CN112041755A - 液体显影剂 - Google Patents
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Abstract
一种液体显影剂，其含有：包含粘结树脂和着色剂的调色剂粒子、含有氨基的共聚物和绝缘性液体，上述粘结树脂含有聚酯系树脂，上述含有氨基的共聚物为具有氨基的单体A与式(I)所示的单体B的聚合物，上述液体显影剂满足：条件1：上述含有氨基的共聚物的胺值为165mgKOH/g以上，液体显影剂的电导率为5.0×10‑9S/m以下；或者，条件2：液体显影剂还含有酸化合物。本发明的液体显影剂适合用于例如电子照相法、静电记录法、静电印刷法等中形成的潜影的显影等。式中，R1表示氢原子或碳数1以上且5以下的烃基，R2表示任选具有取代基的碳数1以上且22以下的烃基。
Description
技术领域
本发明涉及用于在例如电子照相法、静电记录法、静电印刷法等中形成的潜影的显影的液体显影剂。
背景技术
电子照相用显影剂包括：以干式状态使用含有包含着色剂和粘结树脂的材料的调色剂粒子的干式显影剂、和调色剂粒子分散于绝缘性液体中而成的液体显影剂。
在液体显影剂中，调色剂粒子在绝缘性液体中分散于油中，因此与干式显影剂相比，可以实现小粒径化。因此，可以获得优于胶版印刷的高画质印刷品，因此适于商业印刷用途。另外，近年来，由于对高速化的要求提高，因此需要调色剂粒子迅速地通过电泳而被显影，因此要求液体显影剂的低粘度化、高带电化。另外，若显影性、清洁性不充分的调色剂在辊上蓄积，则发生薄膜化(filming)，在长时间印刷时导致画质等的恶化。因此，从抑制薄膜化且得到良好的耐印性的观点出发，也要求高带电性的调色剂。
专利文献1中，课题在于提供抑制粘结树脂向绝缘性液体中的溶出并且小粒径、低粘度且保存稳定性和低温定影性优异的液体显影剂，公开了一种液体显影剂，其为含有粘结树脂和颜料的调色剂粒子在分散剂的存在下分散在绝缘性液体中而成的液体显影剂，其中，上述粘结树脂包含将包含醇成分和羧酸成分的原料单体缩聚而得的玻璃化转变温度为35℃以上的聚酯树脂P，所述醇成分含有70摩尔％以上且100摩尔％以下的碳数2以上且6以下的脂肪族二醇，上述分散剂包含将具有氨基的单体A与具有特定的结构的单体B聚合而成的共聚物，该单体A与该单体B的摩尔比(单体A/单体B)为2/98以上且50/50以下，该单体B中的、R2为碳数1以上且9以下的烷基或碳数2以上且9以下的烯基的单体B1与R2为碳数10以上且22以下的烷基或烯基的单体B2的摩尔比(单体B1/单体B2)为0以上且0.1以下，胺值为150mgKOH/g以下。
专利文献2中，课题在于提供能够得到优异的图像浓度、定影性和耐冷转移性(anti-cold offset resistance)优异、长期保存稳定性优异的液体显影剂，公开了一种液体显影剂，其为包含调色剂粒子、高分子分散剂(C)和载液(D)而成的液体显影剂，其特征在于，上述调色剂粒子包含粘结树脂(A)和着色剂(B)而成，并且上述粘结树脂(A)包含结晶性树脂(A-1)和非结晶性树脂(A-2)而成，并且上述高分子分散剂(C)通过将具有氨基的烯属不饱和单体与含有碳数9～24的烷基的烯属不饱和单体共聚而成，且高分子分散剂(C)的胺值为5～150mgKOH/g。
专利文献3中，课题在于提供能够将有色粒子的分散不均匀化所致的显影浓度不均、液量不足所致的转印不良、液量过多所致的定影不良全部抑制而且不会发生因挥发气体的产生而使操作性恶化的液体显影剂，其公开了一种液体显影剂，其特征在于，其至少具有包含树脂和有色物质的有色粒子、和成为该有色粒子的分散介质的液体，使该有色粒子附着于潜影载体上的潜影而将该潜影显影，其中，相对于1重量份的该有色粒子，以0.05～20重量份的比例在该液体中含有带有极性与该有色粒子相反的电荷的物质，作为促进上述有色粒子在上述液体中的分散的分散促进物质。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开2017-010011号公报
专利文献2：日本特开2015-145985号公报
专利文献3：日本特开2004-302436号公报
发明内容
本发明涉及：
〔1〕一种液体显影剂，其含有：包含粘结树脂和着色剂的调色剂粒子、含有氨基的共聚物和绝缘性液体，上述粘结树脂含有聚酯系树脂，上述含有氨基的共聚物为具有氨基的单体A与式(I)所示的单体B的聚合物，
【化1】
(式中，R1表示氢原子或碳数1以上且5以下的烃基，R2表示任选具有取代基的碳数1以上且22以下的烃基)
所述液体显影剂满足
条件1：所述含有氨基的共聚物的胺值为165mgKOH/g以上，液体显影剂的电导率为5.0×10-9S/m以下，或者
条件2：液体显影剂还含有酸化合物；以及
〔2〕一种组合物的作为液体显影剂的应用，其中，
所述组合物含有：包含粘结树脂和着色剂的调色剂粒子、含有氨基的共聚物和绝缘性液体，所述粘结树脂含有聚酯系树脂，所述含有氨基的共聚物为具有氨基的单体A与式(I)所示的单体B的聚合物，
所述组合物满足
条件1：所述含有氨基的共聚物的胺值为165mgKOH/g以上，液体显影剂的电导率为5.0×10-9S/m以下，或者
条件2：液体显影剂还含有酸化合物。
具体实施方式
然而，以往的技术中，液体显影剂的低粘度化、带电性和保存稳定性不充分，难以在维持良好的耐印性的同时进行高速印刷。特别地，通用的作为粘结树脂的聚酯系树脂由于具有酸基，因此易于带负电，在用于带正电性的液体显影剂时，在带电性方面存在问题。
本发明涉及包含聚酯系树脂、且小粒径、低粘度并且保存稳定性和带正电性优异的液体显影剂。
本发明的液体显影剂即使包含聚酯系树脂，也可发挥出小粒径、低粘度并且保存稳定性和带正电性优异的效果。
本发明的液体显影剂含有包含着色剂和含有聚酯系树脂的粘结树脂的调色剂粒子以及绝缘性液体，还含有胺值高的含有氨基的共聚物作为分散剂，上述液体显影剂满足：
条件1：上述含有氨基的共聚物的胺值为165mgKOH/g以上，液体显影剂的电导率为5.0×10-9S/m以下，或者
条件2：液体显影剂还含有酸化合物，
上述液体显影剂的粒径小、粘度低并且保存稳定性和带正电性优异。
关于发挥这样的效果的理由并不确定，但是可作如下考虑。
含有氨基的共聚物相对于含有聚酯系树脂的调色剂粒子，因酸碱相互作用而易于发生吸附。另外据认为，由聚酯系树脂中含有的酸单体等，向吸附至调色剂的分散剂的氨基供给质子，由此粒子带正电性。
在满足条件1的情况下，据认为，高胺值的含有氨基的共聚物在分子内具有大量氨基从而易于接受质子，因此带正电性发生改善。另外，高胺值的含有氨基的共聚物向调色剂粒子的吸附性高，因此，游离分散剂少从而能够抑制电导率的上升，从而粘度低并且保存稳定性优异。
另外，在满足条件2的情况下、即在体系内还存在酸化合物的情况下，据认为，由酸化合物向吸附到调色剂粒子的含有氨基的共聚物的氨基供给质子，由此粒子的带正电性发生改善。
另外，如下文所示，本发明中的含有氨基的共聚物由于具有碳链，因此在吸附于调色剂时，与绝缘性液体的亲和性高的碳链部分发生扩展，表现出调色剂粒子间的位阻排斥力。由此，据认为能够抑制调色剂粒子的凝聚、液体显影剂的增粘，本发明的液体显影剂的粒径小、粘度低并且保存稳定性优异。
下文中，将满足条件1的液体显影剂称为方案A，将满足条件2的液体显影剂称为方案B。
粘结树脂包含聚酯系树脂。
作为聚酯系树脂，没有特别限制，但例如可举出聚酯树脂、或者含有聚酯树脂和苯乙烯系树脂等其他树脂的复合树脂等。
聚酯树脂优选包含二元以上的醇的醇成分与包含二元以上的羧酸系化合物的羧酸成分的缩聚物。
作为二元的醇，例如可举出碳数2以上且20以下、优选碳数2以上且15以下的脂肪族二醇、式(II)所示的双酚A的环氧烷加成物、双酚A、氢化双酚A等。
【化2】
(式中，OR和RO为氧亚烷基，R为亚乙基和/或亚丙基，x和y表示环氧烷的平均加成摩尔数，各自为正数，x与y之和的值为1以上、优选1.5以上，而且为16以下、优选8以下、更优选6以下、进一步优选4以下。)
作为脂肪族二醇，可举出乙二醇、1，2-丙二醇、1，3-丙二醇、1，4-丁二醇、1，6-己二醇等，它们中，优选碳数3以上且5以下的具有与仲碳原子键合的羟基的脂肪族二醇。
作为醇成分，从使调色剂的粉碎性提高从而得到粒径小的调色剂粒子的观点、使调色剂的低温定影性提高的观点、和使调色剂粒子的分散稳定性提高从而使保存稳定性提高的观点出发，优选1，2-丙二醇或式(II)所示的双酚A的环氧烷加成物。关于1，2-丙二醇或式(II)所示的双酚A的环氧烷加成物的含量，在醇成分中，优选为50摩尔％以上、更优选70摩尔％以上、进一步优选90摩尔％以上、进一步优选95摩尔％以上、进一步优选100摩尔％。在并用1，2-丙二醇和式(II)所示的双酚A的环氧烷加成物的情况下，优选两者的总含量为上述范围内。
作为3元以上的醇，可举出碳数3以上且20以下、优选碳数3以上且10以下的3元以上的醇。具体地，可举出山梨糖醇、1，4-脱水山梨糖醇、季戊四醇、甘油、三羟甲基丙烷等。
作为二元的羧酸系化合物，例如可举出碳数3以上且30以下、优选碳数3以上且20以下、更优选碳数3以上且10以下的二羧酸、它们的酸酐、或烷基的碳数为1以上且3以下的烷基酯等衍生物等。作为二羧酸的具体例，可举出邻苯二甲酸、间苯二甲酸、对苯二甲酸等芳香族二羧酸、富马酸、马来酸、琥珀酸、戊二酸、己二酸、癸二酸、被碳数1以上且20以下的烷基或碳数2以上且20以下的烯基取代了的琥珀酸等脂肪族二羧酸等。
作为羧酸成分，从使调色剂的低温定影性提高的观点、和使调色剂粒子的分散稳定性提高从而使保存稳定性提高的观点出发，优选对苯二甲酸和/或富马酸。关于对苯二甲酸或富马酸的含量，在羧酸成分中，优选为40摩尔％以上、更优选50摩尔％以上、进一步优选70摩尔％以上，而且优选为95摩尔％以下、更优选93摩尔％以下、进一步优选90摩尔％以下。在并用对苯二甲酸和富马酸的情况下，优选两者的总含量为上述范围内。
作为三元以上的羧酸系化合物，例如可举出碳数4以上且20以下、优选碳数6以上且20以下、更优选碳数7以上且15以下、进一步优选碳数8以上且12以下、进一步优选碳数9以上且10以下的三元以上的羧酸、它们的酸酐、或烷基的碳数为1以上且3以下的烷基酯等衍生物等。具体地，可举出1，2，4-苯三甲酸(偏苯三酸)、1，2，4，5-苯四甲酸(均苯四酸)、或它们的酸酐等。
关于三元以上的羧酸系化合物的含量，从含有氨基的共聚物向调色剂粒子的吸附性的观点出发，在羧酸成分中，优选为1摩尔％以上、更优选2摩尔％以上、进一步优选3摩尔％以上，而且，从使调色剂粒子的分散稳定性提高而使保存稳定性提高的观点出发，优选为30摩尔％以下、更优选25摩尔％以下、进一步优选20摩尔％以下。
另外，羧酸成分中可以包含α-烯烃的聚合物的酸改性物。
需要说明的是，从对聚酯树脂的分子量和软化点进行调整的观点出发，醇成分中可以适当地含有一元的醇，羧酸成分可以适当地含有一元的羧酸系化合物。
关于聚酯树脂中的羧酸成分与醇成分的当量比(COOH基/OH基)，从对聚酯树脂的软化点进行调整的观点出发，优选为0.6以上、更优选0.7以上、进一步优选0.75以上，而且优选为1.1以下、更优选1.05以下、进一步优选1以下。
聚酯树脂例如可以通过将醇成分与羧酸成分在不活泼气体气氛中，优选在酯化催化剂的存在下、以及此外根据需要的酯化助催化剂、阻聚剂等的存在下，在优选为130℃以上、更优选170℃以上、而且优选为250℃以下、更优选240℃以下的温度进行缩聚来制造。
作为酯化催化剂，可举出***、2-乙基己酸锡(II)等锡化合物、二(三乙醇胺)钛酸二异丙酯等钛化合物等，优选锡化合物。关于酯化催化剂的使用量，相对于醇成分与羧酸成分的总量100质量份，优选为0.01质量份以上、更优选0.1质量份以上，而且优选为1.5质量份以下、更优选1质量份以下。作为酯化助催化剂，可举出没食子酸等。关于酯化助催化剂的使用量，相对于醇成分与羧酸成分的总量100质量份，优选为0.001质量份以上、更优选0.01质量份以上，而且优选为0.5质量份以下、更优选0.1质量份以下。作为阻聚剂，可举出叔丁基儿茶酚等。关于阻聚剂的使用量，相对于醇成分与羧酸成分的总量100质量份，优选为0.001质量份以上、更优选0.01质量份以上，而且优选为0.5质量份以下、更优选0.1质量份以下。
需要说明的是，本发明中，聚酯树脂可以为以不在实质上损害其特性的程度进行改性后的聚酯树脂。作为改性后的聚酯树脂，例如可举出通过日本特开平11-133668号公报、日本特开平10-239903号公报、日本特开平8-20636号公报等中记载的方法，利用酚、氨基甲酸酯、环氧等接枝化、嵌段化后的聚酯树脂，在改性后的聚酯树脂中，优选将聚酯树脂用多异氰酸酯化合物进行了氨基甲酸酯扩链的氨基甲酸酯改性聚酯树脂。
作为复合树脂，优选含有上述聚酯树脂和苯乙烯系树脂的复合树脂。
苯乙烯系树脂为至少包含苯乙烯、或α-甲基苯乙烯、乙烯基甲苯等苯乙烯衍生物(以下将苯乙烯和苯乙烯衍生物一并称为“苯乙烯化合物”)的原料单体的加成聚合物。
关于苯乙烯化合物的含量、优选苯乙烯的含量，在苯乙烯树脂的原料单体中，从使调色剂粒子的分散稳定性提高从而使保存稳定性提高的观点出发，优选为50质量％以上、更优选70质量％以上、进一步优选80质量％以上，而且，从使调色剂的低温定影性提高的观点、和使湿式粉碎性提高的观点出发，优选为95质量％以下、更优选93质量％以下、进一步优选90质量％以下。
另外，苯乙烯系树脂可以包含烷基的碳数为7以上的(甲基)丙烯酸烷基酯作为原料单体。作为(甲基)丙烯酸烷基酯，可举出(甲基)丙烯酸2-乙基己基酯、(甲基)丙烯酸(异)辛基酯、(甲基)丙烯酸(异)癸基酯、(甲基)丙烯酸(异)硬脂基酯等。优选使用它们中的1种或2种以上。需要说明的是，本说明书中，“(异)”表示涵盖存在该基团的情况和不存在该基团的情况双方，在不存在这些基团的情况下，表示为正构。另外，“(甲基)丙烯酸”表示丙烯酸、甲基丙烯酸、或这两者。
关于碳数为7以上的(甲基)丙烯酸烷基酯的含量，在苯乙烯树脂的原料单体中，从使调色剂的低温定影性提高的观点、和使湿式粉碎性提高的观点出发，优选为5质量％以上、更优选7质量％以上、进一步优选10质量％以上，而且，从使调色剂粒子的分散稳定性提高从而使保存稳定性提高的观点出发，优选为50质量％以下、更优选30质量％以下、进一步优选20质量％以下。
关于作为苯乙烯系树脂的原料单体的(甲基)丙烯酸烷基酯中的烷基的碳数，从使调色剂的低温定影性提高的观点出发，优选为7以上、更优选8以上，而且，从保存稳定性的观点出发，优选为12以下、更优选10以下。需要说明的是，该烷基酯的碳数是指，来自于构成酯的醇成分的碳数。
苯乙烯树脂的原料单体中，可以包含除苯乙烯化合物和(甲基)丙烯酸烷基酯以外的原料单体，例如乙烯、丙烯等烯属不饱和单烯烃类；丁二烯等二烯烃类；氯乙烯等卤乙烯类；乙酸乙烯酯、丙酸乙烯酯等乙烯基酯类；(甲基)丙烯酸二甲基氨基乙酯等烯属一元羧酸酯；甲基乙烯基醚等乙烯基醚类；偏二氯乙烯等偏二卤乙烯；N-乙烯基吡咯烷酮等N-乙烯基化合物类等。
苯乙烯系树脂的原料单体的加成聚合反应例如可以在二枯基过氧化物等聚合引发剂、阻聚剂、交联剂等的存在下，在有机溶剂的存在下或无溶剂条件下进行，作为温度条件，优选为110℃以上、更优选140℃以上，而且优选为200℃以下、更优选170℃以下。
在加成聚合反应时使用有机溶剂的情况下，可以使用二甲苯、甲苯、甲基乙基酮、丙酮等。关于有机溶剂的使用量，相对于苯乙烯系树脂的原料单体100质量份，优选10质量份以上且50质量份以下。
本发明中，关于复合树脂，从调色剂粒子的分散稳定性和粉碎性的观点出发，优选经由能够与聚酯树脂的原料单体和苯乙烯系树脂的原料单体中的任意方反应的双反应性单体，使聚酯树脂与苯乙烯系树脂进行化学键合而得的树脂。
双反应性单体优选在分子内具有选自羟基、羧基、环氧基、伯氨基和仲氨基中的至少1种官能团、优选羟基和/或羧基、更优选羧基与烯属不饱和键的化合物，更优选选自丙烯酸、甲基丙烯酸、富马酸、马来酸和马来酸酐中的至少1种，从缩聚反应和加成聚合反应的反应性的观点出发，进一步优选选自丙烯酸、甲基丙烯酸和富马酸中的至少1种。但是，在与阻聚剂一起使用的情况下，富马酸等具有烯属不饱和键的多元羧酸系化合物作为聚酯树脂的原料单体发挥作用。此时，富马酸等不是双反应性单体，而是聚酯树脂的原料单体。
另外，双反应性单体可以为选自烷基的碳数为6以下的丙烯酸酯和甲基丙烯酸酯中的1种或2种以上的(甲基)丙烯酸酯。
关于(甲基)丙烯酸酯，从针对酯交换的反应性的观点出发，优选(甲基)丙烯酸烷基酯，烷基的碳数优选为2以上、更优选3以上，而且优选为6以下、更优选4以下。烷基可以具有羟基等取代基。
作为(甲基)丙烯酸烷基酯，具体地，可举出(甲基)丙烯酸甲基酯、(甲基)丙烯酸乙基酯、(甲基)丙烯酸(异)丙基酯、(甲基)丙烯酸2-羟基乙基酯、(甲基)丙烯酸(异或叔)丁基酯、(甲基)丙烯酸己基酯等。需要说明的是，“(异或叔)”表示涵盖存在这些基团的情况和不存在这些基团的情况双方，在不存在这些基团的情况下，表示为正构。
本发明中，丙烯酸酯优选为烷基的碳数为2以上且6以下的丙烯酸烷基酯、更优选丙烯酸丁基酯，甲基丙烯酸酯优选为烷基的碳数为2以上且6以下的甲基丙烯酸烷基酯、更优选甲基丙烯酸丁基酯。
关于双反应性单体的使用量，相对于聚酯树脂的醇成分的合计100摩尔，从使苯乙烯系树脂与聚酯树脂的分散性提高、使调色剂的耐久性提高的观点出发，优选为1摩尔以上、更优选2摩尔以上，而且，从低温定影性的观点出发，优选为30摩尔以下、更优选20摩尔以下、进一步优选10摩尔以下。
另外，关于双反应性单体的使用量，相对于苯乙烯系树脂的原料单体的合计100质量份，从使苯乙烯系树脂与聚酯树脂的分散性提高、使调色剂的耐久性提高的观点出发，优选为1质量份以上、更优选2质量份以上，而且，从低温定影性的观点出发，优选为30质量份以下、更优选20质量份以下、进一步优选10质量份以下。在此，苯乙烯系树脂的原料单体的合计中包含聚合引发剂。
关于使用双反应性单体而得到的复合树脂，具体地，优选通过以下的方法制造。关于双反应性单体，从使调色剂的耐久性提高的观点、使调色剂的低温定影性和耐热保存性提高的观点出发，优选与苯乙烯系树脂的原料单体一起用于加成聚合反应。
(i)在利用聚酯树脂的原料单体的缩聚反应的工序(A)之后，进行利用苯乙烯系树脂的原料单体和双反应性单体的加成聚合反应的工序(B)的方法
该方法中，在适合于缩聚反应的反应温度条件下进行工序(A)，降低反应温度，在适合于加成聚合反应的温度条件下进行工序(B)。苯乙烯系树脂的原料单体和双反应性单体优选在适合于加成聚合反应的温度添加到反应体系内。双反应性单体在进行加成聚合反应的同时也与聚酯树脂进行反应。
在工序(B)之后，再次使反应温度上升，并根据需要将成为交联剂的三元以上的聚酯树脂的原料单体等添加到反应体系中，能够进一步推进工序(A)的缩聚反应、与双反应性单体的反应。
(ii)在利用苯乙烯系树脂的原料单体和双反应性单体的加成聚合反应的工序(B)之后，进行利用聚酯树脂的原料单体的缩聚反应的工序(A)的方法
该方法中，在适合于加成聚合反应的反应温度条件下进行工序(B)，使反应温度上升，在适合于缩聚反应的温度条件下，进行工序(A)的缩聚反应。双反应性单体在加成聚合反应和缩聚反应中均有参与。
聚酯树脂的原料单体在加成聚合反应时也可以存在于反应体系内，也可以在适合于缩聚反应的温度条件下添加到反应体系内。在前者的情况下，通过在适合于缩聚反应的温度添加酯化催化剂，由此能够调节缩聚反应的进行。
(iii)在并行地进行利用聚酯树脂的原料单体的缩聚反应的工序(A)、和利用苯乙烯系树脂的原料单体和双反应性单体的加成聚合反应的工序(B)的条件下进行反应的方法
该方法中，优选的是，在适合于加成聚合反应的反应温度条件下并行地进行工序(A)和工序(B)，使反应温度上升，在适合于缩聚反应的温度条件下，根据需要将成为交联剂的三元以上的聚酯树脂的原料单体添加到聚合体系中，进一步进行工序(A)的缩聚反应。此时，也可以在适合于缩聚反应的温度条件下，添加自由基阻聚剂而仅推进缩聚反应。双反应性单体在加成聚合反应和缩聚反应中均有参与。
上述(i)的方法中，可以使用预先聚合了的缩聚系树脂来代替进行缩聚反应的工序(A)。上述(iii)的方法中，也可以在并行地进行工序(A)和工序(B)时，在含有聚酯树脂的原料单体的混合物中滴加含有苯乙烯系树脂的原料单体的混合物来进行反应。
上述(i)～(iii)的方法优选在同一容器内进行。
关于复合树脂中的苯乙烯系树脂与聚酯树脂的质量比(苯乙烯系树脂/聚酯树脂)，从调色剂粒子的粉碎性的观点出发，优选为3/97以上、更优选7/93以上、进一步优选10/90以上，而且，从调色剂粒子的分散稳定性的观点出发，优选为45/55以下、更优选40/60以下、进一步优选35/65以下、进一步优选30/70以下、进一步优选25/75以下。需要说明的是，上述的计算中，聚酯树脂的质量为从所使用的聚酯树脂的原料单体的质量中除去因缩聚反应而被脱除的反应水的量(计算值)后的量，双反应性单体的量包含于聚酯树脂的原料单体量中。另外，苯乙烯系树脂的量为苯乙烯系树脂的原料单体和聚合引发剂的合计量。
关于聚酯系树脂的软化点，从使调色剂粒子的分散稳定性提高而使保存稳定性提高的观点出发，优选为70℃以上、更优选75℃以上，而且，从使调色剂的低温定影性提高的观点出发，优选为160℃以下、更优选130℃以下、进一步优选120℃以下、进一步优选110℃以下。
关于聚酯系树脂的玻璃化转变温度，从使调色剂粒子的分散稳定性提高而使保存稳定性提高的观点出发，优选为40℃以上、更优选45℃以上，而且，从使低温定影性提高的观点出发，优选为80℃以下、更优选70℃以下、进一步优选60℃以下。
关于聚酯系树脂的酸值，从使调色剂的带电性提高的观点出发，优选为5mgKOH/g以上、更优选10mgKOH/g以上、进一步优选15mgKOH/g以上，而且，从使调色剂粒子的分散稳定性提高而使保存稳定性提高的观点出发，优选为70mgKOH/g以下、更优选50mgKOH/g以下、进一步优选40mgKOH/g以下、进一步优选20mgKOH/g以下。对于聚酯系树脂的酸值，可以利用使羧酸成分与醇成分的当量比发生变化、使树脂制造时的反应时间发生变化、或者使三元以上的羧酸系化合物的含量发生变化等方法进行调整。
关于聚酯系树脂的含量，在粘结树脂中，优选90质量％以上，更优选95质量％以上，进一步优选100质量％、即仅使用聚酯系树脂。但是，在不损害本发明的效果的范围中，也可以含有聚酯系树脂以外的其他树脂。作为聚酯系树脂以外的树脂，例如可举出选自聚苯乙烯、苯乙烯-丙烯共聚物、苯乙烯-丁二烯共聚物、苯乙烯-氯乙烯共聚物、苯乙烯-乙酸乙烯酯共聚物、苯乙烯-马来酸共聚物、苯乙烯-丙烯酸酯共聚物、苯乙烯-甲基丙烯酸酯共聚物等作为包含苯乙烯或苯乙烯取代物的均聚物或共聚物的苯乙烯系树脂、环氧系树脂、松香改性马来酸树脂、聚乙烯系树脂、聚丙烯系树脂、聚氨酯系树脂、硅酮系树脂、酚系树脂、脂肪族或脂环式烃树脂等树脂中的1种或2种以上。
作为着色剂，可以使用作为调色剂用着色剂而使用的染料、颜料等。例如可举出炭黑、酞菁蓝、永固棕FG、坚牢亮猩红(Brilliant Fast Scarlet)、颜料绿B、罗丹明-B碱性、溶剂红49、溶剂红146、溶剂蓝35、喹吖啶酮、洋红6B、异吲哚啉、双偶氮黄等。需要说明的是，本发明中，调色剂粒子可以为黑调色剂、彩色调色剂中的任意种。
关于着色剂的含量，从使图像浓度提高的观点出发，相对于粘结树脂100质量份，优选为5质量份以上、更优选10质量份以上、进一步优选15质量份以上，而且，从使调色剂的粉碎性提高从而能够设为小粒径的观点、使低温定影性提高的观点、和使调色剂粒子的分散稳定性提高从而使保存稳定性提高的观点出发，相对于粘结树脂100质量份，优选为100质量份以下、更优选70质量份以下、进一步优选50质量份以下、进一步优选30质量份以下。
调色剂粒子可以在粘结树脂和着色剂的基础上，还适当地含有脱模剂、电荷控制剂、电荷控制树脂、磁性粉、流动性提高剂、导电性调整剂、纤维状物质等补强填充剂、抗氧化剂、清洁性提高剂等添加剂。
作为调色剂粒子的制造方法，可举出对包含粘结树脂和着色剂的调色剂原料进行熔融混炼，将所得到的熔融混炼物粉碎、优选湿式粉碎而制得的方法；将水系粘结树脂分散液与水系着色剂分散液混合，使粘结树脂粒子与着色剂粒子合为一体的方法；或者对水系粘结树脂分散液和着色剂进行高速搅拌的方法等。从使显影性和定影性提高的观点出发，优选在对调色剂原料进行熔融混炼后进行粉碎、优选进行湿式粉碎的方法。
首先，含有粘结树脂、着色剂、根据需要使用的添加剂等的调色剂原料，优选事先用亨舍尔混合机、超级混合器、球磨机等混合机混合后供给至混炼机，从使粘结树脂中的着色剂的分散性提高的观点出发，更优选亨舍尔混合机。
接着，调色剂原料的熔融混炼可以使用密闭式捏合机、单螺杆或双螺杆的混炼机、连续式开炼辊型混炼机等公知的混炼机来进行。本发明的制造方法中，从使着色剂的分散性提高的观点、和使粉碎后的调色剂粒子的收率提高的观点出发，优选开炼辊型混炼机。
开炼辊型混炼机是指，熔融混炼部不被密闭而是开放的混炼机，能够使在熔融混炼时产生的混炼热容易地进行散热。本发明中使用的开炼辊型混炼机具备沿辊的轴向方向设置的多个原料供给口和混炼物排出口，从生产效率的观点出发，优选为连续式开炼辊型混炼机。
接着，在将熔融混炼物冷却至能够粉碎的程度后，经由粉碎工序和根据需要的分级工序等，可以得到调色剂粒子。
粉碎工序可以分成多个阶段。例如，可以在将熔融混炼物粗粉碎至约1～5mm后，再进行微粉碎。另外，为了使粉碎工序时的生产率提高，可以在将熔融混炼物与疏水性二氧化硅等无机微粒混合后，进行粉碎。
作为适合用于粗粉碎的粉碎机，例如可举出雾化器、粗破碎机(Rotoplex)等，也可使用锤碎机等。另外，作为适合用于微粉碎的粉碎机，可举出流动层式喷射磨、气流式喷射磨、机械式磨机等。
作为分级工序中使用的分级机，可举出气流式分级机、惯性式分级机、筛式分级机等。需要说明的是，也可以根据需要反复进行粉碎工序和分级工序。
关于该工序中得到的调色剂粒子的体积中值粒径(D50)，从使后述的湿式粉碎工序的生产率提高的观点出发，优选为3μm以上、更优选4μm以上，而且优选为15μm以下、更优选12μm以下。需要说明的是，体积中值粒径(D50)是指，以体积百分率计算的累积体积频率自粒径小的一侧开始计算而达到50％时的粒径。需要说明的是，调色剂粒子优选在与含有氨基的共聚物、绝缘性液体混合后、以及在方案B中是在进一步与酸化合物混合后，通过湿式粉碎等被进一步细微化。
本发明中的含有氨基的共聚物为具有氨基的单体A与式(I)所示的单体B的聚合物。
【化3】
(式中，R1表示氢原子或碳数1以上且5以下的烃基、优选甲基，R2表示任选具有取代基的碳数1以上且22以下的烃基、优选碳数1以上且22以下的烷基或碳数2以上且22以下的烯基。)
作为具有氨基的单体A，优选式(III)所示的具有氨基的单体、或该单体的酸中和物(叔胺盐)或季铵盐：
CH2＝C(R5)COYR6NR3R4 (III)
(式中，R3和R4各自独立地表示氢原子、或者碳数1以上且4以下的直链或支链的烷基，它们任选相互键合而形成环结构，R5表示氢原子或碳数1以上且5以下的烷基、优选甲基，R6表示碳数2以上且4以下的直链或支链的亚烷基，Y表示-O-或-NH-。)
作为用于得到上述酸中和物的优选的酸，可举出盐酸、硫酸、硝酸、乙酸、甲酸、马来酸、富马酸、柠檬酸、酒石酸、己二酸、氨基磺酸、甲苯磺酸、乳酸、吡咯烷酮-2-甲酸、琥珀酸等。作为用于得到上述季铵盐的优选的季铵化剂，可举出氯甲烷、氯乙烷、溴甲烷、碘甲烷等卤代烷、硫酸二甲酯、硫酸二乙酯、硫酸二正丙酯等通用的烷基化剂。
式(III)中，R3和R4各自独立地优选为碳数1以上且4以下的直链或支链的烷基，NR3R4优选为叔氨基。作为R3和R4的具体例，可举出甲基、乙基、丙基、异丙基等，优选甲基。
作为R6，可举出亚乙基、亚丙基、亚丁基等，优选亚乙基。
作为式(III)中NR3R4为叔氨基的单体(具有叔氨基的单体)的具体例，可举出具有二烷基氨基的(甲基)丙烯酸酯、具有二烷基氨基的(甲基)丙烯酰胺等。需要说明的是，“(甲基)丙烯酸酯”表示包括丙烯酸酯和甲基丙烯酸酯这两种情况，“(甲基)丙烯酰胺”表示包括丙烯酰胺和甲基丙烯酰胺这两种情况。
作为具有二烷基氨基的(甲基)丙烯酸酯，可举出选自(甲基)丙烯酸二甲基氨基乙基酯、(甲基)丙烯酸二乙基氨基乙基酯、(甲基)丙烯酸二丙基氨基乙基酯、(甲基)丙烯酸二异丙基氨基乙基酯、(甲基)丙烯酸二丁基氨基乙基酯、(甲基)丙烯酸二异丁基氨基乙基酯、和(甲基)丙烯酸二叔丁基氨基乙基酯中的1种以上等。
作为具有二烷基氨基的(甲基)丙烯酰胺，可举出选自二甲基氨基丙基(甲基)丙烯酰胺、二乙基氨基丙基(甲基)丙烯酰胺、二丙基氨基丙基(甲基)丙烯酰胺、二异丙基氨基丙基(甲基)丙烯酰胺、二丁基氨基丙基(甲基)丙烯酰胺、二异丁基氨基丙基(甲基)丙烯酰胺、和二叔丁基氨基丙基(甲基)丙烯酰胺中的1种以上等。
它们中，从小粒径、低粘度、保存稳定性和低温定影性的观点出发，优选具有二烷基氨基的(甲基)丙烯酸酯，更优选(甲基)丙烯酸二甲基氨基乙基酯或(甲基)丙烯酸二乙基氨基乙基酯。
单体B为上述式(I)所示的单元，上述式(I)中，关于R2所示的烷基和烯基的碳数，从低粘度化、保存稳定性、和低温定影性的观点出发，优选为10以上、更优选12以上，从向调色剂粒子的吸附性的观点出发，为22以下、优选20以下。R2的烷基或烯基可以为直链也可以为支链，还可以具有羟基等取代基。
因此，单体B优选至少包含R2为碳数为10以上且22以下的烷基或烯基的单体B2。
单体B中，关于R2为碳数为1以上且9以下的烷基或碳数2以上且9以下的烯基的单体B1、与碳数为10以上且22以下的烷基或烯基的单体B2的摩尔比(单体B1/单体B2)，从低粘度化、保存稳定性、和低温定影性的观点出发，优选为0.1以下、更优选0.07以下、进一步优选0.05以下、进一步优选0.03以下、进一步优选0.01以下，并且为0以上、优选0。
作为单体B的具体例，可举出(甲基)丙烯酸甲基酯、(甲基)丙烯酸乙基酯、(甲基)丙烯酸(异)丙基酯、(甲基)丙烯酸2-羟基乙基酯、(甲基)丙烯酸(异或叔)丁基酯、(甲基)丙烯酸2-乙基己基酯、(甲基)丙烯酸(异)辛基酯、(甲基)丙烯酸(异)壬基酯、(甲基)丙烯酸(异)癸基酯、(甲基)丙烯酸(异)十一烷基酯、(甲基)丙烯酸(异)十二烷基酯、(甲基)丙烯酸(异)十三烷基酯、(甲基)丙烯酸(异)十四烷基酯、(甲基)丙烯酸(异)十五烷基酯、(甲基)丙烯酸(异)十六烷基酯、(甲基)丙烯酸(异)十七烷基酯、(甲基)丙烯酸(异)十八烷基酯、(甲基)丙烯酸(异)十九烷基酯、(甲基)丙烯酸(异)二十烷基酯((iso)icosyl(meth)acrylate)、(甲基)丙烯酸(异)二十烷基酯((iso)eicosyl(meth)acrylate)、(异)二十一烷基(甲基)丙烯酸酯、(异)二十二烷基(甲基)丙烯酸酯等。可以使用它们中的1种或2种以上。在此，“(异或叔)”、“(异)”表示涵盖存在这些基团的情况和不存在这些基团的情况双方，在不存在这些基团的情况下，表示为正构。另外，“(甲基)丙烯酸酯”表示包括丙烯酸酯和甲基丙烯酸酯这两种情况。
关于方案A中的单体A与单体B的质量比(单体A/单体B)，从使调色剂的带电性提高的观点出发，优选为50/50以上，而且，从使调色剂粒子的分散稳定性提高而使保存稳定性提高的观点、和液体显影剂的高电阻化的观点出发，优选为80/20以下、更优选70/30以下、进一步优选60/40以下。
关于方案B中的单体A与单体B的质量比(单体A/单体B)，从使调色剂的带电性提高的观点出发，优选为20/80以上、更优选35/65以上、进一步优选45/55以上，而且，从使调色剂粒子的分散稳定性提高而使保存稳定性提高的观点、和液体显影剂的高电阻化的观点出发，优选为80/20以下、更优选65/35以下、进一步优选55/45以下。
关于含有氨基的共聚物中使用的全部单体中的单体A与单体B的合计含量，优选为80质量％以上、更优选90质量％以上、进一步优选95质量％以上，并且优选为100质量％以下、更优选100质量％。
单体A与单体B的聚合例如可以在2，2’-偶氮二(2，4-二甲基戊腈)等聚合引发剂的存在下在溶剂中加热至40～140℃左右进行反应。
关于方案A中的含有氨基的共聚物的胺值，从使调色剂的带电性提高的观点出发，为165mgKOH/g以上，优选为170mgKOH/g以上，而且，从使调色剂粒子的分散稳定性提高而使保存稳定性提高的观点、和液体显影剂的高电阻化的观点出发，优选为300mgKOH/g以下、更优选250mgKOH/g以下、进一步优选200mgKOH/g以下。
关于方案B中的含有氨基的共聚物的胺值，从使调色剂的带电性提高的观点出发，优选为80mgKOH/g以上、更优选130mgKOH/g以上、进一步优选150mgKOH/g以上，而且，从使调色剂粒子的分散稳定性提高而使保存稳定性提高的观点、和液体显影剂的高电阻化的观点出发，优选为300mgKOH/g以下、更优选250mgKOH/g以下、进一步优选200mgKOH/g以下。
另外，关于含有氨基的共聚物的数均分子量，无论在何种方案中，从低粘度化和低温定影性的观点出发，均优选为2,000以上、更优选2,500以上、进一步优选3,000以上、进一步优选3,500以上，从同样的观点出发，优选为10,000以下、更优选9,000以下、进一步优选8,000以下。
关于含有氨基的共聚物的重均分子量，无论在何种方案中，从低粘度化和低温定影性的观点出发，均优选为5,000以上、更优选10,000以上、进一步优选12,000以上，从同样的观点出发，优选为100,000以下、更优选50,000以下、进一步优选20,000以下。
关于方案A中的含有氨基的共聚物的含量，相对于调色剂粒子100质量份，从使调色剂粒子的分散稳定性提高而使保存稳定性提高的观点出发，优选为1质量份以上、更优选3质量份以上、进一步优选4质量份以上，从使调色剂的带电性提高的观点、和液体显影剂的高电阻化的观点出发，优选为10质量份以下、更优选8质量份以下、进一步优选7质量份以下。
关于方案B中的含有氨基的共聚物的含量，相对于调色剂粒子100质量份，从使调色剂粒子的分散稳定性提高而使保存稳定性提高的观点出发，优选为1质量份以上、更优选2质量份以上、进一步优选3质量份以上，从使调色剂的带电性提高的观点、和液体显影剂的高电阻化的观点出发，优选为10质量份以下、更优选8.5质量份以下、更优选7质量份以下、进一步优选5质量份以下。
本发明的液体显影剂含有上述的含有氨基的共聚物作为分散剂，并且在液体显影剂中在不损害本发明的效果的范围内可以含有上述含有氨基的共聚物以外的分散剂，但关于含有氨基的共聚物的含量，在分散剂中，优选为25质量％以上、更优选40质量％以上、更优选55质量％以上、更优选70质量％以上、更优选80质量％以上、进一步优选90质量％以上、进一步优选95质量％以上、进一步优选97质量％以上，进一步优选为100质量％。
作为其他分散剂，例如可举出聚烯丙基胺、烯烃/乙烯基吡咯烷酮共聚物、脂肪族胺及其盐类等。
关于本发明中使用的分散剂的含量，相对于调色剂粒子100质量份，从使调色剂粒子的分散稳定性提高而使保存稳定性提高的观点出发，优选为1质量份以上、更优选2质量份以上、更优选3质量份以上、进一步优选4质量份以上，从使调色剂的带电性提高的观点、和液体显影剂的高电阻化的观点出发，优选为10质量份以下、更优选8.5质量份以下、进一步优选7质量份以下。
方案B的液体显影剂还含有酸化合物。
作为方案B中的酸化合物，没有特别限制，但优选具有酸基的有机化合物，更优选具有羧基的有机化合物。作为具有羧基的有机化合物，例如可举出脂肪酸、脂肪族二羧酸及其酸酐、芳香族单羧酸、芳香族二羧酸及其酸酐、具有羧基的高分子化合物及其酸酐、上述具有羧基的高分子化合物及其酸酐与具有碱性含氮基团的高分子化合物的反应产物等。其中，优选脂肪酸、脂肪族二羧酸及其酸酐、或具有羧基的高分子化合物及其酸酐，更优选具有羧基的高分子化合物及其酸酐。
脂肪酸、脂肪族二羧酸及其酸酐、芳香族单羧酸、芳香族二羧酸及其酸酐中，从使调色剂的带电性提高的观点、和液体显影剂的高电阻化的观点出发，优选脂肪酸。关于脂肪酸的碳数，从在绝缘性液体中的溶解性、液体显影剂的高电阻化的观点出发，优选为8以上、更优选12以上、进一步优选16以上，而且，从在绝缘性液体中的溶解性、液体显影剂的低粘度化的观点出发，优选为24以下、更优选22以下、进一步优选20以下。
脂肪酸可以为饱和脂肪酸，也可以为不饱和脂肪酸，但在本发明中，从使在绝缘性液体中的溶解性、调色剂的带电性提高的观点出发，优选不饱和脂肪酸。作为不饱和脂肪酸，可举出油酸、亚油酸、芥酸、肉豆蔻脑酸、棕榈油酸、亚麻酸等。
作为具有羧基的高分子化合物，可举出碳数12以上的羟基羧酸的聚合物、碳数2以上且22以下的二元酸与碳数2以上且22以下的二醇的聚合物、具有羧基的碳数16以上的烷基(甲基)丙烯酸酯的聚合物、使聚烯烃与羧酸系化合物反应而得到的具有羧基的聚烯烃等。
作为碳数12以上的羟基羧酸的聚合物，优选碳数12以上且24以下、优选碳数16以上且24以下的羟基羧酸的聚合物，例如可举出12-羟基硬脂酸的聚合物等。
作为碳数2以上且22以下的二元酸与碳数2以上且22以下的二醇的聚合物，例如可举出乙二醇与癸二酸的聚合物、1，4-丁二醇与富马酸的聚合物、1，6-己二醇与富马酸的聚合物、1，10-癸二醇与癸二酸的聚合物、1，12-十二烷二醇与1，12-十二烷二酸的聚合物等。
作为碳数16以上的烷基(甲基)丙烯酸酯的聚合物，优选碳数16以上且24以下的烷基(甲基)丙烯酸酯的聚合物，例如可举出甲基丙烯酸十六烷基酯的聚合物、甲基丙烯酸十八烷基酯的聚合物、甲基丙烯酸二十二烷基酯的聚合物等。
作为聚烯烃，例如可举出聚乙烯、聚丙烯、聚丁烯、聚异丁烯、聚甲基戊烯、聚十四碳烯、聚十六碳烯、聚十八碳烯、聚二十碳烯、聚二十二碳烯等。作为羧酸系化合物，可举出富马酸、马来酸、乙酸、丙酸、丁酸、琥珀酸、乙二酸、丙二酸、酒石酸、它们的酸酐、或它们的碳数1以上且3以下的烷基酯等。
关于具有羧基的高分子化合物的数均分子量，从调色剂粒子的分散性的观点出发，优选为500以上、更优选700以上、进一步优选900以上，而且，从分散剂向调色剂粒子的吸附性的观点出发，优选为5,000以下、更优选4,000以下、进一步优选3,000以下。作为使聚烯烃与羧酸系化合物反应而得到的具有羧基的聚烯烃，优选数均分子量为500～5,000的聚异丁烯琥珀酸酐等。
作为碱性含氮基团，优选选自氨基(-NH2、-NHR、-NHRR’)、酰胺基(-C(＝O)-NRR’)、酰亚胺基(-N(COR)2)、硝基(-NO2)、亚氨基(＝NH)、氰基(-CN)、偶氮基(-N＝N-)、重氮基(＝N2)、和叠氮基(-N3)中的至少1种。在此，R、R’表示碳数1～5的烃基。从分散剂向调色剂粒子的吸附性的观点出发，优选氨基和/或亚氨基，从调色剂粒子的带电性的观点出发，更优选亚氨基。
作为具有碱性含氮基团的高分子化合物的具体例，可举出聚亚乙基亚胺等聚亚烷基亚胺、聚烯丙基胺、聚甲基丙烯酸二甲基氨基乙基酯等聚甲基丙烯酸氨基烷基酯等。
关于具有碱性含氮基团的高分子化合物的数均分子量，从调色剂粒子的分散性的观点出发，优选为500以上、更优选700以上、进一步优选900以上，而且，从分散剂向调色剂粒子的吸附性的观点出发，优选为6,000以下、更优选5,000以下、进一步优选4,000以下。
关于反应产物中的具有碱性含氮基团的高分子化合物与具有羧基的高分子化合物及其酸酐的质量比(具有碱性含氮基团的高分子化合物/具有羧基及其酸酐的高分子化合物)，从向调色剂粒子的吸附性的观点出发，优选为3/97以上，更优选为5/95以上，而且，从调色剂粒子的分散稳定性的观点出发，优选为20/80以下，更优选为15/85以下。
关于酸化合物的含量，相对于调色剂粒子100质量份，从使调色剂的带电性提高的观点、和使调色剂粒子的分散稳定性提高而使保存稳定性提高的观点出发，优选为0.5质量份以上、更优选1质量份以上、进一步优选1.5质量份以上，从使调色剂的带电性提高的观点、和液体显影剂的高电阻化的观点出发，优选为8质量份以下、更优选6质量份以下、进一步优选5质量份以下。
另外，关于含有氨基的共聚物与酸化合物的质量比(含有氨基的共聚物/酸化合物)，从使调色剂的带电性提高的观点、和液体显影剂的高电阻化的观点出发，优选为20/80以上、更优选30/70以上、进一步优选40/60以上，而且，从使调色剂的带电性提高的观点、和使调色剂粒子的分散稳定性提高而使保存稳定性提高的观点出发，优选为95/5以下、更优选90/10以下、进一步优选70/30以下、进一步优选60/40以下。
方案B的液体显影剂含有上述的含有氨基的共聚物作为分散剂。因此，虽然在液体显影剂中可以在不损害本发明的效果的范围内含有其他液体显影剂用分散剂，但关于含有氨基的共聚物的含量，在分散剂中，优选为80质量％以上、更优选90质量％以上、进一步优选95质量％以上、进一步优选97质量％以上，进一步优选为100质量％。
本发明中的绝缘性液体是指不易产生电流的液体，本发明中，绝缘性液体的电导率优选为1.0×10-10S/m以下、更优选7.0×10-11S/m以下、进一步优选5.0×10-11S/m以下，而且优选为1.0×10-13S/m以上。
作为绝缘性液体，可举出脂肪族烃、脂环式烃、芳香族烃等烃系绝缘性液体、卤代烃、聚硅氧烷、植物油等。另外，上述高胺值的含有氨基的共聚物特别是在非极性的绝缘性液体中易于吸附于调色剂粒子，因此，从能够减少不吸附于调色剂的游离分散剂、抑制电导率上升的观点出发，绝缘性液体优选呈非极性。关于本发明中的绝缘性液体，在这些观点的基础上，还从使调色剂粒子的分散稳定性提高从而使保存稳定性提高的观点出发，绝缘性液体优选含有烃系绝缘性液体。作为烃系绝缘性液体，从降低液体显影剂的电导率的观点、和使调色剂粒子的分散稳定性提高从而使保存稳定性提高的观点出发，优选非环状烃系绝缘性液体。关于非环状烃系绝缘性液体的含量，在绝缘性液体中，优选为50质量％以上、更优选70质量％以上、更优选80质量％以上、进一步优选90质量％以上、进一步优选100质量％。作为非环状烃系绝缘性液体，优选脂肪族烃系溶剂，从分散稳定性和带电性的观点出发，更优选聚异丁烯。
本发明中聚异丁烯是指，将异丁烯用公知的方法、例如使用了催化剂的阳离子聚合法进行聚合后，对末端的双键进行氢化而得到的物质。
关于聚异丁烯的聚合度，从使调色剂的低温定影性提高的观点出发，优选为8以下、更优选6以下、进一步优选5以下、进一步优选4以下。另外，从抑制荷电器(charger)污染的观点出发，优选为2以上、更优选3以上。
作为含有聚异丁烯的绝缘性液体的市售品，可举出“NAS-3”、“NAS-4”、“NAS-5H”(以上均为日油(株)制)等。可以将它们中的1种或2种以上组合。
关于烃系绝缘性液体的含量，在绝缘性液体中，优选为5质量％以上、更优选20质量％以上、进一步优选40质量％以上、进一步优选60质量％以上、进一步优选80质量％以上、进一步优选90质量％以上。
关于绝缘性液体的沸点、尤其烃系绝缘性液体的沸点，从抑制液体显影剂在辊上的增粘而使成膜性提高的观点出发，优选为120℃以上、更优选140℃以上、进一步优选160℃以上、进一步优选180℃以上、进一步优选200℃以上、进一步优选220℃以上，而且，从使调色剂的低温定影性进一步提高的观点、在湿式粉碎时使调色剂的粉碎性进一步提高从而得到粒径小的调色剂粒子的观点出发，优选为300℃以下、更优选280℃以下、进一步优选260℃以下。在组合2种以上的绝缘性液体的情况下，组合而得的绝缘性液体混合物的沸点优选为上述范围内。
关于绝缘性液体的25℃时的粘度，从使显影性提高的观点、和抑制液体显影剂在辊上的增粘而使成膜性提高的观点出发，优选为1mPa·s以上、更优选1.5mPa·s以上，而且优选为100mPa·s以下、更优选50mPa·s以下、进一步优选20mPa·s以下、进一步优选10mPa·s以下、进一步优选5mPa·s以下。
液体显影剂通过将调色剂粒子与分散剂和绝缘性液体混合、并使其分散在绝缘性液体中而得到。从使调色剂粒子的粒径变小的观点出发，优选在使调色剂粒子分散到绝缘性液体中后，进行湿式粉碎来得到液体显影剂。需要说明的是，在方案B的液体显影剂的制造中，虽然可以在将调色剂粒子、含有氨基的共聚物、酸化合物和绝缘性液体混合后，进行湿式粉碎，但从使调色剂的带电性提高的观点出发，优选通过包括如下工序的方法来得到液体显影剂，即包括：将调色剂粒子、含有氨基的共聚物和绝缘性液体混合来得到调色剂粒子分散液的工序；对所得到的调色剂粒子分散液进行湿式粉碎后混合酸化合物的工序。
作为调色剂粒子、分散剂、和绝缘性液体的混合方法，优选利用搅拌混合装置进行搅拌的方法等。
搅拌混合装置没有特别限定，但从使调色剂粒子分散液的生产率和保存稳定性提高的观点出发，优选高速搅拌混合装置，具体地，优选DESPA(浅田铁工株式会社制)、T.K.HOMOGENIZING MIXER、T.K.HOMOGENIZING DISPER、T.K.ROBOMIX(以上均为PRIMIX公司制)、CLEARMIX(M Technique公司制)、KADY Mill(KADY International公司制)等。
通过利用高速搅拌混合装置的混合，调色剂粒子被预分散，可以得到调色剂粒子分散液，利用后续的湿式粉碎的液体显影剂的生产率得到提高。
关于调色剂粒子分散液的固体成分浓度，从使图像浓度提高的观点出发，优选为20质量％以上、更优选30质量％以上、进一步优选33质量％以上，而且，从使调色剂粒子的分散稳定性提高而使保存稳定性提高的观点出发，优选为50质量％以下、更优选45质量％以下、进一步优选40质量％以下。
关于供于湿式粉碎的调色剂粒子分散液中的调色剂粒子的含量，相对于绝缘性液体100质量份，从高速印刷性的观点出发，优选为10质量份以上、更优选20质量份以上、进一步优选30质量份以上、进一步优选40质量份以上、进一步优选50质量份以上，而且，从分散稳定性的提高的观点出发，优选为100质量份以下、更优选80质量份以下、进一步优选70质量份以下、进一步优选60质量份以下。
湿式粉碎是指，对于分散在绝缘性液体中的调色剂粒子，在分散于绝缘性液体的状态下机械地进行粉碎处理的方法。
作为所使用的装置，例如可以使用锚式桨(anchor blades)等一般使用的搅拌混合装置。搅拌混合装置中，可举出DESPA(浅田铁工(株)制)、T.K.HOMOGENIZING MIXER(PRIMIX(株)制)等高速搅拌混合装置、辊磨碎机、珠磨机、捏合机、挤出机等粉碎机或混炼机等。这些装置也可以组合多个。
它们中，从使调色剂粒子的粒径变小的观点、和使调色剂粒子的分散稳定性提高从而使保存稳定性提高的观点、和降低其分散液的粘度的观点出发，优选珠磨机的使用。
关于液体显影剂的固体成分浓度，从使图像浓度提高的观点出发，优选为10质量％以上、更优选15质量％以上、进一步优选20质量％以上，而且，从使调色剂粒子的分散稳定性提高从而使保存稳定性提高的观点出发，优选为50质量％以下、更优选45质量％以下、进一步优选40质量％以下。
关于液体显影剂中的调色剂粒子的含量，从高速印刷的观点出发，优选为10质量％以上、更优选15质量％以上、进一步优选20质量％以上，而且，从调色剂粒子的分散稳定性的观点出发，优选为50质量％以下、更优选45质量％以下、进一步优选40质量％以下。
关于液体显影剂中的调色剂粒子的体积中值粒径(D50)，从降低液体显影剂的粘度的观点出发，优选为0.5μm以上、更优选1μm以上、进一步优选1.5μm以上，而且，从使液体显影剂的画质提高的观点出发，优选为5μm以下、更优选3μm以下、进一步优选2.5μm以下。
关于液体显影剂中的绝缘性液体的含量，从调色剂粒子的分散稳定性的观点出发，优选为50质量％以上、更优选55质量％以上、进一步优选60质量％以上，而且，从高速印刷的观点出发，优选为90质量％以下、更优选85质量％以下、进一步优选80质量％以下、进一步优选75质量％以下。
关于固体成分浓度为25质量％时的液体显影剂的25℃时的粘度，从使液体显影剂的定影性提高的观点出发，为50mPa·s以下，优选为45mPa·s以下、更优选40mPa·s以下、进一步优选35mPa·s以下、进一步优选25mPa·s以下，而且，从使调色剂粒子的分散稳定性提高从而使保存稳定性提高的观点出发，优选为3mPa·s以上、更优选5mPa·s以上、进一步优选6mPa·s以上、进一步优选7mPa·s以上。
关于方案A的液体显影剂的电导率，从保存稳定性的观点出发，为5.0×10-9S/m以下，优选为1.0×10-10S/m以下、更优选7.0×10-11S/m以下，更优选为5.0×10-11S/m以下，而且优选为1.0×10-13S/m以上。
以下通过实施例具体地说明本发明，但本发明不受这些实施例限定。树脂等的物性通过以下的方法进行测定。
实施例
〔树脂的软化点〕
使用流动测试仪“CFT-500D”((株)岛津制作所制)，一边将1g的试样以6℃/min的升温速度进行加热，一边利用柱塞赋予1.96MPa的载荷，从直径1mm、长度1mm的喷嘴中挤出。将流动测试仪的柱塞下降量相对于温度进行绘图，将试样流出一半量时的温度作为软化点。
〔树脂的玻璃化转变温度〕
使用差示扫描量热计“DSC210”(精工电子工业(株)制)，称量试样0.01～0.02g至铝锅中，升温至200℃为止，从该温度以10℃/min的降温速度冷却至0℃为止。接着，将试样以10℃/min的升温速度进行升温，测定吸热峰。将吸热的最高峰温度以下的基线的延长线与表示从峰的上坡部分至峰顶点为止的最大斜率的切线的交点的温度作为玻璃化转变温度。
〔树脂的酸值〕
利用JIS K0070：1992的方法进行测定。其中，仅将测定溶剂从JIS K0070所规定的乙醇与醚的混合溶剂变更为丙酮与甲苯的混合溶剂(丙酮∶甲苯＝1∶1(容量比))。
〔与绝缘性液体混合前的调色剂粒子的体积中值粒径〕
测定机：Coulter Multisizer II(Beckman Coulter公司制)
孔径：100μm
分析软件：Coulter Multisizer Accuconp version 1.19(Becman Coulter公司制)
电解液：ISOTON II(Becman Coulter公司制)
分散液：在电解液中溶解EMULGEN 109P(花王株式会社制，聚氧乙烯月桂基醚、HLB(Griffin)：13.6)并调整至5质量％而得的分散液
分散条件：向上述分散液5mL中添加测定试样10mg，利用超声波分散机(机械名：SND公司制US-1、输出功率：80W)分散1分钟。其后，添加上述电解液25mL，进而用超声波分散机分散1分钟，从而制备试样分散液。
测定条件：将上述试样分散液添加至上述电解液100mL中，使得达到能够在20秒内测定3万个粒子的粒径的浓度，测定3万个粒子，由其粒度分布求出体积中值粒径(D50)。
〔含有氨基的共聚物的数均分子量(Mn)和重均分子量(Mw)〕
通过以下的方法，利用凝胶浸透色谱(GPC)法测定分子量分布，求出数均分子量(Mn)和重均分子量(Mw)。
(1)试样溶液的制备
以使浓度达到0.5g/100mL的方式将分散剂溶解于四氢呋喃。接着，将该溶液用孔径尺寸2μm的氟树脂过滤器“FP-200”(住友电气工业公司制)过滤而除去不溶解成分，作为试样溶液。
(2)分子量分布测定
使用下述的测定装置和分析柱，使作为洗脱液的四氢呋喃以每分钟1mL的流速进行流动，在40℃的恒温槽中使柱稳定。向其中注入试样溶液100μL而进行测定。试样的分子量基于事先制成的标准曲线算出。此时的标准曲线使用将多种单分散聚苯乙烯(东曹株式会社制的A-500(5.0×102)、A-1000(1.01×103)、A-2500(2.63×103)、A-5000(5.97×103)、F-1(1.02×104)、F-2(1.81×104)、F-4(3.97×104)、F-10(9.64×104)、F-20(1.90×105)、F-40(4.27×105)、F-80(7.06×105)、F-128(1.09×106))作为标准试样而制成的标准曲线。括号内表示分子量。
测定装置：HLC-8220GPC(东曹株式会社制)
分析柱：TSKgel GMHXL+TSKgel G3000HXL(东曹株式会社制)
〔实施例A系列的分散剂D的重均分子量(Mw)〕
利用凝胶浸透色谱(GPC)法测定分子量分布，求出重均分子量。
(1)试样溶液的制备
以使浓度达到0.2g/100mL的方式将分散剂(从分散剂溶液中馏去稀释溶剂)溶解于氯仿。接着，将该溶液用孔径0.20μm的PTFE型膜过滤器“DISMIC-25JP”(东洋滤纸(株)制)过滤而除去不溶解成分，作为试样溶液。
(2)分子量测定
使用下述的测定装置和分析柱，使作为洗脱液的100mmol/L的FARMIN DM2098(花王株式会社制)的氯仿溶液，以每分钟1mL的流速进行流动，在40℃的恒温槽中使柱稳定。向其中注入试样溶液100μl进行测定。试样的分子量基于事先制成的标准曲线算出。此时的标准曲线使用将多种单分散聚苯乙烯(东曹株式会社制的A-500(5.0×102)、A-5000(5.97×103)、F-2(1.81×104)、F-10(9.64×104)、F-40(4.27×105))作为标准试样而制成的标准曲线。括号内表示分子量。
测定装置：HLC-8220GPC(东曹株式会社制)
分析柱：K-804L(昭和电工株式会社制)
〔含有氨基的共聚物、实施例A系列的分散剂D、和实施例B系列的酸化合物A的胺值〕
利用ASTM D2074的方法进行测定。其中，试样的溶解溶剂使用氯仿，滴定溶液使用0.1mol/L高氯酸乙酸标准溶液。
〔酸化合物的平均分子量Mn〕(实施例B系列)
<PIBSA的数均分子量(Mn)>
(1)试样溶液的制备
以使浓度达到0.5g/100mL的方式将试样溶解于四氢呋喃。接着，将该溶液用孔径尺寸2μm的氟树脂过滤器“FP-200”(住友电气工业株式会社制)过滤而除去不溶解成分，作为试样溶液。
(2)分子量分布测定
使用下述的测定装置和分析柱，使作为洗脱液的四氢呋喃以每分钟1mL的流速进行流动，在40℃的恒温槽中使柱稳定。向其中注入试样溶液100μL进行测定。试样的分子量基于事先制成的标准曲线算出。此时的标准曲线使用将多种单分散聚苯乙烯(东曹株式会社制的A-500(5.0×102)、A-1000(1.01×103)、A-2500(2.63×103)、A-5000(5.97×103)、F-1(1.02×104)、F-2(1.81×104)、F-4(3.97×104)、F-10(9.64×104)、F-20(1.90×105)、F-40(4.27×105)、F-80(7.06×105)、F-128(1.09×106))作为标准试样而制成的标准曲线。括号内表示分子量。
测定装置：HLC-8220GPC(东曹株式会社制)
分析柱：GMHXL+G3000HXL(东曹株式会社制)
<酸化合物A、B的数均分子量(Mn)和重均分子量(Mw)>(实施例B系列)
利用以下所示的凝胶浸透色谱(GPC)法测定分子量分布，求出数均分子量(Mn)和重均分子量(Mw)。
(1)试样溶液的制备
以使浓度达到0.2g/100mL的方式将分散剂溶解于氯仿。接着，将该溶液用孔径尺寸0.2μm的氟树脂过滤器“FP-200”(住友电气工业株式会社制)过滤而除去不溶解成分，作为试样溶液。
(2)分子量测定
使用下述的测定装置和分析柱，使作为洗脱液的1.00mmol/L的FARMIN DM2098(花王株式会社制)的氯仿溶液以每分钟1mL的流速进行流动，在40℃的恒温槽中使柱稳定。向其中注入试样溶液100μL进行测定。试样的分子量基于事先制成的标准曲线算出。此时的标准曲线使用将多种单分散聚苯乙烯(东曹株式会社制的A-500(5.0×102)、A-5000(5.97×103)、F-2(1.81×104)、F-10(9.64×104)、F-40(4.27×105))作为标准试样而制成的标准曲线。括号内表示分子量。
测定装置：HLC-8220GPC(东曹株式会社制)
分析柱：K-804L(昭和电工株式会社制)
〔具有碱性含氮基团的高分子化合物的数均分子量(Mn)〕(实施例B系列)
利用以下所示的凝胶浸透色谱(GPC)法测定分子量分布，求出数均分子量。
(1)试样溶液的制备
以使浓度达到0.2g/100mL的方式使试样溶解于将Na2SO4以0.15mol/L溶解于1％乙酸水溶液而得的溶液中。接着，将该溶液用孔径尺寸0.2μm的氟树脂过滤器“FP-200”(住友电气工业株式会社制)过滤而除去不溶解成分，作为试样溶液。
(2)分子量测定
使用下述的测定装置和分析柱，使作为洗脱液的将Na2SO4以0.15mol/L溶解于1％乙酸水溶液而得的溶液以每分钟1mL的流速进行流动，在40℃的恒温槽中使柱稳定。向其中注入试样溶液100μL进行测定。试样的分子量基于事先制成的标准曲线算出。此时的标准曲线使用将多种标准普鲁兰多糖(昭和电工株式会社制的P-5(5.9×103)、P-50(4.73×104)、P-200(2.12×105)、P-800(7.08×105))作为标准试样而制成的标准曲线。括号内表示分子量。
测定装置：HLC-8320GPC(东曹株式会社制)
分析柱：α+α-M+α-M(东曹株式会社制)
〔绝缘性液体和液体显影剂的电导率〕
将试样25g投入至40mL容量的玻璃制样品管“Screw No.7”(Maruemu公司制)中，使用非水系电导率计“DT-700”(Dispersion Technology公司制)，将电极浸渍至绝缘性液体中，以25℃进行20次测定而算出平均值，测定电导率。数值越小，则表示电阻越高。
〔绝缘性液体的沸点〕
使用差示扫描量热计“DSC210”(精工电子工业株式会社制)，称量试样6.0～8.0mg至铝锅中，以10℃/min的升温速度升温至350℃为止，测定吸热峰。将最高温侧的吸热峰作为沸点。
〔绝缘性液体和液体显影剂的25℃时的粘度〕
将测定液6～7mL投入至10mL容量的螺纹瓶(Screw Vial)，使用旋转振动式粘度计“VISCOMATE VM-10A-L”(SEKONIC公司制，检测端子：钛制，
)，在液面达到检测端子的前端部的15mm上方处的位置固定螺纹瓶，在25℃测定粘度。
〔调色剂粒子分散液和液体显影剂的固体成分浓度〕
将试样10质量份用己烷90质量份进行稀释，使用离心分离装置“3-30KS”(SIGMA公司制)，以25,000r/min的转速旋转20分钟。静置后，通过倾析来除去上清液后，用90质量份的己烷进行稀释，在相同的条件下再次进行离心分离。通过倾析而除去上清液后，将下层用真空干燥机以0.5kPa、40℃干燥8小时，利用以下的式子计算固体成分浓度。
【数学式1】
〔液体显影剂中的调色剂粒子的体积中值粒径(D50)〕
使用激光衍射/散射式粒径测定装置“MASTERSIZER 2000”(Malvern公司制)，向测定用皿中添加ISOPAR L(Exxon Mobil公司制、异构烷烃、25℃时的粘度为1mPa·s)，在散射强度达到5～15％的浓度下，以粒子折射率为1.58(虚数部为0.1)、分散介质折射率为1.42的条件，测定体积中值粒径(D50))。
<实施例A系列>
树脂制造例1
将表A-1所示的富马酸和偏苯三酸酐以外的聚酯树脂的原料单体、酯化催化剂和酯化助催化剂，投入至配备有氮导入管、脱水管、搅拌器和热电偶的10L容量的四口烧瓶，使用覆套式加热器升温至230℃后，在230℃反应8小时，然后减压至8.3kPa，反应1小时。
降温至170℃，将表A-1所示的苯乙烯系树脂的原料单体、双反应性单体和聚合引发剂利用滴液漏斗用1小时进行滴加。在保持为170℃的状态下使加成聚合反应熟化1小时后，升温至210℃，在8.3kPa条件下进行1小时的苯乙烯系树脂的原料单体的除去、和双反应性单体与聚酯部位的反应。
然后，在210℃条件下添加偏苯三酸酐、富马酸和阻聚剂5g，进行反应直至达到表A-1所示的软化点为止，得到具有表A-1所示的物性的复合树脂(树脂A)。
树脂制造例2
将表A-1所示的聚酯树脂的原料单体和酯化催化剂，投入至配备有氮导入管、脱水管、搅拌机和热电偶的10L容量的四口烧瓶，使用覆套式加热器升温至180℃后，用10小时进行升温直至220℃为止，在220℃条件下进行反应。然后，在8.3kPa条件下进行反应直至达到表A-1所示的软化点为止，得到具有表A-1所示的物性的聚酯树脂(树脂B)。
树脂制造例3
将表A-1所示的偏苯三酸酐以外的聚酯树脂的原料单体、酯化催化剂和阻聚剂，投入至配备有氮导入管、脱水管、搅拌器和热电偶的10L容量的四口烧瓶，使用覆套式加热器用1小时从180℃升温至200℃，在200℃条件下进行反应后，添加偏苯三酸酐，在200℃条件下进行反应直至达到表A-1所示的软化点为止，得到具有表A-1所示的物性的聚酯树脂(树脂C)。
树脂制造例4
将表A-1所示的醇成分投入至配备有安装了氮导入管的脱水管、搅拌器和热电偶的10升容量的四口烧瓶，升温至100℃后，添加表A-1所示的对苯二甲酸，升温至160℃，添加酯化催化剂和酯化助催化剂，在235℃反应10小时后，在235℃、8.0kPa条件下反应1小时。冷却至160℃，添加聚异丁烯琥珀酸酐(Dover公司制，H1000，Mw：1538)，再次在235℃进行5小时的缩聚反应，然后，在235℃、8.0kPa条件下进行反应直至达到表A-1所示的软化点为止，得到具有表A-1所示的物性的聚酯树脂(树脂D)。
【表1】
表A-1
注)聚酯树脂的原料单体和双反应性单体处的括号内的数值表示将醇成分的总摩尔数设为100时的摩尔比，其中，聚异丁烯琥珀酸酐表示相对于聚异丁烯琥珀酸酐以外的聚酯树脂的原料单体100质量份而言的质量比。
另外，苯乙烯系树脂的原料单体和聚合引发剂处的括号内的数值表示质量比。
1)BPA-PO：聚氧丙烯(2.2)-2，2-双(4-羟基苯基)丙烷
2)BPA-EO：聚氧乙烯(2.2)-2，2-双(4-羟基苯基)丙烷
含有氨基的共聚物的制造例
将溶剂(甲基乙基酮)100g投入至配备有冷却管、氮导入管、搅拌机和热电偶的2L容量的四口烧瓶，用氮气对反应容器内进行置换。将反应容器内加温至80℃，用2小时滴加表A-2所示的原料单体和聚合引发剂的混合物，进行聚合反应。滴加结束后，在80℃进一步反应3小时。在80℃馏去溶剂，得到具有表A-2所示的物性的含有氨基的共聚物(分散剂A～C、E、F)。
【表2】
表A-2
实施例1～7和比较例1、3、4
将表A-4所示的粘结树脂80质量份和着色剂“ECB-301”(大日精化工业株式会社制，酞菁蓝15：3)20质量份，预先用20L容量的亨舍尔混合机以1500r/min(圆周速度21.6m/sec)的转速搅拌混合3分钟后，在以下所示的条件下进行熔融混炼。
〔熔融混炼条件〕
使用连续式双开炼辊型混炼机“Kneadex”(日本焦化工业株式会社制，辊外径：14cm，有效辊长：55cm)。连续式双开炼辊型混炼机的运转条件为：高转速侧辊(前辊)转速75r/min(圆周速度32.4m/min)、低转速侧辊(后辊)转速35r/min(圆周速度15.0m/min)、混炼物供给口侧端部的辊间隙0.1mm。辊内的加热介质温度和冷却介质温度为：高转速侧辊的原料投入侧为90℃和混炼物排出侧为85℃，低转速侧辊的原料投入侧为35℃和混炼物排出侧为35℃。另外，原料混合物向上述混炼机的供给速度为10kg/h，上述混炼机中的平均滞留时间为约3分钟。
将上述中得到的混炼物用冷却辊进行压延冷却后，使用锤碎机粗粉碎至1mm左右。将所得到的粗粉碎物用气流式喷射磨“IDS”(日本PNEUMATIC公司制)进行微粉碎和分级，得到体积中值粒径(D50)为10μm的调色剂粒子。
将所得到的调色剂粒子35质量份和表A-4所示的绝缘性液体62.2质量份、表A-4所示的分散剂2.1质量份(相对于调色剂粒子100质量份为6质量份)投入至1L容量的聚乙烯制容器，使用“T.K.ROBOMIX”(PRIMIX公司制)，在冰冷条件下以转速7000r/min进行30分钟搅拌，得到固体成分浓度36质量％的调色剂粒子分散液。
接着，使用直径0.8mm的氧化锆珠，以60体积％的体积填充率，用6筒式砂磨机“TSG-6”(IMECS公司制)以1300r/min(圆周速度4.8m/sec)的转速，将所得到的调色剂粒子分散液湿式粉碎至表A-4所示的体积中值粒径(D50)。通过过滤而除去珠后，相对于滤液100质量份加入表A-4所示的绝缘性液体44质量份进行稀释，得到将固体成分浓度调整为25质量％的具有表A-4所示的物性的液体显影剂。
比较例2
分别地，将绝缘性液体的使用量变更为60.8质量份，将分散剂D的使用量变更为4.2质量份(相对于调色剂粒子100质量份，有效成分为6质量份)，除此以外与实施例1同样地进行操作，得到将固体成分浓度调整为25质量％的具有表A-4所示的物性的液体显影剂。
实施例和比较例中使用的绝缘性液体的详细情况如下所示。
【表3】
表A-3
试验例1〔保存稳定性〕
将液体显影剂5g投入10mL容量的螺纹瓶，在40℃的恒温槽中保存15小时。测定保存前后的调色剂粒子的体积中值粒径(D50)，根据保存后的D50/保存前的D50×100的值(％)评价了保存稳定性。结果如表A-4所示。数值越接近100％，则表示保存稳定性越优异。
试验例2〔带正电性〕
向特氟隆(注册商标)制容器(外尺寸W：6.3cm×D4cm×H6.3cm，内尺寸：W5cm×D1.1cm×H5cm)，***事先测定了质量的2片电极(不锈钢制，W4cm×D0.5cm×H5cm)(电极间距离0.1em)。将液体显影剂2.5g注入2片电极间，使用直流电源装置“TMK1.5-50”(高砂制作所制)，向两极施加±250V的直流电压60秒。拔出两电极，用真空干燥机在0.5kPa、100℃条件下进行15分钟干燥，测定干燥后的各电极的质量。对于正负极分别求出(干燥后的电极的质量)-(电压施加前的电极的质量)的值，设为附着于各电极的调色剂粒子的质量。结果如表A-4所示。越是负极上的调色剂粒子的质量大、且正极上的调色剂粒子的质量小，则表示带正电性越优异。
【表4】
根据以上的结果可知，实施例1～7的液体显影剂呈小粒径、低粘度，且保存稳定性和带正电性也优异。与此相对，含有氨基的共聚物中的单体A的摩尔比少、胺值低的比较例1的液体显影剂，不显示带正电性，而显示出带负电性，比较例4的液体显影剂的带正电性也不充分。另外可知，含有虽然具有氨基但并非规定的含有氨基的共聚物的分散剂的比较例2的液体显影剂，显示出与比较例1相比更强的带负电性。比较例3的液体显影剂，其电导率高，缺乏保存稳定性。
<实施例B系列>
树脂制造例1
将表B-1所示的富马酸和偏苯三酸酐以外的聚酯树脂的原料单体、酯化催化剂和酯化助催化剂，投入至配备有氮导入管、脱水管、搅拌器和热电偶的10L容量的四口烧瓶，使用覆套式加热器升温至230℃后，在230℃反应8小时，然后减压至8.3kPa，反应1小时。
降温至170℃，将表B-1所示的苯乙烯系树脂的原料单体、双反应性单体和聚合引发剂利用滴液漏斗用1小时进行滴加。在保持为170℃的状态下使加成聚合反应熟化1小时后，升温至210℃，在8.3kPa条件下进行1小时的苯乙烯系树脂的原料单体的除去、和双反应性单体与聚酯部位的反应。
然后，在210℃条件下添加偏苯三酸酐、富马酸和阻聚剂5g，进行反应直至达到表B-1所示的软化点，得到具有表B-1所示的物性的复合树脂(树脂A)。
树脂制造例2
将表B-1所示的聚酯树脂的原料单体和酯化催化剂，投入至配备有氮导入管、脱水管、搅拌机和热电偶的10L容量的四口烧瓶，使用覆套式加热器升温至180℃后，用10小时进行升温直至220℃为止，在220℃条件下进行反应。然后，在8.3kPa条件下进行反应直至达到表B-1所示的软化点，得到具有表B-1所示的物性的聚酯树脂(树脂B)。
树脂制造例3
将表B-1所示的偏苯三酸酐以外的聚酯树脂的原料单体、酯化催化剂和阻聚剂，投入至配备有氮导入管、脱水管、搅拌器和热电偶的10L容量的四口烧瓶，使用覆套式加热器用1小时从180℃升温至200℃，在200℃条件下进行反应后，添加偏苯三酸酐，在200℃条件下进行反应直至达到表B-1所示的软化点，得到具有表B-1所示的物性的聚酯树脂(树脂C)。
【表5】
表B-1
注)聚酯树脂的原料单体和双反应性单体处的括号内的数值表示将醇成分的总摩尔数设为100时的摩尔比。
另外，苯乙烯系树脂的原料单体和聚合引发剂处的括号内的数值表示质量比。
1)BPA-PO：聚氧丙烯(2.2)-2，2-双(4-羟基苯基)丙烷
2)BPA-EO：聚氧乙烯(2.2)-2，2-双(4-羟基苯基)丙烷
含有氨基的共聚物的制造例
将溶剂(甲基乙基酮)100g投入至配备有冷却管、氮导入管、搅拌机和热电偶的2L容量的四口烧瓶，用氮气对反应容器内进行置换。将反应容器内加温至80℃，用2小时滴加表B-2所示的原料单体和聚合引发剂的混合物，进行聚合反应。滴加结束后，在80℃进一步反应3小时。在80℃馏去溶剂，得到具有表B-2所示的物性的含有氨基的共聚物(共聚物A～D)。
【表6】
表B-2
酸化合物的制造例
将表B-3所示的聚亚烷基亚胺投入至配备有冷却管、氮导入管、搅拌机、脱水管和热电偶的2L容量的四口烧瓶，用氮气对反应容器内进行置换。一边进行搅拌，一边在25℃用1小时滴加将表B-3所示的聚异丁烯琥珀酸酐(PIBSA)溶解于二甲苯而得的溶液。滴加结束后，在25℃保持30分钟。之后，将反应容器内加温至150℃，保持1小时后，升温至160℃并保持1小时。在160℃减压8.3kPa，馏去溶剂，根据IR分析将来自于PIBSA的酸酐的峰(1780cm-1)消失、且产生来自于酰亚胺键的峰(1700cm-1)的时刻设为反应终点，得到具有表B-3所示的物性的酸化合物(酸化合物B)。
【表7】
表B-3
注)使用量是指质量比。
实施例1、3～5、10
将表B-5所示的粘结树脂80质量份和着色剂“ECB-301”(大日精化工业株式会社制，酞菁蓝15：3)20质量份，预先用20L容量的亨舍尔混合机以1500r/min(圆周速度21.6m/sec)的转速搅拌混合3分钟后，在以下所示的条件下进行熔融混炼。
〔熔融混炼条件〕
使用连续式双开炼辊型混炼机“Kneadex”(日本焦化工业株式会社制，辊外径：14cm，有效辊长：55cm)。连续式双开炼辊型混炼机的运转条件为：高转速侧辊(前辊)转速75r/min(圆周速度32.4m/min)、低转速侧辊(后辊)转速35r/min(圆周速度15.0m/min)、混炼物供给口侧端部的辊间隙0.1mm。辊内的加热介质温度和冷却介质温度为：高转速侧辊的原料投入侧为90℃和混炼物排出侧为85℃，低转速侧辊的原料投入侧为35℃和混炼物排出侧为35℃。另外，原料混合物向上述混炼机的供给速度为10kg/h，上述混炼机中的平均滞留时间为约3分钟。
将上述中得到的混炼物用冷却辊进行压延冷却后，使用锤碎机粗粉碎至1mm左右。将所得到的粗粉碎物用气流式喷射磨“IDS”(日本PNEUMATIC公司制)进行微粉碎和分级，得到体积中值粒径(D50)为10μm的调色剂粒子。
将所得到的调色剂粒子35质量份和表B-5所示的绝缘性液体62.2质量份、表B-5所示的含有氨基的共聚物1.4质量份(相对于调色剂粒子100质量份为4质量份)、表B-5所示的酸化合物1.4质量份(相对于调色剂粒子100质量份为4质量份)投入至1L容量的聚乙烯制容器，使用“T.K.ROBOMIX”(PRIMIX公司制)，在冰冷条件下以转速7000r/min进行30分钟搅拌，得到固体成分浓度36质量％的调色剂粒子分散液。
接着，使用直径0.8mm的氧化锆珠，以60体积％的体积填充率，用6筒式砂磨机“TSG-6”(IMECS公司制)以1300r/min(圆周速度4.8m/sec)的转速，将所得到的调色剂粒子分散液湿式粉碎至表B-5所示的体积中值粒径(D50)。通过过滤而除去珠后，相对于滤液100质量份加入表B-5所示的绝缘性液体44质量份进行稀释，得到将固体成分浓度调整为25质量％的具有表B-5所示的物性的液体显影剂。
实施例2
分别地，将绝缘性液体的使用量变更为62.9质量份，将含有氨基的共聚物的使用量变更为0.7质量份(相对于调色剂粒子100质量份为2质量份)，除此以外与实施例1同样地进行操作，得到将固体成分浓度调整为25质量％的具有表B-5所示的物性的液体显影剂。
实施例6、7
分别地，将绝缘性液体的使用量变更为62.9质量份，将酸化合物的使用量变更为0.7质量份(相对于调色剂粒子100质量份为2质量份)，除此以外与实施例1同样地进行操作，得到将固体成分浓度调整为25质量％的具有表B-5所示的物性的液体显影剂。
实施例8
分别地，将绝缘性液体的使用量变更为63.6质量份，将含有氨基的共聚物的使用量变更为1.05质量份(相对于调色剂粒子100质量份为3质量份)，将酸化合物的使用量变更为0.35质量份(相对于调色剂粒子100质量份为1质量份)，除此以外与实施例1同样地进行操作，得到将固体成分浓度调整为25质量％的具有表B-5所示的物性的液体显影剂。
实施例9
分别地，将绝缘性液体的使用量变更为62.72质量份，将含有氨基的共聚物的使用量变更为1.75质量份(相对于调色剂粒子100质量份为5质量份)，将酸化合物的使用量变更为0.53质量份(相对于调色剂粒子100质量份为1.5质量份)，除此以外与实施例1同样地进行操作，得到将固体成分浓度调整为25质量％的具有表B-5所示的物性的液体显影剂。
实施例11
在调色剂粒子的制备时变更酸化合物的添加时期，除此以外与实施例2同样地进行操作得到液体显影剂。
即，将调色剂粒子与绝缘性液体和含有氨基的共聚物混合，进行湿式粉碎后，将调色剂粒子分散液的固体成分浓度调整为25质量％。之后，相对于调色剂粒子分散液100质量份，添加酸化合物1质量份(相对于调色剂粒子100质量份为4质量份)，用球磨机搅拌12小时，得到具有表B-5所示的物性的液体显影剂。
比较例1
将绝缘性液体的使用量变更为62.9质量份，将含有氨基的共聚物的使用量变更为2.1质量份(相对于调色剂粒子100质量份为6质量份)，不使用酸化合物，除此以外与实施例1同样地进行操作，得到将固体成分浓度调整为25质量％的具有表B-5所示的物性的液体显影剂。
比较例2
分别地，将绝缘性液体的使用量变更为60.8质量份，将酸化合物A的使用量变更为4.2质量份(相对于调色剂粒子100质量份，有效成分为6质量份)，不使用含有氨基的共聚物，除此以外与实施例1同样地进行操作，得到将固体成分浓度调整为25质量％的具有表B-5所示的物性的液体显影剂。
实施例和比较例中使用的绝缘性液体的详细情况如下所示。
【表8】
表B-4
试验例1〔保存稳定性〕
利用与实施例A系列的试验例1相同的方法，评价了保存稳定性。结果如表B-5所示。
试验例2〔带正电性〕
利用与实施例A系列的试验例2相同的方法，评价了保存稳定性。结果如表B-5所示。
【表9】
根据以上的结果可知，实施例1～11的液体显影剂呈小粒径、低粘度，保存稳定性和带正电性也优异。与此相对，不含有酸化合物的比较例1的液体显影剂不显示带正电性，而显示出带负电性。另外可知，虽然不含有规定的含有氨基的共聚物但含有具有氨基的酸化合物的比较例2的液体显影剂，显示出与比较例1相比更强的带负电性。
本发明的液体显影剂适合用于例如电子照相法、静电记录法、静电印刷法等中形成的潜影的显影等。
Claims (16)
1.一种液体显影剂，其含有：包含粘结树脂和着色剂的调色剂粒子、含有氨基的共聚物和绝缘性液体，所述粘结树脂含有聚酯系树脂，所述含有氨基的共聚物为具有氨基的单体A与式(I)所示的单体B的聚合物，
式中，R1表示氢原子或碳数1以上且5以下的烃基，R2表示任选具有取代基的碳数1以上且22以下的烃基，
所述液体显影剂满足
条件1：所述含有氨基的共聚物的胺值为165mgKOH/g以上，液体显影剂的电导率为5.0×10-9S/m以下，或者
条件2：液体显影剂还含有酸化合物。
2.根据权利要求1所述的液体显影剂，其中，
具有氨基的单体A为式(III)所示的具有氨基的单体、或者该单体的酸中和物或季铵盐，
CH2＝C(R5)COYR6NR3R4 (III)
式中，R3和R4各自独立地表示氢原子、或者碳数1以上且4以下的直链或支链的烷基，它们任选相互键合而形成环结构，R5表示氢原子或碳数1以上且5以下的烷基，R6表示碳数2以上且4以下的直链或支链的亚烷基，Y表示-O-或-NH-。
3.根据权利要求1或2所述的液体显影剂，其中，
液体显影剂含有分散剂，且在分散剂中包含25质量％以上的含有氨基的共聚物。
4.根据权利要求1～3中任一项所述的液体显影剂，其中，
聚酯系树脂为聚酯树脂、或者含有聚酯树脂和苯乙烯系树脂的复合树脂。
5.根据权利要求1～4中任一项所述的液体显影剂，其中，
聚酯系树脂的酸值为5mgKOH/g以上且70mgKOH/g以下。
6.根据权利要求1～5中任一项所述的液体显影剂，其中，
绝缘性液体含有烃系绝缘性液体。
7.根据权利要求1～5中任一项所述的液体显影剂，其中，
绝缘性液体含有50质量％以上的非环状烃系绝缘性液体。
8.根据权利要求1～7中任一项所述的液体显影剂，其中，
在满足条件2的方案中，单体A与单体B的质量比即单体A/单体B为20/80以上且80/20以下。
9.根据权利要求1～8中任一项所述的液体显影剂，其中，
条件2中，酸化合物为脂肪酸、脂肪族二羧酸及其酸酐、芳香族单羧酸、芳香族二羧酸及其酸酐、具有羧基的高分子化合物及其酸酐、或者所述具有羧基的高分子化合物及其酸酐与具有碱性含氮基团的高分子化合物的反应产物。
10.根据权利要求1～9中任一项所述的液体显影剂，其中，
在满足条件2的方案中，含有氨基的共聚物与酸化合物的质量比即含有氨基的共聚物/酸化合物为30/70以上且小于90/10。
11.根据权利要求1～10中任一项所述的液体显影剂，其中，
条件1中，含有氨基的共聚物的胺值为165mgKOH/g以上且300mgKOH/g以下。
12.根据权利要求1～11中任一项所述的液体显影剂，其中，
在满足条件2的方案中，含有氨基的共聚物的胺值为80mgKOH/g以上。
13.根据权利要求1～11中任一项所述的液体显影剂，其中，
在满足条件2的方案中，含有氨基的共聚物的胺值为150mgKOH/g以上且300mgKOH/g以下。
14.根据权利要求1～13中任一项所述的液体显影剂，其中，
含有氨基的共聚物的重均分子量为5000以上且100000以下。
15.根据权利要求1～14中任一项所述的液体显影剂，其中，
绝缘性液体的电导率为1.0×10-10S/m以下且1.0×10-13S/m以上。
16.一种组合物的作为液体显影剂的应用，其中，
所述组合物含有：包含粘结树脂和着色剂的调色剂粒子、含有氨基的共聚物和绝缘性液体，所述粘结树脂含有聚酯系树脂，所述含有氨基的共聚物为具有氨基的单体A与式(I)所示的单体B的聚合物，
式中，R1表示氢原子或碳数1以上且5以下的烃基，R2表示任选具有取代基的碳数1以上且22以下的烃基，
所述组合物满足
条件1：所述含有氨基的共聚物的胺值为165mgKOH/g以上，液体显影剂的电导率为5.0×10-9S/m以下，或者
条件2：液体显影剂还含有酸化合物。
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