DE1206878B - Verfahren zur Herstellung von gesaettigten aliphatischen Aldehyden durch selektive katalytische Hydrierung - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von gesaettigten aliphatischen Aldehyden durch selektive katalytische HydrierungInfo
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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Description
BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Ent. Ο.:
C07c
Deutsche Kl.: 12 ο-7/03
Nummer: 1206 878
Aktenzeichen: W 36340IV b/12 ο
Anmeldetag: 7. März 1964
Auslegetag: 16. Dezember 1965
Bei den bekannten Verfahren zur Herstellung gesättigter aliphatischer Aldehyde durch selektive Hydrierung
der entsprechenden ungesättigten Aldehyde können mit Katalysatoren auf Kupferbasis nur
relativ niedrige Umsätze erzielt werden. So erhält man z. B. aus Crotonaldehyd durch Hydrierung in der
Dampfphase mit Kupfer als Katalysator einen Roh-Butyraldehyd mit höchstens 70% Butyraldehyd und
etwa 20% Crotonaldehyd. Dabei kann der nicht umgesetzte verunreinigte Crotonaldehyd wegen einer
zu starken Beeinträchtigung der Lebensdauer des Kontaktes nicht mehr in den Prozeß zurückgeführt
werden.
Auch die Verfahren zur Gewinnung gesättigter aliphatischer Aldehyde durch Dehydrierung der ent- is
sprechenden Alkohole über Kupferkatalysatoren erreichen keine höheren Umsätze und haben zusätzlich
den Nachteil, daß sich bei der destillativen Trennung der Reaktionsprodukte infolge des hohen Alkoholgehaltes
leicht Acetale bilden, wodurch ein weiterer Verlust auftritt.
Weiterhin bringt der Einsatz von Nickelkontakten für die partielle Hydrierung ungesättigter aliphatischer
Aldehyde ebenfalls nur unzureichende Umsätze, deren Wirkung jedoch zum Teil durch verschiedene Zusätze,
z. B. von Kupfer- und Sulfationen noch begünstigt wird. So wird bei einem Verfahren zur Herstellung
von Butyraldehyd mit einem Nickelkontakt unter Zusatz von Kupfer- und Sulfationen ein maximaler
Umsatz von 86,5 % erzielt. Auch durch partiell reduzierte Nickelkatalysatoren kann lediglich ein 84%iger
Rohbutyraldehyd erhalten werden.
Ein anderes Verfahren zur Herstellung von Butyraldehyd, das einen Katalysator verwendet, der durch
Imprägnieren von Nickeloxyd mit Lithium- oder Natriumsalzen und anschließendes Glühen bei etwa
1000°C erhalten wird, liefert nur einen 87- bis 88%igen Rohbutyraldehyd.
Es sind auch Nickelkatalysatoren für die selektive Hydrierung in flüssiger Phase von Butindiol zu Butendiol
eingesetzt worden, welche jedoch zu wenig selektiv sind und eine Überhydrierung zum Butandiol
bewirken. Vergiftete oder desaktivierte Katalysatoren ergeben jedoch nur geringe Reaktionsgeschwindigkeiten
und besitzen eine verhältnismäßig kurze Haltbarkeit.
Bei Verwendung von Katalysatoren der Platinmetalle treten in flüssiger Phase sehr leicht Nebenreaktionen,
wie z. B. Isomerisierung, Verharzung und Aufspaltung in gasförmige Produkte, auf. Kupferdotierte
Palladiumkontakte für die selektive Hydrierung organischer Verbindungen in flüssiger Phase
Verfahren zur Herstellung von gesättigten
aliphatischen Aldehyden durch selektive
katalytische Hydrierung
aliphatischen Aldehyden durch selektive
katalytische Hydrierung
Anmelder:
Wacker-Chemie G. m. b. H.,
München 22, Prinzregentenstr. 22
München 22, Prinzregentenstr. 22
Als Erfinder benannt:
Dr. Franz Büttner,
Dr. Xaver Gregory, Burghausen (Obb.)
haben gegenüber der Dampfphasekatalyse den Nachteil, daß unter Druck gearbeitet werden muß und
außerdem das Problem der Trennung des Katalysators vom Reaktionsgemisch auftritt.
Ebenfalls mit den Nachteilen der Flüssigphasenhydrierung unter Druck arbeitet ein Verfahren zur
Hydrierung von organischen Säuren zu den entsprechenden Alkoholen. Der mit Schwefel vergiftete
Katalysator wird durch Sinterung der Oxyde von Metallen der Gruppen I B, VII und VIII bei relativ
hohen Temperaturen von 800 bis 1400° C hergestellt.
Demgegenüber betrifft die Erfindung ein Verfahren zur Herstellung von gesättigten aliphatischen Aldehyden
durch selektive katalytische Hydrierung von ungesättigten aliphatischen Aldehyden an Nickelkatalysatoren
in der Dampfphase und bei Normaldruck. Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß
man die Hydrierung in Gegenwart von Nickelkatalysatoren durchführt, die sulfidische Zusätze
und/oder elementaren Schwefel und/oder unter den Reaktionsbedingungen reduzierbare Schwefelverbindungen
in einer Konzentration von 5 bis 30 Gewichtsprozent, bezogen auf metallisches Nickel, enthalten.
Während mit Nickelkatalysatoren ohne Zusatz bis zu 10% und mit Katalysatoren der Platinmetalle bis
zu 3,5 % des eingesetzten Aldehyds in Kohlenmonoxid und flüchtige organische Nebenprodukte gespalten
werden und bei mit Metall dotierten Nickelkontakten diese Spaltung kaum unter 3 bis 4% sinkt, gelingt es
mit dem erfindungsgemäßen Verfahren, diese auf 0,2 bis I0J0, bezogen auf den eingesetzten, ungesättigten
Aldehyd, herabzudrücken. Dieser Umstand ist von technischer Bedeutung, da die gasförmigen Spaltprodukte
für den Prozeß verloren sind. Außerdem wird mit dem erfindungsgemäßen Verfahren die Ver-
509 758/443
giftung des Katalysators durch das als Katalysatorgift wirkende Kohlenmonoxid auf ein Mindestmaß beschränkt.
Dabei kann es sich um eine reversible Vergiftung durch absorbiertes Kohlenmonoxid handeln,
welche dann in eine irreversible infolge Veränderung der Katalysatorstruktur durch intermediär gebildetes
Nickelkarbonyl übergeht und dadurch die Lebensdauer des Katalysators stark beeinträchtigt.
Weiterhin sei in diesem Zusammenhang noch
Kontakt und Stunde bei 2000C ein Rohprodukt mit
96% Butyraldehyd, 1,5% Crotonaldehyd, Rest Butanol. Die Spaltung beträgt 0,3 % der Einlage. Umsatz:
98,5%. Ausbeute 95,7%' bezogen auf eingesetzten 5 Crotonaldehyd.
b) Vergleichsversuch (ohne selektivierenden Zusatz)
Ein Katalysator mit einem Nickelgehalt von 3 Gewichtsprozent auf einem Bimsstein-Kieselgur-Träger
darauf hingewiesen, daß durch das Ausschleusen der io ergibt bei einer Belastung von 150 ml Crotonaldehyd
Spaltprodukte aus dem mit Kreisgas geführten Prozeß erhebliche Mengen Wasserstoff verlorengehen,
was bei dem erfindungsgemäßen Verfahren auf einen technisch und wirtschaftlich vertretbaren Anteil
vermindert wird.
Zudem kann durch die partielle Vergiftung des
Nickelkatalysators die Ausbeute an gesättigtem Aldehyd wesentlich erhöht werden, d. h., die Selektivität
des Kontaktes wird beträchtlich gesteigert. Außerdem
zeichnet sich der Katalysator durch eine sehr einfache 20 Nickel und 20 Gewichtsprozent elementarem Schwefel Herstellungsweise und durch eine hohe Lebensdauer (bezogen auf metallisches Nickel) auf einem Bimssteinaus. So wurden z. B. im großtechnischen Maßstab Kieselgur-Träger, ergibt bei einer Belastung von 150 ml bei einem stündlichen Durchsatz von 190 kg Croton- Crotonaldehyd und 3001 Wasserstoff je Liter Kontakt aldehyd und einer Laufzeit von 3000 Stunden keine und Stunde bei 2000C ein Rohprodukt mit 96,5% Ermüdungserscheinungen des Katalysators beobachtet. 25 Butyraldehyd, 1 % Crotonaldehyd, Rest Butanol. Spal-Auch ist die Bildung von störenden Nebenprodukten, tung etwa 0,2 % der Einlage. Umsatz 99 %· Aus-
Nickelkatalysators die Ausbeute an gesättigtem Aldehyd wesentlich erhöht werden, d. h., die Selektivität
des Kontaktes wird beträchtlich gesteigert. Außerdem
zeichnet sich der Katalysator durch eine sehr einfache 20 Nickel und 20 Gewichtsprozent elementarem Schwefel Herstellungsweise und durch eine hohe Lebensdauer (bezogen auf metallisches Nickel) auf einem Bimssteinaus. So wurden z. B. im großtechnischen Maßstab Kieselgur-Träger, ergibt bei einer Belastung von 150 ml bei einem stündlichen Durchsatz von 190 kg Croton- Crotonaldehyd und 3001 Wasserstoff je Liter Kontakt aldehyd und einer Laufzeit von 3000 Stunden keine und Stunde bei 2000C ein Rohprodukt mit 96,5% Ermüdungserscheinungen des Katalysators beobachtet. 25 Butyraldehyd, 1 % Crotonaldehyd, Rest Butanol. Spal-Auch ist die Bildung von störenden Nebenprodukten, tung etwa 0,2 % der Einlage. Umsatz 99 %· Aus-
und 3001 Wasserstoff je Liter Kontakt und Stunde bei 2000C ein Rohprodukt mit 82,5% Butyraldehyd,
2% Crotonaldehyd und 15,5% Butanol. Die Spaltung in Kohlenmonoxyd und C3-Kohlenwasserstoffe beträgt
etwa 8% der Einlage. Umsatz: 98%. Ausbeute: 74,5%. bezogen auf eingesetzten Crotonaldehyd.
Beispiel 2 Ein Katalysator, bestehend aus 3 Gewichtsprozent
besonders ungesättigten Alkoholen, wie sie unter anderem bei Kupferkatalysatoren auftritt, nahezu
gleich Null.
Die partielle Dampfphasenhydrierung ungesättigter aliphatischer Aldehyde mit den erfindungsgemäß verwendeten
Katalysatoren wird unter Normaldruck bei 140 bis 2500C durchgeführt.
Der Kontakt wird erhalten, indem man Nickeloxyd bzw. basisches Nickelkarbonat mit maximal 30%
Schwefel, bezogen auf metallisches Nickel, der aus einer Schwefelverbindung stammt oder elementar
zugesetzt wird, homogen mischt und zusammen mit Kieselgur unter Verwendung von Wasserglas als
Bindemittel auf Bimsstein aufträgt. Der Kontakt wird bei 100 bis 15O0C im H2-Strom reduziert.
Sulfide können auch direkt zugesetzt oder mit der entsprechenden Menge Schwefelwasserstoff auf dem
Kontakt gefällt werden.
beute: 96,3%,
aldehyd.
aldehyd.
bezogen auf eingesetzten Croton-
Der im Beispiel 2 verwendete Katalysator ergibt bei einer Belastung von 200 ml Acrolein und 3001 Wasserstoff
je Liter Kontakt und Stunde bei 2000C ein Rohprodukt
mit 94% Propionaldehyd und 1% Acrolein, Rest teilweise hydrierte Verunreinigungen des Ausgangsproduktes.
Die Spaltung beträgt 0,2% der Einlage. Umsatz: 99%· Ausbeute: 93,8%, bezogen auf
eingesetzten Crotonaldehyd.
Der im Beispiel 2 verwendete Katalysator ergibt bei einer Belastung von 130 ml 2-Äthylhexenal und
1501 Wasserstoff je Liter Kontakt und Stunde bei 2250C ein Rohprodukt mit 96,0% 2-Äthylhexanal
Das Verfahren wird wie folgt durchgeführt: Der 45 und 2,5% 2-Athylhexenal. Rest 2-Athylhexanol und
ungesättigte Aldehyd wird mit einer Dosierpumpe in einen ölbeheizten Verdampfer eingespeist und mit der
4- bis 20fachen Menge an theoretisch benötigtem Wasserstoff durch das mit Katalysator gefüllte Festbett
(21 Kontaktvolumen) oder eine Wirbelschicht geleitet. Ersteres besteht aus einem 1 m langen Eisenrohr
mit einem Durchmesser von 50 mm und einem Heizmantel. Ein Hochtemperaturthermostat mit Ölfüllung
regelt die Temperatur im Reaktor. Das den Ofen verlassende Gasgemisch wird in einem Wasserkühler
und in zwei Methanol-Trockeneis-Kühlern von den Reaktionsprodukten befreit und kehrt als
Retourwasserstoff nach Ergänzung mit Frischwasserstoff über ein Gebläse in die Apparatur zurück.
60 Beispiel 1
a) Erfindungsgemäßes Verfahren
Ein Katalysator, bestehend aus 5,5 Gewichtsprozent Nickel und 10 Gewichtsprozent Sulfidschwefel (bezogen
auf metallisches Nickel) auf einem Bimsstein-Kieselgur-Träger, ergibt bei einer Belastung von
ml Crotonaldehyd und 2001 Wasserstoff je Liter teilweise hydrierte Verunreinigungen des Ausgangsproduktes.
Die Spaltung beträgt 0,4% der Einlage. Umsatz: 97,5%. Ausbeute: 95,6%, bezogen auf
2-Äthylhexenal.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von gesättigten aliphatischen Aldehyden durch selektive katalytische Hydrierung von ungesättigten aliphatischen Aldehyden an Nickelkatalysatoren in der Dampfphase und bei Normaldruck, dadurch gekennzeichnet, daß man die Hydrierung in Gegenwart von Nickelkatalysatoren durchführt, die sulfidische Zusätze und/oder elementaren Schwefel und/oder unter den Reaktionsbedingungen reduzierbare Schwefelverbindungen in einer Konzentration von 5 bis 30 Gewichtsprozent, bezogen auf metallisches Nickel, enthalten.In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Auslegeschrift Nr. 1 070 160; Bl. Chem. Soc. Japan, 32,1959, Nr. 9, S. 936 bis 942.509 758/443 12.65 © Bundesdruckerei Berlin
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DE1070160B (de) * | 1959-12-03 | The Distillers Company Limited, Edinburgh (Großbritannien) | Verfahren zur Herstellung von Trägerkatailysiat'oren für die selektive Hydrierung ungesättigter Aldehyde |
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- 1965-02-15 US US432809A patent/US3574764A/en not_active Expired - Lifetime
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- 1965-03-05 ES ES0310157A patent/ES310157A1/es not_active Expired
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DE1070160B (de) * | 1959-12-03 | The Distillers Company Limited, Edinburgh (Großbritannien) | Verfahren zur Herstellung von Trägerkatailysiat'oren für die selektive Hydrierung ungesättigter Aldehyde |
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US3574764A (en) | 1971-04-13 |
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