CN108264458B - 一种六氟环氧丙烷二聚物的制备方法 - Google Patents

一种六氟环氧丙烷二聚物的制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种六氟环氧丙烷二聚物的制备方法，其包括：在极性非质子性溶剂中，以六氟环氧丙烷为原料，加入相转移剂，以叔胺和二胺类组成的复合催化体系为催化剂，经反应得到六氟环氧丙烷二聚物。本发明提供的六氟环氧丙烷二聚物的制备方法选择性高，反应条件温和，溶剂、催化剂可回收循环利用，并且操作方法简单易行，环境友好，易于工业控制，适合大规模工业化生产。

Description

一种六氟环氧丙烷二聚物的制备方法
技术领域
本发明属于含氟精细化工技术领域，具体涉及一种六氟环氧丙烷二聚物的制备方法。
背景技术
含氟化合物是精细化工领域增长最为迅速的化学品之一，在化学、化工、材料、农药、医药等领域有广泛的应用，具有广阔的发展前途和强大的生命力。六氟环氧丙烷二聚体是一种常温状态下无色透明的液体，是一种全氟类的活性中间体，可用来将有机氟基团引入有机分子中，用于农药和制药行业。在材料领域，六氟环氧丙烷二聚体应用广泛，其末端酰氟活性官能团能通过改性，制备性能优良的氟碳表面活性剂等氟处理剂；通过对六氟环氧丙烷二聚体继续聚合，可制备高性能全氟聚醚，是一种耐高温性能优异的润滑油；六氟环氧丙烷二聚体经过水解和脱羧后，能制备全氟正丙基乙烯基醚(PPVE)，可用于含氟树脂的合成和改性。
目前，关于六氟环氧丙烷二聚体的制备方法的专利并不多。德国专利DE 2026669中使用了硝酸银作为催化剂，二聚体产率最高可达86％，但硝酸银具有光敏性，稳定性较差，而且容易产生亚硝酸气体，操作安全性低。日本专利JP 62195345中使用氟化铯作为催化剂，并加入不同量的水或PEG来制备六氟环氧丙烷低聚物，此种方法中产品中六氟环氧丙烷二聚体选择性并不高，并且需要在-20℃低温下进行，实际操作难度较大。另外，催化剂氟化铯价格昂贵，且很容易吸水，不利于规模化生产。赫彻斯特公司在中国专利CN 1044092中提到使用过渡金属盐如CuCl，CuCl2，CoCl2，ZnCl2等与叔二胺组成的催化体系，六氟环氧丙烷二聚体收率在80％左右，但催化剂中使用了过渡金属离子，不易回收，容易造成环境污染。日本专利JP 1990-259833中提到叔胺或者吡啶或者喹啉与脲作为催化剂，使用一定比例的六氟环氧丙烷和六氟丙烯气体混合物作为原料，同样得到的六氟环氧丙烷二聚体的收率并不高，并且有气态副产物，增加了实际操作难度。
发明内容
针对现有技术中存在催化剂稳定性差，产品选择性低，操作难度大，环境不友好等问题，本发明公开了一种简单易行的六氟环氧丙烷二聚物的制备方法，其包括：在极性非质子性溶剂中，以六氟环氧丙烷为原料，加入相转移剂，以叔胺和叔二胺类组成的复合催化体系为催化剂，经反应得到六氟环氧丙烷二聚物。
进一步具体的，一种六氟环氧丙烷二聚物的制备方法，包括如下步骤：
1)将极性非质子性溶剂、叔胺和叔二胺类组成的复合催化体系为催化剂和相转移剂加入反应容器中，室温搅拌0.5～1h；
2)控制反应容器内压力为-1.0～1.0Mpa，将六氟环氧丙烷单体加入反应容器中，控温20～30℃，反应0.5～5h；
3)反应结束后，取出反应液，精馏分离产品即得六氟环氧丙烷二聚物；
4)回收溶剂及催化剂。
在一些实施方式中，所述六氟环氧丙烷单体加入方式为连接气体流量计后经反应容器底部加入，投料速率为1～20g/min，优选5～10g/min。
在一些实施方式中，所述相转移剂为氟化季铵盐；进一步的，所述相转移剂为四甲基氟化铵、四乙基氟化铵、四丙基氟化铵或四丁基氟化铵中的一种或多种。
在一些实施方式中，所述叔胺的结构式如下式(I)所示：
Figure BDA0001199358430000021
其中，R1、R2、R3各自独立的为C1-C12的饱和或不饱和的烃基；
进一步的，R1、R2、R3各自独立的为C1-C6的烷基、C1-C6的环烷基或者苯基。
在一些实施方式中，所述叔二胺的结构式如下式(II)所示：
Figure BDA0001199358430000022
其中，R为C1-C12的饱和或不饱和的烃基或者羰基；R4～R7各种独立的为C1-C12的饱和或不饱和的烃基；进一步的，R、R4～R7为各自独立的为C1-C6的烷基、C1-C6的环烷基；更进一步的，R为乙基或羰基，R4～R7各自独立的为甲基或乙基。
在一些实施方式中，所述极性非质子性溶剂为四乙二醇二甲醚、二乙二醇二甲醚、乙腈、丙腈或四氢呋喃中的一种或多种。
在一些实施方式中，所述复合催化体系中叔胺与叔二胺的摩尔比为1～10:1，优选的为5～10:1；所述叔胺的浓度为0.5～5mol/L，优选为1～3mol/L。
在一些实施方式中，所述叔胺与相转移剂的摩尔比为1～10:1，优选为1～5:1。
在一些实施方式中，所述反应结束后回收的溶剂及催化剂可循环利用。
本发明的有益效果是提供了一种简单易行的六氟环氧丙烷二聚体的制备方法，与现有的六氟环氧丙烷二聚物合成技术相比，本发明所得六氟环氧丙烷二聚物选择性高，反应条件温和，溶剂，催化剂可回收循环利用，并且操作方法简单易行，环境友好，易于工业控制，适合大规模工业化生产。
术语定义
本发明意图涵盖所有的替代、修改和等同技术方案，它们均包括在如权利要求定义的本发明范围内。本领域技术人员应认识到，许多与本文所述类似或等同的方法和材料能够用于实践本发明。本发明绝不限于本文所述的方法和材料。在所结合的文献、专利和类似材料的一篇或多篇与本申请不同或相矛盾的情况下(包括但不限于所定义的术语、术语应用、所描述的技术等等)，以本申请为准。
应进一步认识到，本发明的某些特征，为清楚可见，在多个独立的实施方案中进行了描述，但也可以在单个实施例中以组合形式提供。反之，本发明的各种特征，为简洁起见，在单个实施方案中进行了描述，但也可以单独或以任意合适的子组合提供。
除非另外说明，本发明所使用的所有科技术语具有与本发明所属领域技术人员的通常理解相同的含义。本发明涉及的所有专利和公开出版物通过引用方式整体并入本发明。
除非另外说明，应当应用本文所使用的下列定义。出于本发明的目的，化学元素与元素周期表CAS版，和1994年第75版《化学和物理手册》一致。此外，有机化学一般原理可参考"Organic Chemistry",Thomas Sorrell,University Science Books,Sausalito:1999,和"March's Advanced Organic Chemistry”by Michael B.Smith and Jerry March,JohnWiley&Sons,New York:2007中的描述，其全部内容通过引用并入本文。
术语“包含”或“包括”为开放式表达，即包括本发明所指明的内容，但并不排除其他方面的内容。
术语“室温”是指温度范围为25±5℃。
在本发明上下文中，无论是否使用“大约”或“约”等字眼，所有在此公开了的数字均为近似值。每一个数字的数值有可能会出现1％，2％，或5％等差异。
具体实施方式
为了使本领域的技术人员更好地理解本发明的技术方案，下面进一步披露一些非限制实施例对本发明作进一步的详细说明。
本发明所使用的试剂均可以从市场上购得或者通过现有技术中的方法制备而得或者通过本发明所描述的方法制备而得。
本发明中，h表示小时，g表示克，mL表示毫升，mmol表示毫摩尔。
对比例
将N,N-二甲基苯胺(24.2g)、四甲基脲(4.6g)和乙腈(100mL)加入到2L带冷凝夹套反应釜中，常温搅拌1h。将反应釜抽至-0.1Mpa，将六氟环氧丙烷单体以10g/min的速率通入反应釜中，搅拌反应，反应釜夹套外连恒温制冷泵，维持釜内温度为25℃左右，通料六氟环氧丙烷单体(500g)后，停止通料，搅拌3h。将粗产品从反应釜中取出，精馏分离产品得到六氟环氧丙烷二聚物(308g)，产率61.6％，GC测试产品纯度为98.89％。
实施例1
将三乙胺(20.2g)、四甲基乙二胺(4.6g)、四甲基氟化铵(9.3g)和四氢呋喃(100mL)加入到2L带冷凝夹套反应釜中，室温搅拌1h。将反应釜抽至-0.1Mpa，将六氟环氧丙烷单体以10g/min的速率通入反应釜中，搅拌反应，反应釜夹套通入冷凝水，维持釜内温度为25℃左右，通料六氟环氧丙烷单体(500g)后，停止通料，搅拌3h。将粗产品从反应釜中取出，精馏分离产品和回收溶剂、催化剂。得到六氟环氧丙烷二聚物(412g)，产率82.4％，GC测试产品纯度为98.85％。
实施例2
将N,N-二甲基苯胺(24.2g)、四甲基乙二胺(4.6g)、四乙基氟化铵(14.9g)和乙腈(100mL)加入到2L带冷凝夹套反应釜中，常温搅拌0.5h。将反应釜抽至-0.1Mpa，将六氟环氧丙烷单体以5g/min的速率通入反应釜中，搅拌反应，反应釜夹套通入冷凝水，维持釜内温度为25℃左右，通料六氟环氧丙烷单体(500g)后，停止通料，搅拌3h。将粗产品从反应釜中取出，精馏分离产品和回收溶剂、催化剂。得到六氟环氧丙烷二聚物(436g)，产率87.2％，GC测试产品纯度为99.03％。
实施例3
将N,N-二甲基苯胺(24.2g)、四甲基脲(4.6g)、四甲基氟化铵(9.3g)和乙腈(100mL)加入到2L带冷凝夹套反应釜中，常温搅拌1h。将反应釜抽至-0.1Mpa，将六氟环氧丙烷单体以10g/min的速率通入反应釜中，搅拌反应，反应釜夹套通入冷凝水，维持釜内温度为25℃左右，通料六氟环氧丙烷单体(500g)后，停止通料，搅拌3h。将粗产品从反应釜中取出，精馏分离产品和回收溶剂、催化剂。得到六氟环氧丙烷二聚物(453g)，产率90.6％，GC测试产品纯度为99.12％。
实施例4
将N,N-二乙基苯胺(29.8g)、四甲基丙二胺(5.2g)、四丁基氟化铵(10.3g)和四乙二醇二甲醚(100mL)加入到2L带冷凝夹套反应釜中，常温搅拌0.5h。将反应釜抽至-0.1Mpa，将六氟环氧丙烷单体以10g/min的速率通入反应釜中，搅拌反应，反应釜夹套通入冷凝水，维持釜内温度为25℃左右，通料六氟环氧丙烷单体(500g)后，停止通料，搅拌3h。将粗产品从反应釜中取出，精馏分离产品和回收溶剂、催化剂。得到六氟环氧丙烷二聚物(377g)，产率75.4％，GC测试产品纯度为98.82％。
实施例5
将N,N-二乙基苯胺(29.8g)、四乙基乙二胺(6.9g)、四丙基氟化铵(13g)和丙腈(100mL)加入到2L带冷凝夹套反应釜中，常温搅拌1h。将反应釜抽至-0.1Mpa，将六氟环氧丙烷单体以10g/min的速率通入反应釜中，搅拌反应，反应釜夹套通入冷凝水，维持釜内温度为25℃左右，通料六氟环氧丙烷单体(500g)后，停止通料，搅拌3h。将粗产品从反应釜中取出，精馏分离产品和回收溶剂、催化剂。得到六氟环氧丙烷二聚物(406g)，产率81.2％，GC测试产品纯度为99.07％。
实施例6
将N,N-二甲基苯胺(24.2g)、四乙基乙二胺(6.9g)、四甲基氟化铵(9.3g)和二乙二醇二甲醚(100mL)加入到2L带冷凝夹套反应釜中，常温搅拌1h。将反应釜抽至-0.1Mpa，将六氟环氧丙烷单体以10g/min的速率通入反应釜中，搅拌反应，反应釜夹套通入冷凝水，维持釜内温度为25℃左右，通料六氟环氧丙烷单体(500g)后，停止通料，搅拌3h。将粗产品从反应釜中取出，精馏分离产品和回收溶剂、催化剂。得到六氟环氧丙烷二聚物(382g)，产率76.4％，GC测试产品纯度为98.67％。
实施例7
将实施例3中回收的溶剂、催化剂混合约100mL，向其中补充乙腈(20mL)后加入到2L带冷凝夹套反应釜中将反应釜抽至-0.1Mpa，将六氟环氧丙烷单体以10g/min的速率通入反应釜中，搅拌反应，反应釜夹套通入冷凝水，维持釜内温度为25℃左右，通料六氟环氧丙烷单体(500g)后，停止通料，搅拌3h。将粗产品从反应釜中取出，精馏分离产品和回收溶剂、催化剂。得到六氟环氧丙烷二聚物(447g)，产率89.4％，GC测试产品纯度为99.01％(回收利用后操作可重复使用7次以上)。
本发明的方法已经通过较佳实施例进行了描述，相关人员明显能在本发明内容、精神和范围内对本文所述的方法和应用进行改动或适当变更与组合，来实现和应用本发明技术。本领域技术人员可以借鉴本文内容，适当改进工艺参数实现。特别需要指出的是，所有类似的替换和改动对本领域技术人员来说是显而易见的，它们都被视为包括在本发明内。

Claims (7)

1.一种六氟环氧丙烷二聚物的制备方法，包括：在极性非质子性溶剂中，以六氟环氧丙烷为原料，加入相转移剂，以叔胺和叔二胺类组成的复合催化体系为催化剂，经反应得到六氟环氧丙烷二聚物；其中，所述相转移剂为氟化季铵盐；
所述叔胺的结构式如下式(I)所示：
Figure FDA0003562514650000011
其中，所述R1、R2、R3各自独立的为C1-C6的烷基、C1-C6的环烷基或者苯基；
所述叔二胺的结构式如下式(II)所示：
Figure FDA0003562514650000012
其中，R为C1-C12的饱和或不饱和的烃基；R4～R7各种独立的为C1-C12的饱和或不饱和的烃基。
2.根据权利要求1所述的六氟环氧丙烷二聚物的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
1)将极性非质子性溶剂、叔胺和叔二胺类组成的复合催化体系为催化剂和相转移剂加入反应容器中，室温搅拌0.5～1h；
2)控制反应容器内压力为-1.0～1.0Mpa，将六氟环氧丙烷单体加入反应容器中，控温20～30℃，反应0.5～5h；
3)反应结束后，取出反应液，精馏分离产品即得六氟环氧丙烷二聚物；
4)回收溶剂及催化剂。
3.根据权利要求1或2所述的六氟环氧丙烷二聚物的制备方法，其特征在于，六氟环氧丙烷单体加入方式为连接气体流量计后经反应容器底部加入，投料速率为1～20g/min。
4.根据权利要求3所述的六氟环氧丙烷二聚物的制备方法，其特征在于，所述投料速率为5～10g/min。
5.根据权利要求1或2所述的六氟环氧丙烷二聚物的制备方法，其中所述氟化季铵盐为四甲基氟化铵、四乙基氟化铵、四丙基氟化铵或四丁基氟化铵中的一种或多种。
6.根据权利要求1或2所述的六氟环氧丙烷二聚物的制备方法，其特征在于，所述极性非质子性溶剂为四乙二醇二甲醚、二乙二醇二甲醚、乙腈、丙腈或四氢呋喃中的一种或多种。
7.根据权利要求1或2所述的六氟环氧丙烷二聚物的制备方法，其特征在于，所述复合催化体系中叔胺与叔二胺的摩尔比为1～10:1；所述叔胺的浓度为0.5～5mol/L；
所述叔胺与相转移剂的摩尔比为1～10:1。
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