DE1152110B - Verfahren zur Gewinnung von Reserpin und Ajmalin - Google Patents

Verfahren zur Gewinnung von Reserpin und Ajmalin

Info

Publication number
DE1152110B
DE1152110B DEV21241A DEV0021241A DE1152110B DE 1152110 B DE1152110 B DE 1152110B DE V21241 A DEV21241 A DE V21241A DE V0021241 A DEV0021241 A DE V0021241A DE 1152110 B DE1152110 B DE 1152110B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
reserpine
methylene chloride
parts
ajmaline
extracted
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DEV21241A
Other languages
English (en)
Inventor
Dipl-Chem Guenther Gabsch
Dipl-Chem Horst Schinske
Helga Weinert
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
AWD Pharma GmbH and Co KG
Original Assignee
Arzneimittelwerk Dresden GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Arzneimittelwerk Dresden GmbH filed Critical Arzneimittelwerk Dresden GmbH
Priority to DEV21241A priority Critical patent/DE1152110B/de
Publication of DE1152110B publication Critical patent/DE1152110B/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D459/00Heterocyclic compounds containing benz [g] indolo [2, 3-a] quinolizine ring systems, e.g. yohimbine; 16, 18-lactones thereof, e.g. reserpic acid lactone

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Description

  • Verfahren zur Gewinnung von Reserpin und Ajmalin Reserpin und Ajmalin haben wachsende Bedeutung in der Behandlung von Bluthochdruck-, Herz- und gewissen Geisteskrankheiten erlangt. Als Reinalkaloid hat das Ajmalin sich mehr und mehr Geltung verschafft, so daß sein Bedarf bereits heute den des Reserpins übersteigt.
  • Zur Gewinnung des Reserpins sind verschiedene Verfahren bekannt, bei denen meist von alkoholischen oder wäßrig-sauren Extrakten ausgegangen wird.
  • Weiterhin sind Methoden bekannt, nach denen Reserpin aus seinen in der Droge vorliegenden Salzen freigelegt und die freigelegte Base mit Benzol extrahiert wird. Der Nachteil einer alkoholischen Extraktion liegt in der Erfassung praktisch sämtlicher in der Droge enthaltenen Begleitstoffe und erschwert so ganz wesentlich die Isolierung reinster Substanzen.
  • Außerdem sind die Verfahren, die die Isolierung von reinen Alkaloiden aus Rauwolfiadrogen betreffen, im Aufarbeitungsgang äußerst umständlich und aufwendig. Die bekannten Verfahren zur Gewinnung von Ajmalin können nicht in technischem Maßstab angewendet werden.
  • Ziel der Erfindung ist es, aus einem einheitlichen Extrakt sowohl Reserpin als auch Ajmalin in reinster Form und praktisch quantitativer Ausbeute zu gewinnen. Das erfindungsgemäße Verfahren wird so durchgeführt, daß man einen Extrakt, der durch nach Zugabe einer anorganischen Base vorgenommene Extraktion von Wurzeln von Rauwolfiapflanzen mit Aceton, Einstellen des auf ein kleines Vakuum eingeengten Acetonextraktes auf einen pH-Wert im sauren Bereich, Versetzen der sauren Lösung mit einem mit Wasser nicht mischbaren Lösungsmittel und Abtrennen des ausgeschiedenen Sirups hergestellt werden, mit Wasser verdünnt, die wäßrige Lösung auf einen pH-Wert von 6,7 bis 6,8 einstellt und mit einem Gemisch aus 7 Teilen Benzol und 3 Teilen Äther extrahiert, die getrocknete organische Phase zur Trockne eindampft, das so erhaltene rohe Reserpin nach dem in bekannter Weise durchgeführten Umkristallisieren aus Methanol in Methylenchlorid löst und die Lösung über Aluminiumoxyd filtriert, das Aluminiumoxyd mit Methylenchlorid wäscht und aus dem Filtrat reinstes Reserpin isoliert und daß man die einen pli-Wert von 6,7 bis 6,8 aufweisende mit einem Gemisch von 7 Teilen Benzol und 3 Teilen Äther extrahierte wäßrige Lösung auf einen pH-Wert von etwa 8 bis 9 einstellt, die alkalische Lösung mit Methylenchlorid extrahiert, den getrockneten Methylenchloridextrakt im Vakuum zur Trockne eindampft, den Rückstand mit Methanol behandelt und das dabei auskristallisierte Ajmalin in bekannter Weise reinigt.
  • Bekannt für die Extraktion von Reserpin ist die Anwendung von Benzol. Andererseits ist bekannt. daß Reserpin im Äther praktisch unlöslich ist. Es ist daher überraschend, daß ein Gemisch von 7 Teilen Benzol und 3 Teilen Äther sich für die Extraktion von Reserpin weit besser eignet als Benzol allein; durch die Anwesenheit von Äther wird die Löslichkeit der in Benzol löslichen, rotgefärbten Begleitsubstanzen weitgehend zurückgedrängt. Man erhält so bereits nach Einengen des Benzol-Äther-Extraktes und der bekannten Umkristallisation aus Methanol ein Reserpin mit einem Reinheitsgrad bis zu 96 0/o.
  • Die weitere Reinigung dieses rohen Reserpins zu reinstem, schneeweißem Reserpin läßt sich äußerst leicht und bequem ausführen, wenn man das Reserpin in Methylenchlorid löst und diese Lösung an Aluminiumoxyd filtriert.
  • Weiterhin ist es überraschend, daß sich Ajmalin aus der mit einem Gemisch von 7 Teilen Benzol und 3 Teilen Äther extrahierten wäßrigen Lösung nach Einstellen auf einen pH-Wert von etwa 8 bis 9 praktisch quantitativ mit Methylenchlorid extrahieren läßt, obwohl reines Ajmalin in Methylenchlorid relativ schwer löslich ist. Das anfallende Rohajmalin läßt sich in bekannter Weise mit wäßrigem Essigester oder einem niederen aliphatischen Alkohol, z. B.
  • Methanol oder Äthanol, zu reinstem Ajmalin umkristallisieren. Die erzielten Ausbeuten an Reserpin betragen bis zu 940/0, an Ajmalin bis zu 96 °/o.
  • Die Erfindung wird im folgenden Beispiel näher erläutert. Für die angegebene Herstellung des als Ausgangsmaterial benötigten Extraktes wird hier kein Schutz beansprucht.
  • Beispiel 100 kg Rauwolfia-vomitoria-Wurzelrinden mit einem Gehalt von 0,9/o Reserpin und 1,20/0 Ajmalin werden unter Zusatz von 2,5 kg Natriumkarbonat mit Aceton erschöpfend extrahiert. Der Acetonextrakt wird auf 100 bis 120 1 im Vakuum konzentriert, der Rückstand mit 500/oiger Phosphorsäure auf den pH-Wert 3 eingestellt. Die wäßrig-saure Lösung wird zweimal mit 30 1 Äther ausgerührt, der ausgeschiedene Sirup im Vakuum auf 400 C erhitzt, bis die Lösungsmittelreste entfernt sind, und mit Wasser je nach Harzgehalt der Droge auf das 4- bis 6fache verdünnt.
  • Dieser Extrakt, etwa 75 bis 1001, wird nun mit Wasser auf 3001 verdünnt und auf einen pH-Wert von 6,7 bis 6,8 eingestellt und mit etwa 2001 eines Gemisches von 7 Teilen Benzol und 3 Teilen Äther im Gegenstrom erschöpfend extrahiert. Nach Einengen des mit Natriumsulfat getrockneten Benzol-Äther-Gemisches zur Trockne erhält man einen Rückstand von etwa 2 kg, aus dem nach Umkristallisation aus Methanol etwa 900 g Reserpin mit einem Reinheitsgrad von etwa 96 96°/o verbleibt. Zur Reinstdarstellung des Reserpins löst man dieses in der 3-bis 4fachen Menge Methylenchlorid und filtriert diese Lösung über etwa 3,5 kg Aluminiumoxyd. Man wäscht so lange mit Methylenchlorid nach, bis das Filtrat kein Reserpin mehr enthält. Man versetzt dann die Methylenchloridlösung des Reserpins mit etwa 20 ovo des Volumens an Methanol und engt vorsichtig ein. Dabei kristallisiert schneeweißes Reserpin von höchstem Reinheitsgrad aus. Durch Einengen der verbleibenden Mutterlaugen gewinnt man noch geringe Anteile eines schwach gelbgefärbten Reserpins, das dann zur weiteren Reinigung der folgenden Produktionscharge zugesetzt werden kann. Es ist vorteilhaft, das Reserpin vor dem Trocknen mit Äther zu waschen. Die so erzielte Ausbeute an Reserpin beträgt 850 g.
  • Die mit dem Benzol-Äther-Gemisch extrahierte saure Lösung wird mit Ammoniak auf einen p-Wert von etwa 9 gebracht und mit etwa 1001 Methylenchlorid im Gegenstrom erschöpfend ausgerührt. Der mit Natriumsulfat getrocknete Methylenchloridextrakt wird im Vakuum eingeengt und der Trockenrückstand mit Methanol versetzt, wobei rohes Ajmalin kristallisiert. Dieses wird wie aus wäßrigem Essigester, Methanol oder Äthanol umkristallisiert.
  • Die Ausbeute an reinstem Ajmalin beträgt 1080 g.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Gewinnung von Reserpin und Ajmalin, dadurch gekennzeichnet, daß man einen Extrakt, der durch nach Zugabe einer anorganischen Base vorgenommene Extraktion von Wurzeln von Rauwolfiapflanzen mit Aceton, Einstellen des auf ein kleines Volumen eingeengten Acetonextraktes auf einen pH-Wert im sauren Bereich, Versetzen der sauren Lösung mit einem mit Wasser nicht mischbaren Lösungsmittel und Abtrennen des ausgebildeten Sirups hergestellt worden ist, mit Wasser verdünnt, die wäßrige Lösung auf einen pH-Wert von 6,7 bis 6,8 einstellt und mit einem Gemisch aus 7 Teilen Benzol und 3 Teilen Äther extrahiert, die getrocknete organische Phase zur Trockne eindampft, das so erhaltene rohe Reserpin nach dem in bekannter Weise durchgeführten Umkristallisieren aus Methanol in Methylenchlorid löst und die Lösung über Aluminiumoxyd filtriert, das Aluminiumoxyd mit Methylenchlorid wäscht und aus dem Filtrat reinstes Reserpin isoliert und daß man die einen pH-Wert von 6,7 bis 6,8 aufweisende, mit einem Gemisch von 7 Teilen Benzol und 3 Teilen Äther extrahierte wäßrige Lösung auf einen p-Wert von etwa 8 bis 9 einstellt, die alkalische Lösung mit Methylenchlorid extrahiert, den getrockneten Methylenchloridextrakt im Vakuum zur Trockne einengt, den Rückstand mit Methanol behandelt und das dabei auskristallisierte Ajmalin in bekannter Weise reinigt.
DEV21241A 1961-08-30 1961-08-30 Verfahren zur Gewinnung von Reserpin und Ajmalin Pending DE1152110B (de)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEV21241A DE1152110B (de) 1961-08-30 1961-08-30 Verfahren zur Gewinnung von Reserpin und Ajmalin

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEV21241A DE1152110B (de) 1961-08-30 1961-08-30 Verfahren zur Gewinnung von Reserpin und Ajmalin

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE1152110B true DE1152110B (de) 1963-08-01

Family

ID=7579043

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DEV21241A Pending DE1152110B (de) 1961-08-30 1961-08-30 Verfahren zur Gewinnung von Reserpin und Ajmalin

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE1152110B (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1282022B (de) * 1963-09-16 1968-11-07 Dresden Arzneimittel Verfahren zur Gewinnung von Rescinnamin

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1282022B (de) * 1963-09-16 1968-11-07 Dresden Arzneimittel Verfahren zur Gewinnung von Rescinnamin

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE1152110B (de) Verfahren zur Gewinnung von Reserpin und Ajmalin
DE1131665B (de) Verfahren zur Herstellung von Aminosteroidverbindungen
DE2834703A1 (de) Verfahren zur herstellung von steroidpolyhydroxylaten, lysergol und ergolischen alkaloiden
DE401109C (de) Verfahren zur Darstellung von Salzen des Ergotamins
DE726385C (de) Verfahren zur Herstellung von d-Lysergsaeure-1, 3-dioxytrimethylenamid-(2)
AT202712B (de) Verfahren zur Gewinnung von Alkaloiden
DE2436479A1 (de) Verfahren zur reinigung von steroidheterosiden
DE1282022B (de) Verfahren zur Gewinnung von Rescinnamin
DE975245C (de) Verfahren zur Gewinnung von Reserpin und seinen Salzen aus Pflanzen der Rauwolfia-Arten
DE1215723B (de) Verfahren zur Gewinnung von Raupin und einem Rauwolfiaalkaloid-Konzentrat
DE726508C (de) Verfahren zur Gewinnung und Reindarstellung der Alkaloide von Stephania Cepharantha Hayata (Menispermaceaen-Art)
CH313680A (de) Verfahren zur Gewinnung eines sedativen Wirkstoffes
DE549110C (de) Verfahren zur Darstellung von Sterinen, insbesondere Ergosterin, aus Hefe und anderen Pilzen
AT158150B (de) Verfahren zur Darstellung von racem. prim. Lysergsäurehydrazid.
DE1054460B (de) Verfahren zur Gewinnung von Reserpin und gegebenenfalls Deserpidin
DE1099545B (de) Verfahren zur Gewinnung von Alkaloiden der Raunescingruppe
DE965753C (de) Verfahren zur Herstellung von hoch-wirksamen, kristallisierten Penicillin-Kalium-Salzen
DE1445689C (de) Verfahren zur Gewinnung der Alkaloide Leurosidm und Leuro cnstin, von ihren Salzen mit Sauren und ihren quaternaren Ammoniumsalzen
DE1138064B (de) Verfahren zur Herstellung von 6-Acetyl-7, 8-dihydro-3-aethylmorphin
DE1125442B (de) Verfahren zur Herstellung von DL-Threonin
DE1029003B (de) Verfahren zur Gewinnung von reinem Deserpidin und seinen Salzen
DE1131218B (de) Verfahren zur Gewinnung von Ajmalin
DE1058520B (de) Verfahren zur Gewinnung von reserpinfreiem Deserpidin
DE1073151B (de)
DE1134386B (de) Verfahren zur Gewinnung der Rauwolfia-Gesamtalkaloide