DE1282292B - Use of a mixed polymer of methyl methacrylate and n-butyl acrylate or n-butyl methacrylate for the production of molded articles - Google Patents
Use of a mixed polymer of methyl methacrylate and n-butyl acrylate or n-butyl methacrylate for the production of molded articlesInfo
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Description
DEUTSCHESGERMAN
PATENTAMTPATENT OFFICE
Int. CL:Int. CL:
B29cB29c
Deutsche Kl.: 39 a2-3/00German class: 39 a2-3 / 00
Nummer: 1282 292Number: 1282 292
Aktenzeichen: P 12 82 292.3-16 (J 23872)File number: P 12 82 292.3-16 (J 23872)
Anmeldetag: 12. Juni 1963 Filing date: June 12, 1963
Auslegetag: 7. November 1968Open date: November 7, 1968
Polymethacrylsäuremethylester wird in weitem Umfang zur Herstellung von Gebrauchsgegenständen verwendet, beispielsweise durch Spritzgießen oder Strangpressen. Beispiele für solche Gebrauchsgegenstände, die aus diesem Material hergestellt werden können, sind z. B. Telefongehäuse, Implosionsschützer für Fernsehröhren, Thermosflaschen, Füllfederhalter und Lichtarmaturen. Gebrauchsgegenstände, die aus Polymethacrylsäuremethylester hergestellt sind, finden zur Zeit in weitem Umfang Verwendung und leisten sehr befriedigende Dienste.Polymethacrylic acid methyl ester is widely used in the manufacture of everyday objects, for example by injection molding or extrusion. Examples of such utensils, that can be made from this material are, for. B. phone housing, implosion protector for TV tubes, thermos flasks, fountain pens and light fittings. Utensils made from polymethacrylic acid methyl ester are manufactured, are currently in wide use and render very satisfactory service.
Polymethacrylsäuremethylester ist ein besonders wertvolles Produkt zur Herstellung von Gebrauchsgegenständen dieser Art, da es äußerst durchsichtig und fest ist und am Sonnenlicht nicht leicht verfärbt. Wenn man Gegenstände aus Polymethacrylsäuremethylester mit bestimmten Flüssigkeiten zusammenbringt, kann jedoch die Erscheinung der Haarrißbildung an der Oberfläche auftreten, wobei die Oberfläche mit sehr feinen Linien bedeckt wird. Einige organische ao Lösungsmittel und Weichmacher sowie eine wiederholte Behandlung mit wäßrigen Netzmitteln oder sogar warmes Wasser rufen dieses Phänomen hervor. Polymethacrylic acid methyl ester is a particularly valuable product for the manufacture of everyday objects of this kind, as it is extremely transparent and firm and does not easily discolour in sunlight. When objects made of methyl polymethacrylate are brought into contact with certain liquids, however, the appearance of crazing may occur on the surface, with the surface covered with very fine lines. Some organic ao solvents and plasticizers as well as a repeated one Treatment with aqueous wetting agents or even warm water induce this phenomenon.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, diese Schwierigkeiten zu beseitigen.The invention is based on the object of eliminating these difficulties.
Dementsprechend betrifft die Erfindung die Verwendung eines Mischpolymers aus Methacrylsäuremethylester und n-Butylacrylat oder n-Butylmethacrylat zum Herstellen von Formgegenständen durch Erwärmen und Pressen, wobei der Anteil des n-Butylacrylats Oder des n*Butylmethacrylats 3 bis 20 Molprozent betragt und eine l,O°/oige Lösung des Mischpolymers in Chloroform bei 20° C eine spezifische Viskosität von mindestens 0,60, eine Schmelzviskosität von höchstens 6 Kilopoises, gemessen bei 24O0C, und eine Schergeschwindigkeit von 1120 see-1 aufweist.Accordingly, the invention relates to the use of a mixed polymer of methyl methacrylate and n-butyl acrylate or n-butyl methacrylate for producing molded articles by heating and pressing, the proportion of n-butyl acrylate or n * butyl methacrylate being 3 to 20 mol percent and 1.0 ° / o solution comprising of the copolymer in chloroform at 20 ° C has a specific viscosity of at least 0.60, a melt viscosity of at most 6 Kilopoises measured at 24O 0 C and a shear rate of 1120 sea-. 1
Es ist wichtig, daß die verwendeten Mischpolymerisate eine spezifische Viskosität der vorgenannten Größenordnung haben, damit die erforderliche Beständigkeit gegen Haarrißbildung erreicht werden kann, und daß sie eine Schmelzviskosität der vorgenannten Größenordnung haben, damit ihre Fließeigenschaften derartig sind, daß diese Mischpolymerisate in herkömmlichen Vorrichtungen verformt werden können.It is important that the copolymers used have a specific viscosity of the aforementioned Order of magnitude so that the required resistance to crazing can be achieved can, and that they have a melt viscosity of the aforementioned order of magnitude, so that their flow properties are such that these copolymers are shaped in conventional devices can.
Im allgemeinen werden Comonomergehalte von 5 bis 15 Molprozent bevorzugt, um Mischpolymerisate
mit guten Formeigenschaften und guter Haafrißbeständigkeit
zu ergeben. Zunehmende Mengen des So Comonomers führen im allgemeinen zu einer erhöhten
Haarrißbeständigkeit und einer Verminderung der Verwendung eines Mischpolymers aus
Methacrylsäuremethylester und n-Butylacrylat
oder n-Bütylmethycrylat zum Herstellen von
FormgegenständenIn general, comonomer contents of 5 to 15 mol percent are preferred in order to produce copolymers with good molding properties and good resistance to cracking. Increasing amounts of the So comonomer generally result in increased hairline cracking resistance and a reduction in the use of a copolymer
Methacrylic acid methyl ester and n-butyl acrylate
or n-butyl methacrylate for the preparation of
Molded articles
Anmelder:Applicant:
Imperial Chemical Industries Limited,Imperial Chemical Industries Limited,
Millbank, LondonMillbank, London
Vertreter:Representative:
Dr.-Ing. H. Fincke, Dipl.-Ing. H. Bohr
und Dipl.-Ing. S. Staeger, Patentanwälte,
8000 München 5, Müllerstr. 31Dr.-Ing. H. Fincke, Dipl.-Ing. H. Bohr
and Dipl.-Ing. S. Staeger, patent attorneys,
8000 Munich 5, Müllerstr. 31
Als Erfinder benannt:Named as inventor:
Brian Philip Griffin, Welwyn Garden City,Brian Philip Griffin, Welwyn Garden City,
Hertfordshire (Großbritannien)Hertfordshire (UK)
Beanspruchte Priorität:
Großbritannien vom 3. Januar 1963,Claimed priority:
Great Britain January 3, 1963,
vom 5. Juni 1963 (425)dated June 5, 1963 (425)
Schmelzviskosität auf Kosten niedriger Erweichungspunkte im fertigen Formkörper,Melt viscosity at the expense of lower softening points in the finished molding,
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Mischpolymerisate können nach jedem bekannten Polymerisationsverfahren hergestellt werden, sofern die Verfahrensbedingungen derartig sind, daß der Wert für die spezifische Viskosität des Polymers größer als 0,60 ist. Im allgemeinen können Polymerisate mit höherer spezifischer Viskosität erhalten werden, indem man das Polymerisationsverfahren bei tieferen Temperaturen durchführt, geringere Katalysatorkonzentrationen oder geringere Mengen an Polymerisationsmodifiziermitteln oder Kombinationen dieser Maßnahmen anwendet. Bei Polymerisationsverfahren ist es üblich, das Molekulargewicht und damit die spezifische Viskosität durch Zusatz bekannter Polymerisationsregler, wie Mercaptane, insbesondere Laurylmercaptan und tert.-Dodecylmercaptan, zu steuern.The copolymers to be used according to the invention can be prepared by any known polymerization process are produced, provided that the process conditions are such that the value for the specific viscosity of the polymer is greater than 0.60. In general, polymers with higher Specific viscosity can be obtained by running the polymerization process at lower temperatures performs lower catalyst concentrations or lower amounts of polymerization modifiers or a combination of these measures. In polymerization processes, it is common to use molecular weight and thus the specific viscosity by adding known polymerization regulators, such as To control mercaptans, in particular lauryl mercaptan and tert-dodecyl mercaptan.
Dem Mischpolymer können auf jeder Stufe Antioxydationsmittel, Wärmestabilisatoren, Gleitmittel, Pigmente, Lichtstabilisatoren und andere Hilfsstoffe einverleibt werden. Diese Stoffe können z. B. dem Monomer vor der Polymerisation oder dem Mischpolymer nach der Polymerisation zugesetzt werden.Antioxidants, heat stabilizers, lubricants, Pigments, light stabilizers and other auxiliaries are incorporated. These substances can, for. B. the Monomer can be added before the polymerization or the copolymer after the polymerization.
809 630/1007809 630/1007
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Mischpolymerisate können nach jedem herkömmlichen Verfahren hergestellt werden. Vorzugsweise werden sie jedoch nach einem Perlpolymerisationsverfahren hergestellt, da das Produkt in diesem Verfahren gewöhnlich in Form fester kugelförmiger Teilchen mit einer durchschnittlichen Größe, yon 50 bis 500 μτα. anfällt1 und in einer zweckmäßigen. .Form zum Verformen vorliegt. Diese Teilchen können von der wäßrigen Phase durch Filtration oder dufchAbschleudern abgetrennt werden. Nach dem Waschen und Trocknen können sie unmittelbar zum Verformen verwendet werden. Andererseits kann man sie auch in Granalien umwandeln, z. B. durch Extrudieren von Stangen und anschließendes Zerschneiden der Stangen in kurze Stücke. Dieses Verfahren ist dann zweckmäßig, wenn man das Pulver mit Pigment zu einer pigmentierten Formmasse verarbeiten will.The copolymers to be used according to the invention can be prepared by any conventional method. However, they are preferably produced by a bead polymerization process, since the product in this process is usually in the form of solid spherical particles with an average size of 50 to 500 μm. accrues 1 and in an expedient. .Form is available for deformation. These particles can be separated from the aqueous phase by filtration or by centrifugation. After washing and drying, they can be used immediately for shaping. On the other hand, they can also be converted into granules, e.g. B. by extruding rods and then cutting the rods into short pieces. This process is useful when you want to process the powder with pigment into a pigmented molding compound.
Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahret hergestellten Eormpulver oder-Granülate-können zur Herstellung der verschiedensten Gegenstände verwendet werden. Auf Grund ihrer besonders guten Beständigkeit gegen Haarrißbildung beim ZusammenbringenThose produced by the process according to the invention Eorm powder or granules can be used to make a wide variety of objects will. Because of their particularly good resistance to hairline cracking when they are brought together
ίο mit wäßrigen Netzmitteln können wie z. B. zur Herstellung von Waschbecken verwendet werden.ίο with aqueous wetting agents such. B. for production used by wash basins.
Die Erfindung wird in den folgenden Beispielen weiter erläutert. Die in der nachstehenden Tabelle an-The invention is further illustrated in the following examples. The values shown in the table below
- gegebenen Zahlen-beziehen sich auf Gewichtsteile.- given numbers - relate to parts by weight.
'. Beispiell'. For example
In einen kräftig gerührten Autoklav wurden folgende Bestandteile gegeben:The following ingredients were placed in a vigorously stirred autoclave:
TeUeDear
Entsalztes Wasser 100Desalinated water 100
Natriumpolymethacrylat 0,03Sodium polymethacrylate 0.03
Dinatriumhydrogenphosphat 0,3Disodium hydrogen phosphate 0.3
Monomergemisch (nachstehend angegeben) 100Monomer Mix (given below) 100
Stearylalkohol 1Stearyl alcohol 1
tert.-Dodecylmercaptan 0,4tert-dodecyl mercaptan 0.4
Lauroylperoxyd 0,5Lauroyl peroxide 0.5
Das gerührte Gemisch wurde bei 80° C gehalten, bis das Monomergemisch vollständig polymerisiert war. Dies erforderte 50 bis 90 Minuten entsprechend den jeweils verwendeten Monomeren. Das Gemisch wurde hierauf 10 Minuten auf 95° C erhitzt und die Aufschlämmung der Polymerteilchen abgekühlt, abgeschleudert und getrocknet. Die getrockneten Teilchen wurden zu einem Stab spritzgegossen.The stirred mixture was held at 80 ° C. until the monomer mixture was completely polymerized. This required 50 to 90 minutes depending on the particular monomers used. The mixture was then heated to 95 ° C. for 10 minutes and the suspension of the polymer particles cooled and spun off and dried. The dried particles were injection molded into a stick.
In diesem Beispiel wurden zwei verschiedene Μόηο-mergemische
verwendet. In jedem Fall war der spritzgegossene Stab praktisch farblos, und die Polymerisate
hatten eine spezifische Viskosität von mindestens 0,60, eine Schmelzviskosität von weniger als 6 Kilopoises,
gemessen bei 240°-C, und eine Schergeschwindigkeit
von 1120 see-1. '■'■.'
Die spritzgegossenen Stäbe wurden in eine 1 °/oige
wäßrige Lösung eines Polyäthylenoxyd-Nonylphenol-Kondensats 24 Stunden bei 65° C eingetaucht. Danach
wurden die Stäbe, ausder Lösung entnommen, 24 Stunden
über Kieselsäuregel getrocknet und die Fläche jeder Probe, auf 'der'Häaiiißbildung auftrat, bestimmt.In this example two different Μόηο-mer-mixtures were used. In each case, the injection-molded rod was practically colorless and the polymers had a specific viscosity of at least 0.60, a melt viscosity of less than 6 kilopoises, measured at 240 ° C., and a shear rate of 1120 sec- 1 . '■' ■. '
The injection molded bars were / immersed in a 1 ° o aqueous solution of a polyethylene oxide-nonyl phenol condensate 24 hours at 65 ° C. The rods, removed from the solution, were then dried over silica gel for 24 hours, and the area of each sample on which haem formation occurred was determined.
In der nachstehenden Tabelle sind die verwendeten Monomergemische. und die Ergebnisse für den Vicat-Erweichungspunkt, die Häarrißfläche und die Schmelzviskosität angegeben. Die "Ergebnisse eines Vergleichsversuchs sind ebenfalls beigefügt. The table below shows the monomer mixtures used. and the results for the Vicat softening point, the hairline crack area and the melt viscosity are given. The "results of a comparative experiment are also attached.
Mono mergemischMonomer mixture
TeUeDear
'Teile'Parts
Vicat-Erweichungspunkt Vicat softening point
Fläche mit
HaarrißbildungArea with
Hairline cracking
Schmelzviskosität ·
KilopoisesMelt viscosity
Kilopoises
SpezifischeSpecific
Viskositätviscosity
in l%igerin l%
ChloroformlösungChloroform solution
90 n-Bütylmethacrylat90 n-butyl methacrylate
Handelsübliches Polymethacrylat-Preßpulver .: Commercially available polymethacrylate molding powder.:
102,1102.1
110,0110.0
1616
9090
3,03.0
0,900.90
0,50.5
B eis pi el 2Example 2
In einen kräftig gerührten Autoklav wurden folgende Bestandteile gegeben:The following ingredients were placed in a vigorously stirred autoclave:
TeUeDear
Entsalztes Wasser .;. 100Desalinated water.;. 100
Natriumsalz eines 1:1-Mischpolymers der Maleinsäure mit Äthylen 0,03Sodium salt of a 1: 1 mixed polymer of maleic acid with ethylene 0.03
Natriumdihydrogenphosphat : 0,3 .Sodium dihydrogen phosphate: 0.3.
Gemisch aus Methacrylsäuremethylester und Acrylsäurebutylester oder Meth-Mixture of methacrylic acid methyl ester and acrylic acid butyl ester or meth-
acrylsäurebutylester (nachstehend angegeben) ,..''.',..!. i V 100butyl acrylate (given below), .. ''. ', ..!. i V 100
Lauroylperoxyd 0,4Lauroyl peroxide 0.4
tert.-Dodecylmercaptan (nachstehend angegeben) 0 bis 1tert-dodecyl mercaptan (given below) 0 to 1
Das Gemisch wurde vom Sauerstoff befreit, indem der Autoklav evakuiert und mit reinem Stickstoff gefüllt wurde. Nach 80 Minuten Erhitzen auf 80° C wurde die Temperatur 20 Minuten auf 95°C erhöht, dann wurde das Gemisch mit 0,5 Teilen 2,4-Dimethyl-6-tert.-butylphenol versetzt und auf 650C abgekühlt. Nach 10 Minuten bei 650C wurde das Mischpolymer abgekühlt, abgeschleudert, getrocknet und zu starken, klären, harten Stäben spritzgegossen, die hinsichtlich der Festigkeit, der Härte und dem allgemeinen Aussehen dem Polymethylmethacrylat im wesentlichen glichen. Die Stäbe wurden dem im Beispiel 1 beschriebenen Haarrißtest unterworfen. In der nachstehenden Tabelle sind die Zusammensetzungen der hergestellten Mischpolymerisate und die Versuchsergebnisse angegeben. The mixture was deoxygenated by evacuating the autoclave and filling it with pure nitrogen. After 80 minutes, heating to 80 ° C the temperature was raised 20 minutes 95 ° C, then the mixture with 0.5 part of 2,4-dimethyl-6-tert-butylphenol were added and cooled to 65 0 C. After 10 minutes at 65 ° C., the copolymer was cooled, spun off, dried and injection molded into strong, clear, hard rods which were essentially similar to polymethyl methacrylate in terms of strength, hardness and general appearance. The rods were subjected to the hairline crack test described in Example 1. The table below shows the compositions of the copolymers produced and the test results.
Methyl-
methacrylat
TeileMonc
Methyl-
methacrylate
Parts
Comonomer
Teilemixed
Comonomer
Parts
mercaptan
Teile je 100 Teile
Monomertert-dodecyl
mercaptan
Parts per 100 parts
Monomer
mit Haarrißbildung% the area
with hairline cracking
Viskosität
in l%iger
ChloroformlösungSpecific
viscosity
in l%
Chloroform solution
KilopoisesMelt viscosity
Kilopoises
f. Butyl acrylate
f.
6Butyl acrylate
6th
QButyl acrylate
Q
8Butyl acrylate
8th
8888
88
12
Butylmethacrylat
12Butyl methacrylate
12th
Butyl methacrylate
12th
0,0850.14
0.085
03.0
0
2,051.12
2.05
5,23.6
5.2
Claims (1)
USA.-Patentschrift Nr. 2 125 885.Considered publications:
U.S. Patent No. 2,125,885.
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2101808C2 (en) * | 1971-01-15 | 1984-09-13 | Röhm GmbH, 6100 Darmstadt | Processing aid for rigid PVC molding compounds |
GB1396128A (en) * | 1971-07-16 | 1975-06-04 | Monier Research Dev Pty Ltd | Acrylic polymers and acrylic coatings |
DE2725237C3 (en) * | 1977-06-03 | 1981-12-03 | Asahi Kasei Kogyo K.K., Osaka | Solvent-resistant acrylic ester copolymers and their use for the production of moldings |
US4246382A (en) * | 1977-11-11 | 1981-01-20 | Asahi Kasei Kogyo Kabushiki Kaisha | Solvent resistent acrylic resin and process for producing the same |
JPS54112987A (en) * | 1978-02-22 | 1979-09-04 | Asahi Chem Ind Co Ltd | Solvent-resistant acrylic resin |
US4369299A (en) | 1977-11-11 | 1983-01-18 | Asahi Kasei Kogyo Kabushiki Kaisha | Acrylic resin having excellent solvent resistance and moldability |
FR2660661B1 (en) * | 1990-04-09 | 1994-04-15 | Norsolor | NOVEL ACRYLIC POLYMERS AND THEIR APPLICATION TO THE FORMULATION OF SOLVENT-BASED PAINTS AND ADHESIVES. |
DE4220453A1 (en) * | 1992-06-23 | 1994-01-05 | Degussa | Thermoplastic polymer composition with processing aids, process for producing the polymer composition and molded parts from this polymer composition, and copolymers which can be used as processing aids |
DE19607003C2 (en) * | 1996-02-24 | 1998-09-24 | Roehm Gmbh | Thermoplastic processable molding compound based on polymethyl methacrylate with ethylene comonomer and process for its production |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2125885A (en) * | 1935-01-17 | 1938-08-09 | Rohm & Haas | Compositions and process |
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-
1963
- 1963-01-03 GB GB425/63A patent/GB971673A/en not_active Expired
- 1963-06-12 DE DEJ23872A patent/DE1282292B/en active Pending
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2125885A (en) * | 1935-01-17 | 1938-08-09 | Rohm & Haas | Compositions and process |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
NL293879A (en) | |
GB971673A (en) | 1964-09-30 |
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