CN115700046A - 使用多环芳族化合物的有机电致发光器件 - Google Patents
使用多环芳族化合物的有机电致发光器件 Download PDFInfo
- Publication number
- CN115700046A CN115700046A CN202180029268.6A CN202180029268A CN115700046A CN 115700046 A CN115700046 A CN 115700046A CN 202180029268 A CN202180029268 A CN 202180029268A CN 115700046 A CN115700046 A CN 115700046A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- substituted
- unsubstituted
- group
- formula
- synthesis
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- -1 polycyclic aromatic compound Chemical class 0.000 title description 65
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 54
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 claims abstract description 26
- 238000002347 injection Methods 0.000 claims abstract description 25
- 239000007924 injection Substances 0.000 claims abstract description 25
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 44
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 38
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 33
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 32
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 claims description 26
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 claims description 18
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 claims description 17
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims description 17
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 16
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 16
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 16
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 16
- 125000000923 (C1-C30) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 14
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 12
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 125000005104 aryl silyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 claims description 10
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 10
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 10
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 125000001769 aryl amino group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 9
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000005110 aryl thio group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000005103 alkyl silyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 238000000151 deposition Methods 0.000 claims description 7
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 7
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 6
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004446 heteroarylalkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 4
- 125000006686 (C1-C24) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 230000003190 augmentative effect Effects 0.000 claims description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000005241 heteroarylamino group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000006413 ring segment Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 1
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract description 48
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 abstract description 11
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 324
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 279
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 279
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 161
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 78
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 75
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 59
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 45
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 42
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 37
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 34
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 33
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 29
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 24
- RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 1-naphthylamine Chemical compound C1=CC=C2C(N)=CC=CC2=C1 RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 238000001840 matrix-assisted laser desorption--ionisation time-of-flight mass spectrometry Methods 0.000 description 19
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 19
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 16
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N sodium tert-butoxide Chemical compound [Na+].CC(C)(C)[O-] MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 14
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M potassium iodide Chemical compound [K+].[I-] NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 11
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 11
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000000047 product Substances 0.000 description 10
- WRDWWAVNELMWAM-UHFFFAOYSA-N 4-tert-butylaniline Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(N)C=C1 WRDWWAVNELMWAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 8
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 8
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 8
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 8
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- CTPUUDQIXKUAMO-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-3-iodobenzene Chemical compound BrC1=CC=CC(I)=C1 CTPUUDQIXKUAMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- KUBSCXXKQGDPPD-UHFFFAOYSA-N 3-bromo-9-phenylcarbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC(Br)=CC=C2N1C1=CC=CC=C1 KUBSCXXKQGDPPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 7
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 6
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 6
- QARVLSVVCXYDNA-UHFFFAOYSA-N bromobenzene Chemical compound BrC1=CC=CC=C1 QARVLSVVCXYDNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 6
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 6
- YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L palladium(ii) acetate Chemical compound [Pd+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- AKHNMLFCWUSKQB-UHFFFAOYSA-L sodium thiosulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=S AKHNMLFCWUSKQB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- 235000019345 sodium thiosulphate Nutrition 0.000 description 6
- BWHDROKFUHTORW-UHFFFAOYSA-N tritert-butylphosphane Chemical compound CC(C)(C)P(C(C)(C)C)C(C)(C)C BWHDROKFUHTORW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 5
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 5
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 5
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 5
- OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 1,4-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C=C1 OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UNILWMWFPHPYOR-KXEYIPSPSA-M 1-[6-[2-[3-[3-[3-[2-[2-[3-[[2-[2-[[(2r)-1-[[2-[[(2r)-1-[3-[2-[2-[3-[[2-(2-amino-2-oxoethoxy)acetyl]amino]propoxy]ethoxy]ethoxy]propylamino]-3-hydroxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]amino]-3-[(2r)-2,3-di(hexadecanoyloxy)propyl]sulfanyl-1-oxopropan-2-yl Chemical compound O=C1C(SCCC(=O)NCCCOCCOCCOCCCNC(=O)COCC(=O)N[C@@H](CSC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC)C(=O)NCC(=O)N[C@H](CO)C(=O)NCCCOCCOCCOCCCNC(=O)COCC(N)=O)CC(=O)N1CCNC(=O)CCCCCN\1C2=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C2CC/1=C/C=C/C=C/C1=[N+](CC)C2=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C2C1 UNILWMWFPHPYOR-KXEYIPSPSA-M 0.000 description 4
- UCCUXODGPMAHRL-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-4-iodobenzene Chemical compound BrC1=CC=C(I)C=C1 UCCUXODGPMAHRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VVCMGAUPZIKYTH-VGHSCWAPSA-N 2-acetyloxybenzoic acid;[(2s,3r)-4-(dimethylamino)-3-methyl-1,2-diphenylbutan-2-yl] propanoate;1,3,7-trimethylpurine-2,6-dione Chemical compound CC(=O)OC1=CC=CC=C1C(O)=O.CN1C(=O)N(C)C(=O)C2=C1N=CN2C.C([C@](OC(=O)CC)([C@H](C)CN(C)C)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 VVCMGAUPZIKYTH-VGHSCWAPSA-N 0.000 description 4
- SOODLDGRGXOSTA-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-9-phenylcarbazole Chemical compound C=1C(Br)=CC=C(C2=CC=CC=C22)C=1N2C1=CC=CC=C1 SOODLDGRGXOSTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N N,N-Diisopropylethylamine (DIPEA) Chemical compound CCN(C(C)C)C(C)C JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LIMFPAAAIVQRRD-BCGVJQADSA-N N-[2-[(3S,4R)-3-fluoro-4-methoxypiperidin-1-yl]pyrimidin-4-yl]-8-[(2R,3S)-2-methyl-3-(methylsulfonylmethyl)azetidin-1-yl]-5-propan-2-ylisoquinolin-3-amine Chemical compound F[C@H]1CN(CC[C@H]1OC)C1=NC=CC(=N1)NC=1N=CC2=C(C=CC(=C2C=1)C(C)C)N1[C@@H]([C@H](C1)CS(=O)(=O)C)C LIMFPAAAIVQRRD-BCGVJQADSA-N 0.000 description 4
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 4
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 4
- ILAHWRKJUDSMFH-UHFFFAOYSA-N boron tribromide Chemical compound BrB(Br)Br ILAHWRKJUDSMFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 4
- 229940117389 dichlorobenzene Drugs 0.000 description 4
- DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N diphenylamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC1=CC=CC=C1 DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BJXYHBKEQFQVES-NWDGAFQWSA-N enpatoran Chemical compound N[C@H]1CN(C[C@H](C1)C(F)(F)F)C1=C2C=CC=NC2=C(C=C1)C#N BJXYHBKEQFQVES-NWDGAFQWSA-N 0.000 description 4
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 4
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 4
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 4
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 4
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 4
- HXITXNWTGFUOAU-UHFFFAOYSA-N phenylboronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=CC=C1 HXITXNWTGFUOAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 4
- YTZKOQUCBOVLHL-UHFFFAOYSA-N tert-butylbenzene Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=CC=C1 YTZKOQUCBOVLHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OIRHKGBNGGSCGS-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-2-iodobenzene Chemical compound BrC1=CC=CC=C1I OIRHKGBNGGSCGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 3
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical group 0.000 description 3
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 3
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 3
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 3
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-(n-naphthalen-1-ylanilino)phenyl]phenyl]-n-phenylnaphthalen-1-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=C1 IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 238000002207 thermal evaporation Methods 0.000 description 3
- CYPYTURSJDMMMP-WVCUSYJESA-N (1e,4e)-1,5-diphenylpenta-1,4-dien-3-one;palladium Chemical compound [Pd].[Pd].C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 CYPYTURSJDMMMP-WVCUSYJESA-N 0.000 description 2
- PRRIGGBFRPGBRY-UHFFFAOYSA-N (3-diphenylphosphanyl-1-naphthalen-1-ylnaphthalen-2-yl)-diphenylphosphane Chemical group C1=CC=CC=C1P(C=1C(=C(C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C2=CC=CC=C2C=1)P(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 PRRIGGBFRPGBRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OHVLMTFVQDZYHP-UHFFFAOYSA-N 1-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)-2-[4-[2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]ethanone Chemical compound N1N=NC=2CN(CCC=21)C(CN1CCN(CC1)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)=O OHVLMTFVQDZYHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HMUNWXXNJPVALC-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]-2-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethanone Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)N1CCN(CC1)C(CN1CC2=C(CC1)NN=N2)=O HMUNWXXNJPVALC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 1-benzofuran Chemical compound C1=CC=C2OC=CC2=C1 IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene Chemical compound C1=CC=C2SC=CC2=C1 FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KTADSLDAUJLZGL-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-2-phenylbenzene Chemical group BrC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 KTADSLDAUJLZGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WUYYVOWEBMOELQ-UHFFFAOYSA-N 1-bromodibenzofuran Chemical compound O1C2=CC=CC=C2C2=C1C=CC=C2Br WUYYVOWEBMOELQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GEQBRULPNIVQPP-UHFFFAOYSA-N 2-[3,5-bis(1-phenylbenzimidazol-2-yl)phenyl]-1-phenylbenzimidazole Chemical compound C1=CC=CC=C1N1C2=CC=CC=C2N=C1C1=CC(C=2N(C3=CC=CC=C3N=2)C=2C=CC=CC=2)=CC(C=2N(C3=CC=CC=C3N=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 GEQBRULPNIVQPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005916 2-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 2
- YACSIMLPPDISOJ-UHFFFAOYSA-N 4-(4-anilinophenyl)-3-(3-methylphenyl)-n-phenylaniline Chemical compound CC1=CC=CC(C=2C(=CC=C(NC=3C=CC=CC=3)C=2)C=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 YACSIMLPPDISOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GUTJITRKAMCHSD-UHFFFAOYSA-N 9,9-dimethylfluoren-2-amine Chemical compound C1=C(N)C=C2C(C)(C)C3=CC=CC=C3C2=C1 GUTJITRKAMCHSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N Acetamide Chemical compound CC(N)=O DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N Cyclopentane Chemical compound C1CCCC1 RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N N-bromosuccinimide Chemical compound BrN1C(=O)CCC1=O PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 2
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 2
- IPWKHHSGDUIRAH-UHFFFAOYSA-N bis(pinacolato)diboron Chemical compound O1C(C)(C)C(C)(C)OB1B1OC(C)(C)C(C)(C)O1 IPWKHHSGDUIRAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K bis[(2-methylquinolin-8-yl)oxy]-(4-phenylphenoxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC([O-])=CC=C1C1=CC=CC=C1 UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 2
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 2
- HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N cyclohexene Chemical compound C1CCC=CC1 HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GHQCIALFYKYZGS-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran-3-amine Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=C(N)C=C3OC2=C1 GHQCIALFYKYZGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZXHUJRZYLRVVNP-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran-4-ylboronic acid Chemical compound C12=CC=CC=C2OC2=C1C=CC=C2B(O)O ZXHUJRZYLRVVNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZIUSEGSNTOUIPT-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-cyanoacetate Chemical compound CCOC(=O)CC#N ZIUSEGSNTOUIPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 2
- 238000005286 illumination Methods 0.000 description 2
- 239000002346 layers by function Substances 0.000 description 2
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 2
- NXPHGHWWQRMDIA-UHFFFAOYSA-M magnesium;carbanide;bromide Chemical compound [CH3-].[Mg+2].[Br-] NXPHGHWWQRMDIA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- SWGQITQOBPXVRC-UHFFFAOYSA-N methyl 2-bromobenzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1Br SWGQITQOBPXVRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Chemical compound [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- NNFCIKHAZHQZJG-UHFFFAOYSA-N potassium cyanide Chemical compound [K+].N#[C-] NNFCIKHAZHQZJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010926 purge Methods 0.000 description 2
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 description 2
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 2
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 2
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 2
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 238000004809 thin layer chromatography Methods 0.000 description 2
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 2
- SSJXIUAHEKJCMH-PHDIDXHHSA-N (1r,2r)-cyclohexane-1,2-diamine Chemical compound N[C@@H]1CCCC[C@H]1N SSJXIUAHEKJCMH-PHDIDXHHSA-N 0.000 description 1
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYFDQJRXFWGIBS-UHFFFAOYSA-N 1,4-dinitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 FYFDQJRXFWGIBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZPXDNSYFDIHPOJ-UHFFFAOYSA-N 1,5-dichloro-2,4-dinitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC([N+]([O-])=O)=C(Cl)C=C1Cl ZPXDNSYFDIHPOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KZEVSDGEBAJOTK-UHFFFAOYSA-N 1-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)-2-[5-[2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidin-5-yl]-1,3,4-oxadiazol-2-yl]ethanone Chemical compound N1N=NC=2CN(CCC=21)C(CC=1OC(=NN=1)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)=O KZEVSDGEBAJOTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QARVLSVVCXYDNA-RALIUCGRSA-N 1-bromo-2,3,4,5,6-pentadeuteriobenzene Chemical compound [2H]C1=C([2H])C([2H])=C(Br)C([2H])=C1[2H] QARVLSVVCXYDNA-RALIUCGRSA-N 0.000 description 1
- ALDFBBHOUMKOAD-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-2,3-dichloro-5-ethylbenzene Chemical compound BrC1=C(C(=CC(=C1)CC)Cl)Cl ALDFBBHOUMKOAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HVKCZUVMQPUWSX-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-2,3-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC(Br)=C1Cl HVKCZUVMQPUWSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QOBRAZDMDGZKHL-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-3-tert-butyl-5-iodobenzene Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(Br)=CC(I)=C1 QOBRAZDMDGZKHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XHCAGOVGSDHHNP-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-4-tert-butylbenzene Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(Br)C=C1 XHCAGOVGSDHHNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004973 1-butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- 125000006218 1-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- SPDPTFAJSFKAMT-UHFFFAOYSA-N 1-n-[4-[4-(n-[4-(3-methyl-n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]anilino)phenyl]phenyl]-4-n,4-n-bis(3-methylphenyl)-1-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 SPDPTFAJSFKAMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005978 1-naphthyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006023 1-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006017 1-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- XEZNGIUYQVAUSS-UHFFFAOYSA-N 18-crown-6 Chemical compound C1COCCOCCOCCOCCOCCO1 XEZNGIUYQVAUSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAYRUJLWNCNPSJ-RALIUCGRSA-N 2,3,4,5,6-pentadeuterioaniline Chemical compound [2H]C1=C([2H])C([2H])=C(N)C([2H])=C1[2H] PAYRUJLWNCNPSJ-RALIUCGRSA-N 0.000 description 1
- WALXYTCBNHJWER-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-tribromopyridine Chemical compound BrC1=CC(Br)=NC(Br)=C1 WALXYTCBNHJWER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)-N-[3-oxo-3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propyl]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C(=O)NCCC(N1CC2=C(CC1)NN=N2)=O VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDXJRKWFNNFDSA-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)-1-[4-[2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]ethanone Chemical compound C1CN(CC2=NNN=C21)CC(=O)N3CCN(CC3)C4=CN=C(N=C4)NCC5=CC(=CC=C5)OC(F)(F)F LDXJRKWFNNFDSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-7-methoxychromen-4-one Chemical compound C=1C(OC)=CC(O)=C(C(C=2)=O)C=1OC=2C1=CC=C(OC)C(OC)=C1 HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FQJQNLKWTRGIEB-UHFFFAOYSA-N 2-(4-tert-butylphenyl)-5-[3-[5-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]phenyl]-1,3,4-oxadiazole Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1C1=NN=C(C=2C=C(C=CC=2)C=2OC(=NN=2)C=2C=CC(=CC=2)C(C)(C)C)O1 FQJQNLKWTRGIEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VWVRASTUFJRTHW-UHFFFAOYSA-N 2-[3-(azetidin-3-yloxy)-4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]pyrazol-1-yl]-1-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethanone Chemical compound O=C(CN1C=C(C(OC2CNC2)=N1)C1=CN=C(NC2CC3=C(C2)C=CC=C3)N=C1)N1CCC2=C(C1)N=NN2 VWVRASTUFJRTHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXAMGRAIZSSWIH-UHFFFAOYSA-N 2-[3-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]-1,2,4-oxadiazol-5-yl]-1-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethanone Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C1=NOC(=N1)CC(=O)N1CC2=C(CC1)NN=N2 SXAMGRAIZSSWIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WWSJZGAPAVMETJ-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]-3-ethoxypyrazol-1-yl]-1-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethanone Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C=1C(=NN(C=1)CC(=O)N1CC2=C(CC1)NN=N2)OCC WWSJZGAPAVMETJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WZFUQSJFWNHZHM-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]-1-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethanone Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)N1CCN(CC1)CC(=O)N1CC2=C(CC1)NN=N2 WZFUQSJFWNHZHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JQMFQLVAJGZSQS-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]-N-(2-oxo-3H-1,3-benzoxazol-6-yl)acetamide Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)N1CCN(CC1)CC(=O)NC1=CC2=C(NC(O2)=O)C=C1 JQMFQLVAJGZSQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZRPAUEVGEGEPFQ-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]pyrazol-1-yl]-1-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethanone Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C=1C=NN(C=1)CC(=O)N1CC2=C(CC1)NN=N2 ZRPAUEVGEGEPFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JVKRKMWZYMKVTQ-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]pyrazol-1-yl]-N-(2-oxo-3H-1,3-benzoxazol-6-yl)acetamide Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C=1C=NN(C=1)CC(=O)NC1=CC2=C(NC(O2)=O)C=C1 JVKRKMWZYMKVTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJLUBHOZZTYQIP-UHFFFAOYSA-N 2-[5-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]-1,3,4-oxadiazol-2-yl]-1-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethanone Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C1=NN=C(O1)CC(=O)N1CC2=C(CC1)NN=N2 YJLUBHOZZTYQIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HAIGIJCTBFVMEP-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-5-tert-butyl-1,3-dimethylbenzene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=CC(C)=C1Br HAIGIJCTBFVMEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 1
- 125000006176 2-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- JBIJLHTVPXGSAM-UHFFFAOYSA-N 2-naphthylamine Chemical compound C1=CC=CC2=CC(N)=CC=C21 JBIJLHTVPXGSAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005979 2-naphthyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006024 2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- NMFFUUFPJJOWHK-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxyaniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1OC1=CC=CC=C1 NMFFUUFPJJOWHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- YLZOPXRUQYQQID-UHFFFAOYSA-N 3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)-1-[4-[2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]propan-1-one Chemical compound N1N=NC=2CN(CCC=21)CCC(=O)N1CCN(CC1)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F YLZOPXRUQYQQID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TUVDJRXZHABERX-UHFFFAOYSA-N 3-bromo-5-tert-butyl-1-benzothiophene Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C2SC=C(Br)C2=C1 TUVDJRXZHABERX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTWVKYHIDBPQIL-UHFFFAOYSA-N 3-bromo-9-naphthalen-1-ylcarbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC(Br)=CC=C2N1C1=CC=CC2=CC=CC=C12 QTWVKYHIDBPQIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DHYHYLGCQVVLOQ-UHFFFAOYSA-N 3-bromoaniline Chemical compound NC1=CC=CC(Br)=C1 DHYHYLGCQVVLOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004975 3-butenyl group Chemical group C(CC=C)* 0.000 description 1
- 125000006027 3-methyl-1-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- OGGKVJMNFFSDEV-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-n-[4-[4-(n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]phenyl]-n-phenylaniline Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 OGGKVJMNFFSDEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OLLJKISFWSJGID-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-9-phenylcarbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2C=2C(Br)=CC=CC=2N1C1=CC=CC=C1 OLLJKISFWSJGID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DYTYBRPMNQQFFL-UHFFFAOYSA-N 4-bromodibenzofuran Chemical compound O1C2=CC=CC=C2C2=C1C(Br)=CC=C2 DYTYBRPMNQQFFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004920 4-methyl-2-pentyl group Chemical group CC(CC(C)*)C 0.000 description 1
- QYNTUCBQEHUHCS-UHFFFAOYSA-N 4-n-(3-methylphenyl)-1-n-[4-[4-(n-[4-(n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]anilino)phenyl]phenyl]-1-n,4-n-diphenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 QYNTUCBQEHUHCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AOQKGYRILLEVJV-UHFFFAOYSA-N 4-naphthalen-1-yl-3,5-diphenyl-1,2,4-triazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C(N1C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)=NN=C1C1=CC=CC=C1 AOQKGYRILLEVJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OGHOZWNRKYYYHY-UHFFFAOYSA-N 4-naphthalen-1-ylaniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=CC2=CC=CC=C12 OGHOZWNRKYYYHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HOPJVUYLPKTWEF-UHFFFAOYSA-N 4-nitro-1-benzofuran Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC2=C1C=CO2 HOPJVUYLPKTWEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CONKBQPVFMXDOV-QHCPKHFHSA-N 6-[(5S)-5-[[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]methyl]-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-3H-1,3-benzoxazol-2-one Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)N1CCN(CC1)C[C@H]1CN(C(O1)=O)C1=CC2=C(NC(O2)=O)C=C1 CONKBQPVFMXDOV-QHCPKHFHSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001148 Al-Li alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- KLSJWNVTNUYHDU-UHFFFAOYSA-N Amitrole Chemical group NC1=NC=NN1 KLSJWNVTNUYHDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021595 Copper(I) iodide Inorganic materials 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFZAGIJXANFPFN-UHFFFAOYSA-N N-[3-[4-(3-methyl-5-propan-2-yl-1,2,4-triazol-4-yl)piperidin-1-yl]-1-thiophen-2-ylpropyl]acetamide Chemical compound C(C)(C)C1=NN=C(N1C1CCN(CC1)CCC(C=1SC=CC=1)NC(C)=O)C LFZAGIJXANFPFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical group C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHYLKGDXMUDNEO-UHFFFAOYSA-N [Mg].[In] Chemical compound [Mg].[In] JHYLKGDXMUDNEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004062 acenaphthenyl group Chemical group C1(CC2=CC=CC3=CC=CC1=C23)* 0.000 description 1
- 125000005073 adamantyl group Chemical group C12(CC3CC(CC(C1)C3)C2)* 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 229940027991 antiseptic and disinfectant quinoline derivative Drugs 0.000 description 1
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005264 aryl amine group Chemical group 0.000 description 1
- 150000005840 aryl radicals Chemical class 0.000 description 1
- 125000003943 azolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000000499 benzofuranyl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000004196 benzothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- RQBJDYBQTYEVEG-UHFFFAOYSA-N benzylphosphane Chemical compound PCC1=CC=CC=C1 RQBJDYBQTYEVEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052790 beryllium Inorganic materials 0.000 description 1
- ATBAMAFKBVZNFJ-UHFFFAOYSA-N beryllium atom Chemical compound [Be] ATBAMAFKBVZNFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MUALRAIOVNYAIW-UHFFFAOYSA-N binap Chemical group C1=CC=CC=C1P(C=1C(=C2C=CC=CC2=CC=1)C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1P(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 MUALRAIOVNYAIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- ZADPBFCGQRWHPN-UHFFFAOYSA-N boronic acid Chemical compound OBO ZADPBFCGQRWHPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- LSXDOTMGLUJQCM-UHFFFAOYSA-M copper(i) iodide Chemical compound I[Cu] LSXDOTMGLUJQCM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000001924 cycloalkanes Chemical class 0.000 description 1
- CFBGXYDUODCMNS-UHFFFAOYSA-N cyclobutene Chemical compound C1CC=C1 CFBGXYDUODCMNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004210 cyclohexylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- NXQGGXCHGDYOHB-UHFFFAOYSA-L cyclopenta-1,4-dien-1-yl(diphenyl)phosphane;dichloropalladium;iron(2+) Chemical compound [Fe+2].Cl[Pd]Cl.[CH-]1C=CC(P(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C1.[CH-]1C=CC(P(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 NXQGGXCHGDYOHB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004851 cyclopentylmethyl group Chemical group C1(CCCC1)C* 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 1
- 125000005266 diarylamine group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004988 dibenzothienyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=C(C21)C=CC=C3)* 0.000 description 1
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 125000003914 fluoranthenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC=C4C1=C23)* 0.000 description 1
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N heptamethylene Natural products C1CCCCCC1 DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004404 heteroalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004491 isohexyl group Chemical group C(CCC(C)C)* 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000555 isopropenyl group Chemical group [H]\C([H])=C(\*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- SJCKRGFTWFGHGZ-UHFFFAOYSA-N magnesium silver Chemical compound [Mg].[Ag] SJCKRGFTWFGHGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940098779 methanesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- BXXLTVBTDZXPTN-UHFFFAOYSA-N methyl 2-iodobenzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1I BXXLTVBTDZXPTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006574 non-aromatic ring group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 125000001181 organosilyl group Chemical group [SiH3]* 0.000 description 1
- WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N oxadiazole Chemical class C1=CON=N1 WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001715 oxadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- LXNAVEXFUKBNMK-UHFFFAOYSA-N palladium(II) acetate Substances [Pd].CC(O)=O.CC(O)=O LXNAVEXFUKBNMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003538 pentan-3-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 125000004625 phenanthrolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=C3C=CC=NC3=C12)* 0.000 description 1
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001484 phenothiazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000003356 phenylsulfanyl group Chemical group [*]SC1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 235000011056 potassium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003248 quinolines Chemical class 0.000 description 1
- 238000005215 recombination Methods 0.000 description 1
- 230000006798 recombination Effects 0.000 description 1
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003548 sec-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 125000005504 styryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- IOGXOCVLYRDXLW-UHFFFAOYSA-N tert-butyl nitrite Chemical compound CC(C)(C)ON=O IOGXOCVLYRDXLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012414 tert-butyl nitrite Substances 0.000 description 1
- 125000001113 thiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 1
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 125000005259 triarylamine group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005580 triphenylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- CXNIUSPIQKWYAI-UHFFFAOYSA-N xantphos Chemical compound C=12OC3=C(P(C=4C=CC=CC=4)C=4C=CC=CC=4)C=CC=C3C(C)(C)C2=CC=CC=1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 CXNIUSPIQKWYAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
- H10K85/636—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising heteroaromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/17—Carrier injection layers
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
- H05B33/00—Electroluminescent light sources
- H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/15—Hole transporting layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K71/00—Manufacture or treatment specially adapted for the organic devices covered by this subclass
- H10K71/10—Deposition of organic active material
- H10K71/12—Deposition of organic active material using liquid deposition, e.g. spin coating
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/40—Organosilicon compounds, e.g. TIPS pentacene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/622—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing four rings, e.g. pyrene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/658—Organoboranes
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2102/00—Constructional details relating to the organic devices covered by this subclass
- H10K2102/301—Details of OLEDs
- H10K2102/311—Flexible OLED
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
- H10K50/12—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers comprising dopants
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/80—Constructional details
- H10K50/85—Arrangements for extracting light from the devices
Landscapes
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
根据本发明的有机电致发光器件通过分别在空穴注入层或空穴传输层和发光层中采用具有独特结构的化合物作为空穴传输材料和掺杂剂材料而能够低电压驱动，具有优异的外量子效率并且表现出高效的发光特性，并因此可以在工业上用于平面显示装置、柔性显示装置、单色或白色平板照明设备、单色或白色柔性照明设备等。
Description
技术领域
本发明涉及在其中的有机层中使用多环芳族衍生物化合物而表现出显著改善的发光效率的高效有机发光器件。
背景技术
有机发光器件是当从通过由电子注入电极(阴极)注入的电子和由空穴注入电极(阳极)注入的空穴在发光层中复合形成的激子释放能量时发光的自发光器件。这样的有机发光器件由于基于其诸如低驱动电压、高亮度、宽视角和快速响应速度的优点而适用于全色平板发光显示器，因此作为下一代光源受到了大量的关注。
为使有机发光器件表现出所述特性，应优化有机发光器件中有机层的结构，并且构成各有机层的材料即空穴注入材料、空穴传输材料、发光材料、电子传输材料、电子注入材料或电子阻挡材料应基于稳定且有效的成分。然而，持续需要开发有机层结构及其相应的材料用于稳定且有效的有机发光器件。
因此，持续需要开发能够改善有机发光器件的发光特性的其结构以及开发支持所述结构的新材料。
发明内容
技术问题
因此，鉴于以上问题做出本发明，并且本发明的一个目的是提供基于用于发光层的化合物和用于空穴传输层或空穴注入层的化合物而可以在低电压下运行并表现出优异外量子效率的高效有机发光器件。
技术方案
根据本发明，以上和其他目的可以通过提供包括以下的有机发光器件来实现：第一电极；面对第一电极的第二电极；以及介于第一电极与第二电极之间的空穴注入层或空穴传输层和发光层。
根据本发明的有机发光器件(i)在空穴注入层或空穴传输层中包含至少一种由以下[式A]或[式B]表示的化合物、以及(ii)在发光层中包含由以下[式C]或[式D]表示的化合物。
其中Ar1和Ar2中的至少一者由以下[结构式1]表示：
[结构式1]
稍后将描述[式A]和[式B]的具体结构、由此获得的化合物、以及对A1、R1至R3和Ar1至Ar2的限定。
稍后将描述[式C]至[式D]的具体结构、由此获得的化合物及其取代基。
有益效果
根据本发明的有机发光器件通过利用具有特征结构的化合物分别作为空穴注入层或空穴传输层和发光层中的空穴传输材料和掺杂剂材料而可以在较低的驱动电压下运行并且表现出优异外量子效率以及由此的高发光效率。
具体实施方式
在下文中，将参照附图详细地描述本发明。
在一个方面中，本发明涉及有机发光器件，所述有机发光器件包括：第一电极、面对第一电极的第二电极、以及介于第一电极与第二电极之间的空穴注入层或空穴传输层和发光层，其中(i)空穴注入层或空穴传输层包含至少一种由以下[式A]或[式B]表示的化合物，以及(ii)发光层包含由以下[式C]或[式D]表示的化合物。基于该构造，可以获得高效有机发光器件。
其中
A1选自经取代或未经取代的C6-C30芳基、和经取代或未经取代的C2-C50杂芳基，
W为氧原子(O)或硫原子(S)，
R1和R2彼此相同或不同，并且各自独立地选自氢、氘、经取代或未经取代的C1-C30烷基、经取代或未经取代的C3-C30环烷基、经取代或未经取代的C6-C50芳基、和经取代或未经取代的C2-C50杂芳基，条件是R1和R2彼此键合以形成脂环族或芳族单环或多环，
Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的C6-C50芳基、和经取代或未经取代的C2-C50杂芳基，条件是Ar1和Ar2中的至少一者由以下结构式1表示：
[结构式1]
其中
R3选自氢、氘、经取代或未经取代的C1-C30烷基、经取代或未经取代的C3-C30环烷基、经取代或未经取代的C6-C50芳基、和经取代或未经取代的C2-C50杂芳基，
R4选自氢、氘、氰基、卤素基团、羟基、硝基、C1-C24烷基、C1-C24卤代烷基、C1-C24环烷基、C1-C24烯基、C1-C24炔基、C1-C24杂烷基、C6-C30芳基、C6-C30芳基烷基、C2-C30杂芳基、C2-C30杂芳基烷基、C1-C24烷氧基、C1-C24烷基氨基、C6-C30芳基氨基、C2-C30杂芳基氨基、C1-C24烷基甲硅烷基、C6-C30芳基甲硅烷基、和C6-C30芳氧基，
l为0至4的整数，条件是当l为2或更大时，R4彼此相同或不同，以及
“-*”意指在[式A]或[式B]中的位置Ar1和Ar2处与氮原子键合的位点。
根据本发明的一个实施方案，R1和R2各自独立地选自经取代或未经取代的C1-C30烷基、经取代或未经取代的C3-C30环烷基、经取代或未经取代的C6-C50芳基、和经取代或未经取代的C2-C50杂芳基。
此外，当R1和R2彼此键合以形成环时，可以获得由以下[结构式2]表示的化合物：
[结构式2]
其中
Y为单键、氧原子(O)或硫原子(S)，
R5和R6选自氢、氘、氰基、卤素基团、羟基、硝基、C1-C24烷基、C1-C24卤代烷基、C1-C24环烷基、C1-C24烯基、C1-C24炔基、C1-C24杂烷基、C6-C30芳基、C6-C30芳基烷基、C2-30杂芳基、C2-C30杂芳基烷基、C1-C24烷氧基、C1-C24烷基氨基、C6-C30芳基氨基、C2-30杂芳基氨基、C1-C24烷基甲硅烷基、C6-C30芳基甲硅烷基和C6-C30芳氧基，n和m各自为0至4的整数，条件是当n和m各自为2或更大时，R5和R6彼此相同或不同。
根据本发明的一个实施方案，A1可以由以下[结构式3]表示：
[结构式3]
其中
Z为N或CR，其中R选自氢、氘、经取代或未经取代的C1-C30烷基、经取代或未经取代的C6-C50芳基、经取代或未经取代的C3-C30环烷基、经取代或未经取代的C2-C50杂芳基、经取代或未经取代的C1-C30烷氧基、经取代或未经取代的C6-C30芳氧基、经取代或未经取代的C1-C30烷基硫基、经取代或未经取代的C5-C30芳基硫基、经取代或未经取代的C1-C30烷基胺基、经取代或未经取代的C5-C30芳基胺基、经取代或未经取代的C1-C30烷基甲硅烷基、经取代或未经取代的C5-C30芳基甲硅烷基、硝基、氰基、和卤素基团，以及
R彼此键合，或者其各自与相邻取代基键合以形成至少一个脂环族或芳族单环或多环，并且所形成的脂环族、芳族单环或多环的碳原子经选自(N)、硫原子(S)和氧原子(O)中的至少一个杂原子替代。
其中
Q1至Q3彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的芳族C6-C50烃环、或者经取代或未经取代的C2-C50芳族杂环基，
Y1至Y3彼此相同或不同，并且各自独立地选自N-R1、CR2R3、O、S、Se、和SiR4R5，
X选自B、P和P＝O，以及在本发明的一个优选实施方案中，X为B，并且在这种情况下，在结构上使用包含硼(B)的多环芳族衍生物化合物作为器件的发光层中的掺杂剂以赋予有机发光器件高效率，以及
R1至R5彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、氘、经取代或未经取代的C1-C30烷基、经取代或未经取代的C6-C50芳基、经取代或未经取代的C3-C30环烷基、经取代或未经取代的C2-C50杂芳基、经取代或未经取代的C1-C30烷氧基、经取代或未经取代的C6-C30芳氧基、经取代或未经取代的C1-C30烷基硫基、经取代或未经取代的C5-C30芳基硫基、经取代或未经取代的C1-C30烷基胺基、经取代或未经取代的C5-C30芳基胺基、经取代或未经取代的C1-C30烷基甲硅烷基、经取代或未经取代的C5-C30芳基甲硅烷基、硝基、氰基、和卤素基团，
条件是R1至R5各自与环Q1至Q3键合以进一步形成脂环族或芳族单环或多环，以及R2和R3以及R4和R5彼此键合以进一步形成脂环族或芳族单环或多环。
根据本发明的一个实施方案，[式C]或[式D]可以形成诸如以下[式C-1]至[式C-3]、[式D-1]和[式D-2]的骨架结构，特别是各种多环芳族骨架结构。高效有机发光器件可以通过满足基于其的用于有机发光器件的发光层的化合物所需的特征来实现。
其中
Z为CR或N，其中R彼此相同或不同，并且各自独立地选自氢、氘、经取代或未经取代的C1-C30烷基、经取代或未经取代的C6-C50芳基、经取代或未经取代的C3-C30环烷基、经取代或未经取代的C2-C50杂芳基、经取代或未经取代的C1-C30烷氧基、经取代或未经取代的C6-C30芳氧基、经取代或未经取代的C1-C30烷基硫基、经取代或未经取代的C6-C30芳基硫基、经取代或未经取代的C1-C30烷基甲硅烷基、经取代或未经取代的C6-C30芳基甲硅烷基、硝基、氰基、卤素基团和-N(R6)(R7)。
在本发明的一个实施方案中，R中的至少一者为-N(R6)(R7)。
此外，R彼此键合，或者其各自与相邻取代基键合以形成至少一个脂环族或芳族单环或多环，并且所形成的脂环族、芳族单环或多环的碳原子经选自(N)、硫原子(S)和氧原子(O)中的至少一个杂原子替代。
R6和R7彼此相同或不同，并且各自独立地选自氢、氘、经取代或未经取代的C1-C30烷基、经取代或未经取代的C6-C50芳基、经取代或未经取代的C3-C30环烷基、和经取代或未经取代的C2-C50杂芳基，条件是R6和R7彼此键合以形成脂环族或芳族单环或多环。
X和Y1至Y4如[式C]和[式D]的X和Y1至Y3中所限定。
同时，如本文所用，术语“经取代的”表示[式A]至[式D]中限定的各种取代基经选自以下的一个或更多个取代基取代：氘、氰基、卤素基团、羟基、硝基、烷基、卤代烷基、环烷基、烯基、炔基、杂烷基、芳基、芳基烷基、烷基芳基、杂芳基、杂芳基烷基、烷氧基、胺基、甲硅烷基、芳氧基和混合的脂族-芳族环基；或者经包含彼此连接的两个或更多个取代基的取代基取代。相同限定中的术语“未经取代的”表示没有取代基。
此外，术语“经取代或未经取代的C1-C30烷基”、“经取代或未经取代的C6-C50芳基”等中的烷基或芳基的碳原子数的范围是指在不考虑取代基中的碳原子数的情况下，当相应基团未经取代时，构成烷基或芳基部分的碳原子的总数。例如，在对位处经丁基取代的苯基对应于经具有4个碳原子的丁基取代的具有6个碳原子的芳基。
此外，如本文所用，表述“取代基与相邻取代基键合以形成环”意指相应取代基与相邻取代基键合以形成经取代或未经取代的脂环族或芳族环，以及术语“相邻取代基”可以意指对与取代有相应取代基的原子直接连接的原子进行取代的取代基、空间上设置在与相应取代基最接近位置的取代基、或者对取代有相应取代基的原子进行取代的另外取代基。例如，在苯环中的邻位处进行取代的两个取代基和在脂族环中的同一碳处进行取代的两个取代基可以认为是彼此“相邻”的。
如本文所用，烷基可以为线性或支化的烷基。烷基的实例包括但不限于甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基丁基、1-乙基丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等。
如本文所用，烯基可以包括线性或支化的烯基并且还可以经另外的取代基取代。具体地，烯基的实例包括但不限于乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-双(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、
基、苯乙烯基等。
如本文所用，炔基也可以包括线性或支化的炔基，并且还可以经另外的取代基取代，并且取代基的实例可以包括但不限于乙炔基、2-丙炔基等。
如本文所用，芳族烃环或芳基可为单环或多环的，单环芳基的实例包括苯基、联苯基、三联苯基、
基等，以及多环芳基的实例芳基包括但不限于萘基、蒽基、菲基、芘基、
基、并四苯基、
基、芴基、苊基(acenaphathcenyl)、三亚苯基、荧蒽基等，但本发明的范围不限于此。
如本文所用，芳族杂环基或杂芳基是包含至少一个杂原子的芳族环，并且其实例包括但不限于噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、***基、
唑基、
二唑基、***基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、***基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并
唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、菲咯啉基、噻唑基、异
唑基、
二唑基、噻二唑基、苯并噻唑基和吩噻嗪基等。
如本文所用，脂族烃环是指仅包含碳原子和氢原子的非芳族环，例如包括单环或多环，并且还可以经另外的取代基取代。术语“多环”意指多环基可以与至少一个其他环状基团直接连接或稠合，其他环状基团可以为脂族烃环、或不同类型的环基，例如脂族杂环基、芳基、杂芳基等。具体地，其实例包括但不限于：环烷基例如环丙基、环丁基、环戊基、金刚烷基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、和环辛基；环烷烃例如环己烷和环戊烷；以及环烯烃例如环己烯和环丁烯。
如本文所用，脂族杂环是指包含诸如O、S、Se、N和Si的杂原子中的至少一者的脂族环，也包括单环或多环，并且还可以经另外的取代基取代。术语“多环”意指多环基可以与至少一个其他环状基团直接连接或稠合，并且其他环状基团可以为脂族烃环、或不同类型的环基，例如脂族杂环基、芳基、杂芳基等。
如本文所用，混合的脂族-芳族环基是指其中两个或更多个环彼此连接并稠合的环，并且脂族环和芳族环稠合在一起成为整体非芳族的，并且多环混合的脂族-芳族环除了C之外还可以包含选自N、O、P和S中的杂原子。
如本文所用，具体地，烷氧基可以为甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丁氧基、仲丁氧基、戊氧基、异戊氧基、己氧基等，但不限于此。
如本文所用，甲硅烷基由-SiH3表示，并且可以为烷基甲硅烷基、芳基甲硅烷基、烷基芳基甲硅烷基、芳基杂芳基甲硅烷基等，并且甲硅烷基的具体实例包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、三甲氧基甲硅烷基、二甲氧基苯基甲硅烷基、二苯基甲基甲硅烷基、二苯基乙烯基甲硅烷基、甲基环丁基甲硅烷基、二甲基呋喃基甲硅烷基等。
如本文所用，胺基由-NH2表示，或者可以为烷基胺基、芳基胺基、芳基杂芳基胺基等。芳基胺基是指经芳基取代的胺，烷基胺基是指经烷基取代的胺，以及芳基杂芳基胺基是指经芳基和杂芳基取代的胺。例如，芳基胺基包括经取代或未经取代的单芳基胺基、经取代或未经取代的二芳基胺基、或者经取代或未经取代的三芳基胺基。芳基胺基和芳基杂芳基胺基中的芳基和杂芳基可以为单环芳基或单环杂芳基、或者多环芳基或多环杂芳基。分别包含两个或更多个芳基和两个或更多个杂芳基的芳基杂芳基胺基和芳基胺基包括单环芳基(杂芳基)、多环芳基(杂芳基)、或者单环芳基(杂芳基)和多环芳基(杂芳基)二者。此外，芳基胺基和芳基杂芳基胺基中的芳基和杂芳基可以选自上述芳基和杂芳基的实例。
如本文所用，芳氧基和芳基硫基中的芳基的实例与上述芳基的实例相同并且具体地，芳氧基的实例包括苯氧基、对甲苯氧基、间甲苯氧基、3,5-二甲基苯氧基、2,4,6-三甲基苯氧基、对叔丁基苯氧基、3-联苯氧基、4-联苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基、4-甲基-1-萘氧基、5-甲基-2-萘氧基、1-蒽氧基、2-蒽氧基、9-蒽氧基、1-菲氧基、3-菲氧基、9-菲氧基等，以及芳基硫基的实例包括但不限于苯基硫基、2-甲基苯基硫基、4-叔丁基苯基硫基等。
在本发明中，卤素基团的实例包括氟、氯、溴和碘。
更具体地，根据本发明的由[式A]或[式B]表示的化合物选自清楚地示出具体取代基的由下式表示的化合物，但这些化合物不应被解释为限制根据本发明的[式A]或[式B]的范围。
此外，更具体地，用作发光层的掺杂剂的根据本发明的由[式C]或[式D]表示的多环芳族衍生物化合物选自清楚地示出具体取代基的以下化合物，但这些化合物不应被解释为限制根据本发明的[式C]或[式D]的范围。
如从具体化合物可以看出，可以合成具有取代基的固有特性的有机发光材料，特别地，通过形成其中包含B、P和P＝O并引入取代基的多环芳族结构可以制备发光层中使用的掺杂剂材料，并且通过将根据本发明的由[式A]或[式B]表示的化合物应用至器件可以实现高效的有机发光器件。
此外，在另一方面，本发明涉及包括第一电极、第二电极、以及介于第一电极与第二电极之间的空穴注入层和/或空穴传输层和发光层的有机发光器件，并且有机发光器件可以如下利用用于制造器件的常规方法和材料来制造：在空穴注入层、空穴传输层和能够注入和/或传输空穴的功能层中使用[式A]或[式B]的化合物，以及在发光层中使用[式B]或[式C]的化合物作为掺杂剂。
除了发光层、空穴注入层、空穴传输层和能够注入和/或传输空穴的功能层之外，根据本发明的有机发光器件还可以包括电子传输层、电子注入层、电子阻挡层、空穴阻挡层等，并且有机发光器件可以使用用于相应层的材料。
具体地，根据本发明的有机发光器件可以使用以下蒽衍生物化合物作为用于发光层的主体化合物。
将在以下实施例中更详细地描述根据本发明的优选有机发光器件的有机材料层结构。
同时，如下将描述根据本发明的一个实施方案的有机发光器件的详细结构、制造其的方法以及用于有机层的材料。
首先，使基底涂覆有用于阳极的材料以形成阳极。本文中使用的基底是通常用于有机发光器件的基底，并且优选为具有优异的透明度、表面平整度、可操作性和防水性的有机基底或透明塑料基底。此外，用于阳极的材料为透明且具有优异的导电性的氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)等。
使用用于空穴注入层的材料通过真空热蒸镀或旋涂在阳极上形成空穴注入层，然后使用用于空穴传输层的材料通过真空热蒸镀或旋涂在空穴注入层上形成空穴传输层。
用于空穴注入层的材料可以没有特别限制地使用，只要其是本领域通常使用的即可，并且其具体实例包括2-TNATA[4,4',4”-三(2-萘基苯基-苯基氨基)-三苯基胺]、NPD[N,N'-二(1-萘基)-N,N'-二苯基联苯胺)]、TPD[N,N'-二苯基-N,N'-双(3-甲基苯基)-1,1'-联苯-4,4'-二胺、DNTPD[N,N'-二苯基-N,N'-双-(4-(苯基-间甲苯基-氨基)-苯基]-联苯-4,4'-二胺]等。
此外，用于空穴传输层的材料也是没有特别限制地使用，只要其为本领域通常使用的即可，并且为例如N,N'-双(3-甲基苯基)-N,N'-二苯基-[1,1-联苯]-4,4'-二胺(TPD)或N,N'-二(萘-1-基)-N,N'-二苯基联苯胺(α-NPD)。
随后，在空穴传输层上顺序堆叠空穴辅助层和发光层，以及通过真空沉积或旋涂在发光层上选择性地沉积空穴阻挡层以形成薄膜。由于当通过有机发光层将空穴引入到阴极时器件的寿命和效率降低，因此使用具有非常低的HOMO(最高占据分子轨道)能级的材料形成空穴阻挡层以防止该问题。本文中使用的空穴阻挡材料没有特别限制，并且通常为具有电子传输能力并且具有比发光化合物的电离电位更高的电离电位的BAlq、BCP或TPBI。
用于空穴阻挡层的材料可以为BAlq、BCP、Bphen、TPBI、NTAZ、BeBq2、OXD-7、Liq等，但不限于此。
通过真空沉积或旋涂在空穴阻挡层上沉积电子传输层，并且通过真空热蒸镀在电子注入层上形成用于形成阴极的金属以形成阴极。因此，完成了根据一个实施方案的有机发光器件。
在此，用于形成阴极的金属可以为锂(Li)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)等。可以使用利用ITO或IZO的透射阴极以获得顶部发射型发光器件。
用于电子传输层的材料用于稳定地传输从阴极注入的电子并且可以为公知的电子传输材料。公知的电子传输材料的实例包括喹啉衍生物，尤其是三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)、TAZ、BAlq、双(苯并喹啉-10-羟基)铍(Bebq2)和
二唑衍生物(PBD、BMD、BND等)。
此外，有机层中的每一者可以通过单分子沉积法或溶液法来形成。沉积是在真空或低压的存在下通过经由加热使用于形成各层的材料蒸镀来形成薄膜的方法，溶液法是通过将用于形成各层的材料与溶剂混合并通过诸如喷墨印刷、辊对辊涂覆、丝网印刷、喷涂、浸涂或旋涂的方法由混合物形成薄膜的薄膜形成方法。
此外，根据本发明的有机发光器件还可以包括发射380nm至800nm的波长范围内的光的发蓝色光材料、发绿色光材料、或发红色光材料的发光层。即，本发明的发光层包括复数个发光层，并且在另外形成的发光层中的发蓝色光材料、发绿色光材料或发红色光材料可以为荧光材料或磷光材料。
此外，有机发光器件用于显示器或照明***，所述显示器或照明***选自平板显示器、柔性显示器、单色或白色平板照明***、单色或白色柔性照明***、车辆显示器以及虚拟现实或增强现实用显示器。
发明实施方式
在下文中，将参照优选的实施例更详细地描述本发明。然而，对本领域技术人员明显的是，提供这些实施例仅用于说明本发明，并且不应解释为限制本发明的范围。
合成例1.式5的合成
合成例1-(1)：中间体1-a的合成
将4-溴二苯并呋喃(100g，0.405mol)、(1R,2R)-环己烷-1,2-二胺(46.2g，0.404mol)、乙酰胺(71.7g，1.21mol)、碘化铜(I)(77.1g，0404mol)、碳酸钾(200g，0.809mol)和1,000ml甲苯添加至圆底烧瓶中，然后在回流下搅拌过夜。在反应完成之后，将反应产物通过硅藻土垫过滤并用乙酸乙酯洗涤。将滤液用水和乙酸乙酯萃取，并将有机层分离。将有机层用硫酸镁脱水，过滤并在减压下浓缩。将所得物在二氯甲烷和石油醚中重结晶以获得50g<中间体1-a>。(产率32％)
合成例1-(2)：中间体1-b的合成
将<中间体1-a>(50g，0.222mol)溶解在圆底烧瓶中的600mL乙酸中并在室温下搅拌。向反应溶液中滴加溴(11.37mL，0.222mol)在200mL乙酸中的稀释液，随后搅拌约4小时。在反应完成之后，将所得固体过滤并用水洗涤。将该固体溶解在1,000mL四氢呋喃/水/乙醇(1:1:1)溶液中，向其中添加氢氧化钾(250g，1.11mol)，并将混合物在回流下搅拌过夜。在反应完成之后，将溶剂在减压下浓缩并用乙酸乙酯和水萃取。将有机层分离，用硫酸镁脱水，过滤，并在减压下浓缩。将所得物用乙酸乙酯和庚烷重结晶以获得40g<中间体1-b>。(产率68％)
合成例1-(3)：中间体1-c的合成
将<中间体1-b>(40g，0.153mol)、双(频哪醇合)二硼(51.7g，0.183mol)和400ml乙腈添加至圆底烧瓶中，并在室温下搅拌。向反应溶液中分批添加亚硝酸叔丁酯(26.2g，0229mol)，随后在80℃下搅拌2小时。在反应完成之后，将反应产物冷却至室温。将反应溶液在减压下浓缩并通过柱色谱法分离以获得20g<中间体1-c>。(产率35％)
合成例1-(4)：中间体1-d的合成
将2-溴苯甲酸甲酯(15.7g，73mmol)、<中间体1-c>(32.8g，88mmol)、四(三苯基膦)钯(1.7g，0.15mmol)和碳酸钾(20.2g，146.7mmol)添加至圆底烧瓶中，并向其中进一步添加125mL甲苯、125mL四氢呋喃和50mL水。将反应器的温度升高至80℃并进行搅拌10小时。当反应完成时，将反应器的温度降低至室温，将反应产物用乙酸乙酯萃取，并将有机层分离。将有机层在减压下浓缩并通过柱色谱法分离以获得18.6g<中间体1-d>。(产率67％)
合成例1-(5)：中间体1-e的合成
将<中间体1-d>(17.1g，45mmol)、氢氧化钠(2.14g，54mmol)和170mL乙醇添加至圆底烧瓶中，随后在回流下搅拌48小时。通过薄层色谱法确定反应完成，然后将反应产物冷却至室温。通过向其中滴加2当量浓度的盐酸使经冷却的溶液酸化，并将所得固体搅拌30分钟，然后过滤。将所得产物用二氯甲烷和正己烷重结晶以获得14.2g<中间体1-e>。(产率86％)
合成例1-(6)：中间体1-f的合成
将<中间体1-e>(14.3g，39mmol)和145mL甲磺酸添加至圆底烧瓶中，将温度升高至80℃，并将混合物搅拌3小时。通过薄膜色谱法确定反应完成，然后将反应产物冷却至室温。将反应溶液缓慢滴加至150mL冰水中，随后搅拌30分钟。将所得固体过滤并用水和甲醇洗涤以获得12.0g<中间体1-f>。(产率88％)
合成例1-(7)：中间体1-g的合成
将2-溴联苯(8.4g，0.036mol)和110mL四氢呋喃添加至圆底烧瓶中，并在氮气气氛中冷却至-78℃。在相同温度下向经冷却的反应溶液中滴加正丁基锂(19.3mL，0.031mol)。向反应溶液中分批添加<中间体1-f>(9.1g，0.026mol)，随后在室温下搅拌。当反应溶液的颜色改变时，通过TLC确定反应完成。通过添加50mL H2O终止反应，并将反应产物用乙酸乙酯和水萃取。将有机层分离，在减压下浓缩并用乙腈重结晶以获得10.2g<中间体1-g>。(产率78％)
合成例1-(8)：中间体1-h的合成
将<中间体1-g>(10.6g，0.021mol)、120mL乙酸和2mL硫酸添加至圆底烧瓶中，随后在回流下搅拌5小时。当形成固体时，通过薄膜色谱法确定反应完成，然后将反应产物冷却至室温。将所得固体过滤，用H2O和甲醇洗涤，溶解在一氯苯中，通过硅胶过滤，浓缩并冷却至室温以获得8.6g<中间体1-h>。(产率84％)
合成例1-(9)：中间体1-i的合成
将3-溴-9-苯基-9H-咔唑(11.3g，0.035mol)、1-萘胺(5.6g，0.039mol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(0.65g，0.0007mol)、叔丁醇钠(6.79g，0.0706mol)、2,2'-双(二苯基膦基)-1,1'-联萘(0.44g，0.0007mol)和100mL甲苯添加至圆底烧瓶中，随后在回流下搅拌3小时。在反应完成之后，将混合物冷却至室温，并用乙酸乙酯和水萃取。将有机层分离，用硫酸镁脱水，然后在减压下浓缩。将所得物通过柱色谱法分离以获得11.3g<中间体1-i>。(产率84％)
合成例1-(10)：式5的合成
将<中间体1-h>(4.4g，0.009mol)、<中间体1-i>(5.0g，0.013mol)、乙酸钯(II)(0.08g，0.4mmol)、叔丁醇钠(3.4g，0.035mol)、三叔丁基膦(0.07g，0.4mmol)和甲苯(60mL)添加至圆底烧瓶中，随后在回流下搅拌2小时。在反应完成之后，将反应产物冷却至室温。将反应溶液用二氯甲烷和水萃取。将有机层分离，用硫酸镁脱水，然后在减压下浓缩。将产物通过柱色谱法分离、纯化，并用二氯甲烷和丙酮重结晶以获得3.3g<式5>(产率46％)。
MS(MALDI-TOF)：m/z 788.28[M+]
合成例2：式8的合成
合成例2-(1)：式8的合成
以与合成例1-(9)和合成例1-(10)中相同的方式合成<式8>(产率44％)，不同之处在于使用2-溴-9-苯基-9H-咔唑代替合成例1-(9)中使用的3-溴-9-苯基-9H-咔唑，以及使用2-氨基-9,9-二甲基芴代替1-萘胺。
MS(MALDI-TOF)：m/z 854.33[M+]
合成例3：式47的合成
合成例3-(1)：中间体3-a的合成
将4-二苯并呋喃硼酸(85.0g，401mmol)、硝酸铋(III)五水合物(99.2g，200mmol)和400mL甲苯添加至圆底烧瓶中，随后在氮气气氛中在70℃下搅拌3小时。在反应完成之后，将反应产物冷却至室温并过滤所得固体。将滤液用甲苯洗涤以获得61.5g<中间体3-a>。(产率72％)
合成例3-(2)：中间体3-b的合成
将氰基乙酸乙酯(202.9g，1.794mol)和500ml二甲基甲酰胺添加至圆底烧瓶中。向其中进一步添加氢氧化钾(67.10g，1.196mol)和***(38.95g，0.598mol)，并向其中进一步添加200mL二甲基甲酰胺，随后在室温下搅拌。向反应溶液中分批添加<中间体3-a>(127.g，0.737mol)，随后在50℃下搅拌72小时。在反应完成之后，向反应产物中添加200mL氢氧化钠水溶液(25％)，随后在回流下搅拌3小时。将反应产物冷却至室温，并用乙酸乙酯和水萃取。将有机层分离，在减压下浓缩，然后通过柱色谱法纯化以获得20.0g<中间体3-b>。(产率16％)
合成例3-(3)：中间体3-c的合成
将<中间体3-b>(20.0g，96mmol)、600mL乙醇和170mL氢氧化钾水溶液(142.26g，2.53mol)添加至圆底烧瓶中，随后在回流下搅拌12小时。当反应完成时，将反应产物冷却至室温。向反应溶液中添加400mL 6N盐酸以使反应产物酸化，并将所得固体搅拌20分钟，然后过滤。将固体用乙醇洗涤以获得17.0g<中间体3-c>。(产率88％)
合成例3-(4)：中间体3-d的合成
将<中间体3-c>(17.0g，75mmol)和15mL硫酸添加至圆底烧瓶中，随后在回流下搅拌72小时。在反应完成之后，将混合物冷却至室温并用乙酸乙酯和水萃取。将有机层分离并用碳酸氢钠水溶液洗涤。在减压下浓缩期间向有机层中添加过量的甲醇，并将所得固体过滤以获得14.0g<中间体3-d>。(产率78％)
合成例3-(5)：中间体3-e的合成
将<中间体3-d>(12g，50mmol)、15mL盐酸和75mL水添加至圆底烧瓶中，冷却至0℃并搅拌1小时。在相同温度下向反应溶液中滴加38mL(5.6g，81mmol)亚硝酸钠水溶液，随后搅拌1小时。在将反应溶液的温度保持在5℃或更低内的同时滴加38mL碘化钾水溶液(22.4g，135mmol)。将所得产物在室温下搅拌5小时。在反应完成之后，将混合物用硫代硫酸钠水溶液洗涤并用乙酸乙酯和水萃取。将有机层分离，在减压下浓缩，然后通过柱色谱法分离以获得11g<中间体3-e>。(产率91％)
合成例3-(6)：中间体3-f的合成
将1-溴二苯并呋喃(20.0g，81mmol)、双(频哪醇合)二硼(26.7g，105mmol)、[1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯钯(1.3g，0.002mol)、乙酸钾(19.9g，202mmol)和200mL 1,4-二
烷添加至圆底烧瓶中，随后在回流下搅拌10小时。将反应产物在减压下浓缩，然后通过柱色谱法分离。将所得物用二氯甲烷和庚烷重结晶以获得17.0g<中间体3-f>。(产率70％)
合成例3-(7)：中间体3-g的合成
以与合成例1-(4)中相同的合成方式获得<中间体3-g>(产率75％)，不同之处在于使用<中间体3-e>代替2-溴苯甲酸甲酯以及使用<中间体3-f>代替<中间体1-c>。
合成例3-(8)：中间体3-h的合成
以与合成例1-(5)中相同的合成方式获得<中间体3-h>(产率77％)，不同之处在于使用<中间体3-g>代替<中间体1-d>。
合成例3-(9)：中间体3-i的合成
以与合成例1-(6)中相同的合成方式获得<中间体3-i>(产率94％)，不同之处在于使用<中间体3-h>代替<中间体1-e>。
合成例3-(10)：中间体3-j的合成
将<中间体3-i>(44g，122mmol>、600mL二氯甲烷添加至圆底烧瓶中，随后在室温下搅拌。滴加溴(13.7mL，85mmol)在50mL二氯甲烷中的稀释液，随后搅拌约3小时，将反应产物用甲醇重结晶以获得40.7g<中间体3-j>。(产率76％)
合成例3-(11)：中间体3-k的合成
以与合成例1-(7)中相同的合成方式获得<中间体3-k>(产率74％)，不同之处在于使用<中间体3-j>代替<中间体1-f>。
合成例3-(12)：中间体3-l的合成
以与合成例1-(8)中相同的合成方式获得<中间体3-l>(产率86％)，不同之处在于使用<中间体3-k>代替<中间体1-g>。
合成例3-(13)：式47的合成
以与合成例1-(9)和合成例1-(10)中相同的合成方式获得<式47>(产率45％)，不同之处在于使用4-叔丁基苯胺代替合成例1-(9)中的1-萘胺，以及使用<中间体3-l>代替合成例1-(10)中的<中间体1-h>。
MS(MALDI-TOF)：m/z 884.34[M+]
合成例4：式54的合成
合成例4-(1)：中间体4-a的合成
将2-碘苯甲酸甲酯(19.1g，73mmol)、4-二苯并呋喃硼酸(18.7g，88mmol)、四(三苯基膦)钯(1.7g，0.15mmol)和碳酸钾(20.2g，146.7mmol)添加至圆底烧瓶中，并向其中进一步添加125mL甲苯、125mL四氢呋喃和50mL水。将反应器的温度升高至80℃，随后搅拌10小时。当反应完成时，将反应器的温度降低至室温，将反应产物用乙酸乙酯萃取，并将有机层分离。将有机层在减压下浓缩并通过柱色谱法分离以获得9.5g<中间体4-a>。(产率43％)
合成例4-(2)：中间体4-b的合成
将溴苯(13.2g，83.97mmol)和250mL四氢呋喃添加至圆底烧瓶中，随后在氮气气氛中在低温下搅拌。在-78℃下缓慢滴加约58mL正丁基锂2小时，然后向其中添加<中间体4-a>(9.4g，31.1mmol)。在反应完成之后，添加100mL水，随后搅拌30分钟，并萃取以获得3.2g<中间体4-b>。
(产率24％)
合成例4-(3)：中间体4-c的合成
将<中间体4-b>(55.0g，129mmol)、500mL乙酸和10mL硫酸添加至圆底烧瓶中，随后在回流下搅拌5小时。在反应完成之后，将反应产物冷却至室温，并将所得固体过滤。将所得物用甲醇洗涤以获得50g<中间体4-c>。(产率95％)
合成例4-(4)：中间体4-d的合成
将<中间体4-c>(50g，122mmol>、600mL二氯甲烷添加至圆底烧瓶中，随后在室温下搅拌。滴加溴(13.7mL，85mmol)在50mL二氯甲烷中的稀释液，随后搅拌约3小时，将反应产物用甲醇重结晶以获得45g<中间体4-d>。(产率76％)
合成例4-(5)：式54的合成
以与合成例1-(9)和合成例1-(10)中相同的合成方式获得<式54>(产率44％)，不同之处在于使用苯胺-2,3,4,5,6-d5代替合成例1-(9)中的1-萘胺，以及使用<中间体4-d>代替合成例1-(10)中的<中间体1-h>。
MS(MALDI-TOF)：m/z 745.31[M+]
合成例5：式52的合成
合成例5-(1)：式52的合成
以与合成例1-(9)和合成例1-(10)中相同的合成方式获得<式52>(产率45％)，不同之处在于使用3-氨基二苯并呋喃代替合成例1-(9)中的1-萘胺，以及使用<中间体4-d>代替合成例1-(10)中的<中间体1-h>。
MS(MALDI-TOF)：m/z 830.29[M+]
合成例6：式41的合成
合成例6-(1)：中间体6-a的合成
将2-苯氧基苯胺(25.0g，0.135mol)、30mL盐酸和150mL水添加至圆底烧瓶中，冷却至0℃并搅拌1小时。在相同温度下向反应溶液中滴加75mL(11.2g，0.162mmol)亚硝酸钠水溶液，随后搅拌1小时。在将反应溶液的温度保持在5℃或更低内的同时滴加75mL碘化钾水溶液(44.8g，0.270mol)。将所得产物在室温下搅拌5小时。在反应完成之后，将混合物用硫代硫酸钠水溶液洗涤并用乙酸乙酯和水萃取。将有机层分离，在减压下浓缩，然后通过柱色谱法分离以获得22.6g<中间体6-a>。(产率56％)
合成例6-(2)：中间体6-b的合成
以与合成例1-(7)中相同的合成方式获得<中间体6-b>(产率70％)，不同之处在于使用<中间体6-a>代替合成例1-(7)中使用的2-溴联苯。
合成例6-(3)：中间体6-c的合成
以与合成例1-(8)中相同的合成方式获得<中间体6-c>(产率75％)，不同之处在于使用<中间体6-b>代替合成例1-(8)中使用的<中间体1-g>。
合成例6-(4)：式41的合成
以与合成例1-(9)和合成例1-(10)中相同的合成方式获得<式41>(产率44％)，不同之处在于使用2-溴-9-苯基-9H-咔唑代替合成例1-(9)中使用的3-溴-9-苯基-9H-咔唑，使用4-叔丁基苯胺代替1-萘胺，以及使用<中间体6-c>代替合成例1-(10)中使用的<中间体1-h>。
MS(MALDI-TOF)：m/z 810.32[M+]
合成例7：式88的合成
合成例7-(1)：中间体7-a的合成
将氰基乙酸乙酯(202.9g，1.794mol)和500ml二甲基甲酰胺添加至圆底烧瓶中。向其中进一步添加氢氧化钾(67.1g，1.196mol)和***(38.95g，0.598mol)，并向其中进一步添加200mL二甲基甲酰胺，随后在室温下搅拌。向反应溶液中分批添加4-硝基苯并呋喃(127.5g，0.737mol)，随后在50℃下搅拌72小时。在反应完成之后，向反应产物中添加200mL氢氧化钠水溶液(25％)，随后在回流下搅拌3小时。将反应产物冷却至室温并用乙酸乙酯和水萃取。将有机层分离，在减压下浓缩，然后通过柱色谱法纯化以获得20.0g<中间体7-a>。(产率17％)
合成例7-(2)：中间体7-b的合成
将<中间体7-a>(20.0g，96mmol)、600mL乙醇和170mL(142.26g，2.53mol)氢氧化钾水溶液添加至圆底烧瓶中，随后在回流下搅拌12小时。当反应完成时，将反应产物冷却至室温。向反应溶液中添加400mL6N盐酸以使反应产物酸化，并将所得固体搅拌20分钟，然后过滤。将固体用乙醇洗涤以获得17.0g<中间体7-b>。(产率88％)
合成例7-(3)：中间体7-c的合成
将<中间体7-b>(17.0g，75mmol)和15mL硫酸添加至圆底烧瓶中，随后在回流下搅拌72小时。在反应完成之后，将混合物冷却至室温并用乙酸乙酯和水萃取。将有机层分离并用碳酸氢钠水溶液洗涤。在减压下浓缩期间向有机层中添加过量的甲醇，并将所得固体过滤以获得14.0g<中间体7-c>。(产率78％)
合成例7-(4)：中间体7-d的合成
将<中间体7-c>(14.0g，0.058mmol)、20mL盐酸和100mL水添加至圆底烧瓶中，冷却至0℃并搅拌1小时。在相同温度下向反应溶液中滴加50mL(7.4g，0.116mol)亚硝酸钠水溶液，随后搅拌1小时。在将反应溶液的温度保持在5℃或更低内的同时滴加100mL碘化钾水溶液(30.0g，0.180mol)。将所得产物在室温下搅拌5小时。在反应完成之后，将混合物用硫代硫酸钠水溶液洗涤并用乙酸乙酯和水萃取。将有机层分离，在减压下浓缩，然后通过柱色谱法分离以获得9.1g<中间体7-d>。(产率48％)
合成例7-(5)：中间体7-e的合成
将<中间体7-d>(9.3g，25mmol)、1-二苯并呋喃硼酸(8.3g，28mmol)、四(三苯基膦)钯(0.6g，0.05mmol)和碳酸钾(6.7g，50mmol)添加至圆底烧瓶中，并向其中进一步添加50mL甲苯、50mL四氢呋喃和20mL水。将反应器的温度升高至80℃并进行搅拌10小时。当反应完成时，将反应器的温度降低至室温，将反应产物用乙酸乙酯萃取，并将有机层分离。将有机层在减压下浓缩并通过柱色谱法分离以获得5.3g<中间体7-e>。(产率52％)
合成例7-(6)：中间体7-f的合成
将溴苯(25.5g，0.163mol)和170mL四氢呋喃添加至圆底烧瓶中，并在氮气气氛下将所得产物冷却至-78℃。向经冷却的反应溶液中缓慢滴加丁基锂(1.6M)(95.6mL，0.153mol)。将所得产物在相同温度下搅拌1小时，并向其中添加<中间体7-e>(20.0g，0.051mol)，随后在室温下搅拌3小时。在反应完成之后，添加50mL水，随后搅拌30分钟。将所得物用乙酸乙酯和水萃取，并将有机层分离并在减压下浓缩。向浓缩物中添加200mL乙酸和1mL盐酸，随后在80℃的升高温度下搅拌。在反应完成之后，将混合物在室温下过滤并用甲醇洗涤以获得20.0g<中间体7-f>。(产率78％)
合成例7-(7)：中间体7-g的合成
以与合成例3-(10)中相同的合成方式获得<中间体7-g>(产率55％)，不同之处在于使用<中间体7-f>代替合成例3-(10)中使用的<中间体3-i>。
合成例7-(8)：式88的合成
以与合成例1-(9)和合成例1-(10)中相同的合成方式获得<式88>(产率46％)，不同之处在于使用4-溴-9-苯基-9H-咔唑代替合成例1-(9)中使用的3-溴-9-苯基-9H-咔唑，以及使用<中间体7-g>代替合成例1-(10)中使用的<中间体1-h>。
MS(MALDI-TOF)：m/z 956.34[M+]
合成例8：式101的合成
合成例8-(1)：中间体8-a的合成
将<中间体1-d>(30.5g，80mmol)添加至容纳250mL四氢呋喃的圆底烧瓶中，然后在氮气下将温度降低至-78℃。30分钟之后，缓慢滴加1.0M甲基溴化镁(210mL，240mmol)。1小时之后，缓慢滴加1.0M甲基溴化镁(210mL，240mmol)，然后升温至室温。将反应产物在室温下搅拌约2小时，并向其中滴加氯化铵水溶液。将所得物萃取，在减压下蒸馏，并用己烷重结晶以获得24.4g<中间体8-a>(产率80％)。
合成例8-(2)：中间体8-b的合成
将<中间体8-a>(25.2g，66mmol)添加至容纳300mL乙酸的圆底烧瓶中，随后在-0℃下搅拌10分钟。向其中添加350mL磷酸，随后在室温下搅拌约1小时。将产物用氢氧化钠水溶液中和，萃取，然后在减压下浓缩。将所得物通过柱色谱法分离以获得17.5g<中间体8-b>。(产率73％)
合成例8-(3)：式101的合成
以与合成例1-(9)和合成例1-(10)中相同的合成方式获得<式101>(产率45％)，不同之处在于使用3-溴-9-(1-萘基)-9H-咔唑代替合成例1-(9)中使用的3-溴-9-苯基-9H-咔唑，使用2-萘胺代替1-萘胺，以及使用<中间体8-b>代替合成例1-(10)中使用的<中间体1-h>。
MS(MALDI-TOF)：m/z 716.28[M+]
合成例9：式102的合成
合成例9-(1)：式102的合成
以与合成例1-(9)和合成例1-(10)中相同的合成方式获得<式102>(产率48％)，不同之处在于使用苯胺代替合成例1-(9)中使用的1-萘胺，以及使用<中间体8-b>代替合成例1-(10)中使用的<中间体1-h>。
MS(MALDI-TOF)：m/z 616.25[M+]
合成例10：式103的合成
合成例10-(1)：式103的合成
以与合成例1-(9)和合成例1-(10)中相同的合成方式获得<式103>(产率43％)，不同之处在于使用2-溴-9-苯基-9H-咔唑代替合成例1-(9)中使用的3-溴-9-苯基-9H-咔唑，使用4-(1-萘基)苯胺代替1-萘胺，以及使用<中间体8-b>代替合成例1-(10)中使用的<中间体1-h>。
MS(MALDI-TOF)：m/z 742.30[M+]
合成例11：式104的合成
合成例11-(1)：式104的合成
以与合成例1-(9)和合成例1-(10)中相同的合成方式获得<式104>(产率44％)，不同之处在于使用2-溴-9-苯基-9H-咔唑代替合成例1-(9)中使用的3-溴-9-苯基-9H-咔唑，使用2-氨基-9,9-二甲基芴代替1-萘胺，以及使用<中间体8-b>代替合成例1-(10)中使用的<中间体1-h>。
MS(MALDI-TOF)：m/z 732.31[M+]
合成例12：式91的合成
合成例12-(1)：中间体12-a的合成
<中间体12-a>
以与合成例4-(2)至合成例4-(4)中相同的合成方式获得<中间体12-a>(产率70％)，不同之处在于使用1-溴-4-叔丁基苯代替合成例4-(2)中使用的溴苯。
合成例12-(2)：式91的合成
以与合成例1-(9)和合成例1-(10)中相同的合成方式获得<式91>(产率45％)，不同之处在于使用3-氨基二苯并呋喃代替1-萘胺，以及使用<中间体12-a>代替合成例1-(10)中使用的<中间体1-h>。
MS(MALDI-TOF)：m/z 942.42[M+]
<[式C]或[式D]合成例>
合成例1.化合物1的合成
合成例1-1.<中间体1-a>的合成
[反应方案1]
将50g(423mmol)苯并呋喃和500mL二氯甲烷添加至1L反应器中，随后搅拌。将反应产物冷却至-10℃，并向反应产物中滴加67.7g(423mmol)溴在100mL二氯甲烷中的稀释液，随后在0℃下搅拌2小时。在反应完成之后，向其中添加硫代硫酸钠水溶液，随后搅拌并用乙酸乙酯和H2O萃取。将有机层在减压下浓缩并用乙醇重结晶以获得100g<中间体1-a>。(产率93％)
合成例1-2.<中间体1-b>的合成
<中间体1-b>通过以下[反应方案2]来合成。
[反应方案2]
将48.6g(866mmol)氢氧化钾溶解在1L反应器中的400mL乙醇中。在0℃下向其中滴加120g(433mmol)<中间体1-A>在乙醇中的溶液，随后在回流下搅拌2小时。在反应完成之后，将乙醇有机层在减压下浓缩并用乙酸乙酯和水萃取。将所得物通过柱色谱法分离以获得42g<中间体1-b>。(产率50％)
合成例1-3.<中间体1-c>的合成
<中间体1-c>通过以下[反应方案3]来合成。
[反应方案3]
将4.5g(16mmol)1-溴-3-碘苯、5.8g(16mmol)苯胺、0.1g(1mmol)乙酸钯、3g(32mmol)叔丁醇钠、0.2g(1mmol)双(二苯基膦基)-1,1'-联萘和45mL甲苯添加至100mL反应器中，随后在回流下搅拌24小时。在反应完成之后，将产物过滤并将滤液浓缩，并通过柱色谱法分离以获得5.2g<中间体1-c>。(产率82％)
合成例1-4.<中间体1-d>的合成
<中间体1-d>通过以下[反应方案4]来合成。
[反应方案4]
将20g(98mmol)<中间体1-c>、18.4g(98mmol)<中间体1-b>、0.5g(2mmol)乙酸钯、18.9g(196mmol)叔丁醇钠、0.8g(4mmol)三叔丁基膦和200mL甲苯添加至250mL反应器中，随后在回流下搅拌5小时。在反应完成之后，将产物过滤并将滤液浓缩，并通过柱色谱法分离以获得22g<中间体1-d>。(产率75％)
合成例1-5.<中间体1-e>的合成
<中间体1-e>通过以下[反应方案5]来合成。
[反应方案5]
以与合成例1-3中相同的方式获得18.5g<中间体1-e>，不同之处在于使用<中间体1-d>代替1-溴-4-碘苯。(产率74.1％)
合成例1-6.<中间体1-f>的合成
<中间体1-f>通过以下[反应方案6]来合成。
[反应方案6]
以与合成例1-4中相同的方式获得12g<中间体1-f>，不同之处在于使用<中间体1-e>和1-溴-2-碘苯代替<中间体1-c>和<中间体1-b>。(产率84.1％)
合成例1-7.<化合物1>的合成
<化合物1>通过以下[反应方案7]来合成。
[反应方案7]
将12g(23mmol)<中间体1-f>和120mL叔丁基苯添加至300mL反应器中。在-78℃下向其中滴加42.5mL(68mmol)正丁基锂。然后，将混合物在60℃下搅拌3小时。然后，通过在60℃下用氮气吹扫除去庚烷。在-78℃下滴加11.3g(45mmol)三溴化硼。然后，将混合物在室温下搅拌1小时，并在0℃下滴加5.9g(45mmol)N,N-二异丙基乙胺。然后，将混合物在120℃下搅拌2小时。在反应完成之后，在室温下向其中添加乙酸钠溶液，随后搅拌。将所得物用乙酸乙酯萃取，并将有机层浓缩并通过柱色谱法分离以获得0.8g<化合物1>。(产率13％)
MS(MALDI-TOF)：m/z 460.17[M+]
合成例2.化合物2的合成
合成例2-1.<中间体2-a>的合成
<中间体2-a>通过以下[反应方案8]来合成。
[反应方案8]
将50g(373mmol)苯并噻吩和500mL二氯甲烷添加至1L反应器中，随后搅拌。将反应产物冷却至-0℃，并向反应产物中滴加59.5g(373mmol)溴在100mL氯仿中的稀释液，随后在室温下搅拌4小时。在反应完成之后，向其中添加硫代硫酸钠水溶液，随后搅拌并用乙酸乙酯和H2O萃取。将有机层在减压下浓缩并通过柱色谱法分离以获得70g<中间体2-a>。(产率91％)
合成例2-2.<中间体2-b>的合成
<中间体2-b>通过以下[反应方案9]来合成。
[反应方案9]
以与合成例1-4中相同的方式获得32g<中间体2-b>，不同之处在于使用<中间体2-a>代替<中间体1-b>。(产率75.4％)
合成例2-3.<中间体2-c>的合成
<中间体2-c>通过以下[反应方案10]来合成。
[反应方案10]
以与合成例1-3中相同的方式获得24.5g<中间体2-c>，不同之处在于使用<中间体2-b>代替1-溴-4-碘苯。(产率73.1％)
合成例2-4.<中间体2-d>的合成
<中间体2-d>通过以下[反应方案11]来合成。
[反应方案11]
以与合成例1-4中相同的方式获得21g<中间体2-d>，不同之处在于使用<中间体2-c>和1-溴-2-碘苯代替<中间体1-c>和<中间体1-b>。(产率77.5％)
合成例2-5.<化合物2>的合成
<化合物2>通过以下[反应方案12]来合成。
[反应方案12]
以与合成例1-7中相同的方式获得1.5g<化合物2>，不同之处在于使用<中间体2-d>代替<中间体1-f>。(产率10.1％)
MS(MALDI-TOF)：m/z 467.15[M+]
合成例3.化合物13的合成
合成例3-1.<中间体3-a>的合成
<中间体3-a>通过以下[反应方案13]来合成。
[反应方案13]
将50g(177mmol)1-溴-3(叔丁基)-5-碘苯、36.2g(389mmol)苯胺、1.6g(7mmol)乙酸钯、51g(530mmol)叔丁醇钠、4.4g(7mmol)双(二苯基膦基)-1,1'-联萘和500mL甲苯添加至1L反应器中，随后在回流下搅拌24小时。在反应完成之后，将反应产物过滤。将滤液浓缩并通过柱色谱法分离以获得42.5g<中间体3-a>。(产率50％)
合成例3-2.<中间体3-b>的合成
<中间体3-b>通过以下[反应方案14]来合成。
[反应方案14]
将11g(42mmol)<中间体3-a>、20g(101mmol)<中间体1-b>、1g(2mmol)乙酸钯、12.2g(127mmol)叔丁醇钠、0.7g(3mmol)三叔丁基膦和150mL甲苯添加至250mL反应器中，随后在回流下搅拌5小时。在反应完成之后，将反应产物过滤并将滤液浓缩，然后通过柱色谱法分离以获得11g<中间体3-b>。(产率65％)
合成例3-3.<化合物13>的合成
<化合物13>通过以下[反应方案15]来合成。
[反应方案15]
以与合成例1-7中相同的方式获得0.5g<化合物13>，不同之处在于使用<中间体3-b>代替<中间体1-f>。(产率8％)
MS(MALDI-TOF)：m/z 556.23[M+]
合成例4.化合物65的合成
合成例4-1.<中间体4-a>的合成
<中间体4-a>通过以下[反应方案16]来合成。
[反应方案16]
以与合成例1-3中相同的方式获得35.6g<中间体4-a>，不同之处在于使用1-溴-2,3-二氯苯代替1-溴-4-碘苯。(产率71.2％)
合成例4-2.<中间体4-b>的合成
<中间体4-b>通过以下[反应方案17]来合成。
[反应方案17]
将60.0g(355mmol)二苯胺、100.3g(355mmol)1-溴-3-碘苯、0.8g(4mmol)乙酸钯、2g(4mmol)xantphos、68.2g(709mmol)叔丁醇钠和700mL甲苯添加至2L反应器中，随后在回流下搅拌2小时。在反应完成之后，将所得产物在室温下过滤，在减压下浓缩，并通过柱色谱法分离以获得97g<中间体4-b>。(产率91.2％)
合成例4-3.<中间体4-c>的合成
<中间体4-c>通过以下[反应方案18]来合成。
[反应方案18]
以与合成例1-4中相同的方式获得31g<中间体4-c>，不同之处在于使用<中间体4-a>和<中间体4-b>代替<中间体1-c>和<中间体1-b>。(产率77.7％)
合成例4-4.<中间体4-d>的合成
<中间体4-d>通过以下[反应方案19]来合成。
[反应方案19]
将30g(174mmol)3-溴苯胺、25.5g(209mmol)苯基硼酸、4g(3mmol)四(三苯基膦)钯、48.2g(349mmol)碳酸钾、150mL 1,4-二
烷、150mL甲苯和90mL蒸馏水添加至1L反应器中，随后在回流下搅拌4小时。在反应完成之后，将层在室温下分离，并将有机层在减压下浓缩，并通过柱色谱法分离以获得24g<中间体4-d>。(产率80％)
合成例4-5.<中间体4-e>的合成
<中间体4-e>通过以下[反应方案20]来合成。
[反应方案20]
以与合成例1-3中相同的方式获得31.6g<中间体4-e>，不同之处在于使用<中间体4-d>和<中间体1-b>代替1-溴-4-碘苯和苯胺。(产率68.2％)
合成例4-6.<中间体4-f>的合成
<中间体4-f>通过以下[反应方案21]来合成。
[反应方案21]
以与合成例1-4中相同的方式获得21g<中间体4-f>，不同之处在于使用<中间体4-c>和<中间体4-e>代替<中间体1-c>和<中间体1-b>。(产率67.7％)
合成例4-7.<化合物65>的合成
<化合物65>通过以下[反应方案22]来合成。
[反应方案22]
将21g(37mmol)<中间体4-f>和叔丁基苯添加至250mL反应器中。在-78℃下向其中滴加42.4mL(74mmol)正丁基锂。然后，将混合物在60℃下搅拌3小时。然后，在60℃下通过氮气吹扫除去戊烷。在-78℃下滴加7.1mL(74mmol)三溴化硼。然后，将混合物在室温下搅拌1小时，并在0℃下滴加6g(74mmol)N,N-二异丙基乙胺。然后，将混合物在120℃下搅拌2小时。在反应完成之后，在室温下向其中添加乙酸钠溶液，随后搅拌。将所得物用乙酸乙酯萃取，并将有机层浓缩，并通过柱色谱法分离以获得2.0g<化合物65>。(产率17.4％)
MS(MALDI-TOF)：m/z 703.28[M+]
合成例5.化合物73的合成
合成例5-1.<中间体5-a>的合成
<中间体5-a>通过以下[反应方案23]来合成。
[反应方案23]
将40g(236mmol)4-叔丁基苯胺溶解在1L反应器中的400mL二氯甲烷中，随后在0℃下搅拌。然后，向反应器中缓慢添加42g(236mmol)N-溴代琥珀酰亚胺。将反应产物升温至室温并搅拌4小时。在反应完成之后，在室温下向其中滴加H2O并用二氯甲烷萃取。将有机层浓缩并通过柱色谱法分离以获得48g<中间体5-a>(产率80％)。
合成例5-2.<中间体5-b>的合成
<中间体5-b>通过以下[反应方案24]来合成。
[反应方案24]
将80g(351mmol)<中间体5-a>和450mL水添加至2L反应器中，随后搅拌。向其中进一步添加104mL硫酸。在0℃下向其中滴加31.5g(456mmol)亚硝酸钠在240mL水中的溶液。然后，将混合物在0℃下搅拌2小时。在0℃下滴加116.4g(701mmol)碘化钾在450mL水中的溶液。然后，将混合物在室温下搅拌6小时。在反应完成之后，在室温下向其中添加硫代硫酸钠水溶液，随后搅拌。将反应产物用乙酸乙酯萃取，并将有机层浓缩并通过柱色谱法分离以获得58g<中间体5-b>。(产率51％)
合成例5-3.<中间体5-c>的合成
<中间体5-c>通过以下[反应方案25]来合成。
[反应方案25]
以与合成例3-1中相同的方式获得95g<中间体4-c>，不同之处在于使用4-叔丁基苯胺代替苯胺。(产率80.4％)
合成例5-4.<中间体5-d>的合成
<中间体5-d>通过以下[反应方案26]来合成。
[反应方案26]
以与合成例1-4中相同的方式获得31g<中间体5-d>，不同之处在于使用<中间体5-c>代替<中间体1-c>。(产率71.5％)
合成例5-5.<中间体5-e>的合成
<中间体5-e>通过以下[反应方案27]来合成。
[反应方案27]
以与合成例1-4中相同的方式获得24g<中间体5-e>，不同之处在于使用<中间体5-d>和<中间体5-b>代替<中间体1-c>和<中间体1-b>。(产率67.1％)
合成例5-6.<化合物73>的合成
<化合物73>通过以下[反应方案28]来合成。
[反应方案28]
以与合成例1-7中相同的方式获得2.4g<化合物73>，不同之处在于使用<中间体5-e>代替<中间体1-f>。(产率15％)
MS(MALDI-TOF)：m/z 628.36[M+]
合成例6.化合物109的合成
合成例6-1.<中间体6-a>的合成
<中间体6-a>通过以下[反应方案29]来合成。
[反应方案29]
将40.0g(123mmol)1,5-二氯-2,4-二硝基苯、44.9g(368mmol)苯基硼酸、2.8g(2.5mmol)四(三苯基膦)钯、50.9g(368mmol)碳酸钾和120mL 1,4-二
烷、200mL甲苯和120mL水添加至1L反应器中，随后在回流下搅拌。在反应完成之后，将反应产物用水和乙酸乙酯萃取，并将有机层浓缩并通过柱色谱法分离以获得27.5g<中间体6-a>。(产率70％)
合成例6-2.<中间体6-b>的合成
<中间体6-b>通过以下[反应方案30]来合成。
[反应方案30]
将27.5g(86mmol)<中间体6-a>、57.8g(348mmol)三苯基膦和300mL二氯苯添加至1L反应器中，随后在回流下搅拌3天。在反应完成之后，除去二氯苯，并将剩余物通过柱色谱法分离以获得10.8g<中间体6-b>。(产率49.0％)
合成例6-3.<中间体6-c>的合成
<中间体6-c>通过以下[反应方案31]来合成。
[反应方案31]
将10.8g(42mmol)<中间体6-b>、11.0g(10.8mmol)<中间体2-a>、10.7g(1mmol)铜粉、4.5g(17mmol)18-冠-6-醚、34.9g(253mmol)碳酸钾和110mL二氯苯添加至250mL反应器中，随后在回流下在180℃下搅拌24小时。在反应完成之后，除去二氯苯，并将剩余物通过柱色谱法分离以获得9.5g<中间体6-c>。(产率52％)
合成例6-4.<中间体6-d>的合成
<中间体6-d>通过以下[反应方案32]来合成。
[反应方案32]
以与合成例6-3中相同的方式获得14g<中间体6-d>，不同之处在于使用<中间体6-c>和1-溴-2-碘苯代替<中间体1-c>和<中间体2-a>。(产率67.1％)
合成例6-5.<化合物109>的合成
<化合物109>通过以下[反应方案33]来合成。
[反应方案33]
以与合成例1-7中相同的方式获得2.1g<化合物109>，不同之处在于使用<中间体6-d>代替<中间体1-f>。(产率14％)
MS(MALDI-TOF)：m/z 472.12[M+]
合成例7.化合物126的合成
合成例7-1.<中间体7-a>的合成
<中间体7-a>通过以下[反应方案34]来合成。
[反应方案34]
将30.0g(150mmol)<中间体2-b>、31.2g(160mmol)苯酚、45.7g(300mmol)碳酸钾和250mL NMP添加至500mL反应器中，随后在回流下在160℃下搅拌12小时。在反应完成之后，将反应产物冷却至室温，在减压下蒸馏出NMP，并将剩余物用水和乙酸乙酯萃取。将溶剂在减压下浓缩并通过柱色谱法分离以获得22g<中间体7-a>。(产率68％)
合成例7-2.<化合物126>的合成
<化合物126>通过以下[反应方案35]来合成。
[反应方案35]
以与合成例1-7中相同的方式获得1.2g<化合物126>，不同之处在于使用<中间体7-a>代替<中间体1-f>。(产率13.4％)
MS(MALDI-TOF)：m/z 401.10[M+]
合成例8.化合物145的合成
合成例8-1.<中间体8-a>的合成
<中间体8-a>通过以下[反应方案36]来合成。
[反应方案36]
以与合成例1-3中相同的方式获得41.6g<中间体8-a>，不同之处在于使用2-溴-5-叔丁基-1,3-二甲基苯和4-叔丁基苯胺代替1-溴-3-碘苯和苯胺。(产率88.2％)
合成例8-2.<中间体8-b>的合成
<中间体8-b>通过以下[反应方案37]来合成。
[反应方案37]
以与合成例4-2中相同的方式获得37.6g<中间体8-b>，不同之处在于使用<中间体8-a>代替二苯胺。(产率78.4％)
合成例8-3.<中间体8-c>的合成
<中间体8-c>通过以下[反应方案38]来合成。
[反应方案38]
以与合成例1-3中相同的方式获得31.2g<中间体8-c>，不同之处在于使用<中间体8-b>和4-叔丁基苯胺代替1-溴-3-碘苯和苯胺。(产率74.2％)
合成例8-4.<中间体8-d>的合成
<中间体8-d>通过以下[反应方案39]来合成。
[反应方案39]
以与合成例1-3中相同的方式获得30.3g<中间体8-d>，不同之处在于使用1-溴-2,3-二氯-5-乙基苯和4-叔丁基苯胺代替1-溴-3-碘苯和苯胺。
(产率89.8％)
合成例8-5.<中间体8-e>的合成
<中间体8-e>通过以下[反应方案40]来合成。
[反应方案40]
以与合成例1-4中相同的方式获得27.4g<中间产物8-e>，不同之处在于使用<中间体8-d>和3-溴-5-(叔丁基)苯并噻吩代替<中间体1-c>和<中间体1-b>。(产率77.1％)
合成例8-6.<中间体8-f>的合成
<中间体8-f>通过以下[反应方案41]来合成。
[反应方案41]
以与合成例1-4中相同的方式获得21g<中间体8-f>，不同之处在于使用<中间体8-e>和<中间体8-c>代替<中间体1-c>和<中间体1-b>。(产率74.1％)
合成例8-7.<化合物145>的合成
<化合物145>通过以下[反应方案42]来合成。
[反应方案42]
以与合成例1-7中相同的方式获得3.4g<化合物145>，不同之处在于使用<中间体8-f>代替<中间体1-f>。(产率19.4％)
MS[M]+979.60
合成例9.化合物150的合成
合成例9-1.<中间体9-a>的合成
<中间体9-a>通过以下[反应方案43]来合成。
[反应方案43]
以与合成例1-3中相同的方式获得32.7g<中间体9-a>，不同之处在于使用溴苯-d5和4-叔丁基苯胺代替1-溴-3-碘苯和苯胺。(产率78.2％)
合成例9-2.<中间体9-b>的合成
<中间体9-b>通过以下[反应方案44]来合成。
[反应方案44]
以与合成例1-4中相同的方式获得34.2g<中间体9-b>，不同之处在于使用<中间体8-e>和<中间体9-a>代替<中间体1-c>和<中间体1-b>。(产率84.1％)
合成例9-3.<化合物150>的合成
<化合物150>通过以下[反应方案45]来合成。
[反应方案45]
以与合成例1-7中相同的方式获得2.7g<化合物150>，不同之处在于使用<中间体9-b>代替<中间体1-f>。(产率11.4％)
MS[M]+663.39
合成例10.化合物153的合成
合成例10-1.<中间体10-a>的合成
<中间体10-a>通过以下[反应方案46]来合成。
[反应方案46]
以与合成例1-3中相同的方式获得25.6g<中间体10-a>，不同之处在于使用1-溴-二苯并呋喃和4-叔丁基苯胺代替1-溴-3-碘苯和苯胺。(产率79.2％)
合成例10-2.<中间体10-b>的合成
<中间体10-b>通过以下[反应方案47]来合成。
[反应方案47]
以与合成例1-4中相同的方式获得18.6g<中间体10-b>，不同之处在于使用<中间体8-e>和<中间体10-a>代替<中间体1-c>和<中间体1-b>。(产率74.1％)
合成例10-3.<化合物153>的合成
<化合物153>通过以下[反应方案48]来合成。
[反应方案48]
以与合成例1-7中相同的方式获得3.4g<化合物153>，不同之处在于使用<中间体10-b>代替<中间体1-f>。(产率15.4％)
MS[M]+748.37
实施例1至20：有机发光器件的制造
对ITO玻璃进行图案化使得ITO玻璃的发光区域被调节为2mm×2mm，然后洗涤。将ITO玻璃安装在真空室中，将基础压力设定为1×10-7托，并且在ITO玻璃上顺序沉积2-TNATA
和[表1]中所示的用于空穴传输层的材料
然后，将作为主体的[BH]和作为掺杂剂的下表1中所示的化合物(3重量％)的混合物沉积至
的厚度以形成发光层。然后，在发光层上沉积[式E-1]的化合物至
的厚度以形成电子传输层，在电子传输层上沉积Liq至
的厚度以形成电子注入层，以及在电子注入层上沉积Al至
的厚度以形成阴极。因此，制造了有机发光器件。在10mA/cm2下测量有机发光器件的特性。
比较例1至10
以与以上实施例中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用[HT1]和[HT2]以及[BD1]和[BD2]分别代替实施例1至20中用作空穴传输层材料和掺杂剂化合物的化合物。在10mA/cm2下测量有机发光器件的特性。[HT1]、[HT2]、[BD1]和[BD2]的结构如下。
[表1]
[表2]
| 项目 | 空穴传输层 | 掺杂剂化合物 | 电压(V) | 外量子效率(％) |
| 比较例1 | 5 | BD1 | 3.8 | 8.1 |
| 比较例2 | 47 | BD1 | 3.7 | 8.2 |
| 比较例3 | 52 | BD1 | 3.7 | 8.5 |
| 比较例4 | 88 | BD1 | 3.8 | 8.6 |
| 比较例5 | 104 | BD1 | 3.8 | 8.8 |
| 比较例6 | 8 | BD2 | 3.7 | 7.2 |
| 比较例7 | 54 | BD2 | 3.8 | 7.7 |
| 比较例8 | 41 | BD2 | 3.8 | 7.4 |
| 比较例9 | 101 | BD2 | 3.9 | 7.5 |
| 比较例10 | 91 | BD2 | 3.8 | 7.8 |
如从以上[表1]和[表2]中可以看出，与使用由HT1和HT2表示的常规化合物的有机发光器件、使用由BD1和BD2表示的常规化合物的有机发光器件、以及不使用根据本发明的材料的组合的有机发光器件相比，在空穴传输层中使用空穴传输材料(式A/B)并且在发光层中使用根据本发明的掺杂剂材料(式C/D)的根据本发明的有机发光器件可以在较低电压下运行并且基于显著改善的外量子效率而表现出改善的发光效率。
工业适用性
根据本发明的有机发光器件通过利用具有特征结构的化合物分别作为空穴注入层或空穴传输层和发光层中的空穴传输材料和掺杂剂材料可以在较低的驱动电压下运行并且表现出优异的外量子效率和由此的高发光效率，并因此在工业上适用于平板显示器、柔性显示器、单色或白色平板照明***、单色或白色柔性照明***、车辆显示器、虚拟现实或增强现实用显示器等。
Claims (10)
1.一种有机发光器件，包括：
第一电极；
面对所述第一电极的第二电极；以及
介于所述第一电极与所述第二电极之间的空穴注入层或空穴传输层和发光层，
其中
(i)所述空穴注入层或所述空穴传输层包含至少一种由以下[式A]或[式B]表示的化合物，以及
(ii)所述发光层包含由以下[式C]或[式D]表示的化合物：
其中
A1选自经取代或未经取代的C6-C30芳基、和经取代或未经取代的C2-C50杂芳基，
W为氧原子(O)或硫原子(S)，
R1和R2彼此相同或不同，并且各自独立地选自氢、氘、经取代或未经取代的C1-C30烷基、经取代或未经取代的C3-C30环烷基、经取代或未经取代的C6-C50芳基、和经取代或未经取代的C2-C50杂芳基，条件是R1和R2彼此键合以形成脂环族或芳族单环或多环，
Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的C6-C50芳基、和经取代或未经取代的C2-C50杂芳基，条件是Ar1和Ar2中的至少一者由以下结构式1表示：
[结构式1]
其中
R3选自氢、氘、经取代或未经取代的C1-C30烷基、经取代或未经取代的C3-C30环烷基、经取代或未经取代的C6-C50芳基、和经取代或未经取代的C2-C50杂芳基，
R4选自氢、氘、氰基、卤素基团、羟基、硝基、C1-C24烷基、C1-C24卤代烷基、C1-C24环烷基、C1-C24烯基、C1-C24炔基、C1-C24杂烷基、C6-C30芳基、C6-C30芳基烷基、C2-C30杂芳基、C2-C30杂芳基烷基、C1-C24烷氧基、C1-C24烷基氨基、C6-C30芳基氨基、C2-C30杂芳基氨基、C1-C24烷基甲硅烷基、C6-C30芳基甲硅烷基、和C6-C30芳氧基，
l为0至4的整数，条件是当l为2或更大时，R4彼此相同或不同，以及
“-*”意指在[式A]或[式B]中的位置Ar1和Ar2处与氮原子键合的位点，
其中
Q1至Q3彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的芳族C6-C50烃环、或者经取代或未经取代的C2-C50芳族杂环基；
Y1至Y3彼此相同或不同，并且各自独立地选自N-R1、CR2R3、O、S、Se、和SiR4R5；
X选自B、P且P＝O；以及
R1至R5彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、氘、经取代或未经取代的C1-C30烷基、经取代或未经取代的C6-C50芳基、经取代或未经取代的C3-C30环烷基、经取代或未经取代的C2-C50杂芳基、经取代或未经取代的C1-C30烷氧基、经取代或未经取代的C6-C30芳氧基、经取代或未经取代的C1-C30烷基硫基、经取代或未经取代的C5-C30芳基硫基、经取代或未经取代的C1-C30烷基胺基、经取代或未经取代的C5-C30芳基胺基、经取代或未经取代的C1-C30烷基甲硅烷基、经取代或未经取代的C5-C30芳基甲硅烷基、硝基、氰基、和卤素基团，条件是R1至R5各自与环Q1至Q3键合以进一步形成脂环族或芳族单环或多环，以及R2和R3以及R4和R5彼此键合以进一步形成脂环族或芳族单环或多环。
2.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中[式C]或[式D]由以下[式C-1]或[式D-1]表示：
其中
Z为CR或N，条件是Z彼此相同或不同，并且R彼此相同或不同，
其中R各自独立地选自氢、氘、经取代或未经取代的C1-C30烷基、经取代或未经取代的C6-C50芳基、经取代或未经取代的C3-C30环烷基、经取代或未经取代的C2-C50杂芳基、经取代或未经取代的C1-C30烷氧基、经取代或未经取代的C6-C30芳氧基、经取代或未经取代的C1-C30烷基硫基、经取代或未经取代的C5-C30芳基硫基、经取代或未经取代的C1-C30烷基胺基、经取代或未经取代的C5-C30芳基胺基、经取代或未经取代的C1-C30烷基甲硅烷基、经取代或未经取代的C5-C30芳基甲硅烷基、硝基、氰基、卤素基团和-N(R6)(R7)，以及
R彼此键合，或者其各自与相邻取代基键合以形成至少一个脂环族或芳族单环或多环，并且所形成的脂环族、芳族单环或多环的碳原子经选自(N)、硫原子(S)和氧原子(O)中的至少一个杂原子替代，
R6和R7彼此相同或不同，并且各自独立地选自氢、氘、经取代或未经取代的C1-C30烷基、经取代或未经取代的C6-C50芳基、经取代或未经取代的C3-C30环烷基、和经取代或未经取代的C2-C50杂芳基，条件是R6和R7彼此键合以形成脂环族或芳族单环或多环，以及
X和Y1至Y3如以上[式C]和[式D]中所限定。
3.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中[式C]或[式D]由以下[式C-2]、[式C-3]和[式D-2]中的任一者表示：
其中
Z为CR或N，条件是Z彼此相同或不同，并且R彼此相同或不同，
其中R各自独立地选自氢、氘、经取代或未经取代的C1-C30烷基、经取代或未经取代的C6-C50芳基、经取代或未经取代的C3-C30环烷基、经取代或未经取代的C2-C50杂芳基、经取代或未经取代的C1-C30烷氧基、经取代或未经取代的C6-C30芳氧基、经取代或未经取代的C1-C30烷基硫基、经取代或未经取代的C5-C30芳基硫基、经取代或未经取代的C1-C30烷基胺基、经取代或未经取代的C5-C30芳基胺基、经取代或未经取代的C1-C30烷基甲硅烷基、经取代或未经取代的C5-C30芳基甲硅烷基、硝基、氰基、卤素基团和-N(R6)(R7)，以及
R彼此键合，或者其各自与相邻取代基键合以形成至少一个脂环族或芳族单环或多环，并且所形成的脂环族、芳族单环或多环的碳原子经选自(N)、硫原子(S)和氧原子(O)中的至少一个杂原子替代，
R6和R7彼此相同或不同，并且各自独立地选自氢、氘、经取代或未经取代的C1-C30烷基、经取代或未经取代的C6-C50芳基、经取代或未经取代的C3-C30环烷基、和经取代或未经取代的C2-C50杂芳基，条件是R6和R7彼此键合以形成脂环族或芳族单环或多环，以及
X和Y1至Y4如以上[式C]和[式D]的X和Y1至Y3中所限定。
4.根据权利要求2所述的有机发光器件，其中R中的至少一者为-N(R6)(R7)。
5.根据权利要求3所述的有机发光器件，其中R中的至少一者为-N(R6)(R7)。
6.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中由[式A]或[式B]表示的化合物选自由下式表示的化合物：
7.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中由[式C]或[式D]表示的化合物选自由下式表示的化合物：
8.根据权利要求1所述的有机发光器件，在所述第一电极与所述第二电极之间，除了所述空穴注入层、所述空穴传输层和所述发光层之外，还包括选自电子注入层、电子传输层、电子阻挡层、空穴阻挡层和空穴辅助层中的至少一者。
9.根据权利要求8所述的有机发光器件，其中选自所述层中的至少一者通过沉积法或溶液法形成。
10.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中所述有机发光器件用于显示器或照明***，所述显示器或照明***选自平板显示器、柔性显示器、单色或白色平板照明***、单色或白色柔性照明***、车辆显示器以及虚拟现实或增强现实用显示器。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR10-2020-0033902 | 2020-03-19 | ||
| KR20200033902 | 2020-03-19 | ||
| PCT/KR2021/003433 WO2021187947A1 (ko) | 2020-03-19 | 2021-03-19 | 다환 방향족 유도체 화합물을 이용한 유기발광소자 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN115700046A true CN115700046A (zh) | 2023-02-03 |
Family
ID=77771499
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202180029268.6A Pending CN115700046A (zh) | 2020-03-19 | 2021-03-19 | 使用多环芳族化合物的有机电致发光器件 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20230232650A1 (zh) |
| EP (1) | EP4123737A4 (zh) |
| JP (1) | JP7506166B2 (zh) |
| KR (1) | KR20210117974A (zh) |
| CN (1) | CN115700046A (zh) |
| WO (1) | WO2021187947A1 (zh) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN113999246A (zh) * | 2020-07-13 | 2022-02-01 | 罗门哈斯电子材料韩国有限公司 | 有机电致发光化合物及包含其的有机电致发光装置 |
| CN114085121A (zh) * | 2021-10-29 | 2022-02-25 | 天津大学 | 一种含双芴的类螺烯化合物及其合成方法 |
| CN114989200B (zh) * | 2022-04-29 | 2024-06-04 | 广州追光科技有限公司 | 含硼氮化合物及其在有机电子器件中的应用 |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP6398322B2 (ja) | 2014-05-23 | 2018-10-03 | 東ソー株式会社 | ベンゾチエノフルオレン化合物及びその用途 |
| KR102377221B1 (ko) | 2015-01-20 | 2022-03-22 | 에스에프씨주식회사 | 신규한 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
| TWI688137B (zh) * | 2015-03-24 | 2020-03-11 | 學校法人關西學院 | 有機電場發光元件、顯示裝置以及照明裝置 |
| KR102656066B1 (ko) * | 2015-11-13 | 2024-04-09 | 에스에프씨 주식회사 | 신규한 아민 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
| CN107573925B (zh) * | 2016-07-05 | 2020-02-21 | 上海和辉光电有限公司 | 一种有机电致发光化合物 |
| KR20180034937A (ko) | 2016-09-28 | 2018-04-05 | 모멘티브퍼포먼스머티리얼스코리아 주식회사 | 유기 전자 소자 봉지재용 조성물 및 이를 이용하여 형성된 봉지재 |
| JP6940046B2 (ja) * | 2018-02-23 | 2021-09-22 | エルジー・ケム・リミテッド | ヘテロ環化合物およびこれを含む有機発光素子 |
| KR102252884B1 (ko) * | 2018-08-29 | 2021-05-17 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자 |
| CN110790782A (zh) | 2019-11-11 | 2020-02-14 | 北京大学深圳研究生院 | 一种深蓝色有机发光材料及其制备方法与应用 |
-
2021
- 2021-03-19 EP EP21772165.3A patent/EP4123737A4/en active Pending
- 2021-03-19 WO PCT/KR2021/003433 patent/WO2021187947A1/ko unknown
- 2021-03-19 CN CN202180029268.6A patent/CN115700046A/zh active Pending
- 2021-03-19 US US17/912,298 patent/US20230232650A1/en active Pending
- 2021-03-19 JP JP2022556279A patent/JP7506166B2/ja active Active
- 2021-03-19 KR KR1020210035737A patent/KR20210117974A/ko active Search and Examination
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP4123737A4 (en) | 2024-04-03 |
| JP7506166B2 (ja) | 2024-06-25 |
| US20230232650A1 (en) | 2023-07-20 |
| WO2021187947A1 (ko) | 2021-09-23 |
| JP2023518069A (ja) | 2023-04-27 |
| EP4123737A1 (en) | 2023-01-25 |
| KR20210117974A (ko) | 2021-09-29 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN111253421B (zh) | 多环芳族化合物和使用其的有机电致发光器件 | |
| CN112086568B (zh) | 有机电致发光装置 | |
| KR102230153B1 (ko) | 방향족 아민기를 포함하는 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| CN111933810B (zh) | 包括硼化合物的有机发光元件 | |
| CN111205313B (zh) | 吲哚并咔唑衍生物和使用其的有机电致发光器件 | |
| KR102030377B1 (ko) | 헤테로고리를 포함하는 축합 플루오렌 유도체 | |
| KR101974860B1 (ko) | 저전압구동이 가능하며 장수명을 갖는 유기 발광 소자 | |
| KR102436175B1 (ko) | 신규한 방향족 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| CN115700046A (zh) | 使用多环芳族化合物的有机电致发光器件 | |
| CN115443270B (zh) | 蒽化合物及包括该蒽化合物的有机发光元件 | |
| CN115428180A (zh) | 使用多环芳族衍生物化合物的有机电致发光器件 | |
| CN115428179A (zh) | 使用多环芳族化合物的有机电致发光器件 | |
| CN114144420B (zh) | 有机电致发光化合物和有机电致发光器件 | |
| KR20210117975A (ko) | 다환 방향족 유도체 화합물을 이용한 유기발광소자 | |
| CN114174306B (zh) | 有机发光化合物和有机发光器件 | |
| EP4119554A1 (en) | Amine compound having fused ring, and organic light-emitting device comprising same | |
| CN115916788A (zh) | 新型杂环化合物以及包括该杂环化合物的有机发光元件 | |
| KR101996650B1 (ko) | 축합 아릴 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 | |
| KR20210111091A (ko) | 다환 방향족 유도체 화합물을 이용한 유기발광소자 | |
| KR102293894B1 (ko) | 헤테로고리를 포함하는 축합 플루오렌 유도체 | |
| CN114621169A (zh) | 有机电致发光化合物和包含其的有机电致发光装置 | |
| KR20220126244A (ko) | 유기발광소자 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination |