DD203561A1 - Unterkuehlbare nematische fluessigkristallgemische - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft unterkuehlbare nematische Fluessigkristallgemische fuer optoelektronische Bauelemente. Das Ziel der Erfindung besteht in neuen nematischen kristallin-fluessigen Gemischen fuer optoelektronische Bauelemente, die bei Temperaturen unter 0 Grad C nicht auskristallisieren. Aufgabe der Erfindung ist das Auffinden geeigneter kristallin-fluessiger Verbindungen, die bei Zugabe zu einem nematischen Fluessigkristall dessen Unterkuehlbarkeit stark herabsetzt. Es wurde gefunden, dasz der Zusatz neuer kristallin-fluessiger 6-Alkylnaphtalin-2-carbonsaeure-&trans-4-alkylclohexylester! zu kristallin-fluessigen nematischen Gemischen, die fuer den Einsatz in optoelektronischen Bauelementen geeignet sind, ueberraschenderweise die Unterkuehlbarkeit stark herabgesetzt und die Kristallisation der Gemische bei Temperaturen unter 0 Grad C fuer lange Zeit verhindert wird.
Description
TJnterkühlbare nematische Flüssigkri-stallgemische
Die Erfindung "betrifft unterkühlbare nematische Flüssigkristallgemische für optoelektronische Bauelemente zur Modulation des durchgehenden oder auffallenden Lichtes sowie zur Darstellung von Ziffern, Zeichen und Abbildungen.
Es wurde bereits vorgeschlagen, nematische flüssige Kristalle in optoelektronischen Bauelementen, insbesondere in Zellen mit verdrillter nematischer Struktur (Schadt-Helfrich-Zellen), einzusetzen /"G, Meier, E· Sackmann, «JeG. Grabmaier, Applications of Liquid Crystals, Springer-Verlag Berlin-Heidelberg-New York 1975/.
Für die praktische Anwendung auf verschiedenen Gebieten werden an die Bauelemente und damit an die flüssigen Kristalle je nach dem Verwendungszweck unterschiedliche Anforderungen hinsichtlich Schmelz- und Klärpunkt, Schwellspannung und Betriebsspannung An- und Abklingzeiten sowie thermischer und chemischer Stabilität gestellt. Ss gibt bisher keine Verbindung, welche im reinen Zustand auch nur annähernd die genannten Forderungen erfüllt· Deshalb werden ausnahmslos Gemische, meistens aus 3 bis 6 Komponenten unterschiedlicher Eigenschaften, eingesetzt· Neuere Anwendungen, z.B, optoelektronische Bauelemente für Fahrzeuge, verlangen niedrige Betriebs- und Lagertemperaturen ohne Kristallisation der Flüssigkristallgemische, die sich bei Temperaturen unter O C in den meisten Fällen im thermodynamisch-metastabilen-
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nematischen Zustand befinden. Viele Gemische, die für den praktischen Einsatz auf Grund ihrer günstigen Eigenschaften geeignet wären ζ·Β· Gemische aus mehreren 4-n-Alk7lc7clohexancarbonsäure^'-cyanphenylestern oder 4-n-Alkylbenzoesäure-41—cyanphenylestern kennen jedoch bei niedrigen Temperaturen nicht benutzt werden, da sie bei Temperaturen unter 0 0C auskristallisieren und damit die notwendige Orientierung des nematischen Flüssigkristalls durch die Elektroden auch nach dem erneuten Aufschmelzen des Gemisches nicht mehr gewährleistet ist·
Das Ziel der Erfindung besteht in neuen nematischen kristallin-flüssigen Gemischen für optoelektronische Bauelemente, die bei Temperaturen unter 0 0C nicht auskristallisieren«
Darlegung des Y/esens der Erfindung
Aufgabe der Erfindung ist das Auffinden geeigneter kristallinflüssiger Verbindungen, die bei Zugabe zu einem nematischen Flüssigkristall, bestehend aus einer Verbindung oder einem Gemisch mehrer ex Verbindungen, dessen ITnterkühlbarkeit stark herabsetzt.
Es wurde gefunden, daß durch Zusatz neuer kristallin-flüssiger e-Alkyloaphthalin-2-carbonsäure-/"trans-4-alk7lc7clohexylestery zu kristallin-flüssigen-nematischen Gemischen, die für den Einsatz in optoelektronischen Bauelementen geeignet sind, überraschenderweise die Unterkühlbarkeit stark herabgesetzt und die Kristallisation der Gemische bei Temperaturen unter 0 0C für lange Zeit verhindert wird.
Die neuen kristallin-flüssigen 6-Alkylnaphthalin-2-carbonsäure-/"trans^-alkylcyclohexylester/ sind farblos, thermisch und chemisch stabil und bereits im reinen Zustand stark um 10 - 20 E unterkühlbar.
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Ausführungsbeispiele Beispiel 1
Die neuen kristallin-flüssigen 6-Alkylnaphthalin-2-carbonsäure/T;rans-4-alkylcyclohexylester/r können entsprechend dem folgenden allgemeinen Schema aus den 6-Alkylnaphthalin-2-carbonsäurechloriden und trans^-alkylcyclohexanolen nach der Einhorn- oder Schotten-Baumann-Variante hergestellt werden:
η ττ ü'WCO Cl
°nH2n+1
GnH2n+1
Herstellung τοπ o-n-Butylnaphthalin^-carbonsaure-Z'trans^-nbutylcyclohexylester/.
"l· träns-4-n-Buty!cyclohexanol
120 g (0,8 mol) 4-n-Butylphenol in 300 ml abs· Ethanol werden mit 15 g Raney-Nickel im Autoklaven bei 160 0C und 10 bis 12 MPa SO lange geschüttelt, bis nach 60-90 Minuten der berechnete Druckabfall eingetreten ist. Danach wird der Katalysator abfiltriert und nach Entfernen des Lösungsmittels der Bückstaad im Vakuum fraktioniert. Die Hauptfraktion (Ep: 110-116 °C/1,3 E Pa) enthält 80 % der theoretisch berechneten Menge an 4-n-Butylcyclohexanol (eis—trans-G-etnisch). Die vollständige Hydrierung und die Abwesenheit vco Cyclohexanon kann IR-spektroskopisch überprüft werden. Die Isomerentrennung wurde mit einer ITormag-Mikro-Drehbandkoloone (Jo^ theoretische Böden) bei einer Kolonnenbelastung von 1 ml/min, einem Rücklaufverhältnis von 1 : 50 und bei einer DestillationsgeschwLndigkeit voo 1 Tropfen/min, angeführt.
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50 ml Isomerengemisch konnten in 70 Stunden getrennt werden,
Ausbeute an trans-Produkt: 31,3 - 37,5 g (25 - 30 % de Th,) Kp: 69 - 70 °C/0,65 EPa
2. 6-n-3utylnaphthalin-2-carbonsäure-/"trans-4-n-butylc;jrclohexylester./
Zu einer Lösung von 7,8 g (0,05 mol) trans^-n-Butylcyclohexa— nol in 50"ml abs· Pyridin wurden 12,3 g (0,05 mol) 6-n-3utylnaphthalin-2-Ha.rbonsäurechlorid bei 0 0C getropft. Der Reaktionsansatz wurde 24 Stunden bei Raumtemperatur stehen gelas-10" sen und danach 1 Stunde auf 70 0C erwärmt. Anschließend schüttet man den gekühlten Ansatz auf 500 g Eis/30 ml Eonz. H?S0,. Danach ethert man mehrmals aus, wäscht, den Etherextrakt mit 5 #iger üfaHCO.,-Lösung, verdünnter HCl ubd gründlich mit Y/asser, destilliert das" Lösungsmittel ab und kristallisiert den Rückstaad mehrmals aus Methanol oder Ethanol um.
Ausbeute: 9,15 g (50 f, d« Th.); K 34,5 N 68 is
Die nachfolgende Tabelle gibt Beispiele für die erfindungsgemäßen Verbindungen
Hierbei bedeuten:
E = kristallin-fester Zustand
Έ = nematisch
S = smektisch
is = isotrop-flüssig
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6-o-Alkyl-oaphthaliD-2-oarTjODsäure-/"traDs-4-n-al}grlc7clohexylester/
Verb· R
IS
| 1a | =4=9 | O2H5 . | 31 | ,5 - | 37 | • |
| 1b | =4=9 | ι 7 * | 44 | - · | 76 | » |
| 1c | C4H9 | C4H9 . | 34 | ,5 - | 68 | O |
| 1d | =4=9 | 57 | 77 | β | ||
| 1e | =4=9 | C6H13 # | 56 | ,5 - | 63, | 5 . |
| 2a | =8=17 | C2H5 . | 51 | - (. | 46) | • |
| 2b | =8=17 | C3H7 . | 91 | ,5 - ( ο | 73, | 5). |
| 2c | =8=17 | C4H9 . | 52 | — · | 67, | 5 . |
| 2d | =8=17 | C5H11 * | 44 | ,5 . 65 | 84 | • |
| 2e | =8=17 | C6Hi3 · | 46 | ,50 37) ♦ | 69, | 5 . |
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Ια eiaer Zelle vom Typ der verdrillten nematischen Struktur (Schadt-Helfrioh-Zelle) wird die Mischung Mi A der folgenden Zusammensetzung verwendet:
34,5 mol % C3H7
31,0 mol % C,HQ -/Ϊ ' 4 9 \_
34,5 mol $ C5
Die Mischung weist folgende Eigenschaften auf:
K 10 Ms 14 N 72 is Schichtdicke: d = 19,8/4n Schwell spannung: TT = 1,7 7 Ί Anklingzeit: tß 50 % = 560 ms ( 20 0C
AbklingEseit: tA 50 $ = 180 ms J
Insbesondere der Schmelzpunkt von 10-14 0C, der über längere !5 Zeit nicht merklich unterkühlt werden kann, verhindert eine Anwendung bei tiefen Temperaturen.
Durch Zufügen der Verbindung Nr. 1c, die eine Schmelzenthalpie von 23500 J/mol besitzt, stark unterkühlbar und thermisch sehr stabil ist, ergibt sich die Mischung Mi B mit folgenden Eigenschäften:
Zusammensetzung der Mi B
80 mol fo Mi A
20 mol % Verbindung Fr. 1c Klärpunkt 69,5 0C
Auch nach 2 Y/ochen kristallisieren Proben von ca 200 mg Masse beim Lagern im Kühlschrank bei -12 °C nicht, auch nach 8 Std« Kühlen kleiner Probeomengen auf dem Mikroskopkühltisch bei
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—20 0C erfolgt keioe Kristallisatioa, so daß der stabile Schmelzpuokt wegen der starken Uoterkührbarkeit "bisher Dicht festgestellt werdeo koaote,
Elektrooptische Parameter bei 20 0C, Schichtdicke 21 /im:
SchwellspaoDUDg U0 = 1,8 7/500 Hz
ADkliDgzeit (50 ^) tE = 1940 ms AbkliDgzeit (50 S6) tA = 575 ms
Claims (1)
- -a- 237942 £ErfindungsanspruohUnterkühltare nematische Flüssigkristallgemische für optoelektronische Bauelemente, gekennzeichnet dadurch, daß die Gemische neue kristallin-flüssige 6-Alkylnaphthalin-2
bonsäur e/T;ransH--alkylc;yclohe:xylester7 enthalten·
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