CN113527285A - 一种D-A-π-A-D型荧光化合物及其制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种D‑A‑π‑A‑D型荧光化合物及其制备方法，D‑A‑π‑A‑D型荧光化合物的结构式为：
Figure DDA0003163860190000011
其中，甲氧基三苯胺作为电子给体D，苯并噻二唑作为电子受体A，咔唑为π桥。本发明D‑A‑π‑A‑D型荧光化合物，结合了易于调整能级和延长π共轭长度以改善电荷输运性质的优点，具有良好的对称性，且具有更高的热稳定性和形态稳定性，为优异的荧光化合物，可作为空穴传输材料应用于钙钛矿太阳能电池(PSCs)中。

Description

一种D-A-π-A-D型荧光化合物及其制备方法
技术领域
本发明涉及一种D-A-π-A-D型荧光化合物及其制备方法，属于有机合成技术领域。
背景技术
空穴传输材料(HTM)是钙钛矿太阳能电池(PSCs)中重要组成部分，起着传输空穴、阻挡载流子复合、保护钙钛矿层等重要作用。线型小分子空穴传输材料常用的两种设计策略是D-A-D和D-π-D结构，其中D、A和π分别对应于电子给体、电子受体和π桥。D-A-D型分子具有很强的分子内电荷转移特性，会影响其带隙和吸收特性，但容易产生电荷复合；D-π-D型分子通过π桥来增加分子的π共轭长度，进一步增强分子间的堆积，改善其电荷传输性质，但其分子平面性较差。
三苯胺衍生物是空穴传输材料中常用的结构单元，它具有较强的给电子能力，其非平面的分子构型，可抑制分子聚集，形成均一、光滑且形貌稳定的薄膜，但其末端官能团影响分子的几何形状、堆积和电子密度分布，尤其是空穴迁移率。
发明内容
为了解决现有技术中存在的不足，本发明提供一种D-A-π-A-D型荧光化合物及其制备方法。
为解决上述技术问题，本发明所采用的技术方案如下：
一种D-A-π-A-D型荧光化合物，其结构式为：
Figure BDA0003163860170000011
其中，甲氧基三苯胺作为电子给体D，苯并噻二唑作为电子受体A，咔唑为π桥。
上述结构，相比于D-A-D结构，引入共扼π桥之后，扩大了电子离域的范围，调节了HOMO/LUMO能级；相比于D-π-D结构，引入了电子受体A，可提升空穴传输材料的平面性，使其空穴提取和传输能力以及空穴传输材料的成膜性得到明显改善。
上述以甲氧基取代三苯胺为电子供体，咔唑为共轭π桥的D-π-D型化合物的基础上，引入苯并噻二唑受体基团调控分子内电荷转移能力，从而实现HOMO能级的定向调控。
上述通过甲氧基取代三苯胺，增大了分子共轭程度，可提高分子的溶解性和成膜性，减少了载流子复合，以获得更高的空穴迁移率。
上述D-A-π-A-D型化合物结合了易于调整能级和延长π共轭长度以改善电荷输运性质的优点，具有良好的对称性和较高的空穴传输效率，且具有更高的热稳定性和形态稳定性，为优异的空穴传输材料，可应用于PSCs中。
上述D-A-π-A-D型化荧光合物的制备方法，合成路线如下：
Figure BDA0003163860170000021
上述D-A-π-A-D型荧光化合物的制备方法：包括如下步骤：
第一步，在氮气保护下，以甲氧基三苯胺(Ⅰ)和苯并噻二唑(Ⅱ)为原料，并加入四(三苯基膦)钯和碳酸钾，在THF和水的混合溶剂中进行C-C偶联得到中间化合物(Ⅲ)；
第二步，在氮气保护下，以咔唑衍生物(Ⅳ)和双(频哪醇合)二硼(Ⅴ)为原料，并加入1，1'-双二苯基膦二茂铁二氯化钯和醋酸钾，在DMSO中进行C-C偶联得到中间化合物(Ⅵ)；
第三步，在氮气保护下，以中间化合物(Ⅲ)和(Ⅵ)为原料，并加入四(三苯基膦)钯和碳酸钾，在THF和水的混合溶剂中进行C-C偶联得到最终产物(Ⅶ)。
为了保证产品的纯度，上述各步骤在反应结束后，均按照如下方法提纯：反应结束后，依次经过：冷却，乙酸乙酯和水萃取、收集有机相，无水硫酸镁干燥，柱层析分离提纯，旋蒸，干燥。其中，中间化合物(Ⅲ)在柱层析分离提纯时，所用洗脱剂优选为：体积比为(18～22)∶1的石油醚和乙酸乙酯的混合物；中间化合物(Ⅵ)在柱层析分离提纯时，所用洗脱剂优选为：体积比为(18～22)∶1的石油醚和乙酸乙酯的混合物；最终产物(Ⅶ)在柱层析分离提纯时，所用洗脱剂优选为：体积比为(8～12)∶3的石油醚和乙酸乙酯的混合物。.为了提高产品得率，第一步中，甲氧基三苯胺(I)与苯并噻二唑(Ⅱ)的物料摩尔比为1∶1.0～2.0；第二步中，咔唑衍生物(Ⅳ)与双(频哪醇合)二硼(Ⅴ)的物料摩尔比为1∶2.0～3.0；中间化合物(Ⅲ)与(Ⅵ)的物料摩尔比为2.0～3.0∶1。
为了提高反应效率，第一步、第二步和第三步中的反应温度均为70～80℃，反应时间均为12～24h。
上述D-A-π-A-D型化荧光合物可作为空穴传输材料用于钙钛矿太阳能电池器。
本发明未提及的技术均参照现有技术。
本发明D-A-π-A-D型荧光化合物，具有优异的光物理性能，此化合物最大吸收波长为479nm，最大荧光发射波长608nm，T5d为449.56℃，Tg为143.10℃，结合了易于调整能级和延长π共轭长度以改善电荷输运性质的优点，具有良好的对称性和较高的空穴传输效率，且具有更高的热稳定性和形态稳定性，为优异的空穴传输材料，可应用于PSCs中。
附图说明
图1化合物Ⅶ的1H NMR谱图。
图2化合物Ⅶ的13C NMR谱图。
图3化合物Ⅶ的MALDI-TOF质谱图。
图4化合物Ⅶ和Ⅷ在甲苯溶液的紫外吸收光谱(1×10-5mol/L)。
图5化合物Ⅶ和Ⅷ在甲苯溶液的荧光发射光谱(1×10-6mol/L)。
图6化合物Ⅶ和Ⅷ的热分解温度(T5d)曲线。
图7化合物Ⅶ和化合物Ⅷ的玻璃化转变温度(Tg)曲线。
具体实施方式
为了更好地理解本发明，下面结合实施例进一步阐明本发明的内容，但本发明的内容不仅仅局限于下面的实施例。
实施例1
一种D-A-π-A-D型荧光化合物，合成路线为：
Figure BDA0003163860170000041
制备过程如下：
第一步，将0.43g化合物(Ⅰ)、0.59g化合物(Ⅱ)、0.06g四(三苯基膦)钯、26mL2.0mol/L碳酸钾水溶液和70mL THF加入到三口烧瓶中，在氮气气氛下加热回流(73℃)24h，冷却，乙酸乙酯和水萃取，收集有机相，无水硫酸镁干燥，柱层析分离提纯(洗脱剂，石油醚：乙酸乙酯20∶1(体积比))，旋蒸后置于真空干燥箱干燥，得到0.26g化合物(Ⅲ)，红色粉末。表征数据：1H NMR(500MHz,DMSO)δ8.07(d,J＝7.7Hz,1H),7.84(d,J＝8.7Hz,2H),7.70(d,J＝7.7Hz,1H),7.13(d,J＝8.8Hz,4H),6.98(d,J＝8.9Hz,4H),6.90(d,J＝8.7Hz,2H),3.79(s,6H)；13C NMR(75MHz,DMSO)δ158.83,155.90,155.18,151.55,142.32,135.41,135.30,132.54,129.88,129.79,129.70,121.07,117.75,113.47,57.96。
第二步，将0.98g化合物(Ⅳ)、2.29g化合物(Ⅴ)、1.18g 1,1'-双二苯基膦二茂铁二氯化钯、1.18g醋酸钾和50mL DMSO(二甲基亚砜)加入到三口烧瓶中，在氮气气氛下加热回流(80℃)24h，冷却，乙酸乙酯和水萃取，收集有机相，无水硫酸镁干燥，柱层析分离提纯(洗脱剂，石油醚：乙酸乙酯20∶1(体积比))，旋蒸后置于真空干燥箱干燥，得到0.60g化合物(Ⅵ)，白色粉末。表征数据：1H NMR(500MHz,DMSO)δ11.29(s,1H),8.16(d,J＝7.7Hz,3H),7.88(s,3H),7.51(d,J＝7.7Hz,3H),1.37(s,25H)；13C NMR(126MHz,DMSO)δ139.65,124.45,124.16,124.13,119.88,117.42,83.46,24.66,24.40。
第三步，将0.26g化合物(Ⅲ)、0.10g化合物(Ⅵ)、0.02g四(三苯基膦)钯、6.5mL2.0mol/L碳酸钾溶液和50mL THF(四氢呋喃)加入到三口烧瓶中，在氮气气氛下加热回流(73℃)24h，冷却，乙酸乙酯和水萃取，收集有机相，无水硫酸镁干燥，柱层析分离提纯(洗脱剂，石油醚：乙酸乙酯10∶3(体积比))，旋蒸后置于真空干燥箱干燥，得到0.17g化合物(Ⅲ)，红色粉末。表征数据：如图1所示，1H NMR(300MHz,DMSO)δ11.57(s,1H),8.25(d,J＝8.6Hz,3H),7.98(d,J＝7.4Hz,3H),7.87(t,J＝8.5Hz,6H),7.76(d,J＝8.2Hz,2H),7.11(d,J＝8.7Hz,8H),6.93(dd,J＝14.5,8.8Hz,12H),3.76(s,13H)；如图2所示，13C NMR(75MHz,DMSO)δ158.42,150.89,142.97,142.15,136.84,134.38,133.98,132.05,130.77,130.51,129.25,124.44,122.53,122.34,120.99,117.39,114.03,108.50,57.61；MALDI-TOF MS[M+H]+：1041.2。
如图4-5所示，D-A-π-A-D型化合物(Ⅶ)在甲苯溶液中紫外最大吸收波长为479nm，最大荧光发射波长为608nm，相比没有苯并噻二唑的D-π-D化合物(Ⅷ)分别红移124nm和182nm；如图6所示，热分解温度T5d为449.56℃，如图7所示，玻璃化转变温度Tg为143.10℃，比化合物Ⅷ分别提高9.56℃和24.7℃，比化合物Ⅸ分别提高10.56℃和7.10℃，化合物Ⅶ具有更高的热稳定性和形态稳定性；化合物Ⅶ还具有合适的HOMO能级(-4.91eV)、LUMO能级(-2.68eV)和带隙值(Eg，exp＝2.23eV)，这表明材料具有合适的轨道能级位置；综上可明显看出，化合物(Ⅶ)为优异的空穴传输材料，可应用于PSCs中。
Figure BDA0003163860170000051

Claims (7)

1.一种D-A-π-A-D型荧光化合物，其特征在于，其结构式为：
Figure FDA0003163860160000011
其中，甲氧基三苯胺作为电子给体D，苯并噻二唑作为电子受体A，咔唑为π桥。
2.权利要求1所述的D-A-π-A-D型化荧光合物的制备方法，其特征在于，合成路线如下：
Figure FDA0003163860160000012
3.如权利要求2所述的制备方法：包括如下步骤：
第一步，在氮气保护下，以甲氧基三苯胺(Ⅰ)和苯并噻二唑(Ⅱ)为原料，并加入四(三苯基膦)钯和碳酸钾，在THF和水的混合溶剂中进行C-C偶联得到中间化合物(Ⅲ)；
第二步，在氮气保护下，以咔唑衍生物(Ⅳ)和双(频哪醇合)二硼(Ⅴ)为原料，并加入1，1'-双二苯基膦二茂铁二氯化钯和醋酸钾，在DMSO中进行C-C偶联得到中间化合物(Ⅵ)；
第三步，在氮气保护下，以中间化合物(Ⅲ)和(Ⅵ)为原料，并加入四(三苯基膦)钯和碳酸钾，在THF和水的混合溶剂中进行C-C偶联得到最终产物(Ⅶ)。
4.如权利要求3所述的制备方法，其特征在于，第一步中，甲氧基三苯胺(I)与苯并噻二唑(Ⅱ)的摩尔比为1∶1.0～2.0。
5.如权利要求3或4所述的制备方法，其特征在于，第二步中，咔唑衍生物(Ⅳ)与双(频哪醇合)二硼(Ⅴ)的摩尔比为1∶2.0～3.0。
6.如权利要求3或4所述的制备方法，其特征在于，中间化合物(Ⅲ)与(Ⅵ)的摩尔比为2.0～3.0∶1。
7.如权利要求3或4所述的制备方法，其特征在于，第一步、第二步和第三步中的反应温度均为70～80℃，反应时间均为12～24h。
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