DE1065850B - - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
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Description
DEUTSCHES
2-Aryl-3-amino-pyrazole sind wichtige Zwischenprodukte für die Herstellung von therapeutisch wertvollen
Sulfonamiden. So wird bereits in der französischen Patentschrift 872 801 die Herstellung von 2-Phenyl-3-sulfanilamido-5-methyl-pyrazol
aus 2-Phenyl-3-amino-5-methyl-pyrazol beschrieben. Bedeutend bessere therapeutische
Eigenschaften hat jedoch das aus 2-Phenyl-3-amino-pyrazol zugängliche 2-Phenyl-3-sulfanilamidopyrazol
der Formel (vgl. deutsches Patent 1 049 384).
H2N -(
V- SO2NH-
, ,N
Das bisher bekannte Verfahren zur Herstellung von 2-Aryl-3-amino-pyrazolen bestand in der Umsetzung von
^-Ketonitrilen oder ihren Derivaten mit Phenylhydrazin und nachfolgender Cyclisierung der gebildeten α-substituierten
/?-Cyano-äthylidenphenylhydrazine zu den
2- Phenyl-3-amino-pyrazolen. Da hierbei die Ausgangsstoffe Ketone darstellen, sind die Endstoffe dieses Verfahrens
zwangläufig in 5-Stellung substituiert. Damit ist der Wirkungskreis der Synthese beschränkt. Insbesondere
konnte diese Methode zur Herstellung des 2-Phenyl-
3- amino-pyrazols, aus dem sich das obengenannte, besonders wertvolle Sulfonamid gewinnen läßt, nicht verwendet
werden.
' Gegenstand der Erfindung ist nun ein neues, einfaches, großtechnisch durchführbares und besonders auch zur
Herstellung von in 4- und 5-Stellung unsubstituierten 2-Aryl-3-amino-pyrazolen geeignetes Verfahren. Es besteht
darin, daß man N-Aryl-N'-(/S-cyano-äthyI)-hydrazine in Gegenwart von Säuren mit Oxydationsmitteln
und hierauf mit alkalischen Mitteln intramolekular zu den 2-Aryl-3-amino-pyrazolen kondensiert.
Die Reaktion, die über ein aufoxydiertes ringoffenes Intermediärprodukt führt, kann in einer Operation oder
auch in zwei, unter Isolierung des Zwischenproduktes, durchgeführt werden.
Zweckmäßig geht man so vor, daß man das Ausgangsmaterial in Gegenwart von Säuren, insbesondere starker
anorganischer Säuren, wie der Salz- oder Schwefelsäure, mit Oxydationsmitteln behandelt und hierauf, gegebenenfalls
nach Isolierung des Intermediärproduktes, zum Ringschluß mit alkalischen Mitteln, wie Alkalihydroxyden,
behandelt. Als Oxydationsmittel verwendet man z. B. organische Persäuren, vorzugsweise jedoch Wasserstoffperoxyd
oder Eisen(III)-salze, wie Ferrisulfat oder Ferri-
Verfahren zur Herstellung
von 2 - Aryl - 3 - aminopyrazolen
von 2 - Aryl - 3 - aminopyrazolen
Anmelder:
CIBA Aktiengesellschaft, Basel (Schweiz)
CIBA Aktiengesellschaft, Basel (Schweiz)
Vertreter: Dipl.-Ing. Ε. Splanemann, Patentanwalt,
Hamburg 36, Neuer Wall 10
Hamburg 36, Neuer Wall 10
Beanspruchte Priorität:
Schweiz vom 5. April und 29. August 1957
Dr. Jean Druey, Riehen,
und Dr. Paul Schmidt, Therwil (Schweiz),
sind als Erfinder genannt worden
und Dr. Paul Schmidt, Therwil (Schweiz),
sind als Erfinder genannt worden
chlorid, oder auch Wasserstoffperoxyd in Gegenwart solcher Salze.
Die als Ausgangsstoffe verwendeten N-Aryl-N'-(/?-cyano-äthyl)-hydrazine, die im Äthylen- oder Arylrest
weitere Substituenten tragen können — wobei jedoch der Äthylenrest in cc- und /^-Stellung noch je ein Wasserstoffatom
enthalten muß —, sind bekannt oder können nach an sich bekannten Verfahren gewonnen werden.
In 4- und 5-Stellung unsubstituierte 2-Aryl-3-aminopyrazole sind neu. Sie stellen wichtige Ausgangsstoffe für
die Herstellung von Sulfonamiden, z. B. dem oben beschriebenen 2-Phenyl-3-sulfanilamido-pyrazol oder seinen
Analogen dar. Die 2-Aryl-3-amino-pyrazole bilden in üblicher Weise Salze mit Säuren, z. B. der Halogenwasserstoffsäuren,
der Schwefelsäure, Salpetersäure, Phosphorsäure, Essigsäure, Zitronensäure, Weinsäure,
Oxalsäure, Oxyäthansulfonsäure, Methansulf onsäure, Toluolsulf onsäure.
Die Erfindung wird in den nachstehenden Beispielen näher beschrieben. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden
angegeben.
Zu einer Mischung von 161,2 g N-Phenyl-N'-(/?-cyanoäthyl)-hydrazin, 0,65 g Ferrisulfat und 5 g konz. Schwefelsäure
in 325 g Wasser läßt man unter Rühren und Eiskühlung bei 15 bis 20° 34 g Wasserstoffsuperoxyd
(100°/0ig) als etwa 30volumprozentige wäßrige Lösung zutropfen. Die ölige Phase wird mit Chloroform er-
909 629/316
Claims (4)
- schöpfend extrahiert. Der Chloroformextrakt wird in Gegenwart von Spuren Ferrosulfat mit Glaubersalz getrocknet, filtriert und eingedampft, zum Schluß am Vakuum bei 90 bis 100° Badtemperatur. Das so erhaltene Intermediärprodukt destilliert bei 86 bis 87° unter einem Druck von 0,07 bis 0,08 mm Hg. 159,2 g des nicht destillierten rohen Produktes werden in einer Lösung von 4,4 g Natriumhydroxyd in 500 g Wasser 1 Stunde bei 90 bis 95° gerührt. Die erkaltete Mischung wird mit Chloroform erschöpfend extrahiert, der Chloroformextrakt mit Glaubersalz getrocknet und eingedampft, zum Schluß am Vakuum bei 90 bis 100° Badtemperatur. Das rohe 2-Phenyl-3-amino-pyrazol wird zur Reinigung bei 138 bTs '140° (0,1 mm tig) über Spuren Zinkpulver fraktioniert. Es wird dann in Form eines hellgelben Öls-erhalten, das beim Stehen kristallisiert. Nach dem Umkristallisieren aus. Toluolschmilzt das Produkt bei 50 bis 51°. Ausbeute 75°/0.Beispiel 2In eine Lösung von 64 g N-Phenyl-N'-(/?-cyano-äthyl)-hydrazin in 700 cm3 2 η-Schwefelsäure werden innerhalb einer Stunde 160 g Ferrisulfat unter Rühren eingetragen. Es wird während 20 Stunden bei Zimmertemperatur weitergerührt. Man stellt hierauf die Reaktionslösung mit 10 η-Natronlauge auf pH 10, extrahiert mit Äther und destilliert den Ätherrückstand. J3-Ajiiirio-2-phenvlpyrazol geht bei 0,02 mm, 123 bis 130° über und wird in ^Ter Vorlage fest; gelbliche Kristalle, die nach dem Umkristallisieren aus Toluol bei 50 bis 51° schmelzen. Ausbeute 65%.Das als Ausgangsstoff verwendete N-Phenyl-N'-(/?-cyano-äthyl)-hydrazin kann wie folgt erhalten werden:108,1 g Phenylhydrazin, 55,6 g Acrylnitril und 164 g Äthanol (95°/0ig) werden 12'Stunden unter Rühren am Rückfluß gekocht. Man kühlt die Mischung auf etwa 50° und destilliert das Lösungsmittel am Vakuum ab, zum Schluß bei 90 bis, 100° Badtemperatur. Der Eindampfrückstand wird am Hochvakuum fraktioniert. Das (5-Cyano-äthyl-phenylhydrazin destilliert bei Kp. 0,02 bis 0,04 zwischen.113 und 117°. Ausbeute 95%.. Ρλ τ ι-: ν τ λ ν s ρ ιϊ cciie:.1. Verfahren zur Herstellung von 2-Aryl-3-aminopyrazolen, dadurch gekennzeichnet, daß man N-Aryl-N'-(/?-cyano-äthyl)-hydrazine, deren Äthylenreste in a- und /3-Stellung mindestens je ein Wasserstoffatom aufweisen, in Gegenwart von Säuren mit Oxydationsmitteln und hierauf mit alkalischen Mitteln behandelt.
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Reaktion unter Isolierung des Zwischenproduktes durchführt.
- 3. Verfahren nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man als Oxydationsmittel Wasserstoffperoxyd oder Eisen(III)-salze oder Wasserstoffperoxyd in Gegenwart solcher Salze verwendet.
- 4. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Alkalihydroxyd als alkalisches Mittel verwendet.© 909 629/316 9.
Publications (1)
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DE1065850B true DE1065850B (de) | 1959-09-24 |
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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EP0245646A1 (de) * | 1986-04-17 | 1987-11-19 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von 1-Aryl-5-amino-pyrazolen |
-
0
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Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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EP0245646A1 (de) * | 1986-04-17 | 1987-11-19 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von 1-Aryl-5-amino-pyrazolen |
US4824960A (en) * | 1986-04-17 | 1989-04-25 | Bayer Aktiengesellschaft | Preparation of 1-aryl-5-amino-pyrazoles |
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