivan Stoff·« verwendet werden. .Verfahrtn xur weed potting, characterized in that the agent applies to claims 1 and 2 in application rates of about 0.5 to 5 kg / ha, based on the carbamoyloxy «phenyl-carbaraat ·, and from about 0.2 $ to 5 kg / ha kg / ha, based on the greasfiäohtnaktivan substance · «are used. .