CN110183385A - 一种提高5-乙酰乙酰氨基苯并咪唑酮纯度的方法 - Google Patents

一种提高5-乙酰乙酰氨基苯并咪唑酮纯度的方法 Download PDF

Info

Publication number
CN110183385A
CN110183385A CN201910583299.0A CN201910583299A CN110183385A CN 110183385 A CN110183385 A CN 110183385A CN 201910583299 A CN201910583299 A CN 201910583299A CN 110183385 A CN110183385 A CN 110183385A
Authority
CN
China
Prior art keywords
purity
ketene dimer
benzimidazolone
improving
amino
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN201910583299.0A
Other languages
English (en)
Inventor
姜福元
殷福东
王乐强
孙成斌
仇强
张世凤
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
HUIHAI MEDICAL CHEMICAL CO Ltd SHANDONG
Original Assignee
HUIHAI MEDICAL CHEMICAL CO Ltd SHANDONG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by HUIHAI MEDICAL CHEMICAL CO Ltd SHANDONG filed Critical HUIHAI MEDICAL CHEMICAL CO Ltd SHANDONG
Priority to CN201910583299.0A priority Critical patent/CN110183385A/zh
Publication of CN110183385A publication Critical patent/CN110183385A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
    • C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
    • C07D235/24—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
    • C07D235/26—Oxygen atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

本发明涉及一种提高5‑乙酰乙酰氨基苯并咪唑酮纯度的方法，双乙烯酮和伯、仲胺等胺类经过预处理，使双乙烯酮中醋酐和伯、仲胺等胺类反应生成酰胺，之后升温向5‑氨基苯并咪唑酮中滴加预处理后的双乙烯酮，此时酰胺不参与反应，并且易溶于水，便于除掉，保温30min，降温至45℃，压料，烘干，得到5‑乙酰乙酰氨基苯并咪唑酮。本发明的方法得到的5‑乙酰乙酰氨基苯并咪唑酮的含量达到99.7％，副产物5‑乙酰基氨基苯并咪唑酮的含量降低为0.25％，产品收率提高，提高了5‑氨基苯并咪唑酮的利用率，废料量得以减少，减少了环保投入，降低了生产成本。

Description

一种提高5-乙酰乙酰氨基苯并咪唑酮纯度的方法
技术领域
本发明属于化工合成技术领域，具体涉及一种提高5-乙酰乙酰氨基苯并咪唑酮纯度的方法。
背景技术
5-乙酰乙酰氨基苯并咪唑酮是一种白色或类白色结晶体，多用于合成高性能染料-咪唑酮系列。5-乙酰乙酰氨基苯并咪唑酮，英文名称：5-acetylacetamidobenzimidazolone，简称AABI，分子式为C11H11N3O3，相对分子质量为233.22，是一种重要的化工原料中间体，多用于合成染料橙和染料黄。目前国内外规模化生产5-乙酰乙酰氨基苯并咪唑酮的方法均是酸性条件下，将5-氨基苯并咪唑酮和双乙烯酮进行反应，得到5-乙酰乙酰氨基苯并咪唑酮，但是其缺点明显，主要是：双乙烯酮中含有醋酐，醋酐含量在1.2％左右，反应过程中易形成醋酐峰，含量在0.55％左右，醋酐峰为显色基团，严重影响产品的质量及下游客户的使用。
发明内容
本发明的目的在于提供一种提高5-乙酰乙酰氨基苯并咪唑酮纯度的方法。
本发明解决其技术问题所采用的技术方案是：一种提高5-乙酰乙酰氨基苯并咪唑酮纯度的方法，包括以下步骤：
1)常温下，将双乙烯酮用胺类于-10-20℃进行预处理30-40min得双乙烯酮混合液；
2)向反应釜中加入水和5-氨基苯并咪唑酮，混合均匀；
3)升温至70-80℃，滴加步骤1)中的双乙烯酮混合液，滴加完毕加入液碱，保温30-50min，降温至40-50℃，压料，烘干，得到5-乙酰乙酰氨基苯并咪唑酮。
具体的，所述步骤1)中的双乙烯酮与胺类的摩尔比为0.8-1：0.01，优选为0.98：0.01。
具体的，所述步骤1)中的胺类为伯胺或仲胺，优选为一乙胺、氨气或氯化铵，进一步优选为氯化铵。
具体的，所述步骤2)中5-氨基苯并咪唑酮的湿重为51％，5-氨基苯并咪唑酮与水的质量比为11-15：30-40。
进一步的，所述步骤2)中还能加入亚硫酸氢钠和活性炭，亚硫酸氢钠、活性炭与5-氨基苯并咪唑酮的质量比为0.7-1：1-2：25-30。
具体的，所述步骤3)中双乙烯酮、5-氨基苯并咪唑酮与液碱的质量比为5-8：12-15：1。
原工艺流程：
处理办法：
处理效果：
本发明具有以下有益效果：
1、双乙烯酮加入胺类进行预处理，双乙烯酮和胺类生成乙酰基乙酰胺，为液体，易溶于水，胺类可以和醋酐反应生成乙酰胺，乙酰胺易溶于水，处理后的双乙烯酮，滴入到酰化釜中，此时双乙烯酮中醋酐含量降低，在后续的酰化反应中使产品质量明显提高。
2、本发明的方法得到的5-乙酰乙酰氨基苯并咪唑酮的含量达到99.7％，副产物5-乙酰基氨基苯并咪唑酮的含量降低为0.25％，产品收率提高，提高了5-氨基苯并咪唑酮的利用率，废料量得以减少，减少了环保投入，降低了生产成本。
具体实施方式
以下是本发明的具体实施例，对本发明的技术方案做进一步描述，但是本发明的保护范围并不限于这些实施例。凡是不背离本发明构思的改变或等同替代均包括在本发明的保护范围之内。
实施例1
一种提高5-乙酰乙酰氨基苯并咪唑酮纯度的方法，包括以下步骤：
1)常温下，将双乙烯酮与氨气按摩尔比0.85：0.01于-10℃进行预处理40min得双乙烯酮混合液；
2)按质量比为30：13向反应釜中加入水和湿重为51％的5-氨基苯并咪唑酮，混合均匀；
3)升温至70℃，滴加步骤1)中的双乙烯酮混合液，滴加完毕加入液碱，双乙烯酮、5- 氨基苯并咪唑酮与液碱的质量比为5：12：1，保温35min，降温至45℃，压料，烘干，得到5-乙酰乙酰氨基苯并咪唑酮。5-乙酰乙酰氨基苯并咪唑酮的含量为99.70％，副产物5-乙酰基氨基苯并咪唑酮的含量为0.24％。
步骤2)中还能加入亚硫酸氢钠和活性炭，亚硫酸氢钠、活性炭与5-氨基苯并咪唑酮的质量比为0.8：1：25。
实施例2
一种提高5-乙酰乙酰氨基苯并咪唑酮纯度的方法，包括以下步骤：
1)常温下，将双乙烯酮与一乙胺按摩尔比1：0.01于20℃进行预处理30min得双乙烯酮混合液；
2)按质量比为40：11向反应釜中加入水和湿重为51％的5-氨基苯并咪唑酮，混合均匀；
3)升温至78℃，滴加步骤1)中的双乙烯酮混合液，滴加完毕加入液碱，双乙烯酮、5- 氨基苯并咪唑酮与液碱的质量比为8：13：1，保温30min，降温至4℃，压料，烘干，得到 5-乙酰乙酰氨基苯并咪唑酮。5-乙酰乙酰氨基苯并咪唑酮的含量为99.71％，副产物5-乙酰基氨基苯并咪唑酮的含量为0.25％。
步骤2)中还能加入亚硫酸氢钠和活性炭，亚硫酸氢钠、活性炭与5-氨基苯并咪唑酮的质量比为0.7：1.5：28。
实施例3
一种提高5-乙酰乙酰氨基苯并咪唑酮纯度的方法，包括以下步骤：
1)常温下，将双乙烯酮与氯化铵按摩尔比0.98：0.01于10℃进行预处理30min得双乙烯酮混合液；
2)按质量比为35：12向反应釜中加入水和湿重为51％的5-氨基苯并咪唑酮，混合均匀；
3)升温至75℃，滴加步骤1)中的双乙烯酮混合液，滴加完毕加入液碱，双乙烯酮、5- 氨基苯并咪唑酮与液碱的质量比为7：15：1，保温40min，降温至45℃，压料，烘干，得到5-乙酰乙酰氨基苯并咪唑酮。5-乙酰乙酰氨基苯并咪唑酮的含量为99.75％，副产物5-乙酰基氨基苯并咪唑酮的含量为0.21％。
步骤2)中还能加入亚硫酸氢钠和活性炭，亚硫酸氢钠、活性炭与5-氨基苯并咪唑酮的质量比为0.9：1：27。
实施例4
一种提高5-乙酰乙酰氨基苯并咪唑酮纯度的方法，包括以下步骤：
1)常温下，将双乙烯酮与氯化铵按摩尔比0.8：0.01于0℃进行预处理35min得双乙烯酮混合液；
2)按质量比为37：15向反应釜中加入水和湿重为51％的5-氨基苯并咪唑酮，混合均匀；
3)升温至80℃，滴加步骤1)中的双乙烯酮混合液，滴加完毕加入液碱，双乙烯酮、5- 氨基苯并咪唑酮与液碱的质量比为6：14：1，保温50min，降温至50℃，压料，烘干，得到5-乙酰乙酰氨基苯并咪唑酮。5-乙酰乙酰氨基苯并咪唑酮的含量为99.73％，副产物5-乙酰基氨基苯并咪唑酮的含量为0.22％。
步骤2)中还能加入亚硫酸氢钠和活性炭，亚硫酸氢钠、活性炭与5-氨基苯并咪唑酮的质量比为1：2：30。
本发明不局限于上述实施方式，任何人应得知在本发明的启示下作出的结构变化，凡是与本发明具有相同或相近的技术方案，均落入本发明的保护范围之内。
本发明未详细描述的技术均为公知技术。

Claims (7)

1.一种提高5-乙酰乙酰氨基苯并咪唑酮纯度的方法，其特征在于，包括以下步骤：
1)常温下，将双乙烯酮用胺类于-10-20℃进行预处理30min得双乙烯酮混合液；
2)向反应釜中加入水和5-氨基苯并咪唑酮，混合均匀；
3)升温至70-80℃，滴加步骤1)中的双乙烯酮混合液，滴加完毕加入液碱，保温30-50min，降温至40-50℃，压料，烘干，得到5-乙酰乙酰氨基苯并咪唑酮。
2.如权利要求1所述的提高5-乙酰乙酰氨基苯并咪唑酮纯度的方法，其特征在于，所述步骤1)中的双乙烯酮与胺类的摩尔比为0.8-1：0.01。
3.如权利要求1所述的提高5-乙酰乙酰氨基苯并咪唑酮纯度的方法，其特征在于，所述步骤1)中的胺类为伯胺或仲胺。
4.如权利要求3所述的提高5-乙酰乙酰氨基苯并咪唑酮纯度的方法，其特征在于，所述步骤1)中的胺类为一乙胺、氨气或氯化铵。
5.如权利要求1所述的提高5-乙酰乙酰氨基苯并咪唑酮纯度的方法，其特征在于，所述步骤2)中5-氨基苯并咪唑酮的湿重为51％，5-氨基苯并咪唑酮与水的质量比为11-15：30-40。
6.如权利要求1所述的提高5-乙酰乙酰氨基苯并咪唑酮纯度的方法，其特征在于，所述步骤2)中还能加入亚硫酸氢钠和活性炭，亚硫酸氢钠、活性炭与5-氨基苯并咪唑酮的质量比为0.7-1：1-2：25-30。
7.如权利要求1所述的提高5-乙酰乙酰氨基苯并咪唑酮纯度的方法，其特征在于，所述步骤3)中双乙烯酮、5-氨基苯并咪唑酮与液碱的质量比为5-8：12-15：1。
CN201910583299.0A 2019-07-01 2019-07-01 一种提高5-乙酰乙酰氨基苯并咪唑酮纯度的方法 Pending CN110183385A (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201910583299.0A CN110183385A (zh) 2019-07-01 2019-07-01 一种提高5-乙酰乙酰氨基苯并咪唑酮纯度的方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201910583299.0A CN110183385A (zh) 2019-07-01 2019-07-01 一种提高5-乙酰乙酰氨基苯并咪唑酮纯度的方法

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN110183385A true CN110183385A (zh) 2019-08-30

Family

ID=67724433

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201910583299.0A Pending CN110183385A (zh) 2019-07-01 2019-07-01 一种提高5-乙酰乙酰氨基苯并咪唑酮纯度的方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN110183385A (zh)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110845424A (zh) * 2019-12-11 2020-02-28 山东汇海医药化工有限公司 一种5-乙酰乙酰氨基苯并咪唑酮的制备方法
CN110872259A (zh) * 2019-12-11 2020-03-10 山东汇海医药化工有限公司 一种连续化生产5-乙酰乙酰氨基苯并咪唑酮的方法
CN111057012A (zh) * 2019-12-11 2020-04-24 山东汇海医药化工有限公司 一种螯合剂去除aabi中残留铁离子的方法

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4153798A (en) * 1976-03-24 1979-05-08 Hoechst Aktiengesellschaft Process for the manufacture of 5-acetoacetylamino-benzimidazolone
CN103664794A (zh) * 2013-12-30 2014-03-26 青岛双桃精细化工（集团）有限公司 一种5-乙酰乙酰氨基苯并咪唑酮的制备方法
CN109232435A (zh) * 2018-11-01 2019-01-18 山东汇海医药化工有限公司 一种高纯度5-乙酰乙酰氨基苯并咪唑酮的制备方法

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4153798A (en) * 1976-03-24 1979-05-08 Hoechst Aktiengesellschaft Process for the manufacture of 5-acetoacetylamino-benzimidazolone
CN103664794A (zh) * 2013-12-30 2014-03-26 青岛双桃精细化工（集团）有限公司 一种5-乙酰乙酰氨基苯并咪唑酮的制备方法
CN109232435A (zh) * 2018-11-01 2019-01-18 山东汇海医药化工有限公司 一种高纯度5-乙酰乙酰氨基苯并咪唑酮的制备方法

Non-Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
CONGMING MA ET AL.: ""Synthesis and characterization of 5-amino-1,3,6-trinitro-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one as an energetic material"", 《RSC ADVANCES》 *
章振宇等: ""5-乙酰乙酰氨基苯并咪唑酮合成工艺研究"", 《化学工业与工程》 *
邢其毅主编: "《基础有机化学 上》", 31 December 1980, 人民教育出版社 *

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110845424A (zh) * 2019-12-11 2020-02-28 山东汇海医药化工有限公司 一种5-乙酰乙酰氨基苯并咪唑酮的制备方法
CN110872259A (zh) * 2019-12-11 2020-03-10 山东汇海医药化工有限公司 一种连续化生产5-乙酰乙酰氨基苯并咪唑酮的方法
CN111057012A (zh) * 2019-12-11 2020-04-24 山东汇海医药化工有限公司 一种螯合剂去除aabi中残留铁离子的方法

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN110183385A (zh) 一种提高5-乙酰乙酰氨基苯并咪唑酮纯度的方法
CN103664794B (zh) 一种5-乙酰乙酰氨基苯并咪唑酮的制备方法
CN110128350A (zh) 一种提高5-乙酰乙酰氨基苯并咪唑酮质量的方法
CN105294477A (zh) 一种盐酸利多卡因的制备方法
CN110252395A (zh) 一种用于制备高纯度牛磺酸的催化剂及其应用
CN106946716B (zh) 一种苯扎氯铵单体合成工艺
CN101602852B (zh) 一种水处理用聚环氧琥珀酸钠的制备方法
CN106316869A (zh) 一种β‑丙氨酸甲酯盐产品的合成方法
CN110668977A (zh) 一种月桂酰精氨酸乙酯盐酸盐的制备工艺
CN101157605A (zh) 一种乙酰丙酮铜的生产方法
CN107383418B (zh) 一种抗紫外线塑料添加剂及其制备方法
CN106316870A (zh) 一种l‑甘氨酸甲酯盐产品的合成方法
CN105801453B (zh) 一种希夫碱金属锰配合物、制备方法及其应用
CN114773270A (zh) 一种二丙酸咪唑苯脲的生产制备方法
CN110171882B (zh) 一种含有可降解季铵盐的缓蚀阻垢剂配方及其应用
CN111807991A (zh) 一种利用微通道反应器合成2-氨基-2,3-二甲基丁腈的方法
CN1288139C (zh) 盐酸阿夫唑嗪的制备方法
Cloke et al. 1-α-Naphthylcyclopropanecarbonitrile and Some of its Derivatives1
CN111499533B (zh) 一种制备乙酰氨基邻苯二甲酸二甲酯的方法
CN212246238U (zh) 间苯二甲腈生产中副产硫酸铵精制装置
CN104726528B (zh) 一种直通法制备氨苄西林的工艺
CN111039872A (zh) 一种提高5-乙酰乙酰氨基苯并咪唑酮收率的方法
JPH0377860A (ja) ２―アクリルアミド―２―メチルプロパンスルホン酸の精製方法
CN111499530B (zh) 一步制备氨基邻苯二甲酸单甲酯的方法
CN116143663A (zh) 一种肌酸乙酯盐酸盐的制备方法

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
RJ01 Rejection of invention patent application after publication

Application publication date: 20190830

RJ01 Rejection of invention patent application after publication