DE1109699B - Verfahren zur Gewinnung von Tabernanthin aus Pflanzen der Conopharyngia-Arten - Google Patents
Verfahren zur Gewinnung von Tabernanthin aus Pflanzen der Conopharyngia-ArtenInfo
- Publication number
- DE1109699B DE1109699B DEG27679A DEG0027679A DE1109699B DE 1109699 B DE1109699 B DE 1109699B DE G27679 A DEG27679 A DE G27679A DE G0027679 A DEG0027679 A DE G0027679A DE 1109699 B DE1109699 B DE 1109699B
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- solution
- extracted
- benzene
- residue
- parts
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 8
- UCIDWKVIQZIKEK-UHFFFAOYSA-N tabernanthine Natural products CCC1CC(C2)CC3C1N2CCC1=C3NC2=CC(OC)=CC=C12 UCIDWKVIQZIKEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 7
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 50
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 26
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 26
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- 229930013930 alkaloid Natural products 0.000 claims description 20
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- 150000003797 alkaloid derivatives Chemical class 0.000 claims description 17
- 239000000284 extract Substances 0.000 claims description 9
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 claims description 8
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 claims description 7
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 claims description 7
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims description 6
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims description 6
- 239000003929 acidic solution Substances 0.000 claims description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 5
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 claims description 4
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 4
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 3
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000000401 methanolic extract Substances 0.000 claims description 3
- 239000011707 mineral Substances 0.000 claims description 3
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 3
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N Alumina Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- -1 aliphatic halogen hydrocarbon Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 claims description 2
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 claims description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims description 2
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 claims 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 claims 1
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 claims 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 claims 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 10
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 9
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- 235000011054 acetic acid Nutrition 0.000 description 5
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 5
- 241000894007 species Species 0.000 description 5
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 4
- IOLCXVTUBQKXJR-UHFFFAOYSA-M potassium bromide Chemical compound [K+].[Br-] IOLCXVTUBQKXJR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- QZAYGJVTTNCVMB-UHFFFAOYSA-N serotonin Chemical compound C1=C(O)C=C2C(CCN)=CNC2=C1 QZAYGJVTTNCVMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trichloroethane Chemical compound CC(Cl)(Cl)Cl UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KPUSZZFAYGWAHZ-UHFFFAOYSA-N 3-azabicyclo[2.2.2]octane Chemical class C1CC2CCC1NC2 KPUSZZFAYGWAHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000208327 Apocynaceae Species 0.000 description 1
- 241000315570 Carex johnstonii Species 0.000 description 1
- 241000098157 Carteriospongia contorta Species 0.000 description 1
- 241000985927 Cobaea penduliflora Species 0.000 description 1
- 240000004148 Exostema longiflorum Species 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- 241000254936 Tabernaemontana ventricosa Species 0.000 description 1
- 241001246917 Tabernanthe Species 0.000 description 1
- 241001246918 Tabernanthe iboga Species 0.000 description 1
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical group ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005377 adsorption chromatography Methods 0.000 description 1
- 230000000202 analgesic effect Effects 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 230000003276 anti-hypertensive effect Effects 0.000 description 1
- 230000003110 anti-inflammatory effect Effects 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 210000003169 central nervous system Anatomy 0.000 description 1
- 239000003610 charcoal Substances 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 239000012259 ether extract Substances 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 238000004810 partition chromatography Methods 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 1
- 230000001624 sedative effect Effects 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 229940076279 serotonin Drugs 0.000 description 1
- 230000004936 stimulating effect Effects 0.000 description 1
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 description 1
- 238000002211 ultraviolet spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
DEUTSCHES
PATENTAMT
G27679IVb/12p
7. AUGU ST 1959
A N M E L D E T A G :
BEKANNTMACHUNG
DER ANMELDUNG
UNDAUSGABE DER
AUSLEGESCHRIFT: 29. JUNI 1961
DER ANMELDUNG
UNDAUSGABE DER
AUSLEGESCHRIFT: 29. JUNI 1961
Pflanzen der Conopharyngia-Arten (Apocynaceae), beispielsweise Conopharyngia durissima, C. Chippii,
C. longiflora, C. Cuminsii, C. contorta, C. brachyantha, C. penduliflora, C. Johnstonii und C. usambarensis,
sind in der tropischen Zone von Afrika heimisch. Bisher waren sie hauptsächlich botanisch wichtig. Berichte
über die chemische Untersuchung ihrer Inhaltsstoffe und besonders über die Gewinnung von reinen
Alkaloiden aus solchen Pflanzen liegen nicht vor.
Es wurde nun gefunden, daß man aus Pflanzen der Conopharyngia-Arten ein amorphes Alkaloid und aus
diesem weiterhin ein kristallisiertes Alkaloid, das Tabernanthin, gewinnen kann, indem man Teile von
Pflanzen der Conopharyngia-Arten, vorzugsweise von Conopharyngia durissima Stapf, besonders deren
Wurzeln mit Rinde mit Methanol extrahiert, den Methanolauszug z. B. auf ungefähr ein Siebentel bis
ein Zehntel seines ursprünglichen Volumens einengt, die beim Einengen gegebenenfalls ausgeschiedenen
festen Stoffe durch Filtrieren, Zentrifugieren oder Dekantieren entfernt, die klare Lösung mit einer verdünnten
Mineralsäure oder niedermolekularen Fettsäure, vorzugsweise Ameisensäure, Essigsäure oder
Propionsäure, besonders In- bis 3η-Essigsäure, auf
einen pH-Wert zwischen 2,5 und 4 ansäuert; die entstandene
saure Lösung durch Filtrieren, Zentrifugieren oder Dekantieren klärt und dann mit Petroläther
extrahiert und anschließend die entfettete saure wäßrige Lösung A entweder mit einem niedermolekularen
aliphatischen Halogenkohlenwasserstoff, wie Chloroform, Methylenchlorid, Äthylenchlorid, Trichloräthan,
Trichloräthylen oder Dichloräthylen, oder mit einem anderen mit Wasser nicht mischbaren Lösungsmittel,
z. B. Diäthyläther oder Äthylacetat, extrahiert, den entstandenen organischen Auszug einengt, z. B.
auf etwa zwei Fünftel seines ursprünglichen Volumens, mit einer wäßrigen alkalischen Lösung, z. B. mit einer
Lösung von Natriumcarbonat, Natriumhydroxyd oder Ammoniak, wäscht, zur Trockne eindampft, den
Rückstand mit Benzol oder einer Mischung aus Benzol und vorzugsweise bis zu 50% Petroläther extrahiert
oder auf den pH-Wert 3 einstellt, die Lösung dann mit Benzol extrahiert, den Benzolauszug mit
einer wäßrigen, alkalischen Lösung, z. B. einer Natriumcarbonatlösung, wäscht, trocknet und z. B. auf
die Hälfte seines ursprünglichen Volumens einengt, die entstandene bzw. eingeengte Lösung durch aktiviertes
Aluminiumoxyd filtriert und das Filtrat zu einem amorphen Alkaloid zur Trockne eindampft,
oder daß man die entfettete saure wäßrige Lösung A mit Benzol, Diäthyläther oder einer z. B. bis 50%
Äther enthaltenden Mischung dieser Lösungsmittel Verfahren zur Gewinnung
von Tabernanthin aus Pflanzen
der Conopharyngia-Arten
Anmelder: J. R. Geigy A.-G., Basel (Schweiz)
Vertreter: Dr. F. Zumstein,
Dipl.-Chem. Dr. rer. nat. E. Assmann
und Dipl.-Chem. Dr. R. Koenigsberger,
Patentanwälte, München 2, Bräuhausstr. 4
Beanspruchte Priorität: Schweiz vom 8. August 1958
Dr. Ulrich Renner und Dr. Daniel A. Prins,
Riehen (Schweiz), sind als Erfinder genannt worden
extrahiert, den Auszug zur Trockne eindampft, den Rückstand in verdünnter, vorzugsweise In- bis 2n-Essigsäure
löst, die erhaltene Lösung mit einem Alkalihalogenid, z. B. Kaliumbromid oder -jodid, sättigt,
den gegebenenfalls entstehenden Niederschlag entfernt, die klare Lösung z. B. mit Ammoniak, Natriumcarbonat,
Kaliumcarbonat, Natrium- oder Kaliumhydroxyd alkalisch macht und das ausgefallene,
amorphe Alkaloid abfiltriert, dieses amorphe Alkaloid mit einer alkoholischen z. B. einer methanolischen,
äthanolischen oder propanolischen Lösung eines Alkalihydroxyds, vorzugsweise von Natrium- oder Kaliumhydroxyd,
erhitzt, den nach dem Entfernen des niedermolekularen Alkanols, ζ. Β. im Vakuum, verbleibenden
Rückstand in so viel wäßriger Mineralsäure, vorzugsweise Salzsäure, Schwefelsäure oder
Phosphorsäure, löst, daß eine Lösung mit einem PirWert unterhalb 4, vorzugsweise einem pH-Wert
von etwa 2, entsteht, die saure Lösung anschließend auf 30 bis höchstens 100° C, vorzugsweise auf 70 bis
80° C, erwärmt, die Lösung darm durch Zugabe einer
109 619/423
Base, ζ. B. Ammoniak, Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat, Natrium- oder Kaliumhydroxyd, alkalisch
macht, den Niederschlag durch Filtrieren oder Extrahieren mit einem organischen, mit Wasser nicht
mischbaren Lösungsmittel, z. B. mit Benzol, Diäthyläther oder Äthylacetat abtrennt und aus dem Filterrückstand
bzw. dem Extraktrückstand durch Kristallisieren aus einem niedermolekularen Alkanol, vorzugsweise
Methanol, Äthanol, Propanol oder Isopropanol, das reine Alkaloid, Tabemanthin, gewinnt.
Das kristalline Alkaloid hat die Summenformel C20H26N2O.
Berechnet C 77,38, H 8,44, N 9,03;
gefunden C 77,46, H 8,34, N 9,14.
Es ist mit dem aus Pflanzen der Tabernanthe-Arten gewonnenen Isochinuclidinalkaloid Tabernanthin
gleich, wie aus der Gegenüberstellung der physikalischen Kennzahlen der beiden Alkaloide hervorgeht.
F. | IaYo0 | Ultraviolettes Spektrum | |
Reinalkaloid aus Conopharyngia durissima |
205 bis 207° C 2090C |
—41° in Aceton —40° in Aceton |
Maxima 227,5; 270; 299 ηΐμ Minima 225; 282,5 πΐμ in Methanol Maxima 270; 300 πΐμ Minima 257,5; 280 πΐμ |
Tabemanthin | |||
(Vergleiche T. A. Henry, The Plant Alkaloids, 4. Auflage 1949, S. 768).
Das nach dem Verfahren der Erfindung erhältliche,
gereinigte amorphe Alkaloid aus Pflanzen der Conopharyngia-Arten ist biologisch wirksam, es besitzt analgetische
entzündungshemmende und beruhigende Eigenschaften und antagonisiert Wirkungen des Serotonins.
Dieses Alkaloid kann weder als solches noch aus seinen Lösungen kristallisiert werden. Das
aus diesem amorphen Alkaloid erhältliche kristalline Alkaloid Tabemanthin wurde erstmals aus Tabernanthe
iboga Bn. gewonnen und von Delourme— Houde beschrieben (vgl. Annales Pharmaceutiques
Francaises, Bd. 4, 1946, S. 30). Tabemanthin ist pharmakologisch wertvoll wegen seiner blutdrucksenkenden
Wirkung und wegen seiner stimulierenden Wirkung auf das Zentralnervensystem. Es wurde bisher
in der Natur nur in so geringen Mengen gefunden, daß eine breitere Prüfung und therapeutische
Verwendung nicht in Frage kam. Nach dem Verfahren der Erfindung ist das Tabemanthin nun wesentlich
leichter zugänglich geworden.
Im Gegensatz zu dem technisch durchführbaren Verfahren der Erfindung erhält man bei der Anwendung
reiner Trennungsverfahren, z. B. der wesentlich kostspieligeren mehrmaligen Adsorptionschromatographie
und bzw. oder Verteilungschromatographie, das Tabemanthin nicht in kristallisierter Form.
Das Beispiel erläutert das Verfahren der Erfindung, Teile bedeuten Gewichtsteile, diese verhalten sich zu
Volumteilen von Gramm zu Kubikzentimeter.
a) 3000 Teile gemahlene Wurzelrinde von Conopharyngia durissima werden mit etwa 30 000 Volumteilen
Methanol extrahiert. Der Auszug wird auf 1000 Volumteile eingeengt, von 40 bis 45 Teilen
schwerlöslichen, nichtbasischen Begleitstoffen abgesaugt und die verbleibende methanolische Lösung in
3000 Volumteile 2n-Essigsäure eingerührt. Nach dem Dekantieren von den abgeschiedenen Bestandteilen
wird die wäßrig-saure Lösung dreimal mit je 1500 Volumteilen Petroläther ausgezogen, wodurch
18 bis 20 Teile Begleitstoffe entfernt werden. Die verbleibende saure, wäßrige Schicht mit einem
pH-Wert von etwa 4 wird nun mit 5000 Volumteilen Chloroform in 5 Anteilen extrahiert, die vereinigten
Chloroformlösungen werden nach dem Einengen auf 2000 Volumteile mit einer 2n-Natriumcarbonatlösung
gewaschen und nach dem anschließenden Trocknen, z. B. über Natriumsulfat, zur Trockne eingedampft.
Der verbleibende Rückstand von 28 bis 30 Teilen wird mit 2000 bis 2500 Volumteilen Benzol extrahiert
und die Benzollösung über 500 bis 700 Teile neutrales Aluminiumoxyd der Wirksamkeit II nach
Brockmann filtriert. Das Filtrat wird zur Trockne eingedampft, und man erhält ein gereinigtes amorphes
Alkaloid von 3 bis 6 Teilen, je nach der Qualität des verwendeten Pflanzenmaterials.
b) Die nach der Extraktion mit Petroläther zurückbleibende saure wäßrige Schicht mit einem pH-Wert
von etwa 4 kann auch in der Weise weiterverarbeitet werden, daß man sie mit einer 5n-Salzsäure auf den
pH-Wert 3 ansäuert und mit 3 Anteilen von je 1500 Teilen Benzol extrahiert. Die vereinigten Benzolauszüge
werden mit einer 2n-Natriumcarbonatlösung gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und
auf etwa 2000 Teile eingeengt. Die eingeengte Lösung wird wie unter a) durch Aluminiumoxyd filtriert
und eingedampft, wobei man das gereinigte amorphe Alkaloid in ungefähr derselben Ausbeute erhält.
c) 8500 Teile gemahlener Wurzeln von Conopharyngia durissima Stapf werden mit drei Anteilen
von je 10 000 Volumteilen Methanol extrahiert, der feste Rückstand wird abgetrennt, und die vereinigten
Methanolextrakte werden im Vakuum auf 4000 Volumteile eingeengt. Die eingeengte Lösung wird filtriert,
wobei 100 bis 200 Teile unlösliche Stoffe entfernt werden. Das Filtrat wird nun weiter auf etwa
1000 Volumteile eingeengt, und hierauf werden 3000 Volumteile lOvolumprozentige wäßrige Essigsäure
zugefügt. Die erhaltene Lösung wird durch einen Filtrierhilfsstoff, wie z. B. durch den unter der
Handelsbezeichnung »Hyflo« bekannten filtriert und das Filtrat mit 5n-Salzsäure auf den pH-Wert 3 angesäuert.
Hierauf wird es zweimal mit je 1500 Volumteilen Petroläther und anschließend dreimal mit je
2000 Volumteilen Benzol extrahiert. Die Petrolätherauszüge werden verworfen, dagegen die vereinigten
Benzolauszüge zur Trockne eingedampft, wobei ein Rückstand von 20 bis 30 Teilen hinterbleibt. Dieser
wird in 200 Volumteilen lOVoiger wäßriger Essigsäure
gelöst und die erhaltene Lösung mit etwa 200 Volumteilen einer gesättigten wäßrigen Kaliumbromidlösung
versetzt. Der Niederschlag wird abfiltriert und das Filtrat aufbewahrt. Der Niederschlag wird in etwa
200 Volumteilen 5%iger wäßriger Essigsäure gelöst, durch Zufügen von 200 Volumteilen gesättigter wäßriger
Kaliumbromidlösung wiederum ausgefällt und abfiltriert. Das Filtrat wird mit dem vorstehend erhaltenen
Filtrat vereinigt, mit Ammoniak bis zur phenolphthaleinalkalischen Reaktion versetzt und der dabei
entstandene Niederschlag abfiltriert. Nach dem Waschen des Niederschlags mit Wasser und Trocknen
erhält man etwa 5 bis 10 Teile des gereinigten amorphen Alkaloids.
d) 25 Teile des gereinigten, amorphen Alkaloids, das nach der Arbeitsweise a) bis c) erhalten wurde,
werden in 400 Volumteilen 20volumprozentiger methanolischer Kalilauge 6 Stunden unter Rückfluß
zum Sieden erhitzt und dann das Methanol im Vakuum größtenteils entfernt. Der Rückstand wird in so
viel wäßriger Salzsäure gelöst, daß der pH-Wert von 2 erreicht wird, und die Lösung 3 Stunden auf
80° C erhitzt. Die saure Lösung wird heiß mit Tierkohle entfärbt und mit Ammoniak bis zur schwach
phenolphthaleinalkalischen Reaktion versetzt. Der ausgefallene Niederschlag wird abgesaugt und aus
Methanol kristallisiert. Man erhält 6 bis 8 Teile Tabernanthin als farblose Kristalle vom F. = 205 bis
207° C.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH:Verfahren zur Gewinnung von Tabernanthin aus Pflanzen der Conopharyngia-Arten, dadurch gekennzeichnet, daß man Teile von Pflanzen der Conopharyngia-Arten mit Methanol extrahiert, den Methanolextrakt einengt, die beim Einengen gegebenenfalls ausgeschiedenen festen Stoffe durch Filtrieren, Zentrifugieren oder Dekantieren entfernt, die klare Lösung mit einer verdünnten Mineralsäure oder niedermolekularen Fettsäure auf einen pH-Wert zwischen 2,5 und 4 ansäuert, die entstandene saure Lösung durch Filtrieren, Zentrifugieren oder Dekantieren klärt, dann mitPetroläther extrahiert und die entfettete saure wäßrige Lösung A entweder mit einem niedermolekularen aliphatischen Halogenkohlenwasserstoff oder mit einem anderen, mit Wasser nicht mischbaren organischen Lösungsmittel extrahiert, den entstandenen organischen Auszug einengt, mit einer wäßrigen alkalischen Lösung wäscht, zur Trockne eindampft, den Rückstand mit Benzol oder einer Mischung aus Benzol und Petroläther extrahiert oder auf den pH-Wert 3 einstellt, die Lösung dann mit Benzol extrahiert, den Benzolauszug mit einer wäßrigen alkalischen Lösung wäscht, trocknet und einengt, die entstandene bzw. eingeengte Lösung durch aktiviertes Aluminiumoxyd nitriert und das Filtrat zu einem amorphen Alkaloid zur Trockne eindampft, oder daß man die entfettete saure wäßrige Lösung A mit Benzol, Diäthyläther oder einer Mischung aus diesen Lösungsmitteln extrahiert, den Auszug zur Trockne eindampft, den Rückstand in verdünnter Essigsäurelösung löst, die erhaltene Lösung mit einem Alkalihalogenide sättigt, den gegebenenfalls entstandenen Niederschlag entfernt, die klare Lösung alkalisch macht und das ausgefallene amorphe Alkaloid abfiltriert, dieses amorphe Alkaloid mit einer alkoholischen Alkalihydroxydlösung erhitzt, den nach dem Entfernen des niedermolekularen Alkanols verbleibenden Rückstand in so viel wäßriger Mineralsäure löst, daß eine Lösung mit einem pH-Wert unterhalb 4 entsteht, die saure Lösung anschließend auf 30 bis 100° C erwärmt und hierauf alkalisch macht, den Niederschlag durch Filtrieren oder Extrahieren abtrennt und aus dem Filterrückstand bzw. dem Extraktionsrückstand durch Kristallisieren aus einem niedermolekularen Alkanol das reine Tabernanthin gewinnt.Bei der Bekanntmachung ist ein Prioritätsbeleg ausgelegt worden.© 109 619/423 6.61
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH1109699X | 1958-08-08 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1109699B true DE1109699B (de) | 1961-06-29 |
Family
ID=4557988
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEG27679A Pending DE1109699B (de) | 1958-08-08 | 1959-08-07 | Verfahren zur Gewinnung von Tabernanthin aus Pflanzen der Conopharyngia-Arten |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE1109699B (de) |
-
1959
- 1959-08-07 DE DEG27679A patent/DE1109699B/de active Pending
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE2018588A1 (de) | Verfahren zur Isolierung und Reim gung von Insulin | |
DE3128173A1 (de) | Verfahren zur herstellung von mangiferin | |
DE2823461A1 (de) | Verfahren zur gewinnung der alkaloid- komponenten der pflanze vinca rosea l. | |
DE2124023B2 (de) | Verfahren zur selektiven Gewinnung von Vinblastin, Vinleurosin und Vincristin oder von deren Sulfaten | |
DE1109699B (de) | Verfahren zur Gewinnung von Tabernanthin aus Pflanzen der Conopharyngia-Arten | |
DE1146060B (de) | Verfahren zur Gewinnung von 6-Aminopenicillansaeure aus ihren waessrigen Loesungen | |
DE933628C (de) | Verfahren zur Herstellung von optisch aktiven 3-Oxy-N-methyl-morphinanen | |
DE2834703A1 (de) | Verfahren zur herstellung von steroidpolyhydroxylaten, lysergol und ergolischen alkaloiden | |
DE2407294C2 (de) | Verfahren zur Gewinnung von 5,7,3',4'-Tetrahydroxy-flavan-3,4-diol und seinen Oligomeren | |
AT217156B (de) | Verfahren zur Gewinnung eines neuen Isochinuclidin-Alkaloids | |
DE503924C (de) | Verfahren zum Hydrieren von Thebain | |
DE563258C (de) | Verfahren zur Darstellung wasserloeslicher, hormonartiger, wachstumfoerdernder Stoffe aus Thymusdruesen | |
DE2259388C3 (de) | Verfahren zur Gewinnung von Vincristin | |
DE708431C (de) | Verfahren zur Gewinnung von kristallisierten Glukosiden aus Digitalis lanata | |
DE1445626A1 (de) | Verfahren zur Gewinnung von Alkaloiden | |
DE945841C (de) | Verfahren zur Gewinnung von Ergometrin | |
DE2436479A1 (de) | Verfahren zur reinigung von steroidheterosiden | |
DE726508C (de) | Verfahren zur Gewinnung und Reindarstellung der Alkaloide von Stephania Cepharantha Hayata (Menispermaceaen-Art) | |
DE830825C (de) | Verfahren zur Herstellung von reinem Rutin | |
DE1099545B (de) | Verfahren zur Gewinnung von Alkaloiden der Raunescingruppe | |
AT81074B (de) | Verfahren zur Darstellung eines wasserlöslichen, iVerfahren zur Darstellung eines wasserlöslichen, injizierbaren Präparates aus Opium, die Gesamtalkalnjizierbaren Präparates aus Opium, die Gesamtalkaloide in ihren natürlichen Bindungs- und Mischungs-oide in ihren natürlichen Bindungs- und Mischungs- bezw. Mengenverhältnissen enthaltend. bezw. Mengenverhältnissen enthaltend. | |
DE1045392B (de) | Verfahren zur Herstellung von reinen Verbindungen des Tetracyclins | |
AT211957B (de) | Verfahren zur Gewinnung eines Isochinuclidin-Alkaloides aus Conopharyngia-Arten | |
DE3327138C2 (de) | ||
AT202712B (de) | Verfahren zur Gewinnung von Alkaloiden |