CN112912365A - 多环化合物及包含其的有机发光器件 - Google Patents

多环化合物及包含其的有机发光器件 Download PDF

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Abstract

本说明书提供化学式1的化合物及包含其的有机发光器件。

Description

多环化合物及包含其的有机发光器件
技术领域
本说明书涉及化合物及包含其的有机发光器件。
本申请主张于2018年12月18日向韩国专利局提交的韩国专利申请第10-2018-0164430号的优先权，其全部内容包含在本说明书中。
背景技术
在本说明书中，有机发光器件是指利用有机半导体物质的发光器件，需要电极与有机半导体物质之间的空穴和/或电子的交流。有机发光器件根据工作原理可以大致分为如下两种。第一种是利用从外部的光源流入器件的光子，在有机物层中形成激子(exiton)，该激子分离成电子和空穴，该电子和空穴分别传递到不同的电极而作为电流源(电压源)使用的形态的发光器件。第二种是对2个以上的电极施加电压或电流，从而向与电极形成界面的有机半导体物质层注入空穴和/或电子，通过被注入的电子和空穴而工作的形态的发光器件。
通常情况下，有机发光现象是指利用有机物质将电能转换为光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件通常具有包括阳极和阴极以及位于它们之间的有机物层的结构。在这里，为了提高有机发光器件的效率和稳定性，有机物层大多情况下由分别利用不同的物质构成的多层结构形成，例如，可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子抑制层、电子传输层、电子注入层等形成。对于这样的有机发光器件的结构而言，如果在两电极之间施加电压，则空穴从阳极注入有机物层，电子从阴极注入有机物层，所注入的空穴和电子相遇时会形成激子(exciton)，该激子重新跃迁至基态时就会发出光。已知这样的有机发光器件具有自发光、高亮度、高效率、低驱动电压、宽视角、高对比度等特性。
在有机发光器件中用作有机物层的材料根据功能可以分为发光材料和电荷传输材料，例如空穴注入材料、空穴传输材料、电子抑制物质、电子传输材料、电子注入材料等。根据发光颜色，发光材料有蓝色、绿色、红色的发光材料、以及为了实现更好的天然颜色而需要的黄色和橙色的发光材料。
另外，为了色纯度的增加和增加基于能量转移的发光效率，作为发光材料，可以使用主体/掺杂剂系。其原理是将与主要构成发光层的主体相比能带隙小且发光效率优异的掺杂剂少量混合于发光层时，在主体中生成的激子被传输至掺杂剂而发出高效率的光。这时由于主体的波长移动至掺杂剂的波长范围，因此根据利用的掺杂剂的种类可以得到所需波长的光。
为了充分发挥上述的有机发光器件具有的优异的特征，构成器件内有机物层的物质，例如空穴注入物质、空穴传输物质、发光物质、电子抑制物质、电子传输物质、电子注入物质等以稳定且有效的材料为后盾，因此持续要求开发新的材料。
发明内容
技术课题
本说明书记载了化合物及包含其的有机发光器件。
课题的解决方法
本说明书的一实施方式提供由下述化学式1表示的化合物。
[化学式1]
Figure BDA0003005439810000021
在上述化学式1中，
L1、L2和L11至L14彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、或者取代或未取代的亚芳基，
Ar1至Ar4彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基，
R1为氢、氘、卤素基团、氰基、羟基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基，
R2至R7彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、羟基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基，
n1为0至4的整数，n1为2以上时，2个以上的R1彼此相同或不同。
另外，本发明提供一种有机发光器件，其中，包括：第一电极、第二电极、以及具备在上述第一电极与上述第二电极之间的1层以上的有机物层，上述有机物层中的1层以上包含上述的化合物。
发明效果
根据本说明书的一实施方式的化合物可以用作有机发光器件的有机物层的材料。
根据本说明书的一实施方式的化合物通过在化合物内具有稠合有萘与六元的脂肪族环(环己烷或者环己烯)作为核结构的结构，从而在适用于有机发光器件时，可以得到发光效率优异、具有低驱动电压和高效率的有机发光器件。
附图说明
图1图示了由基板1、阳极2、发光层3和阴极4构成的有机发光器件的例子。
图2图示了由基板1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层7、同时进行电子注入和电子传输的层8、以及阴极4构成的有机发光器件的例子。
[符号说明]
1：基板
2：阳极
3：发光层
4：阴极
5：空穴注入层
6：空穴传输层
7：发光层
8：电子传输层
具体实施方式
下面，对本说明书更详细地进行说明。
本说明书提供由下述化学式1表示的化合物。
[化学式1]
Figure BDA0003005439810000041
在上述化学式1中，
L1、L2和L11至L14彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、或者取代或未取代的亚芳基，
Ar1至Ar4彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基，
R1为氢、氘、卤素基团、氰基、羟基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基，
R2至R7彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、羟基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基，
n1为0至4的整数，n1为2以上时，2个以上的R1彼此相同或不同。
在本说明书中，当指出某一部分“包含/包括”某一构成要素时，只要没有特别相反的记载，则意味着可以进一步包含其它构成要素，而不是将其它构成要素排除。
在本说明书中，当指出某一构件位于另一个构件“上”时，其不仅包括某一构件与另一构件接触的情况，还包括两构件之间存在其它构件的情况。
在本说明书中，取代基的例示在下文中进行说明，但并不限定于此。
上述“取代”这一用语的意思是指结合在化合物的碳原子上的氢原子被替换成其它取代基，被取代的位置只要是氢原子可以被取代的位置、即取代基可以取代的位置就没有限定，当取代2个以上时，2个以上的取代基可以彼此相同或不同。
在本说明书中，“取代或未取代的”这一用语是指被选自氘(-D)、卤素基团、氰基(-CN)、硝基、羟基、甲硅烷基、硼基、烷基、烷氧基、环烷基、芳基、胺基、以及杂环基中的1个或2个以上的取代基取代，或者被上述例示的取代基中的2个以上的取代基连接而成的取代基取代，或者不具有任何取代基。例如，“2个以上的取代基连接而成的取代基”可以为三联苯基。即，三联苯基可以为芳基，也可以被解释为3个苯基连接而成的取代基。
上述取代基的示例在下文中进行说明，但并不限定于此。
在本说明书中，作为卤素基团的例子，有氟(-F)、氯(-Cl)、溴(-Br)或碘(-I)。
在本说明书中，甲硅烷基可以由-SiYaYbYc的化学式表示，上述Ya、Yb和Yc可以各自为氢、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、或者取代或未取代的芳基。上述甲硅烷基具体有三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、二甲基苯基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但并不限定于此。
在本说明书中，硼基可以由-BYdYe的化学式表示，上述Yd和Ye可以各自为氢、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、或者取代或未取代的芳基。上述硼基具体有三甲基硼基、三乙基硼基、叔丁基二甲基硼基、三苯基硼基、苯基硼基等，但并不限定于此。
在本说明书中，上述烷基可以为直链或支链，碳原子数没有特别限定，但优选为1至60。根据一实施方式，上述烷基的碳原子数为1至30。根据另一实施方式，上述烷基的碳原子数为1至20。根据另一实施方式，上述烷基的碳原子数为1至10。作为烷基的具体例，有甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、戊基、正戊基、己基、正己基、庚基、正庚基、辛基、正辛基等，但并不限定于此。
在本说明书中，上述烷氧基的碳原子数没有特别限定，但优选为1至60。根据一实施方式，上述烷氧基的碳原子数为1至30。根据另一实施方式，上述烷氧基的碳原子数为1至20。根据另一实施方式，上述烷氧基的碳原子数为1至10。作为烷氧基的具体例，有甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基等，但并不限定于此。
在本说明书中，环烷基没有特别限定，但优选为碳原子数3至60的环烷基，根据一实施方式，上述环烷基的碳原子数为3至30。根据另一实施方式，上述环烷基的碳原子数为3至20。根据另一实施方式，上述环烷基的碳原子数为3至6。具体而言，有环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基等，但并不限定于此。
在本说明书中，芳基没有特别限定，但优选为碳原子数6至60的芳基，可以为单环芳基或多环芳基。根据一实施方式，上述芳基的碳原子数为6至30。根据一实施方式，上述芳基的碳原子数为6至20。关于上述芳基，作为单环芳基，可以为苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基等，但并不限定于此。作为上述多环芳基，可以为萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、三苯基、
Figure BDA0003005439810000061
基、芴基、三亚苯基等，但并不限定于此。
在本说明书中，芴基可以被取代，2个取代基可以彼此结合而形成螺结构。
在上述芴基被取代的情况下，可以成为
Figure BDA0003005439810000062
等螺芴基；
Figure BDA0003005439810000063
(9,9-二甲基芴基)和
Figure BDA0003005439810000064
(9,9-二苯基芴基)等被取代的芴基。但并不限定于此。
在本说明书中，杂环基是包含N、O、S和Se中的1个以上作为杂原子的环基，碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为2至60。根据一实施方式，上述杂环基的碳原子数为2至30。作为杂环基的例子，有吡啶基、吡咯基、嘧啶基、喹啉基、哒嗪基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、苯并咔唑基、萘并苯并呋喃基、苯并萘并噻吩基、茚并咔唑基、吲哚并咔唑基等，但不仅限于此。
在本说明书中，杂芳基除了是芳香族以外，可以适用上述关于杂环基的说明。
在本说明书中，“相邻的”基团可以是指在与该取代基取代的原子直接连接的原子上取代的取代基、与该取代基在立体结构上最接近的取代基、或者在该取代基取代的原子上取代的其它取代基。例如，在苯环中以邻(ortho)位被取代的2个取代基和脂肪族环中同一碳上取代的2个取代基可以解释为彼此“相邻的”基团。在本说明书中，上述化学式1的R2和R3可以为相邻的基团，R4和R5可以为相邻的基团，R6和R7可以为相邻的基团。
在本说明书中，亚芳基为2价基团，除此以外，可以适用上述关于芳基的说明。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式1由下述化学式2或3表示。
[化学式2]
Figure BDA0003005439810000071
[化学式3]
Figure BDA0003005439810000072
在上述化学式2和3中，
L1、L2、L11至L14、Ar1至Ar4、R1至R7和n1的定义与上述化学式1中的定义相同。
在本说明书的一实施方式中，上述L1、L2和L11至L14彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、或者取代或未取代的碳原子数6至60的亚芳基。
在另一实施方式中，上述L1、L2和L11至L14彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、或者取代或未取代的碳原子数6至30的亚芳基。
根据另一实施方式，上述L1、L2和L11至L14彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚萘基、或者取代或未取代的三联苯基。
在另一实施方式中，上述L1、L2和L11至L14彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、亚苯基、亚联苯基、亚萘基或三联苯基。
根据本说明书的一实施方式，上述L1和L2为直接键合。
在本说明书的一实施方式中，上述L11至L14彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、或者取代或未取代的碳原子数6至30的亚芳基。
在另一实施方式中，上述L11至L14彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚萘基、或者取代或未取代的三联苯基。
在另一实施方式中，上述L11至L14彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、亚苯基、亚联苯基、亚萘基或亚三联苯基。
在本说明书的一实施方式中，上述化学式1由下述化学式4表示。
[化学式4]
Figure BDA0003005439810000081
在上述化学式4中，
L11至L14、Ar1至Ar4、R1至R7和n1的定义与上述化学式1中的定义相同。
在本说明书的一实施方式中，上述R2至R7彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、羟基、取代或未取代的碳原子数1至40的烷基、取代或未取代的碳原子数3至60的环烷基、取代或未取代的碳原子数6至60的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至60的杂环基。
根据另一实施方式，上述R2至R7彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、羟基、取代或未取代的碳原子数1至20的烷基、取代或未取代的碳原子数3至30的环烷基、取代或未取代的碳原子数6至30的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至30的杂环基。
在另一实施方式中，上述R2至R7彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、取代或未取代的碳原子数1至20的烷基、或者取代或未取代的碳原子数6至30的芳基。
根据另一实施方式，上述R2至R7彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、碳原子数1至20的烷基、或者被碳原子数1至20的烷基取代或未取代的碳原子数6至30的芳基。
根据另一实施方式，上述R2至R7彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、取代或未取代的甲基、或者取代或未取代的苯基。
在另一实施方式中，上述R2至R7彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、甲基、被甲基取代或未取代的苯基。
在本说明书的一实施方式中，上述R2至R7中的一个以上为取代或未取代的碳原子数1至20的烷基、或者取代或未取代的碳原子数6至30的芳基。
在另一实施方式中，上述R2至R7中的两个以上为取代或未取代的碳原子数1至20的烷基、或者取代或未取代的碳原子数6至30的芳基。
在另一实施方式中，上述R2至R7中的两个为碳原子数1至20的烷基、或者被碳原子数1至20的烷基取代或未取代的碳原子数6至30的芳基。
在另一实施方式中，上述R2至R7中的两个为甲基、或者被甲基取代或未取代的苯基。
在另一实施方式中，上述R2至R7中的两个为碳原子数1至20的烷基、或者碳原子数6至30的芳基。
在另一实施方式中，上述R2至R7中的两个为甲基或苯基。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式1由下述化学式5表示。
[化学式5]
Figure BDA0003005439810000101
在上述化学式5中，
L1、L2、L11至L14、Ar1至Ar4、R1、R6、R7和n1的定义与上述化学式1中的定义相同。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式1由下述化学式6或7表示。
[化学式6]
Figure BDA0003005439810000102
[化学式7]
Figure BDA0003005439810000103
在上述化学式6和7中，
L1、L2、L11至L14、Ar1至Ar4、R1和n1的定义与上述化学式1中的定义相同，
R11和R12彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的碳原子数1至20的烷基，
R13和R14彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、取代或未取代的碳原子数1至20的烷基、取代或未取代的碳原子数3至30的环烷基、取代或未取代的碳原子数6至60的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至60的杂环基，
n13和n14各自为0至5的整数，上述n13和n14各自为2以上时，2个以上的括号内的取代基彼此相同或不同。
根据本说明书的一实施方式，上述R11和R12彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的碳原子数1至10的烷基。
根据另一实施方式，上述R11和R12彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的丙基、或者取代或未取代的丁基。
在另一实施方式中，上述R11和R12彼此相同或不同，各自独立地为甲基、乙基、丙基或丁基。
根据另一实施方式，上述R11和R12为甲基。
根据本说明书的一实施方式，上述n13和n14各自为0至2的整数，上述n13和n14各自为2时，2个括号内的取代基彼此相同或不同。
根据另一实施方式，上述n13为0至2的整数，上述n13为2时，2个R13彼此相同或不同。
根据另一实施方式，上述n14为0至2的整数，上述n14为2时，2个R14彼此相同或不同。
在本说明书的一实施方式中，上述R13和R14彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、或者取代或未取代的碳原子数1至10的烷基。
根据另一实施方式，上述R13和R14彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的丙基、或者取代或未取代的丁基。
在另一实施方式中，上述R13和R14彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、甲基、乙基、丙基或丁基。
在另一实施方式中，上述R13和R14彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘或甲基。
在另一实施方式中，上述R13和R14彼此相同或不同，各自独立地为氢或氘。
根据本说明书的一实施方式，上述R1为氢、氘、卤素基团、氰基、羟基、取代或未取代的碳原子数1至40的烷基、取代或未取代的碳原子数3至60的环烷基、取代或未取代的碳原子数6至60的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至60的杂环基。
根据另一实施方式，上述R1为氢、氘、卤素基团、氰基、羟基、取代或未取代的碳原子数1至20的烷基、取代或未取代的碳原子数3至30的环烷基、取代或未取代的碳原子数6至30的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至30的杂环基。
在另一实施方式中，上述R1为氢或氘。
根据本说明书的一实施方式，上述n1为0或1。
根据本说明书的一实施方式，上述Ar1至Ar4彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、取代或未取代的碳原子数1至40的烷基、取代或未取代的碳原子数3至60的环烷基、取代或未取代的碳原子数6至60的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至60的杂环基。
根据另一实施方式，上述Ar1至Ar4彼此相同或不同，各自独立地为氢；氘；取代或未取代的碳原子数1至40的烷基；取代或未取代的碳原子数3至60的环烷基；取代或未取代的碳原子数6至60的芳基；或者取代或未取代的碳原子数2至60的包含O、S或N作为杂原子的杂环基。
在另一实施方式中，上述Ar1至Ar4彼此相同或不同，各自独立地为氢；氘；取代或未取代的碳原子数1至20的烷基；取代或未取代的碳原子数6至30的芳基；或者取代或未取代的碳原子数2至30的包含O、S或N作为杂原子的杂环基。
根据另一实施方式，上述Ar1至Ar4彼此相同或不同，各自独立地为氢；氘；取代或未取代的碳原子数1至20的烷基；被选自氘、取代或未取代的甲硅烷基和取代或未取代的烷基中的1个以上的取代基取代或未取代的碳原子数6至30的芳基；或者被选自氘、取代或未取代的甲硅烷基和取代或未取代的烷基中的1个以上的取代基取代或未取代的碳原子数2至30的包含O、S或N作为杂原子的杂环基。
根据另一实施方式，上述Ar1至Ar4彼此相同或不同，各自独立地为被选自氘、取代或未取代的甲硅烷基和取代或未取代的烷基中的1个以上的取代基取代或未取代的碳原子数6至30的芳基；或者被选自氘、取代或未取代的甲硅烷基和取代或未取代的烷基中的1个以上的取代基取代或未取代的碳原子数2至30的包含O、S或N作为杂原子的杂环基。
根据另一实施方式，上述Ar1至Ar4彼此相同或不同，各自独立地为被选自氘、被碳原子数1至10的烷基取代或未取代的甲硅烷基和被氘取代或未取代的烷基中的1个以上的取代基取代或未取代的碳原子数6至30的芳基；或者被选自氘、被碳原子数1至10的烷基取代或未取代的甲硅烷基和被氘取代或未取代的烷基中的1个以上的取代基取代或未取代的碳原子数2至30的包含O、S或N作为杂原子的杂环基。
根据另一实施方式，上述Ar1至Ar4彼此相同或不同，各自独立地为被选自氘、被碳原子数1至10的烷基取代或未取代的甲硅烷基和被氘取代或未取代的烷基中的1个以上的取代基取代或未取代的碳原子数6至30的芳基；或者被选自氘和被氘取代或未取代的烷基中的1个以上的取代基取代或未取代的碳原子数2至30的包含O、S或N作为杂原子的杂环基。
在另一实施方式中，上述Ar1至Ar4彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的丙基、取代或未取代的丁基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的苯并芴基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的吲哚并咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的萘并苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、或者取代或未取代的萘并苯并噻吩基。上述取代基被取代时，可以被选自氘、碳原子数1至20的三烷基甲硅烷基和被氘取代或未取代的碳原子数1至20的烷基中的1个以上的取代基取代。
在另一实施方式中，上述Ar1至Ar4彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的苯并芴基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的吲哚并咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的萘并苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、或者取代或未取代的萘并苯并噻吩基。上述取代基被取代时，可以被选自氘、碳原子数1至20的三烷基甲硅烷基和被氘取代或未取代的碳原子数1至20的烷基中的1个以上的取代基取代。
在另一实施方式中，上述Ar1至Ar4彼此相同或不同，各自独立地为被选自氘、三甲基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、甲基、异丙基、叔丁基和被氘取代的甲基中的1个以上的取代基取代或未取代的苯基；被选自氘、三甲基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、甲基、异丙基、叔丁基和被氘取代的甲基中的1个以上的取代基取代或未取代的联苯基；被苯基取代或未取代的萘基；被选自氘、三甲基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、甲基、异丙基、叔丁基和被氘取代的甲基中的1个以上的取代基取代或未取代的三联苯基；被甲基取代或未取代的芴基；被甲基取代或未取代的苯并芴基；咔唑基；吲哚并咔唑基；被选自氘、甲基、异丙基、叔丁基和被氘取代的甲基中的1个以上的取代基取代或未取代的二苯并呋喃基；被选自氘、甲基、异丙基、叔丁基和被氘取代的甲基中的1个以上的取代基取代或未取代的萘并苯并呋喃基；被选自氘、甲基、异丙基、叔丁基和被氘取代的甲基中的1个以上的取代基取代或未取代的二苯并噻吩基；或者被选自氘、甲基、异丙基、叔丁基和被氘取代的甲基中的1个以上的取代基取代或未取代的萘并苯并噻吩基。
在本说明书的一实施方式中，上述化学式1的-L1-N(-L11-Ar1)(-L12-Ar2)和–L2-N(-L13-Ar3)(-L14-Ar4)彼此相同。
在本说明书的一实施方式中，上述化学式1的-N(-L11-Ar1)(-L12-Ar2)和-N(-L13-Ar3)(-L14-Ar4)彼此相同。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式1可以由下述化合物中的任一个表示。
Figure BDA0003005439810000151
Figure BDA0003005439810000161
Figure BDA0003005439810000171
Figure BDA0003005439810000181
Figure BDA0003005439810000191
Figure BDA0003005439810000201
Figure BDA0003005439810000211
根据本说明书的一实施方式，上述化学式1的化合物可以如下述反应式1那样进行制造。可以利用如下述反应式1所示的合成过程合成相当于本申请化学式1的各种化合物，取代基可以通过该技术领域中已知的方法而结合，取代基的种类、位置和个数可以根据该技术领域中已知的技术而变更。
<反应式1>
Figure BDA0003005439810000221
上述反应式1中的R1和R2与上述化学式1中的R2至R7的定义相同，上述反应式1中的Ar1和Ar2与上述化学式1中的-L11-Ar1、-L12-Ar2、-L13-Ar3、以及-L14-Ar4的结构相同。此外，在上述反应式1中，例示了只在特定位置结合有取代基的式(formula)1的合成过程，但可以利用该技术领域中已知的起始物质、中间物质等并通过该技术领域中已知的合成方法合成相当于上述化学式1的范围的化合物。
在本说明书中，通过在上述化学式1的核结构中导入各种取代基，从而可以合成具有各种能带隙的化合物。此外，在本说明书中，通过在如上所述的结构的核结构中导入多种取代基，从而也可以调节化合物的HOMO和LUMO能级。
另外，通过向在如上所述的结构的核结构中导入各种取代基，从而可以合成具有导入的取代基的固有特性的化合物。例如，通过将在制造有机发光器件时使用的空穴注入层物质、空穴传输用物质、电子抑制用物质、发光层物质和电子传输层物质中主要使用的取代基导入上述核结构中，从而可以合成满足各有机物层中要求的条件的物质。
另外，根据本说明书的有机发光器件，其特征在于，包括：第一电极、与上述第一电极对置而具备的第二电极、以及具备在上述第一电极与上述第二电极之间的1层以上的有机物层，上述有机物层中的1层以上包含由上面提到的化学式1表示的化合物。
本说明书的有机发光器件利用由上述化学式1表示的化合物而形成一层以上的有机物层，除此以外，可以利用通常的有机发光器件的制造方法和材料来制造。
上述化合物在制造有机发光器件时，不仅可以利用真空蒸镀法，还可以利用溶液涂布法来形成有机物层。在这里，所谓溶液涂布法是指旋涂法、浸涂法、喷墨印刷法、丝网印刷法、喷雾法、辊涂法等，但不仅限于此。
本说明书的有机发光器件的有机物层可以由单层结构形成，还可以由层叠有2层以上的有机物层的多层结构形成。例如，本发明的有机发光器件可以具有包括空穴注入层、空穴传输层、同时进行空穴传输和空穴注入的层、电子抑制层、发光层、电子传输层和电子注入层、同时进行电子传输和电子注入的层等作为有机物层的结构。但是，有机发光器件的结构并不限定于此，可以包括更少数量或更多数量的有机物层。
在本说明书的有机发光器件中，上述有机物层可以包括电子传输层或电子注入层，上述电子传输层或电子注入层可以包含上面提到的化合物。
在本说明书的有机发光器件中，上述有机物层可以包括空穴注入层或空穴传输层，上述空穴注入层或空穴传输层可以包含上面提到的化合物。
在本说明书的有机发光器件中，上述有机物层包括发光层，上述发光层包含上面提到的化合物。
根据另一实施方式，上述有机物层包括发光层，上述发光层包含上面提到的化合物作为发光层的掺杂剂。
在另一实施方式中，上述有机物层包括发光层，上述发光层包含上述化合物作为发光层的掺杂剂，还包含主体。
根据本说明书的一实施方式的有机发光器件包括发光层，上述发光层除了由上述化学式1表示的化合物以外，还包含由下述化学式H表示的化合物。具体而言，包含上述化合物作为发光层的掺杂剂，包含由下述化学式H表示的化合物作为发光层的掺杂剂。
[化学式H]
Figure BDA0003005439810000231
在上述化学式H中，
L21至L23彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、取代或未取代的亚芳基、或者取代或未取代的亚杂芳基，
R21至R27彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，
Ar21至Ar23彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，
a为0或1，
上述化学式H可以包含1个以上的氘。
在本说明书的一实施方式中，a为0时，-L23-Ar23的位置连接有氢或氘。
在本说明书的一实施方式中，L21至L23彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、取代或未取代的亚芳基、或者取代或未取代的亚杂芳基。
在本说明书的一实施方式中，L21至L23彼此相同或不同，各自独立地为直接键合；取代或未取代的碳原子数6至30的亚芳基；或者取代或未取代的包含N、O或S的碳原子数2至30的亚杂芳基。
在本说明书的一实施方式中，L21至L23彼此相同或不同，各自独立地为直接键合；被氘、碳原子数1至10的烷基、碳原子数6至30的芳基或者碳原子数2至30的杂芳基取代或未取代的碳原子数6至30的亚芳基；或者被氘、碳原子数1至10的烷基、碳原子数6至30的芳基或者碳原子数2至30的杂芳基取代或未取代的碳原子数2至30的亚杂芳基。
在本说明书的一实施方式中，L21至L23彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的2价的二苯并呋喃基、或者取代或未取代的2价的二苯并噻吩基。
在本说明书的一实施方式中，L21至L23彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、亚苯基、亚联苯基或亚萘基，L21至L23可以各自包含1个以上的氘。
在本说明书的一实施方式中，L21为直接键合。
在本说明书的一实施方式中，L22为直接键合或亚苯基。
在本说明书的一实施方式中，L23为直接键合。
在本说明书的一实施方式中，L1可以包含氘。具体而言，L1包含1个以上的氘。
在本说明书的一实施方式中，L2可以包含氘。具体而言，L2包含1个以上的氘。
在本说明书的一实施方式中，L3可以包含氘。具体而言，L3包含1个以上的氘。
在本说明书的一实施方式中，Ar21至Ar23彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基。
在本说明书的一实施方式中，Ar21至Ar23彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的碳原子数6至30的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至30的杂芳基。
在本说明书的一实施方式中，Ar21至Ar23彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的碳原子数6至20的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至20的杂芳基。
在本说明书的一实施方式中，Ar21至Ar23彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的萉基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的苯并芴基、取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的萘并苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、或者取代或未取代的萘并苯并噻吩基。
在本说明书的一实施方式中，Ar21至Ar23彼此相同或不同，各自独立地为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、二苯并呋喃基、萘并苯并呋喃基、二苯并噻吩基或萘并苯并噻吩基，Ar21至Ar23可以各自包含1个以上的氘。
在本说明书的一实施方式中，Ar21和Ar22彼此相同或不同，各自独立地为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、二苯并呋喃基、萘并苯并呋喃基、二苯并噻吩基或萘并苯并噻吩基。
在本说明书的一实施方式中，Ar21和Ar22彼此相同或不同，各自独立地为苯基、联苯基、三联苯基、1-萘基、2-萘基或者二苯并呋喃基。
在本说明书的一实施方式中，Ar23为苯基、联苯基、萘基。
在本说明书的一实施方式中，Ar23为萘基。
在本说明书的一实施方式中，Ar1可以包含氘。具体而言，Ar1包含1个以上的氘。
在本说明书的一实施方式中，Ar2可以包含氘。具体而言，Ar2包含1个以上的氘。
在本说明书的一实施方式中，Ar3可以包含氘。具体而言，Ar3包含1个以上的氘。
在本说明书的一实施方式中，Ar21和Ar22彼此不同。
在本说明书的一实施方式中，Ar21为取代或未取代的芳基，Ar22为取代或未取代的芳基。
在本说明书的一实施方式中，Ar21为取代或未取代的芳基，Ar22为取代或未取代的杂芳基。
在本说明书的一实施方式中，Ar21为被氘取代或未取代的芳基，Ar22为被氘取代或未取代的芳基。
在本说明书的一实施方式中，Ar21为被氘取代或未取代的芳基，Ar22为被氘取代或未取代的杂芳基。
在本说明书的一实施方式中，R21至R27彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基。
在本说明书的一实施方式中，R21至R27彼此相同或不同，各自独立地为氢或氘。
在本说明书的一实施方式中，R21至R27为氢。
在本说明书的一实施方式中，R21至R27为氘。
上述化学式H包含一个以上的氘时，提高器件的长寿命特性。
在本说明书的一实施方式中，上述化学式H由下述化学式H01或H02表示。
[化学式H01]
Figure BDA0003005439810000271
[化学式H02]
Figure BDA0003005439810000272
在上述化学式H01和H02中，
L21至L23和Ar21至Ar23的定义与化学式H中的定义相同，D是指氘，k1为0至8的整数，k2为0至7的整数。
在本说明书的一实施方式中，由上述化学式H表示的化合物为选自下述化合物中的任一个。
Figure BDA0003005439810000281
Figure BDA0003005439810000291
Figure BDA0003005439810000301
Figure BDA0003005439810000311
Figure BDA0003005439810000321
包含本发明的化合物作为发光层的掺杂剂，并包含上述化学式H作为主体时，以主体100重量份为基准，掺杂剂的含量可以包含1重量份至20重量份，优选包含1重量份至5重量份。满足上述范围时，所制造的有机方法器件具有驱动电压低、发光效率高的优点。
在另一实施方式中，上述有机物层包括发光层，上述发光层包含上述化合物作为发光层的掺杂剂，包含荧光主体或磷光主体，可以包含其它有机化合物、金属或金属化合物作为掺杂剂。
在有机物层(具体为发光层)中，可以包含1种由上述化学式H表示的化合物，也可以包含2种以上。具体而言，由上述化学式H表示的第一主体和由上述化学式H表示的第二主体可以包含在有机物层中。
由上述化学式H表示的第一主体和由上述化学式H表示的第二主体的重量比为95:5至5:95，更优选为30:70至70:30。
在另一实施方式中，上述第一主体和第二主体彼此不同。
在另一实施方式中，由上述化学式H表示的第一主体的Ar21和Ar22彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的芳基；由上述化学式H表示的第二主体的Ar21为取代或未取代的芳基，Ar22为取代或未取代的杂芳基。
在另一实施方式中，上述有机物层包括发光层，上述发光层包含上述化合物作为发光层的掺杂剂，包含荧光主体或磷光主体，可以包含其它的有机化合物、金属或金属化合物作为掺杂剂。
作为另一个例子，上述有机物层包括发光层，上述发光层包含上述化合物作为发光层的掺杂剂，包含荧光主体或磷光主体，可以与铱系(Ir)掺杂剂一同使用。
根据另一实施方式，上述有机物层包括发光层，上述发光层可以包含上述化合物作为发光层的主体。
作为另一个例子，上述有机物层包括发光层，上述发光层包含上述化合物作为发光层的主体，还可以包含掺杂剂。
根据本发明的一实施方式，包含由上述化学式1表示的化合物的发光层的最大发光峰为400nm至500nm。
在本说明书的一实施方式中，上述第一电极为阳极，第二电极为阴极。
根据另一实施方式，上述第一电极为阴极，第二电极为阳极。
例如，上述有机发光器件可以具有如下所述的层叠结构，但不仅限于此。
(1)阳极/空穴传输层/发光层/阴极
(2)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/阴极
(3)阳极/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极
(4)阳极/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
(5)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极
(6)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
(7)阳极/空穴传输层/电子抑制层/发光层/电子传输层/阴极
(8)阳极/空穴传输层/电子抑制层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
(9)阳极/空穴注入层/空穴传输层/电子抑制层/发光层/电子传输层/阴极
(10)阳极/空穴注入层/空穴传输层/电子抑制层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
(11)阳极/空穴传输层/发光层/空穴抑制层/电子传输层/阴极
(12)阳极/空穴传输层/发光层/空穴抑制层/电子传输层/电子注入层/阴极
(13)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/空穴抑制层/电子传输层/阴极
(14)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/空穴抑制层/电子传输层/电子注入层/阴极
(15)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/同时进行电子注入和电子传输的层/阴极
本发明的有机发光器件的结构可以具有如图1和图2所示的结构，但不仅限于此。
图1中例示了在基板1上依次层叠有阳极2、发光层3和阴极4的有机发光器件的结构。在这样的结构中，上述化合物可以包含在上述发光层3中。
图2中例示了在基板1上依次层叠有阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层7、电子传输层8和阴极4的有机发光器件的结构。在这样的结构中，上述化合物可以包含在上述空穴注入层5、空穴传输层6、发光层7或电子传输层8中。
例如，根据本发明的有机发光器件可以如下进行制造：利用溅射(sputtering)或电子束蒸发(e-beam evaporation)之类的PVD(physical varpor deposition：物理气相沉积)方法，在基板上蒸镀金属或具有导电性的金属氧化物或它们的合金而形成阳极，然后在该阳极上形成包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子抑制层、电子传输层和电子注入层的有机物层，之后在该有机物层上蒸镀可用作阴极的物质而制造。除了这些方法以外，也可以在基板上依次蒸镀阴极物质、有机物层、阳极物质而制造有机发光器件。
上述有机物层可以为包括空穴注入层、空穴传输层、同时进行空穴注入和空穴传输的层、电子抑制层、发光层以及电子传输层、电子注入层、同时进行电子注入和电子传输的层等的多层结构，但并不限定于此，也可以为单层结构。此外，上述有机物层可以使用各种高分子材料，通过不是蒸镀法的溶剂工序(solvent process)，例如旋涂法、浸涂法、刮涂法、丝网印刷法、喷墨印刷法、或热转印法等方法来制造成更少数量的层。
上述阳极是注入空穴的电极，作为阳极物质，通常为了使空穴能够顺利地向有机物层注入，优选为功函数大的物质。作为可以在本发明中使用的阳极物质的具体例，有钒、铬、铜、锌、金等金属或它们的合金；氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO，Indium Tin Oxide)、氧化铟锌(IZO，Indium Zinc Oxide)等金属氧化物；ZnO:Al或SnO2:Sb等金属与氧化物的组合；聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺等导电性高分子等，但不仅限于此。
上述阴极是注入电子的电极，作为阴极物质，通常为了使电子容易地向有机物层注入，优选为功函数小的物质。作为阴极物质的具体例，有镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅等金属或它们的合金；LiF/Al或LiO2/Al等多层结构物质等，但不仅限于此。
上述空穴注入层是起到使从阳极到发光层的空穴的注入顺利的作用的层，空穴注入物质是可以在低电压下从阳极良好地注入空穴的物质，优选为空穴注入物质的HOMO(最高占有分子轨道，highest occupied molecular orbital)介于阳极物质的功函数与周围有机物层的HOMO之间。作为空穴注入物质的具体例，有金属卟啉(porphyrine)、低聚噻吩、芳基胺系有机物、六腈六氮杂苯并菲系有机物、喹吖啶酮(quinacridone)系有机物、苝(perylene)系有机物、蒽醌及聚苯胺和聚噻吩系的导电性高分子等，但不仅限于此。空穴注入层的厚度可以为1至150nm。当上述空穴注入层的厚度为1nm以上时，具有可以防止空穴注入特性降低的优点，当150nm以下时，具有可以防止空穴注入层的厚度太厚时为了提高空穴的移动而驱动电压上升的优点。
上述空穴传输层可以起到使空穴的传输顺利的作用。空穴传输物质是能够从阳极或空穴注入层接收空穴并将其转移至发光层的物质，对空穴的迁移率大的物质是合适的。作为具体例，有芳基胺系有机物、导电性高分子、以及同时存在共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但不仅限于此。
上述空穴传输层与发光层之间可以具备电子抑制层。上述电子抑制层可以使用上述化合物或该技术领域中已知的材料。
上述发光层可以发出红色、绿色或蓝色的光，可以由磷光物质或荧光物质构成。上述发光物质是能够从空穴传输层和电子传输层分别接收空穴和电子并使它们结合而发出可见光区域的光的物质，优选为对于荧光或磷光的量子效率高的物质。作为具体例，有8-羟基喹啉铝配合物(Alq3)；咔唑系化合物；二聚苯乙烯基(dimerized styryl)化合物；BAlq；10-羟基苯并喹啉-金属化合物；苯并
Figure BDA0003005439810000361
唑、苯并噻唑及苯并咪唑系化合物；聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)系高分子；螺环(spiro)化合物；聚芴、红荧烯等，但不仅限于此。
作为发光层的主体材料，有芳香族稠环衍生物或含杂环化合物等。具体而言，作为芳香族稠环衍生物，有蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化生物、荧蒽化合物等，作为含杂环化合物，有咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯型呋喃化合物
Figure BDA0003005439810000362
嘧啶衍生物等，但并不限定于此。
当发光层发出红色光时，作为发光掺杂剂，可以使用PIQIr(acac)(bis(1-phenylisoquinoline)acetylacetonateiridium，双(1-苯基异喹啉)乙酰丙酮合铱)、PQIr(acac)(bis(1-phenylquinoline)acetylacetonate iridium，双(1-苯基喹啉)乙酰丙酮合铱)、PQIr(tris(1-phenylquinoline)iridium，三(1-苯基喹啉)合铱)、PtOEP(octaethylporphyrin platinum，铂八乙基卟啉)等磷光物质，或Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum，三(8-羟基喹啉)铝)等荧光物质，但不仅限于此。当发光层发出绿色光时，作为发光掺杂剂，可以使用Ir(ppy)3(fac tris(2-phenylpyridine)iridium，面式三(2-苯基吡啶)合铱)等磷光物质，或Alq3(三(8-羟基喹啉)铝)等荧光物质，但不仅限于此。当发光层发出蓝色光时，作为发光掺杂剂，可以使用(4,6-F2ppy)2Irpic等磷光物质、或螺-DPVBi(spiro-DPVBi)、螺-6P(spiro-6P)、二苯乙烯基苯(DSB)、二苯乙烯基亚芳基(DSA)、PFO系高分子、PPV系高分子等荧光物质，但不仅限于此。
上述电子传输层与发光层之间可以具备空穴抑制层，上述空穴抑制层是阻止空穴到达阴极的层，通常而言，可以利用与空穴注入层相同的条件形成。具体而言，有
Figure BDA0003005439810000363
二唑衍生物或***衍生物、菲咯啉衍生物、BCP、铝配合物(aluminum complex)等，但并不限定于此。
上述电子传输层可以起到使电子的传输顺利的作用。电子传输物质是能够从阴极良好地注入电子并将其转移至发光层的物质，对电子的迁移率大的物质是合适的。作为具体例，有8-羟基喹啉的Al配合物、包含Alq3的配合物、有机自由基化合物、羟基黄酮-金属配合物等，但不仅限于此。电子传输层的厚度可以为1至50nm。当电子传输层的厚度为1nm以上时，具有可以防止电子传输特性降低的优点，当50nm以下时，具有可以防止电子传输层的厚度太厚时为了提高电子的移动而驱动电压升高的优点。
上述电子注入层可以起到使电子的注入顺利的作用。作为电子注入物质，优选为如下的化合物：具有传输电子的能力，具有注入来自阴极的电子的效果，具有对于发光层或发光材料的优异的电子注入效果，防止发光层中所生成的激子向空穴注入层迁移，而且薄膜形成能力优异的化合物。具体而言，有芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、
Figure BDA0003005439810000371
唑、
Figure BDA0003005439810000372
二唑、***、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等和它们的衍生物、金属配位化合物、以及含氮五元环衍生物等，但并不限定于此。
作为上述金属配位化合物，有8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯化镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但并不限定于此。
根据所使用的材料，根据本发明的有机发光器件可以为顶部发光型、底部发光型或双向发光型。
实施发明的方式
下面，为了对本说明书具体地进行说明，将举出实施例和比较例等详细地进行说明。但是，根据本说明书的实施例和比较例可以变形为各种不同形态，不应解释为本申请的范围限定于以下详述的实施例和比较例。本说明书的实施例和比较例是为了向本领域技术人员更完整地说明本说明书而提供的。
合成例
<合成例1.>化合物IM-1的合成
Figure BDA0003005439810000381
将装有1-溴萘-2,6-二醇(1-bromonaphthalene-2,6-diol)(SM-1，20g)、丙烯酸甲酯(methyl acrylate)(SM-2，10.8g)、四(三苯基膦)钯(0)[tetrakis-(triphenylphosphine)palladium(0)](4.8g)、K2CO3(46g)和无水DMF(600ml)的烧瓶在氮气氛下加热至110℃，搅拌12小时。反应结束后，冷却至常温，然后利用氢气球将氮气替换为氢气。在氢气氛下，常温搅拌12小时。反应结束后，进一步添加乙酸乙酯(ethyl acetate)和水后，分液后，用MgSO4(无水)处理有机溶剂层并过滤。将过滤的溶液在减压下蒸馏去除，从而利用柱层析(洗脱液(eluent)：CHCl3/己烷(Hexane))得到了化合物IM-1(12.9g)。所得化合物的质谱测定结果，在[M+H+]＝247处确认了峰。
<合成例2.>化合物IM-3的合成
Figure BDA0003005439810000382
在氮气氛下，将装有化合物IM-1和无水THF(300mL)的烧瓶冷却至-40℃后，缓慢滴加MeMgBr(3.0M的***溶液(in diethyl ether)，40mL)。在相同的温度下搅拌30分钟后，在常温下进一步搅拌2小时。反应结束时，在0℃缓慢滴加NH4Cl饱和溶液(sat.aq.NH4Cl)，分液后，只收集有机层，利用NaHCO3溶液(aq.)进行中和。将有机溶液分液后，用MgSO4(无水)进行处理并过滤。
将装有没有进一步纯化而得到的化合物和氯仿(300mL)的烧瓶冷却至0℃后，缓慢滴加甲磺酸(7g)。将烧瓶在40℃加热，搅拌5小时。将反应液冷却至室温，加入水而分液后，只收集有机层，利用NaHCO3溶液(aq.NaHCO3)进行中和。将有机溶液分液后，用MgSO4(无水)处理并过滤。将过滤的溶剂减压去除，用重结晶(氯仿/己烷)进行纯化，从而得到了化合物IM-2(7.6g)。所得固体的质谱测定结果，在[M+H+]＝229处确认了峰。
将装有化合物IM-2(7.5g)、碳酸钾[potassium carbonate](18.1g)、全氟丁基磺酰氟[perfluorobutanesulfonyl fluoride](21.8g)和乙腈(acetonitrile)(200mL)和水(50mL)的烧瓶在常温下搅拌2小时。添加蒸馏水(150mL)并在常温下进一步搅拌1小时，然后将固体减压过滤。将过滤的固体溶解在甲苯中，然后加入NH4Cl溶液(aq.NH4Cl)，分液后，用MgSO4(无水)进行处理并过滤。将过滤的溶剂减压去除，用柱层析进行纯化，从而得到了化合物IM-3(19g)。
<合成例3.>化合物A-1的合成
Figure BDA0003005439810000391
将装有化合物IM-3(4g)、N-(4-(叔丁基)苯基)-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺(N-(4-(tert-butyl)phenyl)-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amine)(3.6g)、双(三苯基膦)钯(0)[bis(triphenylphosphine)palladium-(0)](0.13g)、碳酸铯(5.8g)和二甲苯(30mL)的烧瓶在140℃加热，搅拌12小时。将反应液冷却至室温，加入水和NH4Cl溶液(aq.NH4Cl)，分液后，用MgSO4(无水)处理并过滤。将过滤的溶液在减压下蒸馏去除，用硅胶柱层析(展开液：己烷/甲苯)进行纯化，从而得到了化合物A-1(2.7g)。所得固体的质谱测定结果，在[M+H+]＝876处确认了峰。
<合成例4.>化合物A-2的合成
Figure BDA0003005439810000401
通过与合成合成例3.的化合物A-1的方法相同的方法得到了化合物A-2(3.3g)。所得固体的质谱测定结果，在[M+H+]＝947处确认了峰。
<合成例5.>化合物A-3的合成
Figure BDA0003005439810000402
通过与合成合成例3.的化合物A-1的方法相同的方法得到了化合物A-3(2.9g)。所得固体的质谱测定结果，在[M+H+]＝835处确认了峰。
<合成例6.>化合物IM-5的合成
Figure BDA0003005439810000403
通过与合成合成例2.的化合物IM-3的方法相同的方法，利用苯基溴化镁溶液(phenylmagnesium bromide solution)(1M的THF溶液)，从而得到了化合物IM-5(21g)。
<合成例7.>化合物B-1的合成
Figure BDA0003005439810000411
通过与合成合成例3.的化合物A-1的方法相同的方法得到了化合物B-1(2.4g)。所得固体的质谱测定结果，在[M+H+]＝981处确认了峰。
<合成例8.>化合物B-2的合成
Figure BDA0003005439810000412
通过与合成合成例3.的化合物A-1的方法相同的方法得到了化合物B-2(2.1g)。所得固体的质谱测定结果，在[M+H+]＝1035处确认了峰。
<合成例9.>化合物IM-7的合成
Figure BDA0003005439810000413
通过与合成合成例2.的化合物IM-3的方法相同的方法得到了化合物IM-7(16g)。
<合成例10.>化合物C-1的合成
Figure BDA0003005439810000421
通过与合成合成例3.的化合物A-1的方法相同的方法得到了化合物C-1(1.8g)。所得固体的质谱测定结果，在[M+H+]＝1034处确认了峰。
<合成例11.>化合物C-2的合成
Figure BDA0003005439810000422
通过与合成合成例3.的化合物A-1的方法相同的方法得到了化合物C-2(2.3g)。所得固体的质谱测定结果，在[M+H+]＝895处确认了峰。
<实验例1>
Figure BDA0003005439810000423
对上述化合物利用TD-DFT(B3LYP)法/6-31G*基组法计算分子的HOMO、LUMO和单重态(S1)的能级和单重态的振子强度(oscillator strength)(辐射跃迁几率，f)。计算结果如下述表1所示。
[表1]
比较例1 比较例2 比较例3 实施例1
化合物 化合物X-1 化合物X-2 化合物X-3 化合物A-4
HOMO 4.57 4.71 4.83 4.70
LUMO 0.30 1.06 1.18 0.97
S1 3.93 3.17 3.18 3.21
f 0.161 0.179 0.134 0.245
辐射跃迁几率(f)作为显示荧光量子效率的尺度，用下述式计算。辐射跃迁几率(f)值越大，发光效率越大。
振子强度
Figure BDA0003005439810000431
·v是单位为S-1的频率
·ε(v)是单位为M-1cm-1的摩尔消光系数
比较例1至3的辐射跃迁几率(f)与实施例1的化合物A-4相比，得到了非常小的值，可以预测其结果为包含化合物X-1至X-3的器件的效率非常低。此外，可以通过化合物X-1的单重态能量值预测发光波长，由于与化合物A-4相比是非常短的波长，因此预计在用作发光层的蓝色发光掺杂剂时，器件的效率非常低，从而不能称之为合适的蓝色发光掺杂剂。
因此，与化合物X-1、X-2、X-3相比，化合物A-4的发光效率更高，蓝色发光器件的效率也提高。
<实验例2>
实施例2
将ITO(氧化铟锡)以
Figure BDA0003005439810000432
的厚度被涂布成薄膜的玻璃基板放入溶解有洗涤剂的蒸馏水中，利用超声波进行洗涤。这时，洗涤剂使用菲希尔公司(Fischer Co.)制品，蒸馏水使用了利用密理博公司(Millipore Co.)制造的过滤器(Filter)过滤两次的蒸馏水。将ITO洗涤30分钟后，用蒸馏水重复两次而进行10分钟超声波洗涤。在蒸馏水洗涤结束后，用异丙醇、丙酮、甲醇的溶剂进行超声波洗涤并干燥后，输送至等离子体清洗机。此外，利用氧等离子体，将上述基板清洗5分钟后，将基板输送至真空蒸镀机。
在这样准备的ITO透明电极上，将下述化学式的六腈六氮杂苯并菲(HAT)以
Figure BDA0003005439810000441
的厚度进行热真空蒸镀而形成空穴注入层。
Figure BDA0003005439810000442
在上述空穴注入层上，将作为传输空穴的物质的下述化学式的4,4`-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(NPB)
Figure BDA0003005439810000443
进行真空蒸镀而形成空穴传输层。
Figure BDA0003005439810000444
接着，在上述空穴传输层上，将作为发光层主体的化合物BH-A以
Figure BDA0003005439810000445
的厚度进行真空蒸镀而形成发光层。蒸镀上述发光层的同时，相对于主体总重量100％，使用4重量％的化合物A-1作为蓝色发光掺杂剂。
Figure BDA0003005439810000446
在上述发光层上，将下述化学式的Alq3(三(8-羟基喹啉)铝)以
Figure BDA0003005439810000447
的厚度进行真空蒸镀而形成电子注入和传输层。
Figure BDA0003005439810000451
在上述电子注入和传输层上，依次将氟化锂(LiF)以
Figure BDA0003005439810000452
的厚度、将铝以
Figure BDA0003005439810000453
的厚度进行蒸镀而形成阴极。
在上述过程中，有机物的蒸镀速度维持
Figure BDA0003005439810000454
阴极的氟化锂维持
Figure BDA0003005439810000455
的蒸镀速度，铝维持
Figure BDA0003005439810000456
的蒸镀速度，蒸镀时真空度维持2×10-7～5×10-8托。
实施例3至11和比较例4至6.
在上述实施例2中，除了发光层的掺杂剂和主体化合物分别使用下述表2的物质以外，通过与实施例2相同的方法制作了有机发光器件。
Figure BDA0003005439810000457
Figure BDA0003005439810000461
将使用各化合物作为主体和掺杂剂物质而制造的有机发光器件在20mA/cm2的电流密度下进行实验的结果示于下述表2。就寿命而言，测定了相对于初始亮度成为97％所需的时间(T97)。
[表2]
Figure BDA0003005439810000462
如上述表2中看到的那样，使用了具有化学式1的结构的化合物的实施例2至11的器件与比较例4至6的器件相比，具有高效率和长寿命的特性。

Claims (12)

1.一种由下述化学式1表示的化合物：
化学式1
Figure FDA0003005439800000011
其中，在所述化学式1中，
L1、L2和L11至L14彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键合、或者取代或未取代的亚芳基，
Ar1至Ar4彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、氘、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基，
R1为氢、氘、卤素基团、氰基、羟基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基，
R2至R7彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、羟基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基，以及
n1为0至4的整数，并且n1为2以上时，2个以上的R1彼此相同或不同。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述化学式1由下述化学式2或3表示：
化学式2
Figure FDA0003005439800000012
化学式3
Figure FDA0003005439800000021
在所述化学式2和3中，
L1、L2、L11至L14、Ar1至Ar4、R1至R7和n1的定义与所述化学式1中的定义相同。
3.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述化学式1由下述化学式4表示：
化学式4
Figure FDA0003005439800000022
在所述化学式4中，
L11至L14、Ar1至Ar4、R1至R7和n1的定义与所述化学式1中的定义相同。
4.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述化学式1由下述化学式5表示：
化学式5
Figure FDA0003005439800000023
在所述化学式5中，
L1、L2、L11至L14、Ar1至Ar4、R1、R6、R7和n1的定义与所述化学式1中的定义相同。
5.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述化学式1由下述化学式6或7表示：
化学式6
Figure FDA0003005439800000031
化学式7
Figure FDA0003005439800000032
在所述化学式6和7中，
L1、L2、L11至L14、Ar1至Ar4、R1和n1的定义与所述化学式1中的定义相同，
R11和R12彼此相同或不同，并且各自独立地为取代或未取代的碳原子数1至20的烷基，
R13和R14彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、氘、取代或未取代的碳原子数1至20的烷基、取代或未取代的碳原子数3至30的环烷基、取代或未取代的碳原子数6至60的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至60的杂环基，以及
n13和n14各自为0至5的整数，并且所述n13和n14各自为2以上时，2个以上的括号内的取代基彼此相同或不同。
6.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述化学式1由下述化合物中的任一个表示：
Figure FDA0003005439800000041
Figure FDA0003005439800000051
Figure FDA0003005439800000061
Figure FDA0003005439800000071
Figure FDA0003005439800000081
Figure FDA0003005439800000091
Figure FDA0003005439800000101
7.一种有机发光器件，其中，包括：第一电极；第二电极；以及具备在所述第一电极与所述第二电极之间的1层以上的有机物层，
其中所述有机物层中的1层以上包含权利要求1至6中任一项所述的化合物。
8.根据权利要求7所述的有机发光器件，其中，所述有机物层包括空穴注入层或空穴传输层，并且所述空穴注入层或所述空穴传输层包含所述化合物。
9.根据权利要求7所述的有机发光器件，其中，所述有机物层包括电子传输层或电子注入层，并且所述电子传输层或所述电子注入层包含所述化合物。
10.根据权利要求7所述的有机发光器件，其中，所述有机物层包括发光层，并且所述发光层包含所述化合物。
11.根据权利要求7所述的有机发光器件，其中，所述有机物层包括发光层，并且所述发光层包含所述化合物作为所述发光层的掺杂剂。
12.根据权利要求10所述的有机发光器件，其中，所述发光层还包含由下述化学式H表示的化合物：
化学式H
Figure FDA0003005439800000111
在所述化学式H中，
L21至L23彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键合、取代或未取代的亚芳基、或者取代或未取代的亚杂芳基，
R21至R27彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、氘、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，
Ar21至Ar23彼此相同或不同，并且各自独立地为取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，
a为0或1，以及
所述化学式H可以包含一个以上的氘。
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