DE102011114650A1 - Oberflächenaktive Substanzen mit terminaler Pentafluorsulfoxy-Gruppe - Google Patents
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Abstract
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind neue Verbindungen mit OSF5-Endgruppen, deren Verwendung als oberflächenaktive Substanzen und Herstellverfahren für diese Verbindungen.
Description
- Technisches Gebiet
- Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind neue Verbindungen mit OSF5-Endgruppen, deren Verwendung als oberflächenaktive Substanzen und Herstellverfahren für diese Verbindungen.
- Hintergrund der Erfindung
- Fluortenside besitzen eine überragende Fähigkeit zur Senkung der Oberflächenspannung, die beispielsweise bei der Hydrophobisierung von Oberflächen z. B. von Textilien, Papier, Glas, Baustoffe oder Adsorbentien genutzt wird. Außerdem besteht die Möglichkeit, sie als Grenzflächenvermittler bzw. Emulgator oder Viskositätsminderer in Farben, Lacken oder Klebstoffen zu verwenden.
- In der Regel enthalten Fluortenside Perfluoralkylsubstituenten, die in der Umwelt durch biologische und/oder andere Oxidationsprozesse zu Perfluoralkylcarbonsäuren (PFCA's) und -sulfonsäuren (PFAS's) abgebaut werden. In den letzten Jahren gab die Anreicherung von Perfluoralkylcarbonsäuren (PFCA's) und Perfluoralkylsulfonsäuren (PFAS's) in der Natur Anlass zur Besorgnis. PFCA's und PFAS's sind hoch-persistente Verbindungen deren langkettige Varianten (mit Perfluoralkylketten von 8 oder mehr Kohlenstoffatomen) ein bioaccumulatives Potential haben. Sie stehen zum Teil in Verdacht gesundheitliche Schäden zu verursachen (G. L. Kennedy, Jr., J. L. Butenhoff, G. W. Olsen, J. C. O'Connor, A. M. Seacat, R. G. Biegel, S. R. Murphy, D. G. Farrar, Critical Review in Toxicology, 2004, 34, 351–384).
- Sulfosuccinate und/oder Sulfotricarballylate mit verschiedenen fluorierten Seitenketten sind in
US 4,968,599 undUS 4,988,610 sowieUS 6,890,608 beschrieben und in A. R. Pitt et al., Colloids and Surfaces A: Physicochemical and Engineering Aspects, 1996, 114, 321–335; A. R. Pitt, Progr. Colloid Polym. Sci, 1997, 103, 307–317 und Z.-T. Liu et al., Ind. Eng. Chem. Res. 2007, 46, 22–28. - Von der Firma Omnova werden Polymere vertrieben, deren Seitenketten terminale CF3- oder C2F5-Gruppen aufweisen. In der internationalen Patentanmeldung
WO 03/010128 - Aus
JP-A-2001/133984 JP-A-09/111286 - In der älteren Deutschen Patentanmeldung
DE 102005000858 werden Verbindungen, die mindestens eine endständige Pentafluorsulfuranyl-Gruppe oder mindestens eine endständige Pentafluorsulfoxy-Gruppe tragen und über eine polare Endgruppe verfügen, oberflächenaktiv sind und sich als Tenside eignen beschrieben. - Die Sulfonsäure HO3S-Ph-OSF5 und die Carbonsäure HOOC-Ph-OSF5 sind literaturbekannt (J. R. Case, R. Price, N. H. Ray, H. L. Roberts, J. Wright, J. Chem. Soc. 1962, 2107–2110; J. R. Case, H. L. Roberts, UK 928412, 1963).
- Weiterhin besteht Bedarf nach alternativen oberflächenaktiven Substanzen, vorzugsweise mit einem, den klassischen Fluortensiden, vergleichbaren Eigenschaftsprofil, sowie einer ebenso großen chemischen Vielseitigkeit, die vorzugsweise beim oxidativen oder reduktiven Abbau nicht zu langkettigen persistenten Fluorcarbon- bzw. Fluorsulfonsäuren abbauen oder vorzugsweise in geringerer Dosierung effektiv sind als herkömmliche Fluortenside.
- Es wurden nun neue Verbindungen gefunden, die als oberflächenaktive Substanzen geeignet sind und bevorzugt einen oder mehrere der o. g. Nachteile nicht aufweisen.
- Durch die Aufnahme einer Literaturstelle in diese Anmeldung ist nicht ausgesagt, dass die Literaturstelle einen relevanten Stand der Technik für diese Anmeldung darstellt.
- Zusammenfassung der Erfindung
- Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist die Bereitstellung neuer Fluortenside.
- Die Aufgabe der vorliegenden Erfindung wurde in einem Aspekt überraschend gelöst durch Bereitstellen von Verbindungen gemäß Formel (I)
Z-(Ar)n1–(O)n2–(CH2)n3-OSF5 (I)
Z ausgewält ist aus der Gruppe bestehend aus: - (i) anionische Substituenten: -COO–M+, -SO3 –M+, -OSO3 –M+, -PO3 2–M+ 2, -OPO3 2–M+ 2, -NHSO3 –M+, -(OCH2CH2)qO–M+, -(OCH2CH2)qqO(CH2)rCOO–M+ -(OCH2CH2)sO(CH2)tSO3 –M+, -(OCH2CH2)uO(CH2)vOSO3 –M+, -(OCH2CH2)wO(CH2)xPO3 2–M+ 2 or -(OCH2CH2)yO(CH2)aOPO3 2–M+ 2, wobei: M+ unabhängig voneinander H+, ein Metallkation, bevorzugt ein Alkalimetallkation oder Erdalkalimetallkation, besonders bevorzugt Li+, Na+, K+, NH4 +, Ca2+ oder Zn2+ bedeutet, q, qq, s, u, w, y unabhängig voneinander 1–1000 bedeuten, r, t, v, x, a unabhängig voneinander 1, 2 oder 3 bedeuten,
- (ii) kationische Substituenten: -N(R1R2R3)+X–, -P(R4R5R6)+X–, wobei: Ra unabhängig voneinander H oder -CH3 bedeutet, X– unabhängig voneinander Cl–, Br–, I–, CH3SO3 –, CF3SO3, methylphenyl- SO3 – or phenyl-SO3 – bedeutet, R1, R2, R3, R4, R4, R6 unabhängig voneinander H, alkyl, aryl oder benzyl bedeuten,
- (iii) neutrale Substituenten: alkyl, -OH, -O(O)C-alkyl, -(OCH2CH2)bOH, -O-(glycosid)c (z. B. glucosid, diglucosid, triglucosid etc.), -OCH2CHOHCH2OH oder -(OCH2CH2)dOCH2CHOHCH2OH, wobei: b, d unabhängig voneinander 1–1000 bedeuten, c, e, f unabhängig voneinander 1–10 bedeuten,
- (iv) reaktive Substituenten: -(OCH2CH2)g(OCH2-phenyl)hNCO, -SiR7R8W, -SiR9W2, -SiW3, COW, -(OCH2CH2)iSO2CH=CH2 or wobei: R7, R8, R9 unabhängig voneinander alkyl, aryl oder benzyl, bevorzugt CH3 bedeuten, W unabhängig voneinander H, Cl, F, NRd 2, ORd oder N-imidazolyl bedeutet, Rb unabhängig voneinander Cl oder F bedeuten, Rd unabhängig voneinander optional substituiertes alkyl bedeutet, wobei im Fall von NRd 2 beide Reste Rd zusammen mit dem Stickstoffatom, an dem sie befestigt sind, auch heterocyclyl bilden können, g, i, j unabhängig voneinander 0–1000 bedeuten, h 0 oder 1 bedeutet,
- (v) polymerisierbare Substituenten: -(OCH2CH2)kOCOCR=CH2, -(OCH2CH2)kkOCH=CH2, wobei: R unabhängig voneinander H oder CH3 bedeutet, k, kk, I, II unabhängig voneinander 0–1000 bedeuten, Ar einen aromatischen mono- oder bicyclischen Kohlenstoffring mit 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17 oder 18 C-Atomen bedeutet, n1, n2 unabhängig voneinander 0 oder 1, bevorzugt 0 bedeuten, n3 0–1000, bevorzugt 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 oder 10, besonders bevorzugt 2, 3, 4, 5 oder 6 bedeutet.
- Der Begriff ”glycosid” bedeutet etherifiziertes Kohlenhydrat, bevorzugt ein mono-, di-, tri- or oligoglucosid.
- In einer bevorzugten Ausführungsform werden Verbindungen der Formel (I) bereitgestellt, wobei n1 und n2 0 bedeuten.
- In einer bevorzugten Ausführungsform werden Verbindungen der Formel (I) wie oben definiert und obige bevorzugte Ausführungsformen bereitgestellt, wobei Z einen Substituenten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus alkyl, -SO3 –M+, -O(CH2CH2O)a1H, -OH, -SiW3, -O(O)C-alkyl,worin bevorzugt a1 1–20, W ORd und Rd alkyl bedeuten, bedeutet.
- In einer bevorzugten Ausführungsform werden Verbindungen der Formal (1) wie oben definiert und obige bevorzugte Ausführungsformen bereitgestellt, wobei Ar phenyl oder naphthyl bedeutet.
- In einer bevorzugten Ausführungsform werden Verbindungen der Formel (I) wie oben definiert und obige bevorzugte Ausführungsformen bereitgestellt, wobei Z einen Substituenten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus alkyl, -SO3 –M+, -O(CH2CH2O)a1H' -OH, -SiW3, -O(O)C-alkyl,worin bevorzugt a1 1–20, W ORd und Rd alkyl bedeuten, bedeutet, und Ar phenyl oder naphthyl bedeutet.
- Ebenfalls unter die Erfindung fallen Verbindungen, die aus der Formel (I) durch den formalen Einschub einer aromatischen Substruktur abgeleitet werden können, z. B.:
- In einem weiteren Aspekt wurde die Aufgabe der Erfindung überraschend gelöst durch Bereitstellen von Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus:(EtO)3Si(CH2)OSF5,
F5SO-(CH2)4-COOH; F5SO-(CH2)4-SO3H; F5SO-(CH2)4-O-SO3H F5SO-(CH2)5-COOH; F5SO-(CH2)5-SO3H; F5SO-(CH2)5-O-SO3H F5SO-(CH2)6-COOH; F5SO-(CH2)6-SO3H; F5SO-(CH2)6-O-SO3H F5SO-(CH2)7-COOH; F5SO-(CH2)7-SO3H; F5SO-(CH2)7-O-SO3H F5SO-(CH2)8-COOH; F5SO-(CH2)8-SO3H; F5SO-(OH2)8-O-SO3H F5SO-(CH2)9-COOH; F5SO-(CH2)9-SO3H; F5SO-(CH2)9-O-SO3H F5SO-(CH2)10-COOH; F5SO-(CH2)10-SO3H; F5SO-(CH2)10-O-SO3H F5SO-(CH2)11-COOH; F5SO-(CH2)11-SO3H; F5SO-(CH2)11-O-SO3H F5SO-(CH2)12-COOH; F5SO-(CH2)12-SO3H; F5SO-(CH2)12-O-SO3H F5SO-(CH2)13-COOH; F5SO-(CH2)13-SO3H; F5SO-(CH2)13-O-SO3H F5SO-(CH2)14-COOH; F5SO-(CH2)14-SO3H; F5SO-(CH2)14-O-SO3H F5SO-(CH2)15-COOH; F5SO-(CH2)15-SO3H; F5SO-(CH2)15-O-SO3H F5SO-(CH2)16-COOH; F5SO-(CH2)16-SO3H; F5SO-(CH2)16-O-SO3H F5SO-(CH2)17-COOH; F5SO-(CH2)17-SO3H; F5SO-(CH2)17-O-SO3H F5SO-(CH2)18-COOH; F5SO-(CH2)18-SO3H; F5SO-(CH2)18-O-SO3H F5SO-(CH2)19-COOH; F5SO-(CH2)19-SO3H; F5SO-(CH2)19-O-SO3H F5SO-(CH2)20-COOH; F5SO-(CH2)20-SO3H; F5SO-(CH2)20-O-SO3H F5SO-(CH2)21-COOH; F5SO-(CH2)21-SO3H; 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- Die hier zur Definition von Verbindungen, insbesondere der erfindungsgemäßen Verbindungen, verwendete Nomenklatur stützt sich im Allgemeinen auf die Regeln der IUPAC-Organisation für chemische Verbindungen und insbesondere organische Verbindungen.
- Die Ausdrücke, die zur Erläuterung der obigen Verbindungen der Erfindung angegeben sind, besitzen, soweit in der Beschreibung oder den Ansprüchen nicht anders angegeben, stets die folgenden Bedeutungen:
Der Ausdruck „unsubstituiert” bedeutet, dass der entsprechende Rest, die entsprechende Gruppe oder der entsprechende Molekülteil keine Substituenten aufweist. - Der Ausdruck „substituiert” bedeutet, dass der entsprechende Rest, die entsprechende Gruppe oder der entsprechende Molekülteil einen oder mehrere Substituenten aufweist. Weist ein Rest eine Mehrzahl von Substituenten auf, und ist eine Auswahl verschiedener Substituenten angegeben, so sind die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt und brauchen einander nicht gleich zu sein.
- Die Ausdrücke „Alkyl” oder ”A” sowie andere Gruppen mit der Vorsilbe ”Alk” beziehen sich für die Zwecke dieser Erfindung auf acyclische gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffreste, die verzweigt oder geradkettig sein können und vorzugsweise 1 bis 30 Kohlenstoffatome aufweisen, d. h. C1-C30-Alkanyle, C2-C30-Alkenyle und C2-C30-Alkinyle. Alkenyle weisen mindestens eine C-C-Doppelbindung und Alkinyle mindestens eine C-C-Dreifachbindung auf. Alkinyle können zusätzlich auch mindestens eine C-C-Doppelbindung aufweisen. Beispiele geeigneter Alkylreste sind Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, Isobutyl, sec-Butyl, tert-Butyl, n-Pentyl, iso-Pentyl, neo-Pentyl, tert-Pentyl, 2- oder 3-Methylpentyl, n-Hexyl, 2-Hexyl, Isohexyl, n-Heptyl, n-Octyl, n-Nonyl, n-Decyl, n-Undecyl, n-Dodecyl, n-Tetradecyl, n-Hexadecyl, n-Octadecyl, n-Icosanyl, n-Docosanyl, Ethylenyl (Vinyl), Propenyl (-CH2CH=CH2; -CH=CH-CH3, -C(=CH2)-CH3), Butenyl, Pentenyl, Hexenyl, Heptenyl, Octenyl, Octadienyl, Octadecenyl, Octadec-9-enyl, Icosenyl, Icos-11-enyl, (Z)-Icos-11-enyl, Docosenyl, Docos-13-enyl, (Z)-Docos-13-enyl, Ethinyl, Propinyl (-CH2-C≡CH, -C≡C-CH3), Butinyl, Pentinyl, Hexinyl, Heptinyl, Octinyl. Besonders bevorzugt ist C1-4-Alkyl. Ein C1-4-Alkylrest ist beispielsweise ein Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl, tert-Butyl.
- Der Ausdruck „Cycloalkyl” bezieht sich für die Zwecke dieser Erfindung auf gesättigte und teilweise ungesättigte nicht aromatische cyclische Kohlenwasserstoffgruppen/-reste, mit 1 bis 3 Ringen, die 3 bis 20, vorzugsweise 3 bis 12, insbesondere bevorzugt 3 bis 8 Kohlenstoffatome, aufweisen. Der Cycloalkylrest kann auch Teil eines bi- oder polycyclischen Systems sein, in dem beispielsweise der Cycloalkylrest über (ein) beliebige(s) mögliche(s) und gewünschte(s) Ringglied(er) mit einem Aryl-, Heteroaryl- oder Heterocyclylrest wie hier definiert kondensiert ist. Die Bindung zu den Verbindungen der allgemeinen Formel kann über jedes beliebige mögliche Ringglied des Cycloalkylrestes erfolgen. Beispiele geeigneter Cycloalkylreste sind Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cycloheptyl, Cyclooctyl, Cyclodecyl, Cyclohexenyl, Cyclopentenyl und Cyclooctadienyl. Besonders bevorzugt sind C3-C9-Cycloalkyl und C4-C8-Cycloalkyl. Bei einem C4-C8-Cycloalkylrest handelt es sich z. B. um ein Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cycloheptyl, Cyclooctyl.
- Der Ausdruck „Heterocyclyl” bezieht sich für die Zwecke dieser Erfindung auf ein mono- oder polycyclisches System mit 3 bis 20, vorzugsweise 5 oder 6 bis 14 Ringatome enthaltend Kohlenstoffatome und 1, 2, 3, 4, oder 5 Heteroatome, insbesondere Stickstoff, Sauerstoff und/oder Schwefel, die gleich oder verschieden sind. Das cyclische System kann gesättigt oder ein- oder mehrfach ungesättigt sein, darf aber nicht aromatisch sein. Bei einem cyclischen System, das aus mindestens zwei Ringen besteht, können die Ringe anelliert oder spiro- oder anderweitig verbunden sein. Derartige „Heterocyclyl”-Reste können über ein beliebiges Ringglied verknüpft sein. Der Ausdruck „Heterocyclyl” umfasst auch Systeme, in denen der Heterocyclus Teil eines bi- oder polycyclischen gesättigten, teilweise ungesättigten und/oder aromatischen Systems ist, wie es der Fall ist, wenn der Heterocyclus über ein beliebiges gewünschtes und mögliches Ringglied des Heterocyclylrestes mit einer „Aryl”-, „Cycloalkyl”-, „Heteroaryl”- oder „Heterocyclyl”-Gruppe wie hier definiert kondensiert ist. Die Bindung zu den Verbindungen der allgemeinen Formel kann über jedes beliebige mögliche Ringglied des Heterocyclylrestes erfolgen. Beispiele geeigneter „Heterocyclyl”-Reste sind Pyrrolidinyl, Thiapyrrolidinyl, Piperidinyl, Piperazinyl, Oxapiperazinyl, Oxapiperidinyl, Oxadiazolyl, Tetrahydrofuryl, Imidazolidinyl, Thiazolidinyl, Tetrahydropyranyl, Morpholinyl, Tetrahydrothiophenyl, Dihydropyranyl, Indolinyl, Indolinylmethyl, Imidazolidinyl, 2-Aza-bicyclo[2.2.2]octanyl.
- Der Ausdruck „Aryl” bezieht sich für die Zwecke dieser Erfindung auf ein mono- oder polycyclisches aromatisches Kohlenwasserstoffsystem mit 3 bis 14, vorzugsweise 5 bis 14, besonders bevorzugt 6 bis 10 Kohlenstoffatomen. Der Ausdruck „Aryl” umfasst auch Systeme, in denen der aromatische Cyclus Teil eines bi- oder polycyclischen gesättigten, teilweise ungesättigten und/oder aromatischen Systems ist, wie es der Fall ist, wenn der aromatische Cyclus über ein beliebiges gewünschtes und mögliches Ringglied des Arylrestes mit einer „Aryl”-, „Cycloalkyl”-, „Heteroaryl”- oder „Heterocyclyl”-Gruppe wie hier definiert kondensiert ist. Die Bindung zu den Verbindungen der allgemeinen Formel kann über jedes beliebige mögliche Ringglied des Arylrestes erfolgen. Beispiele geeigneter „Aryl”-Reste sind Phenyl, Biphenyl, Naphthyl, 1-Naphthyl, 2-Naphthyl und Anthracenyl, aber ebenso Indanyl, Indenyl oder 1,2,3,4-Tetrahydronaphthyl. Das insbesondere bevorzugte Aryl ist Phenyl.
- Der Ausdruck „Heteroaryl” bezieht sich für die Zwecke dieser Erfindung auf einen 3- bis 15-, vorzugsweise 5- bis 14-, besonders bevorzugt 5-, 6- oder 7-gliedrigen mono- oder polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoffrest, der mindestens 1, gegebenenfalls auch 2, 3, 4 oder 5 Heteroatome enthält, vorzugsweise Stickstoff, Sauerstoff und/oder Schwefel, wobei die Heteroatome gleich oder verschieden sind. Die Anzahl der Stickstoffatome beträgt vorzugsweise 0, 1, 2, oder 3 und die der Sauerstoff- und Schwefelatome unabhängig 0 oder 1. Der Ausdruck „Heteroaryl” umfasst auch Systeme, in denen der aromatische Cyclus Teil eines bi- oder polycyclischen gesättigten, teilweise ungesättigten und/oder aromatischen Systems ist, wie es der Fall ist, wenn der aromatische Cyclus über ein beliebiges gewünschtes und mögliches Ringglied des Heteroarylrestes mit einer „Aryl”-, „Cycloalkyl”-, „Heteroaryl”- oder „Heterocyclyl”-Gruppe wie hier definiert kondensiert ist. Die Bindung zu den Verbindungen der allgemeinen Formel kann über jedes beliebige mögliche Ringglied des Heteroarylrestes erfolgen. Beispiele geeigneter „Heteroaryl”-Reste sind Acridinyl, Benzdioxinyl, Benzimidazolyl, Benzisoxazalyl, Benzodioxolyl, Benzofuranyl, Benzothiadiazolyl, Benzothiazolyl, Benzothienyl, Benzoxazolyl, Carbazolyl, Cinnolinyl, Dibenzofuranyl, Dihydrobenzothienyl, Furanyl, Furazanyl, Furyl, Imidazolyl, Indazolyl, Indolinyl, Indolizinyl, Indolyl, Isobenzylfuranyl, Isoindolyl, Isochinolinyl, Isochinolyl, Isothiazolyl, Isoxazolyl, Naphthyridinyl, Oxadiazolyl, Oxazolyl, Phenazinyl, Phenothiazinyl, Phenoxazinyl, Phthalazinyl, Pteridinyl, Purinyl, Pyrazinyl, Pyrazolyl, Pyridazinyl, Pyridinyl, Pyridyl, Pyrimidinyl, Pyrimidyl, Pyrrolyl, Chinazolinyl, Chinolinyl, Chinolyl, Chinoxalinyl, Tetrazolyl, Thiadiazolyl, Thiazolyl, Thienyl, Thiophenyl, Triazinyl, Triazolyl.
- Für die Zwecke der vorliegenden Erfindung geben die Ausdrücke „Alkyl-cycloalkyl”, „Cycloalkylalkyl”, „Alkyl-heterocyclyl”, „Heterocyclylalkyl”, „Alkyl-aryl”, „Arylalkyl”, „Alkyl-heteroaryl” und „Heteroarylalkyl” an, dass Alkyl, Cycloalkyl, Heterocyclyl, Aryl und Heteroaryl jeweils wie oben definiert sind und der Cycloalkyl-, Heterocyclyl-, Aryl- und Heteroarylrest über einen Alkylrest, vorzugsweise C1-C8-Alkylrest, besonders bevorzugt C1-C4-Alkylrest an die Verbindungen der allgemeinen Formel gebunden ist.
- Der Ausdruck „Alkyloxy” oder „Alkoxy” bezieht sich für die Zwecke dieser Erfindung auf einen Alkylrest gemäß der obigen Definition, der an ein Sauerstoffatom gebunden ist. Die Bindung an die Verbindungen der allgemeinen Formel erfolgt über das Sauerstoffatom. Beispiele sind Methoxy, Ethoxy und n-Propyloxy, Propoxy, Isopropoxy. Bevorzugt ist „C1-C4-Alkyloxy” mit der angegebenen Anzahl Kohlenstoffatome.
- Der Ausdruck „Cycloalkyloxy” oder „Cycloalkoxy” bezieht sich für die Zwecke dieser Erfindung auf einen Cycloalkylrest gemäß der obigen Definition, der an ein Sauerstoffatom gebunden ist. Die Bindung zu den Verbindungen der allgemeinen Formel erfolgt über das Sauerstoffatom. Beispiele sind Cyclopropyloxy Cyclobutyloxy, Cyclopentyloxy, Cyclohexyloxy, Cycloheptyloxy, Cyclooctyloxy. Bevorzugt ist „C3-C9Cycloalkyloxy” mit der angegebenen Anzahl Kohlenstoffatome.
- Der Ausdruck ”Heterocyclyloxy” bezieht sich für die Zwecke dieser Erfindung auf einen Heterocyclylrest gemäß der obigen Definition, der an ein Sauerstoffatom gebunden ist. Die Bindung zu den Verbindungen der allgemeinen Formel erfolgt über das Sauerstoffatom. Beispiele sind Pyrrolidinyloxy, Thiapyrrolidinyloxy, Piperidinyloxy, Piperazinyloxy.
- Der Ausdruck „Aryloxy” bezieht sich für die Zwecke dieser Erfindung auf einen Arylrest gemäß der obigen Definition, der an ein Sauerstoffatom gebunden ist. Die Bindung zu den Verbindungen der allgemeinen Formel erfolgt über das Sauerstoffatom. Beispiele sind Phenyloxy, 2-Naphthyloxy, 1-Naphthyloxy, Bipheryloxy, Indanyloxy. Bevorzugt ist Phenyloxy.
- Der Ausdruck „Heteroaryloxy” bezieht sich für die Zwecke dieser Erfindung auf einen Heteroarylrest gemäß der obigen Definition, der an ein Sauerstoffatom gebunden ist. Die Bindung zu den Verbindungen der allgemeinen Formel erfolgt über das Sauerstoffatom. Beispiele sind Pyrrolyloxy, Thienyloxy, Furyloxy, Imidazolyloxy, Thiazolyloxy.
- Der Ausdruck „Carbonyl” oder „Carbonylteil” bezieht sich für die Zwecke dieser Erfindung auf eine -C(O)-Gruppe.
- Der Ausdruck „Alkylcarbonyl” bezieht sich für die Zwecke dieser Erfindung auf eine „Alkyl-C(O)-”Gruppe, worin Alkyl wie hier definiert ist.
- Der Ausdruck „Alkoxycarbonyl” oder „Alkyloxycarbonyl” bezieht sich für die Zwecke dieser Erfindung auf eine „Alkyl-O-C(O)-”Gruppe, worin Alkyl wie hier definiert ist.
- Der Ausdruck „Alkoxyalkyl„ bezieht sich für die Zwecke dieser Erfindung auf eine „Alkyl-O-alkyl-”Gruppe, worin Alkyl wie hier definiert ist.
- Der Ausdruck „Haloalkyl„ bezieht sich für die Zwecke dieser Erfindung auf eine Alkylgruppe wie hier definiert, welche mindestens ein mit mindestens einem Halogen wie hier definiert substituiertes Kohlenstoffatom enthält.
- Der Ausdruck „Halogen”, „Halogenatom”, „Halogensubstituent” oder „Hal” bezieht sich für die Zwecke dieser Erfindung auf eine oder gegebenenfalls eine Mehrzahl von Fluor-(F, Fluoro), Brom-(Br, Bromo), Chlor-(Cl, Chloro) oder Iodatomen (I, Iodo). Die Bezeichnungen „Dihalogen”, „Trihalogen” und „Perhalogen” beziehen sich auf zwei, drei bzw. vier Substituenten, wobei jeder Substituent unabhängig aus der Gruppe bestehend aus Fluor, Chlor, Brom und Iod ausgewählt sein kann. „Halogen” bedeutet vorzugsweise ein Fluor-, Chlor- oder Bromatom. Fluor ist insbesondere bevorzugt, wenn die Halogene an einer Alkyl-(Haloalkyl) oder Alkoxygruppe (z. B. CF3 und CF3O) substituiert sind.
- Der Ausdruck „Hydroxyl” oder „Hydroxy” bezeichnet eine OH-Gruppe.
- Die Verbindungen der vorliegenden Erfindung können durch Verfahren hergestellt werden, die dem Fachmann aus der Literatur bekannt sind.
- In einem weiteren Aspekt wurde die Aufgabe der Erfindung überraschend gelöst durch Bereitstellen eines Verfahrens zur Herstellung von Verbindungen der Erfindung umfassend die Schritte:
- (a) Umwandeln des Substituenten U einer Verbindung der Formel (II)
U-(Ar)n1-(O)n2-(CH2)n3-OSF5 (II) Z-(Ar)n1–(O)n2–(CH2)n3-OSF5 (I) - (b) Umwandeln eines Substituenten Z mit oben angegebener Bedeutung in einen anderen Substituenten Z mit oben angegebener Bedeutung, z. B. durch Ersetzen einer Hydroxyl-Gruppe durch eine -O(CH2CH2O)nH Gruppe oder Einführung einer Natriumsulfat-Gruppe.
- Vorteile der erfindungsgemäßen Verbindungen können insbesondere sein:
- – eine Oberflächenaktivität, die der konventioneller Kohlenwasserstoff-Tenside hinsichtlich Effizienz und/oder Effektivität gleich oder überlegen ist,
- – biologische und/oder abiotische Abbaubarkeit der Substanzen ohne Bildung persistenter perfluorierter Abbauprodukte wie PFOA (Perfluoroctansäure) oder PFOS (Perfluoroctansulfonat). Die biologische und abiotische Abbaubarkeit der erfindungsgemäßen Substanzen ist erheblich besser, da der Kohlenwasserstoffteil leicht metabolisiert werden kann. Die letztendlich verbleibende Pentafluorschwefelsäure (K. Seppelt, Angew. Chem. 1976, 88, 56–59) fragmentiert spontan zu SOF4 und HF und wird schließlich zu HF und Schwefelsäure hydrolysiert.
- – schwache Schaumbildung,
- – gute Verarbeitbarkeit in Formulierungen und/oder
- – Lagerstabilität.
- Bevorzugt weisen die erfindungsgemäßen Verbindungen eine besondere Oberflächenaktivität auf.
- Ein zweiter Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die Verwendung von erfindungsgemäßen Verbindungen als oberflächenaktive Mittel, beispielsweise zur Verbesserung des Verlaufsverhaltens und des Benetzungsvermögens von Coatingformulierungen.
- Dabei können die im Vorangegangenen beschriebenen bevorzugten Ausgestaltungen der erfindungsgemäßen Verbindungen besonders vorteilhaft verwendet werden. Die erfindungsgemäßen Verbindungen können auch als Isomerengemische (Konstitutions- und/oder Konfigurationsisomerengemische) verwendet werden. Insbesondere Diastereomeren- und/oder Enantiomerengemische sind möglich.
- Einsatzgebiete sind beispielsweise die Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen als Additive in Zubereitungen zur Oberflächenbeschichtung, wie Farben, Lacken, Schutzanstrichen, Spezialcoatings in elektronischen oder Halbleiter-Anwendungen (z. B. Photolacken, Top Antireflective Coatings, Bottom Antireflective Coatings) oder in optischen Anwendungen (z. B. photographischen Beschichtungen, Beschichtungen optischer Elemente) oder in Additivzubereitungen zur Additivierung entsprechender Zubereitungen.
- Dabei werden die erfindungsgemäßen Verbindungen für die Anwendung üblicherweise in entsprechend ausgelegten Zubereitungen eingebracht. Entsprechende Mittel, enthaltend mindestens eine erfindungsgemäße Verbindung, sind ebenfalls Gegenstand der vorliegenden Erfindung. Bevorzugt enthalten solche Mittel einen für den jeweiligen Verwendungszweck geeigneten Träger, sowie gegebenenfalls weitere Aktivstoffe und/oder gegebenenfalls Hilfsstoffe. Bei bevorzugten Mitteln handelt es sich dabei um Farb- und Lackzubereitungen sowie Druckfarben.
- Außerdem sind auch wasserbasierte Lackformulierungen, die mindestens eine der erfindungsgemäßen Verbindungen allein oder im Gemische mit anderen Tenside enthalten, Gegenstand der vorliegenden Erfindung. Bevorzugt werden Lackformulierungen auf Basis der folgenden synthetischen Filmbildner verwendet:
- – Polykondensationsharze wie Alkydharze, gesättigt/ungesättigte Polyester,
- – Polyamide/imide, Silikonharze; Phenolharze; Harnstoffharze und Melaminharze,
- – Polyadditionsharze wie Polyurethane und Epoxidharze,
- – Polymerisationsharze wie Polyolefine, Polyvinylverbindungen und Polyacrylate.
- Außerdem sind die erfindungsgemäßen Verbindungen auch zum Einsatz in Lacken auf Basis von Naturstoffen und modifizierten Naturstoffen geeignet. Bevorzugt sind Lacke auf Basis von Ölen, Polysacchariden wie Stärke und Cellulose als auch auf Basis von Naturharzen wie cyclischen Oligoterpenen, Polyterpenen und/oder Schellack. Die erfindungsgemäßen Verbindungen können sowohl in physikalisch härtenden (Thermoplaste) als auch in vernetzenden (Elastomere und Duromere) wässrigen Lacksystemen verwendet werden. Bevorzugt verbessern die erfindungsgemäßen Verbindungen die Verlaufs- und Benetzungseigenschaften der Lacksysteme.
- Ein weiterer Einsatzbereich der erfindungsgemäßen Verbindungen liegt in Herstellprozessen von Polymeren, insbesondere von Fluorpolymeren. Wichtige technische Methoden zur Herstellung von Fluorpolymeren wie z. B. Polytetrafluorethylen (PTFE) sind z. B. Emulsions- und Suspensionspolymerisation. Suspension- und Emulsionspolymerisationsverfahren sind gängige, dem Fachmann wohl bekannte Polymerisationsverfahren. Bei Suspension- und Emulsionspolymerisationsverfahren enthält das System immer mindestens vier Bestandteile: (überwiegend) wasserunlösliches Monomer, Wasser, Dispergiermittel bzw. Emulgiermittel und Initiator. Die Durchführung der genannten Polymerisationsverfahren ist dem Fachmann geläufig. Bei diesem Prozess wird das Polymer in einem Autoklaven, der Wasser, das oder die entsprechenden, meist gasförmigen, Monomere, Initiatoren, Tenside und andere Hilfsmittel enthält, unter Rühren und ständiger Temperatur- und Druckkontrolle hergestellt. Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind geeignet, als Tenside die sehr hydrophoben Fluorpolymertropfen bzw. -teilchen in der wässrigen Lösung dispergiert zu halten.
- Außerdem können die erfindungsgemäßen Verbindungen in Hydrophobiermitteln, Oleophobiermitteln, Netz-Verlaufsmitteln, Schutz-/Reinigungsmitteln gegen Flecken und Verschmutzungen, Stain Releases, Beschlagschutzmitteln, Gleitmitteln, Entschäumern, Entlüftern, Trocknungsbeschleunigern, Verbesserern der Abriebfestigkeit und mechanischen Strapazierfähigkeit, und Antistatika, insbesondere in der Behandlung von Textilien (insbesondere Bekleidung, Teppiche und Teppichböden, Polsterbezüge in Mobiliar und Automobilen) und harte Oberflächen (insbesondere Küchenoberflächen, Sanitäranlagen, Kacheln, Glas), nicht-gewobenen textilen Werkstoffen, Lederwaren, Papieren und Kartonnagen, Holz und holzbasierten Werkstoffen, mineralischen Substraten wie Stein, Zement, Beton, Gips, Keramiken (glasierte und unglasierte Ziegel, Steingut, Porzellan) und Gläsern, sowie für Kunststoffe und metallische Substrate eingesetzt werden. Für metallische Substrate ist zusätzlich auch die Verwendung in Korrosionsschutzmitteln Gegenstand der Ansprüche. Für Kunststoffe und Formen für die Kunststoffverarbeitung ist zusätzlich auch die Verwendung in Formtrennmitteln Gegenstand der Ansprüche. Im Falle der Reinigungsmittel und Fleckentferner ist zusätzlich auch die Verwendung als Detergenz bzw. Schmutzemulgier- und -dispergiermittel Gegenstand der Ansprüche.
- Weiterhin können die erfindungsgemäßen Verbindungen als antimikrobieller Wirkstoff, insbesondere als Reagenz für die antimikrobielle Oberflächenmodifikation, verwendet werden.
- Ein weiterer Einsatzbereich der erfindungsgemäßen Verbindungen liegt in Additiven oder in Additivzubereitungen in Druckfarben, mit einer oder mehreren der folgenden Funktionen: Entschäumer, Entlüfter, Mittel zur Reibungskontrolle, Netzmittel, Verlaufsmittel, Verbesserer der Pigmentkompatibilität, Verbesserer der Druckauflösung, Trocknungsbeschleuniger.
- Die erfindungsgemäßen Verbindungen können auch als Schaumstabilisatoren und/oder zur Unterstützung der Filmbildung, insbesondere in wässrigen filmbildenden Feuerlöschschäumen, sowohl synthetisch als auch proteinbasiert, auch für alkoholresistente Formulierungen (AFFF und AFFF-AR, FP, FFFP und FFFP-AR) verwendet werden.
- Weiterhin können die erfindungsgemäßen Verbindungen als Additive in polymeren Werkstoffen (Kunststoffen), mit einer oder mehreren der folgenden Funktionen eingesetzt werden: Gleitmittel, Verminderer der inneren Reibung, UV-Stabilisator, Hydrophobiermittel, Oleophobiermittel, Schutzmittel gegen Flecken und Verschmutzungen, Kupplungsmittel für Füllstoffe, Flammschutzmittel, Migrationsinhibitor (insbesondere gegen Migration von Weichmachern), Beschlagschutzmittel.
- Außerdem sind die erfindungsgemäßen Verbindungen auch zum Einsatz als Additive in flüssigen Medien zur Reinigung, zum Ätzen, zur reaktiven Modifikation und/oder Substanzabscheidung auf Metalloberflächen (insbesondere auch Galvanik und Eloxierung) oder Halbleiteroberflächen (insbesondere für die Halbleiter-Photolithographie: Entwickler, Stripper, Edge Bead Remover, Ätz- und Reinigungsmittel), als Netzmittel und/oder Verbesserer der Qualität von abgeschiedenen Filmen geeignet.
- Darüber hinaus eignen sich die erfindungsgemäß als Tensid verwendbaren Verbindungen für Wasch- und Reinigungsanwendungen, sowie für eine Verwendung als Additive/Tenside in kosmetischen Produkten wie z. B. Haar- und Körperpflegeprodukten (z. B. Shampoos, Haarspülungen und Haarkonditionierern), Schaumbädern, Cremes oder Lotionen mit einer oder mehreren der folgenden Funktionen: Emulgatoren, Netzmittel, Schaummittel, Gleitmittel, Antistatikum, Erhöher der Resistenz gegen Hautfette.
- Für die erfindungsgemäßen Verbindungen besteht weiterhin die Verwendung als Additive in Herbiziden, Pestiziden und Fungiziden, mit einer oder mehreren der folgenden Funktionen: Substratnetzmittel, Adjuvans, Schauminhibitor, Dispergiermittel, Emulsionsstabilisator.
- Zusätzlich können die erfindungsgemäßen Verbindungen auch als Additive in Enteisungsmitteln oder Vereisungsverhinderern verwendet werden.
- Darüber hinaus eignen sich die erfindungsgemäßen Verbindungen als Additive in Zubereitungen zur Erzaufbereitung, insbesondere Flotations- und Auslaugungslösungen, mit einer oder mehreren der folgenden Funktionen: Netzmittel, Schaummittel, Schauminhibitor, sowie als Additive in Mitteln zur Stimulation von Erdölquellen, mit einer oder mehreren der folgenden Funktionen: Netzmittel, Schaummittel, Emulgator.
- Ein weiterer Einsatzbereich der erfindungsgemäßen Verbindungen liegt in der Verwendung als Additive in Klebstoffen, mit einer oder mehreren der folgenden Funktionen: Netzmittel, Penetrationsmittel, Substrat-Haftverbesserer, Entschäumer.
- Weiterhin können die erfindungsgemäßen Verbindungen als Additive in Schmierstoffen und Hydraulikflüssigkeiten, mit einer oder mehreren der folgenden Funktionen eingesetzt werden: Netzmittel, Korrosionsinhibitor. Im Falle der Schmierstoffe ist zusätzlich auch die Verwendung als Dispergiermittel (insbesondere für Fluorpolymerpartikel) Gegenstand der Ansprüche.
- Auch können die erfindungsgemäßen Verbindungen als Additive in Kitt- und Füllmassen, mit einer oder mehreren der folgenden Funktionen verwendet werden: Hydrophobiermittel, Oleophobiermittel, Schutzmittel gegen Verschmutzungen, Verbesserer der Witterungsbeständigkeit, UV-Stabilisator, Mittel gegen Silikon-Ausblutung.
- Alle hier genannten Verwendungen erfindungsgemäß einzusetzender Verbindungen sind Gegenstand der vorliegenden Erfindung. Die jeweilige Anwendung von Tensiden zu den genannten Zwecken ist dem Fachmann bekannt, so dass der Einsatz der erfindungsgemäß einzusetzenden Verbindungen keine Probleme bereitet. Bevorzugt werden die Verbindungen der Formel (I) in Farb- und Lackzubereitungen und in Herstellprozessen von Polymeren, insbesondere von Fluorpolymeren, verwendet.
- In einem weiteren Aspekt wurde die Aufgabe der Erfindung überraschend gelöst durch Bereitstellen der Verwendung von erfindungsgemäßen Verbindungen als Tenside, als Hydrophobiermittel oder Oleophobiermittel, insbesondere in der Oberflächenmodifikation von Textilien, Papier, Glas, poröser Baustoffe oder Adsorbentien, als Antistatikum, insbesondere in der Behandlung von Textilien, wie Bekleidung, Teppiche und Teppichböden, Polsterbezüge in Mobiliar und Automobilen, nicht-gewobenen textilen Werkstoffen, Lederwaren, Papieren und Kartonnagen, Holz und holzbasierten Werkstoffen, mineralischen Substraten wie Stein, Zement, Beton, Gips, Keramiken, wie glasierte und unglasierte Ziegel, Steingut, Porzellan, und Gläsern, sowie für Kunststoffe und metallische Substrate, als Additive in Zubereitungen zur Oberflächenbeschichtung, wie Druckfarben, Anstrichen, Farben, Lacken, photographischen Beschichtungen, Spezialcoatings für die Halbleiter-Photolithographie, wie Photolacke, Top Antireflective Coatings, Bottom Antireflective Coatings, oder in Additivzubereitungen zur Additivierung entsprechender Zubereitungen, als Schaumstabilisator und/oder zur Unterstützung der Filmbildung, insbesondere in Feuerlöschschäumen, als Grenzflächenvermittler oder Emulgator, insbesondere für die Herstellung von Fluorpolymeren, oder als antimikrobieller Wirkstoff, insbesondere als Reagenz für die antimikrobielle Oberflächenmodifikation.
- In einem weiteren Aspekt wurde die Aufgabe der Erfindung überraschend gelöst durch Bereitstellen eines Mittels enthaltend mindestens eine Verbindung der Erfindung.
- In einer bevorzugten Ausführungsform wird ein Mittel enthaltend mindestens eine Verbindung der Erfindung bereitgestellt, dadurch gekennzeichnet, dass ein für den jeweiligen Verwendungszweck geeigneter Träger sowie gegebenenfalls weitere spezifische Aktivstoffe enthalten sind.
- In einer bevorzugten Ausführungsform wird ein Mittel wie oben dargestellt bereitgestellt dadurch gekennzeichnet, dass es sich bei dem Mittel um Farb- und Lackzubereitungen, Feuerlöschmittel, Schmierstoffe, Wasch- und Reinigungsmittel, Enteiser oder Hydrophobiermittel zur Textilausrüstung oder Glasbehandlung handelt.
- In einem weiteren Aspekt wurde die Aufgabe der Erfindung überraschend gelöst durch Bereitstellen von Zwischenverbindungen gemäß Formel (III)
V-(Ar)n1-(O)n2-(CH2)n3-OSF5 (III)
V ausgewält ist aus der Gruppe bestehend aus H2C=CH-, alkyl-HC=CH-, Cl, Br, I, OH, -OCH2-phenyl, -BR2, -SiR3, -O3SR, wobei R alkyl, aryl, F, CF3, phenyl-CH3 bedeutet,
Ar einen aromatischen mono- oder bicyclischen Kohlenstoffring mit 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17 oder 18 C-Atomen bedeutet,
n1, n2 unabhängig voneinander 0 oder 1, bevorzugt 0 bedeuten,
n3 0–1000, bevorzugt 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 oder 10, besonders bevorzugt 2, 3, 4, 5 oder 6 bedeutet. - Kurze Beschreibung der Abbildungen
-
1 zeigt die Bioabbaubarkeit der Testsubstanz 30 (%-DOC Abnahme). -
2 zeigt die Freisetzung von Sulfat und Fluorid (ppm) für Testsubstanz 30, -
3 zeigt die Freisetzung von Sulfat und Fluorid (%) für Testsubstanz 30. - Außer den in der Beschreibung genannten bevorzugten Verbindungen, deren Verwendung, Mitteln und Verfahren sind weitere bevorzugte Kombinationen der erfindungsgemäßen Gegenstände in den Ansprüchen offenbart.
- Die Offenbarungen in den zitierten Literaturstellen gehören hiermit ausdrücklich auch zum Offenbarungsgehalt der vorliegenden Anmeldung.
- Die folgenden Beispiele erläutern die vorliegende Erfindung näher, ohne den Schutzbereich zu beschränken. Insbesondere sind die in den Beispielen beschriebenen Merkmale, Eigenschaften und Vorteile der den betreffenden Beispielen zugrunde liegenden Verbindungen und Reaktionsbedingungen auch auf andere nicht im Detail aufgeführte, aber unter den Schutzbereich fallende Stoffe und Verbindungen anwendbar, sofern an anderer Stelle nicht Gegenteiliges gesagt wird. Im Übrigen ist die Erfindung im gesamten beanspruchten Bereich ausführbar und nicht auf die hier genannten Beispiele beschränkt.
- Beispiele
- Allgemeine Synthesemethoden
- Die aliphatische OSF5-Gruppe ist prinzipiell nach zwei Methoden zugänglich.
- (1) Addition von SF5OCl (C. J. Schack, R. D. Wilson, J. S. Muirhead, S. N. Cohz, J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 2907–2911) an Olefine. Auf diesem Weg ist z. B. der vielseitige Synthesebaustein F5SOCH2CH2Cl erhältlich (L. R. Anderson, D. E. Young, D. E. Gould, R. Juurik-Hogan, D. Neuchterlein, W. B. Fox, J. Org. Chem. 1970, 35, 3730–3733).
- (2) Nukleophile Substitution von z. B. Triflaten mit TAS+ F5SO– (W. Heilemann, R. Mews, S. Pohl, W. Saak, Chem. Ber. 1989, 122, 427–432). Die Substitutionsreaktion selbst ist nicht beschrieben, aber es ist zu erwarten, daß die Reaktivität des F5SO-Anions vergleichbar mit der von CF3O– ist (G. L. Trainor, J. Carbohydr. Chem. 1985, 4, 545–563).
- Aromatische OSF5-Verbindungen sind durch Umsetzung des entsprechenden Aromaten mit F5SOOSF5 zugänglich (J. R. Case, R. Price, N. H. Ray, H. L. Roberts, J. Wright, J. Chem. Soc. 1962, 2107–2110; J. R. Case, H. L. Roberts, UK 928412, 1963). Die OSF5-Gruppe ist sehr robust, und der Aromat kann analog zu den entsprechenden OCF3-Verbindungen weiter derivatisiert werden.
- Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind nach dem Fachmann bekannten Methoden analog zu den entsprechenden CF3- oder OCF3-Derivaten herstellbar. Allgemeines SyntheseschemaA) Synthesebeispiele
16: Zu einer Mischung von 80 mmol 15, 200 mmol getrocknetem K2CO3 und 300 ml CH2C12 werden bei 0°C 100 mmol Trifluormethansulfonsäureanhydrid getropft. Man rührt 4 h nach, arbeitet wie üblich wäßrig auf und chromatographiert über Kieselgel (Pentan). Ausbeute 63% 16.
17: Eine Mischung von 20 mmol 16 und 25 mmol TAS+OSF5 – (TAS+ = Tris(dimethylamino)sulfonium) in 100 ml Acetonitril wird 1 h bei –20°C gerührt. Dann läßt man auf Raumtemperatur kommen, rührt weitere 18 h, arbeitet wäßrig auf und chromatographiert über Kieselgel (Pentan). Ausbeute 54% 17.
18: 20 mmol 17 in 400 ml THF werden in Gegenwart von 2 g 5% Pd-C bei RT und Normaldruck bis zum Ende der Wasserstoffaufnahme hydriert. Man filtriert über Celite vom Katalysator ab, und reinigt das Produkt durch fraktionierte Destillation. Ausbeute 92% 18, farbloses Öl.19: Eine Lösung von 100 mmol 18 in 200 ml Toluol wird unter Eiskühlung mit 120 mmol PBr3 versetzt und für 3 h zum Rückfluß erhitzt. Man läßt abkühlen und arbeitet wie üblich wäßrig auf. Das Rohprodukt wird destillativ gereinigt. Ausbeute: 62% 19, farbloses Öl.
20: Eine Mischung von 10 mmol 19 und 30 ml Pyridin wird für 2 h zum Sieden erhitzt. Man engt im Vakuum ein und fällt den Rückstand mit Diethylether aus. Ausbeute: 89% 20, blaßrosa Feststoff.
21: Eine Lösung von 100 mmol 18, 100 mmol Acrylsäure, 105 mmol DCC (N,N'-Dicyclohexylcarbodiimid) und 5 mmol DMAP (4-(N,N-Dimethylamino)pyridin) in 300 ml THF wird 18 h bei RT gerührt. Man gießt in Wasser und arbeitet wie üblich wäßrig auf. Das Rohprodukt wird durch Chromatographie (Kieselgel; Pentan) gereinigt. Ausbeute: 87% 21, farbloses Öl.
22: Eine Mischung von 100 mmol 19 und 150 mmol Dicyclohexylamin wird für 18 h auf 180°C erhitzt. Das Produkt wird abdestilliert, gegen Ende bei verringertem Druck und erhöhter Temperatur. Das Rohprodukt wird durch fraktionierte Desillation gereinigt. Ausbeute: 68% 22, farbloses Öl.
23: Eine Lösung von 10 mmol 22 und 20 mmol Triethoxysilan in 80 ml CH2Cl2 wird mit 16 mg H2PtCl6·6H2O in 1 ml iso-Propanol versetzt und 4 d bei RT gerührt. Nach beendeter Umsetzung wird das Produkt destillativ gereinigt. Ausbeute: 73% 23, farbloses Öl.28: In einer Vakuumapparatur wird zu einer Lösung von 3.0 g (22 mmol) 24 in 10 ml trockenem CH3CN 2,7 g (22 mmol) OSF4 (25) einkondensiert. Die Suspension läßt man 1 h bei –30°C rühren, danach wird die Mischung langsam auf die Raumtemperatur erwärmt. Zu dem so (22 mmol) pregenerierten Salz 26 (Q+-OSF5 –) wurden bei –10°C 6.3 g (22 mmol) 27 langsam zugegeben. Danach wird für 1 h bei 0°C und dann 12 h bei Raumtemperatur gerührt. Das Gemisch wird mit Et2O extrahiert und die organische Phase mit Wasser gewaschen. Die organische Phase wird über Na2SO4 getrocknet, das Lösungsmittel abgezogen und im Hochvakuum getrocknet. Der Rückstand wird durch Silicagel filtriert (Laufmittel: Hexan/CHCl3). Das Eluat wird eingeengt. Man erhält ein farbloses Öl. Ausbeute 4,2 g (68%) 28. Sdp. 225°C.
19F-NMR δ (CDCl3) = AB4X System: 77,57 (FA, 1F, m mit übergeordnetem q), 59,37 (F8, 4F, m mit übergeordnetem d).
1H-NMR δ (CDCl3) = 5,81 (m, 1H, CH), 4,97 (m, 2H, CH2), 4,36 (t, 2H, CH2), 2,04 (m, 2H, CH2), 1,70 (m, 2H, CH2), 1,33 (m, 12H, CH2).
HRMS: gef. 282,10768 ber. 282,10885 C10H19F5OS 29: Darstellung von Thioessigsäure-S-(10-(pentafluorosulfanyloxy)decyl)ester
- In ein ausgeheiztes, stickstoffgefülltes Schlenkgefäß werden unter Stickstoff 5 ml getrocknetes Hexan gegeben, hinzu kommen 1.04 g (3.54 mmol) des OSF5-Alkens, 0,514 g (6.75 mmol) frisch destillierte und unter N2 aufbewahrte Thioessigsäure und eine Spatelspitze AlBN. Anschließend wird der Inhalt des Schlenkgefäßes entgast und unter N2 im geschlossenen Zustand über Nacht auf 60°C erhitzt. Danach wird der Überschuß an Thioessigsäure und das Lösemittel Hexan im Vakuum entfernt. Kugelrohrdestillation des Rückstandes liefert ein farbloses Produkt.
Substanz: C12H23F5O2S2; M = 358.43 g/mol
Analytik:
1H-NMR (500 MHz; CDCl3)
4.32 (t); 2.84 (t); 2.30 (s); 1.80–1.20 (m) ppm.
13C-NMR (126 MHz; CDCl3)
195.89; 74.16; 30.53; 29.47; 29.25; 29.08; 28.99; 28.91; 28.80; 28.72; 25.29 ppm.
19F-NMR (470 MHz; CDCl3)
–28.8 (quint); –47.2 (d) ppm. 30: Darstellung von 10-(Pentafluorosulfanyloxy)decylsulfonsäure, Natrium-Salz
- In einen 25 ml-Rundkolben mit Rückflußkühler werden 3.0g (8.4 mmol) Thioessigsäure-S-(10-(pentafluorosulfanyloxy)decyl)ester und 7 ml Eisessig vorgelegt. Das Gemisch wurde mittels Ölbad auf 60°C erwärmt und mittels Tropftrichter ein Gemisch aus 1.42 g (38.1 mmol) 92%iges H2O2 (1.02 ml) und 5 ml Eisessig langsam zugetropft. Nach 45 min Nachreaktionszeit wurden ca. 3 g (35.7 mmol) NaHCO3 zur Bindung der entstandenen starken Säure zugesetzt und die flüchtigen Komponenten im Vakuum abgezogen. 3 g des Rückstands wurden in 37 ml Methanol gelöst und der ungelöste Rückstand wurde abfiltriert. Die erhaltene Lösung wurde mit 60 ml Diethylether versetzt, das kristalline Fällungsprodukt wurde abgesaugt und im evakuierten Exsikkator getrocknet. Das Filtrat wurde einrotiert, der Rückstand in 10 ml Methanol aufgenommen und erneut mit 60 ml Ether gefällt, so konnte eine zweite Fraktion des Produkts gewonnen werden.
Substanz: C10H20F5NaO4S2; M = 386.38 g/mol
Analytik:
1H-NMR (500 MHz; CD3OD)
4.43 (t); 2.82–2.75 (m); 1.83–1.65 (m); 1.48–1.30 (m) ppm.
13C-NMR (126 MHz; CD3OD)
76.20; 52.76; 30.53; 30.47; 30.42; 30.14; 30.00; 29.87; 26.52; 26.05 ppm.
19F-NMR (470 MHz; CD3OD)
–29.7 (quint); –48.3 (d) ppm.
MS (API) m/z: 363 [M-Na]; 212; 143. - B) Bestimmung der statischen Oberflächenspannung
- Für die Testsubstanz 30 wurden die Oberflächenspannungen γ von wässrigen Lösungen mit verschiedenen Konzentrationen ermittelt.
Gerät Tensiometer der Firma Sinterface (Modell PAT1) Temperatur der Messlösungen Raumtemperatur Messmethode Messung der Oberflächenspannung am hängenden Tropfen gegen Luft - Gefunden wurden folgende Werte:
c [%] γ[mN/m] 0,009 58,5 0,09 47,4 0,9 35,4 - Die Testsubstanz 30 ist deutlich oberflächenaktiv.
- C) Abbaueigenschaften
- Als vorbereitender/vorläufiger Test wurde die Bestimmung der inhärenten Bioabbaubarkeit der Testsubstanz 30 gemäß dem Zahn-Wellens/EMPA-test (OECD Guidelines for Testing of Chemicals, Method 302 B, Seiten 1–8, adoptiert 17 Juli 1992) mit nicht adaptierten aktivierten Klärschlamm [„sludge (inoculum)”] von einer Abwasseraufbereitungsanlage durchgeführt.
- Eine Mischung, die die Testsubstanz, Mineralnährstoffe sowie eine relativ große Menge an aktiviertem Klärschlamm (1 g/L Trockensubstanz) in einem wäßrigen Medium enthielt, wurde bei 20–25°C in diffusem Licht für bis zu 28 Tage geschüttelt und belüftet.
- Der Prozeß der Bioabbaubarkeit wurde durch DOC Bestimmung in gefilterten Proben überwacht, die täglich oder in anderen Intervallen entnommen wurden. Das Verhältnis von gelöschter DOC (Leerkontrollen korrigiert) zur Anfangs-DOC nach jedem Zeitintervall wurde als Prozent Bioabbaubarkeit zum Zeitpunkt der Probenentnahme ausgedrückt. Die spezifische Analyse von anorganischen Parametern, wie Fluoridion und Sulfat, durch Ionenchromatographie wurde ebenfalls durchgeführt.
- Ergebnisse:
- Der Zahn-Wellens Test zeigte, dass die Testverbindung 30 nach 28 Tagen zu 76% bioabbaubar war – basierend auf einer DOC-Abnahme („Dissolved Organic Carbon”). Zusätzlich wurde die Bildung einer beträchtlichen Menge an anorganischem Fluorid und Sulfat zum Ende der Testzeit beobachtet, Die Ergebnisse sind ein Hinweis auf die teilweise Mineralisierung der SF5O- und SOS-Gruppe während der Testphase (siehe
1 bis3 ).Dauer (d) Abbau (%) mg/Fluorid mg/l Sulfat 0 0 0,0 0,0 0,13 0 0,5 0,0 1 1 4,0 3,0 2 2 8,9 4,0 3 –4 14,0 13,0 6 19 26,5 40,0 7 20 27,9 47,0 8 21 30,2 58,0 9 24 34,1 58,0 10 28 41,7 63,0 13 50 37,9 74,0 14 52 39,8 77,0 16 58 43,1 86,0 22 70 54,2 104,0 27 75 62,0 114,0 28 76 62,8 114,0 31 75 61,8 119,0 34 78 66,5 120,0 Dauer (d) Fluorid (%) Sulfat (%) 0 0 0 0,13 0 0 1 3 1 2 8 2 3 12 6 6 23 17 7 24 20 8 26 25 9 29 25 10 36 27 13 33 31 14 34 33 16 37 36 22 47 44 27 53 48,3 28 54 48,3 31 53 50,4 34 57 50,8 - ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNG
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- J. R. Case, H. L. Roberts, UK 928412, 1963 [0080]
- OECD Guidelines for Testing of Chemicals, Method 302 B, Seiten 1–8, adoptiert 17 Juli 1992 [0087]
Claims (12)
- Verbindungen gemäß Formal (I)
Z-(Ar)n1-(O)n2-(CH2)n3-OSF5 (I) wobei: Ra unabhängig voneinander H oder -CH3 bedeutet, X– unabhängig voneinander Cl–, Br–, I–, CH3SO3 –, CF3SO3 –, methylphenyl-SO3 – or phenyl-SO3 – bedeutet, R1, R2, R3, R4, R4, R6 unabhängig voneinander H, alkyl, aryl oder benzyl bedeuten, (iii) neutrale Substituenten: alkyl, -OH, -O(O)C-alkyl, -(OCH2CH2)bOH, -O-(glycosid)c (z. B. glucosid, diglucosid, triglucosid etc.), -OCH2CHOHCH2OH oder -(OCH2CH2)dOCH2CHOHCH2OH, wobei: b, d unabhängig voneinander 1–1000 bedeuten, c, e, f unabhängig voneinander 1–10 bedeuten, (iv) reaktive Substituenten: -(OCH2CH2)g(OCH2-phenyl)hNCO, -SiR7R8W, -SiR9W2, -SiW3, COW, -(OCH2CH2)iSO2CH=CH2 or
wobei: R7, R8, R9 unabhängig voneinander alkyl, aryl oder benzyl, bevorzugt CH3 bedeuten, W unabhängig voneinander H, Cl, F, NRd 2, ORd oder N-imidazolyl bedeutet, Rb unabhängig voneinander Cl oder F bedeuten, Rd unabhängig voneinander optional substituiertes alkyl bedeutet, wobei im Fall von NRd 2 beide Reste Rd zusammen mit dem Stickstoffatom, an dem sie befestigt sind, auch heterocyclyl bilden können, g, i, j unabhängig voneinander 0–1000 bedeuten, h 0 oder 1 bedeutet, (v) polymerisierbare Substituenten: -(OCH2CH2)kOCOCR=CH2, -(OCH2CH2)kkOCH=CH2,
wobei: R unabhängig voneinander H oder CH3 bedeutet, k, kk, I, II unabhängig voneinander 0–1000 bedeuten, Ar einen aromatischen mono- oder bicyclischen Kohlenstoffring mit 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17 oder 18 C-Atomen bedeutet, n1, n2 unabhängig voneinander 0 oder 1, bevorzugt 0 bedeuten, n3 0–1000, bevorzugt 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 oder 10, besonders bevorzugt 2, 3, 4, 5 oder 6 bedeutet.
- Verbindungen nach Anspruch 1, wobei n1 und n2 0 bedeuten.
- Verbindungen nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 2, wobei Z einen Substituenten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus alkyl, -SO3 –M+, -O(CH2OH2O)a1H, -OH, -SiW3, -O(O)C-alkyl,worin bevorzugt a1 1–20, W ORd und Rd alkyl bedeuten, bedeutet.
- Verbindungen nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 und 3, wobei Ar phenyl oder naphthyl bedeutet.
- Verbindungen nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 4, wobei Z einen Substituenten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus alkyl, -SO3 – M+, -O(CH2CH2O)a1H, -OH, -SiW3, -O(O)C-alkyl,worin bevorzugt a1 1–20, W ORd und Rd alkyl bedeuten, bedeutet, und Ar phenyl oder naphthyl bedeutet.
- Verbindungen nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 5 ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus:(EtO)3Si(CH2)5OSF5,
F5SO-(CH2)4-COOH; F5SO-(CH2)4-SO3H; F5SO-(CH2)4-O-SO3H F5SO-(CH2)5-COOH; F5SO-(CH2)5-SO3H; F5SO-(CH2)5-O-SO3H F5SO-(CH2)6-COOH; F5SO-(CH2)6-SO3H; F5SO-(CH2)6-O-SO3H F5SO-(CH2)7-COOH; F5SO-(CH2)7-SO3H; F5SO-(CH2)7-O-SO3H F5SO-(CH2)8-COOH; F5SO-(CH2)8-SO3H; F5SO-(OH2)8-O-SO3H F5SO-(CH2)9-COOH; F5SO-(CH2)9-SO3H; F5SO-(CH2)9-O-SO3H F5SO-(CH2)10-COOH; F5SO-(CH2)10-SO3H; F5SO-(CH2)10-O-SO3H F5SO-(CH2)11-COOH; F5SO-(CH2)11-SO3H; F5SO-(CH2)11-O-SO3H F5SO-(CH2)12-COOH; F5SO-(CH2)12-SO3H; F5SO-(CH2)12-O-SO3H F5SO-(CH2)13-COOH; F5SO-(CH2)13-SO3H; F5SO-(CH2)13-O-SO3H F5SO-(CH2)14-COOH; F5SO-(CH2)14-SO3H; F5SO-(CH2)14-O-SO3H F5SO-(CH2)15-COOH; F5SO-(CH2)15-SO3H; F5SO-(CH2)15-O-SO3H F5SO-(CH2)16-COOH; F5SO-(CH2)16-SO3H; F5SO-(CH2)16-O-SO3H F5SO-(CH2)17-COOH; F5SO-(CH2)17-SO3H; F5SO-(CH2)17-O-SO3H F5SO-(CH2)18-COOH; F5SO-(CH2)18-SO3H; F5SO-(CH2)18-O-SO3H F5SO-(CH2)19-COOH; F5SO-(CH2)19-SO3H; F5SO-(CH2)19-O-SO3H F5SO-(CH2)20-COOH; F5SO-(CH2)20-SO3H; F5SO-(CH2)20-O-SO3H F5SO-(CH2)21-COOH; F5SO-(CH2)21-SO3H; F5SO-(CH2)21-O-SO3H F5SO-(CH2)22-COOH; F5SO-(CH2)22-SO3H; F5SO-(CH2)22-O-SO3H F5SO-(CH2)23-COOH; F5SO-(CH2)23-SO3H; F5SO-(CH2)23-O-SO3H F5SO-(CH2)24-COOH; F5SO-(CH2)24-SO3H; F5SO-(CH2)24-O-SO3H F5SO-(CH2)4-COONa; F5SO-(CH2)4-SO3Na; F5SO-(CH2)4-O-SO3Na F5SO-(CH2)5-COONa; F5SO-(CH2)5-SO3Na; F5SO-(OH2)5-O-SO3Na F5SO-(CH2)6-COONa; F5SO-(CH2)6-SO3Na; F5SO-(CH2)6-O-SO3Na F5SO-(CH2)7-COONa; F5SO-(CH2)7-SO3Na; F5SO-(CH2)7-O-SO3Na F5SO-(CH2)8-COONa; F5SO-(CH2)8-SO3Na; F5SO-(CH2)8-O-SO3Na F5SO-(CH2)9-COONa; F5SO-(CH2)9-SO3Na; F5SO-(CH2)9-O-SO3Na F5SO-(CH2)10-COONa; F5SO-(CH2)10-SO3Na; F5SO-(CH2)10-O-SO3Na F5SO-(CH2)11-COONa; F5SO-(CH2)11-SO3Na; F5SO-(CH2)11-O-SO3Na F5SO-(CH2)12-COONa; F5SO-(CH2)12-SO3Na; F5SO-(CH2)12-O-SO3Na F5SO-(CH2)13-COONa; F5SO-(CH2)13-SO3Na; F5SO-(CH2)13-O-SO3Na F5SO-(CH2)14-COONa; F5SO-(CH2)14-SO3Na; F5SO-(CH2)14-O-SO3Na F5SO-(CH2)15-COONa; F5SO-(CH2)15-SO3Na; F5SO-(CH2)15-O-SO3Na F5SO-(CH2)16-COONa; F5SO-(CH2)16-SO3Na; F5SO-(CH2)16-O-SO3Na F5SO-(CH2)17-COONa; F5SO-(CH2)17-SO3Na; F5SO-(CH2)17-O-SO3Na F5SO-(CH2)18-COONa; F5SO-(CH2)18-SO3Na; F5SO-(CH2)18-O-SO3Na F5SO-(CH2)19-COONa; F5SO-(CH2)19-SO3Na; F5SO-(CH2)19-O-SO3Na F5SO-(CH2)20-COONa; F5SO-(CH2)20-SO3Na; F5SO-(CH2)20-O-SO3Na F5SO-(CH2)21-COONa; F5SO-(CH2)21-SO3Na; F5SO-(CH2)21-O-SO3Na F5SO-(CH2)22-COONa; F5SO-(CH2)22-SO3Na; F5SO-(CH2)22-O-SO3Na F5SO-(CH2)23-COONa; F5SO-(CH2)23-SO3Na; F5SO-(CH2)23-O-SO3Na F5SO-(CH2)24-COONa; F5SO-(CH2)24-SO3Na; F5SO-(CH2)24-O-SO3Na F5SO-(Phenyl)-COOH; F5SO-(Phenyl)-SO3H; F5SO-(Phenyl)-O-SO3H F5SO-CH2-(Phenyl)-COOH; F5SO-CH2-(Phenyl)-SO3H; F5SO-CH2-(Phenyl)-O-SO3H F5SO-CH2-O-(Phenyl)-COOH; F5SO-CH2-O-(Phenyl)-SO3H; F5SO-CH2-O-(Phenyl)-O-SO3H F5SO-(CH2)2-O-(Phenyl)-COOH; F5SO-(CH2)2-O-(Phenyl)-SO3H; F5SO-(CH2)2-O-(Phenyl)-O-SO3H F5SO-(CH2)3-O-(Phenyl)-COOH; F5SO-(CH2)3-O-(Phenyl)-SO3H; F5SO-(CH2)3-O-(Phenyl)-O-SO3H F5SO-(CH2)4-O-(Phenyl)-COOH; F5SO-(CH2)4-O-(Phenyl)-SO3H; F5SO-(CH2)4-O-(Phenyl)-O-SO3H F5SO-(CH2)5-O-(Phenyl)-COOH; F5SO-(CH2)5-O-(Phenyl)-SO3H; F5SO-(CH2)5-O-(Phenyl)-O-SO3H F5SO-(CH2)6-O-(Phenyl)-COOH; F5SO-(CH2)6-O-(Phenyl)-SO3H; F5SO-(CH2)6-O-(Phenyl)-O-SO3H F5SO-(CH2)7-O-(Phenyl)-COOH; F5SO-(CH2)7-O-(Phenyl)-SO3H; F5SO-(CH2)7-O-(Phenyl)-O-SO3H F5SO-(CH2)8-O-(Phenyl)-COOH; F5SO-(CH2)8-O-(Phenyl)-SO3H; F5SO-(CH2)8-O-(Phenyl)-O-SO3H F5SO-(CH2)9-O-(Phenyl)-COOH; F5SO-(CH2)9-O-(Phenyl)-SO3H; F5SO-(CH2)9-O-(Phenyl)-O-SO3H F5SO-(CH2)10-O-(Phenyl)-COOH; F5SO-(CH2)10-O-(Phenyl)-SO3H; F5SO-(CH2)10-O-(Phenyl)-O-SO3H F5SO-(Phenyl)-COONa; F5SO-(Phenyl)-SO3Na; F5SO-(Phenyl)-O-SO3Na F5SO-CH2-(Phenyl)-COONa; F5SO-CH2-(Phenyl)-SO3Na; F5SO-CH2-(Phenyl)-O-SO3Na F5SO-CH2-O-(Phenyl)-COONa; F5SO-CH2-O-(Phenyl)-SO3Na; F5SO-CH2-O-(Phenyl)-O-SO3Na F5SO-(CH2)2-O-(Phenyl)-COONa; F5SO-(CH2)2-O-(Phenyl)-SO3Na; F5SO-(CH2)2-O-(Phenyl)-O-SO3Na F5SO-(CH2)3-O-(Phenyl)-COONa; F5SO-(CH2)3-O-(Phenyl)-SO3Na; F5SO-(CH2)3-O-(Phenyl)-O-SO3Na F5SO-(CH2)4-O-(Phenyl)-COONa; F5SO-(CH2)4-O-(Phenyl)-SO3Na; F5SO-(CH2)4-O-(Phenyl)-O-SO3Na F5SO-(CH2)5-O-(Phenyl)-COONa; F5SO-(CH2)5-O-(Phenyl)-SO3Na; F5SO-(CH2)5-O-(Phenyl)-O-SO3Na F5SO-(CH2)6-O-(Phenyl)-COONa; F5SO-(CH2)6-O-(Phenyl)-SO3Na; F5SO-(CH2)6-O-(Phenyl)-O-SO3Na F5SO-(CH2)7-O-(Phenyl)-COONa; F5SO-(CH2)7-O-(Phenyl)-SO3Na; F5SO-(CH2)7-O-(Phenyl)-O-SO3Na F5SO-(CH2)8-O-(Phenyl)-COONa; F5SO-(CH2)8-O-(Phenyl)-SO3Na; F5SO-(CH2)8-O-(Phenyl)-O-SO3Na F5SO-(CH2)9-O-(Phenyl)-COONa; F5SO-(CH2)9-O-(Phenyl)-SO3Na; F5SO-(CH2)9-O-(Phenyl)-O-SO3Na F5SO-(CH2)10-O-(Phenyl)-COONa; F5SO-(CH2)10-O-(Phenyl)-SO3Na; F5SO-(CH2)10-O-(Phenyl)-O-SO3Na F5SO-(CH2)4-OH; F5SO-(CH2)4-(OCH2CH2)m-OH; F5SO-(CH2)4-(OCH2CH2)m-SO2-CH=CH2 F5SO-(CH2)5-OH; F5SO-(CH2)5-(OCH2CH2)m-OH; F5SO-(CH2)5-(OCH2CH2)m-SO2-CH=CH2 F5SO-(CH2)6-ON; F5SO-(CH2)6-(OCH2CH2)m-OH; F5SO-(CH2)6-(OCH2CH2)m-SO2-CH=CH2 F5SO-(CH2)7-OH; F5SO-(CH2)7-(OCH2CH2)m-OH; F5SO-(CH2)7-(OCH2CH2)m-SO2-CH=CH2 F5SO-(CH2)8-OH; F5SO-(CH2)8-(OCH2CH2)m-OH; F5SO-(CH2)8-(OCH2CH2)m-SO2-CH=CH2 F5SO-(CH2)9-OH; F5SO-(CH2)9-(OCH2CH2)m-OH; F5SO-(CH2)9-(OCH2CH2)m-SO2-CH=CH2 F5SO-(CH2)10-OH; F5SO-(CH2)10-(OCH2CH2)m-OH; F5SO-(CH2)10-(OCH2CH2)m-SO2-CH=CH2 F5SO-(CH2)11-OH; F5SO-(CH2)11-(OCH2CH2)m-OH; F5SO-(CH2)11-(OCH2CH2)m-SO2-CH=CH2 F5SO-(CH2)12-OH; F5SO-(CH2)12-(OCH2CH2)m-OH; F5SO-(CH2)12-(OCH2CH2)m-SO2-CH=CH2 F5SO-(CH2)13-OH; F5SO-(CH2)13-(OCH2CH2)m-OH; F5SO-(CH2)13-(OCH2CH2)m-SO2-CH=CH2 F5SO-(CH2)14-OH; F5SO-(CH2)14-(OCH2CH2)m-OH; F5SO-(CH2)14-(OCH2CH2)m-SO2-CH=CH2 F5SO-(CH2)15-OH; F5SO-(CH2)15-(OCH2CH2)m-OH; F5SO-(CH2)15-(OCH2CH2)m-SO2-CH=CH2 F5SO-(CH2)16-OH; F5SO-(CH2)16-(OCH2CH2)m-OH; F5SO-(CH2)16-(OCH2CH2)m-SO2-CH=CH2 F5SO-(CH2)17-OH; F5SO-(CH2)17-(OCH2CH2)m-OH; F5SO-(CH2)17-(OCH2CH2)m-SO2-CH=CH2 F5SO-(CH2)18-OH; F5SO-(CH2)18-(OCH2CH2)m-OH; F5SO-(CH2)18-(OCH2CH2)m-SO2-CH=CH2 F5SO-(CH2)19-OH; F5SO-(CH2)19-(OCH2CH2)m-OH; F5SO-(CH2)19-(OCH2CH2)m-SO2-CH=CH2 F5SO-(CH2)20-OH; F5SO-(CH2)20-(OCH2CH2)m-OH; F5SO-(CH2)20-(OCH2CH2)m-SO2-CH=CH2 F5SO-(CH2)21-OH; F5SO-(CH2)21-(OCH2CH2)m-OH; F5SO-(CH2)21-(OCH2CH2)m-SO2-CH=CH2 F5SO-(CH2)22-OH; F5SO-(CH2)22-(OCH2CH2)m-OH; F5SO-(CH2)22-(OCH2OH2)m-SO2-CH=CH2 F5SO-(CH2)23-OH; F5SO-(CH2)23-(OCH2CH2)m-OH; F5SO-(CH2)23-(OCH2CH2)m-SO2-CH=CH2 F5SO-(CH2)24-OH; 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- Verfahren zur Herstellung von Verbindungen nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 6 umfassend die Schritte: (a) Umwandeln des Substituenten U einer Verbindung der Formel (II)
U-(Ar)n1-(O)n2-(CH2)n3-OSF5 (II) Z-(Ar)n1-(O)n2-(CH2)n3-OSF5 (I) - Mittel enthaltend mindestens eine Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 6.
- Mittel nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, dass ein für den jeweiligen Verwendungszweck geeigneter Träger sowie gegebenenfalls weitere spezifische Aktivstoffe enthalten sind.
- Mittel nach Anspruch 9 oder 10, dadurch gekennzeichnet, dass es sich bei dem Mittel um Farb- und Lackzubereitungen, Feuerlöschmittel, Schmierstoffe, Wasch- und Reinigungsmittel, Enteiser oder Hydrophobiermittel zur Textilausrüstung oder Glasbehandlung handelt.
- Zwischenverbindungen gemäß Formel (III)
V-(Ar)n1-(O)n2-(CH2)n3-OSF5 (III)
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