CN110746344A - 一种化合物及其应用 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种化合物及其应用，所述化合物具有式I或式II所示的结构，本发明通过在结构中引入柔性碳链X，可以增加化合物的溶解度，为分子的合成、纯化、蒸镀和挡板的清洗提供了很大的便利，且有利于降低分子的升华温度，对于器件制备工艺也是极为有利的，并且，由于共轭结构从中间打断，可以提高这类化合物的三线态能级，此外，柔性碳链X两端均含有给电子单元和吸电子单元，可以实现双核发射，提高发光分子的发光效率，再者，这种结构的每个发光核中都具有D‑A连接基元，这种推拉电子结构，增大了载流子传输率，从而降低器件在工作时的驱动电压。
Description
技术领域
本发明涉及有机电致发光技术领域，尤其涉及一种化合物及其应用。
背景技术
有机发光二极管(OrganicLight-Emitting Diode，OLED)，又称为有机电激光显示、有机发光半导体，属于一种电流型的有机发光器件，是通过载流子的注入和复合而致发光的现象，发光强度与注入的电流成正比。OLED在电场的作用下，阳极产生的空穴和阴极产生的电子就会发生移动，分别向空穴传输层和电子传输层注入，迁移到发光层。当二者在发光层相遇时，产生能量激子，从而激发发光分子最终产生可见光。
根据发光机制，可用于OLED发光层材料主要包括荧光材料、磷光材料、三线态-三线态湮灭(TTA)材料以及热活化延迟荧光(TADF)材料。
其中，荧光材料的单线激发态S1,通过辐射跃迁回到基态S0，根据自旋统计，激子中单线态和三线态激子的比例是1:3，所以荧光材料最大内量子产率不超过25％。依据朗伯发光模式，光取出效率为20％左右，故基于荧光材料的OLED器件的EQE不超过5％。
磷光材料的三线激发态T1直接辐射衰减到基态S0，由于重原子效应，可以通过自旋偶合作用，加强分子内部系间窜越，可以直接利用75％的三线态激子，从而实现在室温下S1和T1共同参与的发射，理论最大内量子产率可达100％。但是磷光材料基本为Ir、Pt、Os、Re、Ru等重金属配合物，生产成本较高，不利于大规模生产。在高电流密度下，磷光材料存在严重的效率滚降现象，同事磷光器件的稳定性并不好。
TTA材料两个三线态激子相互作用产生一个单线态激子，通过辐射跃迁回到基态S0，理论最大内量子产率只能达到62.5％。为了防止产生较大的效率滚降现象，在这个过程中三线态激子的浓度需要调控。
TADF材料当S1态与T1态之间的能隙值较小且T1态激子寿命较长时，在一定温度条件下，T1态激子可以逆向系间窜越(RISC)实现T1→S1的过程，再由S1态辐射衰减至基态S0，单线激发态和三线激发态的能级差较小，分子内部发生反向系间窜越，T1态激子通过吸收环境热上转换到S1态，可同时利用75％的三线态激子和25％的单线态激子，理论最大内量子产率可达100％。主要为有机化合物，不需要稀有金属元素，生产成本低。可通过多种方法进行化学修饰。
随着OLED器件的快速发展，大多数现有TADF材料的性能已无法满足现有器件的需求，并且TADF材料本身的性质会使器件制备的工艺过程中存在较多的困难，例如材料溶解性差，给蒸镀过程和挡板清洗过程造成不便。
因此，本领域亟待开发更多种类、更高性能的TADF材料，且尽可能的为器件制备工艺提供便利。
发明内容
针对现有技术的不足，本发明的目的之一在于提供一种化合物。所述化合物是一种由柔性烷基链连接的双核发光的新型电致发光化合物。该化合物具有较高的三线态能级，且应用于有机光电装置时能够提高器件的发光效率、降低驱动电压。
为达此目的，本发明采用如下技术方案：
本发明提供一种化合物，所述化合物具有式I或式II所示的结构；
式I和式II中，所述X为C1～C5(例如C2、C3、C4等)亚烷基或氟原子取代的C1～C5(例如C2、C3、C4等)亚烷基；
式I和式II中，所述L1、L2、L3和L4各自独立地选自单键、取代或未取代的C6～C40(例如C10、C12、C14、C16、C18、C20、C26、C28、C30等)芳基、取代或未取代的C3～C40(例如C6、C10、C12、C14、C16、C18、C20、C26、C28、C30等)杂芳基中的任意一种；
式I和式II中，所述D1、D2、D3、D4、D5和D6各自独立地选自取代或未取代的C6～C40(例如C10、C12、C14、C16、C18、C20、C26、C28、C30等)芳基、取代或未取代的C4～C40(例如C6、C10、C12、C14、C16、C18、C20、C26、C28、C30等)杂芳基、取代或未取代的C12～C40(例如C14、C16、C18、C20、C26、C28、C30等)芳胺类基团中的任意一种，且D1、D2、D3、D4、D5和D6均为给电子基团；
式I和式II中，所述A1、A2、A3、A4、A5和A6各自独立地选自含有吸电子基团的芳基中的任意一种；
所述吸电子基团包括羰基、砜基、硼原子、磷氧基、酰胺基、含氮杂芳基和氰基中的任意一种或至少两种组合；
式I和式II中，所述n1、n2、n3和n4各自独立地为0或1，且所述n1和n2不同时为0，所述n3和n4不同时为0；
如上所述基团含有取代基时，所述取代基包括卤素、氰基、苯氧基、C1～C20(例如C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10、C15、C18等)的烷基、C1～C20(例如C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10、C15、C18等)的烷氧基、C6～C40(例如C10、C12、C14、C16、C18、C20、C26、C28、C30等)的芳基、C4～C40(例如C6、C10、C12、C14、C16、C18、C20、C26、C28、C30等)的杂芳基、C6～C40(例如C10、C12、C14、C16、C18、C20、C26、C28、C30等)芳胺基中的任意一种或至少两种组合。
本发明提供了一种新型电致发光化合物，在结构中引入柔性碳链X，可以增加化合物的溶解度，为分子的合成、纯化、蒸镀和挡板的清洗提供了很大的便利，且有利于降低分子的升华温度，对于器件制备工艺也是极为有利的；并且，由于共轭结构从中间打断，可以提高这类化合物的三线态能级。
此外，柔性碳链X两端均含有给电子单元和吸电子单元(D-A单元)，可以实现双核发射，提高发光分子的发光效率。再者，这种结构的每个发光核中都具有D-A连接基元，这种推拉电子结构，增大了载流子传输率，从而降低器件在工作时的驱动电压。
本发明的目的之二在于提供一种有机光电装置，所述有机光电装置包括阳极、阴极以及位于所述阳极和阴极之间的至少一层有机薄膜，所述有机薄膜包括发光层，所述发光层中含有目的之一所述的化合物。
相较于现有技术，本发明具有如下有益效果：
本发明提供了一种新型电致发光化合物，在结构中引入柔性碳链X，可以增加化合物的溶解度，为分子的合成、纯化、蒸镀和挡板的清洗提供了很大的便利，且有利于降低分子的升华温度，对于器件制备工艺也是极为有利的；并且，由于共轭结构从中间打断，可以提高这类化合物的三线态能级。
此外，柔性碳链X两端均含有给电子单元和吸电子单元(D-A单元)，可以实现双核发射，提高发光分子的发光效率。再者，这种结构的每个发光核中都具有D-A连接基元，这种推拉电子结构，增大了载流子传输率，从而降低器件在工作时的驱动电压。
附图说明
图1是本发明的一个具体实施方式中提供的有机光电装置的示意图；
其中：1-基板；2-ITO阳极；3-空穴注入层；4-空穴传输层；5-发光层；6-电子传输层；7-电子注入层；8-阴极；9-盖帽层。
具体实施方式
为便于理解本发明，本发明列举实施例如下。本领域技术人员应该明了，所述实施例仅仅是帮助理解本发明，不应视为对本发明的具体限制。
本发明的目的之一在于一种化合物，所述化合物具有式I或式II所示的结构；
式I和式II中，所述X为C1～C5(例如C2、C3、C4等)亚烷基或氟原子取代的C1～C5(例如C2、C3、C4等)亚烷基；
式I和式II中，所述L1、L2、L3和L4各自独立地选自单键、取代或未取代的C6～C40(例如C10、C12、C14、C16、C18、C20、C26、C28、C30等)芳基、取代或未取代的C3～C40(例如C6、C10、C12、C14、C16、C18、C20、C26、C28、C30等)杂芳基中的任意一种；
式I和式II中，所述D1、D2、D3、D4、D5和D6各自独立地选自取代或未取代的C6～C40(例如C10、C12、C14、C16、C18、C20、C26、C28、C30等)芳基、取代或未取代的C4～C40(例如C6、C10、C12、C14、C16、C18、C20、C26、C28、C30等)杂芳基、取代或未取代的C12～C40(例如C14、C16、C18、C20、C26、C28、C30等)芳胺类基团中的任意一种，且D1、D2、D3、D4、D5和D6均为给电子基团；
式I和式II中，所述A1、A2、A3、A4、A5和A6各自独立地选自含有吸电子基团的芳基中的任意一种；
所述吸电子基团包括羰基、砜基、硼原子、磷氧基、酰胺基、含氮杂芳基和氰基中的任意一种或至少两种组合；
式I和式II中，所述n1、n2、n3和n4各自独立地为0或1，且所述n1和n2不同时为0，所述n3和n4不同时为0；
如上所述基团含有取代基时，所述取代基包括卤素、氰基、苯氧基、C1～C20(例如C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10、C15、C18等)的烷基、C1～C20(例如C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10、C15、C18等)的烷氧基、C6～C40(例如C10、C12、C14、C16、C18、C20、C26、C28、C30等)的芳基、C4～C40(例如C6、C10、C12、C14、C16、C18、C20、C26、C28、C30等)的杂芳基、C6～C40(例如C10、C12、C14、C16、C18、C20、C26、C28、C30等)芳胺基中的任意一种或至少两种组合。
本发明提供了一种新型电致发光化合物，在结构中引入柔性碳链X，可以增加化合物的溶解度，为分子的合成、纯化、蒸镀和挡板的清洗提供了很大的便利，且有利于降低分子的升华温度，对于器件制备工艺也是极为有利的；并且，由于共轭结构从中间打断，可以提高这类化合物的三线态能级。
此外，柔性碳链X两端均含有给电子单元和吸电子单元(D-A单元)，可以实现双核发射，提高发光分子的发光效率。再者，这种结构的每个发光核中都具有D-A连接基元，这种推拉电子结构，增大了载流子传输率，从而降低器件在工作时的驱动电压。
在一个实施方式中，式I和式II中，所述n1和n2中有一项为0。
在一个实施方式中，式I和式II中，所述n3和n4中有一项为0。
本发明优选柔性碳链X的一端只含有一个D-A单元，一个D-A单元有助于HOMO轨道和LUMO轨道的有效分离，有利于形成较小的单线态和三线态能级差ΔEST，进一步促进反向系间窜越(RISC)，形成TADF效果，这样的结构更有利于提升器件的发光效率。当柔性碳链X两端均只含有一个D-A发光单元时，效果最佳。
在一个实施方式中，式I和式II中，所述A1、A2、A3和A4选自相同的基团。
在一个实施方式中，式I和式II中，所述D1和D2选自相同的基团。
在一个实施方式中，式I和式II中，所述D3、D4、D5和D6选自相同的基团。
在一个实施方式中，式I和式II中，所述A5和A6选自相同的基团。
本发明优选在同一个分子结构中，上述相同的基团，这样的化合物原料易得，合成更加简单，减少有机合成步骤，提高有机反应产率，降低了工艺成本。
在一个实施方式中，式I和式II中，所述D1、D2、D3、D4、D5和D6各自独立地选自取代或未取代的C12～C40(例如C14、C16、C18、C20、C26、C28、C30等)芳胺类基团、取代或未取代的C10～C40咔唑类基团、取代或未取代的C12～C40(例如C14、C16、C18、C20、C26、C28、C30等)吖啶类基团、取代或未取代的芴基、取代或未取代的螺芴基、取代或未取代的二苯醚基、取代或未取代的二吲哚并环戊二烯基团中的任意一种；
如上所述基团含有取代基时，所述取代基包括卤素、氰基、苯氧基、C1～C20的烷基、C1～C20的烷氧基、C6～C40的芳基、C4～C40的杂芳基、C6～C40芳胺基中的任意一种或至少两种组合。
本发明进一步优选D1、D2、D3、D4、D5和D6选自上述几类特定的给电子基团，这几类基团具有较好的给电子能力，而且可以通过基团修饰，对其给电子能力进行调节，此外，这些基团均具有较好的热稳定性和氧化还原稳定性，从而提高器件的寿命。
本发明中，D3、D4、D5和D6仅含有一个连接位置，而根据n1、n2、n3和n4取值不同，D1和D2可以含有2个或3个连接位置，示例性地，当n1和n2中只有一个取1时，D1有两个连接位置，但n1和n2均取1时，D1有三个连接位置；A1、A2、A3、A4、A5和A6同理，A1、A2、A3和A4仅含有一个连接位置，A5和A6可以含有2个或3个连接位置；
因此，下文中限定D1、D2、D3、D4、D5、D6、A1、A2、A3、A4、A5和A6的具体结构时，会出现连接位点个数不同的情况。
在一个实施方式中，取代或未取代的C10～C40咔唑类基团具体包括取代或未取代的如下基团：
所述Y选自碳原子、氮原子、氧原子、硫原子和硅原子中的任意一种；
所述a选自0～2的整数；
所述R1选自氢原子、取代或未取代的C1～C20烷基、取代或未取代的C1～C20烷氧基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的任意一种；
如上所述基团含有取代基时，所述取代基包括卤素、氰基、苯氧基、C1～C20的烷基、C1～C20的烷氧基、C6～C40的芳基、C4～C40的杂芳基、C6～C40芳胺基中的任意一种或至少两种组合；
其中，#表示基团的连接位置。
进一步优选上述一系列特定结构的咔唑类基团，咔唑是一类具有等电子结构的二苯胺分子，特别是上述结构的基团具有较强的给电子能力和良好的空穴传输能力，基团上活性位点比较多，易于引入多种官能团将其功能化，当应用于本发明的化合物时，容易通过分子结构的修饰来引入高效率的发光基团，从而得到性能优良的发光材料。
在一个实施方式中，所述取代或未取代的C12～C40吖啶类基团具体包括取代或未取代的如下基团：
所述Y和Z各自独立地选自碳原子、氮原子、氧原子、硫原子和硅原子中的任意一种；
所述a和b各自独立地选自0～2的整数；
所述R1和R2各自独立地选自氢原子、取代或未取代的C1～C20烷基、取代或未取代的C1～C20烷氧基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的任意一种；
如上所述基团含有取代基时，所述取代基包括卤素、氰基、苯氧基、C1～C20的烷基、C1～C20的烷氧基、C6～C40的芳基、C4～C40的杂芳基、C6～C40芳胺基中的任意一种或至少两种组合；
其中，#表示基团的连接位置。
进一步优选上述一系列特定结构的吖啶类基团，这些基团具有刚性平面结构的大环共轭体系，其荧光性能十分优越，同时含有较大的π共轭体系结构。以上述基团为给电子基团的材料具有高的发光效率、合理的能级结构和良好的主客体能量转移特性，以该材料为发光层的器件具有良好的发光性能。
在一个实施方式中，所述取代或未取代的C12～C40芳胺类基团具体包括取代或未取代的如下基团：
如上所述基团含有取代基时，所述取代基包括卤素、氰基、苯氧基、C1～C20的烷基、C1～C20的烷氧基、C6～C40的芳基、C4～C40的杂芳基、C6～C40芳胺基中的任意一种或至少两种组合；
其中，#表示基团的连接位置。
进一步优选上述一系列特定结构的芳胺类基团，上述基团具有很好的给出电子的能力，很好的热稳定性和氧化还原稳定性，且分子构型具有很好的非平面性，可以抑制分子间堆积，从而进一步提高器件的发光效率。
在一个实施方式中，所述D1、D2各自独立地选自取代或未取代的如下基团中的任意一种：
所述D3、D4、D5和D6各自独立地选自取代或未取代的如下基团中的任意一种：
所述Y选自碳原子、氮原子、氧原子、硫原子和硅原子中的任意一种；
所述a选自0～2的整数；
所述R1选自氢原子、取代或未取代的C1～C20烷基、取代或未取代的C1～C20烷氧基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的任意一种；
如上所述基团含有取代基时，所述取代基包括卤素、氰基、苯氧基、C1～C20的烷基、C1～C20的烷氧基、C6～C40的芳基、C4～C40的杂芳基、C6～C40芳胺基中的任意一种或至少两种组合；
其中，#表示基团的连接位置。
更进一步的，优选给电子基团具有上述特定的结构，这几类基团具有较好的给电子能力，而且可以通过基团修饰，对其给电子能力进行调节，此外，这些基团均具有较好的热稳定性和氧化还原稳定性，从而提高器件的寿命。
在一个实施方式中，所述A1、A2、A3、A4各自独立地选自取代或未取代的如下基团中的任意一种：
所述A5和A6各自独立地选自取代或未取代的如下基团中的任意一种：
所述R选自C1～C20的烷基、C1～C20的烷氧基、C6～C40的芳基、C4～C40的杂芳基中的任意一种；
如上所述基团含有取代基时，所述取代基包括卤素、氰基、苯氧基、C1～C20的烷基、C1～C20的烷氧基、C6～C40的芳基、C4～C40的杂芳基、C6～C40芳胺基中的任意一种或至少两种组合；
其中，#表示基团的连接位置。
更进一步的，优选吸电子基团具有上述特定的结构，这类结构具有很好的给电子能力，且其给电子能力可以方便通过基团修饰来调节。此外，这些结构具有很好的热稳定性和氧化还原稳定性，可以提高器件寿命。
在一个实施方式中，所述L1、L2、L3和L4各自独立地选自单键、亚苯基、亚噻吩基、亚萘基、亚蒽基、亚菲基或亚芘基中的任意一种。
本发明优选给电子基团与吸电子基团之间的连接单元为单键或上述基团，这样可以防止HOMO轨道和LUMO轨道分离过大，即使分子HOMO轨道和LUMO轨道有一定程度的重叠，从而提高该分子的光致发光量子产率(PLQY)，提高分子的发光效率。
在一个实施方式中，所述化合物具有如下P1～P63所示结构中的任意一种：
本发明的目的之二在于提供一种有机光电装置，所述有机光电装置包括阳极、阴极以及位于所述阳极和阴极之间的至少一层有机薄膜，所述有机薄膜包括发光层，所述发光层中含有目的之一所述的化合物。
在一个实施方式中，所述目的之一所述的化合物作为发光层的主体材料、掺杂材料或共同掺杂材料。
在一个实施方式中，所述有机薄层还包括空穴传输层、空穴注入层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层和电子注入层中的任意一种或至少两种组合。
在所述有机光电装置中，阳极材料可以选自金属例如铜、金、银、铁、铬、镍、锰、钯、铂等及它们的合金。阳极材料也可以选自金属氧化物如氧化铟、氧化锌、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)等；阳极材料还可以选自导电性聚合物例如聚苯胺、聚吡咯、聚(3-甲基噻吩)等。此外，阳极材料还可以选自除以上列举的阳极材料以外的有助于空穴注入的材料及其组合，其包括已知的适合做阳极的材料。
在所述有机光电装置中，阴极材料可以选自金属例如铝、镁、银、铟、锡、钛等及它们的合金。阴极材料也可以选自多层金属材料例如LiF/Al、LiO2/Al、BaF2/Al等。除了以上列举的阴极材料以外，阴极材料还可以是有助于电子注入的材料及其组合，包括已知的适合做阴极的材料。
在本发明实施例中，有机光电装置的制作过程为：在透明或不透明的光滑的基板上形成阳极，在阳极上形成有机薄层，在有机薄层上形成阴极。有机薄层的形成可以采用如蒸镀、溅射、旋涂、浸渍、离子镀等已知的成膜方法。最后在阴极上制备一层有机光学覆盖层CPL(盖帽层)。CPL可以通过蒸镀或溶液法加工制备。溶液加工法包括喷墨打印法、旋转涂布、刮刀涂布、丝网印刷、卷对卷印刷等方法。
本发明提供的具有化学式I结构的化合物的合成方法如下：
先通过合适的方法(例如使用丁基锂拔除给体基团上的活性氢或溴，再和两端为溴的烷基链反应)，将烷基链两端连接上给体基元，再在给体基元上通过化学偶联等方法接上受体基元。
本发明提供的具有化学式II结构的化合物的合成方法如下：
先通过合适的方法(例如使用丁基锂拔除受体基团上的活性氢或溴，再和两端为溴的烷基链反应)，将烷基链两端连接上受体基元，再在受体基元上通过化学偶联等方法接上给体体基元。
本发明式I和式II化合物可以用上述方法合成，但不限于上述方法。
本发明提供了若干个示例性的化合物的制备方法。在随后的制备例中，对化合物P1、P2、P3、P4、P55、P63的合成进行示例性的描述。
制备例1化合物P1的合成
在氮气保护下于-78℃中将S2(2mmol)溶解在四氢呋喃(THF)中，逐滴加入BuLi(2mmol)，反应半小时后，将S1(1mmol)稀释于少量THF溶液中，逐滴滴入反应瓶，-78℃反应半小时后，常温过夜。反应结束后，冷却到室温，减压蒸馏去除所有的溶剂，收集粗产物。将粗产品通过硅胶色谱柱纯化，以正己烷：三氯甲烷(5:1)的混合溶剂作为洗脱剂，最后纯化得到固体S3(0.86mmol，86％)。TMS表示三甲基。
MALDI-TOF MS：C43H42N2Si2，m/z计算值：Mol.Wt.:642.98；测量值：642.29。
在氮气保护下于将S3(1mmol)和N-溴代琥珀酰亚胺(NBS，3mmol)溶解在氯仿(CF)中，常温搅拌过夜。反应结束后，冷却到室温，减压蒸馏去除所有的溶剂，收集粗产物。将粗产品通过硅胶色谱柱纯化，以正己烷：三氯甲烷(5:1)的混合溶剂作为洗脱剂，最后纯化得到固体S4(0.92mmol，92％)。
MALDI-TOF MS：C37H24Br2N2，m/z计算值：Mol.Wt.:656.41；测量值：656.03。
在氮气保护下，称取化合物S4(1mmol)、S5(2mmol)、Pd(PPh3)4(0.10mmol)，加入到250mL的两口烧瓶中。向两口烧瓶内注入60mL甲苯(提前通N2 15min除氧气)，然后再逐滴加入5mL浓度为1M(mol/L)的K2CO3水溶液(提前通N2 15min除氧气)，120℃搅拌过夜。反应结束后，加入15mL去离子水，再滴入几滴2M HCl。用二氯甲烷萃取，收集有机相，并用无水Na2SO4干燥处理。过滤干燥后的溶液，用旋转蒸发仪除去溶剂，得到粗产物。粗产物通过硅胶色谱柱纯化，最后纯化得到固体P1(0.72mmol，72％)。
MALDI-TOF MS:m/z，计算值：C67H44N8:961.12；测试值：960.37。元素分析理论值：C,83.73；H,4.61；N,11.66；实际值C,83.72；H,4.62；N,11.66。
制备例2化合物P2的合成
在氮气保护下于-78℃中将S2(2mmol)溶解在THF中，逐滴加入BuLi(2mmol)，反应半小时后，将S6(1mmol)稀释于少量THF溶液中，逐滴滴入反应瓶，-78℃反应半小时后，常温过夜。反应结束后，冷却到室温，减压蒸馏去除所有的溶剂，收集粗产物。将粗产品通过硅胶色谱柱纯化，以正己烷:三氯甲烷(5:1)的混合溶剂作为洗脱剂，最后纯化得到固体S7(0.86mmol，86％)。
MALDI-TOF MS：C44H44N2Si2，m/z计算值：Mol.Wt.:657.00；测量值：656.30。
在氮气保护下于将S7(1mmol)和NBS(3mmol)溶解在氯仿中，常温搅拌过夜。反应结束后，冷却到室温，减压蒸馏去除所有的溶剂，收集粗产物。将粗产品通过硅胶色谱柱纯化，以正己烷：三氯甲烷(5:1)的混合溶剂作为洗脱剂，最后纯化得到固体S8(0.92mmol，92％)。
MALDI-TOF MS：C38H26Br2N2，m/z计算值：Mol.Wt.:670.43；测量值：670.04。
在氮气保护下，称取化合物S8(1mmol)、S5(2mmol)、Pd(PPh3)4(0.10mmol)，加入到250mL的两口烧瓶中。向两口烧瓶内注入60mL甲苯(提前通N2 15min除氧气)，然后再逐滴加入5mL浓度为1M的K2CO3水溶液(提前通N2 15min除氧气)，120℃搅拌过夜。反应结束后，加入15mL去离子水，再滴入几滴2M HCl。用二氯甲烷萃取，收集有机相，并用无水Na2SO4干燥处理。过滤干燥后的溶液，用旋转蒸发仪除去溶剂，得到粗产物。粗产物通过硅胶色谱柱纯化，最后纯化得到固体P2(0.72mmol，72％)。
MALDI-TOF MS:m/z，计算值：C68H46N8:975.15；测试值：974.38。
元素分析理论值：C,83.75；H,4.75；N,11.49；实际值C,83.74；H,4.74；N,11.52。
制备例3化合物P3的合成
在氮气保护下于-78℃中将S2(2mmol)溶解在THF中，逐滴加入BuLi(2mmol)，反应半小时后，将S9(1mmol)稀释于少量THF溶液中，逐滴滴入反应瓶，-78℃反应半小时后，常温过夜。反应结束后，冷却到室温，减压蒸馏去除所有的溶剂，收集粗产物。将粗产品通过硅胶色谱柱纯化，以正己烷：三氯甲烷(5:1)的混合溶剂作为洗脱剂，最后纯化得到固体S10(0.86mmol，86％)。
MALDI-TOF MS：C45H46N2Si2，m/z计算值：Mol.Wt.:671.03；测量值：670.32。
在氮气保护下于将S10(1mmol)和NBS(3mmol)溶解在氯仿中，常温搅拌过夜。反应结束后，冷却到室温，减压蒸馏去除所有的溶剂，收集粗产物。将粗产品通过硅胶色谱柱纯化，以正己烷：三氯甲烷(5:1)的混合溶剂作为洗脱剂，最后纯化得到固体S11(0.92mmol，92％)。
MALDI-TOF MS：C39H28Br2N2，m/z计算值：Mol.Wt.:684.46；测量值：684.06。
在氮气保护下，称取化合物S11(1mmol)、S5(2mmol)、Pd(PPh3)4(0.10mmol)，加入到250mL的两口烧瓶中。向两口烧瓶内注入60mL甲苯(提前通N2 15min除氧气)，然后再逐滴加入5mL浓度为1M的K2CO3水溶液(提前通N2 15min除氧气)，120℃搅拌过夜。反应结束后，加入15mL去离子水，再滴入几滴2M HCl。用二氯甲烷萃取，收集有机相，并用无水Na2SO4干燥处理。过滤干燥后的溶液，用旋转蒸发仪除去溶剂，得到粗产物。粗产物通过硅胶色谱柱纯化，最后纯化得到固体P3(0.72mmol，72％)。
MALDI-TOF MS:m/z，计算值：C69H48N8:989.17；测试值：988.40。元素分析理论值：C,83.78；H,4.89；N,11.33；实际值C,83.75；H,4.90；N,11.35。
制备例4化合物P4的合成
在氮气保护下于-78℃中将S1(2mmol)溶解在THF中，逐滴加入BuLi(2mmol)，反应半小时后，将S11(1mmol)稀释于少量THF溶液中，逐滴滴入反应瓶，-78℃反应半小时后，常温过夜。反应结束后，冷却到室温，减压蒸馏去除所有的溶剂，收集粗产物。将粗产品通过硅胶色谱柱纯化，以正己烷：三氯甲烷(5:1)的混合溶剂作为洗脱剂，最后纯化得到固体S12(0.86mmol，86％)。
MALDI-TOF MS：C46H48N2Si2，m/z计算值：Mol.Wt.:685.06；测量值：684.34。
在氮气保护下于将S12(1mmol)和NBS(3mmol)溶解在氯仿中，常温搅拌过夜。反应结束后，冷却到室温，减压蒸馏去除所有的溶剂，收集粗产物。将粗产品通过硅胶色谱柱纯化，以正己烷：三氯甲烷(5:1)的混合溶剂作为洗脱剂，最后纯化得到固体S13(0.92mmol，92％)。
MALDI-TOF MS：C40H30Br2N2，m/z计算值：Mol.Wt.:698.49；测量值：698.08。
在氮气保护下，称取化合物S13(1mmol)、S5(2mmol)、Pd(PPh3)4(0.10mmol)，加入到250mL的两口烧瓶中。向两口烧瓶内注入60mL甲苯(提前通N2 15min除氧气)，然后再逐滴加入5mL浓度为1M的K2CO3水溶液(提前通N2 15min除氧气)，120℃搅拌过夜。反应结束后，加入15mL去离子水，再滴入几滴2M HCl。用二氯甲烷萃取，收集有机相，并用无水Na2SO4干燥处理。过滤干燥后的溶液，用旋转蒸发仪除去溶剂，得到粗产物。粗产物通过硅胶色谱柱纯化，最后纯化得到固体P4(0.72mmol，72％)。
MALDI-TOF MS:m/z，计算值：C70H50N8:1003.20；测试值：1002.42。
元素分析理论值：C,83.81；H,5.02；N,11.17；实际值C,83.82；H,5.02；N,11.16。
制备例5化合物P55的合成
在氮气保护下于-78℃中将S14(2mmol)溶解在THF中，逐滴加入BuLi(2mmol)，反应半小时后，将S9(1mmol)稀释于少量THF溶液中，逐滴滴入反应瓶，-78℃反应半小时后，常温过夜。反应结束后，冷却到室温，减压蒸馏去除所有的溶剂，收集粗产物。将粗产品通过硅胶色谱柱纯化，以正己烷：三氯甲烷(5:1)的混合溶剂作为洗脱剂，最后纯化得到固体S15(0.86mmol，86％)。
MALDI-TOF MS：C15H14Br2，m/z计算值：Mol.Wt.:354.08；测量值：353.94。
在氮气保护下，称取化合物S15(1mmol)、S16(2mmol)、Pd(PPh3)4(0.10mmol)，加入到250mL的两口烧瓶中。向两口烧瓶内注入60mL甲苯(提前通N2 15min除氧气)，然后再逐滴加入5mL浓度为1M的K2CO3水溶液(提前通N2 15min除氧气)，120℃搅拌过夜。反应结束后，加入15mL去离子水，再滴入几滴2M HCl。用二氯甲烷萃取，收集有机相，并用无水Na2SO4干燥处理。过滤干燥后的溶液，用旋转蒸发仪除去溶剂，得到粗产物。粗产物通过硅胶色谱柱纯化，最后纯化得到固体P55(0.72mmol，72％)。
MALDI-TOF MS:m/z，计算值：C69H52N8:993.20；测试值：992.43。
元素分析理论值：C,83.44；H,5.28；N,11.28；实际值C,83.45；H,5.26；N,11.29。
制备例6化合物P63的合成
在氮气保护下，称取化合物S15(1mmol)、S16(2mmol)、Pd(PPh3)4(0.10mmol)，加入到250mL的两口烧瓶中。向两口烧瓶内注入60mL甲苯(提前通N2 15min除氧气)，回流加热12h。反应结束后，加入15mL去离子水，用二氯甲烷萃取，收集有机相，并用无水Na2SO4干燥处理。过滤干燥后的溶液，用旋转蒸发仪除去溶剂，得到粗产物。粗产物通过硅胶色谱柱纯化，最后纯化得到固体S17(0.72mmol，72％)。
MALDI-TOF MS:m/z，计算值：C39H30N2:526.67；测试值：526.24。
在氮气保护下，称取化合物S17(1mmol)、S18(2mmol)、Pd(PPh3)4(0.10mmol)，乙醇钠(NaOEt，0.5mmol)加入到250mL的两口烧瓶中。向两口烧瓶内注入60mL甲苯(提前通N215min除氧气)，加热回流12h。反应结束后，加入15mL去离子水，再滴入几滴2M HCl。用二氯甲烷萃取，收集有机相，并用无水Na2SO4干燥处理。过滤干燥后的溶液，用旋转蒸发仪除去溶剂，得到粗产物。粗产物通过硅胶色谱柱纯化，最后纯化得到固体P63(0.72mmol，72％)。
MALDI-TOF MS:m/z，计算值：C123H82N14:1756.06；测试值：1755.69。
元素分析理论值：C,84.13；H,4.71；N,11.17；实际值C,84.11；H,4.71；N,11.18。
对比制备例1化合物C1的合成
在氮气保护下，称取化合物S19(1mmol)、S18(2mmol)、Pd(PPh3)4(0.10mmol)，NaOEt(0.5mmol)加入到250mL的两口烧瓶中。向两口烧瓶内注入60mL甲苯(提前通N2 15min除氧气)，加热回流12h。反应结束后，加入15mL去离子水，再滴入几滴2M HCl。用二氯甲烷萃取，收集有机相，并用无水Na2SO4干燥处理。过滤干燥后的溶液，用旋转蒸发仪除去溶剂，得到粗产物。粗产物通过硅胶色谱柱纯化，最后纯化得到固体C1(0.72mmol，72％)。
MALDI-TOF MS:m/z，计算值：C66H42N8:947.09；测试值：946.35。
元素分析理论值：C,83.70；H,4.47；N,11.83；实际值C,83.71；H,4.45；N,11.84。
性能测试化合物模拟计算
运用密度泛函理论(DFT)，针对实施例和对比例中所用到的本发明的化合物，利用Gaussian 09程序包在B3LYP/6-31G(d)计算水平下，优化并计算得到了分子前线轨道的分布情况；同时基于含时密度泛函理论(TD-DFT)，模拟计算了分子的单线态能级S1和三线态能级T1，结果如表1所示，其中△EST＝S1-T1，Eg＝HOMO-LUMO，Eg的数值取绝对值。
表1
| 化合物 | HOMO(eV) | LUMO(eV) | S<sub>1</sub>(eV) | T<sub>1</sub>(eV) | △E<sub>ST</sub>(eV) | E<sub>g</sub>(eV) |
| P1 | -5.205 | -1.943 | 3.035 | 2.803 | 0.23 | 3.26 |
| P2 | -5.208 | -1.952 | 3.01 | 2.790 | 0.22 | 3.26 |
| P3 | -5.206 | -1.961 | 3.0112 | 2.791 | 0.22 | 3.25 |
| P4 | -5.231 | -1.951 | 3.027 | 2.792 | 0.23 | 3.28 |
| P55 | -5.340 | -1.967 | 3.116 | 2.826 | 0.29 | 3.37 |
| P63 | -5.621 | -1.776 | 3.532 | 2.741 | 0.79 | 3.84 |
| C1 | -5.000 | -1.963 | 2.875 | 2.431 | 0.44 | 3.04 |
从表1可知，本案中设计的双核发光材料具有较深的单线态和三线态能级，同时具有合适范围的HOMO能级和LUMO能级，可以很好地匹配通用的电子传输层材料或者空穴传输层材料，适用于蓝色发光层中主体材料。
如图1所示，本发明的另一方面提供了一种有机光电装置，所述有机光电装置包括：基板1、ITO阳极2、空穴注入层3、空穴传输层4、发光层5、电子传输层6、电子注入层7、阴极8(镁银电极，镁银质量比9:1)和盖帽层(CPL)9，其中ITO阳极2的厚度是15nm，空穴注入层3的厚度是10nm、空穴传输层4的厚度是110nm、发光层5的厚度是30nm、电子传输层6的厚度是30nm、电子注入层7的厚度是5nm、阴极8的厚度是15nm和盖帽层9的厚度是100nm。图1中箭头代表有机电致发光器件的出光方向。
实施例1
本实施例将本发明的化合物作为蓝光主体材料制备有机光电装置，具体制备步骤如下：
1)将玻璃基板切成50mm×50mm×0.7mm的大小，分别在异丙醇和去离子水中超声处理30分钟，然后暴露在臭氧下约10分钟来进行清洁。将所得的具有氧化铟锡(ITO)阳极的玻璃基板安装到真空沉积设备上；
2)在ITO阳极层2上，通过真空蒸镀方式蒸镀空穴注入层材料HAT-CN，厚度为10nm，这层作为空穴注入层3；
3)在空穴注入层3上真空蒸镀空穴传输层材料TAPC，厚度为110nm作为空穴传输层4；
4)空穴传输层4上真空蒸镀一层发光层5，其中，化合物P1作为主体材料，BCzVBi作为荧光掺杂材料，掺杂比例为3％(质量比)，厚度为30nm；
5)在发光层5上真空蒸镀电子传输层材料TPBI，厚度为30nm，作为电子传输层6；
6)电子传输层6上真空蒸镀电子注入层材料Alq3，厚度为5nm，作为电子注入层7；
7)电子注入层7上真空蒸镀镁银电极，其中，Mg:Ag为9:1，厚度为15nm，作为阴极8；
8)在阴极8上真空蒸镀HT，厚度为100nm，作为盖帽层9使用。
实施例2～实施例6、对比例1与实施例1的区别仅在于替换发光层主体材料，具体详见表2。
性能测试有机光电装置的性能评价
用Keithley 2365A数字纳伏表测试根据实施例以及对比例中制造的有机光电装置在不同电压下的电流，然后用电流除以发光面积得到有机光电装置的在不同电压下的电流密度。用Konicaminolta CS-2000分光辐射亮度计测试根据实施例以及对比例制作的有机光电装置在不同电压下的亮度和辐射能流密度。根据有机光电装置在不同电压下的电流密度和亮度，得到在相同电流密度下(10mA/cm2)的电流效率(CE，cd A-1)；在上述测得的电流-电压-亮度曲线中对应10mA/cm2下的电压为器件的驱动电压Von；
上述测试结果如表2所示。
表2
由表2可知，同采用对比例中的化合物C1作为蓝色荧光主体材料的器件对比例1相比，采用P1、P2、P53、P4、P55、P63作为主体材料的有机发光器件的Von均明显低于对比器件，且电流效率均明显高于对比器件。这主要得益于P1、P2、P53、P4、P55、P63双核发射主体材料合适的能级位置和单线态能级，以及优异的空穴和电子传输效率，从而降低器件驱动电压，提高了器件效率。
申请人声明，本发明通过上述实施例来说明本发明的详细工艺设备和工艺流程，但本发明并不局限于上述详细工艺设备和工艺流程，即不意味着本发明必须依赖上述详细工艺设备和工艺流程才能实施。所属技术领域的技术人员应该明了，对本发明的任何改进，对本发明产品各原料的等效替换及辅助成分的添加、具体方式的选择等，均落在本发明的保护范围和公开范围之内。
Claims (18)
1.一种化合物，其特征在于，所述化合物具有式I或式II所示的结构；
式I和式II中，所述X为C1～C5亚烷基或氟原子取代的C1～C5亚烷基；
式I和式II中，所述L1、L2、L3和L4各自独立地选自单键、取代或未取代的C6～C40芳基、取代或未取代的C3～C40杂芳基中的任意一种；
式I和式II中，所述D1、D2、D3、D4、D5和D6各自独立地选自取代或未取代的C6～C40芳基、取代或未取代的C4～C40杂芳基、取代或未取代的C12～C40芳胺类基团中的任意一种，且D1、D2、D3、D4、D5和D6均为给电子基团；
式I和式II中，所述A1、A2、A3、A4、A5和A6各自独立地选自含有吸电子基团的芳基中的任意一种；
所述吸电子基团包括羰基、砜基、硼原子、磷氧基、酰胺基、含氮杂芳基和氰基中的任意一种或至少两种组合；
式I和式II中，所述n1、n2、n3和n4各自独立地为0或1，且所述n1和n2不同时为0，所述n3和n4不同时为0；
如上所述基团含有取代基时，所述取代基包括卤素、氰基、苯氧基、C1～C20的烷基、C1～C20的烷氧基、C6～C40的芳基、C4～C40的杂芳基、C6～C40芳胺基中的任意一种或至少两种组合。
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，式I和式II中，所述n1和n2中有一项为0。
3.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，式I和式II中，所述n3和n4中有一项为0。
4.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，式I和式II中，所述A1、A2、A3和A4选自相同的基团。
5.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，式I和式II中，所述D1和D2选自相同的基团。
6.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，式I和式II中，所述D3、D4、D5和D6选自相同的基团。
7.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，式I和式II中，所述A5和A6选自相同的基团。
8.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，式I和式II中，所述D1、D2、D3、D4、D5和D6各自独立地选自取代或未取代的C12～C40芳胺类基团、取代或未取代的C10～C40咔唑类基团、取代或未取代的C12～C40吖啶类基团、取代或未取代的芴基、取代或未取代的螺芴基、取代或未取代的二苯醚基、取代或未取代的二吲哚并环戊二烯基团中的任意一种；
如上所述基团含有取代基时，所述取代基包括卤素、氰基、苯氧基、C1～C20的烷基、C1～C20的烷氧基、C6～C40的芳基、C4～C40的杂芳基、C6～C40芳胺基中的任意一种或至少两种组合。
9.根据权利要求8所述的化合物，其特征在于，取代或未取代的C10～C40咔唑类基团具体包括取代或未取代的如下基团：
所述Y选自碳原子、氮原子、氧原子、硫原子和硅原子中的任意一种；
所述a选自0～2的整数；
所述R1选自氢原子、取代或未取代的C1～C20烷基、取代或未取代的C1～C20烷氧基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的任意一种；
如上所述基团含有取代基时，所述取代基包括卤素、氰基、苯氧基、C1～C20的烷基、C1～C20的烷氧基、C6～C40的芳基、C4～C40的杂芳基、C6～C40芳胺基中的任意一种或至少两种组合；
其中，#表示基团的连接位置。
10.根据权利要求8所述的化合物，其特征在于，所述取代或未取代的C12～C40吖啶类基团具体包括取代或未取代的如下基团：
所述Y和Z各自独立地选自碳原子、氮原子、氧原子、硫原子和硅原子中的任意一种；
所述a和b各自独立地选自0～2的整数；
所述R1和R2各自独立地选自氢原子、取代或未取代的C1～C20烷基、取代或未取代的C1～C20烷氧基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的任意一种；
如上所述基团含有取代基时，所述取代基包括卤素、氰基、苯氧基、C1～C20的烷基、C1～C20的烷氧基、C6～C40的芳基、C4～C40的杂芳基、C6～C40芳胺基中的任意一种或至少两种组合；
其中，#表示基团的连接位置。
11.根据权利要求8所述的化合物，其特征在于，所述取代或未取代的C12～C40芳胺类基团具体包括取代或未取代的如下基团：
如上所述基团含有取代基时，所述取代基包括卤素、氰基、苯氧基、C1～C20的烷基、C1～C20的烷氧基、C6～C40的芳基、C4～C40的杂芳基、C6～C40芳胺基中的任意一种或至少两种组合；
其中，#表示基团的连接位置。
12.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述D1、D2各自独立地选自取代或未取代的如下基团中的任意一种：
所述D3、D4、D5和D6各自独立地选自取代或未取代的如下基团中的任意一种：
所述Y选自碳原子、氮原子、氧原子、硫原子和硅原子中的任意一种；
所述a选自0～2的整数；
所述R1选自氢原子、取代或未取代的C1～C20烷基、取代或未取代的C1～C20烷氧基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的任意一种；
如上所述基团含有取代基时，所述取代基包括卤素、氰基、苯氧基、C1～C20的烷基、C1～C20的烷氧基、C6～C40的芳基、C4～C40的杂芳基、C6～C40芳胺基中的任意一种或至少两种组合；
其中，#表示基团的连接位置。
13.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述A1、A2、A3、A4各自独立地选自取代或未取代的如下基团中的任意一种：
所述A5和A6各自独立地选自取代或未取代的如下基团中的任意一种：
所述R选自C1～C20的烷基、C1～C20的烷氧基、C6～C40的芳基、C4～C40的杂芳基中的任意一种；
如上所述基团含有取代基时，所述取代基包括卤素、氰基、苯氧基、C1～C20的烷基、C1～C20的烷氧基、C6～C40的芳基、C4～C40的杂芳基、C6～C40芳胺基中的任意一种或至少两种组合；
其中，#表示基团的连接位置。
14.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述L1、L2、L3和L4各自独立地选自单键、亚苯基、亚噻吩基、亚萘基、亚蒽基、亚菲基或亚芘基中的任意一种。
15.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述化合物具有如下P1～P63所示结构中的任意一种：
16.一种有机光电装置，其特征在于，所述有机光电装置包括阳极、阴极以及位于所述阳极和阴极之间的至少一层有机薄膜，所述有机薄膜包括发光层，所述发光层中含有权利要求1～15中任一项所述的化合物。
17.根据权利要求16所述的有机光电装置，其特征在于，所述权利要求1～16中任一项所述的化合物作为发光层的主体材料、掺杂材料或共同掺杂材料。
18.根据权利要求16所述的有机光电装置，其特征在于，所述有机薄层还包括空穴传输层、空穴注入层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层和电子注入层中的任意一种或至少两种组合。
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Legal Events
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| PB01 | Publication | ||
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| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
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| TA01 | Transfer of patent application right | ||
| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |
Application publication date: 20200204 |
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| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |