DE1057127B - Verfahren zur Herstellung einer organischen Selen-Stickstoff-Verbindung - Google Patents
Verfahren zur Herstellung einer organischen Selen-Stickstoff-VerbindungInfo
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D517/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having selenium, tellurium, or halogen atoms as ring hetero atoms
- C07D517/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having selenium, tellurium, or halogen atoms as ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D517/04—Ortho-condensed systems
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Description
- Verfahren zur Herstellung einer organischen Selen -Stickstoff -Verbindung Es wurde gefunden, daß die Aminopyrimidin-Selen-Verbindung der Formel I sehr gute cytostatische Wirksamkeit besitzt. Es wurde ferner gefunden, daß man diese Verbindung herstellen kann, wenn man das vizinale Triaminopyrimidin mit seleniger Säure umsetzt.
- Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist dementsprechend ein Verfahren zur Herstellung einer organischen Stickstoff-Selen-Verbindung, welche darin besteht, daß man 4,5,6-Triaminopyrimidin durch Behandlung mit seleniger Säure in 7-Aminopyrimido-(4,5-c)-1,2,5-selenadiazol (Formel I) überführt. Zweckmäßigerweise führt man die Umsetzung in wäßrigem Medium durch. Die Verbindung der Formel I fällt nahezu analysenrein und in über 70°/oiger Ausbeute bei der Reaktion an. Sie läßt sich sublimieren und mit kaltem Wasser und Aceton von Verunreinigungen befreien.
- Die Verbindung nach der Erfindung hemmt das Zellwachstum an Fibroblastenkulturen in etwa 90fach geringerer Konzentration in gleicher Stärke wie die nächstverwandte Verbindung 8-Mercaptopurin. Es wurde weiter festgestellt, daß die Verbindung die in Teilung befindlichen Zellen auch in ihrem Mitoseablauf stört. Dieser Befund war bei der Einwirkung von 8-Mercaptopurin nicht feststellbar.
- Die neue Verbindung soll als Cytostaticum in der Humanmedizin Verwendung finden.
- Beispiel Zu 42 g 4,5,6-Triaminopyrimidin, in 2 1 Wasser gelöst, fügt man 45 g Se 02, in 400 ccm Wasser heiß gelöst, und erwärmt langsam. Bei etwa 40° C beginnt die Ausscheidung gelber Kristalle, die durch 1/2stündiges Rühren bei 45° C vervollständigt wird. Man kühlt, saugt ab und wäscht mit Wasser und Aceton nach. Ausbeute: 50 g (74,50/, der Theorie) 7-Amidopyrimido-(4,5-c)-1,2,5-selenadiazol. Schmelzpunkt oberhalb 330° C (sublimiert im Schmelzpunktröhrchen).
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung einer organischen Stickstoff-Selen-Verbindung, dadurch gekennzeichnet, daß man 4,5,6-Triaminopyrimidin durch Behandlung mit seleniger Säure in 7-Aminopyrimido-(4,5-c)-1,2,5-selena-diazol der Formel überführt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEM37529A DE1057127B (de) | 1958-04-30 | 1958-04-30 | Verfahren zur Herstellung einer organischen Selen-Stickstoff-Verbindung |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEM37529A DE1057127B (de) | 1958-04-30 | 1958-04-30 | Verfahren zur Herstellung einer organischen Selen-Stickstoff-Verbindung |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1057127B true DE1057127B (de) | 1959-05-14 |
Family
ID=7302873
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEM37529A Pending DE1057127B (de) | 1958-04-30 | 1958-04-30 | Verfahren zur Herstellung einer organischen Selen-Stickstoff-Verbindung |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE1057127B (de) |
-
1958
- 1958-04-30 DE DEM37529A patent/DE1057127B/de active Pending
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