CN111253377A - 化合物、显示面板和显示装置 - Google Patents
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Abstract
本发明属于OLED技术领域并提供了一种用作空穴传输材料和电子阻挡材料的化合物,所述化合物具有[化学式1]所示的通式结构,在[化学式1]中,L1和L2分别独立地选自单键、取代或未取代的C6‑C40亚芳基或取代或未取代的C4‑C40亚杂芳基;Ar1和Ar2分别独立地选自[化学式2]和[化学式3]表示的基团,且Ar1和Ar2彼此不相同。本发明的化合物包含咔唑和二芳胺结构,具有良好的空穴传输能力,并且二苯并噻吩或二苯并呋喃基团的加入可以有效地调节分子的HOMO能级,以便匹配其他发光功能层的材料。本发明还提供一种显示面板和显示装置。
Description
技术领域
本发明属于OLED技术领域,具体涉及一种主要用作空穴传输材料和电子阻挡材料的化合物、包括该化合物的显示面板和显示装置。
背景技术
手机消费品等中小尺寸OLED屏幕很多采用R、G、B子像素显示方式。为了提高生产良率,往往会将一些功能层设计为公共层,这样就可以减少FMM(精细金属掩膜)的使用,而空穴传输层经常采用公共层,一般公共空穴传输层可以用市售材料。
现有的空穴传输材料技术存在几个问题。一是材料溶解性不好,会导致量产时的蒸镀掩膜清洗效果不好;二是材料的迁移率太慢,会导致器件的整体电压太高;三是材料的迁移率过快,尤其是材料横向迁移率过快,导致相邻像素之间发生串扰;四是材料的LUMO能级太深,不能有效阻挡可能越过发光层的电子迁移;五是材料的三线态能级较低,不能同时实现RGB三色中的空穴的有效传输,导致掩膜使用数量的增加以及工艺难度的提升。
因此,有必要设计和开发性能更好的空穴传输材料。
发明内容
本发明提供一种化合物,所述化合物具有[化学式1]所示的通式结构:
其中,在[化学式1]中,L1和L2分别独立地选自单键、取代或未取代的C6-C40亚芳基或取代或未取代的C4-C40亚杂芳基;
Ar1和Ar2分别独立地选自[化学式2]和[化学式3]表示的基团,且Ar1和Ar2彼此不相同;
在[化学式2]中,R1和R2分别独立地选自取代或未取代的C6-C40芳基、取代或未取代的C12-C40稠芳基、取代或未取代的C4-C40杂芳基;
在[化学式3]中,Cy表示稠合的C6-C20芳香环,X选自O原子或S原子;
杂芳基或亚杂芳基中的杂原子选自P、S、N、O、B、Si中的一种或多种;
*表示连接位置。
本发明提供的化合物含有稠环并氧杂芴/硫杂芴、咔唑基团和二芳胺基团的空穴传输材料。这种材料的化合物分子具有较浅的LUMO值和合适的HOMO值,可以有效地提升空穴的传输能力,有效阻挡电子的跃迁。本发明的化合物还具有较高的三线态能级ET,可以有效阻挡激子的传输,将激子限制在发光层中,提升空穴的传输。此外,本发明的化合物具有高的空穴迁移率,优异的热稳定性和薄膜稳定性,有利于提升发光效率和器件寿命。
附图说明
图1示出本发明的一个示例性化合物HT001的化学结构;
图2是本发明实施例提供的OLED器件的结构示意图;
图3是本发明实施例提供的一种显示装置的示意图。
具体实施方式
下面通过实施例和对比例进一步说明本发明,这些实施例只是用于说明本发明,本发明不限于以下实施例。凡是对本发明技术方案进行修改或者等同替换,而不脱离本发明技术方案的范围,均应涵盖在本发明的保护范围中。
本发明的一方面提供一种化合物,所述化合物具有[化学式1]所示的通式结构:
其中,在[化学式1]中,L1和L2分别独立地选自单键、取代或未取代的C6-C40亚芳基或取代或未取代的C4-C40亚杂芳基;
Ar1和Ar2分别独立地选自[化学式2]和[化学式3]表示的基团,且Ar1和Ar2彼此不相同;
在[化学式2]中,R1和R2分别独立地选自取代或未取代的C6-C40芳基、取代或未取代的C12-C40稠芳基、取代或未取代的C4-C40杂芳基;
在[化学式3]中,Cy表示稠合的C6-C20芳香环,X选自O原子或S原子;
杂芳基或亚杂芳基中的杂原子选自P、S、N、O、B、Si中的一种或多种;
*表示连接位置。
本发明的化合物具有咔唑和芳胺结构,具有良好的空穴传输能力,并且二苯并噻吩或二苯并呋喃基团的加入可以有效地调节分子的HOMO能级,以便匹配其他发光功能层的材料。
根据本发明所述化合物的一种实施方式,L1和L2选自单键,Ar1选自[化学式2]表示的基团,Ar2选自[化学式3]表示的基团。本实施例的分子合成简便,并且不会增大分子本身的共轭链长度,从而不会导致空穴传输型材料的吸收变差。
根据本发明所述化合物的一种实施方式,在[化学式2]中,R1和R2选自苯基。[化学式2]的基团中的R1和R2选自苯基时,不会导致分子的溶解度变差而增加掩膜的清洗难度,也不会增大分子本身的共轭链长度,从而不会导致空穴传输型材料的吸收变差。
根据本发明所述化合物的一种实施方式,在[化学式3]中,Cy表示稠合的苯环。
根据本发明所述化合物的一种实施方式,L1和L2各自独立地选自如下所示的任一种基团:
Z1和Z2各自独立地选自氢原子、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C6-C30稠芳基、取代或未取代的C6-C30稠杂芳基、取代或未取代的C1-C16烷基、取代或未取代的C1-C16烷氧基;
p和q各自独立地选自1、2、3;
#表示连接位置。
根据本发明所述化合物的一种实施方式,L1和L2各自独立地选自如下所示的任一种基团:
根据本发明所述化合物的一种实施方式,所述化合物选自以下化合物中的任意一种:
根据本发明所述化合物的一种实施方式,所述化合物的三线态能级ET为2.6eV以上。本发明的化合物具有高的三线态能级,可以有效阻挡激子的传输,将激子限制在发光层中,防止激子的损失,从而提升器件的发光效率。
根据本发明所述化合物的一种实施方式,所述化合物的玻璃化转变温度Tg为120℃以上。
本发明还提供一种显示面板,包括有机发光器件,其中所述有机发光器件包括相对设置的阳极、阴极,位于阳极与阴极之间的空穴传输层和发光层,其中空穴传输层的材料包括本发明所述的化合物中的一种或多种。
根据本发明所述的显示面板的一种实施方式,所述显示面板还包括位于阳极与阴极之间的电子阻挡层,所述电子阻挡层包括本发明所述的化合物中的一种或多种。
在本发明提供的显示面板中,有机发光器件的阳极材料可以选自金属例如铜、金、银、铁、铬、镍、锰、钯、铂等及它们的合金。阳极材料也可以选自金属氧化物如氧化铟、氧化锌、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)等;阳极材料还可以选自导电性聚合物例如聚苯胺、聚吡咯、聚(3-甲基噻吩)等。此外,阳极材料还可以选自除以上列举的阳极材料以外的有助于空穴注入的材料及其组合,其包括已知的适合做阳极的材料。
在本发明提供的显示面板中,有机发光器件的阴极材料可以选自金属例如铝、镁、银、铟、锡、钛等及它们的合金。阴极材料也可以选自多层金属材料例如LiF/Al、LiO2/Al、BaF2/Al等。除了以上列举的阴极材料以外,阴极材料还可以是有助于电子注入的材料及其组合,包括已知的适合做阴极的材料。
在本发明的实施例中,有机发光器件的制作过程为:在透明或不透明的光滑的基板上形成阳极,在阳极上形成有机薄膜层,在有机薄膜层上形成阴极。有机薄膜层的形成可以采用如蒸镀、溅射、旋涂、浸渍、离子镀等已知的成膜方法。其中有机薄膜层至少包括空穴传输层和发光层,空穴传输层的材料为本发明所述的化合物。其中有机薄膜层还可以包括电子阻挡层,电子阻挡层的材料为本发明所述的化合物。
本发明的另一方面示例性地描述了化合物HT001、HT015、HT017、HT021、HT028和HT031的合成。
实施例1
化合物HT001的合成
在250ml圆底烧瓶中,将4-溴-9H-咔唑(12mmol)、碘化铜(15mmol)、叔丁醇钾(65mmol)、1,2-二氨基环己烷(12mmol)和8-氯-苯并呋喃并萘(12mmol)加入到干燥的1,4-二恶烷(100ml)中,在N2氛围下回流48小时,得到的中间体冷却到室温,加入水中,然后通过硅藻土垫过滤,同时用二氯甲烷萃取,然后用水洗涤,并采用无水硫酸镁干燥,过滤和蒸发后,用硅胶柱层析纯化粗产物得到中间产物HT001-1。
在250ml圆底烧瓶中,将中间产物HT001-1(12mmol)、碘化铜(15mmol)、叔丁醇钾(65mmol)、1,2-二氨基环己烷(12mmol)和二苯基胺(12mmol)加入到干燥的1,4-二恶烷(100ml)中,在N2氛围下回流48小时,得到的中间体冷却到室温,加入水中,然后通过硅藻土垫过滤,同时用二氯甲烷萃取,然后用水洗涤,并采用无水硫酸镁干燥,过滤和蒸发后,用硅胶柱层析纯化粗产物得到最终产物HT001。
化合物HT001的元素分析结果(分子式C40H26N2O):理论值:C,87.25;H,4.76;N,5.09;O,2.91。测试值:C,87.25;H,4.75;N,5.10;O,2.91。通过液相质谱联用分析得ESI-MS(m/z)(M+):理论值为550.20,测试值为550.65。
实施例2
化合物HT015的合成
在250ml圆底烧瓶中,将4-溴-9H-咔唑(12mmol)、碘化铜(15mmol)、叔丁醇钾(65mmol)、1,2-二氨基环己烷(12mmol)和6-氯-苯并噻吩并萘(12mmol)加入到干燥的1,4-二恶烷(100ml)中,在N2氛围下回流48小时,得到的中间体冷却到室温,加入水中,然后通过硅藻土垫过滤,同时用二氯甲烷萃取,然后用水洗涤,并采用无水硫酸镁干燥,过滤和蒸发后,用硅胶柱层析纯化粗产物得到中间产物HT015-1。
在250ml圆底烧瓶中,将中间产物HT015-1(12mmol)、碘化铜(15mmol)、叔丁醇钾(65mmol)、1,2-二氨基环己烷(12mmol)和联苯基-4-苯基胺(12mmol)加入到干燥的1,4-二恶烷(100ml)中,在N2氛围下回流48小时,得到的中间体冷却到室温,加入水中,然后通过硅藻土垫过滤,同时用二氯甲烷萃取,然后用水洗涤,并采用无水硫酸镁干燥,过滤和蒸发后,用硅胶柱层析纯化粗产物得到最终产物HT015。
化合物HT015的元素分析结果(分子式C46H30N2S):理论值:C,85.95;H,4.70;N,4.36;S,4.99。测试值:C,85.88;H,4.71;N,4.37;S,5.01。通过液相质谱联用分析得ESI-MS(m/z)(M+):理论值为642.23,测试值为642.81。
实施例3
化合物HT017的合成
在250ml圆底烧瓶中,将4-溴-9H-咔唑(12mmol)、碘化铜(15mmol)、叔丁醇钾(65mmol)、1,2-二氨基环己烷(12mmol)和6-氯-苯并呋喃并萘(12mmol)加入到干燥的1,4-二恶烷(100ml)中,在N2氛围下回流48小时,得到的中间体冷却到室温,加入水中,然后通过硅藻土垫过滤,同时用二氯甲烷萃取,然后用水洗涤,并采用无水硫酸镁干燥,过滤和蒸发后,用硅胶柱层析纯化粗产物得到中间产物HT017-1。
在250ml圆底烧瓶中,将中间产物HT017-1(12mmol)、碘化铜(15mmol)、叔丁醇钾(65mmol)、1,2-二氨基环己烷(12mmol)和二联苯基胺(12mmol)加入到干燥的1,4-二恶烷(100ml)中,在N2氛围下回流48小时,得到的中间体冷却到室温,加入水中,然后通过硅藻土垫过滤,同时用二氯甲烷萃取,然后用水洗涤,并采用无水硫酸镁干燥,过滤和蒸发后,用硅胶柱层析纯化粗产物得到最终产物HT017。
化合物HT017的元素分析结果(分子式C52H34N2O):理论值:C,88.86;H,4.88;N,3.99;O,2.28。测试值:C,88.86;H,4.90;N,3.98;O,2.28。通过液相质谱联用分析得ESI-MS(m/z)(M+):理论值为702.27,测试值为702.84。
实施例4
化合物HT021的合成
在250ml圆底烧瓶中,将4-溴-9H-咔唑(12mmol)、碘化铜(15mmol)、叔丁醇钾(65mmol)、1,2-二氨基环己烷(12mmol)和7-氯-苯并呋喃并萘(12mmol)加入到干燥的1,4-二恶烷(100ml)中,在N2氛围下回流48小时,得到的中间体冷却到室温,加入水中,然后通过硅藻土垫过滤,同时用二氯甲烷萃取,然后用水洗涤,并采用无水硫酸镁干燥,过滤和蒸发后,用硅胶柱层析纯化粗产物得到中间产物HT021-1。
在250mL圆底烧瓶中,将中间产物HT021-1(12mmol)、(4-硼酸-萘基)-二苯基胺(12mmol)和Na2CO3(80mmol)分别加入到甲苯/EtOH(无水乙醇)/H2O(75/25/50,mL)溶剂中,形成混合溶液,然后将Pd(PPh3)4(0.48mmol)加入到上述混合溶液中,在氮气气氛下进行回流反应20小时得到的中间体冷却到室温,加入水中,然后通过硅藻土垫过滤,同时用二氯甲烷萃取,然后用水洗涤,并采用无水硫酸镁干燥,过滤和蒸发后,用硅胶柱层析纯化粗产物得到最终产物HT021。
化合物HT021的元素分析结果(分子式C50H32N2O):理论值:C,88.73;H,4.77;N,4.14;O,2.36。测试值:C,88.73;H,4.79;N,4.13;O,2.36。通过液相质谱联用分析得ESI-MS(m/z)(M+):理论值为676.25,测试值为676.80。
实施例5
化合物HT028的合成
在250ml圆底烧瓶中,将4-溴-9H-咔唑(12mmol)、碘化铜(15mmol)、叔丁醇钾(65mmol)、1,2-二氨基环己烷(12mmol)和(4-氯-苯基)-二苯基胺(12mmol)加入到干燥的1,4-二恶烷(100ml)中,在N2氛围下回流48小时。得到的中间体冷却到室温,加入水中,然后通过硅藻土垫过滤,同时用二氯甲烷萃取,然后用水洗涤,并采用无水硫酸镁干燥,过滤和蒸发后,用硅胶柱层析纯化粗产物得到中间产物HT028-1。
在250mL圆底烧瓶中,将中间产物HT028-1(12mmol)、6-硼酸-苯并呋喃并萘(12mmol)和Na2CO3(80mmol)分别加入到甲苯/EtOH(无水乙醇)/H2O(75/25/50,mL)溶剂中,形成混合溶液,然后将Pd(PPh3)4(0.48mmol)加入到上述混合溶液中。在氮气气氛下进行回流反应20小时得到的中间体冷却到室温,加入水中,然后通过硅藻土垫过滤,同时用二氯甲烷萃取,然后用水洗涤,并采用无水硫酸镁干燥,过滤和蒸发后,用硅胶柱层析纯化粗产物得到最终产物HT028。
化合物HT028的元素分析结果(分子式C46H30N2O):理论值:C,88.15;H,4.82;N,4.47;O,2.55。测试值:C,88.15;H,4.81;N,4.48;O,2.55。通过液相质谱联用分析得ESI-MS(m/z)(M+):理论值为626.24,测试值为626.74。
实施例6
化合物HT031的合成
在250ml圆底烧瓶中,将4-溴-9H-咔唑(12mmol)、碘化铜(15mmol)、叔丁醇钾(65mmol)、1,2-二氨基环己烷(12mmol)和(4-氯-苯基)-二(4-吡啶基)-胺(12mmol)加入到干燥的1,4-二恶烷(100ml)中,在N2氛围下回流48小时,得到的中间体冷却到室温,加入水中,然后通过硅藻土垫过滤,同时用二氯甲烷萃取,然后用水洗涤,并采用无水硫酸镁干燥,过滤和蒸发后,用硅胶柱层析纯化粗产物得到中间产物HT031-1。
在250mL圆底烧瓶中,将中间产物HT031-1(12mmol)、6-硼酸-苯并呋喃并萘(12mmol)和Na2CO3(80mmol)分别加入到甲苯/EtOH(无水乙醇)/H2O(75/25/50,mL)溶剂中,形成混合溶液,然后将Pd(PPh3)4(0.48mmol)加入到上述混合溶液中,在氮气气氛下进行回流反应20小时得到的中间体冷却到室温,加入水中,然后通过硅藻土垫过滤,同时用二氯甲烷萃取,然后用水洗涤,并采用无水硫酸镁干燥,过滤和蒸发后,用硅胶柱层析纯化粗产物得到最终产物HT031。
化合物HT031的元素分析结果(分子式C44H28N4O):理论值:C,84.06;H,4.49;N,8.91;O,2.54。测试值:C,84.06;H,4.50;N,8.90;O,2.54。通过液相质谱联用分析得ESI-MS(m/z)(M+):理论值为628.23,测试值为628.72。
下面的表1列出了化合物HT001、HT015、HT017、HT021、HT028、HT031以及对比例NPB、Prime-1的HOMO值、LUMO值、能级差Eg以及三线态能级(ET)。
表1
由上表1可以看出,相比于对比材料NPB,本发明的HT001、HT015、HT017、HT021、HT028和HT031材料具有更低的HOMO能级,更高的LUMO能级,这都有利于空穴的注入和传输,以及有利于对越过发光层电子的阻挡,将空穴和电子限制在发光层内,提升空穴和电子的复合几率本发明的化合物具有更高的三线态能级,这有利于限制发光层中激子的回流,将激子有效限制在发光层内,有效减少非辐射能量的产生,提升发光效率和器件寿命。
有机发光器件的制作
[器件实施例1]蓝色有机发光器件(本发明的化合物用作空穴传输层材料)
本实施例提供了一种有机发光器件。如图2所示,有机发光器件包括:基板1、ITO阳极2、第一空穴传输层3、第二空穴传输层4、电子阻挡层5、发光层6、第一电子传输层7、第二电子传输层8、阴极9(镁银电极,镁银质量比为9:1)和盖帽层(CPL)10,其中ITO阳极2的厚度是15nm,第一空穴传输层3的厚度是10nm、第二空穴传输层4的厚度是95nm、电子阻挡层5的厚度是30nm、发光层6的厚度是30nm、第一电子传输层7的厚度是30nm、第二电子传输层8的厚度是5nm、镁银电极9的厚度是15nm和盖帽层(CPL)10的厚度是100nm。
本发明的有机发光器件的制备步骤如下:
1)将玻璃基板1切成50mm×50mm×0.7mm的大小,分别在异丙醇和去离子水中超声处理30分钟,然后在臭氧下暴露约10分钟来进行清洁;将所得的具有ITO阳极2的玻璃基板安装到真空沉积设备上;
2)在ITO阳极2上,通过真空蒸镀方式蒸镀空穴缓冲层材料—实施例1得到的HT001∶HAT-CN,化合物HT1与HAT-CN的质量比例为98:2得到厚度为10nm的层,该层作为第一空穴传输层3;
3)在第一空穴传输层3上真空蒸镀第二空穴传输层4的材料HT001,得到厚度为95nm的层,该层作为第二空穴传输层4;
4)在第二空穴传输层4上蒸镀材料Prime-1,得到厚度为30nm的层,该层作为电子阻挡层5;
5)在电子阻挡层5上共沉积发光层6,其中,BH作为主体材料,BD作为掺杂材料,BH和BD的质量比为97:3,发光层6的厚度为30nm;
6)在发光层6上真空蒸镀第一电子传输层7材料ET-1,得到厚度为30nm的第一电子传输层7;
7)在第一电子传输层7上真空蒸镀第二电子传输层8的材料LiF,得到厚度为5nm的第二电子传输层8;
8)在第二电子传输层8上真空蒸镀镁银,制得厚度为15nm的阴极9,其中,质量比Mg:Ag为9:1;
9)在阴极9上真空蒸镀高折射率的空穴型材料CPL-1,厚度为100nm,作为阴极覆盖层(盖帽层或CPL)10使用。
上述步骤中提到的材料HAT-CN、HT001、BH、BD、Prime-1、NPB、ET-1、CPL-1的结构式分别如下所示:
[器件实施例2]
与[器件实施例1]相比,[器件实施例2]的制作过程除了第一空穴传输层3和第二空穴传输层4中的HT001替换为HT015之外,其他各层材料及制备步骤均相同。
[器件实施例3]
与[器件实施例1]相比,[器件实施例3]的制作过程除了第一空穴传输层3和第二空穴传输层4中的HT001替换为HT017之外,其他各层材料及制备步骤均相同。
[器件实施例4]
与[器件实施例1]相比,[器件实施例4]的制作过程除了第一空穴传输层3和第二空穴传输层4中的HT001替换为HT021之外,其他各层材料及制备步骤均相同。
[器件实施例5]
与[器件实施例1]相比,[器件实施例5]的制作过程除了第一空穴传输层3和第二空穴传输层4中的HT001替换为HT028之外,其他各层材料及制备步骤均相同。
[器件实施例6]
与[器件实施例1]相比,[器件实施例6]的制作过程除了第一空穴传输层3和第二空穴传输层4中的HT001替换为HT031之外,其他各层材料及制备步骤均相同。
[器件对比例1]
与[器件实施例1]相比,[器件对比例1]的制作过程除了第一空穴传输层3和第二空穴传输层4中的HT001替换为NPB之外,其他各层材料及制备步骤均相同。
表2[器件实施例]与[器件对比例1]的测试结果表
注:E/CIEy表示效率(E)与CIEy的比值。
由表2可知,相比于器件对比例,采用本发明化合物HT001、HT015、HT017、HT021、HT028和HT031的器件具有更低的驱动电压、更高的器件效率和更长的器件寿命。这归功于本发明的材料具有与相邻层更匹配的HOMO与LUMO能级值,可以有效注入和传输空穴,提升空穴和电子的复合几率,从而有效提升器件的效率和寿命。
有机发光器件的制作
[器件实施例7]蓝色有机发光器件(本发明的化合物用作电子阻挡层的材料)
本实施例提供了一种有机发光器件。本实施例的有机发光器件的结构与器件实施例1相同,不同的是各功能层中的材料。如图2所示,有机发光器件包括:基板1、ITO阳极2、第一空穴传输层3、第二空穴传输层4、电子阻挡层5、发光层6、第一电子传输层7、第二电子传输层8、阴极9(镁银电极,镁银质量比为9:1)和盖帽层(CPL)10,其中ITO阳极2的厚度是15nm,第一空穴传输层3的厚度是10nm、第二空穴传输层4的厚度是95nm、电子阻挡层5的厚度是90nm、发光层6的厚度是30nm、第一电子传输层7的厚度是30nm、第二电子传输层8的厚度是5nm、镁银电极9的厚度是15nm和盖帽层(CPL)10的厚度是100nm。
本发明的有机发光器件的制备步骤如下:
1)将玻璃基板1切成50mm×50mm×0.7mm的大小,分别在异丙醇和去离子水中超声处理30分钟,然后在臭氧下暴露约10分钟来进行清洁;将所得的具有ITO阳极2的玻璃基板安装到真空沉积设备上;
2)在ITO阳极2上,通过真空蒸镀方式蒸镀空穴缓冲层材料NPB:HAT-CN,得到厚度为10nm的层,该层作为第一空穴传输层3;
3)在第一空穴传输层3上真空蒸镀第二空穴传输层4的材料NPB,得到厚度为95nm的层,该层作为第二空穴传输层4;
4)在空穴传输层4上蒸镀实施例1得到的材料HT001,得到厚度为90nm的层,该层作为电子阻挡层5;
5)在电子阻挡层5上共沉积发光层6,其中,BH作为主体材料,BD作为掺杂材料,BH和BD的质量比为97:3,发光层6的厚度为30nm;
6)在发光层6上真空蒸镀第一电子传输层7材料ET-1,得到厚度为30nm的第一电子传输层7;
7)在第一电子传输层7上真空蒸镀第二电子传输层8的材料LiF,得到厚度为5nm的第二电子传输层8;
8)在第二电子传输层8上真空蒸镀镁银,制得厚度为15nm的阴极9,其中,质量比Mg:Ag为9:1;
9)在阴极9上真空蒸镀高折射率的空穴型材料CPL-1,厚度为100nm,作为阴极覆盖层10(盖帽层或CPL)使用。
上述步骤中提到的材料HAT-CN、NPB、HT001、BH、BD、ET-1、CPL-1的结构式分别如下述所示:
[器件实施例8]
与[器件实施例7]相比,[器件实施例8]的制作过程除了电子阻挡层5中的HT001替换为HT015之外,其他各层材料及制备步骤均相同。
[器件实施例9]
与[器件实施例7]相比,[器件实施例9]的制作过程除了电子阻挡层5中的HT001替换为HT017之外,其他各层材料及制备步骤均相同。
[器件实施例10]
与[器件实施例7]相比,[器件实施例10]的制作过程除了电子阻挡层5中的HT001替换为HT021之外,其他各层材料及制备步骤均相同。
[器件实施例11]
与[器件实施例7]相比,[器件实施例11]的制作过程除了电子阻挡层5中的HT001替换为HT028之外,其他各层材料及制备步骤均相同。
[器件实施例12]
与[器件实施例7]相比,[器件实施例12]的制作过程除了电子阻挡层5中的HT001替换为HT031之外,其他各层材料及制备步骤均相同。
[器件对比例2]
与[器件实施例7]相比,[器件对比例2]的制作过程除了电子阻挡层5中的HT001替换为Prime-1之外,其他各层材料及制备步骤均相同。
表3[器件实施例]与[器件对比例2]的测试结果表
由表3可知,相比于器件对比例,采用本发明化合物HT001、HT015、HT017、HT021、HT028和HT031器件具有更低的驱动电压、更高的器件效率和更长的器件寿命。这归功于本发明的材料具有与相邻层更匹配的HOMO,以及更高的LUMO能级值,可以有效阻挡电子越过发光层,将电子限制在发光层内和空穴复合。这归功于本发明的材料具有更高的三线态能级,可以有效限制发光层内的激子回流,将激子限制在发光层内,提升激子利用率,有效减少非辐射能量的产生,从而有效提升器件的效率和寿命。
本发明的又一方面还提供一种显示装置,其包括如上文所述的显示面板。
在本发明中,有机发光器件可以是OLED,其可以用在有机发光显示装置中,其中有机发光显示装置可以是手机显示屏、电脑显示屏、电视显示屏、智能手表显示屏、智能汽车显示面板、VR或AR头盔显示屏、各种智能设备的显示屏等。图3是根据本发明实施例提供的一种显示装置的示意图。在图3中,20表示手机显示面板,30表示显示装置。
本申请虽然以较佳实施例公开如上,但并不是用来限定权利要求,任何本领域技术人员在不脱离本申请构思的前提下,都可以做出若干可能的变动和修改,因此本申请的保护范围应当以本申请权利要求所界定的范围为准。
Claims (12)
1.一种化合物,其特征在于,所述化合物具有[化学式1]所示的通式结构:
其中,在[化学式1]中,L1和L2分别独立地选自单键、取代或未取代的C6-C40亚芳基或取代或未取代的C4-C40亚杂芳基;
Ar1和Ar2分别独立地选自[化学式2]和[化学式3]表示的基团,且Ar1和Ar2彼此不相同;
在[化学式2]中,R1和R2分别独立地选自取代或未取代的C6-C40芳基、取代或未取代的C12-C40稠合芳基、取代或未取代的C4-C40杂芳基;
在[化学式3]中,Cy表示稠合的C6-C20芳香环,X选自O原子或S原子;
杂芳基或亚杂芳基中的杂原子选自P、S、N、O、B、Si中的一种或多种;
*表示连接位置。
2.根据权利要求1所述的化合物,其特征在于,L1和L2选自单键,Ar1选自[化学式2]表示的基团,Ar2选自[化学式3]表示的基团。
3.根据权利要求1所述的化合物,其特征在于,在[化学式2]中,R1和R2选自苯基。
4.根据权利要求1所述的化合物,其特征在于,在[化学式3]中,Cy表示稠合的苯环。
8.根据权利要求1所述的化合物,其特征在于,所述化合物的三线态能级ET为2.6eV以上。
9.根据权利要求1所述的化合物,其特征在于,所述化合物的玻璃化转变温度Tg为120℃以上。
10.一种显示面板,包括有机发光器件,其中所述有机发光器件包括相对设置的阳极、阴极,位于阳极与阴极之间的空穴传输层和发光层,其中空穴传输层的材料包括权利要求1至19任一项所述的化合物中的一种或多种。
11.根据权利要求10所述的显示面板,其特征在于,所述显示面板还包括位于阳极与阴极之间的电子阻挡层,所述电子阻挡层包括权利要求1至11中任一项所述的化合物中的一种或多种。
12.一种显示装置,包括权利要求11或12所述的显示面板。
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