CS265222B2 - Process for preparing 2-ethylhexanole - Google Patents

Process for preparing 2-ethylhexanole Download PDF

Info

Publication number
CS265222B2
CS265222B2 CS866140A CS614086A CS265222B2 CS 265222 B2 CS265222 B2 CS 265222B2 CS 866140 A CS866140 A CS 866140A CS 614086 A CS614086 A CS 614086A CS 265222 B2 CS265222 B2 CS 265222B2
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
butanal
catalyst
temperature
ethylhexanol
aqueous
Prior art date
Application number
CS866140A
Other languages
English (en)
Other versions
CS614086A2 (en
Inventor
Gunther Dr Kessen
Boy Dr Cornils
Josef Dipl Ing Hibbel
Hanswilhelm Dr Bach
Wilhelm Dr Gick
Ernst Wiebus
Wolfgang Ing Zgorzelski
Original Assignee
Ruhrchemie Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ruhrchemie Ag filed Critical Ruhrchemie Ag
Publication of CS614086A2 publication Critical patent/CS614086A2/cs
Publication of CS265222B2 publication Critical patent/CS265222B2/cs

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C39/00—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C39/02—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring monocyclic with no unsaturation outside the aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
    • C07C45/67—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
    • C07C45/68—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms
    • C07C45/72—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms by reaction of compounds containing >C = O groups with the same or other compounds containing >C = O groups
    • C07C45/74—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms by reaction of compounds containing >C = O groups with the same or other compounds containing >C = O groups combined with dehydration
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/17—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by hydrogenation of carbon-to-carbon double or triple bonds
    • C07C29/175—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by hydrogenation of carbon-to-carbon double or triple bonds with simultaneous reduction of an oxo group
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/49—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reaction with carbon monoxide
    • C07C45/50—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reaction with carbon monoxide by oxo-reactions
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/78—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C45/81—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change in the physical state, e.g. crystallisation
    • C07C45/82—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change in the physical state, e.g. crystallisation by distillation

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Description

Vynález se týká způsobu výroby 2-ethylhexanoluPři technické výrobě 2-ethylhexanolu se obvykle vychází z propenu. Hydroformylácí tohoto olefinů se získá reakční směs obsahující n~butanai, ? níž destilací připraví čistý n-butanal. N-butanal se pak aldolizuje k-a vzniku příslušného butyraldolu, z něhož odštěpením vody za zvýšené teploty vznikne 2-ethylhexenal. Tento nenasycený aldehyd se pak hydrogenuje v přítomnosti vhodných hydrogenačních katalyzátorů za vzniku 2-ethylhexanolu, který se přečistí několikastupňovou destilací.
2-ethylhexanol se používá ve velkých množstvích к výrobě dioktylftalátu, výhodného změkčovadla pro polyvinylchlorid. Na toto změkčovadlo se kladou značné nároky pokud jde o barvu a Čistotu. Proto musí i 2-ethylhexanol vyhovovat vysokým jakostním požadavkům. Z toho důvodu je nutné, získat v čisté podobě již n-butanal, použitý jako výchozí látka v aldolizaci.
Při hydroformylaci propenu vzniká kromě požadovaného n-butyraldehydu i isobutyraldehyd. Je sice známo, že je možno ovlivnit složení hydroformylační směsi volbou reakčních podmínek, jako jsou druh a složení použitého katalyzátoru, tlak, teplota a doba setrvání, avšak tvorbě isobutanalu nelze zcela zabránit.
Isobutanal, vždy přítomný v hydroformylační směsi, má nepříznivý vliv při výrobě 2-ethylhexanolu, poněvadž i v malém množství nepříznivě ovlivňuje jakost 2-ethylhexanolu. Je tudíž třeba odstranit isobutanal a všechny ostatní vedlejší produkty z produktu hydroformylace, aby tak byl к dispozici čistý n-butanal jako výchozí materiál pro aldolizaci.
V publikaci Američan Chemical Society Symp. Ser. 1981 (Monohydric Alcohols), 159, je na str. 71 až 85 popsán způsob výroby 2-ethylhexanolu, při němž hydroformyláce propenu probíhá při poměrně nízkém tlaku v přítomnosti katalyzátoru obsahujícího rhodium a nadbytek trifenylfosfinu. Získaná hydroformylační směs se rozdělí pomocí dvou destilačních kolon ve tři frakce.
Z hlavy první kolony se odtahuje isobutyraldehyd a látky vroucí při nižší teplotě než n-butanal. Ze druhé kolony se horem odvádí čistý n-butanal a s produktem ze dna kolony se odstraňují látky s vyšší teplotou varu než má n-butanal. Následná aldolizace n-butanalu se provádí za použití vodného roztoku hydroxidu sodného při teplotě 110 až 120 °C, přičemž doba setrvání činí přibližně 60 sekund.
V průběhu této reakce vzniká z n-butanalu odštěpením vody 2-ethylhexenal, který obsahuje nepodstatná množství n-butanalu, trimerního n-butanalu a 2-ethylhexanalu.
Ve vodě nerozpustný 2-ethylhexanal se oddělí spolu s malým množstvím vedlejších produktů od vodného louhu, který je možno vracet do aldolizace. Pak se získaný surový 2-ethylgexenal. hydrogenuje za vzniku 2-ethylhexanolu, který se destilací přečistí.
Známé způsoby připouštějí další zvýšení výtěžku vyráběného produktu v nej lepším případě jen ve velmi malém rozsahu. Nicméně se vyvíjí úsilí dále zvyšovat výtěžek 2-ethylhexanolu, poněvadž 2-ethylhexanol je technickým velkoproduktem a již malé zvýšení jeho výtěžku skýtá podstatné ekonomické výhody.
Až dosud nezbytné získávání čistého n-butanalu dvojstupňovou destilací je spojeno s nevýhodami. Spočívají jednak ve vysokých nákladech na destilaci, jednak v možnosti tvorby látek o vyšší teplotě varu, které se tvoří kondenzací z reaktivního n-butyraldehydu. Cím více je produkt hydroformyláce tepelně zatěžován při destilačním zpracování, tím vyšší jsou ztráty n-butanalu.
Podnětem к vynálezu byl tedy úkol vyvinout způsob, který umožňuje zjednodušit oddělení n-butanalu potřebného pro aldolizační kondenzaci, zvýšit výtěžek 2-ethylhexanolu a současně zabezpečit potřebnou vysokou jakost 2-ethylhexanolu.
Předmětem vynálezu je proto způsob výroby 2-ethylhexanolu reakcí propenu s oxidem uhličitým a vodíkem v přítomnosti katalyzátoru obsahujícího rhodium a organické fosfiny, oddělením n-butanalu a isobutanalu, aldolizací n-butanalu za vzniku 2-ethylhexenalu, hydrogenací vzniklého 2-ethylhexenalu za vzniku 2-ethylhexanolu a destilací, kterýžto způsob ‘ spočívá v tom, že se reakce propenu s oxidem uhličitým a vodíkem provádí v přítomnosti ve vodě rozpuštěného katalyzátoru, obsahujícího rhodium a sulfonované trifenylfosfiny, při teplotě 50 až 140 °C, tlaku 0,1 až 30 MPa, molárním poměru rhodia к sulfonovanému trifenylfosfinu v rozmezí 1:3 až 1:300 a objemovém poměru organické fáze к vodné fázi v rozmezí 1:1 až 1:100, z reakční směsi se destilací oddělí podíly vroucí při nižší teplotě než n-butanal, destilační zbytek sestávající v podstatě z n-butanalu se aldolizuje v přítomnosti vodného roztoku alkálie a vzniklý 2-ethylhexenal se nechá reagovat s vodíkem nejprve v plynné fázi na katalyzátoru obsahujícím měd při teplotě 110 až 180 °C a tlaku 0,05 až 0,5 MPa, načež se v kapalné fázi nechá s vodíkem reagovat reakční směs, odcházející z hydrogenace v plynné fázi, na pevně uspořádaném katalyzátoru obsahujícím nikl při teplotě 100 až 180 °C a tlaku 2 až 10 MPa za vzniku 2-ethylhexanolu.
Příprava n-butanalu se provádí hydroformylací propenu v přítomnosti ve vodě rozpuštěného katalyzátorového systému obsahujícího rhodium a sulfonované triarylfosfiny. Tato reakce je popsána v patentovém spisu DE 2 627 354 C3. Používá se při ní teplot 50 až 120 °C.
Německý patentový spis DE 3 234 701 AI uvádí pro reakci olefinů teplotní rozsah 90 až 150 °C.
Se zřetelem na reakční podmínky, uvedené ve výše citovaných patentových spisech, osvědčily se při hydroformylaci propenu teploty 50 až 140 °C, zejména 70 až 130 °C, výhodně pak 90 až 125 °C, a tlaky 0,1 až 30 MPa, zejména 0,5 až 10 MPa, výhodně pak 1 až 6 MPa. Poměr molárního množství rhodia к molárnímu množství sulfonovaného triarylfosfinu je 1:3 až 1:300, zejména 1:5 až 1:250, výhodně pak 1:10 až 1:200; poměr objemového množství organické fáze к objemovému množství vodné fáze je 1:1 až 1:100, zejména 1:4 až 1:40, s výhodou pak 1:7 až 1:25.
Při výhodném provedení se jako sulfonovaného triarylfosfinu používá sulfonovaného trifenylfosfinu.
Z hydroformylační směsi, převážně zbavené oxidu uhelnatého, vodíku, propanu a propenu, se v destilační koloně o 100 až 120 teoretických patrech horem oddestilují všechny složky vroucí při teplotě nižší než n-butanal včetně isobutanalu.
Jako produkt na dně kolony se získá směs, která n-butanalu obsahuje ještě 1 až 3 % hmotnosti (vztaženo na hmotnostní množství n-butanalu) n-butanolu, isobutanolu, aldolů odvozujících se od n-butanalu a/nebo od isobutanalu, jakož i látek vorucích při vyšší teplotě než n-butanal. Aldolizovat je možno bez dalšího čištění. Přitom zůstávají všechny sloučeniny vroucí při teplotě vyšší než n-butanal v n-butanalu.
Aldolizace se provádí v přítomnosti zředěných vodných roztoků hydroxidů alkalických kovů. Při aldolizaci se tvoří nejprve příslušný butyraldol, z něhož odštěpením vody vznikne 2-ethylhexenal. Reakce probíhá při teplotě 80 až 170 °C, zejména 90 až 160 °C, s výhodou 130 až 150 °C. Podle použité teploty se ustaví příslušný tlak; je v rozmezí přibližně 0,1 až 0,7 MPa. Doba trvání reakce činí 0,2 až 5 minut, zejména 0,5 až 4 minuty, s výhodou 1 až 3 minuty. Hmotnostní koncentrace vodného roztoku hydroxidu alkalického kovu je 0,5 až 5 %, zejména 0,8 až 4 %, s výhodou 1 až 2 % hydroxidu alkalického kovu.
N-butanal a vodný roztok alkálie se musí intenzivně promíchávat. К tomu je možno použít například nádrže s míchadlem nebo směšovacího čerpadla, za nímž je upraven směšovací úsek.
Po aldolizaci se reakční směs ochladí a vzniklý, ve vodě převážně nerozpustný 2-ethylhexenal se oddělí od vodné fáze obsahující alkálii. Surový 2-ethylhexenal se pak hydrogenuje. Oddělená vodná fáze obsahující alkálii se může vracet do aldolizace. К nahražení spotřebovaného množství alkálie se současně s čerstvým n-butanalem přidává alkálie, například v podobě 20% vodného roztoku, do aldolizační reakce.
Poněvadž jednostupňová hydrogenace surového 2-ethylhexenalu ani v kapalné fázi, ani v plynné fázi nevede к požadované jakosti produktu, provádí se hydrogenace surového 2-ethylhexenalu ve dvou po sobě následujících stupních. Nejprve se 2-ethylhexenal hydrogenuje v plynné fázi, pak v kapalné fázi. Hydrogenace sé může provádět v přítomnosti rozpouštědel. Vhodnými rozpouštědly jsou uhlovodíky, alkoholy apod. Je ovšem též možno pracovat bez použití rozpouštědla.
Pro hydrogenaci v plynné fázi se používá mědných katalyzátorů obsahujících měd v hmotnostním množství 40 až 75 %, zejména 50 až 70 %, výhodně 55 až 65 %, vztaženo na hmotnostní množství celého katalyzátoru. Hydrogenace se provádí při teplotě 110 až 180 °C, zejména 130 až 170 °C, s výhodou 140 až 165 °C. Tlak se ustaví v závislosti na teplotě.
Jako nosičového materiálu se používá pemzy, oxidu hlinitého, křemeliny, hlíny a oxidu křemičitého v jeho různých podobách výskytu. Jako aktivátor slouží sloučeniny obsahující kovy alkalických zemin, hliník, zinek a/nebo chrom.
Objemová rychlost (poměr objemového množství kapalného produktu к sypnému objemu katalyzátoru za hodinu) činí 0,2 až 0,6, zejména 0,3 až 0,5, s výhodou 0,35 až 0,45 za hodinu.
Konverze a selektivita činí vždy více než 99 %.
Následná druhá hydrogenace v kapalné fázi se provádí na katalyzátoru obsahujícím nikl. Pracuje se při teplotách 100 až 180 °C, zejména 120 až 140 °C, s výhodou 125 až 135 °C. Tlak činí 1 až 10 MPa, zejména 1,5 až 5 MPa, s výhodou 2,0 až 3,0 MPa. Hmotnostní obsah niklu v katalyzátoru je 40 až 70 %, zejména 45 až 65 %, s výhodou 55 až 62 %, vztaženo na celkovou hmotu katalyzátoru. Jako nosičového materiálu se používá pemzy, oxidu hlinitého, křemeliny a hlíny jakož i oxidu křemičitého v jeho různých podobách výskytu. Jako aktivátor slouží sloučeniny obsahující kovy alkalických zemin, hliník, zinek a/nebo chrom.
Objemová rychlost (poměr objemového množství kapalného produktu к sypnému objemu katalyzátoru za hodinu) činí 0,5 až 1,5, zejména 0,8 až 1,3, s výhodou 0,8 až 1,1 za hodinu.
Konverze a selektivita jsou téměř kvantitativní.
Hydrogenovaný produkt se destiluje. Čistý produkt vykazuje vynikající vlastnosti (dobrou barvu a barevnou stálost), jak jsou zapotřebí pro výrobu změkčovadel.
Vynález je blíže objasněn dále uvedenými příklady.
Hydroformylace propylenu objemový díl propylenu se během hodiny uvede ve styk s 8,75 objemového dílu vodného roztoku obsahujícího rhodium a sulfonovaný trifenylfosfin (přibližně 400 mg Rh/litr, 300 g trifenylfosfintrisulfonátu).
Organický produkt se po hydroformylací odvádí z reaktorové soustavy a oddělí se od vodné katalyzátorové fáze. Vodný roztok karalyzátoru se vrací do hydroformylace.
Teplota: 115 až 125 °C
Tlak: 5 MPa CO/H2 =1:1
Doba setrvání: přibližně 30 minut
Surový produkt obsahuje isobutyraldehyd: n-butyraldehyd: výševroucí látky:
5,0 % hmotnosti
94,0 % hmotnosti
1,0 % hmotnosti
Destilace surové směsi získané pro hydroformylaci
Tato směs organických látek se rozdělí v jednotlivé složky pomocí destilační kolony o 100 theoretických pater.
Tlak: 50 až 80 MPa
Teplota
v hlavě kolony: 60 až 70 °C
ve spodku kolony: 90 až 100 °C
% hmotnosti % hmotnosti
Složení produktu:
a) Produkt z hlavy kolony:
isobutyraldehyd 99,9 % hmotnosti n-butyraldehyd 0,1 % hmotnosti
b) Produkt ze spodku kolony:
isobutanal0,2 n-butanal98,8 n-butanol isobutanol aldoly” výševroucí látky
Aldolizace n-butanalu
000 dílů n-butanalu dílů vodného roztoku hydroxidu sodného (hmotnostní koncentrace 20 %) minuty doby setrvání
1,0 % hmotnosti
Aldehyd a roztok hydroxidu sodného se přivádějí do směšovacího čerpadla, kde se smísí a jejich směs se vede do následného směšovacího úseku. Teplota je v rozmezí 130 až 150 °C. Po opuštění směšovacího úseku se směs produktů ochladí a při teplotě přibližně 60 °C se vzniklé fáze od sebe oddělí. Oddělená vodná fáze, která obsahuje asi 1 až 2 % hmotnosti hydroxidu sodného, se vrací do aldolizace, zatímco organická fáze, která obsahuje více než 93 % hmotnosti 2-ethylhexenalu, se odvádí do hydrogenace.
Hydrogenace 2-ethylhexenalu za vzniku 2-ethylhexanolu
Hydrogenace nenasyceného aldehydu za vzniku 2-ethylhexanolu se provádí ve dvou po sobě následujících stupních: Nejprve se surový 2-ethylhexenal vede do ohřívače, kde se vypaří, načež se hydrogenuje na pevně uspořádaném hydrogenačním katalyzátoru.
V popisovaném přikladu se použije mědnéfco katalyzátoru Cu 60/35 (komerční produkt firmy Hoechst AG) s oxidem křemičitým jakožto nosičem, kterýžto katalyzátor obsahuje přibližná 60 % hmotnosti Cu a přibližně 10 % hmotnosti Si°2·
Teplota: 140 až 160 °C
Objemová 0,4 (poměr objemového množství kapalného produktu к sypnému rychlost? objemu katalyzátoru za hodinu) ,
Tlak: ustaví se .podle zvolené teploty
Druhý hydrogenační stupeň se účelně provádí v kapalné fázi na niklovém katalyzátoru Ni 5575, který obsahuje přibližně 55 až 60 % hmotnosti Ni, vztaženo na celkovou hmotu katalyzátoru. Jakožto nosič slouží oxid křemičitý v hmotnostním množství přiblině 30 %. Tento hydrogenační katalyzátor je komerčním výrobkem firmy Hoechst AG.
Teplota; * 120 až 140 °C
Tlak: 2 až 2,5 MPa
Objemová 0,8 aí rychlost:.
Konečná destilace к získání čistého produktu se provádí známým způsobem za použití tří destilačních kolon. V první koloně se oddělí složky vroucí při nižší teplotě než 2-ethylhexanol, ve druhé koloně se z hlavy odvádí čistý 2-ethylhexanol, zatímco třetí kolona slouží к oddělení opět použitelného dokapu.
Výtěžek odpovídá 97,74 % theoretického výtěžku, vztaženo na n-butanal. Jestliže se však n-butanal oddělím od výše vroucích látek před nasazením v aldolizaci a pracuje-li se jak popsáno ve výše uvedených příkladech,.dosáhne se výtěžku pouze 96,77 % theorie, vztaženo na n-butanal.

Claims (5)

1. Způsob výroby 2-ethylhexanolu reakcí propenu s oxidem uhličitým a vodíkem v přítomnosti katalyzátoru obsahujícího rhodium a organické fosfiny, oddělením n-butanalu a isobutanalu, aldolizaci n-butanalu za vzniku 2-ethylhexenalu, hydrogenací vzniklého 2-ethylhexenalu za vzniku 2-ethylhexanolu a destilací, vyznačující se tím, že se reakce propenu s oxidem uhličitým a vodíkem provádí v přítomnosti ve vodě rozpuštěného katalyzátoru obsahujícího rhodium a sulfonované trifenylfosfiny při teplotě 50 až 140 °C, tlaku 0,1 až 30 MPa, molárním poměru rhodia к sulfonovanému trifenylfosfinu v rozmezí 1:3 až 1:300 a objemovém poměru organické fáze к vodné fázi v rozmezí 1:1 až 1:100, z reakční směsi se destilací oddělí podíly vroucí při nižší teplotě než n-butanal, destilační zbytek sestávající v podstatě z n-butanalu se aldolizuje v přítomnosti vodného roztoku alkálie a vzniklý 2-ethylhexenal se nechá reagovat s vodíkem nejprve v plynné fázi na katalyzátoru obsahujícím mě či při teplotě 110 až 180 °C a tlaku 0,05 MPa, načež se v kapalné fázi nechá s vodíkem reagovat reakční směs, odcházející z hydrogenace v plynné fázi, na pevně uspořádaném katalyzátoru obsahujícím -nikl při teplotě 100 až 180 °C a tlaku 1 až 10 MPa za vzniku 2-ethylhexanolu.
2. Způsob podle bodu 1, vyznačující se tím, že se oddělení podílů vroucích při teplotě nižší než n-butanal provádí v destilační koloně o 100 až 120 teoretických patrech a n-butanal, obsahující všechny podíly vroucí při teplotě vyšší než n-butanal, se odvádí ze spodku destilační kolony.
3. Způsob podle bodů 1 až 2, vyznačující se tím, že se aldolizace provádí v přítomnosti vodných roztoků hydroxidu lithného, hydroxidu sodného nebo hydroxidu draselného o hmotnostní koncentraci alkálie 0,5 až 5 %, vztaženo na vodný roztok, teplota je 100 až 170 °C a doba setrvání destilačního zbytku obsahujícího n-butanal činí 0,2 až 5 minut.
4. Způsob podle bodu 1, vyznačující se tím, že měčiný katalyzátor obsahuje měd v hmotnostním množství 40 až 75 %, vztaženo na celkovou hmotu katalyzátoru.
5. Způsob podle bodu 1, vyznačující se tím, že katalyzátor použitý pro hydrogenací v kapalné fázi obsahuje nikl v hmotnostním množství 40 až 70 %, vztaženo na celkovou hmotu katalyzátoru.
CS866140A 1985-08-29 1986-08-22 Process for preparing 2-ethylhexanole CS265222B2 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19853530839 DE3530839A1 (de) 1985-08-29 1985-08-29 Verfahren zur herstellung von 2-ethylhexanol

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CS614086A2 CS614086A2 (en) 1989-01-12
CS265222B2 true CS265222B2 (en) 1989-10-13

Family

ID=6279640

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS866140A CS265222B2 (en) 1985-08-29 1986-08-22 Process for preparing 2-ethylhexanole

Country Status (15)

Country Link
US (1) US4684750A (cs)
EP (1) EP0216151B1 (cs)
JP (1) JPS6251632A (cs)
KR (1) KR890003749B1 (cs)
AT (1) ATE61328T1 (cs)
AU (1) AU587748B2 (cs)
BR (1) BR8604095A (cs)
CA (1) CA1258873A (cs)
CS (1) CS265222B2 (cs)
DE (2) DE3530839A1 (cs)
ES (1) ES2002724A6 (cs)
HU (1) HU202465B (cs)
RO (1) RO94395B (cs)
YU (1) YU45357B (cs)
ZA (1) ZA866387B (cs)

Families Citing this family (35)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4874900A (en) * 1987-06-16 1989-10-17 Union Camp Corporation Preparation of pseudoionones
US5043510A (en) * 1989-03-27 1991-08-27 E. I. Du Pont De Nemours And Company Aqueous alkylation process
DE3932331A1 (de) * 1989-09-28 1991-04-11 Hoechst Ag Verfahren zur herstellung von alkoholen (zweistufig)
US5102505A (en) * 1990-11-09 1992-04-07 Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation Mixed aldehyde product separation by distillation
US5227544A (en) * 1991-02-15 1993-07-13 Basf Corporation Process for the production of 2-ethylhexanol
US5215667A (en) * 1991-08-20 1993-06-01 Exxon Chemical Patents Inc. Method for separating water soluble noble metal catalyst from a noble metal catalyzed hydroformylation reaction
US5288818A (en) * 1991-08-20 1994-02-22 Exxon Chemical Patents Inc. Method for separating a water soluble noble metal catalyst from a noble metal catalyzed hydroformylation reaction
GB9118603D0 (en) * 1991-08-30 1991-10-16 Shell Int Research Process for the preparation of alcohols
DE4210026A1 (de) * 1992-03-27 1993-09-30 Hoechst Ag Decylalkoholgemische, daraus erhältliche Phthalsäureester und ihre Verwendung als Weichmacher
DE4243524A1 (de) * 1992-12-22 1994-06-23 Hoechst Ag Gemische isomerer Nonanole und Decanole, ihre Herstellung, aus ihnen erhältliche Phthalsäureester und deren Verwendung als Weichmacher
DE4333324A1 (de) * 1993-09-30 1995-04-06 Hoechst Ag Decylalkoholgemische, daraus erhältliche Phthalsäureester und ihre Verwendung als Weichmacher
US5399793A (en) * 1993-11-29 1995-03-21 Exxon Chemical Patents Inc. Hydrogenation catalyst for oxo alcohol process
JP4122526B2 (ja) * 1994-07-29 2008-07-23 三菱化学株式会社 高純度イソアルデヒドの製造方法
SG75173A1 (en) 1998-05-21 2000-09-19 Mitsubishi Chem Corp Process for producing alcohols
JP3864617B2 (ja) * 1998-05-21 2007-01-10 三菱化学株式会社 アルコールの製造方法
DE19842371A1 (de) * 1998-09-16 2000-03-23 Oxeno Oelfinchemie Gmbh Verfahren zur Herstellung von höheren Oxo-Alkoholen aus Olefingemischen
DE19914259A1 (de) 1999-03-29 2000-10-05 Basf Ag Verfahren zur destillativen Auftrennung eines flüssigen Rohaldehydgemisches
DE19956410A1 (de) 1999-11-24 2001-05-31 Oxeno Olefinchemie Gmbh Verfahren zur Durchführung von Aldolkondensationen
DE10252173B3 (de) * 2002-11-09 2004-06-03 Celanese Chemicals Europe Gmbh Verfahren zur Gewinnung von aliphatischen C3-C10-Alkoholen aus Hochsiedern
CN100595180C (zh) * 2003-12-18 2010-03-24 埃克森美孚化学专利公司 加氢甲酰化或相关方面的改进
JP2007514702A (ja) * 2003-12-18 2007-06-07 エクソンモービル・ケミカル・パテンツ・インク 触媒反応の改良
EP1697287B1 (en) * 2003-12-18 2015-08-26 ExxonMobil Chemical Patents Inc. Improvements in or relating to hydrogenation
US7649112B2 (en) * 2005-07-25 2010-01-19 Saudi Basic Industries Corporation Integrated plant for producing 2-ethyl-hexanol and methacrylic acid and a method based thereon
DE102008044783B4 (de) * 2008-08-28 2012-05-16 Oxea Gmbh Verfahren zur Gewinnung von aliphatischen C3- bis C10- Aldehyden aus Hochsiedern durch thermische Behandlung
WO2012008717A2 (en) * 2010-07-14 2012-01-19 Lg Chem, Ltd. Apparatus for coproducting iso type reaction products and alcohols from olefins, and method for coproducting them using the apparatus
KR101089488B1 (ko) 2010-07-14 2011-12-02 주식회사 엘지화학 올레핀으로부터 이소타입의 알데히드와 알콜의 병산 장치 및 이를 이용한 병산 방법
DE102012014395B3 (de) * 2012-07-13 2013-08-22 Oxea Gmbh Isononylamine ausgehend von 2-Ethylhexanol, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung
CN103864587B (zh) * 2012-12-10 2016-05-11 中国石油天然气股份有限公司 一种合成2-乙基-2-己烯醛的方法
DE102013113724A1 (de) 2013-12-09 2015-06-11 Oxea Gmbh Verfahren zur Herstellung von Pentanderivaten und Derivaten alpha, beta-ungesättigter Decenale aus Propylen
JP6269026B2 (ja) * 2013-12-18 2018-01-31 三菱瓦斯化学株式会社 ジイソブチルケトンの水素化によるジイソブチルカルビノールの製造法
EP2891698B1 (en) 2014-01-03 2019-12-04 Arkema France Use of an alcohol component to improve electrical conductivity of an aviation fuel composition
GB201617463D0 (en) * 2016-10-14 2016-11-30 Johnson Matthey Davy Technologies Limited Process
EP3713904B1 (en) 2017-11-20 2022-01-05 SABIC Global Technologies B.V. Recovery of ethyl hexanol from recycle streams in 2-ethyl hexanol process
US10562833B2 (en) * 2017-12-01 2020-02-18 Evonik Degussa Gmbh Method for obtaining alcohols from aldehydes III
US10377690B1 (en) 2018-08-22 2019-08-13 Eastman Chemical Company Method for catalytic production of refined enal products from an aldehyde feed stream using a single enclosed unit

Family Cites Families (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3288866A (en) * 1966-11-29 Plural stage hydrogenation of alke- nals to alcohols using copper catalyst and then palladium catalyst
US3127451A (en) * 1960-01-25 1964-03-31 Exxon Research Engineering Co Conversion of aldox aldehydes to alcohols
US3118954A (en) * 1960-01-25 1964-01-21 Exxon Research Engineering Co Graduated hydrogenation of aldox aldehydes to alcohols
US3272873A (en) * 1961-10-18 1966-09-13 Exxon Research Engineering Co Hydrogenation of alpha, betaunsaturated aldehydes
US3248428A (en) * 1961-12-22 1966-04-26 Exxon Research Engineering Co Aldolization process
DE1276618B (de) * 1965-11-26 1968-09-05 Huels Chemische Werke Ag Verfahren zur Herstellung von gesaettigten aliphatischen Alkoholen
FR1563043A (cs) * 1968-02-15 1969-04-11
AT277949B (de) * 1968-03-18 1970-01-12 Orlicek A Verfahren zur herstellung von 2-aethylhexanol
SU406823A1 (ru) * 1970-05-25 1973-11-21 Способ получения 2-этилгексанола
SU478830A1 (ru) * 1973-04-27 1975-07-30 Предприятие П/Я Р-6913 Способ получени 2-этилгексанола
DE2437957B2 (de) * 1974-08-07 1976-06-16 Ruhrchemie Ag, 4200 Oberhausen Verfahren zur kontinuierlichen herstellung von 2-aethylhexanol
FR2314910A1 (fr) * 1975-06-20 1977-01-14 Rhone Poulenc Ind Procede d'hydroformylation des olefines
SU692824A1 (ru) * 1976-03-26 1979-10-25 Предприятие П/Я А-7466 Способ получени 2-этилгексанола
DE2713434C3 (de) * 1977-03-26 1980-10-23 Ruhrchemie Ag, 4200 Oberhausen Verfahren zur Herstellung von 2-Äthylhexanol
US4374278A (en) * 1980-02-28 1983-02-15 Union Carbide Corporation Hydroformylation catalyst reactivation
DE3168398D1 (en) * 1980-11-20 1985-02-28 Monsanto Co Preparation of plasticizer alcohols from propylene-butene mixtures
US4426542A (en) * 1981-04-22 1984-01-17 Monsanto Company Synthesis of plasticizer and detergent alcohols
US4426541A (en) * 1982-03-16 1984-01-17 Exxon Research & Engineering Co. Process for production of aliphatic alcohols

Also Published As

Publication number Publication date
JPS6357411B2 (cs) 1988-11-11
RO94395B (ro) 1988-07-01
ZA866387B (en) 1987-04-29
YU147686A (en) 1988-02-29
DE3530839A1 (de) 1987-03-05
YU45357B (en) 1992-05-28
AU587748B2 (en) 1989-08-24
CA1258873A (en) 1989-08-29
KR870002042A (ko) 1987-03-28
AU6203486A (en) 1987-03-05
CS614086A2 (en) 1989-01-12
US4684750A (en) 1987-08-04
EP0216151A2 (de) 1987-04-01
EP0216151B1 (de) 1991-03-06
HUT42045A (en) 1987-06-29
RO94395A (ro) 1988-06-30
KR890003749B1 (ko) 1989-10-04
EP0216151A3 (en) 1989-03-29
BR8604095A (pt) 1987-04-14
ES2002724A6 (es) 1988-10-01
HU202465B (en) 1991-03-28
ATE61328T1 (de) 1991-03-15
DE3677864D1 (de) 1991-04-11
JPS6251632A (ja) 1987-03-06

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CS265222B2 (en) Process for preparing 2-ethylhexanole
KR100618929B1 (ko) 2단계 하이드로포밀화에 의한 올레핀 혼합물로부터의 고급 옥소 알콜의 제조방법
US6482992B2 (en) Multistage process for the preparation of oxo aldehydes and/or alcohols
KR101089488B1 (ko) 올레핀으로부터 이소타입의 알데히드와 알콜의 병산 장치 및 이를 이용한 병산 방법
JPH07107001B2 (ja) 異性体のノナノール類およびデカノール類の混合物、それの製造方法、それから得られるフタル酸エステルおよび可塑剤としてのその用途
US4447661A (en) Process for producing an alcohol by hydroformylation
US6433230B1 (en) Process for conducting an aldol condensation
US5705707A (en) Preparation of n-butyraldehyde and/or n-butanol
US20120172624A1 (en) Process for preparing decanecarboxylic acids
JPS6237616B2 (cs)
KR100335516B1 (ko) 1,3-부타디엔의하이드로포밀화방법
US5808168A (en) Process for the hydroformylation of olefinically unsaturated compounds
JPH0739362B2 (ja) 主として枝分かれのない、高級第一アルコールの製造方法
US5382716A (en) Decyl alcohol mixtures, phthalic obtainable therefrom, and their use as plasticizers
JP2984219B2 (ja) ペンテナール類の製造方法
EP0959063B1 (en) Process for producing alcohols
JPS6157814B2 (cs)
US6166265A (en) Processes for the preparation of n-butyraldehyde, n-butanol and mixtures thereof
US6211414B1 (en) Process for preparing aldehydes by hydroformylation
US6274774B1 (en) Process for preparing aldehydes in the presence of an aqueous phase containing rhodium and sulphonated triarylphosphines as catalyst
JPS6272637A (ja) ノナデカンジオ−ルの製造法
US20040249218A1 (en) Method for producing 6-methylheptane-2-one and the use thereof
CN114521194B (zh) 醛的制备方法和醛的制备装置
WO1998002406A1 (en) Recycle and recovery of useful products from heavy aldol by-products
JP2006036741A (ja) アルドール縮合物の製造方法