CN110036011A - 新型杂环化合物及利用其的有机发光元件 - Google Patents

新型杂环化合物及利用其的有机发光元件 Download PDF

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Abstract

本发明提供新型化合物及利用其的有机发光元件。

Description

新型杂环化合物及利用其的有机发光元件
技术领域
相关申请的相互引用
本申请主张基于2017年5月12日的韩国专利申请第10-2017-0059415号以及2018年5月3日的韩国专利申请第10-2018-0051356号的优先权，该韩国专利申请的文献中公开的全部内容作为本说明书的一部分而包含。
本发明涉及新型杂环化合物和包含其的有机发光元件。
背景技术
通常情况下，有机发光现象是指利用有机物质将电能转换为光能的现象。利用有机发光现象的有机发光元件具有宽视角、优异的对比度、快速响应时间，亮度、驱动电压和响应速度特性优异，从而正在进行大量的研究。
有机发光元件通常具有包含阳极和阴极以及位于阳极与阴极之间的有机物层的结构。为了提高有机发光元件的效率和稳定性，上述有机物层大多情况下由分别利用不同的物质构成的多层结构形成，例如，可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等形成。对于这样的有机电致发光元件的结构而言，如果在两电极之间施加电压，则空穴从阳极注入至有机物层，电子从阴极注入至有机物层，当所注入的空穴和电子相遇时会形成激子(exciton)，并且当该激子重新跃迁至基态时就会发出光。
对于用于如上所述的有机发光元件的有机物，持续要求开发新材料。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：韩国专利公开号第10-2000-0051826号
发明内容
本发明涉及新型杂环化合物及包含其的有机发光元件。
本发明提供由下述化学式1表示的化合物：
[化学式1]
上述化学式1中，R1至R3中的任一者为由下述化学式2表示的官能团，其余为氢，
[化学式2]
-L-Ar1
上述化学式2中，L为直接键合；取代或未取代的C6-60亚芳基；或者包含一个或更多个选自O、N、Si和S中的杂原子的取代或未取代的C2-60杂亚芳基，
Ar1为下述化学式3至8中的任一者，
[化学式3]
[化学式4]
[化学式5]
[化学式6]
[化学式7]
[化学式8]
上述化学式3至8中，
X1至X15各自独立地为N或CH，
Y1至Y8各自独立地为氢；氘；取代或未取代的C1-60烷基；取代或未取代的C3-60环烷基；取代或未取代的C6-60芳基；取代或未取代的C1-60烷氧基；包含各自独立地选自N、O和S中的任意一个或更多个杂原子的取代或未取代的C2-60杂芳基。
另外，本发明提供一种有机发光元件，包括：第一电极、与上述第一电极对置而具备的第二电极、以及具备在上述第一电极与上述第二电极之间的一层或更多层有机物层，上述有机物层中的一层或更多层包含由上述化学式1表示的化合物。
上述的由化学式1表示的化合物可以作为有机发光元件的有机物层的材料而使用，能够在有机发光元件中实现效率的提高、低驱动电压和/或寿命特性的提高。特别是，上述的由化学式1表示的化合物可以作为空穴注入、空穴传输、空穴注入和传输、发光、电子传输、或电子注入的材料而使用。
附图说明
图1图示了由基板1、阳极2、发光层3、阴极4构成的有机发光元件的例子。
图2图示了由基板1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层7、电子传输层8和阴极4构成的有机发光元件的例子。
图3表示实施例1-9中的化学式E9的化合物的3D结构。
图4表示比较例1-5中的化学式ET-1-E的化合物的3D结构。
具体实施方式
下面，为了帮助理解本发明而更详细地进行说明。
本说明书中，或表示与其它取代基连接的键，直接键合表示由L表示的部分不存在其他原子的情况。
本说明书中，“取代或未取代的”这一用语是指，被选自氘、卤素基团、氰基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、氨基、氧化膦基、烷氧基、芳氧基、烷基硫基(Alkyl thioxy)、芳基硫基( Aryl thioxy)、烷基磺酰基(Alkyl sulfoxy)、芳基磺酰基(Aryl sulfoxy)、甲硅烷基、硼基、烷基、环烷基、烯基、芳基、芳烷基、芳烯基、烷基芳基、烷基胺基、芳烷基胺基、杂芳基胺基、芳基胺基、芳基膦基、或包含N、O和S原子中的一个或更多个的杂环基中的一个或更多个取代基取代或未取代，或者被上述例示的取代基中的2个或更多个的取代基连接而成的取代或未取代。例如，“2个或更多个的取代基连接而成的取代基”可以为联苯基。即，联苯基可以为芳基，也可以解释为2个苯基连接而成的取代基。
本说明书中，羰基的碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为1至40。具体而言，可以为如下结构的化合物，但并不限定于此。
本说明书中，酯基中，酯基的氧可以被碳原子数1至25的直链、支链或环状烷基、或碳原子数6至25的芳基取代。具体而言，可以为下述结构式的化合物，但并不限定于此。
本说明书中，酰亚胺基的碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为1至25。具体而言，可以为如下结构的化合物，但并不限定于此。
本说明书中，甲硅烷基具体有三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但并不限定于此。
本说明书中，硼基具体有三甲基硼基、三乙基硼基、叔丁基二甲基硼基、三苯基硼基、苯基硼基等，但并不限定于此。
本说明书中，作为卤素基团的例子，有氟、氯、溴或碘。
本说明书中，烷基可以为直链或支链，碳原子数没有特别限定，但优选为1至60。根据一实施方式，上述烷基的碳原子数为1至40。根据另一实施方式，上述烷基的碳原子数为1至20。根据另一实施方式，上述烷基的碳原子数为1至10。作为烷基的具体例子，有甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但并不限定于此。
本说明书中，上述烯基可以为直链或支链，碳原子数没有特别限定，但优选为2至40。根据一实施方式，上述烯基的碳原子数为2至20。根据另一实施方式，上述烯基的碳原子数为2至10。根据另一实施方式，上述烯基的碳原子数为2至6。作为具体例，有乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯-1-基、2-苯基乙烯-1-基、2,2-二苯基乙烯-1-基、2-苯基-2-(萘-1-基)乙烯-1-基、2,2-双(二苯-1-基)乙烯-1-基、茋基、苯乙烯基等，但并不限定于此。
本说明书中，环烷基没有特别限定，但优选为碳原子数3至60的环烷基，根据一实施方式，上述环烷基的碳原子数为3至30。根据另一实施方式，上述环烷基的碳原子数为3至20。根据另一实施方式，上述环烷基的碳原子数为3至6。具体而言，有环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但并不限定于此。
本说明书中，烷氧基可以为直链、支链或者环状。烷氧基的碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为1至60。具体而言，可以为甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基(Isopropoxy)、异丙基氧基(i-propyloxy)、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、异戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苄氧基、对甲基苄氧基、三氟甲氧基等，但并不仅限于此。
本说明书中，芳基没有特别限定，但优选为碳原子数6至60的芳基，可以为单环芳基或多环芳基。根据一实施方式，上述芳基的碳原子数为6至30。根据一实施方式，上述芳基的碳原子数为6至20。关于上述芳基，作为单环芳基，可以为苯基、联苯基、三联苯基等，但并不限定于此。作为上述多环芳基，可以为萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、基、芴基等，但并不限定于此。
本说明书中，芴基可以被取代，2个取代基可以彼此结合而形成螺结构。在上述芴基被取代的情况下，可以成为等。但并不限定于此。
本说明书中，杂环基是包含O、N、Si和S中的一个或更多个作为杂原子的杂环基，碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为2至60。作为杂环基的例子，有噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、唑基、二唑基(Oxadiazole group)、***基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、***基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基(phenanthroline)、噻唑基、异唑基、二唑基(Oxadiazolyl group)、噻二唑基、苯并噻唑基、吩噻嗪基和二苯并呋喃基等，但并不仅限于此。
本说明书中，杂芳基包含一个或更多个非碳原子的杂原子，具体而言，上述杂原子可包含一个或更多个选自O、N、Se和S等中的原子。碳原子数没有特别限定，但碳原子数优选为2至60，上述杂芳基可以为单环式或多环式。作为杂芳基的例子，有噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、唑基、二唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、***基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基(phenanthroline)、噻唑基、异唑基、二唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、吩噻嗪基、氮丙啶基、氮杂吲哚基、异吲哚基、吲唑基、嘌呤基(purine)、蝶啶基(pteridine)、β-咔啉基、萘啶基(naphthyridine)、三联吡啶基、吩嗪基、咪唑并吡啶基、吡咯并吡啶基氮杂基、吡唑基和二苯并呋喃基等，但并不仅限于此。
本说明书中，芳烷基、芳烯基、烷基芳基、芳基胺基中的芳基与上述芳基的例示相同。本说明书中，芳烷基、烷基芳基、烷基胺基中的烷基与上述烷基的例示相同。本说明书中，杂芳基胺中的杂芳基可以适用上述关于杂环基的说明。本说明书中，芳烯基中的烯基与上述烯基的例示相同。本说明书中，亚芳基为2价基团，除此以外，可以适用上述关于芳基的说明。本说明书中，杂亚芳基为2价基团，除此以外，可以适用上述关于杂环基的说明。本说明书中，烃环不是1价基团，而是2个取代基结合而成，除此以外，可以适用上述关于芳基或环烷基的说明。本说明书中，杂环不是1价基团，而是2个取代基结合而成，除此以外，可以适用上述关于杂环基的说明。
本说明书中，亚芳基是指在上述的芳基上有两个结合位置即2价基团。它们除了分别是2价基团以外，可以适用上述的芳基的说明。
本说明书中，杂亚芳基是指在上述的杂芳基上有两个结合位置即2价基团。它们除了分别是2价基团以外，可以适用上述的杂芳基的说明。
另外，本发明提供由上述化学式1表示的化合物。
上述化学式1中，S是指硫原子。
上述化学式1中，上述R1至R3中的一个是由上述化学式2表示的官能团，其余可以是氢。
即，上述化合物可以由下述化学式1-1、化学式1-2或化学式1-3表示：
[化学式1-1]
[化学式1-2]
[化学式1-3]
上述化学式1-1、1-2和1-3中，
L和Ar1与前面的上述化学式1的定义相同。
如此，随着在上述化学式1的R1至R3中的一个位置上结合由上述化学式2表示的官能团，上述化学式1的化合物通过介入硫原子的稠环中的非共用电子对中的共轭，从而向稠环提供硫原子的丰富的电子，进而能够显示出基于杂环的强化电子、空穴迁移率的效果。因此，利用其的有机发光元件可以具有高效率、低驱动电压、高亮度和长寿命等。
相反，当由上述化学式2表示的官能团以芴环的取代基中的一个进行结合，而非上述化学式1的R1至R3中的一个位置时，上述化学式1的化合物没有提供电子的硫原子的作用，因此阻碍杂环基的电子、空穴迁移率而可能发生寿命变短的问题。
更具体而言，与由上述化学式2表示的官能团作为芴环的取代基中的一个而结合的化合物的偶极矩值相比，由上述化学式2表示的官能团结合于上述化学式1的R1至R3中的一个位置的化合物的偶极矩(Dipole moment)值增加约10倍或更多，能够确认上述的硫原子带来的共轭效果。
另一方面，在上述化学式2中，L为直接键合；取代或未取代的C6-60亚芳基；或者包含选自O、N、Si和S中的一个或更多个杂原子的取代或未取代的C2-60杂亚芳基，若举出更具体的例子，则L可以为直接键合、或亚苯基、或亚联苯基、或亚萘基、或亚噻吩基、或亚呋喃基 或亚吡啶基
作为上述亚苯基的例子，可以为选自下述基团中的任一者：
作为上述亚联苯基的例子，可以为选自下述基团中的任一者。
作为上述亚萘基的例子，可以为选自下述基团中的任一者。
作为上述亚噻吩基的例子，可以为选自下述基团中的任一者。
作为上述亚呋喃基的例子，可以为选自下述基团中的任一者。
作为上述亚吡啶基的例子，可以为选自下述基团中的任一者。
更具体而言，上述L可以为选自直接键合、或下述官能团中的任一者。
另外，上述化学式2中，Ar1可以为下述化学式3至8中的任一者，[化学式3]
[化学式4]
[化学式5]
[化学式6]
[化学式7]
[化学式8]
上述化学式3至8中，
X1至X15各自独立地为Ν或CH，
Yl至Y8各自独立地为氢；氘；取代或未取代的C1-60烷基；取代或未取代的C3-60环烷基；取代或未取代的C6-60芳基；取代或未取代的C1-60烷氧基；包含各自独立选自N、O和S中的任意一个或更多个杂原子的取代或未取代的C2-60杂芳基。
更具体而言，上述化学式3至8中，X1至X15彼此相同或不同，各自独立地为N或CH，N可以为氮原子，CH中C可以为碳原子，H可以为结合于碳原子的氢原子。
另外，上述化学式3至8中，Y1至Y8可以彼此相同或不同，可以各自独立地为氢、苯基、联苯基、三联苯基、二甲基芴基、萘基、苯基萘基、吡啶基、吡啶基苯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基苯基、二苯并噻吩基苯基、三氟甲氧基、或选自下述基团中的任一者。
更具体而言，上述化学式2中，Ar1可以为选自下述官能团中的任一者。
另外，上述化合物可以为选自下述化合物中的任一者：
另一方面，由上述化学式1表示的化合物的HOMO能级可以为6.1eV或更高。根据本说明书的一实施方式，由上述化学式1表示的化合物的HOMO能级为6.0eV或更高，或6.0eV至7.0eV，或6.0eV至6.5eV，或6.0eV至6.4eV，或6.02eV至6.32eV。
根据本说明书的一实施方式，当具有像由上述化学式1表示的化合物那样深的HOMO能级的情况下，能够有效地阻挡来自发光层的空穴，从而能够提供高发光效率，提高元件的稳定性而能够提供长寿命的元件。
本说明书中能级是指能量大小。因此，即使在从真空能级向负(-)方向表示能级的情况下，能级也被解释为表示该能量值的绝对值。例如，HOMO能级是指从真空能级至最高占有分子轨道(highest occupied molecular orbital)的距离，LUMO能级是指从真空能级至最低未占有分子轨道(Lowest Unoccupied Molecular Orbital)的距离。
根据本说明书的一实施方式，上述HOMO能级可以利用大气光电子分光装置(RIKENREIKI Co.,Ltd.制造：AC3)进行测定。具体而言，对于以l00nm的厚度蒸镀的测定试料，将10nW的UV以0.05eV间距进行照射，测定由此产生的电子量，从而能够测定上述HOMO能级。
另一方面，作为一个例子，由上述化学式1表示的化合物可以通过如下述反应式1的制造方法进行制造。
[反应式1]
上述反应式1中，L和Ar1与前面的上述化学式1中的定义相同。
由上述化学式1表示的化合物可以参考上述反应式1，根据想要制造的化合物的结构，适当代替起始物质而进行制造。
另一方面，本发明提供包含由上述化学式1表示的化合物的有机发光元件。作为一个例子，本发明提供一种有机发光元件，包含：第一电极、与上述第一电极对置而具备的第二电极、以及具备在上述第一电极与上述第二电极之间的一层或更多层有机物层，上述有机物层中的一层或更多层包含由上述化学式1表示的化合物。
本发明的有机发光元件的有机物层可以由单层结构构成，也可以由2层或更多层有机物层层叠而成的多层结构构成。例如，本发明的有机发光元件可以具有包含空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等作为有机物层的结构。但是，有机发光元件的结构并不限定于此，还可以包含更少数量的有机层。
另外，上述有机物层可以包含空穴注入层、空穴传输层、或同时进行空穴注入和传输的层，上述空穴注入层、空穴传输层、或同时进行空穴注入和传输的层可以包含由上述化学式1表示的化合物。
另外，上述有机物层可以包含发光层，上述发光层可以包含由上述化学式1表示的化合物。
另外，可以包含上述电子传输层、电子注入层、或同时进行电子传输和电子注入的层，上述电子传输层、电子注入层、或同时进行电子传输和电子注入的层可以包含由上述化学式1表示的化合物。
另外，上述有机物层包含发光层和电子传输层，上述电子传输层可以包含由上述化学式1表示的化合物。
另外，上述有机发光元件除了上述有机层以外，还可以包含位于上述空穴传输层与上述发光层之间的电子阻挡层(Electron blocking layer：EBL)和/或位于上述发光层与上述电子传输层之间的空穴阻挡层(Hole blocking layer：HBL)。在这种结构中，由上述化学式1表示的化合物可以包含于上述电子阻挡层和上述空穴阻挡层中的一层或更多层。而且，上述电子阻挡层和上述空穴阻挡层可以为分别与发光层邻接的有机物层。
这时，由上述化学式1表示的化合物可以包含在上述发光层、上述电子传输层或上述空穴阻挡层中。
本发明的有机发光元件的有机物层可以由单层结构构成，也可以由2层或更多层有机物层层叠而成的多层结构构成。例如，本发明的有机发光元件可以具有除了发光层以外还包含上述第一电极与上述发光层之间的空穴注入层和空穴传输层、以及上述发光层与上述第二电极之间的电子传输层和电子注入层作为有机物层的结构。但是，有机发光元件的结构并不限定于此，还可以包含更少数量或更多数量的有机物层。
另外，根据本发明的有机发光元件可以为在基板上依次层叠有阳极、一层或更多层有机物层以及阴极的结构(标准型，normal type)的有机发光元件。此外，根据本发明的有机发光元件可以为在基板上依次层叠有阴极、一层或更多层有机物层以及阳极的逆向结构(倒置型，inverted type)的有机发光元件。例如，根据本发明的一实施例的有机发光元件的结构例示于图1和2。
图1图示了由基板1、阳极2、发光层3、阴极4构成的有机发光元件的例子。在这种结构中，由上述化学式1表示的化合物可以包含在上述发光层中。
图2图示了由基板1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层7、电子传输层8和阴极4构成的有机发光元件的例子。在这种结构中，由上述化学式1表示的化合物可以包含于上述空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层中的一层或更多层。
根据本发明的有机发光元件除了上述有机物层中的一层或更多层包含由上述化学式1表示的化合物以外，可以通过该技术领域中公知的材料和方法进行制造。此外，当上述有机发光元件包含多个有机物层的情况下，上述有机物层可以由相同物质或不同物质形成。
例如，根据本发明的有机发光元件可以通过在基板上依次层叠第一电极、有机物层和第二电极而进行制造。这时，可以如下制造：利用溅射法(sputtering)或电子束蒸发法(e-beam evaporation)之类的PVD(物理气相沉积，physical Vapor Deposition)方法，在基板上蒸镀金属或具有导电性的金属氧化物或它们的合金而形成阳极，然后在该阳极上形成包含空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机物层，之后在该有机物层上蒸镀可用作阴极的物质而进行制造。除了这样的方法以外，也可以在基板上依次蒸镀阴极物质、有机物层、阳极物质来制造有机发光元件。
另外，由上述化学式1表示的化合物在制造有机发光元件时，不仅可以利用真空蒸镀法，还可以利用溶液涂布法来形成有机物层。这里，所谓溶液涂布法是指，旋涂法、浸涂法、刮涂法、喷墨印刷法、丝网印刷法、喷雾法、辊涂法等，但并不限定于此。
除了这种方法以外，也可以在基板上依次蒸镀阴极物质、有机物层、阳极物质而制造有机发光元件(WO 2003/012890)。但是，制造方法并不限定于此。
作为一个例子，上述第一电极为阳极，上述第二电极为阴极，或者上述第一电极为阴极，上述第二电极为阳极。
作为上述阳极物质，通常为了使空穴能够顺利地向有机物层注入，优选为功函数大的物质。作为上述阳极物质的具体例，有钒、铬、铜、锌、金等金属或它们的合金；氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)等金属氧化物；ZnO：Al或SNO2：Sb等金属与氧化物的组合；聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺等导电性高分子等，但并不限定于此。
作为上述阴极物质，通常为了使电子容易地向有机物层注入，优选为功函数小的物质。作为上述阴极物质的具体例，有镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅等金属或它们的合金；LiF/Al或LiO2/Al之类的多层结构物质等，但并不仅限定于此。
上述空穴注入层是注入来自电极的空穴的层，作为空穴注入物质，优选为如下化合物：具备传输空穴的能力，具有来自阳极的空穴注入效果、对于发光层或发光材料的优异的空穴注入效果，防止发光层中所产生的激子向电子注入层或电子注入材料迁移，而且薄膜形成能力优异。优选空穴注入物质的HOMO(最高占有分子轨道，highest occupiedmolecular orbital)介于阳极物质的功函数与周围有机物层的HOMO之间。作为空穴注入物质的具体例，有金属卟啉(porphyrin)、低聚噻吩、芳基胺系有机物、六腈六氮杂苯并菲系有机物、喹吖啶酮(quinacridone)系有机物、苝(perylene)系有机物、蒽醌及聚苯胺和聚噻吩系导电性高分子等，但并不限定于此。
上述空穴传输层是接收来自空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的层，作为空穴传输物质，是能够接收来自阳极或空穴注入层的空穴并将其转移至发光层的物质，对空穴的迁移率大的物质是合适的。作为具体例，有芳基胺系有机物、导电性高分子、以及同时存在共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但并不仅限定于此。
作为上述发光物质，是能够从空穴传输层和电子传输层分别接收空穴和电子并使它们结合而发出可见光区域的光的物质，优选对于荧光或磷光的量子效率高的物质。作为具体例，有8-羟基-喹啉铝配合物(Alq3)；咔唑系化合物；二聚苯乙烯基(dimerizedstyryl)化合物；BAlq；10-羟基苯并喹啉金属化合物；苯并唑、苯并噻唑及苯并咪唑系化合物；聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)系高分子；螺环(spiro)化合物；聚芴、红荧烯等，但并不仅限定于此。
上述发光层如上所述可以包含主体材料和掺杂剂材料。主体材料除了由上述化学式1表示的化合物以外，还可以进一步包含芳香族稠环衍生物或含杂环化合物等。具体而言，作为芳香族稠环衍生物，有蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等，作为含杂环化合物，有咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯型呋喃化合物 嘧啶衍生物等，但并不限定于此。
作为掺杂剂材料，有芳香族胺衍生物、苯乙烯基胺化合物、硼配合物、荧蒽化合物、金属配合物等。具体而言，作为芳香族胺衍生物，是具有取代或未取代的芳基氨基的芳香族稠环衍生物，有具有芳基氨基的芘、蒽、二茚并芘(Periflanthene)等，作为苯乙烯基胺化合物，是在取代或未取代的芳基胺上取代有至少一个芳基乙烯基的化合物，被选自芳基、甲硅烷基、烷基、环烷基和芳基氨基中的一个或两个或更多个取代基取代或未取代。具体而言，有苯乙烯基胺、苯乙烯基二胺、苯乙烯基三胺、苯乙烯基四胺等，但并不限定于此。此外，作为金属配合物，有铱配合物、铂配合物等，但并不限定于此。
上述电子传输层是从电子注入层接收电子并将电子传输至发光层的层，作为电子传输物质，是能够从阴极良好地接收电子并将其转移至发光层的物质，对电子的迁移率大的物质是合适的。作为具体例，有8-羟基喹啉的Al配合物、包含Alq3的配合物、有机自由基化合物、羟基黄铜-金属配合物等，但并不限定于此。电子传输层可以如现有技术中所使用的那样与任意期望的阴极物质一同使用。特别是，合适的阴极物质的例子是具有低功函数且伴随铝层或银层的通常的物质。具体是铯、钡、钙、镱及钐，对于各物质而言，均与铝层或银层相伴。
上述电子注入层是注入来自电极的电子的层，优选为如下化合物：具有传输电子的能力，具有来自阴极的电子注入效果、对于发光层或发光材料的优异的电子注入效果，防止发光层中所产生的激子向空穴注入层迁移，而且薄膜形成能力优异。具体而言，有芴酮、蒽醌二甲烷(Anthraquinodimethane)、联苯醌、噻喃二氧化物、唑、二唑、***、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等以及它们的衍生物、金属配合物和含氮五元环衍生物等，但并不限定于此。
作为上述金属配合物，有8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯化镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但并不限定于此。
本发明的有机发光元件根据所使用的材料，可以为顶部发光型、底部发光型或双向发光型。
此外，由上述化学式1表示的化合物除了有机发光元件以外，还可以包含在有机太阳能电池或有机晶体管中。
由上述化学式1表示的化合物和包含其的有机发光元件的制造在下述实施例中具体地进行说明。但是，下述实施例只不过是为了例示本发明，本发明的范围并不限定于此。
制造例1.化学式E1的合成
[化学式E1]
将上述化合物4,4,5,5-四甲基-2-(螺[芴-9,9'-噻吨]-2'-基)-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷(10.0g,21.1mmol)和2-([1,1'-联苯]-4-基)-4-氯-6-苯基-1,3,4-三嗪(7.2g,21.1mmol)完全溶解于四氢呋喃(100ml)后，将碳酸钾(8.7g,63.2mmol)溶于50ml水中而添加，加入四三苯基膦钯(731mg,0.63mmol)后，加热搅拌8小时。将温度降至常温，结束反应后，去除碳酸钾溶液，过滤上述的白色固体。将过滤的白色固体用四氢呋喃和乙酸乙酯分别洗涤2次而制造了上述化学式E1的化合物(12.3g,收率89％)。
MS[M+H]+＝656
制造例2.化学式E2的合成
[化学式E2]
使各个起始物质与上述反应式相同，除此以外，通过与制造例1相同的方法制造了由上述化学式E2表示的化合物。
MS[M+H]+＝656
制造例3.化学式E3的合成
[化学式E3]
使各个起始物质与上述反应式相同，除此以外，通过与制造例1相同的方法制造了由上述化学式E3表示的化合物。
MS[M+H]+＝655
制造例4.化学式E4的合成
[化学式E4]
使各个起始物质与上述反应式相同，除此以外，通过与制造例1相同的方法制造了由上述化学式E4表示的化合物。
MS[M+H]+＝629
制造例5.化学式E5的合成
[化学式E5]
使各个起始物质与上述反应式相同，除此以外，通过与制造例1相同的方法制造了由上述化学式E5表示的化合物。
MS[M+H]+＝746
制造例6.化学式E6的合成
[化学式E6]
使各个起始物质与上述反应式相同，除此以外，通过与制造例1相同的方法制造了由上述化学式E6表示的化合物。
MS[M+H]+＝656
制造例7.化学式E7的合成
[化学式E7]
使各个起始物质与上述反应式相同，除此以外，通过与制造例1相同的方法制造了由上述化学式E7表示的化合物。
MS[M+H]+＝603
制造例8.化学式E8的合成
[化学式E8]
使各个起始物质与上述反应式相同，除此以外，通过与制造例1相同的方法制造了由上述化学式E8表示的化合物。
MS[M+H]+＝732
制造例9.化学式E9的合成
[化学式E9]
使各个起始物质与上述反应式相同，除此以外，通过与制造例1相同的方法制造了由上述化学式E9表示的化合物。
MS[M+H]+＝527
制造例10.化学式E10的合成
[化学式E10]
使各个起始物质与上述反应式相同，除此以外，通过与制造例1相同的方法制造了由上述化学式E10表示的化合物。
MS[M+H]+＝745
制造例11.化学式E11的合成
[化学式E11]
使各个起始物质与上述反应式相同，除此以外，通过与制造例1相同的方法制造了由上述化学式E11表示的化合物。
MS[M+H]+＝806
制造例12.化学式E12的合成
[化学式E12]
使各个起始物质与上述反应式相同，除此以外，通过与制造例1相同的方法制造了由上述化学式E12表示的化合物。
MS[M+H]+＝657
制造例13.化学式E13的合成
[化学式E13]
使各个起始物质与上述反应式相同，除此以外，通过与制造例1相同的方法制造了由上述化学式E13表示的化合物。
MS[M+H]+＝744
制造例14.化学式E14的合成
[化学式E14]
使各个起始物质与上述反应式相同，除此以外，通过与制造例1相同的方法制造了由上述化学式E14表示的化合物。
MS[M+H]+＝762
制造例15.化学式E15的合成
[化学式E15]
使各个起始物质与上述反应式相同，除此以外，通过与制造例1相同的方法制造了由上述化学式E15表示的化合物。
MS[M+H]+＝681.
制造例16.化学式E16的合成
[化学式E16]
使各个起始物质与上述反应式相同，除此以外，通过与制造例1相同的方法制造了由上述化学式E16表示的化合物。
MS[M+H]+＝553
制造例17.化学式E17的合成
[化学式E17]
使各个起始物质与上述反应式相同，除此以外，通过与制造例1相同的方法制造了由上述化学式E17表示的化合物。
MS[M+H]+＝553
制造例18.化学式E18的合成
[化学式E18]
使各个起始物质与上述反应式相同，除此以外，通过与制造例1相同的方法制造了由上述化学式E18表示的化合物。
MS[M+H]+＝579
<实施例1-1>
将以的厚度薄膜涂布有ITO(氧化铟锡，indium tin oxide)的玻璃基板放入溶解有洗涤剂的蒸馏水中，利用超声波进行洗涤。这时，洗涤剂使用菲希尔公司(FischerCo.)制品，蒸馏水使用由密理博公司(Millipore Co.)制造的过滤器(Filter)过滤两次的蒸馏水。将ITO洗涤30分钟后用蒸馏水重复两次而进行10分钟超声波洗涤。在蒸馏水洗涤结束后，用异丙醇、丙酮、甲醇的溶剂进行超声波洗涤并干燥后，输送至等离子体清洗机。此外，利用氧等离子体，将上述基板清洗5分钟后，将基板输送至真空蒸镀机。
在这样准备的ITO透明电极上以的厚度热真空蒸镀下述化合物[HI-A]而形成了空穴注入层。在上述空穴注入层上，将下述化学式的六腈六氮杂苯并菲(hexaazatriphenylene；HAT)和下述化合物[HT-A]依次进行真空蒸镀而形成了空穴传输层。
接着，在上述空穴传输层上以膜厚度将下述化合物[BH]和[BD]以25：1的重量比进行真空蒸镀而形成了发光层。
在上述发光层上，将上述[化学式E1]的化合物和下述化合物LiQ(8-羟基喹啉锂，Lithium Quinolate)以1:1的重量比进行真空蒸镀而以的厚度形成电子传输层。在上述电子传输层上依次将氟化锂(LiF)以的厚度、将铝以厚度进行蒸镀，从而形成电子注入层和阴极。
在上述过程中，有机物的蒸镀速度维持0.4至阴极的氟化锂维持的蒸镀速度，铝维持的蒸镀速度，在蒸镀时，真空度维持1×10-7至5×10-8torr，从而制作了有机发光元件。
<实施例1-2至1-18>
形成电子传输层时，如下述表1所示进行变更来代替[化学式E1]的化合物，除此以外，利用与上述实施例1-1相同的方法分别制作了实施例1-2至1-18的有机发光元件。
<比较例1-1>
上述实施例1-1中，使用下述化学式ET-1-A的化合物代替化学式E1的化合物，除此以外，通过与实施例1-1相同的方法制作了有机发光元件。
[ET-1-A]
<比较例1-2>
在上述实施例1-1中，使用下述化学式ET-1-B的化合物代替化学式E1的化合物，除此以外，通过与实施例1-1相同的方法制作了有机发光元件。
[ET-1-B]
<比较例1-3>
在上述实施例1-1中，使用下述化学式ET-1-C的化合物代替化学式E1的化合物，除此以外，通过与实施例1-1相同的方法制作了有机发光元件。
[ET-1-C]
<比较例l-4>
上述实施例1-1中，使用下述化学式ET-1-D的化合物代替化学式E1的化合物，除此以外，通过与实施例1-1相同的方法制作了有机发光元件。
[ET-1-D]
<比较例1-5>
上述实施例1-1中，使用下述化学式ET-1-E的化合物代替化学式E1的化合物，除此以外，通过与实施例1-1相同的方法制作了有机发光元件。
[ET-1-E]
<比较例1-6>
在上述实施例1-1中，使用下述化学式ET-1-F的化合物代替化学式E1的化合物，除此以外，通过与实施例1-1相同的方法制作了有机发光元件。
[ET-1-F]
<比较例l-7>
在上述实施例1-1中，使用下述化学式ET-1-G的化合物代替化学式E1的化合物，除此以外，通过与实施例1-1相同的方法制作了有机发光元件。
[ET-1-G]
<比较例1-8>
在上述实施例1-1中，使用下述化学式ET-1-H的化合物代替化学式E1的化合物，除此以外，通过与实施例1-1相同的方法制作了有机发光元件。
[ET-1-H]
<比较例1-9>
在上述实施例1-1中，使用下述化学式ET-1-I的化合物代替化学式E1的化合物，除此以外，通过与实施例1-1相同的方法制作了有机发光元件。
[ET-1-I]
<比较例1-10>
在上述实施例1-1中，使用下述化学式ET-1-J的化合物代替化学式E1的化合物，除此以外，通过与实施例1-1相同的方法制作了有机发光元件。
[ET-1-J]
<实验例1>
对通过上述实施例1-1至1-18以及比较例1-1至1-10的方法制造的有机发光元件，在10mA/cm2的电流密度下测定驱动电压和发光效率，在20mA/cm2的电流密度下测定相对于初期亮度成为90％的时间(T90)。将其结果示于下述表1。
【表1】
参照上述表1，可以确认，如果将实施例1-1至1-18与比较例1-2、1-3、1-5、1-7、1-9进行比较，如上述化学式1所示在螺芴噻吨骨架上只取代有一个杂芳基的化合物与具有两个或更多个取代的取代基的化合物相比，在有机发光元件中，在驱动电压、效率和寿命方面显示出优异的特性。
根据显示本说明书的一实施方式的实施例1-9中的化学式E9的化合物的3D结构的图3可以确认，上述化合物的分子具有水平结构，根据显示比较例1-5中的化学式ET-1-E的化合物的3D结构的图4可以确认，A轴与B轴几乎成垂直，分子较大地脱离水平结构。
因此，可知，根据分子的3D结构上的取向性(orientation)差异，根据本说明书的一实施方式的杂环化合物具有更加水平的结构。
因此，实施例1-1至1-18的如上述化学式1所示在螺芴噻吨骨架上只取代有一个杂芳基的化合物与具有两个或更多个取代的取代基的化合物相比，分子的水平结构趋势较强而电子迁移率变高，从而在有机发光元件中具有驱动电压低且高效率和长寿命的效果。
另外，如果将实施例1-1至1-18与比较例1-4和1-6进行比较，则可以确认包含螺芴噻吨的上述化学式1的结构与包含螺芴基的结构相比，在有机发光元件中显示出优异的特性。
<实验例2>
测定上述制造例中合成的化合物([化学式E1]至[化学式E18])、以及上述比较例1-2中使用的化合物([化学式ET-1-B])、比较例1-8中使用的化合物([化学式ET-1-H])、比较例1-10中使用的化合物([化学式ET-1-J])的HOMO能量和LUMO能量值，并示于下述表2。
具体而言，上述HOMO能级利用大气光电子分光装置(RIKEN KEI I Co.,Ltd.制造：AC3)，对上述制造例中合成的化合物、以及上述比较例中使用的化合物以100nm的厚度进行蒸镀的测定试料，将10nW的UV以0.05eV间距进行照射，测定由此产生的电子量，从而测定上述HOMO能级，上述LUMO能级利用通过光致发光(photoluminescence)(PL)而测定的波长值进行计算。
【表2】
化合物 HOMO(eV) LUMO(eV)
制造例1(E1) 6.21 2.71
制造例2(E2) 6.17 2.93
制造例3(E3) 6.19 2.68
制造例4(E4) 6.07 2.67
制造例5(E5) 6.11 3.02
制造例6(E6) 6.24 2.88
制造例7(E7) 6.02 3.15
制造例8(E8) 6.23 2.93
制造例9(E9) 6.02 3.20
制造例10(E10) 6.03 3.07
制造例11(E11) 6.22 3.22
制造例12(E12) 6.23 3.14
制造例13(E13) 6.06 2.86
制造例14(E14) 6.18 2.88
制造例15(E15) 6.32 2.99
制造例16(E16) 6.17 2.77
制造例17(E18) 6.27 3.02
比较例1-2(ET-1-B) 5.92 2.76
比较例1-8(ET-1-H) 5.90 2.89
比较例1-10(ET-1-J) 5.70 2.87
如上述表2所示，可以确认，在实施例1-1至1-18中分别使用的E1至E18化合物的情况下，HOMO能量测定为6.02eV至6.32eV较高，随着能级变深而电子迁移率高，在用于有机发光元件时，在驱动电压、效率和寿命方面可以显示出优异的特性。
相反，可以确认，在比较例1-2、1-8、1-10中使用的化合物的情况下，HOMO能量为5.70eV至5.92eV，与实施例相比测定为较低。
符号说明
1：基板 2：阳极 3：发光层
4：阴极 5：空穴注入层 6：空穴传输层
7：发光层 8：电子传输层
A：一轴的方向 B：另一轴的方向。

Claims (9)

1.一种由下述化学式1表示的化合物：
化学式1
所述化学式1中，
R1至R3中的一个为由下述化学式2表示的官能团，其余为氢，
化学式2
-L-Ar1
所述化学式2中，
L为直接键合；取代或未取代的C6-60亚芳基；或者包含一个或更多个选自O、N、Si和S中的杂原子的取代或未取代的C2-60杂亚芳基，
Ar1为下述化学式3至8中的任一者，
化学式3
化学式4
化学式5
化学式6
化学式7
化学式8
所述化学式3至8中，
X1至X15各自独立地为N或CH，
Y1至Y8各自独立地为氢；氘；取代或未取代的C1-60烷基；取代或未取代的C3-60环烷基；取代或未取代的C6-60芳基；取代或未取代的C1-60烷氧基；包含各自独立地选自N、O和S中的任意一个或更多个杂原子的取代或未取代的C2-60杂芳基。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述化学式1由下述化学式1-1、化学式1-2或化学式1-3表示，
化学式1-1
化学式1-2
化学式1-3
所述化学式1-1、1-2和1-3中，
L和Ar1与权利要求1中的定义相同。
3.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述化学式3至8中，Y1至Y8彼此相同或不同，各自独立地为氢、苯基、联苯基、三联苯基、二甲基芴基、萘基、苯基萘基、吡啶基、吡啶基苯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基苯基、二苯并噻吩基苯基、或选自下述基团中的任一者：
4.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述Ar1是选自下述官能团中的任一者：
5.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述L为直接键合、或选自下述官能团中的任一者：
6.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述化合物为选自下述化合物中的任一者：
7.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述化合物的HOMO能级为6.0eV或更高。
8.一种有机发光元件，包括：第一电极、与所述第一电极对置而具备的第二电极、以及具备在所述第一电极与所述第二电极之间的一层或更多层有机物层，所述有机物层中的一层或更多层包含权利要求1至7中任一项所述的化合物。
9.根据权利要求8所述的有机发光元件，其中，包含所述化合物的有机物层为电子注入层、电子传输层、或者同时进行电子注入和电子传输的层。
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