CN109564980A - 有机电子材料 - Google Patents

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Abstract

一种有机电子材料，其含有包含9‑苯基咔唑部位、并且包含从上述9‑苯基咔唑部位沿3个以上的方向分支的结构的电荷输送性聚合物，且满足以下的(I)或(II)中的至少一者。(I)上述9‑苯基咔唑部位在上述9‑苯基咔唑部位的苯基的4位具有氢原子。(II)上述电荷输送性聚合物进一步具有至少1个苯基具有烷氧基的三苯基胺结构。

Description

有机电子材料
技术领域
本公开的实施方式涉及有机电子材料及使用了该材料的有机层。另外，本公开的其它实施方式涉及包含上述有机层的有机电子元件、有机电致发光元件(也称为“有机EL元件”)、显示元件、照明装置及显示装置。
背景技术
有机电子元件是使用有机物来进行电动作的元件，被期待能够发挥节能、低价及柔软性这样的特长。因此，作为代替以往的以硅作为主体的无机半导体的技术而受到关注。
作为有机电子元件的一个例子，可列举出有机电致发光元件(以下也称为“有机EL元件”)、有机光电转换元件及有机晶体管。
有机电子元件中，有机EL元件例如作为成为白炽灯或气体填充灯的替代的大面积固态光源用途而受到关注。另外，还作为替代平板显示器(FPD)领域的液晶显示器(LCD)的最有力的自发光显示器而受到关注，制品化正在不断推进。
有机EL元件根据所使用的有机材料大致分为低分子型有机EL元件及高分子型有机EL元件这两类。在高分子型有机EL元件中，作为有机材料使用高分子化合物，在低分子型有机EL元件中，使用低分子化合物。另一方面，有机EL元件的制造方法大致分为主要在真空***中进行成膜的干式工艺、和通过凸版印刷、凹版印刷等有版印刷、喷墨等无版印刷等来进行成膜的湿式工艺这两类。由于能够简易成膜，所以湿式工艺被期待作为对于今后的大画面有机EL显示器而言不可缺少的方法。
因此，开展了适于湿式工艺的材料的开发，例如进行了利用具有聚合性基团的化合物来形成多层结构的研究(例如参照专利文献1及非专利文献1)。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开2006-279007号公报
非专利文献
非专利文献1：广濑健吾、熊木大介、小池信明、栗山晃、池畑诚一郎、时任静士、第53回应用物理学关系联合讲演会、26p-ZK-4(2006)
发明内容
发明所要解决的课题
使用湿式工艺而制作的有机EL元件具有容易低成本化及大面积化这样的特长。但是，关于有机EL元件的特性，期望进一步的改善。
本公开的实施方式鉴于上述情况，目的是提供能够制作寿命特性等各种特性优异的有机电子元件的有机电子材料。另外，本公开的其它实施方式的目的是提供使用有机电子材料而形成的有机层、包含该有机层的有机电子元件、有机EL元件、以及使用了该有机EL元件的显示元件、照明装置及显示装置。
用于解决课题的手段
本发明者们进行了深入研究，结果发现，含有包含9-苯基咔唑部位、并且包含从上述9-苯基咔唑部位沿3个以上的方向分支的结构的电荷输送性聚合物的有机电子材料可提高有机EL元件的发光效率及寿命特性，从而完成本发明。
即，本发明的实施方式包含下述的有机电子材料、有机层、有机电子元件、有机EL元件、显示元件、照明装置及显示装置。但是，本发明并不限定于下述的实施方式，包含各种实施方式。
一个实施方式涉及一种有机电子材料，其含有电荷输送性聚合物，所述电荷输送性聚合物包含9-苯基咔唑部位、并且包含从上述9-苯基咔唑部位沿3个以上的方向分支的结构，进一步满足以下的(I)或(II)中的至少一者。
(I)关于上述9-苯基咔唑部位，在上述9-苯基咔唑部位的苯基的4位具有氢原子。
(II)上述电荷输送性聚合物进一步具有至少1个苯基具有烷氧基的三苯基胺结构。
在上述实施方式中，有机电子材料优选进一步含有掺杂剂。
在上述实施方式中，上述掺杂剂优选包含鎓盐。
在上述实施方式中，上述电荷输送性聚合物优选具有聚合性官能团。
其它实施方式涉及一种有机层，其是通过上述实施方式的有机电子材料而形成的。
其它实施方式涉及一种有机电子元件，其包含上述实施方式的有机层。
其它实施方式涉及一种有机电致发光元件，其包含上述实施方式的有机层。
在上述实施方式中，上述有机层优选为空穴注入层。
在上述实施方式中，上述有机层优选为空穴输送层。
在上述实施方式中，有机电致发光元件优选进一步具有柔性基板。
在上述实施方式中，有机电致发光元件优选进一步具有树脂膜基板。
其它实施方式涉及一种显示元件，其具备上述实施方式的有机电致发光元件。
其它实施方式涉及一种照明装置，其具备上述实施方式的有机电致发光元件。
另外的实施方式涉及一种显示装置，其具备上述实施方式的照明装置、和作为显示机构的液晶元件。
发明效果
根据本公开的一个实施方式，能够提供能够制作寿命特性优异的有机电子元件的有机电子材料。另外，根据本公开的其它实施方式，能够提供使用有机电子材料而形成的有机薄膜(有机层)、包含该有机薄膜的有机电子元件、有机EL元件、以及使用了该有机EL元件的显示元件、照明装置及显示装置。
本申请的公开与日本特愿2016-150309及PCT/JP2016/071849中记载的主题相关联，它们的全部公开内容通过引用而援引于此。
附图说明
图1是表示作为一个实施方式的有机EL元件的一个例子的示意性示意图。
图2是表示作为一个实施方式的有机EL元件的一个例子的示意性示意图。
图3是对实施例1B～4B、比较例1B～4B中得到的各仅空穴装置(hole onlydevice)施加电压时的电压-电流密度曲线的图表。
具体实施方式
以下，对本发明的实施方式进行详细说明，但本发明并不限定于以下。
<有机电子材料>
在一个实施方式中，有机电子材料含有具有输送电荷的能力的1种以上的电荷输送性聚合物。有机电子材料至少包含具有沿3个以上的方向分支的结构的电荷输送性聚合物，该聚合物包含9-苯基咔唑部位，并且具有从上述9-苯基咔唑部位沿3个以上的方向分支的结构，进而(I)上述9-苯基咔唑部位在上述9-苯基咔唑部位的苯基的4位具有氢原子和/或(II)上述电荷输送性聚合物进一步具有至少1个苯基具有烷氧基的三苯基胺结构。
通过使用上述实施方式的电荷输送性聚合物中的至少一者来构成有机电子材料，能够使包含发光寿命的各种元件特性容易地提高。有机电子材料可以含有上述实施方式的电荷输送性聚合物的2种以上，也可以进一步包含其它电荷输送性聚合物。
[电荷输送性聚合物]
在一个实施方式中，有机电子材料含有电荷输送性聚合物(以下也称为“电荷输送聚合物”)，该电荷输送性聚合物包含9-苯基咔唑部位，并且在上述9-苯基咔唑部位的苯基的4位具有氢原子，并且包含从上述9-苯基咔唑部位沿3个以上的方向分支的结构。电荷输送性聚合物具有输送电荷的能力。
在其它实施方式中，有机电子材料至少包含具有沿3个以上的方向分支的结构的电荷输送性聚合物，该聚合物包含具有9-苯基咔唑结构(部位)的3价以上的结构单元、和具有键合于氮原子上的至少1个苯基具有至少1个烷氧基的三苯基胺结构的结构单元。
电荷输送性聚合物优选包含具有电荷输送性的2价的结构单元L、构成末端部的1价的结构单元T、和构成分支部的3价以上的结构单元B。电荷输送性聚合物可以分别仅包含1种各结构单元，或者也可以分别包含多种各结构单元。
在电荷输送性聚合物中，各结构单元在“1价”～“3价以上”的键合部位中彼此键合。
上述实施方式的特定的电荷输送性聚合物以外的电荷输送性聚合物(其它的电荷输送性聚合物)可以是直链状，或者也可以具有分支结构。上述其它的电荷输送性聚合物优选至少包含具有电荷输送性的2价的结构单元L和构成末端部的1价的结构单元T，也可以进一步包含构成分支部的3价以上的结构单元B。
(结构)
作为电荷输送性聚合物中所含的部分结构的例子，可列举出以下。电荷输送性聚合物并不限定于具有以下的部分结构的聚合物。在部分结构中，“L”表示结构单元L，“T”表示结构单元T，“B”表示结构单元B。“*”表示与其它结构单元的键合部位。在以下的部分结构中，多个L可以是彼此相同的结构单元，也可以是彼此不同的结构单元。关于T及B，也同样。
电荷输送性聚合物的结构例
[化学式1]
在一个实施方式中，电荷输送性聚合物至少包含：至少包含具有9-苯基咔唑结构(部位)的3价以上的结构单元(1)的3价以上的结构单元B、和构成末端部的1价的结构单元T，也可以进一步包含具有电荷输送性的2价的结构单元L。电荷输送性聚合物包含至少含有上述结构单元(1)的3价以上的结构单元B、2价的结构单元L和1价的结构单元T。根据一个实施方式，上述结构单元(1)优选在9-苯基咔唑部位的苯基的4位具有氢原子。根据其它的实施方式，除了上述结构单元(1)以外，结构单元B、L及T中的至少1个优选包含具有三苯基胺结构的结构单元(2)。上述结构单元(2)优选包含于结构单元L及T中的至少1个中。
以下，对于各结构单元更具体地进行说明。
(结构单元B)
结构单元B为构成分支部的3价以上的结构单元。从有机电子元件的耐久性提高的观点出发，结构单元B优选为6价以下，更优选为3价或4价。结构单元B优选为具有电荷输送性的单元。例如，从有机电子元件的耐久性提高的观点出发，结构单元B选自取代或非取代的芳香族胺结构、咔唑结构、缩合多环式芳香族烃结构及含有它们中的1种或2种以上的结构。
作为结构单元B的具体例子，可列举出以下。结构单元B并不限定于以下。
[化学式2]
W表示3价的连结基，例如表示碳数为2～30个的芳烃三基或杂芳烃三基。芳烃三基为从芳香族烃中除去3个氢原子而得到的原子团。杂芳烃三基为从芳香族杂环中除去3个氢原子而得到的原子团。Ar分别独立地表示2价的连结基，例如分别独立地表示碳数为2～30个的亚芳基或杂亚芳基。Ar优选为亚芳基，更优选为亚苯基。Y表示2价的连结基，例如可列举出从结构单元L中的R(其中，包含聚合性官能团的基团除外)中的具有1个以上氢原子的基团中进一步除去1个氢原子而得到的2价的基团。Z表示碳原子、硅原子、或磷原子中的任一者。
在上述结构单元中，苯环及Ar也可以具有1个以上的取代基R。取代基R分别独立地从由-R1、-OR2、-SR3、-OCOR4、-COOR5、-SiR6R7R8、卤素原子及后述的包含聚合性官能团的基团组成的组中选择。R1～R8分别独立地表示氢原子；碳数为1～22个的直链、环状或分支烷基；或碳数为2～30个的芳基或杂芳基(其中，R1成为氢原子的情况除外)。
芳基为从芳香族烃中除去1个氢原子而得到的原子团。杂芳基为从芳香族杂环中除去1个氢原子而得到的原子团。烷基也可以进一步被碳数为2～20个的芳基或杂芳基取代，芳基或杂芳基也可以进一步被碳数为1～22个的直链、环状或分支烷基取代。
R优选为烷基、芳基、烷基取代芳基。
作为芳香族烃，可列举出单环、稠环、或选自单环及稠环中的2个以上介由单键结合而成的多环。作为芳香族杂环，可列举出单环、稠环、或选自单环及稠环中的2个以上介由单键结合而成的多环。
(结构单元B1)
作为本公开的实施方式的有机电子材料中所使用的电荷输送性聚合物可以任选地包含之前所示的构成分支部的3价以上的结构单元B，但至少包含具有9-苯基咔唑结构(部位)的3价以上的结构单元(1)。以下，将上述3价以上的结构单元(1)也称为结构单元B1。
上述9-苯基咔唑结构是指9H-咔唑的氮原子上的氢部位被苯基取代而得到的结构。因此，上述结构单元B1是指具有上述9-苯基咔唑结构、并且具有3个以上能够与其它结构键合的连结基的结构。键合于上述氮原子上的苯基可以具有取代基或连结基，取代基彼此也可以连结而形成环状结构。另外，形成咔唑骨架的芳香环也可以具有取代基或连结基。
在电荷输送性聚合物在分子内包含具有9-苯基咔唑结构的3价以上的结构单元B1的情况下，使有机EL元件的发光寿命及发光效率提高变得容易。虽然详细情况不清楚，但是认为起因于，在分子内包含上述结构单元B1的电荷输送性聚合物如实施例中后述的那样三重态(T1)水平变高。另外，认为通过发光效率提高，可得到有机EL元件的发光寿命的提高。
作为上述结构单元B1的具体例子，可列举出以下。
[化学式3]
作为上述结构单元B1的优选的具体例子，可列举出以下。
[化学式4]
在上述结构单元(B1-a)及(B1-a’)中，l为0～4的整数，m及n分别独立地为0～3的整数，分别表示取代基R的数。在上述结构单元(B1-b)及(B1-b’)中，l及m分别独立地为0～3的整数，n为0～4的整数，分别表示取代基R的数。在上述各结构单元中，“*”表示与其它结构的键合部位。
取代基R分别独立地从由-R1、-OR2、-SR3、-OCOR4、-COOR5、-SiR6R7R8、卤素原子及后述的包含聚合性官能团的基团组成的组中选择。R1～R8如之前在结构单元B中说明的那样。在一个实施方式中，上述各结构单元中的取代基R优选为碳数为1～12的直链、环状、或分支烷基、碳数为2～12的芳基。上述芳基也可以进一步被碳数为1～12的直链、环状、或分支的烷基取代。
在上述各结构单元的一个实施方式中，l+m+n优选为0～3，更优选为0或1。另外，在一个实施方式中，取代基R进一步优选从由碳数为1～8的直链、环状、或分支的烷基、碳数为2～8的芳基组成的组中选择。
上述结构单元B1中，更优选在上述9-苯基咔唑部位的苯基的4位具有氢原子的结构。在这样的结构中，苯基在4位具有氢原子，但也可以在9-苯基咔唑的其它位置具有氢以外的取代基或连结基，取代基彼此也可以连结而形成环状结构。取代基的例子及优选的范围与结构单元L中的R为取代基的情况同样。作为连结基的例子，可列举出从结构单元L中的R(其中，包含聚合性官能团的基团除外)中的具有1个以上氢原子的基团中进一步除去1个氢原子而得到的2价的基团。在上述9-苯基咔唑部位的苯基的4位具有氢原子的结构的情况下，三重态(T1)水平变得更高，发光寿命及发光效率的改善进一步变得容易。
作为上述结构的具体例子，可列举出以下。但是，上述结构单元B1并不限定于以下。在各结构单元中，“*”表示与其它结构的键合部位。
[化学式5]
(结构单元L)
结构单元L为具有电荷输送性的2价的结构单元。结构单元L只要是包含具有输送电荷的能力的原子团即可，没有特别限定。例如，结构单元L从取代或非取代的、芳香族胺结构、咔唑结构、噻吩结构、芴结构、苯结构、联苯结构、联三苯结构、萘结构、蒽结构、并四苯结构、菲结构、二氢菲结构、吡啶结构、吡嗪结构、喹啉结构、异喹啉结构、喹喔啉结构、吖啶结构、二氮杂菲结构、呋喃结构、吡咯结构、噁唑结构、噁二唑结构、噻唑结构、噻二唑结构、***结构、苯并噻吩结构、苯并噁唑结构、苯并噁二唑结构、苯并噻唑结构、苯并噻二唑结构、苯并***结构及包含它们中的1种或2种以上的结构中选择。芳香族胺结构优选为三芳基胺结构，更优选为三苯基胺结构。
在一个实施方式中，从得到优异的空穴输送性的观点出发，结构单元L优选从取代或非取代的、芳香族胺结构、咔唑结构、噻吩结构、芴结构、苯结构、吡咯结构及包含它们中的1种或2种以上的结构中选择，更优选从取代或非取代的、芳香族胺结构、咔唑结构及包含它们中的1种或2种以上的结构中选择。在其它实施方式中，从得到优异的电子输送性的观点出发，结构单元L优选从取代或非取代的、芴结构、苯结构、菲结构、吡啶结构、喹啉结构及包含它们中的1种或2种以上的结构中选择。
从发光效率的观点出发，电荷输送性聚合物优选包含咔唑(更优选9-苯基咔唑)结构作为结构单元L。
作为结构单元L的具体例子，可列举出以下。结构单元L并不限定于以下。
[化学式6]
[化学式7]
R分别独立地表示氢原子或取代基。优选R分别独立地从由-R1、-OR2、-SR3、-OCOR4、-COOR5、-SiR6R7R8、卤素原子及后述的包含聚合性官能团的基团组成的组中选择。R1～R8分别独立地表示氢原子；碳数为1～22个的直链、环状或分支烷基；或碳数为2～30个的芳基或杂芳基。芳基为从芳香族烃中除去1个氢原子而得到的原子团。杂芳基为从芳香族杂环中除去1个氢原子而得到的原子团。烷基也可以进一步被碳数为2～20个的芳基或杂芳基取代，芳基或杂芳基也可以进一步被碳数为1～22个的直链、环状或分支烷基取代。R优选为氢原子、烷基、芳基、烷基取代芳基。Ar表示碳数为2～30个的亚芳基或杂亚芳基。亚芳基为从芳香族烃中除去2个氢原子而得到的原子团。杂亚芳基为从芳香族杂环中除去2个氢原子而得到的原子团。Ar优选为亚芳基，更优选为亚苯基。
作为芳香族烃，可列举出单环、稠环、或选自单环及稠环中的2个以上介由单键结合而得到的多环。作为芳香族杂环，可列举出单环、稠环、或选自单环及稠环中的2个以上介由单键结合而得到的多环。
(结构单元L1)
作为本公开的实施方式的有机电子材料中所使用的电荷输送性聚合物可以任选地包含之前所示的2价的结构单元L，但在一个实施方式中，优选包含具有至少1个苯基具有烷氧基的三苯基胺结构的2价的结构单元(2)。以下，将上述2价的结构单元(2)也称为结构单元L1。
在上述结构单元L1中，上述三苯基胺结构是指具有键合于氮原子上的至少1个苯基具有至少1个烷氧基的结构。上述苯基可以具有烷氧基以外的取代基、或连结基，取代基彼此也可以连结而形成环状结构。即，上述结构单元L1是指相对于至少1个苯基具有烷氧基的三苯基胺结构键合有2个连结基的结构。
为了提高有机EL元件的各种特性，电荷输送性聚合物(高分子化合物)优选具有优异的电荷输送性，并且具有优异的热稳定性。有机EL元件中使用的以往的电荷输送性聚合物大多热稳定性(耐热性)不充分。因此，由以往的电荷输送性聚合物形成的有机薄膜容易因高温加工工艺时及有机EL元件驱动时的热而发生劣化。随着这样的耐热性的问题，特别是从寿命特性的观点考虑，还没有得到能够令人满意的有机EL元件，期望进一步的改善。为了使有机EL元件的各种特性提高，电荷输送性聚合物优选具有优异的电荷输送性、并且具有优异的热稳定性。
与此相对，在电荷输送性聚合物在分子内包含上述结构单元L1的情况下，使有机EL元件的发光寿命提高变得容易。虽然详细情况不清楚，但在三苯基胺结构中，在至少1个苯基中导入烷氧基的情况下，耐热性的提高变得容易。因此认为，通过使用这样的包含具有特定的三苯基胺结构的结构单元的电荷输送性聚合物，聚合物的耐热性提高，有机薄膜的劣化得以抑制，从而有助于有机EL元件的发光寿命的提高。
作为上述结构单元L1的具体例子，可列举出以下。
[化学式8]
作为上述结构单元L1的优选的具体例子，可列举出以下。
[化学式9]
在上述结构单元(L1-a)及(L1-a’)中，l为0～5的整数，m及n分别独立地为0～4的整数，分别表示取代基R的数。在结构单元中，“*”表示与其它结构的键合部位。
在上述结构单元中，l+n+m为1以上，至少1个取代基R为烷氧基(-OR)。上述烷氧基是指碳数为1～8的烷基键合于氧原子上而成的基团。在一个实施方式中，上述烷氧基优选为直链或分支的碳数为1～8的烷基键合于氧原子上而成的基团。
在上述结构单元中，键合于氮原子上的至少1个苯基也可以具有上述烷氧基(-OR)以外的取代基R。上述烷氧基以外的取代基R例如从由-R1、-OR2、-SR3、-OCOR4、-COOR5、-SiR6R7R8、卤素原子及后述的包含聚合性官能团的基团组成的组中选择。其中，R1～R8如之前在结构单元B1中说明的那样。但是，关于-OR2，设定为不包含上述烷氧基(-OR)的基团。
作为上述结构单元L1的更优选的具体例子，可列举出以下。但是，上述结构单元L1并不限定于以下。在各结构单元中，“*”表示与其它结构的键合部位。
[化学式10]
(结构单元T)
结构单元T为构成电荷输送性聚合物的末端部的1价的结构单元。结构单元T没有特别限定，例如从取代或非取代的、芳香族烃结构、芳香族杂环结构及包含它们中的1种或2种以上的结构中选择。结构单元T也可以具有与结构单元L相同的结构。在一个实施方式中，从不使电荷的输送性降低而赋予耐久性的观点出发，结构单元T优选为取代或非取代的芳香族烃结构，更优选为取代或非取代的苯结构。另外，在其它实施方式中，如后述的那样，在电荷输送性聚合物在末端部具有聚合性官能团的情况下，结构单元T也可以是能够聚合的结构(例如吡咯-基等聚合性官能团)。
作为结构单元T的具体例子，可列举出以下。结构单元T并不限定于以下。
[化学式11]
R与结构单元L中的R同样。在电荷输送性聚合物在末端部具有聚合性官能团的情况下，优选R中的至少任1个为包含聚合性官能团的基团。
(结构单元T1)
作为本公开的实施方式的有机电子材料中使用的电荷输送性聚合物可以任选地包含之前所示的1价的结构单元T，但在一个实施方式中，优选包含具有具备至少1个烷氧基的三苯基胺结构的1价的结构单元。以下，将上述1价的结构单元也称为结构单元T1。
作为上述结构单元T1的具体例子，可列举出以下。
[化学式12]
作为上述结构单元T1的优选的具体例子，可列举出以下。
[化学式13]
在上述结构单元(T1-a)及(T1-a’)中，l及m分别独立地为0～5的整数，n为0～4的整数，分别表示取代基R的数。l+n+m为1以上，至少1个取代基R为烷氧基(-OR)。上述烷氧基是指碳数为1～8的烷基键合于氧原子上的基团。在上述结构单元中，键合于氮原子上的至少1个苯基也可以具有上述烷氧基以外的取代基R。上述烷氧基(-OR)及上述烷氧基以外的取代基R如之前2价的结构单元L1中说明的那样。在电荷输送性聚合物的分子内包含结构单元T1的情况下，可得到优异的耐热性，由此使有机EL元件的发光寿命提高变得容易。
作为上述结构单元T1的更优选的具体例子，可列举出以下。但是，上述结构单元T1并不限定于以下。在各结构单元中，“*”表示与其它结构的键合部位。
[化学式14]
(包含聚合性官能团的基团)
在一个实施方式中，从通过聚合反应而固化、使在溶剂中的溶解度发生变化的观点出发，电荷输送性聚合物优选具有至少1个聚合性官能团。“聚合性官能团”是指通过施加热和/或光从而彼此可形成键的官能团。
作为聚合性官能团，可列举出具有碳-碳多键的基团(例如乙烯基、烯丙基、丁烯基、乙炔基、丙烯酰基、丙烯酰氧基、丙烯酰氨基、甲基丙烯酰基、甲基丙烯酰氧基、甲基丙烯酰氨基、乙烯基氧基、乙烯基氨基等)、具有小元环的基团(例如环丙基、环丁基等环状烷基；环氧基(环氧乙烷基)、氧杂环丁烷基(氧杂环丁烷基)等环状醚基；双烯酮基；环硫化物基；内酯基；内酰胺基等)、杂环基(例如呋喃-基、吡咯-基、噻吩-基、噻咯-基)等。作为聚合性官能团，特别优选乙烯基、丙烯酰基、甲基丙烯酰基、环氧基及氧杂环丁烷基，从反应性及有机电子元件的特性的观点出发，更优选乙烯基、氧杂环丁烷基、或环氧基。
从提高聚合性官能团的自由度、容易发生聚合反应的观点出发，电荷输送性聚合物的主骨架和聚合性官能团优选以亚烷基链连结。另外，例如在电极上形成有机层的情况下，从提高与ITO等亲水性电极的亲和性的观点出发，优选以乙二醇链、二乙二醇链等亲水性的链连结。进而，从为了导入聚合性官能团而使用的单体的制备变得容易的观点出发，电荷输送性聚合物也可以在亚烷基链和/或亲水性的链的末端部、即这些链与聚合性官能团的连结部和/或这些链与电荷输送性聚合物的骨架的连结部具有醚键或酯键。上述的“包含聚合性官能团的基团”是指聚合性官能团其自身或将聚合性官能团与亚烷基链等组合而得到的基团。作为包含聚合性官能团的基团，例如可以适宜使用国际公开第WO2010/140553号中例示的基团。
聚合性官能团可以导入电荷输送性聚合物的末端部(即结构单元T)中，也可以导入末端部以外的部分(即结构单元L或B)中，还可以导入末端部与末端以外的部分这两者中。从固化性的观点出发，优选至少导入末端部中，从谋求固化性及电荷输送性的兼顾的观点出发，优选仅导入末端部中。另外，在电荷输送性聚合物具有分支结构的情况下，聚合性官能团可以导入电荷输送性聚合物的主链中，也可以导入侧链中，还可以导入主链和侧链这两者中。
从有助于溶解度的变化的观点出发，聚合性官能团优选较多地包含于电荷输送性聚合物中。另一方面，从不妨碍电荷输送性的观点出发，电荷输送性聚合物中所含的量优选较少。聚合性官能团的含量可以考虑这些而适当设定。
例如，从得到充分的溶解度的变化的观点出发，每1分子电荷输送性聚合物中的聚合性官能团数优选为2个以上，更优选为3个以上。另外，从保持电荷输送性的观点出发，聚合性官能团数优选为1,000个以下，更优选为500个以下。
每1分子电荷输送性聚合物中的聚合性官能团数可以使用为了合成电荷输送性聚合物而使用的聚合性官能团的投入量(例如具有聚合性官能团的单体的投入量)、与各结构单元对应的单体的投入量、电荷输送性聚合物的重均分子量等作为平均值而求出。另外，聚合性官能团的数可以利用电荷输送性聚合物的1H NMR(核磁共振)波谱中的来源于聚合性官能团的信号的积分值与全波谱的积分值之比、电荷输送性聚合物的重均分子量等作为平均值而算出。从简便的方面出发，在投入量清楚的情况下，优选采用使用投入量而求出的值。
在一个实施方式中，具有沿3个以上的方向分支的结构的电荷输送性聚合物至少包含具有9-苯基咔唑结构的3价以上的结构单元B1作为3价以上的结构单元B，并且包含具有具备至少1个烷氧基的三苯基胺结构的结构单元L1和/或T1作为结构单元L和/或T。
另外，在其它实施方式中，上述电荷输送性聚合物包含上述结构单元B1、和作为结构单元L和/或T的至少上述结构单元L1和/或T1。
另外，在其它实施方式中，上述电荷输送性聚合物包含上述结构单元B1、和上述结构单元L及结构单元T，作为上述结构单元T，至少包含上述结构单元T1和具有聚合性官能团的结构单元T。
在另外的实施方式中，上述电荷输送性聚合物包含上述结构单元B1和上述结构单元L及结构单元T，上述结构单元L和/或T中的至少一者包含咔唑结构(更优选9-苯基咔唑结构)。
在各个实施方式中，结构单元B1优选为在9-苯基咔唑结构的苯基的4位上具有氢原子的结构。
根据一个实施方式，通过使用至少包含结构单元B1和结构单元L1和/或结构单元T1的电荷输送性聚合物，变得能够实现有机EL元件的耐热性及发光寿命的提高。从有效地得到这样的效果的观点出发，关于结构单元B中所含的结构单元B1的比例，以结构单元B的总量作为基准，将结构单元B1设定为优选50摩尔％以上、更优选60摩尔％以上、进一步优选70摩尔％以上。
另外，在电荷输送性聚合物包含结构单元L1的情况下，以结构单元L的总量作为基准，将结构单元L1设定优选为50摩尔％以上、更优选60摩尔％以上、进一步优选70摩尔％以上。
进而，在电荷输送性聚合物包含结构单元T1作为结构单元T的情况下，以结构单元T的总量作为基准，将结构单元T1设定为优选30摩尔％以上、更优选40摩尔％以上、进一步优选50摩尔％以上。
特别是从使电荷输送性聚合物的耐热性提高的观点出发，结构单元L1和/或T1的比例分别以聚合物的全部构成单元作为基准，优选为10摩尔％以上，更优选为20摩尔％以上，进一步优选为30摩尔％以上。在电荷输送性聚合物包含结构单元L1和T1的情况下，上述比例是指L1与T1的合计量。
(结构单元的比例)
从得到充分的电荷输送性的观点出发，电荷输送性聚合物中所含的结构单元L的比例以全部结构单元作为基准，优选为10摩尔％以上，更优选为20摩尔％以上，进一步优选为30摩尔％以上。另外，若考虑结构单元T及根据需要导入的结构单元B，则结构单元L的比例优选为95摩尔％以下，更优选为90摩尔％以下，进一步优选为85摩尔％以下。在电荷输送性聚合物包含结构单元L1的情况下，上述比例是指包括结构单元L1在内的总量。
关于电荷输送性聚合物中所含的结构单元T的比例，从有机电子元件的特性提高的观点、或抑制粘度的上升而良好地进行电荷输送性聚合物的合成的观点出发，以全部结构单元作为基准，优选为5摩尔％以上，更优选为10摩尔％以上，进一步优选为15摩尔％以上。另外，从得到充分的电荷输送性的观点出发，结构单元T的比例优选为60摩尔％以下，更优选为55摩尔％以下，进一步优选为50摩尔％以下。在电荷输送性聚合物包含结构单元T1的情况下，上述比例是指包括结构单元T1在内的总量。
关于电荷输送性聚合物中所含的结构单元B的比例，从有机电子元件的耐久性提高的观点出发，以全部结构单元作为基准，优选为1摩尔％以上，更优选为5摩尔％以上，进一步优选为10摩尔％以上。另外，关于结构单元B的比例，从抑制粘度的上升、良好地进行电荷输送性聚合物的合成的观点、或得到充分的电荷输送性的观点出发，优选为50摩尔％以下，更优选为40摩尔％以下，进一步优选为30摩尔％以下。上述比例是指包括结构单元B1在内的结构单元B的总量。
在电荷输送性聚合物具有聚合性官能团的情况下，关于聚合性官能团的比例，从使电荷输送性聚合物高效固化的观点出发，以全部结构单元作为基准，优选为0.1摩尔％以上，更优选为1摩尔％以上，进一步优选为3摩尔％以上。另外，关于聚合性官能团的比例，从得到良好的电荷输送性的观点出发，优选为70摩尔％以下，更优选为60摩尔％以下，进一步优选为50摩尔％以下。需要说明的是，这里的“聚合性官能团的比例”是指具有聚合性官能团的结构单元的比例。
若考虑电荷输送性、耐久性、生产率等的平衡，则结构单元L、结构单元T及结构单元B的比例(摩尔比)优选为L：T：B＝100：10～200：10～100，更优选为100：20～180：20～90，进一步优选为100：40～160：30～80。
结构单元的比例可以使用为了合成电荷输送性聚合物而使用的与各结构单元对应的单体的投入量而求出。另外，结构单元的比例可以利用电荷输送性聚合物的1H NMR波谱中的来源于各结构单元的波谱的积分值作为平均值而算出。从简便的方面出发，在投入量清楚的情况下，优选采用使用投入量而求出的值。
(数均分子量)
电荷输送性聚合物的数均分子量可以考虑在溶剂中的溶解性、成膜性等而适当调整。从电荷输送性优异的观点出发，数均分子量优选为500以上，更优选为1,000以上，进一步优选为2,000以上。另外，从保持在溶剂中的良好的溶解性、使油墨组合物的制备变得容易的观点出发，数均分子量优选为1,000,000以下，更优选为100,000以下，进一步优选为50,000以下。
(重均分子量)
电荷输送性聚合物的重均分子量可以考虑在溶剂中的溶解性、成膜性等而适当调整。从电荷输送性优异的观点出发，重均分子量优选为1,000以上，更优选为5,000以上，进一步优选为10,000以上。另外，从保持在溶剂中的良好的溶解性、使油墨组合物的制备变得容易的观点出发，重均分子量优选为1,000,000以下，更优选为700,000以下，进一步优选为400,000以下。
数均分子量及重均分子量可以通过凝胶渗透色谱法(GPC)并利用标准聚苯乙烯的标准曲线进行测定。
(制造方法)
电荷输送性聚合物可以通过各种合成方法来制造，没有特别限定。例如可以利用铃木偶联、根岸偶联、园头偶联、Stille偶联、布赫瓦尔德-哈特维希偶联等公知的偶联反应。铃木偶联是在芳香族硼酸衍生物与芳香族卤化物之间发生使用了Pd催化剂的交叉偶联反应的偶联。根据铃木偶联，通过使所期望的芳香环彼此键合，能够简便地制造电荷输送性聚合物。
在偶联反应中，作为催化剂，例如使用Pd(0)化合物、Pd(II)化合物、Ni化合物等。另外，也可以使用以三(二亚苄基丙酮)二钯(0)、醋酸钯(II)等作为前体、并通过与膦配体混合而产生的催化剂种。关于电荷输送性聚合物的合成方法，例如可以参照国际公开第WO2010/140553号的记载。
[掺杂剂]
有机电子材料也可以进一步含有掺杂剂。掺杂剂只要是通过添加到有机电子材料中而表现出掺杂效应、可使电荷的输送性提高的化合物即可，没有特别限制。掺杂中有p型掺杂和n型掺杂，就p型掺杂而言，作为掺杂剂使用作为电子接受体起作用的物质，就n型掺杂而言，作为掺杂剂使用作为电子供给体起作用的物质。对于空穴输送性的提高，优选进行p型掺杂，对于电子输送性的提高，优选进行n型掺杂。有机电子材料中使用的掺杂剂可以是表现出p型掺杂或n型掺杂中的任一效果的掺杂剂。另外，可以单独添加1种掺杂剂，也可以将多种掺杂剂混合而添加。
p型掺杂中使用的掺杂剂为电子接受性的化合物，例如可列举出路易斯酸、质子酸、过渡金属化合物、离子化合物、卤素化合物、π共轭系化合物等。具体而言，作为路易斯酸，可列举出FeCl3、PF5、AsF5、SbF5、BF5、BCl3、BBR3等；作为质子酸，可列举出HF、HCl、HBr、HNO5、H2SO4、HClO4等无机酸、苯磺酸、对甲苯磺酸、十二烷基苯磺酸、聚乙烯基磺酸、甲磺酸、三氟甲磺酸、三氟醋酸、1-丁磺酸、乙烯基苯磺酸、樟脑磺酸等有机酸；作为过渡金属化合物，可列举出FeOCl、TiCl4、ZrCl4、HfCl4、NbF5、AlCl3、NbCl5、TaCl5、MoF5；作为离子化合物，可列举出具有四(五氟苯基)硼酸离子、三(三氟甲磺酰基)甲基化物离子、双(三氟甲磺酰基)亚胺离子、六氟锑酸离子、AsF6 -(六氟砷酸离子)、BF4 -(四氟硼酸离子)、PF6 -(六氟磷酸离子)等全氟阴离子的盐、作为阴离子具有上述质子酸的共轭碱的盐等；作为卤素化合物，可列举出Cl2、BR2、I2、ICl、ICl3、IBr、IF等；作为π共轭系化合物，可列举出TCNE(四氰基乙烯)、TCNQ(四氰基醌二甲烷)等。另外，也可以使用日本特开2000-36390号公报、日本特开2005-75948号公报、日本特开2003-213002号公报等中记载的电子接受性化合物。优选为路易斯酸、离子化合物、π共轭系化合物等。
另外，作为离子化合物，优选包含鎓盐。作为鎓盐的例子，例如可列举出上述全氟阴离子等阴离子与碘鎓离子、锍离子、铵离子、或鏻离子等阳离子的盐。作为具体例子，例如可列举出下述的全氟阴离子与碘鎓离子或铵离子的盐。
[化学式15]
n型掺杂中使用的掺杂剂为给电子性的化合物，例如可列举出Li、Cs等碱金属；Mg、Ca等碱土类金属；LiF、Cs2CO3等碱金属和/或碱土类金属的盐；金属络合物；给电子性有机化合物等。
在电荷输送性聚合物具有聚合性官能团的情况下，为了使有机层的溶解度的变化变得容易，作为掺杂剂，优选使用可作为相对于聚合性官能团的聚合引发剂起作用的化合物。
[其它的任意成分]
有机电子材料也可以进一步含有电荷输送性低分子化合物、其它的聚合物等。
[含量]
从得到良好的电荷输送性的观点出发，电荷输送性聚合物的含量相对于有机电子材料的总质量优选为50质量％以上，更优选为70质量％以上，进一步优选为80质量％以上。也可以设定为100质量％。
在含有掺杂剂的情况下，从提高有机电子材料的电荷输送性的观点出发，其含量相对于有机电子材料的总质量优选为0.01质量％以上，更优选为0.1质量％以上，进一步优选为0.5质量％以上。另外，从良好地保持成膜性的观点出发，相对于有机电子材料的总质量优选为50质量％以下，更优选为30质量％以下，进一步优选为20质量％以下。
<油墨组合物>
上述有机电子材料也可以进一步含有可将该材料溶解或分散的溶剂来构成油墨组合物。在一个实施方式中，油墨组合物含有上述实施方式的有机电子材料和可将该材料溶解或分散的溶剂。油墨组合物在不使由有机电子材料带来的特性降低的范围内，根据需要也可以包含公知的各种添加剂。通过使用油墨组合物，可以通过涂布法这样简便的方法而容易地形成有机层。
[溶剂]
作为溶剂，可以使用水、有机溶剂、或它们的混合溶剂。作为有机溶剂，可列举出甲醇、乙醇、异丙醇等醇；戊烷、己烷、辛烷等链烷烃；环己烷等环状烷烃；苯、甲苯、二甲苯、均三甲苯、四氢化萘、二苯基甲烷等芳香族烃；乙二醇二甲基醚、乙二醇二乙基醚、丙二醇-1-单甲基醚乙酸酯等脂肪族醚；1,2-二甲氧基苯、1,3-二甲氧基苯、茴香醚、苯***、2-甲氧基甲苯、3-甲氧基甲苯、4-甲氧基甲苯、2,3-二甲基茴香醚、2,4-二甲基茴香醚等芳香族醚；醋酸乙酯、醋酸正丁酯、乳酸乙酯、乳酸正丁酯等脂肪族酯；醋酸苯酯、丙酸苯酯、苯甲酸甲酯、苯甲酸乙酯、苯甲酸丙酯、苯甲酸正丁酯等芳香族酯；N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺等酰胺系溶剂；二甲基亚砜、四氢呋喃、丙酮、氯仿、二氯甲烷等。优选为芳香族烃、脂肪族酯、芳香族酯、脂肪族醚、芳香族醚等。
[聚合引发剂]
在电荷输送性聚合物具有聚合性官能团的情况下，油墨组合物优选含有聚合引发剂。作为聚合引发剂，可以使用公知的自由基聚合引发剂、阳离子聚合引发剂、阴离子聚合引发剂等。从能够简便地制备油墨组合物的观点出发，优选使用兼具作为掺杂剂的功能和作为聚合引发剂的功能的物质。作为这样的物质，例如可列举出上述离子化合物。
[添加剂]
油墨组合物也可以进一步含有添加剂作为任选成分。作为添加剂，例如可列举出阻聚剂、稳定剂、增稠剂、凝胶化剂、阻燃剂、抗氧化剂、抗还原剂、氧化剂、还原剂、表面改性剂、乳化剂、消泡剂、分散剂、表面活性剂等。
[含量]
油墨组合物中的溶剂的含量可以考虑在各种涂布方法中的应用来规定。例如关于溶剂的含量，优选电荷输送性聚合物相对于溶剂的比例成为0.1质量％以上的量，更优选成为0.2质量％以上的量，进一步优选成为0.5质量％以上的量。另外，关于溶剂的含量，优选电荷输送性聚合物相对于溶剂的比例成为20质量％以下的量，更优选成为15质量％以下的量，进一步优选成为10质量％以下的量。
<有机层(有机薄膜)>
在一个实施方式中，有机层是使用上述实施方式的有机电子材料或油墨组合物而形成的层。通过使用油墨组合物，能够通过涂布法良好地形成有机层。
因此，作为本公开的实施方式的有机层的制造方法的一个例子，包含涂布油墨组合物的工序。作为涂布方法，例如可列举出旋涂法；流延法；浸渍法；凸版印刷、凹版印刷、胶版印刷、平版印刷、凸版反转胶版印刷、丝网印刷、照相凹版印刷等有版印刷法；喷墨法等无版印刷法等公知的方法。在通过涂布法来形成有机层的情况下，也可以使用热板或烘箱使涂布后得到的有机层(涂布层)干燥，除去溶剂。因此，上述有机层的制造方法也可以进一步包含使用热板或烘箱使涂布后得到的有机层(即涂布层)干燥并除去溶剂的工序、及使上述涂布层固化的工序等任选的工序。
在电荷输送性聚合物具有聚合性官能团的情况下，可以通过光照射、加热处理等使电荷输送性聚合物的聚合反应进行、并使有机层的溶解度发生变化。通过层叠使溶解度变化后的有机层，能够容易地谋求有机电子元件的多层化。关于有机层的形成方法，例如可以参照国际公开第WO2010/140553号的记载。
从提高电荷输送的效率的观点出发，干燥后或固化后的有机层的厚度优选为0.1nm以上，更优选为1nm以上，进一步优选为3nm以上。另外，从减小电阻的观点出发，有机层的厚度优选为300nm以下，更优选为200nm以下，进一步优选为100nm以下。
<有机电子元件>
在一个实施方式中，有机电子元件至少具有上述实施方式的有机层。作为有机电子元件，例如可列举出有机EL元件、有机光电转换元件、有机晶体管等。有机电子元件优选具有在至少一对电极之间配置有有机层的结构。
[有机EL元件]
在一个实施方式中，有机EL元件至少具有上述实施方式的有机层。有机EL元件通常具备发光层、阳极、阴极及基板，根据需要具备空穴注入层、电子注入层、空穴输送层、电子输送层等其它的功能层。各层可以通过蒸镀法而形成，也可以通过涂布法而形成。有机EL元件优选具有有机层作为发光层或其它的功能层，更优选作为功能层而具有，进一步优选作为空穴注入层及空穴输送层中的至少一者而具有。
图1及图2分别为表示有机EL元件的一个实施方式的截面示意图。图1中所示的有机EL元件为多层结构的元件，在基板6上依次具有阳极1、空穴注入层2、发光层3、电子注入层4及阴极5。在一个实施方式中，空穴注入层2由作为本发明的一个实施方式的有机层构成。
图2中所示的有机EL元件为多层结构的元件，在基板6上依次具有阳极1、空穴注入层2、空穴输送层7、发光层3、电子输送层8、电子注入层4及阴极5。在一个实施方式中，空穴注入层2及空穴输送层7中的至少一者由作为本发明的一个实施方式的有机层构成。在一个实施方式中，空穴注入层2及空穴输送层7这两者由使用上述的有机电子材料而形成的有机层构成。作为本发明的实施方式的有机EL并不限于这样的结构，其它的有机层也可以是使用上述的有机电子材料而形成的有机层。以下，对各层进行说明。
[发光层]
作为发光层中所使用的材料，可以使用低分子化合物、聚合物、树枝状大分子等发光材料。聚合物由于在溶剂中的溶解性高、适于涂布法，所以优选。作为发光材料，可列举出荧光材料、磷光材料、热活化延迟荧光材料(TADF)等。
作为荧光材料，可列举出苝、香豆素、红荧烯、喹吖啶酮、茋、色素激光用色素、铝络合物、它们的衍生物等低分子化合物；聚芴、聚亚苯基、聚亚苯基亚乙烯基、聚乙烯基咔唑、芴-苯并噻二唑共聚物、芴-三苯基胺共聚物、它们的衍生物等聚合物；它们的混合物等。
作为磷光材料，可以使用包含Ir、Pt等金属的金属络合物等。作为Ir络合物，例如可列举出进行蓝色发光的FIr(pic)(双[(4,6-二氟苯基)-吡啶-N，C2]吡啶甲酸铱(III))、进行绿色发光的Ir(ppy)3(面式三(2-苯基吡啶)铱)、进行红色发光的(btp)2Ir(acac)(双〔2-(2’-苯并[4，5-α]噻吩基)吡啶-N，C3〕铱(乙酰-丙酮))、Ir(piq)3(三(1-苯基异喹啉)铱)等。作为Pt络合物，例如可列举出进行红色发光的PtOEP(2,3,7,8,12,13,17,18-八乙基-21H、23H-卟吩铂)等。
在发光层包含磷光材料的情况下，除了磷光材料以外，优选进一步包含主体材料。作为主体材料，可以使用低分子化合物、聚合物、或树枝状大分子。作为低分子化合物，例如可列举出CBP(4,4’-双(9H-咔唑-9-基)联苯)、mCP(1,3-双(9-咔唑基)苯)、CDBP(4,4’-双(咔唑-9-基)-2,2’-二甲基联苯)、它们的衍生物等，作为聚合物，可列举出上述实施方式的有机电子材料、聚乙烯基咔唑、聚亚苯基、聚芴、它们的衍生物等。
作为热活化延迟荧光材料，例如可列举出Adv.Mater.，21，4802-4906(2009)；Appl.Phys.Lett.，98，083302(2011)；Chem.Comm.，48，9580(2012)；Appl.Phys.Lett.，101，093306(2012)；J.Am.Chem.Soc.，134，14706(2012)；Chem.Comm.，48，11392(2012)；Nature，492，234(2012)；Adv.Mater.，25，3319(2013)；J.Phys.Chem.A，117，5607(2013)；Phys.Chem.Chem.Phys.，15，15850(2013)；Chem.Comm.，49，10385(2013)；Chem.Lett.，43，319(2014)等中记载的化合物。
[空穴输送层、空穴注入层]
在一个实施方式中，作为构成空穴注入层及空穴输送层的材料，可列举出上述有机电子材料。本实施方式的有机EL并不限于这样的结构，其它有机层也可以是使用上述的有机电子材料而形成的有机层。优选将使用上述的有机电子材料而形成的有机层作为空穴输送层及空穴注入层中的至少一者使用。
例如在有机EL元件具有使用上述的有机电子材料而形成的有机层作为空穴输送层、进一步具有空穴注入层的情况下，对于空穴注入层也可以使用公知的材料。另外，例如在有机EL元件具有使用上述的有机电子材料而形成的有机层作为空穴注入层、进一步具有空穴输送层的情况下，对于空穴输送层也可以使用公知的材料。
作为空穴注入层及空穴输送层中可以使用的公知的材料，例如可列举出芳香族胺系化合物(例如N,N’-二(萘-1-基)-N,N’-二苯基-联苯胺(α-NPD)等芳香族二胺)、酞菁系化合物、噻吩系化合物(例如聚(3,4-亚乙基二氧基噻吩)、聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PEDOT：PSS)等)等。
[电子输送层、电子注入层]
作为电子输送层及电子注入层中使用的材料，例如可列举出菲咯啉衍生物、联吡啶衍生物、硝基取代芴衍生物、二苯基醌衍生物、噻喃二氧化物衍生物、萘、苝等稠环四羧酸酐、碳二酰亚胺、亚芴基甲烷衍生物、蒽醌二甲烷及蒽酮衍生物、噁二唑衍生物、噻二唑衍生物、苯并咪唑衍生物(例如TPBi)、喹喔啉衍生物、铝络合物(例如BAlq)等。另外，也可以使用上述实施方式的有机电子材料。
[阴极]
作为阴极材料，例如使用Li、Ca、Mg、Al、In、Cs、Ba、Mg/Ag、LiF、CsF等金属或金属合金。
[阳极]
作为阳极材料，例如使用金属(例如Au)或具有导电性的其它材料。作为其它材料，例如可列举出氧化物(例如ITO：氧化铟/氧化锡)、导电性高分子(例如聚噻吩-聚苯乙烯磺酸混合物(PEDOT：PSS))。
[基板]
作为基板，可以使用玻璃、塑料等。基板优选为透明，此外，优选具有柔性。优选使用石英玻璃、透光性树脂膜等。
作为树脂膜，例如可列举出由聚对苯二甲酸乙二醇酯、聚萘二甲酸乙二醇酯、聚醚砜、聚醚酰亚胺、聚醚醚酮、聚苯硫醚、聚芳酯、聚酰亚胺、聚碳酸酯、三乙酸纤维素、乙酸丙酸纤维素等形成的膜。
在使用树脂膜的情况下，为了抑制水蒸汽、氧等的透过，也可以在树脂膜上涂敷氧化硅、氮化硅等无机物而使用。
[发光色]
有机EL元件的发光色没有特别限定。白色的有机EL元件由于能够用于家庭用照明、车内照明、钟表或液晶的背光源等各种照明器具，所以优选。
作为形成白色的有机EL元件的方法，可以采用使用多种发光材料让多种发光色同时发光而混色的方法。作为多种发光色的组合，没有特别限定，可列举出含有蓝色、绿色及红色这3种发光极大波长的组合、含有蓝色与黄色、黄绿色与橙色等利用了补色的关系的2种发光极大波长的组合。发光色的控制可以通过调整发光材料的种类和量来进行。
<显示元件、照明装置、显示装置>
在一个实施方式中，显示元件具备上述实施方式的有机EL元件。例如通过使用有机EL元件作为与红、绿及蓝(RGB)的各像素对应的元件，可得到彩色的显示元件。在图像的形成方法中，有通过配置成矩阵状的电极来直接驱动排列在面板上的各个有机EL元件的单纯矩阵型、和在各元件上配置薄膜晶体管来进行驱动的有源矩阵型。
另外，作为本发明的实施方式的照明装置具备本发明的实施方式的有机EL元件。进而，作为本发明的实施方式的显示装置具备照明装置和作为显示机构的液晶元件。例如显示装置可以构成使用作为本发明的实施方式的照明装置作为背光源、并使用公知的液晶元件作为显示机构的显示装置、即液晶显示装置。
实施例
以下，通过实施例对本发明更具体地进行说明，但本发明并不限定于以下的实施例。
[A：实施例1A～5A、比较例1A～4A]
<Pd催化剂的制备>
在氮气氛下的手套箱中，在室温下向样品管中称取三(二亚苄基丙酮)二钯(73.2mg、80μmol)，加入茴香醚(15mL)，搅拌30分钟。同样地，向样品管中称取三(叔丁基)膦(129.6mg、640μmol)，加入茴香醚(5mL)，搅拌5分钟。将这些溶液混合并在室温下搅拌30分钟而制成催化剂。全部的溶剂通过氮鼓泡进行30分钟以上的脱气后使用。
<电荷输送性聚合物1A的合成>
向三口圆底烧瓶中加入下述单体B-1(2.0mmol)、下述单体L-1(5.0mmol)、下述单体T-1(4.0mmol)及茴香醚(20mL)，进一步加入所制备的Pd催化剂溶液(7.5mL)。搅拌30分钟后，加入10％四乙基氢氧化铵水溶液(20mL)。全部的溶液通过氮鼓泡进行30分钟以上的脱气后使用。将该混合物加热回流2小时。到此为止的操作在氮气流下进行。
[化学式16]
反应结束后，将有机层进行水洗，将有机层注入到甲醇-水(9：1)中。将产生的沉淀抽滤后回收，用甲醇-水(9：1)进行了洗涤。将所得到的沉淀溶解于甲苯中，从甲醇中再沉淀。将所得到的沉淀通过抽滤而回收，溶解于甲苯中，加入金属吸附剂(Strem Chemicals公司制“Triphenylphosphine，polymer-bound on styrene-divinylbenzene copolymer，三苯基膦聚合物键合于苯乙烯-二乙烯基苯共聚物”、相对于沉淀物100mg为200mg)，搅拌一夜。搅拌结束后，将金属吸附剂和不溶物过滤而除去，将滤液用旋转蒸发仪浓缩。将浓缩液溶解于甲苯中后，从甲醇-丙酮(8：3)中再沉淀。将产生的沉淀通过抽滤而回收，用甲醇-丙酮(8：3)进行了洗涤。将所得到的沉淀进行真空干燥，得到电荷输送性聚合物1A。分子量通过在洗脱液中使用了THF的GPC(聚苯乙烯换算)进行了测定。所得到的电荷输送性聚合物1A的数均分子量为15,100，重均分子量为58,200。
数均分子量及重均分子量通过在洗脱液中使用了四氢呋喃(THF)的GPC(聚苯乙烯换算)进行了测定。测定条件如下所述。
送液泵：L-6050 Hitachi High-Technologies Corporation
UV-Vis检测器：L-3000 Hitachi High-Technologies Corporation
柱：Gelpack(注册商标)GL-A160S/GL-A150S日立化成株式会社
洗脱液：THF(HPLC用、不含稳定剂)和光纯药工业株式会社
流速：1mL/min
柱温度：室温
分子量标准物质：标准聚苯乙烯
<电荷输送性聚合物2A的合成>
向三口圆底烧瓶中加入下述单体B1-1(2.0mmol)、上述单体L-1(5.0mmol)、上述单体T-1(4.0mmol)及茴香醚(20mL)，进一步加入所制备的Pd催化剂溶液(7.5mL)。以后，与电荷输送性聚合物1A的合成同样地操作，进行了电荷输送性聚合物2A的合成。所得到的电荷输送性聚合物2A的数均分子量为35,800，重均分子量为88,000。
[化学式17]
单体B1-1
<电荷输送性聚合物3A的合成>
向三口圆底烧瓶中加入下述单体B1-2(2.0mmol)、上述单体L-1(5.0mmol)、上述单体T-1(4.0mmol)及茴香醚(20mL)，进一步加入所制备的Pd催化剂溶液(7.5mL)。以后，与电荷输送性聚合物1A的合成同样地操作，进行了电荷输送性聚合物3A的合成。所得到的电荷输送性聚合物3A的数均分子量为20,900，重均分子量为72,100。
[化学式18]
单体B1-2
<电荷输送性聚合物4A的合成>
向三口圆底烧瓶中加入下述单体B1-3(2.0mmol)、上述单体L-1(5.0mmol)、上述单体T-1(4.0mmol)及茴香醚(20mL)，进一步加入所制备的Pd催化剂溶液(7.5mL)。以后，与电荷输送性聚合物1A的合成同样地操作，进行了电荷输送性聚合物4A的合成。所得到的电荷输送性聚合物4A的数均分子量为44,500，重均分子量为191,300。
[化学式19]
单体B1-3
<电荷输送性聚合物5A的合成>
向三口圆底烧瓶中加入上述单体B-1(2.0mmol)、下述单体L-2(5.0mmol)、上述单体T-1(4.0mmol)及茴香醚(20mL)，进一步加入所制备的Pd催化剂溶液(7.5mL)。以后，与电荷输送性聚合物1A的合成同样地操作，进行了电荷输送性聚合物5A的合成。所得到的电荷输送性聚合物5A的数均分子量为7,800，重均分子量为22,000。
[化学式20]
单体L-2
<电荷输送性聚合物6A的合成>
向三口圆底烧瓶中加入上述单体B1-2(2.0mmol)、上述单体L-2(5.0mmol)、上述单体T-1(4.0mmol)及茴香醚(20mL)，进一步加入所制备的Pd催化剂溶液(7.5mL)。以后，与电荷输送性聚合物1A的合成同样地操作，进行了电荷输送性聚合物6A的合成。所得到的电荷输送性聚合物6A的数均分子量为31,800，重均分子量为161,900。
将各电荷输送性聚合物的合成中使用的单体汇总于以下的表A1中。需要说明的是，表A1中记载的各聚合物的合成中使用的单体B1-1、B1-2及B1-3分别相当于形成具有9-苯基咔唑结构的3价以上的结构单元的单体。另外，单体L1-2相当于形成具有9-苯基咔唑结构的2价的结构单元的单体。其中，单体B1-2及B1-3相当于在9-苯基咔唑部位的苯基的4位具有氢原子的结构。
[表A1]
<三重态(T1)水平的测定>
电荷输送性聚合物的三重态(T1)水平由以电荷输送性聚合物的2-甲基四氢呋喃溶液(77K)测定的磷光光谱的极大波长(λmax)算出。在磷光光谱的测定中，使用了HitachiHigh-Tech Science Corporation制F-7000型荧光分光光度计及低温测定附属装置。
将结果示于表2中。
[表A2]
λmax(nm) T1(eV)
电荷输送性聚合物1A 530 2.34
电荷输送性聚合物2A 515 2.41
电荷输送性聚合物3A 504 2.46
电荷输送性聚合物4A 502 2.47
电荷输送性聚合物5A 516 2.41
电荷输送性聚合物6A 479 2.59
可知在分子内包含9-苯基咔唑部位的电荷输送性聚合物2A～6A与在分子内不含9-苯基咔唑部位的电荷输送性聚合物1A相比，具有较高的T1水平。可知尤其是包含在苯基的4位具有氢原子的9-苯基咔唑部位的电荷输送性聚合物3A、4A及6A与其它电荷输送性聚合物相比，具有更高的T1水平。
以下，涉及电荷输送性聚合物含有包含9-苯基咔唑部位、并且包含从上述9-苯基咔唑部位沿3个以上的方向分支的结构的电荷输送性聚合物、进而在上述9-苯基咔唑部位的苯基的4位具有氢原子的实施方式的研究。
<有机EL元件的制作及评价>
<在空穴注入层中包含电荷输送性聚合物的有机EL元件>
[实施例1A]
在氮气氛下，将电荷输送性聚合物3A(10.0mg)、下述掺杂剂1(0.5mg)及甲苯(2.3mL)混合，制备了油墨组合物。
在将ITO以1.6mm宽度进行了图案化的玻璃基板上，以转速3,000min-1旋涂油墨组合物后，在热板上在220℃下加热10分钟而使其固化，形成了空穴注入层(30nm)。
[化学式21]
掺杂剂1
将玻璃基板转移至真空蒸镀机中，在空穴注入层上将α-NPD(40nm)、CBP：Ir(ppy)3(94：6、30nm)、BAlq(10nm)、TPBi(30nm)、LiF(0.8nm)及Al(100nm)依次通过蒸镀法成膜。之后，进行密封处理而制作了有机EL元件。
[实施例2A]
在实施例1A的有机EL元件中的空穴注入层的形成工序中，将电荷输送性聚合物3A变更为电荷输送性聚合物4A，除此以外，与实施例1A同样地操作，制作了有机EL元件。
[比较例1A]
在实施例1A的有机EL元件中的空穴注入层的形成工序中，将电荷输送性聚合物3变更为电荷输送性聚合物1A，除此以外，与实施例1A同样地操作，制作了有机EL元件。
[比较例2A]
在实施例1A的有机EL元件中的空穴注入层的形成工序中，将电荷输送性聚合物3A变更为电荷输送性聚合物2A，除此以外，与实施例1A同样地操作，制作了有机EL元件。
将以上的实施例1A、2A及比较例1A、2A中的用于形成有机EL元件的空穴注入层的材料汇总于表A3中。
[表A3]
用于形成空穴注入层的材料
实施例1A 电荷输送性聚合物3A、掺杂剂1
实施例2A 电荷输送性聚合物4A、掺杂剂1
比较例1A 电荷输送性聚合物1A、掺杂剂1
比较例2A 电荷输送性聚合物2A、掺杂剂1
对实施例1A、2A及比较例1A、2A中得到的有机EL元件施加电压，结果确认到绿色发光。对于各个元件，测定了发光亮度5,000cd/m2下的发光效率及初期亮度5,000cd/m2下的发光寿命(亮度半衰时间)。将测定结果示于表A4中。在亮度的测定中，使用了TopconTechnohouse Corporation制“SR-3AR”。
[表A4]
如表A4中所示的那样，在实施例1A、2A中，得到发光效率高、驱动稳定性优异的长寿命的有机EL元件。由实施例1A、2A可知：在具有特定的9-苯基咔唑部位的电荷输送性聚合物中，得到发光效率提高及寿命提高的效果。
<在空穴输送层中包含电荷输送性聚合物的有机EL元件>
[实施例3A]
在氮气氛下，将电荷输送性聚合物1A(10.0mg)、上述掺杂剂1(0.5mg)及甲苯(2.3mL)混合，制备了油墨组合物。
在将ITO以1.6mm宽度进行了图案化的玻璃基板上，以转速3,000min-1旋涂油墨组合物后，在热板上在220℃下加热10分钟而使其固化，形成了空穴注入层(30nm)。
接着，将电荷输送性聚合物6A(20.0mg)、下述掺杂剂2(0.5mg)及甲苯(2.3mL)混合，制备了油墨组合物。在空穴注入层上，以转速3,000min-1旋涂油墨组合物后，在热板上在200℃下加热10分钟而使其固化，形成了空穴输送层(40nm)。在不使空穴注入层溶解的情况下，形成了空穴输送层。
[化学式22]
掺杂剂2
将玻璃基板转移至真空蒸镀机中，在空穴输送层上将CBP：Ir(ppy)3(94：6、30nm)、BAlq(10nm)、TPBi(30nm)、LiF(0.8nm)及Al(100nm)依次通过蒸镀法成膜。之后，进行密封处理而制作了有机EL元件。
[实施例4A]
在实施例3A的有机EL元件中的空穴注入层的形成工序中，将电荷输送性聚合物1A变更为电荷输送性聚合物3A，除此以外，与实施例3A同样地操作，制作了有机EL元件。
[比较例3A]
在实施例3A的有机EL元件中的空穴输送层的形成工序中，将电荷输送性聚合物6A变更为电荷输送性聚合物5A，除此以外，与实施例3A同样地操作，制作了有机EL元件。
将以上的实施例3A、比较例3A中的用于形成有机EL元件的空穴注入层、空穴输送层的材料汇总于表A5中。
[表A5]
对实施例3A、4A、比较例3A中得到的有机EL元件施加电压，结果确认到绿色发光。对于各个元件，测定了发光亮度5,000cd/m2下的发光效率及初期亮度5,000cd/m2下的发光寿命(亮度半衰时间)。将测定结果示于表A6中。在亮度的测定中，使用了TopconTechnohouse Corporation制“SR-3AR”。
[表A6]
如表A6中所示的那样，在实施例3A、4A中，得到发光效率高、驱动稳定性优异的长寿命的有机EL元件。由实施例3A、4A可知：在使用了具有特定的9-苯基咔唑部位的电荷输送性聚合物的情况下，得到发光效率提高及寿命提高的效果。
<白色有机EL元件(照明装置)的制作及评价>
[实施例5A]
在氮气氛下，将电荷输送性聚合物2A(10.0mg)、上述掺杂剂1(0.5mg)及甲苯(2.3mL)混合，制备了油墨组合物。
在将ITO以1.6mm宽度进行了图案化的玻璃基板上，以转速3,000min-1旋涂油墨组合物后，在热板上在220℃下加热10分钟而使其固化，形成了空穴注入层(30nm)。
接着，将电荷输送性聚合物6A(20.0mg)、上述掺杂剂2(0.5mg)及甲苯(2.3mL)混合，制备了油墨组合物。在空穴注入层上，以转速3,000min-1旋涂油墨组合物后，在热板上在200℃下加热10分钟而使其固化，形成了空穴输送层(40nm)。在不使空穴注入层溶解的情况下，形成了空穴输送层。
进而，在氮气氛下，将CDBP(15mg)、FIr(pic)(0.9mg)、Ir(ppy)3(0.9mg)、btp2Ir(acac)(1.2mg)及二氯苯(0.5mL)混合，制备了油墨组合物。将油墨组合物以转速3,000min-1进行旋涂，在80℃下加热5分钟而使其干燥，形成了发光层(40nm)。在不使空穴输送层溶解的情况下，形成了发光层。
将玻璃基板转移至真空蒸镀机中，在发光层上将BAlq(10nm)、TPBi(30nm)、LiF(0.5nm)及Al(100nm)依次通过蒸镀法成膜。之后，进行密封处理而制作了白色有机EL元件。白色有机EL元件可以作为照明装置使用。
[比较例4A]
在实施例5的白色有机EL元件中的空穴注入层的形成工序中，将电荷输送性聚合物2A变更为电荷输送性聚合物1A，在空穴输送层的形成工序中，将电荷输送性聚合物6A变更为电荷输送性聚合物5A，除此以外同样地操作而制作了白色有机EL元件。
对实施例5A及比较例4A中得到的白色有机EL元件施加电压，测定了亮度1,000cd/m2下的电压及初期亮度1,000cd/m2下的发光寿命(亮度半衰时间)。若将实施例5的电压设为1.0，则比较例4A的电压为1.14。另外，若将实施例5A的发光寿命设为1.0，则比较例4A的发光寿命为0.21。实施例5A的白色有机EL元件具有优异的驱动电压及发光寿命。
以上使用实施例示出了本发明的实施方式的效果。除了实施例中使用的电荷输送性聚合物的组合以外，使用从上述说明的电荷输送性聚合物中选择的组合，也能够得到具有长寿命的有机EL元件。
通过使用包含9-苯基咔唑部位、并且在上述9-苯基咔唑部位的苯基的4位具有氢原子、并且包含从上述9-苯基咔唑部位沿3个以上的方向分支的结构的电荷输送性聚合物，能够通过湿式工艺而容易地形成有机层，另外，能够得到寿命特性优异的有机EL元件。
[B：实施例1B～11B、比较例1B～9B]
以下，涉及电荷输送性聚合物包含9-苯基咔唑部位、并且包含从上述9-苯基咔唑部位沿3个以上的方向分支的结构、进而具有至少1个苯基具有烷氧基的三苯基胺结构的实施方式的研究。
<I>电荷输送性聚合物的制备
(Pd催化剂的制备)
在氮气氛下的手套箱中，在室温下向样品管中称取三(二亚苄基丙酮)二钯(73.2mg、80μmol)，加入茴香醚(15mL)，搅拌30分钟。同样地，向样品管中称取三(叔丁基)膦(129.6mg、640μmol)，加入茴香醚(5mL)，搅拌5分钟。将这些溶液混合，在室温下搅拌30分钟后，作为Pd催化剂溶液使用。全部的溶剂通过氮鼓泡进行30分钟以上的脱气后使用。
(电荷输送性聚合物1B)
向三口圆底烧瓶中加入下述单体B1-1(2.0mmol)、下述单体L1(5.0mmol)、下述单体T-1(1.0mmol)、下述单体T-2(3.0mmol)及茴香醚(20mL)，进一步加入之前制备的Pd催化剂溶液(7.5mL)。将该反应液搅拌30分钟后，向上述反应液中加入10％四乙基氢氧化铵水溶液(20mL)。全部的原料通过氮鼓泡进行30分钟以上的脱气后使用。将该混合物加热回流2小时。到此为止的操作在氮气流下进行。
[化学式23]
反应结束后，将有机层进行水洗，将有机层注入到甲醇-水(9：1)中。将产生的沉淀通过抽滤而回收，用甲醇-水(9：1)进行了洗涤。将所得到的沉淀溶解于甲苯中，从甲醇中再沉淀。将所得到的沉淀通过抽滤而回收，溶解于甲苯中，加入金属吸附剂(Strem Chemicals公司制“Triphenylphosphine，polymer-boundonstyrene-divinylbenzenecopolymer”、相对于沉淀物100mg为200mg)，搅拌一夜。搅拌结束后，将金属吸附剂及不溶物通过过滤而除去，将滤液用旋转蒸发仪浓缩。将浓缩液溶解于甲苯中后，从甲醇-丙酮(8：3)中再沉淀。将产生的沉淀通过抽滤而回收，用甲醇-丙酮(8：3)进行了洗涤。将所得到的沉淀进行真空干燥，得到电荷输送性聚合物1B。
所得到的电荷输送性聚合物1B的数均分子量为33,700，重均分子量为92,000。
数均分子量及重均分子量通过在洗脱液中使用了四氢呋喃(THF)的GPC(聚苯乙烯换算)进行了测定。测定条件如下所述。
送液泵：L-6050 Hitachi High-Technologies Corporation
UV-Vis检测器：L-3000 Hitachi High-Technologies Corporation
柱：Gelpack(注册商标)GL-A160S/GL-A150S日立化成株式会社
洗脱液：THF(HPLC用、不含稳定剂)和光纯药工业株式会社
流速：1mL/min
柱温度：室温
分子量标准物质：标准聚苯乙烯
(电荷输送性聚合物2B)
向三口圆底烧瓶中加入上述单体B1-1(2.0mmol)、下述单体L-1(5.0mmol)、上述单体T-1(1.0mmol)、下述单体T1(3.0mmol)及茴香醚(20mL)，进一步加入之前制备的Pd催化剂溶液(7.5mL)。以后，与电荷输送性聚合物1B的合成同样地操作，进行了电荷输送性聚合物2B的合成。
所得到的电荷输送性聚合物2B的数均分子量为18,400，重均分子量为47,000。
[化学式24]
(电荷输送性聚合物3B)
向三口圆底烧瓶中加入上述单体B1-1(2.0mmol)、上述单体L1(5.0mmol)、上述单体T-1(1.0mmol)、上述单体T1(3.0mmol)及茴香醚(20mL)，进一步加入之前制备的Pd催化剂溶液(7.5mL)。以后，与电荷输送性聚合物1B的合成同样地操作，进行了电荷输送性聚合物3B的合成。
所得到的电荷输送性聚合物3B的数均分子量为23,600，重均分子量为61,200。
(电荷输送性聚合物4B)
向三口圆底烧瓶中加入下述单体B1-2(2.0mmol)、上述单体L1(5.0mmol)、上述单体T-1(1.0mmol)、上述单体T-2(3.0mmol)及茴香醚(20mL)，进一步加入之前制备的Pd催化剂溶液(7.5mL)。以后，与电荷输送性聚合物1B的合成同样地操作，进行了电荷输送性聚合物4B的合成。
所得到的电荷输送性聚合物4B的数均分子量为20,200，重均分子量为79,800。
[化学式25]
单体B1-2
(电荷输送性聚合物5B)
向三口圆底烧瓶中加入上述单体B1-2(2.0mmol)、上述单体L-1(5.0mmol)、上述单体T-1(1.0mmol)、上述单体T1(3.0mmol)及茴香醚(20mL)，进一步加入之前制备的Pd催化剂溶液(7.5mL)。以后，与电荷输送性聚合物1B的合成同样地操作，进行了电荷输送性聚合物5B的合成。
所得到的电荷输送性聚合物5B的数均分子量为18,400，重均分子量为52,700。
(电荷输送性聚合物6B)
向三口圆底烧瓶中加入上述单体B1-2(2.0mmol)、上述单体L1(5.0mmol)、上述单体T-1(1.0mmol)、上述单体T1(3.0mmol)及茴香醚(20mL)，进一步加入之前制备的Pd催化剂溶液(7.5mL)。以后，与电荷输送性聚合物1B的合成同样地操作，进行了电荷输送性聚合物6B的合成。
所得到的电荷输送性聚合物6B的数均分子量为25,100，重均分子量为84,300。
(电荷输送性聚合物7B)
向三口圆底烧瓶中加入上述单体B1-1(2.0mmol)、上述单体L-1(5.0mmol)、上述单体T-1(1.0mmol)、上述单体T-2(3.0mmol)及茴香醚(20mL)，进一步加入之前制备的Pd催化剂溶液(7.5mL)。以后，与电荷输送性聚合物1B的合成同样地操作，进行了电荷输送性聚合物7B的合成。
所得到的电荷输送性聚合物7B的数均分子量为30,900，重均分子量为88,800。
(电荷输送性聚合物8B)
向三口圆底烧瓶中加入上述单体B1-2(2.0mmol)、上述单体L-1(5.0mmol)、上述单体T-1(1.0mmol)、上述单体T-2(3.0mmol)及茴香醚(20mL)，进一步加入之前制备的Pd催化剂溶液(7.5mL)。以后，与电荷输送性聚合物1B的合成同样地操作，进行了电荷输送性聚合物8B的合成。
所得到的电荷输送性聚合物8B的数均分子量为19,900，重均分子量为65,000。
(电荷输送性聚合物9B)
向三口圆底烧瓶中加入下述单体B-1(2.0mmol)、上述单体L-1(5.0mmol)、下述单体T-3(1.0mmol)、上述单体T-2(3.0mmol)及茴香醚(20mL)，进一步加入之前制备的Pd催化剂溶液(7.5mL)。以后，与电荷输送性聚合物1B的合成同样地操作，进行了电荷输送性聚合物9B的合成。
所得到的电荷输送性聚合物9B的数均分子量为39,200，重均分子量为75,200。
[化学式26]
将电荷输送性聚合物1B～9B的制备中使用的单体汇总示于以下的表中。
[表B1]
注释：
上标(1)表示相当于具有9-苯基咔唑结构的3价以上的结构单元。
上标(2)表示相当于具有至少1个苯基具有烷氧基的三苯基胺结构的结构单元。
<II>仅空穴装置的制作及评价(电荷输送性聚合物的耐热性评价)
使用之前制备的各电荷输送性聚合物，如以下那样操作而制作仅空穴装置，由其电流密度特性评价了耐热性。
(实施例1B)
在氮气氛下，将电荷输送性聚合物1B(50.0mg)、下述掺杂剂1(2.5mg)及甲苯(1.36mL)混合，制备了油墨组合物。在将ITO以1.6mm宽度进行了图案化的玻璃基板上，以转速3,000min-1旋涂油墨组合物后，在热板上在180℃下通过10分钟的加热使涂膜固化，形成了空穴注入层(150nm)。
将具有上述空穴注入层的玻璃基板转移至真空蒸镀机中，在空穴注入层上将Al(150nm)通过蒸镀法而成膜。之后，进行密封处理而制作了仅空穴装置。
(实施例2B)
在实施例1B的仅空穴装置中的空穴注入层的形成工序中，将热板上的加热条件变更为230℃、30分钟，除此以外与实施例1B同样地操作，制作了仅空穴装置。
(实施例3B)
在实施例1B的仅空穴装置中的空穴注入层的形成工序中，将电荷输送性聚合物1B变更为电荷输送性聚合物2，除此以外与实施例1B同样地操作，制作了仅空穴装置。
(实施例4B)
在实施例3B的仅空穴装置中的空穴注入层的形成工序中，将热板上的加热条件变更为230℃、30分钟，除此以外与实施例3B同样地操作，制作了仅空穴装置。
(比较例1B)
在实施例1B的仅空穴装置中的空穴注入层的形成工序中，将电荷输送性聚合物1B变更为电荷输送性聚合物9B，除此以外与实施例1B同样地操作，制作了仅空穴装置。
(比较例2B)
在比较例1B的仅空穴装置中的空穴注入层的形成工序中，将热板上的加热条件变更为230℃、30分钟，除此以外与比较例1B同样地操作，制作了仅空穴装置。
(比较例3)
在实施例1B的仅空穴装置中的空穴注入层的形成工序中，将电荷输送性聚合物1B变更为电荷输送性聚合物8B，除此以外与实施例1B同样地操作，制作了仅空穴装置。
(比较例4B)
在比较例3B的仅空穴装置中的空穴注入层的形成工序中，将热板上的加热条件变更为230℃、30分钟，除此以外与比较例3B同样地操作，制作了仅空穴装置。
将以上的实施例1B～4B、比较例1B～4B中的用于形成仅空穴装置的空穴注入层的材料和加热条件汇总示于表B2中。
[表B2]
将对实施例1B～4B、比较例1B～4B中得到的各仅空穴装置施加电压时的电压-电流密度曲线的图表示于图3中。
实施例2B、4B、比较例2B及比较例4B相对于实施例1B、3B、比较例1B及比较例3B依次使用了相同的材料，但空穴注入层形成时的加热条件更加严格(即，更高温、且加热时间更长)。如由图3中所示的图表表明的那样，可知：若依次看实施例2B、4B、比较例2B及4B相对于实施例1B、3B、比较例1B及3B的驱动电压的上升比例，则在不含9-苯基咔唑结构单元的比较例2B中，驱动电压显著上升。另一方面，包含9-苯基咔唑结构单元的实施例2B、4B及比较例4B中的驱动电压的上升比例与比较例2B相比明显少。这里，所谓驱动电压是指为了得到一定电流密度所必须的电压。特别是相对于实施例1B及3B，空穴注入层形成时的加热条件更加严格的实施例2B及4B中的驱动电压的上升很少。
一般而言，在聚合物的耐热性低的情况下，有机薄膜因热历程而发生劣化，有机EL元件的驱动电压存在上升的倾向。在这样的观点中，如由实施例1B～4B与比较例1B～4B的对比表明的那样，可知：具有9-苯基咔唑结构单元和至少1个苯基具有烷氧基的三苯基胺结构这两者的聚合物与不含上述特定的结构的聚合物相比，显示优异的耐热性。通过这样的耐热性的提高，稳定地维持驱动电压变得容易。
<III>有机EL元件的制作及评价
<III-1>
以下的实施例及比较例涉及将使用包含电荷输送性聚合物的有机电子材料(油墨组合物)而形成的有机薄膜应用于空穴注入层的实施方式。
(实施例5B)
在氮气氛下，将电荷输送性聚合物1B(10.0mg)、下述掺杂剂1(0.5mg)及甲苯(2.3mL)混合，制备了油墨组合物。在将ITO以1.6mm宽度进行了图案化的玻璃基板上，以转速3,000min-1旋涂油墨组合物后，在热板上通过230℃、30分钟的加热而使涂膜固化，形成了空穴注入层(30nm)。
[化学式27]
掺杂剂1
将玻璃基板转移至真空蒸镀机中，在空穴注入层上将α-NPD(40nm)、CBP：Ir(ppy)3(94：6、30nm)、BAlq(10nm)、TPBi(30nm)、Liq(2.0nm)及Al(150nm)依次通过蒸镀法成膜。之后，进行密封处理而制作了有机EL元件。
(实施例6B)
在实施例5B的有机EL元件中的空穴注入层的形成工序中，将电荷输送性聚合物1B变更为电荷输送性聚合物2B，除此以外与实施例5B同样地操作，制作了有机EL元件。
(实施例7B)
在实施例5B的有机EL元件中的空穴注入层的形成工序中，将电荷输送性聚合物1B变更为电荷输送性聚合物3B，除此以外与实施例5B同样地操作，制作了有机EL元件。
(比较例5B)
在实施例5B的有机EL元件中的空穴注入层的形成工序中，将电荷输送性聚合物1B变更为电荷输送性聚合物7B，除此以外与实施例5B同样地操作，制作了有机EL元件。
(比较例6B)
在实施例5B的有机EL元件中的空穴注入层的形成工序中，将电荷输送性聚合物1B变更为电荷输送性聚合物8B，除此以外与实施例5B同样地操作，制作了有机EL元件。
(比较例7B)
在实施例5B的有机EL元件中的空穴注入层的形成工序中，将电荷输送性聚合物1B变更为电荷输送性聚合物9B，除此以外与实施例5B同样地操作，制作了有机EL元件。
将以上的实施例5B～7B及比较例5B～7B中的用于形成有机EL元件的空穴注入层的材料汇总示于表B3中。
[表B3]
用于形成空穴注入层的材料
实施例5B 电荷输送性聚合物1B、掺杂剂1
实施例6B 电荷输送性聚合物2B、掺杂剂1
实施例7B 电荷输送性聚合物3B、掺杂剂1
比较例5B 电荷输送性聚合物7B、掺杂剂1
比较例6B 电荷输送性聚合物8B、掺杂剂1
比较例7B 电荷输送性聚合物9B、掺杂剂1
对实施例5B～7B及比较例5B～7B中得到的各有机EL元件施加电压，结果确认到绿色发光。对于各个元件，测定了发光亮度5,000cd/m2下的发光效率及初期亮度5,000cd/m2下的发光寿命(亮度半衰时间)。将测定结果示于表B4中。在亮度的测定中，使用了TopconTechnohouse Corporation制“SR-3AR”。
[表B4]
如表B4中所示的那样，在实施例5B～7B中，与比较例5B～7B相比，得到发光效率高、长寿命的有机EL元件。由这些结果可知：通过使用包含本发明中要求的特定的电荷输送性聚合物的有机电子材料，可得到发光效率提高及寿命提高的效果。
<III-2>
以下的实施例及比较例涉及将使用包含电荷输送性聚合物的有机电子材料(油墨组合物)而形成的有机薄膜应用于空穴输送层的实施方式。
(实施例8B)
在氮气氛下，将电荷输送性聚合物7B(10.0mg)、上述掺杂剂1(0.5mg)及甲苯(2.3mL)混合，制备了油墨组合物。在将ITO以1.6mm宽度进行了图案化的玻璃基板上，以转速3,000min-1旋涂油墨组合物后，在热板上在220℃下加热10分钟而使其固化，形成了空穴注入层(30nm)。
接着，将电荷输送性聚合物4B(20.0mg)、下述掺杂剂2(0.5mg)及甲苯(2.3mL)混合，制备了油墨组合物。在空穴注入层上，以转速3,000min-1旋涂油墨组合物后，在热板上通过200℃、10分钟的加热而使涂膜固化，形成了空穴输送层(40nm)。在不使空穴注入层溶解的情况下，形成了空穴输送层。
[化学式28]
掺杂剂2
将玻璃基板转移至真空蒸镀机中，在空穴输送层上将CBP：Ir(ppy)3(94：6、30nm)、BAlq(10nm)、TPBi(30nm)、Liq(2.0nm)及Al(150nm)依次通过蒸镀法成膜。之后，进行密封处理而制作了有机EL元件。
(实施例9B)
在实施例8B的有机EL元件中的空穴输送层的形成工序中，将电荷输送性聚合物4B变更为电荷输送性聚合物5B，除此以外与实施例8B同样地操作，制作了有机EL元件。
(实施例10B)
在实施例8B的有机EL元件中的空穴输送层的形成工序中，将电荷输送性聚合物4B变更为电荷输送性聚合物6B，除此以外与实施例8B同样地操作，制作了有机EL元件。
(实施例11B)
在实施例10B的有机EL元件中的空穴注入层的形成工序中，将电荷输送性聚合物7B变更为电荷输送性聚合物3B，除此以外与实施例10B同样地操作，制作了有机EL元件。
(比较例8B)
在实施例8B的有机EL元件中的空穴输送层的形成工序中，将电荷输送性聚合物4B变更为电荷输送性聚合物8B，除此以外与实施例8B同样地操作，制作了有机EL元件。
(比较例9B)
在实施例8B的有机EL元件中的空穴注入层的形成工序中，将电荷输送性聚合物7B变更为电荷输送性聚合物9B，以及在空穴输送层的形成工序中，将电荷输送性聚合物4B变更为电荷输送性聚合物7B，除此以外与实施例8B同样地操作，制作了有机EL元件。
将以上的实施例8B～11B、比较例8B及9B中的用于形成有机EL元件的空穴注入层及空穴输送层的材料汇总示于表B5中。
[表B5]
对实施例8B～11B、比较例8B及9B中得到的有机EL元件施加电压，结果确认到绿色发光。对于各个元件，测定了发光亮度5,000cd/m2下的发光效率及初期亮度5,000cd/m2下的发光寿命(亮度半衰时间)。将测定结果示于表B6中。在亮度的测定中，使用了TopconTechnohouse Corporation制“SR-3AR”。
[表B6]
如表B6中所示的那样，在实施例8B～11B中，与比较例8B及9B相比，得到发光效率高、长寿命的有机EL元件。由这些结果可知：通过使用本发明中要求的包含特定的电荷输送性聚合物的有机电子材料，可得到发光效率提高及寿命提高的效果。
<IV>白色有机EL元件(照明装置)的制作及评价
(实施例12B)
在氮气氛下，将电荷输送性聚合物3B(10.0mg)、上述掺杂剂1(0.5mg)及甲苯(2.3mL)混合，制备了油墨组合物。在将ITO以1.6mm宽度进行了图案化的玻璃基板上，以转速3,000min-1旋涂油墨组合物后，在热板上通过220℃、10分钟的加热而使涂膜固化，形成了空穴注入层(30nm)。
接着，将电荷输送性聚合物6B(20.0mg)、上述掺杂剂2(0.5mg)及甲苯(2.3mL)混合，制备了油墨组合物。在空穴注入层上，以转速3,000min-1旋涂油墨组合物后，在热板上在230℃下进行30分钟加热而使其固化，形成了空穴输送层(40nm)。在不使空穴注入层溶解的情况下，形成了空穴输送层。
进而，在氮气氛下，将CDBP(15mg)、FIr(pic)(0.9mg)、Ir(ppy)3(0.9mg)、btp2Ir(acac)(1.2mg)及二氯苯(0.5mL)混合，制备了油墨组合物。将油墨组合物以转速3,000min-1进行旋涂，在80℃下进行5分钟加热而使其干燥，形成了发光层(40nm)。在不使空穴输送层溶解的情况下，形成了发光层。
将玻璃基板转移至真空蒸镀机中，在发光层上将BAlq(10nm)、TPBi(30nm)、Liq(2.0nm)及Al(150nm)依次通过蒸镀法成膜。之后，进行密封处理而制作了白色有机EL元件。白色有机EL元件可以作为照明装置使用。
(比较例10B)
在实施例12B的白色有机EL元件中的空穴注入层的形成工序中，将电荷输送性聚合物3B变更为电荷输送性聚合物7B，以及在空穴输送层的形成工序中，将电荷输送性聚合物6B变更为电荷输送性聚合物8B，除此以外与实施例12B同样地操作，制作了白色有机EL元件。
对实施例12B及比较例10B中得到的白色有机EL元件施加电压，测定了亮度1,000cd/m2下的电压及初期亮度1,000cd/m2下的发光寿命(亮度半衰时间)。若将实施例12B的电压设为1.0，则比较例10B的电压为1.09。另外，若将实施例12B的发光寿命设为1.0，则比较例10B的发光寿命为0.33。像这样，实施例12B的白色有机EL元件具有优异的驱动电压及发光寿命。
根据作为本发明的实施方式的含有电荷输送性聚合物的有机电子材料，能够通过湿式工艺容易地形成有机层。另外，通过提高电荷输送性聚合物的耐热性，能够稳定地维持驱动电压，能够容易地得到寿命特性等各种元件特性优异的有机EL元件。
如以上那样，通过实施例示出了本发明的实施方式的效果。但是，根据本发明，并不限于实施例中使用的电荷输送性聚合物，只要不脱离本发明的范围，在使用其它的电荷输送性聚合物的情况下，也同样地能够得到有机电子元件。

Claims (14)

1.一种有机电子材料，其含有电荷输送性聚合物，该电荷输送性聚合物包含9-苯基咔唑部位，并且包含从所述9-苯基咔唑部位沿3个以上的方向分支的结构，所述有机电子材料满足以下的(I)或(II)中的至少一者，
(I)关于所述9-苯基咔唑部位，在所述9-苯基咔唑部位的苯基的4位具有氢原子，
(II)所述电荷输送性聚合物进一步具有三苯基胺结构，该三苯基胺结构中的至少1个苯基具有烷氧基。
2.根据权利要求1所述的有机电子材料，其中，进一步含有掺杂剂。
3.根据权利要求2所述的有机电子材料，其中，所述掺杂剂包含鎓盐。
4.根据权利要求1～3中任一项所述的有机电子材料，其中，所述电荷输送性聚合物具有聚合性官能团。
5.一种有机层，其是通过权利要求1～4中任一项所述的有机电子材料而形成的。
6.一种有机电子元件，其包含权利要求5所述的有机层。
7.一种有机电致发光元件，其包含权利要求5所述的有机层。
8.根据权利要求7所述的有机电致发光元件，其中，所述有机层为空穴注入层。
9.根据权利要求7所述的有机电致发光元件，其中，所述有机层为空穴输送层。
10.根据权利要求7～9中任一项所述的有机电致发光元件，其中，进一步具有柔性基板。
11.根据权利要求7～9中任一项所述的有机电致发光元件，其中，进一步具有树脂膜基板。
12.一种显示元件，其具备权利要求7～11中任一项所述的有机电致发光元件。
13.一种照明装置，其具备权利要求7～11中任一项所述的有机电致发光元件。
14.一种显示装置，其具备权利要求13所述的照明装置、和作为显示机构的液晶元件。
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