CN1204638A - 二十二碳六烯酸的制备和酯化工艺 - Google Patents
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Abstract
一种从鱼油中提取具有营养保健成分的加工工艺,采用鱼油为原料,该工艺包括皂化反应、酸化反应、酯化反应和真空精馏,制成含有二十二碳六烯酸乙酯和二十碳五烯酸乙酯的混合物。在皂化反应中,采用纯度为95%的酒精、氢氧化钾与鱼油以(6.5~7.5)∶1∶(4.5~5.0)的重量配比混合加热,进行皂化反应;酯化反应后采用高真空精馏工艺提取含量高、无色或微黄、无异味的产品。
Description
本发明涉及一种从鱼油中提取具有保健和营养成份的加工工艺。
二十二碳六烯酸和二十碳五烯酸(英文缩写分别为DHA和EPA)具有良好的营养保健功能,包括健脑、益智、明目和强心等保健作用,能增强儿童的智力和防止老年痴呆,对高血压和心血管疾病也有很好的防治效果。DHA存在于贝类体内,是主要从鱼油中提取的一种高不饱和脂肪酸,属于天然食物,是理想的营养保健品。近来市场上流行的“脑黄金”营养保健品的主要有效成份就是DHA和EPA。各类含有DHA的产品大致分为三种,即鱼油型、脂肪酸型和乙酯型,通常都是DHA和EPA的混合物,习惯上统称为DHA产品(包括食品和药品)。目前DHA类产品的发展相当惊人。用于提取DHA和EPA的原料主要是海产鱼油,而目前国内外的各种提取工艺方法都不同程度地存在工艺流程长、设备复杂、投资太大等缺陷,且它们所得到的DHA和EPA的提取物中的含量、颜色或气味都不太理想;另外市场上有多种含DHA的食品和药品大部分都以胶丸形式出售,这主要是因为脱臭技术没有过关,只有制成胶丸以掩盖其中令人难以忍受的鱼腥味,这就使DHA产品的形式及适用范围受到限制。
本发明的目的在于提供一种工艺流程短、设备简单、投资省并且所得到的含二十二碳六烯酸和二十碳五烯酸的提取物质量高的制备和酯化工艺。
本发明的技术方案如下:本发明采用鱼油为原料,它包括皂化反应、酸化反应、酯化反应和真空精馏,制成含有二十二碳六烯酸乙酯和二十碳五烯酸乙酯的混合物。
在本发明的皂化反应中,采用纯度为95%的酒精和氢氧化钾与鱼油进行皂化反应,其中酒精、氢氧化钾、鱼油的重量配比依次为(6.5~7.5)∶1∶(4.5~5.0)。皂化反应中,将酒精、氢氧化钾、鱼油混合均匀后,装好回流冷凝管,在酒精回流温度下,加热反应两小时,鱼油全部皂化完毕,再将皂化混合物中的酒精全部蒸出。皂化反应的化学分子式为:
酸化反应是在皂化反应后的皂化物中,加入浓盐酸,搅拌均匀,使皂化物转化为脂肪酸,加水洗涤酸化物,分离水相和油相。酸化反应的化学分子式为:
酯化反应是在酸化反应后的酸化物中,加入适量浓盐酸和无水酒精,加热反应两小时以完成酯化后,将酯化混合物中的酒精全部蒸出,加热水洗涤酯化物至PH值为6~7成中性,分离水分和油相,得到混合脂肪酸乙酯粗品。酯化反应的化学分子式为:
本发明的真空精馏过程采用真空扩散泵精馏。在真空精馏过程中的绝对真空度不低于0.001毫米汞柱,截取馏份温度为110~160℃。DHA的分子式为C22H32O2EPA的分子式为C20H30O2。
由于DHA和EPA都属ω-3型长链高不饱和脂肪酸,其双键结构是全顺式非共轭型结构,这种结构在高温条件下容易产生共轭型异构体,从而降低保健和医疗效果。本发明采用高真空精馏技术,降低了加工温度,其产品经质谱测定,没有发现异构体,从而能保证DHA和EPA在提取过程中不会降低其医疗保健效果。另外,真空精馏技术也使制成的DHA产品气味正常,不但可以制成胶丸,也可制成口服液或添加到其它食品中,用以制成多种多样含DHA食品,满足市场上各类消费者的不同需求。例如可进一步开发出婴幼儿健脑食品、学生益智食品、老年人防痴呆食品,还可调整DHA和EPA的含量比,开发出防治高血压、脑血栓和心血管疾病的保健药物。
本发明的工艺所生产的产品属乙酯型。即二十二碳六烯酸乙酯,采用高真空精馏所截取的DHA和EPA馏程,含量可高达70%,也可根据需要截取含量50%的产品,产品的收率在90%左右,产品为澄清透明、无色至淡黄色、无异味的油状液体。本发明的产品质量高,各项技术指标都能满足DHA食品的更高要求。
综上所述,本发明具有工艺流程短、设备简单、投资省、操作方便等优点,脱色脱臭效果很好,工艺先进合理,容易上马,是生产高质量DHA产品比较理想的方法,所得到的含二十二碳六烯酸和二十碳五烯酸的提取物质量高,产品中的DHA和EPA含量高,其颜色、味道也很理想,适用于进一步生产各类营养保健食品或药品。
以下举实施例对本发明具体说明。
实施例:采用海洋鱼品加工厂所生产的鱼油,一般含DHA在10%以上,为鱼腥味很浓的粘稠油状液体;其它原料包括:95%的酒精和无水酒精、氢氧化钾、浓盐酸。具体步骤包括:
(1)皂化反应:在65公斤酒精中加入10公斤氢氧化钾制成氢氧化钾酒精溶液,再加入50公斤鱼油,混合均匀后,装好回流冷凝管,在酒精回流温度下,加热反应两小时,鱼油全部皂化完毕,再将皂化混合物中的酒精全部蒸出。
(2)酸化反应:在皂化物中加入浓盐酸,调节PH=2,搅拌均匀,同时析出大量的KCL,此时皂化物已转化为脂肪酸,加水洗涤酸化物,分离水相和油相。
(3)酯化反应:在上述反应后的酸化物中,加入2.5公斤浓盐酸和60公斤无水酒精,加热反应两小时;酯化完毕后,将酯化混合物中的酒精全部蒸出,加热水洗涤酯化物至PH值为6~7成中性,分离水分和油相,得到混合脂肪酸乙酯粗品。产品收率在95%左右。
(4)真空精馏:采用真空扩散泵精馏。在绝对真空度不低于0.001毫米汞柱下,截取110~130℃的馏份。所得到的产品中DHA+EPA含量约70%,收率90%左右。产品为色泽微黄、具有纯净的鱼油味(无异味)的透明油状液体。
Claims (7)
1、一种二十二碳六烯酸的制备和酯化工艺,采用鱼油为原料。其特征在于该工艺包括皂化反应、酸化反应、酯化反应和真空精馏,制成含有二十二碳六烯酸乙酯和二十碳五烯酸乙酯的混合物。
2、根据权利要求1所述的二十二碳六烯酸的制备和酯化工艺,其特征在于在皂化反应中,采用纯度为95%的酒精和氢氧化钾与鱼油进行皂化反应,其中酒精、氢氧化钾、鱼油的重量配比依次为(6.5~7.5)∶1∶(4.6~5.0)。
3、根据权利要求1所述的二十二碳六烯酸的制备和酯化工艺,其特征在于皂化反应中,将酒精、氢氧化钾、鱼油混合均匀后,装好回流冷凝管,在酒精回流温度下,加热反应两小时,鱼油全部皂化完毕,再将皂化混合物中的酒精全部蒸出。
4、根据权利要求1所述的二十二碳六烯酸的制备和酯化工艺,其特征在于酸化反应是在皂化反应后的皂化物中,加入浓盐酸,搅拌均匀,使皂化物转化为脂肪酸,加水洗涤酸化物,分离水相和油相。
5、根据权利要求1所述的二十二碳六烯酸的制备和醇化工艺,其特征在于酯化反应是在酸化反应后的酸化物中,加入适量浓盐酸和无水酒精,加热反应两小时以完成酯化后,将酯化混合物中的酒精全部蒸出,加热水洗涤酯化物至PH值为6~7成中性,分离水分和油相,得到混合脂肪酸乙酯粗品。
6、根据权利要求1所述的二十二碳六烯酸的制备和酯化工艺,其特征在于真空精馏过程采用真空扩散泵精馏。
7、根据权利要求1所述的二十二碳六烯酸的制备和酯化工艺,其特征在于在真空精馏过程中的绝对真空度不低于O.001毫米汞柱,截取馏份温度为110~160℃。
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Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN101796014A (zh) * | 2007-06-29 | 2010-08-04 | 马泰克生物科学公司 | 多不饱和脂肪酸酯的制备和纯化 |
CN102448314A (zh) * | 2009-06-02 | 2012-05-09 | 金欧米茄公司 | 获得二十碳五烯酸和二十二碳六烯酸的酯的浓缩物的方法 |
CN101213281B (zh) * | 2005-05-04 | 2013-03-13 | 普罗诺瓦生物医药挪威公司 | 新的dha衍生物及其作为药物的用途 |
CN103281910A (zh) * | 2010-12-27 | 2013-09-04 | 金欧米茄公司 | ω-3的浓缩物 |
CN109438227A (zh) * | 2018-04-27 | 2019-03-08 | 南京健友生化制药股份有限公司 | 一种ω-3多烯脂肪酸乙酯的生产方法 |
CN114057574A (zh) * | 2021-12-03 | 2022-02-18 | 浙江工商大学 | 一种制备高纯度epa乙酯的方法 |
-
1997
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Cited By (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN101213281B (zh) * | 2005-05-04 | 2013-03-13 | 普罗诺瓦生物医药挪威公司 | 新的dha衍生物及其作为药物的用途 |
CN101796014A (zh) * | 2007-06-29 | 2010-08-04 | 马泰克生物科学公司 | 多不饱和脂肪酸酯的制备和纯化 |
CN102448314A (zh) * | 2009-06-02 | 2012-05-09 | 金欧米茄公司 | 获得二十碳五烯酸和二十二碳六烯酸的酯的浓缩物的方法 |
CN102448314B (zh) * | 2009-06-02 | 2013-10-23 | 金欧米茄公司 | 获得二十碳五烯酸和二十二碳六烯酸的酯的浓缩物的方法 |
US8981137B2 (en) | 2009-06-02 | 2015-03-17 | Golden Omega S.A. | Method for producing a concentrate of eicosapentaenoic and docosahexaenoic acids |
CN103281910A (zh) * | 2010-12-27 | 2013-09-04 | 金欧米茄公司 | ω-3的浓缩物 |
CN103281910B (zh) * | 2010-12-27 | 2015-04-15 | 金欧米茄公司 | ω-3的浓缩物 |
CN109438227A (zh) * | 2018-04-27 | 2019-03-08 | 南京健友生化制药股份有限公司 | 一种ω-3多烯脂肪酸乙酯的生产方法 |
CN109438227B (zh) * | 2018-04-27 | 2021-10-12 | 南京健友生化制药股份有限公司 | 一种ω-3多烯脂肪酸乙酯的生产方法 |
CN114057574A (zh) * | 2021-12-03 | 2022-02-18 | 浙江工商大学 | 一种制备高纯度epa乙酯的方法 |
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