CN115207228A - 有机电致发光元件 - Google Patents
有机电致发光元件 Download PDFInfo
- Publication number
- CN115207228A CN115207228A CN202110377983.0A CN202110377983A CN115207228A CN 115207228 A CN115207228 A CN 115207228A CN 202110377983 A CN202110377983 A CN 202110377983A CN 115207228 A CN115207228 A CN 115207228A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- substituted
- compound
- organic electroluminescent
- unsubstituted
- electroluminescent element
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- -1 bipyridine compound Chemical class 0.000 claims abstract description 80
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 32
- XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N benzopyrazine Natural products N1=CC=NC2=CC=CC=C21 XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 27
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 claims abstract description 25
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract description 23
- 238000002347 injection Methods 0.000 claims abstract description 21
- 239000007924 injection Substances 0.000 claims abstract description 21
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 20
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 15
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 9
- 125000006575 electron-withdrawing group Chemical group 0.000 claims description 9
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 8
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 claims description 6
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 claims description 6
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 claims description 6
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 6
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 claims description 5
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Natural products C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000007850 fluorescent dye Substances 0.000 claims description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims description 4
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical group O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 claims description 3
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 claims description 3
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000001181 organosilyl group Chemical group [SiH3]* 0.000 claims description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 3
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 2
- 230000006872 improvement Effects 0.000 abstract description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract description 3
- 230000009467 reduction Effects 0.000 abstract description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 abstract description 2
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 67
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 45
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 15
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 13
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 13
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 12
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 11
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 11
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 11
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 10
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 9
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 9
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 8
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 8
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 7
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 7
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 7
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000012512 characterization method Methods 0.000 description 6
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 6
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 6
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 5
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 4
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Chemical compound [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N palladium Substances [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 3
- 238000002061 vacuum sublimation Methods 0.000 description 3
- FJNNGKMAGDPVIU-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-trichloropyridine Chemical compound ClC1=CC(Cl)=NC(Cl)=C1 FJNNGKMAGDPVIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QSJXEFYPDANLFS-UHFFFAOYSA-N Diacetyl Chemical compound CC(=O)C(C)=O QSJXEFYPDANLFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052769 Ytterbium Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 2
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 2
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 2
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 2
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 2
- 238000002386 leaching Methods 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- HXITXNWTGFUOAU-UHFFFAOYSA-N phenylboronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=CC=C1 HXITXNWTGFUOAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000011056 potassium acetate Nutrition 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NAWDYIZEMPQZHO-UHFFFAOYSA-N ytterbium Chemical compound [Yb] NAWDYIZEMPQZHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CYPYTURSJDMMMP-WVCUSYJESA-N (1e,4e)-1,5-diphenylpenta-1,4-dien-3-one;palladium Chemical compound [Pd].[Pd].C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 CYPYTURSJDMMMP-WVCUSYJESA-N 0.000 description 1
- CNJJVLLNTJDXEA-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-4,6-dinaphthalen-2-yl-1,3,5-triazine Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C=3N=C(N=C(N=3)C=3C=C4C=CC=CC4=CC=3)Cl)=CC=C21 CNJJVLLNTJDXEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WIHHVKUARKTSBU-UHFFFAOYSA-N 4-bromobenzene-1,2-diamine Chemical compound NC1=CC=C(Br)C=C1N WIHHVKUARKTSBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001316 Ag alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N Borate Chemical compound [O-]B([O-])[O-] BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101150003085 Pdcl gene Proteins 0.000 description 1
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 1
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- 238000005538 encapsulation Methods 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 1
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJCKRGFTWFGHGZ-UHFFFAOYSA-N magnesium silver Chemical compound [Mg].[Ag] SJCKRGFTWFGHGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 1
- KPTRDYONBVUWPD-UHFFFAOYSA-N naphthalen-2-ylboronic acid Chemical compound C1=CC=CC2=CC(B(O)O)=CC=C21 KPTRDYONBVUWPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 238000004537 pulping Methods 0.000 description 1
- 238000005215 recombination Methods 0.000 description 1
- 230000006798 recombination Effects 0.000 description 1
- 238000007670 refining Methods 0.000 description 1
- 230000004044 response Effects 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 238000009987 spinning Methods 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- UGOMMVLRQDMAQQ-UHFFFAOYSA-N xphos Chemical compound CC(C)C1=CC(C(C)C)=CC(C(C)C)=C1C1=CC=CC=C1P(C1CCCCC1)C1CCCCC1 UGOMMVLRQDMAQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/16—Electron transporting layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/624—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing six or more rings
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
- H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
- H10K85/636—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising heteroaromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
本发明提供了一种有机电致发光元件。该有机电致发光元件包括阳极、阴极、空穴注入层、空穴传输层、发光层及电子传输层，该电子传输层包括联吡啶化合物和喹喔啉化合物，联吡啶化合物具有化学式A，喹喔啉化合物为化学式B1和化学式B2表示的化合物中任意一种，
具有化学式A的联吡啶化合物有助于降低有机电致发光器件的驱动电压，具有化学式B1或化学式B2的喹喔啉化合物有利于提高有机电致发光器件的效率和寿命。本申请通过上述联吡啶化合物和喹喔啉化合物的混合使用，综合利用了二者的优势，缓减了二者对有机电致发光器件的劣势，从而得到兼具高效率、高寿命和低驱动电压的有机电致发光器件。
Description
技术领域
本发明涉及有机电致发光技术领域，具体而言，涉及一种有机电致发光元件。
背景技术
有机电致发光元件(OLED)由于其具有轻薄、广视角、高对比、低耗电、高响应速度、全彩画面、可挠曲性等特点，当前已应用于智能手机、平板电脑、车载等领域，并正向电视等大尺寸应用领域扩展。
有机发光二极管要实现全色显示器，蓝光器件的性能是关键。有机电致发光元件通常包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层等多种膜层，膜层的玻璃化转变温度、膜层间的能级匹配、膜层的成膜质量及稳定性等都会影响元件的性能。电子传输层材料的性能决定了电子的传输效率，也进一步影响发光层中电子和空穴的结合效率，所以电子传输层是影响器件性能好坏的关键膜层。而实际应用中的由于电子传输层的限制，使得有机电致发光元件难以兼具高效率、高寿命和低驱动电压。
发明内容
本发明的主要目的在于提供一种有机电致发光元件，以解决现有技术中有机电致发光器件难以兼具高效率、高寿命和低驱动电压的问题。
为了实现上述目的，根据本发明的一个方面，提供了一种有机电致发光元件，该有机电致发光元件包括阳极、阴极、空穴注入层、空穴传输层、发光层及电子传输层，该电子传输层包括联吡啶化合物和喹喔啉化合物，联吡啶化合物具有化学式A，喹喔啉化合物为化学式B1和化学式B2表示的化合物中任意一种，
进一步地，上述联吡啶化合物和喹喔啉化合物的质量比为3～7:7～3。
进一步地，上述空穴注入层包括一种或多种芳基胺化合物和一种或多种轴烯衍生物，轴烯衍生物掺杂于芳基胺化合物中，
其中，芳基胺化合物具有通式I：
Ar1、Ar2、Ar3、Ar4各自独立地选自取代或非取代的C6～C30的芳基、取代或非取代的C5～C30的杂芳基中的任意一种，优选Ar1与Ar2之间、Ar3与Ar4之间各自独立地通过单键、取代或非取代的亚甲基、氧原子或硫原子中的任一种相连；
轴烯衍生物具有通式II：
其中，Ar5为含有吸电子基团取代的C6～C18的芳基，优选吸电子基团为氟或氰基。
进一步地，上述通式I中，Ar1、Ar2、Ar3、Ar4各自独立地选自取代或非取代的C6～C12的芳基、取代或非取代的C10～C15的杂芳基中的任意一种，进一步地，优选Ar1、Ar2、Ar3、Ar4各自独立地选自取代或非取代的苯基、联苯基、萘基、芴基、咔唑基中的任意一种。
进一步地，上述通式II中，Ar5为含有吸电子基团取代的C6～C12的芳基，进一步地，优选Ar5为单取代或多取代的苯基、或单取代或多取代的联苯基，且各取代基各自独立地为氰基或F原子。
进一步地，上述芳基胺化合物和轴烯衍生物的质量比为100：2～20，进一步地，优选为100：2～8。
进一步地，沿远离上述空穴注入层的方向上，空穴传输层包括依次叠置的第一空穴传输层和第二空穴传输层，优选第一空穴传输层包括任意一种或多种芳基胺化合物。
进一步地，上述发光层由至少一种主体基质和至少一种客体掺杂剂共混组成。
进一步地，上述主体基质为通式BH表示的蒽类化合物：
其中，R1和R2彼此相同或不同，R1和R2各自独立地选自氢、取代或非取代的C1～C6的烷基、C1～C6的烷氧基、C6～C30的芳基、C6～C30的杂芳基中的任意一种或多种；Ar6、Ar7各自独立地为选自C6～C30的芳基或C6～C30的杂芳基；a、b、c各自独立地为1～4的整数。
进一步地，上述客体掺杂剂为通式BD表示的荧光染料，
其中，R3至R10各自独立地选自氢原子、卤素原子、取代或非取代的C1～C4的烷基、取代或非取代的C3～C10的环烷基、取代或非取代的甲硅烷基、氰基、取代或非取代的C6～C30的芳基中的任意一种；Ar8至Ar11各自独立地选自取代或无取代C6～C30的芳基、取代或非取代的C5～C30的杂芳基中的任意一种。
应用本发明的技术方案，具有化学式A的联吡啶化合物有助于降低有机电致发光器件的驱动电压，具有化学式B1或化学式B2的喹喔啉化合物有利于提高有机电致发光器件的效率和寿命。本申请通过上述联吡啶化合物和喹喔啉化合物的混合使用，综合利用了二者的优势，缓减了二者对有机电致发光器件的劣势，从而得到兼具高效率、高寿命和低驱动电压的有机电致发光器件。
附图说明
构成本申请的一部分的说明书附图用来提供对本发明的进一步理解，本发明的示意性实施例及其说明用于解释本发明，并不构成对本发明的不当限定。在附图中：
图1示出了本发明的实施例1提供的一种有机电致发光器件结构图。
其中，上述附图包括以下附图标记：
1、阳极；2、空穴注入层；3、空穴传输层；4、发光层；5、电子传输层；6、阴极。
具体实施方式
需要说明的是，在不冲突的情况下，本申请中的实施例及实施例中的特征可以相互组合。下面将参考附图并结合实施例来详细说明本发明。
如背景技术所分析的，现有技术中存在有机电致发光器件难以兼具高效率、高寿命和低驱动电压的问题，为解决该问题，本发明提供了一种有机电致发光元件。
在本申请的一种典型的实施方式中，提供了一种有机电致发光元件，如图1所示，该有机电致发光元件包括阳极1、阴极6、空穴注入层2、空穴传输层3、发光层4及电子传输层5，该电子传输层5包括联吡啶化合物和喹喔啉化合物，联吡啶化合物具有化学式A，喹喔啉化合物为化学式B1和化学式B2表示的化合物中任意一种，
具有化学式A的联吡啶化合物有助于降低有机电致发光器件的驱动电压，具有化学式B1或化学式B2的喹喔啉化合物有利于提高有机电致发光器件的效率和寿命。本申请通过上述联吡啶化合物和喹喔啉化合物的混合使用，综合利用了二者的优势，缓减了二者对有机电致发光器件的劣势，从而得到兼具高效率、高寿命和低驱动电压的有机电致发光器件。
为尽可能地提高上述联吡啶化合物和喹喔啉化合物的协同作用，得到具备更高效率、更高寿命和更低驱动电压的有机电致发光器件，优选上述联吡啶化合物和喹喔啉化合物的质量比为3～7:7～3。
在本申请的一种实施例中，上述空穴注入层包括一种或多种芳基胺化合物和一种或多种轴烯衍生物，轴烯衍生物掺杂于芳基胺化合物中，
其中，芳基胺化合物具有通式I：
Ar1、Ar2、Ar3、Ar4各自独立地选自取代或非取代的C6～C30的芳基、取代或非取代的C5～C30的杂芳基中的任意一种，优选Ar1与Ar2之间、Ar3与Ar4之间各自独立地通过单键、取代或非取代的亚甲基、氧原子或硫原子中的任一种相连；
轴烯衍生物具有通式II：
其中，Ar5为含有吸电子基团取代的C6～C18的芳基，优选吸电子基团为氟或氰基。
以上芳基胺化合物作为空穴注入层的主体，保证了空穴注入层和空穴传输层之间的低界面效应，且同时掺入轴烯衍生物利用其吸电子能力提高了空穴向发光层的注入和传输能力，提高了空穴和电子的复合几率。
为进一步地提高芳基胺化合物与轴烯衍生物的协同作用，优选上述通式I中，Ar1、Ar2、Ar3、Ar4各自独立地选自取代或非取代的C6～C12的芳基、取代或非取代的C10～C15的杂芳基中的任意一种，进一步地，优选Ar1、Ar2、Ar3、Ar4各自独立地选自取代或非取代的苯基、联苯基、萘基、芴基、咔唑基中的任意一种。进一步地，优选上述芳基胺化合物选自如下化合物中的任意一种或多种：
为进一步地确保空穴注入层和空穴传输层之间的低界面效应，优选上述通式II中，上述Ar5为含有吸电子基团取代的C6～C12的芳基，进一步地，优选Ar5为单取代或多取代的苯基、或单取代或多取代的联苯基，且各取代基各自独立地为氰基或F原子。进一步地，上述轴烯衍生物可以选自如下化合物中的任意一种或多种：
为了在界面效应和电子传输能力之间取得一个平衡以获取更理想的发光效率，优选上述芳基胺化合物和轴烯衍生物中，芳基胺化合物和轴烯衍生物的质量比为100：2～20，进一步地，优选为100：2～8。
在本申请一种实施例中，沿远离空穴注入层的方向上，空穴传输层包括依次叠置的第一空穴传输层和第二空穴传输层，优选第一空穴传输层包括任意一种或多种芳基胺化合物。
上述第一空穴传输层和空穴注入层都具有芳基胺化合物，因此二者之间的界面效应较弱，为了进一步减少界面效应，优选二者的芳基胺化合物相同。
为确保发光层的优良发光性能，优选上述发光层由至少一种主体基质和至少一种客体掺杂剂共混组成。
在本申请一种实施例中，上述主体基质为通式BH表示的蒽类化合物：
其中，R1和R2彼此相同或不同，R1和R2各自独立地选自氢、取代或非取代的C1～C6的烷基、C1～C6的烷氧基、C6～C30的芳基、C6～C30的杂芳基中的任意一种或多种；Ar6、Ar7各自独立地为选自C6～C30的芳基或C6～C30的杂芳基；a、b、c各自独立地为1～4的整数。进一步地，优选上述蒽类化合物可以选自如下化合物中的任意一种：
为了进一步提高发光效率和稳定性，优选上述客体掺杂剂为通式BD表示的荧光染料，
其中，R3至R10各自独立地选自氢原子、卤素原子、取代或非取代的C1～C4的烷基、取代或非取代的C3～C10的环烷基、取代或非取代的甲硅烷基、氰基、取代或非取代的C6～C30的芳基中的任意一种；Ar8至Ar11各自独立地选自取代或无取代C6～C30的芳基、取代或非取代的C5～C30的杂芳基中的任意一种。进一步地，上述荧光染料可以选自如下化合物中的任意一种：
以下将结合具体实施例和对比例，对本申请的有益效果进行说明。
1、化合物A的合成
1.1中间体M1的合成
将2,4,6-三氯吡啶(37.24g，204.6mmol)、苯硼酸(49g，402mmol)、400mL四氢呋喃、碳酸钠(85g，800mmol)、400mL水加入到1000mL的圆底烧瓶中，氮气保护下搅拌升温至40℃，加入2.9g催化剂PdCl2(PPh3)2，继续升温至回流反应3h后停止反应，降温后分液，有机相旋干后，加入500mL甲苯加热过短硅胶柱脱色，然后旋蒸出甲苯，加入200mL乙醇加热至80℃全溶后，搅拌降温析出固体，过滤干燥，得到39.7g白色固体化合物M1，产率为73％。中间体M1进一步通过相同的方法重结晶一次后，纯度为99.3％。该化合物M1的核磁氢谱表征结果为：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.10(dt,J＝8.4,1.9Hz,4H),7.66(s,2H),7.55–7.35(m,6H)。
1.2中间体M2的合成
将2,4,6-三氯吡啶(18.24g，100mmol)、2-萘硼酸(36.12g，210mmol)、300mL甲苯、碳酸钠(31.8g，300mmol)、150mL水、100mL乙醇加入到1000mL的圆底烧瓶中，氮气保护下搅拌升温至50℃，加入3.4g催化剂Pd(PPh3)4，继续升温至回流反应8h后停止反应，降温后过滤分液，有机相加入100mL水洗两次，过滤后合并有机相，加入500mL的甲苯加热过短硅胶柱脱色，然后旋蒸出甲苯至100mL，搅拌降温析出固体，过滤干燥，得到28.5g白色固体化合物M2，产率为78％。中间体M2进一步通过相同方法重结晶两次后，纯度为99.6％。该化合物M2的核磁氢谱表征结果为：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.62(d,J＝1.1Hz,2H),8.33(dd,J＝8.6,1.8Hz,2H),8.06–7.96(m,4H),7.95–7.88(m,2H),7.86(s,2H),7.63–7.49(m,4H)。
1.3中间体M3的合成
将中间体M1(27.5g，103.4mmol)、双联频哪醇硼酸酯(28.8g，113.8mmol)、500mL甲苯、13.2g乙酸钾加入到1000mL的圆底烧瓶中，氮气保护下搅拌升温至50℃，加入0.59g催化剂Pd(dba)2和0.95g的2-二-叔丁基膦-2',4',6'-三异丙基联苯，继续升温至回流反应6h后停止反应，有机相趁热过短硅胶柱脱色，然后旋蒸出甲苯，降温后，加入50mL二氯甲烷加热至40℃全溶后加入300mL正己烷，搅拌降温析出固体，过滤干燥，得到29.2g白色固体化合物M3，产率为79％，纯度为99.1％。该化合物M3的核磁氢谱表征结果为：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.41–8.14(m,4H),8.07(d,J＝3.0Hz,2H),7.64–7.32(m,6H),1.39(s,12H)。
1.4化合物A的合成
将中间体M2(7.32g，20mmol)、中间体M3(7.5g，21mmol)、80mL四氢呋喃、碳酸钾(5.53g，40mmol)、20mL水加入到250mL的圆底烧瓶中，氮气保护下搅拌升温至40℃，加入45mg催化剂Pd(OAc)2，0.19g的2-二-叔丁基膦-2',4',6'-三异丙基联苯，继续升温至回流反应6h后停止反应，降温后过滤分液，有机相旋干后与滤固合并，加入500mL甲苯加热过短硅胶柱脱色，然后蒸出甲苯至固体析出，搅拌降温至室温，过滤干燥，得到白色固体化合物A。化合物A进一步通过相同方法重结晶两次后，纯度为99.5％以上，进一步通过真空升华提纯两次，纯度为99.98％。该化合物A的核磁氢谱表征结果为：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.65(d,J＝1.1Hz,2H),8.38(dd,J＝8.6,1.8Hz,2H),8.20(dd,J＝5.2,3.3Hz,4H),8.08(s,2H),8.04–7.92(m,6H),7.85(dd,J＝8.2,4.8Hz,2H),7.58–7.38(m,10H)。
2.化合物B1的合成
2.1中间体M4的合成
在三口烧瓶中，加入4-溴邻苯二胺(20g，0.106mol)、2,3-丁二酮(9.66g，0.112mol)和甲苯(200mL)，加热回流3小时。待反应结束，冷却至室温，垫硅胶过滤，滤液真空蒸去溶剂，得到粗品，粗品用正己烷溶解脱色并重结晶，得到18.0g中间体M4，为白色固体粉末，产率为71％，纯度为99.91％。
2.2中间体M5的合成
在三口烧瓶中，加入中间体I-1(18.0g，76mmol)、4-氯-1-苯硼酸(15.68g，76mmol)、碳酸钾(26.67g，152mmol)、四-(三苯基膦)钯(0.88g)、甲苯(300mL)、乙醇(76mL)和水(76mL)，在氮气保护下加热回流3小时。待反应结束，冷却至室温，使用甲苯与水萃取，取有机层垫硅胶过滤，滤液真空蒸去溶剂，得到粗品，粗品用正己烷/乙醇混合溶剂打浆，得到16.34g中间体M5，为白色固体粉末，产率为80％，纯度为99.30％。
2.3中间体M6的合成
在三口烧瓶中，加入中间体I-2(16.34g，60.8mmol)、联硼酸频那醇酯(18.52g，72.96mmol)和甲苯(300mL)，充氮气搅拌15分钟，再加入醋酸钾(9.74g，91.2mmol)，三(二亚苄基茚丙酮)二钯(0.55g)，X-Phos(0.55g)，加热回流7小时。待反应结束，冷却至室温，垫硅胶过滤，滤液真空蒸去溶剂，得到粗品，粗品用正己烷/二氯甲烷(V:V＝10:1)打浆1小时，抽滤，正己烷冲洗两次，得到17.96g白色固体粉末的中间体M6，产率为82％，纯度为98.9％。
2.4化合物B1的合成
在三口烧瓶中，加入中间体I-3(11.35g，31.5mmol)、2-氯-4,6-二(萘-2-基)-1,3,5-三嗪(11.04g，30mmol)、碳酸钾(12.44g，90mmol)、四(三苯基膦)钯(0.73g)、甲苯(300mL)、乙醇(45mL和水(45mL)，在氮气保护下加热回流7小时。待反应结束，冷却至室温，过滤得到粗品，粗品用氯苯溶解，趁热过硅胶，再使用氯苯淋洗两次，滤液真空蒸去溶剂，得到粗品，粗品使用氯苯精制，得到17.08g白色固体粉末的化合物B1，产率为70％，纯度为99.0％。粗品经过真空升华1次提纯，纯度为99.92％。该化合物B1的核磁氢谱表征结果为：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ9.40(s,2H),8.99(d,J＝8.4Hz,2H),8.89(dd,J＝8.6,1.6Hz,2H),8.35(d,J＝1.7Hz,1H),8.19–8.03(m,6H),8.00(d,J＝8.4Hz,2H),7.98–7.91(m,2H),7.66–7.54(m,4H),2.78(d,J＝2.3Hz,6H)。
3.化合物B2的合成
在三口烧瓶中，加入中间体I-3(9.45g，26.25mmol)、2,4-二([1,1'-联苯]-4-基)-6-氯-1,3,5-三嗪(10.60g，25mmol)、碳酸钾(10.37g，75mmol)、四(三苯基膦)钯(0.58g)、甲苯(250mL)、乙醇(40mL)和水(40mL)，在氮气保护下加热回流7.5小时。待反应结束，冷却至室温，过滤得到粗品，粗品用氯苯溶解，趁热过硅胶，再使用氯苯淋洗两次，滤液真空蒸去溶剂，得到粗品，粗品使用氯苯精制，得到8.45g白色固体粉末的化合物B2，产率为55％，纯度为99.2％。粗品经过真空升华1次提纯，纯度为99.89％。该化合物B2的核磁氢谱表征结果为：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.82(t,J＝8.3Hz,6H),8.27(s,1H),8.02(dd,J＝23.9,8.6Hz,2H),7.89(d,J＝8.2Hz,2H),7.77(d,J＝8.2Hz,4H),7.68(d,J＝7.2Hz,4H),7.44(dt,J＝31.3,7.3Hz,6H),2.74(s,6H)。
实施例1
参照图1所示有机电致发光元件的结构，利用Sunic sp1710蒸镀机制造有机电致发光元件，具体步骤为：将镀有厚度为135nm的ITO(氧化铟锡)的玻璃基板(阳极1)(康宁玻璃40mm*40mm*0.7mm)分别用异丙醇和纯水超声洗涤5分钟，再用紫外线臭氧清洗，之后将玻璃基板传送至真空沉积室中；将掺杂4％HD的空穴传输材料HT1以20nm的厚度真空(约10- 7Torr)热沉积在透明ITO电极上，形成空穴注入层2。在空穴注入层2上接着真空沉积120nm厚度的化合物HT1，作为第一空穴传输层；接着真空沉积10nm第二空穴传输层HT2，形成空穴传输层3；接着真空沉积25nm的掺杂质量分数4％BD4的BH3作为发光层4；然后真空沉积化合物A、化合物B1以及Liq三者共混(质量比为25％:25％:50％)形成电子传输层5，厚度为30nm；最后按顺序沉积2nm厚的金属镱(Yb，电子注入层)和掺杂比例为10:1的镁银合金形成阴极6；最后将该器件从沉积室传送至手套箱中，随即用UV可固化环氧树脂及含有吸湿剂的玻璃盖板进行封装，得到有机电致发光元件。在上述制造步骤中，有机材料、金属镱和金属Mg的沉积速率分别保持在0.1nm/s、0.05nm/s和0.2nm/s。该有机电致发光元件结构表示为：ITO(135nm)/HT1:4％HD(20nm)/HT1(120nm)/HT2(10nm)/BH3:4％BD4(25nm)/A:B1:Liq(25％:25％:50％,30nm)/Yb(2nm)/Mg:Ag(10:1,150nm)。
上述的HD、HT1、HT2、BH3、BD4以及Liq的结构式如下：
实施例2
实施例2与实施例1的区别在于，作为电子传输层，使用化合物B2代替化合物B1，最终得到有机电致发光元件，该有机电致发光元件的结构表示为：ITO(135nm)/HT1:4％HD(20nm)/HT1(120nm)/HT2(10nm)/BH3:4％BD4(25nm)/A:B2:Liq(25％:25％:50％,30nm)/Yb(2nm)/Mg:Ag(10:1,150nm)。
实施例3
实施例3与实施例1的区别在于，
化合物A、化合物B1以及Liq的质量比为15％:35％:50％，最终得到有机电致发光元件，该有机电致发光元件结构表示为：ITO(135nm)/HT1:4％HD(20nm)/HT1(120nm)/HT2(10nm)/BH3:4％BD4(25nm)/A:B1:Liq(15％:35％:50％,30nm)/Yb(2nm)/Mg:Ag(10:1,150nm)。
实施例4
实施例4与实施例1的区别在于，
化合物A、化合物B1以及Liq的质量比为35％:15％:50％，最终得到有机电致发光元件，该有机电致发光元件结构表示为：ITO(135nm)/HT1:4％HD(20nm)/HT1(120nm)/HT2(10nm)/BH3:4％BD4(25nm)/A:B1:Liq(35％:15％:50％,30nm)/Yb(2nm)/Mg:Ag(10:1,150nm)。
实施例5
实施例5与实施例1的区别在于，
化合物A、化合物B1以及Liq的质量比为10％:40％:50％，最终得到有机电致发光元件，该有机电致发光元件结构表示为：ITO(135nm)/HT1:4％HD(20nm)/HT1(120nm)/HT2(10nm)/BH3:4％BD4(25nm)/A:B1:Liq(10％:40％:50％,30nm)/Yb(2nm)/Mg:Ag(10:1,150nm)。
实施例6
实施例6与实施例1的区别在于，
化合物A、化合物B1以及Liq的质量比为40％:10％:50％，最终得到有机电致发光元件，该有机电致发光元件结构表示为：ITO(135nm)/HT1:4％HD(20nm)/HT1(120nm)/HT2(10nm)/BH3:4％BD4(25nm)/A:B1:Liq(40％:10％:50％,30nm)/Yb(2nm)/Mg:Ag(10:1,150nm)。
对比例1
对比例1与实施例1的区别在于，使用化合物A:Liq(50％:50％)作为电子传输层，最终得到有机电致发光元件，该有机电致发光元件结构表示为：ITO(135nm)/HT1:4％HD(20nm)/HT1(120nm)/HT2(10nm)/BH3:4％BD4(25nm)/A:Liq(50％:50％,30nm)/Yb(2nm)/Mg:Ag(10:1,150nm)。
对比例2
对比例2与实施例1的区别在于，使用化合物B1:Liq(50％:50％)作为电子传输层，最终得到有机电致发光元件，该有机电致发光元件结构表示为：ITO(135nm)/HT1:4％HD(20nm)/HT1(120nm)/HT2(10nm)/BH3:4％BD4(25nm)/B1:Liq(50％:50％,30nm)/Yb(2nm)/Mg:Ag(10:1,150nm)。
对比例3
对比例3与实施例1的区别在于，使用化合物B2:Liq(50％:50％)作为电子传输层，最终得到有机电致发光元件，该有机电致发光元件结构表示为：ITO(135nm)/HT1:4％HD(20nm)/HT1(120nm)/HT2(10nm)/BH3:4％BD4(25nm)/B2:Liq(50％:50％,30nm)/Yb(2nm)/Mg:Ag(10:1,150nm)。
采用苏州弗式达FS-100GA4分别测试实施例1至6、对比例1至3的有机电致发光元件的亮度、发光效率、EQE(外量子效率)，采用弗式达FS-MP96测试各有机电致发光元件的寿命LT98(初始亮度为4000nits，衰减到3920nits所用的时间)，所有测量均在室温大气中完成。，有机电致发光元件在10mA/cm2电流密度下的ETM(联吡啶化合物、喹喔啉化合物及其质量比)、工作电压(V)、电流效率(C.E.)、功率效率(P.E.)、外量子效率(EQE)及色坐标(CIEx，CIEy)的具体性能数据见表1。
表1
与对比例1相比，实施例1至6的有机电致发光元件的效率明显提高、寿命也得到了明显改善。与对比例2和对比例3相比，实施例1至6的有机电致发光元件的驱动电压明显下降，虽然器件寿命降低，但有机电致发光元件的效率明显提高。另外，通过实施例1、实施例3至6的对比可知，联吡啶化合物与喹喔啉化合物的质量比在3:7～7:3时，有机电致发光元件的性能较好。
从以上的描述中，可以看出，本发明上述的实施例实现了如下技术效果：
具有化学式A的联吡啶化合物有助于降低有机电致发光器件的驱动电压，具有化学式B1或化学式B2的喹喔啉化合物有利于提高有机电致发光器件的效率和寿命。本申请通过上述联吡啶化合物和喹喔啉化合物的混合使用，综合利用了二者的优势，缓减了二者对有机电致发光器件的劣势，从而得到兼具高效率、高寿命和低驱动电压的有机电致发光器件。
以上所述仅为本发明的优选实施例而已，并不用于限制本发明，对于本领域的技术人员来说，本发明可以有各种更改和变化。凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。
Claims (10)
1.一种有机电致发光元件，包括阳极、阴极、空穴注入层、空穴传输层、发光层及电子传输层，其特征在于，所述电子传输层包括联吡啶化合物和喹喔啉化合物，所述联吡啶化合物具有化学式A，所述喹喔啉化合物为化学式B1和化学式B2表示的化合物中任意一种，
2.根据权利要求1所述的有机电致发光元件，其特征在于，所述联吡啶化合物和所述喹喔啉化合物的质量比为3～7:7～3。
3.根据权利要求1所述的有机电致发光元件，其特征在于，所述空穴注入层包括一种或多种芳基胺化合物和一种或多种轴烯衍生物，所述轴烯衍生物掺杂于所述芳基胺化合物中，
其中，所述芳基胺化合物具有通式I：
Ar1、Ar2、Ar3、Ar4各自独立地选自取代或非取代的C6～C30的芳基、取代或非取代的C5～C30的杂芳基中的任意一种，优选所述Ar1与所述Ar2之间、所述Ar3与所述Ar4之间各自独立地通过单键、取代或非取代的亚甲基、氧原子或硫原子中的任一种相连；
所述轴烯衍生物具有通式II：
其中，Ar5为含有吸电子基团取代的C6～C18的芳基，优选所述吸电子基团为氟或氰基。
4.根据权利要求3所述的有机电致发光元件，其特征在于，所述通式I中，所述Ar1、Ar2、Ar3、Ar4各自独立地选自取代或非取代的C6～C12的芳基、取代或非取代的C10～C15的杂芳基中的任意一种，进一步地，优选所述Ar1、Ar2、Ar3、Ar4各自独立地选自取代或非取代的苯基、联苯基、萘基、芴基、咔唑基中的任意一种。
5.根据权利要求3或4所述的有机电致发光元件，其特征在于，所述通式II中，所述Ar5为含有吸电子基团取代的C6～C12的芳基，进一步地，优选所述Ar5为单取代或多取代的苯基、或单取代或多取代的联苯基，且各取代基各自独立地为氰基或F原子。
6.根据权利要求3至5中任一项所述的有机电致发光元件，其特征在于，所述芳基胺化合物和所述轴烯衍生物的质量比为100：2～20，进一步地，优选为100：2～8。
7.根据权利要求3所述的有机电致发光元件，其特征在于，沿远离所述空穴注入层的方向上，所述空穴传输层包括依次叠置的第一空穴传输层和第二空穴传输层，优选所述第一空穴传输层包括任意一种或多种所述芳基胺化合物。
8.根据权利要求1所述的有机电致发光元件，其特征在于，所述发光层由至少一种主体基质和至少一种客体掺杂剂共混组成。
9.根据权利要求8所述的有机电致发光元件，其特征在于，所述主体基质为通式BH表示的蒽类化合物：
其中，R1和R2彼此相同或不同，所述R1和R2各自独立地选自氢、取代或非取代的C1～C6的烷基、C1～C6的烷氧基、C6～C30的芳基、C6～C30的杂芳基中的任意一种或多种；
Ar6、Ar7各自独立地为选自C6～C30的芳基或C6～C30的杂芳基；
a、b、c各自独立地为1～4的整数。
10.根据权利要求8或9所述的有机电致发光元件，其特征在于，所述客体掺杂剂为通式BD表示的荧光染料，
其中，R3至R10各自独立地选自氢原子、卤素原子、取代或非取代的C1～C4的烷基、取代或非取代的C3～C10的环烷基、取代或非取代的甲硅烷基、氰基、取代或非取代的C6～C30的芳基中的任意一种；
Ar8至Ar11各自独立地选自取代或无取代C6～C30的芳基、取代或非取代的C5～C30的杂芳基中的任意一种。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202110377983.0A CN115207228A (zh) | 2021-04-08 | 2021-04-08 | 有机电致发光元件 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202110377983.0A CN115207228A (zh) | 2021-04-08 | 2021-04-08 | 有机电致发光元件 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN115207228A true CN115207228A (zh) | 2022-10-18 |
Family
ID=83571565
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202110377983.0A Pending CN115207228A (zh) | 2021-04-08 | 2021-04-08 | 有机电致发光元件 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN115207228A (zh) |
-
2021
- 2021-04-08 CN CN202110377983.0A patent/CN115207228A/zh active Pending
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN110444694B (zh) | 化合物以及有机电致发光器件 | |
| KR101772371B1 (ko) | 화합물 및 유기 전자 소자 | |
| TWI686460B (zh) | 化合物與有機電子裝置 | |
| TWI458694B (zh) | Organic light field components | |
| TW201827386A (zh) | 化合物與有機電子裝置 | |
| EP4056566A1 (en) | Heterocyclic compound, organic light-emitting device comprising same, composition for organic material layer of organic light-emitting device, and method for manufacturing organic light-emitting device | |
| CN113105420B (zh) | 一种稠环芳胺类化合物及其应用以及包含该化合物的有机电致发光器件 | |
| CN110724132B (zh) | 一种化合物、显示面板、显示装置 | |
| CN113004292B (zh) | 一种基于***并三嗪的主体发光材料及其应用 | |
| CN115872959A (zh) | 一种发光辅助材料及其制备方法、应用和发光器件 | |
| CN113651841A (zh) | 具有空间立体结构多重共振型热活化延迟荧光材料、电子器件及其应用 | |
| CN115873025A (zh) | 一种稠合杂环类化合物及其应用以及包含该化合物的有机电致发光器件 | |
| JP7130872B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス材料及びその調製方法並びに有機エレクトロルミネッセンスデバイス | |
| CN116253723A (zh) | 一种蓝光发光辅助材料及其制备方法和应用 | |
| Hu et al. | New xanthone derivatives as host materials: Improvement of carriers balance for high-efficiency green phosphorescent OLEDs using two host materials | |
| CN116199723B (zh) | 一种具有吡啶基氮杂二苯并呋喃配体的磷光掺杂材料及其应用 | |
| CN110800122A (zh) | 有机电致发光器件 | |
| CN116063293B (zh) | 一种发光辅助材料及其制备方法和有机电致发光器件 | |
| CN115207229A (zh) | 有机电致发光元件 | |
| CN113105491B (zh) | 一种吡啶二苯氧基氟化硼类化合物及其应用以及包含该化合物的有机电致发光器件 | |
| CN114380803B (zh) | 螺二芴化合物、电子传输组合物及有机电致发光器件 | |
| CN115207228A (zh) | 有机电致发光元件 | |
| CN112939788A (zh) | 一种金刚烷胺类化合物及其应用以及包含该化合物的有机电致发光器件 | |
| CN111747964B (zh) | 有机电致发光化合物、有机电致发光器件及其应用 | |
| CN114685427B (zh) | 一种喹啉联吡啶化合物及其在有机电致发光元件中的应用 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| TA01 | Transfer of patent application right | ||
| TA01 | Transfer of patent application right |
Effective date of registration: 20240425 Address after: 213011 Qian Jia Industrial Park, Guan yuan town, Wujin District, Jiangsu, Changzhou Applicant after: Changzhou Tronly New Electronic Materials Co.,Ltd. Country or region after: China Address before: 213102 No.8 Qianjia Road, Qianjia Industrial Park, Yaoguan Town, Wujin District, Changzhou City, Jiangsu Province Applicant before: (CHAN-N) CHANGZHOU TRONLY-ERAY OPTOELECTROINCS MATERIAL Co.,Ltd. Country or region before: China |