DE1054460B - Verfahren zur Gewinnung von Reserpin und gegebenenfalls Deserpidin - Google Patents
Verfahren zur Gewinnung von Reserpin und gegebenenfalls DeserpidinInfo
- Publication number
- DE1054460B DE1054460B DEC14607A DEC0014607A DE1054460B DE 1054460 B DE1054460 B DE 1054460B DE C14607 A DEC14607 A DE C14607A DE C0014607 A DEC0014607 A DE C0014607A DE 1054460 B DE1054460 B DE 1054460B
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- reserpine
- volume
- parts
- mixture
- rhodanide
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
DEUTSCHE S
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Gewinnung von Reserpin und gegebenenfalls Deserpidin.
Es ist bereits bekannt, Alkaloide aus ihren Lösungen in der Form eines »schwerlöslichen« Salzes abzutrennen
(vgl. R. H. F. Manske und H. L. Holmes, The Alkaloids, Chemistry and Physiology, Bd.l, 1950,
S. 12 und 13). Auch die Reinigung von Reserpin durch Umsetzung mit zur Salzbildung mit schwachen
Basen geeigneten Säuren oder Salzen ist bereits z. B. in der britischen Patentschrift 734 108 beschrieben
worden. Diese Verfahren führen zwar zu den genannten Alkaloiden, jedoch zur Gewinnung der reinen
Alkaloide bedurfte es aber meist noch besonderer Reinigungsmethoden, wie der Chromatographie oder der
wiederholten fraktionierten Kristallisation.
Es wurde nun gefunden, daß man auf einfache Weise Reserpin in hoher Reinheit gewinnen kann und
somit eine gute Trennung von Reserpin und Deserpidin erreicht, wenn man das Reserpin in das rhodanwasserstoffsäure
Salz überführt.
Das rhodanwasserstoffsäure Salz zeigt nun im Vergleich mit den bekannten »schwerlöslichen« Salzen
von Reserpin (vgl. Helvetica Chimica Acta, Bd. 37, 1954, S. 68) überraschende Löslichkeitseigenschaften,
wie die folgenden Angaben zeigen. a5
A. Ausfällen von Reserpinsalzen aus wäßriger
Essigsäure
Essigsäure
Zu je 20 cm8 einer Lösung von der unten angegebenen Reserpinkonzentration in wäßriger Essigsäure
wurde 1 cm3 einer 50%igen wäßrigen Kaliumrhodanidlösung bzw. 1 cm3 einer 5 n-Schwefelsäurelösung
bzw. 1 cm3 einer 5 n-Salzsäurelösung gegeben und die erhaltene Lösung mit dem entsprechenden
Reserpinsalz angeimpft. Nach lstündigem Stehen wurden die gebildeten Kristalle abfiltriert, bei 60° C
im Hochvakuum 5 Stunden getrocknet und gewogen.
Reserpin-Konzentration |
Menge d
Rese (auf ein Rhodanid |
es auskrista
rpinsalzes 1 gesetztes R beredinet) Sulfat |
IIisierten
n°/o eserpin Hydro- chlorid |
1. in 5η wäßriger Essig säure 5:1000 5 : 10000 5 :100000 |
~100% ~10Q% ~100% |
~80% 0% 0% |
~ lOOO/o 0% Oe/» |
Verfahren zur Gewinnung von Reserpin und gegebenenfalls Deserpidin
Anmelder: CIBA Aktiengesellschaft, Basel (Schweiz)
Vertreter: Dipl.-Ing. Ε. Splanemann, Patentanwalt, Hamburg 36, Neuer Wall 10
Beanspruchte Priorität: Schweiz vom 9. April und 31. Juli 1956
Dr. Alfred Becker, Neue Welt, und Dr. Max Feurer, Riehen (Schweiz), sind als Erfinder genannt worden
2. in 2n wäßriger Essigsäure
5 : 1000
5 : 10000
5 : 100000
5 : 1000000
3. in 1 η wäßriger Essigsäure
5 : 1000
5 -.10000
5:100000
5 : 1000000
Menge des auskristallisierten Reserpinsalzes in °/o (auf eingesetztes Reserpin
berechnet)
Hydro-
Rhodanid
~100% ~100% ~100% ~100%
~100% ~100% ~100% ~100%
Sulfat
~95% 0% 0%
O0/«·
-85% 0% 0% 0%
chlorid
400% 0% 0% 0%
B. Ausfällung von Reserpinsalzen aus wäßriger Essigsäure (unter Verwendung von Reserpinhydrochlorid
bzw. ReserpinsuIfat als Ausgangsverbindung)
Bestimmung erfolgt nach dem Verfahren unter A, wobei an Stelle der Reserpinbase eine äquivalente
Menge Reserpinhydrochlorid oder Reserpinsulfat als Ausgangsverbindung verwendet wurde.
£09 789/495
Reserpinhydrochlorid
in 1 η wäßriger Essigsäure
in 1 η wäßriger Essigsäure
5:10000
5 :100000
5 :1000000
Reserpinsulfat in In
wäßriger Essigsäure
wäßriger Essigsäure
5:10000
5 : 100000
5 :1000000
Menge des auskristallisierten Reserpinsalzes in % (auf eingesetztes Reserpin
berechnet)
Hydro-
Rhodanid
~100% ~100% ~ 95%
~100% ~100% ~ 90%
Sulfat
0% 0% 0%
chlorid
0% 0°/o 0°/o
C Ausfällung von Reserpinsalzen aus einer Mischung von Methanol, Eisessig und Äther
1. in Methanol—Eisessig-Äther = 1:1:8
1 : 1000
1 : 10000
2. in Methanol—Eisessig-Äther = 1:1:8
1 :100000
Menge des auskristallisierten Reserpinsalzes in °/o
(auf eingesetztes Reserpin berechnet)
Rhodanid
~100% ~ 70%
Hydrochlorid
-40% 0%
60% 0%
D. Ausfällung von Reserpinsalzen aus einer Mischung
von Methanol, Eisessig und Benzol
100 mg Reserpin wurden in einer Mischung aus 1 cm3 Methanol und 1 cm3 Eisessig in einer 100 cm3
fassenden Meßflasche gelöst, und die Lösung wurde auf 100 cm3 mit Benzol aufgefüllt. Zu 20 cm3 dieser
Lösung gab man 2 cm3 einer ätherischen Lösung von Rhodanwasserstoffsäure, wobei sich augenblicklich
öliges Reserpinrhodanid ausschied. Durch Reiben der Glaswand mit einem Glasstab oder Animpfen der Lösung
erstarrt das öl, Ausbeute ungefähr 98%.
Unter den entsprechenden Bedingungen gibt Salzsäure keine Ausfällung, nur eine leichte Trübung,
welche beim Erwärmen auf 50 bis 60° C wieder verschwindet.
E. Ausfällung von Reserpin- und Deserpidinrhodanid
aus einer Chloroformlösung
Reserpin löst sich in beliebigen Mengen in Chloroform. Zu einer solchen Lösung gibt man eine gesättigte
Lösung von Rhodanwasserstoffsäure in Chloroform und eine solche Menge Äther, die dem erhaltenen
Gesamtvolumen entspricht. Das Reserpinrhodanid kristallisiert sofort aus. Nach dem Abfiltrieren
wird es gewaschen und 3 Stunden im Vakuum bei 0,3 Torr und 60° C getrocknet; die Ausbeute beträgt
95 %, berechnet auf eingesetztes Reserpin.
Unter den gleichen Bedingungen, ausgehend von Deserpidin an Stelle von Reserpin, fällt Deserpidinrhodanid
nicht aus. Das Deserpidinrhodanid wird in kristalliner Form erst erhalten, Ausbeute etwa 90%,
wenn die 15fache Menge Äther zur Chloroformlösung gegeben wird.
Die nach dem Verfahren der Erfindung zur Salzbildung zu verwendenden Ausgangsstoffe können verschiedener
Herkunft sein, z. B. können es Reserpin und weitere schwach basische Alkaloide, wie Deserpidin,
enthaltende Auszüge aus Pflanzen der Rauwolfia- oder Alstoniaarten sein. Besonders geeignet sind aus
ίο folgenden Pflanzen gewonnene Extrakte: Rauwolfia vomitoria Afzelius, Rauwolfia canescens, Rauwolfia
serpentina Benth., Rauwolfia inebrians, Rauwolfia indecora und Alstonia constricta F. Mueller, deren
Gewinnung bekannt ist. Es ist z. B. möglich, einen Benzol- oder Toluolextrakt von diesen Pflanzen, der
vorteilhafterweise aus angefeuchteten Pflanzen, besonders aus Wurzeln, hergestellt wurde, als Ausgangsstoffe
zu verwenden. Als solche dienen aber auch Chloroform-, Äthylendichlorid- oder Trichloräthylenao
oder Acetonauszüge. Es ist weiterhin möglich, von einem unreinen Reserpin auszugehen oder einen Rauwolfia-
oder Alstoniaextrakt zu benutzen, aus dem bereits die Hauptmenge Reserpin entfernt worden ist
und der ein Gemisch aus restlichem Reserpin und Deserpidin enthält. Man kann auch von Mutterlaugen
ausgehen, die nach der ersten Kristallisation von Reserpin erhalten werden, vorzugsweise von solchen,
welche Deserpidin und das restliche Reserpin im ungefähren Verhältnis 1 :1 enthalten.
Je nach der Wahl der Ausgangsstoffe kann das Verfahren zur Gewinnung von Reserpin und Deserpidin, zur Reinigung von Reserpin, zur Aufarbeitung von Reserpinmutterlaugen auf Reserpin und Deserpidin oder zur Trennung von Reserpin-Deserpidin-Gemischen dienen.
Je nach der Wahl der Ausgangsstoffe kann das Verfahren zur Gewinnung von Reserpin und Deserpidin, zur Reinigung von Reserpin, zur Aufarbeitung von Reserpinmutterlaugen auf Reserpin und Deserpidin oder zur Trennung von Reserpin-Deserpidin-Gemischen dienen.
Eine Ausführungsform des Verfahrens besteht darin, daß man die das Reserpin enthaltenden Lösungen
mit Rhodanwasserstoffsäure behandelt, die entstandenen schwerlöslichen Alkaloidrhodanide abtrennt,
diese in die freien Basen überführt und daraus das Reserpin durch Kristallisation abtrennt und, wenn es
erwünscht ist, aus den in beiden Fällen erhaltenen Mutterlaugen das Deserpidin gewinnt.
Eine weitere Möglichkeit, die genannte Trennung vorzunehmen, besteht darin, daß man in einer Reserpin
enthaltenden Lösung nur das Reserpin als rhodanwasserstoffsaures Salz ausfällt, und zwar mit der für
die Überführung des vorhandenen Reserpins in das rhodanwasserstoffsäure Salz berechneten Menge Rhodanwasserstoffsäure.
Zur Umsetzung mit Rhodanwasserstoffsäure verwendet man vorteilhaft eine Lösung des Ausgangsstoffes in einem organischen Lösungsmittel, in welchem
das Reserpinrhodanid schwer löslich ist, gegebenenfalls in Mischung mit Wasser. Es eignen sich
z. B. Lösungen in halogenierten aliphatischen Kohlenwasserstoffen, wie Chloroform, Methylenchlorid,
ÄthylenchlO'rid, Trichloräthan, niedermolekularen Alkoholen, wie Äthanol oder Methanol, Äther, wie
Dimethyläther, oder Fettsäuren, wie Essigsäure, oder deren Gemische, wie Chloroform—Äther, Chloroform—-Methanol,
Methanol—Wasser oder Methanol—Essigsäure. Die Rhodanwasserstoffsäure kann
als solche verwendet oder auch erst in der Reaktionslösung gebildet werden. Man kann sie z. B. in der
Form ihrer Salze, wie der Alkali- oder Erdalkalisalze, z. B. Kalium, Calcium- oder Amoniumrhodanid, verwenden.
In diesem Fall· soll die Reaktionslösung eine Säure enthalten, vorzugsweise Essigsäure öder Phosphorsäurej
die zur Freisetzung der Rhodanwasser-
stoffsäure dient. Es ist aber auch möglich, von einem Reserpinsalz auszugehen, wobei Rhodanwasserstoffsäure
durch doppelte Umsetzung erhalten wird und sich dabei sogleich das Reserpinrhodanid bildet.
Aus der Reaktionslösung kann das Alkaloidrhodanid in einfacher Weise, z. B. durch Filtrieren,
abgetrennt werden. Es läßt sich in üblicher Weise, z. B. durch Behandeln mit alkalischen Mitteln, wie
Ammoniak oder Natronlauge, in die freien Basen umwandeln, aus denen das Reserpin durch die übliche
Kristallisation in reiner Form gewonnen werden kann. Besonders vorteilhaft ist es, das Salz in wäßrigmethanolischer
Lösung mit Ammoniak zu behandeln, wobei das reine Reserpin auskristallisiert.
Je nach der im Ausgangsstoff vorhandenen Menge Deserpidin und der verwendeten Menge Rhodanwasserstoffsäure
kann das abgetrennte Salz auch Deserpidinrhodanid enthalten. Bei der Freisetzung
der Basen und der nachfolgenden Kristallisation bleibt Deserpidin als leichter lösliches Alkaloid in der
Lösung und kann daraus in bekannter Weise gewonnen werden.
Die Erfindung wird in den nachstehenden Beispielen näher beschrieben. Zwischen Gewichtsteil und
Volumteil besteht die gleiche Beziehung wie zwischen Gramm und Kubikzentimeter.
1 Gewichtsteil pulverisierter Extrakt aus Rauwolfia vomitoria Afz. oder Rauwolfia serpentina Benth.-Wurzeln
wird in einem Gemisch aus 2 Volumteilen Eisessig und 8 Volumteilen Methanol warm gelöst,
die Lösung unter Rühren mit 6 Volumteilen Wasser versetzt und der Niederschlag abfiltriert. Das Filtrat
wird bei 60° C mit Reserpinrhodanid geimpft. Unter Rühren wird zur Mischung 1 Volumteil 50°/oige wäßrige
Kaliumrhodanidlösung gegeben. Das Gemisch läßt man einige Stunden bei Raumtemperatur stehen
und nutscht dann das gebildete Reserpinrhodanid ab. Der Rückstand wird mit Methanol gewaschen. Die
Ausbeute beträgt 0,21 Gewichtsteile rohes Reserpinrhodanid.
1 Gewichtsteil Reserpinrhodanid wird in 8 Volumteilen Methanol und 4 Volumteilen 3,5%igem Ammoniak
aufgeschlämmt und die Mischung bei 60° C Innentemperatur 30 Minuten gerührt. Nach dem Abkühlen
läßt man die Mischung einige Stunden bei Raumtemperatur stehen und nutscht dann das freigesetzte
Reserpin ab. Es wird mit Wasser, Methanol und Methanol—Äther gewaschen. Man erhält 0,82 Gewichtsteile
reines Reserpin, F. = 265 bis 270° C.
Der als Ausgangsstoff verwendete Extrakt kann nach den in der USA.-Patentschrift 2 752 351 beschriebenen
Verfahren erhalten werden. Man kann z. B. 1 Gewichtsteil gemahlene Wurzeln vonRauwolfia
serpentina Benth. oder Rauwolfia vomitoria Afz. mit 1 Volumteil Wasser gleichmäßig anfeuchten. Die
Wurzeln werden dann mit 5 bis 10 Volumteilen Toluol 5 bis 7 Stunden unter Rückfluß extrahiert, wobei
bei entsprechendem Vakuum die Siedetemperatur des Toluols auf etwa 65° C eingestellt wird. Der hell
bräunliche Toluolextrakt wird von dem vorhandenen Wasser abgetrennt und im Vakuum zur Trockne eingedampft.
65
1 Gewichsteil rohes Reserpin wird in einem Gemisch aus 2 Volumteilen Methanol und 2 Volumteilen
Eisessig bei etwa 60° C gelöst. Bei 60° C Innentemperatur und unter Rühren werden der Lösung
6 Volumteile Wasser zugefügt und die entstandener Abscheidungen abfiltriert. Das klare Filtrat wird mil
Reserpinrhodanid geimpft und bei 60° C unter Rühren mit 0,4 Volumteilen 50%iger wäßriger Kaliumrhodanidlösung
versetzt. Nach dem Abkühlen wird das Gemisch einige Stunden stehengelassen und anschließend
filtriert. Das abgenutschte Reserpinrhodanid wird mit Methanol gewaschen, die Ausbeute beträgt
1,1 Gewichtsteile Reserpinrhodanid.
1 Gewichtsteil Reserpinrhodanid wird in 8 Volumteilen Methanol und 4 Volumteilen 3,5%igem Ammoniak aufgeschlämmt und bei 60° C Innentemperatur 30 Minuten gerührt. Nach dem Abkühlen läßt man die Mischung einige Stunden bei Raumtemperatur stehen und nutscht dann das Reserpin ab. Der Rückstand wird mit Wasser, Methanol und Methanol— Äther gewaschen. Man erhält reines Reserpin in einer Ausbeute von 0,93 Gewichtsteilen.
1 Gewichtsteil Reserpinrhodanid wird in 8 Volumteilen Methanol und 4 Volumteilen 3,5%igem Ammoniak aufgeschlämmt und bei 60° C Innentemperatur 30 Minuten gerührt. Nach dem Abkühlen läßt man die Mischung einige Stunden bei Raumtemperatur stehen und nutscht dann das Reserpin ab. Der Rückstand wird mit Wasser, Methanol und Methanol— Äther gewaschen. Man erhält reines Reserpin in einer Ausbeute von 0,93 Gewichtsteilen.
Man löst eine Mischung aus 0,05 Gewichsteilen Reserpin und 0,05 Gewichtsteilen Deserpidin in
2 Volumteilen Chloroform und 50 Volumteilen Äther und tropft 10 Volumteile einer Rhodanwasserstoffsäurelösung,
die durch Versetzen von 10 Volumteilen 0,1 η methanolischer Ammoniumrhodanidlösung mit
10 Volumteilen Methanol und 2 Volumteilen Eisessig und Auffüllen mit Äther auf ein Volumen von
100 Volumteilen erhalten wird, unter Rühren zu. Diese Mischung wird mit 25 Volumteilen Petroläther
versetzt. Nach 15 Minuten wird das ausgeschiedene Reserpinrhodanid abfiltriert und mit Äther gewaschen.
Man erhält 0,066 Gewichsteile Reserpinrhodanid; F. = 239 bis 240° C unter Zersetzung. Das Filtrat, das
im wesentlichen Deserpin enthält, wird 7mal mit je 25 Volumteilen 2n-Essigsäure ausgeschüttelt, die
saure Lösung mit Ammoniak unter Kühlung alkalisch gemacht und das entstandene Basengemisch durch
Filtrieren abgetrennt. Man erhält 0,037 Gewichtsteile eines Gemisches, das aus 85% Deserpidin und 15%
Reserpin besteht.
Nimmt man an Stelle der 10 Volumteile Rhodanwasserstoffsäurelösung nur 9 Volumteile und verfährt
im übrigen wie im Beispiel 3, so erhält man 0,062 Gewichtsteile Reserpinrhodanid und 0,041 Gewichtsteile
Deserpidin, das noch 22% Reserpin enthält.
0,065 Gewichtsteile eines nach Beispiel 4 erhaltenen Deserpidin-Reserpin-Gemisches, das 22% Reserpin
enthält, werden in 2 Volumteilen Chloroform gelöst und mit 100 Volumteilen Äther versetzt. Dazu gibt
man 2,5 Volumteile der im Beispiel 1 beschriebenen methanolischen Rhodanwasserstoffsäurelösung, fügt
5 Volumteile Petroläther zu, rührt die Mischung 15 Minuten und filtriert sie. Man erhält 0,016 Gewichtsteile
Reserpinrhodanid und 0,045 Gewichtsteile eines Gemisches, das aus 87% Deserpidin und 13%
Reserpin besteht.
Das in den Beispielen 3 bis 5 erhaltene Reserpinrhodanid kann, wie in den Beispielen 1 und 2, in
reines Reserpin umgewandelt werden.
1 Gewichtsteil Extrakt aus den Wurzeln von Rauwolfia vomitoria Afz. oder Rauwolfia serpentina
Benth. wird in einem Gemisch aus 4 Volumteilen
Claims (6)
1. Verfahren zur Gewinnung von Reserpin und gegebenenfalls Deserpidin durch Behandeln einer
Lösung oder Mischung, die Reserpin und weitere schwach basische Alkaloide, besonders Deserpidin,
enthält, mit zur Salzbildung mit schwachen Basen geeigneten Säuren oder Salzen, dadurch gekennzeichnet,
daß man aus der das Reserpin und Deserpidin enthaltenden Lösung oder Mischung in be-
kannter Weise das rhodanwasserstoffsäure Salz des Reserpins ausfällt, das entstandene Reserpinrhodanid
in üblicher Weise in das freie Reserpin überführt und gegebenenfalls aus den Mutterlaugen
das Deserpidin gewinnt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als Ausgangslösung oder
-mischung einen Extrakt, besonders den Benzol-, Toluol- oder Trichloräthylenextrakt, verwendet,
ίο der aus Pflanzen der Rauwolfia- oder Alstoniaarten, wie Rauwolfia vomitoria Afz., Rauwolfia
canescens oder Rauwolfia serpentina Benth., gewonnen worden ist.
3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man die Mutterlauge, die bei
der ersten Abtrennung des Reserpine durch Kristallisation aus den aus Rauwolfiapflanzen gewonnenen
Auszügen erhalten wurde, als Ausgangslösung oder -mischung verwendet.
4. Verfahren nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man eine wäßrige, essigsaure
und methanolische Lösung oder Mischung zur Umsetzung verwendet.
5. Verfahren nach Anspruch 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß man die Ausgangslösung mit
der für die Überführung des vorhandenen Reserpine in sein rhodanwasserstoffsaures Salz notwendigen
Menge Rhodanwasserstoffsäure behandelt.
6. Verfahren nach Anspruch 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung mit
Rhodanwasserstoffsäure in der Form eines Salzes in Gegenwart einer Säure durchführt.
In Betracht gezogene Druckschriften;
R. H1 F. Manske und H. L. Holmes, The Alkaloids, Chemistry and Physiology, Bd. 1, 1950, S. 12 und 13;
R. H1 F. Manske und H. L. Holmes, The Alkaloids, Chemistry and Physiology, Bd. 1, 1950, S. 12 und 13;
Helvetica Chimica Acta, Bd. 37, 1954, S, 68;
britische Patentschrift Nr. 734 108.
britische Patentschrift Nr. 734 108.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH1054460X | 1956-04-09 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1054460B true DE1054460B (de) | 1959-04-09 |
Family
ID=4555019
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEC14607A Pending DE1054460B (de) | 1956-04-09 | 1957-04-01 | Verfahren zur Gewinnung von Reserpin und gegebenenfalls Deserpidin |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE1054460B (de) |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB734108A (en) * | 1952-07-24 | 1955-07-27 | Ciba Ltd | Manufacture of a new alkaloid and its salts |
-
1957
- 1957-04-01 DE DEC14607A patent/DE1054460B/de active Pending
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB734108A (en) * | 1952-07-24 | 1955-07-27 | Ciba Ltd | Manufacture of a new alkaloid and its salts |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CH640861A5 (de) | Verfahren zur herstellung der alkaloid-komponenten der pflanzen vinca rosea l. | |
DE1146060B (de) | Verfahren zur Gewinnung von 6-Aminopenicillansaeure aus ihren waessrigen Loesungen | |
DE858699C (de) | Verfahren zur Herstellung von Estern des Penicillins mit substituierten Aminoalkoholen bzw. deren Salzen oder quaternaeren Ammoniumverbindungen | |
DE1054460B (de) | Verfahren zur Gewinnung von Reserpin und gegebenenfalls Deserpidin | |
DE1493403A1 (de) | Verfahren zur Auftrennung von Racematen in ihre optischen Isomeren | |
DE655404C (de) | Verfahren zur Herstellung eines Esters des Pseudotropins | |
AT202712B (de) | Verfahren zur Gewinnung von Alkaloiden | |
DE1205094B (de) | Verfahren zur Herstellung von 17alpha-Aminosteroiden der Androstenreihe | |
DE1022230B (de) | Verfahren zur Gewinnung des Cycloserins und seiner wasserunloeslichen Metallsalze | |
DE2259388C3 (de) | Verfahren zur Gewinnung von Vincristin | |
DE949471C (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Estern des Yohimbins | |
DE948158C (de) | Verfahren zur Herstellung von Zink-Komplexsalzen von Tripeptiden | |
DE1795146C (de) | Vincanol und ein Verfahren zu dessen Herstellung | |
AT166929B (de) | Verfahren zur Reinigung von Penicillinsalzen | |
DE749305C (de) | Verfahren zur Darstellung von ªÏ-Methylsulfonsaeuren von Tetrahydrochinolinbasen | |
DE503924C (de) | Verfahren zum Hydrieren von Thebain | |
DE1963597C3 (de) | Neue Neriifolin-Derivate, Verfahren zur Herstellung derselben sowie diese enthaltende Arzneimittel | |
DE829935C (de) | Verfahren zur Herstellung von Penicillinsalzen | |
AT234903B (de) | Verfahren zur Herstellung von Kanamycin-N, N'-dimethansulfonsäure | |
DE1029003B (de) | Verfahren zur Gewinnung von reinem Deserpidin und seinen Salzen | |
DE837241C (de) | Verfahren zur Trennung von Gemischen stereoisomerer 1-(p-Oxyphenyl)-2-(ª-methyl-?-phenyl-propylamino)-propanole-(1) | |
DE2065149A1 (de) | ||
CH350660A (de) | Verfahren zur Herstellung von Alkaloiden | |
DE1099545B (de) | Verfahren zur Gewinnung von Alkaloiden der Raunescingruppe | |
DE1232589B (de) | Verfahren zur Gewinnung der schwachbasischen Rauwolfia-Alkaloide Reserpin, Deserpidin, Rescinnamin, Raunescin und Isoraunescin |