DE112011101787T5

DE112011101787T5 - Antimikrobielle Beschichtungen

Info

Publication number: DE112011101787T5
Application number: DE112011101787T
Authority: DE
Inventors: Mahfuza B. Ali; Naiyong Jing; Valerie Lirine; Pradnya V. Nagarkar; Caroline M. Ylitalo; Nancy S. Lennhoff; Narina Y. Stepanova
Original assignee: 3M Innovative Properties Co
Current assignee: 3M Innovative Properties Co
Priority date: 2010-05-25
Filing date: 2011-05-25
Publication date: 2013-05-02
Also published as: CN102947237B; CN103254671B; BR112012030011A2; CN103003215B; WO2011150001A3; US9809717B2; EP2576472A2; JP2013533839A; US20120015002A1; BR112012029541A2; EP2576472B1; WO2011150001A2; WO2011150103A3; CN103254671A; JP2013209611A; US20150175812A1; US20150024019A1; CN102947237A; EP2576471B1; WO2011150103A2

Abstract

Die Offenbarung stellt Polymere mit antimikrobieller Aktivität und Gegenstände, auf welche die Polymere beschichtet sind, bereit. Die Polymere enthalten eine erste anhängige Gruppe, die eine erste quartäre Ammoniumkomponente umfasst, eine zweite anhängige Gruppe, die eine unpolare Gruppe umfasst, und eine dritte anhängige Gruppe, die eine Organosilankomponente umfasst. Die Offenbarung umfasst ebenfalls Verfahren zum Beschichten von Gegenständen mit den antimikrobiellen Polymeren. Die Verfahren enthalten außerdem die Verwendung von Mitteln zur Verbesserung der Haftung.

Description

VERWEIS AUF VERWANDTE ANMELDUNGEN
Diese Anmeldung beansprucht den Vorteil der vorläufigen U.S.-Patentanmeldungen Nr. 61/348044 und 61/348157, beide eingereicht am 25. Mai 2010, wobei jede hier in ihrer Gesamtheit durch Bezugnahme eingeschlossen ist.
HINTERGRUND
Oberflächen, die durch menschliche Bediener berührt werden sollen, werden demgemäß Mikroorganismen ausgesetzt, die entweder typisch oder zufällig auf der Haut zu finden sind. Touch Panels sind zum Beispiel in Anwendungen von Bankautomaten bis Kasinos bis Kassenterminals und tragbare Computer zu finden. Da die Dateneingabe auf einem Kontakt basiert, sind Touch Panels inhärent anfällig gegen Kratzer und gegen mikrobielle Verunreinigung. Andere Oberflächen die für Verunreinigungen anfällig sind, schließen zum Beispiel Arbeitsplatten, Bettgeländer, Schreibutensilien und Tastaturen ein.
Diese Oberflächen stellen einen geeigneten Sitz für Bakterien, Pilze, Algen und andere einzellige Organismen bereit, die auf Basis der Verfügbarkeit geeigneter Mengen an Feuchtigkeit, Temperatur, Nahrung und aufnehmenden Oberflächen gedeihen und sich vermehren. Da diese Organismen Verstoffwechseln, bilden sie chemische Nebenprodukte. Von diesen Chemikalien ist bekannt, dass sie bestimmte Oberflächen (z. B. Touch Sensitive Panele) schädigen (z. B. ätzen). Ferner verschleiern oder verdunkelt die Biomasse solcher Kolonien die optischen Eigenschaften der Bedienungsplatten, wobei sie irreparabel beschädigt werden. Eine Reinigung und Desinfektion mit Chemikalien, die die Organismen ausspülen und vergiften und Kontrolle der Umgebung, die Feuchtigkeit minimiert, waren bis jetzt die Antwort auf dieses Problem. Obwohl eine Reinigung und Desinfektion die allgemeine Praxis ist, wird sie mit dem Wissen der Risiken der Niveaus einer nicht-tödlichen Dosis, unwirksamen Dosen, resistenten Organismen, Umweltbelastung, Exposition von Menschen und die beschränkte Haltbarkeit solcher Reiniger nach der anfänglichen Behandlung vorgenommen.
Typische Touch Screen Panele, z. B. kapazitive Touch Screen Panele, erfordern den direkten Kontakt mit der Haut des Fingers des Anwenders. So werden diese Panele durch viele verschiedene Anwender direkt kontaktiert. Da diese Organismen gedeihen, ist von einer Vielzahl von Chemikalien die diese Organismen produzieren, auch bekannt, dass sie den menschlichen Anwender schädigen. So können diese Mikroorganismen, sowie ihre Stoffwechselprodukte ernste Gesundheitsrisiken für den Anwender im Bereich von geringerer Hautreizung bis zu ernsterer toxischer Reaktion und Erkrankung darstellen.
Die vorstehenden Bedenken zeigen wachsende nachteilige Wirkungen der Mikroorganismen auf Touch Panels von Computern und einen Bedarf der Bekämpfung der Mirkoorganismen, die auf solchen Touch Sensitive Panels aufgebracht sein können. Die Anwendung von Umgebungskontrollen weist beschränkte Wirksamkeit zum Schutz vor Mikroorganismen auf, zum Teil wegen der großen Vielfalt der Umgebungsbedingungen, unter denen verschiedene Mikroorganismen überleben können und zum Teil wegen der Kosten und der Schwierigkeit, die Feuchtigkeitsniveaus tatsächlich ausreichend niedrig zu halten, um das mikrobielle Wachstum zu minimieren.
Es besteht ein Bedarf an einer einfachen Maßnahme, die Besiedelung von Gegenständen durch Mikroorganismen zu verhindern, und/oder einer Maßnahme, um die Zahl der lebenden Mikroorganismen zu verringern, die an einer Oberfläche aufgebracht werden.
ZUSAMMENFASSUNG
Im Hinblick auf den allgemeinen Bedarf, die Zahl der lebensfähigen Mikroorganismen auf einer Oberfläche, die absichtlich durch ihren Anwender berührt wird, zu kontrollieren, stellt die vorliegende Offenbarung ein antimikrobielles Polymer bereit, das in einigen Ausführungsformen zum Bilden einer Beschichtung verwendet werden kann, die an eine berührungsempfindliche Oberfläche gebunden ist. Das antimikrobielle Polymer kann chemische Komponenten einschließen, die dem Gegenstand, auf die es aufgetragen wird, andere erwünschte Eigenschaften (z. B. Hafteigenschaften, Kratzbeständigkeitseigenschaften, antistatische Eigenschaften) verleiht. In einigen Ausführungsformen können die Komponenten des Polymers wegen ihrer optisch-transparenten Eigenschaften gewählt werden.
So stellt in einem Gesichtspunkt die vorliegende Offenbarung einen Gegenstand bereit. Der Gegenstand kann ein berührungsempfindliches Trägermaterial umfassen, das eine Oberfläche umfasst. Der Gegenstand kann ferner ein organisches Polymer umfassen, das mehrere anhängige Gruppen aufweist. Das organische Polymer kann mit der Oberfläche verknüpft sein. Die mehreren anhängigen Gruppen können eine erste anhängige Gruppe umfassen, die eine erste quaternäre Ammoniumkomponente umfasst. Die mehreren anhängigen Gruppen können ferner eine zweite anhängige Gruppe umfassen, die eine unpolare Komponente umfasst. Die mehreren anhängigen Gruppen können ferner eine dritte anhängige Gruppe umfassen, die ein erstes Organosilan oder organische Silanesterkomponente umfasst. In einigen Ausführungsformen kann der Gegenstand ferner ein siliziumhaltiges Trägermaterial umfassen, das eine erste Seite und eine zweite Seite einschließt. In diesen Ausführungsformen kann das organische Polymer mit der ersten Seite des siliziumhaltigen Trägermaterials verknüpft sein und das berührungsempfindliche Trägermaterial kann mit der zweiten Seite des siliziumhaltigen Trägermaterials verknüpft sein.
In jeder der vorstehenden Ausführungsformen umfasst der Gegenstand keine leitende Schicht.
In jeder der vorstehenden Ausführungsformen kann das organische Polymer ferner eine zweite quartäre Ammoniumkomponente umfassen.
In jeder der vorstehenden Ausführungsformen kann das organische Polymer ferner ein zweites Organosilan oder organische Silanesterkomponente umfassen. In jeder der vorstehenden Ausführungsformen kann mindestens eine der anhängigen Komponenten eine Fluorchemikalie umfassen.
In jeder der vorstehenden Ausführungsformen beträgt in dem organischen Polymer das Verhältnis der Anzahl an N-Atomen, die mit der ersten quartären Ammoniumkomponente und der zweiten quartären Ammoniumkomponente, falls diese vorhanden ist, assoziiert sind, und die Anzahl an Si-Atomen, die mit der ersten Organosilankomponente und der zweiten Organosilankomponente, falls diese vorhanden ist, assoziiert sind, etwa 0,1:1 bis etwa 10:1.
In jeder der vorstehenden Ausführungsformen kann die Oberfläche, mit welcher das organische Polymer verknüpft ist, Glas oder eine polymere Oberfläche sein. In jeder der vorstehenden Ausführungsformen kann das siliziumhaltige Trägermaterial kovalent mit dem berührungsempfindlichen Trägermaterial verknüpft sein.
In einem anderen Gesichtspunkt stellt die vorliegende Offenbarung ein Verfahren zur Herstellung eines beschichteten Gegenstands bereit. Das Verfahren kann Bilden einer ersten Zusammensetzung eines organischen Polymers in einem Lösungsmittel umfassen. Das Polymer kann mehrere anhängige Gruppen aufweisen, umfassend: eine erste anhängige Gruppe, die eine erste quartäre Ammoniumkomponente einschließt; eine zweite anhängige Gruppe, die eine unpolare Komponente einschließt; und eine dritte anhängige Gruppe, die ein Organosilan oder organische Silanesterkomponente einschließt. Das Verfahren kann ferner Mischen einer zweiten quartären Ammoniumkomponente mit der ersten Zusammensetzung, um ein erstes Gemisch zu bilden, umfassen. Das Verfahren kann ferner in Kontakt bringen des ersten Gemischs mit einem Trägermaterial unter Bedingungen, die geeignet sind, um kovalente Bindungen zwischen dem organischen Polymer, dem Trägermaterial und der zweiten quartären Ammoniumverbindung zu bilden, umfassen. In einigen Ausführungsformen kann das Verfahren ferner nach in Kontakt bringen des ersten Gemischs mit dem Trägermaterial Spülen des beschichteten Gegenstands umfassen. In jeder der vorstehenden Ausführungsformen kann das Verfahren ferner Verknüpfen des Trägermaterials mit einem berührungsempfindlichen Trägermaterial umfassen. In jeder der vorstehenden Ausführungsformen kann das Verfahren ferner Bereitstellen einer zweiten Zusammensetzung, die ein Mittel zur Verbesserung der Haftung in einem Lösungsmittel umfasst, und in Kontakt bringen der zweiten Zusammensetzung mit dem Trägermaterial umfassen, wobei das in Kontakt bringen der zweiten Zusammensetzung mit dem Trägermaterial vor in Kontakt bringen des ersten Gemischs mit dem Trägermaterial auftritt.
In noch einem anderen Gesichtspunkt stellt die vorliegende Offenbarung ein Verfahren zur Herstellung eines beschichteten Gegenstands bereit. Das Verfahren kann Bilden einer ersten Zusammensetzung eines organischen Polymers in einem Lösungsmittel, Mischen eines Mittels zur Verbesserung der Haftung mit der ersten Zusammensetzung um ein zweites Gemisch zu bilden; und in Kontakt bringen des zweiten Gemischs mit einem siliziumhaltigen Trägermaterial unter Bedingungen, die geeignet sind, um kovalente Bindungen zwischen dem organischen Polymer und dem siliziumhaltigen Trägermaterial zu bilden, umfassen. Das Polymer kann mehrere anhängige Gruppen aufweisen, einschließlich einer ersten anhängigen Gruppe, die eine erste quartäre Ammoniumkomponente umfasst, eine zweite anhängige Gruppe, die eine unpolare Komponente umfasst, und eine dritte anhängige Gruppe, die eine erste Organosilankomponente umfasst. In jeder Ausführungsform des Verfahrens kann Bilden eines zweiten Gemischs ferner Mischen einer zweiten quartären Ammoniumkomponente mit dem Mittel zur Verbesserung der Haftung und der ersten Zusammensetzung umfassen. In jeder Ausführungsform des Verfahrens kann das Mittel zur Verbesserung der Haftung aus der Gruppe bestehend aus 3-Triethoxysilyl-N-(1,3-dimethylbutyliden)propylamin, N-Phenyl-3-aminopropyltrimethoxysilan, und 3-[2-(2-Aminoethylamino)ethylamino]propyltrimethoxysilan, 3-Aminopropyltrimethoxysilan, 3-Aminopropyltriethoxysilan, 3-(2-Aminoethyl)aminopropyltrimethoxysilan, Aminoethylaminomethyl)phenethyltrimethoxysilan, (Aminoethylaminomethyl)phenethyltriethoxysilan, N-(2-Aminoethyl)-3-aminopropylmethyldimethoxysilan; Bis-(γ-triethoxysilylpropyl)amin, N-(2-Aminoethyl)-3-aminopropyltributoxysilan, 6-(Aminohexylaminopropyl)trimethoxysilan, 4-Aminobutyltrimethoxysilan, 4-Aminobutyltriethoxysilan, p-(2-Aminoethyl)phenyltrimethoxysilan, 3-Aminopropyltris(methoxyethoxyethoxy)silan, 3-Aminopropylmethyldiethoxysilan, Tetraethoxysilan und Oligomere davon, Methyltriethoxysilan und Oligomere davon, ein oligomeres Aminosilan, 6,3-(N-Methylamino)propyltrimethoxysilan, N-(2-Aminoethyl)-3-aminopropylmethyldimethoxysilan, N-(2-Aminoethyl)-3-aminopropylmethyldiethoxysilan, N-(2-Aminoethyl)-3-aminopropyltrimethoxysilan, N-(2-Aminoethyl)-3-aminopropyltriethoxysilan, 3-Aminopropylmethyldiethoxysilan, 3-Aminopropylmethyldimethoxysilan, 3-Aminopropyldimethylmethoxysilan und 3-Aminopropyldimethylethoxysilan ausgewählt werden. In jeder Ausführungsform kann das Verfahren ferner Bereitstellen einer zweiten Zusammensetzung, die ein Mittel zur Verbesserung der Haftung in einem organischen Lösungsmittel umfasst, und in Kontakt bringen der zweiten Zusammensetzung mit dem Trägermaterial umfassen, wobei das in Kontakt bringen der zweiten Zusammensetzung mit dem Trägermaterial vor dem in Kontakt bringen des zweiten Gemischs mit dem Trägermaterial erfolgt.
In noch einem anderen Gesichtspunkt stellt die vorliegende Offenbarung ein Verfahren zur Herstellung eines beschichteten Gegenstands bereit. Das Verfahren kann Bilden einer ersten Zusammensetzung eines organischen Polymers in einem organischen Lösungsmittel umfassen. Das Polymer kann mehrere anhängige Gruppen aufweisen, umfassend eine erste anhängige Gruppe, die eine erste quartäre Ammoniumkomponente einschließt, eine zweite anhängige Gruppe, die eine unpolare Komponente einschließt, und eine dritte anhängige Gruppe, die ein Organosilan oder eine organische Silanesterkomponente einschließt. Das Verfahren kann ferner Mischen einer zweiten quartären Ammoniumverbindung mit der ersten Zusammensetzung umfassen, um ein erstes Gemisch zu bilden. Das Verfahren kann ferner in Kontakt bringen des ersten Gemischs mit einem berührungsempfindlichen Trägermaterial unter Bedingungen, die geeignet sind, um kovalente Bindungen zwischen dem organischen Polymer und dem berührungsempfindlichen Trägermaterial zu bilden, umfassen. In einigen Ausführungsformen kann das Verfahren ferner nach in Kontakt bringen des ersten Gemischs mit dem berührungsempfindlichen Trägermaterial Spülen des beschichteten Gegenstands umfassen. In jeder der vorstehenden Ausführungsformen kann das Verfahren ferner Bereitstellen einer zweiten Zusammensetzung, die ein Mittel zur Verbesserung der Haftung in einem organischen Lösungsmittel umfasst, und in Kontakt bringen der zweiten Zusammensetzung mit dem berührungsempfindlichen Trägermaterial umfassen, wobei das in Kontakt bringen der zweiten Zusammensetzung mit einem berührungsempfindlichen Trägermaterial vor dem in Kontakt bringen des ersten Gemischs mit dem berührungsempfindlichen Trägermaterial erfolgt.
In noch einem anderen Gesichtspunkt stellt die vorliegende Offenbarung ein Verfahren zur Herstellung eines beschichteten Gegenstands bereit. Das Verfahren kann Bilden einer ersten Zusammensetzung eines organischen Polymers in einem organischen Lösungsmittel, Mischen eines Mittels zur Verbesserung der Haftung mit der ersten Zusammensetzung, um ein zweites Gemisch zu bilden, und in Kontakt bringen des zweiten Gemischs mit einem berührungsempfindlichen Trägermaterial unter Bedingungen, die geeignet sind, um kovalente Bindungen zwischen dem organischen Polymer und dem berührungsempfindlichen Trägermaterial zu bilden, umfassen. Das Polymer kann mehrere anhängige Gruppen umfassen, einschließlich einer ersten anhängigen Gruppe, die eine erste quartäre Ammoniumkomponente umfasst, eine zweite anhängige Gruppe, die eine unpolare Komponente umfasst, und eine dritte anhängige Gruppe, die eine erste Organosilankomponente umfasst. In jeder Ausführungsform des Verfahrens kann das Bilden eines zweiten Gemischs ferner Mischen einer zweiten quartären Ammoniumkomponente mit dem Mittel zur Verbesserung der Haftung und der ersten Zusammensetzung umfassen. In jeder Ausführungsform des Verfahrens kann das Mittel zur Verbesserung der Haftung aus der Gruppe bestehend aus 3-Triethoxysilyl-N-(1,3-dimethylbutyliden)propylamin, N-Phenyl-3-aminopropyltrimethoxysilan, und 3-[2-(2-Aminoethylamino)ethylamino]propyltrimethoxysilan, 3-Aminopropyltrimethoxysilan, 3-Aminopropyltriethoxysilan, 3-(2-Aminoethyl)aminopropyltrimethoxysilan, (Aminoethylaminomethyl)phenethyltrimethoxysilan, (Aminoethylaminomethyl)phenethyltriethoxysilan, N-(2-Aminoethyl)-3-aminopropylmethyldimethoxysilan, Bis-(γ-triethoxysilylpropyl)amin, N-(2-Aminoethyl)-3-aminopropyltributoxysilan, 6-(Aminohexylaminopropyl)trimethoxysilan, 4-Aminobutyltrimethoxysilan, 4-Aminobutyltriethoxysilan, p-(2-Aminoethyl)phenyltrimethoxysilan, 3-Aminopropyltris(methoxyethoxyethoxy)silan, 3-Aminopropylmethyldiethoxysilan, Tetraethoxysilan und Oligomere davon, Methyltriethoxysilan und Oligomere davon, ein oligomeres Aminosilan, 6,3-(N-Methylamino)propyltrimethoxysilan, N-(2-Aminoethyl)-3-aminopropylmethyldimethoxysilan, N-(2-Aminoethyl)-3-aminopropylmethyldiethoxysilan, N-(2-Aminoethyl)-3-aminopropyltrimethoxysilan, N-(2-Aminoethyl)-3-aminopropyltriethoxysilan, 3-Aminopropylmethyldiethoxysilan, 3-Aminopropylmethyldimethoxysilan, 3-Aminopropyldimethylmethoxysilan und 3-Aminopropyldimethylethoxysilan ausgewählt werden. In jeder Ausführungsform kann das Verfahren ferner Bereitstellen einer zweiten Zusammensetzung, die ein Mittel zur Verbesserung der Haftung in einem organischen Lösungsmittel umfasst, und in Kontakt bringen der zweiten Zusammensetzung mit dem berührungsempfindlichen Trägermaterial umfassen, wobei das in Kontakt bringen einer zweiten Zusammensetzung mit dem berührungsempfindlichen Trägermaterial vor dem in Kontakt bringen des zweiten Gemischs mit dem berührungsempfindlichen Trägermaterial erfolgt.
In noch einem anderen Gesichtspunkt stellt die vorliegende Offenbarung eine antimikrobielle Polymerzusammensetzung bereit. Die Zusammensetzung kann ein organisches Polymer, das mehrere anhängige Gruppen aufweist, umfassen, mit der Maßgabe, dass das Polymer keine anhängige Gruppe umfasst, welche eine chemische Carboxylat- oder Alkoxylatgruppe enthält. Die anhängigen Gruppen können eine erste anhängige Gruppe einschließen, die eine erste quartäre Ammoniumkomponente umfasst. Die anhängigen Gruppen können ferner eine zweite anhängige Gruppe einschließen, die eine perfluorierte unpolare Komponente umfasst. Die anhängigen Gruppen können ferner eine dritte anhängige Gruppe einschließen, die eine erste Organosilankomponente umfasst. In einigen Ausführungsformen kann die antimikrobielle Zusammensetzung ferner eine vierte anhängige Komponente einschließen, wobei die vierte anhängige Komponente eine polare chemische Gruppe umfasst.
Die Begriffe „bevorzugt” und „vorzugsweise” beziehen sich auf Ausführungsformen der Erfindung, die bestimmte Vorteile unter bestimmten Umständen bereitstellen können. Jedoch können andere Ausführungsformen unter den gleichen oder anderen Umständen ebenfalls bevorzugt sein. Außerdem bezieht die Bezugnahme auf eine oder mehrere bevorzugte Ausführungsformen nicht ein, dass andere Ausführungsformen nicht nützlich sind, und es soll nicht andere Ausführungsformen aus dem Umfang der Erfindung ausschließen.
Wie hier verwendet, werden „ein”, „eine”, „der/die/das”, „mindestens ein” und „ein oder mehrere” austauschbar verwendet. So kann zum Beispiel ein Gegenstand, der „ein” siliziumhaltiges Trägermaterial umfasst, so aufgefasst werden, dass es bedeutet, dass der Gegenstand „ein oder mehrere” siliziumhaltige Trägermaterialien einschließen kann.
Der Begriff „und/oder” bedeutet ein oder alle der aufgeführten Elemente oder eine Kombination von irgendwelchen zwei oder mehreren der aufgeführten Elemente.
Ebenfalls hier verwendet, schließen die Darstellungen der Zahlenbereiche durch Endpunkte alle in dem Bereich subsumierten Zahlen ein (z. B. 1 bis 5 schließt 1, 1,5, 2, 2,75, 3, 3,80, 4, 5 usw. ein).
Die vorstehende Zusammenfassung der vorliegenden Erfindung ist nicht zum Beschreiben jeder offenbarten Ausführungsform oder jeder Anwendung der vorliegenden Erfindung gedacht. Die folgende Beschreibung veranschaulicht insbesondere veranschaulichende Ausführungsformen. An mehreren Stellen in der ganzen Anmeldung ist eine Orientierung durch die Aufzählung an Beispielen bereitgestellt, wobei die Beispiele in verschiedenen Kombinationen verwendet werden können. In jedem Fall dient die dargestellte Aufzählung nur als eine veranschaulichende Gruppe und sollte nicht als eine ausschließende Aufzählung aufgefasst werden.
KURZE BESCHREIBUNG DER ZEICHNUNGEN
Die Erfindung wird weiter in Bezug auf die nachstehend aufgeführten Zeichnungen erklärt, wobei auf eine ähnliche Struktur durch ähnliche Zahlen durchweg in den verschiedenen Ansichten Bezug genommen wird.
1a ist eine perspektivische Oberansicht einer Ausführungsform eines antimikrobiellen berührungsempfindlichen Bildschirm-Gegenstands mit einer kapazitiven Schicht gemäß der vorliegenden Offenbarung.
1b ist eine perspektivische Oberansicht einer Ausführungsform eines antimikrobiellen berührungsempfindlichen Bildschirm-Gegenstands ohne eine kapazitive Schicht gemäß der vorliegenden Offenbarung.
2 ist eine perspektivische Oberansicht einer anderen Ausführungsform eines antimikrobiellen berührungsempfindlichen Bildschirm-Gegenstands gemäß der vorliegenden Offenbarung.
3 ist eine perspektivische Oberansicht einer anderen Ausführungsform eines antimikrobiellen berührungsempfindlichen Bildschirm-Gegenstands gemäß der vorliegenden Offenbarung.
4 ist ein Blockdiagramm einer Ausführungsform eines Verfahrens zur Herstellung eines beschichteten Gegenstands gemäß der vorliegenden Offenbarung.
5 ist ein Balkendiagramm, das die log arithmische Verringerung von Staphylococcus aureus Bakterien gemäß einem Testverfahren nach Aussetzen an mehrere Ausführungsformen eines Gegenstands zeigt, der ein antimikrobielles Polymer der vorliegenden Offenbarung umfasst.
DETAILLIERTE BESCHREIBUNG
Polymere Materialien werden bereitgestellt, die mehrere unterschiedliche anhängige Gruppen enthalten können. Verfahren zur Herstellung des polymeren Materials und Zusammensetzungen, die die polymeren Materialien enthalten, sind ebenfalls bereitgestellt. Zusätzlich sind Gegenstände mit Beschichtungen, die das polymere Material enthalten, bereitgestellt. Das polymere Material in den Beschichtungen ist häufig vernetzt. Die Beschichtungen können antimikrobiell, kratzbeständig oder beides sein.
Bevor irgendwelche Ausführungsformen der Erfindung im Einzelnen erklärt werden, sollte es selbstverständlich sein, dass die Erfindung in ihrer Anwendung nicht auf die Einzelheiten der Zusammensetzung und der Anordnung der Komponenten wie in der folgenden Beschreibung dargestellten oder in den beigefügten Zeichnungen veranschaulicht ist beschränkt ist. Die Erfindung ist zu anderen Ausführungsformen fähig und kann auf verschiedene Wege praktiziert oder durchgeführt werden. Es sollte selbstverständlich sein, dass die hier verwendete Ausdruckweise und Terminologie zum Zwecke der Beschreibung ist und nicht als einschränkend aufgefasst werden sollte. Die Verwendung von „einschließend”, „umfassend”, „enthaltend” oder „aufweisend” und Abwandlungen davon ist hier so gemeint, dass sie die danach aufgeführten Gegenstände und Äquivalente davon, sowie zusätzliche Gegenstände einschließt. Wenn nicht anders angegeben oder beschränkt, werden „beschichtet” und „verknüpft” und Abwandlungen davon breit verwendet und schließen sowohl direkte als auch indirekte Trägermaterialien und Verknüpfungen ein. Es sollte selbstverständlich sein, dass andere Ausführungsformen verwendet werden können und strukturelle oder logische Änderungen ohne Abweichung vom Umfang der vorliegenden Offenbarung vorgenommen werden können. Ferner sind die Begriffe, wie „Front”, „Rückseite”, „Oben”, „Boden” und dgl. nur zur Beschreibung der Elemente, wie sie zueinander in Beziehung stehen, aber in keiner Weise zur Auflistung bestimmter Orientierungen der Vorrichtung gemeint, um notwendige oder erforderliche Orientierungen der Vorrichtung anzugeben oder zu implizieren, oder um festzulegen, wie die hier beschriebene Erfindung bei Anwendung verwendet, befestigt, gezeigt oder positioniert wird.
Der Begriff „antimikrobiell” bezieht sich auf ein Material, das Mikroorganismen tötet oder ihr Wachstum hemmt.
Der Begriff „Silan” bezieht sich auf eine Verbindung mit vier Gruppen, die an ein Siliziumatom gebunden sind. Das heißt, das Silan weist eine Silizium enthaltende Gruppe auf.
Der Begriff „Alkoxysilyl” bezieht sich auf eine Silizium enthaltende Gruppe mit einem Alkoxyrest, der direkt an ein Siliziumatom gebunden ist. Der Alkoxysilylrest kann zum Beispiel die Formel -Si(OR)(Rx)₂ aufweisen, wobei R ein Alkylrest ist und jedes Rx unabhängig ein Hydroxyl, Alkoxy, Alkyl, Perfluoralkyl, Aryl, Aralkyl oder ein Teil eines Silicons ist.
Der Begriff „Esteräquivalent” bedeutet Gruppen, wie Silanamide (RNR'Si), Silanalkanoate (RC(O)OSi), Si-O-Si, SiN(R)-Si, SiSR und RCONR'Si, die thermisch und/oder katalytisch durch R''OH ersetzbar sind. R und R' werden unabhängig gewählt und können Wasserstoff, Alkyl, Arylalkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl und substituierte Analoge, wie Alkoxyalkyl, Aminoalkyl und Alkylaminoalkyl, einschließen. R'' kann die gleiche Bedeutung wie R und R' aufweisen, außer, dass es nicht H sein kann.
Der Begriff „Hydroxysilyl” bezieht sich auf einen ein Siliziumatom enthaltenden Rest mit einer Hydroxylgruppe, die direkt an das Siliziumatom gebunden ist. Der Hydroxysilylrest kann zum Beispiel die Formel -Si(OH)(Rx)₂ aufweisen, wobei Rx ein Alkyl, Perfluoralkyl, Aryl, Aralkyl, Alkoxy, Hydroxyl oder ein Teil eines Silicons ist. Eine Verbindung mit einer Hydroxysilylgruppe wird häufig als ein „Silanol” bezeichnet. Silanole sind eine Untergruppe von Silanen.
Der Begriff „Silicon” bezieht sich auf eine Einheit, die eine Silizium-Sauerstoff-Silizium Bindungsgruppe enthält. Jeder andere geeignete Rest kann an die Siliziumatome gebunden sein. Eine solche Bindung kann sich aus der Reaktion eines ersten Silans (z. B. ein erster Silizium enthaltender Rest, wie ein erster Alkoxysilylrest oder Hydroxysilylrest) mit einem zweiten Silan (z. B. ein zweiter Silizium enthaltender Rest, wie ein zweiter Alkoxysilylrest oder Hydroxysilylrest) ergeben. In einigen Ausführungsformen ist das Silicon ein Teil eines „Siliconnetzwerks”. Ein Siliconnetzwerk ergibt sich, wenn ein erstes Silan (d. h. ein erster Silizium enthaltender Rest) mit einem zweiten Silan (z. B. ein zweiter Silizium enthaltender Rest) und einem dritten Silan (z. B. ein dritter Silizium enthaltender Rest, wie ein dritter Alkoxysilylrest oder Hydroxysilylrest) reagiert oder wenn ein erstes Silan (z. B. ein erster Silizium enthaltender Rest) mit einem zweiten Silan (z. B. ein zweiter Silizium enthaltender Rest) und einem dritten Silan (z. B. ein dritter Silizium enthaltender Rest) und einem vierten Silan (z. B. ein vierter Silizium enthaltender Rest, wie ein vierter Alkoxysilylrest oder Hydroxysilylrest) reagiert.
Wie hier verwendet, werden die Begriffe „polymeres Material mit einer Vielzahl an anhängigen Gruppen”, „polymeres Material mit mehreren anhängigen Gruppen” oder ähnliche Begriffe austauschbar verwendet, wobei sie sich auf ein polymeres Material beziehen, die mindestens drei unterschiedliche Arten von anhängigen Gruppen aufweist. Die mehreren anhängigen Gruppen schließen (1) eine erste anhängige Gruppe, die eine quartäre Aminogruppe enthält; (2) eine zweite anhängige Gruppe, die eine unpolare Gruppe enthält; und (3) eine dritte anhängige Gruppe, die eine Organosilangruppe aufweist, ein. Das polymere Material mit mehreren anhängigen Gruppen kann durch eine Kondensationsreaktion von mehreren Organosilangruppen vernetzt werden. Außerdem kann das polymere Material kovalent mit einer Oberfläche verknüpft werden, die eine Silanolgruppe oder vorzugsweise mehrere Silanolgruppen umfasst.
Die vorliegende Offenbarung betrifft allgemein Gegenstände, die eine antimikrobielle Beschichtung umfassen, und Verfahren zur Herstellung der Gegenstände, die eine antimikrobielle Beschichtung umfassen. Die Gegenstände umfassen ferner ein Trägermaterial. In einigen Ausführungsformen umfasst das Trägermaterial ein berührungsempfindliches Trägermaterial (z. B. ein Touch Panel einer Computeranzeige). Das berührungsempfindliche Trägermaterial kann einen aktiven Teil umfassen. Der aktive Teil des Trägermaterials schließt eine Oberfläche ein, die zum Berühren (z. B. durch einen Finger, einen Stift oder dgl.) konfiguriert ist. Der „aktive Teil” wird hier im breitesten Sinn verwendet und bezieht sich auf einen Bereich des Trägermaterials, der einen Berührungsstimulus in ein elektrisches Signal umwandeln kann. Nicht einschränkende Beispiele der Vorrichtungen, die ein Trägermaterial mit einem „aktiven Teil” umfassen, schließen Touch Sensitive Panels (z. B. berührungsempfindliche Computer-Bildschirme, berührungsempfindliche PDA-Bildschirme, berührungsempfindliche Telefonbildschirme, Touch Sensitive Panels von Kartenlesegeräten, Kasinospielgeräte, durch Berührung ermöglichte Steuerungen von Industrieausstattung, durch Berührung ermöglichte Kraftfahrzeugzugangssteuerungen und dgl.) ein. Beispiele der berührungsempfindlichen Bildschirme sind in den U.S.-Patenten Nr. 6,504,582 ; 6,504,583 ; 7,157,649 ; und in der U.S-Patentanmeldung Veröffentlichungs-Nr. 2005/0259378 offenbart.
Sich den Figuren zuwendend zeigt 1a eine Ausführungsform eines antimikrobiellen Berührungssensors 110 gemäß der vorliegenden Erfindung. Der Berührungssensor 110 kann ein Touch Sensitives Panel, wie zum Beispiel ein „oberflächenkapazitives” Touch Panel eines Computers, erhältlich von 3M Touch Systems, Methuen, Massachusetts, sein, das aus mehreren unterschiedlichen Schichten hergestellt ist. Der Berührungssensor 110 ist ein Merkmal eines antimikrobiellen Touch Panels 112.
Das Touch Panel 112 schließt ein elektrisch isolierendes Trägermaterial 114 ein. Das isolierende Trägermaterial 114 kann aus Glas, Kunststoff oder einem anderen transparenten Medium zum Beispiel aufgebaut sein. Das Touch Panel 112 umfasst weiter einen berührungsempfindlichen aktiven Teil 115 auf dem isolierenden Trägermaterial 114. Der aktive Teil 115 schließt eine transparente elektrisch leitende Schicht 116 ein, die direkt auf dem Trägermaterial 114 abgeschieden ist. Die leitende Schicht 116 kann zum Beispiel eine Zinnoxidschicht mit einer Dicke von zwanzig bis sechzig Nanometer sein und kann durch Sputtern, Vakuumabscheiden und andere auf dem Fachgebiet bekannte Techniken abgeschieden werden. Die Dicke der Schichten ist in 1a nur zu veranschaulichenden Zwecken übertrieben und soll nicht die Schichten im Maßstab darstellen. Die leitende Schicht 116 kann auch ein leitendes polymeres Material oder einen leitenden organisch-anorganischen Verbundstoff einschließen.
Ein leitendes Muster, das nicht gezeigt ist, kann um die Umgebung der leitenden Schicht 116 abgeschieden werden, um ein gleichförmiges elektrisches Feld in der gesamten Schicht 116 bereitzustellen, um den Punkt des Kontakts zwischen der Panel 112 und einem Finger oder Stift herzustellen.
Der aktive Teil 115 kann auch eine Schutzschicht 118 einschließen, die über der leitenden Schicht 116 abgeschieden ist, um der leitenden Schicht 116 Abriebbeständigkeit zum Schutz zu verleihen. Die Schutzschicht 118 kann eine Schicht aus einem Organosiloxan sein, die durch Auftragen einer Zusammensetzung (z. B. einer Lösung), die Methyltriethoxysilan, Tetraethylorthosilicat, Isopropanol und Wasser umfasst, auf den Gegenstand gebildet wird. Zusätzlich oder in einer anderen Ausführungsform kann die Schutzschicht ein Hartbeschichtungsmaterial (z. B. eine nicht-spiegelnde Hartbeschichtung, beschrieben in Beispiel 1 des U.S.-Patents Nr. 7,294,405 ) umfassen.
Die zweite leitende Schicht 120 kann bereitgestellt werden, um den Berührungssensor 110 vor Rauschen, das sich aus den elektrischen Schaltungen einer Anzeigeeinheit, nicht gezeigt, an die die Anzeige 110 gebunden sein kann, ergeben kann, abzuschirmen und kann ähnlich eine Zinnoxidschicht einschließen, die auf ähnliche Weise abgeschieden ist, wie in Bezug auf die leitende Schicht 116 erörtert. Jedoch ist die leitende Schicht 120 keine notwendige Einschränkung der Erfindung, da der Berührungssensor 110 ohne sie funktionieren kann.
Die antimikrobielle Polymerschicht 122 gemäß dieser Offenbarung ist mit einem aktiven Teil 115, üblicherweise auf der Schutzschicht 118 oder sogar direkt mit der leitenden Schicht 116, wenn die Schutzschicht 118 nicht vorhanden ist, oder mit der äußersten Schicht verknüpft, wenn zusätzliche Schichten (nicht gezeigt) vorhanden sind, um die Energieverteilung eines den Berührungssensor 110 kontaktierenden Gegenstands zu verringern. In dieser Konfiguration kann die antimikrobielle Polymerschicht 122 eine Schädigung des Berührungssensors 110 minimieren oder verhindern, wobei dem Verwender des berührungsempfindlichen Bildschirms ein Gefühl des leichten Gleitens bereitgestellt wird, sowie das Überleben und Wachstum der Mikroorganismen gehemmt wird, die an den Rest des Berührungssensors 110 gelangen.
1b zeigt eine Ausführungsform eines anderen antimikrobiellen Berührungssensors 110 gemäß der vorliegenden Erfindung. Der Berührungssensor 110 kann ein Touch Sensitives Panel, wie zum Beispiel ein „projiziertes kapazitives” Touch Panel eines Computers in einem projizierten Touch Screen sein, der aus mehreren unterschiedlichen Schichten hergestellt ist. Der Berührungssensor 110 charakterisiert ein antimikrobielles Touch Panel 112.
Das Touch Panel 112 schließt ein elektrisch isolierendes Trägermaterial 114 ein. Das isolierende Trägermaterial 114 kann aus Glas, Kunststoff oder einem anderen transparenten Medium zum Beispiel aufgebaut sein.
Eine leitende Schicht 124 kann sich neben dem Trägermaterial 114 befinden, um den Punkt des Kontakts zwischen dem Panel 112 und einem Finger oder Stift sicherzustellen. In einigen Ausführungsformen (nicht gezeigt) kann die leitende Schicht 124 aus einer Vielzahl von leitenden Schichten (z. B. Arrays von Elektroden) bestehen, wobei sich dielektrische Schichten zwischen ihnen befinden. Die Berührungssensoren mit dieser Konfiguration sind in der U.S.-Patentanmeldung Nr. 12/652,343 offenbart.
Das Touch Panel 112 kann auch eine Schutzschicht 118 einschließen, die über einem isolierenden Trägermaterial 114 abgeschieden ist, um Abriebbeständigkeit bereitzustellen, um das isolierende Trägermaterial 114 zu schützen. Die Schutzschicht 118 kann eine Schicht eines Organosiloxans sein, die durch Aufbringen einer Zusammensetzung (z. B. einer Lösung) auf den Gegenstand gebildet wird, die Methyltriethoxysilan, Tetraethylorthosilicat, Isopropanol und Wasser umfasst. Zusätzlich oder in einer anderen Ausführungsform kann die Schutzschicht ein Hartbeschichtungsmaterial (z. B. eine nicht-spiegelnde Hartbeschichtung, beschrieben in Beispiel 1 von U.S.-Patent Nr. 7,294,405 ) umfassen.
Die antimikrobielle Polymerschicht 122 gemäß dieser Offenbarung ist an die Schutzschicht 118 oder sogar direkt an das isolierende Trägermaterial 114, wenn die Schutzschicht 118 nicht vorhanden ist, oder an die äußerste Schicht gekoppelt, wenn zusätzliche Schichten (nicht gezeigt) vorhanden sind, um die Energieableitung eines Gegenstands, der den Berührungssensor 110 kontaktiert, zu verringern. In dieser Konfiguration kann die antimikrobielle Polymerschicht 122 eine Schädigung des Berührungssensors 110 minimieren oder verhindern, wobei dem Verwender des berührungsempfindlichen Bildschirms ein Gefühl des leichten Gleitens bereitgestellt wird, sowie das Überleben und Wachstum von Mikroorganismen gehemmt wird, die auf dem Berührungssensor 110 verbleiben.
2 zeigt eine andere Ausführungsform eines Berührungssensors 210. Der Berührungssensor 210 kann zum Beispiel ein resistives Touch Panel eines Computers 212, erhältlich von Elo TouchSystems, Freemont, Calif., einschließen, das ein isolierendes Trägermaterial 214 und eine leitende Schicht 216 ähnlich zu 1a einschließt. Die Schutzschicht 218 kann eine Hartbeschichtung einschließen, die eine verformbare leitende Schicht 224 schützt und trägt, die sich zwischen der leitenden Schicht 216 und der Schutzschicht 218 befindet. Ein nicht einschränkendes Beispiel einer geeigneten Hartbeschichtung schließt eine nicht-spiegelnde Hartbeschichtung ein, die in Beispiel 1 des U.S.-Patents Nr. 7,294,405 beschrieben ist. Wenn der Berührungssensor 210 mit einem Finger oder Stift kontaktiert wird, wird die verformbare leitende Schicht 224 zusammengedrückt und stellt einen Kontakt mit der leitenden Schicht 216 her, um die Stellung des Kontakts anzuzeigen. Die antimikrobielle Schicht 222 wird auf die Schutzschicht 218 aufgebracht.
3 zeigt eine Ausführungsform eines vibrationswahrnehmenden Berührungssensors 350, der eine rechteckige Berührungsplatte 370 und Vibrationssensoren 360, 362, 364 und 366 einschließt, die sich in den Ecken befinden und mit der Berührungsplatte gekoppelt sind. Wenn er in ein System integriert wird, zum Beispiel über einem elektronischen Display liegt, kann der Grenzteil 375 eines Berührungssensor 350 mit einer Einfassung bedeckt sein, wobei eine beabsichtigte Berührungsfläche 380 verbleibt, die einem Benutzer exponiert ist. Die gestrichelte Linie 390 wird verwendet, um eine Trennung zwischen der Grenzfläche 375 und der beabsichtigten Berührungsfläche 380 anzugeben. Die gestrichelte Linie 390 ist eine beliebige Bezeichnung und gibt nicht notwendigerweise an, dass Berührungen außerhalb dieses beschrifteten Bereichs nicht nachgewiesen werden können. Im Gegensatz dazu beschreibt die gestrichelte Linie 390 nur einen Bereich, in dem Berührungseingaben beabsichtigt oder ihr Auftreten erwartet wird, was die gesamte Berührungsplatte oder einen Teil oder Teile davon einschließen kann. Wenn die gestrichelten Linien in dieser Druckschrift zum Bezeichnen der beabsichtigen Berührungsbereiche verwendet werden, werden sie auf diese Weise verwendet. Die antimikrobiellen Polymere (nicht gezeigt) der vorliegenden Offenbarung können direkt oder indirekt auf die Oberfläche des Berührungsbereichs 380 des vibrationswahrnehmenden Berührungssensors 350 angewandt werden. Ein Beispiel der indirekten Anwendung schließt Aufbringen des antimikrobiellen Polymers auf eine Seite einer Polymerfolie und eines Haftklebstoffs auf der anderen Seite der Folie; dann Aufbringen der Klebstoffseite der Folie auf die Berührungsfläche des vibrationswahrnehmenden Berührungssensors ein.
Während die Berührungsplatte in 3 als rechteckig gezeigt ist, kann sie jede beliebige Form aufweisen. Die Berührungsplatte kann Glas, Acryl, Polycarbonat, Metall, Holz oder jedes andere Material sein, das zur Übertragung von Vibrationen fähig ist, die durch eine Berührungseingabe in eine Berührungsplatte bewirkt oder geändert werden können und die durch die Vibrationssensoren wahrgenommen werden können. Um die Berührungsstellung in zwei Dimensionen auf der Berührungsplatte festzustellen, können mindestens drei Vibrationssensoren verwendet werden und befinden sich im Allgemeinen an den Randteilen der Berührungsplatte, obwohl andere Stellungen verwendet werden können. Für Zweckmäßigkeit, Redundanz oder aus anderen Gründen kann es erwünscht sein, mindestens vier Vibrationssensoren zu verwenden, zum Beispiel einen an jeder Ecke einer rechteckigen Berührungsplatte, wie in 3 gezeigt. Die Vibrationssensoren können jeder Sensor sein, der zum Nachweis von Vibrationen in der Berührungsplatte fähig ist, die durch eine Berührung bewirkt oder beeinflusst werden, zum Beispiel Vibrationen einer biegenden Welle.
Piezoelektrische Materialien können Beispiele der Vibrationssensoren bereitstellen. Die Vibrationssensoren können mechanisch an die Berührungsplatte unter Verwendung eines Klebstoffs, Lötmittels oder anderen geeigneten Materials gekoppelt werden. Leitende Spuren oder Drähte (nicht gezeigt) können mit jedem der Vibrationssensoren zur Kommunikation mit der Steuerelektronik (nicht gezeigt) verbunden werden. Beispiele der vibrationswahrnehmenden Berührungssensoren, ihres Betriebs, ihrer Komponenten und ihrer Anordnung auf einem Sensor sind in der zusammen übertragenen U.S.-Patentanmeldung Veröffentlichungs-Nr. 2004/0233174 und U.S.-Patentanmeldung Veröffentlichungs-Nr. 2005/0134574 offenbart.
Antimikrobielle Polymere:
Die vorliegende Offenbarung stellt antimikrobielle Polymere bereit. Die antimikrobiellen Polymere werden durch Umsetzung in einem geeigneten organischen Lösungsmittel von Monomeren, die eine chemische Gruppe umfassen, die einem oder mehreren funktionellen Zwecken in dem Polymer dient, gebildet.
In einigen Ausführungsformen können die antimikrobiellen Polymere (z. B. als ein Film oder eine Schicht) auf ein Trägermaterial wie hier beschrieben aufgetragen werden. Die Polymere weisen antimikrobielle Wirksamkeit auf, die Mikroorganismen, die in Kontakt mit dem Polymer (z. B. auf der Oberfläche des Touch Panels) in Kontakt kommen, töten oder hemmen kann. Die antimikrobielle Wirksamkeit kann unter Verwendung eines standardisierten Tests der antimikrobiellen Beständigkeit, wie zum Beispiel JIS-Z 2801 (japanische Industriestandards; Japanese Standards Association; Tokyo, Japan) untersucht werden. Die Polymere können ferner kratzbeständige Eigenschaften aufweisen. Die kratzbeständige Eigenschaft des Polymers kann unter Verwendung des ASTM Testverfahrens D 7027.26676 untersucht werden.
Polymere der vorliegenden Offenbarung werden in jedem geeigneten Lösungsmittel (z. B. einem organischen Lösungsmittel) gebildet, das sie löslich macht oder eine Dispersion des erhaltenen Polymers bildet. Geeignete organische Lösungsmittel weisen einen Siedepunkt von etwa 200°C oder weniger auf und können mit kleinen Teilen (< 10%, Gew./Gew.) angesäuertem Wasser gemischt werden, ohne dass die Lösungsmitteleigenschaften wesentlich beeinträchtigt werden. Zugabe des angesäuerten Wassers zum Lösungsmittel erleichtert die vollständige Hydrolyse der Silangruppen, was wiederum die Bildung der -Si-O-Si- Bindungen in dem Polymer und zwischen dem Polymer und dem Trägermaterial optimiert. Das kann eine verbesserte Haltbarkeit der antimikrobiellen Beschichtung auf dem Trägermaterial ergeben. Vorzugsweise ist der Flashpunkt des Lösungsmittels 100°C oder weniger. Nicht einschränkende Beispiele geeigneter organischer Lösungsmittel schließen einen Alkohol (z. B. Isopropylalkohol, Methanol), MEK, Aceton, DMF, DMAC (Dimethylacetamid), Ethylacetat, THF usw. ein. Die Monomere werden mit dem Lösungsmittel gemischt und umgesetzt, wobei ein antimikrobielles Polymer gebildet wird. Geeignete Monomere schließen Derivate von Acrylatmonomeren, Methacrylatmonomeren, Vinylmonomeren und olefinischen Monomeren ein. Die Monomere umfassen chemische Gruppen, die an dem Polymer nach der Polymerisationsreaktion anhängig sind. Die anhängigen Gruppen schließen eine erste quartäre Ammoniumgruppe, eine unpolare Gruppe und eine erste Organosilangruppe (z. B. Trimethoxysilylpropan) ein.
Das in Struktur (I) gezeigte Polymer zeigt eine Veranschaulichung eines Teils eines antimikrobiellen Polymers, hergestellt aus Acrylat oder olefinischen Monomeren gemäß der vorliegenden Offenbarung.
Polymere der vorliegenden Offenbarung schließen anhängige Gruppen mit antimikrobieller Wirksamkeit ein. Die Gruppen mit antimikrobieller Wirksamkeit können für Eigenschaften gewählt werden, die bei den Gegenständen erwünscht sind, auf die das Polymer beschichtet wird. Zum Beispiel kann die antimikrobielle Gruppe gewählt werden, da sie ein Polymer mit im Wesentlichen optischer Klarheit (d. h. hohe optische Durchlässigkeit durch ein enges oder breites Spektrum von Wellenlängen, geringe Trübung) bereitstellt. Diese Eigenschaften können leicht durch den Fachmann, zum Beispiel, mit den hier offenbarten Verfahren gemessen werden. In dem veranschaulichenden Polymer der Struktur (I) schließt die erste anhängige quartäre Ammoniumgruppe die quartäre Ammoniumeinheit R³ ein und kann von einem Monomer abgeleitet werden, wobei:
R¹ = H oder CH₃,
R² = COO, CO, C₁-C₁₂-Alkyl, Aryl
R³ = ein quartäres Ammonium mit der Formel
-(CH₂)_n-N(R⁷)(R⁸)(R⁹)(X^–), wobei
n = 1–3 (d. h. ein Alkylrest aus C₁-C₃)
R⁷, R⁸ und R⁹ unabhängig ein Alkyl(C₁-C₂₂), Aryl oder eine Kombination von chemischen Gruppen sind, die eine Ringstruktur bilden; und
X = Cl, Br, N(SO₂CF₃)₂, BF₄, OSO₂C₄F₉, OSO₂CF₃, OSO₃CH₃.
Die ersten anhängigen quartären Ammoniumgruppen werden mit einem Polymer verknüpft (z. B. kovalent verknüpft), so dass die antibiotische Wirksamkeit des an das Polymer verknüpften antimikrobiellen Mittels in Wasser unlöslich ist (d. h. das antimikrobielle Mittel ist nicht auslaugend, wenn das Polymer mit einer wässrigen Lösung in Kontakt gebracht wird). Nicht einschränkende Beispiele geeigneter antimikrobieller quartärer Ammoniumkomponenten schließen das Hexadecyldimethylethylamin, Octadecyldimethylethylamin, Hexadecyldimethylpropylamin und Octadecyldimethylpropylamin ein.
In dem veranschaulichenden Polymer der Struktur (I) schließt die unpolare anhängige Gruppe die unpolare Einheit R⁴ ein und kann von einem Monomer abgeleitet werden, in dem R⁴ ein unsubstituierter oder substituierter Alkylrest (C₄ bis C₂₂), ein Arylrest, Perfluoralkylsulfonamid, Perfluoralkylsulfon, Perfluoralkylcarbonsäureamid, eine Gruppe von eine frei-radikalisch reaktive Fluoralkyl- oder Fluoralkylengruppe enthaltenden Mitteln zur Verbesserung der Verträglichkeit der jeweiligen chemischen Formeln: R_ffQ₃(X₁)_n1 und (X₁)_n1Q₃R_ff2Q₃(X₁)_n1), wobei R_ff ein Fluoralkyl ist, R_ff2 ein Fluoralkylen ist, Q₃ eine Bindungsgruppe der Wertigkeit von mindestens 2 ist und ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus einer kovalenten Bindung, einem Alkylen-, einem Arylen-, einem Aralkylen-, einem Alkarylenrest, einer gerad- oder verzweigtkettigen oder einen Cyclus enthaltenden Verbindungsgruppe, die gegebenenfalls Heteroatome enthält, wie O, N und S, und gegebenenfalls einer ein Heteroatom enthaltenden funktionellen Gruppe, wie Carbonyl oder Sulfonyl und Kombinationen davon; X₁ eine frei-radikalisch reaktive Gruppe ist, ausgewählt aus (Meth)acryl, -SH, Allyl- oder Vinylgruppen und n1 unabhängig 1 bis 3 ist. Typische Reste Q₃ schließen ein: -SO₂N(R)CH₂CH₂-; -SO₂N(CH₂CH₂)₂-; -(CH₂)_m-; -CH₂O(CH₂)₃-; und -C(O)NRCH₂CH₂-, wobei RH oder Niederalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen ist und m 1 bis 6 ist. Vorzugsweise ist der Fluoralkyl- oder Fluoralkylenrest ein Perfluoralkyl- oder Perfluoralkylenrest. Veranschaulichende nicht einschränkende Perfluorbutyl-substituierte Acrylatmittel zur Verbesserung der Verträglichkeit die diese Kriterien erfüllen und in der vorliegenden Erfindung geeignet sind, schließen eines oder mehrere von C₄F₉SO₂N(CH₃)CH₂CH₂OC(O)CH=CH₂, C₄F₉SO₂N(CH₂CH₂OC(O)CH=CH₂)₂ oder C₄F₉SO₂N(CH₃)CH₂CH₂OC(O)C(CH₃)=CH₂ ein. Ein nicht einschränkendes Beispiel von bevorzugten fluoralkyl-substituierten Monomeren, die in der Zusammensetzung der Beschichtungsschicht verwendet werden können, ist: (1H,1H,2H,2H)-Perfluordecylacrylat, erhältlich von Lancaster Synthesis von Windham, New Hampshire. Zahlreiche andere (Meth)acrylverbindungen mit Perfluoralkyleinheiten, die auch in der Zusammensetzung der Beschichtungsschicht verwendet werden können, sind im U.S.-Patent Nr. 4,968,116 von Hulme-Lowe et al. und im U.S.-Patent Nr. 5,239,026 (einschließlich Perfluorcyclohexylmethylmethacrylat) von Babirad et al. aufgeführt. Andere fluorchemische (Meth)acrylate, die diese Kriterien erfüllen und verwendet werden können, schließen zum Beispiel 2,2,3,3,4,4,5,5-Octafluorhexandioldiacrylat und ω-Hydro-2,2,3,3,4,4,5,5-Octafluorpentylacrylat (H-C₄F₈-CH₂O-C(O)-CH=CH₂) ein. Andere fluorchemische (Meth)acrylate, die allein oder als Gemische verwendet werden können, sind im U.S.-Patent Nr. 6,238,798 von Kang et al. beschrieben.
Das andere Monomer, das verwendet werden kann, ist ein fluoralkyl- oder fluoralkylen-substituiertes Thiol oder Polythiol. Nicht einschränkende Beispiele dieser Art von Monomeren schließen ein oder mehrere der folgenden ein: C₄F₉SO₂N(CH₃)CH₂CH₂OC(O)CH₂SH, C₄F₉SO₂N(CH₃)CH₂CH₂OC(O)CH₂CH₂SH, C₄F₉SO₂N(CH₃)CH₂CH₂SH und C₄F₉SO₂N(CH₃)CH(OC(O)CH₂SH)CH₂OC(O)CH₂SH.
In einer anderen bevorzugten Ausführungsform gibt die Beschichtungszusammensetzung eine oder mehrere mehrfach olefinische Verbindungen, die mindestens eine einwertige Poly(hexafluorpropylenoxid)(HFPO)-Einheit und gegebenenfalls ein Mittel zur Verbesserung der Verträglichkeit aufweisen, wie ein Fluoralkyl- oder Fluoralkylen-substituiertes Mono- oder Mehrfachacrylat, wie C₄F₉SO₂N(CH₃)CH₂CH₂OC(O)CH=CH₂, C₄F₉SO₂N(CH₂CH₂OC(O)CH=CH₂)₂ oder C₄F₉SO₂N(CH₃)CH₂CH₂OC(O)C(CH₃)=CH₂, Alkohol, Olefin, Thiol oder Polythiol zu einer Fluorpolymerhärtungszusammensetzung. Nicht einschränkende Beispiele des Mittels zur Verbesserung der Verträglichkeit des Thiol- oder Polythioltyps schließt eines oder mehrere der folgenden ein: C₄F₉SO₂N(CH₃)CH₂CH₂OC(O)CH₂SH, C₄F₉SO₂N(CH₃)CH₂CH₂OC(O)CH₂CH₂SH, C₄F₉SO₂N(CH₃)CH₂CH₂SH und C₄F₉SO₂N(CH₃)CH(OC(O)CH₂SH)CH₂OC(O)CH₂SH.
Wie in den Beispielen verwendet, bezieht sich, wenn nicht anders angegeben, „HFPO-” auf die Endgruppe F(CF(CF₃)CF₂O)_aCF(CF₃)- des Methylesters F(CF(CF₃)CF₂O)_aCF(CF₃)C(O)OCH₃, wobei „a” im Mittel etwa 6,8 beträgt, und der Methylester ein mittleres Molekulargewicht von 1211 g/mol aufweist, und welcher gemäß dem in U.S.-Patent Nr. 3,250,808 (Moore et al.) angegebenen Verfahren unter Reinigung durch fraktionierte Destillation hergestellt werden kann.
Die mono- oder mehrfach olefinische Verbindung, die mindestens eine einwertige Poly(hexafluorpropylenoxid) (HFPO) Einheit aufweist, ist vorzugsweise in der Form eines Multiacrylats. Diese Substanzen weisen die Formel: R_fpeQ(X)_n auf, wobei R_fpe der Rest einer einwertigen HFPO Einheit ist, Q eine Bindungsgruppe ist, die einen Alkylen-, Arylen-, Arylen-Alkylen- oder Alkylen-Arylenrest umfasst und die eine gerad- oder verzweigtkettige Bindungsgruppe umfassen kann, die Heteroatome, wie O, N und S, enthalten kann, X ein frei-radikalisch reaktiver Rest, ausgewählt aus Meth(acryl)-, Allyl- oder Vinylgruppen ist und n 2 bis 3 ist. Ein typischer Rest Q schließt ein: -(CH₂)_m-; -CH₂O(CH₂)₃- und -C(O)NRCH₂CH₂-, wobei R gleich H oder Niederalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen ist und m 1 bis 6 ist.
Eine Gruppe der mehrfachen-(Meth)acrylverbindung, die mindestens eine einwertige Poly(hexafluorpropylenoxid)(HFPO)-Einheit aufweist, umfasst Verbindungen, die in der vorläufigen U.S.-Patentanmeldung Nr. 60/569,351 (Prozeßliste Nr. 59795US002) mit dem Titel „Fluorpolyether-Polyacryl-Verbindungen”, eingereicht am 7. Mai 2004, beschrieben sind.
Andere mono- und mehrfach-(Meth)acrylverbindungen, die mindestens eine einwertige Poly(hexafluorpropylenoxid)(HFPO)-Einheit aufweisen, umfassen Verbindungen, die Michael-Addukte von HFPO-Aminderivaten mit Mehrfachacrylaten sind, die in der US.-Patentanmeldung Nr. 10/841,792 mit dem Titel „Polymerisierbare Zusammensetzungen, Verfahren zu deren Herstellung und Verbundgegenstände daraus”, eingereicht am 7. Mai 2004, beschrieben sind.
Die unpolare anhängige Gruppe ist eine chemische Gruppe, die die relative Hydrophobie des antimikrobiellen Polymers erhöht. Die unpolaren anhängigen Gruppen sind wegen ihrer Fähigkeit ausgewählt, die Oberflächenenergie des Polymers zu beeinflussen. Insbesondere werden die unpolaren anhängigen Gruppen gewählt, um einem Polymer niedrige Oberflächenenergie zu verleihen. Unpolare anhängige Gruppen können auch die Kratzbeständigkeit des Polymers erhöhen, wenn das Polymer auf eine harte Oberfläche (z. B. Glas) beschichtet wird. Ein nicht einschränkendes Beispiel geeigneter unpolarer Gruppen schließen lineare oder verzweigte Alkane (z. B. Isooctan, Isobutan) und aromatische Gruppen ein.
In dem veranschaulichenden Polymer der Struktur (I) schließt die erste anhängige Organosilangruppe die Siloxaneinheit R⁵ ein und kann von einem Monomer abgeleitet werden, wobei:
R⁵ = (CH₂)_m-Si(OR¹⁰)₃,
m = 1–6 (d. h. ein Alkylrest mit C₁-C₆) und
R¹⁰ = ein Alkylrest mit C₁-C₃.
Die erste anhängige Organosilangruppe schließt eine siliziumhaltige Gruppe ein. Diese anhängige Gruppe kann das antimikrobielle Polymermaterial vernetzen, das antimikrobielle Polymermaterial an ein Trägermaterial binden, ein zweites Organosilan an das antimikrobielle Polymer bilden oder es kann die Fähigkeit des Polymers, jede Kombination der vorstehenden Bindungskonfigurationen zu bewirken, sicherstellen. Ein nicht einschränkendes Beispiel einer geeigneten anhängigen Organosilangruppe ist die Propyltrimethoxysilangruppe, die in Methacryloylpropyltrimethoxysilan zu finden ist.
Obwohl die Struktur (I) einen Teil eines veranschaulichenden antimikrobiellen Polymers zeigt, das drei folgende Monomere mit unterschiedlichen anhängigen Gruppen umfasst, ist zu erkennen, dass das antimikrobielle Polymer der vorliegenden Erfindung ein statistisches Copolymer ist, wobei die Zahl und die Reihenfolge der monomeren Untereinheiten (a, b, c und gegebenenfalls d) durch die jeweiligen Verhältnisse der monomeren Einheiten in der Polymerisationsreaktion und/oder den Polymerisationsreaktionsbedingungen beeinflusst wird.
Antimikrobielle Polymere der vorliegenden Offenbarung können gegebenenfalls zusätzlich zu den quatären Ammonium-, unpolaren und anhängigen Organosilangruppen eine vierte anhängige Gruppe einschließen, die eine polare Komponente einschließt. Die polare anhängige Gruppe kann Hafteigenschaften sicherstellen, die ermöglichen, dass das antimikrobielle Polymer an bestimmten Trägermaterialien anhaftet. Da die polaren anhängigen Gruppen die Haftung des antimikrobiellen Polymers an das Trägermaterial verbessert, kann das vorteilhafterweise verbesserte Haltbarkeit des Polymers auf dem Trägermaterial ergeben. In einigen Ausführungsformen kann die polare anhängige Gruppe die antimikrobielle Wirksamkeit des Polymers verbessern. Geeignete polare anhängige Gruppen schließen zum Beispiel N-Hydroxymethylacrylamid-, Dimethylacrylamid- und Alkoholgruppen ein.
In einigen Ausführungsformen umfasst das antimikrobielle Polymer der vorliegenden Offenbarung keine anhängige Gruppe, die eine chemische Carboxylat- oder Alkoxylatgruppe einschließt.
Antimikrobielle Polymere der vorliegenden Offenbarung können durch Umsetzung von Monomeren, die die anhängigen Gruppen umfassen, in einem organischen Lösungsmittel hergestellt werden. Geeignete Monomere für die Umsetzung schließen zum Beispiel Acrylatmonomere, Methacrylatmonomere und Kombinationen davon ein. Andere für die Umsetzung geeignete Monomere schließen Vinylmonomere und olefinische Monomere ein.
Die Monomere können auf einer Basis von Gewichtsprozent in unterschiedlichen Verhältnissen in der Umsetzung kombiniert werden. In einigen Ausführungsformen kann das Monomer, das die anhängige quartäre Ammoniumgruppe umfasst, etwa 20% bis etwa 80% der Monomere umfassen, die zum Bilden eines Polymers umgesetzt werden. In einigen Ausführungsformen kann das Monomer, das die anhängige quartäre Ammoniumgruppe umfasst, mehr als 20% der Monomere umfassen, die zum Bilden eines Polymers umgesetzt werden. In einigen Ausführungsformen kann das Monomer, das die anhängige quartäre Ammoniumgruppe umfasst, mehr als 30% der Monomere umfassen, die zum Bilden eines Polymers umgesetzt werden. In einigen Ausführungsformen kann das Monomer, das die anhängige quartäre Ammoniumgruppe umfasst, mehr als 40% der Monomere umfassen, die zum Bilden eines Polymers umgesetzt werden. In einigen Ausführungsformen kann das Monomer, das die anhängige quartäre Ammoniumgruppe umfasst, mehr als 50% der Monomere umfassen, die zum Bilden eines Polymers umgesetzt werden. In einigen Ausführungsformen kann das Monomer, das die anhängige quartäre Ammoniumgruppe umfasst, mehr als 60% der Monomere umfassen, die zum Bilden eines Polymers umgesetzt werden. In einigen Ausführungsformen kann das Monomer, das die anhängige quartäre Ammoniumgruppe umfasst, mehr als 70% der Monomere umfassen, die zum Bilden eines Polymers umgesetzt werden. In einigen Ausführungsformen kann das Monomer, das die anhängige quartäre Ammoniumgruppe umfasst, 70% bis 80% der Monomere umfassen, die zum Bilden eines Polymers umgesetzt werden.
In einigen Ausführungsformen kann das Monomer, das die unpolare anhängige Gruppe umfasst, etwa 20% bis etwa 60% der Monomere umfassen, die zum Bilden eines Polymers umgesetzt werden. In einigen Ausführungsformen kann das Monomer, das die anhängige quartäre Ammoniumgruppe umfasst, mehr als 20% der Monomere umfassen, die zum Bilden eines Polymers umgesetzt werden. In einigen Ausführungsformen kann das Monomer, das die anhängige quartäre Ammoniumgruppe umfasst, mehr als 30% der Monomere umfassen, die zum Bilden eines Polymers umgesetzt werden. In einigen Ausführungsformen kann das Monomer, das die anhängige quartäre Ammoniumgruppe umfasst, 30% bis 40% der Monomere umfassen, die zum Bilden eines Polymers umgesetzt werden.
In einigen Ausführungsformen kann das Monomer, das die anhängige Organosilangruppe umfasst, etwa 1% bis etwa 20% der Monomere umfassen, die zum Bilden eines Polymers umgesetzt werden. In einigen Ausführungsformen kann das Monomer, das die anhängige quartäre Ammoniumgruppe umfasst, mehr als 2% der Monomere umfassen, die zum Bilden eines Polymers umgesetzt werden. In einigen Ausführungsformen kann das Monomer, das die anhängige quartäre Ammoniumgruppe umfasst, mehr als 5% der Monomere umfassen, die zum Bilden eines Polymers umgesetzt werden. In einigen Ausführungsformen kann das Monomer, das die anhängige quartäre Ammoniumgruppe umfasst, mehr als 10% der Monomere umfassen, die zum Bilden eines Polymers umgesetzt werden. In einigen Ausführungsformen kann das Monomer, das die anhängige quartäre Ammoniumgruppe umfasst, mehr als 15% der Monomere umfassen, die zum Bilden eines Polymers umgesetzt werden. In einigen Ausführungsformen kann das Monomer, das die anhängige quartäre Ammoniumgruppe umfasst, 15% bis 20% der Monomere umfassen, die zum Bilden eines Polymers umgesetzt werden.
In einigen Ausführungsformen umfasst das Reaktionsgemisch, das zum Herstellen des antimikrobiellen Polymers verwendet wird, mindestens 20% Monomere, die eine anhängige quartäre Ammoniumgruppe umfassen, mindestens 20% Monomere, die eine anhängige unpolare Gruppe umfassen, und mindestens 2% Monomere, die eine anhängige Organosilangruppe umfassen.
Die Monomere werden in einem organischen Lösungsmittel gemischt und unter Bedingungen umgesetzt, die zum Bilden eines Polymers geeignet sind. Zum Beispiel kann das Reaktionsgemisch mit Stickstoff gespült werden, um andere gelöste Gase zu entfernen. In einigen Ausführungsformen kann das Reaktionsgemisch für eine ausreichende Zeitspanne versiegelt, erwärmt und gemischt (z. B. bei 65°C gemischt) werden, um eine Polymerisation von zum Beispiel mindestens 99,5% der Monomere zu ermöglichen. In einigen Ausführungsformen kann ein zusätzlicher Initiator (z. B. 2,2-Azobis(2-methylbutyronitril), erhältlich von DuPont von Wilmington, Delaware, USA unter der Marke Vazo-67) zu dem Gemisch gegeben werden, um mit irgendwelchen nicht umgesetzten Monomeren aus dem ursprünglichem Gemisch zu reagieren. Das Ausmaß der Umsetzung der Monomere kann zum Beispiel durch eine Berechnung des Prozentsatzes der Feststoffe in dem Gemisch bestimmt werden. Das antimikrobielle Polymer umfasst typischerweise etwa 25 Gewichtsprozent (Gew.-%) der Lösung, in der es hergestellt wird.
Mittel zur Verbesserung der Haftung:
In jeder Ausführungsform des Verfahrens zur Herstellung einer antimikrobiellen Beschichtung gemäß der vorliegenden Offenbarung können ein oder mehrere Mittel zur Verbesserung der Haftung in dem Verfahren verwendet werden. Geeignete Mittel zur Verbesserung der Haftung schließen Organosilanverbindungen mit einer Silangruppe ein, die reagieren können, wobei Si-O-Si Bindungen und eine Abgangsgruppe (z. B. ein Alkoxyrest) gebildet werden.
Das Mittel zur Verbesserung der Haftung kann Si-O-Si Bindungen mit einer anderen Organosilanverbindung (z. B. einer nicht umgesetzten Organosilanverbindung der vorliegenden Offenbarung), einem ein Organosilan enthaltenden Polymer (z. B. die antimikrobiellen Polymere der vorliegenden Offenbarung) und/oder einem siliziumhaltigen Trägermaterial (z. B. Glas) bilden. Vorteilhafterweise fördern die Mittel zur Verbesserung der Haftung die verbesserte Haftung der antimikrobiellen Beschichtungen durch Erhöhen der Zahl der Verbindungspunkte (an das Trägermaterial) pro antimikrobiellem Molekül. Außerdem verbessern die Mittel zur Verbesserung der Haftung die Haltbarkeit der antimikrobiellen Beschichtungen durch Erhöhen der Zahl der intramolekularen Bindungen pro antimikrobiellem Polymermolekül und/oder die Zahl der Bindungen zwischen dem antimikrobiellen Polymer und dem Trägermaterial.
Zusätzlich zum Fördern der Bildung von Si-O-Si Bindungen zwischen den Organosilanverbindungen in den Beschichtungszusammensetzungen der vorliegenden Erfindung können die bevorzugten Mittel zur Verbesserung der Haftung auch als Haftverbesserer zum Erhöhen der Grenzflächenhaftung zwischen dem Trägermaterial und der antimikrobiellen Polymerzusammensetzung der vorliegenden Offenbarung verwendet werden.
Nicht einschränkende Beispiele geeigneter Mittel zur Verbesserung der Haftung schließen N-2-(Aminoethyl)-3-aminopropylmethyldimethoxysilan, N-2-(Aminoethyl)-3-aminopropyltrimethoxysilan, N-2-(Aminoethyl)-3-aminopropyltriethoxysilan, 3-Aminopropyltrimethoxysilan, 3-Aminopropyltriethoxysilan, 3-Triethoxysilyl-N-(1,3-dimethylbutyliden)propylamin und N-Phenyl-3-aminopropyltrimethoxysilan ein. Im Hinblick auf die vorliegende Offenbarung sind andere geeignete Mittel zur Verbesserung der Haftung für den Fachmann leicht zu erkennen.
Andere geeignete Mittel zur Verbesserung der Haftung sind in der U.S.-Patentveröffentlichung Nr. US 2008/0064825 offenbart. Zum Beispiel sind aminosubstituierte Organosilanester (z. B. Alkoxysilane) bevorzugte Mittel zur Verbesserung der Haftung. Die antimikrobiellen Gegenstände der vorliegenden Offenbarung können durch Umsetzung eines aminosubstituierten Organosilanesters oder Esteräquivalents und eines antimikrobiellen Polymers, das mehrere polare Funktionalitäten aufweist, die mit dem Silanester oder Esteräquivalent kombinativ reaktiv sind, hergestellt werden. Der aminosubstituierte Organosilanester oder das Esteräquivalent weist an dem Siliciumatom mindestens einen Ester oder eine esteräquivalente Gruppe, vorzugsweise 2, oder stärker bevorzugt 3 Gruppen auf. Esteräquivalente sind dem Fachmann allgemein bekannt und schließen Verbindungen, wie Silanamide (RNR'Si), Silanalkanoate (RC(O)OSi), Si-O-Si, SiN(R)-Si, SiSR und RCONR'Si ein. Diese Esteräquivalente können auch cyclisch sein, wie die von Ethylenglycol, Ethanolamin, Ethylendiamin und ihren Amiden abgeleiteten. R und R' sind wie in der Definition von „Esteräquivalent” hier definiert.
Von 3-Aminopropylalkoxysilanen ist allgemein bekannt, dass sie bei Erwärmen cyclisieren und diese RNHSi Verbindungen sind in dieser Erfindung geeignet. Vorzugsweise weist der aminosubstituierte Organosilanester oder das Esteräquivalent Estergruppen, wie Methoxy, auf, die als Methanol leicht verflüchtigt werden, um so zu vermeiden, dass ein Rückstand an der Grenzfläche verbleibt, der die Bindung beeinträchtigen kann. Das aminosubstituierte Organosilan muss mindestens ein Esteräquivalent aufweisen; zum Beispiel kann es ein Trialkoxysilan sein.
Zum Beispiel kann das aminosubstituierte Organosilan die Formel: ZNH-L-SiX'X''X''' aufweisen, wobei Z Wasserstoff, Alkyl oder substituiertes Alkyl, einschließlich aminosubstituiertem Alkyl ist; wobei L ein zweiwertiges geradkettiges C1-12 Alkylen ist oder eine C3-8 Cycloalkylen-, Heterocycloalkylen- mit 3-8-gliedrigem Ring, C2-12 Alkenylen-, C4-8-Cycloalkenylen-, Heterocycloalkenylen- mit 3-8-gliedrigem Ring oder Heteroaryleneinheit umfassen kann. L kann durch einen oder mehrere zweiwertige aromatische Reste oder heteroatomare Reste unterbrochen sein. Der aromatische Rest kann einen heteroaromatischen einschließen. Das Heteroatom ist vorzugsweise Stickstoff, Schwefel oder Sauerstoff. L ist gegebenenfalls substituiert mit C1-4 Alkyl, C2-4 Alkenyl, C2-4 Alkinyl, C1-4 Alkoxy, Amino, C3-6 Cycloalkyl, 3-6-gliedrigem Heterocycloalkyl, monocyclischem Aryl, Heteroaryl mit 5-6-gliedrigem Ring, C1-4 Alkylcarbonyloxy, C1-4 Alkyloxycarbonyl, C1-4 Alkylcarbonyl, Formyl, C1-4 Alkylcarbonylamino oder C1-4 Aminocarbonyl. L ist ferner gegebenenfalls durch -O-, -S-, -N(Rc)-, -N(Rc)-C(O)-, -N(Rc)---C(O)-O-, -O-C(O)-N(Rc)-, -N(Rc)-C(O)-N(Rd)-, -O-C(O)-, -C(O)-O- oder -O-C(O)-O- unterbrochen. Jeder Rest Rc und Rd ist unabhängig Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxyalkyl, Aminoalkyl (primär, sekundär oder tertiär) oder Halogenalkyl; und jeder Rest X', X'' und X''' ist eine C1-18 Alkyl-, Halogen-, C1-8 Alkoxy-, C1-8 Alkylcarbonyloxy- oder Aminogruppe, mit der Maßgabe, dass mindestens ein Rest von X', X'' und X''' eine labile Gruppe ist. Ferner können irgendwelche zwei oder alle X', X'' und X''' durch eine kovalente Bindung verbunden werden. Die Aminogruppe kann eine Alkylaminogruppe sein. Beispiele der aminosubstituierten Organosilane schließen 3-Triethoxysilyl-N-(1,3-dimethylbutyliden)propylamin, N-Phenyl-3-aminopropyltrimethoxysilan und 3-[2-(2-Aminoethylamino)ethylamino]propyltrimethoxysilan, 3-Aminopropyltrimethoxysilan (SILQUEST A-1110), 3-Aminopropyltriethoxysilan (SILQUEST A-1100), 3-(2-Aminoethyl)aminopropyltrimethoxysilan (SILQUEST A-1120), SILQUEST A-1130, (Aminoethylaminomethyl)phenethyltrimethoxysilan, (Aminoethylaminomethyl)phenethyltriethoxysilan, N-(2-Aminoethyl)-3-aminopropylmethyldimethoxysilan (SILQUEST A-2120), Bis(γ-triethoxysilylpropyl)amin (SILQUEST A-1170), N-(2-Aminoethyl)-3-aminopropyltributoxysilan, 6-(Aminohexylaminopropyl)trimethoxysilan, 4-Aminobutyltrimethoxysilan, 4-Aminobutyltriethoxysilan, p-(2-Aminoethyl)phenyltrimethoxysilan, 3-Aminopropyltris(methoxyethoxyethoxy)silan, 3-Aminopropylmethyldiethoxysilan, Tetraethoxysilan und Oligomere davon, Methyltriethoxysilan und Oligomere davon, oligomere Aminosilane, wie DYNASYLAN 1146, 3-(N-Methylamino)propyltrimethoxysilan, N-(2-Aminoethyl)-3-aminopropylmethyldimethoxysilan, N-(2-Aminoethyl)-3-aminopropylmethyldiethoxysilan, N-(2-Aminoethyl)-3-aminopropyltrimethoxysilan, N-(2-Aminoethyl)-3-aminopropyltriethoxysilan, 3-Aminopropylmethyldiethoxysilan, 3-Aminopropylmethyldimethoxysilan, 3-Aminopropyldimethylmethoxysilan und 3-Aminopropyldimethylethoxysilan ein.
Zusätzlich sind „Vorstufen”-Verbindungen, wie Bissilylharnstoff [(RO)₃Si(CH₂)NR]₂C=O ebenfalls Beispiele des aminosubstituierten Organosilanesters oder Esteräquivalents, das Amin durch zuerst thermisch dissoziieren freisetzt. Die Menge des Aminosilans beträgt zwischen 0,01% und 10 Gew.-%, bezogen auf das funktionelle Polymer, vorzugsweise zwischen 0,03% und 3% und stärker bevorzugt zwischen 0,1% und 1%.
In einigen Ausführungsformen können die Mittel zur Verbesserung der Haftung zu einem Beschichtungsgemisch, das ein erstes Organosilan und ein flüssigkristallines Silan umfasst, wie hier offenbart, gegeben und mit einem Trägermaterial (z. B. einem Glasträgermaterial) unter Bedingungen in Kontakt gebracht werden, die die Bildung von Si-O-Si Bindungen, wie hier beschrieben, erleichtern. Das Beschichtungsgemisch kann mit einem geeigneten Trägermaterial wie hier beschrieben in Kontakt gebracht werden. Demgemäß kann die Silangruppe in dem Mittel zur Verbesserung der Haftung ein erstes Organosilanmolekül an ein anderes erstes Organosilanmolekül (das gegebenenfalls eine Komponente mit polymerer Struktur sein kann), ein quartäres Ammoniumorganosilan(z. B. das flüssigkristalline Silan, offenbart im U.S.-Patent Nr. 6,504,582 )-Molekül (das gegebenenfalls eine Komponente mit polymerer Struktur sein kann); oder das Trägermaterial binden; oder die Silangruppe in dem Mittel zur Verbesserung der Haftung kann ein flüssigkristallines Silanmolekül an ein anderes flüssigkristallines Silanmolekül (das gegebenenfalls eine Komponente mit polymerer Struktur sein kann) oder an das Trägermaterial binden.
In einigen Ausführungsformen können die Mittel zur Verbesserung der Haftung zu einem Beschichtungsgemisch gegeben werden, das ein Polymer mit mehreren anhängigen Gruppen umfasst, die eine erste anhängige Gruppe, die eine erste quartäre Ammoniumkomponente einschließt, eine zweite anhängige Gruppe, die eine unpolare Komponente einschließt, und schließlich eine dritte anhängige Gruppe einschließt, die ein Organosilan oder eine organische Silanesterkomponente einschließt. Gegebenenfalls kann das Beschichtungsgemisch ferner ein erstes Organosilan, wie hier beschrieben, umfassen. Das Beschichtungsgemisch kann mit einem geeigneten Trägermaterial wie hier beschrieben in Kontakt gebracht und erwärmt werden, um die die Bildung der Si-O-Si Bindungen zu erleichtern.
In einer anderen Ausführungsform können ein oder mehrere Mittel zur Verbesserung der Haftung in einem organischen Lösungsmittel gelöst und auf ein geeignetes Trägermaterial (z. B. Glas) wie hier beschrieben beschichtet werden, wobei eine erste Beschichtung gebildet wird. Nach Entfernen des Lösungsmittels durch Eindampfen umfasst das Trägermaterial eine Schicht (z. B. eine „Grundierungsschicht” oder „Haftung verbessernde” Schicht) des darauf beschichteten Mittels zur Verbesserung der Haftung. Anschließend kann eine Zusammensetzung (z. B. eine Lösung), die jedes antimikrobielle Polymer der vorliegenden Offenbarung in einem organischen Lösungsmittel umfasst, auf die Grundierungsschicht beschichtet werden. Nach Entfernen des Lösungsmittels durch Verdampfen umfasst das Trägermaterial jetzt zwei Schichten, die „Grundierungsschicht” und die antimikrobielle Polymerschicht. Das Trägermaterial, das jetzt zwei beschichtete Schichten umfasst, kann erwärmt werden (z. B. auf etwa 120°C für etwa 3 Minuten bis etwa 15 Minuten), um die Bildung von Si-O-Si Bindungen zu erleichtern und dabei die silanierten Komponenten das Polymer mit dem ersten Trägermaterial kovalent zu verknüpfen.
Katalysatoren:
In jeder Ausführungsform des Verfahrens zur Herstellung einer antimikrobiellen Beschichtung gemäß der vorliegenden Offenbarung können ein oder mehrere Katalysatoren in dem Verfahren verwendet werden. Geeignete Katalysatoren schließen jede Verbindung ein, die die Bildung der Si-O-Si Bindungen beschleunigt. Nicht einschränkende Beispiele geeigneter Katalysatoren schließen eine Säure (z. B. eine organische Säure), eine Base (z. B. eine organische Base), Zinnoctoat und 1,8-Diazabicycloundecen (DBU) ein. In jeder Ausführungsform kann der Katalysator mit der antimikrobiellen Komponente und dem Mittel zur Verbesserung der Haftung, falls vorhanden, zu der hier beschriebenen ersten Zusammensetzung gegeben werden.
Bei Verwendung kann der Katalysator in der ersten Zusammensetzung, zweiten Zusammensetzung, dem ersten Gemisch und/oder zweiten Gemisch, die hier beschrieben sind, gelöst werden. Typischerweise ist die Endkonzentration des Katalysators in jeder Beschichtungszusammensetzung relativ niedrig (z. B. etwa 0,04 Gewichts-%). Der Fachmann erkennt ohne weiteres, dass die Konzentration des Katalysators ausreichend hoch sein sollte, um die Vernetzungsreaktion zu katalysieren, während eine wesentliche Beeinträchtigung der optischen Eigenschaften (z. B. Farbe) der Beschichtung und/oder Beeinträchtigung der Lagerdauer des Beschichtungsgemischs vermieden werden sollte.
Trägermaterialien und Gegenstände:
Antimikrobielle Polymere der vorliegenden Offenbarung können als Beschichtung auf eine Reihe von Trägermaterialien aufgetragen werden. Geeignete Trägermaterialien schließen zum Beispiel nicht siliziumhaltige Keramikmaterialien, siliziumhaltige Materialien, wie Glase und siliziumhaltige Keramikmaterialien, Metalle, Metalloxide, natürliche und künstliche Steine, gewebte und Vliesstoffe, Holz und polymere Materialien ein, die entweder thermoplastische oder wärmehärtende Polymere sind. Beispiele der polymeren Trägermaterialien schließen ein, sind aber nicht beschränkt auf Rayonpolyester, Polyethylenterephthalat (PET), Poly(meth)acrylate, Polycarbonate, Polystyrole, Polystyrolcopolymere, wie Styrol-Acrylnitril-Copolymere, Polyester, Polyethersulfon, Acryle und acrylische Copolymere, Polyacrylamide und Polyurethane und Kombinationen davon. Geeignete natürliche Polymerträgermaterialien schließen zum Beispiel Polymilchsäure (PLA), Polyglycolsäure (PGA), Holzpulpe, Baumwolle, Cellulose, Rayon und Kombinationen davon ein.
Die Trägermaterialien können zur Herstellung einer Reihe von geeigneten Gegenständen (z. B. als ein Teil, ein Anteil oder die Gesamtheit des Gegenstands) verwendet werden. Die Gegenstände umfassen eine Reihe von Oberflächen, die absichtlich oder nebenbei mit mikrobiologisch verunreinigten Gegenständen während der Routineverwendung in Kontakt gebracht werden können. Die Gegenstände schließen zum Beispiel elektronische Anzeigen (z. B. Touch Sensitive Panels eines Computers) ein. Geeignete Gegenstände sind in der Umgebung der Nahrungsmittelverarbeitung (z. B. Räumlichkeiten der Nahrungsmittelverarbeitung, Ausstattung, Arbeitsplatten) und Umgebung der Gesundheitsvorsorge (z. B. Patientenbehandlungszimmer, Arbeitsplatten, Bettgeländer, Vorrichtungen zur Patientenbehandlung, wie Instrumente und Stethoskope und innen verweilende medizinische Vorrichtungen, wie Urinkatheder und endotracheale Rohre) zu finden.
Verfahren zur Herstellung der antimikrobiell beschichteten Gegenstände:
Die vorliegende Offenbarung stellt Verfahren zur Beschichtung des antimikrobiellen Polymers der vorliegenden Offenbarung auf ein Trägermaterial bereit. Die Zusammensetzung (z. B. ein Reaktionsgemisch in einer Lösung), die das antimikrobielle Polymer in einem Lösungsmittel (z. B. ein wässriges Lösungsmittel, ein organisches Lösungsmittel) umfasst, kann mit einem Trägermaterial in Kontakt gebracht werden. Das Lösungsmittel kann eingedampft werden, wobei das antimikrobielle Polymer verbleibt, das eine Beschichtung auf dem Trägermaterial bildet. In einigen Ausführungsformen kann das Trägermaterial vor und/oder während des Schritts des in Kontakt bringens erwärmt werden, um das Verdampfen des Lösungsmittels zu beschleunigen. Vorzugsweise wird das Trägermaterial auf eine Temperatur erwärmt, die die Funktion des Polymers oder einer Komponente des Trägermaterials, auf das das Polymer beschichtet wird, nicht beeinträchtigt. Eine geeignete Temperatur zum in Kontakt bringen der Polymerlösung auf einem Glasträgermaterial beträgt von Raumtemperatur bis etwa 120°C. Der Fachmann erkennt ohne Weiteres, dass höhere Temperaturen eine schnellere Entfernung des organischen Lösungsmittels von der Polymerlösung erleichtern.
In einigen Ausführungsformen kann das antimikrobielle Polymer auf eine Endkonzentration von 1 Gew.-% bis etwa 20 Gew.-% in dem organischen Lösungsmittel vor Verwendung der verdünnten Lösung zum Beschichten des antimikrobiellen Polymers auf einem Trägermaterial verdünnt werden. In einigen Ausführungsformen wird das antimikrobielle Polymer auf eine Endkonzentration von 1 Gew.-% bis etwa 5 Gew.-% in dem organischen Lösungsmittel verdünnt, bevor die verdünnte Lösung zum Beschichten des antimikrobiellen Polymers auf einem Trägermaterial verwendet wird. Geeignete organische Lösungsmittel zum Verdünnen des Polymers weisen einen Flashpunkt unter 150°C auf und schließen Ether, Ketonester und Alkohole, zum Beispiel Isopropylalkohol, ein.
Zurück zu den Zeichnungen zeigt 4 eine Ausführungsform eines Verfahrens zur Herstellung eines beschichteten Gegenstands gemäß der vorliegenden Offenbarung. Das Verfahren schließt den Schritt 454 des Bildens einer ersten Zusammensetzung ein, die ein antimikrobielles Polymer in einem Lösungsmittel umfasst. Das Polymer kann durch Mischen einer Vielzahl von Monomeren in einem geeigneten Lösungsmittel (z. B. einem organischen Lösungsmittel, wie Isopropylalkohol zum Beispiel), wie hier offenbart, gebildet werden. Vorzugsweise umfasst ein relativ kleiner Teil (z. B. 3%) des Lösungsmittels angesäuertes Wasser. Angesäuertes Wasser in dem Reaktionsgemisch kann die Bindung zwischen Silangruppen erleichtern. Gegebenenfalls kann nach Bilden des antimikrobiellen Polymers die Polymerzusammensetzung in einem Lösungsmittel verdünnt (nicht gezeigt) werden, wie vorstehend beschrieben, bevor sie mit einem Trägermaterial in Kontakt gebracht wird.
Das Verfahren kann den gegebenenfalls vorhandenen Schritt 456 des Mischens der ersten Zusammensetzung mit einer zweiten quartären Ammoniumverbindung und/oder einer zweiten Organosilanverbindung einschließen, wobei ein erstes Gemisch gebildet wird. Geeignete zweite quartäre Ammoniumverbindungen sind im U.S.-Patent Nr. 6,504,583 beschrieben; und schließen antimikrobielle silanierte quartäre Aminverbindungen, wie N,N-Dimethyl-N-(3-(trimethoxysilyl)propyl)-1-octadecanaminiumchlorid (CAS Nummer 27668-52-6) zum Beispiel ein. Geeignete zweite Organosilanverbindungen umfassen hydrolysierbare Gruppen und können die Bildung von Vernetzungen zwischen silanierten Verbindungen und/oder Vernetzungen zwischen silanierten Verbindungen und einem siliziumhaltigen Trägermaterial erleichtern. Beispiele geeigneter zweiter Organosilanverbindungen schließen Alkylhalogenid-Organosilanverbindungen und Trimethoxysilylverbindungen (z. B. 3-Chlorpropyltrimethoxysilan) ein.
Das Verfahren umfasst ferner den Schritt 458 des in Kontakt bringens der ersten Zusammensetzung mit dem ersten Trägermaterial unter Bedingungen, die geeignet sind, eine Bindung zwischen dem antimikrobiellen Polymer und dem ersten Trägermaterial zu ermöglichen. Nebenbei bemerkt wird die erste Zusammensetzung, die gegebenenfalls ein antimikrobielles Monomer einschließen kann, auf ein erstes Trägermaterial aufgetragen. Das erste Trägermaterial kann jedes der hier offenbarten geeigneten Trägermaterialien sein. In einigen Ausführungsformen kann das erste Trägermaterial eine Beschichtung (z. B. eine siliziumhaltige Beschichtung) auf einem zweiten Trägermaterial (z. B. ein Polymer oder Glasträgermaterial) sein. In einigen Ausführungsformen kann das erste Trägermaterial Glas, eine Polymerfolie oder ein diamantähnliches Glasmaterial sein. Geeignete diamantähnliche Glasmaterialien sind in den U.S.-Patenten Nr. 6,696,157 ; 6,015,597 ; und 6,795,636 ; und in der U.S.-Patentveröffentlichung Nr. US 2008/196664 beschrieben. Die erste Zusammensetzung kann mit einer Reihe von auf dem Fachgebiet bekannten Verfahren, wie zum Beispiel Wischen, Streichen, Tauchbeschichtung, Vorhangbeschichten, Gravurbeschichtung, Kiss-Coating-Verfahren, Schleuderbeschichtung und Sprühen aufgetragen werden.
Das in Kontakt bringen der ersten Zusammensetzung mit dem Trägermaterial umfasst ferner in Kontakt bringen der ersten Zusammensetzung unter Bedingungen, die die Bildung von Si-O-Si Bindungen erleichtern. Der Fachmann erkennt, dass während und nach der Zeitspanne, in dem das Lösungsmittel der ersten Zusammensetzung verdampft, die Komponenten der ersten Zusammensetzung miteinander und/oder mit dem siliziumhaltigen Trägermaterial zu reagieren beginnen, wobei Si-O-Si Bindungen gebildet werden. Diese Reaktion geht relativ langsam bei Umgebungstemperatur (etwa 23°C) vonstatten. Erwärmen des Trägermaterials kann die Bildung von vernetzenden kovalenten Bindungen zwischen den Silangruppen in der antimikrobiellen Beschichtungszusammensetzung und den Silangruppen an der Oberfläche des ersten Trägermaterials erleichtern. So kann in bestimmten bevorzugten Ausführungsformen die Bildung der Si-O-Si Bindungen in dem gegebenenfalls vorhandenen Schritt 460 des Aussetzens des beschichteten Trägermaterials an erhöhte Temperatur beschleunigt werden. Ohne Festlegen auf eine Theorie können andere Kräfte (z. B. hydrophobe Wechselwirkung, elektrostatische Kräfte, Wasserstoff-Brückenbindungen und/oder Adhäsion) auch die Kopplung der Komponenten der antimikrobiellen Beschichtungszusammensetzung an das erste Trägermaterial erleichtern.
Im Allgemeinen erfordert Erwärmen des ersten Trägermaterials auf höhere Temperaturen, während es mit der Polymerzusammensetzung in Kontakt gebracht wird, kürzere Zeiten, damit das Lösungsmittel verdampft und das Polymer an das erste Trägermaterial bindet. Jedoch sollte der Schritt des in Kontakt bringens bei Temperaturen unterhalb denen die Siloxanbindungen dissoziieren durchgeführt werden. Zum Beispiel kann in einigen Ausführungsformen der Schritt des in Kontakt bringens bei etwa Umgebungstemperatur (20–25°C) für etwa 10 Minuten bis etwa 24 Stunden durchgeführt werden. In einigen Ausführungsformen kann der Schritt des in Kontakt bringens bei etwa 130°C für etwa 30 Sekunden bis etwa 3 Minuten durchgeführt werden. Die Bedingungen für den Schritt des in Kontakt bringens können einen signifikanten Einfluss auf die Eigenschaften der Polymerbeschichtung auf dem Trägermaterial aufweisen. Zum Beispiel kann ein Polymer, das bei Raumtemperatur für 24 Stunden in Kontakt gebracht („gehärtet”) wird, messbar hydrophober sein als ein Polymer, das bei etwa 130°C für etwa 3 Minuten gehärtet wird. In einigen Ausführungsformen korreliert die Hydrophobie der Beschichtung mit der Haltbarkeit der Polymerbeschichtung auf dem Trägermaterial.
In einigen Ausführungsformen (nicht gezeigt) schließt das Verfahren gegebenenfalls Vorbehandlungen der Trägermaterialien durch Grundieren, Plasmaätzen, Korona für die Grenzflächenhaftung der Beschichtung an die Trägermaterialien ein.
In einigen Ausführungsformen (nicht gezeigt) schließt das Verfahren gegebenenfalls Nachbehandlungen der Beschichtung durch Erwärmen oder Bestrahlungen, einschließlich UV, IR Plasma, E-Strahl, zur weiteren Verbesserung der Grenzflächenhaftung der Beschichtung an die Trägermaterialien ein. Diese Behandlungen können eine Vernetzung zwischen dem Polymer fördern, sowie die Zahl der kovalenten Bindungen zwischen dem Polymer und dem Trägermaterial erhöhen, wobei die Haltbarkeit der Beschichtung an der Oberfläche des Trägermaterials verbessert wird. Wenn das erste Trägermaterial erhöhter Temperatur ausgesetzt wird (Schritt 460), kann das Verfahren Kühlen des Trägermaterials einschließen. Typischerweise wird das Trägermaterial auf Raumtemperatur abgekühlt.
In einigen Ausführungsformen schließt das Verfahren gegebenenfalls den Schritt 462 des Anknüpfens des ersten Trägermaterials an ein zweites Trägermaterial ein. Das erste Trägermaterial kann an das zweite Trägermaterial vor oder nach dem Schritt 458 des in Kontakt bringens der ersten Zusammensetzung oder des ersten Gemischs mit dem ersten Trägermaterial angeknüpft werden. Das zweite Trägermaterial kann jedes hier beschriebene geeignete Trägermaterial sein. Zum Beispiel kann das zweite Trägermaterial eine Glasschicht oder -teilchen sein, und das erste Trägermaterial kann Glas oder eine diamantartige Beschichtung sein, und das Polymer kann auf das erste Trägermaterial aufgetragen werden, nachdem das erste Trägermaterial auf das zweite Trägermaterial beschichtet wird. In einer anderen Ausführungsform kann das erste Trägermaterial eine Polymerfolie mit einem Klebstoff auf einer Hauptoberfläche der Folie sein. In einer anderen Ausführungsform kann die Polymerzusammensetzung auf die Hauptoberfläche der Folie gegenüberliegend dem Klebstoff aufgebracht werden, und der Polymer beschichtete Haftfilm kann anschließend über den Klebstoff an ein zweites Trägermaterial, wie ein Glas oder eine Polymerschicht, zum Beispiel verknüpft werden.
In einigen Ausführungsformen umfasst das Verfahren ferner einen Schritt des Aufbringens einer siliziumhaltigen Schicht auf das erste Trägermaterial. Das erste Trägermaterial kann jedes geeignete hier beschriebene Trägermaterial sein, auf das eine siliziumhaltige Schicht aufgetragen werden kann. Die siliziumhaltige Schicht kann mit Verfahren aufgebracht werden, die dem Fachmann allgemein bekannt sind. Ein nicht einschränkendes Beispiel des Aufbringens einer siliziumhaltigen Schicht auf ein Trägermaterial ist in Beispiel 1 des U.S.-Patents Nr. 7,294,405 beschrieben; wobei eine siliziumhaltige Schicht mit Blendschutzhartschicht auf ein Glasträgermaterial aufgetragen wird. In diesen Ausführungsformen schließt das Verfahren ferner Bilden einer ersten Zusammensetzung ein, die das antimikrobielle Polymer in einem Lösungsmittel, wie zum Beispiel vorstehend beschrieben, umfasst. Gegebenenfalls können diese Ausführungsformen den Schritt des Mischens der ersten Zusammensetzung mit einer zweiten quartären Ammoniumverbindung, um ein erstes Gemisch zu bilden, wie zum Beispiel vorstehend beschrieben, einschließen. Das Verfahren schließt ferner in Kontakt bringen der ersten Zusammensetzung oder des ersten Gemischs mit der siliziumhaltigen Schicht ein. Die erste Zusammensetzung oder das erste Gemisch kann mit jedem geeigneten Beschichtungsverfahren aufgebracht werden, wie zum Beispiel den hier beschriebenen Beschichtungsverfahren. In Kontakt bringen der ersten Zusammensetzung mit der siliziumhaltigen Schicht umfasst ferner in Kontakt bringen der ersten Zusammensetzung mit der siliziumhaltigen Schicht unter Bedingungen, die geeignet sind, um die Bildung von Si-O-Si Bindungen wie hier beschrieben zu erleichtern. Gegebenenfalls kann in Kontakt bringen der ersten Zusammensetzung mit dem ersten Trägermaterial ferner Behandeln des mit Polymer beschichteten Trägermaterials mit aktinischer und/oder ionischer Strahlung (z. B. ultraviolettes Licht, e-Strahl, Plasma oder dgl.) umfassen. Diese Behandlung kann die Vernetzung zwischen dem Polymer fördern, sowie die Zahl der kovalenten Bindungen zwischen dem Polymer und dem Trägermaterial erhöhen, wobei die Haltbarkeit der Beschichtung auf der Oberfläche des Trägermaterials verbessert wird.
Es sollte angemerkt werden, dass in jeder Ausführungsform der hier offenbarten Verfahren die Vorbehandlung der siliziumhaltigen Schichten oder Trägermaterialien vor Aufbringen der antimikrobiellen Polymerzusammensetzungen der vorliegenden Offenbarung die Bindung zwischen dem Polymer und dem Trägermaterial (z. B. siliziumhaltiges Material) verbessern kann. Die Vorbehandlung der siliziumhaltigen Schicht oder des Trägermaterials kann zum Beispiel Eintauchen der Schicht oder des Trägermaterials in ein flüchtiges Lösungsmittel (z. B. Wasser, Isopropylalkohol) und/oder Abwischen der Schicht oder des Trägermaterials mit dem flüchtigen Lösungsmittel einschließen. Gegebenenfalls kann das Lösungsmittel ferner eine Lösung einer basischen Verbindung, wie Kaliumhydroxid, zum Beispiel umfassen. In einigen Ausführungsformen kann das Lösungsmittel mit der Lösung der basischen Verbindung gesättigt werden.
Insbesondere können Vorbehandlungen, die Erwärmen der siliziumhaltigen Schicht oder des Trägermaterials auf etwa 100 Grad bis etwa 150 Grad für 20 Minuten bis 60 Minuten einschließen, die Bindung zwischen dem Polymer und dem Trägermaterial verbessern. Andere geeignete Wärmebehandlungen schließen Aussetzen des siliziumhaltigen Trägermaterials an eine Temperatur von etwa 475 bis etwa 550°C für eine Spanne von mindestens etwa 3 Minuten oder länger; vorzugsweise für etwa 3 Minuten bis etwa 10 Minuten; stärker bevorzugt für etwa 6 Minuten bis etwa 10 Minuten, ein. In einigen Ausführungsformen ergibt die Vorbehandlung durch Erwärmen des Trägermaterials kurz bevor die antimikrobielle Beschichtung aufgebracht wird, eine verbesserte Bindung (z. B. wie durch die Haltbarkeit der Beschichtung gemessen) zwischen der Beschichtung und dem Trägermaterial. Die verbesserte Bindung kann signifikant größere Haltbarkeit der Polymerschicht auf dem Trägermaterial ergeben. Diese kann zum Beispiel unter Verwendung des hier beschriebenen Radierertests gezeigt werden. Ohne Festlegen auf eine Theorie wird angenommen, dass die Vorbehandlung des Trägermaterials durch Erwärmen einen Überschuss an Feuchtigkeit und andere Verunreinigungen (z. B. organische Rückstände) entfernt, die auf der Oberfläche des Trägermaterials (z. B. siliziumhaltiges Material) vorhanden sind, und größere Fähigkeit der Silangruppen an der Oberfläche, mit den silanierten Polymeren und/oder Verbindungen in der Beschichtungszusammensetzung zu reagieren, bereitstellt.
AUSFÜHRUNGSFORMEN
Die Ausführungsform A ist ein Gegenstand, der:
ein organisches Polymer, das mehrere anhängige Gruppen aufweist, umfassend
eine erste anhängige Gruppe, die eine erste quartäre Ammoniumkomponente umfasst;
eine zweite anhängige Gruppe, die eine unpolare Komponente umfasst;
eine dritte anhängige Gruppe, die eine erste Organosilankomponente umfasst; und
ein berührungsempfindliches Trägermaterial, das eine Oberfläche umfasst;
umfasst,
wobei das organische Polymer mit der Oberfläche verknüpft ist.
Die Ausführungsform B ist der Gegenstand der Ausführungsform A, der ferner ein siliziumhaltiges Trägermaterial, das eine erste Seite und eine zweite Seite aufweist, umfasst, wobei das organische Polymer mit der ersten Seite des siliziumhaltigen Trägermaterials verknüpft ist und wobei das berührungsempfindliche Trägermaterial mit der zweiten Seite des siliziumhaltigen Trägermaterials verknüpft ist.
Die Ausführungsform C ist der Gegenstand nach Ausführungsform A oder Ausführungsform B, wobei der Gegenstand keine leitende Schicht umfasst.
Die Ausführungsform D ist der Gegenstand nach einer der vorstehenden Ausführungsformen, wobei das organische Polymer ferner eine zweite quartäre Ammoniumkomponente umfasst.
Die Ausführungsform E ist der Gegenstand nach einer der vorstehenden Ausführungsformen, wobei das organische Polymer ferner eine zweite Organosilankomponente umfasst.
Die Ausführungsform F ist der Gegenstand nach Ausführungsform E, wobei die zweite Organosilankomponente ein Alkylhalogenid umfasst.
Die Ausführungsform G ist der Gegenstand nach einer der vorstehenden Ausführungsformen, wobei in dem organischen Polymer das Verhältnis der Anzahl an N-Atomen, die mit der ersten quartären Ammoniumkomponente und der zweiten quartären Ammoniumkomponente, falls diese vorhanden ist, assoziiert sind, und der Anzahl an Si-Atomen, die mit der ersten Organosilankomponente und der zweiten Organosilankomponente, falls diese vorhanden ist, assoziiert sind, etwa 0,1:1 bis etwa 10:1 beträgt.
Die Ausführungsform H ist der Gegenstand nach einer der vorstehenden Ausführungsformen, wobei mindestens eine der anhängigen Komponenten eine Fluorchemikalie umfasst.
Die Ausführungsform I ist der Gegenstand nach Ausführungsform H, wobei die zweite anhängige Gruppe eine Fluorchemikalie umfasst.
Die Ausführungsform J ist der Gegenstand nach einer der vorstehenden Ausführungsformen, wobei der Kontaktwinkel des entionisierten Wassers, welches auf dem gehärteten Polymer abgeschieden ist, etwa 80° bis etwa 120°, bestimmt unter Verwendung des ASTM D 7334.7606-1 Testverfahrens, beträgt.
Die Ausführungsform K ist der Gegenstand nach Ausführungsform J, wobei der Kontaktwinkel des entionisierten Wassers, welches auf dem gehärteten Polymer abgeschieden ist, etwa 85° bis etwa 110°, bestimmt unter Verwendung des ASTM D 7334.7606-1 Testverfahrens, beträgt.
Die Ausführungsform L ist der Gegenstand nach einer der vorstehenden Ausführungsformen, wobei die Kratzfestigkeit des gehärteten Polymers etwa #5 bis etwa #8 der Mohs Härte, bestimmt unter Verwendung des ASTM Testverfahrens Nummer D 7027.26676, beträgt.
Die Ausführungsform M ist der Gegenstand nach einer der vorstehenden Ausführungsformen, wobei die Oberfläche, mit welcher das organische Polymer verknüpft ist, Glas oder eine polymere Oberfläche ist.
Die Ausführungsform N ist der Gegenstand nach einer der vorstehenden Ausführungsformen, wobei das siliziumhaltige Trägermaterial kovalent mit dem berührungsempfindlichen Trägermaterial verknüpft ist.
Die Ausführungsform O ist der Gegenstand nach einer der Ausführungsformen A bis P, wobei das Trägermaterial ferner eine Blendschutzkomponente umfasst.
Die Ausführungsform P ist ein Verfahren zur Herstellung eines beschichteten Gegenstands, wobei das Verfahren umfasst:
Bilden einer ersten Zusammensetzung eines organischen Polymers in einem organischen Lösungsmittel, wobei das Polymer mehrere anhängige Gruppen aufweist, umfassend
eine erste anhängige Gruppe, die eine erste quartäre Ammoniumkomponente umfasst,
eine zweite anhängige Gruppe, die eine unpolare Komponente umfasst, und
eine dritte anhängige Gruppe, die eine erste Organosilankomponente umfasst;
Mischen einer zweiten quartären Ammoniumkomponente mit der ersten Zusammensetzung, um ein erstes Gemisch zu bilden; und
in Kontakt bringen des ersten Gemischs mit einem Trägermaterial unter Bedingungen, die geeignet sind, um kovalente Bindungen zwischen dem organischen Polymer, dem Trägermaterial und der zweiten quartären Ammoniumkomponente zu bilden.
Die Ausführungsform Q ist das Verfahren nach Ausführungsform P, wobei das Bilden des ersten Gemischs ferner das Bilden eines ersten Gemischs, das eine Katalysatorverbindung enthält, umfasst.
Die Ausführungsform R ist das Verfahren der Ausführungsform P oder Ausführungsform Q, wobei das Bilden des ersten Gemischs ferner das Bilden des ersten Gemischs, das eine zweite Organosilankomponente umfasst, enthält.
Die Ausführungsform S ist das Verfahren nach einer der Ausführungsformen P bis R, welche ferner das Verknüpfen des Trägermaterials mit einem berührungsempfindlichen Trägermaterial umfasst.
Die Ausführungsform T ist das Verfahren der Ausführungsform S, wobei das Verknüpfen des siliziumhaltigen Trägermaterials mit dem berührungsempfindlichen Trägermaterial kovalentes Verknüpfen des siliziumhaltigen Trägermaterials mit dem berührungsempfindlichen Trägermaterial umfasst.
Die Ausführungsform U ist ein Verfahren zur Herstellung eines beschichteten Gegenstands, wobei das Verfahren umfasst:
Bilden einer ersten Zusammensetzung eines organischen Polymers in einem organischen Lösungsmittel, wobei das Polymer mehrere anhängige Gruppen aufweist, umfassend
eine erste anhängige Gruppe, die eine erste quartäre Ammoniumkomponente umfasst,
eine zweite anhängige Gruppe, die eine unpolare Komponente umfasst, und
eine dritte anhängige Gruppe, die eine erste Organosilankomponente umfasst; umfasst,
Mischen eines Mittels zur Verbesserung der Haftung mit der ersten Zusammensetzung um ein zweites Gemisch zu bilden; und
in Kontakt bringen des zweiten Gemischs mit einem Trägermaterial unter Bedingungen, die geeignet sind, um kovalente Bindungen zwischen dem organischen Polymer und dem Trägermaterial zu bilden.
Die Ausführungsform V ist das Verfahren der Ausführungsform U, wobei das Bilden eines zweiten Gemischs ferner das Bilden eines ersten Gemischs, das eine Katalysatorverbindung enthält, umfasst.
Die Ausführungsform W ist das Verfahren der Ausführungsform U oder Ausführungsform V, wobei das Bilden eines zweiten Gemischs ferner das Bilden eines zweiten Gemischs, das eine zweite quartäre Ammoniumkomponente umfasst, umfasst.
Die Ausführungsform X ist das Verfahren nach einer der Ausführungsformen U bis W, wobei das Bilden eines zweiten Gemischs ferner das Bilden eines zweiten Gemischs, das eine zweite Organosilankomponente umfasst, umfasst.
Die Ausführungsform Y ist das Verfahren nach einer der Ausführungsformen U bis X, wobei das Mittel zur Verbesserung der Haftung aus der Gruppe bestehend aus 3-Triethoxysilyl-N-(1,3-dimethylbutyliden)propylamin, N-Phenyl-3-aminopropyltrimethoxysilan, und 3-[2-(2-Aminoethylamino)ethylamino]propyltrimethoxysilan, 3-Aminopropyltrimethoxysilan, 3-Aminopropyltriethoxysilan, 3-(2-Aminoethyl)aminopropyltrimethoxysilan, (Aminoethylaminomethyl)phenethyltrimethoxysilan, (Aminoethylaminomethyl)phenethyltriethoxysilan, N-(2-Aminoethyl)-3-aminopropylmethyldimethoxysilan, Bis-(γ-triethoxysilylpropyl)amin, N-(2-Aminoethyl)-3-aminopropyltributoxysilan, 6-(Aminohexylaminopropyl)trimethoxysilan, 4-Aminobutyltrimethoxysilan, 4-Aminobutyltriethoxysilan, p-(2-Aminoethyl)phenyltrimethoxysilan, 3-Aminopropyltris(methoxyethoxyethoxy)silan, 3-Aminopropylmethyldiethoxysilan, Tetraethoxysilan und Oligomere davon, Methyltriethoxysilan und Oligomere davon, ein oligomeres Aminosilan, 6,3-(N-Methylamino)propyltrimethoxysilan, N-(2-Aminoethyl)-3-aminopropylmethyldimethoxysilan, N-(2-Aminoethyl)-3-aminopropylmethyldiethoxysilan, N-(2-Aminoethyl)-3-aminopropyltrimethoxysilan, N-(2-Aminoethyl)-3-aminopropyltriethoxysilan, 3-Aminopropylmethyldiethoxysilan, 3-Aminopropylmethyldimethoxysilan, 3-Aminopropyldimethylmethoxysilan und 3-Aminopropyldimethylethoxysilan ausgewählt ist.
Die Ausführungsform Z ist das Verfahren nach einer der Ausführungsformen P bis Y, das ferner:
in Kontakt bringen einer zweiten Zusammensetzung, die ein Mittel zur Verbesserung der Haftung in einem organischen Lösungsmittel umfasst, mit dem siliziumhaltigen Trägermaterial unter Bedingungen, die geeignet sind, um kovalente Bindungen zwischen dem Mittel zur Verbesserung der Haftung und dem siliziumhaltigen Trägermaterial zu bilden;
umfasst,
wobei das in Kontakt bringen der zweiten Zusammensetzung mit dem siliziumhaltigen Trägermaterial vor dem in Kontakt bringen des ersten oder zweiten Gemischs mit dem siliziumhaltigen Trägermaterial erfolgt.
Die Ausführungsform AA ist das Verfahren der Ausführungsform Z, wobei das in Kontakt bringen der zweiten Zusammensetzung mit dem siliziumhaltigen Trägermaterial ferner das in Kontakt bringen der zweiten Zusammensetzung mit dem siliziumhaltigen Trägermaterial bei einer Temperatur, die höher als 25°C ist, umfasst.
Die Ausführungsform BB ist das Verfahren zur Herstellung eines beschichteten Gegenstands, wobei das Verfahren umfasst:
Bilden einer ersten Zusammensetzung eines organischen Polymers in einem organischen Lösungsmittel, wobei das Polymer mehrere anhängige Gruppen aufweist, umfassend
eine erste anhängige Gruppe, die eine erste quartäre Ammoniumkomponente umfasst,
eine zweite anhängige Gruppe, die eine unpolare Komponente umfasst, und
eine dritte anhängige Gruppe, die eine erste Organosilankomponente umfasst;
Mischen einer zweiten quartären Ammoniumkomponente mit der ersten Zusammensetzung, um ein erstes Gemisch zu bilden; und
in Kontakt bringen des ersten Gemischs mit einem berührungsempfindlichen Trägermaterial unter Bedingungen, die geeignet sind, um kovalente Bindungen zwischen dem organischen Polymer und dem berührungsempfindlichen Trägermaterial zu bilden.
Die Ausführungsform CC ist das Verfahren der Ausführungsform BB, wobei das Bilden eines ersten Gemischs ferner das Formen eines ersten Gemischs, das eine Katalysatorverbindung enthält, umfasst.
Die Ausführungsform DD ist das Verfahren der Ausführungsform BB oder Ausführungsform CC, wobei das Mischen einer zweiten quartären Ammoniumkomponente mit der ersten Zusammensetzung ferner das Mischen einer zweiten Organosilankomponente mit der ersten Zusammensetzung umfasst.
Die Ausführungsform EE ist das Verfahren nach einer der Ausführungsformen BB bis DD, die ferner nach dem Schritt des in Kontakt bringens, das Spülen des beschichteten Gegenstands umfasst.
Die Ausführungsform FF ist das Verfahren zur Herstellung eines beschichteten Gegenstands, wobei das Verfahren umfasst:
Bilden einer ersten Zusammensetzung eines organischen Polymers in einem organischen Lösungsmittel, wobei das Polymer mehrere anhängige Gruppen aufweist, umfassend
eine erste anhängige Gruppe, die eine erste quartäre Ammoniumkomponente umfasst,
eine zweite anhängige Gruppe, die eine unpolare Komponente umfasst, und
eine dritte anhängige Gruppe, die eine erste Organosilankomponente umfasst;
Mischen eines Mittels zur Verbesserung der Haftung mit der ersten Zusammensetzung um ein zweites Gemisch zu bilden; und
in Kontakt bringen des zweiten Gemischs mit einem berührungsempfindlichen Trägermaterial unter Bedingungen, die geeignet sind, um kovalente Bindungen zwischen dem organischen Polymer, dem berührungsempfindlichen Trägermaterial und der zweiten quartären Ammoniumkomponente zu bilden.
Die Ausführungsform GG ist das Verfahren nach Ausführungsform FF, wobei das Bilden eines zweiten Gemischs ferner das Mischen einer zweiten quartären Ammoniumkomponente mit dem Mittel zur Verbesserung der Haftung und der ersten Zusammensetzung umfasst.
Die Ausführungsform HH ist das Verfahren nach Ausführungform FF oder Ausführungsform GG, wobei das Mittel zur Verbesserung der Haftung aus der Gruppe bestehend aus 3-Triethoxysilyl-N-(1,3-dimethylbutyliden)propylamin, N-Phenyl-3-aminopropyltrimethoxysilan, und 3-[2-(2-Aminoethylamino)ethylamino]propyltrimethoxysilan, 3-Aminopropyltrimethoxysilan, 3-Aminopropyltriethoxysilan, 3-(2-Aminoethyl)aminopropyltrimethoxysilan, (Aminoethylaminomethyl)phenethyltrimethoxysilan, (Aminoethylaminomethyl)phenethyltriethoxysilan, N-(2-Aminoethyl)-3-aminopropylmethyldimethoxysilan, Bis-(γ-triethoxysilylpropyl)amin, N-(2-Aminoethyl)-3-aminopropyltributoxysilan, 6-(Aminohexylaminopropyl)trimethoxysilan, 4-Aminobutyltrimethoxysilan, 4-Aminobutyltriethoxysilan, p-(2-Aminoethyl)phenyltrimethoxysilan, 3-Aminopropyltris(methoxyethoxyethoxy)silan, 3-Aminopropylmethyldiethoxysilan, Tetraethoxysilan und Oligomere davon, Methyltriethoxysilan und Oligomere davon, ein oligomeres Aminosilan, 6,3-(N-Methylamino)propyltrimethoxysilan, N-(2-Aminoethyl)-3-aminopropylmethyldimethoxysilan, N-(2-Aminoethyl)-3-aminopropylmethyldiethoxysilan, N-(2-Aminoethyl)-3-aminopropyltrimethoxysilan, N-(2-Aminoethyl)-3-aminopropyltriethoxysilan, 3-Aminopropylmethyldiethoxysilan, 3-Aminopropylmethyldimethoxysilan, 3-Aminopropyldimethylmethoxysilan und 3-Aminopropyldimethylethoxysilan ausgewählt ist.
Die Ausführungsform II ist das Verfahren nach einer der Ausführungsformen BB bis HH, das ferner:
Bereitstellen einer zweiten Zusammensetzung, die ein Mittel zur Verbesserung der Haftung in einem organischen Lösungsmittel umfasst;
in Kontakt bringen der zweiten Zusammensetzung mit dem berührungsempfindlichen Trägermaterial,
umfasst;
wobei das in Kontakt bringen einer zweiten Zusammensetzung mit dem berührungsempfindlichen Trägermaterial vor dem in Kontakt bringen des ersten oder zweiten Gemischs mit dem siliziumhaltigen Trägermaterial erfolgt.
Die Ausführungsform JJ ist eine antimikrobielle Zusammensetzung, die:
ein organisches Polymer, das mehrere anhängige Gruppen aufweist, umfassend
eine erste anhängige Gruppe, die eine erste quartäre Ammoniumkomponente umfasst;
gegebenenfalls, eine zweite anhängige Gruppe, die eine perfluorierte unpolare Komponente umfasst; und
eine dritte anhängige Gruppe, die eine erste Organosilankomponente umfasst;
umfasst,
mit der Maßgabe, dass das Polymer keine anhängige Gruppe umfasst, welche eine chemische Carboxylat- oder Alkoxylatgruppe enthält.
Die Ausführungsform KK ist die antimikrobielle Zusammensetzung der Ausführungsform JJ, die ferner eine vierte anhängige Komponente umfasst, wobei die vierte anhängige Komponente eine polare chemische Gruppe umfasst.
Die Ausführungsform LL ist eine Zusammensetzung, die:
ein Lösungsmittel;
ein Polymer, das mehrere anhängige Gruppen aufweist, umfassend
eine erste anhängige Gruppe, die eine erste quartäre Ammoniumkomponente umfasst,
eine zweite anhängige Gruppe, die eine unpolare Komponente umfasst, und
eine dritte anhängige Gruppe, die eine erste Organosilankomponente umfasst; und
ein Mittel zur Verbesserung der Haftung,
umfasst.
Die Ausführungsform MM ist die Zusammensetzung der Ausführungsform LL, wobei das Mittel zur Verbesserung der Haftung aus der Gruppe bestehend aus 3-Triethoxysilyl-N-(1,3-dimethylbutyliden)propylamin, N-Phenyl-3-aminopropyltrimethoxysilan, und 3-[2-(2-Aminoethylamino)ethylamino]propyltrimethoxysilan, 3-Aminopropyltrimethoxysilan, 3-Aminopropyltriethoxysilan, 3-(2-Aminoethyl)aminopropyltrimethoxysilan, (Aminoethylaminomethyl)phenethyltrimethoxysilan, (Aminoethylaminomethyl)phenethyltriethoxysilan, N-(2-Aminoethyl)-3-aminopropylmethyldimethoxysilan, Bis-(γ-triethoxysilylpropyl)amin, N-(2-Aminoethyl)-3-aminopropyltributoxysilan, 6-(Aminohexylaminopropyl)trimethoxysilan, 4-Aminobutyltrimethoxysilan, 4-Aminobutyltriethoxysilan, p-(2-Aminoethyl)phenyltrimethoxysilan, 3-Aminopropyltris(methoxyethoxyethoxy)silan, 3-Aminopropylmethyldiethoxysilan, Tetraethoxysilan und Oligomere davon, Methyltriethoxysilan und Oligomere davon, ein oligomeres Aminosilan, 6,3-(N-Methylamino)propyltrimethoxysilan, N-(2-Aminoethyl)-3-aminopropylmethyldimethoxysilan, N-(2-Aminoethyl)-3-aminopropylmethyldiethoxysilan, N-(2-Aminoethyl)-3-aminopropyltrimethoxysilan, N-(2-Aminoethyl)-3-aminopropyltriethoxysilan, 3-Aminopropylmethyldiethoxysilan, 3-Aminopropylmethyldimethoxysilan, 3-Aminopropyldimethylmethoxysilan und 3-Aminopropyldimethylethoxysilan ausgewählt ist.
Die Ausführungsform NN ist ein Gegenstand, umfassend:
ein berührungsempfindliches Trägermaterial, das eine Oberfläche umfasst;
eine erste Schicht, die auf die Oberfläche beschichtet ist, wobei die erste Schicht ein Mittel zur Verbesserung der Haftung umfasst; und
eine zweite Schicht, die auf die erste Schicht beschichtet ist, wobei die zweite Schicht ein organisches Polymer umfasst, das mehrere anhängige Gruppen aufweist, umfassend
eine erste anhängige Gruppe, die eine erste quartäre Ammoniumkomponente umfasst;
eine zweite anhängige Gruppe, die eine unpolare Komponente umfasst;
eine dritte anhängige Gruppe, die eine erste Organosilankomponente umfasst;
umfasst.
Die Ausführungsform OO ist der Gegenstand der Ausführungsform NN, wobei das Mittel zur Verbesserung der Haftung aus der Gruppe bestehend aus 3-Triethoxysilyl-N-(1,3-dimethylbutyliden)propylamin, N-Phenyl-3-aminopropyltrimethoxysilan, und 3-[2-(2-Aminoethylamino)ethylamino]propyltrimethoxysilan, 3-Aminopropyltrimethoxysilan, 3-Aminopropyltriethoxysilan, 3-(2-Aminoethyl)aminopropyltrimethoxysilan, (Aminoethylaminomethyl)phenethyltrimethoxysilan, (Aminoethylaminomethyl)phenethyltriethoxysilan, N-(2-Aminoethyl)-3-aminopropylmethyldimethoxysilan, Bis-(γ-triethoxysilylpropyl)amin, N-(2-Aminoethyl)-3-aminopropyltributoxysilan, 6-(Aminohexylamino-propyl)trimethoxysilan, 4-Aminobutyltrimethoxysilan, 4-Aminobutyltriethoxysilan, p-(2-Aminoethyl)phenyltrimethoxysilan, 3-Aminopropyltris(methoxyethoxyethoxy)silan, 3-Aminopropylmethyldiethoxysilan, Tetraethoxysilan und Oligomere davon, Methyltriethoxysilan und Oligomere davon, ein oligomeres Aminosilan, 6,3-(N-Methylamino)propyltrimethoxysilan, N-(2-Aminoethyl)-3-aminopropylmethyldimethoxysilan, N-(2-Aminoethyl)-3-aminopropylmethyldiethoxysilan, N-(2-Aminoethyl)-3-aminopropyltrimethoxysilan, N-(2-Aminoethyl)-3-aminopropyltriethoxysilan, 3-Aminopropylmethyldiethoxysilan, 3-Aminopropylmethyldimethoxysilan, 3-Aminopropyldimethylmethoxysilan und 3-Aminopropyldimethylethoxysilan ausgewählt ist.
Die Erfindung wird weiter in Bezug auf die folgenden nicht einschränkenden Beispiele veranschaulicht. Alle Teile und Prozentsätze sind als Gewichtsteile ausgedrückt, wenn nicht anders angegeben.
BEISPIELE
Die vorliegende Erfindung wird insbesondere in den folgenden Beispielen beschrieben, die nur als Veranschaulichungen gedacht sind, da zahlreiche Änderungen und Abwandlungen im Umfang der vorliegenden Erfindung für den Fachmann leicht zu erkennen sind. Wenn nicht anders angegeben, sind alle Teile, Prozentsätze und Verhältnisse, die in den folgenden Beispielen aufgeführt sind, auf einer Gewichtsbasis, und alle in den Beispielen verwendeten Reagenzien wurden von den nachstehend beschriebenen chemischen Anbietern erhalten oder sind erhältlich oder können mit herkömmlichen Verfahren synthetisiert werden.

Eine Liste der in den folgenden Beispielen verwendeten Reagenzien ist in Tabelle 1 gezeigt. Tabelle 1.

Abkürzung	Chemischer Name	Quelle
2EHA	2-Ethylhexylacrylat	Dow; Midland, MI
A-174	Methacryloylpropyltrimethoxysilan	Aldrich; Milwaukee, WI
AA	Acrylsäure	BASF; Florham, NJ
A1120	N-(beta-Aminoethyl)gamma-aminopropyltrimethoxysilan	Shin Etsu; Akron, OH
AEM5700	3-(Trimethoxysilyl)propyldimethyloctadecylammoniumchlorid	Aegis Environmental, Midland, MI
BHT	2,6-Di-tert-4-methylphenol	Aldrich; Milwaukee, WI
C₁₆H₃₃Br	1-Bromhexyldecan	Chemtura Corporation, Bay Minette, AL
C4FA	Perflurobutylsulfonamid-n-methylethylacrylat	hergestellt wie in US6,852,781 beschrieben
DMAc	Dimethylacrylamid	Jarchem Industries, Inc. Newark, NJ
DMAEA	Dimethylaminoethylacrylat	CIBA; Marietta, GA
DMAEA-C16Br	Dimethylaminoethylacrylat-C16-bromid	Siehe Beispiel 2
DMAEA-MCl	Dimethylaminoethylacrylatmethylchlorid	CIBA; Marietta, GA
DMAEMA	Dimethylaminoethylmethacrylat	CIBA; Marietta, GA
DMAEMA-C16Br	Dimethylaminoethylmethacrylat-C16-bromid	Siehe Beispiel 1
DMAEMA-MCl	Dimethylaminoethylmethacrylatmethylchlorid	CIBA; Marietta, GA
EOA	Methoxypolyethylenglycolacrylat	Shin Nakamura Chemicals; Wakayama, JP
EOMA	Polyethylenglycolmonomethacrylat	Nippon Nyukazai Co; Tokyo, JP
EtOAc	Ethylacetat	J. T. Baker; Austin, TX
EtOH	Ethanol	J. T. Baker; Austin, TX
HEMA	Hydroxyethylmethacrylat	Cyro Industries; Parsippany, NJ
HFPOA	Hexafluorpropylenoxidoligomeramidolacrylat	U.S.-Patentanmeldung Veröffentlichung Nr. 2004/0077775
HFPOMA	Hexafluorpropylenoxidoligomeramidolmethacrylat	U.S.-Patentanmeldung Veröffentlichung Nr. 2004/0077775
IBMA	Isobutylmethacrylat	Lucite International, Inc. Cordova, TN
IOA	Iso-octylacrylat	Sartomer USA, LLC; Exton, PA
IPA	Isopropylalkohol	VWR; Houston, TX
MEHQ	4-Methoxyphenol	Alfa Aesar, Ward Hill, MA
NHMAc	N-(Hydroxymethyl)acrylamid	Aldrich; Milwaukee, WI
NVP	N-Vinylpyrrolidinon	ISP Chemicals, Inc.; Calvary City, KY
SnOA	Zinnoctoat	Alfa Aesar, Ward Hill, MA
Vazo-67	2,2-Azobis(2-methylbutyronitril)	Dupont; Wilmington, DE

BEISPIEL 1.
Synthese von DMAEMA-C₁₆Br Monomer
In einem sauberen Reaktor, der mit einem Überkopfkühler, mechanischen Rührer und einer Temperaturmessvorrichtung versehen war, wurden 918 Teile Aceton, 807 Teile C₁₆H₃₃Br, 415,5 Teile DMAEMA, 2,0 Teile BHT und 2,0 Teile MEHQ eingebracht. Die Charge wurde bei 150 Upm gerührt und ein gemischtes Gas (90/10 O₂/N₂) wurde durch die Lösung während des Reaktionsschemas gespült. Das Gemisch wurde 18 Stunden auf 74°C erwärmt. Eine Probe wurde zur Analyse durch Gaschromatographie (GC) entnommen, und sie zeigte die Umwandlung von > 98% der Umsetzungsteilnehmer zum gewünschten Produkt. Zu diesem Zeitpunkt wurden 918 Teile EtOAc langsam unter Rühren bei sehr hoher Geschwindigkeit zugegeben. Ein weißer Feststoff begann auszufallen. Das Erwärmen wurde beendet und das Gemisch wurde auf Raumtemperatur abgekühlt. Der Reaktionsniederschlag wurde durch Filtration entfernt, und eine weiße feste Substanz wurde mit 200 Teilen kaltem EtOAc gewaschen. Die feste Substanz wurde in einem Vakuumofen bei 40°C für 8 Stunden getrocknet. Das getrocknete Produkt wurde durch magnetische Kernresonanz(NMR)-Spektroskopie analysiert, was das Vorhandensein von > 99,9% reinem DMAEMA-C₁₆Br Monomer zeigte.
BEISPIEL 2.
Synthese von DMAEA-C₁₆Br Monomer
In einem sauberen Reaktor, der mit einem Überkopfkühler, mechanischen Rührer und einer Temperaturmessvorrichtung versehen war, wurden 546 Teile Aceton, 488 Teile C₁₆H₃₃Br, 225 Teile DMAEA, 1,0 Teil BHT und 1,0 Teil MEHQ eingebracht. Die Charge wurde bei 150 Upm gerührt und ein gemischtes Gas (90/10 O₂/N₂) wurde durch die Lösung während des Reaktionsschemas gespült. Das Gemisch wurde 18 Stunden auf 74°C erwärmt. Eine Probe wurde zur Analyse durch GC entnommen, und sie zeigte die Umwandlung von > 98% der Umsetzungsteilnehmer zum gewünschten Produkt. Zu diesem Zeitpunkt wurde ein Erwärmen des Reaktionsgemisches beendet, und 1000 Teile EtOAc wurden langsam unter Rühren bei sehr hoher Geschwindigkeit zugegeben. Ein weißer Feststoff begann auszufallen. Man ließ das Gemisch auf Raumtemperatur abkühlen. Der Niederschlag sammelte sich in der Lösung nach Stehenlassen für mehrere Stunden bei Raumtemperatur an. Das Reaktionsgemisch wurde filtriert, und das weiße feste Filtrat wurde mit 1000 Teilen kaltem EtOAc gewaschen. Das weiße feste Filtrat wurde in einem Vakuumofen bei 40°C für 8 Stunden getrocknet. Die feste Substanz wurde durch NMR Spektroskopie analysiert, was das Vorhandensein von > 99,9% reinem DMAEA-C₁₆Br Monomer zeigte.
BEISPIELE 3–39
Synthese der antimikrobiellen Polymere
In einer sauberen Reaktionsflasche wurden die Monomere (z. B. in Beispiel 6, 50 Teile DMAEMA-C₁₆Br Monomer, 10 Teile A-174 Monomer und 40 Teile IOA Monomer) mit 0,5 Teilen Vazo-67 und 300 Teilen IPA kombiniert. Das Gemisch wurde 3 Minuten mit trockenem Stickstoff gespült. Die Reaktionsflasche wurde versiegelt und in ein auf 65°C vorerwärmtes Wasserbad unter Mischen gegeben. Das Reaktionsgemisch wurde 17 Stunden auf 65°C unter Mischen erwärmt. Das viskose Reaktionsgemisch wurde auf die % Feststoffe analysiert. Um die Umsetzung des verbleibenden Monomers auf > 99,5% vollständige Umsetzung zu führen, wurden zusätzliche 0,1 Teile Vazo-67 zu dem Gemisch gegeben, die Lösung wurde gespült und versiegelt. Die Flasche wurde in ein Wasserbad mit 65°C unter Mischen gegeben und 8 Stunden erwärmt. Eine Umwandlung von (> 99,5%) der Monomere wurde erreicht, wie durch die Berechnung der % Feststoffe zu erkennen.

Die in Tabelle 2 gezeigten Polymere wurden jeweils gemäß diesem Verfahren hergestellt. Tabelle 2 führt die Polymere auf, die in jedem Beispiel synthetisiert wurden. Die Vergleichsbeispiele, die keine anhängige Organosilangruppe umfassen, sind in Tabelle 2 so bezeichnet. Tabelle 2 Antimikrobielle Polymere. Die Polymerbezeichnung (z. B. „p(DMAEMA-C16Br/A-174/IBMA)” in Beispiel 4 bezieht sich auf die Kombination von Monomeren, die in dem Reaktionsgemisch verwendet werden. Vergleichsbeispiele, die eine anhängige Organosilangruppe nicht umfassen, werden mit der Bezeichnung „Vergleich” bezeichnet.

Beispiel Nr.	Polymerbezeichnung	Monomerverhältnis
3 Vergleich	p(DMAEMA-C₁₆Br/AA/IOA)	50/20/30
4	p(DMAEMA-C16Br/A-174/IBMA)	50/10/40
5	p(DMAEA-MCl/A-174/IBMA)	50/10/40
6	p(DMAEMA-C16Br/A-174/IOA)	50/10/40
7 Vergleich	p(DMAEMA-C₁₆Br/AA/IOA)	50/20/30
8	p(DMAEMA-C16Br/A-174/NHMAc/IOA	50/10/10/30
9 Vergleich	p(DMAEMA-C16Br/HEMA/NHMAc/IOA	50/10/10/30
10	p(DMAEMA-C16Br/A-174/DMAc/IOA	50/10/10/30
11 Vergleich	p(DMAEMA-C16Br/HEMA/DMAc/IOA	50/10/10/30
12 Vergleich	p(DMAEMA-C16Br/AA/IBMA	50/20/30
13 Vergleich	p(DMAEMA-C16Br/AA/2EHA	50/20/30
14 Vergleich	p(DMAEMA-C16Br/HFPOMA/AA)	50/20/30
15 Vergleich	p(DMAEMA-C16Br/HFPOMA/EOMA/AA)	50/20/10/20
16 Vergleich	p(DMAEMA-C16Br/HFPOMA/HEMA/AA)	50/20/10/20
17 Vergleich	p(DMAEMA-C16Br/HFPOMA/DMAc/AA)	50/20/10/20
18 Vergleich	p(DMAEMA-C16Br/HFPOA/AA)	50/20/30
19 Vergleich	p(DMAEMA-C16Br/HFPOA/HEMA/AA)	50/20/10/20
20 Vergleich	p(DMAEMA-C16Br/HFPOA/DMAc/AA)	50/20/10/20
21 Vergleich	p(DMAEMA-C16Br/HFPOA/EOA/AA)	50/20/10/20
22 Vergleich	p(DMAEMA-C16Br/HFPOA/IOA/AA)	50/20/20/10
23	p(DMAEA-C16Br/A-174/AA/IBMA)	50/5/5/40
24	p(DMAEA-C16-Br/A-174/AA/IOA	50/5/5/40
25	p(DMAEMA-C16Br/EOMA/A-174/HFPOMA)	50/20/10/20
26	p(DMAEMA-C16Br/HEMA/A-174/HFPOMA)	50/20/10/20
27	p(DMAEMA-C16Br/A-174/NHMAc/IOA)	50/10/10/30
28	p(DMAEMA-C16Br/A-174/NVP/IOA)	50/5/15/30
29	p(DMAEMA-C16Br/A-174/NHMAc/IOA/EOA)	50/5/10/10/25
30	p(DMAEA-C16Br/A-174/NHMAc/IOA	50/10/10/30
31	p(DMAEA-MCl/A-174/EOA/IOA)	50/5/20/25
32	p(DMAEMA-C16Br/A-174/IOA)	50/10/40
33 Vergleich	p(DMAEMA-C16Br/HFPOMA/HEMA/AA)	50/20/10/20
34	p(DMAEMA-C16Br/A-174/IOA/AA)	50/10/30/10
35	p(DMAEMA-C16Br/C4FA/A-174/AA	50/20/10/20
36	p(DMAEA-C16Br/A-174/IOA)	50/10/40
37	p(DMAEA-C16Br/A-174/IOA/AA	50/10/30/10
38	p(DMAEA-C16Br/DMAEA-MCl/A-174/IOA	25/25/10/40
39	p(DMAEA-C16Br/A-174/NVP/IOA	50/5/15/30

BEISPIELE 40–62
Verfahren der Beschichtung antimikrobieller Polymere auf leitende oberflächenkapazitive Berührungssensor(SCT)-Glasträgermaterialien
Leitend beschichtetes Glas (Teile Numme 29617) wurde von Pilkington North America, Inc. (Toledo, OH) erhalten. Eine nicht-spiegelnde Hartbeschichtung wurde auf das Glas gemäß dem in Beispiel 1 von U.S.-Patent Nr. 7,294,405 beschriebenen Verfahren aufgetragen. Das beschichtete Glas wurde in Abschnitte mit etwa 4 inch mal 4 inch (10,2 cm mal 10,2 cm) zu Beschichtungs- und Testzwecken geschnitten.

Polymerlösungen aus den in Tabelle 3 gezeigten Beispielen wurden in Isopropylalkohol auf 5 Gew.-% Polymer verdünnt. Etwa 5 Milliliter der verdünnten Polymerlösung wurden auf einen Wischer (Sealed Edge Wiper 6259HC; Coventry, Kennesaw, GA) aufgetragen, der unmittelbar zum manuellen Verteilen der Polymerlösung gleichförmig über die Oberfläche des Glasabschnitts verwendet wurde. Das Lösungsmittel wurde durch Erwärmen der Probe auf 120°C in einem Konvektionsofen für 3–4 Minuten entfernt. Nach vollständigem Entfernen des Lösungsmittels wurden die Glasabschnitte mit Seife (Optisolve OP7153-LF Detergens; erhältlich von Kyzen North America (Manchester, NH) und entionisiertem Wasser in einer 36 inch Billco Versa Clean Waschvorrichtung (Billco Manufacturing, Inc., Zelienople, PA) mit angebrachter Fluiderwärmung und Walzenwaschpfanne gewaschen und getrocknet. Die getrockneten Proben wurden wie nachstehend beschrieben untersucht. Tabelle 3. Mit Polymer beschichtete SCT Glasträgermaterialien. Vergleichsbeispiele, die keine anhängende Organosilangruppe umfassen, werden mit der Bezeichnung „Vergleich” bezeichnet.

Beispiel Nr.	Polymerbezeichnung	Polymer Beispiel Nr.
40	p(DMAEMA-C16Br/A-174/IBMA)	4
41	p(DMAEA-MCl/A-174/IBMA)	5
42	p(DMAEMA-C16Br/A-174/IOA)	6
43 Vergleich	p(DMAEMA-C16Br/AA/IOA)	7
44	p(DMAEMA-C16Br/A-174/NHMAc/IOA)	8
45 Vergleich	p(DMAEMA-C16Br/HEMA/NHMAc/IOA)	9
46	p(DMAEMA-C16Br/A-174/DMAc/IOA)	10
47 Vergleich	p(DMAEMA-C16Br/HEMA/DMAc/IOA)	11
48 Vergleich	p(DMAEMA-C16Br/AA/IBMA)	12
49 Vergleich	p(DMAEMA-C16Br/AA/2EHA)	13
50 Vergleich	p(DMAEMA-C16Br/HFPOMA/AA)	14
51 Vergleich	p(DMAEMA-C16Br/HFPOMA/EOMA/AA)	15
52 Vergleich	p(DMAEMA-C16Br/HFPOMA/HEMA/AA)	16
53 Vergleich	p(DMAEMA-C16Br/HFPOMA/DMAc/AA)	17
54 Vergleich	p(DMAEMA-C16Br/HFPOA/AA)	18
55 Vergleich	p(DMAEMA-C16Br/HFPOA/HEMA/AA)	19
56 Vergleich	p(DMAEMA-C16Br/HFPOA/DMAc/AA)	20
57 Vergleich	p(DMAEMA-C16Br/HFPOA/EOA/AA)	21
58 Vergleich	p(DMAEMA-C16Br/HFPOA/IOA/AA)	22
59	p(DMAEA-C16BrA-174/AA/IBMA)	23
60	p(DMAEA-C16-Br/A-174/AA/IOA)	24
61	p(DMAEMA-C16Br/EOMA/A-174/HFPOMA)	25
62	p(DMAEMA-C16Br/HEMA/A-174/HFPOMA)	26

BEISPIELE 63–86
Verfahren der Beschichtung hybrider antimikrobieller Polymere auf Berührungssensor(SCT)-Glasträgermaterialien
Eine AEM5700 antimikrobielle Lösung wurde von Aegis Environmental (Midland, MI) erhalten. Das AEM5700 wurde auf 1 Gew.-% in IPA verdünnt, um die Arbeitslösung zu bilden. Leitend beschichtete Glasabschnitte wurden wie in den Beispielen 40–62 beschrieben hergestellt. Polymerlösungen aus den in Tabelle 2 gezeigten Beispielen wurden in IPA auf 5 Gew.-% verdünnt. Die verdünnten Polymerlösungen wurden 1:1 mit der Arbeitslösung von AEM5700 gemischt. Die erhaltenen Gemische (in Tabelle 4 aufgeführt) wurden auf die Glasabschnitte aufgetragen und die mit hybridem antimikrobiellem Polymer beschichteten Abschnitte wurden wie in den Beispielen 40–62 beschrieben behandelt, gereinigt und getrocknet.

Eine Kontrolle (Beispiel 86) bestand aus Auftragen von 5 Milliliter der AEM5700 Arbeitslösung direkt auf einen Glasabschnitt und Behandeln, Reinigen und Trocknen des Abschnitts wie für die Beispiele 59–62 beschrieben. Tabelle 4. Mit hybridem antimikrobiellem Polymer beschichtete SCT Glasträgermaterialen. Vergleichsbeispiele, die keine anhängende Organosilangruppe umfassen, werden mit der Bezeichnung „Vergleich” bezeichnet.

Beispiel Nr.	Hybrid-Polymerbezeichnung	Polymer Beispiel Nr.
63	p(DMAEMA-C16Br/A-174/IBMA/AEM)	4
64	p(DMAEA-MCl/A-174/IBMA/AEM)	5
65	p(DMAEMA-C16Br/A-174/IOA/AEM)	6
66 Vergleich	p(DMAEMA-C16Br/AA/IOA/AEM)	7
67	p(DMAEMA-C16Br/A-174/NHMAc/IOA/AEM)	8
68 Vergleich	p(DMAEMA-C16Br/HEMA/NHMAc/IOA/AEM)	9
69	p(DMAEMA-C16Br/A-174/DMAc/IOA/AEM)	10
70 Vergleich	p(DMAEMA-C16Br/HEMA/DMAc/IOA/AEM)	11
71 Vergleich	p(DMAEMA-C16Br/AA/IBMA/AEM)	12
72 Vergleich	p(DMAEMA-C16Br/AA/2EHA/AEM)	13
73 Vergleich	p(DMAEMA-C16Br/HFPOMA/AA/AEM)	14
74 Vergleich	p(DMAEMA-C16Br/HFPOMA/EOMA/AA/AEM)	15
75 Vergleich	p(DMAEMA-C16Br/HFPOMA/HEMA/AA/AEM)	16
76 Vergleich	p(DMAEMA-C16Br/HFPOMA/DMAc/AA/AEM)	17
77 Vergleich	p(DMAEMA-C16Br/HFPOA/AA/AEM)	18
78 Vergleich	p(DMAEMA-C16Br/HFPOA/HEMA/AA/AEM)	19
79 Vergleich	p(DMAEMA-C16Br/HFPOA/DMAc/AA/AEM)	20
80 Vergleich	p(DMAEMA-C16Br/HFPOA/EOA/AA/AEM)	21
81 Vergleich	p(DMAEMA-C16Br/HFPOA/IOA/AA/AEM)	22
82	p(DMAEA-C16BrA-174/AA/IBMA/AEM)	23
83	p(DMAEA-C16-Br/A-174/AA/IOA/AEM)	24
84	p(DMAEMA-C16Br/EOMA/A-174/HFPOMA/AEM)	25
85	P(DMAEMA-C16Br/HEMA/A-174/HFPOMA/AEM)	26
86	Kein Polymer – AEM 5700 Kontrolle	-

BEISPIELE 87–109
Verfahren des Beschichtens antimikrobieller Polymere auf Glasträgermaterialien von dispersiver Signaltechnologie (DST)
Chemisch verstärktes Glas (2,2 mm Fließglas; Teil Nr. 37373.2) wurde von EuropTec USA, Inc. (Clarksburg, WV) erhalten. Das Glas wurde in Abschnitte mit etwa 4 inch mal 4 inch (10,2 cm mal 10,2 cm) zu Beschichtungs- und Testzwecken geschnitten.

Polymerlösungen von den in Tabelle 3 gezeigten Beispielen wurden in Isopropylalkohol auf 5 Gew.-% Polymer verdünnt. Etwa 5 Milliliter der verdünnten Polymerlösung wurden auf einen Wischer (Sealed Edge Wiper 6259HC; Coventry, Kennesaw, GA) aufgetragen, der unmittelbar zum manuellen Verteilen der Polymerlösung gleichförmig über die Oberfläche des Glasabschnitts verwendet wurde. Das Lösungsmittel wurde durch Erwärmen der Probe auf 120°C in einem Konvektionsofen für 3–4 Minuten entfernt. Nach vollständigem Entfernen des Lösungsmittels wurden die Glasabschnitte mit Seife (Optisolve OP7153-LF Detergens; erhältlich von Kyzen North America (Manchester, NH) und entionisiertem Wasser in einer 36 inch Billco Versa Clean Waschvorrichtung (Billco Manufacturing, Inc., Zelienople, PA) mit angebrachter Fluiderwärmung und Walzenwaschpfanne gewaschen und getrocknet. Die getrockneten Proben wurden wie nachstehend beschrieben untersucht. Tabelle 5. Mit Polymer beschichtete DST Glasträgermaterialien. Vergleichsbeispiele, die keine anhängende Organosilangruppe umfassen, werden mit der Bezeichnung „Vergleich” bezeichnet.

Beispiel Nr.	Polymerbezeichnung	Polymer Beispiel Nr.
87	p(DMAEMA-C16Br/A-174/IBMA)	4
88	p(DMAEA-MCl/A-174/IBMA)	5
89	p(DMAEMA-C16Br/A-174/IOA)	6
90 Vergleich	p(DMAEMA-C16Br/AA/IOA)	7
91	P(DMAEMA-C16Br/A-174/NHMAc/IOA)	8
92 Vergleich	P(DMAEMA-C16Br/HEMA/NHMAc/IOA)	9
93	p(DMAEMA-C16Br/A-174/DMAc/IOA)	10
94 Vergleich	p(DMAEMA-C16Br/HEMA/DMAc/IOA)	11
95 Vergleich	p(DMAEMA-C16Br/AA/IBMA)	12
96 Vergleich	p(DMAEMA-C16Br/AA/2EHA)	13
97 Vergleich	p(DMAEMA-C16Br/HFPOMA/AA)	14
98 Vergleich	P(DMAEMA-C16Br/HFPOMA/EOMA/AA)	15
99 Vergleich	P(DMAEMA-C16Br/HFPOMA/HEMA/AA)	16
100 Vergleich	P(DMAEMA-C16Br/HFPOMA/DMAc/AA)	17
101 Vergleich	p(DMAEMA-C16Br/HFPOA/AA)	18
102 Vergleich	p(DMAEMA-C16Br/HFPOA/HEMA/AA)	19
103 Vergleich	p(DMAEMA-C16Br/HFPOA/DMAc/AA)	20
104 Vergleich	p(DMAEMA-C16Br/HFPOA/EOA/AA)	21
105 Vergleich	p(DMAEMA-C16Br/HFPOA/IOA/AA)	22
106	p(DMAEA-C16BrA-174/AA/IBMA)	23
107	p(DMAEA-C16-Br/A-174/AA/IOA)	24
108	p(DMAEMA-C16Br/EOMA/A-174/HFPOMA)	25
109	p(DMAEMA-C16Br/HEMA/A-174/HFPOMA)	26

BEISPIELE 110–133
Verfahren des Beschichtens hybrider antimikrobieller Polymere auf Glasträgermaterialien von dispersiver Signaltechnologie (DST)
AEM5700 antimikrobielle Lösung wurde von Aegis Environmental (Midland, Michigan) erhalten. Das AEM5700 wurde auf 1 Gew.-% in IPA verdünnt, um die Arbeitslösung herzustellen. DST Glasabschnitte wurden wie in den Beispielen 87–109 beschrieben hergestellt. Polymerlösungen aus den in Tabelle 2 gezeigten Beispielen wurden in IPA auf 5 Gew.-% verdünnt. Die verdünnten Polymerlösungen wurden 1:1 mit der Arbeitslösung von AEM5700 gemischt. Die erhaltenen Gemische (in Tabelle 6 gezeigt) wurden auf die Glasabschnitte aufgetragen und die mit hybridem antimikrobiellem Polymer beschichteten Glasabschnitte wurden wie in den Beispielen 87–109 beschrieben behandelt, gereinigt und getrocknet und wurden wie nachstehend beschrieben untersucht.

Eine Kontrolle (Beispiel 133) bestand aus Aufbringen von 5 Milliliter der AEM5700 Arbeitslösung direkt auf einen Glasabschnitt und Behandeln, Reinigen und Trocknen des Abschnitts wie für die Beispiele 87–109 beschrieben. Tabelle 6. Mit hybridem antimikrobiellem Polymer beschichtete DST Glasträgermaterialien. Vergleichsbeispiele, die keine anhängende Organosilangruppe umfassen, werden mit der Bezeichnung „Vergleich” bezeichnet.

Beispiel Nr.	Hybrid-Polymerbezeichnung	Polymer Beispiel Nr.
110	p(DMAEMA-C16Br/A-174/IBMA/AEM)	4
111	p(DMAEA-MCl/A-174/IBMA/AEM)	5
112	p(DMAEMA-C16Br/A-174/IOA/AEM)	6
113 Vergleich	p(DMAEMA-C16Br/AA/IOA/AEM)	7
114	p(DMAEMA-C16Br/A-174/NHMAc/IOA/AEM)	8
115 Vergleich	p(DMAEMA-C16Br/HEMA/NHMAc/IOA/AEM)	9
116	p(DMAEMA-C16Br/A-174/DMAc/IOA/AEM)	10
117 Vergleich	p(DMAEMA-C16Br/HEMA/DMAc/IOA/AEM)	11
118 Vergleich	p(DMAEMA-C16Br/AA/IBMA/AEM)	12
119 Vergleich	p(DMAEMA-C16Br/AA/2EHA/AEM)	13

120 Vergleich	p(DMAEMA-C16Br/HFPOMA/AA/AEM)	14
121 Vergleich	p(DMAEMA-C16Br/HFPOMA/EOMA/AA/AEM)	15
122 Vergleich	p(DMAEMA-C16Br/HFPOMA/HEMA/AA/AEM)	16
123 Vergleich	p(DMAEMA-C16Br/HFPOMA/DMAc/AA/AEM)	17
124 Vergleich	p(DMAEMA-C16Br/HFPOA/AA/AEM)	18
125 Vergleich	p(DMAEMA-C16Br/HFPOA/HEMA/AA/AEM)	19
126 Vergleich	p(DMAEMA-C16Br/HFPOA/DMAc/AA/AEM)	20
127 Vergleich	p(DMAEMA-C16Br/HFPOA/EOA/AA/AEM)	21
128 Vergleich	p(DMAEMA-C16Br/HFPOA/IOA/AA/AEM)	22
129	p(DMAEA-C16BrA-174/AA/IBMA/AEM)	23
130	p(DMAEA-C16-Br/A-174/AA/IOA/AEM)	24
131	p(DMAEMA-C16Br/EOMA/A-174/HFPOMA/AEM)	25
132	p(DMAEMA-C16Br/HEMA/A-174/HFPOMA/AEM)	26
133	Kein Polymer – AEM5700 Kontrolle	-

BEISPIELE 134–143
Verfahren des Beschichtens antimikrobieller Polymere auf projizierte kapazitive Berührungssensor(PCT)-Glasträgermaterialien
TPK nicht-spiegelnd beschichtetes Glas (1,1 mm dick; Teil Nr. AG-90) wurde von TPK Touch Solutions (Xiamen Headquarters, Fujian, China) erhalten. Das Glas wurde in Abschnitte mit etwa 4 inch mal 4 inch (10,2 cm mal 10,2 cm) für Beschichtungs- und Testzwecke geschnitten. Kurz vor dem Beschichten mit den antimikrobiellen Polymerlösungen wurden die Glasabschnitte in einem Konvektionsofen auf 130°C für 30 Minuten erwärmt.

Die Polymerlösungen aus den in Tabelle 3 gezeigten Beispielen wurden in Isopropylalkohol auf 5 Gew.-% Polymer verdünnt. Etwa 5 Milliliter der verdünnten Polymerlösung wurden auf einen Wischer (Sealed Edge Wiper 6259HC; Coventry, Kennesaw, GA) aufgetragen, der unmittelbar zum manuellen Verteilen der Polymerlösung gleichförmig über die Oberfläche des PCT-Glasabschnitts verwendet wurde. In den Beispielen 134–138 wurde das Lösungsmittel durch Stehenlassen der Proben zum Lufttrocknen bei 20°C für 24 Stunden entfernt. In den Beispielen 139–143 wurde das Lösungsmittel durch Erwärmen der Probe auf 120°C in einem Konvektionsofen für 3 Minuten entfernt. Nach vollständigem Entfernen des Lösungsmittels wurden die Glasabschnitte mit einem sauberen trocknen Wischer abgewischt, der identisch zu dem Wischer war, der zum Beschichten der Polymere auf dem Glas verwendet wurde. Die getrockneten Proben wurden wie nachstehend beschrieben untersucht. Tabelle 7. Mit Polymer beschichtete PCT Glasträgermaterialien. Vergleichsbeispiele, die keine anhängende Organosilangruppe umfassen, werden mit der Bezeichnung „Vergleich” bezeichnet.

Beispiel Nr.	Polymerbezeichnung	Polymer Beispiel Nr.
134	p(DMAEMA-C16Br/A-174/IOA)	6
135 Vergleich	p(DMAEMA-C16Br/AA/IOA)	7
136	p(DMAEMA-C16Br/A-174/NHMAc/IOA)	8
137 Vergleich	p(DMAEMA-C16Br/HFPOMA/EOMA/AA)	15
138 Vergleich	p(DMAEMA-C16Br/HFPOMA/HEMA/AA)	16
139	p(DMAEMA-C16Br/A-174/IOA)	6
140 Vergleich	p(DMAEMA-C16Br/AA/IOA)	7
141	p(DMAEMA-C16Br/A-174/NHMAc/IOA)	8
142 Vergleich	p(DMAEMA-C16Br/HFPOMA/EOMA/AA)	15
143 Vergleich	p(DMAEMA-C16Br/HFPOMA/HEMA/AA)	16

BEISPIELE 144–155
Verfahren des Beschichtens hybrider antimikrobieller Polymere auf projizierte kapazitive Berührungssensor(PCT)-Glasträgermaterialien
AEM5700 antimikrobielle Lösung wurde von Aegis Environmental (Midland, Michigan) erhalten. Das AEM5700 wurde auf 1 Gew.-% in IPA verdünnt, um die Arbeitslösung herzustellen. PCT Glasabschnitte wurden wie in den Beispielen 134–143 beschrieben hergestellt. Die Polymerlösungen aus den in Tabelle 2 gezeigten Beispielen wurden in IPA auf 5 Gew.-% verdünnt. Die verdünnten Polymerlösungen wurden 1:1 mit der Arbeitslösung von AEM5700 gemischt. Die erhaltenen Gemische (in Tabelle 8 gezeigt) wurden auf die Glasabschnitte aufgetragen und die mit hybridem antimikrobiellem Polymer beschichteten Abschnitte wurden wie in den Beispielen 134–143 beschrieben behandelt, getrocknet und gereinigt und wurden wie nachstehend beschrieben untersucht.

Die Kontrollen (Beispiele 149 und 155) bestanden aus Auftragen von 5 Milliliter der AEM5700 Arbeitslösung direkt auf einen Glasabschnitt und Behandeln, Reinigen und Trocknen des Abschnitts wie für die Beispiele 134–143 beschrieben. Tabelle 8. Mit hybridem antimikrobiellem Polymer beschichtete PCT Glasträgermaterialien. Vergleichsbeispiele, die keine anhängende Organosilangruppe umfassen, werden mit der Bezeichnung „Vergleich” bezeichnet.

Beispiel Nr.	Polymerbezeichnung	Polymer Beispiel Nr.
144	P(DMAEMA-C16Br/A-174/IOA/AEM)	6
145 Vergleich	p(DMAEMA-C16Br/AA/IOA/AEM)	7
146	p(DMAEMA-C16Br/A-174/NHMAc/IOA/AEM)	8
147 Vergleich	p(DMAEMA-C16Br/HFPOMA/EOMA/AA/AEM)	15
148 Vergleich	p(DMAEMA-C16Br/HFPOMA/HEMA/AA/AEM)	16
149	No Polymer – AEM5700 Control	-
150	p(DMAEMA-C16Br/A-174/IOA/AEM)	6
151 Vergleich	p(DMAEMA-C16Br/AA/IOA/AEM)	7
152	p(DMAEMA-C16Br/A-174/NHMAc/IOA/AEM)	8
153 Vergleich	p(DMAEMA-C16Br/HFPOMA/EOMA/AA/AEM)	15
154 Vergleich	p(DMAEMA-C16Br/HFPOMA/HEMA/AA/AEM)	16
155	Kein Polymer – AEM5700 Kontrolle	-

BEISPIEL 156
Physikalische Untersuchung für die mit antimikrobiellem Polymer beschichteten Glasträgermaterialien und mit hybridem antimikrobiellem Polymer beschichteten Glasträgermaterialien.
ASTM Testverfahren sind von ASTM International (West Conshohocken, PA) veröffentlicht. Die beschichteten Glasträgermaterialien wurden auf eine Vielzahl von physikalischen Eigenschaften untersucht. Die Hydrophobie der mit Polymer beschichteten Oberfläche wurde durch Messen des Kontaktwinkels eines Tropfens entionisierten Wassers unter Verwendung des ASTM D7334.7606 Testverfahrens untersucht. Die Kratzbeständigkeit der mit Polymer beschichteten Oberfläche wurde unter Verwendung des ASTM D7027-05 Tests („Kratztest”) mit einer konstanten Last von 1000 g unter Verwendung von Stiften mit Mohs-Härte untersucht. Das Ergebnis ist als der härtete Stift angegeben, der mit den 1000 g Last keinen Kratzer bewirkte. Die durchgelassene Trübung und Durchlässigkeit der mit Polymer beschichteten Glasträgermaterialien wurden unter Verwendung des ASTM D1003 auf der Haze Gard Plus Messvorrichtung von BYK-Gardner GmbH, Geretsried, Deutschland gemessen, und die Lichtdurchlässigkeit ist als der Prozentsatz des durch die Probe durchgelassenen Lichts angegeben. Die Klarheit wurde unter Verwendung einer BYK-Gardner Haze Gard Plus Vorrichtung, kalibriert unter Verwendung eines 0% (schwarze Abdeckung) Standards und eines Standards der Klarheit von 77,8%, bereitgestellt von BYK-Garner (Katalog Nr. 4732) gemessen. Die reflektierte Trübung wird gemäß dem Testverfahren ASTM E430 gemessen. Der Glanz bei 20° und 60° wurde auf einer BYK Glanzmessvorrichtung unter Verwendung des ASTM D523 Testverfahrens gemessen.
Der Radierer-Reibtest, der ein Maß der Haltbarkeit der Beschichtung ist, wurde gemäß der Militärspezifikation der Vereinigten Staaten für die Beschichtung von optischen Glaselementen (MIL-C-675C), mit Datum 22. August 1980, durchgeführt. Der angegebene Wert ist die Zahl der Reibungen mit dem Radierer, die erforderlich waren, um die Beschichtung von dem Glas zu entfernen.
Die Tabellen 9–11 zeigen die Ergebnisse der Untersuchung einer Reihe der antimikrobiellen Polymer- und hybriden antimikrobiellen Polymerzusammensetzungen auf ihre physikalischen Eigenschaften bei jeder Art von Glasträgermaterial.
BEISPIEL 157
Untersuchung der antimikrobiellen Wirksamkeit für mit antimikrobiellem Polymer beschichteten Glasträgermaterialien und mit hybridem antimikrobiellem Polymer beschichteten Glasträgermaterialien.
Die antimikrobielle Wirksamkeit der beschichteten Glasträgermaterialien wurde unter Verwendung von drei Standardverfahren untersucht. Das ASTM 2149 Testverfahren (ASTM International; West Conshohocken, PA) wurde zum Beurteilen der Wirksamkeit der mit nicht auslaugendem antimikrobiellem Polymer beschichteten Oberflächen der Glasabschnitte verwendet. Kulturen über Nacht von Staphylococcus aureus (ATCC 6538) und Staphylocossus epidermis (ATCC 12228) wurden in Phosphatpuffer auf eine Konzentration von etwa 1 × 10⁶ CFU/ml verdünnt. Ein 1 × 1 inch (2,54 cm × 2,54 cm) Quadrat der Glasprobe wurde in ein Röhrchen gelegt, das 50 ml verdünnte baktierielle Suspensionen enthielt. Die Proben wurden mit konstantem Rühren für 24 Stunden bei 28 +/– 1°C inkubiert. Unmittelbar danach wurden die Proben in Röhrchen (T = 0 h) und nach 24 Stunden (T = 24 h) gegeben, ein kleiner Teil der Suspension wurde seriell verdünnt, und die verdünnten Proben wurden auf Petrifilm Aerobic Count (AC) Platten (3M Company, St. Paul, MN) gemäß den Anweisungen des Herstellers angeimpft. Die Platten wurden 48 Stunden bei 35°C ± 1°C inkubiert. Bakterielle Kolonien aus der geeigneten Verdünnung wurden gemäß den Anweisungen des Herstellers gezählt und als koloniebildende Einheiten (CFU) pro ml aufgezeichnet.
Das JIS Z 2801 Testverfahren (japanischer Industriestandard; Japanese Standards Association; Tokyo, JP) wurde zum Beurteilen der antibakteriellen Wirksamkeit der mit antibakteriellem Polymer beschichteten Glasträgermaterialien verwendet. Die bakterielle Animpfung wurde in einer Lösung von 1 Teil Nährstofflösung (NB) und 499 Teilen Phosphatpuffer hergestellt. Ein Teil der Animpfung wurde zum Bestimmen der Zahl der lebensfähigen Bakterien in der Animpfung verwendet. Der andere Teil der bakteriellen Suspension (150 μl) wurde auf die Oberfläche der Glasprobe gebracht und die angeimpfte Glasprobe für die festgelegte Kontaktzeit bei 28 +/– 1°C inkubiert (siehe 5). Nach dem Inkubieren wurde die Glasprobe in 20 ml DIE neutralisierende Lösung gelegt. Die Zahl der überlebenden Bakterien in der neutralisierenden Lösung wurde durch Animpfen der Lösung auf Nähragar unter Verwendung einer Spiralplattenvorrichtung WASP II, DW Scientific, Shipley, West Yorkshire, UK unter Inkubieren der Platten für 24 Stunden bei 35°C ± 1°C und Zählen der Kolonien unter Verwendung einer Kolonieablesevorrichtung (ProtoCol Koloniezählvorrichtung; Microbiology International; Frederick, MD) bestimmt. 6 zeigt einen Vergleich der Ergebnisse von 5 unterschiedlich beschichteten Proben, die unter Verwendung des ASTM 2149 Testverfahrens und des JIS Z 2801 Testverfahrens untersucht wurden. Diese experimentellen Daten aus dem JIS Testverfahren zeigten eine größere als 3-log Verringerung der Mikroorganismen nach zwei Stunden Kontaktzeit mit den mit antimikrobiellem Polymer behandelten Glasproben. In diesem Experiment war die Kontrolle SCT Glas, das nicht mit einem antimikrobiellen Polymer behandelt worden war.
Das Testverfahren ASTM E2180-01 wurde zum quantitativen Beurteilen der antimikrobiellen Wirksamkeit der antimikrobiellen Beschichtungen auf den beschichteten Oberflächen entworfen. Die Kulturen über Nacht von Staphylococcus aureus (ATCC 6538) wurden zum Animpfen der Agaraufschlämmung verwendet, die auf die mit antimikrobiellem Polymer beschichtete Oberfläche der Glasproben aufgetragen wurde. Die Mikroorganismen wurden aus der angeimpften Agaraufschlämmung unter Verwendung der Dey/Engley (D/E) Neutralisationslösung zurückgewonnen. Bakterielle Plattenzählungen wurden unter Verwendung von 3M Petrifilm Aerobic Count (AC) Platten (3M Company, St. Paul, MN, USA) gemäß den Anweisungen des Herstellers durchgeführt. Die Koloniezählungen wurden als koloniebildende Einheit (CFU) pro cm² aufgezeichnet. Der Unterschied zwischen den bakteriellen Zahlen in einer Aufschlämmung, wenn die Animpfung unmittelbar auf die Oberfläche aufgebracht wird (T = 0 h) und der bakteriellen Zahlen in der Aufschlämmung nach 24 Stunden des Kontakts mit der antimikrobiellen Oberfläche wird als die log₁₀ Verringerung aufgezeichnet. Die mit Polymer behandelten Glasproben wurden mit einer nicht behandelten Probe PET-Folie (mit Acrylat-Grundierung beschichtete Polyethylenterephthalatfolie, 4 mil (0,10 mm) dick, erhalten von Mitsubishi Polyester Film, Greer, SC) verglichen. Die Ergebnisse (nicht gezeigt) geben an, dass jede der antimikrobiell beschichteten Glasproben eine log₁₀ Verringerung von etwa 0,5 bis etwa 0,8 unter Verwendung dieses Testverfahrens aufwies.
VERGLEICHSBEISPIEL 158
Synthese des antimikrobiellen Vergleichspolymers
Ein antimikrobielles Vergleichspolymer wurde gemäß Beispiel Nr. 2 der PCT Patentanmeldung Veröffentlichung Nr. WO2010/036465 synthetisiert. Das Polymer wurde in IPA auf 5 Gew.-% verdünnt und wurde auf leitend beschichtetes Glas (Teile Nummer 29617), erhalten von Pilkington North America, Inc. (Toledo, OH) wie in den vorstehenden Beispielen 40–62 beschrieben aufgetragen. Die Oberflächenhydrophobie des erhaltenen beschichteten Substrats wurde mit der beschichteten Probe von Beispiel 65 durch Messen des Kontaktwinkels eines Tropfens entionisierten Wassers auf jedem beschichteten Substrat unter Verwendung des ASTM Testverfahrens D7334.7606 verglichen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 12 gezeigt. Die Ergebnisse zeigen, dass das antimikrobielle Polymer von Beispiel 65 hydrophober war als das Polymer von Vergleichsbeispiel 158. Tabelle 12. Vergleich der Oberflächenhydrophobie von beschichteten Substraten.

Beschichtetes Trägermaterial Vorkontaktwinkel

Vergleichsbeispiel 158 30,6

Beispiel 65 96,12
BEISPIELE 159–162
Synthese des antimikrobiellen Vergleichspolymers

Proben von SCT Glas wurden hergestellt und unter Verwendung der in den Beispielen 40–62 beschriebenen Verfahren beschichtet. Proben von PCT Glas wurden hergestellt und unter Verwendung der in den Beispielen 134–143 beschriebenen Verfahren beschichtet. Die jeweiligen Beschichtungsformulierungen sind in Tabelle 13 aufgeführt. A1120 (N-(beta-Aminoethyl)-gamma-aminopropyltrimethoxysilan) wurde zu den Beschichtungslösungen als Mittel zur Verbesserung der Haftung gegeben. Zinnoctoat wurde zu den Beschichtungslösungen als ein Katalysator zum Beschleunigen der Vernetzungsreaktionen gegeben. Nach Auftragen der Beschichtungsformulierungen auf das Glas und abdampfen lassen des Lösungsmittels wurden die beschichteten Trägermaterialien in den Beispielen 159, 161 und 162 in einen Konvektionsofen (138°C) für 4 Minuten gegeben und dann auf Raumtemperatur abgekühlt. Nach Auftragen der Beschichtungsformulierungen auf das Glas und abdampfen lassen des Lösungsmittels wurden die beschichteten Trägermaterialien in Beispiel 160 in einen Konvektionsofen (120°C) für 3 Minuten gelegt und dann auf Raumtemperatur abgekühlt. Nach Abkühlen wurden alle Trägermaterialien unmittelbar in einer Billco Waschvorrichtung wie in den Beispielen 40–62 beschrieben gewaschen. Tabelle 13. Beschichtungslösungen für Beispiele 159–160.

Beispiel	Trägermaterial	Beschichtungsformulierung
159	SCT	Ein 1:1 Gemisch von 3 Gew.-% (in IPA) AEM5700 und 5 Gew.-% (in IPA) des Polymers von Beispiel 6, zu dem 2 Gew.-% Zinnoctoat und 0,04 Gew.-% A1120 gegeben wurden.
160	PCT	Ein 1:1 Gemisch von 3 Gew.-% (in IPA) AEM5700 und 5 Gew.-% (in IPA) des Polymers von Beispiel 6, zu dem 2 Gew.-% Zinnoctoat und 0,04 Gew.-% A1120 gegeben wurden.
161	SCT	5 Gew.-% (in IPA) des Polymers von Beispiel 6, zu dem 2 Gew.-% Zinnoctoat gegeben wurden.
162	PCT	5 Gew.-% (in IAP) des Polymers von Beispiel 6, zu dem 2 Gew.-% Zinnoctoat gegeben wurden.

Die Proben wurden auf die antimikrobielle Wirksamkeit unter Verwendung des in Beispiel 157 beschriebenen JIS Z 2801 Testverfahrens untersucht. Nicht beschichtete Proben für jede Art von Glas wurden als Kontrollen verwendet. Die bakterielle Animpfung wurde in einer Lösung von 1 Teil Nährlösung (NB) und 499 Teilen Phosphatpuffer hergestellt. Ein Teil der Animpfung wurde zum Bestimmen der Zahl der lebensfähigen Bakterien in der Animpfung verwendet. Der andere Teil der bakteriellen Suspension (150 μl) wurde auf die Oberfläche der Glasprobe gebracht und die angeimpfte Glasprobe für die festgelegte Kontaktzeit bei 28° ± 1°C inkubiert. Nach dem Inkubieren wurde die Glasprobe in 20 ml DIE neutralisierende Lösung gelegt. Die Zahl der überlebenden Bakterien in der neutralisierenden Lösung wurde durch Animpfen der Lösung auf Nähragar unter Verwendung einer Spiralplattenvorrichtung WASP unter Inkubieren der Platten für 24 Stunden bei 35°C ± 1°C und Zählen der Kolonien unter Verwendung einer Kolonieablesevorrichtung (ProtoCol Koloniezählvorrichtung; Microbiology International; Frederick, MD) bestimmt. Die Ergebnisse sind in den Tabellen 14 und 15 gezeigt, die Daten aus an getrennten Tagen durchgeführten Experimenten zeigen.
VERGLEICHSBEISPIELE 163–164
Synthese des antimikrobiellen Vergleichspolymers

Proben von SCT Glas wurden hergestellt und unter Verwendung der in den Beispielen 40–62 beschriebenen Verfahren beschichtet. Proben von PCT Glas wurden hergestellt und unter Verwendung der in den Beispielen 134–143 beschriebenen Verfahren beschichtet. Die jeweiligen Beschichtungsformulierungen sind in Tabelle 13 aufgeführt. A1120 (N-(beta-Aminoethyl)-gamma-aminopropyltrimethoxysilan) wurde zu den Beschichtungslösungen als Mittel zur Verbesserung der Haftung gegeben. Zinnoctoat wurde zu den Beschichtungslösungen als ein Katalysator zum Beschleunigen der Vernetzungsreaktionen gegeben. Nach Auftragen der Beschichtungsformulierungen auf das Glas und abdampfen lassen des Lösungsmittels wurden die beschichteten Trägermaterialien in Vergleichsbeispiel 161 in einen Konvektionsofen (138°C) für 4 Minuten gegeben und dann auf Raumtemperatur abgekühlt. Nach Auftragen der Beschichtungsformulierungen auf das Glas und abdampfen lassen des Lösungsmittels wurden die beschichteten Trägermaterialien in Vergleichsbeispiel 162 in einen Konvektionsofen (120°C) für 3 Minuten gelegt und dann auf Raumtemperatur abgekühlt. Nach Abkühlen wurden alle Trägermaterialien unmittelbar in einer Billco Waschvorrichtung wie in den Beispielen 40–62 beschrieben gewaschen. Tabelle 13. Beschichtungslösungen für Vergleichsbeispiele 163–164.

Vergleichsbeispiel	Trägermaterial	Beschichtungsformulierung
163	SCT	Ein Gemisch von 2 Gew.-% AEM5700 in IPA mit 2 Gew.-% Zinnoctoat und 0,04% A1120.
164	PCT	Ein Gemisch von 3 Gew.-% AEM5700 in IPA mit 2 Gew.-% Zinnoctoat und 0,04% A1120.

Die Proben wurden auf die antimikrobielle Wirksamkeit unter Verwendung des für die Beispiele 159–160 beschriebenen JIS Z 2801 Testverfahrens untersucht. Nicht beschichtete Proben für jede Art von Glas wurden als Kontrollen verwendet. Die Ergebnisse sind in den Tabellen 14 und 15 aufgeführt, die Daten aus an getrennten Tagen durchgeführten Experimenten zeigen.
Die vorliegende Erfindung wurde jetzt in Bezug auf mehrere bestimmte Ausführungsformen, die durch den Erfinder vorgesehen sind, beschrieben, für die ermöglichende Beschreibungen verfügbar sind. Unwesentliche Abänderungen der Erfindung, einschließlich Abwandlungen, die gegenwärtig nicht vorgesehen sind, können dennoch Äquivalente dazu bilden. So sollte der Bereich der vorliegenden Erfindung nicht durch die hier beschriebenen Einzelheiten und Strukturen beschränkt sein, sondern vielmehr allein durch die folgenden Patentansprüche und Äquivalenten dazu.
ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNG
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WO 2010/036465 [0175]

Zitierte Nicht-Patentliteratur

JIS-Z 2801 (japanische Industriestandards; Japanese Standards Association; Tokyo, Japan) [0057]
ASTM Testverfahrens D 7027.26676 [0057]
ASTM D 7334.7606-1 Testverfahrens [0118]
ASTM D 7334.7606-1 Testverfahrens [0119]
ASTM Testverfahrens Nummer D 7027.26676 [0120]
ASTM D7334.7606 Testverfahrens [0169]
ASTM D7027-05 Tests [0169]
ASTM D1003 [0169]
ASTM E430 [0169]
ASTM D523 Testverfahrens [0169]
ASTM 2149 Testverfahren (ASTM International; West Conshohocken, PA) [0172]
JIS Z 2801 Testverfahren (japanischer Industriestandard; Japanese Standards Association; Tokyo, JP) [0173]
ASTM 2149 Testverfahrens [0173]
Testverfahren ASTM E2180-01 [0174]
ASTM Testverfahrens D7334.7606 [0175]
JIS Z 2801 Testverfahrens [0177]
JIS Z 2801 Testverfahrens [0179]

Claims

Ein Gegenstand, der: ein organisches Polymer, das mehrere anhängige Gruppen aufweist, umfassend eine erste anhängige Gruppe, die eine erste quartäre Ammoniumkomponente umfasst; eine zweite anhängige Gruppe, die eine unpolare Komponente umfasst; eine dritte anhängige Gruppe, die eine erste Organosilankomponente umfasst; und ein berührungsempfindliches Trägermaterial, das eine Oberfläche umfasst; umfasst, wobei das organische Polymer mit der Oberfläche verknüpft ist.
Der Gegenstand gemäß Anspruch 1, der ferner ein siliziumhaltiges Trägermaterial, das eine erste und eine zweite Seite aufweist, umfasst, wobei das organische Polymer mit der ersten Seite des siliziumhaltigen Trägermaterials verknüpft ist und wobei das berührungsempfindliche Trägermaterial mit der zweiten Seite des siliziumhaltigen Trägermaterials verknüpft ist.
Der Gegenstand gemäß Anspruch 1 oder Anspruch 2, wobei der Gegenstand keine leitende Schicht umfasst.
Der Gegenstand gemäß einem der vorherigen Ansprüche, wobei das organische Polymer ferner eine zweite quartäre Ammoniumkomponente umfasst.
Der Gegenstand gemäß einem der vorherigen Ansprüche, wobei das organische Polymer ferner eine zweite Organosilankomponente umfasst.
Der Gegenstand gemäß Anspruch 5, wobei die zweite Organosilankomponente ein Alkylhalogenid umfasst.
Der Gegenstand gemäß einem der vorherigen Ansprüche, wobei in dem organischen Polymer das Verhältnis der Anzahl an N-Atomen, die mit der ersten quartären Ammoniumkomponente und der zweiten quartären Ammoniumkomponente, falls diese vorhanden ist, assoziiert sind, und der Anzahl an Si-Atomen, die mit der ersten Organosilankomponente und der zweiten Organosilankomponente, falls diese vorhanden ist, assoziiert sind, etwa 0,1:1 bis etwa 10:1 beträgt.
Der Gegenstand gemäß einem der vorherigen Ansprüche, wobei mindestens eine der anhängigen Komponenten eine Fluorchemikalie umfasst.
Der Gegenstand gemäß Anspruch 8, wobei die zweite anhängige Gruppe eine Fluorchemikalie umfasst.
Der Gegenstand gemäß einem der vorherigen Ansprüche, wobei der Kontaktwinkel des entionisierten Wassers, welches auf dem gehärteten Polymer abgeschieden ist, etwa 80° bis etwa 120°, bestimmt unter Verwendung des ASTM D 7334.7606-1 Testverfahrens, beträgt.
Der Gegenstand gemäß Anspruch 10, wobei der Kontaktwinkel des entionisierten Wassers, welches auf dem gehärteten Polymer abgeschieden ist, etwa 85° bis etwa 110°, bestimmt unter Verwendung des ASTM D 7334.7606-1 Testverfahrens, beträgt.
Der Gegenstand gemäß einem der vorherigen Ansprüche, wobei die Kratzfestigkeit des gehärteten Polymers etwa #5 bis etwa #8 der Mohs Härte, bestimmt unter Verwendung des ASTM Testverfahrens Nummer D 7027.26676, beträgt.
Der Gegenstand gemäß einem der vorherigen Ansprüche, wobei die Oberfläche, mit welcher das organische Polymer verknüpft ist, Glas oder eine polymere Oberfläche ist.
Der Gegenstand gemäß einem der vorherigen Ansprüche, wobei das siliziumhaltige Trägermaterial kovalent mit dem berührungsempfindlichen Trägermaterial verknüpft ist.
Der Gegenstand gemäß einem der Ansprüche 1 bis 14, wobei das Trägermaterial ferner eine Blendschutzkomponente umfasst.
Ein Verfahren zur Herstellung eines beschichteten Gegenstands, wobei das Verfahren umfasst: Bilden einer ersten Zusammensetzung eines organischen Polymers in einem organischen Lösungsmittel, wobei das Polymer mehrere anhängige Gruppen aufweist, umfassend eine erste anhängige Gruppe, die eine erste quartäre Ammoniumkomponente umfasst, eine zweite anhängige Gruppe, die eine unpolare Komponente umfasst, und eine dritte anhängige Gruppe, die eine erste Organosilankomponente umfasst; Mischen einer zweiten quartären Ammoniumkomponente mit der ersten Zusammensetzung, um ein erstes Gemisch zu bilden; und in Kontakt bringen des ersten Gemischs mit einem Trägermaterial unter Bedingungen, die geeignet sind, um kovalente Bindungen zwischen dem organischen Polymer, dem Trägermaterial und der zweiten quartären Ammoniumkomponente zu bilden.
Das Verfahren gemäß Anspruch 16, wobei das Bilden eines ersten Gemischs ferner das Bilden eines ersten Gemischs, das eine Katalysatorverbindung enthält, umfasst.
Das Verfahren gemäß Anspruch 16 oder Anspruch 17, wobei das Bilden eines ersten Gemischs ferner das Bilden eines ersten Gemischs, das eine zweite Organosilankomponente umfasst, enthält.
Das Verfahren gemäß einem der Ansprüche 16 bis 18, welches ferner das Verknüpfen des Trägermaterials mit einem berührungsempfindlichen Trägermaterial umfasst.
Das Verfahren gemäß Anspruch 19, wobei das Verknüpfen des siliziumhaltigen Trägermaterials mit dem berührungsempfindlichen Trägermaterial kovalentes Verknüpfen des siliziumhaltigen Trägermaterials mit dem berührungsempfindlichen Trägermaterial umfasst.
Ein Verfahren zur Herstellung eines beschichteten Gegenstands, wobei das Verfahren umfasst: Bilden einer ersten Zusammensetzung eines organischen Polymers in einem organischen Lösungsmittel, wobei das Polymer mehrere anhängige Gruppen aufweist, umfassend eine erste anhängige Gruppe, die eine erste quartäre Ammoniumkomponente umfasst. eine zweite anhängige Gruppe, die eine unpolare Komponente umfasst, und eine dritte anhängige Gruppe, die eine erste Organosilankomponente umfasst; umfasst, Mischen eines Mittels zur Verbesserung der Haftung mit der ersten Zusammensetzung um ein zweites Gemisch zu bilden; und in Kontakt bringen des zweiten Gemischs mit einem Trägermaterial unter Bedingungen, die geeignet sind, um kovalente Bindungen zwischen dem organischen Polymer und dem Trägermaterial zu bilden.
Das Verfahren gemäß Anspruch 21, wobei das Bilden eines zweiten Gemischs ferner das Bilden eines ersten Gemischs, das eine Katalysatorverbindung enthält, umfasst.
Das Verfahren gemäß Anspruch 21 oder Anspruch 22, wobei das Bilden eines zweiten Gemischs ferner das Bilden eines zweiten Gemischs, das eine zweite quartäre Ammoniumkomponente umfasst, umfasst.
Das Verfahren gemäß einem der Ansprüche 21 bis 23, wobei das Bilden eines zweiten Gemischs ferner das Bilden eines zweiten Gemischs, das eine zweite Organosilankomponente umfasst, umfasst.
Das Verfahren gemäß einem der Ansprüche 21 bis 24, wobei das Mittel zur Verbesserung der Haftung aus der Gruppe bestehend aus 3-Triethoxysilyl-N-(1,3-dimethylbutyliden)propylamin, N-Phenyl-3-aminopropyltrimethoxysilan, und 3-[2-(2-Aminoethylamino)ethylamino]propyltrimethoxysilan, 3-Aminopropyltrimethoxysilan, 3-Aminopropyltriethoxysilan, 3-(2-Aminoethyl)aminopropyltrimethoxysilan, (Aminoethylaminomethyl)phenethyltrimethoxysilan, (Aminoethylaminomethyl)phenethyltriethoxysilan, N-(2-Aminoethyl)-3-aminopropylmethyldimethoxysilan, Bis-(γ-triethoxysilylpropyl)amin, N-(2-Aminoethyl)-3-aminopropyltributoxysilan, 6-(Aminohexylaminopropyl)trimethoxysilan, 4-Aminobutyltrimethoxysilan, 4-Aminobutyltriethoxysilan, p-(2-Aminoethyl)phenyltrimethoxysilan, 3-Aminopropyltris(methoxyethoxyethoxy)silan, 3-Aminopropylmethyldiethoxysilan, Tetraethoxysilan und Oligomere davon, Methyltriethoxysilan und Oligomere davon, ein oligomeres Aminosilan, 6,3-(N-Methylamino)propyltrimethoxysilan, N-(2-Aminoethyl)-3-aminopropylmethyldimethoxysilan, N-(2-Aminoethyl)-3-aminopropylmethyldiethoxysilan, N-(2-Aminoethyl)-3-aminopropyltrimethoxysilan, N-(2-Aminoethyl)-3-aminopropyltriethoxysilan, 3-Aminopropylmethyldiethoxysilan, 3-Aminopropylmethyldimethoxysilan, 3-Aminopropyldimethylmethoxysilan und 3-Aminopropyldimethylethoxysilan ausgewählt ist.
Das Verfahren gemäß einem der Ansprüche 16 bis 25, das ferner: in Kontakt bringen einer zweiten Zusammensetzung, die ein Mittel zur Verbesserung der Haftung in einem organischen Lösungsmittel umfasst, mit dem siliziumhaltigen Trägermaterial unter Bedingungen, die geeignet sind, um kovalente Bindungen zwischen dem Mittel zur Verbesserung der Haftung und dem siliziumhaltigen Trägermaterial zu bilden; umfasst, wobei das in Kontakt bringen der zweiten Zusammensetzung mit dem siliziumhaltigen Trägermaterial vor dem in Kontakt bringen des ersten oder zweiten Gemischs mit dem siliziumhaltigen Trägermaterial erfolgt.
Das Verfahren gemäß Anspruch 26, wobei das in Kontakt bringen der zweiten Zusammensetzung mit dem siliziumhaltigen Trägermaterial ferner das in Kontakt bringen der zweiten Zusammensetzung mit dem siliziumhaltigen Trägermaterial bei einer Temperatur, die höher als 25°C ist, umfasst.
Ein Verfahren zur Herstellung eines beschichteten Gegenstands, wobei das Verfahren umfasst: Bilden einer ersten Zusammensetzung eines organischen Polymers in einem organischen Lösungsmittel, wobei das Polymer mehrere anhängige Gruppen aufweist, umfassend eine erste anhängige Gruppe, die eine erste quartäre Ammoniumkomponente umfasst, eine zweite anhängige Gruppe, die eine unpolare Komponente umfasst, und eine dritte anhängige Gruppe, die eine erste Organosilankomponente umfasst; Mischen einer zweiten quartären Ammoniumkomponente mit der ersten Zusammensetzung, um ein erstes Gemisch zu bilden; und in Kontakt bringen des ersten Gemischs mit einem berührungsempfindlichen Trägermaterial unter Bedingungen, die geeignet sind, um kovalente Bindungen zwischen dem organischen Polymer und dem berührungsempfindlichen Trägermaterial zu bilden.
Das Verfahren gemäß Anspruch 28, wobei das Bilden eines ersten Gemischs ferner das Formen eines ersten Gemischs, das eine Katalysatorverbindung enthält, umfasst.
Das Verfahren gemäß Anspruch 28 oder Anspruch 29, wobei das Mischen einer zweiten quartären Ammoniumkomponente mit der ersten Zusammensetzung ferner das Mischen einer zweiten Organosilankomponente mit der ersten Zusammensetzung umfasst.
Das Verfahren gemäß einem der Ansprüche 28 bis 30, das ferner nach dem Schritt des in Kontakt bringens, das Spülen des beschichteten Gegenstands umfasst.
Ein Verfahren zur Herstellung eines beschichteten Gegenstands, wobei das Verfahren umfasst: Bilden einer ersten Zusammensetzung eines organischen Polymers in einem organischen Lösungsmittel, wobei das Polymer mehrere anhängige Gruppen aufweist, umfassend eine erste anhängige Gruppe, die eine erste quartäre Ammoniumkomponente umfasst, eine zweite anhängige Gruppe, die eine unpolare Komponente umfasst, und eine dritte anhängige Gruppe, die eine erste Organosilankomponente umfasst; Mischen eines Mittels zur Verbesserung der Haftung mit der ersten Zusammensetzung um ein zweites Gemisch zu bilden; und in Kontakt bringen des zweiten Gemischs mit einem berührungsempfindlichen Trägermaterial unter Bedingungen, die geeignet sind, um kovalente Bindungen zwischen dem organischen Polymer, dem berührungsempfindlichen Trägermaterial und der zweiten quartären Ammoniumkomponente zu bilden.
Das Verfahren gemäß Anspruch 32, wobei das Bilden eines zweiten Gemischs ferner das Mischen einer zweiten quartären Ammoniumkomponente mit dem Mittel zur Verbesserung der Haftung und der ersten Zusammensetzung umfasst.
Das Verfahren gemäß Anspruch 32 oder Anspruch 33, wobei das Mittel zur Verbesserung der Haftung aus der Gruppe bestehend aus 3-Triethoxysilyl-N-(1,3-dimethylbutyliden)propylamin, N-Phenyl-3-aminopropyltrimethoxysilan, und 3-[2-(2-Aminoethylamino)ethylamino]propyltrimethoxysilan, 3-Aminopropyltrimethoxysilan, 3-Aminopropyltriethoxysilan, 3-(2-Aminoethyl)aminopropyltrimethoxysilan, (Aminoethylaminomethyl)phenethyltrimethoxysilan, (Aminoethylaminomethyl)phenethyltriethoxysilan, N-(2-Aminoethyl)-3-aminopropylmethyldimethoxysilan, Bis-(γ-triethoxysilylpropyl)amin, N-(2-Aminoethyl)-3-aminopropyltributoxysilan, 6-(Aminohexylaminopropyl)trimethoxysilan, 4-Aminobutyltrimethoxysilan, 4-Aminobutyltriethoxysilan, p-(2-Aminoethyl)phenyltrimethoxysilan, 3-Aminopropyltris(methoxyethoxyethoxy)silan, 3-Aminopropylmethyldiethoxysilan, Tetraethoxysilan und Oligomere davon, Methyltriethoxysilan und Oligomere davon, ein oligomeres Aminosilan, 6,3-(N-Methylamino)propyltrimethoxysilan, N-(2-Aminoethyl)-3-aminopropylmethyldimethoxysilan, N-(2-Aminoethyl)-3-aminopropylmethyldiethoxysilan, N-(2-Aminoethyl)-3-aminopropyltrimethoxysilan, N-(2-Aminoethyl)-3-aminopropyltriethoxysilan, 3-Aminopropylmethyldiethoxysilan, 3-Aminopropylmethyldimethoxysilan, 3-Aminopropyldimethylmethoxysilan und 3-Aminopropyldimethylethoxysilan ausgewählt ist.
Das Verfahren gemäß einem der Ansprüche 28 bis 34, das ferner: Bereitstellen einer zweiten Zusammensetzung, die ein Mittel zur Verbesserung der Haftung in einem organischen Lösungsmittel umfasst; in Kontakt bringen der zweiten Zusammensetzung mit dem berührungsempfindlichen Trägermaterial, umfasst; wobei das in Kontakt bringen einer zweiten Zusammensetzung mit dem berührungsempfindlichen Trägermaterial vor dem in Kontakt bringen des ersten oder zweiten Gemischs mit dem siliziumhaltigen Trägermaterial erfolgt.
Eine antimikrobielle Zusammensetzung, die: ein organisches Polymer, das mehrere anhängige Gruppen aufweist, umfassend eine erste anhängige Gruppe, die eine erste quartäre Ammoniumkomponente umfasst; gegebenenfalls, eine zweite anhängige Gruppe, die eine perfluorierte unpolare Komponente umfasst; und eine dritte anhängige Gruppe, die eine erste Organosilankomponente umfasst; umfasst, mit der Maßgabe, dass das Polymer keine anhängige Gruppe umfasst, welche eine chemische Carboxylat- oder Alkoxylatgruppe enthält.
Die antimikrobielle Zusammensetzung gemäß Anspruch 36, die ferner eine vierte anhängige Komponente umfasst, wobei die vierte anhängige Komponente eine polare chemische Gruppe umfasst.
Die antimikrobielle Zusammensetzung gemäß Anspruch 36 oder Anspruch 37, die ferner eine zweite quartäre Ammoniumkomponente umfasst.
Die antimikrobielle Zusammensetzung gemäß einem der Ansprüche 36 bis 38, die ferner eine zweite Organosilankomponente umfasst.
Eine Zusammensetzung, die: ein Lösungsmittel; ein Polymer, das mehrere anhängige Gruppen aufweist, umfassend eine erste anhängige Gruppe, die eine erste quartäre Ammoniumkomponente umfasst, eine zweite anhängige Gruppe, die eine unpolare Komponente umfasst, und eine dritte anhängige Gruppe, die eine erste Organosilankomponente umfasst; und ein Mittel zur Verbesserung der Haftung, umfasst.
Die Zusammensetzung gemäß Anspruch 40, wobei das Mittel zur Verbesserung der Haftung aus der Gruppe bestehend aus 3-Triethoxysilyl-N-(1,3-dimethylbutyliden)propylamin, N-Phenyl-3-aminopropyltrimethoxysilan, und 3-[2-(2-Aminoethylamino)ethylamino]propyltrimethoxysilan, 3-Aminopropyltrimethoxysilan, 3-Aminopropyltriethoxysilan, 3-(2-Aminoethyl)aminopropyltrimethoxysilan, (Aminoethylaminomethyl)phenethyltrimethoxysilan, (Aminoethylaminomethyl)phenethyltriethoxysilan, N-(2-Aminoethyl)-3-aminopropylmethyldimethoxysilan, Bis-(γ-triethoxysilylpropyl)amin, N-(2-Aminoethyl)-3-aminopropyltributoxysilan, 6-(Aminohexylaminopropyl)trimethoxysilan, 4-Aminobutyltrimethoxysilan, 4-Aminobutyltriethoxysilan, p-(2-Aminoethyl)phenyltrimethoxysilan, 3-Aminopropyltris(methoxyethoxyethoxy)silan, 3-Aminopropylmethyldiethoxysilan, Tetraethoxysilan und Oligomere davon, Methyltriethoxysilan und Oligomere davon, ein oligomeres Aminosilan, 6,3-(N-Methylamino)propyltrimethoxysilan, N-(2-Aminoethyl)-3-aminopropylmethyldimethoxysilan, N-(2-Aminoethyl)-3-aminopropylmethyldiethoxysilan, N-(2-Aminoethyl)-3-aminopropyltrimethoxysilan, N-(2-Aminoethyl)-3-aminopropyltriethoxysilan, 3-Aminopropylmethyldiethoxysilan, 3-Aminopropylmethyldimethoxysilan, 3-Aminopropyldimethylmethoxysilan und 3-Aminopropyldimethylethoxysilan ausgewählt ist.
Die Zusammensetzung gemäß Anspruch 40, die ferner eine zweite quartäre Ammoniumkomponente umfasst.
Die Zusammensetzung gemäß Anspruch 41 oder Anspruch 42, die ferner eine zweite Organosilankomponente umfasst.
Ein Gegenstand, der: ein berührungsempfindliches Trägermaterial, das eine Oberfläche umfasst; eine erste Schicht, die auf die Oberfläche beschichtet ist, wobei die erste Schicht ein Mittel zur Verbesserung der Haftung umfasst; und eine zweite Schicht, die auf die erste Schicht beschichtet ist, wobei die zweite Schicht ein organisches Polymer umfasst, das mehrere anhängige Gruppen aufweist, umfassend eine erste anhängige Gruppe, die eine erste quartäre Ammoniumkomponente umfasst; eine zweite anhängige Gruppe, die eine unpolare Komponente umfasst; eine dritte anhängige Gruppe, die eine erste Organosilankomponente umfasst; umfasst.
Der Gegenstand gemäß Anspruch 44, wobei das Mittel zur Verbesserung der Haftung aus der Gruppe bestehend aus 3-Triethoxysilyl-N-(1,3-dimethylbutyliden)propylamin, N-Phenyl-3-aminopropyltrimethoxysilan, und 3-[2-(2-Aminoethylamino)ethylamino]propyltrimethoxysilan, 3-Aminopropyltrimethoxysilan, 3-Aminopropyltriethoxysilan, 3-(2-Aminoethyl)aminopropyltrimethoxysilan, (Aminoethylaminomethyl)phenethyltrimethoxysilan, (Aminoethylaminomethyl)phenethyltriethoxysilan, N-(2-Aminoethyl)-3-aminopropylmethyldimethoxysilan, Bis-(γ-triethoxysilylpropyl)amin, N-(2-Aminoethyl)-3-aminopropyltributoxysilan, 6-(Aminohexylamino-propyl)trimethoxysilan, 4-Aminobutyltrimethoxysilan, 4-Aminobutyltriethoxysilan, p-(2-Aminoethyl)phenyltrimethoxysilan, 3-Aminopropyltris(methoxyethoxyethoxy)silan, 3-Aminopropylmethyldiethoxysilan, Tetraethoxysilan und Oligomere davon, Methyltriethoxysilan und Oligomere davon, ein oligomeres Aminosilan, 6,3-(N-Methylamino)propyltrimethoxysilan, N-(2-Aminoethyl)-3-aminopropylmethyldimethoxysilan, N-(2-Aminoethyl)-3-aminopropylmethyldiethoxysilan, N-(2-Aminoethyl)-3-aminopropyltrimethoxysilan, N-(2-Aminoethyl)-3-aminopropyltriethoxysilan, 3-Aminopropylmethyldiethoxysilan, 3-Aminopropylmethyldimethoxysilan, 3-Aminopropyldimethylmethoxysilan und 3-Aminopropyldimethylethoxysilan ausgewählt ist.
Ein Gegenstand, hergestellt durch das Verfahren: Bilden einer ersten Zusammensetzung eines organischen Polymers in einem organischen Lösungsmittel, wobei das Polymer mehrere anhängige Gruppen umfassend eine erste anhängige Gruppe, die eine erste quartäre Ammoniumkomponente umfasst, eine zweite anhängige Gruppe, die eine unpolare Komponente umfasst, und eine dritte anhängige Gruppe, die eine erste Organosilankomponente umfasst; Mischen einer zweiten quartären Ammoniumkomponente mit der ersten Zusammensetzung um ein erstes Gemisch zu bilden; und in Kontakt bringen des ersten Gemischs mit einem Trägermaterial unter Bedingungen, die die geeignet sind, um kovalente Bindungen zwischen dem organischen Polymer, dem Trägermaterial und der zweiten quartären Ammoniumkomponente zu bilden.