CN116323615A - 用于光电器件的有机分子 - Google Patents
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Abstract
Description
技术领域
发明涉及有机分子以及有机分子在有机发光二极管(OLED)中和在其它光电器件中的应用。
背景技术
发明内容
本发明的目的在于提供适用于在光电器件中使用的有机分子。
该目的通过提供了一种新型的有机分子的发明来实现。
发明的有机分子是纯有机分子,即,与已知用于光电器件中的金属配合物相比,有机分子不包含任何金属离子。
根据发明的有机分子在深蓝色光谱范围、天蓝色光谱范围、绿色光谱范围或黄色光谱范围内(优选地,在深蓝色光谱范围、天蓝色光谱范围和绿色光谱范围内,最优选地,在深蓝色光谱范围或绿色光谱范围内)表现出发射最大值。具体地,有机分子在420nm与580nm之间(更优选地在440nm与560nm之间,甚至更优选地在440nm与480nm之间或者在500nm与550nm之间,最优选地在450nm与470nm之间或者在520nm与540nm之间)表现出发射最大值。根据发明的有机分子的光致发光量子产率优选地等于或高于10%,更优选地等于或高于20%,甚至更优选地等于或高于30%,甚至还更优选地等于或高于40%,并且特别优选地等于或高于50%。具体地,发明的有机分子表现出热激活延迟荧光(TADF)。在光电器件(例如,有机发光二极管(OLED))中使用根据发明的有机分子导致光电器件的较高的效率。对应的OLED具有比具有已知的发射体材料的OLED高的稳定性和相当的颜色,并且/或者通过在OLED显示器中采用根据发明的有机分子,实现了本质上可见颜色的较准确的再现性,即,显示图像的较高分辨率。具体地,有机分子可以与荧光发射体组合使用以能够实现所谓的超荧光。
根据发明的有机分子包括第一化学部分和第二化学部分,或者由第一化学部分和第二化学部分组成,
第一化学部分包括式I-a或式I-b的结构,或者由式I-a或式I-b的结构组成:
第二化学部分包括式II的结构或由式II的结构组成:
其中,
第一化学部分经由单键连接到第二化学部分。
T是将第一化学部分连接到第二化学部分的单键的结合位,或者选自于由R2和RX组成的组。
V是将第一化学部分连接到第二化学部分的单键的结合位,或者是氢(H)。
W是将第一化学部分连接到第二化学部分的单键的结合位,或者选自于由R2和RX组成的组。
X选自于由R2和RX组成的组。
Y选自于由R2和RX组成的组。
RX选自于CN和CF3,或者RX包括式BN-I的结构或由式BN-I的结构组成,
式BN-I的结构经由通过虚线所指示的单键结合到式I-a或式I-b的结构,其中,恰好一个RBN基团是CN,而另外两个RBN基团两者是氢(H),即,在RX由式BN-I表示的情况下,式BN-I包括根据式BN-I-a、式BN-I-b和式BN-1-c中的任何一个的结构,或者由根据式BN-I-a、式BN-I-b和式BN-1-c中的任何一个的结构组成:
R1选自于由以下组成的组:氢;氘;OR3;Si(R3)3;B(OR3)2;OSO2R3;CF3;CN;F;Cl;Br;I;C1-C40烷基,可选地取代有一个或更多个取代基R3,并且其中,一个或更多个不相邻的CH2基团可选地被R3C=CR3、C≡C、Si(R3)2、Ge(R3)2、Sn(R3)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR3、P(=O)(R3)、SO、SO2、NR3、O、S或CONR3取代;C1-C40烷氧基,可选地取代有一个或更多个取代基R3,并且其中,一个或更多个不相邻的CH2基团可选地被R3C=CR3、C≡C、Si(R3)2、Ge(R3)2、Sn(R3)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR3、P(=O)(R3)、SO、SO2、NR3、O、S或CONR3取代;C1-C40硫代烷氧基,可选地取代有一个或更多个取代基R3,并且其中,一个或更多个不相邻的CH2基团可选地被R3C=CR3、C≡C、Si(R3)2、Ge(R3)2、Sn(R3)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR3、P(=O)(R3)、SO、SO2、NR3、O、S或CONR3取代;C2-C40烯基,可选地取代有一个或更多个取代基R3,并且其中,一个或更多个不相邻的CH2基团可选地被R3C=CR3、C≡C、Si(R3)2、Ge(R3)2、Sn(R3)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR3、P(=O)(R3)、SO、SO2、NR3、O、S或CONR3取代;C2-C40炔基,可选地取代有一个或更多个取代基R3,并且其中,一个或更多个不相邻的CH2基团可选地被R3C=CR3、C≡C、Si(R3)2、Ge(R3)2、Sn(R3)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR3、P(=O)(R3)、SO、SO2、NR3、O、S或CONR3取代;以及C6-C60芳基,可选地取代有一个或更多个取代基R3。
R3在每次出现时彼此独立地选自于由以下组成的组:氢;氘;N(R4)2;OR4;Si(R4)3;B(OR4)2;OSO2R4;CF3;CN;F;Cl;Br;I;C1-C40烷基,可选地取代有一个或更多个取代基R4,并且其中,一个或更多个不相邻的CH2基团可选地被R4C=CR4、C≡C、Si(R4)2、Ge(R4)2、Sn(R4)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR4、P(=O)(R4)、SO、SO2、NR4、O、S或CONR4取代;C1-C40烷氧基,可选地取代有一个或更多个取代基R4,并且其中,一个或更多个不相邻的CH2基团可选地被R4C=CR4、C≡C、Si(R4)2、Ge(R4)2、Sn(R4)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR4、P(=O)(R4)、SO、SO2、NR4、O、S或CONR4取代;C1-C40硫代烷氧基,可选地取代有一个或更多个取代基R4,并且其中,一个或更多个不相邻的CH2基团可选地被R4C=CR4、C≡C、Si(R4)2、Ge(R4)2、Sn(R4)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR4、P(=O)(R4)、SO、SO2、NR4、O、S或CONR4取代;C2-C40烯基,可选地取代有一个或更多个取代基R4,并且其中,一个或更多个不相邻的CH2基团可选地被R4C=CR4、C≡C、Si(R4)2、Ge(R4)2、Sn(R4)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR4、P(=O)(R4)、SO、SO2、NR4、O、S或CONR4取代;C2-C40炔基,可选地取代有一个或更多个取代基R4,并且其中,一个或更多个不相邻的CH2基团可选地被R4C=CR4、C≡C、Si(R4)2、Ge(R4)2、Sn(R4)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR4、P(=O)(R4)、SO、SO2、NR4、O、S或CONR4取代;C6-C60芳基,可选地取代有一个或更多个取代基R4;以及C3-C60杂芳基,可选地取代有一个或更多个取代基R4。
R2在每次出现时彼此独立地选自于由以下组成的组:氢;氘;C1-C10烷基,其中,一个或更多个氢原子可选地被氘取代;C2-C10烯基,其中,一个或更多个氢原子可选地被氘取代;C2-C10炔基,其中,一个或更多个氢原子可选地被氘取代;以及C5-C10芳基,其中,一个或更多个氢原子可选地被基团R5取代。
可选地,包括在第一化学部分中的两个部分Rb组合并且一起形成选自于由直连键、CR6R7、C=CR6R7、C=O、C=NR6、NR6、O、SiR6R7、S、S(O)和S(O)2组成的组中的基团Y。
Ra、Rb、Rc、Rd、R6和R7在每次出现时彼此独立地选自于由以下组成的组:氢;氘;N(R8)2;OR8;Si(R8)3;B(OR8)2;OSO2R8;CF3;CN;F;Cl;Br;I;C1-C40烷基,可选地取代有一个或更多个取代基R8,并且其中,一个或更多个不相邻的CH2基团可选地被R8C=CR8、C≡C、Si(R8)2、Ge(R8)2、Sn(R8)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR8、P(=O)(R8)、SO、SO2、NR8、O、S或CONR8取代;C1-C40烷氧基,可选地取代有一个或更多个取代基R8,并且其中,一个或更多个不相邻的CH2基团可选地被R8C=CR8、C≡C、Si(R8)2、Ge(R8)2、Sn(R8)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR8、P(=O)(R8)、SO、SO2、NR8、O、S或CONR8取代;C1-C40硫代烷氧基,可选地取代有一个或更多个取代基R8,并且其中,一个或更多个不相邻的CH2基团可选地被R8C=CR8、C≡C、Si(R8)2、Ge(R8)2、Sn(R8)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR8、P(=O)(R8)、SO、SO2、NR8、O、S或CONR8取代;C2-C40烯基,可选地取代有一个或更多个取代基R8,并且其中,一个或更多个不相邻的CH2基团可选地被R8C=CR8、C≡C、Si(R8)2、Ge(R8)2、Sn(R8)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR8、P(=O)(R8)、SO、SO2、NR8、O、S或CONR8取代;C2-C40炔基,可选地取代有一个或更多个取代基R8,并且其中,一个或更多个不相邻的CH2基团可选地被R8C=CR8、C≡C、Si(R8)2、Ge(R8)2、Sn(R8)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR8、P(=O)(R8)、SO、SO2、NR8、O、S或CONR8取代;C6-C60芳基,可选地取代有一个或更多个取代基R8;以及C3-C60杂芳基,可选地取代有一个或更多个取代基R8。
R8在每次出现时彼此独立地选自于由以下组成的组:氢;氘;N(R9)2;OR9;Si(R9)3;B(OR9)2;OSO2R9;CF3;CN;F;Cl;Br;I;C1-C40烷基,可选地取代有一个或更多个取代基R9,并且其中,一个或更多个不相邻的CH2基团可选地被R9C=CR9、C≡C、Si(R9)2、Ge(R9)2、Sn(R9)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR9、P(=O)(R9)、SO、SO2、NR9、O、S或CONR9取代;C1-C40烷氧基,可选地取代有一个或更多个取代基R9,并且其中,一个或更多个不相邻的CH2基团可选地被R9C=CR9、C≡C、Si(R9)2、Ge(R9)2、Sn(R9)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR9、P(=O)(R9)、SO、SO2、NR9、O、S或CONR9取代;C1-C40硫代烷氧基,可选地取代有一个或更多个取代基R9,并且其中,一个或更多个不相邻的CH2基团可选地被R9C=CR9、C≡C、Si(R9)2、Ge(R9)2、Sn(R9)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR9、P(=O)(R9)、SO、SO2、NR9、O、S或CONR9取代;C2-C40烯基,可选地取代有一个或更多个取代基R9,并且其中,一个或更多个不相邻的CH2基团可选地被R9C=CR9、C≡C、Si(R9)2、Ge(R9)2、Sn(R9)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR9、P(=O)(R9)、SO、SO2、NR9、O、S或CONR9取代;C2-C40炔基,可选地取代有一个或更多个取代基R9,并且其中,一个或更多个不相邻的CH2基团可选地被R9C=CR9、C≡C、Si(R9)2、Ge(R9)2、Sn(R9)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR9、P(=O)(R9)、SO、SO2、NR9、O、S或CONR9取代;C6-C60芳基,可选地取代有一个或更多个取代基R9;以及C3-C57杂芳基,可选地取代有一个或更多个取代基R9。
可选地,取代基Ra、Rb、Rc、Rd、R6、R7和R8中的任何一个彼此独立地与选自于Ra、Rb、Rc、Rd、R6、R7和R8中的一个或更多个相邻的取代基形成单环或多环的脂肪族或芳香族的碳环或杂环和/或苯并稠合环或环体系;其中,可选地如此形成的附加环可以可选地取代有一个或更多个取代基R10。
#表示第一化学部分与第二化学部分的结合位。
Z选自于由直连键、CR11R12、C=CR11R12、C=O、C=NR11、NR11、O、SiR11R12、S、S(O)和S(O)2组成的组。
Re、Rf、Rg、R11和R12在每次出现时彼此独立地选自于由以下组成的组:氢;氘;N(R13)2;OR13;Si(R13)3;B(OR13)2;OSO2R13;CF3;CN;F;Cl;Br;I;C1-C40烷基,可选地取代有一个或更多个取代基R13,并且其中,一个或更多个不相邻的CH2基团可选地被R13C=CR13、C≡C、Si(R13)2、Ge(R13)2、Sn(R13)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR13、P(=O)(R13)、SO、SO2、NR13、O、S或CONR13取代;C1-C40烷氧基,可选地取代有一个或更多个取代基R13,并且其中,一个或更多个不相邻的CH2基团可选地被R13C=CR13、C≡C、Si(R13)2、Ge(R13)2、Sn(R13)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR13、P(=O)(R13)、SO、SO2、NR13、O、S或CONR13取代;C1-C40硫代烷氧基,可选地取代有一个或更多个取代基R13,并且其中,一个或更多个不相邻的CH2基团可选地被R13C=CR13、C≡C、Si(R13)2、Ge(R13)2、Sn(R13)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR13、P(=O)(R13)、SO、SO2、NR13、O、S或CONR13取代;C2-C40烯基,可选地取代有一个或更多个取代基R13,并且其中,一个或更多个不相邻的CH2基团可选地被R13C=CR13、C≡C、Si(R13)2、Ge(R13)2、Sn(R13)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR13、P(=O)(R13)、SO、SO2、NR13、O、S或CONR13取代;C2-C40炔基,可选地取代有一个或更多个取代基R13,并且其中,一个或更多个不相邻的CH2基团可选地被R13C=CR13、C≡C、Si(R13)2、Ge(R13)2、Sn(R13)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR13、P(=O)(R13)、SO、SO2、NR13、O、S或CONR13取代;C6-C60芳基,可选地取代有一个或更多个取代基R13;以及C3-C60杂芳基,可选地取代有一个或更多个取代基R13。
R13在每次出现时彼此独立地选自于由以下组成的组:氢;氘;N(R14)2;OR14;Si(R14)3;B(OR14)2;OSO2R14;CF3;CN;F;Br;I;C1-C40烷基,可选地取代有一个或更多个取代基R14,并且其中,一个或更多个不相邻的CH2基团可选地被R14C=CR14、C≡C、Si(R14)2、Ge(R14)2、Sn(R14)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR14、P(=O)(R14)、SO、SO2、NR14、O、S或CONR14取代;C1-C40烷氧基,可选地取代有一个或更多个取代基R14,并且其中,一个或更多个不相邻的CH2基团可选地被R14C=CR14、C≡C、Si(R14)2、Ge(R14)2、Sn(R14)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR14、P(=O)(R14)、SO、SO2、NR14、O、S或CONR14取代;C1-C40硫代烷氧基,可选地取代有一个或更多个取代基R14,并且其中,一个或更多个不相邻的CH2基团可选地被R14C=CR14、C≡C、Si(R14)2、Ge(R14)2、Sn(R14)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR14、P(=O)(R14)、SO、SO2、NR14、O、S或CONR14取代;C2-C40烯基,可选地取代有一个或更多个取代基R14,并且其中,一个或更多个不相邻的CH2基团可选地被R14C=CR14、C≡C、Si(R14)2、Ge(R14)2、Sn(R14)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR14、P(=O)(R14)、SO、SO2、NR14、O、S或CONR14取代;C2-C40炔基,可选地取代有一个或更多个取代基R14,并且其中,一个或更多个不相邻的CH2基团可选地被R14C=CR14、C≡C、Si(R14)2、Ge(R14)2、Sn(R14)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR14、P(=O)(R14)、SO、SO2、NR14、O、S或CONR14取代;C6-C60芳基,可选地取代有一个或更多个取代基R14;以及C3-C57杂芳基,可选地取代有一个或更多个取代基R14。
可选地,取代基Re、Rf、Rg、R11、R12和R13中的任何一个彼此独立地与选自于Re、Rf、Rg、R11、R12和R13中的一个或更多个相邻的取代基形成单环或多环的脂肪族或芳香族的碳环或杂环和/或苯并稠合环或环体系;其中,可选地如此形成的附加环可以可选地取代有一个或更多个取代基R15。
R4、R9、R10、R14和R15在每次出现时彼此独立地选自于由以下组成的组:氢;氘;OPh(Ph=苯基);CF3;CN;F;C1-C5烷基,其中,一个或更多个氢原子可选地彼此独立地被氘、CN、CF3或F取代;C1-C5烷氧基,其中,一个或更多个氢原子可选地彼此独立地被氘、CN、CF3或F取代;C1-C5硫代烷氧基,其中,一个或更多个氢原子可选地彼此独立地被氘、CN、CF3或F取代;C2-C5烯基,其中,一个或更多个氢原子可选地彼此独立地被氘、CN、CF3或F取代;C2-C5炔基,其中,一个或更多个氢原子可选地彼此独立地被氘、CN、CF3或F取代;C6-C18芳基,其中,一个或更多个氢原子可选地彼此独立地被氘、C1-C5烷基、Ph或CN取代;C3-C15杂芳基,其中,一个或更多个氢原子可选地彼此独立地被氘、Ph或C1-C5烷基取代;N(C6-C18芳基)2;N(C3-C17杂芳基)2;以及N(C3-C17杂芳基)(C6-C18芳基)。
R5在每次出现时彼此独立地选自于由以下组成的组:氢;氘;OPh;CF3;F;C1-C5烷基,其中,一个或更多个氢原子可选地彼此独立地被氘、CN、CF3或F取代;C1-C5烷氧基,其中,一个或更多个氢原子可选地彼此独立地被氘、CN、CF3或F取代;C1-C5硫代烷氧基,其中,一个或更多个氢原子可选地彼此独立地被氘、CN、CF3或F取代;C2-C5烯基,其中,一个或更多个氢原子可选地彼此独立地被氘、CN、CF3或F取代;C2-C5炔基,其中,一个或更多个氢原子可选地彼此独立地被氘、CN、CF3或F取代;C6-C18芳基,其中,一个或更多个氢原子可选地彼此独立地被氘、C1-C5烷基、Ph或CN取代;C3-C15杂芳基,其中,一个或更多个氢原子可选地彼此独立地被氘、Ph或C1-C5烷基取代;N(C6-C18芳基)2;N(C3-C17杂芳基)2;以及N(C3-C17杂芳基)(C6-C18芳基)。
根据发明,选自于由T、W、X和Y组成的组中的恰好一个取代基是RX,并且选自于由T、V和W组成的组中的恰好一个取代基表示连接第一化学部分与第二化学部分的单键的结合位。
此外,根据发明,如果T是RX并且V是连接第一化学部分与第二化学部分的单键的结合位,则W是氢(H)。
在发明的特定实施例中,T是连接第一化学部分与第二化学部分的单键的结合位,并且W是RX。
在发明的优选实施例中,T是连接第一化学部分与第二化学部分的单键的结合位,并且X是RX。
在发明的特定实施例中,T是连接第一化学部分与第二化学部分的单键的结合位,并且Y是RX。
在发明的特定实施例中,V是连接第一化学部分与第二化学部分的单键的结合位,并且T是RX。
在发明的特定实施例中,V是连接第一化学部分与第二化学部分的单键的结合位,并且W是RX。
在发明的特定实施例中,V是连接第一化学部分与第二化学部分的单键的结合位,并且X是RX。
在发明的特定实施例中,V是连接第一化学部分与第二化学部分的单键的结合位,并且Y是RX。
在发明的特定实施例中,W是连接第一化学部分与第二化学部分的单键的结合位,并且T是RX。
在发明的优选实施例中,W是连接第一化学部分与第二化学部分的单键的结合位,并且X是RX。
在发明的特定实施例中,W是连接第一化学部分与第二化学部分的单键的结合位,并且Y是RX。
在发明的特定实施例中,RX包括式BN-I的结构或由式BN-I的结构组成。
在发明的特定实施例中,RX包括式BN-I-a的结构或由式BN-I-a的结构组成。
在发明的特定实施例中,RX包括式BN-I-b的结构或由式BN-I-b的结构组成。
在发明的特定实施例中,RX包括式BN-I-c的结构或由式BN-I-c的结构组成。
在发明的特定实施例中,RX是CF3。
在发明的优选实施例中,RX是CN。
在发明的一个实施例中,在第一化学部分中,
R1选自于由以下组成的组:氢;氘;OR3;Si(R3)3;CF3;CN;C1-C5烷基,可选地取代有一个或更多个取代基R3;以及C6-C18芳基,可选地取代有一个或更多个取代基R3;
R3在每次出现时彼此独立地选自于由以下组成的组:氢;氘;N(R4)2;OR4;Si(R4)3;CF3;CN;F;C1-C5烷基,可选地取代有一个或更多个取代基R4;C6-C18芳基,可选地取代有一个或更多个取代基R4;以及C3-C15杂芳基,可选地取代有一个或更多个取代基R4;
R2在每次出现时彼此独立地选自于由以下组成的组:氢;氘;C1-C5烷基,其中,一个或更多个氢原子可选地被氘取代;以及C6-C18芳基,其中,一个或更多个氢原子可选地被基团R5取代;
其中,包括在第一化学部分中的两个部分Rb可选地组合并且一起形成选自于由直连键、CR6R7、C=CR6R7、C=O、C=NR6、NR6、O、SiR6R7、S、S(O)和S(O)2组成的组中的基团Y;
Ra、Rb、Rc、Rd、R6和R7在每次出现时彼此独立地选自于由以下组成的组:氢;氘;N(R8)2;OR8;Si(R8)3;F;CF3;CN;C1-C5烷基,可选地取代有一个或更多个取代基R8;C6-C18芳基,可选地取代有一个或更多个取代基R8;以及C3-C15杂芳基,可选地取代有一个或更多个取代基R8;
R8在每次出现时彼此独立地选自于由以下组成的组:氢;氘;N(R9)2;OR9;Si(R9)3;CF3;CN;F;C1-C5烷基,可选地取代有一个或更多个取代基R9;C6-C18芳基,可选地取代有一个或更多个取代基R9;以及C3-C15杂芳基,可选地取代有一个或更多个取代基R9;
其中,可选地,取代基Ra、Rb、Rc、Rd、R6、R7和R8中的任何一个彼此独立地与选自于Ra、Rb、Rc、Rd、R6、R7和R8中的一个或更多个相邻的取代基形成单环或多环的脂肪族或芳香族的碳环或杂环和/或苯并稠合环或环体系;其中,由式I-a或式I-b的苯环a、苯环b、苯环c、苯环d、苯环e或苯环f以及由相邻的取代基形成的附加环构成的可选地如此形成的稠合环体系总共包括9个至30个环原子,其中,1个至3个原子可以是彼此独立地选自于氮(N)、氧(O)和硫(S)中的杂原子;并且其中,可选地如此形成的附加环可以可选地取代有一个或更多个取代基R10;
R4、R9和R10在每次出现时彼此独立地选自于由以下组成的组:氢;氘;OPh;CF3;CN;F;N(Ph)2;C1-C5烷基,其中,一个或更多个氢原子可选地彼此独立地被氘取代;C6-C18芳基,其中,一个或更多个氢原子可选地彼此独立地被氘、C1-C5烷基、Ph或CN取代;以及C3-C15杂芳基,其中,一个或更多个氢原子可选地彼此独立地被氘、C1-C5烷基、Ph或CN取代;
R5在每次出现时彼此独立地选自于由以下组成的组:氢;氘;OPh;CF3;F;N(Ph)2;C1-C5烷基,其中,一个或更多个氢原子可选地彼此独立地被氘取代;C6-C18芳基,其中,一个或更多个氢原子可选地彼此独立地被氘、C1-C5烷基、Ph或CN取代;以及C3-C15杂芳基,其中,一个或更多个氢原子可选地彼此独立地被氘、C1-C5烷基、Ph或CN取代。
在发明的优选实施例中,在第一化学部分中,
R1选自于由以下组成的组:氢;氘;C1-C5烷基,可选地取代有一个或更多个取代基R3;以及C6-C18芳基,可选地取代有一个或更多个取代基R3;
R3在每次出现时彼此独立地选自于由以下组成的组:氢;氘;N(Ph)2;OPh;Si(Me)3;Si(Ph)3;CF3;CN;F;C1-C5烷基,可选地取代有一个或更多个取代基R4;C6-C18芳基,可选地取代有一个或更多个取代基R4;以及C3-C15杂芳基,可选地取代有一个或更多个取代基R4;
R2在每次出现时彼此独立地选自于由以下组成的组:氢;氘;C1-C5烷基,其中,一个或更多个氢原子可选地被氘取代;以及C6-C18芳基,其中,一个或更多个氢原子可选地被基团R5取代;
其中,包括在第一化学部分中的两个部分Rb可选地组合并且一起形成选自于由直连键、C=O、NR6、O、SiR6R7、S、S(O)和S(O)2组成的组中的基团Y;
Ra、Rb、Rc、Rd、R6和R7在每次出现时彼此独立地选自于由以下组成的组:氢;氘;OPh;Si(Me)3;Si(Ph)3;N(Ph)2;CF3;CN;C1-C5烷基,可选地取代有一个或更多个取代基R8;C6-C18芳基,可选地取代有一个或更多个取代基R8;以及C3-C15杂芳基,可选地取代有一个或更多个取代基R8;
R8在每次出现时彼此独立地选自于由以下组成的组:氢;氘;OPh;Si(Me)3;Si(Ph)3;CF3;CN;F;C1-C5烷基,可选地取代有一个或更多个取代基R9;C6-C18芳基,可选地取代有一个或更多个取代基R9;以及C3-C15杂芳基,可选地取代有一个或更多个取代基R9;
其中,可选地,取代基Ra、Rb、Rc、Rd、R6、R7和R8中的任何一个彼此独立地与选自于Ra、Rb、Rc、Rd、R6、R7和R8中的一个或更多个相邻的取代基形成单环或多环的脂肪族或芳香族的碳环或杂环和/或苯并稠合环或环体系;其中,由式I-a或式I-b的相应的苯环a、苯环b、苯环c、苯环d、苯环e或苯环f以及由相邻的取代基形成的附加环构成的可选地如此形成的稠合环体系总共包括9个至30个环原子,其中,1个至3个原子可以是彼此独立地选自于氮(N)、氧(O)和硫(S)中的杂原子;并且其中,可选地如此形成的附加环可以可选地取代有一个或更多个取代基R10;
R4、R9和R10在每次出现时彼此独立地选自于由以下组成的组:氢;氘;OPh;CF3;CN;F;N(Ph)2;C1-C5烷基,其中,一个或更多个氢原子可选地彼此独立地被氘取代;C6-C18芳基,其中,一个或更多个氢原子可选地彼此独立地被氘、C1-C5烷基、Ph或CN取代;以及C3-C15杂芳基,其中,一个或更多个氢原子可选地彼此独立地被氘、C1-C5烷基、Ph或CN取代;
R5在每次出现时彼此独立地选自于由以下组成的组:氢;氘;OPh;CF3;F;N(Ph)2;C1-C5烷基,其中,一个或更多个氢原子可选地彼此独立地被氘取代;C6-C18芳基,其中,一个或更多个氢原子可选地彼此独立地被氘、Me、iPr、tBu、Ph或CN取代;以及C3-C15杂芳基,其中,一个或更多个氢原子可选地彼此独立地被氘、Me、iPr、tBu、Ph或CN取代。
在发明的甚至更优选的实施例中,在第一化学部分中,
R1选自于由以下组成的组:氢;氘;C1-C5烷基,可选地取代有一个或更多个取代基R3;以及C6-C18芳基,可选地取代有一个或更多个取代基R3;
R3在每次出现时彼此独立地选自于由以下组成的组:氢;氘;N(Ph)2;OPh;Si(Me)3;Si(Ph)3;CF3;CN;F;C1-C5烷基,其中,一个或更多个氢原子可选地彼此独立地被氘取代;以及C6-C18芳基,其中,一个或更多个氢原子可选地彼此独立地被氘、Me、iPr、tBu、Ph或CN取代;
R2在每次出现时彼此独立地选自于由以下组成的组:氢;氘;C1-C5烷基,其中,一个或更多个氢原子可选地被氘取代;以及C6-C18芳基,其中,一个或更多个氢原子可选地被氘、Me、iPr、tBu或Ph取代;
其中,包括在第一化学部分中的两个部分Rb可选地组合并且一起形成在每次出现时是直连键的基团Y;
Ra、Rb、Rc和Rd在每次出现时彼此独立地选自于由以下组成的组:氢;氘;CN;CF3;N(Ph)2;C1-C5烷基,其中,一个或更多个氢原子可选地彼此独立地被氘、CN、CF3、F或Ph取代;C6-C18芳基,其中,一个或更多个氢原子可选地彼此独立地被氘、Me、iPr、tBu、CF3、CN或Ph取代;吡啶基,其中,一个或更多个氢原子可选地彼此独立地被氘、Me、iPr、tBu、CF3、CN或Ph取代;嘧啶基,其中,一个或更多个氢原子可选地彼此独立地被氘、Me、iPr、tBu、CF3、CN或Ph取代;咔唑基,其中,一个或更多个氢原子可选地彼此独立地被氘、Me、iPr、tBu、CF3、CN或Ph取代;以及三嗪基,其中,一个或更多个氢原子可选地彼此独立地被氘、Me、iPr、tBu、CF3、CN或Ph取代;
其中,可选地,取代基Ra、Rb、Rc和Rd中的任何一个彼此独立地与选自于Ra、Rb、Rc和Rd中的一个或更多个相邻的取代基形成单环或多环的脂肪族或芳香族的碳环或杂环和/或苯并稠合环或环体系;其中,由式I-a或式I-b的相应的苯环a、苯环b、苯环c、苯环d、苯环e或苯环f以及由相邻的取代基形成的附加环构成的可选地如此形成的稠合环体系总共包括9个至30个环原子,其中,1个至3个原子可以是彼此独立地选自于氮(N)、氧(O)和硫(S)中的杂原子;并且其中,可选地如此形成的附加环可以可选地取代有一个或更多个取代基R10;
R10在每次出现时彼此独立地选自于由以下组成的组:氢;氘;OPh;CF3;CN;F;N(Ph)2;Me;iPr;tBu;以及C6-C18芳基,其中,一个或更多个氢原子可选地彼此独立地被氘、Me、iPr、tBu或Ph取代。
在发明的甚至更优选的实施例中,在第一化学部分中,
R1选自于由以下组成的组:氢;氘;C1-C5烷基,可选地取代有一个或更多个取代基R3;以及C6-C18芳基,可选地取代有一个或更多个取代基R3;
R3在每次出现时彼此独立地选自于由以下组成的组:氢;氘;N(Ph)2;OPh;Si(Me)3;Si(Ph)3;CF3;CN;F;C1-C5烷基,其中,一个或更多个氢原子可选地彼此独立地被氘取代;以及C6-C18芳基,其中,一个或更多个氢原子可选地彼此独立地被氘、Me、iPr、tBu、Ph或CN取代;
R2在每次出现时彼此独立地选自于由以下组成的组:氢;氘;C1-C5烷基,其中,一个或更多个氢原子可选地被氘取代;以及C6-C18芳基;其中,一个或更多个氢原子可选地被氘、Me、iPr、tBu或Ph取代;
其中,包括在第一化学部分中的两个部分Rb可选地组合并且一起形成在每次出现时是直连键的基团Y;
Ra、Rb、Rc和Rd在每次出现时彼此独立地选自于由以下组成的组:氢;氘;CN;CF3;N(Ph)2;C1-C5烷基,其中,一个或更多个氢原子可选地彼此独立地被氘、CN、CF3、F或Ph取代;Ph,其中,一个或更多个氢原子可选地彼此独立地被氘、Me、iPr、tBu、CF3、CN或Ph取代;咔唑基,其中,一个或更多个氢原子可选地彼此独立地被氘、Me、iPr、tBu、CF3、CN或Ph取代;以及三嗪基,其中,一个或更多个氢原子可选地彼此独立地被氘、Me、iPr、tBu、CF3、CN或Ph取代;
其中,可选地,取代基Ra、Rb、Rc和Rd中的任何一个彼此独立地与选自于Ra、Rb、Rc和Rd中的一个或更多个相邻的取代基形成单环或多环的脂肪族或芳香族的碳环或杂环和/或苯并稠合环或环体系;其中,由式I-a或式I-b的相应的苯环a、苯环b、苯环c、苯环d、苯环e或苯环f以及由相邻的取代基形成的附加环构成的可选地如此形成的稠合环体系总共包括9个至30个环原子,其中,1个至3个原子可以是彼此独立地选自于氮(N)、氧(O)和硫(S)中的杂原子;并且其中,可选地如此形成的附加环可以可选地取代有一个或更多个取代基R10;
R10在每次出现时彼此独立地选自于由以下组成的组:氢;氘;OPh;CF3;CN;F;N(Ph)2;Me;iPr;tBu;以及Ph,其中,一个或更多个氢原子可选地彼此独立地被氘、Me、iPr、tBu或Ph取代。
在发明的甚至还更优选的实施例中,在第一化学部分中,
R1选自于由以下组成的组:氢;氘;Me;iPr、tBu;以及Ph,可选地取代有一个或更多个取代基R3;
R3在每次出现时彼此独立地选自于由以下组成的组:氢;氘;CF3;CN;Me;iPr;tBu;以及Ph,其中,一个或更多个氢原子可选地彼此独立地被氘、Me、iPr、tBu、Ph或CN取代;
R2在每次出现时彼此独立地选自于由以下组成的组:氢;氘;Me;iPr;tBu;以及Ph,其中,一个或更多个氢原子可选地被氘、Me、iPr、tBu或Ph取代;
其中,包括在第一化学部分中的两个部分Rb可选地组合并且一起形成在每次出现时是直连键的基团Y;
Ra、Rb、Rc和Rd在每次出现时彼此独立地选自于由以下组成的组:氢;氘;CN;CF3;N(Ph)2;Me;iPr;tBu;Ph,其中,一个或更多个氢原子可选地彼此独立地被氘、Me、iPr、tBu、CF3、CN或Ph取代;以及咔唑基,其中,一个或更多个氢原子可选地彼此独立地被氘、Me、iPr、tBu、CF3、CN或Ph取代;
其中,可选地,取代基Ra、Rb、Rc和Rd中的任何一个彼此独立地与选自于Ra、Rb、Rc和Rd中的一个或更多个相邻的取代基形成单环或多环的脂肪族或芳香族的碳环或杂环和/或苯并稠合环或环体系;其中,由式I-a或式I-b的相应的苯环a、苯环b、苯环c、苯环d、苯环e或苯环f以及由相邻的取代基形成的附加环构成的可选地如此形成的稠合环体系总共包括9个至30个环原子,其中,1个至3个原子可以是彼此独立地选自于氮(N)、氧(O)和硫(S)中的杂原子;并且其中,可选地如此形成的附加环可以可选地取代有一个或更多个取代基R10;并且
R10在每次出现时彼此独立地选自于由以下组成的组:氢;氘;CF3;CN;Me;iPr;tBu;Ph,其中,一个或更多个氢原子可选地彼此独立地被氘、Me、iPr、tBu或Ph取代。
在发明的甚至还更优选的实施例中,在第一化学部分中,
R1选自于由以下组成的组:氢;氘;Me;iPr;tBu;以及Ph,其中,一个或更多个氢原子可选地彼此独立地被氘、Me、iPr、tBu、Ph或CN取代;
R2在每次出现时彼此独立地选自于由以下组成的组:氢;氘;Me;iPr;tBu;以及Ph,其中,一个或更多个氢原子可选地被氘、Me、iPr、tBu或Ph取代;
其中,包括在第一化学部分中的两个部分Rb可选地组合并且一起形成在每次出现时是直连键的基团Y;
Ra、Rb、Rc和Rd在每次出现时彼此独立地选自于由以下组成的组:氢;氘;CN;Me;iPr;tBu;以及Ph,其中,一个或更多个氢原子可选地彼此独立地被氘、Me、iPr、tBu、CN或Ph取代;
其中,可选地,取代基Ra、Rb、Rc和Rd中的任何一个彼此独立地与选自于Ra、Rb、Rc和Rd中的一个或更多个相邻的取代基形成单环或多环的脂肪族或芳香族的碳环或杂环和/或苯并稠合环或环体系;其中,由式I-a或式I-b的相应的苯环a、苯环b、苯环c、苯环d、苯环e或苯环f以及由相邻的取代基形成的附加环构成的可选地如此形成的稠合环体系总共包括9个至30个环原子,其中,1个至3个原子可以是彼此独立地选自于氮(N)、氧(O)和硫(S)中的杂原子;并且其中,可选地如此形成的附加环可以可选地取代有一个或更多个取代基R10;并且
R10在每次出现时彼此独立地选自于由以下组成的组:氢;氘;CN;Me;iPr;tBu;以及Ph,其中,一个或更多个氢原子可选地彼此独立地被氘、Me、iPr、tBu或Ph取代。
在发明的特别优选的实施例中,在第一化学部分中,
R1选自于由以下组成的组:氢;氘;Me;iPr;tBu;以及Ph,其中,一个或更多个氢原子可选地彼此独立地被氘、Me、iPr、tBu、Ph或CN取代;
R2在每次出现时彼此独立地选自于氢和氘;
其中,包括在第一化学部分中的两个部分Rb可选地组合并且一起形成在每次出现时是直连键的基团Y;
Ra、Rb、Rc和Rd在每次出现时彼此独立地选自于由以下组成的组:氢;氘;CN;Me;iPr;tBu;以及Ph,其中,一个或更多个氢原子可选地彼此独立地被氘、Me、iPr、tBu、CN或Ph取代;
其中,可选地,取代基Ra、Rb、Rc和Rd中的任何一个彼此独立地与选自于Ra、Rb、Rc和Rd中的一个或更多个相邻的取代基形成单环或多环的脂肪族或芳香族的碳环或杂环和/或苯并稠合环或环体系;其中,由式I-a或式I-b的相应的苯环a、苯环b、苯环c、苯环d、苯环e或苯环f以及由相邻的取代基形成的附加环构成的可选地如此形成的稠合环体系总共包括9个至30个环原子,其中,1个至3个原子可以是彼此独立地选自于氮(N)、氧(O)和硫(S)中的杂原子;并且其中,可选地如此形成的附加环可以可选地取代有一个或更多个取代基R10;并且
R10在每次出现时彼此独立地选自于由以下组成的组:氢;氘;Me;iPr;tBu;以及Ph,其中,一个或更多个氢原子可选地彼此独立地被氘、Me、iPr、tBu或Ph取代。
在发明的一个实施例中,没有一个选自于Ra、Rb、Rc、Rd、R6、R7和R8中的取代基与选自于Ra、Rb、Rc、Rd、R6、R7和R8中的任何相邻的取代基形成附加环或环体系。
在发明的一个实施例中,Ra、Rb、Rc和Rd在每次出现时是氢。
在发明的一个实施例中,Ra、Rc和Rd在每次出现时是氢,并且两个基团Rb组合并且一起形成在每次出现时是直连键的基团Y。
在发明的一个实施例中,第一化学部分包括根据式I-a-1、式I-b-1、式I-a-2和式I-b-2中的任何一个的结构,或者由根据式I-a-1、式I-b-1、式I-a-2和式I-b-2中的任何一个的结构组成:
其中,虚线表示连接第一化学部分与第二化学部分的单键,其中,除此之外,适用上述定义。
在发明的一个实施例中,第一化学部分包括根据式I-a-1和式I-a-2中的任何一个的结构,或者由根据式I-a-1和式I-a-2中的任何一个的结构组成,其中,适用上述定义。
在发明的一个实施例中,第一化学部分包括根据式I-b-1和式I-b-2中的任何一个的结构,或者由根据式I-b-1和式I-b-2中的任何一个的结构组成,其中,适用上述定义。
在发明的一个实施例中,第一化学部分包括根据式I-a-1和式I-b-1中的任何一个的结构,或者由根据式I-a-1和式I-b-1中的任何一个的结构组成,其中,适用上述定义。
在发明的一个实施例中,第一化学部分包括根据式I-a-2和式I-b-2中的任何一个的结构,或者由根据式I-a-2和式I-b-2中的任何一个的结构组成,其中,适用上述定义。
在发明的优选的实施例中,第一化学部分包括根据式I-a-1-1、式I-b-1-1、式I-a-2-1和式I-b-2-1中的任何一个的结构,或者由根据式I-a-1-1、式I-b-1-1、式I-a-2-1和式I-b-2-1中的任何一个的结构组成:
其中,虚线表示连接第一化学部分与第二化学部分的单键,其中,除此之外,适用上述定义。
在发明的一个实施例中,第一化学部分包括根据式I-a-1-1和式I-a-2-1中的任何一个的结构,或者由根据式I-a-1-1和式I-a-2-1中的任何一个的结构组成,其中,适用上述定义。
在发明的一个实施例中,第一化学部分包括根据式I-b-1-1和式I-b-2-1中的任何一个的结构,或者由根据式I-b-1-1和式I-b-2-1中的任何一个的结构组成,其中,适用上述定义。
在发明的一个实施例中,第一化学部分包括根据式I-a-1-1和式I-b-1-1中的任何一个的结构,或者由根据式I-a-1-1和式I-b-1-1中的任何一个的结构组成,其中,适用上述定义。
在发明的一个实施例中,第一化学部分包括根据式I-a-2-1和式I-b-2-1中的任何一个的结构,或者由根据式I-a-2-1和式I-b-2-1中的任何一个的结构组成,其中,适用上述定义。
在发明的优选实施例中,第一化学部分包括根据式I-a-1-1-a、式I-a-1-1-b、式I-b-1-1-a、式I-b-1-1-b、式I-a-2-1-a、式I-a-2-1-b、式I-b-2-1-a和式I-b-2-1-b中的任何一个的结构,或者由根据式I-a-1-1-a、式I-a-1-1-b、式I-b-1-1-a、式I-b-1-1-b、式I-a-2-1-a、式I-a-2-1-b、式I-b-2-1-a和式I-b-2-1-b中的任何一个的结构组成:
其中,虚线表示连接第一化学部分与第二化学部分的单键,其中,除此之外,适用上述定义。
在发明的一个实施例中,第一化学部分包括根据式I-a-1-1-a和式I-a-1-1-b中的任何一个的结构,或者由根据式I-a-1-1-a和式I-a-1-1-b中的任何一个的结构组成,其中,适用上述定义。
在发明的一个实施例中,第一化学部分包括根据式I-b-1-1-a和式I-b-1-1-b中的任何一个的结构,或者由根据式I-b-1-1-a和式I-b-1-1-b中的任何一个的结构组成,其中,适用上述定义。
在发明的一个实施例中,第一化学部分包括根据式I-a-2-1-a和式I-a-2-1-b中的任何一个的结构,或者由根据式I-a-2-1-a和式I-a-2-1-b中的任何一个的结构组成,其中,适用上述定义。
在发明的一个实施例中,第一化学部分包括根据式I-b-2-1-a和式I-b-2-1-b中的任何一个的结构,或者由根据式I-b-2-1-a和式I-b-2-1-b中的任何一个的结构组成,其中,适用上述定义。
在发明的一个实施例中,第一化学部分包括根据式I-a-1-1-a和式I-a-2-1-a中的任何一个的结构,或者由根据式I-a-1-1-a和式I-a-2-1-a中的任何一个的结构组成,其中,适用上述定义。
在发明的一个实施例中,第一化学部分包括根据式I-b-1-1-a和式I-b-2-1-a中的任何一个的结构,或者由根据式I-b-1-1-a和式I-b-2-1-a中的任何一个的结构组成,其中,适用上述定义。
在发明的一个实施例中,第一化学部分包括根据式I-a-1-1-a和式I-b-1-1-a中的任何一个的结构,或者由根据式I-a-1-1-a和式I-b-1-1-a中的任何一个的结构组成,其中,适用上述定义。
在发明的一个实施例中,第一化学部分包括根据式I-a-2-1-a和式I-b-2-1-a中的任何一个的结构,或者由根据式I-a-2-1-a和式I-b-2-1-a中的任何一个的结构组成,其中,适用上述定义。
在发明的一个实施例中,第一化学部分包括根据式I-a-1-1-b和式I-a-2-1-b中的任何一个的结构,或者由根据式I-a-1-1-b和式I-a-2-1-b中的任何一个的结构组成,其中,适用上述定义。
在发明的一个实施例中,第一化学部分包括根据式I-b-1-1-b和式I-b-2-1-b中的任何一个的结构,或者由根据式I-b-1-1-b和式I-b-2-1-b中的任何一个的结构组成,其中,适用上述定义。
在发明的一个实施例中,第一化学部分包括根据式I-a-1-1-b和式I-b-1-1-b中的任何一个的结构,或者由根据式I-a-1-1-b和式I-b-1-1-b中的任何一个的结构组成,其中,适用上述定义。
在发明的一个实施例中,第一化学部分包括根据式I-a-2-1-b和式I-b-2-1-b中的任何一个的结构,或者由根据式I-a-2-1-b和式I-b-2-1-b中的任何一个的结构组成,其中,适用上述定义。
在发明的优选实施例中,第一化学部分包括根据式I-a-1-1-a、式I-b-1-1-a、式I-a-1-1-b和式I-b-1-1-b中的任何一个的结构,或者由根据式I-a-1-1-a、式I-b-1-1-a、式I-a-1-1-b和式I-b-1-1-b中的任何一个的结构组成,其中,适用上述定义。
在发明的另一优选实施例中,第一化学部分包括根据式I-a-2-1-a、式I-b-2-1-a、式I-a-2-1-b和式I-b-2-1-b中的任何一个的结构,或者由根据式I-a-2-1-a、式I-b-2-1-a、式I-a-2-1-b和式I-b-2-1-b中的任何一个的结构组成,其中,适用上述定义。
在发明的一个实施例中,第一化学部分包括根据式I-a-1-1-a、式I-a-1-1-b、式I-a-2-1-a和式I-a-2-1-b中的任何一个的结构,或者由根据式I-a-1-1-a、式I-a-1-1-b、式I-a-2-1-a和式I-a-2-1-b中的任何一个的结构组成,其中,适用上述定义。
在发明的一个实施例中,第一化学部分包括根据式I-b-1-1-a、式I-b-1-1-b、式I-b-2-1-a和式I-b-2-1-b中的任何一个的结构,或者由根据式I-b-1-1-a、式I-b-1-1-b、式I-b-2-1-a和式I-b-2-1-b中的任何一个的结构组成,其中,适用上述定义。
在发明的一个实施例中,第一化学部分包括根据式I-a-1-1-a、式I-b-1-1-a、式I-a-2-1-a和式I-b-2-1-a中的任何一个的结构,或者由根据式I-a-1-1-a、式I-b-1-1-a、式I-a-2-1-a和式I-b-2-1-a中的任何一个的结构组成,其中,适用上述定义。
在发明的一个实施例中,第一化学部分包括根据式I-a-1-1-b、式I-b-1-1-b、式I-a-2-1-b和式I-b-2-1-b中的任何一个的结构,或者由根据式I-a-1-1-b、式I-b-1-1-b、式I-a-2-1-b和式I-b-2-1-b中的任何一个的结构组成,其中,适用上述定义。
在发明的一个实施例中,第二化学部分的Re、Rf、Rg、R11和R12在每次出现时彼此独立地选自于由以下组成的组:氢;氘;N(R13)2;OR13;Si(R13)3;F;CF3;CN;C1-C5烷基,可选地取代有一个或更多个取代基R13;C6-C18芳基,可选地取代有一个或更多个取代基R13;以及C3-C15杂芳基,可选地取代有一个或更多个取代基R13;
R13在每次出现时彼此独立地选自于由以下组成的组:氢;氘;N(R14)2;OR14;Si(R14)3;CF3;CN;F;C1-C5烷基,可选地取代有一个或更多个取代基R14;C6-C18芳基,可选地取代有一个或更多个取代基R14;以及C3-C15杂芳基,可选地取代有一个或更多个取代基R14;
其中,可选地,取代基Re、Rf、Rg、R11、R12和R13中的任何一个彼此独立地与选自于Re、Rf、Rg、R11、R12和R13中的一个或更多个相邻的取代基形成单环或多环的脂肪族或芳香族的碳环或杂环和/或苯并稠合环或环体系;其中,由根据式II的结构(根据Z的性质,总共计数为13个或14个环原子)和由相邻的取代基形成的附加环构建的可选地如此形成的稠合环体系总共包括16个至30个环原子,其中,1个至3个原子可以是彼此独立地选自于氮(N)、氧(O)和硫(S)中的杂原子;并且其中,可选地如此形成的附加环可以可选地取代有一个或更多个取代基R15;
R14和R15在每次出现时彼此独立地选自于由以下组成的组:氢;氘;OPh;CF3;CN;F;N(Ph)2;C1-C5烷基,其中,一个或更多个氢原子可选地彼此独立地被氘取代;C6-C18芳基,其中,一个或更多个氢原子可选地彼此独立地被氘、C1-C5烷基、Ph或CN取代;以及C3-C15杂芳基,其中,一个或更多个氢原子可选地彼此独立地被氘、C1-C5烷基、Ph或CN取代。
在发明的一个实施例中,第二化学部分的Re、Rf、Rg、R11和R12在每次出现时彼此独立地选自于由以下组成的组:氢;氘;N(R8)2;OR8;Si(R8)3;F;CF3;CN;C1-C5烷基,可选地取代有一个或更多个取代基R13;C6-C18芳基,可选地取代有一个或更多个取代基R13;以及C3-C15杂芳基,可选地取代有一个或更多个取代基R13;
R13在每次出现时彼此独立地选自于由以下组成的组:氢;氘;OPh;CF3;CN;F;N(Ph)2;C1-C5烷基,其中,一个或更多个氢原子可选地彼此独立地被氘取代;C6-C18芳基,其中,一个或更多个氢原子可选地彼此独立地被氘、C1-C5烷基、Ph或CN取代;以及C3-C15杂芳基,其中,一个或更多个氢原子可选地彼此独立地被氘、C1-C5烷基、Ph或CN取代;
其中,可选地,取代基Re、Rf、Rg、R11和R12中的任何一个彼此独立地与选自于Re、Rf、Rg、R11和R12中的一个或更多个相邻的取代基形成单环或多环的脂肪族或芳香族的碳环或杂环和/或苯并稠合环或环体系;其中,由根据式II的结构(根据Z的性质,总共计数为13或14个环原子)和由相邻的取代基形成的附加环构建的可选地如此形成的稠合环体系总共包括16个至30个环原子,其中,1个至3个原子可以是彼此独立地选自于氮(N)、氧(O)和硫(S)中的杂原子;并且其中,可选地如此形成的附加环可以可选地取代有一个或更多个取代基R15;
R15在每次出现时彼此独立地选自于由以下组成的组:氢;氘;OPh;CF3;CN;F;N(Ph)2;C1-C5烷基,其中,一个或更多个氢原子可选地彼此独立地被氘取代;以及C6-C18芳基,其中,一个或更多个氢原子可选地彼此独立地被氘、C1-C5烷基、Ph或CN取代。
在发明的一个实施例中,第二化学部分的Re、Rf、Rg、R11和R12在每次出现时彼此独立地选自于由以下组成的组:氢;氘;N(R8)2;OR8;Si(R8)3;F;CF3;CN;C1-C5烷基,可选地取代有一个或更多个取代基R13;C6-C18芳基,可选地取代有一个或更多个取代基R13;以及C3-C15杂芳基,可选地取代有一个或更多个取代基R13;
R13在每次出现时彼此独立地选自于由以下组成的组:氢;氘;Me;iPr;tBu;CF3;CN;F;N(Ph)2;以及C6-C18芳基,其中,一个或更多个氢原子可选地彼此独立地被氘、C1-C5烷基、Ph或CN取代;
其中,可选地,取代基Re、Rf、Rg、R11和R12中的任何一个彼此独立地与选自于Re、Rf、Rg、R11和R12中的一个或更多个相邻的取代基形成单环或多环的脂肪族或芳香族的碳环或杂环和/或苯并稠合环或环体系;其中,由根据式II的结构(根据Z的性质,总共计数为13个或14个环原子)和由相邻的取代基形成的附加环构建的可选地如此形成的稠合环体系总共包括16个至30个环原子,其中,1个至3个原子可以是彼此独立地选自于氮(N)、氧(O)和硫(S)中的杂原子;并且其中,可选地如此形成的附加环可以可选地取代有一个或更多个取代基R15;
R15在每次出现时彼此独立地选自于由以下组成的组:氢;氘;OPh;CF3;CN;F;N(Ph)2;C1-C5烷基,其中,一个或更多个氢原子可选地彼此独立地被氘取代;以及C6-C18芳基,其中,一个或更多个氢原子可选地彼此独立地被氘、Me、iPr、tBu、Ph或CN取代。
在发明的优选实施例中,第二化学部分的Re、Rf、Rg、R11和R12在每次出现时彼此独立地选自于由以下组成的组:氢;氘;N(Ph)2;OPh;Si(Me)3;Si(Ph)3;F;CF3;CN;C6-C18芳基,其中,一个或更多个氢原子可选地彼此独立地被氘、Me、iPr、tBu、CF3、CN或Ph取代;以及C3-C15杂芳基,其中,一个或更多个氢原子可选地彼此独立地被氘、Me、iPr、tBu、CF3、CN或Ph取代;
其中,可选地,取代基Re、Rf、Rg、R11和R12中的任何一个彼此独立地与选自于Re、Rf、Rg、R11和R12中的一个或更多个相邻的取代基形成单环或多环的脂肪族或芳香族的碳环或杂环和/或苯并稠合环或环体系;其中,由根据式II的结构(根据Z的性质,总共计数为13个或14个环原子)和由相邻的取代基形成的附加环构建的可选地如此形成的稠合环体系总共包括16个至30个环原子,其中,1个至3个原子可以是彼此独立地选自于氮(N)、氧(O)和硫(S)中的杂原子;并且其中,可选地如此形成的附加环可以可选地取代有一个或更多个取代基R15;
R15在每次出现时彼此独立地选自于由以下组成的组:氢;氘;CN;Me;iPr;tBu;以及Ph,其中,一个或更多个氢原子可选地彼此独立地被氘、Me、iPr、tBu、Ph或CN取代。
在发明的甚至更优选的实施例中,第二化学部分的Re、Rf、Rg、R11和R12在每次出现时彼此独立地选自于由以下组成的组:氢;氘;Me;iPr;tBu;CN;N(Ph)2;Ph,其中,一个或更多个氢原子可选地被氘、Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph取代;吡啶基,其中,一个或更多个氢原子可选地被氘、Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph取代;嘧啶基,其中,一个或更多个氢原子可选地被氘、Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph取代;咔唑基,其中,一个或更多个氢原子可选地被氘、Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph取代;以及三嗪基,其中,一个或更多个氢原子可选地被氘、Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph取代;
其中,可选地,取代基Re、Rf、Rg、R11和R12中的任何一个彼此独立地与选自于Re、Rf、Rg、R11和R12中的一个或更多个相邻的取代基形成单环或多环的脂肪族或芳香族的碳环或杂环和/或苯并稠合环或环体系;其中,由根据式II的结构(根据Z的性质,总共计数为13个或14个环原子)和由相邻的取代基形成的附加环构建的可选地如此形成的稠合环体系总共包括16个至30个环原子,其中,1个至3个原子可以是彼此独立地选自于氮(N)、氧(O)和硫(S)中的杂原子;并且其中,可选地如此形成的附加环可以可选地取代有一个或更多个取代基R15;
R15在每次出现时彼此独立地选自于由以下组成的组:氢;氘;CN;Me;iPr;tBu;以及Ph,其中,一个或更多个氢原子可选地彼此独立地被氘、Me、iPr、tBu、Ph或CN取代。
在发明的甚至还更优选的实施例中,第二化学部分的Re、Rf、Rg、R11和R12在每次出现时彼此独立地选自于由以下组成的组:氢;氘;Me;iPr;tBu;CN;CF3;N(Ph)2;Ph,其中,一个或更多个氢原子可选地被氘、Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph取代;咔唑基,其中,一个或更多个氢原子可选地被氘、Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph取代;以及三嗪基,其中,一个或更多个氢原子可选地被氘、Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph取代;
其中,可选地,取代基Re、Rf、Rg、R11和R12中的任何一个彼此独立地与选自于Re、Rf、Rg、R11和R12中的一个或更多个相邻的取代基形成单环或多环的脂肪族或芳香族的碳环或杂环和/或苯并稠合环或环体系;其中,由根据式II的结构(根据Z的性质,总共计数为13个或14个环原子)和由相邻的取代基形成的附加环构建的可选地如此形成的稠合环体系总共包括16个至30个环原子,其中,1个至3个原子可以是彼此独立地选自于氮(N)、氧(O)和硫(S)中的杂原子;并且其中,可选地如此形成的附加环可以可选地取代有一个或更多个取代基R15;
R15在每次出现时彼此独立地选自于由以下组成的组:氢;氘;Me;iPr;tBu;以及Ph,其中,一个或更多个氢原子可选地彼此独立地被氘、Me、iPr、tBu或Ph取代。
在发明的甚至还更优选的实施例中,第二化学部分的Re、Rf、Rg、R11和R12在每次出现时彼此独立地选自于由以下组成的组:氢;氘;Me;iPr;tBu;CN;N(Ph)2;Ph,其中,一个或更多个氢原子可选地被氘、Me、iPr、tBu、CN和Ph取代;以及咔唑基,其中,一个或更多个氢原子可选地被氘、Me、iPr、tBu、CN和Ph取代;
其中,可选地,取代基Re、Rf、Rg、R11和R12中的任何一个彼此独立地与选自于Re、Rf、Rg、R11和R12中的一个或更多个相邻的取代基形成单环或多环的脂肪族或芳香族的碳环或杂环和/或苯并稠合环或环体系;其中,由根据式II的结构(根据Z的性质,总共计数为13个或14个环原子,)和由相邻的取代基形成的附加环构建的可选地如此形成的稠合环体系总共包括16个至30个环原子,其中,1个至3个原子可以是彼此独立地选自于氮(N)、氧(O)和硫(S)中的杂原子;并且其中,可选地如此形成的附加环可以可选地取代有一个或更多个取代基R15;
R15在每次出现时彼此独立地选自于由以下组成的组:氢;氘;Me;iPr;tBu;以及Ph,其中,一个或更多个氢原子可选地彼此独立地被氘、Me、iPr、tBu或Ph取代。
在发明的甚至还更优选的实施例中,第二化学部分的Re、Rf、Rg、R11和R12在每次出现时彼此独立地选自于由以下组成的组:氢;氘;Me;iPr;tBu;CN;以及Ph,其中,一个或更多个氢原子可选地被氘、Me、iPr、tBu、CN和Ph取代;
其中,可选地,取代基Re、Rf、Rg、R11和R12中的任何一个彼此独立地与选自于Re、Rf、Rg、R11和R12中的一个或更多个相邻的取代基形成单环或多环的脂肪族或芳香族的碳环或杂环和/或苯并稠合环或环体系;其中,由根据式II的结构(根据Z的性质,总共计数为13个或14个环原子)和由相邻的取代基形成的附加环构建的可选地如此形成的稠合环体系总共包括16个至30个环原子,其中,1个至3个原子可以是彼此独立地选自于氮(N)、氧(O)和硫(S)中的杂原子;并且其中,可选地如此形成的附加环可以可选地取代有一个或更多个取代基R15;
R15在每次出现时彼此独立地选自于由以下组成的组:氢;氘;Me;iPr;tBu;以及Ph,其中,一个或更多个氢原子可选地彼此独立地被氘、Me、iPr、tBu或Ph取代。
在发明的特别优选的实施例中,第二化学部分的Re、Rf、Rg、R11和R12在每次出现时彼此独立地选自于由以下组成的组:氢;氘;Me;iPr;tBu;以及Ph,其中,一个或更多个氢原子可选地被氘、Me、iPr、tBu和Ph取代;
其中,可选地,取代基Re、Rf、Rg、R11和R12中的任何一个彼此独立地与选自于Re、Rf、Rg、R11和R12中的一个或更多个相邻的取代基形成单环或多环的脂肪族或芳香族的碳环或杂环和/或苯并稠合环或环体系;其中,由根据式II的结构(根据Z的性质,总共计数为13个或14个环原子)和由相邻的取代基形成的附加环构建的可选地如此形成的稠合环体系总共包括16个至30个环原子,其中,1个至3个原子可以是彼此独立地选自于氮(N)、氧(O)和硫(S)中的杂原子;并且其中,可选地如此形成的附加环可以可选地取代有一个或更多个取代基R15;
R15在每次出现时彼此独立地选自于由以下组成的组:氢;氘;Me;iPr;tBu;以及Ph。
在发明的一个实施例中,Re在每次出现时是氢,或者如上所述与选自于Re、Rf、Rg、R11和R12中的相邻的取代基形成附加环或环体系。
在发明的优选实施例中,第二化学部分包括式II-a的结构或由式II-a的结构组成:
其中,适用上述定义。
在发明的一个实施例中,第二化学部分包括根据式II-a-1、式II-a-2、式II-a-3、式II-a-4、式II-a-5、式II-a-6、式II-a-7、式II-a-8、式II-a-9、式II-a-10、式II-a-11、式II-a-12、式II-a-13、式II-a-14和式II-a-15中的任何一个的结构,或者由根据式II-a-1、式II-a-2、式II-a-3、式II-a-4、式II-a-5、式II-a-6、式II-a-7、式II-a-8、式II-a-9、式II-a-10、式II-a-11、式II-a-12、式II-a-13、式II-a-14和式II-a-15中的任何一个的结构组成:
其中,
X选自于由C(R16)2、NR16、O和S组成的组;
R16在每次出现时彼此独立地选自于由以下组成的组:氢;氘;Me;iPr;tBu;以及Ph,其中,一个或更多个氢原子可选地被氘、Me、iPr、tBu和Ph取代。
在发明的优选实施例中,第二化学部分包括根据式II-a-1、式II-a-5、式II-a-9、式II-a-10、式II-a-11、式II-a-12、式II-a-13、式II-a-14和式II-a-15中的任何一个的结构,或者由根据式II-a-1、式II-a-5、式II-a-9、式II-a-10、式II-a-11、式II-a-12、式II-a-13、式II-a-14和式II-a-15中的任何一个的结构组成:
其中,
X选自于C(R16)2、NR16、O和S;
R16在每次出现时彼此独立地选自于由以下组成的组:氢;氘;Me;iPr;tBu;以及Ph,其中,一个或更多个氢原子可选地被氘、Me、iPr、tBu和Ph取代。
在发明的一个实施例中,第二化学部分包括根据式II-a-1的结构或由根据式II-a-1的结构组成,其中,适用上述定义。
在发明的一个实施例中,第二化学部分包括根据式II-a-5的结构或由根据式II-a-5的结构组成,其中,适用上述定义。
在发明的优选实施例中,第二化学部分包括根据式II-a-1或式II-a-5的结构,或者由根据式II-a-1或式II-a-5的结构组成,其中,适用上述定义。
在下面,示出了第二化学部分的示例:
其中,这不暗指本发明限于包括由上面所示的示例性结构中的任何一个表示的第二化学部分的有机分子。
附图说明
图1是在PMMA中的示例1(10重量%)的发射光谱。
图2是在PMMA中的示例2(10重量%)的发射光谱。
图3是在PMMA中的示例3(10重量%)的发射光谱。
图4是在PMMA中的示例4(10重量%)的发射光谱。
图5是在PMMA中的示例5(10重量%)的发射光谱。
图6是在PMMA中的示例6(10重量%)的发射光谱。
图7是在PMMA中的示例7(10重量%)的发射光谱。
图8是在PMMA中的示例8(10重量%)的发射光谱。
图9是在PMMA中的示例9(10重量%)的发射光谱。
图10是在PMMA中的示例10(10重量%)的发射光谱。
图11是在PMMA中的示例11(10重量%)的发射光谱。
图12是在PMMA中的示例12(10重量%)的发射光谱。
图13是在PMMA中的示例13(10重量%)的发射光谱。
具体实施方式
如在整个本申请中所使用的,术语“环基团”可以在最广泛的意义上被理解为任何单环、双环或多环部分。
如在整个本申请中所使用的,术语“环”和“环体系”可以在最广泛的意义上被理解为任何单环、双环或多环部分。
术语“环原子”指作为环或环结构的环核的一部分而不是可选地附着到环核的取代基的一部分的任何原子。
如在整个本申请中所使用的,术语“碳环”可以在最广泛的意义上被理解为其中环核结构仅包括碳原子的任何环基团,所述碳原子当然可以取代有氢或发明的具体实施例中定义的任何其它取代基。理解的是,术语“碳环”作为形容词指其中环核结构仅包括碳原子的环基团,所述碳原子当然可以取代有氢或发明的具体实施例中定义的任何其它取代基。
如在整个本申请中所使用的,术语“杂环”可以在最广泛的意义上被理解为其中环核结构不仅包括碳原子而且包括至少一个杂原子的任何环基团。理解的是,术语“杂环”作为形容词指其中环核结构不仅包括碳原子而且包括至少一个杂原子的环基团。除非在具体实施例中另有说明,否则杂原子在每次出现时可以相同或不同,并且可以单独地选自于由N、O和S组成的组。包括在发明的上下文中的杂环中的所有碳原子或杂原子当然可以取代有氢或在发明的具体实施例中定义的任何其它取代基。
如在整个本申请中所使用的,术语“芳香环体系”可以在最广泛的意义上被理解为任何双环或多环芳香族部分。
如在整个本申请中所使用的,术语“杂芳香环体系”可以在最广泛的意义上被理解为任何双环或多环杂芳香族部分。
如在整个本申请中所使用的,术语“稠合”当涉及芳香环体系或杂芳香环体系时意指“稠合”的芳香环或杂芳香环共享至少一个键,所述至少一个键是两个环体系的一部分。例如,萘(或当被称为取代基时的萘基)或苯并噻吩(或当被称为取代基时的苯并噻吩基)在本发明的上下文中被认为是稠合芳香环体系,其中,两个苯环(对于萘)或者噻吩和苯(对于苯并噻吩)共享一个键。还理解的是,在该上下文中共享键包括共享构成相应键的两个原子,并且稠合的芳香环体系或杂芳香环体系可以被理解为一个芳香体系或杂芳香体系。另外,理解的是,大于一个键可以被构成稠合的芳香环体系或杂芳香环体系的芳香环或杂芳香环共享(例如,在芘中)。此外,将理解的是,脂肪环体系也可以是稠合的,并且这具有与针对芳香环体系或杂芳香环体系相同的含义,当然除了稠合的脂肪环体系不是芳香的之外。
如在整个本申请中所使用的,术语“芳基”和“芳香族”可以在最广泛的意义上被理解为任何单环、双环或多环芳香族部分。因此,除非在发明的具体实施例中不同地规定,否则芳基包含6个至60个芳香环原子,杂芳基包含其至少一个是杂原子的5个至60个芳香环原子。尽管如此,在整个申请中,芳香环碳原子的数量可以在某些取代基的定义中作为下标数字给出。具体地,杂芳香环包括一个至三个杂原子。同样,术语“杂芳基”和“杂芳香族”可以在最广泛的意义上被理解为包括至少一个杂原子的任何单环、双环或多环杂芳香族部分。除非在具体实施例中另有说明,否则杂原子在每次出现时可以相同或不同,并且可以单独地选自于由N、O和S组成的组。因此,术语“亚芳基”指具有与其它分子结构的两个结合点且因此用作连接基结构的二价取代基。在示例性实施例中的基团被定义为与这里所给出的定义不同(例如,芳香环原子的数量或杂原子的数量与给定的定义不同)的情况下,将应用示例性实施例中的定义。根据发明,缩合(环化)芳香多环或杂芳香多环由经由缩合反应形成多环的两个或更多个单芳香环或杂芳香环构成。
具体地,如在整个本申请中所使用的,术语“芳基”或“杂芳基”包括可以经由芳香族基团或杂芳香族基团的任何位置结合的基团,该基团衍生自苯、萘、蒽、菲、芘、二氢芘、、苝、荧蒽、苯并蒽、苯并菲、并四苯、并五苯、苯并芘、呋喃、苯并呋喃、异苯并呋喃、二苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、异苯并噻吩、二苯并噻吩、吡咯、吲哚、异吲哚、咔唑、吲哚并咔唑、吡啶、喹啉、异喹啉、吖啶、菲啶、苯并-5,6-喹啉、苯并-6,7-喹啉、苯并-7,8-喹啉、吩噻嗪、吩噁嗪、吡唑、吲唑、咪唑、苯并咪唑、萘并咪唑、菲并咪唑、吡啶并咪唑、吡嗪并咪唑、喹喔啉并咪唑、噁唑、苯并噁唑、萘并噁唑、蒽并噁唑、菲并噁唑、异噁唑、1,2-噻唑、1,3-噻唑、苯并噻唑、哒嗪、苯并哒嗪、嘧啶、苯并嘧啶、1,3,5-三嗪、喹喔啉、吡嗪、吩嗪、萘啶、咔啉、苯并咔啉、菲咯啉、1,2,3-***、1,2,4-***、苯并***、1,2,3-噁二唑、1,2,4-噁二唑、1,2,5-噁二唑、1,2,3,4-四嗪、嘌呤、蝶啶、中氮茚和苯并噻二唑或者上述基团的组合。
在发明的某些实施例中,结合到芳香环或环体系或者杂芳香环或环体系的相邻的取代基可以一起形成稠合到取代基结合到其的芳香环或环体系或者杂芳香环或环体系的附加单环或多环的脂肪族或芳香族的碳环或杂环或环体系。理解的是,可选地如此形成的稠合环体系将比相邻的取代基结合到其的芳香环或环体系或者杂芳香环或环体系大(意指它包括更多的环原子)。在这些情况下,包括在稠合环体系中的环原子的“总”量将被理解为包括在相邻的取代基结合到其的芳香环或环体系或者杂芳香环或环体系中的环原子与由相邻的取代基形成的附加环体系的环原子的总和,然而,其中,被稠合环共享的碳原子计数一次而不是两次。例如,苯环可以具有两个相邻的取代基,所述两个相邻的取代基形成另一苯环使得构成萘核。因为两个碳原子被两个苯环共享并且因此仅计数一次而不是两次,所以所述萘核于是包括10个环原子。在本上下文中的术语“相邻的取代基”指附着到相同或相邻的原子的取代基。
如在整个本申请中所使用的,术语“相邻的取代基”或“相邻的基团”指结合到相同或邻近的原子的取代基或基团。
如在整个本申请中所使用的,当提及环体系时,术语“脂肪族”可以在最广泛的意义上被理解,并且意指构成环体系的环中没有芳香环或杂芳香环。理解的是,这种脂肪环体系可以稠合到一个或更多个芳香环,使得包括在脂肪环体系的核结构中的一些(但不是全部)碳原子或杂原子是附着的芳香环的一部分。
如以上和在此所使用的,术语“烷基”可以在最广泛的意义上被理解为任何直链、支链或环状的烷基取代基。具体地,术语烷基包括这样的取代基:甲基(Me)、乙基(Et)、正丙基(nPr)、异丙基(iPr)、环丙基、正丁基(nBu)、异丁基(iBu)、仲丁基(sBu)、叔丁基(tBu)、环丁基、2-甲基丁基、正戊基、仲戊基、叔戊基、2-戊基、新戊基、环戊基、正己基、仲己基、叔己基、2-己基、3-己基、新己基、环己基、1-甲基环戊基、2-甲基戊基、正庚基、2-庚基、3-庚基、4-庚基、环庚基、1-甲基环己基、正辛基、2-乙基己基、环辛基、1-双环[2,2,2]辛基、2-双环[2,2,2]辛基、2-(2,6-二甲基)辛基、3-(3,7-二甲基)辛基、金刚烷基、2,2,2-三氟乙基、1,1-二甲基-正己-1-基、1,1-二甲基-正庚-1-基、1,1-二甲基-正辛-1-基、1,1-二甲基-正癸-1-基、1,1-二甲基-正十二烷-1-基、1,1-二甲基-正十四烷-1-基、1,1-二甲基-正十六烷-1-基、1,1-二甲基-正十八烷-1-基、1,1-二乙基-正己-1-基、1,1-二乙基-正庚-1-基、1,1-二乙基-正辛-1-基、1,1-二乙基-正癸-1-基、1,1-二乙基-正十二烷-1-基、1,1-二乙基-正十四烷-1-基、1,1-二乙基-正十六烷-1-基、1,1-二乙基-正十八烷-1-基、1-(正丙基)-环己-1-基、1-(正丁基)-环己-1-基、1-(正己基)-环己-1-基、1-(正辛基)-环己-1-基和1-(正癸基)-环己-1-基。
如以上和在此所使用的,术语“烯基”包括直链、支链和环状的烯基取代基。术语烯基示例性地包括这样的取代基:乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、环戊烯基、己烯基、环己烯基、庚烯基、环庚烯基、辛烯基、环辛烯基或环辛二烯基。
如以上和在此所使用的,术语“炔基”包括直链、支链和环状的炔基取代基。术语炔基示例性地包括乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、己炔基、庚炔基或辛炔基。
如以上和在此所使用的,术语“烷氧基”包括直链、支链和环状的烷氧基取代基。术语烷氧基示例性地包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基和2-甲基丁氧基。
如以上和在此所使用的,术语“硫代烷氧基”包括其中示例性地烷氧基的O被S代替的直链、支链和环状的硫代烷氧基取代基。
如以上和在此所使用的,术语“卤素”和“卤代”可以在最广泛的意义上被理解为优选地氟、氯、溴或碘。
理解的是,当分子片段被描述为取代基或以其它方式附着到另一部分时,其名称可以被写成好像它是一个片段(例如,萘基、二苯并呋喃基)或好像它是整个分子(例如,萘、二苯并呋喃)。如在此所使用的,指定取代基或附着片段的这些不同方式被认为是等同的。
包括在在此提及的任何结构中的所有氢原子(H)在每次出现时可以彼此独立地被氘(D)代替,并且没有特别指出。用氘代替氢是惯例,并且对于本领域技术人员来说是明显的。
在发明的一个实施例中,根据发明的有机分子在室温下在使用10重量%有机分子的聚(甲基丙烯酸甲酯)(PMMA)的膜中具有不大于50μs(优选地不大于25μs,更优选地不大于15μs,甚至更优选地不大于10μs,甚至还更优选地不大于8μs,或者不大于6μs,特别优选地不大于4μs)的激发态寿命。
在发明的一个实施例中,根据发明的有机分子表示表现出小于5000cm-1(优选地小于3000cm-1,更优选地小于1500cm-1,甚至更优选地小于1000cm-1,或者甚至小于500cm-1)的ΔEST值的热激活延迟荧光(TADF)发射体,ΔEST值对应于第一激发单重态(S1)与第一激发三重态(T1)之间的能量差。
在发明的又一实施例中,根据发明的有机分子在室温下在使用10重量%有机分子的聚(甲基丙烯酸甲酯)(PMMA)的膜中具有在可见光或最接近紫外光范围内(即,在380nm至800nm的波长的范围内)的发射峰且小于0.60eV(优选地小于0.50eV,更优选地小于0.45eV,甚至更优选地小于0.43eV,或者甚至小于0.40eV)的半峰全宽。
轨道和激发态能量可以通过实验方法的方式或通过采用量子化学方法的计算(具体地,密度泛函理论计算)来确定。最高占据分子轨道的能量(EHOMO)通过本领域技术人员已知的方法经由具有0.1eV的精度的循环伏安法测量来确定。最低未占分子轨道的能量(ELUMO)被确定为吸收光谱的起始点。
根据发明的有机分子的吸收光谱通常在室温(即,近似20℃)下通过根据发明的有机分子在使用10重量%的有机分子的聚(甲基丙烯酸甲酯)(PMMA)中的膜来记录。可选地,它们也可以通过相应的分子的溶液来记录,其中,选择溶液的浓度使得最大吸光度优选地在0.1至0.5的范围内。
吸收光谱的起始点是通过计算吸收光谱的切线与x轴的交点所确定的。吸收光谱的切线被设定在吸收带的低能侧处且在吸收光谱的最大强度的半高度(half maximum)的点处。
除非另有说明,否则第一激发三重态(T1)的能量通过77K下的磷光光谱(稳态光谱;在PMMA中10重量%的发射体的膜)的起始点确定。
除非另有说明,否则第一激发单重态(S1)的能量通过在室温下的荧光光谱(即,近似20℃;稳态光谱;在PMMA中10重量%的发射体的膜)的起始点确定。
发射光谱的起始点是通过计算发射光谱的切线与x轴的交点所确定的。发射光谱的切线被设定在发射带的高能侧处且在发射光谱的最大强度的半高度(half maximum)的点处。
对应于第一激发单重态(S1)与第一激发三重态(T1)之间的能量差的ΔEST值是基于如上所述确定的第一激发单重态能量和第一激发三重态能量确定的。
发明的又一方面涉及根据发明的有机分子在光电器件中作为发光发射体或作为吸收体以及/或者作为主体材料和/或作为电子传输材料和/或作为空穴注入材料和/或作为空穴阻挡材料的应用。
光电器件可以在最广泛的意义上被理解为基于有机材料的任何器件,该有机材料适用于发射可见光或最接近紫外光(UV)范围内(即,380nm至800nm的波长的范围内)的光。更优选地,光电器件可以能够发射可见光范围(即,400nm至800nm)内的光。
在这种应用的背景下,光电器件更具体地选自于由以下组成的组:
·有机发光二极管(OLED);
·发光电化学电池;
·OLED传感器,具体地,未外部密封地隔离的气体和蒸汽传感器;
·有机二极管;
·有机太阳能电池;
·有机晶体管;
·有机场效应晶体管;
·有机激光器;以及
·下变频元件。
发光电化学电池由三个层(即,阴极、阳极和包含根据发明的有机分子的活性层)组成。
在这种应用的背景下的优选实施例中,光电器件是选自于由有机发光二极管(OLED)、发光电化学电池(LEC)、有机激光器和发光晶体管组成的组中的器件。
在一个实施例中,有机发光二极管的发光层(或称为“发射层”)不仅包括根据发明的有机分子,而且包括其三重态(T1)能级和单重态(S1)能级在能量上比有机分子的三重态(T1)能级和单重态(S1)能级高的主体材料。
发明的又一方面涉及一种组合物,该组合物包括以下成分或由以下成分组成:
(a)发明的有机分子,具体地,呈发射体和/或主体的形式;和
(b)与发明的有机分子不同的一种或更多种发射体和/或主体材料;以及
(c)可选地,一种或更多种染料以及/或者一种或更多种溶剂。
在发明的又一实施例中,组合物在室温下具有大于26%(优选地大于40%,更优选地大于60%,甚至更优选地大于80%,或者甚至大于90%)的光致发光量子产率(PLQY)。
具有至少一种另一发射体的组合物
发明的一个实施例涉及一种组合物,该组合物包括以下成分或由以下成分组成:
(i)1重量%至50重量%(优选地5重量%至40重量%,具体地10重量%至30重量%)的根据发明的有机分子(E);
(ii)5重量%至98重量%(优选地30重量%至93.9重量%,具体地40重量%至88重量%)的一种主体化合物(H);
(iii)1重量%至30重量%(具体地1重量%至20重量%,优选地1重量%至5重量%)的至少一种另一发射体分子(F),该另一发射体分子(F)具有与根据发明的有机分子(E)的结构不同的结构;以及
(iv)可选地,0重量%至94重量%(优选地0.1重量%至65重量%,具体地1重量%至50重量%)的至少一种另一主体化合物(D),该另一主体化合物(D)具有与根据发明的有机分子(E)的结构不同的结构;以及
(v)可选地,0重量%至94重量%(优选地0重量%至65重量%,具体地0重量%至50重量%)的溶剂。
选择成分或组分,使得成分的重量的总和合计为100%。
在发明的又一实施例中,组合物在可见光或最接近紫外光范围内(即,在380nm至800nm的波长的范围内)具有发射峰。
在发明的一个实施例中,至少一种另一发射体分子(F)是纯有机发射体。
在发明的一个实施例中,至少一种另一发射体分子(F)是纯有机TADF发射体。纯有机TADF发射体通过现有技术是已知的,例如,Wong和Zysman-Colman(“用于有机发光二极管的纯有机热激活延迟荧光材料(Purely Organic Thermally Activated DelayedFluorescence Materials for Organic Light-Emitting Diodes.)”,Adv.Mater.2017Jun;29(22))。
在发明的一个实施例中,至少一种另一发射体分子(F)是荧光发射体(具体地,蓝色、绿色或红色荧光发射体)。
在发明的又一实施例中,包含至少一种另一发射体分子(F)的组合物在室温下显示出在可见光或最接近紫外光范围内(即,在380nm至800nm的波长的范围内)的发射峰且小于0.30eV(具体地小于0.25eV,优选地小于0.22eV,更优选地小于0.19eV,或者甚至小于0.17eV)且下限为0.05eV的半峰全宽。
发光层(EML)
在一个实施例中,发明的有机发光二极管的发光层(EML)包括组合物(或基本上由组合物组成),组合物包括以下成分或由以下成分组成:
(i)1重量%至50重量%(优选地5重量%至40重量%,具体地10重量%至30重量%)的一种或更多种根据发明的有机分子(E);
(ii)5重量%至99重量%(优选地30重量%至94.9重量%,具体地40重量%至89重量%)的至少一种主体化合物(H);和
(iii)可选地,0重量%至94重量%(优选地0.1重量%至65重量%,具体地1重量%至50重量%)的至少一种另一主体化合物(D),该另一主体化合物(D)具有与根据发明的有机分子(E)的结构不同的结构;以及
(iv)可选地,0重量%至94重量%(优选地0重量%至65重量%,具体地0重量%至50重量%)的溶剂;以及
(v)可选地,0重量%至30重量%(具体地0重量%至20重量%,优选地0重量%至5重量%)的至少一种另一发射体分子(F),该另一发射体分子(F)具有与根据发明的有机分子(E)的结构不同的结构。
优选地,能量可以从主体化合物(H)转移到一种或更多种发明的有机分子(E),具体地,能量可以从主体化合物(H)的第一激发三重态(T1(H))转移到一种或更多种根据发明的有机分子(E)的第一激发三重态(T1(E)),以及/或者从主体化合物(H)的第一激发单重态(S1(H))转移到一种或更多种根据发明的有机分子(E)的第一激发单重态(S1(E))。
在一个实施例中,主体化合物(H)具有具备在-5eV至-6.5eV的范围内的能量(EHOMO(H))的最高占据分子轨道(HOMO(H)),一种根据发明的有机分子(E)具有具备能量(EHOMO(E))的最高占据分子轨道(HOMO(E)),其中,EHOMO(H)>EHOMO(E)。
在又一实施例中,主体化合物(H)具有具备能量(ELUMO(H))的最低未占分子轨道(LUMO(H)),一种根据发明的有机分子(E)具有具备能量(ELUMO(E))的最低未占分子轨道(LUMO(E)),其中,ELUMO(H)>ELUMO(E)。
包括至少一种另一主体化合物(D)的发光层(EML)
在又一实施例中,发明的有机发光二极管的发光层(EML)包括组合物(或基本上由组合物组成),组合物包括以下成分或由以下成分组成:
(i)1重量%至50重量%(优选地5重量%至40重量%,具体地10重量%至30重量%)的一种根据发明的有机分子(E);
(ii)5重量%至99重量%(优选地30重量%至94.9重量%,具体地40重量%至89重量%)的一种主体化合物(H);和
(iii)0重量%至94重量%(优选地0.1重量%至65重量%,具体地1重量%至50重量%)的至少一种另一主体化合物(D),该另一主体化合物(D)具有与根据发明的有机分子(E)的结构不同的结构;以及
(iv)可选地,0重量%至94重量%(优选地0重量%至65重量%,具体地0重量%至50重量%)的溶剂;以及
(v)可选地,0重量%至30重量%(具体地0重量%至20重量%,优选地0重量%至5重量%)的至少一种另一发射体分子(F),该另一发射体分子(F)具有与根据发明的有机分子(E)的结构不同的结构。
在发明的有机发光二极管的一个实施例中,主体化合物(H)具有具备在-5eV至-6.5eV的范围内的能量(EHOMO(H))的最高占据分子轨道(HOMO(H)),至少一种另一主体化合物(D)具有具备能量(EHOMO(D))的最高占据分子轨道(HOMO(D)),其中,EHOMO(H)>EHOMO(D)。关系EHOMO(H)>EHOMO(D)有利于有效的空穴传输。
在又一实施例中,主体化合物(H)具有具备能量(ELUMO(H))的最低未占分子轨道(LUMO(H)),至少一种另一主体化合物(D)具有具备能量(ELUMO(D))的最低未占分子轨道(LUMO(D)),其中,ELUMO(H)>ELUMO(D)。关系ELUMO(H)>ELUMO(D)有利于有效的电子传输。
在发明的有机发光二极管的一个实施例中,主体化合物(H)具有具备能量(EHOMO(H))的最高占据分子轨道(HOMO(H))和具备能量(ELUMO(H))的最低未占分子轨道(LUMO(H)),并且
至少一种另一主体化合物(D)具有具备能量(EHOMO(D))的最高占据分子轨道(HOMO(D))和具备能量(ELUMO(D))的最低未占分子轨道(LUMO(D)),
发明的有机分子(E)具有具备能量(EHOMO(E))的最高占据分子轨道(HOMO(E))和具备能量(ELUMO(E))的最低未占分子轨道(LUMO(E)),
其中,
EHOMO(H)>EHOMO(D),并且根据发明的有机分子(E)的最高占据分子轨道(HOMO(E))的能级(EHOMO(E))与主体化合物(H)的最高占据分子轨道(HOMO(H))的能级(EHOMO(H))之间的差在-0.5eV与0.5eV之间(更优选地在-0.3eV与0.3eV之间,甚至更优选地在-0.2eV与0.2eV之间,或者甚至在-0.1eV与0.1eV之间);以及
ELUMO(H)>ELUMO(D),并且根据发明的有机分子(E)的最低未占分子轨道(LUMO(E))的能级(ELUMO(E))与至少一种另一主体化合物(D)的最低未占分子轨道(LUMO(D))的能级(ELUMO(D))之间的差在-0.5eV与0.5eV之间(更优选地在-0.3eV与0.3eV之间,甚至更优选地在-0.2eV与0.2eV之间,或者甚至在-0.1eV与0.1eV之间)。
包括至少一种另一发射体分子(F)的发光层(EML)
在又一实施例中,发光层(EML)包括组合物(或(基本上)由组合物组成),组合物包括以下成分或由以下成分组成:
(i)1重量%至50重量%(优选地5重量%至40重量%,具体地10重量%至30重量%)的一种根据发明的有机分子(E);
(ii)5重量%至98重量%(优选地30重量%至93.9重量%,具体地40重量%至88重量%)的一种主体化合物(H);
(iii)1重量%至30重量%(具体地1重量%至20重量%,优选地1重量%至5重量%)的至少一种另一发射体分子(F),该另一发射体分子(F)具有与根据发明的有机分子(E)的结构不同的结构;以及
(iv)可选地,0重量%至94重量%(优选地0.1重量%至65重量%,具体地1重量%至50重量%)的至少一种另一主体化合物(D),该另一主体化合物(D)具有与根据发明的有机分子(E)的结构不同的结构;以及
(v)可选地,0重量%至94重量%(优选地,0重量%至65重量%,具体地,0重量%至50重量%)的溶剂。
在又一实施例中,发光层(EML)包括如在具有至少一种另一发射体的组合物中所描述的组合物与如在其中至少一种另一发射体分子(F)是蓝色荧光发射体的组合物中所定义的至少一种另一发射体分子(F)(或者(基本上)由如在具有至少一种另一发射体的组合物中所描述的组合物与如在其中至少一种另一发射体分子(F)是蓝色荧光发射体的组合物中所定义的至少一种另一发射体分子(F)组成)。
在又一实施例中,发光层(EML)包括如在具有至少一种另一发射体的组合物中所描述的组合物与如在其中至少一种另一发射体分子(F)是三重态-三重态湮灭(TTA)荧光发射体的组合物中所定义的至少一种另一发射体分子(F)(或者(基本上)由如在具有至少一种另一发射体的组合物中所描述的组合物与如在其中至少一种另一发射体分子(F)是三重态-三重态湮灭(TTA)荧光发射体的组合物中所定义的至少一种另一发射体分子(F)组成)。
在又一实施例中,发光层(EML)包括如在具有至少一种另一发射体的组合物中所描述的组合物与如在其中至少一种另一发射体分子(F)是绿色荧光发射体的组合物中所定义的至少一种另一发射体分子(F)(或者(基本上)由如在具有至少一种另一发射体的组合物中所描述的组合物与如在其中至少一种另一发射体分子(F)是绿色荧光发射体的组合物中所定义的至少一种另一发射体分子(F)组成)。
在又一实施例中,发光层(EML)包括如在具有至少一种另一发射体的组合物中所描述的组合物与如在其中至少一种另一发射体分子(F)是红色荧光发射体的组合物中所定义的至少一种另一发射体分子(F)(或者(基本上)由如在具有至少一种另一发射体的组合物中所描述的组合物与如在其中至少一种另一发射体分子(F)是红色荧光发射体的组合物中所定义的至少一种另一发射体分子(F)组成)。
在包括至少一种另一发射体分子(F)的发光层(EML)的一个实施例中,能量可以从一种或更多种发明的有机分子(E)转移到至少一种另一发射体分子(F),具体地,能量可以从一种或更多种发明的有机分子(E)的第一激发单重态(S1(E))转移到至少一种另一发射体分子(F)的第一激发单重态(S1(F))。
在一个实施例中,发光层的一种主体化合物(H)的第一激发单重态(S1(H))在能量上高于一种或更多种发明的有机分子(E)的第一激发单重态(S1(E)):S1(H)>S1(E),并且一种主体化合物(H)的第一激发单重态(S1(H))在能量上高于至少一种发射体分子(F)的第一激发单重态(S1(F)):S1(H)>S1(F)。
在一个实施例中,一种主体化合物(H)的第一激发三重态(T1(H))在能量上高于一种或更多种发明的有机分子(E)的第一激发三重态(T1(E)):T1(H)>T1(E),并且一种主体化合物(H)的第一激发三重态(T1(H))在能量上高于至少一种发射体分子(F)的第一激发三重态(T1(F)):T1(H)>T1(F)。
在一个实施例中,一种或更多种发明的有机分子(E)的第一激发单重态(S1(E))在能量上高于至少一种发射体分子(F)的第一激发单重态(S1(F)):S1(E)>S1(F)。
在一个实施例中,一种或更多种发明的有机分子(E)的第一激发三重态(T1(E))在能量上高于至少一种发射体分子(F)的第一激发单重态(T1(F)):T1(E)>T1(F)。
在一个实施例中,一种或更多种发明的有机分子(E)的第一激发三重态(T1(E))在能量上高于至少一种发射体分子(F)的第一激发单重态(T1(F)):T1(E)>T1(F),其中,T1(E)与T1(F)之间的能量差的绝对值大于0.3eV(优选地大于0.4eV,或者甚至大于0.5eV)。
在一个实施例中,主体化合物(H)具有具备能量(EHOMO(H))的最高占据分子轨道(HOMO(H))和具备能量(ELUMO(H))的最低未占分子轨道(LUMO(H)),并且
一种根据发明的有机分子(E)具有具备能量(EHOMO(E))的最高占据分子轨道(HOMO(E))和具备能量(ELUMO(E))的最低未占分子轨道(LUMO(E)),
至少一种另一发射体分子(F)具有具备能量(EHOMO(F))的最高占据分子轨道(HOMO(F))和具备能量(ELUMO(F))的最低未占分子轨道(LUMO(F)),
其中,
EHOMO(H)>EHOMO(E),并且至少一种另一发射体分子(F)的最高占据分子轨道(HOMO(F))的能级(EHOMO(F))与主体化合物(H)的最高占据分子轨道(HOMO(H))的能级(EHOMO(H))之间的差在-0.5eV与0.5eV之间(更优选地在-0.3eV与0.3eV之间,甚至更优选地在-0.2eV与0.2eV之间,或者甚至在-0.1eV与0.1eV之间);以及
ELUMO(H)>ELUMO(E),并且至少一种另一发射体分子(F)的最低未占分子轨道(LUMO(F))的能级(ELUMO(F))与一种根据发明的有机分子(E)的最低未占分子轨道(LUMO(E))的能级(ELUMO(E))之间的差在-0.5eV与0.5eV之间(更优选地在-0.3eV与0.3eV之间,甚至更优选地在-0.2eV与0.2eV之间,或者甚至在-0.1eV与0.1eV之间)。
光电器件
在又一方面,发明涉及一种光电器件,光电器件包括如在此所描述的有机分子或组合物,更具体地,光电器件呈选自于由有机发光二极管(OLED)、发光电化学电池、OLED传感器(具体地,未外部密封地隔离的气体和蒸汽传感器)、有机二极管、有机太阳能电池、有机晶体管、有机场效应晶体管、有机激光器和下变频元件组成的组中的器件的形式。
在优选的实施例中,光电器件是选自于由有机发光二极管(OLED)、发光电化学电池(LEC)和发光晶体管组成的组中的器件。
在发明的光电器件的一个实施例中,根据发明的有机分子用作发光层(EML)中的发射材料。
在发明的光电器件的一个实施例中,发光层(EML)由在此所描述的根据发明的组合物组成。
当光电器件是OLED时,其可以例如表现出以下层结构:
1、基底
2、阳极层,A
3、空穴注入层,HIL
4、空穴传输层,HTL
5、电子阻挡层,EBL
6、发射层,EML
7、空穴阻挡层,HBL
8、电子传输层,ETL
9、电子注入层,EIL
10、阴极层,C,
其中,OLED包括每个层,仅可选地,不同的层可以合并,OLED可以包括以上定义的每个层类型中的大于一个的层。
此外,光电器件可以可选地包括一个或更多个保护层,该保护层保护器件免受暴露于环境中的有害物质(包括示例性地湿气、蒸汽和/或气体)的损坏。
在发明的一个实施例中,光电器件是表现出以下倒置层结构的OLED:
1、基底
2、阴极层,C
3、电子注入层,EIL
4、电子传输层,ETL
5、空穴阻挡层,HBL
6、发射层,EML
7、电子阻挡层,EBL
8、空穴传输层,HTL
9、空穴注入层,HIL
10、阳极层,A,
其中,具有倒置层结构的OLED包括每个层,仅可选地,不同的层可以合并,OLED可以包括以上定义的每个层类型中的大于一个的层。
在发明的一个实施例中,光电器件是可以表现出堆叠结构的OLED。在这种结构中,与其中OLED并排放置的典型布置相反,各个单元堆叠在彼此的顶部上。可以用表现出堆叠结构的OLED产生混合光,具体地,可以通过堆叠蓝色OLED、绿色OLED和红色OLED产生白光。此外,表现出堆叠结构的OLED可以可选地包括电荷产生层(CGL),电荷产生层(CGL)典型地定位在两个OLED子单元之间并且典型地由n掺杂层和p掺杂层组成且一个CGL的n掺杂层典型地定位为靠近阳极层。
在发明的一个实施例中,光电器件是在阳极与阴极之间包括两个或更多个发射层的OLED。具体地,这种所谓的串联OLED包括三个发射层,其中,一个发射层发射红光,一个发射层发射绿光,一个发射层发射蓝光,并且可选地可以在各个发射层之间包括诸如电荷产生层、阻挡层或传输层的其它层。在又一实施例中,发射层相邻地堆叠。在又一实施例中,串联OLED包括在每两个发射层之间的电荷产生层。另外,可以合并相邻的发射层或被电荷产生层分开的发射层。
基底可以由任何材料或材料的组合形成。最常见地,玻璃载片被用作基底。可选地,可以使用薄金属层(例如,铜、金、银或铝膜)或者塑料膜或载片。这可以允许较高程度的柔性。阳极层(A)主要地由允许获得(基本上)透明膜的材料组成。由于两个电极中的至少一个应(基本上)透明以允许从OLED发射光,因此阳极层(A)或阴极层(C)是透明的。优选地,阳极层(A)包括大量的透明导电氧化物(TCO),或者甚至由透明导电氧化物(TCO)组成。这种阳极层(A)可以例如包括氧化铟锡、氧化铝锌、氟掺杂的氧化锡、氧化铟锌、PbO、SnO、氧化锆、氧化钼、氧化钒、氧化钨、石墨、掺杂的Si、掺杂的Ge、掺杂的GaAs、掺杂的聚苯胺、掺杂的聚吡咯和/或掺杂的聚噻吩。
优选地,阳极层(A)(基本上)由氧化铟锡(ITO)(例如,(InO3)0.9(SnO2)0.1)组成。可以通过使用空穴注入层(HIL)来补偿由透明导电氧化物(TCO)引起的阳极层(A)的粗糙度。此外,因为准电荷载流子从TCO到空穴传输层(HTL)的传输被促进,所以HIL可以促进准电荷载流子(即,空穴)的注入。空穴注入层(HIL)可以包括聚(3,4-乙撑二氧噻吩)(PEDOT)、聚苯乙烯磺酸盐(PSS)、MoO2、V2O5、CuPC或CuI(具体地,PEDOT和PSS的混合物)。空穴注入层(HIL)也可以防止金属从阳极层(A)扩散到空穴传输层(HTL)中。HIL可以包括PEDOT:PSS(聚(3,4-乙撑二氧噻吩):聚苯乙烯磺酸盐)、PEDOT(聚(3,4-乙撑二氧噻吩))、mMTDATA(4,4′,4”-三[苯基(间甲苯基)氨基]三苯胺)、螺-TAD(2,2′,7,7′-四(n,n-二苯基氨基)-9,9′-螺二芴)、DNTPD(N1,N1′-(联苯-4,4′-二基)双(N1-苯基-N4,N4-二-间甲苯基苯-1,4-二胺))、NPB(N,N′-双(1-萘基)-N,N′-双-苯基(1,1′-联苯)-4,4′-二胺)、NPNPB(N,N′-二苯基-N,N′-二[4-(N,N-二苯基-氨基)苯基]联苯胺)、MeO-TPD(N,N,N′,N′-四(4-甲氧基苯基)联苯胺)、HAT-CN(1,4,5,8,9,12-六氮杂三亚苯六甲腈)和/或螺-NPD(N,N′-二苯基-N,N′-双(1-萘基)-9,9′-螺二芴-2,7-二胺)。
与阳极层(A)或空穴注入层(HIL)相邻,典型地定位有空穴传输层(HTL)。在此,可以使用任何空穴传输化合物。示例性地,诸如三芳胺和/或咔唑的富电子杂芳香族化合物可以用作空穴传输化合物。HTL可以降低阳极层(A)与发光层(EML)之间的能量势垒。空穴传输层(HTL)也可以是电子阻挡层(EBL)。优选地,空穴传输化合物具有相当高的其三重态(T1)的能级。示例性地,空穴传输层(HTL)可以包括诸如三(4-咔唑-9-基苯基)胺(TCTA)、聚-TPD(聚(4-丁基苯基-二苯基-胺))、α-NPD(N,N′-双(萘-1-基)-N,N′-双(苯基)-2,2′-二甲基联苯胺)、TAPC(4,4′-环己基-双[N,N-双(4-甲基苯基)苯胺])、2-TNATA(4,4′,4”-三[2-萘基(苯基)氨基]三苯胺)、螺-TAD、DNTPD、NPB、NPNPB、MeO-TPD、HAT-CN和/或Tris-Pcz(9,9′-二苯基-6-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)-9H,9′H-3,3′-联咔唑)的星形杂环。另外,HTL可以包括可以由有机空穴传输基质中的无机掺杂剂或有机掺杂剂组成的p掺杂层。诸如氧化钒、氧化钼或氧化钨的过渡金属氧化物可以用作无机掺杂剂。四氟四氰基醌二甲烷(F4-TCNQ)、五氟苯甲酸铜(Cu(I)pFBz)或过渡金属配合物可以用作有机掺杂剂。
EBL可以包括mCP(1,3-双(咔唑-9-基)苯)、TCTA、2-TNATA、mCBP(3,3-二(9H-咔唑-9-基)联苯)、Tris-Pcz、CzSi(9-(4-叔丁基苯基)-3,6-双(三苯基甲硅烷基)-9H-咔唑)和/或DCB(N,N′-二咔唑基-1,4-二甲基苯)。
与空穴传输层(HTL)相邻,典型地定位有发光层(EML)。发光层(EML)包括至少一种有机分子。具体地,EML包括至少一种根据发明的有机分子。典型地,EML附加地包括一种或更多种主体材料。示例性地,主体材料选自于CBP(4,4′-双(N-咔唑基)联苯)、mCP、mCBP、Sif87(二苯并[b,d]噻吩-2-基三苯基硅烷)、CzSi、Sif88(二苯并[b,d]噻吩-2-基二苯基硅烷)、DPEPO(双[2-(二苯基膦基)苯基]醚氧化物)、9-[3-(二苯并呋喃-2-基)苯基]-9H-咔唑、9-[3-(二苯并噻吩-2-基)苯基]-9H-咔唑、9-[3,5-双(2-二苯并呋喃基)苯基]-9H-咔唑、9-[3,5-双(2-二苯并噻吩基)苯基]-9H-咔唑、T2T(2,4,6-三(联苯-3-基)-1,3,5-三嗪)、T3T(2,4,6-三(三联苯-3-基)-1,3,5-三嗪)和/或TST(2,4,6-三(9,9′-螺二芴-2-基)-1,3,5-三嗪)。主体材料典型地应被选择为表现出在能量上比有机分子的第一三重态(T1)能级和第一单重态(S1)能级高的第一三重态(T1)能级和第一单重态(S1)能级。
在发明的一个实施例中,EML包括具有至少一种空穴主导主体和一种电子主导主体的所谓的混合主体体系。在具体的实施例中,EML包括恰好一种根据发明的有机分子和混合主体体系,该混合主体体系包括作为电子主导主体的T2T以及作为空穴主导主体的选自于CBP、mCP、mCBP、9-[3-(二苯并呋喃-2-基)苯基]-9H-咔唑、9-[3-(二苯并噻吩-2-基)苯基]-9H-咔唑、9-[3,5-双(2-二苯并呋喃基)苯基]-9H-咔唑和9-[3,5-双(2-二苯并噻吩基)苯基]-9H-咔唑的主体。在又一实施例中,EML包括50重量%至80重量%(优选地60重量%至75重量%)的主体、10重量%至45重量%(优选地15重量%至30重量%)的T2T以及5重量%至40重量%(优选地10重量%至30重量%)的根据发明的有机分子,该主体选自于CBP、mCP、mCBP、9-[3-(二苯并呋喃-2-基)苯基]-9H-咔唑、9-[3-(二苯并噻吩-2-基)苯基]-9H-咔唑、9-[3,5-双(2-二苯并呋喃基)苯基]-9H-咔唑和9-[3,5-双(2-二苯并噻吩基)苯基]-9H-咔唑。
与发光层(EML)相邻,可以定位有电子传输层(ETL)。在此,可以使用任何电子传输体。示例性地,可以使用诸如以苯并咪唑、吡啶、***、噁二唑(例如,1,3,4-噁二唑)、氧化膦和砜为例的贫电子化合物。电子传输体也可以是诸如1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)苯(TPBi)的星形杂环。ETL可以包括NBphen(2,9-双(萘-2-基)-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉)、Alq3(三(8-羟基喹啉)铝)、TSPO1(二苯基-4-三苯基甲硅烷基苯基-膦氧化物)、BPyTP2(2,7-二(2,2′-联吡啶-5-基)三亚苯基)、Sif87(二苯并[b,d]噻吩-2-基三苯基硅烷)、Sif88(二苯并[b,d]噻吩-2-基二苯基硅烷)、BmPyPhB(1,3-双[3,5-二(吡啶-3-基)苯基]苯)和/或BTB(4,4′-双[2-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪基)]-1,1′-联苯)。可选地,ETL可以掺杂有诸如Liq的材料。电子传输层(ETL)也可以阻挡空穴,或者引入空穴阻挡层(HBL)。
HBL可以例如包括BCP(2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉=浴铜灵)、BAlq(双(8-羟基-2-甲基喹啉)-(4-苯基苯氧基)铝)、NBphen(2,9-双(萘-2-基)-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉)、Alq3(三(8-羟基喹啉)铝)、TSPO1(二苯基-4-三苯基甲硅烷基苯基-膦氧化物)、T2T(2,4,6-三(联苯-3-基)-1,3,5-三嗪)、T3T(2,4,6-三(三联苯-3-基)-1,3,5-三嗪)、TST(2,4,6-三(9,9′-螺二芴-2-基)-1,3,5-三嗪)和/或TCB/TCP(1,3,5-三(N-咔唑基)苯/1,3,5-三(咔唑-9-基)苯)。
阴极层(C)可以定位为与电子传输层(ETL)相邻。例如,阴极层(C)可以包括金属(例如,Al、Au、Ag、Pt、Cu、Zn、Ni、Fe、Pb、Li、Ca、Ba、Mg、In、W或Pd)或金属合金,或者可以由金属(例如,Al、Au、Ag、Pt、Cu、Zn、Ni、Fe、Pb、Li、Ca、Ba、Mg、In、W或Pd)或金属合金组成。出于实际原因,阴极层也可以由诸如Mg、Ca或Al的(基本上)不透明的金属组成。可选地或附加地,阴极层(C)也可以包括石墨和/或碳纳米管(CNT)。可选地,阴极层(C)也可以由纳米级银线组成。
OLED可以进一步可选地包括在电子传输层(ETL)与阴极层(C)之间的保护层(其可以被指定为电子注入层(EIL))。该层可以包括氟化锂、氟化铯、银、Liq(8-羟基喹啉锂)、Li2O、BaF2、MgO和/或NaF。
可选地,电子传输层(ETL)和/或空穴阻挡层(HBL)也可以包括一种或更多种主体化合物。
为了进一步修改发光层(EML)的发射光谱和/或吸收光谱,发光层(EML)可以进一步包括一种或更多种另一发射体分子(F)。这种发射体分子(F)可以是本领域已知的任何发射体分子。优选地,这种发射体分子(F)是具有与根据发明的有机分子的结构不同的结构的分子。发射体分子(F)可以可选地是TADF发射体。可选地,发射体分子(F)可以可选地是能够使发光层(EML)的发射光谱和/或吸收光谱移位的荧光和/或磷光发射体分子。例如,通过发射与通过有机分子(E)发射的光相比典型地红移的光,三重态和/或单重态激子可以在弛豫到基态(S0)之前从根据发明的有机分子(E)转移到发射体分子(F)。可选地,发射体分子(F)也可以引起双光子效应(即,两个光子对吸收最大值的能量的一半的吸收)。
可选地,光电器件(例如,OLED)例如可以是基本上白色的光电器件。示例性地,这种白色光电器件可以包括至少一种(深)蓝色发射体分子以及发射绿光和/或红光的一种或更多种发射体分子。然后,如上所述的两种或更多种分子之间也可以可选地存在能量转移(energy transmittance)。
如在此所使用的,如果在具体上下文中没有更具体地定义,则发射光和/或吸收光的颜色的指定如下:
紫色:>380nm至420nm的波长范围;
深蓝色:>420nm至480nm的波长范围;
天蓝色:>480nm至500nm的波长范围;
绿色:>500nm至560nm的波长范围;
黄色:>560nm至580nm的波长范围;
橙色:>580nm至620nm的波长范围;
红色:>620nm至800nm的波长范围。
对于发射体分子,这种颜色指发射最大值。因此,示例性地,深蓝色发射体具有>420nm至480nm的范围内的发射最大值,天蓝色发射体具有>480nm至500nm的范围内的发射最大值,绿色发射体具有>500nm至560nm的范围内的发射最大值,红色发射体具有>620nm至800nm的范围内的发射最大值。
本发明的又一方面涉及一种OLED,该OLED发射具有接近CIEx(=0.131)和CIEy(=0.046)色坐标的CIEx和CIEy色坐标的光,CIEx(=0.131)和CIEy(=0.046)色坐标作为如由ITU-R Recommendation BT.2020(Rec.2020)所定义的基色蓝色(CIEx=0.131,CIEy=0.046),并且因此该OLED适用于在超高清(UHD)显示器(例如,UHD-TV)中应用。因此,本发明的又一方面涉及一种OLED,该OLED的发射表现出在0.02与0.30之间(优选地在0.03与0.25之间,更优选地在0.05与0.20之间,或者甚至更优选地在0.08与0.18之间,或者甚至在0.10与0.15之间)的CIEx色坐标以及/或者在0.00与0.45之间(优选地在0.01与0.30之间,更优选地在0.02与0.20之间,或者甚至更优选地在0.03与0.15之间,或者甚至在0.04与0.10之间)的CIEy色坐标。
本发明的又一实施例涉及一种OLED,该OLED发射具有接近CIEx(=0.170)和CIEy(=0.797)色坐标的CIEx和CIEy色坐标的光,CIEx(=0.170)和CIEy(=0.797)色坐标作为如由ITU-R Recommendation BT.2020(Rec.2020)所定义的基色绿色(CIEx=0.170,CIEy=0.797),并且因此该OLED适用于在超高清(UHD)显示器(例如,UHD-TV)中应用。在此上下文中,术语“接近”指本段的末尾处提供的CIEx和CIEy坐标的范围。在商业应用中,典型地使用顶部发射(顶电极是透明的)器件,而如在整个本申请中所使用的测试器件代表底部发射器件(底电极和基底是透明的)。因此,本发明的又一方面涉及一种OLED,该OLED的发射表现出在0.15与0.45之间(优选地在0.15与0.35之间,更优选地在0.15与0.30之间,或者甚至更优选地在0.15与0.25之间,或者甚至在0.15与0.20之间)的CIEx色坐标以及/或者在0.60与0.92之间(优选地在0.65与0.90之间,更优选地在0.70与0.88之间,或者甚至更优选地在0.75与0.86之间,或者甚至在0.79与0.84之间)的CIEy色坐标。
本发明的又一方面涉及一种OLED,该OLED在14500cd/m2下表现出大于10%(更优选地大于13%,更优选地大于15%,甚至更优选地大于17%,或者甚至大于20%)的外量子效率,以及/或者表现出在500nm与560nm之间(更优选地在510nm与550nm之间,甚至更优选地在520nm与540nm之间)的发射最大值,以及/或者在14500cd/m2下表现出大于100小时(优选地大于250小时,更优选地大于500小时,甚至更优选地大于750小时,或者甚至大于1000小时)的LT97值。
本发明的又一方面涉及一种OLED,该OLED在1000cd/m2下表现出大于8%(更优选地大于10%,更优选地大于13%,甚至更优选地大于15%,或者甚至大于20%)的外量子效率,以及/或者表现出在420nm与500nm之间(更优选地在430nm与490nm之间,甚至更优选地在440nm与480nm之间)的发射最大值,以及/或者在500cd/m2下表现出大于100小时(优选地大于200小时,更优选地大于400小时,甚至更优选地大于750小时,或者甚至大于1000小时)的LT80值。
本发明的又一方面涉及一种在不同的颜色点处发射光的OLED。根据本发明,OLED发射具有窄发射带(小半峰全宽(FWHM))的光。一方面,根据发明的OLED发射具有小于0.50eV(优选地小于0.48eV,更优选地小于0.45eV,甚至更优选地小于0.43eV,或者甚至小于0.40eV)的主发射峰的FWHM的光。
在又一方面,发明涉及一种用于制造光电器件的方法。在这种情况下,使用发明的有机分子。
可以通过气相沉积和/或液体处理的任何方式来制造根据本发明的光电器件(具体地,OLED)。因此,至少一层:
-通过升华工艺的方式制备,
-通过有机气相沉积工艺的方式制备,
-通过载气升华工艺的方式制备,
-溶液处理或印刷。
根据本发明的用于制造光电器件(具体地,OLED)的方法是本领域已知的。通过随后的沉积工艺的方式,在合适的基底上单独地且连续地沉积不同的层。可以使用相同或不同的沉积方法来沉积各个层。
气相沉积工艺可以包括热(共)蒸发、化学气相沉积和物理气相沉积。对于有源矩阵OLED显示器,AMOLED背板用作基底。可以采用适当的溶剂从溶液或分散体处理各个层。溶液沉积工艺示例性地包括旋涂、浸涂和喷射印刷。可以可选地在惰性气氛中(例如,在氮气氛中)进行液体处理,可以通过本领域已知的方式完全地或部分地去除溶剂。
示例
一般合成方案I
示例性地,一般合成方案I提供了一种根据发明的针对有机分子M1的合成方案,其中,第一化学部分具有根据式I-a的结构,其中T是将第一化学部分连接到第二化学部分的单键的结合位并且其中X是RX:
其中,在E3和E4相同的情况下,两个亲核取代反应可以在单个合成步骤中进行(换句话说:M1直接通过P1获得)。为此目的,如将在合成步骤(步骤4)中所述,以三倍过量应用反应物E3=E4。
一般合成方案II
示例性地,一般合成方案II提供了一种根据发明的针对有机分子M2的合成方案,其中,第一化学部分具有根据式I-b的结构,其中T是将第一化学部分连接到第二化学部分的单键的结合位并且其中X是RX:
与一般合成方案I不同,一般合成方案II示例性地示出了化合物M2的两步合成,其通过M2中的所有供体部分(反应物:E7,过量使用)示例性地选择为相同的事实而变得可行。如在一般合成方案I中所见的,这不是先决条件。更多细节可以通过实验步骤得出。
一般合成方案III
示例性地,一般合成方案III提供了一种根据发明的针对有机分子M3的合成方案,其中,第一化学部分具有根据式I-a的结构,其中W是将第一化学部分连接到第二化学部分的单键的结合位并且其中X是RX:
一般合成方案IV
示例性地,一般合成方案IV提供了一种根据发明的针对有机分子M4的合成方案,其中,第一化学部分具有根据式I-b的结构,其中W是将第一化学部分连接到第二化学部分的单键的结合位并且其中X是RX:
E1的合成
一般合成方案V
一般合成方案VI
一般合成方案VII
用于合成的一般步骤:
用于合成方案I的步骤
步骤1
在氮气氛下,将THF和水的混合物(4:1的体积比)加入到硼酸频哪醇酯E2(1.00当量)、2,4-二氯-1,3,5-三嗪衍生物(1.50当量)、碳酸钾(2.00当量)和四(三苯基膦)钯(0)(0.03当量,CAS 14221-01-3),然后氮鼓泡10分钟。在60℃下搅拌反应混合物直至通过GC/MS和TLC判断达到硼酸频哪醇酯E2的完全转化。在冷却至室温之后,用乙酸乙酯和盐水萃取反应混合物。减压浓缩有机萃取物。通过柱色谱法纯化所得粗产物,以得到作为固体的P1。
步骤2
在氮气氛下将P1(1.20当量,步骤1的产物)、E3(1.00当量)和磷酸三钾(2.00当量)悬浮在无水DMSO中,并且在90℃下搅拌2小时(经由GC/MS和TLC监测反应)。随后,将反应混合物倒入到搅拌的水和冰的混合物中。滤出所得沉淀并且用水和乙醇对其进行洗涤。通过用二氯甲烷对其进行附加的洗涤来纯化粗产物,以获得作为固体的P2。
步骤3
在氮气氛下,将无水THF加入P2(1.00当量,步骤2的产物)和E4(1.30当量),然后加入氢化钠(1.30当量)。一旦H2放出已经停止,在搅拌下将反应混合物加热至60℃。在基于通过LC/MS和TLC监测的反应完成反应之后,将反应小心地倒入到水中。滤出所得沉淀,然后用水、乙醇和己烷对其进行洗涤。通过柱色谱法纯化粗产物并且用甲苯对其进行热洗涤,以得到作为固体的M1。可选地,可以用乙酸乙酯和盐水萃取淬灭的反应混合物。然后用无水MgSO4干燥合并的有机层,减压除去溶剂,通过乙酸乙酯使残余物重结晶。在二氯甲烷中将所得粗产物加热至回流2小时,然后热过滤并且用乙醇洗涤固体,以得到作为固体的M1。
步骤4,双重亲核取代反应(P1→M1)
除了使用P1(1.00当量)代替P2连同3.00当量的供体分子E3=E4以及3.00当量的氢化钠之外,该步骤与上述步骤3类似。
用于合成方案II的步骤
步骤5
在氮气氛下,将E6(1.00当量)溶解在无水THF中,然后氮鼓泡10分钟。冷却至-20℃后,加入异丙基氯化镁-氯化锂复合物(1.10当量,CAS:745038-86-2),然后在相同的温度下搅拌1小时。使用套管,将冷格氏溶液(Grignard solution)缓慢地转移到氰尿酰氯(E5,1.10当量,CAS:108-77-0)在无水THF中的溶液中(氮气氛,室温)。将反应混合物加热至60℃并且搅拌1.5小时(经由GC/MS和TLC监测反应),并且在冷却至室温之后,通过加入水淬灭。用二氯甲烷萃取,然后用木炭处理合并的有机层,过滤,并且减压去除溶剂。使用环己烷/二氯甲烷作为洗脱液通过柱色谱法来进行粗产物的纯化,得到作为固体的产物P3。
步骤6
除了使用P3(1.00当量)代替P1并且E7(4.00当量)作为反应物连同4.00当量的氢化钠之外,该步骤与步骤4类似。获得作为固体的产物M2。
用于合成方案III的步骤
步骤7
在氮气氛下,将E3(1.00当量)溶解在THF中。在0℃下,逐滴加入正丁基锂(1.0当量,2.5M于己烷中),随后在室温下搅拌20分钟。在单独的烧瓶中,在氮气氛下将E1(1.50当量)溶解在THF中。向该溶液逐滴加入预先准备的锂物质。随后,将混合物在回流下加热直至通过GC/MS和TLC判断达到E1的完全转化。在冷却至室温之后,加入水,滤出沉淀的固体,用水和乙醇对其进行洗涤,以获得作为固体的P4。可以通过重结晶进一步纯化该物质。
步骤8
在氮气氛下,将甲苯和水的混合物加入到硼酸E8(1.20当量)、P4(1.00当量,步骤7的产物)、碳酸钾(2.00当量)和[1,1′-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯(II)(0.05当量,CAS 72287-26-4)。将反应混合物在回流下搅拌直至通过GC/MS和TLC判断达到P4的完全转化。在冷却至室温之后,加入水,然后用二氯甲烷和水萃取。用无水MgSO4干燥合并的有机层并且减压浓缩。将所得粗产物在乙醇中加热至回流2小时,并且在热过滤时,用乙醇对其进行洗涤。然后用甲醇和水的1:1混合物重复热过滤步骤,获得作为固体的产物P5。
步骤9
除了使用P5(1.00当量,步骤8的产物)代替P1并且使用E4(1.10当量)代替E3连同2.20当量的磷酸三钾之外,该步骤与步骤2类似。获得作为固体的M3。
用于合成方案IV的步骤
步骤10
在氮气氛下,将E3(2.00当量)溶解在THF中。在0℃下,逐滴加入正丁基锂(2.10当量,2.5M于己烷中),随后在室温下搅拌20分钟。在单独的烧瓶中,在氮气氛下将E5(1.00当量)溶解在THF中。向该溶液逐滴加入预先准备的锂物质。随后将混合物在回流下加热直至通过GC/MS和TLC判断达到E5的完全转化。在冷却至室温之后,加入水,滤出沉淀的固体,用水和乙醇对其进行洗涤,以获得作为固体的P6。可以通过重结晶进一步纯化该物质。
步骤11
除了使用P6(1.00当量,步骤10的产物)代替P4之外,该步骤与步骤8类似。通过GC/MS和TLC判断反应完成后,将反应混合物冷却至室温,将其倒入到水中,并且滤出所得沉淀。用水和乙酸乙酯对其进行洗涤,得到作为固体的P7。
步骤12
除了使用P7(1.00当量,步骤11的产物)代替P1并且使用E4(1.10当量)代替E3连同2.20当量的磷酸三钾之外,该步骤与步骤2类似。获得作为固体的M4。
用于E1的合成的步骤
步骤13
在氮气氛下,将E1aa(1.00当量,CAS:2052-07-5)溶解在无水THF中,然后氮鼓泡10分钟。将溶液逐滴加入到在无水THF中的活化镁(3.00当量,CAS:7439-95-4),随后在相同的温度下搅拌2h。使用套管,将冷格氏溶液缓慢地转移到氰尿酰氯(E5,1.50当量,CAS:108-77-0)在无水甲苯中的溶液中(氮气氛,室温)。将反应混合物加热至78℃并且搅拌8小时(经由GC/MS和TLC监测反应),并且在冷却至室温之后,通过加入水淬灭。用二氯甲烷萃取,然后用木炭处理合并的有机层,过滤,并且减压去除溶剂。使用环己烷/二氯甲烷作为洗脱液通过柱色谱法进行粗产物的纯化,得到作为固体的产物E1。
用于合成方案V的步骤
步骤13a
在氮气氛下,将甲苯和水的混合物(7:1的体积比)加入到硼酸E7aa(1.00当量)、E6aa(1.50当量)、碳酸钾(2.00当量)和四(三苯基膦)钯(0)(0.03当量,CAS 14221-01-3),随后氮鼓泡10分钟。在60℃下搅拌反应混合物直至通过GC/MS和TLC判断达到硼酸E7aa的完全转化。在冷却至室温之后,用乙酸乙酯和盐水萃取反应混合物。减压浓缩有机萃取物。通过柱色谱法纯化所得粗产物,以得到作为固体的P4。
步骤14
在氮气氛下,将二噁烷和水的混合物(10:1的体积比)加入到硼酸酯E8aa(1.30当量)、P4(1.00当量,步骤7的产物)、乙酸钾(2.00当量,CAS:127-08-2)和[1,1′-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯(II)(0.05当量,CAS 72287-26-4)。在80℃下搅拌反应混合物直至通过GC/MS和TLC判断达到P4的完全转化。在冷却至室温之后,加入水,然后用二氯甲烷和水萃取。用无水MgSO4干燥合并的有机层并且减压浓缩。将所得粗产物在乙醇中加热至回流2小时,并且在热过滤时,用乙醇对其进行洗涤。然后用甲醇和水的1:1混合物重复热过滤步骤,获得作为固体的产物P8aa。
步骤15
在氮气氛下在无水THF中将E4(1.30当量)和随后的P8aa(1.00当量,步骤14的产物)加入到NaH(1.40当量,CAS:7646-69-7),并且在回流下搅拌直至反应完成(经由GC/MS和TLC监测反应)。随后,将反应混合物倒入到水和冰中。用二氯甲烷萃取,然后用木炭处理合并的有机层,过滤,并且减压去除溶剂。通过柱色谱法或重结晶进行粗产物的纯化,得到作为固体的产物M5。
用于合成方案VI的步骤
步骤16
在无水二噁烷中在氮气氛下在105℃下搅拌E9(1.00当量)和E1(1.00当量)直至反应完成(经由GC/MS和TLC监测反应)。在冷却至室温之后,加入水,然后用二氯甲烷和水萃取。用无水MgSO4干燥合并的有机层并且减压浓缩。将所得粗产物在乙醇中加热至回流2小时,并且在热过滤时,用乙醇对其进行洗涤。获得作为固体的P4。
步骤17
该步骤与上述步骤14类似,而对于热过滤步骤,使用THF代替乙醇。
步骤18
该步骤与上述步骤15类似。
用于合成方案VII的步骤
步骤19
该步骤与上述步骤1类似。
步骤20
在氮气氛下将P1(1.00当量)、E7(3.00当量)和磷酸三钾(4.00当量)悬浮在无水DMSO中,并且在110℃下搅拌2小时(经由GC/MS和TLC监测反应)。随后,将反应混合物倒入到搅拌的水和冰的混合物中。滤出所得沉淀并且用水和乙醇对其进行洗涤。通过用二氯甲烷对其进行附加的洗涤来纯化粗产物,以获得作为固体的M6。
循环伏安法
循环伏安图是通过在二氯甲烷或合适的溶剂以及合适的支持电解质(例如,0.1mol/L的四丁基六氟磷酸铵)中具有浓度为10-3mol/L的有机分子的溶液测量的。在室温下在氮气氛下使用三电极组件(工作电极和对电极:Pt线,参比电极:Pt线)进行测量,并且使用FeCp2/FeCp2 +作为内标进行校准。使用二茂铁作为内标对饱和甘汞电极(SCE)校正HOMO数据。
密度泛函理论计算
采用BP86泛函和一致性检验方法(RI,resolution of identity approach)优化分子结构。采用时间依赖DFT(TD-DFT)法使用(BP86)优化的结构计算激发能量。用B3LYP泛函计算轨道和激发态能量。使用Def2-SVP基组和用于数值积分法的m4网格。Turbomole程序包用于所有计算。
光物理测量
样品预处理:旋涂。
仪器:Spin150,SPS euro。
样品浓度是0.2mg/mL,溶解在作为合适的溶剂的甲苯/DCM中。
程序:在2000U/min下7秒至30秒。在涂覆之后,将膜在70℃下干燥1min。
吸收测量
使用Thermo Scientific Evolution 201UV-可见分光光度计来确定样品在270nm以上的波长区域中的吸收最大值的波长。该波长用作用于光致发光光谱和量子产率测量的激发波长。
光致发光光谱和磷光光谱
为了分析磷光光谱和光致发光光谱,使用来自Horiba的荧光光谱仪“Fluoromax4P”。
在μs范围和ns范围内的时间分辨PL光谱(FS5)
在来自爱丁堡仪器(Edinburgh Instrument)的FS5荧光光谱仪上进行时间分辨PL测量。与在HORIBA设备上的测量相比,更好的光收集允许优化的信噪比,这一点支持FS5***,尤其是对于延迟荧光特性的瞬态PL测量。光谱仪包括作为连续光源的150W氙弧灯,并且可以通过Czerny-Turner单色器选择选定波长。然而,使用具有310nm的发射波长的外部VPLED可变脉冲LED替代地进行标准测量。样品发射指向敏感的R928P光电倍增管(PMT),允许在200nm至870nm之间的光谱范围内检测具有高达25%的峰值量子效率的单光子。检测器是温度稳定的PMT,提供低于300cps(每秒计数)的暗计数。最后,为了确定延迟荧光的瞬态衰减寿命,应用使用三个指数函数的尾部拟合。通过用特定寿命的对应的幅值Ai对特定寿命τi进行加权,
确定延迟荧光寿命τDF。
光致发光量子产率测量
对于光致发光量子产率(PLQY)测量,使用绝对PL量子产率测量C9920-03G***(Hamamatsu Photonics)。使用软件U6039-05 3.6.0版确定量子产率和CIE坐标。
发射最大值以nm给出,量子产率Φ以%给出,CIE坐标作为x值、y值。
使用以下协议确定PLQY:
1)质量保证:使用乙醇中的蒽(已知浓度)作为参考
2)激发波长:确定有机分子的吸收最大值,使用该波长激发有机分子
3)测量
对于膜(在PMMA中10重量%的发射体)的样品,在氮气氛下测量量子产率。使用等式计算产率:
其中,n光子表示光子计数,Int.表示强度。为了质量保证,使用乙醇中的蒽(已知浓度)作为参考。
TCSPC(时间相关单光子计数)
采用配备有发射单色器、作为检测器单元的温度稳定的光电倍增管和作为激发源的脉冲LED(310nm中心波长,910ps脉冲宽度)的爱丁堡仪器FS5荧光分光光度计来确定激发态粒子数动力学。将样品放置在比色皿中并且在测量期间用氮冲洗。
全衰减动力学
通过在4个时间窗口:200ns、1μs和20μs以及跨越>80μs的更长测量中进行TCSPC测量来实现在时间和信号强度上在几个数量级上的全激发态粒子数衰减动力学。然后以以下方式处理所测量的时间曲线:
1.通过在激发和减去之前确定平均信号水平来应用背景校正。
2.通过将主信号的初始上升作为参考来对准时间轴。
3.使用重叠的测量时间区将曲线缩放到彼此上。
4.将所处理的曲线合并为一条曲线。
数据分析
分别使用瞬时荧光(PF)和延迟荧光(DF)衰减的单指数或双指数拟合进行数据分析。延迟荧光和瞬时荧光的比(n值)通过相应的光致发光随时间衰减的积分来计算。
通过取瞬时荧光和延迟荧光衰减时间的平均值来计算平均激发态寿命,用PF和DF的相应贡献加权。
光电器件的制造和表征
可以经由真空沉积法来制造包括根据发明的有机分子的OLED器件。如果层包含大于一种的化合物,则一种或更多种化合物的重量百分比以%给出。总重量百分比值是100%,因此如果未给出值,则该化合物的分数等于给定值与100%之间的差。
使用标准方法且测量电致发光光谱、依赖于强度的外量子效率(以%计)对未完全地优化的OLED进行表征,依赖于强度的外量子效率(以%计)是使用由光电二极管检测的光和电流计算的。OLED器件寿命是从在恒定电流密度下操作期间的亮度的改变提取的。LT50值与测量的亮度降低至初始亮度的50%的时间点对应,类似地,LT80值与测量的亮度降低至初始亮度的80%的时间点对应,LT97值与测量的亮度降低至初始亮度的97%的时间点对应等。
(例如,应用增大的电流密度)进行加速寿命测量。示例性地,使用以下等式确定在500cd/m2下的LT80值:
其中,L0表示施加电流密度下的初始亮度。
该值与几个(典型地2个至8个)像素的平均值对应,给出了这些像素之间的标准偏差。附图示出了针对一个OLED像素的数据系列。
HPLC-MS
在通过具有MS检测器(单四极杆)的安捷伦(Agilent)(HPLC1260无限)的HPLC-MS上进行该分析。
例如,典型的HPLC法如下:在HPLC中使用来自安捷伦的反相色谱柱3.0mm×100mm,粒径2.7μm(Poroshell 120EC-C18、3.0mm×100mm、2.7μmHPLC柱)。在45℃下进行HPLC-MS测量,通常梯度如下:
并且使用以下溶剂混合物(所有溶剂包含0.1%(V/V)的甲酸):
溶剂A: | H2O(10%) | MeCN(90%) |
溶剂B: | H2O(90%) | MeCN(10%) |
溶剂C: | THF(50%) | MeCN(50%) |
采用浓度为0.5mg/mL的分析物的溶液的2μL的进样量进行测量。
使用大气压化学电离(APCI)源在正(APCI+)或负(APCI-)电离模式下或者大气压光电离(APPI)源进行探头的电离。
示例1
根据步骤1(产率64%)和步骤4(产率32%)合成示例1。
MS(HPLC-MS),m/z(保留时间):589.6(5.53分钟)。
图1描绘了示例1(在PMMA中,10重量%)在室温(即,近似20℃)下的发射光谱。发射最大值(λmax)在478nm处。光致发光量子产率(PLQY)是79%,半峰全宽(FWHM)是0.43eV,并且发射寿命是25.8μs。所得CIEx坐标确定在0.18处,CIEy坐标确定在0.31处。
示例2
根据步骤1(产率64%)、步骤2(产率52%)和步骤3(产率27%)合成示例2。
MS(HPLC-MS),m/z(保留时间):741.7(5.53分钟)。
图2描绘了示例2(在PMMA中,10重量%)在室温(即,近似20℃)下的发射光谱。发射最大值(λmax)在485nm处。光致发光量子产率(PLQY)是59%,半峰全宽(FWHM)是0.45eV,并且发射寿命是21.3μs。所得CIEx坐标确定在0.21处,CIEy坐标确定在0.36处。
示例3
根据步骤5(产率32%)和步骤6(产率59%)合成示例3。
MS(HPLC-MS),m/z(保留时间):678.7(5.00分钟)。
图3描绘了示例3(在PMMA中,10重量%)在室温(即,近似20℃)下的发射光谱。发射最大值(λmax)在482nm处。光致发光量子产率(PLQY)是74%,半峰全宽(FWHM)是0.47eV,并且发射寿命是28.6μs。所得CIEx坐标确定在0.19处,CIEy坐标确定在0.32处。
示例4
根据步骤7(产率60%)、步骤8(产率89%)和步骤9(产率79%)合成示例4。
MS(HPLC-MS),m/z(保留时间):754.8(5.80分钟)。
图4描绘了示例4(在PMMA中,10重量%)在室温(即,近似20℃)下的发射光谱。发射最大值(λmax)在528nm处。半峰全宽(FWHM)是0.52eV,并且发射寿命是10.8μs。所得CIEx坐标确定在0.34处,CIEy坐标确定在0.50处。
示例5
根据步骤11(产率88%,由于在这种情况下E8是市售的,因此不进行步骤10)和步骤12(产率48%)合成示例5。
MS(HPLC-MS),m/z(保留时间):843.9(6.51分钟)。
图5描绘了示例5(在PMMA中,10重量%)在室温(即,近似20℃)下的发射光谱。发射最大值(λmax)在527nm处。半峰全宽(FWHM)是0.56eV,并且发射寿命是8.0μs。所得CIEx坐标确定在0.34处,CIEy坐标确定在0.49处。
示例6
根据使用2-溴联苯(CAS:2052-07-5)作为E1aa的步骤13(产率10%)、使用咔唑(CAS:86-74-8)作为E3的步骤7(产率41%)、使用3-氰基-4-氟苯基硼酸(CAS:214210-21-6)作为E8的步骤8(产率17%)以及使用5,12-二氢-5-苯基-吲哚并[3,2-a]咔唑(CAS:1247053-55-9)作为E4的步骤9(产率30%)合成示例6。
MS(HPLC-MS),m/z(保留时间):830.9(5.88分钟)。
图6描绘了示例6(在PMMA中,10重量%)在室温(即,近似20℃)下的发射光谱。发射最大值(λmax)在520nm处。半峰全宽(FWHM)是0.51eV,并且发射寿命是12.7μs。所得CIEx坐标确定在0.31处,CIEy坐标确定在0.50处。
示例7
根据分别使用9-(4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪-2-基)-9H-氨基甲酰(CAS:1268244-56-9)和4-氟-3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)苄腈(CAS:863868-29-59)作为P4和E8aa的步骤14(产率74%)以及使用3H-3-嘌呤二苯基[g,ij]萘并[2,1,8-cde]甘菊环(CAS:2408302-78-1)作为E4的步骤15(产率62%)合成示例7。
MS(HPLC-MS),m/z(保留时间):713.6(4.97分钟)。
图7描绘了示例7(在PMMA中,10重量%)在室温(即,近似20℃)下的发射光谱。发射最大值(λmax)在541nm处。半峰全宽(FWHM)是0.51eV。所得CIEx坐标确定在0.39处,CIEy坐标确定在0.53处。
示例8
根据分别使用9-(4,6-二氯-[1,3,5]三嗪-2-基)咔唑(CAS:24209-95-8)和苯基-d5-硼酸(CAS:215527-70-1)作为E6aa和E7aa的步骤13a(产率47%)、使用4-氟-3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)苄腈(CAS:863868-29-59)作为E8aa的步骤14(产率69%)以及使用咔唑(CAS:86-74-8)作为E4的步骤15(产率41%)合成示例8。
MS(HPLC-MS),m/z(保留时间):594.6(4.46分钟)。
图8描绘了示例8(在PMMA中,10重量%)在室温(即,近似20℃)下的发射光谱。发射最大值(λmax)在479nm处。光致发光量子产率(PLQY)是78%,半峰全宽(FWHM)是0.44eV,并且发射寿命是29.3μs。所得CIEx坐标确定在0.18处,CIEy坐标确定在0.31处。
示例9
根据分别使用2,4-二氯-6-苯基-1,3,5-三嗪(CAS:1700-02-3)和4-氟-3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)苄腈(CAS:863868-29-5)作为E1和E2的步骤1(产率42%)以及使用9H-咔唑-3-甲腈(3.00当量,CAS:57102-93-9)作为E3的步骤2(产率38%)同时在120℃下进行反应以直接得到作为产物的M1合成示例9。
MS(HPLC-MS),m/z(保留时间):639.6(3.50分钟)。
图9描绘了示例9(在PMMA中,10重量%)在室温(即,近似20℃)下的发射光谱。发射最大值(λmax)在468nm处。光致发光量子产率(PLQY)是71%,半峰全宽(FWHM)是0.44eV,并且发射寿命是38.0μs。所得CIEx坐标确定在0.17处,CIEy坐标确定在0.22处。
示例10
根据分别使用2,4-二氯-6-苯基-1,3,5-三嗪(CAS:1700-02-3)和5-氰基-2-氟苯硼酸(CAS:468718-30-1)作为E1和E8aa的步骤19(产率38%)以及使用9H-咔唑-1,2,3,4-d4(3.00当量,CAS:935425-39-1)作为E7的步骤20(产率26%)合成示例10。获得作为固体的M7。MS(HPLC-MS),m/z(保留时间):597.7(4.341分钟)。
图10描绘了示例10(在PMMA中,10重量%)在室温(即,近似20℃)下的发射光谱。发射最大值(λmax)在479nm处。光致发光量子产率(PLQY)是76%,半峰全宽(FWHM)是0.43eV,并且发射寿命是28.9μs。所得CIEx坐标确定在0.18处,CIEy坐标确定在0.32处。
示例11
根据使用咔唑钾盐(CAS:6033-87-0)作为E9和2,4-二氯-6-苯基-1,3,5-三嗪(CAS:1700-02-3)作为E1的步骤16(产率57%)、用4-氟-3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)苄腈(CAS:863868-29-5)作为E8aa的步骤17(产率58%)以及用3-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)-9H-咔唑(CAS:1313391-57-9)作为E4的步骤18(产率57%)合成示例11。MS(HPLC-MS),m/z(保留时间):820.9(6.137分钟)。
图11描绘了示例11(在PMMA中,10重量%)在室温(即,近似20℃)下的发射光谱。发射最大值(λmax)在482nm处。光致发光量子产率(PLQY)是58%,半峰全宽(FWHM)是0.43eV,并且发射寿命是33.3μs。所得CIEx坐标确定在0.19处,CIEy坐标确定在0.32处。
示例12
根据用9-(4,6-二氯-1,3,5-三嗪-2-基)-咔唑(CAS:24209-95-8)作为E6aa和二苯并[b,d]呋喃-2-基硼酸(CAS:402936-15-6)作为E7aa而使用乙醇以及甲醇和水的1:1混合物通过两次热过滤步骤纯化粗产物的步骤13(产率53.5%)、使用4-氟-3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)苄腈(CAS:863868-29-5)作为E8aa的步骤14(产率67.1%)以及使用咔唑(CAS:86-74-8)作为E4的步骤15(产率66.5%)合成示例12。
MS(HPLC-MS),m/z(保留时间):679.8(5.238分钟)。
图12描绘了示例12(在PMMA中,10重量%)在室温(即,近似20℃)下的发射光谱。发射最大值(λmax)在478nm处。光致发光量子产率(PLQY)是77%,半峰全宽(FWHM)是0.43eV,并且发射寿命是29.7μs。所得CIEx坐标确定在0.18处,CIEy坐标确定在0.31处。
示例13
根据用9-(4,6-二氯-1,3,5-三嗪-2-基)咔唑(CAS:24209-95-8)作为E6aa和二苯并[b,d]呋喃-2-基硼酸(CAS:402936-15-6)作为E7aa的步骤13(产率53.5%)、用3-氰基-4-氟苯基硼酸(CAS:214210-21-6)作为E8aa的步骤14(产率77.9%)以及使用5,12-二氢-5-苯基-吲哚并[3,2-a]咔唑(CAS:1247053-55-9)作为E4的步骤17(产率35.2%)合成示例13。
MS(HPLC-MS),m/z(保留时间):845.0(6.613分钟)。
图13描绘了示例13(在PMMA中,10重量%)在室温(即,近似20℃)下的发射光谱。发射最大值(λmax)在537nm处。光致发光量子产率(PLQY)是35%,半峰全宽(FWHM)是0.49eV,并且发射寿命是21.9μs。所得CIEx坐标确定在0.36处,CIEy坐标确定在0.53处。
器件示例
堆叠材料
器件架构
表1.示例性光电器件(OLED)的设定A。
表2.示例性光电器件(OLED)的设定B。
表3.示例性光电器件(OLED)的设定C。
表4.示例性光电器件(OLED)。
器件结果
表5.针对表4中所列出的所有光电器件(OLED)的器件结果。
与使用例如对比示例1作为发射层中的TADF发射体的类似的OLED相比,根据发明的有机分子导致具有延长的寿命的光电器件,同时表现出高的外量子效率(EQE)和类似的颜色点。
发明的有机分子的附加示例
Claims (15)
1.一种有机分子,所述有机分子包括第一化学部分和第二化学部分,
所述第一化学部分包括式I-a的结构:
所述第二化学部分包括式II的结构:
其中,
所述第一化学部分经由单键连接到所述第二化学部分;
T是将所述第一化学部分连接到所述第二化学部分的单键的结合位,或者选自于由R2和RX组成的组;
V是将所述第一化学部分连接到所述第二化学部分的单键的结合位,或者是氢(H);
W是将所述第一化学部分连接到所述第二化学部分的单键的结合位,或者选自于由R2和RX组成的组;
X选自于由R2和RX组成的组;
Y选自于由R2和RX组成的组;
RX选自于由CN和CF3组成的组,或者RX包括式BN-I的结构,
所述式BN-I的结构经由通过虚线所指示的单键结合到所述式I-a的结构,并且其中,恰好一个基团RBN是CN,而另外两个基团RBN两者是氢(H);
R1选自于由以下组成的组:氢;氘;OR3;Si(R3)3;B(OR3)2;OSO2R3;CF3;CN;F;Cl;Br;I;C1-C40烷基,可选地取代有一个或更多个取代基R3,并且其中,一个或更多个不相邻的CH2基团可选地被R3C=CR3、C≡C、Si(R3)2、Ge(R3)2、Sn(R3)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR3、P(=O)(R3)、SO、SO2、NR3、O、S或CONR3取代;C1-C40烷氧基,可选地取代有一个或更多个取代基R3,并且其中,一个或更多个不相邻的CH2基团可选地被R3C=CR3、C≡C、Si(R3)2、Ge(R3)2、Sn(R3)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR3、P(=O)(R3)、SO、SO2、NR3、O、S或CONR3取代;C1-C40硫代烷氧基,可选地取代有一个或更多个取代基R3,并且其中,一个或更多个不相邻的CH2基团可选地被R3C=CR3、C≡C、Si(R3)2、Ge(R3)2、Sn(R3)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR3、P(=O)(R3)、SO、SO2、NR3、O、S或CONR3取代;C2-C40烯基,可选地取代有一个或更多个取代基R3,并且其中,一个或更多个不相邻的CH2基团可选地被R3C=CR3、C≡C、Si(R3)2、Ge(R3)2、Sn(R3)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR3、P(=O)(R3)、SO、SO2、NR3、O、S或CONR3取代;C2-C40炔基,可选地取代有一个或更多个取代基R3,并且其中,一个或更多个不相邻的CH2基团可选地被R3C=CR3、C≡C、Si(R3)2、Ge(R3)2、Sn(R3)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR3、P(=O)(R3)、SO、SO2、NR3、O、S或CONR3取代;以及C6-C60芳基,可选地取代有一个或更多个取代基R3;
R2在每次出现时独立地选自于由以下组成的组:氢;氘;C1-C10烷基,其中,一个或更多个氢原子可选地被氘取代;C2-C10烯基,其中,一个或更多个氢原子可选地被氘取代;C2-C10炔基,其中,一个或更多个氢原子可选地被氘取代;以及C5-C10芳基;其中,一个或更多个氢原子可选地被基团R5取代;
R3在每次出现时独立地选自于由以下组成的组:氢;氘;N(R4)2;OR4;Si(R4)3;B(OR4)2;OSO2R4;CF3;CN;F;Cl;Br;I;C1-C40烷基,可选地取代有一个或更多个取代基R4,并且其中,一个或更多个不相邻的CH2基团可选地被R4C=CR4、C≡C、Si(R4)2、Ge(R4)2、Sn(R4)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR4、P(=O)(R4)、SO、SO2、NR4、O、S或CONR4取代;C1-C40烷氧基,可选地取代有一个或更多个取代基R4,并且其中,一个或更多个不相邻的CH2基团可选地被R4C=CR4、C≡C、Si(R4)2、Ge(R4)2、Sn(R4)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR4、P(=O)(R4)、SO、SO2、NR4、O、S或CONR4取代;C1-C40硫代烷氧基,可选地取代有一个或更多个取代基R4,并且其中,一个或更多个不相邻的CH2基团可选地被R4C=CR4、C≡C、Si(R4)2、Ge(R4)2、Sn(R4)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR4、P(=O)(R4)、SO、SO2、NR4、O、S或CONR4取代;C2-C40烯基,可选地取代有一个或更多个取代基R4,并且其中,一个或更多个不相邻的CH2基团可选地被R4C=CR4、C≡C、Si(R4)2、Ge(R4)2、Sn(R4)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR4、P(=O)(R4)、SO、SO2、NR4、O、S或CONR4取代;C2-C40炔基,可选地取代有一个或更多个取代基R4,并且其中,一个或更多个不相邻的CH2基团可选地被R4C=CR4、C≡C、Si(R4)2、Ge(R4)2、Sn(R4)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR4、P(=O)(R4)、SO、SO2、NR4、O、S或CONR4取代;C6-C60芳基,可选地取代有一个或更多个取代基R4;以及C3-C60杂芳基,可选地取代有一个或更多个取代基R4;
Ra、Rb、Rc、Rd、R6和R7在每次出现时独立地选自于由以下组成的组:氢;氘;N(R8)2;OR8;Si(R8)3;B(OR8)2;OSO2R8;CF3;CN;F;Cl;Br;I;C1-C40烷基,可选地取代有一个或更多个取代基R8,并且其中,一个或更多个不相邻的CH2基团可选地被R8C=CR8、C≡C、Si(R8)2、Ge(R8)2、Sn(R8)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR8、P(=O)(R8)、SO、SO2、NR8、O、S或CONR8取代;C1-C40烷氧基,可选地取代有一个或更多个取代基R8,并且其中,一个或更多个不相邻的CH2基团可选地被R8C=CR8、C≡C、Si(R8)2、Ge(R8)2、Sn(R8)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR8、P(=O)(R8)、SO、SO2、NR8、O、S或CONR8取代;C1-C40硫代烷氧基,可选地取代有一个或更多个取代基R8,并且其中,一个或更多个不相邻的CH2基团可选地被R8C=CR8、C≡C、Si(R8)2、Ge(R8)2、Sn(R8)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR8、P(=O)(R8)、SO、SO2、NR8、O、S或CONR8取代;C2-C40烯基,可选地取代有一个或更多个取代基R8,并且其中,一个或更多个不相邻的CH2基团可选地被R8C=CR8、C≡C、Si(R8)2、Ge(R8)2、Sn(R8)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR8、P(=O)(R8)、SO、SO2、NR8、O、S或CONR8取代;C2-C40炔基,可选地取代有一个或更多个取代基R8,并且其中,一个或更多个不相邻的CH2基团可选地被R8C=CR8、C≡C、Si(R8)2、Ge(R8)2、Sn(R8)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR8、P(=O)(R8)、SO、SO2、NR8、O、S或CONR8取代;C6-C60芳基,可选地取代有一个或更多个取代基R8;以及C3-C60杂芳基,可选地取代有一个或更多个取代基R8;
其中,可选地,两个部分Rb形成选自于由直连键、CR6R7、C=CR6R7、C=O、C=NR6、NR6、O、SiR6R7、S、S(O)和S(O)2组成的组中的基团Y;
R8在每次出现时独立地选自于由以下组成的组:氢;氘;N(R9)2;OR9;Si(R9)3;B(OR9)2;OSO2R9;CF3;CN;F;Cl;Br;I;C1-C40烷基,可选地取代有一个或更多个取代基R9,并且其中,一个或更多个不相邻的CH2基团可选地被R9C=CR9、C≡C、Si(R9)2、Ge(R9)2、Sn(R9)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR9、P(=O)(R9)、SO、SO2、NR9、O、S或CONR9取代;C1-C40烷氧基,可选地取代有一个或更多个取代基R9,并且其中,一个或更多个不相邻的CH2基团可选地被R9C=CR9、C≡C、Si(R9)2、Ge(R9)2、Sn(R9)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR9、P(=O)(R9)、SO、SO2、NR9、O、S或CONR9取代;C1-C40硫代烷氧基,可选地取代有一个或更多个取代基R9,并且其中,一个或更多个不相邻的CH2基团可选地被R9C=CR9、C≡C、Si(R9)2、Ge(R9)2、Sn(R9)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR9、P(=O)(R9)、SO、SO2、NR9、O、S或CONR9取代;C2-C40烯基,可选地取代有一个或更多个取代基R9,并且其中,一个或更多个不相邻的CH2基团可选地被R9C=CR9、C≡C、Si(R9)2、Ge(R9)2、Sn(R9)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR9、P(=O)(R9)、SO、SO2、NR9、O、S或CONR9取代;C2-C40炔基,可选地取代有一个或更多个取代基R9,并且其中,一个或更多个不相邻的CH2基团可选地被R9C=CR9、C≡C、Si(R9)2、Ge(R9)2、Sn(R9)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR9、P(=O)(R9)、SO、SO2、NR9、O、S或CONR9取代;C6-C60芳基,可选地取代有一个或更多个取代基R9;以及C3-C57杂芳基,可选地取代有一个或更多个取代基R9;
其中,可选地,选自于由Ra、Rb、Rc、Rd、R6、R7和R8组成的组中的取代基中的任何一个独立地与选自于由Ra、Rb、Rc、Rd、R6、R7和R8组成的组中的一个或更多个相邻的取代基形成单环或多环的脂肪族或芳香族的碳环或杂环和/或苯并稠合环或环体系;其中,一个或多个所形成的附加环可选地取代有一个或更多个取代基R10;
#表示所述第一化学部分与所述第二化学部分的结合位;
Z选自于由直连键、CR11R12、C=CR11R12、C=O、C=NR11、NR11、O、SiR11R12、S、S(O)和S(O)2组成的组;
Re、Rf、Rg、R11和R12在每次出现时独立地选自于由以下组成的组:氢;氘;N(R13)2;OR13;Si(R13)3;B(OR13)2;OSO2R13;CF3;CN;F;Cl;Br;I;C1-C40烷基,可选地取代有一个或更多个取代基R13,并且其中,一个或更多个不相邻的CH2基团可选地被R13C=CR13、C≡C、Si(R13)2、Ge(R13)2、Sn(R13)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR13、P(=O)(R13)、SO、SO2、NR13、O、S或CONR13取代;C1-C40烷氧基,可选地取代有一个或更多个取代基R13,并且其中,一个或更多个不相邻的CH2基团可选地被R13C=CR13、C≡C、Si(R13)2、Ge(R13)2、Sn(R13)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR13、P(=O)(R13)、SO、SO2、NR13、O、S或CONR13取代;C1-C40硫代烷氧基,可选地取代有一个或更多个取代基R13,并且其中,一个或更多个不相邻的CH2基团可选地被R13C=CR13、C≡C、Si(R13)2、Ge(R13)2、Sn(R13)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR13、P(=O)(R13)、SO、SO2、NR13、O、S或CONR13取代;C2-C40烯基,可选地取代有一个或更多个取代基R13,并且其中,一个或更多个不相邻的CH2基团可选地被R13C=CR13、C≡C、Si(R13)2、Ge(R13)2、Sn(R13)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR13、P(=O)(R13)、SO、SO2、NR13、O、S或CONR13取代;C2-C40炔基,可选地取代有一个或更多个取代基R13,并且其中,一个或更多个不相邻的CH2基团可选地被R13C=CR13、C≡C、Si(R13)2、Ge(R13)2、Sn(R13)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR13、P(=O)(R13)、SO、SO2、NR13、O、S或CONR13取代;C6-C60芳基,可选地取代有一个或更多个取代基R13;以及C3-C60杂芳基,可选地取代有一个或更多个取代基R13;
R13在每次出现时独立地选自于由以下组成的组:氢;氘;N(R14)2;OR14;Si(R14)3;B(OR14)2;OSO2R14;CF3;CN;F;Br;I;C1-C40烷基,可选地取代有一个或更多个取代基R14,并且其中,一个或更多个不相邻的CH2基团可选地被R14C=CR14、C≡C、Si(R14)2、Ge(R14)2、Sn(R14)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR14、P(=O)(R14)、SO、SO2、NR14、O、S或CONR14取代;C1-C40烷氧基,可选地取代有一个或更多个取代基R14,并且其中,一个或更多个不相邻的CH2基团可选地被R14C=CR14、C≡C、Si(R14)2、Ge(R14)2、Sn(R14)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR14、P(=O)(R14)、SO、SO2、NR14、O、S或CONR14取代;C1-C40硫代烷氧基,可选地取代有一个或更多个取代基R14,并且其中,一个或更多个不相邻的CH2基团可选地被R14C=CR14、C≡C、Si(R14)2、Ge(R14)2、Sn(R14)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR14、P(=O)(R14)、SO、SO2、NR14、O、S或CONR14取代;C2-C40烯基,可选地取代有一个或更多个取代基R14,并且其中,一个或更多个不相邻的CH2基团可选地被R14C=CR14、C≡C、Si(R14)2、Ge(R14)2、Sn(R14)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR14、P(=O)(R14)、SO、SO2、NR14、O、S或CONR14取代;C2-C40炔基,可选地取代有一个或更多个取代基R14,并且其中,一个或更多个不相邻的CH2基团可选地被R14C=CR14、C≡C、Si(R14)2、Ge(R14)2、Sn(R14)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR14、P(=O)(R14)、SO、SO2、NR14、O、S或CONR14取代;C6-C60芳基,可选地取代有一个或更多个取代基R14;以及C3-C57杂芳基,可选地取代有一个或更多个取代基R14;
其中,可选地,选自于由Re、Rf、Rg、R11、R12和R13组成的组中的取代基中的任何一个独立地与选自于由Re、Rf、Rg、R11、R12和R13组成的组中的一个或更多个相邻的取代基形成单环或多环的脂肪族或芳香族的碳环或杂环和/或苯并稠合环或环体系;其中,一个或多个所形成的附加环可选地取代有一个或更多个取代基R15;
R4、R9、R10、R14和R15在每次出现时独立地选自于由以下组成的组:氢;氘;OPh;CF3;CN;F;C1-C5烷基,其中,一个或更多个氢原子可选地独立地被氘、CN、CF3或F取代;C1-C5烷氧基,其中,一个或更多个氢原子可选地独立地被氘、CN、CF3或F取代;C1-C5硫代烷氧基,其中,一个或更多个氢原子可选地独立地被氘、CN、CF3或F取代;C2-C5烯基,其中,一个或更多个氢原子可选地独立地被氘、CN、CF3或F取代;C2-C5炔基,其中,一个或更多个氢原子可选地独立地被氘、CN、CF3或F取代;C6-C18芳基,其中,一个或更多个氢原子可选地独立地被氘、C1-C5烷基、Ph或CN取代;C3-C15杂芳基,其中,一个或更多个氢原子可选地独立地被氘、Ph或C1-C5烷基取代;N(C6-C18芳基)2;N(C3-C17杂芳基)2;以及N(C3-C17杂芳基)(C6-C18芳基);
R5在每次出现时独立地选自于由以下组成的组:氢;氘;OPh;CF3;F;C1-C5烷基,其中,一个或更多个氢原子可选地独立地被氘、CN、CF3或F取代;C1-C5烷氧基,其中,一个或更多个氢原子可选地独立地被氘、CN、CF3或F取代;C1-C5硫代烷氧基,其中,一个或更多个氢原子可选地独立地被氘、CN、CF3或F取代;C2-C5烯基,其中,一个或更多个氢原子可选地独立地被氘、CN、CF3或F取代;C2-C5炔基,其中,一个或更多个氢原子可选地独立地被氘、CN、CF3或F取代;C6-C18芳基,其中,一个或更多个氢原子可选地独立地被氘、C1-C5烷基、Ph或CN取代;C3-C15杂芳基,其中,一个或更多个氢原子可选地独立地被氘、Ph或C1-C5烷基取代;N(C6-C18芳基)2;N(C3-C17杂芳基)2;以及N(C3-C17杂芳基)(C6-C18芳基);
并且其中,
选自于由T、W、X和Y组成的组中的恰好一个取代基是RX,并且选自于由T、V和W组成的组中的恰好一个取代基表示将所述第一化学部分连接到所述第二化学部分的单键的结合位,
其中,如果T是RX并且V是连接所述第一化学部分与所述第二化学部分的单键的结合位,则W是氢(H)。
R3在每次出现时独立地选自于由以下组成的组:氢;氘;N(Ph)2;OPh;Si(Me)3;Si(Ph)3;CF3;CN;F;C1-C5烷基,可选地取代有一个或更多个取代基R4;C6-C18芳基,可选地取代有一个或更多个取代基R4;以及C3-C15杂芳基,可选地取代有一个或更多个取代基R4;
R2在每次出现时独立地选自于由以下组成的组:氢;氘;C1-C5烷基,其中,一个或更多个氢原子可选地被氘取代;以及C6-C18芳基,其中,一个或更多个氢原子可选地被基团R5取代;
其中,两个部分Rb可选地形成选自于由直连键、C=O、NR6、O、SiR6R7、S、S(O)和S(O)2组成的组中的基团Y;
Ra、Rb、Rc、Rd、R6和R7在每次出现时独立地选自于由以下组成的组:氢;氘;OPh;Si(Me)3;Si(Ph)3;N(Ph)2;CF3;CN;C1-C5烷基,可选地取代有一个或更多个取代基R8;C6-C18芳基,可选地取代有一个或更多个取代基R8;以及C3-C15杂芳基,可选地取代有一个或更多个取代基R8;
R8在每次出现时独立地选自于由以下组成的组:氢;氘;OPh;Si(Me)3;Si(Ph)3;CF3;CN;F;C1-C5烷基,可选地取代有一个或更多个取代基R9;C6-C18芳基,可选地取代有一个或更多个取代基R9;以及C3-C15杂芳基,可选地取代有一个或更多个取代基R9;
其中,可选地,选自于由Ra、Rb、Rc、Rd、R6、R7和R8组成的组中的取代基中的任何一个独立地与选自于由Ra、Rb、Rc、Rd、R6、R7和R8组成的组中的一个或更多个相邻的取代基形成单环或多环的脂肪族或芳香族的碳环或杂环和/或苯并稠合环或环体系;其中,相应的苯环a、苯环b、苯环c、苯环d、苯环e或苯环f以及由相邻的取代基形成的附加环的形成的稠合环体系具有9个至30个环原子,其中,1个至3个原子可以是独立地选自于由N、O和S组成的组中的杂原子,并且其中,一个或多个所形成的附加环可选地取代有一个或更多个取代基R10;
R4、R9和R10在每次出现时独立地选自于由以下组成的组:氢;氘;OPh;CF3;CN;F;N(Ph)2;C1-C5烷基,其中,一个或更多个氢原子可选地独立地被氘取代;C6-C18芳基,其中,一个或更多个氢原子可选地独立地被氘、C1-C5烷基、Ph或CN取代;以及C3-C15杂芳基,其中,一个或更多个氢原子可选地独立地被氘、C1-C5烷基、Ph或CN取代;
R5在每次出现时独立地选自于由以下组成的组:氢;氘;OPh;CF3;F;N(Ph)2;C1-C5烷基,其中,一个或更多个氢原子可选地独立地被氘取代;C6-C18芳基,其中,一个或更多个氢原子可选地独立地被氘、Me、iPr、tBu、Ph或CN取代;以及C3-C15杂芳基,其中,一个或更多个氢原子可选地独立地被氘、Me、iPr、tBu、Ph或CN取代。
R2在每次出现时独立地选自于由以下组成的组:氢;氘;Me;iPr;tBu;以及Ph,其中,一个或更多个氢原子可选地被氘、Me、iPr、tBu或Ph取代;
其中,两个部分Rb可选地形成在每次出现时是直连键的基团Y;
Ra、Rb、Rc和Rd在每次出现时独立地选自于由以下组成的组:氢;氘;CN;Me;iPr;tBu;以及Ph,其中,一个或更多个氢原子可选地独立地被氘、Me、iPr、tBu、CN或Ph取代;
其中,可选地,选自于由Ra、Rb、Rc和Rd组成的组中的取代基中的任何一个独立地与选自于由Ra、Rb、Rc和Rd组成的组中的一个或更多个相邻的取代基形成单环或多环的脂肪族或芳香族的碳环或杂环和/或苯并稠合环或环体系;其中,相应的苯环a、苯环b、苯环c、苯环d、苯环e或苯环f以及由相邻的取代基形成的附加环的形成的稠合环体系具有9个至30个环原子,其中,1个至3个原子可以是独立地选自于由N、O和S组成的组中的杂原子,并且其中,一个或多个所形成的附加环可选地取代有一个或更多个取代基R10;并且
R10在每次出现时独立地选自于由以下组成的组:氢;氘;CN;Me;iPr;tBu;以及Ph,其中,一个或更多个氢原子可选地独立地被氘、Me、iPr、tBu或Ph取代。
5.根据权利要求1至4中一项或更多项所述的有机分子,其中,Re、Rf、Rg、R11和R12在每次出现时独立地选自于由以下组成的组:氢;氘;N(Ph)2;OPh;Si(Me)3;Si(Ph)3;F;CF3;CN;C6-C18芳基,其中,一个或更多个氢原子可选地独立地被氘、Me、iPr、tBu、CF3、CN或Ph取代;以及C3-C15杂芳基,其中,一个或更多个氢原子可选地独立地被氘、Me、iPr、tBu、CF3、CN或Ph取代;
其中,可选地,选自于由Re、Rf、Rg、R11和R12组成的组中的取代基中的任何一个独立地与选自于由Re、Rf、Rg、R11和R12组成的组中的一个或更多个相邻的取代基形成单环或多环的脂肪族或芳香族的碳环或杂环和/或苯并稠合环或环体系;其中,根据式II的结构和由相邻的取代基形成的附加环的形成的稠合环体系具有16个至30个环原子,其中,1个至3个原子可以是独立地选自于N、O和S中的杂原子;并且其中,一个或多个所形成的附加环可选地取代有一个或更多个取代基R15;
R15在每次出现时独立地选自于由以下组成的组:氢;氘;CN;Me;iPr;tBu;以及Ph,其中,一个或更多个氢原子可选地独立地被氘、Me、iPr、tBu、Ph或CN取代。
8.根据权利要求1至7中一项或更多项所述的有机分子,其中,RX在每次出现时是CN。
9.一种根据权利要求1至8中任一项所述的有机分子在光电器件中作为发光发射体和/或主体材料和/或电子传输材料和/或空穴传输材料和/或空穴注入材料和/或空穴阻挡材料的应用。
10.根据权利要求9所述的应用,其中,所述光电器件选自于由以下组成的组:
·有机发光二极管(OLED);
·发光电化学电池;
·OLED传感器;
·有机二极管;
·有机太阳能电池;
·有机晶体管;
·有机场效应晶体管;
·有机激光器;以及
·下变频元件。
11.一种组合物,所述组合物包括:
(a)根据权利要求1至8中一项或更多项所述的有机分子,具体地,呈发射体和/或主体的形式;和
(b)与所述有机分子不同的发射体和/或主体材料;以及
(c)可选地,一种或更多种染料以及/或者一种或更多种溶剂。
12.根据权利要求11所述的组合物,所述组合物包括以下成分:
(i)1重量%至50重量%(优选地5重量%至40重量%,具体地10重量%至30重量%)的根据权利要求1至8中任一项所述的有机分子;
(ii)5重量%至98重量%(优选地30重量%至93.9重量%,具体地40重量%至88重量%)的第一主体化合物;
(iii)1重量%至30重量%(具体地1重量%至20重量%,优选地1重量%至5重量%)的至少一种另一发射体分子,所述另一发射体分子具有与所述有机分子的结构不同的结构;以及
(iv)可选地,0重量%至94重量%(优选地0.1重量%至65重量%,具体地1重量%至50重量%)的至少一种第二主体化合物,所述第二主体化合物具有与所述有机分子的结构不同的结构;以及
(v)可选地,0重量%至94重量%(优选地0重量%至65重量%,具体地0重量%至50重量%)的溶剂,
其中,所述组合物的所述成分的总和是100重量%。
13.一种光电器件,所述光电器件包括根据权利要求1至8中任一项所述的有机分子或者根据权利要求11或12所述的组合物,具体地,所述光电器件呈选自于由有机发光二极管(OLED)、发光电化学电池、OLED传感器、有机二极管、有机太阳能电池、有机晶体管、有机场效应晶体管、有机激光器和下变频元件组成的组中的器件的形式。
14.根据权利要求13所述的光电器件,所述光电器件包括:
基底;
阳极;和阴极,其中,所述阳极或所述阴极设置在所述基底上;以及
发光层,布置在所述阳极与所述阴极之间并且包括所述有机分子或所述组合物。
15.一种用于制造光电器件的方法,其中,使用根据权利要求1至8中任一项所述的有机分子或者根据权利要求11或12所述的组合物,具体地,所述方法包括使用真空蒸发法或从溶液中处理所述有机分子的步骤。
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