CN109054439B - 一种基于酞菁偶氮基双发色体嫩绿色活性染料及其制备方法和应用 - Google Patents

一种基于酞菁偶氮基双发色体嫩绿色活性染料及其制备方法和应用 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种基于酞菁偶氮基双发色体嫩绿色活性染料及其制备方法和应用，是通过氯磺化反应，一次缩合，二次缩合，重氮化反应，偶合反应得到一种单一结构嫩绿色活性染料。本发明得到的染料适用于棉，麻等纺织品的印花，解决了实际应用过程中两只染料拼色的配伍性等问题，印花织物显示良好的耐光色牢度和中等的印花固色率，具有良好的应用前景。

Description

一种基于酞菁偶氮基双发色体嫩绿色活性染料及其制备方法 和应用
技术领域
本发明属于活性染料领域，特别涉及一种基于酞菁偶氮基双发色体嫩绿色活性染料及其制备方法和应用。
背景技术
活性染料因能与纤维以共价键结合，具有优良的湿处理牢度和匀染性能，色泽鲜艳，色谱齐全，成本低廉而得到迅速发展。活性染料中黄、橙、红等浅色品种母体大多为偶氮类结构，紫、棕、黑色品种常用金属络合的偶氮结构，鲜艳的蓝色大多为蒽醌衍生物。母体为铜酞菁的活性翠蓝染料因其独特的翠蓝色泽而一直占有很重要的地位，是纤维素纤维染嫩绿艳绿色泽拼色用不可或缺的活性染料。目前活性翠蓝染料常用于与活性嫩黄染料拼嫩绿色艳绿色，而在拼绿色过程中由于染料结构不同，每只染料的上染速率，提升力，固色率等都不同，会出现印染织物色泽重现性差，缸差大，影响色牢度等问题，因此开发一种单一结构的嫩绿色活性染料对提高拼色重现性具有非常重要的意义。
发明内容
本发明提供了一种基于酞菁偶氮基双发色体嫩绿色活性染料及其制备方法和应用，克服实际应用中酞菁基活性翠蓝染料与活性嫩黄染料拼嫩绿色活性染料的配伍性等问题。
本发明提供了一种基于酞菁偶氮基双发色体嫩绿色活性染料，结构通式如下：
Figure BDA0001783492690000011
Figure BDA0001783492690000012
Figure BDA0001783492690000021
式中，0＜x≤2，0＜y≤2，0＜z≤2，且x+y+z＝3.5～4。
本发明还提供了一种基于酞菁偶氮基双发色体嫩绿色活性染料的制备方法，包括：
(1)室温条件下，向反应容器中加入氯磺酸，在室温搅拌下加入铜酞菁，进行磺化和氯化反应，反应结束后，加入氯化亚砜反应，将反应体系加入冰水中，抽滤得到铜酞菁磺酰；其中，铜酞菁、氯磺酸和氯化亚砜的摩尔比为1～2:40～50:20～25；
(2)将步骤(1)中的铜酞菁磺酰氯配成溶液并打浆，加入2,4-二氨基苯磺酸钠溶液和吡啶反应，再加入氨水继续反应，得到翠蓝色基溶液；其中，铜酞菁磺酰氯、2,4-二氨基苯磺酸钠与氨水的摩尔比为1:1～2:1～2；
(3)将三聚氯氰配成溶液并打浆，加入步骤(2)中的翠蓝色基溶液搅拌反应，得到一缩物；其中，翠蓝色基与三聚氯氰的摩尔比为1:1.02～2.04；
(4)将2,4-二氨基苯磺酸钠加入步骤(3)所述一缩物溶液中搅拌反应，得到二缩物；其中，一缩物与2,4-二氨基苯磺酸钠的摩尔比为1:1～2；
(5)将步骤(4)所述的二缩物溶液在冰水浴下降温，加入浓盐酸，并滴入亚硝酸钠溶液，滴完后保持-5～0℃继续反应1.5～2小时，得到重氮盐；其中，二缩物、浓盐酸与亚硝酸钠的摩尔比为1:2～3:1～2；
(6)将偶合组分Rn加入上述步骤(5)所述的重氮盐中反应，即可；其中，重氮盐与Rn的摩尔比为1:1～2。
所述步骤(1)中的磺化温度为130～140℃，磺化时间为3～6h；氯化温度为90～105℃，氯化时间为1～3h。
所述步骤(2)中的铜酞菁磺酰氯溶液的质量分数为10～20％，打浆温度为0～5℃，时间为50～70min；2,4-二氨基苯磺酸钠溶液的质量分数为10％～20％。
所述步骤(2)中加入2,4-二氨基苯磺酸钠后反应条件为：pH值为6.5～7，10～20℃的条件下反应5～7h；加入氨水后反应条件为：pH值为9～10，30-35℃，反应4～5h，之后再在pH值为9～10，40～50℃反应2～3h。
所述步骤(3)中的三聚氯氰溶液的质量分数为10～20％，打浆温度为0～2℃，打浆时间为20～40min；翠蓝色基溶液预先降温至5℃以下，pH值降至6；反应温度为0～10℃，调节pH值为3-5，反应时间为10～12h。
所述步骤(4)中的反应温度为35～40℃，调节pH值为7～8，反应时间为7～9h。
所述步骤(6)中的偶合组分Rn为N-乙基-3-甲基磺酸-4-甲基-6-羟基-2-吡啶酮或1-(2,5-二氯-4-磺酸苯基)-3-甲基-2-吡唑啉-5-酮。
所述步骤(6)中的偶合反应温度为10～15℃，pH值为6.5～7，反应时间为6～7h。
本发明还提供了一种基于酞菁偶氮基双发色体嫩绿色活性染料的应用，加入分散剂、助溶剂、填充剂或其他性能改善助剂的偶合液，经过喷雾干燥处理后制成干粉产品。
本发明所述的基于酞菁偶氮基双发色体嫩绿色活性染料还可以含有一部分其他染料组分及部分杂质，因为染料在常规合成或盐析过程中不可避免的带有小部分杂质染料及电解粉末(氯化钠等)，这些物质的存在并不影响本发明的技术效果。
本发明还提供一种棉、麻、再生纤维等纺织制品的高固色率活性染料组合物印花染料。
有益效果
(1)本发明通过在分子内同时引入酞菁及偶氮混合发色体系，得到鲜艳的嫩绿色，结构新型，摩尔消光系数高；
(2)本发明通过在分子内引入酞菁及偶氮混合发色体系，合成单一组分嫩绿色活性染料，克服了翠蓝染料与嫩黄染料拼色的配伍性、色牢度，染整加工难度大等问题；
(3)本发明制备得到的嫩绿色活性染料用于棉、麻、再生纤维织物的印花，具有良好的提升力，以及各项色牢度，具有良好的应用前景。
附图说明
图1是实施例1中活性染料的红外光谱图；
图2是实施例2中活性染料的红外光谱图；
图3是实施例3中活性染料的紫外可见吸收光谱图；
图4是实施例4中活性染料在棉织物上的印花提升力曲线。
具体实施方式
下面结合具体实施例，进一步阐述本发明。应理解，这些实施例仅用于说明本发明而不用于限制本发明的范围。此外应理解，在阅读了本发明讲授的内容之后，本领域技术人员可以对本发明作各种改动或修改，这些等价形式同样落于本申请所附权利要求书所限定的范围。
实施例1
结构如下的双发色体嫩绿色活性染料的合成工艺：
Figure BDA0001783492690000041
(1)铜酞菁磺酰氯的制备：室温条件下，向装有回流冷凝管及尾气吸收装置的三口烧瓶中加入80mL氯磺酸，在搅拌下加入15g铜酞菁，随后升温至135℃反应5h，再降温至60℃向其中加入22mL氯化亚砜，升温至100℃反应2h，之后降温至30℃以下，将体系在搅拌的情况下缓慢加入冰水中，抽滤，滤饼用适量冰水洗涤，得铜酞菁磺酰氯滤饼58g。
(2)铜酞菁翠蓝色基的制备：将步骤(1)中的铜酞菁磺酰氯在冰水浴条件下打浆1h。准确称取5.04g 2,4-二氨基苯磺酸钠盐(间双)配成15％的溶液，调节pH值为6～6.5，逐滴滴加到打浆均匀的铜酞菁磺酰氯中，加入适量吡啶做催化剂。在pH值为6.5～7，15～20℃的条件下反应7h，升温至30-35℃加入1.03mL氨水反应5h，之后将pH值升至9～10温度升至40～45℃反应3h，利用薄层色谱法检测反应终点。
(3)翠蓝色基一缩物的制备：称取5.11g三聚氯氰配成20％的溶液，在0～2℃条件下于冰水中打浆30min。将步骤(2)中的翠蓝色基溶液降温至5℃以下，pH值降至6，逐滴滴入三聚氯氰中，反应温度为0～10℃，反应pH值为4～5，反应时间为12h，利用薄层色谱法检测反应终点。
(4)二缩物的制备：将5.04g 2,4-二氨基苯磺酸钠盐干粉加入步骤(3)所述一缩液中，升温至35～40℃，pH升至7～8，反应7h，利用薄层色谱法检测反应终点。
(5)重氮盐的制备：将步骤(4)所述二缩液在冰水浴下降温至5℃以下，加入5.20g质量分数为36.5％的浓盐酸溶液，在1h内缓慢滴入1.82g亚硝酸钠配成的30％水溶液，滴完后-5～0℃条件下反应1.5h。
(6)偶合反应：称取7.01gN-乙基-3-甲基磺酸-4-甲基-6-羟基-2-吡啶酮迅速加入上述步骤(5)所述的重氮盐中，在温度为10～15℃及pH值为6.5～8的条件下反应6～7h达偶合反应终点。将得到的产物在65℃温度下烘干，得到嫩绿色活性染料，产率63.6％，染料经盐析，DMF-CH2Cl2重结晶提纯，其红外光谱见图1。
染料在3323.85cm-1的强宽峰为N-H和OH伸缩振动形成的宽峰；在2958.72和2934.74处弱的吸收峰为CH3和CH2的伸缩振动吸收峰；1561.03cm-1的吸收为C＝N伸缩振动吸收峰；1492.29cm-1的吸收为苯环特征吸收峰；1392.24cm-1的吸收为异吲哚环上C-N伸缩振动吸收峰；1329.99cm-1有强的吸收峰，为S＝O伸缩振动和酞菁环特征吸收形成的宽峰；1155.77，1088.56cm-1和1023.17cm-1为酞菁环的特征吸收峰；741.37cm-1为C-S的伸缩振动峰；907.58cm-1为Cu-N振动吸收峰。
实施例2
结构如下的双发色体嫩绿色活性染料的合成工艺，它的制备方法与实施例1中的制备方法基本相同，不同的是投料比例不同：
Figure BDA0001783492690000051
(1)铜酞菁磺酰氯的制备：室温条件下，向装有回流冷凝管及尾气吸收装置的三口烧瓶中加入80mL氯磺酸，在搅拌下加入15g铜酞菁，随后升温至135℃反应5h，再降温至60℃向其中加入22mL氯化亚砜，升温至100℃反应2h，之后降温至30℃以下，将体系在搅拌的情况下缓慢加入冰水中，抽滤，滤饼用适量冰水洗涤，得铜酞菁磺酰氯滤饼58g。
(2)铜酞菁翠蓝色基的制备：将步骤(1)中的铜酞菁磺酰氯在冰水浴条件下打浆1h。准确称取10.08g 2,4-二氨基苯磺酸钠盐(间双)配成15％的溶液，调节pH值为6～6.5，逐滴滴加到打浆均匀的铜酞菁磺酰氯中，加入适量吡啶做催化剂。在pH值为6.5～7，15～20℃的条件下反应5h，升温至30-35℃反应5h，之后加入1.03mL氨水，升温至40～45℃，pH值升至9～10反应6h，利用薄层色谱法检测反应终点。
(3)一缩物的制备：称取10.21g三聚氯氰配成20％的溶液，在0～2℃条件下于冰水中打浆30min。将步骤(2)中的翠蓝色基溶液降温至5℃以下，pH值降至6，逐滴滴入三聚氯氰中，反应温度为0～10℃，反应pH值为5，反应时间为13h，利用薄层色谱法检测反应终点。
(4)二缩物的制备：将10.08g 2,4-二氨基苯磺酸钠盐干粉加入步骤(3)所述一缩液中，升温至35～40℃，pH升至7～8.5，反应7～9h，利用薄层色谱法检测反应终点。
(5)重氮盐的制备：将步骤(4)所述二缩液在冰水浴下降温至5℃以下，加入10.40g质量分数为36.5％的浓盐酸溶液，在1h内缓慢滴入3.64g亚硝酸钠配成的30％水溶液，滴完后-5～0℃条件下反应1.5h。
(6)偶合反应：称取14.02gN-乙基-3-甲基磺酸-4-甲基-6-羟基-2-吡啶酮迅速加入上述步骤(5)所述的重氮盐中，在温度为10～15℃及pH值为6.5～8的条件下反应7～8h达偶合反应终点。将得到的产物在65℃温度下烘干，得到嫩绿色活性染料，产率64.7％，染料经盐析，DMF-CH2Cl2重结晶提纯，其红外光谱见图2。
染料在3400.18cm-1的强宽峰为N-H和OH伸缩振动形成的宽峰；在2958.72和2934.74处弱的吸收峰为CH3和CH2的伸缩振动吸收峰；1618.31cm-1为-CONH-伸缩振动吸收峰；1566.73cm-1的吸收为C＝N伸缩振动吸收峰；1500.45cm-1的吸收为苯环特征吸收峰；1396.46cm-1的吸收为异吲哚环上C-N伸缩振动吸收峰；1329.28cm-1有强的吸收峰，为S＝O伸缩振动和酞菁环特征吸收形成的宽峰；1188.59，1090.01cm-1和1026.23cm-1为酞菁环的特征吸收峰；743.51cm-1为C-S的伸缩振动峰；908.35cm-1为Cu-N振动吸收峰。
实施例3
将实施例1、2中嫩绿色活性染料分别配置成浓度为1.26×10-5mol/L、0.97×10- 6mol/L的水溶液，测定各个染料的紫外-可见吸收光谱曲线，结果如图3所示，并计算其摩尔消光系数，结果如表1所示：
表1
Figure BDA0001783492690000061
实施例4
将实施例1、2中嫩绿色活性染料对棉织物进行印花，能提供给织物嫩绿色调。
取尿素5份，防染盐1份，小苏打2.5份，海藻酸钠5份及温水86.5份于容器中调成糊状，并充分搅拌使其均匀，配制成印花糊料。将实施例1、2所得到的染料各0.5份(1％)、1份(2％)、2份(4％)、3份(6％)、4份(8％)，分别与上述印花糊料49.5份、、49份、48份、、47份、46份混合均匀，调制成印花色浆，用200网目的印花网版对棉布进行印花，在80℃下焙烘4min，105℃汽蒸8min。后经大量冷水洗，皂洗，热水洗，冷水洗后烘干。测试其表观得色深度K/S值，如图4所示，表明该嫩绿色染料在印花时，随着染料浓度的增加，得色量逐步提高，具有良好的提升性能。
实施例5
将实施例4中染料浓度为4％的印花棉织物进行各项色牢度测试，本实施例参照标准为：摩擦色牢度ISO 105-X12(2001)，水洗色牢度ISO 105-C03(2010)，耐光色牢度ISO105-B02(2013)，测试结果如表2所示。
表2
Figure BDA0001783492690000071

Claims (3)

1.一种基于酞菁偶氮基双发色体嫩绿色活性染料，其特征在于：结构式如下：
Figure FDA0002834438890000011
2.一种基于酞菁偶氮基双发色体嫩绿色活性染料的制备方法，包括：
(1)铜酞菁磺酰氯的制备：室温条件下，向装有回流冷凝管及尾气吸收装置的三口烧瓶中加入80mL氯磺酸，在搅拌下加入15g铜酞菁，随后升温至135℃反应5h，再降温至60℃向其中加入22mL氯化亚砜，升温至100℃反应2h，之后降温至30℃以下，将体系在搅拌的情况下缓慢加入冰水中，抽滤，滤饼用适量冰水洗涤，得铜酞菁磺酰氯滤饼58g；
(2)铜酞菁翠蓝色基的制备：将步骤(1)中的铜酞菁磺酰氯在冰水浴条件下打浆1h；准确称取10.08g 2,4-二氨基苯磺酸钠盐配成15％的溶液，调节pH值为6～6.5，逐滴滴加到打浆均匀的铜酞菁磺酰氯中，加入适量吡啶做催化剂；在pH值为6.5～7，15～20℃的条件下反应5h，升温至30-35℃反应5h，之后加入1.03mL氨水，升温至40～45℃，pH值升至9～10反应6h，利用薄层色谱法检测反应终点；
(3)一缩物的制备：称取10.21g三聚氯氰配成20％的溶液，在0～2℃条件下于冰水中打浆30min；将步骤(2)中的翠蓝色基溶液降温至5℃以下，pH值降至6，逐滴滴入三聚氯氰中，反应温度为0～10℃，反应pH值为5，反应时间为13h，利用薄层色谱法检测反应终点；
(4)二缩物的制备：将10.08g 2,4-二氨基苯磺酸钠盐干粉加入步骤(3)所述一缩液中，升温至35～40℃，pH升至7～8.5，反应7～9h，利用薄层色谱法检测反应终点；
(5)重氮盐的制备：将步骤(4)所述二缩液在冰水浴下降温至5℃以下，加入10.40g质量分数为36.5％的浓盐酸溶液，在1h内缓慢滴入3.64g亚硝酸钠配成的30％水溶液，滴完后-5～0℃条件下反应1.5h；
(6)偶合反应：称取14.02gN-乙基-3-甲基磺酸-4-甲基-6-羟基-2-吡啶酮迅速加入上述步骤(5)所述的重氮盐中，在温度为10～15℃及pH值为6.5～8的条件下反应7～8h达偶合反应终点；将得到的产物在65℃温度下烘干，得到嫩绿色活性染料。
3.一种如权利要求1所述的基于酞菁偶氮基双发色体嫩绿色活性染料的应用，其特征在于：加入分散剂、助溶剂、填充剂或其他性能改善助剂，经过喷雾干燥处理后制成干粉产品。
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